JP2023183352A - ポリイソシアネート組成物、水系コーティング組成物、コーティング基材及びポリイソシアネート組成物の製造方法 - Google Patents
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Abstract
【課題】水系コーティング組成物としたときのポットライフが良好であり、且つ、発泡なく厚膜塗装が可能で、さらに塗膜の耐水性と耐候性に優れるポリイソシアネート組成物の提供。【解決手段】親水性ポリイソシアネートを含むポリイソシアネート組成物であって、親水性ポリイソシアネートは、ポリイソシアネートと、アルコールと、アニオン性化合物との反応物であり、ポリイソシアネートは、ジイソシアネートから誘導され、アルコールは、一分子あたりの平均数が2.0-3.5のヒドロキシル基を有し、数平均分子量が450以下であり、ポリイソシアネート組成物が有するイソシアネート基由来の結合基のうち、イソシアヌレート基のモル分率が最も多く、ポリイソシアネート組成物の総質量に対する、ポリイソシアネート(A1)の質量分率が5.0質量%以上25.0質量%以下である、ポリイソシアネート組成物。【選択図】なし
Description
本発明は、ポリイソシアネート組成物、水系コーティング組成物、コーティング基材及びポリイソシアネート組成物の製造方法に関する。
近年、環境保護の観点から、従来溶剤系塗料として利用されていた常温で架橋する二液ウレタンコーティング組成物の水系化が望まれている。しかし、二液ウレタンコーティング組成物において硬化剤として用いられるポリイソシアネートは、水に分散しにくく、また水と反応し易く、二酸化炭素を発生するという問題点がある。そのため、高乳化性を有し、水分散状態でイソシアネート基と水との反応が抑えられるポリイソシアネートの開発が進められている。
例えば、特許文献1及び2には、ポリイソシアネートに特定のエチレンオキシド単位を導入することで、水への分散を可能にしたポリイソシアネート混合物を開示している。
また、特許文献3及び4には、特定の構造、及び特定の粘度を有するポリイソシアネートを含有することにより、水系主剤への配合性を付与した水系2成分型硬化樹脂用硬化剤を開示している。
また、特許文献3及び4には、特定の構造、及び特定の粘度を有するポリイソシアネートを含有することにより、水系主剤への配合性を付与した水系2成分型硬化樹脂用硬化剤を開示している。
しかし、特許文献1及び2に記載のポリイソシアネート混合物は、ポリイソシアネート構造中に親水性を有する基をウレタン基により結合しているため、イソシアネート基の官能基数が低くなり、乾燥性等の硬化性や、硬度や耐水性等の塗膜物性が不十分である。さらに、イソシアネート基と反応しうる活性水素基含有主剤とを配合する際、粘度上昇が顕著になる問題がある。
特許文献3及び4に記載の技術においては、低粘度を発現するポリイソシアネートを硬化剤とすることにより、水性塗料組成物に用いることが可能である。しかしながら、この技術により得られるポリイソシアネート組成物は、1分子あたりのポリイソシアネート官能基数が低いため、乾燥性等の硬化性や、硬度や耐水性等の塗膜物性が不十分である。
本発明は、上記事情に鑑みてなされたものであって水系コーティング組成物としたときのポットライフが良好であり、且つ、発泡なく厚膜塗装が可能で、さらに塗膜の耐水性と耐候性に優れるポリイソシアネート組成物を提供する。また、前記ポリイソシアネート組成物を用いた、水系コーティング組成物及びコーティング基材を提供する。また、上記ポリイソシアネート組成物の製造方法を提供する。
すなわち、本発明は、以下の態様を含む。
[1]親水性ポリイソシアネートを含むポリイソシアネート組成物であって、前記親水性ポリイソシアネートは、ポリイソシアネートと、アルコールと、アニオン性化合物との反応物であり、前記ポリイソシアネートは、脂肪族ジイソシアネート及び脂環族ジイソシアネートからなる群より選択される1種以上のジイソシアネートから誘導され、前記アルコールは、一分子あたりの平均数が2.0以上3.5以下のヒドロキシル基を有し、数平均分子量が450以下であり、前記ポリイソシアネート組成物が有するイソシアネート基由来の結合基のうち、イソシアヌレート基のモル分率が最も多く、前記ポリイソシアネート組成物の総質量に対する、数平均分子量が1000以上であるポリイソシアネート(A1)の質量分率が5.0質量%以上25.0質量%以下である、ポリイソシアネート組成物。
[2]前記ポリイソシアネートの質量(A)と、前記親水性ポリイソシアネートの質量(B)との比[(A)/(B)]が、99/1~40/60の範囲である、[1]に記載のポリイソシアネート組成物。
[3]前記ポリイソシアネート組成物が有するイソシアネート基由来の結合基のうち、イソシアヌレート基、イミノオキサジアジンジオン基、アロファネート基、及びウレトジオン基の合計モル量に対し、イミノオキサジアジンジオン基のモル分率が0.5モル%以上20.0モル%以下である、[1]又は[2]に記載のポリイソシアネート組成物。
[4]前記ポリイソシアネート組成物が有するイソシアネート基由来の結合基のうち、イソシアヌレート基、イミノオキサジアジンジオン基、アロファネート基、及びウレトジオン基の合計モル量に対し、ウレトジオン基のモル分率が0.1モル%以上20.0モル%以下である、[1]~[3]のいずれか1つに記載のポリイソシアネート組成物。
[5]前記ポリイソシアネート組成物の総質量に対する、前記ポリイソシアネート(A1)の質量分率が10.0質量%以上20.0質量%以下である、[1]~[4]のいずれか1つに記載のポリイソシアネート組成物。
[6]前記アニオン性化合物は、スルホン酸基を含有する化合物を含み、前記スルホン酸基を含有する化合物は、水酸基を含有するスルホン酸及びアミノ基を含有するスルホン酸からなる群より選ばれる1種以上のスルホン酸である、[1]~[5]のいずれか1つに記載のポリイソシアネート組成物。
[7]前記水酸基を有するスルホン酸は下記一般式(1)で表される化合物である、[6]に記載のポリイソシアネート組成物。
(一般式(1)中、R11は水酸基、エーテル結合、エステル結合、カルボニル基、及び、イミノ基からなる群より選ばれる少なくとも1つを含んでもよい炭素数1以上10以下の炭化水素基である。R11は環構造を含んでもよい。前記環構造は、芳香族環、窒素原子を2つ含む5員環若しくは6員環、又は、窒素原子と酸素原子とを含む5員環若しくは6員環である。)
[8]前記アミノ基を有するスルホン酸は下記一般式(2)で表される化合物である、[6]に記載のポリイソシアネート組成物。
(一般式(2)中、R21及びR23は、互いに独立して、水素原子、又は、水酸基を含んでもよい炭素数1以上12以下の炭化水素基である。R21及びR23のうち少なくとも1つは水素原子である。R22は、水酸基を含んでもよい炭素数1以上12以下の炭化水素基である。)
[9]前記ポリイソシアネート組成物中の硫黄原子の含有率は、0.01質量%以上10質量%以下である、[1]~[8]のいずれか1つに記載のポリイソシアネート組成物。
[10][1]~[9]のいずれか1つに記載のポリイソシアネート組成物と、水に分散又は乳化された樹脂と、を含む、水系コーティング組成物。
[11][10]に記載の水系コーティング組成物によってコーティングされた、コーティング基材。
[12]ポリイソシアネートを製造する工程と、親水性ポリイソシアネートを製造する工程と、前記親水性ポリイソシアネートと前記ポリイソシアネートとを混合する工程と、を含む、ポリイソシアネート組成物の製造方法であって、前記ポリイソシアネートは、脂肪族ジイソシアネート及び脂環族ジイソシアネートからなる群より選択される1種以上のジイソシアネートから誘導されるポリイソシアネートであり、
前記親水性ポリイソシアネートを製造する工程は、活性水素基を含むアニオン性化合物とカチオン性化合物との中和塩と、前記ポリイソシアネートと、一分子あたりの平均数が2.0以上3.5以下のヒドロキシル基を有する、数平均分子量が450以下のアルコールと、の反応により親水性ポリイソシアネートを製造する工程である、ポリイソシアネート組成物の製造方法。
[1]親水性ポリイソシアネートを含むポリイソシアネート組成物であって、前記親水性ポリイソシアネートは、ポリイソシアネートと、アルコールと、アニオン性化合物との反応物であり、前記ポリイソシアネートは、脂肪族ジイソシアネート及び脂環族ジイソシアネートからなる群より選択される1種以上のジイソシアネートから誘導され、前記アルコールは、一分子あたりの平均数が2.0以上3.5以下のヒドロキシル基を有し、数平均分子量が450以下であり、前記ポリイソシアネート組成物が有するイソシアネート基由来の結合基のうち、イソシアヌレート基のモル分率が最も多く、前記ポリイソシアネート組成物の総質量に対する、数平均分子量が1000以上であるポリイソシアネート(A1)の質量分率が5.0質量%以上25.0質量%以下である、ポリイソシアネート組成物。
[2]前記ポリイソシアネートの質量(A)と、前記親水性ポリイソシアネートの質量(B)との比[(A)/(B)]が、99/1~40/60の範囲である、[1]に記載のポリイソシアネート組成物。
[3]前記ポリイソシアネート組成物が有するイソシアネート基由来の結合基のうち、イソシアヌレート基、イミノオキサジアジンジオン基、アロファネート基、及びウレトジオン基の合計モル量に対し、イミノオキサジアジンジオン基のモル分率が0.5モル%以上20.0モル%以下である、[1]又は[2]に記載のポリイソシアネート組成物。
[4]前記ポリイソシアネート組成物が有するイソシアネート基由来の結合基のうち、イソシアヌレート基、イミノオキサジアジンジオン基、アロファネート基、及びウレトジオン基の合計モル量に対し、ウレトジオン基のモル分率が0.1モル%以上20.0モル%以下である、[1]~[3]のいずれか1つに記載のポリイソシアネート組成物。
[5]前記ポリイソシアネート組成物の総質量に対する、前記ポリイソシアネート(A1)の質量分率が10.0質量%以上20.0質量%以下である、[1]~[4]のいずれか1つに記載のポリイソシアネート組成物。
[6]前記アニオン性化合物は、スルホン酸基を含有する化合物を含み、前記スルホン酸基を含有する化合物は、水酸基を含有するスルホン酸及びアミノ基を含有するスルホン酸からなる群より選ばれる1種以上のスルホン酸である、[1]~[5]のいずれか1つに記載のポリイソシアネート組成物。
[7]前記水酸基を有するスルホン酸は下記一般式(1)で表される化合物である、[6]に記載のポリイソシアネート組成物。
[8]前記アミノ基を有するスルホン酸は下記一般式(2)で表される化合物である、[6]に記載のポリイソシアネート組成物。
[9]前記ポリイソシアネート組成物中の硫黄原子の含有率は、0.01質量%以上10質量%以下である、[1]~[8]のいずれか1つに記載のポリイソシアネート組成物。
[10][1]~[9]のいずれか1つに記載のポリイソシアネート組成物と、水に分散又は乳化された樹脂と、を含む、水系コーティング組成物。
[11][10]に記載の水系コーティング組成物によってコーティングされた、コーティング基材。
[12]ポリイソシアネートを製造する工程と、親水性ポリイソシアネートを製造する工程と、前記親水性ポリイソシアネートと前記ポリイソシアネートとを混合する工程と、を含む、ポリイソシアネート組成物の製造方法であって、前記ポリイソシアネートは、脂肪族ジイソシアネート及び脂環族ジイソシアネートからなる群より選択される1種以上のジイソシアネートから誘導されるポリイソシアネートであり、
前記親水性ポリイソシアネートを製造する工程は、活性水素基を含むアニオン性化合物とカチオン性化合物との中和塩と、前記ポリイソシアネートと、一分子あたりの平均数が2.0以上3.5以下のヒドロキシル基を有する、数平均分子量が450以下のアルコールと、の反応により親水性ポリイソシアネートを製造する工程である、ポリイソシアネート組成物の製造方法。
上記態様のポリイソシアネート組成物によれば、水系コーティング組成物としたときのポットライフが良好であり、且つ、発泡なく厚膜塗装が可能で、さらに塗膜の耐水性と耐候性に優れるポリイソシアネート組成物を提供することができる。また、上記態様のコーティング基材は、前記水系コーティング組成物をコーティングしてなる塗膜を備え、当該塗膜は、耐水性と耐候性に優れる。
以下、本発明を実施するための形態(以下、「本実施形態」という。)について詳細に説明する。なお、本発明は、以下の本実施形態に限定されるものではない。本発明は、その要旨の範囲内で適宜変形して実施できる。
<ポリイソシアネート組成物>
本実施形態のポリイソシアネート組成物は、親水性ポリイソシアネートを含む。
親水性ポリイソシアネートは、ポリイソシアネートと、アルコールと、アニオン性化合物との反応により得られる反応物である。
ポリイソシアネートは、脂肪族ジイソシアネート及び脂環族ジイソシアネートからなる群より選択される1種以上のジイソシアネートから誘導される。
アルコールは、一分子あたりの平均数が2.0以上3.5以下のヒドロキシル基を有し、数平均分子量が450以下である。
本実施形態のポリイソシアネート組成物は、親水性ポリイソシアネートを含む。
親水性ポリイソシアネートは、ポリイソシアネートと、アルコールと、アニオン性化合物との反応により得られる反応物である。
ポリイソシアネートは、脂肪族ジイソシアネート及び脂環族ジイソシアネートからなる群より選択される1種以上のジイソシアネートから誘導される。
アルコールは、一分子あたりの平均数が2.0以上3.5以下のヒドロキシル基を有し、数平均分子量が450以下である。
前記ポリイソシアネート組成物が有するイソシアネート基由来の結合基のうち、イソシアヌレート基のモル比率が最も多い。
前記ポリイソシアネート組成物の総質量に対する、数平均分子量が1000以上であるポリイソシアネート(A1)の質量分率が5.0質量%以上25.0質量%以下であり、10質量%以上20質量%以下であることがより好ましい。
ポリイソシアネート(A1)の質量分率が上記数値範囲内であることで、得られる塗膜のポットライフと耐水性の両立が良好なものとなる。
ポリイソシアネート(A1)の質量分率が上記数値範囲内であることで、得られる塗膜のポットライフと耐水性の両立が良好なものとなる。
本実施形態のポリイソシアネート組成物に含まれるポリイソシアネート(A1)の数平均分子量は、例えば、ゲルパーミエーションクロマトグラフ(GPC)を用いて測定することができる。また、各数平均分子量範囲内にあるポリイソシアネートの質量分率は、GPCの測定結果を用いて、以下の式により求められる。
質量分率(質量%)
=(特定の数平均分子量範囲内のピーク面積)/(数平均分子量の全ピーク面積)×100
=(特定の数平均分子量範囲内のピーク面積)/(数平均分子量の全ピーク面積)×100
次いで、本実施形態のポリイソシアネート組成物の各構成成分について以下に詳細を説明する。
≪親水性ポリイソシアネート≫
本実施形態のポリイソシアネート組成物が含む親水性ポリイソシアネートは、ポリイソシアネートと、アルコールと、アニオン性化合物との反応物である。
本実施形態のポリイソシアネート組成物は、親水性ポリイソシアネートに加え、ポリイソシアネートをさらに含んでいてもよい。
本実施形態のポリイソシアネート組成物が含む親水性ポリイソシアネートは、ポリイソシアネートと、アルコールと、アニオン性化合物との反応物である。
本実施形態のポリイソシアネート組成物は、親水性ポリイソシアネートに加え、ポリイソシアネートをさらに含んでいてもよい。
本実施形態のポリイソシアネート組成物が、親水性ポリイソシアネートに加え、ポリイソシアネートを含む場合、ポリイソシアネートの質量(A)と、親水性ポリイソシアネートの質量(B)との比[(A)/(B)]が、99/1~40/60の範囲であることが好ましい。
(ポリイソシアネート)
ポリイソシアネートは、脂肪族ジイソシアネート及び脂環族ジイソシアネートからなる群より選択される1種以上のジイソシアネートから誘導されるものである。なお、ここでいう「ポリイソシアネート」とは、ジイソシアネート同士、及び、必要に応じて、ジイソシアネート以外の化合物(例えば、アルコール、水、アミン等)を反応させて得られた化合物を意味する。
ポリイソシアネートは、脂肪族ジイソシアネート及び脂環族ジイソシアネートからなる群より選択される1種以上のジイソシアネートから誘導されるものである。なお、ここでいう「ポリイソシアネート」とは、ジイソシアネート同士、及び、必要に応じて、ジイソシアネート以外の化合物(例えば、アルコール、水、アミン等)を反応させて得られた化合物を意味する。
脂肪族ジイソシアネートとしては、以下のものに限定されないが、例えば、1,4-ジイソシアナトブタン、1,5-ジイソシアナトペンタン、エチル(2,6-ジイソシアナト)ヘキサノエート、1,6-ジイソシアナトヘキサン(以下、「HDI」とも記す。)、1,9-ジイソシアナトノナン、1,12-ジイソシアナトドデカン、2,2,4-又は2,4,4-トリメチル-1、6-ジイソシアナトヘキサン等が挙げられる。
脂環族ジイソシアネートとしては、以下のものに限定されないが、例えば、1,3-又は1,4-ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン(以下、「水添XDI」とも記す。)、1,3-又は1,4-ジイソシアナトシクロヘキサン、3,5,5-トリメチル1-イソシアナト-3-(イソシアナトメチル)シクロヘキサン(以下、「IPDI」とも記す。)、4-4’-ジイソシアナト-ジシクロヘキシルメタン(以下、「水添MDI」とも記す。)、2,5-又は2,6-ジイソシアナトメチルノルボルナン等が挙げられる。
また、本実施形態のポリイソシアネート組成物は、上述したジイソシアネートから誘導されたポリイソシアネートに加えて、1,3,6-トリイソシアナトヘキサン、1,8-ジイソシアナト-4-イソシアナートメチルオクタン、2-イソシアナトエチル-2,6-ジイソシアナト-ヘキサノエート等の脂肪族トリイソシアネート、又はこれら脂肪族トリイソシアネートから誘導されたポリイソシアネートを含んでもよい。
これらの中でも、黄変しにくい傾向にあるため、HDI、IPDI、水添XDI、又は水添MDIが好ましく、耐水性と耐候性の点でHDIがより好ましい。
[イソシアネート基由来の結合基]
ポリイソシアネートは、上記ジイソシアネートのイソシアネート基に由来する結合基を有する。イソシアネート基由来の結合基としては、例えば、以下の(a)~(i)に示す官能等が挙げられる。
(a)3つのイソシアネート基を環化三量化して得られるイソシアヌレート基;
(b)3つのイソシアネート基を環化三量化して得られるイミノオキサジアジンジオン基;
(c)2つのイソシアネート基と1つの水酸基とを反応させて得られるアロファネート基;
(d)2つのイソシアネート基を環化二量化して得られるウレトジオン基;
(e)3つのイソシアネート基と1つの水分子とを反応させて得られるビウレット基;
(f)1つのイソシアネート基と1つの水酸基を反応させて得られるウレタン基;
(g)1つのイソシアネート基と1つの1級又は2級アミンとを反応させて得られる尿素基;
(h)1つのイソシアネート基と1つのカルボキシ基とを反応させて得られるアシル尿素基;
(i)2つのイソシアネート基と1分子の二酸化炭素とを反応させて得られるオキサジアジントリオン基。
ポリイソシアネートは、上記ジイソシアネートのイソシアネート基に由来する結合基を有する。イソシアネート基由来の結合基としては、例えば、以下の(a)~(i)に示す官能等が挙げられる。
(a)3つのイソシアネート基を環化三量化して得られるイソシアヌレート基;
(b)3つのイソシアネート基を環化三量化して得られるイミノオキサジアジンジオン基;
(c)2つのイソシアネート基と1つの水酸基とを反応させて得られるアロファネート基;
(d)2つのイソシアネート基を環化二量化して得られるウレトジオン基;
(e)3つのイソシアネート基と1つの水分子とを反応させて得られるビウレット基;
(f)1つのイソシアネート基と1つの水酸基を反応させて得られるウレタン基;
(g)1つのイソシアネート基と1つの1級又は2級アミンとを反応させて得られる尿素基;
(h)1つのイソシアネート基と1つのカルボキシ基とを反応させて得られるアシル尿素基;
(i)2つのイソシアネート基と1分子の二酸化炭素とを反応させて得られるオキサジアジントリオン基。
(イソシアヌレート基)
イソシアヌレート基は、3つのイソシアネート基を環化三量化して得られる官能基であり、下記式(3)で表される構造をいう。
イソシアヌレート基は、3つのイソシアネート基を環化三量化して得られる官能基であり、下記式(3)で表される構造をいう。
本実施形態のポリイソシアネート組成物において、ポリイソシアネートが有するイソシアネート基由来の結合基のうち、イソシアヌレート基のモル比率が最も多い。これにより、得られる塗膜の耐水性、耐酸性、耐候性が良好なものとなる。
具体的には、例えば、イソシアヌレート基、イミノオキサジアジンジオン基、アロファネート基、及びウレトジオン基の合計モル数(100モル%)に対して、イソシアヌレート基のモル比率が25モル%超95モル%以下であることが好ましく、40モル%以上92モル%以下であることがより好ましく、50モル%以上90モル%以下であることがさらに好ましい。
イソシアヌレート基のモル比率が上記下限値以上であることで、得られる塗膜の乾燥性及び耐水性、耐候性に優れる。一方で、上記上限値以下であることで、得られる水系コーティング組成物のポットライフが良好なものとなる。
イソシアヌレート基のモル比率は、例えば、13C-NMRにより求めることができる。
イソシアヌレート基のモル比率は、例えば、13C-NMRにより求めることができる。
(イミノオキサジアジンジオン基)
イミノオキサジアジンジオン基は、3つのイソシアネート基を環化三量化して得られる官能基であり、下記式(4)で表される構造をいう。
イミノオキサジアジンジオン基は、3つのイソシアネート基を環化三量化して得られる官能基であり、下記式(4)で表される構造をいう。
本実施形態のポリイソシアネート組成物において、イソシアヌレート基、イミノオキサジアジンジオン基、アロファネート基、及びウレトジオン基の合計モル数(100モル%)に対して、イミノオキサジアジンジオン基のモル比率が、0.5モル%以上20.0モル%以下であることが好ましく、0.7モル%以上15.0モル%以下であることがより好ましく、1.0モル%以上10.0モル%以下であることがさらに好ましい。
イミノオキサジアジンジオン基のモル比率が上記範囲にあることで、水系コーティング組成物としたときのポットライフや耐酸性により優れる。
イミノオキサジアジンジオン基のモル比率は、例えば、13C-NMRにより求めることができる。
イミノオキサジアジンジオン基のモル比率は、例えば、13C-NMRにより求めることができる。
(アロファネート基)
アロファネート基は、アルコールの水酸基とイソシアネート基との反応により形成される官能基であり、下記式(5)で表される構造をいう。
アロファネート基は、アルコールの水酸基とイソシアネート基との反応により形成される官能基であり、下記式(5)で表される構造をいう。
本実施形態のポリイソシアネート組成物において、イソシアヌレート基、イミノオキサジアジンジオン基、アロファネート基、及びウレトジオン基の合計モル数(100モル%)に対して、アロファネート基のモル比率が0.5モル%以上10.0モル%以下であることが好ましい。
アロファネート基のモル比率が上記数値範囲内であることで、水系コーティング組成物としたときの主剤との相溶性及び塗膜としたときの乾燥性により優れる。
アロファネート基のモル比率は、例えば、13C-NMRにより求めることができる。
アロファネート基のモル比率は、例えば、13C-NMRにより求めることができる。
(ウレトジオン基)
ウレトジオン基は、2つのイソシアネート基を環化二量化して得られる官能基であって、下記式(6)で表される構造をいう。ウレトジオン基を有するポリイソシアネートは、粘度が低く、分散性が良好である。
ウレトジオン基は、2つのイソシアネート基を環化二量化して得られる官能基であって、下記式(6)で表される構造をいう。ウレトジオン基を有するポリイソシアネートは、粘度が低く、分散性が良好である。
本実施形態のポリイソシアネート組成物において、イソシアヌレート基、イミノオキサジアジンジオン基、アロファネート基、及びウレトジオン基の合計モル数(100モル%)に対して、ウレトジオン基のモル比率の下限値は0.1モル%以上であることが好ましい。また、モル比率の上限値は20モル%以下であることが好ましく、10モル%以下がより好ましく、2.5モル%以下がさらに好ましい。ウレトジオン基のモル比率が上記範囲であることで、水系主剤と混合して水系コーティング組成物より得られる塗膜の乾燥性と耐水性、耐酸性、耐候性が優れる。
すなわち、ポリイソシアネート組成物が有するイソシアネート基由来の結合基のうち、イソシアヌレート基、イミノオキサジアジンジオン基、アロファネート基、及びウレトジオン基の合計モル量に対し、ウレトジオン基のモル分率は、0.1モル%以上10モル%以下が好ましく、0.1モル%以上2.5モル%以下がさらに好ましい。
ウレトジオン基のモル比率は、例えば、13C-NMR、又は1H-NMRにより求めることができる。
ウレトジオン基のモル比率は、例えば、13C-NMR、又は1H-NMRにより求めることができる。
(その他の結合基)
本実施形態のポリイソシアネート組成物に含まれるポリイソシアネートは、上述した結合基以外に、ビウレット基、ウレタン基、尿素基、アシル尿素基、及びオキサジアジントリオン基からなる群より選ばれる1種以上の結合基を更に有していてもよい。
本実施形態のポリイソシアネート組成物に含まれるポリイソシアネートは、上述した結合基以外に、ビウレット基、ウレタン基、尿素基、アシル尿素基、及びオキサジアジントリオン基からなる群より選ばれる1種以上の結合基を更に有していてもよい。
本実施形態のポリイソシアネート組成物において、イソシアヌレート基、イミノオキサジアジンジオン基、アロファネート基、及びウレトジオン基の合計モル数(100モル%)に対して、その他の結合基の合計モル比率は、0.01モル%以上10モル%以下であることが好ましい。
その他の結合基のモル比率は、例えば、13C-NMR、又は1H-NMRにより求めることができる。
その他の結合基のモル比率は、例えば、13C-NMR、又は1H-NMRにより求めることができる。
(アルコール)
親水性ポリイソシアネート(B)は、所定のアルコールとの反応により得られるものが好ましい。所定のアルコールとは、耐水性を向上させ、低温貯蔵後の濁りを抑制する観点から、一分子あたりの平均数が2.0以上3.5以下のヒドロキシル基を有する、数平均分子量が450以下のアルコールが好ましい。
親水性ポリイソシアネート(B)は、所定のアルコールとの反応により得られるものが好ましい。所定のアルコールとは、耐水性を向上させ、低温貯蔵後の濁りを抑制する観点から、一分子あたりの平均数が2.0以上3.5以下のヒドロキシル基を有する、数平均分子量が450以下のアルコールが好ましい。
該ヒドロキシル基の平均数の下限値は、低粘度化と耐酸性、耐塩水噴霧性を両立する観点から、2.0以上3.0以下であることが好ましく、2.0以上2.5以下であることがさらに好ましい。
また、アルコールの数平均分子量は、低粘度化および分散性、塗膜硬度を向上させる観点から、400以下が好ましく、350以下がさらに好ましい。
前記ヒドロキシル基の平均数および数平均分子量を満たすアルコールとして、ジオール類、トリオール類、テトラオール類などがある。ジオール類としては、例えばエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコール、1,2-プロパンジオール、1,3-プロパンジオール、1,2-ブタンジオール、1,3-ブタンジオール、1,4-ブタンジオール、2,3-ブタンジオール、2-メチル-1,2-プロパンジオール、1,5-ペンタンジオール、1,2-ペンタンジオール、1,3-ペンタンジオール、1,4-ペンタンジオール、ネオペンチルグリコール、2-メチル-2,3-ブタンジオール、1,6-ヘキサンジオール、1,2-ヘキサンジオール、2,5-ヘキサンジオール、2-メチル-2,4-ペンタンジオール、2,3-ジメチル-2,3-ブタンジオール、3-メチル-1,5-ペンタンジオール、2-エチル-ヘキサンジオール、1,2-オクタンジオール、2-メチル-1,8-オクタンジオール、1,9-ノナンジオール、1,10-デカンジオール、1,2-デカンジオール、2,2,4-トリメチルペンタンジオール、2-ブチル-2-エチル-1,3-プロパンジオール、2,2-ジエチル-1,3-プロパンジオールなどが挙げられ、トリオール類としては、例えばグリセリン、トリメチロールプロパンなどが挙げられ、テトラオール類としては、例えばペンタエリトリトールなどが挙げられる。
重合アルコールとしては、ポリエステルポリオール、ポリエーテルポリオール、アクリルポリオール、ポリオレフィンポリオール、ポリカーボネートジオールなどが挙げられる。
ポリエステルポリオールとしては、例えば、コハク酸、アジピン酸、セバシン酸、ダイマー酸、無水マレイン酸、無水フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸等のカルボン酸の群から選ばれた二塩基酸の単独又は混合物と、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、ネオペンチルグリコール、トリメチロールプロパン、グリセリンなどの群から選ばれた多価アルコールの単独又は混合物との縮合反応によって得られるポリエステルポリオール、及び例えばε-カプロラクトンを多価アルコールを用いて開環重合して得られるようなポリカプロラクトン類等が挙げられる。
ポリエーテルポリオールとしては、例えばリチウム、ナトリウム、カリウムなどの水酸化物、アルコラート、アルキルアミンなどの強塩基性触媒や、金属ポルフィリン、ヘキサシアノコバルト酸亜鉛錯体などの複合金属シアン化合物錯体などを使用して、エチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイド、シクロヘキセンオキサイド、スチレンオキサイドなどのアルキレンオキサイドの単独又は混合物を、多価ヒドロキシ化合物の単独又は混合物にランダムあるいはブロック付加して得られるポリエーテルポリオール類、更にエチレンジアミン類等のポリアミン化合物にアルキレンオキサイドを反応させて得られるポリエーテルポリオール類及び、これらポリエーテル類を媒体としてアクリルアミド等を重合して得られる、いわゆるポリマーポリオール類等が含まれる。
ポリカーボネートジオールとしては、2つのアルコール基と1つのカーボネート基が脱水縮合した構造単位を、繰り返し有する。また、ポリカーボネートジオールは、炭素数2以上20以下の第一のジオールと、炭素数2以上20以下の第二のジオール(以下、単に「2種のジオール」ともいう。)と、カーボネート化合物と、を共重合して得られるものが挙げられる。
これらのアルコールは1種類を単独で用いてもよく、複数を組み合わせて用いてもよい。
これらのアルコールは1種類を単独で用いてもよく、複数を組み合わせて用いてもよい。
前記ポリイソシアネート組成物中の前記アルコールの質量分率は、0.01質量%以上4.5質量%以下である。また、前記組成物の乾燥性、耐水性、耐酸性、耐候性を両立させる観点から、0.1質量%以上2.5質量%以下がさらに好ましい。
(アニオン性化合物)
本実施形態のポリイソシアネート組成物に含まれるポリイソシアネートのイソシアネート基の一部が、アニオン性化合物によって変性されている。すなわち、本実施形態のポリイソシアネート組成物に含まれるポリイソシアネートのイソシアネート基の一部に、アニオン性化合物に由来するアニオン基が導入されている。このアニオン基が導入されているポリイソシアネートが親水性ポリイソシアネートである。
本実施形態のポリイソシアネート組成物に含まれるポリイソシアネートのイソシアネート基の一部が、アニオン性化合物によって変性されている。すなわち、本実施形態のポリイソシアネート組成物に含まれるポリイソシアネートのイソシアネート基の一部に、アニオン性化合物に由来するアニオン基が導入されている。このアニオン基が導入されているポリイソシアネートが親水性ポリイソシアネートである。
アニオン性化合物は、アニオン基を有する化合物であれば特に限定されないが、例えば、カルボン酸基を含有する化合物、リン酸基を含有する化合物、スルホン酸基を含有する化合物等が挙げられる。また、1つのイソシアネート基と反応するために、ポリイソシアネートが有するイソシアネート基と反応するための活性水素基を、親水性化合物1分子に対して、1つ以上有することが好ましい。活性水素基として、具体的には、例えば、水酸基、メルカプト基、カルボン酸基、アミノ基、チオール基等が挙げられる。
カルボン酸基を含有する化合物としては、特に限定されないが、例えば、1-ヒドロキシ酢酸、3-ヒドロキシプロパン酸、12-ヒドロキシ-9-オクタデカン酸、ヒドロキシピバル酸、乳酸等のモノヒドロキシカルボン酸;ジメチロール酢酸、2,2-ジメチロール酪酸、2,2-ジメチロールペンタン酸、ジヒドロキシコハク酸、ジメチロールプロピオン酸等のポリヒドロキシカルボン酸等の水酸基を含有するカルボン酸が挙げられる。中でも、ヒドロキシピバル酸又はジメチロールプロピオン酸が好ましい。
リン酸基を含有する化合物としては、特に限定されないが、例えば、酸性リン酸エステル、酸性亜リン酸エステル、酸性次亜リン酸エステル、特定のポリエーテルホスホネート(例えばRHODAFAC(登録商標)の商品名で市販されているもの(ソルベイ日華株式会社))が挙げられる。中でも、酸性リン酸エステルが好ましい。
水分散性の観点から、ポリイソシアネート組成物は、該ポリイソシアネート組成物の総量(100質量%)に対して、リン原子の含有率が0.03質量%以上であることが好ましく、0.05質量%以上であることがより好ましく、0.1質量%以上であることがさらに好ましい。リン原子の含有率が上記下限値以上であることで、界面張力が下がることに起因して、より良好な水分散性を示す傾向にある。
また、ポリイソシアネート組成物は、塗膜物性の観点から、ポリイソシアネート組成物の総質量(100質量%)に対して、リン原子の含有率が6.0質量%以下であることが好ましく、3.0質量%以下であることがより好ましく、1.0質量%以下であることが更に好ましい。リン原子の含有率が上記上限値以下であることで、架橋に使用されるイソシアネート基が多くなることに起因して、塗膜物性がより良好となる傾向にある。
リンの含有量の上記上限値及び下限値は任意に組み合わせることができる。
組み合わせの例としては、ポリイソシアネート組成物の総量(100質量%)に対する、リン原子の含有率は、0.03質量%以上6.0質量%以下が好ましく、0.05質量%以上3.0質量%以下がより好ましく、0.1質量%以上1.0質量%以下がさらに好ましい。
組み合わせの例としては、ポリイソシアネート組成物の総量(100質量%)に対する、リン原子の含有率は、0.03質量%以上6.0質量%以下が好ましく、0.05質量%以上3.0質量%以下がより好ましく、0.1質量%以上1.0質量%以下がさらに好ましい。
リン原子の含有率を上記範囲に制御する方法としては、以下のものに限定されないが、例えば、上記リン酸基を含有する化合物と原料ポリイソシアネート化合物との配合比を調整する方法が挙げられる。また、リン原子の含有率は、誘導結合プラズマ発光分光分析法(ICP-AES)により測定する。
(スルホン酸)
スルホン酸基を含有する化合物としては、水酸基を含有するスルホン酸及びアミノ基を含有するスルホン酸等からなる群より選ばれる1種以上の化合物が好ましい。
スルホン酸基を含有する化合物としては、水酸基を含有するスルホン酸及びアミノ基を含有するスルホン酸等からなる群より選ばれる1種以上の化合物が好ましい。
(スルホン酸(1))
活性水素基が水酸基である場合、水酸基を有するスルホン酸としては、例えば、下記一般式(1)で表される化合物(以下、「スルホン酸(1)」と略記する)等が挙げられる。
活性水素基が水酸基である場合、水酸基を有するスルホン酸としては、例えば、下記一般式(1)で表される化合物(以下、「スルホン酸(1)」と略記する)等が挙げられる。
前記一般式(1)中、R11は水酸基、エーテル結合、エステル結合、カルボニル基、及び、イミノ基からなる群より選ばれる少なくとも1つを含んでもよい炭素数1以上10以下の炭化水素基である。R11は環構造を含んでもよい。前記環構造は、芳香族環、窒素原子を2つ含む5員環若しくは6員環、又は、窒素原子と酸素原子とを含む5員環若しくは6員環である。
・R11
一般式(1)において、R11は水酸基、エステル結合(-COO-)、エーテル結合(-O-)、カルボニル基(-C(=O)-)、イミノ基(-NR-)、及び、環構造からなる群より選ばれる少なくとも1つを含んでもよい炭素数1以上10以下の炭化水素基である。
一般式(1)において、R11は水酸基、エステル結合(-COO-)、エーテル結合(-O-)、カルボニル基(-C(=O)-)、イミノ基(-NR-)、及び、環構造からなる群より選ばれる少なくとも1つを含んでもよい炭素数1以上10以下の炭化水素基である。
炭素数1以上10以下の炭化水素基としては、2価の炭素数1以上10以下の脂肪族炭化水素基であってもよく、2価の炭素数6以上10以下の芳香族炭化水素基であってもよい。2価の炭素数1以上10以下の脂肪族炭化水素基としては、炭素数1以上6以下の鎖状アルキレン基であることが好ましい。炭素数1以上6以下の鎖状アルキレン基である場合、当該鎖状アルキレン基の一部に、環構造を含む基であってもよい。炭素数1以上6以下のアルキレン基は、直鎖状であってもよく、分岐鎖状であってもよい。
中でも、R11としては、炭素数1以上6以下の鎖状アルキレン基、2価の炭素数6以上10以下の芳香族炭化水素基(アリーレン基)、芳香環を含む2価の炭素数1以上6以下のアルキレン基、窒素原子を2つ含む5員環若しくは6員環を含む2価の炭素数1以上6以下のアルキレン基、又は、窒素原子と酸素原子とを含む5員環若しくは6員環を含む2価の炭素数1以上6以下のアルキレン基であることが好ましい。
スルホン酸(1)で好ましいものとしては、例えば、2-ヒドロキシエタンスルホン酸、3-ヒドロキシプロパンスルホン酸、4-ヒドロキシブタンスルホン酸、5-ヒドロキシペンタンスルホン酸、6-ヒドロキシヘキサンスルホン酸、ヒドロキシベンゼンスルホン酸、ヒドロキシ(メチル)ベンゼンスルホン酸、4-(2-ヒドロキシエチル)-1-ピペラジンエタンスルホン酸、4-(2-ヒドロキシエチル)-1-ピペラジンプロパンスルホン酸、2-ヒドロキシ-3-モルホリノプロパンスルホン酸等が挙げられる。
なお、これら化合物は、好ましいスルホン酸(1)の一部に過ぎず、好ましいスルホン酸(1)はこれらに限定されない。
また、これらのスルホン酸(1)を1種用いてもよく、2種以上組み合わせて用いてもよい。
また、これらのスルホン酸(1)を1種用いてもよく、2種以上組み合わせて用いてもよい。
中でも、水酸基を有するスルホン酸としては、2-ヒドロキシエタンスルホン酸、3-ヒドロキシプロパンスルホン酸、ヒドロキシベンゼンスルホン酸、及び、ヒドロキシ(メチル)ベンゼンスルホン酸からなる群より選ばれる少なくとも1種であることが好ましい。
なお、本実施形態のポリイソシアネート組成物は、スルホン酸のアミン塩を2種以上含む場合、スルホン酸(1)は互いに同一であってもよく、異なってもよい。
また、スルホン酸アニオン基を分子内に含有するポリイソシアネートに用いられるスルホン酸は、後述するアミン化合物と塩を形成していてもよい。
(スルホン酸(2))
活性水素基がアミノ基である場合、アミノ基を有するスルホン酸としては、例えば、下記一般式(2)で表される化合物(以下、「スルホン酸(2)」と略記する)等が挙げられる。
活性水素基がアミノ基である場合、アミノ基を有するスルホン酸としては、例えば、下記一般式(2)で表される化合物(以下、「スルホン酸(2)」と略記する)等が挙げられる。
前記一般式(2)中、R21及びR23は、互いに独立して、水素原子、又は、水酸基を含んでもよい炭素数1以上12以下の炭化水素基である。R21及びR23のうち少なくとも1つは水素原子である。R22は、水酸基を含んでもよい炭素数1以上12以下の炭化水素基である。
・R21及びR23
一般式(2)において、R21及びR23は、互いに独立して、水素原子、又は、水酸基を含んでもよい炭素数1以上12以下の炭化水素基である。R21及びR23は互いに同一であっても、異なっていてもよい。R21及びR23のうち少なくとも1つは水素原子である。すなわち、R21が水酸基を含んでもよい炭素数1以上12以下の炭化水素基である場合、R23が水素原子である。また、R23が水酸基を含んでもよい炭素数1以上12以下の炭化水素基である場合、R21が水素原子である。また、R21及びR23のいずれも水素原子であってもよい。
一般式(2)において、R21及びR23は、互いに独立して、水素原子、又は、水酸基を含んでもよい炭素数1以上12以下の炭化水素基である。R21及びR23は互いに同一であっても、異なっていてもよい。R21及びR23のうち少なくとも1つは水素原子である。すなわち、R21が水酸基を含んでもよい炭素数1以上12以下の炭化水素基である場合、R23が水素原子である。また、R23が水酸基を含んでもよい炭素数1以上12以下の炭化水素基である場合、R21が水素原子である。また、R21及びR23のいずれも水素原子であってもよい。
炭素数1以上12以下の炭化水素基としては、1価の炭素数1以上12以下の脂肪族炭化水素基であってもよく、1価の炭素数6以上12以下の芳香族炭化水素基であってもよい。1価の炭素数1以上12以下の脂肪族炭化水素基としては、炭素数1以上6以下の鎖状アルキル基、又は、炭素数3以上6以下の環状アルキル基であることが好ましい。炭素数1以上6以下の鎖状アルキル基は、直鎖状であってもよく、分岐鎖状であってもよい。
中でも、R21及びR23としては、それぞれ水素原子、炭素数1以上6以下の鎖状アルキル基、又は、炭素数3以上6以下の環状アルキル基であることが好ましい。
・R22
R22は、水酸基を含んでもよい炭素数1以上12以下の炭化水素基である。
炭素数1以上12以下の炭化水素基としては、2価の炭素数1以上12以下の脂肪族炭化水素基であってもよく、2価の炭素数6以上12以下の芳香族炭化水素基であってもよい。2価の炭素数1以上12以下の脂肪族炭化水素基としては、炭素数1以上12以下の鎖状アルキレン基であることが好ましい。炭素数1以上12以下の鎖状アルキル基は、直鎖状であってもよく、分岐鎖状であってもよい。
中でも、R22としては、2価の炭素数1以上6以下の鎖状アルキレン基、又は、2価の炭素数6以上10以下の芳香族炭化水素基(アリーレン基)であることが好ましい。
R22は、水酸基を含んでもよい炭素数1以上12以下の炭化水素基である。
炭素数1以上12以下の炭化水素基としては、2価の炭素数1以上12以下の脂肪族炭化水素基であってもよく、2価の炭素数6以上12以下の芳香族炭化水素基であってもよい。2価の炭素数1以上12以下の脂肪族炭化水素基としては、炭素数1以上12以下の鎖状アルキレン基であることが好ましい。炭素数1以上12以下の鎖状アルキル基は、直鎖状であってもよく、分岐鎖状であってもよい。
中でも、R22としては、2価の炭素数1以上6以下の鎖状アルキレン基、又は、2価の炭素数6以上10以下の芳香族炭化水素基(アリーレン基)であることが好ましい。
スルホン酸(2)で好ましいものとしては、例えば、2-アミノエタンスルホン酸、3-アミノプロパンスルホン酸、2-メチルアミノエタンスルホン酸、3-メチルアミノプロパンスルホン酸、2-シクロヘキシルアミノエタンスルホン酸、3-シクロヘキシルアミノプロパンスルホン酸、3-シクロヘキシルアミノイソブチルスルホン酸、4-シクロヘキシルアミノブタンスルホン酸、2-シクロヘキシルメチルアミノエタンスルホン酸、3-シクロヘキシルメチルアミノプロパンスルホン酸、3-シクロヘキシルメチルアミノイソブチルスルホン酸、4-シクロヘキシルメチルアミノブタンスルホン酸、2-メチルシクロヘキシルアミノエタンスルホン酸、3-メチルシクロヘキシルアミノプロパンスルホン酸、3-メチルシクロヘキシルアミノイソブチルスルホン酸、4-メチルシクロヘキシルアミノブタンスルホン酸、2-ジメチルシクロヘキシルアミノエタンスルホン酸、3-ジメチルシクロヘキシルアミノプロパンスルホン酸、3-ジメチルシクロヘキシルアミノイソブチルスルホン酸、4-ジメチルシクロヘキシルアミノブタンスルホン酸、2-トリメチルシクロヘキシルアミノエタンスルホン酸、3-トリメチルシクロヘキシルアミノプロパンスルホン酸、3-トリメチルシクロヘキシルアミノイソブチルスルホン酸、4-トリメチルシクロヘキシルアミノブタンスルホン酸、2-アミノベンゼンスルホン酸、3-アミノベンゼンスルホン酸、4-アミノベンゼンスルホン酸、2-(メチルアミノ)ベンゼンスルホン酸、3-(メチルアミノ)ベンゼンスルホン酸、4-(メチルアミノ)ベンゼンスルホン酸、アミノ-メチルベンゼンスルホン酸、アミノ-ジメチルベンゼンスルホン酸、アミノナフタレンスルホン酸等が挙げられる。
なお、これら化合物は、好ましいスルホン酸(2)の一部に過ぎず、好ましいスルホン酸(2)はこれらに限定されない。
また、これらのスルホン酸(2)を1種用いてもよく、2種以上組み合わせて用いてもよい。
また、これらのスルホン酸(2)を1種用いてもよく、2種以上組み合わせて用いてもよい。
中でも、アミノ基を有するスルホン酸としては、2-シクロヘキシルアミノエタンスルホン酸、3-シクロヘキシルアミノプロパンスルホン酸、4-シクロヘキシルアミノブタンスルホン酸、3-シクロヘキシルメチルアミノプロパンスルホン酸、3-(p-メチルシクロヘキシルアミノ)プロパンスルホン酸、3-(3,3,5-トリメチルシクロヘキシルアミノ)プロパンスルホン酸、4-(p-メチルシクロヘキシルアミノ)ブタンスルホン酸、2-アミノベンゼンスルホン酸、2-アミノ-5-メチルベンゼンスルホン酸、2-アミノ-3,5-ジメチルベンゼンスルホン酸、5-アミノ-2-メチルベンゼンスルホン酸(4-アミノトルエン-2-スルホン酸)、4-アミノ-2-メチルベンゼンスルホン酸(5-アミノトルエン-2-スルホン酸)、及び、2-アミノナフタレン-4-スルホン酸からなる群より選ばれる少なくとも1種であることが好ましい。
アニオン性化合物のカルボン酸基、リン酸基、スルホン酸基等の酸性基は、例えば無機塩基や有機アミン化合物で挙げられるカチオン性化合物で中和することが好ましい。
無機塩基としては、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウム等のアルカリ金属;マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム等のアルカリ土類金属;マンガン、鉄、コバルト、ニッケル、銅、亜鉛、銀、カドミウム、鉛、アルミニウム等の金属;アンモニアが挙げられる。
有機アミン化合物としては、例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、トリオクチルアミン、トリラウリルアミン、トリトリデシルアミン、トリステアリルアミン等の直鎖三級アミン類;トリイソプロピルアミン、トリイソブチルアミン、トリ-2-エチルヘキシルアミン、トリ分岐トリデシルアミン等の分岐三級アミン類;N,N-ジメチルエチルアミン、N,N-ジメチルプロピルアミン、N,N-ジメチルイソプロピルアミン、N,N-ジメチルブチルアミン、N,N-ジメチルイソブチルアミン、N,N-ジメチルオクチルアミン、N,N-ジメチル-2-エチルヘキシルアミン、N,N-ジメチルラウリルアミン、N,N-ジメチル(分岐)トリデシルアミン、N,N-ジメチルステアリルアミン、N,N-ジエチルブチルアミン、N,N-ジエチルヘキシルアミン、N,N-ジエチルオクチルアミン、N,N-ジエチル-2-エチルヘキシルアミン、N,N-ジエチルラウリルアミン、N,N-ジイソプロピルメチルアミン、N,N-ジイソプロピルエチルアミン、N,N-ジイソプロピルブチルアミン、N,N-ジイソプロピル-2-エチルヘキシルアミン等の混合炭化水素基を有する三級アミン類;N,N-ジメチルシクロヘキシルアミン、N,N-ジエチルベンジルアミン、N,N-ジエチルシクロヘキシルアミン、N,N-ジシクロヘキシルメチルアミン、N,N-ジシクロヘキシルエチルアミン、トリシクロヘキシルアミン等の脂環三級アミン類;N,N-ジメチルベンジルアミン、N,N-ジエチルベンジルアミン、N,N-ジベンジルメチルアミン、トリベンジルアミン、N,N-ジメチル-4-メチルベンジルアミン、N,N-ジメチルフェニルアミン、N,N-ジエチルフェニルアミン、N,N-ジフェニルメチルアミン等の芳香環置換基を有する三級アミン類;N-メチルピロリジン、N-エチルピロリジン、N-プロピルピロリジン、N-ブチルピロリジン、N-メチルピペリジン、N-エチルピペリジン、N-プロピルピペリジン、N-ブチルピペリジン、N-メチルモルホリン、N-エチルモルホリン、N-プロピルモルホリン、N-ブチルモルホリン、N-sec-ブチルモルホリン、N-tert-ブチルモルホリン、N-イソブチルモルホリン、キヌクリジン等の環状アミン類等が挙げられる。これらの有機アミン化合物は1種単独で用いてもよく、2種以上組み合わせて用いてもよい。
中でも、炭素数5以上30以下の三級のアミン類が好ましく、具体的には、例えば、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、トリオクチルアミン、トリラウリルアミン、トリデシルアミン、トリイソプロピルアミン、トリイソブチルアミン、トリ-2-エチルヘキシルアミン、トリ分岐トリデシルアミン、N,N-ジメチルプロピルアミン、N,N-ジメチルイソプロピルアミン、N,N-ジメチルブチルアミン、N,N-ジメチルイソブチルアミン、N,N-ジメチルオクチルアミン、N,N-ジメチル-2-エチルヘキシルアミン、N,N-ジメチルラウリルアミン、N,N-ジメチル(分岐)トリデシルアミン、N,N-ジメチルステアリルアミン、N,N-ジエチルブチルアミン、N,N-ジエチルヘキシルアミン、N,N-ジエチルオクチルアミン、N,N-ジエチル-2-エチルヘキシルアミン、N,N-ジエチルラウリルアミン、N,N-ジイソプロピルメチルアミン、N,N-ジイソプロピルエチルアミン、N,N-ジメチルシクロヘキシルアミン、N,N-ジエチルシクロヘキシルアミン、N,N-ジシクロヘキシルメチルアミン、N,N-ジシクロヘキシルエチルアミン、N,N-ジメチルベンジルアミン、N,N-ジエチルベンジルアミン、N,N-ジベンジルメチルアミン、トリベンジルアミン、N,N-ジメチルフェニルアミン、N,N-ジエチルフェニルアミン、N,N-ジフェニルメチルアミン、N-メチルピペリジン、N-エチルピペリジン、N-メチルモルホリン、N-エチルモルホリン、キヌクリジン、ピリジン、キノリン等が挙げられる。これらの好ましい有機アミン化合物は1種単独で用いてもよく、2種以上組み合わせて用いてもよい。
ポリイソシアネート化合物を水に分散させるために、アニオン性化合物で変性を行う(アニオン性化合物に由来するアニオン性基をポリイソシアネート化合物に導入する)が、変性する割合を高くしすぎないことにより、塗膜物性(最大塗装可能膜厚や耐水性)の低下を抑制できる傾向にある。すなわち、アニオン性化合物は乳化力が高いため、少量で高い乳化効果を得ることができる。
ポリイソシアネート組成物において、硫黄原子の含有率は、0.01質量%以上10質量%以下が好ましい。
ポリイソシアネート組成物において、硫黄原子の含有率の下限値は、水分散性の観点から、ポリイソシアネート組成物の総質量(100質量%)に対して、0.01質量%が好ましく、0.05質量%がより好ましく、0.10質量%がさらに好ましい。硫黄原子の含有率が上記下限値以上であることで、より良好な水分散性を示し、水系主剤と混合して水系コーティング組成物としたときの乾燥性と耐酸性が良好になる傾向がある。
また、ポリイソシアネート組成物において、硫黄原子の含有率の上限値は、塗膜物性の観点から、ポリイソシアネート組成物の総質量(100質量%)に対して、3.0質量%が好ましく、1.0質量%がより好ましく、0.6質量%がさらに好ましい。硫黄原子の含有率が上記上限値以下であることで、架橋に使用されるイソシアネート基が多くなることに起因して、耐水性や耐候性等の塗膜物性がより良好となる傾向にある。
硫黄原子の含有率の上記上限値及び下限値は任意に組み合わせることができる。
組み合わせの例としては、ポリイソシアネート組成物における、硫黄原子の含有率は、0.01質量%以上3.0質量%以下、0.05質量%以上1.0質量%以下、0.10質量%以上0.6質量%以下が挙げられる。
組み合わせの例としては、ポリイソシアネート組成物における、硫黄原子の含有率は、0.01質量%以上3.0質量%以下、0.05質量%以上1.0質量%以下、0.10質量%以上0.6質量%以下が挙げられる。
硫黄原子の含有率を上記範囲内に制御する方法としては、以下のものに限定されないが、例えば、上記スルホン酸基を含有する化合物と原料ポリイソシアネート化合物との配合比を調整する方法が挙げられる。また、硫黄原子の含有率は、イオンクロマトグラフィー(IC)により測定することができる。
ポリイソシアネートと前記アニオン性化合物とを反応させる方法として、以下のものに限定されないが、例えば、ポリイソシアネートが有するイソシアネート基と、前記アニオン性化合物が有する活性水素基とを反応させる方法が挙げられる。
≪溶剤≫
本実施形態のポリイソシアネート組成物は、更に溶剤を含むことができる。溶剤を使用することにより、コーティング組成物としたときのポットライフがより良好となり、塗膜としたときの光沢がより高められる傾向にある。
本実施形態のポリイソシアネート組成物は、更に溶剤を含むことができる。溶剤を使用することにより、コーティング組成物としたときのポットライフがより良好となり、塗膜としたときの光沢がより高められる傾向にある。
そのような溶剤としては、例えば、アルコール類、エーテル類、エーテルアルコール類、エーテルアルコール類のエステル類、ケトン類、エステル類等が挙げられる。
アルコール類としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、2-エチルヘキサノール等が挙げられる。
エーテル類としては、例えば、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、ジプロピレングリコールジメチルエーテル等が挙げられる。
エーテルアルコール類としては、例えば、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル(DPM)等が挙げられる。
エーテルアルコール類のエステル類としては、例えば、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート(ブチルグリコールアセテート;BGA)、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PMA)、ジプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールジアセテート(PGDA)等が挙げられる。
ケトン類としては、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等が挙げられる。
エステル類としては、例えば、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸セロソルブ等が挙げられる。
これらの溶剤を1種単独で用いてもよく、2種以上組み合わせて用いてもよい。
溶剤の含有量は、ポリイソシアネート組成物の総質量に対して、0質量%以上90質量%以下であることが好ましく、0質量%以上50質量%以下であることがより好ましい。
<ポリイソシアネート組成物の製造方法>
本実施形態のポリイソシアネート組成物の製造方法について以下に説明する。
本実施形態のポリイソシアネート組成物の製造方法は、アニオン性化合物が活性水素基を有するスルホン酸の場合以下の(1)~(4)の製造方法が挙げられる。
(1)前記ポリイソシアネートと、前記アルコールと、前記アニオン性化合物と、前記アニオン性化合物を中和するカチオン性化合物との反応により、一括でポリイソシアネート組成物を製造する方法。
(2)前記アニオン性化合物をカチオン性化合物であらかじめ中和して中和塩とし、その中和塩と、前記ポリイソシアネートと前記アルコールとの反応によりポリイソシアネート組成物を製造する方法。
(3)(1)の方法により生成したポリイソシアネート組成物に、さらにジイソシアネートから誘導されるポリイソシアネートを混合する方法。
(4)(2)の方法により生成したポリイソシアネート組成物に、さらにジイソシアネートから誘導されるポリイソシアネートを混合し、ポリイソシアネート組成物を製造する方法。
本実施形態のポリイソシアネート組成物の製造方法について以下に説明する。
本実施形態のポリイソシアネート組成物の製造方法は、アニオン性化合物が活性水素基を有するスルホン酸の場合以下の(1)~(4)の製造方法が挙げられる。
(1)前記ポリイソシアネートと、前記アルコールと、前記アニオン性化合物と、前記アニオン性化合物を中和するカチオン性化合物との反応により、一括でポリイソシアネート組成物を製造する方法。
(2)前記アニオン性化合物をカチオン性化合物であらかじめ中和して中和塩とし、その中和塩と、前記ポリイソシアネートと前記アルコールとの反応によりポリイソシアネート組成物を製造する方法。
(3)(1)の方法により生成したポリイソシアネート組成物に、さらにジイソシアネートから誘導されるポリイソシアネートを混合する方法。
(4)(2)の方法により生成したポリイソシアネート組成物に、さらにジイソシアネートから誘導されるポリイソシアネートを混合し、ポリイソシアネート組成物を製造する方法。
上記の中でも、ポットライフと耐水性、耐塩水噴霧性を両立させる観点から、上記(2)または(4)の方法が好ましい。
即ち、ポリイソシアネート組成物の製造方法は、ポリイソシアネートを製造する工程と、親水性ポリイソシアネートを製造する工程と、親水性ポリイソシアネートとポリイソシアネートとを混合する工程と、を含むことが好ましい。
親水性ポリイソシアネートを製造する工程は、活性水素基を含むアニオン性化合物とカチオン性化合物との中和塩と、ポリイソシアネートと、前記アルコールと、の反応により親水性ポリイソシアネートを製造する工程であることが好ましい。
親水性ポリイソシアネートを製造する工程は、活性水素基を含むアニオン性化合物とカチオン性化合物との中和塩と、ポリイソシアネートと、前記アルコールと、の反応により親水性ポリイソシアネートを製造する工程であることが好ましい。
≪ポリイソシアネートの製造方法≫
イソシアヌレート基を形成するイソシアヌレート化反応、イミノオキサジアジンジオン基を形成するイミノオキサジアジンジオン化反応、アロファネート基を形成するアロファネート化反応、ウレトジオン基を形成するウレトジオン化反応等を、過剰のジイソシアネート存在下で一度に実施して、反応終了後に、未反応のジイソシアネートを除去して得ることができる。その際、各条件で生成する所望の結合基と同時に、他の結合基が生成する場合がある。
イソシアヌレート基を形成するイソシアヌレート化反応、イミノオキサジアジンジオン基を形成するイミノオキサジアジンジオン化反応、アロファネート基を形成するアロファネート化反応、ウレトジオン基を形成するウレトジオン化反応等を、過剰のジイソシアネート存在下で一度に実施して、反応終了後に、未反応のジイソシアネートを除去して得ることができる。その際、各条件で生成する所望の結合基と同時に、他の結合基が生成する場合がある。
さらに未反応のジイソシアネートを除去する前に加熱処理を行う方が、乾燥性と耐水性を付与する点で好ましい。加熱処理温度の下限値は、80℃が好ましく、90℃がより好ましく、100℃がさらに好ましい。
また上限値は、180℃以下が好ましく、160℃以下がより好ましく、150℃以下がさらに好ましい。
また上限値は、180℃以下が好ましく、160℃以下がより好ましく、150℃以下がさらに好ましい。
加熱処理温度の上記上限値及び下限値は任意に組み合わせることができる。組み合わせの例としては、80℃以上180℃以下、90℃以上160℃以下、100℃以上150℃以下が挙げられる。
加熱処理時間の下限値は、0.2時間が好ましく、0.5時間がさらに好ましい。また上限値は、5時間が好ましく、2時間がさらに好ましい。
加熱処理時間の上記上限値及び下限値は任意に組み合わせることができる。組み合わせの例としては、0.2時間以上5時間以下、0.5時間以上2時間以下が挙げられる。
加熱処理時間の上記上限値及び下限値は任意に組み合わせることができる。組み合わせの例としては、0.2時間以上5時間以下、0.5時間以上2時間以下が挙げられる。
また、上記の反応を別々に行ない、それぞれ得たポリイソシアネートを、各結合基のモル比率が上記範囲内となる割合で混合してもよい。ここで、製造の簡便さから、上記反応を一度に行ないポリイソシアネートを得ることが好ましく、各結合基のモル比率を自由に調整する観点からは、別々に製造した後に混合することが好ましい。
[イソシアヌレート基を含有するポリイソシアネートの製造方法]
ジイソシアネートからイソシアヌレート基を含有するポリイソシアネートを誘導するための触媒としては、特に限定されないが、塩基性を示すものが好ましく、具体的には、テトラアルキルアンモニウムのハイドロオキサイド及び有機弱酸塩、ヒドロキシアルキルアンモニウムのハイドロオキサイド及び有機弱酸塩、アルキルカルボン酸のアルカリ金属塩、金属アルコラート、アミノシリル基含有化合物、マンニッヒ塩基類、第3級アミン類とエポキシ化合物との併用、燐系化合物等が挙げられる。
ジイソシアネートからイソシアヌレート基を含有するポリイソシアネートを誘導するための触媒としては、特に限定されないが、塩基性を示すものが好ましく、具体的には、テトラアルキルアンモニウムのハイドロオキサイド及び有機弱酸塩、ヒドロキシアルキルアンモニウムのハイドロオキサイド及び有機弱酸塩、アルキルカルボン酸のアルカリ金属塩、金属アルコラート、アミノシリル基含有化合物、マンニッヒ塩基類、第3級アミン類とエポキシ化合物との併用、燐系化合物等が挙げられる。
テトラアルキルアンモニウムとしては、例えば、テトラメチルアンモニウム、テトラエチルアンモニウム等が挙げられる。
有機弱酸としては、例えば、酢酸、カプリン酸等が挙げられる。
ヒドロキシアルキルアンモニウムとしては、例えば、トリメチルヒドロキシプロピルアンモニウム、トリメチルヒドロキシエチルアンモニウム、トリエチルヒドロキシプロピルアンモニウム、トリエチルヒドロキシエチルアンモニウム等が挙げられる。
アルキルカルボン酸としては、例えば、酢酸、カプロン酸、オクチル酸、ミリスチン酸等が挙げられる。
アルカリ金属塩としては、例えば、錫、亜鉛、鉛等が挙げられる。
金属アルコラートとしては、例えば、ナトリウムアルコラート、カリウムアルコラート等が挙げられる。
アミノシリル基含有化合物としては、例えば、ヘキサメチルジシラザン等が挙げられる。
燐系化合物としては、例えば、トリブチルホスフィン等が挙げられる。
これらの触媒の使用量は、原料である、ジイソシアネート(及び、必要に応じてアルコール)の総質量に対して、10質量ppm以上10000質量ppm以下が好ましい。また、イソシアヌレート化反応を終了させるために、触媒を中和する酸性物質の添加、熱分解、化学分解等により不活性化してもよい。触媒を中和する酸性物質としては、例えば、リン酸、酸性リン酸エステル等が挙げられる。
ポリイソシアネートの収率は、一般的には、10質量%以上70質量%以下となる傾向にある。より高い収率で得られたポリイソシアネートは、より粘度が高くなる傾向にある。収率は、原料成分の総質量に対する得られたポリイソシアネートの質量の割合から算出できる。
イソシアヌレート化反応の反応温度は、特に限定されないが、50℃以上200℃以下であることが好ましく、50℃以上150℃以下であることがより好ましい。反応温度が上記下限値以上であることで、反応がより進み易くなる傾向にあり、反応温度が上記上限値以下であることで、着色を引き起こすような副反応をより抑制することができる傾向にある。
イソシアヌレート化反応の終了後には、未反応のジイソシアネートを薄膜蒸発缶、抽出等により除去することが好ましい。ポリイソシアネートは、未反応のジイソシアネートを含んでいた場合であっても、ジイソシアネートの含有量がポリイソシアネートの総質量に対して、3.0質量%以下が好ましく、1.0質量%以下がより好ましく、0.5質量%以下がさらに好ましい。残留未反応ジイソシアネート濃度が上記範囲内であることにより、硬化性がより優れる傾向にある。
残留未反応ジイソシアネート濃度は0質量%であることが好ましい。
即ち、残留未反応ジイソシアネート濃度は、0質量%以上3.0質量%以下が好ましく、0質量%以上1.0質量%以下がより好ましく、0質量%以上0.5質量%以下がさらに好ましい。
即ち、残留未反応ジイソシアネート濃度は、0質量%以上3.0質量%以下が好ましく、0質量%以上1.0質量%以下がより好ましく、0質量%以上0.5質量%以下がさらに好ましい。
[イミノオキサジアジンジオン基を含有するポリイソシアネートの製造方法]
ジイソシアネートからイミノオキサジアジンジオン基を含有するポリイソシアネートを誘導するための触媒としては、特に限定されないが、例えば一般にイミノオキサジアジンジオン化反応触媒として知られている下記(1)又は(2)の触媒が使用できる。
ジイソシアネートからイミノオキサジアジンジオン基を含有するポリイソシアネートを誘導するための触媒としては、特に限定されないが、例えば一般にイミノオキサジアジンジオン化反応触媒として知られている下記(1)又は(2)の触媒が使用できる。
(1)一般式M[Fn]、又は、一般式M[Fn(HF)m]で表される(ポリ)フッ化水素(式中、m及びnは、m/n>0の関係を満たす整数である。Mはn荷電カチオン(混合物)又は合計でn価の1個以上のラジカルである。)
(2)一般式R1-CR’2-C(O)O-、又は、一般式R2=CR’-C(O)O-で表される化合物と、第4級アンモニウムカチオン、又は、第4級ホスホニウムカチオンとからなる化合物。
(式中、R1及びR2はそれぞれ独立に、直鎖状、分岐鎖状又は環状の、飽和又は不飽和の炭素数1以上30以下のパーフルオロアルキル基である。複数あるR’はそれぞれ独立に水素原子、又は、ヘテロ原子を含んでもよい炭素数1以上20以下のアルキル基若しくはアリール基である。)
(2)一般式R1-CR’2-C(O)O-、又は、一般式R2=CR’-C(O)O-で表される化合物と、第4級アンモニウムカチオン、又は、第4級ホスホニウムカチオンとからなる化合物。
(式中、R1及びR2はそれぞれ独立に、直鎖状、分岐鎖状又は環状の、飽和又は不飽和の炭素数1以上30以下のパーフルオロアルキル基である。複数あるR’はそれぞれ独立に水素原子、又は、ヘテロ原子を含んでもよい炭素数1以上20以下のアルキル基若しくはアリール基である。)
(1)の化合物((ポリ)フッ化水素)として具体的には、例えば、テトラメチルアンモニウムフルオリド水和物、テトラエチルアンモニウムフルオリド等が挙げられる。
(2)の化合物として具体的には、例えば、3,3,3-トリフルオロカルボン酸、4,4,4,3,3-ペンタフルオロブタン酸、5,5,5,4,4,3,3-ヘプタフルオロペンタン酸、3,3-ジフルオロプロパ-2-エン酸等が挙げられる。
中でも、イミノオキサジアジンジオン化反応触媒としては、入手容易性の観点からは、(1)が好ましく、安全性の観点からは、(2)が好ましい。
(2)の化合物として具体的には、例えば、3,3,3-トリフルオロカルボン酸、4,4,4,3,3-ペンタフルオロブタン酸、5,5,5,4,4,3,3-ヘプタフルオロペンタン酸、3,3-ジフルオロプロパ-2-エン酸等が挙げられる。
中でも、イミノオキサジアジンジオン化反応触媒としては、入手容易性の観点からは、(1)が好ましく、安全性の観点からは、(2)が好ましい。
上述したイミノオキサジアジンジオン化反応触媒の配合量は、仕込んだジイソシアネートの質量に対して、好ましくは10質量ppm以上1000質量ppm以下である。その下限値は、より好ましくは20質量ppmであり、さらに好ましくは40質量ppmであり、特に好ましくは80質量ppmである。その上限値は、より好ましくは800質量ppmであり、さらに好ましくは600質量ppmであり、特に好ましくは500質量ppm以下である。
イミノオキサジアジンジオン化反応触媒の配合量は例えば、仕込んだジイソシアネートの質量に対して20質量ppm以上800質量ppm以下、40質量ppm以上600質量ppm以下、80質量ppm以上500質量ppm以下である。
また、イミノオキサジアジンジオン化反応温度としては、好ましくは40℃以上120℃以下である。その下限値は、より好ましくは50℃であり、さらに好ましくは55℃である。その上限値は、より好ましくは100℃であり、さらに好ましくは90℃であり、特に好ましくは80℃である。
イミノオキサジアジンジオン化反応温度が上記下限値以上であることによって、反応速度をより高く維持することが可能である傾向にある。イミノオキサジアジンジオン化反応温度が上記上限値以下であることによって、ポリイソシアネートの着色等をより効果的に抑制できる傾向にある。
イミノオキサジアジンジオン化反応温度が上記下限値以上であることによって、反応速度をより高く維持することが可能である傾向にある。イミノオキサジアジンジオン化反応温度が上記上限値以下であることによって、ポリイソシアネートの着色等をより効果的に抑制できる傾向にある。
イミノオキサジアジンジオン化反応温度は、例えば50℃以上90℃以下、55℃以上80℃以下である。
[アロファネート基を含有するポリイソシアネートの製造方法]
ジイソシアネートからアロファネート基を含有するポリイソシアネートを誘導するための触媒としては、特に限定されないが、例えば、錫、鉛、亜鉛、ビスマス、ジルコニウム、ジルコニル等のアルキルカルボン酸塩;2-エチルヘキサン酸錫、ジブチル錫ジラウレート等の有機錫化合物;2-エチルヘキサン酸鉛等の有機鉛化合物;2-エチルヘキサン酸亜鉛等の有機亜鉛化合物;2-エチルヘキサン酸ビスマス、2-エチルヘキサン酸ジルコニウム、2-エチルヘキサン酸ジルコニルが挙げられる。これらは、1種を単独又は2種以上を併用することができる。
ジイソシアネートからアロファネート基を含有するポリイソシアネートを誘導するための触媒としては、特に限定されないが、例えば、錫、鉛、亜鉛、ビスマス、ジルコニウム、ジルコニル等のアルキルカルボン酸塩;2-エチルヘキサン酸錫、ジブチル錫ジラウレート等の有機錫化合物;2-エチルヘキサン酸鉛等の有機鉛化合物;2-エチルヘキサン酸亜鉛等の有機亜鉛化合物;2-エチルヘキサン酸ビスマス、2-エチルヘキサン酸ジルコニウム、2-エチルヘキサン酸ジルコニルが挙げられる。これらは、1種を単独又は2種以上を併用することができる。
また、上述したイソシアヌレート化反応触媒もアロファネート化反応触媒となり得る。上述したイソシアヌレート化反応触媒を用いて、アロファネート化反応を行なう場合は、イソシアヌレート基含有ポリイソシアネートも当然のことながら生成する。アロファネート化反応触媒として、上述したイソシアヌレート化反応触媒を用いて、アロファネート化反応とイソシアヌレート反応を行なうことが経済的生産上、好ましい。
上述したアロファネート化反応触媒の配合量は、仕込んだジイソシアネートの質量に対して、好ましくは10質量ppm以上1000質量ppm以下である。その下限値は、より好ましくは20質量ppmであり、さらに好ましくは40質量ppmであり、よりさらに好ましくは80質量ppmである。
その上限値は、より好ましくは800質量ppmであり、さらに好ましくは600質量ppmであり、よりさらに好ましくは500質量ppm以下である。
その上限値は、より好ましくは800質量ppmであり、さらに好ましくは600質量ppmであり、よりさらに好ましくは500質量ppm以下である。
上述したアロファネート化反応触媒の配合量は、仕込んだジイソシアネートの質量に対して、例えば、20質量ppm以上800質量ppm以下、40質量ppm以上600質量ppm以下、80質量ppm以上500質量ppm以下である。
また、アロファネート化反応温度としては、好ましくは40℃以上180℃以下である。その下限値は、より好ましくは60℃であり、さらに好ましくは80℃であり、よりさらに好ましくは100℃である。その上限値は、より好ましくは160℃であり、さらに好ましくは140℃である。
アロファネート化反応温度が上記下限値以上であることによって、反応速度をより高く維持することが可能である傾向にある。アロファネート化反応温度が上記上限値以下であることによって、ポリイソシアネートの着色等をより効果的に抑制できる傾向にある。
アロファネート化反応温度が上記下限値以上であることによって、反応速度をより高く維持することが可能である傾向にある。アロファネート化反応温度が上記上限値以下であることによって、ポリイソシアネートの着色等をより効果的に抑制できる傾向にある。
アロファネート化反応温度は、例えば80℃以上160℃以下、100℃以上140℃以下である。
アロファネート基の形成に用いられるアルコールは、炭素、水素及び酸素のみで形成されるアルコールが好ましい。
前記アルコールとして具体的には、以下に限定されるものではないが、例えば、モノアルコール、ポリオール、及びこれらのアルコールの混合物が挙げられる。
前記アルコールとして具体的には、以下に限定されるものではないが、例えば、モノアルコール、ポリオール、及びこれらのアルコールの混合物が挙げられる。
モノアルコールとして、具体的には、例えば、エタノール、1-プロパノール、2-プロパノール、1-ブタノール、2-メチル-1-プロパノール、2-ブタノール、1-ペンタノール、3-メチル-1-ブタノール、2-メチル-1-ブタノール、2,2ジメチル-1-プロパノール、2-ペンタノール、3-メチル-2-ブタノール、3-ペンタノール、2-メチル-2-ブタノール、1-ヘキサノール、2-メチル-1-ペンタノール、3-メチル-1--ペンタノール、4-メチル-1-ペンタノール、2,2-ジメチル-1-ブタノール、2-エチル-1-ブタノール、2-ヘキサノール、3-ヘキサノール、3-メチル-2-ペンタノール、4-メチル-2-ペンタノール、2-メチル-3-ペンタノール、3,3-ジメチル-2-ブタノール、1-ヘプタノール、2-ヘプタノール、3-ヘプタノール、4-ヘプタノール、1-オクタノール、6-メチル-1-ヘプタノール、2-エチルヘキサノールが挙げられる。モノアルコールは、1種を単独で又は2種以上を組み合わせて用いてもよい。
ポリオールとして、具体的には、例えば、エチレングリコール、1,3-ブタンジオール、ネオペンチルグリコール、2-エチルヘキサンジオール等のジアルコールが挙げられる。
中でも、アルコールとしては、モノアルコールが好ましく、分子量200以下のモノアルコールがより好ましい。
モノアルコールの炭素数は、4以上10以下であることが好ましく、4以上8以下であることがより好ましい。また、本実施形態による作用効果をより有効かつ確実に奏する観点から、モノアルコールは、1級アルコールであることが好ましく、分岐構造を有するものであることがより好ましい。
モノアルコールの炭素数は、4以上10以下であることが好ましく、4以上8以下であることがより好ましい。また、本実施形態による作用効果をより有効かつ確実に奏する観点から、モノアルコールは、1級アルコールであることが好ましく、分岐構造を有するものであることがより好ましい。
[ウレトジオン基を含有するポリイソシアネートの製造方法]
ウレトジオン基を有するポリイソシアネートを誘導するための触媒としては、特に限定されないが、具体的には例えばトリ-n-ブチルホスフィン、トリ-n-オクチルホスフィン等のトリアルキルホスフィン、トリス-(ジメチルアミノ)-ホスフィン等のトリス(ジアルキルアミノ)ホスフィン、シクロヘキシル-ジ-n-ヘキシルホスフィン等のシクロアルキルホスフィン等の第3ホスフィンが挙げられる。これらの化合物はアロファネート化反応触媒にもなり得る。また、これらの化合物の多くは、同時にイソシアヌレート化反応も促進し、ウレトジオン2量体等のウレトジオン基含有ポリイソシアネートに加えて、イソシアヌレート3量体等のイソシアヌレート基含有ポリイソシアネートを生成する。
ウレトジオン基を有するポリイソシアネートを誘導するための触媒としては、特に限定されないが、具体的には例えばトリ-n-ブチルホスフィン、トリ-n-オクチルホスフィン等のトリアルキルホスフィン、トリス-(ジメチルアミノ)-ホスフィン等のトリス(ジアルキルアミノ)ホスフィン、シクロヘキシル-ジ-n-ヘキシルホスフィン等のシクロアルキルホスフィン等の第3ホスフィンが挙げられる。これらの化合物はアロファネート化反応触媒にもなり得る。また、これらの化合物の多くは、同時にイソシアヌレート化反応も促進し、ウレトジオン2量体等のウレトジオン基含有ポリイソシアネートに加えて、イソシアヌレート3量体等のイソシアヌレート基含有ポリイソシアネートを生成する。
また、ウレトジオン基を有するポリイソシアネートは、ウレトジオン化反応触媒を用いなくとも、加熱により得ることもできる。本実施形態のポリイソシアネート組成物に含まれる、ウレトジオン2量体等のウレトジオン基含有ポリイソシアネートは、加熱で製造することが、貯蔵安定性の点で好ましい。
さらに、前記ポリイソシアネートに、ジイソシアネートの2量体以上からなる、別のポリイソシアネートを、任意の割合で添加してもよい。該別のポリイソシアネートを構成する結合基は、特に限定されず、最終的に生成したポリイソシアネート組成物中に、ビウレット基が含まれていればよい。
[親水性ポリイソシアネートの製造方法]
本実施形態のポリイソシアネート組成物が含む親水性ポリイソシアネートを製造する方法としては、例えば、アルコールとアニオン性化合物とポリイソシアネートとを混合反応させる工程(以下、「反応工程」と称する場合がある)を含むことが好ましい。反応工程で、前記ポリイソシアネートと反応させる前記アルコールと前記アニオン化合物は、まとめて反応させてもよく、前記ポリイソシアネートと前記アルコールとを反応させた後で前記アニオン性化合物とを反応させてもよく、前記ポリイソシアネートと前記アニオン性化合物とを反応させた後で前記アルコールとを反応させてもよい。
本実施形態のポリイソシアネート組成物が含む親水性ポリイソシアネートを製造する方法としては、例えば、アルコールとアニオン性化合物とポリイソシアネートとを混合反応させる工程(以下、「反応工程」と称する場合がある)を含むことが好ましい。反応工程で、前記ポリイソシアネートと反応させる前記アルコールと前記アニオン化合物は、まとめて反応させてもよく、前記ポリイソシアネートと前記アルコールとを反応させた後で前記アニオン性化合物とを反応させてもよく、前記ポリイソシアネートと前記アニオン性化合物とを反応させた後で前記アルコールとを反応させてもよい。
反応工程で用いられるポリイソシアネートは、上述した特定の官能基を有するポリイソシアネートの製造方法を用いて製造することができる。
本実施形態のポリイソシアネート組成物中のアニオン性化合物の含有率は、ポットライフと塗膜物性との観点から、0.25質量%以上50質量%以下の範囲であることが好ましい。下限値はポットライフと耐候性の点で、0.5質量%以上がより好ましく、1質量%以上がさらに好ましい。
即ち本実施形態のポリイソシアネート組成物中のアニオン性化合物の含有率は、0.5質量%以上50質量%以下が好ましく、1質量%以上50質量%以下がより好ましい。
即ち本実施形態のポリイソシアネート組成物中のアニオン性化合物の含有率は、0.5質量%以上50質量%以下が好ましく、1質量%以上50質量%以下がより好ましい。
反応工程において、反応温度や反応時間は、反応の進行に応じて適宜決められるが、反応温度は0℃以上150℃以下であることが好ましく、反応時間は30分以上48時間以下であることが好ましい。
また、反応工程において、場合により既知の通常の触媒を使用してもよい。当該触媒としては、特に限定されないが、例えば、以下の(a)~(f)に示すもの等が挙げられる。これらは単独又は混合して使用してもよい。
(a)オクタン酸スズ、2-エチル-1-ヘキサン酸スズ、エチルカプロン酸スズ、ラウリン酸スズ、パルミチン酸スズ、ジブチルスズオキシド、ジブチルスズジクロライド、ジブチルスズジアセテート、ジブチルスズジマレート、ジブチルスズジラウレート、ジオクチルスズジアセテート、ジオクチルスズジラウレート等の有機スズ化合物。
(b)塩化亜鉛、オクタン酸亜鉛、2-エチル-1-ヘキサン酸亜鉛、2-エチルカプロン酸亜鉛、ステアリン酸亜鉛、ナフテン酸亜鉛、アセチルアセトン酸亜鉛等の有機亜鉛化合物。
(c)有機チタン化合物。
(d)有機ジルコニウム化合物。
(e)トリエチルアミン、トリブチルアミン、N,N-ジイソプロピルエチルアミン、N,N-ジメチルエタノールアミン等の三級アミン類。
(f)トリエチレンジアミン、テトラメチルエチレンジアミン、1,4-ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン等のジアミン類。
(a)オクタン酸スズ、2-エチル-1-ヘキサン酸スズ、エチルカプロン酸スズ、ラウリン酸スズ、パルミチン酸スズ、ジブチルスズオキシド、ジブチルスズジクロライド、ジブチルスズジアセテート、ジブチルスズジマレート、ジブチルスズジラウレート、ジオクチルスズジアセテート、ジオクチルスズジラウレート等の有機スズ化合物。
(b)塩化亜鉛、オクタン酸亜鉛、2-エチル-1-ヘキサン酸亜鉛、2-エチルカプロン酸亜鉛、ステアリン酸亜鉛、ナフテン酸亜鉛、アセチルアセトン酸亜鉛等の有機亜鉛化合物。
(c)有機チタン化合物。
(d)有機ジルコニウム化合物。
(e)トリエチルアミン、トリブチルアミン、N,N-ジイソプロピルエチルアミン、N,N-ジメチルエタノールアミン等の三級アミン類。
(f)トリエチレンジアミン、テトラメチルエチレンジアミン、1,4-ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン等のジアミン類。
本実施形態のポリイソシアネート組成物の製造方法において、溶剤を使用してもよく、使用しなくてもよい。本実施形態のポリイソシアネート組成物の製造方法に用いられる溶剤は、親水性溶剤でもよく、疎水性溶剤でもよい。親水性溶剤及び疎水性溶剤としては、上記溶剤において例示されたものと同様のものが挙げられる。
<ポリイソシアネート組成物の特性>
本実施形態のポリイソシアネート組成物のイソシアネート基含有率は、不揮発分を100質量%とした場合に、塗膜の耐水性の観点から、10質量%以上25質量%以下であることが好ましく、15質量%以上24質量%以下であることがより好ましい。
イソシアネート基含有率は、例えば、JIS K7301-1995に記載の方法に準じて測定することができる。
本実施形態のポリイソシアネート組成物のイソシアネート基含有率は、不揮発分を100質量%とした場合に、塗膜の耐水性の観点から、10質量%以上25質量%以下であることが好ましく、15質量%以上24質量%以下であることがより好ましい。
イソシアネート基含有率は、例えば、JIS K7301-1995に記載の方法に準じて測定することができる。
本実施形態のポリイソシアネート組成物の数平均分子量は、ポットライフと耐酸性、耐候性の両立の観点から、450以上2000以下であることが好ましく、500以上1800以下であることがより好ましく、550以上1550以下であることがさらに好ましい。該数平均分子量を上記範囲に制御する方法としては、特に限定されないが、例えば、ジイソシアネート原料の配合量や反応温度、反応時間等の条件を調整する方法が挙げられる。
数平均分子量は、例えば、GPCを用いて測定することができる。
数平均分子量は、例えば、GPCを用いて測定することができる。
本実施形態のポリイソシアネート組成物の平均イソシアネート官能基数は、塗膜の耐水性、イソシアネート基含有率の保持、及びポットライフの観点から、1.8以上6.2以下であることが好ましく、2.0以上5.6以下であることがより好ましく、2.5以上4.6以下であることがさらに好ましい。該平均イソシアネート官能基数を前記範囲に制御する方法としては、特に限定されないが、例えば、ジイソシアネート原料の反応温度、反応時間、触媒量等の条件を調整する方法が挙げられる。
平均イソシアネート官能基数は、例えば、以下の式により算出することができる。
平均イソシアネート官能基数は、例えば、以下の式により算出することができる。
(平均イソシアネート官能基数)
= {(数平均分子量)×(イソシアネート基含有率)×0.01}/42
= {(数平均分子量)×(イソシアネート基含有率)×0.01}/42
<水系コーティング組成>
本実施形態の水系コーティング組成物は、上述のポリイソシアネート組成物と、水に分散又は乳化された樹脂と、を含む。
本実施形態の水系コーティング組成物は、上述のポリイソシアネート組成物と、水に分散又は乳化された樹脂と、を含む。
上述のポリイソシアネート組成物は、樹脂及び有機溶剤と混合して、有機溶剤系のコーティング組成物として用いることもできるが、水に分散又は乳化された樹脂と、混合して、水系コーティング組成物として用いることが好ましい。
本実施形態のコーティング組成物は、上述のポリイソシアネート組成物を含むことで、ポットライフが良好であり、且つ、塗膜としたときの乾燥性、光沢、硬度、耐水性及び耐塩水噴霧性に優れる。
本実施形態の水系コーティング組成物は、特に、建築用塗料、自動車用塗料、自動車補修用塗料、プラスチック用塗料、粘着剤、接着剤、建材、家庭用水系塗料、その他コーティング剤、シーリング剤、インキ、注型材、エラストマー、フォーム、プラスチック原料、繊維処理剤にも使用することができる。
次いで、本実施形態のコーティング組成物に含まれる各構成成分について詳細を以下に説明する。
≪樹脂≫
本実施形態のコーティング組成物において、主剤成分として用いられる樹脂としては、水に分散又は乳化することができるものであればよいが、活性水素化合物(多価活性水素化合物)が好ましい。
本実施形態のコーティング組成物において、主剤成分として用いられる樹脂としては、水に分散又は乳化することができるものであればよいが、活性水素化合物(多価活性水素化合物)が好ましい。
活性水素化合物とは、分子内に活性水素が2つ以上結合している化合物である。活性水素化合物としては、例えば、ポリオール、ポリアミン、ポリチオール等が挙げられるが、多くはポリオールが使われる。
このような活性水素化合物として具体的は、特に限定されないが、例えば、アクリル樹脂類、ポリエステル樹脂類、ポリエーテル樹脂類、エポキシ樹脂類、フッ素樹脂類、ポリウレタン樹脂類、ポリ塩化ビニリデン共重合体、ポリ塩化ビニル共重合体、酢酸ビニル共重合体、アクリロニトリルブタジエン共重合体、ポリブタジエン共重合体、スチレンブタジエン共重合体等が挙げられる。
中でも、活性水素化合物としては、アクリル樹脂類又はポリエステル樹脂類が好ましい。
このような活性水素化合物として具体的は、特に限定されないが、例えば、アクリル樹脂類、ポリエステル樹脂類、ポリエーテル樹脂類、エポキシ樹脂類、フッ素樹脂類、ポリウレタン樹脂類、ポリ塩化ビニリデン共重合体、ポリ塩化ビニル共重合体、酢酸ビニル共重合体、アクリロニトリルブタジエン共重合体、ポリブタジエン共重合体、スチレンブタジエン共重合体等が挙げられる。
中でも、活性水素化合物としては、アクリル樹脂類又はポリエステル樹脂類が好ましい。
[アクリル樹脂類]
アクリル樹脂類としては、特に限定されないが、例えば、以下の(a)~(e)等に示す重合性モノマーから選ばれた単独又は混合物を重合させて得られるアクリル樹脂類が挙げられる。これらアクリル樹脂類は単独又は混合して使用してもよい。
(a)(メタ)アクリル酸メチル、(メタ)アクリル酸エチル、(メタ)アクリル酸イソプロピル、(メタ)アクリル酸-n-ブチル、(メタ)アクリル酸-2-エチルヘキシル、(メタ)アクリル酸ラウリル等の(メタ)アクリル酸エステル類。
(b)(メタ)アクリル酸-2-ヒドロキシエチル、(メタ)アクリル酸-2-ヒドロキシプロピル、(メタ)アクリル酸-2-ヒドロキシブチル、(メタ)アクリル酸-3-ヒドロキシプロピル、(メタ)アクリル酸-4-ヒドロキシブチル等の活性水素を有する(メタ)アクリル酸エステル類。
(c)アクリル酸、メタクリル酸、マレイン酸、イタコン酸等の不飽和カルボン酸類。
(d)アクリルアミド、N-メチロールアクリルアミド、ジアセトンアクリルアミド等の不飽和アミド類。
(e)メタクリル酸グリシジル、スチレン、ビニルトルエン、酢酸ビニル、アクリロニトリル、フマル酸ジブチル、p-スチレンスルホン酸、アリルスルホコハク酸等のその他の重合性モノマー類。
アクリル樹脂類としては、特に限定されないが、例えば、以下の(a)~(e)等に示す重合性モノマーから選ばれた単独又は混合物を重合させて得られるアクリル樹脂類が挙げられる。これらアクリル樹脂類は単独又は混合して使用してもよい。
(a)(メタ)アクリル酸メチル、(メタ)アクリル酸エチル、(メタ)アクリル酸イソプロピル、(メタ)アクリル酸-n-ブチル、(メタ)アクリル酸-2-エチルヘキシル、(メタ)アクリル酸ラウリル等の(メタ)アクリル酸エステル類。
(b)(メタ)アクリル酸-2-ヒドロキシエチル、(メタ)アクリル酸-2-ヒドロキシプロピル、(メタ)アクリル酸-2-ヒドロキシブチル、(メタ)アクリル酸-3-ヒドロキシプロピル、(メタ)アクリル酸-4-ヒドロキシブチル等の活性水素を有する(メタ)アクリル酸エステル類。
(c)アクリル酸、メタクリル酸、マレイン酸、イタコン酸等の不飽和カルボン酸類。
(d)アクリルアミド、N-メチロールアクリルアミド、ジアセトンアクリルアミド等の不飽和アミド類。
(e)メタクリル酸グリシジル、スチレン、ビニルトルエン、酢酸ビニル、アクリロニトリル、フマル酸ジブチル、p-スチレンスルホン酸、アリルスルホコハク酸等のその他の重合性モノマー類。
その重合方法としては、乳化重合が一般的であるが、懸濁重合、分散重合、溶液重合でも製造できる。乳化重合では段階的に重合することもできる。
[ポリエステル樹脂類]
ポリエステル樹脂類としては、特に限定されないが、例えば、カルボン酸の単独又は混合物と、多価アルコールの単独又は混合物との縮合反応によって得られるポリエステル樹脂類等が挙げられる。
ポリエステル樹脂類としては、特に限定されないが、例えば、カルボン酸の単独又は混合物と、多価アルコールの単独又は混合物との縮合反応によって得られるポリエステル樹脂類等が挙げられる。
前記カルボン酸としては、例えば、コハク酸、アジピン酸、セバシン酸、ダイマー酸、無水マレイン酸、無水フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、トリメリット酸、ピロメリット酸等が挙げられる。
前記多価アルコールとしては、例えば、ジオール類、トリオール類、テトラオール類等が挙げられる。
ジオール類としては、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコール、1,2-プロパンジオール、1,3-プロパンジオール、1,2-ブタンジオール、1,3-ブタンジオール、1,4-ブタンジオール、2,3-ブタンジオール、2-メチル-1,2-プロパンジオール、1,5-ペンタンジオール、2-メチル-2,3-ブタンジオール、1,6-ヘキサンジオール、1,2-ヘキサンジオール、2,5-ヘキサンジオール、2-メチル-2,4-ペンタンジオール、2,3-ジメチル-2,3-ブタンジオール、2-エチル-ヘキサンジオール、1,2-オクタンジオール、1,2-デカンジオール、2,2,4-トリメチルペンタンジオール、2-ブチル-2-エチル-1,3-プロパンジオール、2,2-ジエチル-1,3-プロパンジオール等が挙げられる。
トリオール類としては、例えば、グリセリン、トリメチロールプロパン等が挙げられる。
テトラオール類としては、例えば、ジグリセリン、ジメチロールプロパン、ペンタエリトリトール等が挙げられる。
トリオール類としては、例えば、グリセリン、トリメチロールプロパン等が挙げられる。
テトラオール類としては、例えば、ジグリセリン、ジメチロールプロパン、ペンタエリトリトール等が挙げられる。
又は、例えば、低分子量ポリオールの水酸基にε-カプロラクトンを開環重合して得られるポリカプロラクトン類等もポリエステル樹脂類として用いることができる。
[ポリエーテル樹脂類]
ポリエーテル樹脂類としては、例えば、以下(a)~(d)に示すもの等が挙げられる。
(a)多価ヒドロキシ化合物の単独又は混合物に、強塩基性触媒を使用して、アルキレンオキサイドの単独又は混合物を付加して得られるポリエーテルポリオール類。
(b)ポリアミン化合物にアルキレンオキサイドを反応させて得られるポリエーテルポリオール類。
(c)環状エーテル類の開環重合によって得られるポリエーテルポリオール類。
(d)(a)~(c)で得られたポリエーテルポリオール類を媒体としてアクリルアミド等を重合して得られる、いわゆるポリマーポリオール類。
ポリエーテル樹脂類としては、例えば、以下(a)~(d)に示すもの等が挙げられる。
(a)多価ヒドロキシ化合物の単独又は混合物に、強塩基性触媒を使用して、アルキレンオキサイドの単独又は混合物を付加して得られるポリエーテルポリオール類。
(b)ポリアミン化合物にアルキレンオキサイドを反応させて得られるポリエーテルポリオール類。
(c)環状エーテル類の開環重合によって得られるポリエーテルポリオール類。
(d)(a)~(c)で得られたポリエーテルポリオール類を媒体としてアクリルアミド等を重合して得られる、いわゆるポリマーポリオール類。
(a)における前記多価ヒドロキシ化合物としては、例えば、以下の(i)~(vi)に示すものが挙げられる。
(i)ジグリセリン、ジトリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール等。
(ii)エリトリトール、D-トレイトール、L-アラビニトール、リビトール、キシリトール、ソルビトール、マンニトール、ガラクチトール、ラムニトール等の糖アルコール系化合物。
(iii)アラビノース、リボース、キシロース、グルコース、マンノース、ガラクトース、フルクトース、ソルボース、ラムノース、フコース、リボデソース等の単糖類。
(iv)トレハロース、ショ糖、マルトース、セロビオース、ゲンチオビオース、ラクトース、メリビオース等の二糖類。
(v)ラフィノース、ゲンチアノース、メレチトース等の三糖類。
(vi)スタキオース等の四糖類。
(i)ジグリセリン、ジトリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール等。
(ii)エリトリトール、D-トレイトール、L-アラビニトール、リビトール、キシリトール、ソルビトール、マンニトール、ガラクチトール、ラムニトール等の糖アルコール系化合物。
(iii)アラビノース、リボース、キシロース、グルコース、マンノース、ガラクトース、フルクトース、ソルボース、ラムノース、フコース、リボデソース等の単糖類。
(iv)トレハロース、ショ糖、マルトース、セロビオース、ゲンチオビオース、ラクトース、メリビオース等の二糖類。
(v)ラフィノース、ゲンチアノース、メレチトース等の三糖類。
(vi)スタキオース等の四糖類。
(a)における前記強塩基性触媒としては、例えば、アルカリ金属類の水酸化物、アルコラート、アルキルアミン等が挙げられる。アルカリ金属類としては、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム等が挙げられる。
(a)における前記アルキレンオキサイドとしては、例えば、エチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイド、シクロヘキセンオキサイド、スチレンオキサイド等が挙げられる。
(b)における前記ポリアミン化合物としては、例えば、エチレンジアミン類等が挙げられる。
(c)における前記環状エーテル類としては、例えば、テトラヒドロフラン等が挙げられる。
また、本実施形態のコーティング組成物において、これらの樹脂類は、必要に応じて、メラミン系硬化剤、ウレタンディスパージョン、ウレタンアクリルエマルジョン等の樹脂を併用することができる。
また、これらの樹脂類は、水に乳化、分散又は溶解することが好ましい。そのために、樹脂類に含まれるカルボキシ基、スルホン基等を中和することができる。
カルボキシ基、スルホン基等を中和するための中和剤としては、特に限定されないが、例えば、アンモニア、水溶性アミノ化合物等が挙げられる。
水溶性アミノ化合物としては、例えば、モノエタノールアミン、エチルアミン、ジメチルアミン、ジエチルアミン、トリエチルアミン、プロピルアミン、ジプロピルアミン、イソプロピルアミン、ジイソプロピルアミン、トリエタノールアミン、ブチルアミン、ジブチルアミン、2-エチルヘキシルアミン、エチレンジアミン、プロピレンジアミン、メチルエタノールアミン、ジメチルエタノールアミン、ジエチルエタノールアミン、モルホリン等が挙げられる。これらを単独で用いてもよく、2種以上組み合わせて用いてもよい。
中でも、中和剤としては、第三級アミンであることが好ましく、トリエチルアミン、又は、ジメチルエタノールアミンであることがより好ましい。
≪その他の成分≫
本実施形態のコーティング組成物は、ポリイソシアネート組成物及び樹脂以外に他の成分を含んでいてもよい。他の成分としては、特に限定されないが、例えば、酸化防止剤、光安定剤、重合禁止剤、界面活性剤、溶剤、脱水剤等が挙げられる。
本実施形態のコーティング組成物は、ポリイソシアネート組成物及び樹脂以外に他の成分を含んでいてもよい。他の成分としては、特に限定されないが、例えば、酸化防止剤、光安定剤、重合禁止剤、界面活性剤、溶剤、脱水剤等が挙げられる。
酸化防止剤及び光安定剤としては、例えば、以下の(a)~(e)に示すもの等が挙げられる。これらを単独で含有してもよく、2種以上含有してもよい。
(a)リン酸若しくは亜燐酸の脂肪族、芳香族又はアルキル基置換芳香族エステルや次亜燐酸誘導体例えば、炭素数2~8のモノアルキルホスフェート、モノアルキルホスファイト、または、炭素数4~16のジアルキルホスフェート、ジアルキルホスファイト、または、ジラウリルホスフェート、ジフェニルホスフェート、モノラウリルホスフェート、モノフェニルホスフェート、ジラウリルホスファイト、ジフェニルホスファイト、モノラウリルホスファイト、モノフェニルホスファイト等、特にメチルアシッドホスフェート、エチルアシッドホスフェート、イソプロピルアシッドホスフェート、ブチルアシッドホスフェート、ジブチルピロホスフェート、ブトキシエチルアシッドホスフェート、2--エチルヘキシルアシッドホスフェート、アルキル(C12、C14、C16、C18)アシッドホスフェート、イソデシルアシッドホスフェート、イソトリデシルアシッドホスフェート、ラウリルアシッドホスフェート、ステアリルアシッドホスフェート、オレイルアシッドホスフェート、テトラコシルアシッドホスフェート、エチレングリコールアシッドホスフェート、2-ヒドロキシエチルメタクリレートアシッドホスフェート、ジブチルホスフェート、ビス(2-エチルヘキシル)ホスフェート等の酸性リン酸エステル、トリフェニルホスファイト、トリスノニルフェニルホスファイト、トリクレジルホスファイト、トリエチルホスファイト、トリス(2-エチルヘキシル)ホスファイト、トリデシルホスファイト、トリラウリルホスファイト、トリス(トリデシル)ホスファイト、トリオレイルホスファイト、ジフェニルモノ(2-エチルヘキシル)ホスファイト、ジフェニルモノデシルホスファイト、ジフェニルモノ(トリデシル)ホスファイト、トリラウリルトリチオホスファイト、ジエチルハイドロゲンホスファイト、ビス(2-エチルヘキシル)ハイドロゲンホスファイト、ジラウリルハイドロゲンホスファイト、ジラウリルハイドロゲンホスファイト、ジオレイルハイドロゲンホスファイト、ジフェニルハイドロゲンホスファイト、テトラフェニルジプロピレングリコールジホスファイト、テトラ(C12~C15アルキル)4,4イソプロピリデンジフェニルジホスファイト、ビス(デシル)ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス(トリデシル)ペンタエリスリトールジホスファイト、トリステアリルホスファイト、ジステアリルペンタエリスリトールジホスファイト、トリス(2,4-ジ-tブチルフェニル)ホスファイト、6-[3-(3-t-ブチル-4-ヒドロキシ5-メチルフェニル)プロポキシ]-2,4,8,10-テトラ-t-ブチルジベンズ[d,f][1,3,2]ゾジオキサホスフェピン、メチレンビス(ジ-t-ブチルフェニル)オクチルホスファイト、SUMILIZER-GP(住友化学社製の商品名)、アデカスタブHP10、アデカスタブPEP-8、アデカスタブPEP-36/36A、アデカスタブHP1500、アデカスタブTPP(アデカ社製の商品名)、JP-333E(城北化学社製の商品名)、IRGAFOS168(BASF社製の商品名)等の亜リン酸トリエステル化合物。
(b)フェニルホスホン酸、フェニルホスフィン酸、ジフェニルホスホン酸、ポリホスホネート、ジアルキルペンタエリスリトールジホスファイト、ジアルキルビスフェノールAジホスファイト等のリン化合物。
(c)フェノール系誘導体(特に、ヒンダードフェノール化合物)、例えば、2,6-ジ-t-ブチルフェノール、2,4-ジメチル-6-t-ブチルフェノール、2,6-ジ-t-ブチル-p-クレゾール(BHT)、2,6-ジ-t-ブチル-4-エチル-フェノール、2,4,6-トリ-t-ブチルフェノール、2,6-ジ-t-ブチル-4-s-ブチルフェノール、2,6-ジ-t-ブチル-4-ヒドロキシメチルフェノール、n-オクタデシル-β-(4’-ヒドロキシ3’5’-ジ-t-ブチルフェニル)プロピオネート、3,5-ジ-t-ブチル-4-ヒドロキシベンジルホスホネート-ジエチルエステル、2,2’-メチレンビス(4-メチル-6-t-ブチルフェノール)、2,2’-メチレンビス(4-エチル-6-t-ブチルフェノール)、4,4’-メチレンビス(2,6-ジ-t-ブチルフェノール)、2,2’-メチレンビス(4-メチル-6-シクロヘキシルフェノール)、トリエチレングリコール-N-ビス-3-(3-t-ブチル-4-ヒドロキシ-5-メチルフェニル)プロピオネート、1,6-ヘキサンジオールビス[3-(3,5-ジ-t-ブチル-4-ヒドロキシフェニル)プロピオネート、4,4’-ジおよびトリ-チオビス(2,6-ジ-t-ブチルフェノール)、2,2-チオジエチレンビス-[3(3,5-ジ-t-ブチル-4-ヒドロキシフェニル)プロピオネート]、2,4-ビス(n-オクチルチオ)-6-(4-ヒドロキシ3’,5’-ジ-t-ブチルアニリノ)-1,3,5-トリアジン、N,N’-ヘキサメチレンビス-(3,5-ジ-t-ブチル-4-ヒドロキシヒドロシンナミド、N,N’-ビス[3-(3,5-ジ-t-ブチル-4-ヒドロキシフェニル)プロピオニル]ヒドラジン、カルシウム(3,5-ジ-t-ブチル-4-ヒドロキシベンジルモノエチルホスフォネート)、1,3,5-トリメチル-2,4,6-トリス(3,5-ジ-t-ブチル-4-ヒドロキシベンジル)ベンゼン、トリス(3,5-ジ-t-ブチル-4-ヒドロキシフェニル)イソシアヌレート、トリス(3,5-ジ-t-ブチル-4-ヒドロキシベンジル)イソシアヌレート、1,3,5-トリス[2[3-(3,5-ジ-t-ブチル-4-ヒドロキシフェニル)プロピオニルオキシ]エチル]イソシアネート、テトラキス[メチレン-3-(3’,5’-ジ-t-ブチル-4-ヒドロキシフェニル)プロピオネート]メタン、イルガノックス(商品名、BASF社製)、アデカスタブ(商品名、株式会社アデカ製)。
(d)チオエーテル系化合物、ジチオ酸塩系化合物、メルカプトベンズイミダゾール系化合物、チオカルバニリド系化合物、チオジプロピオン酸エステル等のイオウを含む化合物。
(e)スズマレート、ジブチルスズモノオキシド等のスズ系化合物。
重合禁止剤としては、例えば、ハイドロキノン類、フェノール類、クレゾール類、カテコール類、ベンゾキノン類等が挙げられる。重合禁止剤として具体的には、例えば、ベンゾキノン、p-ベンゾキノン、p-トルキノン、p-キシロキノン、ナフトキノン、2,6-ジクロロキノン、ハイドロキノン、トリメチルハイドロキノン、カテコール、p-t-ブチルカテコール、2,5-ジ-t- ブチルハイドロキノン、モノメチルハイドロキノン、p-メトキシフェノール、2,6-ジ-t-ブチル-p-クレゾール、ハイドロキノンモノメチルエーテル等が挙げられる。これらを単独で含有してもよく、2種以上含有してもよい。
界面活性剤としては、例えば、公知のアニオン界面活性剤、カチオン界面活性剤、両性界面活性剤等が挙げられる。
本実施形態のコーティング組成物において、酸化防止剤、光安定剤、重合禁止剤及び界面活性剤の合計含有量は、コーティング組成物の総質量に対して、0質量%以上10質量%以下であることが好ましく、0質量%以上5質量%以下であることがより好ましく、0質量%以上2質量%以下であることがさらに好ましい。
本実施形態のコーティング組成物に用いられる溶剤としては、親水性溶剤でもよく、疎水性溶剤でもよいが、親水性溶剤であることが好ましい。これら溶剤は単独又は混合して使用することができる。
疎水性溶剤としては、特に限定されないが、例えば、ミネラルスピリット、ソルベントナフサ、LAWS(Low Aromatic White Spirit)、HAWS(High Aromatic White Spirit)、トルエン、キシレン、シクロヘキサン、エステル類、ケトン類、アミド類が挙げられる。
エステル類としては、例えば、酢酸エチル、酢酸ブチル等が挙げられる。
ケトン類としては、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等が挙げられる。
アミド類としては、例えば、N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド等が挙げられる。
エステル類としては、例えば、酢酸エチル、酢酸ブチル等が挙げられる。
ケトン類としては、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等が挙げられる。
アミド類としては、例えば、N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド等が挙げられる。
親水性溶剤としては、特に限定されないが、例えば、アルコール類、エーテル類、エーテルアルコール類のエステル類が挙げられる。
アルコール類としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、2-エチルヘキサノール等が挙げられる。
エーテル類としては、例えば、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル(DPM)、ジプロピレングリコールジメチルエーテル等が挙げられる。
エーテルアルコール類のエステル類としては、例えば、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート(BGA)、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート(PMA)、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等が挙げられる。
溶剤の含有量は、コーティング組成物の総質量に対して、0質量%以上90質量%以下であることが好ましく、0質量%以上50質量%以下であることがより好ましく、0質量%以上30質量%以下であることがさらに好ましい。
脱水剤としては、有機アルコキシ化合物類:例えば、オルトギ酸メチル、オルトギ酸エチル等のオルトギ酸エステル;ジメトキシプロパン等、単官能イソシアネート類:例えば、メチルイソシアネート、エチルイソシアネート、プロピルイソシアネート等の脂肪族モノイソシアネート、アディティブTI(製品名)(Covestro社製、p-トルエンスルホニルイソシアネート)等の芳香族モノイソシアネート等、粉末状で多孔性に富んだ金属酸化物又は炭化物質:例えば、合成シリカ、活性アルミナ、瀬尾ライト、活性炭等、カルシウム化合物類:例えば、焼き石膏、可溶性石膏、生石灰等、金属アルコキシド類:例えば、アルミニウムイソプロピレート、アルミニウムsec-ブチレート、ジリコニウムn-ブチレート、エチルシリケート、ビニルトリメトキシシラン等が挙げられる。
本実施形態のコーティング組成物は、更に、一般的に塗料に加えられる添加剤を含んでもよい。該添加剤としては、例えば、無機顔料、有機顔料、体質顔料、シランカップリング剤、チタンカップリング剤、有機リン酸塩、有機亜リン酸塩、増粘剤、レベリング剤、チキソ化剤、消泡剤、凍結安定剤、艶消し剤、架橋反応触媒(硬化促進用の触媒)、皮張り防止剤、分散剤、湿潤剤、充填剤、可塑剤、潤滑剤、還元剤、防腐剤、防黴剤、消臭剤、黄変防止剤、紫外線吸収剤、静電防止剤又は帯電調整剤、沈降防止剤等が挙げられる。これら添加剤を1種単独で含んでもよく、2種以上を組み合わせて含んでもよい。
<コーティング基材>
本実施形態のコーティング基材は、上述の水系コーティング組成物によってコーティングされた基材である。本実施形態のコーティング基材は、上述のコーティング組成物を硬化させてなるコーティング膜からなるコーティング層を有する。
本実施形態のコーティング基材は、上述の水系コーティング組成物によってコーティングされた基材である。本実施形態のコーティング基材は、上述のコーティング組成物を硬化させてなるコーティング膜からなるコーティング層を有する。
本実施形態のコーティング組成物は、前記コーティング層を有することで、乾燥性、光沢、硬度、耐水性及び耐塩水噴霧性に優れる。
前記コーティング基材は、所望の基材と、コーティング層との間に、通常のプライマー層を備えてもよい。
前記基材としては、例えば、金属、木材、ガラス、石、セラミック材料、コンクリート、硬質及び可撓性プラスチック、繊維製品、皮革製品、紙等が挙げられる。
前記基材としては、例えば、金属、木材、ガラス、石、セラミック材料、コンクリート、硬質及び可撓性プラスチック、繊維製品、皮革製品、紙等が挙げられる。
以下、本発明を実施例及び比較例を挙げてより具体的に説明するが、本発明はその要旨を超えない限り、以下の実施例に限定されるものではない。
実施例及び比較例における、ポリイソシアネート組成物の物性及び評価は、以下のとおり測定及び評価を行なった。なお、特に明記しない場合は、「部」及び「%」は、「質量部」及び「質量%」を意味する。
実施例及び比較例における、ポリイソシアネート組成物の物性及び評価は、以下のとおり測定及び評価を行なった。なお、特に明記しない場合は、「部」及び「%」は、「質量部」及び「質量%」を意味する。
<物性の測定方法>
[物性1]
(粘度)
粘度はE型粘度計(株式会社トキメック社製)により25℃で測定した。標準ローター(1°34’×R24)を用いた。回転数は、以下のとおりである。
[物性1]
(粘度)
粘度はE型粘度計(株式会社トキメック社製)により25℃で測定した。標準ローター(1°34’×R24)を用いた。回転数は、以下のとおりである。
(回転数)
100r.p.m. (128mPa・s未満の場合)
50r.p.m. (128mPa・s以上256mPa・s未満の場合)
20r.p.m. (256mPa・s以上640mPa・s未満の場合)
10r.p.m. (640mPa・s以上1,280mPa・s未満の場合)
5r.p.m. (1,280mPa・s以上2,560mPa・s未満の場合)
2.5r.p.m. (2,560mPa・s以上5,120mPa・s未満の場合)
100r.p.m. (128mPa・s未満の場合)
50r.p.m. (128mPa・s以上256mPa・s未満の場合)
20r.p.m. (256mPa・s以上640mPa・s未満の場合)
10r.p.m. (640mPa・s以上1,280mPa・s未満の場合)
5r.p.m. (1,280mPa・s以上2,560mPa・s未満の場合)
2.5r.p.m. (2,560mPa・s以上5,120mPa・s未満の場合)
[物性2]
(イソシアネート基(NCO)含有率)
実施例及び比較例で得られたポリイソシアネート組成物を試料として、イソシアネート基含有率の測定は、JIS K7301-1995(熱硬化性ウレタンエラストマー用トリレンジイソシアネート型プレポリマー試験方法)に記載の方法に従って実施した。以下に、より具体的なイソシアネート基含有率(NCO%)の測定方法を示す。
(イソシアネート基(NCO)含有率)
実施例及び比較例で得られたポリイソシアネート組成物を試料として、イソシアネート基含有率の測定は、JIS K7301-1995(熱硬化性ウレタンエラストマー用トリレンジイソシアネート型プレポリマー試験方法)に記載の方法に従って実施した。以下に、より具体的なイソシアネート基含有率(NCO%)の測定方法を示す。
(1)試料1g(Wg)を200mL三角フラスコに採取し、該フラスコにトルエン20mLを添加し、試料を溶解させた。
(2)その後、上記フラスコに2.0Nのジ-n-ブチルアミン・トルエン溶液20mLを添加し、15分間静置した。
(3)上記フラスコに2-プロパノール70mLを添加し、溶解させて溶液を得た。
(4)上記(3)で得られた溶液について、1mol/L塩酸を用いて滴定を行い、試料滴定量(V1mL)を求めた。
(5)試料を添加しない場合にも、上記(1)~(3)と同様の方法で測定を実施し、ブランク滴定量(V0mL)を求めた。
(2)その後、上記フラスコに2.0Nのジ-n-ブチルアミン・トルエン溶液20mLを添加し、15分間静置した。
(3)上記フラスコに2-プロパノール70mLを添加し、溶解させて溶液を得た。
(4)上記(3)で得られた溶液について、1mol/L塩酸を用いて滴定を行い、試料滴定量(V1mL)を求めた。
(5)試料を添加しない場合にも、上記(1)~(3)と同様の方法で測定を実施し、ブランク滴定量(V0mL)を求めた。
上記で求めた試料滴定量及びブランク滴定量から、イソシアネート基含有率(NCO%)を以下に示す式を用いて、算出した。
「NCO含有率(質量%)」=(V0-V1)×42/[W(1g)×1000]×100
[物性3]
(数平均分子量(Mn))
ポリイソシアネート組成物の数平均分子量は下記に示す測定条件のGPC測定により、ポリスチレン基準の数平均分子量を測定することで得た。
(数平均分子量(Mn))
ポリイソシアネート組成物の数平均分子量は下記に示す測定条件のGPC測定により、ポリスチレン基準の数平均分子量を測定することで得た。
(測定条件)
装置:東ソー(株)HLC-8120GPC(商品名)
カラム:東ソー(株)TSKgel SuperH1000(商品名)×1本
TSKgel SuperH2000(商品名)×1本
TSKgel SuperH3000(商品名)×1本
キャリアー:ジメチルホルムアミド
検出方法:示差屈折計
装置:東ソー(株)HLC-8120GPC(商品名)
カラム:東ソー(株)TSKgel SuperH1000(商品名)×1本
TSKgel SuperH2000(商品名)×1本
TSKgel SuperH3000(商品名)×1本
キャリアー:ジメチルホルムアミド
検出方法:示差屈折計
[物性4]
(各結合基のモル分率)
得られたポリイソシアネート組成物について、Bruker社製Biospin Avance600(商品名)を用いた、13C-NMRの測定を行った。具体的な測定条件は、以下のとおりとした。
(各結合基のモル分率)
得られたポリイソシアネート組成物について、Bruker社製Biospin Avance600(商品名)を用いた、13C-NMRの測定を行った。具体的な測定条件は、以下のとおりとした。
(測定条件)
13C-NMR装置:AVANCE600(ブルカー社製)
クライオプローブ(ブルカー社製)
CryoProbe(登録商標)
CPDUL
600S3-C/H-D-05Z
共鳴周波数:150MHz
濃度:60wt/vol%
シフト基準:CDCl3(77ppm)
積算回数:10000回
パルスプログラム:zgpg30(プロトン完全デカップリング法、待ち時間2sec)
13C-NMR装置:AVANCE600(ブルカー社製)
クライオプローブ(ブルカー社製)
CryoProbe(登録商標)
CPDUL
600S3-C/H-D-05Z
共鳴周波数:150MHz
濃度:60wt/vol%
シフト基準:CDCl3(77ppm)
積算回数:10000回
パルスプログラム:zgpg30(プロトン完全デカップリング法、待ち時間2sec)
以下のシグナルの積分値を、測定している炭素の数で除して、イソシアヌレート基、イミノオキサジアジンジオン基、アロファネート基、ウレトジオン基の合計(100モル%)に対する各モル分率を求めた。
イソシアヌレート基:(148.6ppm付近の積分値)÷3
イミノオキサジアジンジオン基:(137.3ppm付近の積分値)÷1
アロファネート基:(154ppm付近の積分値)÷1
ウレトジオン構造:(157ppm付近の積分値)÷2
イミノオキサジアジンジオン基:(137.3ppm付近の積分値)÷1
アロファネート基:(154ppm付近の積分値)÷1
ウレトジオン構造:(157ppm付近の積分値)÷2
[物性5]
(ポリイソシアネート組成物の総質量に対する硫黄原子の含有率)
実施例及び比較例で得られたポリイソシアネート組成物を試料として、ポリイソシアネート組成物中の、スルホン酸基に由来する硫黄原子含有率は、以下の装置及び条件を用い てイオンクロマトグラフィー(IC)により求めた。
(測定条件)
IC装置:サーモフィッシャーサイエンティフィック株式会社製、ICS-1500(商品名)
カラム:AS12A移動相:2.7mmol/L、Na2CO3,0.3mmol/L、NaHCO3
流量:1.5mL/min
試料注入量:1mL
サプレッサー:AERS-500
検出器:電気伝導度検出器
前処理方法:試料を炉内で燃焼させ、その燃焼ガスを吸収液に吸収させた。
(ポリイソシアネート組成物の総質量に対する硫黄原子の含有率)
実施例及び比較例で得られたポリイソシアネート組成物を試料として、ポリイソシアネート組成物中の、スルホン酸基に由来する硫黄原子含有率は、以下の装置及び条件を用い てイオンクロマトグラフィー(IC)により求めた。
(測定条件)
IC装置:サーモフィッシャーサイエンティフィック株式会社製、ICS-1500(商品名)
カラム:AS12A移動相:2.7mmol/L、Na2CO3,0.3mmol/L、NaHCO3
流量:1.5mL/min
試料注入量:1mL
サプレッサー:AERS-500
検出器:電気伝導度検出器
前処理方法:試料を炉内で燃焼させ、その燃焼ガスを吸収液に吸収させた。
<評価方法>
[調製例]
(コーティング組成物Xの製造)
実施例及び比較例で得られたポリイソシアネート組成物に、水分量が1000ppm以下のPGDA(プロピレングリコールジアセテート)を添加し、固形分が60質量%になるよう溶解して、ポリイソシアネート組成物の溶液を調製した。次いで、アクリルポリオール水分散体(製品名:Bayhydrol A2470、樹脂あたりの水酸基量:3.9質量%、固形分:45質量%、Covestro社製):60gを容器に量り取った。このアクリルポリオール水分散体中の水酸基のモル量に対する、実施例及び比較例で得られたポリイソシアネート組成物中のイソシアネート基のモル量の比(NCO/OH)が1.5となるよう、各ポリイソシアネート溶液を加えた。さらに、粘度がフォードカップ(No.4)にて20秒となるよう脱イオン水を加えて調整し、プロペラ羽根を用いて600rpmで10分間撹拌し、各コーティング組成物Xを得た。作製したコーティング組成物Xを用いて、以下の評価を行った。
[調製例]
(コーティング組成物Xの製造)
実施例及び比較例で得られたポリイソシアネート組成物に、水分量が1000ppm以下のPGDA(プロピレングリコールジアセテート)を添加し、固形分が60質量%になるよう溶解して、ポリイソシアネート組成物の溶液を調製した。次いで、アクリルポリオール水分散体(製品名:Bayhydrol A2470、樹脂あたりの水酸基量:3.9質量%、固形分:45質量%、Covestro社製):60gを容器に量り取った。このアクリルポリオール水分散体中の水酸基のモル量に対する、実施例及び比較例で得られたポリイソシアネート組成物中のイソシアネート基のモル量の比(NCO/OH)が1.5となるよう、各ポリイソシアネート溶液を加えた。さらに、粘度がフォードカップ(No.4)にて20秒となるよう脱イオン水を加えて調整し、プロペラ羽根を用いて600rpmで10分間撹拌し、各コーティング組成物Xを得た。作製したコーティング組成物Xを用いて、以下の評価を行った。
[評価1]
(最大塗装可能膜厚)
水平台上で、サンドブラスターで前処理した鋼板(7cm×15cm)に、実施例及び比較例で製造した各コーティング組成物Xをエアスプレーで(スプレー圧:0.3MPa、スプレーノズル:1.8mm)、乾燥後の膜厚が40、60、80となるよう塗装、23℃/50%RHの雰囲気下で7日間乾燥し、塗膜を得た。その後、各塗膜の泡発生を確認し、泡の発生していない膜厚の最大値を最大塗装可能膜厚として評価した。
(最大塗装可能膜厚)
水平台上で、サンドブラスターで前処理した鋼板(7cm×15cm)に、実施例及び比較例で製造した各コーティング組成物Xをエアスプレーで(スプレー圧:0.3MPa、スプレーノズル:1.8mm)、乾燥後の膜厚が40、60、80となるよう塗装、23℃/50%RHの雰囲気下で7日間乾燥し、塗膜を得た。その後、各塗膜の泡発生を確認し、泡の発生していない膜厚の最大値を最大塗装可能膜厚として評価した。
(評価基準)
◎:最大塗装可能膜厚が80μm以上(膜厚80μmの塗膜で泡が発生せず)
○:最大塗装可能膜厚が60μm(膜厚60μmの塗膜で泡が発生せず、膜厚80μmの塗膜で泡が発生)
△:最大塗装可能膜厚が40μm(膜厚40μmの塗膜で泡が発生せず、膜厚60μmの膜厚で泡が発生)
×:最大塗装可能膜厚が40μm未満(膜厚40μmの塗膜で泡が発生)
◎:最大塗装可能膜厚が80μm以上(膜厚80μmの塗膜で泡が発生せず)
○:最大塗装可能膜厚が60μm(膜厚60μmの塗膜で泡が発生せず、膜厚80μmの塗膜で泡が発生)
△:最大塗装可能膜厚が40μm(膜厚40μmの塗膜で泡が発生せず、膜厚60μmの膜厚で泡が発生)
×:最大塗装可能膜厚が40μm未満(膜厚40μmの塗膜で泡が発生)
[評価2]
(ポットライフ)
調製例にて調製した各コーティング組成物Xを用いて、塗膜光沢にてポットライフ評価を行った。前記コーティング組成物Xを30℃、50%RHの雰囲気下に静置し、静置直後を0時間とし、3時間後の塗膜光沢を測定した。
(ポットライフ)
調製例にて調製した各コーティング組成物Xを用いて、塗膜光沢にてポットライフ評価を行った。前記コーティング組成物Xを30℃、50%RHの雰囲気下に静置し、静置直後を0時間とし、3時間後の塗膜光沢を測定した。
塗膜光沢は、上記「評価1」と同様の方法で厚み40μmとなるよう塗装および乾燥し、得られた硬化塗膜の60°光沢度をJIS Z8741に準拠して測定し、下記式(s)に基づいて光沢保持率を算出した。
光沢保持率(%)=測定時の光沢/初期光沢×100 ・・・(s)
光沢保持率(%)=測定時の光沢/初期光沢×100 ・・・(s)
以下に示す評価基準に従い、ポットライフを評価した。
(評価基準)
◎:60°光沢保持率:90%以上
○:60°光沢保持率:80%以上90%未満
△:60°光沢保持率:70%以上80%未満
×:60°光沢保持率:70%未満
(評価基準)
◎:60°光沢保持率:90%以上
○:60°光沢保持率:80%以上90%未満
△:60°光沢保持率:70%以上80%未満
×:60°光沢保持率:70%未満
[評価3]
(乾燥性)
上記の方法にて調製した各コーティング組成物Xを用いて、ガラス板上に、膜厚40μmとなるよう塗装した後、23℃/50%RHで硬化させて、塗膜を得た。4時間経過後、その塗膜上にコットンボール(直径2.5cm、高さ2.0cmの円柱型)を置き、その上に100gの分銅を60秒間置いた。その後、分銅とコットンを取り除き、塗膜上に残ったコットン跡を観察して、評価を行った。
(乾燥性)
上記の方法にて調製した各コーティング組成物Xを用いて、ガラス板上に、膜厚40μmとなるよう塗装した後、23℃/50%RHで硬化させて、塗膜を得た。4時間経過後、その塗膜上にコットンボール(直径2.5cm、高さ2.0cmの円柱型)を置き、その上に100gの分銅を60秒間置いた。その後、分銅とコットンを取り除き、塗膜上に残ったコットン跡を観察して、評価を行った。
(評価基準)
○:コットンの跡が全く見えなかった。
△:コットンの跡が少し残っていた。
×:コットンの跡が数多く残っていた。
○:コットンの跡が全く見えなかった。
△:コットンの跡が少し残っていた。
×:コットンの跡が数多く残っていた。
[評価4]
(耐水性)
「調製例」にて調製した各コーティング組成物Xを用いて、「評価1」と同様の方法で、アルミ板上に、厚さ40μmとなるようスプレー塗装した。次いで、23℃、50%RHの雰囲気下で7日間乾燥させて塗膜を得た。23℃の水中に塗膜を備えるアルミ板(以下、「塗板」と称する場合がある)を24時間浸漬し、表面に残った水を除いた後の塗膜の様子を観察した。以下の評価基準に従い、塗膜の耐水性を評価した。なお、以下の評価基準における「ブリスター」とは、塗膜の表面に生じる水泡や膨れのことを意味する。
(耐水性)
「調製例」にて調製した各コーティング組成物Xを用いて、「評価1」と同様の方法で、アルミ板上に、厚さ40μmとなるようスプレー塗装した。次いで、23℃、50%RHの雰囲気下で7日間乾燥させて塗膜を得た。23℃の水中に塗膜を備えるアルミ板(以下、「塗板」と称する場合がある)を24時間浸漬し、表面に残った水を除いた後の塗膜の様子を観察した。以下の評価基準に従い、塗膜の耐水性を評価した。なお、以下の評価基準における「ブリスター」とは、塗膜の表面に生じる水泡や膨れのことを意味する。
(評価基準)
○:6日でブリスターなし
△:4日以上6日未満でブリスター発生
×:4日未満でブリスター発生
○:6日でブリスターなし
△:4日以上6日未満でブリスター発生
×:4日未満でブリスター発生
[評価5]
(耐酸性)
「調製例」にて調製した各コーティング組成物Xを用いて、「評価1」と同様の方法で、アルミ板上に、厚さ40μmとなるようスプレー塗装した。次いで、23℃/50%RHの雰囲気下で7日間乾燥させて塗膜を得た。5質量%の硫酸水溶液中に塗板を23℃、24時間浸漬し、表面に残った液を除いた後の塗膜の様子を観察した。以下の評価基準に従い、塗膜の耐酸性を評価した。
(耐酸性)
「調製例」にて調製した各コーティング組成物Xを用いて、「評価1」と同様の方法で、アルミ板上に、厚さ40μmとなるようスプレー塗装した。次いで、23℃/50%RHの雰囲気下で7日間乾燥させて塗膜を得た。5質量%の硫酸水溶液中に塗板を23℃、24時間浸漬し、表面に残った液を除いた後の塗膜の様子を観察した。以下の評価基準に従い、塗膜の耐酸性を評価した。
(評価基準)
◎:4日でブリスターなし、白濁および塗膜溶解なし
○:4日でブリスター発生、白濁又は塗膜溶解
△:3日でブリスター発生、白濁又は塗膜溶解
×:3日未満でブリスター発生、白濁又は塗膜溶解
◎:4日でブリスターなし、白濁および塗膜溶解なし
○:4日でブリスター発生、白濁又は塗膜溶解
△:3日でブリスター発生、白濁又は塗膜溶解
×:3日未満でブリスター発生、白濁又は塗膜溶解
[評価6]
(耐候性評価)
溶剤系の2液型ウレタン塗料(商品名「マイティーラック(白)、日本ペイント社製」を乾燥膜厚50μmとなるようアルミ板(150mm×75mm×1mm、型番:A1050P(JIS H4000)、テストピース社製)にスプレー塗装した。23℃/50%RHの雰囲気下で14日間乾燥させて、塗板を得た。1000番のサンドペーパーで塗膜表面を研磨し、白板を作成した。
上記「評価4」と同様の方法を用いて、上記白板にスプレー塗装した。次いで、23℃/50%RHの雰囲気下で7日間乾燥させて塗板を得た。以下に示す測定条件下で試験を行った。試験後に塗板上の塗膜の光沢保持率を、「評価2」と同様の方法で評価した。
(耐候性評価)
溶剤系の2液型ウレタン塗料(商品名「マイティーラック(白)、日本ペイント社製」を乾燥膜厚50μmとなるようアルミ板(150mm×75mm×1mm、型番:A1050P(JIS H4000)、テストピース社製)にスプレー塗装した。23℃/50%RHの雰囲気下で14日間乾燥させて、塗板を得た。1000番のサンドペーパーで塗膜表面を研磨し、白板を作成した。
上記「評価4」と同様の方法を用いて、上記白板にスプレー塗装した。次いで、23℃/50%RHの雰囲気下で7日間乾燥させて塗板を得た。以下に示す測定条件下で試験を行った。試験後に塗板上の塗膜の光沢保持率を、「評価2」と同様の方法で評価した。
(測定条件)
装置:QUV(商品名)(Q-Lab社)
照射度:0.68(W/m2/nm)
ブラックパネル温度(乾燥時):60℃
ブラックパネル温度(降雨時):40℃
降雨循環サイクル:40℃×4hr(照射なし)、60℃×4hr(照射あり)
測定時間:40日
装置:QUV(商品名)(Q-Lab社)
照射度:0.68(W/m2/nm)
ブラックパネル温度(乾燥時):60℃
ブラックパネル温度(降雨時):40℃
降雨循環サイクル:40℃×4hr(照射なし)、60℃×4hr(照射あり)
測定時間:40日
(評価基準)
◎:60°光沢保持率:90%以上
○:60°光沢保持率:85%以上90%未満
△:60°光沢保持率:75%以上85%未満
×:60°光沢保持率:75%未満
◎:60°光沢保持率:90%以上
○:60°光沢保持率:85%以上90%未満
△:60°光沢保持率:75%以上85%未満
×:60°光沢保持率:75%未満
<スルホン酸アミン塩の合成>
[合成例1]
(HES/TBAの合成)
70質量%の2-ヒドロキシエタンスルホン酸(以下、「HES」と略記する場合がある)水溶液:20質量部に、1-プロパノール:10質量部を添加して撹拌して溶液を得た。更に、HESに対するモル当量比が1となるようトリブチルアミン(以下、「TBA」と略記する場合がある)を量り取り、同質量部の1-プロパノールで希釈した液を、撹拌中の前記溶液に滴下した。滴下開始から1時間後に撹拌を止め、エバポレーターで脱水及び脱溶剤し、固形分99.8質量%の2-ヒドロキシエタンスルホン酸トリブチルアミン塩(以下、「HES/TBA」と略記する場合がある)を得た。
[合成例1]
(HES/TBAの合成)
70質量%の2-ヒドロキシエタンスルホン酸(以下、「HES」と略記する場合がある)水溶液:20質量部に、1-プロパノール:10質量部を添加して撹拌して溶液を得た。更に、HESに対するモル当量比が1となるようトリブチルアミン(以下、「TBA」と略記する場合がある)を量り取り、同質量部の1-プロパノールで希釈した液を、撹拌中の前記溶液に滴下した。滴下開始から1時間後に撹拌を止め、エバポレーターで脱水及び脱溶剤し、固形分99.8質量%の2-ヒドロキシエタンスルホン酸トリブチルアミン塩(以下、「HES/TBA」と略記する場合がある)を得た。
<ポリイソシアネートの製造>
[合成例2]
(ポリイソシアネートA-1の製造)
撹拌機、温度計、還流冷却管、窒素吹き込み管、滴下ロートを取り付けた4ツ口フラスコ内を窒素雰囲気にし、HDI:1000g、2-エチルヘキサノール:3.2gを仕込み、撹拌下反応器内温度を80℃、2時間保持した。その後、イソシアヌレート化反応触媒であるテトラメチルアンモニウムカプリエートを加え、収率が40%になった時点で燐酸を添加し反応を停止した。反応液をろ過した後、薄膜蒸発装置を用いて未反応のHDIを除去し、ポリイソシアネートA-1を得た。得られたポリイソシアネートA-1の25℃における粘度は2700mPa・s、NCO含有率は21.7%であった。
[合成例2]
(ポリイソシアネートA-1の製造)
撹拌機、温度計、還流冷却管、窒素吹き込み管、滴下ロートを取り付けた4ツ口フラスコ内を窒素雰囲気にし、HDI:1000g、2-エチルヘキサノール:3.2gを仕込み、撹拌下反応器内温度を80℃、2時間保持した。その後、イソシアヌレート化反応触媒であるテトラメチルアンモニウムカプリエートを加え、収率が40%になった時点で燐酸を添加し反応を停止した。反応液をろ過した後、薄膜蒸発装置を用いて未反応のHDIを除去し、ポリイソシアネートA-1を得た。得られたポリイソシアネートA-1の25℃における粘度は2700mPa・s、NCO含有率は21.7%であった。
[合成例3]
(ポリイソシアネートA-2の製造)
撹拌機、温度計、還流冷却管、窒素吹き込み管、滴下ロートを取り付けた4ツ口フラスコ内を窒素雰囲気にし、HDI1,000gとイソブタノール3.0gを仕込み、撹拌下、反応器内温度を70℃に保持した。そこに、イソシアヌレート化触媒としてカプリン酸テトラメチルアンモニウムをイソブタノールで5質量%に希釈した溶液を1.0g添加し、アロファネート化反応及びイソシアヌレート化反応を行い、転化率が22質量%になった時点でリン酸を加えて反応を停止した。反応液を冷却、ろ過後、薄膜蒸留装置を用いて未反応のHDIを除去し、ポリイソシアネートA-2を得た。得られたポリイソシアネートA-2の25℃における粘度1,100mPa・s、NCO含有率は22.8質量%であった。
(ポリイソシアネートA-2の製造)
撹拌機、温度計、還流冷却管、窒素吹き込み管、滴下ロートを取り付けた4ツ口フラスコ内を窒素雰囲気にし、HDI1,000gとイソブタノール3.0gを仕込み、撹拌下、反応器内温度を70℃に保持した。そこに、イソシアヌレート化触媒としてカプリン酸テトラメチルアンモニウムをイソブタノールで5質量%に希釈した溶液を1.0g添加し、アロファネート化反応及びイソシアヌレート化反応を行い、転化率が22質量%になった時点でリン酸を加えて反応を停止した。反応液を冷却、ろ過後、薄膜蒸留装置を用いて未反応のHDIを除去し、ポリイソシアネートA-2を得た。得られたポリイソシアネートA-2の25℃における粘度1,100mPa・s、NCO含有率は22.8質量%であった。
[合成例4]
(ポリイソシアネートA-3の製造)
合成例2と同様の装置内を窒素雰囲気にし、HDI:1,000gと2-エチルヘキサノール:1.5gを仕込み、撹拌下反応器内温度を70℃ で2時間保持した。その後、イソシアヌレート化触媒としてテトラメチルアンモニウムカプリエートを加え、イソシアヌレート化反応を行い、転化率が18% になった時点で燐酸を添加し反応を停止した。この反応液を更に160℃ 、1時間で保持した。この加熱により、ウレトジオン基を含有するポリイソシアネートが生成した。反応液を冷却、ろ過後、薄膜蒸発缶を用いて未反応のHDIを除去し、ポリイソシアネート組成物A-3を得た。得られたポリイソシアネート組成物A-3の25℃における粘度500mPa・s、NCO含有率は23.3質量%であった。
(ポリイソシアネートA-3の製造)
合成例2と同様の装置内を窒素雰囲気にし、HDI:1,000gと2-エチルヘキサノール:1.5gを仕込み、撹拌下反応器内温度を70℃ で2時間保持した。その後、イソシアヌレート化触媒としてテトラメチルアンモニウムカプリエートを加え、イソシアヌレート化反応を行い、転化率が18% になった時点で燐酸を添加し反応を停止した。この反応液を更に160℃ 、1時間で保持した。この加熱により、ウレトジオン基を含有するポリイソシアネートが生成した。反応液を冷却、ろ過後、薄膜蒸発缶を用いて未反応のHDIを除去し、ポリイソシアネート組成物A-3を得た。得られたポリイソシアネート組成物A-3の25℃における粘度500mPa・s、NCO含有率は23.3質量%であった。
[合成例5]
(ポリイソシアネートA-4の製造)
合成例2と同様の装置内を窒素雰囲気にし、HDI:600gを仕込み、攪拌下、反応器内温度を60℃に保持した。そこに、ウレトジオン化反応触媒であるトリ-n-ブチルホスフィン( Cytop(商標) 340、Cytec)g部を加え、ウレトジオン化反応及びイソシアヌレート化反応を行い、転化率が40%になった時点でメチル-p-トルエンスルホネート12gを添加し反応を停止した。反応液を冷却後、ろ過後、薄膜蒸発缶を用いて未反応のHDIを除去し、ポリイソシアネート組成物A-4を得た。得られたポリイソシアネート組成物A-4の25℃における粘度は200mPa・s、NCO含有率は21.8質量%であった。
(ポリイソシアネートA-4の製造)
合成例2と同様の装置内を窒素雰囲気にし、HDI:600gを仕込み、攪拌下、反応器内温度を60℃に保持した。そこに、ウレトジオン化反応触媒であるトリ-n-ブチルホスフィン( Cytop(商標) 340、Cytec)g部を加え、ウレトジオン化反応及びイソシアヌレート化反応を行い、転化率が40%になった時点でメチル-p-トルエンスルホネート12gを添加し反応を停止した。反応液を冷却後、ろ過後、薄膜蒸発缶を用いて未反応のHDIを除去し、ポリイソシアネート組成物A-4を得た。得られたポリイソシアネート組成物A-4の25℃における粘度は200mPa・s、NCO含有率は21.8質量%であった。
[合成例6]
(ポリイソシアネートA-5の製造)
合成例2と同様の装置内を窒素雰囲気にし、HDI:6,000g及びイソブタノール5.0gを仕込み、撹拌下反応器内温度を80℃、2時間保持した。その後、イソシアヌレート化触媒トリメチル-2-メチル-2-ヒドロキシエチルアンモニウムヒドロキシドをイソブタノールで5質量%に希釈した溶液5.0gを加え、イソシアヌレート化反応を行った。反応液のNCO含有率が45質量%になった時点で、リン酸ジブチル0.36質量部を添加しイソシアヌレート化反応を停止した。その後、反応内温を50℃まで冷却し、CF3CH2CO2-Bu4P+の92質量%溶液(2質量%イソプロパノール及び6質量%メタノール含有)13.8gを添加し、イミノオキサジアジンジオン化反応(イソシアヌレート基/イミノオキサジアジンジオン基の選択率50モル%/50モル%)を行った。反応液のNCO含有率が44.1質量%になった時点で、40質量%濃度のp-トルエンスルホン酸を含有するイソプロパノール溶液(14.4質量部)を添加することによって反応を停止した。次いで、薄膜蒸発缶を用いて、160℃、0.2Torrの条件で2回精製し、ポリイソシアネートA-5を得た。得られたポリイソシアネートA-5の25℃における粘度は650mPa・s、NCO含有率は23.5質量%であった。
(ポリイソシアネートA-5の製造)
合成例2と同様の装置内を窒素雰囲気にし、HDI:6,000g及びイソブタノール5.0gを仕込み、撹拌下反応器内温度を80℃、2時間保持した。その後、イソシアヌレート化触媒トリメチル-2-メチル-2-ヒドロキシエチルアンモニウムヒドロキシドをイソブタノールで5質量%に希釈した溶液5.0gを加え、イソシアヌレート化反応を行った。反応液のNCO含有率が45質量%になった時点で、リン酸ジブチル0.36質量部を添加しイソシアヌレート化反応を停止した。その後、反応内温を50℃まで冷却し、CF3CH2CO2-Bu4P+の92質量%溶液(2質量%イソプロパノール及び6質量%メタノール含有)13.8gを添加し、イミノオキサジアジンジオン化反応(イソシアヌレート基/イミノオキサジアジンジオン基の選択率50モル%/50モル%)を行った。反応液のNCO含有率が44.1質量%になった時点で、40質量%濃度のp-トルエンスルホン酸を含有するイソプロパノール溶液(14.4質量部)を添加することによって反応を停止した。次いで、薄膜蒸発缶を用いて、160℃、0.2Torrの条件で2回精製し、ポリイソシアネートA-5を得た。得られたポリイソシアネートA-5の25℃における粘度は650mPa・s、NCO含有率は23.5質量%であった。
<親水性ポリイソシアネートの製造>
[合成例7]
(親水性ポリイソシアネートB-1の製造)
合成例2と同様の装置内を窒素雰囲気にし、合成例2で得られたポリイソシアネートA-1 1,000gに、1,3-ブタンジオール8.0gと、合成例1で得られた2-ヒドロキシエタンスルホン酸トリブチルアミン塩(HES/TBA)70.0gを添加し、120℃で3時間攪拌して、反応を行った。反応終了後、合成例2で得られたポリイソシアネートA-3 700gを添加、混合し、親水性ポリイソシア ネートB-1を得た。得られた親水性ポリイソシアネートB-1の25℃における粘度3,500mPa・s、NCO含有率は20.0質量%であった。
[合成例7]
(親水性ポリイソシアネートB-1の製造)
合成例2と同様の装置内を窒素雰囲気にし、合成例2で得られたポリイソシアネートA-1 1,000gに、1,3-ブタンジオール8.0gと、合成例1で得られた2-ヒドロキシエタンスルホン酸トリブチルアミン塩(HES/TBA)70.0gを添加し、120℃で3時間攪拌して、反応を行った。反応終了後、合成例2で得られたポリイソシアネートA-3 700gを添加、混合し、親水性ポリイソシア ネートB-1を得た。得られた親水性ポリイソシアネートB-1の25℃における粘度3,500mPa・s、NCO含有率は20.0質量%であった。
[合成例8]
(親水性ポリイソシアネートB-2の製造)
合成例2と同様の装置内を窒素雰囲気にし、合成例2で得られたポリイソシアネートA-1 1,000gに、合成例1で得られた2-ヒドロキシエタンスルホン酸トリブチルアミン塩(HES/TBA)70.0gを添加し、窒素雰囲気下、120℃で3時間攪拌して、反応を行った。反応終了後、合成例2で得られたポリイソシアネートA-3 700gを添加、混合し、親水性ポリイソシア ネートB-2を得た。得られた親水性ポリイソシアネートB-2の25℃における粘度2,900mPa・s、NCO含有率は20.5質量%であった。
(親水性ポリイソシアネートB-2の製造)
合成例2と同様の装置内を窒素雰囲気にし、合成例2で得られたポリイソシアネートA-1 1,000gに、合成例1で得られた2-ヒドロキシエタンスルホン酸トリブチルアミン塩(HES/TBA)70.0gを添加し、窒素雰囲気下、120℃で3時間攪拌して、反応を行った。反応終了後、合成例2で得られたポリイソシアネートA-3 700gを添加、混合し、親水性ポリイソシア ネートB-2を得た。得られた親水性ポリイソシアネートB-2の25℃における粘度2,900mPa・s、NCO含有率は20.5質量%であった。
[合成例9]
(親水性ポリイソシアネートB-3の製造)
合成例2と同様の装置内を窒素雰囲気にし、ポリイソシアネートA-1 1,000gと、エチレングリコール繰り返し単位の平均数が9.0のポリエチレングリコールモノメチルエーテル(日本乳化剤株式会社製、「MPG-130」(商品名))250gとを添加し、窒素下、100℃で4時間攪拌して反応を行った。反応終了後、ポリイソシアネートB-3を得た。得られた親水性ポリイソシアネートB-3の25℃における粘度2,700mPa・s、NCO含有率は16.1質量%であった。
(親水性ポリイソシアネートB-3の製造)
合成例2と同様の装置内を窒素雰囲気にし、ポリイソシアネートA-1 1,000gと、エチレングリコール繰り返し単位の平均数が9.0のポリエチレングリコールモノメチルエーテル(日本乳化剤株式会社製、「MPG-130」(商品名))250gとを添加し、窒素下、100℃で4時間攪拌して反応を行った。反応終了後、ポリイソシアネートB-3を得た。得られた親水性ポリイソシアネートB-3の25℃における粘度2,700mPa・s、NCO含有率は16.1質量%であった。
[合成例10]
(親水性ポリイソシアネートB-4の製造)
合成例2と同様の装置内を窒素雰囲気にし、合成例2で得られたポリイソシアネートA-1 1,000gに、1,3-ブタンジオール8.0gと、3-シクロヘキシルアミノプロパンスルホン酸(以下、「CAPS」と略記する場合がある):50.7g、及び、N,N-ジメチルシクロヘキシルアミン(以下、「DMCHA」と略記する場合がある):29.1gを添加し、80℃で5時間撹拌して、反応を行った。反応終了後、合成例2で得られたポリイソシアネートA-3 700gを添加、混合し、親水性ポリイソシアネートB-4を得た。得られた親水性ポリイソシアネートB-4の25℃における粘度3,600mPa・s、NCO含有率は20.0質量%であった。
(親水性ポリイソシアネートB-4の製造)
合成例2と同様の装置内を窒素雰囲気にし、合成例2で得られたポリイソシアネートA-1 1,000gに、1,3-ブタンジオール8.0gと、3-シクロヘキシルアミノプロパンスルホン酸(以下、「CAPS」と略記する場合がある):50.7g、及び、N,N-ジメチルシクロヘキシルアミン(以下、「DMCHA」と略記する場合がある):29.1gを添加し、80℃で5時間撹拌して、反応を行った。反応終了後、合成例2で得られたポリイソシアネートA-3 700gを添加、混合し、親水性ポリイソシアネートB-4を得た。得られた親水性ポリイソシアネートB-4の25℃における粘度3,600mPa・s、NCO含有率は20.0質量%であった。
[実施例1]
(ポリイソシアネート組成物C-1の製造、評価)
合成例3にて得られたポリイソシアネートA-2と、合成例7にて得られた親水性ポリイソシアネートB-1を、質量比で(A-2)/(B-1)=80/20になる割合で混合し、ポリイソシアネート組成物C-1を得た。得られたポリイソシアネート組成物C-1の物性と評価結果を表1に示す。
(ポリイソシアネート組成物C-1の製造、評価)
合成例3にて得られたポリイソシアネートA-2と、合成例7にて得られた親水性ポリイソシアネートB-1を、質量比で(A-2)/(B-1)=80/20になる割合で混合し、ポリイソシアネート組成物C-1を得た。得られたポリイソシアネート組成物C-1の物性と評価結果を表1に示す。
ポリイソシアネート組成物C-1について、ポリイソシアネートA-2と親水性ポリイソシアネートB-1との質量比を「質量比(A)/(B)」と記載する。(A)はポリイソシアネートA-2の質量であり、(B)は親水性ポリイソシアネートB-1の質量である。以降の実施例及び比較例についても同様に記載する。
ポリイソシアネート組成物C-1について、数平均分子量が1000以上であるポリイソシアネート(A1)の質量分率を、ゲルパーミエーションクロマトグラフ(GPC)を用いて測定した結果を「ポリイソシアネート(A1)の質量分率」として表に記載する。以降の実施例及び比較例においても同様に記載する。
[実施例2]
(ポリイソシアネート組成物C-2の製造、評価)
合成例3にて得られたポリイソシアネートA-2と、合成例7にて得られた親水性ポリイソシアネートB-1を、質量比で(A-2)/(B-1)=67/33になるよう混合し、ポリイソシアネート組成物C-2を得た。得られたポリイソシアネート組成物C-2の物性と評価結果を表1に示す。
(ポリイソシアネート組成物C-2の製造、評価)
合成例3にて得られたポリイソシアネートA-2と、合成例7にて得られた親水性ポリイソシアネートB-1を、質量比で(A-2)/(B-1)=67/33になるよう混合し、ポリイソシアネート組成物C-2を得た。得られたポリイソシアネート組成物C-2の物性と評価結果を表1に示す。
[実施例3]
(ポリイソシアネート組成物C-3の製造、評価)
合成例3にて得られたポリイソシアネートA-2と、合成例7にて得られた親水性ポリイソシアネートB-1を、質量比で(A-2)/(B-1)=50/50になるよう混合し、ポリイソシアネート組成物C-3を得た。得られたポリイソシアネート組成物C-3の物性と評価結果を表1に示す。
(ポリイソシアネート組成物C-3の製造、評価)
合成例3にて得られたポリイソシアネートA-2と、合成例7にて得られた親水性ポリイソシアネートB-1を、質量比で(A-2)/(B-1)=50/50になるよう混合し、ポリイソシアネート組成物C-3を得た。得られたポリイソシアネート組成物C-3の物性と評価結果を表1に示す。
[実施例4]
(ポリイソシアネート組成物C-4の製造、評価)
合成例3にて得られたポリイソシアネートA-2と、合成例10にて得られた親水性ポリイソシアネートB-4を、質量比で(A-2)/(B-4)=67/33になるよう混合し、ポリイソシアネート組成物C-4を得た。得られたポリイソシアネート組成物C-4の物性と評価結果を表1に示す。
(ポリイソシアネート組成物C-4の製造、評価)
合成例3にて得られたポリイソシアネートA-2と、合成例10にて得られた親水性ポリイソシアネートB-4を、質量比で(A-2)/(B-4)=67/33になるよう混合し、ポリイソシアネート組成物C-4を得た。得られたポリイソシアネート組成物C-4の物性と評価結果を表1に示す。
[実施例5]
(ポリイソシアネート組成物C-5の製造、評価)
合成例6にて得られたポリイソシアネートA-5と、合成例7にて得られた親水性ポリイソシアネートB-1を、質量比で(A-5)/(B-1)=67/33になるよう混合し、ポリイソシアネート組成物C-5を得た。得られたポリイソシアネート組成物C-5の物性と評価結果を表1に示す。
(ポリイソシアネート組成物C-5の製造、評価)
合成例6にて得られたポリイソシアネートA-5と、合成例7にて得られた親水性ポリイソシアネートB-1を、質量比で(A-5)/(B-1)=67/33になるよう混合し、ポリイソシアネート組成物C-5を得た。得られたポリイソシアネート組成物C-5の物性と評価結果を表1に示す。
[実施例6]
(ポリイソシアネート組成物C-6の製造、評価)
合成例2と同様の装置内を窒素雰囲気にし、合成例2で得られたポリイソシアネートA-1 200g、合成例3で得られたポリイソシアネートA-2 670g、合成例4で得られたポリイソシアネートA-3 140gに、1,3-ブタンジオール2.7gと、合成例1で得られた2-ヒドロキシエタンスルホン酸トリブチルアミン塩(HES/TBA)23.0gを添加し、120℃で3時間攪拌して、反応を行い、ポリイソシアネート組成物C-6を得た。得られたポリイソシアネート組成物C-6の物性と評価結果を表1に示す。
(ポリイソシアネート組成物C-6の製造、評価)
合成例2と同様の装置内を窒素雰囲気にし、合成例2で得られたポリイソシアネートA-1 200g、合成例3で得られたポリイソシアネートA-2 670g、合成例4で得られたポリイソシアネートA-3 140gに、1,3-ブタンジオール2.7gと、合成例1で得られた2-ヒドロキシエタンスルホン酸トリブチルアミン塩(HES/TBA)23.0gを添加し、120℃で3時間攪拌して、反応を行い、ポリイソシアネート組成物C-6を得た。得られたポリイソシアネート組成物C-6の物性と評価結果を表1に示す。
[比較例1]
(ポリイソシアネート組成物D-1の製造、評価)
合成例3にて得られたポリイソシアネートA-2と、合成例7にて得られた親水性ポリイソシアネートB-2を、質量比で(A-2)/(B-2)=50/50になるよう混合し、ポリイソシアネート組成物D-1を得た。得られたポリイソシアネート組成物D-1の物性と評価結果を表2に示す。
(ポリイソシアネート組成物D-1の製造、評価)
合成例3にて得られたポリイソシアネートA-2と、合成例7にて得られた親水性ポリイソシアネートB-2を、質量比で(A-2)/(B-2)=50/50になるよう混合し、ポリイソシアネート組成物D-1を得た。得られたポリイソシアネート組成物D-1の物性と評価結果を表2に示す。
[比較例2]
(ポリイソシアネート組成物D-2の製造、評価)
合成例3にて得られたポリイソシアネートA-2と、合成例7にて得られた親水性ポリイソシアネートB-1を、質量比で(A-2)/(B-1)=33/67になるよう混合し、ポリイソシアネート組成物D-2を得た。得られたポリイソシアネート組成物D-2の物性と評価結果を表2に示す。
(ポリイソシアネート組成物D-2の製造、評価)
合成例3にて得られたポリイソシアネートA-2と、合成例7にて得られた親水性ポリイソシアネートB-1を、質量比で(A-2)/(B-1)=33/67になるよう混合し、ポリイソシアネート組成物D-2を得た。得られたポリイソシアネート組成物D-2の物性と評価結果を表2に示す。
[比較例3]
(親水性ポリイソシアネートA-2の評価)
合成例3にて得られたポリイソシアネートA-2をそのまま評価を行った。評価結果を表2に示す。
(親水性ポリイソシアネートA-2の評価)
合成例3にて得られたポリイソシアネートA-2をそのまま評価を行った。評価結果を表2に示す。
[比較例4]
(親水性ポリイソシアネートB-1の評価)
合成例6にて得られたポリイソシアネートB-1をそのまま評価を行った。評価結果を表2に示す。
(親水性ポリイソシアネートB-1の評価)
合成例6にて得られたポリイソシアネートB-1をそのまま評価を行った。評価結果を表2に示す。
[比較例5]
(ポリイソシアネート組成物D-3の製造、評価)
合成例3にて得られたポリイソシアネートA-2と、合成例8にて得られた親水性ポリイソシアネートB-3を、質量比で(A-2)/(B-3)=67/33になるよう混合し、ポリイソシアネート組成物D-3を得た。得られたポリイソシアネート組成物D-3の物性と評価結果を表2に示す。
(ポリイソシアネート組成物D-3の製造、評価)
合成例3にて得られたポリイソシアネートA-2と、合成例8にて得られた親水性ポリイソシアネートB-3を、質量比で(A-2)/(B-3)=67/33になるよう混合し、ポリイソシアネート組成物D-3を得た。得られたポリイソシアネート組成物D-3の物性と評価結果を表2に示す。
[比較例6]
(ポリイソシアネート組成物D-4の製造、評価)
合成例5にて得られたポリイソシアネートA-4、合成例6にて得られた親水性ポリイソシアネートB-1を、質量比で(A-4)/(B-1)=67/33になるよう混合し、ポリイソシアネート組成物D-4を得た。得られたポリイソシアネート組成物D-4の物性と評価結果を表2に示す。
(ポリイソシアネート組成物D-4の製造、評価)
合成例5にて得られたポリイソシアネートA-4、合成例6にて得られた親水性ポリイソシアネートB-1を、質量比で(A-4)/(B-1)=67/33になるよう混合し、ポリイソシアネート組成物D-4を得た。得られたポリイソシアネート組成物D-4の物性と評価結果を表2に示す。
本実施形態のポリイソシアネート組成物によれば、水系コーティング組成物としたときのポットライフが良好であり、且つ、発泡なく厚膜塗装が可能で、さらに塗膜の耐水性と耐候性に優れるポリイソシアネート組成物を提供する。また、前記ポリイソシアネート組成物を用いた、水系コーティング組成物及びコーティング基材を提供することができる。
Claims (12)
- 親水性ポリイソシアネートを含むポリイソシアネート組成物であって、
前記親水性ポリイソシアネートは、ポリイソシアネートと、アルコールと、アニオン性化合物との反応物であり、
前記ポリイソシアネートは、脂肪族ジイソシアネート及び脂環族ジイソシアネートからなる群より選択される1種以上のジイソシアネートから誘導され、
前記アルコールは、一分子あたりの平均数が2.0以上3.5以下のヒドロキシル基を有し、数平均分子量が450以下であり、
前記ポリイソシアネート組成物が有するイソシアネート基由来の結合基のうち、イソシアヌレート基のモル分率が最も多く、
前記ポリイソシアネート組成物の総質量に対する、数平均分子量が1000以上であるポリイソシアネート(A1)の質量分率が5.0質量%以上25.0質量%以下である、ポリイソシアネート組成物。 - 前記ポリイソシアネートの質量(A)と、前記親水性ポリイソシアネートの質量(B)との比[(A)/(B)]が、99/1~40/60の範囲である、請求項1に記載のポリイソシアネート組成物。
- 前記ポリイソシアネート組成物が有するイソシアネート基由来の結合基のうち、イソシアヌレート基、イミノオキサジアジンジオン基、アロファネート基、及びウレトジオン基の合計モル量に対し、イミノオキサジアジンジオン基のモル分率が0.5モル%以上20.0モル%以下である、請求項1又は2に記載のポリイソシアネート組成物。
- 前記ポリイソシアネート組成物が有するイソシアネート基由来の結合基のうち、イソシアヌレート基、イミノオキサジアジンジオン基、アロファネート基、及びウレトジオン基の合計モル量に対し、ウレトジオン基のモル分率が0.1モル%以上20.0モル%以下である、請求項1又は2に記載のポリイソシアネート組成物。
- 前記ポリイソシアネート組成物の総質量に対する、前記ポリイソシアネート(A1)の質量分率が10.0質量%以上20.0質量%以下である、請求項1又は2に記載のポリイソシアネート組成物。
- 前記アニオン性化合物は、スルホン酸基を含有する化合物を含み、
前記スルホン酸基を含有する化合物は、水酸基を含有するスルホン酸及びアミノ基を含有するスルホン酸からなる群より選ばれる1種以上のスルホン酸である、請求項1又は2に記載のポリイソシアネート組成物。 - 前記ポリイソシアネート組成物中の硫黄原子の含有率は、0.01質量%以上10質量%以下である、請求項1又は2に記載のポリイソシアネート組成物。
- 請求項1又は2に記載のポリイソシアネート組成物と、水に分散又は乳化された樹脂と、を含む、水系コーティング組成物。
- 請求項10に記載の水系コーティング組成物によってコーティングされた、コーティング基材。
- ポリイソシアネートを製造する工程と、
親水性ポリイソシアネートを製造する工程と、
前記親水性ポリイソシアネートと前記ポリイソシアネートとを混合する工程と、を含む、ポリイソシアネート組成物の製造方法であって、
前記ポリイソシアネートは、脂肪族ジイソシアネート及び脂環族ジイソシアネートからなる群より選択される1種以上のジイソシアネートから誘導されるポリイソシアネートであり、
前記親水性ポリイソシアネートを製造する工程は、活性水素基を含むアニオン性化合物とカチオン性化合物との中和塩と、前記ポリイソシアネートと、一分子あたりの平均数が2.0以上3.5以下のヒドロキシル基を有する、数平均分子量が450以下のアルコールと、の反応により親水性ポリイソシアネートを製造する工程である、ポリイソシアネート組成物の製造方法。
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