JP2023162131A - 合成繊維用処理剤及び合成繊維 - Google Patents

Abstract

【課題】発煙抑制効果に優れ、高温での繊維－金属間摩擦低減効果に優れた合成繊維用処理剤を提供する。【解決手段】アルキレンオキシ基を有さないエステル化合物（Ａ）と、脂肪族モノカルボン酸とポリオキシアルキレンジオールとのエステル（Ｂ１）、脂肪族モノカルボン酸と多価アルコールとの部分エステルのＡＯ付加物（Ｂ２）、（Ｂ２）と脂肪族モノカルボン酸とのエステル（Ｂ３）、（Ｂ２）と脂肪族モノカルボン酸と脂肪族ジカルボン酸とのエステル（Ｂ４）、硫黄原子非含有の脂肪族カルボン酸とアルコールのＡＯ付加物とのエステル（Ｂ５）及び硫黄原子含有脂肪族カルボン酸とアルコールのＡＯ付加物とのエステル（Ｂ６）からなる群より選ばれる化合物（Ｂ）とを含み、酸価が０．２～１０ｍｇＫＯＨ／ｇである合成繊維用処理剤。【選択図】なし

Description

本発明は、合成繊維用処理剤（以下、処理剤と略記する場合がある）及び合成繊維に関する。

合成繊維を製造するにあたり、紡糸、延伸および巻取り等の処理工程を円滑に行うため、処理前の繊維に油剤と呼ばれる処理剤を付与することが行われている。
例えば、合成繊維を製造する材料としてポリエステル及びポリカーボネート等を用いる場合、前記の紡糸、延伸および巻取り等の処理工程等を高温で行うことがある。前記処理工程を高温で行うと、繊維に付与された油剤の蒸発、熱分解および発煙等が生じやすくなり、加熱ローラ等の機器が汚染されることがあり、解決策が検討されている（例えば特許文献１を参照）。

特開平５－２６３３６１号公報

上記特許文献１に記載の技術によっても、発煙抑制効果および高温（例えば２００℃以上）における繊維－金属間の摩擦力低減効果が不充分であり、改善が求められている。
本発明の課題は、発煙抑制効果に優れ、高温における繊維－金属間の摩擦低減効果に優れた合成繊維用処理剤を提供することにある。

本発明者らは、上記の課題を解決すべく鋭意検討した結果、本発明に到達した。
即ち本発明は、アルキレンオキシ基を有さないエステル化合物（Ａ）と、アルキレンオキシ基を有するエステル化合物（Ｂ）と、を含有する合成繊維用処理剤であって、アルキレンオキシ基を有さないエステル化合物（Ａ）は、脂肪族カルボン酸アルキルエステルであり、アルキレンオキシ基を有するエステル化合物（Ｂ）は、脂肪族モノカルボン酸とポリオキシアルキレンジオールとのエステル（Ｂ１）、脂肪族モノカルボン酸と多価アルコールとの部分エステルのアルキレンオキサイド付加物（Ｂ２）、前記アルキレンオキサイド付加物（Ｂ２）と脂肪族モノカルボン酸とのエステル（Ｂ３）、前記アルキレンオキサイド付加物（Ｂ２）と脂肪族モノカルボン酸と脂肪族ジカルボン酸とのエステル（Ｂ４）、硫黄原子非含有の脂肪族カルボン酸とアルコールのアルキレンオキサイド付加物とのエステル（Ｂ５）及び硫黄原子含有脂肪族カルボン酸とアルコールのアルキレンオキサイド付加物とのエステル（Ｂ６）からなる群より選ばれる少なくとも１種の化合物であり、合成繊維用処理剤の酸価が０．２～１０ｍｇＫＯＨ／ｇである合成繊維用処理剤；前記合成繊維用処理剤を付着させてなる合成繊維であって、アルキレンオキシ基を有するエステル化合物（Ｂ）及びアルキレンオキシ基を有さないエステル化合物（Ａ）の合計含有量が、合成繊維の重量に基づき、０．１～３．０重量％である合成繊維である。

本発明の合成繊維用処理剤によれば、発煙抑制効果に優れ、高温における繊維－金属間の摩擦低減効果に優れた合成繊維用処理剤を提供することができる。

＜合成繊維用処理剤＞
本発明における合成繊維用処理剤は、アルキレンオキシ基を有さないエステル化合物（Ａ）と、アルキレンオキシ基を有するエステル化合物（Ｂ）と、を含有する。

アルキレンオキシ基を有さないエステル化合物（Ａ）は、脂肪族カルボン酸アルキルエステルである。アルキレンオキシ基を有さないエステル化合物（Ａ）は、繊維に平滑性を付与しうる。アルキレンオキシ基を有さない化合物（Ａ）は１種を用いてもよく、２種以上を併用してもよい。以下において「アルキレンオキシ基を有さないエステル化合物（Ａ）」を「エステル化合物（Ａ）」と呼ぶことがある。脂肪族カルボン酸アルキルエステルとしては脂肪族モノカルボン酸アルキルエステル（Ａ１）、脂肪族ポリカルボン酸アルキルエステル（Ａ２）及び硫黄原子含有脂肪族カルボン酸アルキルエステル（Ａ３）等があげられる。

脂肪族モノカルボン酸アルキルエステル（Ａ１）としては、例えば、炭素数４～２４の脂肪族モノカルボン酸（ｘ１）と、アルコール（ｙ）とのエステル等が挙げられる。
炭素数４～２４の脂肪族モノカルボン酸（ｘ１）としては、炭素数４～２４の直鎖又は分岐の脂肪族飽和モノカルボン酸（ｘ１１）［直鎖脂肪族飽和モノカルボン酸（例えば、カプロン酸、カプリル酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸及びステアリン酸等）、分岐脂肪族飽和モノカルボン酸（例えば、イソステアリン酸及びイソアラキン酸等）等］、炭素数４～２４の直鎖又は分岐の脂肪族不飽和モノカルボン酸（ｘ１２）［例えば、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸、エルカ酸及びエルシン酸等］並びにこれらの脂肪族モノカルボン酸のアルキル基中の水素原子が水酸基で置換されたオキシカルボン酸（例えば、リシノール酸等）等が挙げられる。
脂肪族モノカルボン酸アルキルエステル（Ａ１）を構成する脂肪族モノカルボン酸としては、二種類以上の脂肪族モノカルボン酸の混合物である動植物油脂肪酸（ヤシ油脂肪酸、パーム油脂肪酸、硬化ヒマシ油脂肪酸及び硬化牛脂脂肪酸等）を用いてもよい。

脂肪族モノカルボン酸アルキルエステル（Ａ１）を構成するアルコール（ｙ）としては、例えば、炭素数３～３２の脂肪族アルコール等が挙げられる。
炭素数３～３２の脂肪族アルコールとしては、炭素数８～３２の脂肪族１価アルコール［脂肪族飽和１価アルコール｛直鎖脂肪族飽和１価アルコール（例えば、ラウリルアルコール、パルミチルアルコール及びステアリルアルコール等）、分岐脂肪族飽和１価アルコール（例えば、２－エチルヘキシルアルコール、２－デシルテトラデカノール、イソステアリルアルコール、イソエイコシルアルコール及びイソテトラコシルアルコール等）等｝、脂肪族不飽和１価アルコール｛直鎖脂肪族不飽和１価アルコール（例えば、オレイルアルコール、エライジルアルコール、リノレイルアルコール、エライドリノレイルアルコール及びエルシルアルコール等）、分岐脂肪族不飽和１価アルコール（例えば、フィトール等）］；炭素数３～２４の脂肪族多価（２～６価）アルコール［脂肪族飽和２価アルコール（例えば、１，６－ヘキサンジオール及びネオペンチルグリコール等）及び脂肪族飽和３～６価アルコール（例えば、グリセリン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ソルビタン及びソルビトール等）等］等が挙げられる。
なお、分子中にポリアルキレングリコールに由来する構造（ポリアルキレングリコールが有する２つ水酸基の一方又は両方から水素原子を除いた残基）を有するアルコールと、脂肪族（モノまたはポリ）カルボン酸とのエステルは、「アルキレンオキシ基を有するエステル化合物」に分類されるため、エステル化合物（Ａ）には含まれない。

脂肪族モノカルボン酸アルキルエステル（Ａ１）としては、例えば炭素数４～２４の脂肪族モノカルボン酸と炭素数８～３２の脂肪族１価アルコールとのエステル及び炭素数４～２４の脂肪族モノカルボン酸と炭素数３～２４の脂肪族多価アルコールとのエステルが挙げられる。前記脂肪族多価アルコールは２価～６価のアルコールであることが好ましい。
脂肪族モノカルボン酸アルキルエステル（Ａ１）を構成するアルコール（ｙ）が２価以上の多価アルコールの場合、アルコール（ｙ）とエステルを形成する脂肪族モノカルボン酸は１種であっても２種以上であってもよく、モノエステルであってもジエステル、トリエステル、テトラエステル及びペンタエステルなどであってもよい。

脂肪族モノカルボン酸アルキルエステル（Ａ１）としては、天然油脂（脂肪酸とグリセリンとのエステル化物）を用いてもよい。天然油脂としては、例えば、菜種油（主成分としてオレイン酸のトリグリセリドを含む混合物）、パーム油（主成分としてオレイン酸及びパルミチン酸のグリセリドを含む混合物）、ヒマシ油（主成分としてリシノール酸のグリセリドを含む混合物）、ひまわり油（主成分としてリノール酸及びオレイン酸のグリセリドとする混合物）等が挙げられる。

脂肪族モノカルボン酸アルキルエステル（Ａ１）としては、平滑性の観点から、好ましくは炭素数８～２４の脂肪族不飽和モノカルボン酸と炭素数８～３２の脂肪族（１価）アルコールとのエステル、炭素数８～２４の脂肪族不飽和モノカルボン酸と炭素数３～８の脂肪族多価（２～６価）アルコールとのエステル、動植物油脂肪酸と炭素数３～８の脂肪族多価（２～６価）アルコールとのエステル及び天然油脂であり、より好ましくは、２-デシルテトラデシルオレート、ソルビタントリオレート、トリメチロールプロパンとヤシ油脂肪酸とのトリエステル、菜種油およびこれらの２種以上の組み合わせである。

脂肪族ポリカルボン酸アルキルエステル（Ａ２）としては、炭素数４～２４の脂肪族ポリカルボン酸（ｘ２）と前記アルコール（ｙ）とのエステル等が挙げられる。
炭素数４～２４の脂肪族ポリカルボン酸（ｘ２）としては、例えば炭素数４～２４の直鎖又は分岐の脂肪族飽和ジカルボン酸（ｘ２１）［例えば、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸及びセバシン酸等］、炭素数４～２４の直鎖又は分岐の脂肪族不飽和ジカルボン酸（ｘ２２）［例えば、マレイン酸、フマル酸、イタコン酸、メサコン酸及びシトラコン酸等］、並びにカルボキシル基を３つ以上有する炭素数４～２４の直鎖又は分岐の脂肪族ポリカルボン酸（ｘ２３）［例えば、１，２，３－プロパントリカルボン酸等］等が挙げられる。

硫黄原子含有脂肪族カルボン酸アルキルエステル（Ａ３）としては、例えば炭素数４～２４の硫黄原子含有脂肪族カルボン酸（ｘ３）と前記アルコール（ｙ）とのエステル等が挙げられる。
炭素数４～２４の硫黄原子含有脂肪族カルボン酸（ｘ３）としては、チオジ酢酸、チオジプロピオン酸、チオジ酪酸、チオジ吉草酸及びチオジヘキサン酸等が挙げられる。

硫黄原子含有脂肪族カルボン酸アルキルエステル（Ａ３）としては、炭素数４～２４の硫黄原子含有脂肪族カルボン酸と炭素数８～３２の脂肪族１価アルコールとのエステルが挙げられる。硫黄原子含有脂肪族カルボン酸アルキルエステル（Ａ３）としては、好ましくはチオジプロピオン酸と炭素数８～３２の脂肪族１価アルコールとのエステルであり、より好ましくは、ビス（２-デシルテトラデシル）チオジプロピオネートである。

エステル化合物（Ａ）としては、平滑性の観点から、好ましくは脂肪族モノカルボン酸アルキルエステル（Ａ１）及び硫黄原子含有脂肪族カルボン酸アルキルエステル（Ａ３）であり、より好ましくは、炭素数８～２４の脂肪族不飽和モノカルボン酸と炭素数８～３２の脂肪族（１価）アルコールとのエステル、炭素数８～２４の脂肪族不飽和モノカルボン酸と炭素数３～８の脂肪族多価（２～６価）アルコールとのエステル、動植物油脂肪酸と炭素数３～８の脂肪族多価（２～６価）アルコールとのエステル、天然油脂及び炭素数４～２４の硫黄原子含有脂肪族カルボン酸と炭素数８～３２の脂肪族１価アルコールとのエステルからなる群より選ばれる少なくとも１種であり、さらに好ましくは、２-デシルテトラデシルオレート、ソルビタントリオレート、トリメチロールプロパンとヤシ油脂肪酸とのトリエステル、菜種油及びビス（２-デシルテトラデシル）チオジプロピオネートからなる群より選ばれる少なくとも１種である。

エステル化合物（Ａ）の化学式量又は数平均分子量（以下、Ｍｎと略記することがある。）は、好ましくは４００～１，１００であり、更に好ましくは５００～８００の範囲である。
化学式量又はＭｎが４００以上である場合、耐熱性又は油膜強度が特に優れるため、十分な製糸性が得られやすく、一方、Ｍｎが１，１００以下であれば、繊維と金属間の動摩擦係数が低くなり製糸性が向上するため好ましい。

なお、本発明において、数平均分子量Ｍｎはゲルパーミュエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）による測定値である。以下にＧＰＣの測定条件として一例を挙げる。
＜ＧＰＣの測定条件＞
機種：ＨＬＣ－８１２０［東ソー（株）製］
カラム：ＴＳＫ ｇｅｌＳｕｐｅｒＨ４０００、ＴＳＫ ｇｅｌ ＳｕｐｅｒＨ３０００、ＴＳＫ ｇｅｌ ＳｕｐｅｒＨ２０００［いずれも東ソー（株）製］
カラム温度：４０℃
検出器：ＲＩ
溶媒：テトラヒドロフラン
流速：０．６ｍｌ／分
試料濃度：０．２５重量％
注入量：１０μｌ
標準：ポリオキシエチレングリコール［東ソー（株）製；ＴＳＫ ＳＴＡＮＤＡＲＤ ＰＯＬＹＥＴＨＹＬＥＮＥ ＯＸＩＤＥ］
データ処理装置：ＳＣ－８０２０［東ソー（株）製］

エステル化合物（Ａ）は、公知の方法で得ることができ、酸［脂肪族モノカルボン酸（ｘ１）、脂肪族ポリカルボン酸（ｘ２）及び硫黄原子含有脂肪族カルボン酸（ｘ３）からなる群より選ばれる少なくとも１種］とアルコール（ｙ）とをエステル化反応する方法等により得ることができる。前記のエステル化反応において、酸に代えて、そのエステル形成性誘導体［酸ハロゲン化物、酸無水物又は低級（例えば、炭素数１～４）アルコールエステル］を用いてもよい。

アルキレンオキシ基を有するエステル化合物（Ｂ）は、脂肪族モノカルボン酸とポリオキシアルキレンジオールとのエステル（Ｂ１）、脂肪族モノカルボン酸と多価アルコールとの部分エステルのアルキレンオキサイド付加物（Ｂ２）、前記アルキレンオキサイド付加物（Ｂ２）と脂肪族モノカルボン酸とのエステル（Ｂ３）、前記アルキレンオキサイド付加物（Ｂ２）と脂肪族モノカルボン酸と脂肪族ジカルボン酸とのエステル（Ｂ４）、硫黄原子非含有の脂肪族カルボン酸とアルコールのアルキレンオキサイド付加物とのエステル（Ｂ５）及び硫黄原子含有脂肪族カルボン酸とアルコールのアルキレンオキサイド付加物とのエステル（Ｂ６）からなる群より選ばれる少なくとも１種の化合物である。アルキレンオキシ基を有するエステル化合物（Ｂ）は１種を用いてもよく、２種以上を併用してもよい。以下において「アルキレンオキシ基を有するエステル化合物（Ｂ）」を「エステル化合物（Ｂ）」と呼ぶことがある。また、以下において、「アルキレンオキサイド付加物」を「ＡＯ付加物」と呼ぶことがある。

脂肪族モノカルボン酸とポリオキシアルキレンジオールとのエステル（Ｂ１）としては、例えば、炭素数４～２４の直鎖又は分岐の脂肪族飽和モノカルボン酸とポリオキシアルキレンジオールとのエステル（ｂ１１）、炭素数４～２４の直鎖又は分岐の脂肪族不飽和モノカルボン酸とポリオキシアルキレンジオールとのエステル（ｂ１２）等が挙げられる。

炭素数４～２４の直鎖又は分岐の脂肪族飽和モノカルボン酸とポリオキシアルキレンジオールとのエステル（ｂ１１）としては、例えば炭素数４～２４の直鎖又は分岐の脂肪族飽和モノカルボン酸とポリオキシアルキレンジオールとのエステルが挙げられる。当該エステル（ｂ１１）を構成する炭素数４～２４の直鎖または分岐の脂肪族飽和モノカルボン酸としては、上記炭素数４～２４の直鎖または分岐の脂肪族飽和モノカルボン酸（ｘ１１）と同様のものが挙げられる。
エステル（ｂ１１）を構成するポリオキシアルキレンジオールとしては、ポリオキシエチレンジオール、ポリオキシプロピレンジオール、ポリオキシブチレンジオール、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンジオール、ポリオキシエチレンポリオキシブチレンジオール及びポリオキシプロピレンポリオキシブチレンジオール等が挙げられる。ポリオキシアルキレンジオールは１種を用いてもよいし２種以上を併用してもよい。ポリオキシアルキレンジオールはオキシエチレン基を含むジオール（例えばポリオキシエチレンジオール及びポリオキシエチレンポリオキシプロピレンジオール等）が好ましい。
（Ｂ１）１分子あたりのアルキレンオキシ基のモル数は好ましくは２モル以上、より好ましくは３モル以上であり、好ましくは５０モル以下、より好ましくは４５モル以下である。

炭素数４～２４の直鎖又は分岐の脂肪族不飽和モノカルボン酸とポリオキシアルキレンジオールとのエステル（ｂ１２）としては、例えば炭素数４～２４の直鎖又は分岐の脂肪族不飽和モノカルボン酸とポリオキシアルキレンジオールとのエステルが挙げられる。当該エステル（ｂ１２）を構成する炭素数４～２４の直鎖または分岐の脂肪族不飽和モノカルボン酸としては上記炭素数４～２４の直鎖または分岐の脂肪族不飽和モノカルボン酸（ｘ１２）と同様のものが挙げられる。当該エステル（ｂ１２）を構成するポリオキシアルキレンジオールとしては、前記エステル（ｂ１１）を構成するポリオキシアルキレンジオールと同様のものが挙げられ、好ましい態様も同様である。

脂肪族モノカルボン酸とポリオキシアルキレンジオールとのエステル（Ｂ１）を構成する脂肪族モノカルボン酸としては、脂肪族モノカルボン酸アルキルエステル（Ａ１）を構成する脂肪族モノカルボン酸として例示した動植物油脂肪酸と同様のものを用いることができる。

脂肪族モノカルボン酸とポリオキシアルキレンジオールとのエステル（Ｂ１）としては、炭素数４～２４の直鎖又は分岐の脂肪族不飽和モノカルボン酸とポリオキシアルキレンジオールとのエステルが好ましく、オレイン酸とポリオキシアルキレンジオールとのエステルがより好ましく、オレイン酸とポリオキシエチレンジオールとのエステル（オレイン酸のＥＯ付加物）がさらに好ましい。

脂肪族モノカルボン酸とポリオキシアルキレンジオールとのエステル（Ｂ１）は、公知の方法で脂肪族モノカルボン酸とポリオキシアルキレンジオールとを反応させることで得ることができる。ポリオキシアルキレンジオールとしては、ポリオキシエチレンジオール、ポリオキシプロピレンジオール、ポリオキシブチレンジオール、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンジオール、ポリオキシエチレンポリオキシブチレンジオール及びポリオキシプロピレンポリオキシブチレンジオール等を用いることができる。

脂肪族モノカルボン酸と多価アルコールとの部分エステルのアルキレンオキサイド付加物（Ｂ２）を構成する脂肪族モノカルボン酸と多価アルコールとの部分エステルは、水酸基を有するエステルであり、アルキレンオキサイドを付加可能な化合物である。以下において「脂肪族モノカルボン酸と多価アルコールとの部分エステルのアルキレンオキサイド付加物（Ｂ２）」を「脂肪族モノカルボン酸と多価アルコールとの部分エステルのＡＯ付加物（Ｂ２）」または「ＡＯ付加物（Ｂ２）」と呼ぶことがある。

脂肪族モノカルボン酸と多価アルコールとの部分エステルを構成する脂肪族モノカルボン酸としては、上記脂肪族モノカルボン酸（ｘ１）と同様のものが挙げられる。脂肪族モノカルボン酸と多価アルコーとの部分エステルを構成する多価アルコールとしては、炭素数３～２４の脂肪族多価（２～６価）アルコール［脂肪族飽和２価アルコール（例えば、１，６－ヘキサンジオール及びネオペンチルグリコール等）及び脂肪族飽和３～６価アルコール（例えば、グリセリン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ソルビタン及びソルビトール等）等］が挙げられる。

ＡＯ付加物（Ｂ２）を構成する脂肪族モノカルボン酸と多価アルコールとの部分エステルとしては、例えば炭素数４～２４の脂肪族モノカルボン酸と炭素数３～２４の脂肪族多価アルコールとのエステルであって水酸基を有するもの、及び水酸基を有する天然油脂等が挙げられる。水酸基を有する天然油脂としては、ひまし油及び硬化ひまし油等が挙げられる。

ＡＯ付加物（Ｂ２）を構成するアルキレンオキサイド（ＡＯ）としては、エチレンオキサイド（ＥＯ）、プロピレンオキサイド（ＰＯ）及びブチレンオキサイド（ＢＯ）等が挙げられる。プロピレンオキサイド及びブチレンオキサイドは直鎖であってもよいし分岐を有していてもよい。また、ＡＯは１種であってもよいし２種以上の組み合わせであってもよい。ＡＯはＥＯを含んでいることが好ましい。

ＡＯ付加物（Ｂ２）としては、具体的には、例えば、炭素数４～２４の脂肪族モノカルボン酸と炭素数３～２４の脂肪族多価アルコールとのエステルのＡＯ付加物、及び水酸基を有する天然油脂のＡＯ付加物等が挙げられる。

ＡＯ付加物（Ｂ２）としては、より好ましくは、炭素数８～２４の脂肪族不飽和モノカルボン酸と炭素数３～８の脂肪族多価（２～６価）アルコールとのエステルのＡＯ付加物、水酸基を有する天然油脂のＡＯ付加物、さらに好ましくは、ソルビタントリオレートのＡＯ付加物、ヒマシ油のＡＯ付加物及び硬化ヒマシ油のＡＯ付加物である。

ＡＯ付加物（Ｂ２）は、公知の方法で脂肪族モノカルボン酸と多価アルコールとの部分エステルにアルキレンオキサイドを付加することで得ることができる。アルキレンオキサイドとしては、ＡＯ付加物（Ｂ２）を構成するアルキレンオキサイド（ＡＯ）で説明したものと同様のものが挙げられ、好ましい態様も同様である。

脂肪族モノカルボン酸と多価アルコールとの部分エステルのアルキレンオキサイド付加物（Ｂ２）と脂肪族モノカルボン酸とのエステル（Ｂ３）としては、前記ＡＯ付加物（Ｂ２）と、脂肪族モノカルボン酸とのエステルが挙げられる。前記ＡＯ付加物（Ｂ２）とエステルを形成する脂肪族モノカルボン酸としては上記脂肪族モノカルボン酸（ｘ１）と同様のものが挙げられる。前記ＡＯ化合物（Ｂ２）とエステルを形成する脂肪族カルボン酸は１種であっても２種以上であってもよい。

上記ＡＯ付加物（Ｂ２）と脂肪族モノカルボン酸とのエステル（Ｂ３）としては、好ましくは、水酸基を有する天然油脂のＡＯ付加物と炭素数８～２４の脂肪族カルボン酸とのエステルであり、より好ましくはヒマシ油のＡＯ付加物のトリステアレートである。

上記ＡＯ付加物（Ｂ２）と脂肪族カルボン酸とのエステル（Ｂ３）は、脂肪族カルボン酸［例えば炭素数４～２４の脂肪族モノカルボン酸（ｘ１）等］と上記ＡＯ付加物（Ｂ２）と、を用いたエステル化反応により得ることができる。

上記ＡＯ付加物（Ｂ２）と脂肪族モノカルボン酸と脂肪族ジカルボン酸とのエステル（Ｂ４）において、前記ＡＯ付加物（Ｂ２）とエステルを形成する脂肪族モノカルボン酸としては上記脂肪族モノカルボン酸（ｘ１）と同様のものが挙げられる。また、前記エステル（Ｂ４）において、前記ＡＯ付加物（Ｂ２）とエステルを形成する脂肪族ジカルボン酸としては上記脂肪族飽和ジカルボン酸（ｘ２１）及び上記脂肪族不飽和ジカルボン酸（ｘ２２）と同様のものが挙げられる。前記ＡＯ化合物（Ｂ２）とエステルを形成する脂肪族モノカルボン酸および脂肪族ジカルボン酸はそれぞれ１種であってもよいし、いずれか一方または双方が２種以上であってもよい。エステル（Ｂ４）はポリエステル（ジエステル、トリエステル、テトラエステル等）である。

上記ＡＯ付加物（Ｂ２）と脂肪族モノカルボン酸および脂肪族ジカルボン酸のエステル（Ｂ４）としては、好ましくは、硬化ヒマシ油ＡＯ付加物とセバシン酸・ステアリン酸の複合ポリエステルである。

上記ＡＯ付加物（Ｂ２）と脂肪族モノカルボン酸および脂肪族ジカルボン酸とのエステル（Ｂ４）は、脂肪族カルボン酸［例えば炭素数４～２４の脂肪族モノカルボン酸（ｘ１）と、脂肪族ジカルボン酸（（ｘ２１）及び（ｘ２２））等］と上記ＡＯ付加物（Ｂ２）と、を用いたエステル化反応により得ることができる。

硫黄原子非含有の脂肪族カルボン酸とアルコールのアルキレンオキサイド付加物とのエステル（Ｂ５）としては、例えば、炭素数４～２４の脂肪族モノカルボン酸（ｘ１）と上記アルコール（ｙ）のＡＯ付加物とのエステル及び炭素数４～２４の脂肪族ポリカルボン酸（ｘ２）と上記アルコール（ｙ）のＡＯ付加物とのエステル等が挙げられる。

硫黄原子非含有の脂肪族カルボン酸とアルコールのアルキレンオキサイド付加物とのエステル（Ｂ５）を構成する硫黄原子非含有の脂肪族カルボン酸としては、上記脂肪族モノカルボン酸（ｘ１）及び上記脂肪族ポリカルボン酸（ｘ２）と同様のものが挙げられる。脂肪族カルボン酸は１種を単独で用いても、２種以上を併用しても良い。

硫黄原子非含有の脂肪族カルボン酸とアルコールのアルキレンオキサイド付加物とのエステル（Ｂ５）を構成するアルコール（ｙ）のＡＯ付加物としては、上記アルコール（ｙ）（炭素数３～３２の脂肪族アルコール）にＡＯを付加して得られる化合物等が挙げられる。

硫黄原子非含有の脂肪族カルボン酸とアルコールのアルキレンオキサイド付加物とのエステル（Ｂ５）としては、好ましくは、炭素数４～２４の脂肪族モノカルボン酸と多価（２～６価）アルコールのＡＯ付加物とのエステルであり、より好ましくは、ドデカン酸とトリメチロールプロパンのＡＯ付加物とのエステル（トリメチロールプロパンＡＯ付加物のラウレート）である。

硫黄原子非含有の脂肪族カルボン酸とアルコールのアルキレンオキサイド付加物とのエステル（Ｂ５）は、硫黄原子非含有の脂肪族カルボン酸とアルコールのＡＯ付加物とを用いたエステル化反応により得ることができる。

硫黄原子含有脂肪族カルボン酸とアルコールのアルキレンオキサイド付加物とのエステル（Ｂ６）としては、例えば上記硫黄原子含有脂肪族カルボン酸（ｘ３）と上記アルコール（ｙ）（炭素数３～３２の脂肪族アルコール）のＡＯ付加物とのエステル等が挙げられる。

硫黄原子含有脂肪族カルボン酸とアルコールのアルキレンオキサイド付加物とのエステル（Ｂ６）を構成する硫黄原子含有脂肪族カルボン酸としては、上記硫黄原子含有脂肪族カルボン酸（ｘ３）と同様のものが挙げられる。硫黄原子含有脂肪族カルボン酸は１種を単独で用いても、２種以上を併用しても良い。

硫黄原子含有脂肪族カルボン酸とアルコールのアルキレンオキサイド付加物とのエステル（Ｂ６）を構成するアルコール（ｙ）のＡＯ付加物としては、上記アルコール（ｙ）（炭素数３～３２の脂肪族アルコール）にＡＯを付加して得られる化合物等が挙げられる。

硫黄原子含有脂肪族カルボン酸とアルコールのアルキレンオキサイド付加物とのエステル（Ｂ６）としては、好ましくは、炭素数４～２４の硫黄原子含有脂肪族カルボン酸と炭素数８～３２の脂肪族１価アルコールのＡＯ付加物とのエステルであり、より好ましくはチオジプロピオン酸とラウリルアルコールＡＯ付加物とのエステルである。

硫黄原子含有脂肪族カルボン酸とアルコールのアルキレンオキサイド付加物とのエステル（Ｂ６）は、硫黄原子含有脂肪族カルボン酸とアルコールのＡＯ付加物とを用いたエステル化反応により得ることができる。

エステル化合物（Ｂ）としては、発煙抑制効果の観点から、脂肪族モノカルボン酸とポリオキシアルキレンジオールとのエステル（Ｂ１）、脂肪族カルボン酸アルキルエステルのアルキレンオキサイド付加物（Ｂ２）、前記アルキレンオキサイド付加物（Ｂ２）と脂肪族モノカルボン酸とのエステル（Ｂ３）、前記アルキレンオキサイド付加物（Ｂ２）と脂肪族モノカルボン酸および脂肪族ジカルボン酸とのエステル（Ｂ４）、硫黄原子非含有の脂肪族カルボン酸とアルコールのアルキレンオキサイド付加物とのエステル（Ｂ５）及び硫黄原子含有脂肪族カルボン酸とアルコールのアルキレンオキサイド付加物とのエステル（Ｂ６）からなる群より選ばれる二種以上を含むことが好ましく、炭素数４～２４の直鎖又は分岐の脂肪族不飽和モノカルボン酸のＡＯ付加物、炭素数８～２４の脂肪族不飽和モノカルボン酸と炭素数３～８の脂肪族多価（２～６価）アルコールとのエステルのＡＯ付加物及び天然油脂のＡＯ付加物、天然油脂のＡＯ付加物と炭素数８～２４の脂肪族カルボン酸とのエステル、炭素数４～２４の脂肪族モノカルボン酸と多価（２～６価）アルコールのＡＯ付加物とのエステル及び炭素数４～２４の硫黄原子含有脂肪族カルボン酸と炭素数８～３２の脂肪族（１価）アルコールのＡＯ付加物とのエステルからなる群より選ばれる二種以上を含むことがより好ましく、オレイン酸のＡＯ付加物、ソルビタントリオレートのＡＯ付加物、ヒマシ油のＡＯ付加物及び硬化ヒマシ油のＡＯ付加物、硬化ヒマシ油ＡＯ付加物とセバシン酸・ステアリン酸の複合ポリエステル及びヒマシ油のＡＯ付加物のトリステアレート、ドデカン酸とトリメチロールプロパンのＡＯ付加物とのエステル、チオジプロピオン酸とラウリルアルコールＡＯ付加物とのエステルからなる群より選ばれる二種以上を含むことが特に好ましい。

エステル化合物（Ｂ）の化学式量又は数平均分子量（以下、Ｍｎと略記することがある。）は、耐熱性又は油膜強度が優れるという観点から、好ましくは４００～１００００であり、更に好ましくは５００～７０００の範囲である。

本発明において、アルキレンオキシ基を有さないエステル化合物（Ａ）の重量Ｗａに対するアルキレンオキシ基を有するエステル化合物（Ｂ）の重量Ｗｂの比（Ｗｂ／Ｗａ）は、高温における繊維－金属間の摩擦力低減効果の観点から好ましくは８０／２０以上、より好ましくは７５／２５以上である。前記Ｗｂ／Ｗａは発煙抑制効果の観点から、好ましくは２０／８０以下であり、より好ましくは２５／７５以下である。

本発明の合成繊維用処理剤は、さらにシリコーン系化合物（Ｃ）を含んでいてもよい。シリコーン系化合物（Ｃ）を含んでいると、繊維繊維間摩擦力低減効果をより優れたものとしうる。ヒンダードフェノール系酸化防止剤を含んでいると、繊維用処理剤の加熱劣化物の硬度を柔らかくすることが可能である。

シリコーン系化合物（Ｃ）としては、シリコーンオイル及びアルキル基及びポリエーテル基等により変性されたシリコーンオイル等が挙げられる。シリコーンオイルとしては市販のシリコーンオイルを用いてもよい。市販のシリコーンオイルとしては、例えば、ジメチルポリシロキサン［信越化学工業（株）製、「ＫＦ－９６Ｌ－５ＣＳ」］、変性シリコーン［信越化学工業（株）製、「ＫＧ－４９１７」］、ジメチルシリコーン[東レダウコーニング（株）製、「ＳＨ２００－２０ＣＳ」]等が挙げられる。

本発明の合成繊維用処理剤がシリコーン系化合物（Ｃ）を含む場合、シリコーン系化合物（Ｃ）の重量割合は、繊維－繊維間摩擦力の低減効果の観点から、合成繊維用処理剤の不揮発性成分の重量に基づいて、好ましくは０．１～５重量％であり、更に好ましくは０．５～４重量％である。本明細書において、不揮発性成分とは、試料１ｇをガラス製シャーレ中に入れ、蓋をせずに１３０℃の循風乾燥機で４５分間加熱して揮発分を乾燥留去した後の残渣である。

本発明の合成繊維用処理剤は、さらにヒンダードフェノール系酸化防止剤（Ｄ）を含んでいてもよい。ヒンダードフェノール系酸化防止剤を含んでいると、繊維用処理剤の加熱劣化物の硬度を柔らかくすることが可能である。

ヒンダードフェノール系酸化防止剤（Ｄ）としては、２，４－ビス－（ｎ－オクチルチオ）－６－（４－ヒドロキシ－３，５－ジ－ｔ－ブチルアニリノ）－１，３，５－トリアジン［ＢＡＳＦ社製イルガノックス５６５］、トリエチレングリコール－ビス－３－（３－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシ－５－メチルフェニル）プロピオネート［イルガノックス２４５］、ペンタエリスリトール－テトラキス［３－（３，５－ジ－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオナート］［ＢＡＳＦ社製イルガノックス１０１０］等が挙げられる。

本発明の合成繊維用処理剤がヒンダードフェノール系酸化防止剤（Ｄ）を含む場合、ヒンダードフェノール系酸化防止剤（Ｄ）の重量割合は、処理剤の酸価を抑制し、処理剤の加熱劣化物の硬度を軟らかくする観点から、合成繊維用処理剤の不揮発性成分の重量に基づいて、好ましくは０．１～５重量％であり、より好ましくは０．５～４重量％である。

本発明の繊維用処理剤は、エステル化合物（Ａ）、エステル化合物（Ｂ）、シリコーン系化合物（Ｃ）及びヒンダードフェノール系酸化防止剤（Ｄ）以外の他の成分（Ｅ）を含んでいてもよい。他の成分（Ｅ）としては上記エステル化合物（Ｂ）以外の界面活性剤（Ｅ１）及び添加剤（Ｅ２）等が挙げられる。
界面活性剤（Ｅ１）としては、高級アルコールのＡＯ付加物［炭素数８～３２の高級アルコール（例えば、上記炭素数８～３２の脂肪族１価アルコール等）のＥＯ又はＥＯ／ＰＯ２～１００モル付加物（２－エチルヘキシルアルコールＥＯ及びＰＯブロック付加物、オレイルアルコールＥＯ５～２５モル付加物並びにステアリルアルコールＥＯ／ＰＯランダム付加物等）等、アルキルフェノールのＡＯ付加物［アルキル基の炭素数６～２４の１価のアルキルフェノール（例えば、オクチルフェノール、ノニルフェノール及びドデシルフェノール等）のＥＯ４～１００モル付加物等］、炭化水素基を有する第一級又は第二級アミンのＡＯ付加物［炭素数８～２４の炭化水素基を有する第一級又は第二級アミンのＥＯ又はＥＯ／ＰＯ２～１００モル付加物（牛脂アルキルアミンのＥＯ５～２５モル付加物等）等］、並びにアルキレンオキシ基を有するアニオン界面活性剤［ポリオキシエチレンラウリルエーテル酢酸（塩）、炭素数８～３２の脂肪族１価アルコールのＡＯ付加物のリン酸モノまたはジエステル（パルミチルアルコールＥＯ付加物の酸性リン酸モノ又はジエステル）等］等が挙げられる。

界面活性剤（Ｅ１）としては、炭化水素基を有する第一級又は第二級アミンのＡＯ付加物及びアルキレンオキシ基を有するアニオン界面活性剤が好ましく、牛脂アルキルアミンのＥＯ５～２５モル付加物、ポリオキシエチレンラウリルエーテル酢酸及びパルミチルアルコールＡＯ付加物の酸性リン酸モノまたはジエステルからなる群より選ばれる少なくとも１種が好ましい。

本発明の合成繊維用処理剤中の界面活性剤（Ｅ１）の重量割合は、発煙抑制効果の観点から、合成繊維用処理剤の不揮発性成分の重量に基づいて、好ましくは０～１０重量％であり、より好ましくは０～５重量％である。

添加剤（Ｅ２）としては、ヒンダードフェノール系酸化防止剤以外の酸化防止剤｛例えばイオウ系酸化防止剤（２－メルカプトベンズイミダゾール等）及びリン系酸化防止剤［ポリ（ジプロピレングリコール）フェニルホスファイト等］｝、制電剤（アルキル燐酸エステル塩及び脂肪酸石鹸など）、ｐＨ調整剤［アルカリ類（水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、アルキルアミン及びアルキルアミンのアルキレンオキサイド付加物）、有機酸類（オレイン酸等）等］、紫外線吸収剤、粘度調整剤及び外観調整剤等が挙げられる。
本発明の合成繊維用処理剤中の添加剤（Ｅ２）の重量割合は、合成繊維用処理剤の不揮発性成分の重量に基づいて、好ましくは０～１０重量％であり、より好ましくは０～８重量％である。

本発明において、合成繊維用処理剤の酸価は、発煙抑制効果に優れ、高温における繊維－金属間の摩擦低減効果に優れるという観点から、０．２～１０ｍｇＫＯＨ／ｇである。合成繊維用処理剤の酸価が０．２ｍｇＫＯＨ／ｇ未満であると、高温における繊維－金属間の摩擦低減効果が不充分になることがあり、前記酸価が１０ｍｇＫＯＨ／ｇ超であると発煙抑制効果が不充分になることがある。合成繊維用処理剤の酸価は、好ましくは０．３ｍｇＫＯＨ／ｇ以上、より好ましくは０．４ｍｇＫＯＨ／ｇ以上であり、好ましくは９．８ｍｇＫＯＨ／ｇ以下、より好ましくは９．０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下である。本発明において、酸価はＪＩＳ Ｋ ００７０に規定する方法に準じて測定される値である。

合成繊維用処理剤の酸価は、エステル化合物（Ａ）の製造工程において生じうる未反応の脂肪酸のカルボキシル基の量を調整すること、エステル化合物（Ｂ）の製造工程において生じうる未反応の脂肪酸のカルボキシル基の量を調整することにより、上記の範囲に調整することができる。上記エステル化合物［（Ａ）及び（Ｂ）］の製造工程において生じうる未反応の脂肪酸のカルボキシル基の量は、エステル化反応の条件（温度、圧力および材料の比率など）などにより調整できる。具体的な調整方法としては、エステル化反応の温度を１６５℃～１７０℃とすること、減圧度を２．７～４ｋＰａとすること、エステルを構成する材料の使用量をカルボキシル基とヒドロキシル基との比率（ＣＯＯＨ／ＯＨ）が１より小さくなるように用いること等があげられる。

本発明の合成繊維用処理剤は、水及び鉱物油［精製スピンドル油及び流動パラフィン（ノルマルパラフィン等）等］等で希釈されていてもよい。

本発明の合成繊維用処理剤が、揮発性成分として水を含有するエマルションの場合、製糸工程の安定性を高め、処理剤の飛散を防ぐ観点から、合成繊維用処理剤中の不揮発性成分の重量割合は、合成繊維用処理剤の重量に基づいて、１０～３０重量％であることが好ましく、１５～２５重量％であることが更に好ましい。
また、本発明の合成繊維用処理剤が、揮発性成分として鉱物油を含有する鉱物油溶液の場合（水を含有するエマルションではない場合）、製糸工程の安定性を高め、処理剤の飛散を防ぐ観点から、合成繊維用処理剤中の不揮発性成分の重量割合は、合成繊維用処理剤の重量に基づいて、１０～９０重量％であることが好ましく、１５～８５重量％であることが更に好ましい。鉱物油溶液の動粘度（２５℃）は１～５００ｍｍ２／ｓが好ましく、さらに好ましくは２～３００ｍｍ２／ｓである。なお、本発明において、動粘度（２５℃）は、ウベローデ型粘度計にて測定した値である。

本発明の合成繊維用処理剤は、アルキレンオキシ基を有さない化合物（Ａ）と、アルキレンオキシ基を有する化合物（Ｂ）と、必要により添加する成分[シリコーン系化合物（Ｃ）、ヒンダードフェノール系酸化防止剤（Ｄ）、界面活性剤（Ｅ１）及び添加剤（Ｅ２）]ならびに揮発性成分とを、常温又は必要により加熱（例えば３０～９０℃）して混合することにより得ることができる。各成分の配合順序、配合方法は特に限定されない。

本発明の合成繊維は、処理前の合成繊維を、合成繊維用処理剤で処理して得ることができる。
実際に合成繊維用処理剤で処理する際には、本発明の合成繊維用処理剤として、前記の揮発性成分（水及び鉱物油等）を含有しないものを用いても良いが、前記の揮発性成分を含有する溶液又はエマルションであることが好ましい。
なお、合成繊維用処理剤として、前記の鉱物油を含有する鉱物油溶液を用いる場合（水を含有するエマルションではない場合）、この処理法をストレート給油と略記する。
また、合成繊維用処理剤として、前記の水を含有するエマルションを用いる場合、この処理法をエマルション給油と略記する。

＜合成繊維＞
本発明の合成繊維は、本発明の合成繊維用処理剤を付着させてなる合成繊維である。
合成繊維用処理剤の合成繊維への付着方法としては、公知の方法等が使用でき、ローラー又はガイド給油装置等を用いて、紡糸工程、延伸工程又は巻取り前に付与することができる。
本発明の合成繊維は、前記アルキレンオキシ基を有するエステル化合物（Ｂ）及び前記アルキレンオキシ基を有さないエステル化合物（Ａ）の合計含有量が合成繊維用処理剤中の不揮発性成分の重量割合が、製糸性の観点から、処理後の合成繊維の重量に基づいて、０．１～３．０重量％であることが好ましく、０．２～２．５重量％であることがより好ましい。

前記のストレート給油は、製糸性の観点からナイロン繊維を紡糸する際の処理方法として好ましい。また、前記のエマルション給油は防災上及びコストの観点からその他の繊維の処理方法として好ましい。

本発明の合成繊維用処理剤は合成繊維に用いることができる。
合成繊維は、例えば、エアバッグ用ナイロン繊維、タイヤコード用ナイロン繊維、エアバッグ用ポリエステル繊維、タイヤコード用ポリエステル繊維及びシートベルト用ポリエステル繊維等の産業資材用繊維である。
本発明の合成繊維用処理剤で処理した合成繊維を用いて得た布は、気密性に優れるため、特にエアバッグ用の合成繊維（エアバッグ基布）に用いる処理剤として、有用である。

以下本発明を実施例により具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。

＜製造例１：（Ａ－１）の製造＞
撹拌機、熱電対を備えた１リットルの四ツ口フラスコに、ヤシ油脂肪酸３３８ｇ（１．６モル）、トリメチロールプロパン８０ｇ（０．６モル）、エステル化触媒であるパラトルエンスルホン酸を０．５ｇ、着色防止剤として５０重量％次亜リン酸水溶液０．４ｇを仕込み、窒素雰囲気下、徐々に１６５℃まで昇温し、１０時間、減圧度２．７ｋＰａで、エステル化反応を行った。９５℃まで冷却し、ケイ酸マグネシウム（協和化学工業（株）製、「キョーワード６００Ｓ」）２．０ｇを加え、３０分間撹拌した。その後、ろ紙（ろ紙ＮＯ．１、アドバンテック製）上に珪藻土を厚さ５ｍｍで敷き、濾過を行い、トリメチロールプロパンのヤシ油脂肪酸トリエステル（Ａ－１）を得た。酸価は０．３ｍＫＯＨ／ｇであった。

＜製造例２：（Ａ－２）の製造＞
撹拌機、熱電対を備えた１リットルの四ツ口フラスコに、チオジプロピオン酸８９ｇ（０．５モル）、２－デシル－１－テトラデカノール３６７ｇ（１．０モル）、エステル化触媒であるパラトルエンスルホン酸を０．５ｇ、着色防止剤として５０重量％次亜リン酸水溶液０．４ｇを仕込み、窒素雰囲気下、徐々に１６５℃まで昇温し、１０時間、減圧度２．７ｋＰａで、エステル化反応を行った。９５℃まで冷却し、ケイ酸アルミニウム（協和化学工業（株）製、「キョーワード７００ＳＬ」）１．５ｇを加え、３０分間撹拌した。その後、ろ紙（ろ紙ＮＯ．１、アドバンテック製）上に珪藻土を厚さ５ｍｍで敷き、濾過を行いビス（２－デシルテトラデシル）チオジプロピオネート（Ａ－２）を得た。酸価は１．５ｍｇＫＯＨ／ｇであった。

＜製造例３：（Ｂ－１）の製造＞
製造例２において、「２－デシル－１－テトラデカノール３６７ｇ（１．０モル）」に代えて「ラウリルアルコールＥＯ３モル付加物３１８ｇ（１．０モル）」を用いる以外は同様にしてビス（ラウリルアルコールＥＯ３モル付加物）チオジプロピオネート（Ｂ－１）を得た。酸価は１．５ｍｇＫＯＨ／ｇであった。

＜製造例４：（Ａ－４）の製造＞
撹拌機、熱電対を備えた１リットルの四ツ口フラスコに、オレイン酸２８２ｇ（１．０モル）、２－デシル－１－テトラデカノール３６７ｇ（１．０モル）、エステル化触媒であるパラトルエンスルホン酸を０．５ｇ、着色防止剤として５０重量％次亜リン酸水溶液０．４ｇを仕込み、窒素雰囲気下、徐々に１６５℃まで昇温し、１０時間、減圧度２．７ｋＰａで、エステル化反応を行った。９５℃まで冷却し、ケイ酸アルミニウム（協和化学工業（株）製、「キョーワード７００ＳＬ」）１．５ｇを加え、３０分間撹拌した。その後、ろ紙（ろ紙ＮＯ．１、アドバンテック製）上に珪藻土を厚さ５ｍｍで敷き、濾過を行い２－デシルテトラデシルオレート（Ａ－４）を得た。酸価は１．５ｍＫＯＨ／ｇであった。

＜製造例５：（Ｂ－３）の製造＞
乾燥したＡＯＡ反応槽に硬化ヒマシ油２８０ｇ（０．３モル）、触媒である水酸化カリウム０．３ｇを仕込み、減圧窒素置換を行った後、１００℃まで昇温し、減圧度２．７ｋＰａで９０分間脱水を行った。脱水後１６０℃まで昇温し、エチレンオキサイド３３５ｇ（７．６モル）を徐々に仕込み圧力０．５ＭＰａ（Ｇ）で反応を行った。圧力平衡となるまで熟成を行った後、ケイ酸マグネシウム（協和化学工業（株）製、「キョーワード６００Ｓ」）６．２ｇ、水２．７ｇを加え８０℃で３０分間撹拌した。その後、ろ紙（ろ紙ＮＯ．１、アドバンテック製）上に珪藻土を厚さ５ｍｍで敷き、濾過を行い、硬化ヒマシ油Ｅ２５モル付加物（Ｂ－３）を得た。

＜製造例６：（Ｂ－２）の製造＞
撹拌機、熱電対を備えた１リットルの四ツ口フラスコに、ステアリン酸５８ｇ（０．２モル）、セバシン酸３２ｇ（０．１６モル）、製造例５で得た、硬化ヒマシ油ＥＯ２５モル付加物５４５ｇ（０．２７モル）、エステル化触媒である濃流酸を１．８ｇ、着色防止剤として５０重量％次亜リン酸水溶液１．３ｇを仕込み、窒素雰囲気下、徐々に１４０℃まで昇温し、１０時間エステル化反応を行った。９５℃まで冷却し、ケイ酸マグネシウム（協和化学工業（株）製、「キョーワード６００Ｓ」）１．５ｇを加え、３０分間撹拌した。その後、ろ紙（ろ紙ＮＯ．１、アドバンテック製）上に珪藻土を厚さ５ｍｍで敷き、濾過を行い硬化ヒマシ油ＥＯ２５モル付加物とセバシン酸とステアリン酸との複合ポリエステル（Ｂ－２）を得た。

＜製造例７：（Ｂ－４）の製造＞
乾燥したＡＯＡ反応槽にオレイン酸２０７ｇ（０．７モル）、触媒である水酸化カリウム０．７ｇを仕込み、減圧窒素置換を行った後、１００℃まで昇温し、減圧度２．７ｋＰａで９０分間脱水を行った。脱水後１６０℃まで昇温し、エチレンオキサイド２９３ｇ（６．７モル）を徐々に仕込み圧力０．５ＭＰａ（Ｇ）で反応を行った。圧力平衡となるまで熟成を行った後、酢酸０．７ｇを加え６０℃で３０分間撹拌し、オレイン酸のＥＯ９モル付加物（Ｂ－４）を得た。

＜製造例８：（Ｂ－５）の製造＞
撹拌機、熱電対を備えた１リットルの四ツ口フラスコに、ラウリン酸１７４．３ｇ（０．８７モル）、トリメチロールプロパンＥＯ２４モル付加物３４７ｇ（０．２９モル）、エステル化触媒であるパラトルエンスルホン酸を０．５ｇ、着色防止剤として５０重量％次亜リン酸水溶液０．４ｇを仕込み、窒素雰囲気下、徐々に１６５℃まで昇温し、１０時間、減圧度２．７ｋＰａで、エステル化反応を行った。９５℃まで冷却し、ケイ酸マグネシウム（協和化学工業（株）製、「キョーワード６００Ｓ」）１．５ｇを加え、３０分間撹拌した。その後、ろ紙（ろ紙ＮＯ．１、アドバンテック製）上に珪藻土を厚さ５ｍｍで敷き、濾過を行い、トリメチロールプロパンＥＯ２４モル付加物トリラウレート（Ｂ－５）を得た。

＜製造例９：（Ｂ－７）の製造＞
乾燥したＡＯＡ反応槽に、ひまし油２８６ｇ（０．３モル）、触媒である水酸化カリウム３．４ｇを仕込み、減圧窒素置換を行った後、１００℃まで昇温し、減圧度２．７ｋＰａで９０分間脱水を行った。脱水後１６０℃まで昇温し、エチレンオキサイド５６８ｇ（１２．９モル）を徐々に仕込み圧力０．５ＭＰａ（Ｇ）で反応を行った。圧力平衡となるまで熟成を行った後、ケイ酸マグネシウム（協和化学工業（株）製、「キョーワード６００Ｓ」）１．６ｇを加え８０℃で３０分間撹拌した。その後、ろ紙（ろ紙ＮＯ．１、アドバンテック製）上に珪藻土を厚さ５ｍｍで敷き、濾過を行い、ヒマシ油ＥＯ４３モル付加物（Ｂ－７）を得た。

＜製造例１０：（Ｂ－８）の製造＞
撹拌機、熱電対を備えた１リットルの四ツ口フラスコに、ステアリン酸１１０ｇ（０．３９モル）、製造例９で製造したヒマシ油ＥＯ４３モル付加物３９０ｇ（０．１３モル）、エステル化触媒であるパラトルエンスルホン酸を２．５ｇ、着色防止剤として５０重量％次亜リン酸水溶液０．３ｇを仕込み、窒素雰囲気下、徐々に１３０℃まで昇温し、１０時間、減圧度２．７ｋＰａで、エステル化反応を行った。９５℃まで冷却し、ケイ酸マグネシウム（協和化学工業（株）製、「キョーワード６００Ｓ」）７．５ｇを加え、３０分間撹拌した。その後、ろ紙（ろ紙ＮＯ．１、アドバンテック製）上に珪藻土を厚さ５ｍｍで敷き、濾過を行い、ヒマシ油ＥＯ４３モル付加物トリステアレート（Ｂ－８）を得た。

＜製造例１１：（Ｅ－１）の製造＞
乾燥したＡＯＡ反応槽に牛脂アルキルアミン８１ｇ（０．３モル）、触媒である水酸化カリウム３．４ｇを仕込み、減圧窒素置換を行った後、１００℃まで昇温し、減圧度２．７ｋＰａで９０分間脱水を行った。脱水後１６０℃まで昇温し、エチレンオキサイド１９８ｇ（４．５モル）を徐々に仕込み圧力０．５ＭＰａ（Ｇ）で反応を行った。圧力平衡となるまで熟成を行い、牛脂アルキルアミンＥＯ１５モル付加物（Ｅ－１）を得た。

＜製造例１２：（Ｅ－３）の製造＞
乾燥したＡＯＡ反応槽に、パルミチルアルコール１４０ｇ（０．６モル）、触媒である水酸化カリウム１．５ｇを仕込み、減圧窒素置換を行った後、１００℃まで昇温し、減圧度２．７ｋＰａで９０分間脱水を行った。脱水後１１０℃まで昇温し、プロピレンオキサイド１２９ｇ（２．２モル）を徐々に仕込み圧力０．５ＭＰａ（Ｇ）で反応を行った。圧力平衡となるまで熟成を行い、同じ温度でエチレンオキサイド２３０ｇ（５．２モル）を徐々に仕込み圧力０．５ＭＰａ（Ｇ）で反応を行った。圧力平衡となるまで熟成を行い、パルミチルアルコールのプロピレンオキサイド４モル付加物エチレンオキサイド９モル付加物（パルミチルアルコールＰＯＥＯ付加物）を得た。続いて、撹拌機、熱電対を備えた１リットルの四ツ口フラスコに、前記パルミチルアルコールＰＯＥＯ付加物を４５４ｇ（０．５モル）仕込み、４０℃で徐々に五酸化二リンを３６．５ｇ（０．３モル）加えた後、８０℃で３時間保温した。その後、水を９．５ｇ追加し、８０℃で３時間保温した後、パルミチルアルコールＰＯ４モルＥＯ９モル付加物の酸性リン酸モノエステルを得た。

＜実施例１＞
エステル化合物（Ｂ）［ビス（ラウリルアルコールＥＯ３モル付加物）チオジプロピオネートを２８．８重量部、硬化ヒマシ油ＥＯ２５モル付加物・セバシン酸・ステアリン酸の複合ポリエステルを６．７重量部、硬化ヒマシ油ＥＯ２５モル付加物を２．９重量部及びオレイン酸のＥＯ９モル付加物を９．６重量部］に、酸化防止剤（Ｄ－１）１．０重量部を添加し、７０～８０℃で１時間攪拌混合した。
混合後、４０℃以下に冷却し、エステル化合物（Ａ）［トリメチロールプロパンヤシ油脂肪酸トリエステル４７．１重量部］、シリコーン系化合物（Ｃ）［（Ｃ－１）１．０重量部］及び（Ｅ）成分［牛脂アルキルアミンＥＯ１５モル付加物２．９重量部］を混合して合成繊維用処理剤１を調整した。
この合成繊維処理剤１をノルマルパラフィン（ＪＸ日鉱日石エネルギー（株）製「カクタスノルマルパラフィンＹＨＮＰ」）にて不揮発性成分が１５重量％となるように希釈した際の動粘度は３ｍｍ２／ｓ、７０重量％となるように希釈した際の動粘度は２８ｍｍ２／ｓであった。ここでいう動粘度とは２５℃に温調した希釈液をウベローデ型粘度計にて測定した値である。

＜実施例２～１１及び比較例１～４＞
各成分[エステル化合物（Ａ）、エステル化合物（Ｂ）、シリコーン系化合物（Ｃ）、
酸化防止剤（Ｄ）及び界面活性剤（Ｅ１）]として表１に記載の種類の化合物を表１に記載の量で用いたこと以外は、実施例１と同様の操作を行い実施例２～１１及び比較例１～４の合成繊維用処理剤を製造した。

表１に記載の各成分は以下の通りである。
（Ａ－１）：製造例１で製造したトリメチロールプロパンヤシ油脂肪酸トリエステル（化学式量＝７０７）
（Ａ－２）：製造例２で製造したビス（２－デシルテトラデシル）チオジプロピオネート（化学式量＝８５０）
（Ａ－３）：菜種油（日清オイリオグループ（株）製「菜種白絞油」）（化学式量＝１０５８）
（Ａ－４）：製造例４で製造した２－デシルテトラデシルオレート（化学式量＝６１８）
（Ａ－５）：ソルビタントリオレート（理研ビタミン（株）製、「リケマール ＯＲ－８５」）（化学式量＝９５６）
（Ｂ－１）：製造例３で製造したビス（ラウリルアルコールＥＯ３モル付加物）チオジプロピオネート（Ｍｎ＝７７８）
（Ｂ－２）： 製造例６で製造した硬化ヒマシ油ＥＯ２５モル付加物・セバシン酸・ステアリン酸の複合ポリエステル（化学式量＝３８００）
（Ｂ－３）：製造例５で製造した硬化ヒマシ油ＥＯ２５モル付加物（化学式量＝２０４０）
（Ｂ－４）：製造例７で製造したオレイン酸のＥＯ９モル付加物（化学式量＝６７８）
（Ｂ－５）：製造例８で製造したトリメチロールプロパンＥＯ２４モル付加物のトリラウレート（化学式量＝１７３９）
（Ｂ－６）：ソルビタントリオレートＥＯ２０モル付加物（三洋化成工業（株）製、「サンデット ＯＳ－２００Ａ」）（化学式量＝１８４０）
（Ｂ－７）：製造例９で製造したヒマシ油ＥＯ４３モル付加物（化学式量＝２８３０）
（Ｂ－８）：製造例１０で製造したヒマシ油ＥＯ４３モル付加物のトリステアレート（化学式量＝３５５０）
（Ｃ－１）：ジメチルポリシロキサン（信越化学工業（株）製、「ＫＦ－９６Ｌ－５ＣＳ」）
（Ｃ－２）：ジメチルシリコーン（東レダウコーニング（株）製、「ＳＨ２００－２０ＣＳ）
（Ｃ－３）：変性シリコーン（信越化学工業（株）製 ＫＦ－４９１７）
（Ｄ－１）：ヒンダードフェノール系酸化防止剤（ＢＡＳＦジャパン（株）製、「イルガノックス２４５」）
（Ｄ－２）：ヒンダードフェノール系酸化防止剤（ＢＡＳＦジャパン（株）製、「イルガノックス１０１０」）
（Ｅ－１）：製造例１１で製造した牛脂アルキルアミンＥＯ１５モル付加物（化学式量＝９３０）
（Ｅ－２）：ポリオキシエチレンラウリルエーテル酢酸（三洋化成工業（株）製、「ビューライトＬＣＡ－２５ＮＨ」（化学式量＝４２２））
（Ｅ－３）：製造例１２で製造したパルミチルアルコールＰＯ４モルＥＯ１０モル付加物の酸性リン酸モノエステル（化学式量＝９５０））

＜評価試験＞
実施例１～１１及び比較例１～４の処理剤を用い、下記の方法により評価試験を行った。

＜評価試験１：発煙量の評価＞
アルミ製キャップ（直径４０ｍｍ、深さ７ｍｍ）に各例の合成繊維用処理剤０．２ｇを量り取り、２４０℃、３分間加熱後の粉塵量を柴田科学（株）製デジタル粉塵計ＡＰ－６３２Ｔ型にてカウント数（ＣＰＭ）として測定した。カウント数が低いほど、発煙量抑制効果が良好であることを示す。発煙量は１３０００ＣＰＭ以下であることが好ましい。

＜評価試験２：繊維－金属間の摩擦力の測定＞
（１）評価試験用エマルションの調製
実施例１～１１および比較例１～４の合成繊維用処理剤を、不揮発性成分の濃度が１．５重量％となるように、水に加えて乳化し、合成繊維用処理剤を含むエマルションを調製した。
（２）試料糸の作製
（１）で調製した各例のエマルションに、ポリエステル製の原糸（１０００デニール／７２フィラメント）を浸して、５分間静置した後、遠心脱水機にて処理前の原糸の重量の１．２倍となるように絞り、５０℃の乾燥機にて乾燥させることで水を除去し、合成繊維用処理剤を付着させた試料糸［試料糸の重量に対して合成繊維用処理剤（不揮発性成分）の重量割合は０．３％］を作製した。
（３－１）繊維－金属間の摩擦力の測定（２５℃、０．５ｍ／分）
（２）で作製した試料糸を、温度２５℃、湿度４０％の条件下で、ＴＯＲＡＹ式摩擦試験機を用いて表面温度が２５℃の摩擦体の表面（表面梨地クロムメッキ、直径５ｃｍの円柱状の摩擦体）に初期荷重０．９８Ｎ、糸速度０．５ｍ／分、接触角１８０°で接触させた後の荷重を測定し、試料糸と摩擦体との摩擦力とした。結果を表１に示す。
摩擦力の値が低いほど、繊維用処理剤により処理した繊維とローラーとの間の摩擦力が低いことを示す。上記の測定条件において摩擦力は１６．６Ｎ以下が好ましい。
（３－２）繊維－金属間の摩擦力の測定（２５℃、３００ｍ／分）
（３－１）において糸速度を３００ｍ／分としたこと以外は、（３－１）と同じ操作を行い、試料糸と摩擦体との摩擦力を測定した。結果を表１に示す。
摩擦力の値が低いほど、繊維用処理剤により処理した繊維とローラーとの間の摩擦力が低いことを示す。上記の測定条件において摩擦力は２０．６Ｎ以下が好ましい。
（３－３）高温環境下における繊維－金属間の摩擦力の測定（２４０℃、０．５ｍ／分）
（２）で作製した試料糸を、温度２４０℃、湿度４０％の条件下で、ＴＯＲＡＹ式摩擦試験機を用いて表面温度が２５℃の摩擦体の表面（表面梨地クロムメッキ、直径５ｃｍの円柱状の摩擦体）に初期荷重０．９８Ｎ、糸速度０．５ｍ／分、接触角１８０°で接触させた後の荷重を測定し、試料糸と摩擦体との摩擦力とした。結果を表１に示す。
摩擦力の値が低いほど、繊維用処理剤により処理した繊維とローラーとの間の摩擦力が低いことを示す。上記の測定条件において摩擦力は１３．１Ｎ以下が好ましい。
（３－４）高温環境下における繊維－金属間の摩擦力の測定（２４０℃、３００ｍ／分）
（３－３）において糸速度を３００ｍ／分としたこと以外は、（３－３）と同じ操作を行い、試料糸と摩擦体との摩擦力を測定した。結果を表１に示す。
摩擦力の値が低いほど、繊維用処理剤により処理した繊維とローラーとの間の摩擦力が低いことを示す。上記の測定条件において摩擦力は１５．０Ｎ以下が好ましい。

＜評価試験３：繊維－繊維間の摩擦力の測定＞
（４－１）繊維－繊維間の摩擦力の測定（２５℃、０．５ｍ／分）
評価試験２の（２）で作製した試料糸を、温度２５℃、湿度４０％の条件下、ＴＯＲＡＹ式摩擦試験機を用いて初期荷重０．９８Ｎ、糸速度０．５ｍ／分、ツイスト数２．５回における繊維－繊維間の摩擦力を測定した。結果を表１に示す。
摩擦力の値が高いほど、繊維同士の摩擦力が低いことを示す。上記の測定条件において摩擦力は１６．４Ｎ以下が好ましい。
（４－２）繊維－繊維間の摩擦力の測定（２５℃、１００ｍ／分）
（４－１）において糸速度を１００ｍ／分としたこと以外は、（４－１）と同じ操作を行い、繊維－繊維間の摩擦力を測定した。結果を表１に示す。
摩擦力の値が低いほど、繊維同士の摩擦力が低いことを示す。上記の測定条件において摩擦力は１８．７Ｎ以下が好ましい。

表１の結果から、実施例１～１１の合成繊維用処理剤を用いた合成繊維では、発煙量が少なく、２５℃および２４０℃における繊維－金属間の摩擦力が低いということがわかる。したがって、本発明によれば、発煙抑制効果に優れ、高温での繊維－金属間摩擦低減効果に優れた合成繊維用処理剤を提供することができるということがわかる。

Claims (9)

1. アルキレンオキシ基を有さないエステル化合物（Ａ）と、アルキレンオキシ基を有するエステル化合物（Ｂ）と、を含有する合成繊維用処理剤であって、
   アルキレンオキシ基を有さないエステル化合物（Ａ）は、脂肪族カルボン酸アルキルエステルであり、
   アルキレンオキシ基を有するエステル化合物（Ｂ）は、脂肪族モノカルボン酸とポリオキシアルキレンジオールとのエステル（Ｂ１）、脂肪族モノカルボン酸と多価アルコールとの部分エステルのアルキレンオキサイド付加物（Ｂ２）、前記アルキレンオキサイド付加物（Ｂ２）と脂肪族モノカルボン酸とのエステル（Ｂ３）、前記アルキレンオキサイド付加物（Ｂ２）と脂肪族モノカルボン酸と脂肪族ジカルボン酸とのエステル（Ｂ４）、硫黄原子非含有の脂肪族カルボン酸とアルコールのアルキレンオキサイド付加物とのエステル（Ｂ５）及び硫黄原子含有脂肪族カルボン酸とアルコールのアルキレンオキサイド付加物とのエステル（Ｂ６）からなる群より選ばれる少なくとも１種の化合物であり、
   合成繊維用処理剤の酸価が０．２～１０ｍｇＫＯＨ／ｇである合成繊維用処理剤。
2. さらに、シリコーン系化合物（Ｃ）を含む請求項１に記載の合成繊維用処理剤。
3. さらに、ヒンダードフェノール系酸化防止剤（Ｄ）を含む請求項１または２に記載の合成繊維用処理剤。
4. アルキレンオキシ基を有さないエステル化合物（Ａ）の重量Ｗａに対するアルキレンオキシ基を有するエステル化合物（Ｂ）の重量Ｗｂの比（Ｗｂ／Ｗａ）が８０／２０～２０／８０である請求項１または２に記載の合成繊維用処理剤。
5. アルキレンオキシ基を有さないエステル化合物（Ａ）の重量Ｗａに対するアルキレンオキシ基を有するエステル化合物（Ｂ）の重量Ｗｂの比（Ｗｂ／Ｗａ）が８０／２０～２０／８０である請求項３に記載の合成繊維用処理剤。
6. 請求項１または２に記載の合成繊維用処理剤を付着させてなる合成繊維であって、
   前記アルキレンオキシ基を有するエステル化合物（Ｂ）及び前記アルキレンオキシ基を有さないエステル化合物（Ａ）の合計含有量が、合成繊維の重量に基づき、０．１～３．０重量％である合成繊維。
7. 請求項３に記載の合成繊維用処理剤を付着させてなる合成繊維であって、
   前記アルキレンオキシ基を有するエステル化合物（Ｂ）及び前記アルキレンオキシ基を有さないエステル化合物（Ａ）の合計含有量が、合成繊維の重量に基づき、０．１～３．０重量％である合成繊維。
8. 請求項４に記載の合成繊維用処理剤を付着させてなる合成繊維であって、
   前記アルキレンオキシ基を有するエステル化合物（Ｂ）及び前記アルキレンオキシ基を有さないエステル化合物（Ａ）の合計含有量が、合成繊維の重量に基づき、０．１～３．０重量％である合成繊維。
9. 請求項５に記載の合成繊維用処理剤を付着させてなる合成繊維であって、
   前記アルキレンオキシ基を有するエステル化合物（Ｂ）及び前記アルキレンオキシ基を有さないエステル化合物（Ａ）の合計含有量が、合成繊維の重量に基づき、０．１～３．０重量％である合成繊維。