JP2023130810A - 含フッ素化合物の製造方法 - Google Patents
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Abstract
【課題】ＨＦＯ－１２３４ｙｆを出発物質として、効率的に含フッ素ポリマーの原料や医農薬の合成中間体となり得る含フッ素化合物の製造方法を提供する。【解決手段】アルキンおよびニッケル触媒を含む反応溶液に２，３，３，３－テトラフルオロプロペンを加えて混合することにより、テトラフルオロトリエン、（トリフルオロメチル）アレーンおよび（トリフルオロメチル）シクロブテンからなる群から選択される少なくとも１種を得る、含フッ素化合物の製造方法。【選択図】なし
Description
本発明は、含フッ素化合物の製造方法に関する。
次世代冷媒として利用され始めた２，３，３，３－テトラフルオロプロペン（ＨＦＯ－１２３４ｙｆ）の化学変換法は、ＨＦＯ－１２３４ｙｆを回収した後の再利用法として期待されている。
例えば、フロンの１種であるフルオロアルケンの化学変換法としては、ニッケル触媒を用いたフルオロアルケンとアルキンのカップリング反応が知られている。このカップリング反応としては、例えば、フルオロシクロペンタジエン、ジフルオロジエン、モノフルオロアレーンを合成する方法が挙げられる（例えば、非特許文献１～４参照）。
Ｙｏｔａ Ｗａｔａｂｅ，Ｋｏｈｅｉ Ｋａｎａｚａｗａ，Ｔａｋｅｓｈｉ Ｆｕｊｉｔａ，Ｊｕｎｊｉ Ｉｃｈｉｋａｗａ，"Ｎｉｃｋｅｌ－Ｃａｔａｌｙｚｅｄ Ｈｙｄｒｏａｌｋｅｎｙｌａｔｉｏｎ ｏｆ Ａｌｋｙｎｅｓ ｔｈｒｏｕｇｈ Ｃ－Ｆ Ｂｏｎｄ Ａｃｔｉｖａｔｉｏｎ：Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ｏｆ ２－Ｆｌｕｏｒｏ－１，３－ｄｉｅｎｅｓ"，Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ２０１７，４９，３５６９－３５７５．
Ｔｏｍｏｈｉｒｏ Ｉｃｈｉｔｓｕｋａ，Ｔａｋｅｓｈｉ Ｆｕｊｉｔａ，Ｔｏｍｏｈｉｒｏ Ａｒｉｔａ，Ｊｕｎｊｉ Ｉｃｈｉｋａｗａ，"Ｄｏｕｂｌｅ Ｃ－Ｆ Ｂｏｎｄ Ａｃｔｉｖａｔｉｏｎ ｔｈｒｏｕｇｈ β－Ｆｌｕｏｒｉｎｅ Ｅｌｉｍｉｎａｔｉｏｎ：Ｎｉｃｋｅｌ－Ｍｅｄｉａｔｅｄ［３＋２］Ｃｙｃｌｏａｄｄｉｔｉｏｎ ｏｆ ２－Ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈｙｌ－１－ａｌｋｅｎｅｓ ｗｉｔｈ Ａｌｋｙｎｅｓ"，Ａｎｇｅｗａｎｄｔｅ Ｃｈｅｍｉｅ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｅｄｉｔｉｏｎ ２０１４，５３，７５６４－７５６８．
Ｔａｋｅｓｈｉ Ｆｕｊｉｔａ，Ｙｏｔａ Ｗａｔａｂｅ，Ｔｏｍｏｈｉｒｏ Ｉｃｈｉｔｓｕｋａ，Ｊｕｎｊｉ Ｉｃｈｉｋａｗａ，"Ｎｉ－Ｃａｔａｌｙｚｅｄ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ｏｆ Ｆｌｕｏｒｏａｒｅｎｅｓ ｖｉａ［２＋＋２＋２］ Ｃｙｃｌｏａｄｄｉｔｉｏｎ Ｉｎｖｏｌｖｉｎｇ α－Ｆｌｕｏｒｉｎｅ Ｅｌｉｍｉｎａｔｉｏｎ"，Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ａ Ｅｕｒｏｐｅａｎ Ｊｏｕｒｎａｌ ２０１５，２１，１３２２５－１３２２８．
Ｔａｋｅｓｈｉ Ｆｕｊｉｔａ，Ｔｏｍｏｈｉｒｏ Ａｒｉｔａ，Ｔｏｍｏｈｉｒｏ Ｉｃｈｉｔｓｕｋａ，Ｊｕｎｊｉ Ｉｃｈｉｋａｗａ，"Ｃａｔａｌｙｔｉｃ ｄｅｆｌｕｏｒｉｎａｔｉｖｅ［３＋２］ｃｙｃｌｏａｄｄｉｔｉｏｎ ｏｆ ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈｙｌａｌｋｅｎｅｓ ｗｉｔｈ ａｌｋｙｎｅｓ ｖｉａ ｒｅｄｕｃｔｉｏｎ ｏｆ ｎｉｃｋｅｌ（ＩＩ）ｆｌｕｏｒｉｄｅ ｓｐｅｃｉｅｓ"，Ｄａｌｔｏｎ Ｔｒａｎｓａｃｔｉｏｎｓ ２０１５，４４，１９４６０－１９４６３．
しかしながら、従来、効率的なＨＦＯ－１２３４ｙｆの化学変換法はほとんど存在しなかった。
本発明は、上記事情に鑑みてなされたものであって、ＨＦＯ－１２３４ｙｆを出発物質として、効率的に含フッ素ポリマーの原料や医農薬の合成中間体となり得る含フッ素化合物の製造方法を提供することを目的とする。
本発明は、以下の態様を有する。
［１］アルキンおよびニッケル触媒を含む反応溶液に２，３，３，３－テトラフルオロプロペンを加えて混合することにより、テトラフルオロトリエン、（トリフルオロメチル）アレーンおよび（トリフルオロメチル）シクロブテンからなる群から選択される少なくとも１種を得る、含フッ素化合物の製造方法。
［２］前記ニッケル触媒は、ビス（１，５－シクロオクタジエン）ニッケルである、［１］に記載の含フッ素化合物の製造方法。
［１］アルキンおよびニッケル触媒を含む反応溶液に２，３，３，３－テトラフルオロプロペンを加えて混合することにより、テトラフルオロトリエン、（トリフルオロメチル）アレーンおよび（トリフルオロメチル）シクロブテンからなる群から選択される少なくとも１種を得る、含フッ素化合物の製造方法。
［２］前記ニッケル触媒は、ビス（１，５－シクロオクタジエン）ニッケルである、［１］に記載の含フッ素化合物の製造方法。
本発明によれば、ＨＦＯ－１２３４ｙｆを出発物質として、効率的に含フッ素ポリマーの原料や医農薬の合成中間体となり得る含フッ素化合物の製造方法を提供することができる。
本発明の含フッ素化合物の製造方法の実施の形態について説明する。
なお、本実施の形態は、発明の趣旨をより良く理解させるために具体的に説明するものであり、特に指定のない限り、本発明を限定するものではない。
なお、本実施の形態は、発明の趣旨をより良く理解させるために具体的に説明するものであり、特に指定のない限り、本発明を限定するものではない。
［含フッ素化合物の製造方法］
本発明の一実施形態に係る含フッ素化合物の製造方法は、アルキンおよびニッケル触媒を含む反応溶液に２，３，３，３－テトラフルオロプロペンを加えて混合することにより、テトラフルオロトリエン、（トリフルオロメチル）アレーンおよび（トリフルオロメチル）シクロブテンからなる群から選択される少なくとも１種を得る方法である。
本発明の一実施形態に係る含フッ素化合物の製造方法は、アルキンおよびニッケル触媒を含む反応溶液に２，３，３，３－テトラフルオロプロペンを加えて混合することにより、テトラフルオロトリエン、（トリフルオロメチル）アレーンおよび（トリフルオロメチル）シクロブテンからなる群から選択される少なくとも１種を得る方法である。
「テトラフルオロトリエンの製造方法」
本実施形態の含フッ素化合物の製造方法におけるテトラフルオロトリエンの製造方法について説明する。
テトラフルオロトリエンの製造方法では、下記の反応式（１）で表される化学反応を行う。
本実施形態の含フッ素化合物の製造方法におけるテトラフルオロトリエンの製造方法について説明する。
テトラフルオロトリエンの製造方法では、下記の反応式（１）で表される化学反応を行う。
攪拌子を具備したガラス反応容器（シュレンク管）に、ニッケル触媒、トリシクロヘキシルホスフィンおよびアルキンを加えて、撹拌、混合し、反応溶液を調製する。
ガラス反応容器に加えるニッケル触媒の量を、０．１ｍｏｌ％～１０ｍｏｌ％とする。
ニッケル触媒としては、例えば、ビス（１，５－シクロオクタジエン）ニッケル、ビス（トリシクロヘキシルホスフィン）ニッケルジクロリド、ビス（アセチルアセトナト）ニッケル等が挙げられる。これらの中でも、２，３，３，３－テトラフルオロプロペンとアルキンの反応性を高め、テトラフルオロトリエンの収率を高めることができる点から、ビス（１，５－シクロオクタジエン）ニッケルが好ましい。
ニッケル触媒としては、例えば、ビス（１，５－シクロオクタジエン）ニッケル、ビス（トリシクロヘキシルホスフィン）ニッケルジクロリド、ビス（アセチルアセトナト）ニッケル等が挙げられる。これらの中でも、２，３，３，３－テトラフルオロプロペンとアルキンの反応性を高め、テトラフルオロトリエンの収率を高めることができる点から、ビス（１，５－シクロオクタジエン）ニッケルが好ましい。
ガラス反応容器に加えるトリシクロヘキシルホスフィン（ＰＣｙ３）の量を、０．１ｍｏｌ％～２０ｍｏｌ％とする。
ガラス反応容器に加えるアルキンの量を、１ｍｏｌ％～２００ｍｏｌ％とする。
アルキンとしては、例えば、ジフェニルアセチレン、フェニルアセチレン、ジアルキルアセチレン、アルキルアセチレン等が挙げられる。これらの中でも、２，３，３，３－テトラフルオロプロペンとの反応性に優れ、テトラフルオロトリエンの収率を高めることができる点から、ジフェニルアセチレンが好ましい。ジフェニルアセチレンのフェニル基は、置換基を有していてもよい。
アルキンとしては、例えば、ジフェニルアセチレン、フェニルアセチレン、ジアルキルアセチレン、アルキルアセチレン等が挙げられる。これらの中でも、２，３，３，３－テトラフルオロプロペンとの反応性に優れ、テトラフルオロトリエンの収率を高めることができる点から、ジフェニルアセチレンが好ましい。ジフェニルアセチレンのフェニル基は、置換基を有していてもよい。
ニッケル触媒、トリシクロヘキシルホスフィンおよびアルキンの混合物を撹拌する際、混合物の温度を０℃～１２０℃とする。
ニッケル触媒、トリシクロヘキシルホスフィンおよびアルキンの混合物を撹拌する時間を、１分～１２時間とする。
ニッケル触媒、トリシクロヘキシルホスフィンおよびアルキンの混合物を撹拌する時間を、１分～１２時間とする。
次いで、上記の反応溶液に２，３，３，３－テトラフルオロプロペン－ｐ－キシレン溶液、または２，３，３，３－テトラフルオロプロペン－トルエン溶液を加えて、撹拌、混合する。
上記の反応溶液に加える２，３，３，３－テトラフルオロプロペンの量を、０．５ｅｑ（倍モル量）～１００ｅｑ（倍モル量）とする。
上記の反応溶液に加えるｐ－キシレンの量は、特に限定されないが、例えば、０．５ｍＬ～２０ｍＬとする。また、上記の反応溶液に加えるトルエンの量は、特に限定されないが、例えば、０．５ｍＬ～２０ｍＬとする。
２，３，３，３－テトラフルオロプロペンを加えた反応溶液を撹拌する際、反応溶液の温度を４０℃～１２０℃とする。
２，３，３，３－テトラフルオロプロペンを加えた反応溶液を撹拌する時間を、２時間～２４時間とする。
２，３，３，３－テトラフルオロプロペンを加えた反応溶液を撹拌する時間を、２時間～２４時間とする。
上記の反応式（１）で表される化学反応が終了した後、上記の反応溶液にジクロロメタンを加えて攪拌し、有機層を分離する操作を３回繰り返す。
次に、抽出物に無水硫酸ナトリウムを加えて攪拌する。その溶液を濾過して回収し、溶媒を減圧留去する。
次に、抽出物に無水硫酸ナトリウムを加えて攪拌する。その溶液を濾過して回収し、溶媒を減圧留去する。
以上の操作により、下記の一般式（２）で表される（上記の反応式（１）において、化学式（ａ）で表される化合物）テトラフルオロトリエンを得る。
上記の一般式（２）中、Ｒは、置換基を有していてもよいフェニル基、置換基を有していてもよいナフチル基、置換基を有していてもよいシクロヘキシル基、置換基を有していてもよい１，２，３，４－テトラヒドロナフチル基、炭素数１～２０のアルキル基である。
「（トリフルオロメチル）アレーンの製造方法」
本実施形態の含フッ素化合物の製造方法における（トリフルオロメチル）アレーンの製造方法について説明する。
（トリフルオロメチル）アレーンの製造方法では、下記の反応式（３）で表される化学反応を行う。
本実施形態の含フッ素化合物の製造方法における（トリフルオロメチル）アレーンの製造方法について説明する。
（トリフルオロメチル）アレーンの製造方法では、下記の反応式（３）で表される化学反応を行う。
攪拌子を具備したガラス反応容器（シュレンク管）に、ニッケル触媒、トリシクロヘキシルホスフィン、アルキンおよびモレキュラーシーブスを加えて、撹拌、混合し、反応溶液を調製する。
ガラス反応容器に加えるニッケル触媒の量を、０．１ｍｏｌ％～１０ｍｏｌ％とする。
ニッケル触媒としては、テトラフルオロトリエンの製造方法と同様のものが用いられる。
ニッケル触媒としては、テトラフルオロトリエンの製造方法と同様のものが用いられる。
ガラス反応容器に加えるトリシクロヘキシルホスフィン（ＰＣｙ３）の量を、０．１ｍｏｌ％～２０ｍｏｌ％とする。
ガラス反応容器に加えるアルキンの量を、１ｍｏｌ％～２００ｍｏｌ％とする。
アルキンとしては、テトラフルオロトリエンの製造方法と同様のものが用いられる。
アルキンとしては、テトラフルオロトリエンの製造方法と同様のものが用いられる。
モレキュラーシーブスとしては、例えば、モレキュラーシーブス４Ａ、モレキュラーシーブス３Ａ、モレキュラーシーブス５Ａ、モレキュラーシーブス１３Ｘ等が挙げられる。
ガラス反応容器に加えるモレキュラーシーブスの量を、１質量％～５００質量％とする。
ガラス反応容器に加えるモレキュラーシーブスの量を、１質量％～５００質量％とする。
ニッケル触媒、トリシクロヘキシルホスフィン、アルキンおよびモレキュラーシーブスの混合物を撹拌する際、混合物の温度を０℃～２００℃とする。
ニッケル触媒、トリシクロヘキシルホスフィン、アルキンおよびモレキュラーシーブスの混合物を撹拌する時間を、１分～１２時間とする。
ニッケル触媒、トリシクロヘキシルホスフィン、アルキンおよびモレキュラーシーブスの混合物を撹拌する時間を、１分～１２時間とする。
次いで、上記の反応溶液に２，３，３，３－テトラフルオロプロペン－ジメチルホルムアミド溶液、およびジアザビシクロウンデセンを加えて、撹拌、混合する。
上記の反応溶液に加える２，３，３，３－テトラフルオロプロペンの量を、０．５ｅｑ（倍モル量）～１００ｅｑ（倍モル量）とする。
上記の反応溶液に加えるジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）の量は、特に限定されないが、例えば、０．５ｍＬ～２０ｍＬとする。
上記の反応溶液に加えるジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）の量を、０．５ｅｑ（倍モル量）～３．０ｅｑ（倍モル量）とする。
２，３，３，３－テトラフルオロプロペンを加えた反応溶液を撹拌する際、反応溶液の温度を４０℃～２００℃とする。
２，３，３，３－テトラフルオロプロペンを加えた反応溶液を撹拌する時間を、２時間～２４時間とする。
２，３，３，３－テトラフルオロプロペンを加えた反応溶液を撹拌する時間を、２時間～２４時間とする。
上記の反応式（１）で表される化学反応が終了した後、上記の反応溶液に水を加え、さらにジクロロメタンを加えて攪拌し、有機層を分離する操作を３回繰り返す。
次に、抽出物に無水硫酸ナトリウムを加えて攪拌する。その溶液を濾過して回収し、溶媒を減圧留去する。
次に、抽出物に無水硫酸ナトリウムを加えて攪拌する。その溶液を濾過して回収し、溶媒を減圧留去する。
以上の操作により、下記の一般式（４）で表される（上記の反応式（３）において、化学式（ｂ）で表される化合物）（トリフルオロメチル）アレーンを得る。
上記の一般式（４）中、Ｒは、置換基を有していてもよいフェニル基、置換基を有していてもよいナフチル基、置換基を有していてもよいシクロヘキシル基、置換基を有していてもよい１，２，３，４－テトラヒドロナフチル基、炭素数１～２０のアルキル基である。
「（トリフルオロメチル）シクロブテンの製造方法」
本実施形態の含フッ素化合物の製造方法における（トリフルオロメチル）シクロブテンの製造方法について説明する。
（トリフルオロメチル）シクロブテンの製造方法では、下記の反応式（５）で表される化学反応を行う。
本実施形態の含フッ素化合物の製造方法における（トリフルオロメチル）シクロブテンの製造方法について説明する。
（トリフルオロメチル）シクロブテンの製造方法では、下記の反応式（５）で表される化学反応を行う。
攪拌子を具備したガラス反応容器（シュレンク管）に、ニッケル触媒、１，３－ビス（１－アダマンチル）イミダゾリウムテトラフルオロボラート、ｔｅｒｔ－ブトキシカリウム、アルキン、トリエチルボランおよびトリエチルシランを加えて、撹拌、混合し、反応溶液を調製する。
ガラス反応容器に加えるニッケル触媒の量を、０．１ｍｏｌ％～１０ｍｏｌ％とする。
ニッケル触媒としては、テトラフルオロトリエンの製造方法と同様のものが用いられる。
ニッケル触媒としては、テトラフルオロトリエンの製造方法と同様のものが用いられる。
ガラス反応容器に加える１，３－ビス（１－アダマンチル）イミダゾリウムテトラフルオロボラートの量を、０．１ｍｏｌ％～２０ｍｏｌ％とする。
ガラス反応容器に加えるアルキンの量を、１ｍｏｌ％～２００ｍｏｌ％とする。
アルキンとしては、テトラフルオロトリエンの製造方法と同様のものが用いられる。
アルキンとしては、テトラフルオロトリエンの製造方法と同様のものが用いられる。
ガラス反応容器に加えるｔｅｒｔ－ブトキシカリウムの量を、０．１ｍｏｌ％～２０ｍｏｌ％とする。
ガラス反応容器に加えるトリエチルボランの量を、５０ｍｏｌ％～３００ｍｏｌ％とする。
ガラス反応容器に加えるトリエチルシランの量を、５０ｍｏｌ％～３００ｍｏｌ％とする。
ガラス反応容器に加えるトリエチルボランの量を、５０ｍｏｌ％～３００ｍｏｌ％とする。
ガラス反応容器に加えるトリエチルシランの量を、５０ｍｏｌ％～３００ｍｏｌ％とする。
ニッケル触媒、１，３－ビス（１－アダマンチル）イミダゾリウムテトラフルオロボラート、ｔｅｒｔ－ブトキシカリウム、アルキン、トリエチルボランおよびトリエチルボランの混合物を撹拌する際、混合物の温度を０℃～１２０℃とする。
ニッケル触媒、１，３－ビス（１－アダマンチル）イミダゾリウムテトラフルオロボラート、ｔｅｒｔ－ブトキシカリウム、アルキン、トリエチルボランおよびトリエチルボランの混合物を撹拌する時間を、１分～１２時間とする。
ニッケル触媒、１，３－ビス（１－アダマンチル）イミダゾリウムテトラフルオロボラート、ｔｅｒｔ－ブトキシカリウム、アルキン、トリエチルボランおよびトリエチルボランの混合物を撹拌する時間を、１分～１２時間とする。
次いで、上記の反応溶液に２，３，３，３－テトラフルオロプロペン－ジメチルホルムアミド溶液、およびジアザビシクロウンデセンを加えて、撹拌、混合する。
上記の反応溶液に加える２，３，３，３－テトラフルオロプロペンの量を、０．５ｅｑ（倍モル量）～１００ｅｑ（倍モル量）とする。
上記の反応溶液に加えるジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）の量は、特に限定されないが、例えば、０．５ｍＬ～３０ｍＬとする。
上記の反応溶液に加えるジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）の量を、０．５ｅｑ（倍モル量）～３．０ｅｑ（倍モル量）とする。
２，３，３，３－テトラフルオロプロペンを加えた反応溶液を撹拌する際、反応溶液の温度を４０℃～２００℃とする。
２，３，３，３－テトラフルオロプロペンを加えた反応溶液を撹拌する時間を、２時間～２４時間とする。
２，３，３，３－テトラフルオロプロペンを加えた反応溶液を撹拌する時間を、２時間～２４時間とする。
上記の反応式（１）で表される化学反応が終了した後、上記の反応溶液に水を加え、さらにジクロロメタンを加えて攪拌し、有機層を分離する操作を３回繰り返す。
次に、抽出物に無水硫酸ナトリウムを加えて攪拌する。その溶液を濾過して回収し、溶媒を減圧留去する。
次に、抽出物に無水硫酸ナトリウムを加えて攪拌する。その溶液を濾過して回収し、溶媒を減圧留去する。
以上の操作により、下記の一般式（６）で表される（上記の反応式（５）において、化学式（ｃ）で表される化合物）（トリフルオロメチル）シクロブテンを得る。
上記の一般式（６）中、Ｒは、置換基を有していてもよいフェニル基、置換基を有していてもよいナフチル基、置換基を有していてもよいシクロヘキシル基、置換基を有していてもよい１，２，３，４－テトラヒドロナフチル基、炭素数１～２０のアルキル基である。
本実施形態の含フッ素化合物の製造方法によれば、アルキンおよびニッケル触媒を含む反応溶液に２，３，３，３－テトラフルオロプロペンを加えて混合することにより、効率的にテトラフルオロトリエン、（トリフルオロメチル）アレーンおよび（トリフルオロメチル）シクロブテンからなる群から選択される少なくとも１種を得ることができる。
以下、実施例により本発明をさらに具体的に説明するが、本発明は以下の実施例に限定されるものではない。
［ＨＦＯ－１２３４ｙｆの濃度の決定］
攪拌子を具備した５００ｍＬのガラス反応容器（シュレンク管）に、１．０ａｔｍの２，３，３，３－テトラフルオロプロペン（ＨＦＯ－１２３４ｙｆ）をビニール風船により導入した。
ＨＦＯ－１２３４ｙｆを導入したガラス反応容器内に、溶媒（ｐ－キシレンあるいはＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド）５０ｍＬを加え、室温で１２時間撹拌した。
反応溶液０．５ｍＬを取り出し、内部標準物質としてＰｈＣＦ３を所定量加え、重ベンゼンを含むガラスキャピラリーとともに１９Ｆ－ＮＭＲを測定し、ＨＦＯ－１２３４ｙｆの濃度（ｍｏｌ／Ｌ）を決定した。
攪拌子を具備した５００ｍＬのガラス反応容器（シュレンク管）に、１．０ａｔｍの２，３，３，３－テトラフルオロプロペン（ＨＦＯ－１２３４ｙｆ）をビニール風船により導入した。
ＨＦＯ－１２３４ｙｆを導入したガラス反応容器内に、溶媒（ｐ－キシレンあるいはＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド）５０ｍＬを加え、室温で１２時間撹拌した。
反応溶液０．５ｍＬを取り出し、内部標準物質としてＰｈＣＦ３を所定量加え、重ベンゼンを含むガラスキャピラリーとともに１９Ｆ－ＮＭＲを測定し、ＨＦＯ－１２３４ｙｆの濃度（ｍｏｌ／Ｌ）を決定した。
［実施例１］
「テトラフルオロトリエンの合成」
下記の反応式（７）で表される化学反応を行い、テトラフルオロトリエンを合成した。
攪拌子を具備した３０ｍＬのガラス反応容器（シュレンク管）に、ビス（１，５－シクロオクタジエン）ニッケル３．３ｍｇ（０．０１２ｍｍｏｌ）、トリシクロヘキシルホスフィン６．７ｍｇ（０．０２４ｍｍｏｌ）、およびジフェニルアセチレン２１．４ｍｇ（０．１２ｍｍｏｌ）を加え、攪拌、混合し、反応溶液を調製した。
次いで、反応溶液にＨＦＯ－１２３４ｙｆ－ｐ－キシレン溶液１．８ｍＬ（０．１２ｍｍｏｌ）を加え、８０℃で２４時間攪拌、混合した。
反応終了後、反応溶液に水３ｍＬを加えた。さらに、反応溶液にジクロロメタン３ｍＬを加えて攪拌し、有機層を分離する操作を３回繰り返した。
次に、抽出物に無水硫酸ナトリウムを１ｇ加えて攪拌した。その溶液を濾過してフラスコに集め、エバポレーターにより溶媒を減圧留去した。
「テトラフルオロトリエンの合成」
下記の反応式（７）で表される化学反応を行い、テトラフルオロトリエンを合成した。
攪拌子を具備した３０ｍＬのガラス反応容器（シュレンク管）に、ビス（１，５－シクロオクタジエン）ニッケル３．３ｍｇ（０．０１２ｍｍｏｌ）、トリシクロヘキシルホスフィン６．７ｍｇ（０．０２４ｍｍｏｌ）、およびジフェニルアセチレン２１．４ｍｇ（０．１２ｍｍｏｌ）を加え、攪拌、混合し、反応溶液を調製した。
次いで、反応溶液にＨＦＯ－１２３４ｙｆ－ｐ－キシレン溶液１．８ｍＬ（０．１２ｍｍｏｌ）を加え、８０℃で２４時間攪拌、混合した。
反応終了後、反応溶液に水３ｍＬを加えた。さらに、反応溶液にジクロロメタン３ｍＬを加えて攪拌し、有機層を分離する操作を３回繰り返した。
次に、抽出物に無水硫酸ナトリウムを１ｇ加えて攪拌した。その溶液を濾過してフラスコに集め、エバポレーターにより溶媒を減圧留去した。
「生成物の分析」
残留物を溶かした重クロロホルム溶液０．５ｍＬを取り出し、内部標準物質としてＰｈＣＦ３を所定量加え、重ベンゼンを含むガラスキャピラリーとともに１９Ｆ－ＮＭＲを測定した。また、残留物を溶かした重クロロホルム溶液０．５ｍＬを取り出し、内部標準物質としてテトラメチルシランを所定量加え、１Ｈ－ＮＭＲを測定した。
その結果、下記の反応式（７）において、化学式（ａ）で表される化合物が得られたことが確認できた。また、化学式（ａ）で表される化合物の収率は９０％（異性体比７０／３０）であった。
１９Ｆ－ＮＭＲおよび１Ｈ－ＮＭＲの測定には、Ｂｒｕｋｅｒ社製のＡｖａｎｃｅ５００を用いた。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲおよび１９Ｆ－ＮＭＲの測定データを以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：６．３６（ｄ，Ｊ＝３４．２Ｈｚ，１Ｈ）、６．８４（ｓ，１Ｈ）、７．０１－７．５４（ｍ，２０Ｈ）。
１９Ｆ－ＮＭＲ（４７０ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）（主）δ（ｐｐｍ）：３５．３（ｄｑ，Ｊ＝３４Ｈｚ，１２Ｈｚ，１Ｆ）、８９．９（ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ，３Ｆ）。（副）δ（ｐｐｍ）：３６．６（ｄｑ，Ｊ＝３４Ｈｚ，１２Ｈｚ，１Ｆ）、８９．８（ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ，３Ｆ）。
残留物を溶かした重クロロホルム溶液０．５ｍＬを取り出し、内部標準物質としてＰｈＣＦ３を所定量加え、重ベンゼンを含むガラスキャピラリーとともに１９Ｆ－ＮＭＲを測定した。また、残留物を溶かした重クロロホルム溶液０．５ｍＬを取り出し、内部標準物質としてテトラメチルシランを所定量加え、１Ｈ－ＮＭＲを測定した。
その結果、下記の反応式（７）において、化学式（ａ）で表される化合物が得られたことが確認できた。また、化学式（ａ）で表される化合物の収率は９０％（異性体比７０／３０）であった。
１９Ｆ－ＮＭＲおよび１Ｈ－ＮＭＲの測定には、Ｂｒｕｋｅｒ社製のＡｖａｎｃｅ５００を用いた。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲおよび１９Ｆ－ＮＭＲの測定データを以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：６．３６（ｄ，Ｊ＝３４．２Ｈｚ，１Ｈ）、６．８４（ｓ，１Ｈ）、７．０１－７．５４（ｍ，２０Ｈ）。
１９Ｆ－ＮＭＲ（４７０ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）（主）δ（ｐｐｍ）：３５．３（ｄｑ，Ｊ＝３４Ｈｚ，１２Ｈｚ，１Ｆ）、８９．９（ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ，３Ｆ）。（副）δ（ｐｐｍ）：３６．６（ｄｑ，Ｊ＝３４Ｈｚ，１２Ｈｚ，１Ｆ）、８９．８（ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ，３Ｆ）。
［実施例２］
「テトラフルオロトリエンの合成」
ジフェニルアセチレンの代わりに、ジフェニルアセチレンのフェニル基のパラ位がメチル基で置換された化合物を２１ｍｇ（０．１０ｍｍｏｌ）用いたこと以外は、実施例１と同様にして、下記の化学式（８）で表されるテトラフルオロトリエンを合成した。
「テトラフルオロトリエンの合成」
ジフェニルアセチレンの代わりに、ジフェニルアセチレンのフェニル基のパラ位がメチル基で置換された化合物を２１ｍｇ（０．１０ｍｍｏｌ）用いたこと以外は、実施例１と同様にして、下記の化学式（８）で表されるテトラフルオロトリエンを合成した。
「生成物の分析」
実施例１と同様にして、実施例２の生成物を分析した。
その結果、上記の化学式（８）で表される化合物が得られたことが確認できた。また、化学式（８）で表される化合物の収率は６０％（異性体比７４／２６）であった。
実施例１と同様にして、実施例２の生成物を分析した。
その結果、上記の化学式（８）で表される化合物が得られたことが確認できた。また、化学式（８）で表される化合物の収率は６０％（異性体比７４／２６）であった。
［実施例３］
「テトラフルオロトリエンの合成」
ジフェニルアセチレンの代わりに、ジフェニルアセチレンのフェニル基のパラ位がメトシキ基で置換された化合物を２４ｍｇ（０．１０ｍｍｏｌ）用いたこと以外は、実施例１と同様にして、下記の化学式（９）で表されるテトラフルオロトリエンを合成した。
「テトラフルオロトリエンの合成」
ジフェニルアセチレンの代わりに、ジフェニルアセチレンのフェニル基のパラ位がメトシキ基で置換された化合物を２４ｍｇ（０．１０ｍｍｏｌ）用いたこと以外は、実施例１と同様にして、下記の化学式（９）で表されるテトラフルオロトリエンを合成した。
「生成物の分析」
実施例１と同様にして、実施例３の生成物を分析した。
その結果、上記の化学式（８）で表される化合物が得られたことが確認できた。また、化学式（９）で表される化合物の収率は５４％（異性体比１００／０）であった。
実施例１と同様にして、実施例３の生成物を分析した。
その結果、上記の化学式（８）で表される化合物が得られたことが確認できた。また、化学式（９）で表される化合物の収率は５４％（異性体比１００／０）であった。
［実施例４］
「テトラフルオロトリエンの合成」
ジフェニルアセチレンの代わりに、ジフェニルアセチレンのフェニル基のパラ位がフッ素で置換された化合物を２１ｍｇ（０．１０ｍｍｏｌ）用いたこと以外は、実施例１と同様にして、下記の化学式（１０）で表されるテトラフルオロトリエンを合成した。
「テトラフルオロトリエンの合成」
ジフェニルアセチレンの代わりに、ジフェニルアセチレンのフェニル基のパラ位がフッ素で置換された化合物を２１ｍｇ（０．１０ｍｍｏｌ）用いたこと以外は、実施例１と同様にして、下記の化学式（１０）で表されるテトラフルオロトリエンを合成した。
「生成物の分析」
実施例１と同様にして、実施例４の生成物を分析した。
その結果、上記の化学式（１０）で表される化合物が得られたことが確認できた。また、化学式（１０）で表される化合物の収率は７２％（異性体比７０／３０）であった。
実施例１と同様にして、実施例４の生成物を分析した。
その結果、上記の化学式（１０）で表される化合物が得られたことが確認できた。また、化学式（１０）で表される化合物の収率は７２％（異性体比７０／３０）であった。
［実施例５］
「（トリフルオロメチル）アレーンの合成」
下記の反応式（１１）で表される化学反応を行い、（トリフルオロメチル）アレーンを合成した。
攪拌子を具備した３０ｍＬのガラス反応容器（シュレンク管）に、ビス（１，５－シクロオクタジエン）ニッケル（０）２．８ｍｇ（０．０１０ｍｍｏｌ）、トリシクロヘキシルホスフィン５．６ｍｇ（０．０２０ｍｍｏｌ）、ジフェニルアセチレン１８ｍｇ（０．１０ｍｍｏｌ）およびモレキュラーシーブス４Ａ ６ｍｇを加え、攪拌、混合し、反応溶液を調製した。
次いで、反応溶液にＨＦＯ－１２３４ｙｆ－Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド溶液２．０ｍＬ（０．１５Ｍ、０．３０ｍｍｏｌ）を加え、８０℃で１６時間攪拌、混合した。
反応終了後、反応溶液に水３ｍＬを加えた。さらに、反応溶液にジクロロメタン３ｍＬを加えて攪拌し、有機層を分離する操作を３回繰り返した。
次に、抽出物に無水硫酸ナトリウムを１ｇ加えて攪拌した。その溶液を濾過してフラスコに集め、エバポレーターにより溶媒を減圧留去した。
残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：ヘキサン／酢酸エチル＝１０／１）で精製することにより、生成物を６８％の収率で得た。
「（トリフルオロメチル）アレーンの合成」
下記の反応式（１１）で表される化学反応を行い、（トリフルオロメチル）アレーンを合成した。
攪拌子を具備した３０ｍＬのガラス反応容器（シュレンク管）に、ビス（１，５－シクロオクタジエン）ニッケル（０）２．８ｍｇ（０．０１０ｍｍｏｌ）、トリシクロヘキシルホスフィン５．６ｍｇ（０．０２０ｍｍｏｌ）、ジフェニルアセチレン１８ｍｇ（０．１０ｍｍｏｌ）およびモレキュラーシーブス４Ａ ６ｍｇを加え、攪拌、混合し、反応溶液を調製した。
次いで、反応溶液にＨＦＯ－１２３４ｙｆ－Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド溶液２．０ｍＬ（０．１５Ｍ、０．３０ｍｍｏｌ）を加え、８０℃で１６時間攪拌、混合した。
反応終了後、反応溶液に水３ｍＬを加えた。さらに、反応溶液にジクロロメタン３ｍＬを加えて攪拌し、有機層を分離する操作を３回繰り返した。
次に、抽出物に無水硫酸ナトリウムを１ｇ加えて攪拌した。その溶液を濾過してフラスコに集め、エバポレーターにより溶媒を減圧留去した。
残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：ヘキサン／酢酸エチル＝１０／１）で精製することにより、生成物を６８％の収率で得た。
「生成物の分析」
残留物を溶かした重クロロホルム溶液０．５ｍＬを取り出し、内部標準物質としてＰｈＣＦ３を所定量加え、実施例１と同様にして、１９Ｆ－ＮＭＲを測定した。また、残留物を溶かした重クロロホルム溶液０．５ｍＬを取り出し、内部標準物質としてテトラメチルシランを所定量加え、１Ｈ－ＮＭＲおよび１３Ｃ－ＮＭＲを測定した。
１３Ｃ－ＮＭＲの測定には、Ｂｒｕｋｅｒ社製のＡｖａｎｃｅ５００を用いた。
また、ＨＯＲＩＢＡ社製のＦＴ－３００Ｓにより、残留物のＩＲを測定した。
また、日本電子株式会社製のＪＭＳ－Ｔ１００ＧＣＶにより、残留物のＨＲＭＳ（ＥＩ）を測定した。その結果、上記の反応式（１１）により、残留物のＨＲＭＳ（ＥＩ）を測定した。その結果、上記の反応式（１１）において、化学式（ｂ）で表される化合物が得られたことが確認できた。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲ、１９Ｆ－ＮＭＲ、ＩＲおよびＨＲＭＳ（ＥＩ）の測定データを以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：６．６３－６．８４（ｍ，１０Ｈ）、７．０２－７．１１（ｍ，１０Ｈ）、７．７９（ｓ，１Ｈ）。
１３Ｃ－ＮＭＲ（１２６ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１２５．４（ｑ，Ｊ＝２７２Ｈｚ）、１２５．７、１２６．０、１２６．６１、１２６．６５、１２６．７２、１２６．７３、１２６．８、１２７．０、１２７．７、１２８．１（ｑ，Ｊ＝２９Ｈｚ）、１２９．７、１３０．３、１３０．９３、１３０．９３、１３７．５、１３８．８、１３８．９、１３９．５、１４０．６、１４０．９、１４３．５、１４３．７。
１９Ｆ－ＮＭＲ（４７０ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１０５．８（ｓ）。
ＩＲ（ｎｅａｔ）２３５８、２３４３、１６７０、１５１５、１５０６、１２７０、１１８０、１１２４、７６５ｃｍ－１。
ＨＲＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ Ｃａｌｃｄ．ｆｏｒ Ｃ３１Ｈ２１Ｆ３［Ｍ］＋：４５０．１５９５；Ｆｏｕｎｄ：４５０．１６０７。
残留物を溶かした重クロロホルム溶液０．５ｍＬを取り出し、内部標準物質としてＰｈＣＦ３を所定量加え、実施例１と同様にして、１９Ｆ－ＮＭＲを測定した。また、残留物を溶かした重クロロホルム溶液０．５ｍＬを取り出し、内部標準物質としてテトラメチルシランを所定量加え、１Ｈ－ＮＭＲおよび１３Ｃ－ＮＭＲを測定した。
１３Ｃ－ＮＭＲの測定には、Ｂｒｕｋｅｒ社製のＡｖａｎｃｅ５００を用いた。
また、ＨＯＲＩＢＡ社製のＦＴ－３００Ｓにより、残留物のＩＲを測定した。
また、日本電子株式会社製のＪＭＳ－Ｔ１００ＧＣＶにより、残留物のＨＲＭＳ（ＥＩ）を測定した。その結果、上記の反応式（１１）により、残留物のＨＲＭＳ（ＥＩ）を測定した。その結果、上記の反応式（１１）において、化学式（ｂ）で表される化合物が得られたことが確認できた。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲ、１９Ｆ－ＮＭＲ、ＩＲおよびＨＲＭＳ（ＥＩ）の測定データを以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：６．６３－６．８４（ｍ，１０Ｈ）、７．０２－７．１１（ｍ，１０Ｈ）、７．７９（ｓ，１Ｈ）。
１３Ｃ－ＮＭＲ（１２６ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１２５．４（ｑ，Ｊ＝２７２Ｈｚ）、１２５．７、１２６．０、１２６．６１、１２６．６５、１２６．７２、１２６．７３、１２６．８、１２７．０、１２７．７、１２８．１（ｑ，Ｊ＝２９Ｈｚ）、１２９．７、１３０．３、１３０．９３、１３０．９３、１３７．５、１３８．８、１３８．９、１３９．５、１４０．６、１４０．９、１４３．５、１４３．７。
１９Ｆ－ＮＭＲ（４７０ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：１０５．８（ｓ）。
ＩＲ（ｎｅａｔ）２３５８、２３４３、１６７０、１５１５、１５０６、１２７０、１１８０、１１２４、７６５ｃｍ－１。
ＨＲＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ Ｃａｌｃｄ．ｆｏｒ Ｃ３１Ｈ２１Ｆ３［Ｍ］＋：４５０．１５９５；Ｆｏｕｎｄ：４５０．１６０７。
［実施例６］
「（トリフルオロメチル）アレーンの合成」
ジフェニルアセチレンの代わりに、ジフェニルアセチレンのフェニル基のパラ位がメチル基で置換された化合物を２１ｍｇ（０．１０ｍｍｏｌ）用いたこと以外は、実施例５と同様にして、下記の化学式（１２）で表される（トリフルオロメチル）アレーンを合成した。
「（トリフルオロメチル）アレーンの合成」
ジフェニルアセチレンの代わりに、ジフェニルアセチレンのフェニル基のパラ位がメチル基で置換された化合物を２１ｍｇ（０．１０ｍｍｏｌ）用いたこと以外は、実施例５と同様にして、下記の化学式（１２）で表される（トリフルオロメチル）アレーンを合成した。
「生成物の分析」
実施例１と同様にして、実施例６の生成物を分析した。
その結果、上記の化学式（１２）で表される化合物が得られたことが確認できた。また、化学式（１２）で表される化合物の収率は２４％であった。
実施例１と同様にして、実施例６の生成物を分析した。
その結果、上記の化学式（１２）で表される化合物が得られたことが確認できた。また、化学式（１２）で表される化合物の収率は２４％であった。
［実施例７］
「（トリフルオロメチル）アレーンの合成」
ジフェニルアセチレンの代わりに、ジフェニルアセチレンのフェニル基のメタ位がメチル基で置換された化合物を２１ｍｇ（０．１０ｍｍｏｌ）用いたこと以外は、実施例５と同様にして、下記の化学式（１３）で表される（トリフルオロメチル）アレーンを合成した。
「（トリフルオロメチル）アレーンの合成」
ジフェニルアセチレンの代わりに、ジフェニルアセチレンのフェニル基のメタ位がメチル基で置換された化合物を２１ｍｇ（０．１０ｍｍｏｌ）用いたこと以外は、実施例５と同様にして、下記の化学式（１３）で表される（トリフルオロメチル）アレーンを合成した。
「生成物の分析」
実施例１と同様にして、実施例７の生成物を分析した。
その結果、上記の化学式（１３）で表される化合物が得られたことが確認できた。また、化学式（１３）で表される化合物の収率は５０％であった。
実施例１と同様にして、実施例７の生成物を分析した。
その結果、上記の化学式（１３）で表される化合物が得られたことが確認できた。また、化学式（１３）で表される化合物の収率は５０％であった。
［実施例８］
「（トリフルオロメチル）アレーンの合成」
ジフェニルアセチレンの代わりに、ジフェニルアセチレンのフェニル基のパラ位がメトキシ基で置換された化合物を２４ｍｇ（０．１０ｍｍｏｌ）用いたこと以外は、実施例５と同様にして、下記の化学式（１４）で表される（トリフルオロメチル）アレーンを合成した。
「（トリフルオロメチル）アレーンの合成」
ジフェニルアセチレンの代わりに、ジフェニルアセチレンのフェニル基のパラ位がメトキシ基で置換された化合物を２４ｍｇ（０．１０ｍｍｏｌ）用いたこと以外は、実施例５と同様にして、下記の化学式（１４）で表される（トリフルオロメチル）アレーンを合成した。
「生成物の分析」
実施例１と同様にして、実施例８の生成物を分析した。
その結果、上記の化学式（１４）で表される化合物が得られたことが確認できた。また、化学式（１４）で表される化合物の収率は４０％であった。
実施例１と同様にして、実施例８の生成物を分析した。
その結果、上記の化学式（１４）で表される化合物が得られたことが確認できた。また、化学式（１４）で表される化合物の収率は４０％であった。
［実施例９］
「（トリフルオロメチル）アレーンの合成」
ジフェニルアセチレンの代わりに、ジフェニルアセチレンのフェニル基のパラ位がフッ素で置換された化合物を２１ｍｇ（０．１０ｍｍｏｌ）用いたこと以外は、実施例５と同様にして、下記の化学式（１５）で表される（トリフルオロメチル）アレーンを合成した。
「（トリフルオロメチル）アレーンの合成」
ジフェニルアセチレンの代わりに、ジフェニルアセチレンのフェニル基のパラ位がフッ素で置換された化合物を２１ｍｇ（０．１０ｍｍｏｌ）用いたこと以外は、実施例５と同様にして、下記の化学式（１５）で表される（トリフルオロメチル）アレーンを合成した。
「生成物の分析」
実施例１と同様にして、実施例９の生成物を分析した。
その結果、上記の化学式（１５）で表される化合物が得られたことが確認できた。また、化学式（１５）で表される化合物の収率は３５％であった。
実施例１と同様にして、実施例９の生成物を分析した。
その結果、上記の化学式（１５）で表される化合物が得られたことが確認できた。また、化学式（１５）で表される化合物の収率は３５％であった。
［実施例１０］
「（トリフルオロメチル）シクロブテンの合成」
下記の反応式（１６）で表される化学反応を行い、（トリフルオロメチル）シクロブテンを合成した。
攪拌子を具備した３０ｍＬのガラス反応容器（シュレンク管）に、ビス（１，５－シクロオクタジエン）ニッケル（０）２．８ｍｇ（０．０１０ｍｍｏｌ）、配位子Ｌ１、８．５ｍｇ（０．０２０ｍｍｏｌ）、ｔｅｒｔ－ブトキシカリウム２．５ｍｇ（０．０２２ｍｍｏｌ）、およびジフェニルアセチレン１８ｍｇ（０．１０ｍｍｏｌ）を加え、溶液を攪拌した。反応溶液にＨＦＯ－１２３４ｙｆ－ｐ－キシレン溶液３．０ｍＬ（０．１３Ｍ、０．４０ｍｍｏｌ）、トリエチルボラン－テトラヒドロフラン溶液０．１０ｍＬ（１．０Ｍ、０．１０ｍｍｏｌ）およびトリエチルシラン１２μＬ（０．１０ｍｍｏｌ）を加え、８０℃で１２時間攪拌した。
反応終了後、反応溶液に水３ｍＬを加えた。さらに、反応溶液にジクロロメタン３ｍＬを加えて攪拌し、有機層を分離する操作を３回繰り返した。
次に、抽出物に無水硫酸ナトリウムを１ｇ加えて攪拌した。その溶液を濾過してフラスコに集め、エバポレーターにより溶媒を減圧留去した。
残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：ヘキサン）で精製することにより、生成物を６７％の収率で得た。
「（トリフルオロメチル）シクロブテンの合成」
下記の反応式（１６）で表される化学反応を行い、（トリフルオロメチル）シクロブテンを合成した。
攪拌子を具備した３０ｍＬのガラス反応容器（シュレンク管）に、ビス（１，５－シクロオクタジエン）ニッケル（０）２．８ｍｇ（０．０１０ｍｍｏｌ）、配位子Ｌ１、８．５ｍｇ（０．０２０ｍｍｏｌ）、ｔｅｒｔ－ブトキシカリウム２．５ｍｇ（０．０２２ｍｍｏｌ）、およびジフェニルアセチレン１８ｍｇ（０．１０ｍｍｏｌ）を加え、溶液を攪拌した。反応溶液にＨＦＯ－１２３４ｙｆ－ｐ－キシレン溶液３．０ｍＬ（０．１３Ｍ、０．４０ｍｍｏｌ）、トリエチルボラン－テトラヒドロフラン溶液０．１０ｍＬ（１．０Ｍ、０．１０ｍｍｏｌ）およびトリエチルシラン１２μＬ（０．１０ｍｍｏｌ）を加え、８０℃で１２時間攪拌した。
反応終了後、反応溶液に水３ｍＬを加えた。さらに、反応溶液にジクロロメタン３ｍＬを加えて攪拌し、有機層を分離する操作を３回繰り返した。
次に、抽出物に無水硫酸ナトリウムを１ｇ加えて攪拌した。その溶液を濾過してフラスコに集め、エバポレーターにより溶媒を減圧留去した。
残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：ヘキサン）で精製することにより、生成物を６７％の収率で得た。
「生成物の分析」
実施例１と同様にして、残留物の１９Ｆ－ＮＭＲを測定した。また、実施例５と同様にして、残留物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲ、ＩＲおよびＨＲＭＳ（ＥＩ）を測定した。
その結果、下記の反応式（１６）において、化学式（ｃ）で表される化合物が得られたことが確認できた。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲ、１９Ｆ－ＮＭＲ、ＩＲおよびＨＲＭＳ（ＥＩ）の測定データを以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：２．９１（ｄ，Ｊ＝３．８Ｈｚ、２Ｈ）、３．８３（ｑｔ，Ｊ＝８．７，３．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．２０－７．６４（ｍ、１０Ｈ）。
１３Ｃ－ＮＭＲ（１２６ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：２７．６（ｑ，Ｊ＝３Ｈｚ）、４１．３（ｑ，Ｊ＝３０Ｈｚ）、１２６．２、１２６．４（ｑ，Ｊ＝２７８Ｈｚ）、１２６．９、１２８．１、１２８．３８、１２８．４０、１２８．６、１３１．５、１３３．８、１３４．１、１４１．２。
１９Ｆ－ＮＭＲ（４７０ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：９１．６（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ）。
ＩＲ（ｎｅａｔ）２９３１、２３５８、１３５５、１２６５、１１１４、９４８、７５５、７１５、６２２ｃｍ－１。
ＨＲＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ Ｃａｌｃｄ．ｆｏｒ Ｃ１７Ｈ１３Ｆ３［Ｍ］＋：２７４．０９６９；Ｆｏｕｎｄ：２７４．０９７４。
実施例１と同様にして、残留物の１９Ｆ－ＮＭＲを測定した。また、実施例５と同様にして、残留物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲ、ＩＲおよびＨＲＭＳ（ＥＩ）を測定した。
その結果、下記の反応式（１６）において、化学式（ｃ）で表される化合物が得られたことが確認できた。
得られた化合物の１Ｈ－ＮＭＲ、１３Ｃ－ＮＭＲ、１９Ｆ－ＮＭＲ、ＩＲおよびＨＲＭＳ（ＥＩ）の測定データを以下に示す。
１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：２．９１（ｄ，Ｊ＝３．８Ｈｚ、２Ｈ）、３．８３（ｑｔ，Ｊ＝８．７，３．８Ｈｚ、１Ｈ）、７．２０－７．６４（ｍ、１０Ｈ）。
１３Ｃ－ＮＭＲ（１２６ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：２７．６（ｑ，Ｊ＝３Ｈｚ）、４１．３（ｑ，Ｊ＝３０Ｈｚ）、１２６．２、１２６．４（ｑ，Ｊ＝２７８Ｈｚ）、１２６．９、１２８．１、１２８．３８、１２８．４０、１２８．６、１３１．５、１３３．８、１３４．１、１４１．２。
１９Ｆ－ＮＭＲ（４７０ＭＨｚ、溶媒：ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：９１．６（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ）。
ＩＲ（ｎｅａｔ）２９３１、２３５８、１３５５、１２６５、１１１４、９４８、７５５、７１５、６２２ｃｍ－１。
ＨＲＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ Ｃａｌｃｄ．ｆｏｒ Ｃ１７Ｈ１３Ｆ３［Ｍ］＋：２７４．０９６９；Ｆｏｕｎｄ：２７４．０９７４。
［実施例１１］
「（トリフルオロメチル）シクロブテンの合成」
ジフェニルアセチレンの代わりに、ジフェニルアセチレンのフェニル基のパラ位がメチル基で置換された化合物を２１ｍｇ（０．１０ｍｍｏｌ）用いたこと以外は、実施例１０と同様にして、下記の化学式（１７）で表される（トリフルオロメチル）シクロブテンを合成した。
「（トリフルオロメチル）シクロブテンの合成」
ジフェニルアセチレンの代わりに、ジフェニルアセチレンのフェニル基のパラ位がメチル基で置換された化合物を２１ｍｇ（０．１０ｍｍｏｌ）用いたこと以外は、実施例１０と同様にして、下記の化学式（１７）で表される（トリフルオロメチル）シクロブテンを合成した。
「生成物の分析」
実施例１０と同様にして、実施例１１の生成物を分析した。
その結果、上記の化学式（１７）で表される化合物が得られたことが確認できた。また、化学式（１７）で表される化合物の収率は５６％であった。
実施例１０と同様にして、実施例１１の生成物を分析した。
その結果、上記の化学式（１７）で表される化合物が得られたことが確認できた。また、化学式（１７）で表される化合物の収率は５６％であった。
［実施例１２］
「（トリフルオロメチル）シクロブテンの合成」
ジフェニルアセチレンの代わりに、ジフェニルアセチレンのフェニル基のメタ位がメチル基で置換された化合物を２１ｍｇ（０．１０ｍｍｏｌ）用いたこと以外は、実施例１０と同様にして、下記の化学式（１８）で表される（トリフルオロメチル）シクロブテンを合成した。
「（トリフルオロメチル）シクロブテンの合成」
ジフェニルアセチレンの代わりに、ジフェニルアセチレンのフェニル基のメタ位がメチル基で置換された化合物を２１ｍｇ（０．１０ｍｍｏｌ）用いたこと以外は、実施例１０と同様にして、下記の化学式（１８）で表される（トリフルオロメチル）シクロブテンを合成した。
「生成物の分析」
実施例１０と同様にして、実施例１２の生成物を分析した。
その結果、上記の化学式（１８）で表される化合物が得られたことが確認できた。また、化学式（１８）で表される化合物の収率は６０％であった。
実施例１０と同様にして、実施例１２の生成物を分析した。
その結果、上記の化学式（１８）で表される化合物が得られたことが確認できた。また、化学式（１８）で表される化合物の収率は６０％であった。
［実施例１３］
「（トリフルオロメチル）シクロブテンの合成」
ジフェニルアセチレンの代わりに、ジフェニルアセチレンのフェニル基のパラ位がメトキシ基で置換された化合物を２４ｍｇ（０．１０ｍｍｏｌ）用いたこと以外は、実施例１０と同様にして、下記の化学式（１９）で表される（トリフルオロメチル）シクロブテンを合成した。
「（トリフルオロメチル）シクロブテンの合成」
ジフェニルアセチレンの代わりに、ジフェニルアセチレンのフェニル基のパラ位がメトキシ基で置換された化合物を２４ｍｇ（０．１０ｍｍｏｌ）用いたこと以外は、実施例１０と同様にして、下記の化学式（１９）で表される（トリフルオロメチル）シクロブテンを合成した。
「生成物の分析」
実施例１０と同様にして、実施例１３の生成物を分析した。
その結果、上記の化学式（１９）で表される化合物が得られたことが確認できた。また、化学式（１９）で表される化合物の収率は６０％であった。
実施例１０と同様にして、実施例１３の生成物を分析した。
その結果、上記の化学式（１９）で表される化合物が得られたことが確認できた。また、化学式（１９）で表される化合物の収率は６０％であった。
［実施例１４］
「（トリフルオロメチル）シクロブテンの合成」
ジフェニルアセチレンの代わりに、ジフェニルアセチレンのフェニル基のパラ位がフッ素で置換された化合物を２１ｍｇ（０．１０ｍｍｏｌ）用いたこと以外は、実施例１０と同様にして、下記の化学式（２０）で表される（トリフルオロメチル）シクロブテンを合成した。
「（トリフルオロメチル）シクロブテンの合成」
ジフェニルアセチレンの代わりに、ジフェニルアセチレンのフェニル基のパラ位がフッ素で置換された化合物を２１ｍｇ（０．１０ｍｍｏｌ）用いたこと以外は、実施例１０と同様にして、下記の化学式（２０）で表される（トリフルオロメチル）シクロブテンを合成した。
「生成物の分析」
実施例１０と同様にして、実施例１４の生成物を分析した。
その結果、上記の化学式（２０）で表される化合物が得られたことが確認できた。また、化学式（２０）で表される化合物の収率は５０％であった。
実施例１０と同様にして、実施例１４の生成物を分析した。
その結果、上記の化学式（２０）で表される化合物が得られたことが確認できた。また、化学式（２０）で表される化合物の収率は５０％であった。
［実施例１５］
「（トリフルオロメチル）シクロブテンの合成」
ジフェニルアセチレンの代わりに、ジフェニルアセチレンのフェニル基のパラ位が塩素で置換された化合物を２５ｍｇ（０．１０ｍｍｏｌ）用いたこと以外は、実施例１０と同様にして、下記の化学式（２１）で表される（トリフルオロメチル）シクロブテンを合成した。
「（トリフルオロメチル）シクロブテンの合成」
ジフェニルアセチレンの代わりに、ジフェニルアセチレンのフェニル基のパラ位が塩素で置換された化合物を２５ｍｇ（０．１０ｍｍｏｌ）用いたこと以外は、実施例１０と同様にして、下記の化学式（２１）で表される（トリフルオロメチル）シクロブテンを合成した。
「生成物の分析」
実施例１０と同様にして、実施例１５の生成物を分析した。
その結果、上記の化学式（２１）で表される化合物が得られたことが確認できた。また、化学式（２１）で表される化合物の収率は２０％であった。
実施例１０と同様にして、実施例１５の生成物を分析した。
その結果、上記の化学式（２１）で表される化合物が得られたことが確認できた。また、化学式（２１）で表される化合物の収率は２０％であった。
［実施例１６］
「（トリフルオロメチル）シクロブテンの合成」
ジフェニルアセチレンの代わりに、ジフェニルアセチレンのフェニル基のパラ位がエトキシカルボニル基で置換された化合物を２９ｍｇ（０．１０ｍｍｏｌ）用いたこと以外は、実施例１０と同様にして、下記の化学式（２２）で表される（トリフルオロメチル）シクロブテンを合成した。
「（トリフルオロメチル）シクロブテンの合成」
ジフェニルアセチレンの代わりに、ジフェニルアセチレンのフェニル基のパラ位がエトキシカルボニル基で置換された化合物を２９ｍｇ（０．１０ｍｍｏｌ）用いたこと以外は、実施例１０と同様にして、下記の化学式（２２）で表される（トリフルオロメチル）シクロブテンを合成した。
「生成物の分析」
実施例１０と同様にして、実施例１６の生成物を分析した。
その結果、上記の化学式（２２）で表される化合物が得られたことが確認できた。また、化学式（２２）で表される化合物の収率は２０％であった。
実施例１０と同様にして、実施例１６の生成物を分析した。
その結果、上記の化学式（２２）で表される化合物が得られたことが確認できた。また、化学式（２２）で表される化合物の収率は２０％であった。
［実施例１７］
「（トリフルオロメチル）シクロブテンの合成」
ジフェニルアセチレンの代わりに、ジフェニルアセチレンのフェニル基のパラ位がトリフルオロメチル基で置換された化合物を３１ｍｇ（０．１０ｍｍｏｌ）用いたこと以外は、実施例１０と同様にして、下記の化学式（２３）で表される（トリフルオロメチル）シクロブテンを合成した。
「（トリフルオロメチル）シクロブテンの合成」
ジフェニルアセチレンの代わりに、ジフェニルアセチレンのフェニル基のパラ位がトリフルオロメチル基で置換された化合物を３１ｍｇ（０．１０ｍｍｏｌ）用いたこと以外は、実施例１０と同様にして、下記の化学式（２３）で表される（トリフルオロメチル）シクロブテンを合成した。
「生成物の分析」
実施例１０と同様にして、実施例１７の生成物を分析した。
その結果、上記の化学式（２３）で表される化合物が得られたことが確認できた。また、化学式（２３）で表される化合物の収率は３６％であった。
実施例１０と同様にして、実施例１７の生成物を分析した。
その結果、上記の化学式（２３）で表される化合物が得られたことが確認できた。また、化学式（２３）で表される化合物の収率は３６％であった。
Claims (2)
- アルキンおよびニッケル触媒を含む反応溶液に２，３，３，３－テトラフルオロプロペンを加えて混合することにより、テトラフルオロトリエン、（トリフルオロメチル）アレーンおよび（トリフルオロメチル）シクロブテンからなる群から選択される少なくとも１種を得る、含フッ素化合物の製造方法。
- 前記ニッケル触媒は、ビス（１，５－シクロオクタジエン）ニッケルである、請求項１に記載の含フッ素化合物の製造方法。
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