CN103443061A - 用于顺式-1-氯-3，3，3--三氟丙烯的方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了制备一种CF3CH=CHCl异构体的方法。更具体地，本发明包括CF3C≡CCl的制备和其选择性还原为顺式-1-氯-3，3，3-三氟丙烯(CF3CH=CHCl)。

Description

用于顺式-1-氯-3,3,3--三氟丙烯的方法
技术领域
公开了制备一种CF3CH=CHCl异构体的方法。更具体地，本发明包括CF3C≡CCl的制备和其选择性还原为顺式-1-氯-3，3，3-三氟丙烯(CF3CH=CHCl)。
背景技术
反式-1-氯-3，3，3-三氟丙烯(HCFC-1233zd的E-异构体)的物理性质，包括20℃的沸点，使得它非常适合于某些应用，如发泡剂。沸点较高的顺式-或Z-异构体(沸点40℃)，使得它不仅对发泡剂应用，且对于溶剂应用也是特别理想的。然而，已知的用于制备HCFC-1233zd的方法都仅提供反式异构体。目前还没有已知的方法专门甚至主要制备顺式异构体。
Figure BPA0000178354540000011
虽然，Kamil等人(Inorg.Chemistry，1986，25,3760)报导了顺式-CF3CH=CHCl的形成，但是由NMR光谱和沸点确认实际上的产物是反式异构体。类似地，Hazeldine(J.Chem.Soc，1953，1199-1204)报导了3-氯-1，1，1-三氟-3-碘丙烷脱氟化氢得到顺式-1-氯-3，3，3-三氟丙烯，但是同样，实际的产物是沸点为20℃的反式异构体。
因此，仍需要—种合适的工艺来制备在各种应用中使用的1-氯-3，3，3-三氟丙烯顺式异构体。本发明满足了这一需求。
发明内容
公开了CF3CH=CHCl顺式异构体的制备方法。更具体地，本发明包括CF3C≡CCl到顺式-1-氯-3，3，3-三氟丙烯(CF3CH=CHCl)的选择性还原。
本发明的一个实施方式是用于制备顺式-1-氯-3，3，3-三氟丙烯的方法，它包括以下步骤：
(a)提供1-氯-3，3，3-三氟丙炔，以及
(b)使1-氯-3，3，3-三氟丙炔还原得到顺式-1-氯-3，3，3-三氟丙烯。
反应步骤(a)
在某些实施方式中，1-氯-3，3，3-三氟丙炔通过使CF3CCl=CHCl(HCFC-1223xd)与碱在相转移催化剂存在下反应提供。所用的碱是碱的水溶液。优选实施方式包括氢氧化钾。一种优选的相转移催化剂包括商业上称为Aliquat336的季铵盐组合物。其它的相转移催化剂可以选自四烷基铵盐、鏻盐、冠醚以及它们的混合物组成的组。
在某些实施方式中，1-氯-3，3，3-三氟丙炔通过使CF3CH=CCl2与碱在相转移催化剂存在下反应提供。所用的碱是碱的水溶液。一种优选实施方式包括氢氧化钾。一种优选的相转移催化剂包括Aliquat336。其它的相转移催化剂可以选自四烷基铵盐、鏻盐、冠醚以及它们的混合物组成的组。
在某些实施方式中，1-氯-3，3，3-三氟丙炔通过使CF3CH2CCl3与碱在相转移催化剂存在下反应提供。所用的碱是碱的水溶液。一种优选实施方式包括氢氧化钾。一种优选的相转移催化剂包括Aliquat336。其它的相转移催化剂可以选自四烷基铵盐、鏻盐、冠醚以及它们的混合物组成的组。
反应步骤(b)
在所述反应的第二步骤中，使1-氯-3，3，3-三氟丙炔还原得到顺式-1-氯-3，3，3-三氟丙烯，优选具有高收率，很少或没有形成反式异构体。
优选的还原剂是氢。另一种优选的还原剂是产生氢的物质。还原通常在催化剂存在下进行。一种催化剂包括镍催化剂。另一种催化剂包括硼烷催化剂。
优选的催化剂包括已中毒的钯催化剂，以防止过度还原。在一些实施方式中，钯催化剂已铅中毒。在一些实施方式中，钯催化剂已喹啉中毒。在一些实施方式中，钯催化剂已KOH中毒。
特别优选的钯催化剂包括Lindlar催化剂。Lindlar催化剂的一种商业来源是Aldrich Chemical Company，其出售铅中毒的5％碳酸钙载钯。当使用Lindlar催化剂时，还原在约0℃至20℃的温度范围内进行。当使用Lindlar催化剂时，还原进行的反应时间为24到48小时。当使用Lindlar催化剂时，氢气压力小于约150psi(约1000千帕)。其它催化剂，如Nanoselect LF(Stream Chemicals，Inc.)，可以用来替代Lindlar催化剂。
具体实施方式
本发明描述了用于制备顺式-1-氯-3，3，3-三氟丙烯的两步法。在第一步骤中，由合适的起始原料制备1-氯-3，3，3-三氟丙炔CF3C≡CCl，然后将其还原以得到顺式-1-氯-3，3，3-三氟丙烯(顺式-CF3CH=CHCl)。
一种制备CF3C≡CCl的方法如俄罗斯专利SU169522号中所报导，其通过CF3CH2CH2Cl与氯的反应随后通过连续脱卤化氢实现。
如J.Org.Chemistry(1966)，31(10)，3292-3295报导的，氯化铜与3，3，3-三氟丙炔的锌衍生物在HCONMe2中反应得到非常低收率的副产物1-氯-3，3，3-三氟丙炔。
另一种方法是由CF3CCl=CHCl(HCFC-1223xd)按如下制备1-氯-3，3，3-三氟丙炔。在相转移催化剂如Aliquat336存在下，在40℃至45℃，向HCFC-1223xd中缓慢加入(经1-3小时)碱(如KOH水溶液)，能以良好的收率得到1-氯-3，3，3-三氟丙炔(CF3C≡CCl)。这是有些令人意外的，因为通常，技术人员预期用碱水解CF3CCl=CHCl会得到诸如醛或酮之类的产物，而不是脱氯化氢反应的产物。
其它原料包括CF3CH=CCl2或CF3CH2CCl3，也可以用于生产1-氯-3，3，3-三氟丙炔。相转移催化剂如四烷基铵盐、鏻盐、冠醚等，也适用于脱氯化氢。用于此反应的温度范围为约20℃至50℃。通过使流出物(主要是1-氯3，3，3-三氟丙炔和起始原料)流过温度约5℃至15℃的水冷凝器实现了很大程度的纯化。通过蒸馏可实现进一步纯化。
在所述反应的第二步骤中，使1-氯-3，3，3-三氟丙炔还原得到所需的顺式-1-氯-3，3，3-三氟丙烯(顺式-CF3CH=CHCl)。这可以借助氢气或氢产生物质在镍催化剂或钯催化剂存在下实现，该钯催化剂已适当地中毒以防止过度还原。某些硼烷也可使用，但这些往往昂贵得多，因此可能不适于大规模操作。钯催化剂可以经铅，喹啉或KOH“中毒”。
方便的Pd催化剂是Lindlar催化剂。采用这种催化剂的还原可以在约0℃至20℃的温度范围，不使用任何溶剂进行，以得到顺式-CF3CH=CHCl，未观察到反式异构体。用这种催化剂在小于约150psi(约1000千帕)的氢气压力下，反应时间通常是24至48小时。也可以使用溶剂，例如乙醇或甲醇。然而，优选无溶剂法以减少浪费并提高生产率。可以采用市售Lindlar催化剂。可以通过蒸馏实现纯化。取决于反应条件，副产物可能包括CF3CH=CH2和CF3CH2CH3。
顺式异构体的鉴定通过GC-MS分析数据，沸点和NMR确定。在19F和1H NMR波谱中，化学位移(δ)明显不同于报导的1-氯-3，3，3-三氟丙烯的顺式和反式异构体(参见Journal of Fluorine Chemistry128(2007)190-195)。
实施例
实施例1由HCFC-1223xd脱卤化氢制备1-氯-3，3，3-三氟丙炔(CF3C≡CCl)
向装有液体添加泵，温度探头和串联的两个5℃至15℃的水冷凝器(注：也可使用Graham冷凝器)和干冰冷凝器(其连接至氮气球)的2.0升三颈烧瓶中加入CF3CCl=CHCl(HCFC-1223xd，297克，1.81摩尔)和10毫升的
Figure BPA0000178354540000051
336。将该溶液加热并维持在
Figure BPA0000178354540000052
，并用添加泵经3小时时间加入400毫升KOH水溶液(含有1.81摩尔的KOH)。KOH溶液加完后，将反应混合物在45℃至50℃再加热一小时。使干冰阱升至室温并称重。产物1-氯-3，3，3-三氟丙炔(207克，收率90％)收集在干冰阱中。纯度范围为94％至98％；通过蒸馏完成进一步纯化，沸点=3℃-4℃；GC纯度＞98％，GC／MS：m／e对M+为128／130；(M=C3ClF3)。
实施例21-氯-3，3，3-三氟丙炔还原制备顺式-1-氯-3，3，3-三氟丙烯
向清洁，干燥并经过防漏测试的450毫升
Figure BPA0000178354540000053
反应器中加入4.0克LindlarTM催化剂(铅中毒的5％碳酸钙载钯，得自Aldrich Chemical Co.)。用干冰冷却反应器、排空并冷凝了80.3克(0.62摩尔)的1-氯-3，3，3-三氟丙炔。使温度升高到并保持在约5℃至15℃。氢气充至150psig。压力降至80至50psig后，充入更多的氢气。共加入总计0.62摩尔氢气用于还原。运行反应直到已经加入0.8至1当量的H2。除了一些未反应的起始原料，在反应混合物中鉴定出的其它材料为CF3CH=CH2和CF3CH2CH3(约4∶2比例)。
将反应器冷却至约0℃后，从其中排出过量的氢，并通过将温度升高至约20℃至50℃将挥发性产物闪蒸至金属筒。产物(63.4克)经蒸馏(沸点40℃至41℃)得到30克的顺式-CF3CH=CHCl。顺式-CF3CH=CHCl的收率是52％。分析数据与顺式异构体一致。GC／MS：对M+为130／132；19FNMR(CDCl3)δ-60.5(d)ppm，J=7.2Hz，1H(CDCl3)δ=6.6(d)(J=8.5Hz)，6.1(dq)(J=8.3和7.3Hz)ppm。
实施例31-氯-3，3，3-三氟丙炔在乙醇中还原制备顺式-1-氯-3，3，3-三氟丙烯
在氮气吹扫下向清洁、干燥并经过防漏测试的450毫升
Figure BPA0000178354540000061
反应器中加入4.0克LindlarTM催化剂(铅中毒的5％碳酸钙载钯，得自AldrichChemical Co.)，然后是50毫升乙醇。将反应器冷却至约-30℃、排空并冷凝了65克1-氯-3，3，3-三氟丙炔。将温度升高到并保持在约5℃至10℃，并向反应器中加入氢气至160psig。压力降至约50至70psig后，充入更多的氢气。经48小时共加入了0.51摩尔的H2。对反应器中的气相物质进行分析，表明是与实施例1相同的物质。将反应器冷却至-10℃后排出过量的氢气。将冷的反应混合物在氮气压力下进行过滤，对滤液进行GC分析，表明除了溶剂乙醇，顺式CF3CH=CHCl和未反应的CF3C≡CCl为主要产物。冷滤液倾入冷水(约0℃)中并分离出粗顺式-CF3CH=CHCl的下层(20克)。
虽然本发明已参照优选的实施方式中进行了具体显示和描述，但本领域技术人员容易理解的是，可以在不脱离本发明的精神和范围的情况下做出各种改变和修改。权利要求意图解释为包括所公开的实施方式，如上所述的替代方式和它们的所有等同物。

Claims (10)

1.顺式-1-氯-3，3，3-三氟丙烯的制备方法，包括以下步骤：a)提供1-氯-3，3，3-三氟丙炔，以及b)使1-氯-3，3，3-三氟丙炔还原得到顺式-1-氯-3，3，3-三氟丙烯。
2.根据权利要求1的方法，其中所述的1-氯-3，3，3-三氟丙炔通过使CF3CCl=CHCl(HCFC-1223xd)与碱金属氢氧化物水溶液在相转移催化剂存在下反应提供。
3.根据权利要求2的方法，其中所述的碱金属氢氧化物水溶液包括氢氧化钾。
4.根据权利要求3的方法，其中所述的相转移催化剂选自由四烷基铵盐、鏻盐和冠醚组成的组。
5.根据权利要求1的方法，其中所述的1-氯-3，3，3-三氟丙炔通过使CF3CH2CCl3与碱在相转移催化剂存在下反应提供。
6.根据权利要求5的方法，其中所述的相转移催化剂选自由四烷基铵盐、鏻盐和冠醚组成的组。
7.根据权利要求1的方法，其中用氢使所述的1-氯-3，3，3-三氟丙炔还原。
8.根据权利要求7的方法，其中所述还原在镍催化剂存在下进行。
9.根据权利要求7的方法，其中所述催化剂包括Lindlar催化剂。
10.根据权利要求7的方法，其中所述催化剂包括NanoSelect LF催化剂。
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