JP2023113046A

JP2023113046A - 可溶化剤

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Publication number: JP2023113046A
Application number: JP2022015156A
Authority: JP
Inventors: 沙恵佳増田; Saeka Masuda; 敬子村社; Keiko Murakoso
Original assignee: Nikko Chemicals Co Ltd
Current assignee: Nikko Chemicals Co Ltd
Priority date: 2022-02-02
Filing date: 2022-02-02
Publication date: 2023-08-15

Abstract

【課題】本発明は、少ない使用量で油溶性物質を水性成分中に可溶化し、経時安定性に優れ、透明性の高い化粧料を得ることができる可溶化剤を提供することを課題とする。【解決手段】上記課題を解決するため、下記（Ａ）から（Ｃ）を必須成分として含有することで、油溶性物質を水性成分中に可溶化し、経時安定性に優れ、透明性の高い化粧料を提供できる可溶化剤を得た。（Ａ）炭素数１５～３５の直鎖又は分岐鎖のアルキル基を有し、オキシエチレン基の平均付加モル数が１～４０モル、オキシプロピレン基の平均付加モル数が３～１５であるポリオキシエチレンポリオキシプロピレンアルキルエーテル（Ｂ）炭素数６～１８の直鎖又は分岐鎖のアルキル基を有し、オキシエチレン基の平均付加モル数が３～２０モルであるポリオキシエチレングリセリル脂肪酸エステル（Ｃ)アニオン性界面活性剤【選択図】なし

Description

本発明は、油溶性物質の可溶化剤に関する。

化粧品や香粧品において、水に溶解しない油溶性物質を水へ安定的に配合し、透明化粧料を得るために可溶化剤が用いられる。
従来、口腔用組成物において、油溶性香料と共にポリオキシエチレン硬化ヒマシ油及びポリオキシエチレンポリオキシプロピレンアルキルエーテルを配合して可溶化する報告がある（特許文献１）。さらに、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル類とポリオキシアルキレンヒマシ油類等の非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤を一定比率で用いることで、広い温度範囲や激しい温度変化、光照射に対しても安定的に可溶化状態を持続させることができる可溶化剤が報告されている（特許文献２）。
しかしながら、ポリオキシアルキレンヒマシ油を配合した可溶化剤を用いる事が汎用的である一方で、香料の種類によっては高い透明性が得られない場合があり、上記技術をもっても課題が残されている。そのためより良い透明性が得られる検討を行う必要がある。

特開２０２０―００２０４２号公報特開２０２０－１２１２４２号公報

本発明の課題は、上記従来技術の課題に鑑みてなされたものであり、少ない使用量で油溶性物質を水性成分中に可溶化し、経時安定性に優れ、透明性の高い化粧料を得ることができる可溶化剤を提供することにある。

本発明者等が鋭意研究を重ねた結果、（A）炭素数１５～３５の直鎖又は分岐鎖のアルキル基を有し、オキシエチレン基の平均付加モル数が１～４０モル、オキシプロピレン基の平均付加モル数が３～１５であるポリオキシエチレンポリオキシプロピレンアルキルエーテルと、（B）炭素数６～１８の直鎖又は分岐鎖のアルキル基を有し、オキシエチレン基の平均付加モル数が３～２０モルであるポリオキシエチレングリセリル脂肪酸エステルと、（C）アニオン性界面活性剤を特定の比率にて混合することで高い可溶化能を発揮するだけでなく、経時安定性にも優れる透明化粧料が得られることを見出し、本発明を完成するに至った。

本発明の可溶化剤を用いることにより、少ない使用量で油溶性物質を水性成分中に可溶化するだけでなく、室温、－５℃、５℃、４５℃、サイクル（－５℃→２５℃→４５℃→２５℃を１サイクルとし、各温度６時間静置）の各種温度における経時安定性にも優れた、透明な外観を有する化粧料を提供することができる。

以下、本発明を実施するための形態をより詳細に説明する。
本発明に用いる（A）ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンアルキルエーテルは炭素数１５～３５の直鎖又は分岐鎖のアルキル基を有し、オキシエチレン基の平均付加モル数が１～４０モル、オキシプロピレン基の平均付加モル数が３～１５であることを特徴とする。オキシエチレン基とオキシプロピレン基の合計に対するオキシエチレン基の割合については特に限定されない。

前記オキシエチレン基の平均付加モル数は１～４０、好ましくは５～４０、より好ましくは１０～４０である。また、前記オキシプロピレン基の平均付加モル数は３～１５、好ましくは３～１２、より好ましくは３～１０である。
具体的には、ＰＥＧ－６ＰＰＧ－７エチルヘキシルエーテル、ＰＰＧ－３ラウレス－１０、ＰＰＧ－３ブテス－５、ＰＰＧ－４－イソデセス－１０、ＰＰＧ－４セテス－１、ＰＰＧ－４セテス－１０、ＰＰＧ－１０ブテス－９、ＰＰＧ－１２ブテス－１２、ＰＰＧ－１２ブテス－１６、ＰＰＧ－１５ブテス－２０、ＰＰＧ－６デシルテトラデセス－１２、ＰＰＧ－６デシルテトラデセス－２０、ＰＰＧ－６デシルテトラデセス－３０、ＰＰＧ－１３デシルテトラデセス－２４、ＰＰＧ－６トリデセス－８、ＰＰＧ－８セテス－１、ＰＰＧ－８セテス－１０、ＰＰＧ－８セテス－２０等があげられる。好ましくは、ＰＰＧ－４－イソデセス－１０、ＰＰＧ－６デシルテトラデセス－１２、ＰＰＧ－６デシルテトラデセス－２０、ＰＰＧ－６デシルテトラデセス－３０、ＰＰＧ－８セテス－１０、ＰＰＧ－８セテス－２０である。

本発明における（A）ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンアルキルエーテルは、目的とする用途により特に限定されるものではないが、公知の方法にて製造する事ができる。ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンアルキルエーテルの市販品としては、例えば「ＮＩＫＫＯＬＳＧ－ＤＴＤ６３０」（日光ケミカルズ社製）、「ＮＩＫＫＯＬＰＢＣ－４４」（日光ケミカルズ社製）、「ユニルーブＭＴ－０６３０Ｂ」（日油社製）、「ユニセーフ２０Ｐ－８」（日油社製）等が挙げられる。

本発明に用いる（B）ポリオキシエチレングリセリル脂肪酸エステルは、炭素数６～１８の直鎖又は分岐鎖のアルキル基を有し、オキシエチレン基の平均付加モル数が３～２０モルである事を特徴とする。（B）ポリオキシエチレングリセリル脂肪酸エステル中の脂肪酸を構成する炭素数６～１８の脂肪酸としては、例えばカプロン酸、カプリル酸、カプリン酸、ウンデシル酸、ウンデシレン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸等を挙げることができ、中でも、カプリル酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、ステアリン酸及びオレイン酸が好適である。なお、（B）ポリオキシエチレングリセリル脂肪酸エステル中の脂肪酸を構成する脂肪酸には、本発明の目的とする効果が達成される範囲で、炭素数が６～１８の範囲の飽和脂肪酸または不飽和脂肪酸以外の脂肪酸が少量含まれていてもよい。また、（B）ポリオキシエチレングリセリル脂肪酸エステル中のオキシエチレン基の平均付加モル数は３～２０、好ましくは３～１５、より好ましくは３～１０である。

具体的には、ＰＥＧ－４（カプリル／カプリン酸）グリセリル、ＰＥＧ－６（カプリル／カプリン酸）グリセリル、ＰＥＧ－６カプリン酸グリセリル、ヤシ油脂肪酸ＰＥＧ－３グリセリル、ヤシ油脂肪酸ＰＥＧ－７グリセリル、ＰＥＧ－２０アーモンド脂肪酸グリセリル、ＰＥＧ－２０コーン脂肪酸グリセリル、ラウリン酸ＰＥＧ－８グリセリル、ラウリン酸ＰＥＧ－１２グリセリル、ラウリン酸ＰＥＧ－２０グリセリル、オレイン酸ＰＥＧ－１０グリセリル、オレイン酸ＰＥＧ－１５グリセリル、オレイン酸ＰＥＧ－２０グリセリル、ステアリン酸ＰＥＧ－５グリセリル、ステアリン酸ＰＥＧ－１０グリセリル、ステアリン酸ＰＥＧ－２０グリセリル等があげられる。好ましくは、ＰＥＧ－６カプリン酸グリセリル、ヤシ油脂肪酸ＰＥＧ－３グリセリル、ヤシ油脂肪酸ＰＥＧ－７グリセリル、ラウリン酸ＰＥＧ－８グリセリル、オレイン酸ＰＥＧ－１０グリセリル、ステアリン酸ＰＥＧ－５グリセリル、ステアリン酸ＰＥＧ－１０グリセリルである。

本発明における（B）ポリオキシエチレングリセリル脂肪酸エステルは、目的とする用途により特に限定されるものではないが、公知の方法で製造する事ができる。ポリオキシエチレングリセリル脂肪酸エステルの市販品としては、例えば「ＮＩＫＫＯＬＴMＧＣO－７」（日光ケミカルズ社製）、「MファインオイルＣOＧ－７M」（ミヨシ油脂社製）、「ＴＥＧOＳOＦＴＧＣ」（エボニック社製）等が挙げられる。

本発明に用いる（C）アニオン性界面活性剤はアシルメチルタウリン型界面活性剤であり、例えばカプロイルメチルタウリン塩、ココイルメチルタウリン塩、ラウロイルメチルタウリン塩、ミリストイルメチルタウリン塩、パルミトイルメチルタウリン塩、ステアロイルメチルタウリン塩、オレオイルメチルタウリン塩等が挙げることができる。好ましくは、ココイルメチルタウリン塩、ラウロイルメチルタウリン塩、ミリストイルメチルタウリン塩、オレオイルメチルタウリン塩である。市販品としては、例えば「ＮＩＫＫＯＬＣMＴ－３０」(日光ケミカルズ社製)、「ＮＩＫＫＯＬ LMＴ」(日光ケミカルズ社製)等が挙げられる。

本発明において、（A）ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンアルキルエーテルと（B）ポリオキシエチレングリセリル脂肪酸エステルは１：１～１５：１の範囲内で配合することを特徴とし、好ましくは（A）：（B）＝１：１～１０：１であり、より好ましくは（A）：（B）＝１：１～７：１である。（A）ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンアルキルエーテルないし（B）ポリオキシエチレングリセリル脂肪酸エステルのいずれかが欠けた場合では、優れた可溶化性能は得られない。

本発明において、（A）ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンアルキルエーテルと（B）ポリオキシエチレングリセリル脂肪酸エステルの混合物に対し（C）アニオン性界面活性剤を５：１～５０：１の範囲内で配合することを特徴とし、好ましくは（A）＋（B）：（C）＝５：１～４０：１、より好ましくは（A）＋（B）：（C）＝５：１～３０：１である。

本発明における（D）多価アルコールは特に限定されるものではないが、例えば１，３－ブチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ペンチレングリコール、プロパンジオール、ヘキサンジオール、オクタンジオール等が挙げられる。成分（D）は必須成分ではないが、化粧料中の配合量としては、０．１～１０．０％であり、好ましくは、０．１～５．０％である。配合すると、界面活性剤の親水性を高める効果があることから可溶化性能が向上する。さらに、溶剤としての性質を有する事から可溶化剤の流動性を高め、製造時のハンドリング性向上の点で優れる。

本発明の可溶化剤は通常の化粧品や香粧品に用いられる精油、香料等の油溶性物質の可溶化に使用できる。精油及び/又は香料は、下記に記載した一種類の油溶性物質のみからなるものでもよいし、二種類以上の油溶性物質からなるものでもよい。
例えば、ペパーミント油、オレンジ油、レモン油、ローズマリー油、ローズ油、ラベンダー油、ヘリオトロピン、リナロール、リモネン、シトロネロール、ゲラニオール、バニリン、エチルバニリン、アニシルアセテート、ヘリオナール、トリプラール、γウンデカラクトン、フローラルオゾン、セドロール、リリアール、アリルアミルグリコレート、テルピネオール、ベロネート、アンバーコア、アフェルメート、ローズフェノン、ナルシドール、カシュメラン等が挙げられる。

本発明の可溶化剤を含有する化粧品としては特に限定されるものではないが、例えば、化粧水、美容液、香水、フレグランス、ヘアミスト等が挙げられる。

以下に実施例を挙げて本発明品をさらに具体的に説明するが、本発明はこれらによって限定されるものではない。

１．可溶化剤の調製方法
表１及び表２に記載の本発明品に係る成分を含有した可溶化剤を調製した。調製方法としては、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンアルキルエーテル（Ａ）とポリオキシエチレングリセリル脂肪酸エステル（Ｂ）を４０～８０℃の湯浴中で１：１～１５：１の割合(重量％)で混合した。さらに、アニオン性界面活性剤（Ｃ）を（A）と（B）の混合物に対し５：１～５０：１の割合で混合し、（D）多価アルコールを添加し、本発明品１－１～１－６とした。比較品１－１～１－５として、ポリオキシエチレングリセリル脂肪酸エステル（B）をポリオキシエチレン硬化ヒマシ油へ変更したもの、およびアニオン性界面活性剤（C）を配合しないものを調製した。

２．可溶化能の評価
（１）実験の概要
本発明品の可溶化剤を用いて、油溶性物質に対する可溶化能の評価を実施した。
（２）実験方法
表１および表２に記載の可溶化剤（本発明品１－１～１－６と比較品１－１～１－５）と、油溶性物質として混合香料の香料A（フローラル系）、香料B（ウッディフローラル系）を用いて下記評価処方１を調製し、各可溶化剤の可溶化能を評価した。評価方法は、調製直後および室温、－５℃、５℃、４５℃、サイクル（－５℃→２５℃→４５℃→２５℃を１サイクルとし、各温度６時間静置）の各温度１か月保管後に、下記評価基準に沿って、目視により透明度を確認した。
（３）透明度の評価基準
〇：完全に透明になった
△：光の透過が肉眼で確認できるが青みを呈した
×：白濁した

（４）評価処方
Ａ相：油溶性物質１．３５（質量％）
本発明品／比較品２．５～５．０
ジプロピレングリコール４．０
Ｂ相：防腐剤適量
水残部
合計１００．０
調製方法：Ａ、Ｂを室温で混合し、均一化させる。ＢにＡを添加し、撹拌を行い調製した。

（５）結果
評価結果を表３に示す。本発明品である可溶化剤を用いることで、目視により透明度が非常に高いこと、室温、－５℃、５℃、４５℃、サイクル（－５℃→２５℃→４５℃→２５℃を１サイクルとし、各温度６時間静置）の各温度での安定性が高いことが認められた。

以下に、本発明品である可溶化剤を含有した化粧品及び香粧品の応用例を示す。配合量は質量％である。応用例１～３は、いずれも実施例１～２の評価方法により優れた可溶化能が認められた。

応用例１：化粧水
Ａ相：スクワラン０．１（質量％）
本発明品１－３１．０
ジプロピレングリコール５．０
Ｂ相：ヒドロキシプロリン０．２
１，３－ブチレングリコール０．３
ポリエチレングリコール４．０
ペンチレングリコール２．５
クエン酸適量
クエン酸ナトリウム適量
防腐剤適量
水で１００．０へ
調製方法：８０℃で均一に混合したＡ相を徐々にＢ相にマグネチックスターラーで撹拌しながら加えて、３０分撹拌を続けて調製する。
結果：調製直後、保管後ともに透明であった。

応用例２：フレグランス
Ａ相：香料１．４（質量％）
発明品１－１２．６
Ｂ相：防腐剤適量
水で１００．０へ
調製方法：室温で、均一に混合したＡ相に徐々にＢ相をマグネチックスターラーで撹拌しながら加えて、５分撹拌を続けて調製する。
結果：調製直後、保管後ともに透明であった。

応用例３：ヘアミスト
Ａ相：精油０．１（質量％）
発明品１－６１．０
プロパンジオール５．０
Ｂ相：加水分解コラーゲン０．１
クエン酸適量
クエン酸ナトリウム適量
防腐剤適量
水で１００．０へ
調製方法：室温で、均一に混合したＡ相に徐々にＢ相をマグネチックスターラーで撹拌しながら加えて、５分撹拌を続けて調製する。
結果：調製直後、保管後ともに透明であった。

本発明品の可溶化剤を使用することで、油溶性の香料／精油成分を透明、且つ安定に配合した化粧品を提供することができる。

Claims

次の成分（Ａ）から（Ｃ）を必須成分として含有する可溶化剤。
（Ａ）炭素数１５～３５の直鎖又は分岐鎖のアルキル基を有し、オキシエチレン基の平均付加モル数が１～４０モル、オキシプロピレン基の平均付加モル数が３～１５であるポリオキシエチレンポリオキシプロピレンアルキルエーテル
（Ｂ）炭素数６～１８の直鎖又は分岐鎖のアルキル基を有し、オキシエチレン基の平均付加モル数が３～２０モルであるポリオキシエチレングリセリル脂肪酸エステル
（Ｃ)アニオン性界面活性剤
更に、（Ｄ）多価アルコールを含む請求項１に記載の可溶化剤。
前記成分（Ａ）と成分（Ｂ）を１：１～１５：１の割合で配合することを特徴とする請求項１または２に記載の可溶化剤。
前記成分（Ａ）と成分（Ｂ）との混合物に対し成分（Ｃ）を５：１～５０：１の割合で配合することを特徴とする請求項１～３のいずれか一項に記載の可溶化剤。