JP2023089386A - キノフタロン顔料、着色組成物、およびカラーフィルタ - Google Patents

Abstract

【課題】着色力、透過率、および耐熱性に優れた着色組成物、およびそれを用いたカラーフィルタを提供する。【解決手段】下記一般式（１）で表されるキノフタロン顔料。JPEG2023089386000027.jpg72151【選択図】なし

Description

本発明は、新規なキノフタロン顔料及びそれを含む着色組成物に関し、特にカラー液晶表示装置、カラー撮像素子、有機ＥＬ表示装置等に用いられるカラーフィルタの製造に好適な着色組成物、およびカラーフィルタに関するものである。

Ｃ－ＭＯＳ（Ｃｏｍｐｌｅｍｅｎｔａｒｙ Ｍｅｔａｌ Ｏｘｉｄｅ Ｓｅｍｉｃｏｎｄｕｃｔｏｒ：相補型金属酸化膜半導体）、ＣＣＤ（Ｃｈａｒｇｅ Ｃｏｕｐｌｅｄ Ｄｅｖｉｃｅ：電荷結合素子）等に代表されるカラー撮像素子は、その受光素子上に赤色フィルタ層（Ｒ）、緑色フィルタ層（Ｇ）および青色フィルタ層（Ｂ）の加法混合の原色のフィルタセグメントを具備するカラーフィルタをそれぞれ配設して色分解するのが一般的である。また、原色のカラーフィルタに比べ高感度が得られるため、赤色、緑色、青色の補色に相当する、シアン、マゼンタ、イエロー（ＣＭＹ）のフィルタセグメントを具備するカラーフィルタもよく用いられている。補色のカラーフィルタは、フラッシュ等の補助光源を利用しにくいビデオカメラ等で採用される場合が多い。

近年、より美しい画像、映像を実現するため、カラーフィルタにおけるフィルタセグメントの小面積化が進んでおり、これに伴い、薄膜化も要求されるようになってきている。これは、同じ膜厚であれば、フィルタセグメントのサイズが小さくなるほど受光する光の量が少なくなることから、薄膜化によってより多くの光を受光させることが必要になるためである。
特に、昨今のカラー撮像素子におけるカラーフィルタの薄膜化の要求はより厳しくなっているが、色特性も従来同様に必要であるため、同じ顔料を使用する場合には、フィルタセグメントにおける単位面積当たりの顔料の量は変わらず、その他の成分のみを少なくして薄膜化を達成しなければならない。その場合、フィルタセグメントを形成するための着色組成物において、固形分中の顔料の濃度はより高くなる。
しかしながら、カラーフィルタの作製において、着色組成物の塗工液を塗工する際に、顔料の濃度が高すぎると、塗工液の粘度が高くなり、均一に塗工できなくなる。
そのため、量が少なくても十分な色特性を発現する、着色力の高い顔料が求められる。
また、その顔料は、より多くの光を受光するための高い透過率や、カラーフィルタ製造時のプロセスに耐えうる耐熱性も有することが求められる。

緑色フィルタセグメントの製造には、調色用着色剤として黄色顔料が用いられており、特に、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３９、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５０、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１８５等が主に用いられている。
Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８は、比較的透過率に優れるものの、上述した着色力が弱く、薄膜化には適さない。一方、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３９、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５０、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１８５は一定の着色力はあるものの、透過率が不十分である。

このような問題を解決するために、黄色を呈するキノフタロン化合物に関して様々な開発がなされている。例えば、特許文献１には、新規キノフタロン化合物が耐光性の高い構造として開示されている。また、特許文献２にも、耐光性が高い構造について開示されている。また特許文献３には耐熱性、高光透過率を与える構造について開示されている。しかしながら、これらのキノフタロン化合物を含む着色剤は、耐熱性および着色力の面で満足いくものではなかった。

特開昭６１－２８０４７９号公報 特開２００６－３４１４１０号公報 国際公開第２０１９－０３１７０４号

本発明の課題は、カラーフィルタの薄膜化に寄与する着色力、透過率、および耐熱性に優れたキノフタロン顔料を提供することにある。

本発明者らは、鋭意研究を重ねた結果、ある特定の構造を持つキノフタロン顔料が、上記課題を解決し得ることを見出し、本発明に至った。

すなわち、本発明は、下記一般式（１）で表されるキノフタロン顔料（Ａ）に関する。
一般式（１）

（一般式（１）中、Ｒ_１～Ｒ_４はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは無置換のアルキニル基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換の複素環基、置換もしくは無置換のアルキルオキシ基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の複素環オキシ基、置換もしくは無置換のアミノ基、アミド基、ニトロ基、シアノ基、または置換もしくは無置換のアシル基を表す。Ｑ_１は酸素原子またはＮＨ基を表し、Ｑ_２は－Ｒ₆Ｑ_３Ｒ_７－で表される二価の置換基（ただし、Ｒ₆、Ｒ_７はそれぞれ独立に直接結合またはＣ１～１２のアルキレン基を表し、Ｑ_３は直接結合またはカルボニル基を表し、Ｒ₆、Ｒ_７、およびＱ_３の全てが同時に直接結合になることはない）を表す。Ｒ_５は置換もしくは無置換のアリール基（ただし、ＯＨ基で置換されることはない）を表す。）

本発明によれば、上記一般式（１）で表されるキノフタロン顔料（Ａ）は、着色力、透過率、および耐熱性に優れており、これを着色剤として用いることで、着色力、透過率、および耐熱性に優れた着色組成物、およびそれを用いたカラーフィルタを提供することができる。

以下、本発明を詳細に説明する。なお、本明細書における「Ｃ．Ｉ．」とは、カラーインデックスを意味する。

＜キノフタロン顔料（Ａ）＞
（構造）
本発明のキノフタロン顔料（Ａ）は、下記一般式（１）で表される構造である。
一般式（１）

（一般式（１）中、Ｒ_１～Ｒ_４はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは無置換のアルキニル基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換の複素環基、置換もしくは無置換のアルキルオキシ基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の複素環オキシ基、置換もしくは無置換のアミノ基、アミド基、ニトロ基、シアノ基、または置換もしくは無置換のアシル基を表す。Ｑ_１は酸素原子またはＮＨ基を表し、Ｑ_２は－Ｒ₆Ｑ_３Ｒ_７－で表される二価の置換基（ただし、Ｒ₆、Ｒ_７はそれぞれ独立に直接結合またはＣ１～１２のアルキレン基を表し、Ｑ_３は直接結合またはカルボニル基を表し、Ｒ₆、Ｒ_７、およびＱ_３の全てが同時に直接結合になることはない）を表す。Ｒ_５は置換もしくは無置換のアリール基（ただし、ＯＨ基で置換されることはない）を表す。）

Ｒ_１～Ｒ_４におけるハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。

Ｒ_１～Ｒ_４における置換もしくは無置換のアルキル基としては、炭素数１から１８の直鎖状、分岐鎖状、単環状または縮合多環状アルキル基；炭素数２から１８であり場合により１個以上の－Ｏ－で中断されている直鎖状、分岐鎖状、単環状または縮合多環状アルキル基が挙げられる。炭素数１から１８の直鎖状、分岐鎖状、単環状または縮合多環状アルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ドデシル基、オクタデシル基、イソプロピル基、イソブチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｓｅｃ－ペンチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基、ｔｅｒｔ－オクチル基、ネオペンチル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基、ノルボルニル基、ボロニル基、４－デシルシクロヘキシル基等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。また、炭素数２から１８であり場合により－Ｏ－の１個以上により中断されている直鎖状、分岐鎖状アルキル基の具体例としては、－ＣＨ_２－Ｏ－ＣＨ_３、－ＣＨ_２－ＣＨ_２－Ｏ－ＣＨ_２－ＣＨ_３、－ＣＨ_２－ＣＨ_２－ＣＨ_２－Ｏ－ＣＨ_２－ＣＨ_３、－（ＣＨ_２－ＣＨ_２－Ｏ）_ｎ－ＣＨ_３（ここでｎは１から８である）、－（ＣＨ_２－ＣＨ_２－ＣＨ_２－Ｏ）_ｍ－ＣＨ_３（ここでｍは１から５である）、－ＣＨ_２－ＣＨ（ＣＨ_３）－Ｏ－ＣＨ_２－ＣＨ_３－、－ＣＨ_２－ＣＨ－（ＯＣＨ_３）_２等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。

Ｒ_１～Ｒ_４における置換もしくは無置換のアルケニル基としては、炭素数１から１８の直鎖状、分岐鎖状、単環状または縮合多環状アルケニル基が挙げられ、それらは構造中に複数の炭素－炭素二重結合を有していてもよく、具体例としては、ビニル基、１－プロペニル基、アリル基、２－ブテニル基、３－ブテニル基、イソプロペニル基、イソブテニル基、１－ペンテニル基、２－ペンテニル基、３－ペンテニル基、４－ペンテニル基、１－ヘキセニル基、２－ヘキセニル基、３－ヘキセニル基、４－ヘキセニル基、５－ヘキセニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、１，３－ブタジエニル基、シクロヘキサジエニル基、シクロペンタジエニル基等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。

Ｒ_１～Ｒ_４における置換もしくは無置換のアルキニル基の具体例としては、エチニル基、プロぺニル基、ヘキセイニル基、オクテニル基、メチルエチニル基、フェニルエチニル基等を挙げることが出来るが、これらに限定されるものではない。

、
Ｒ_１～Ｒ_５における置換もしくは無置換のアリール基としては、炭素数６から２４の単環または縮合多環アリール基が挙げられ、具体例としては、フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、１－アンスリル基、９－アンスリル基、２－フェナントリル基、３－フェナントリル基、９－フェナントリル基、１－ピレニル基、５－ナフタセニル基、１－インデニル基、２－アズレニル基、１－アセナフチル基、２－フルオレニル基、９－フルオレニル基、３－ペリレニル基、ｏ－トリル基、ｍ－トリル基、ｐ－トリル基、２，３－キシリル基、２，５－キシリル基、メシチル基、ｐ－クメニル基、ｐ－ドデシルフェニル基、ｐ－シクロヘキシルフェニル基、４－ビフェニル基、ｏ－フルオロフェニル基、ｍ－クロロフェニル基、ｐ－ブロモフェニル基、ｐ－ヒドロキシフェニル基、ｍ－カルボキシフェニル基、ｏ－メルカプトフェニル基、ｐ－シアノフェニル基、ｍ－ニトロフェニル基、ｍ－アジドフェニル基等が挙げることができるが、これらに限定されるものではない。

Ｒ_１～Ｒ_４における置換もしくは無置換の複素環基としては、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子を含む、炭素原子数４～２４の芳香族または脂肪族の複素環基が挙げられ、２－チエニル基、２－ベンゾチエニル基、ナフト［２，３－ｂ］チエニル基、３－チアントレニル基、２－チアンスレニル基、２－フリル基、２－ベンゾフリル基、ピラニル基、イソベンゾフラニル基、クロメニル基、キサンテニル基、フェノキサチイニル基、２Ｈ－ピロリル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、インドリジニル基、イソインドリル基、３Ｈ－インドリル基、２－インドリル基、３－インドリル基、１Ｈ－インダゾリル基、プリニル基、４Ｈ－キノリジニル基、イソキノリル基、キノリル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサニリル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、プテリジニル基、４ａＨ－カルバゾリル基、２－カルバゾリル基、３－カルバゾリル基、β－カルボリニル基、フェナントリジニル基、２－アクリジニル基、ペリミジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、フェナルサジニル基、イソチアゾリル基、フェノチアジニル基、イソキサゾリル基、フラザニル基、３－フェニキサジニル基、イソクロマニル基、クロマニル基、ピロリジニル基、ピロリニル基、イミダゾリジニル基、イミダゾリニル基、ピラゾリジニル基、ピラゾリニル基、ピペリジル基、ピペラジニル基、インドリニル基、イソインドリニル基、キヌクリジニル基、モルホリニル基、チオキサントリル基、４－キノリニル基、４－イソキノリル基、３－フェノチアジニル基、２－フェノキサチイニル基、３－クマリニル基等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。

Ｒ_１～Ｒ_４における置換もしくは未置換のアルキルオキシ基としては、炭素原子数１～１８の直鎖状、分岐鎖状、単環状または縮合多環状アルキルオキシ基；炭素数２から１８であり場合により１個以上の－Ｏ－で中断されている直鎖状、分岐鎖状、単環状または縮合多環状アルキルオキシ基が挙げられる。炭素原子数１～１８の直鎖状、分岐鎖状、単環状または縮合多環状アルキルオキシ基の具体例としては、メチルオキシ基、エチルオキシ基、プロピルオキシ基、ブチルオキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、ドデシルオキシ基、オクタデシルオキシ基、イソプロピルオキシ基、イソブチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、ｓｅｃ－ブチルオキシ基、ｔｅｒｔ－ブチルオキシ基、ｓｅｃ－ペンチルオキシ基、ｔｅｒｔ－ペンチルオキシ基、ｔｅｒｔ－オクチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、アダマンチルオキシ基、ノルボルニルオキシ基、ボロニルオキシ基、４－デシルシクロヘキシルオキシ基等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。また、炭素数２から１８であり場合により１個以上の－Ｏ－で中断されている直鎖状、分岐鎖状アルキルオキシ基の具体例としては、－Ｏ－ＣＨ_２－Ｏ－ＣＨ_３、－Ｏ－ＣＨ_２－ＣＨ_２－Ｏ－ＣＨ_２－ＣＨ_３、－Ｏ－ＣＨ_２－ＣＨ_２－ＣＨ_２－Ｏ－ＣＨ_２－ＣＨ_３、－Ｏ－（ＣＨ_２－ＣＨ_２－Ｏ）_ｎ－ＣＨ_３（ここでｎは１から８である）、－Ｏ－（ＣＨ_２－ＣＨ_２－ＣＨ_２－Ｏ）_ｍ－ＣＨ_３（ここでｍは１から５である）、－Ｏ－ＣＨ_２－ＣＨ（ＣＨ_３）－Ｏ－ＣＨ_２－ＣＨ_３－、－Ｏ－ＣＨ_２－ＣＨ－（ＯＣＨ_３）_２等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。

Ｒ_１～Ｒ_４における置換もしくは未置換のアリールオキシ基としては、炭素数４～１８の単環または縮合多環アリールオキシ基が挙げられ、具体例としては、フェノキシ基、１ーナフチルオキシ基、２－ナフチルオキシ基、９－アンスリルオキシ基、９－フェナントリルオキシ基、１－ピレニルオキシ基、５－ナフタセニルオキシ基、１－インデニルオキシ基、２－アズレニルオキシ基、１－アセナフチルオキシ基、９－フルオレニルオキシ基等を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。

Ｒ_１～Ｒ_４における置換もしくは未置換の複素環オキシ基としては、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子を含む、炭素数４～１８の単環状または縮合多環状複素環オキシ基が挙げられ、具体例としては、２－フラニルオキシ基、２－チエニルオキシ基、２－インドリルオキシ基、３－インドリルオキシ基、２－ベンゾフリルオキシ基、２－ベンゾチエニルオキシ基、２－カルバゾリルオキシ基、３－カルバゾリルオキシ基、４－カルバゾリルオキシ基、９－アクリジニルオキシ基等が挙げることができるが、これらに限定されるものではない。

Ｒ_１～Ｒ_４における置換もしくは未置換のアミノ基としては、アミノ基、第１級アミノ基、第２級アミノ基等が挙げられ、具体例としては、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ブチルアミノ基、ヘキシルアミノ基、シクロヘキシルアミノ基、ベンジルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジブチルアミノ基、メチルフェニルアミノ基、エチルフェニルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ジベンジルアミノ基、アセチルアミノ基、ブタノイルアミノ基、ヘキサノイルアミノ基、ベンゾイルアミノ基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。

Ｒ_１～Ｒ_４における置換もしくは未置換のアシル基としては、炭素数１～１０の脂肪族アシル基または芳香族アシル基を表し、具体例としては、アセチル基、プロパノイル基、ヘキサノイル基、ベンゾイル基等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。

前述したＲ_１～Ｒ_５における置換基の水素原子は、さらに他の置換基で置換されていてもよい。

そのような置換基としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン基、メトキシ基、エトキシ基、ｔｅｒｔ－ブトキシ基等のアルコキシ基、フェノキシ基、ｐ－トリルオキシ基等のアリールオキシ基、メトキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル基等のアルコキシカルボニル基、アセトキシ基、プロピオニルオキシ基、ベンゾイルオキシ基等のアシルオキシ基、アセチル基、ベンゾイル基、イソブチリル基、アクリロイル基、メタクリロイル基、メトキサリル基等のアシル基、メチルスルファニル基、ｔｅｒｔ－ブチルスルファニル基等のアルキルスルファニル基、フェニルスルファニル基、ｐ－トリルスルファニル基等のアリールスルファニル基、メチルアミノ基、シクロヘキシルアミノ基等のアルキルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、モルホリノ基、ピペリジノ基等のジアルキルアミノ基、フェニルアミノ基、ｐ－トリルアミノ基等のアリールアミノ基、メチル基、エチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ドデシル基等のアルキル基、フェニル基、ｐ－トリル基、キシリル基、クメニル基、ナフチル基、アンスリル基、フェナントリル基等のアリール基、フリル基、チエニル基等の複素環基等の他、ヒドロキシ基、カルボキシ基、ホルミル基、メルカプト基、スルホ基、メシル基、ｐ－トルエンスルホニル基、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリメチルシリル基、ホスフィニコ基、ホスホノ基、トリメチルアンモニウミル基、ジメチルスルホニウミル基、トリフェニルフェナシルホスホニウミル基が挙げられる。

キノフタロン顔料（Ａ）は、一態様において、合成面や後述する顔料膜としての分光特性などの観点から、Ｑ_１がＮＨ基であり、Ｑ_２がカルボニル基であり、Ｒ_５が無置換のアリール基、または、アルキル基、ハロゲン原子、もしくはニトロ基を有するアリール基であることが好ましい。上記態様においては、さらに、Ｒ_５がフェニル基、４－ニトロフェニル基、または４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル基であることがより好ましい。

また、キノフタロン顔料（Ａ）は、別の一態様において、合成面や後述する顔料膜としての分光特性などの観点から、Ｑ_１が酸素原子であり、Ｑ_２がメチレン基であり、Ｒ_５が無置換のアリール基、または、アルキル基、ハロゲン原子、もしくはニトロ基を有するアリール基であることが好ましい。上記態様においては、さらに、Ｒ_５がフェニル基、４－ニトロフェニル基、または４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル基であることがより好ましい。

以上述べた本発明のキノフタロン顔料（Ａ）の具体例を以下に示すが、これらに限定されるものではない。

本発明のキノフタロン顔料（Ａ）の製造方法は、特に制限されるものではなく、従来公知の方法を適宜利用することができる。以下、キノフタロン化合物の製造方法の一態様を記載するが、これに限定されるものではない。

本発明のキノフタロン顔料（Ａ）の製造方法としては、一般的なキノフタロン化合物の製造に用いられるキナルジン化合物と酸無水物化合物との縮合反応を用いることが望ましい。

さらに具体的には、以下に示すような、様々な置換基を有するキナルジン化合物とテトラフルオロフタル酸無水物との縮合反応が挙げられる。

縮合反応は、主に加熱により進行するが、反応を促進する目的で触媒（酸、塩基、金属など）を用いることが一般的である。触媒としては酸性の触媒が好ましく、より具体的には、フェノール、安息香酸などの弱酸性の芳香族化合物が挙げられるが、これらに限定されるものではない。またこれらは反応溶媒を兼ねて十分な量を用いることが一般的である。

触媒を用いた場合の適切な縮合温度としては、８０～２２０℃であり、より好ましくは１４０℃～１８０℃である。温度が低すぎる場合、反応速度の低下や反応中のキノフタロン化合物の析出が生じるリスクがあり、高すぎる場合は副生する水の突沸や有機物の焦げ付きによる望まない着色物のコンタミネーションが生じるリスクがある。

また、上記の反応途中の析出や焦げ付き等を防止するために溶媒を加えてもよく、溶解性が高く高沸点な溶媒が望ましい。そのような溶媒としては具体的に、ジメチルホルムアミド、N－メチルピロリドンなどの高極性溶媒や、安息香酸メチルなどの液体性の芳香族エステル化合物等が望ましいが、これらに限定されるものではない。

キナルジン化合物は従来公知の方法を用いて作ることが可能であるが、一態様としてＪｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ （１９４３）， ８， ５４４－９や特開平０９－１５７２５７号公報にあるような、酸性条件下におけるアニリン化合物と不飽和アルデヒドとの環化縮合反応（デーブナー・ミラー反応）が挙げられる。その一例を以下に示す。

この反応を利用して、本発明のキノフタロン顔料（Ａ）を表す一般式（１）における置換基Ｒ_１～Ｒ_４に、適切な置換基を入れることが可能である。

上記のように、予め原料に置換基を導入する以外にも、キノフタロン骨格を形成した後に、従来公知の反応を適宜用いることにより、キノフタロン顔料に必要な置換基を導入することが可能である。

本発明のキノフタロン顔料（Ａ）は、質量分析、元素分析などの従来公知の分析法を用いて容易に同定することができる。

＜着色組成物＞
以下、本発明のキノフタロン顔料（Ａ）を含む着色組成物について説明する。

本発明のキノフタロン顔料（Ａ）を含む着色組成物が形成する膜は、４５０～５００ｎｍの波長域において高い吸光度を発現することが好ましい。
詳細には、全固形分中４０質量％のキノフタロン顔料（Ａ）と、４００～７００ｎｍの全波長領域において分光透過率が９５％以上の樹脂とからなる着色組成物が膜厚１μｍの膜を形成した際に、４５０～５００ｎｍにおける吸光度の最大値が１．７以上であることが好ましく、２．０以上であればより好ましく、２．３以上であればさらに好ましい。これらの数値が高いほど顔料の着色力が高いことを示し、カラーフィルタのフィルタセグメントにおける単位面積当たりの顔料の量が少なくても、所望の色特性を発現できるため、カラーフィルタの薄膜化に寄与することができる。

上記の膜の吸光度には、キノフタロン化合物そのものの吸光度だけでなく、顔料化した際の結晶形が大きく影響する。
キノフタロン顔料であるＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８の場合、α型、β型の２つの結晶形が存在することが確認されており、それぞれ吸収スペクトルが大きく異なる。α型の結晶形では、紫外域に吸収ピークを有し、４００～４５０ｎｍにおいてはピークの無いブロードな形状を示す一方、β型の結晶形では、４００～５００ｎｍに２つの鋭い吸収ピークを有し、そのうち1つの吸収ピークが４５０～５００ｎｍに位置する。
これは、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８以外のキノフタロン顔料にも見られる現象である。
キノフタロン顔料においても、同じ分子構造でも複数の結晶形をとる場合があり、分子構造によっても、とりやすい結晶形が異なる。Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８と同様に、同じ分子構造でも顔料の結晶形が異なることで、上記膜を形成した際の吸収スペクトルは大きく異なり、紫外域に吸収ピークを有し、４００～４５０ｎｍにおいてはピークの無いブロードな形状を示す場合（この吸収スペクトルを呈する結晶形を、以下「α型」とする）もあれば、４００～５００ｎｍに２つの鋭い吸収ピークを有し、そのうち1つの吸収ピークが４５０～５００ｎｍに位置する場合（この吸収スペクトルを呈する結晶形を、以下「β型」とする）もある。
カラーフィルタの薄膜化に寄与するために、顔料が少量でも十分な色特性を発現する着色力を得るためには、β型の結晶形をとることが好ましく、すなわち、顔料がこのような結晶形をとりやすい分子構造を有することが好ましい。
本発明者らは、この分子構造こそ、一般式（１）で表される分子構造であることを見出した。理由は定かでないが、本発明の分子構造をとる場合に、立体障害や分子同士の会合性の観点から、所望の吸収スペクトルを発現させる結晶形をとりやすくなると考えられる。

さらに、キノフタロン顔料が一般式（１）で表される分子構造であると、十分な透過率が得られる。これは、キノフタロン構造の透過率の高さに由来すると考えられる。具体的には、キノフタロン顔料を含む着色組成物を用いて、４５０～５００ｎｍにおける透過率の最小値が１％になるように膜厚を調整して形成した膜の、５５０ｎｍにおける透過率が指標になる。

また、キノフタロン顔料が一般式（１）で表される分子構造の場合、十分な耐熱性を得ることができる。上記分子構造は、堅牢なキノフタロン骨格上に、強固な炭素－フッ素結合を複数有しており、加えて、顔料結晶中で強固な分子間相互作用を誘起する酸素原子、ＮＨ基、および／またはアリール基を有しているため、高い耐熱性が得られると推察している。

本発明におけるキノフタロン顔料（Ａ）は黄色顔料として用いられるため、黄色としての十分な色特性を発現することが重要である。そのためには、本発明のキノフタロン顔料（Ａ）を含む着色組成物が形成する膜が、４００～４５０ｎｍの光を概ね遮断し、５５０～７００ｎｍの光を概ね透過させることが好ましい。ここで、「概ね遮断」とは、透過率が１％以下程度であることをいい、「概ね透過」とは、透過率が９２％以上程度であることをいう。本発明のキノフタロン顔料（Ａ）を含む着色組成物をカラー撮像素子の作製に用いる場合、キノフタロン顔料は緑色顔料と併用してグリーンフィルタセグメントに用いられる場合や、赤色顔料と併用してレッドフィルタセグメントに用いられる場合が想定されるが、当該セグメントが４００～４５０ｎｍの光を概ね遮断することにより、ブルーフィルタセグメントと透過する領域が重なることなく、撮像素子としての精度を保つことができる。また、当該セグメントが５５０～７００ｎｍの光を概ね透過させることにより、イメージセンサの感度を向上させることができる。

本発明のキノフタロン顔料（Ａ）を含む着色組成物において、キノフタロン顔料（Ａ）の含有率は、着色組成物の全量を基準（１００質量％）として、好ましくは１～９０質量％、さらに好ましくは５～５０質量％である。

（キノフタロン顔料の溶剤処理）
本発明のキノフタロン顔料（Ａ）は、結晶構造の制御等を目的として、溶剤処理を行ってもよい。
溶剤処理とは、顔料を溶剤と混合した状態で、場合によっては加熱したり冷却したりしながら一定時間攪拌することである。これにより結晶形を変えることができ、条件によって粒子径も変えることができる。顔料は完全に溶解していなくても構わず、一部でも溶解した成分があれば別の結晶成長が始まると考えられる。
溶剤は、いずれの溶剤も使用することができるが、キノフタロン顔料が溶解しやすい溶剤が好ましく、例えば、Ｎ－メチルピロリドン、キシレン、トルエンが好ましい。

＜その他の色材との併用＞
本発明のキノフタロン顔料（Ａ）を含む着色組成物は、キノフタロン顔料（Ａ）のほか、従来公知の種々の顔料、および染料を着色材として任意に選択して含有することができる。以下、本発明に使用しうる代表的な顔料と染料を挙げる。

赤色顔料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１４、１７、２２、２３、３１、３８、４１、４８：１、４８：２、４８：３、４８：４、４９、４９：１、４９：２、５７：１、８１、８１：１、８１：２、８１：３、８１：４、８３、８８、９０、１０５、１１２、１１９、１２２、１２３、１４４、１４６、１４９、１５０、１５５、１６６、１６８、１６９、１７０、１７１、１７２、１７５、１７６、１７７、１７８、１７９、１８４、１８５、１８７、１８８、１９０、２００、２０２、２０６、２０７、２０８、２０９、２１０、２１６、２２０、２２１、２２４、２２６、２４２、２４６、２５４、２５５、２６４、２７０、２７２、２７３、２７４，２７６、２７７、２７８、２７９、２８０、２８１、２８２、２８３、２８４、２８５、２８６、２８７、または特表２０１１－５２３４３３号公報に記載のジケトピロロピロール顔料、特開２０１１－１７３９７１に記載のアゾ色素が挙げられるが、特にこれらに限定されない。また、キサンテン系、アゾ系、ジスアゾ系、アントラキノン系等の赤色染料も使用できる。具体的には、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド５２、８７、９２、２８９、３３８等のキサンテン系酸性染料の造塩化合物等が挙げられる。

橙色顔料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ３８、４３、７１、７３が挙げられるが、特にこれらに限定されない。

黄色顔料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１、２、３、４、５、６、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、２０、２４、３１、３２、３４、３５、３５：１、３６、３６：１、３７、３７：１、４０、４２、４３、５３、５５、６０、６１、６２、６３、６５、７３、７４、７７、８１、８３、８６、９３、９４、９５、９７、９８、１００、１０１、１０４、１０６、１０８、１０９、１１０、１１３、１１４、１１５、１１６、１１７、１１８、１１９、１２０、１２３、１２５、１２６、１２７、１２８、１２９、１３７、１３８、１３９、１４７、１５０、１５１、１５２、１５３、１５４、１５５、１５６、１６１、１６２、１６４、１６６、１６７、１６８、１６９、１７０、１７１、１７２、１７３、１７４、１７５、１７６、１７７、１７９、１８０、１８１、１８２、１８５、１８７、１８８、１９３、１９４、１９８、１９９、２１３、２１４、２１８、２１９、２２０、２２１、特許第４９９３０２６号公報に記載のキノフタロン系顔料が挙げられるが、特にこれらに限定されない。また、キノリン系、アゾ系、ジスアゾ系、メチン系等の黄色染料も使用できる。

緑色顔料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７、１０、３６、３７、５８、特開２００８－１９３８３号公報、特開２００７－３２０９８６号公報、特開２００４－７０３４２号公報等に記載の亜鉛フタロシアニン顔料が挙げられるが、特にこれらに限定されない。

青色顔料としては、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１、１：２、９、１４、１５、１５：１、１５：２、１５：３、１５：４、１５：６、１６、２２、６０、６４、特開２００４－３３３８１７号公報、特許第４８９３８５９号公報等に記載のアルミニウムフタロシアニン顔料が挙げられるが、特にこれらに限定されない。

本発明のキノフタロン顔料（Ａ）を含む着色組成物は、キノフタロン顔料（Ａ）以外に、別の黄色顔料を含有することもできる。黄色顔料としては、公知のキノフタロン系顔料、イソインドリン系顔料、およびアゾ系顔料が好ましい。上記黄色顔料は、単独で用いても、二種以上を組み合わせて用いてもよい。

上記イソインドリン系顔料としては、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３９、１８５、上記アゾ系顔料としては、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５０が好ましい。

本発明のキノフタロン顔料（Ａ）は、任意のフタロシアニン系顔料と組み合わせて緑色着色組成物として用いることもできる。これは、グリーンフィルタセグメントを作製するのに使用できる。上記フタロシアニン系顔料は、単独で用いても、二種以上を組み合わせて用いてもよい。

上記フタロシアニン系顔料としては、ハロゲン化銅フタロシアニン顔料、ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料、またはアルミニウムフタロシアニン顔料が好ましい。より好ましくは、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン７、３６、５８、特許第４８９３８５９号公報、特開２０１６－１５３４８１、特開２０１７－１９７６８５号公報等に記載のアルミニウムフタロシアニン顔料である。

本発明のキノフタロン顔料（Ａ）は、赤色顔料と組み合わせて赤色着色組成物として用いることもできる。赤色顔料としては、ジケトピロロピロール系顔料、アントラキノン系顔料およびアゾ系顔料が好ましい。これは、レッドフィルタセグメントを作製するのに使用できる。上記赤色顔料は、単独で用いても、二種以上を組み合わせて用いてもよい。

上記ジケトピロロピロール系顔料としては、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４、特表２０１１－５２３４３３号公報に記載の臭素化ジケトピロロピロール顔料、上記アントラキノン系顔料としては、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７、上記アゾ系顔料としては、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ３８、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７６、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２４２、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２６９、特開２０１１－１７３９７１号公報、特開２０１２－２２９３４４号公報に記載のアゾ化合物が好ましい。

＜顔料の微細化＞
キノフタロン顔料（Ａ）は、微細化して用いることが好ましい。微細化方法は特に限定されるものではなく、例えば湿式磨砕、乾式磨砕、溶解析出法といった公知の方法がいずれも使用できる。微細化の制御のしやすさや微細化度合いの観点から、後述するような、湿式磨砕の１種であるニーダー法によるソルトミリング処理により微細化することが好ましい。

（粒子径）
ＴＥＭ（透過型電子顕微鏡）により求められるキノフタロン顔料の平均一次粒子径は、５～４００ｎｍの範囲であることが好ましい。有機溶剤中への分散の観点から、より好ましい平均一次粒子径は１０～２００ｎｍの範囲であり、特に好ましくは２０～１００ｎｍの範囲である。平均一次粒子径が４００ｎｍ以下であることにより、過度な光の散乱が生じることなく、カラーフィルタの透過率を確保できる。一方、平均一次粒子径が５ｎｍ以上であることにより、より優れた耐熱性と分散性を得ることができる。

ソルトミリング処理とは、顔料と水溶性無機塩と水溶性有機溶剤との混合物を、ニーダー、２本ロールミル、３本ロールミル、ボールミル、アトライター、サンドミル等の混練機を用いて、加熱しながら機械的に混練した後、水洗により水溶性無機塩と水溶性有機溶剤を除去する処理である。水溶性無機塩は、破砕助剤として働くものであり、ソルトミリング時に無機塩の硬度の高さを利用して顔料が破砕される。顔料をソルトミリング処理する際の条件を最適化することにより、一次粒子径が非常に微細であり、また、分布の幅が狭く、シャープな粒度分布をもつ顔料を得ることができる。

水溶性無機塩としては、塩化ナトリウム、塩化バリウム、塩化カリウム、硫酸ナトリウム等を用いることができるが、価格の点から塩化ナトリウム（食塩）を用いるのが好ましい。水溶性無機塩は、処理効率と生産効率の両面から、顔料の全重量を基準（１００質量％）として、５０～２０００質量％用いることが好ましく、３００～１０００質量％用いることが最も好ましい。

水溶性有機溶剤は、顔料および水溶性無機塩を湿潤させる働きをするものであり、水に溶解（混和）し、かつ用いる無機塩を実質的に溶解しないものであれば特に限定されない。ただし、ソルトミリング時に温度が上昇し、溶剤が蒸発し易い状態になるため、安全性の点から、沸点１２０℃以上の高沸点溶剤が好ましい。例えば、２－メトキシエタノール、２－ブトキシエタノール、２－（イソペンチルオキシ）エタノール、２－（ヘキシルオキシ）エタノール、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、トリエチレングリコール、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、液状のポリエチレングリコール、１－メトキシ－２－プロパノール、１－エトキシ－２－プロパノール、ジプロピレングリコール、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、液状のポリプロピレングリコールが用いられる。水溶性有機溶剤は、顔料の全重量を基準（１００質量％）として、５～１０００質量％用いることが好ましく、５０～５００質量％用いることが最も好ましい。

顔料をソルトミリング処理する際には、必要に応じて樹脂を添加してもよい。用いられる樹脂の種類は特に限定されず、天然樹脂、変性天然樹脂、合成樹脂、天然樹脂で変性された合成樹脂等を用いることができる。用いられる樹脂は、室温で固体であり、水不溶性であることが好ましく、かつ上記有機溶剤に一部可溶であることがさらに好ましい。樹脂の使用量は、顔料の全重量を基準（１００質量％）として、５～２００質量％の範囲であることが好ましい。

＜バインダー樹脂＞
本発明のキノフタロン顔料（Ａ）を含む着色組成物は、バインダー樹脂を含むことが好ましい。バインダー樹脂は、顔料を分散するものであって、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂等が挙げられる。

熱可塑性樹脂としては、例えば、アクリル樹脂、ブチラール樹脂、スチレンーマレイン酸共重合体、塩素化ポリエチレン、塩素化ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、塩化ビニル－酢酸ビニル共重合体、ポリ酢酸ビニル、ポリウレタン系樹脂、ポリエステル樹脂、ビニル系樹脂、アルキッド樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリアミド樹脂、ゴム系樹脂、環化ゴム系樹脂、セルロース類、ポリエチレン（ＨＤＰＥ、ＬＤＰＥ）、ポリブタジエン、およびポリイミド樹脂が挙げられる。

熱硬化性樹脂としては、例えば、エポキシ樹脂、ベンゾグアナミン樹脂、ロジン変性マレイン酸樹脂、ロジン変性フマル酸樹脂、メラミン樹脂、尿素樹脂、およびフェノール樹脂が挙げられる。

バインダー樹脂は、可視光領域の４００～７００ｎｍの全波長領域において分光透過率が８０％以上であることが好ましく、９５％以上の樹脂であることがより好ましい。また、本発明の着色組成物はアルカリ現像型着色レジスト材の形態であるため、酸性基含有エチレン性不飽和単量体を共重合したアルカリ可溶性ビニル系樹脂を用いることが好ましい。

酸性基含有エチレン性不飽和単量体を共重合したアルカリ可溶性樹脂としては、例えば、カルボキシ基、スルホン基等の酸性基を有する樹脂が挙げられる。アルカリ可溶性樹脂として具体的には、酸性基を有するアクリル樹脂、α－オレフィン／（無水）マレイン酸共重合体、スチレン／スチレンスルホン酸共重合体、エチレン／（メタ）アクリル酸共重合体、またはイソブチレン／（無水）マレイン酸共重合体が挙げられる。中でも、酸性基を有するアクリル樹脂、およびスチレン／スチレンスルホン酸共重合体から選ばれる少なくとも１種の樹脂、特に酸性基を有するアクリル樹脂は、耐熱性、透明性が高いため、好適に用いられる。

酸性基含有エチレン性不単量体を共重合したアルカリ可溶性樹脂の光感度を向上させるために、エチレン性不飽和活性二重結合を有するエネルギー線硬化性樹脂を用いることもできる。また、側鎖にエチレン性不飽和二重結合を有する活性エネルギー線硬化性樹脂を用いると、レジスト材での耐溶剤性改善の効果があるため、好ましい。

エチレン性不飽和二重結合を有する活性エネルギー線硬化性樹脂としては、例えば以下に示す（ａ）や（ｂ）の方法により不飽和エチレン性二重結合を導入した樹脂が挙げられる。

［方法（ａ）］
方法（ａ）として、エポキシ基を有する不飽和エチレン性単量体と、他の１種類以上の単量体とを共重合することによって得られた共重合体の側鎖エポキシ基に、不飽和エチレン性二重結合を有する不飽和一塩基酸のカルボキシ基を付加反応させ、更に、生成したヒドロキシ基に、多塩基酸無水物を反応させ、不飽和エチレン性二重結合およびカルボキシ基を導入する方法がある。

エポキシ基を有する不飽和エチレン性単量体としては、例えば、グリシジル（メタ）アクリレート、メチルグリシジル（メタ）アクリレート、２－グリシドキシエチル（メタ）アクリレート、３，４－エポキシブチル（メタ）アクリレート、および３，４－エポキシシクロヘキシル（メタ）アクリレートが挙げられ、これらは、単独で用いても、２種類以上を併用してもよい。次工程の不飽和一塩基酸との反応性の観点で、グリシジル（メタ）アクリレートが好ましい。

不飽和一塩基酸としては、（メタ）アクリル酸、クロトン酸、ｏ－、ｍ－、ｐ－ビニル安息香酸、（メタ）アクリル酸のα位ハロアルキル、アルコキシル、ハロゲン、ニトロ、シアノ置換体等のモノカルボン酸等が挙げられ、これらは、単独で用いても、２種類以上を併用してもかまわない。

多塩基酸無水物としては、テトラヒドロ無水フタル酸、無水フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、無水コハク酸、無水マレイン酸等が挙げられ、これらは単独で用いても、２種類以上を併用してもよい。必要に応じて、トリメリット酸無水物等のトリカルボン酸無水物を用いたり、ピロメリット酸二無水物等のテトラカルボン酸二無水物を用いて、残った無水物基を加水分解したりすることもできる。また、多塩基酸無水物として、不飽和エチレン性二重結合を有する、テトラヒドロ無水フタル酸、または無水マレイン酸を用いると、更に不飽和エチレン性二重結合を増やすことができる。

方法（ａ）の類似の方法として、例えば、カルボキシ基を有する不飽和エチレン性単量体と、他の１種類以上の単量体とを共重合することによって得られた共重合体の側鎖カルボキシ基の一部に、エポキシ基を有する不飽和エチレン性単量体を付加反応させ、不飽和エチレン性二重結合およびカルボキシ基を導入する方法がある。

［方法（ｂ）］
方法（ｂ）として、ヒドロキシ基を有する不飽和エチレン性単量体を使用し、他のカルボキシ基を有する不飽和一塩基酸の単量体や、他の単量体とを共重合することによって得られた共重合体の側鎖ヒドロキシ基に、イソシアネート基を有する不飽和エチレン性単量体のイソシアネート基を反応させる方法がある。

ヒドロキシ基を有する不飽和エチレン性単量体としては、２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２－若しくは３－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２－若しくは３－若しくは4－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、グリセロール（メタ）アクリレート、またはシクロヘキサンジメタノールモノ（メタ）アクリレート等のヒドロキシアルキル（メタ）アクリレート類が挙げられ、これらは、単独で用いても、２種類以上を併用してもかまわない。また、上記ヒドロキシアルキル（メタ）アクリレートに、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、および／またはブチレンオキシド等を付加重合させたポリエーテルモノ（メタ）アクリレートや、（ポリ）γ－バレロラクトン、（ポリ）ε－カプロラクトン、および／または（ポリ）１２－ヒドロキシステアリン酸等を付加した（ポリ）エステルモノ（メタ）アクリレートも使用できる。塗膜異物抑制の観点から、２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、またはグリセロール（メタ）アクリレートが好ましい。

イソシアネート基を有する不飽和エチレン性単量体としては、２－（メタ）アクリロイルオキシエチルイソシアネート、または１，１－ビス〔（メタ）アクリロイルオキシ〕エチルイソシアネート等が挙げられるが、これらに限定することなく、２種類以上併用することもできる。

バインダー樹脂の重量平均分子量（Ｍｗ）は、着色剤を十分に分散させるために、１０，０００～１００，０００の範囲が好ましく、より好ましくは１０，０００～８０，０００の範囲である。また数平均分子量（Ｍｎ）は５，０００～５０，０００の範囲が好ましく、Ｍｗ／Ｍｎの値は１０以下であることが好ましい。

バインダー樹脂は、顔料の分散性、浸透性、現像性、および耐熱性の観点から、着色剤吸着基および現像時のアルカリ可溶基としてはたらくカルボキシ基と、バインダー樹脂以外の着色剤担体および溶剤に対する親和性基としてはたらく脂肪族基および芳香族基とのバランスが、顔料および造塩化合物の分散性、浸透性、現像性、耐久性にとって重要であり、酸価２０～３００ｍｇＫＯＨ／ｇの樹脂を用いることが好ましい。酸価が、２０ｍｇＫＯＨ／ｇ以上であると、現像液に対する十分な溶解性を得られ、３００ｍｇＫＯＨ／ｇ以下であることにより、微細パターンの形成に適する。
ここで、着色剤担体とは、着色剤を親和、吸着させる等して担持させる樹脂やその他の低分子成分のことである。

バインダー樹脂は、成膜性および諸耐性の観点から、着色剤の全重量を基準（１００質量％）として、３０質量％以上の量で用いることが好ましく、着色剤濃度を高くし、良好な色特性を発現させる観点から、５００質量％以下の量で用いることが好ましい。

＜有機溶剤＞
本発明のキノフタロン顔料（Ａ）を含む着色組成物には、着色剤を充分に着色剤担体中に分散、浸透させ、ガラス基板等の基板上に塗布してフィルタセグメントを形成することを容易にするために、有機溶剤を含有させることができる。

有機溶剤としては、例えば乳酸エチル、ベンジルアルコール、１，２，３－トリクロロプロパン、１，３－ブタンジオール、１，３－ブチレングリコール、１，３－ブチレングリコールジアセテート、１，４－ジオキサン、２－ヘプタノン、２－メチル－１，３－プロパンジオール、３，５，５－トリメチル－２－シクロヘキセン－１－オン、３，３，５－トリメチルシクロヘキサノン、３－エトキシプロピオン酸エチル、３－メチル－１，３－ブタンジオール、３－メトキシ－３－メチル－１－ブタノール、３－メトキシ－３－メチルブチルアセテート、３－メトキシブタノール、３－メトキシブチルアセテート、４－ヘプタノン、ｍ－キシレン、ｍ－ジエチルベンゼン、ｍ－ジクロロベンゼン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、ｎ－ブチルアルコール、ｎ－ブチルベンゼン、ｎ－プロピルアセテート、ｏ－キシレン、ｏ－クロロトルエン、ｏ－ジエチルベンゼン、ｏ－ジクロロベンゼン、ｐ－クロロトルエン、ｐ－ジエチルベンゼン、ｓｅｃ－ブチルベンゼン、ｔｅｒｔ－ブチルベンゼン、γ－ブチロラクトン、イソブチルアルコール、イソホロン、エチレングリコールジエチルエーテル、エチレングリコールジブチ
ルエーテル、エチレングリコールモノイソプロピルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノターシャリーブチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノヘキシルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジイソブチルケトン、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノイソプロピルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、シクロヘキサノール、シクロヘキサノールアセテート、シクロヘキサノン、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノプロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ダイアセトンアルコール、トリアセチン、トリプロピレングリコールモノブチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールジアセテート、プロピレングリコールフェニルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルプロピオネート、ベンジルアルコール、メチルイソブチルケトン、メチルシクロヘキサノール、酢酸ｎ－アミル、酢酸ｎ－ブチル、酢酸イソアミル、酢酸イソブチル、酢酸プロピル、二塩基酸エステルが挙げられる。

中でも、顔料の分散、溶解が良好なことから、乳酸エチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート等のグリコールアセテート類、ベンジルアルコール等の芳香族アルコール類やシクロヘキサノン等のケトン類を用いることが好ましい。特に、安全衛生面と低粘度化の観点から、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを用いることがより好ましい。

これらの有機溶剤は、１種を単独で、もしくは２種以上を混合して用いることができる。２種以上の混合溶剤とする場合、上記の好ましい有機溶剤が６５～９５質量％含有されていることが好ましい。

また有機溶剤は、着色組成物を適正な粘度に調節し、目的とする均一な膜厚のフィルタセグメントを形成できることから、着色剤の全重量を基準（１００質量％）にして、８００～４０００質量％の量で用いることが好ましい。

＜分散＞
本発明のキノフタロン顔料（Ａ）を含む着色組成物は、顔料を前記バインダー樹脂等からなる着色剤担体中に、好ましくは色素誘導体等の分散助剤と一緒に、三本ロールミル、二本ロールミル、サンドミル、ニーダー、またはアトライター等の各種分散手段を用いて微細に分散して製造することができる。また、本発明の着色組成物は、顔料、染料、その他の着色剤等を別々に着色剤担体に分散したものを混合して製造することもできる。

（分散助剤）
着色剤を着色剤担体中に分散する際には、適宜、色素誘導体、樹脂型分散剤、界面活性剤等の分散助剤を用いることができる。分散助剤は、着色剤の分散に優れ、分散後の着色剤の再凝集を防止する効果が大きいので、分散助剤を用いて着色剤を着色剤担体中に分散してなる着色組成物を用いた場合には、透過率の高い膜が得られる。

《色素誘導体》
色素誘導体としては、有機顔料、アントラキノン、アクリドンまたはトリアジンに、塩基性置換基、酸性置換基、または置換基を有していてもよいフタルイミドメチル基を導入した化合物があげられ、例えば、特開昭６３－３０５１７３号公報、特公昭５７－１５６２０号公報、特公昭５９－４０１７２号公報、特公昭６３－１７１０２号公報、特公平５－９４６９号公報に記載されているものを使用でき、これらは単独または２種類以上を混合して用いることができる。
本発明のキノフタロン顔料（Ａ）を含む着色組成物においては、キノフタロン顔料（Ａ）との親和性の観点から、キノフタロン顔料に塩基性置換基もしくは酸性置換基を導入した化合物を色素誘導体として用いることが好ましい。

色素誘導体の配合量は、添加顔料の分散性向上の観点から、添加顔料の全量を基準（１００質量％）として、好ましくは０．５質量％以上、さらに好ましくは１質量％以上、最も好ましくは３質量％以上である。また、耐熱性、耐光性の観点から、添加顔料の全量を基準（１００質量％）として、好ましくは４０質量％以下、さらに好ましくは３５質量％以下である。

《樹脂型分散剤》
樹脂型分散剤は、添加顔料に吸着する性質を有する顔料親和性部位と、着色剤担体と相溶性のある部位とを有し、添加顔料に吸着して着色剤担体への分散を安定化する働きをするものである。樹脂型分散剤として具体的には、ポリウレタン、ポリアクリレート等のポリカルボン酸エステル、不飽和ポリアミド、ポリカルボン酸、ポリカルボン酸（部分）アミン塩、ポリカルボン酸アンモニウム塩、ポリカルボン酸アルキルアミン塩、ポリシロキサン、長鎖ポリアミノアマイドリン酸塩、ヒドロキシ基含有ポリカルボン酸エステルや、これらの変性物、ポリ（低級アルキレンイミン）と遊離のカルボキシ基を有するポリエステルとの反応により形成されたアミドやその塩等の油性分散剤、（メタ）アクリル酸－スチレン共重合体、（メタ）アクリル酸－（メタ）アクリル酸エステル共重合体、スチレン－マレイン酸共重合体、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン等の水溶性樹脂や水溶性高分子化合物、ポリエステル系、変性ポリアクリレート系、エチレンオキサイド／プロピレンオキサイド付加化合物、リン酸エステル系等が用いられ、これらは単独または２種以上を混合して用いることができるが、必ずしもこれらに限定されるものではない。

市販の樹脂型分散剤としては、ビックケミー・ジャパン社製のＤｉｓｐｅｒｂｙｋ－１０１、１０３、１０７、１０８、１１０、１１１、１１６、１３０、１４０、１５４、１６１、１６２、１６３、１６４、１６５、１６６、１７０、１７１、１７４、１８０、１８１、１８２、１８３、１８４、１８５、１９０、２０００、２００１、２０２０、２０２５、２０５０、２０７０、２０９５、２１５０、２１５５またはＡｎｔｉ－Ｔｅｒｒａ－Ｕ、２０３、２０４、またはＢＹＫ－Ｐ１０４、Ｐ１０４Ｓ、２２０Ｓ、６９１９、またはＬａｃｔｉｍｏｎ、Ｌａｃｔｉｍｏｎ－ＷＳまたはＢｙｋｕｍｅｎ等、日本ルーブリゾール社製のＳＯＬＳＰＥＲＳＥ－３０００、９０００、１３０００、１３２４０、１３６５０、１３９４０、１６０００、１７０００、１８０００、２００００、２１０００、２４０００、２６０００、２７０００、２８０００、３１８４５、３２０００、３２５００、３２５５０、３３５００、３２６００、３４７５０、３５１００、３６６００、３８５００、４１０００、４１０９０、５３０９５、５５０００、７６５００等、ＢＡＳＦジャパン社製のＥＦＫＡ－４６、４７、４８、４５２、４００８、４００９、４０１０、４０１５、４０２０、４０４７、４０５０、４０５５、４０６０、４０８０、４４００、４４０１、４４０２、４４０３、４４０６、４４０８、４３００、４３１０、４３２０、４３３０、４３４０、４５０、４５１、４５３、４５４０、４５５０、４５６０、４８００、５０１０、５０６５、５０６６、５０７０、７５００、７５５４、１１０１、１２０、１５０、１５０１、１５０２、１５０３、等、味の素ファインテクノ社製のアジスパーＰＡ１１１、ＰＢ７１１、ＰＢ８２１、ＰＢ８２２、ＰＢ８２４等が挙げられる。

樹脂型分散剤は、例えば、カルボキシ基を有する樹脂型分散剤として、下記（Ｓ１）または（Ｓ２）を含有することが好ましい。
（Ｓ１）ヒドロキシ基を有する重合体のヒドロキシ基と、トリカルボン酸無水物および／またはテトラカルボン酸二無水物の酸無水物基との反応生成物である樹脂型分散剤。
（Ｓ２）ヒドロキシ基を有する化合物のヒドロキシ基と、トリカルボン酸無水物および／またはテトラカルボン酸二無水物の酸無水物基との反応生成物の存在下に、エチレン性不飽和単量体を重合した重合体である樹脂型分散剤。

［樹脂型分散剤（Ｓ１）］
樹脂型分散剤（Ｓ１）は、国際公開第２００８／００７７７６号、特開２００８－０２９９０１号公報、特開２００９－１５５４０６号公報等の公知の方法で製造することができる。ヒドロキシ基を有する重合体（ｐ）は、末端にヒドロキシ基を有する重合体であることが好ましく、例えば、ヒドロキシ基を有する化合物（ｑ）の存在下に、エチレン性不飽和単量体（ｒ）を重合した重合体として得ることができる。ヒドロキシ基を有する化合物（ｑ）としては、分子内にヒドロキシ基とチオール基を有する化合物であることが好ましい。末端のヒドロキシ基は複数であることが好ましいため、中でも、分子内に２つのヒドロキシ基と１つのチオール基とを有する化合物（ｑ１）が好適に用いられる。

すなわち、より好ましい一例である、片末端に２つのヒドロキシ基を有する重合体は、分子内に２つのヒドロキシ基と１つのチオール基とを有する化合物（ｑ１）の存在下に、単量体（ｒ１）を含むエチレン性不飽和単量体（ｒ）を重合した重合体（ｐ１）として得ることができる。ヒドロキシ基を有する重合体（ｐ）のヒドロキシ基は、トリカルボン酸無水物および／またはテトラカルボン酸二無水物の酸無水物基と反応してエステル結合を形成する一方、無水環は開環し、カルボン酸を生じる。

［樹脂型分散剤（Ｓ２）］
樹脂型分散剤（Ｓ２）は、特開２００９－１５５４０６号公報、特開２０１０－１８５９３４号公報、特開２０１１－１５７４１６号公報等の公知の方法で製造することができ、例えば、ヒドロキシ基を有する化合物（ｑ）のヒドロキシ基と、トリカルボン酸無水物および／またはテトラカルボン酸二無水物の酸無水物基との反応生成物の存在下に、エチレン性不飽和単量体（ｒ）を重合することで得られる。中でも、分子内に２つのヒドロキシ基と１つのチオール基とを有する化合物（ｑ１）のヒドロキシ基と、トリカルボン酸無水物および／またはテトラカルボン酸二無水物の酸無水物基との反応生成物の存在下に、単量体（ｒ１）を含むエチレン性不飽和単量体（ｒ）を重合した重合体であることが好ましい。

（Ｓ１）と（Ｓ２）は、エチレン性不飽和単量体（ｒ）を重合した重合体部位の導入を先に行うか後で行うかの違いである。諸条件により分子量等が若干異なることがあるが、原料と反応条件が同じであれば、理論上は同じものができる。

樹脂型分散剤の使用量は、着色剤１００質量部に対して、５～２００質量部が好ましく、１０～１００質量部がより好ましい。適量使用すると成膜性がより向上する。

《界面活性剤》
界面活性剤としては、ラウリル硫酸ナトリウム、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、スチレン－アクリル酸共重合体のアルカリ塩、ステアリン酸ナトリウム、アルキルナフタリンスルホン酸ナトリウム、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸ナトリウム、ラウリル硫酸モノエタノールアミン、ラウリル硫酸トリエタノールアミン、ラウリル硫酸アンモニウム、ステアリン酸モノエタノールアミン、スチレン－アクリル酸共重合体のモノエタノールアミン、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル等のアニオン性界面活性剤；ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート、ポリエチレングリコールモノラウレート等のノニオン性界面活性剤；アルキル４級アンモニウム塩やそれらのエチレンオキサイド付加物等のカオチン性界面活性剤；アルキルジメチルアミノ酢酸ベタイン等のアルキルベタイン、アルキルイミダゾリン等の両性界面活性剤が挙げられ、これらは単独でまたは２種以上を混合して用いることができるが、必ずしもこれらに限定されるものではない。

樹脂型分散剤、界面活性剤を添加する場合の配合量は、添加顔料の全量を基準（１００質量％）として、好ましくは０．１～５５質量％、さらに好ましくは０．１～４５質量％である。樹脂型分散剤、界面活性剤の配合量が、０．１質量％未満の場合には、添加した効果が得られ難く、配合量が５５質量％より多いと、過剰な分散剤により分散に悪影響を及ぼすことがある。

＜光重合性単量体＞
本発明のキノフタロン顔料（Ａ）を含む着色組成物は、さらに光重合性単量体および／または光重合開始剤を添加し、感光性着色組成物として使用することができる。光重合性単量体には、紫外線や熱等により硬化して透明樹脂を生成するモノマーもしくはオリゴマーが含まれ、これらを単独で、または２種以上混合して用いることができる。モノマーの配合量は、着色剤の全重量を基準（１００質量％）として、５～５０質量％であることが好ましく、光硬化性および現像性の観点から１０～３０質量％であることがより好ましい。

紫外線や熱等により硬化して透明樹脂を生成するモノマー、オリゴマーとしては、例えば、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、β－カルボキシエチル（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、１，６－ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、１，６－ヘキサンジオールジグリシジルエーテルジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡジグリシジルエーテルジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテルジ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、トリシクロデカニル（メタ）アクリレート、エステルアクリレート、メチロール化メラミンの（メタ）アクリル酸エステル、エポキシ（メタ）アクリレート、ウレタンアクリレート等の各種アクリル酸エステルおよびメタクリル酸エステル、（メタ）アクリル酸、スチレン、酢酸ビニル、ヒドロキシエチルビニルエーテル、エチレングリコールジビニルエーテル、ペンタエリスリトールトリビニルエーテル、（メタ）アクリルアミド、Ｎ－ヒドロキシメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－ビニルホルムアミド、アクリロニトリル等が挙げられるが、必ずしもこれらに限定されるものではない。

＜光重合開始剤＞
本発明のキノフタロン顔料（Ａ）を含む着色組成物は、該組成物を紫外線照射により硬化させ、フォトリソグラフ法によりフィルタセグメントを形成する場合、光重合開始剤等を加えて溶剤現像型あるいはアルカリ現像型着色レジスト材の形態で調製することができる。光重合開始剤を使用する際の配合量は、着色剤の全量を基準として、５～２００質量％であることが好ましく、光硬化性および現像性の観点から１０～１５０質量％であることがより好ましい。

光重合開始剤としては、４－フェノキシジクロロアセトフェノン、４－ｔ－ブチル－ジクロロアセトフェノン、ジエトキシアセトフェノン、１－（４－イソプロピルフェニル）－２－ヒドロキシ－２－メチルプロパン－１－オン、１－ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２－メチル－１－[４－（メチルチオ）フェニル]－２－モルフォリノプロパン－１－オン、２－（ジメチルアミノ）－２－[（４－メチルフェニル）メチル]－１－[４－（４－モルフォリニル）フェニル]－１－ブタノン、または２－ベンジル－２－ジメチルアミノ－１－（４－モルフォリノフェニル）－ブタン－１－オン等のアセトフェノン系化合物；ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、またはベンジルジメチルケタール等のベンゾイン系化合物；ベンゾフェノン、ベンゾイル安息香酸、ベンゾイル安息香酸メチル、４－フェニルベンゾフェノン、ヒドロキシベンゾフェノン、アクリル化ベンゾフェノン、４－ベンゾイル－４’－メチルジフェニルサルファイド、または３，３’，４，４’－テトラ（ｔ－ブチルパーオキシカルボニル）ベンゾフェノン等のベンゾフェノン系化合物；チオキサントン、２－クロルチオキサントン、２－メチルチオキサントン、イソプロピルチオキサントン、２，４－ジイソプロピルチオキサントン、または２，４－ジエチルチオキサントン等のチオキサントン系化合物；２，４，６－トリクロロ－ｓ－トリアジン、２－フェニル－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－（ｐ－メトキシフェニル）－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－（ｐ－トリル）－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－ピペロニル－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２，４－ビス（トリクロロメチル）－６－スチリル－ｓ－トリアジン、２－（ナフト－１－イル）－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－（４－メトキシ－ナフト－１－イル）－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２，４－トリクロロメチル－（ピペロニル）－６－トリアジン、または２，４－トリクロロメチル－（４’－メトキシスチリル）－６－トリアジン等のトリアジン系化合物；１，２－オクタンジオン，１－〔４－（フェニルチオ）－，２－（Ｏ－ベンゾイルオキシム）〕、またはＯ－（アセチル）－Ｎ－（１－フェニル－２－オキソ－２－（４’－メトキシ－ナフチル）エチリデン）ヒドロキシルアミン等のオキシムエステル系化合物；ビス（２，４，６－トリメチルベンゾイル）フェニルホスフィンオキサイド、または２，４，６－トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド等のホスフィン系化合物；９，１０－フェナンスレンキノン、カンファーキノン、エチルアントラキノン等のキノン系化合物；ボレート系化合物；カルバゾール系化合物；イミダゾール系化合物；チタノセン系化合物等が用いられる。

これらの光重合開始剤は１種または必要に応じて任意の比率で２種以上混合して用いることができる。これらの光重合開始剤は、着色組成物中の着色剤の全量を基準(１００質量％)として、５～２００質量％であることが好ましく、光硬化性および現像性の観点から１０～１５０質量％であることがより好ましい。

＜増感剤＞
さらに、本発明のキノフタロン顔料（Ａ）を含む着色組成物には、増感剤を含有させることができる。増感剤としては、カルコン誘導体、ジベンザルアセトン等に代表される不飽和ケトン類、ベンジルやカンファーキノン等に代表される１，２－ジケトン誘導体、ベンゾイン誘導体、フルオレン誘導体、ナフトキノン誘導体、アントラキノン誘導体、キサンテン誘導体、チオキサンテン誘導体、キサントン誘導体、チオキサントン誘導体、クマリン誘導体、ケトクマリン誘導体、シアニン誘導体、メロシアニン誘導体、オキソノ－ル誘導体等のポリメチン色素、アクリジン誘導体、アジン誘導体、チアジン誘導体、オキサジン誘導体、インドリン誘導体、アズレン誘導体、アズレニウム誘導体、スクアリリウム誘導体、ポルフィリン誘導体、テトラフェニルポルフィリン誘導体、トリアリールメタン誘導体、テトラベンゾポルフィリン誘導体、テトラピラジノポルフィラジン誘導体、フタロシアニン誘導体、テトラアザポルフィラジン誘導体、テトラキノキサリロポルフィラジン誘導体、ナフタロシアニン誘導体、サブフタロシアニン誘導体、ピリリウム誘導体、チオピリリウム誘導体、テトラフィリン誘導体、アヌレン誘導体、スピロピラン誘導体、スピロオキサジン誘導体、チオスピロピラン誘導体、金属アレーン錯体、有機ルテニウム錯体、またはミヒラーケトン誘導体、α－アシロキシエステル、アシルフォスフィンオキサイド、メチルフェニルグリオキシレート、ベンジル、９，１０－フェナンスレンキノン、カンファーキノン、エチルアンスラキノン、４，４’－ジエチルイソフタロフェノン、３，３’または４，４’－テトラ（ｔ－ブチルパーオキシカルボニル）ベンゾフェノン、４，４’－ジエチルアミノベンゾフェノン等が挙げられる。

さらに具体的には、大河原信ら編「色素ハンドブック」（１９８６年、講談社）、大河原信ら編「機能性色素の化学」（１９８１年、シーエムシー）、および池森忠三朗ら編「特殊機能材料」（１９８６年、シーエムシー）に記載の増感剤が挙げられるが、これらに限定されるものではない。また、その他、紫外から近赤外域にかけての光に対して吸収を示す増感剤を含有させることもできる。

増感剤は、必要に応じて任意の比率で２種以上用いても構わない。増感剤を使用する際の配合量は、着色組成物中に含まれる光重合開始剤の全重量を基準（１００質量％）として、３～６０質量％であることが好ましく、光硬化性、現像性の観点から５～５０質量％であることがより好ましい。

＜アミン系化合物＞
また、本発明のキノフタロン顔料（Ａ）を含む着色組成物には、溶存している酸素を還元する働きのあるアミン系化合物を含有させることができる。このようなアミン系化合物としては、トリエタノールアミン、メチルジエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン、４－ジメチルアミノ安息香酸メチル、４－ジメチルアミノ安息香酸エチル、４－ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、安息香酸２－ジメチルアミノエチル、４－ジメチルアミノ安息香酸２－エチルヘキシル、およびＮ，Ｎ－ジメチルパラトルイジン等が挙げられる。

＜レベリング剤＞
本発明のキノフタロン顔料（Ａ）を含む着色組成物には、透明基板上での組成物のレベリング性を良くするため、レベリング剤を添加することが好ましい。レベリング剤としては、主鎖にポリエーテル構造またはポリエステル構造を有するジメチルシロキサンが好ましい。主鎖にポリエーテル構造を有するジメチルシロキサンの具体例としては、東レ・ダウコーニング社製ＦＺ－２１２２、ビックケミー社製ＢＹＫ－３３３等が挙げられる。主鎖にポリエステル構造を有するジメチルシロキサンの具体例としては、ビックケミー社製ＢＹＫ－３１０、ＢＹＫ－３７０等が挙げられる。主鎖にポリエーテル構造を有するジメチルシロキサンと、主鎖にポリエステル構造を有するジメチルシロキサンとは、併用することもできる。レベリング剤の含有量は通常、着色組成物の全重量を基準（１００質量％）として、０．００３～０．５質量％用いることが好ましい。

レベリング剤として特に好ましいものとしては、分子内に疎水基と親水基を有するいわゆる界面活性剤の一種で、親水基を有しながらも水に対する溶解性が小さく、着色組成物に添加した場合、その表面張力低下能が低いという特徴を有し、さらに表面張力低下能が低いにも拘らずガラス板への濡れ性が良好なものが有用であり、泡立ちによる塗膜の欠陥が出現しない添加量において十分に帯電性を抑止できるものが好ましく使用できる。このような好ましい特性を有するレベリング剤として、ポリアルキレンオキサイド単位を有するジメチルポリシロキサンが好ましく使用できる。ポリアルキレンオキサイド単位としては、ポリエチレンオキサイド単位、ポリプロピレンオキサイド単位があり、ジメチルポリシロキサンは、ポリエチレンオキサイド単位とポリプロピレンオキサイド単位とを共に有していてもよい。

また、ポリアルキレンオキサイド単位のジメチルポリシロキサンとの結合形態は、ポリアルキレンオキサイド単位がジメチルポリシロキサンの繰り返し単位中に結合したペンダント型、ジメチルポリシロキサンの末端に結合した末端変性型、ジメチルポリシロキサンと交互に繰り返し結合した直鎖状のブロックコポリマー型のいずれであってもよい。ポリアルキレンオキサイド単位を有するジメチルポリシロキサンは、東レ・ダウコーニング株式会社から市販されており、例えば、ＦＺ－２１１０、ＦＺ－２１２２、ＦＺ－２１３０、ＦＺ－２１６６、ＦＺ－２１９１、ＦＺ－２２０３、ＦＺ－２２０７が挙げられるが、これらに限定されるものではない。

レベリング剤には、アニオン性、カチオン性、ノニオン性、または両性の界面活性剤を補助的に加えることも可能である。界面活性剤は、２種以上混合して使用しても構わない。

レベリング剤に補助的に加えるアニオン性界面活性剤としては、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、スチレン－アクリル酸共重合体のアルカリ塩、アルキルナフタリンスルホン酸ナトリウム、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸ナトリウム、ラウリル硫酸モノエタノールアミン、ラウリル硫酸トリエタノールアミン、ラウリル硫酸アンモニウム、ステアリン酸モノエタノールアミン、ステアリン酸ナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウム、スチレン－アクリル酸共重合体のモノエタノールアミン、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル等が挙げられる。

レベリング剤に補助的に加えるカオチン性界面活性剤としては、アルキル４級アンモニウム塩やそれらのエチレンオキサイド付加物が挙げられる。レベリング剤に補助的に加えるノニオン性界面活性剤としては、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート、ポリエチレングリコールモノラウレート等の；アルキルジメチルアミノ酢酸ベタイン等のアルキルベタイン、アルキルイミダゾリン等の両性界面活性剤、また、フッ素系やシリコーン系の界面活性剤が挙げられる。

＜硬化剤、硬化促進剤＞
また本発明のキノフタロン顔料（Ａ）を含む着色組成物には、熱硬化性樹脂の硬化を補助するため、必要に応じて、硬化剤、硬化促進剤等を含んでいてもよい。硬化剤としては、フェノール系樹脂、アミン系化合物、酸無水物、活性エステル、カルボン酸系化合物、スルホン酸系化合物等が有効であるが、特にこれらに限定されるものではなく、熱硬化性樹脂と反応し得るものであれば、いずれの硬化剤を使用してもよい。また、これらの中でも、１分子内に２個以上のフェノール性ヒドロキシ基を有する化合物、アミン系硬化剤が好ましく挙げられる。前記硬化促進剤としては、例えば、アミン化合物（例えば、ジシアンジアミド、ベンジルジメチルアミン、４－（ジメチルアミノ）－Ｎ，Ｎ－ジメチルベンジルアミン、４－メトキシ－Ｎ，Ｎ－ジメチルベンジルアミン、４－メチル－Ｎ，Ｎ－ジメチルベンジルアミン等）、４級アンモニウム塩化合物（例えば、トリエチルベンジルアンモニウムクロリド等）、ブロックイソシアネート化合物（例えば、ジメチルアミン等）、イミダゾール誘導体二環式アミジン化合物およびその塩（例えば、イミダゾール、２－メチルイミダゾール、２－エチルイミダゾール、２－エチル－４－メチルイミダゾール、２－フェニルイミダゾール、４－フェニルイミダゾール、１－シアノエチル－２－フェニルイミダゾール、１－（２－シアノエチル）－２－エチル－４－メチルイミダゾール等）、リン化合物（例えば、トリフェニルホスフィン等）、グアナミン化合物（例えば、メラミン、グアナミン、アセトグアナミン、ベンゾグアナミン等）、Ｓ－トリアジン誘導体（例えば、２，４－ジアミノ－６－メタクリロイルオキシエチル－Ｓ－トリアジン、２－ビニル－２，４－ジアミノ－Ｓ－トリアジン、２－ビニル－４，６－ジアミノ－Ｓ－トリアジン・イソシアヌル酸付加物、２，４－ジアミノ－６－メタクリロイルオキシエチル－Ｓ－トリアジン・イソシアヌル酸付加物等）を用いることができる。これらは１種単独で使用してもよく、２種以上を併用してもよい。前記硬化促進剤の含有量としては、熱硬化性樹脂全量に対し、０．０１～１５質量％が好ましい。

＜その他の添加剤成分＞
本発明のキノフタロン顔料（Ａ）を含む着色組成物には、組成物の経時粘度を安定化させるために貯蔵安定剤を含有させることができる。また、透明基板との密着性を高めるためにシランカップリング剤等の密着向上剤を含有させることもできる。

貯蔵安定剤としては、例えば、ベンジルトリメチルクロライド、ジエチルヒドロキシアミン等の４級アンモニウムクロライド、乳酸、シュウ酸等の有機酸およびそのメチルエーテル、ｔ－ブチルピロカテコール、テトラエチルホスフィン、テトラフェニルフォスフィン等の有機ホスフィン、亜リン酸塩等が挙げられる。貯蔵安定剤は、着色剤の全量を基準（１００質量％）として、０．１～１０質量％の量で用いることができる。

密着向上剤としては、例えば、ビニルトリス（β－メトキシエトキシ）シラン、ビニルエトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン等のビニルシラン類、γ－メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン等の（メタ）アクリルシラン類、β－（３，４－エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、β－（３，４－エポキシシクロヘキシル）メチルトリメトキシシラン、β－（３，４－エポキシシクロヘキシル）エチルトリエトキシシラン、β－（３，４－エポキシシクロヘキシル）メチルトリエトキシシラン、γ－グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ－グリシドキシプロピルトリエトキシシラン等のエポキシシラン類、Ｎ－β（アミノエチル）γ－アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ－β（アミノエチル）γ－アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ－β（アミノエチル）γ－アミノプロピルメチルジエトキシシシラン、γ－アミノプロピルトリエトキシシラン、γ－アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ－フェニル－γ－アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ－フェニル－γ－アミノプロピルトリエトキシシラン等のアミノシラン類、γ－メルカプトプロピルトリメトキシシラン、γ－メルカプトプロピルトリエトキシシラン等のチオシラン類等のシランカップリング剤が挙げられる。密着向上剤は、着色組成物中の着色剤の全量を基準（１００質量％）として、０．０１～１０質量％、好ましくは０．０５～５質量％の量で用いることができる。

＜粗大粒子の除去＞
本発明のキノフタロン顔料（Ａ）を含む着色組成物は、遠心分離、焼結フィルタ、メンブレンフィルタ等の手段にて、５μｍ以上の粗大粒子、好ましくは１μｍ以上の粗大粒子、さらに好ましくは０．５μｍ以上の粗大粒子および混入した塵の除去を行うことが好ましい。このように着色組成物は、実質的に０．５μｍ以上の粒子を含まないことが好ましい。より好ましくは０．３μｍ以下であることが好ましい。

＜カラーフィルタ＞
カラーフィルタは、少なくとも１つの赤色フィルタセグメント、少なくとも１つの緑色フィルタセグメント、および少なくとも１つの青色フィルタセグメントを具備する。さらには、上記３色のフィルタセグメントに加えて、黄色フィルタセグメントを具備することもできる。
赤色フィルタセグメント、緑色フィルタセグメント、および黄色フィルタセグメントのうち少なくとも１つは、本発明の着色組成物を用いて形成される。

青色フィルタセグメントは、青色着色剤と着色剤担体を含む通常の青色着色組成物を用いて形成することができる。青色着色剤としては、例えば、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１、１：２、９、１４、１５、１５：１、１５：２、１５：３、１５：４、１５：６、１６、２２、６０、６４、特開２００４－３３３８１７号公報、特許第４８９３８５９号公報等に記載のアルミニウムフタロシアニン顔料等の青色顔料が用いられる。また、青色着色組成物には、紫色着色剤を併用することができる。併用可能な紫色着色剤としては、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１、１：１、２、２：２、３、３：１、３：３、５、５：１、１４、１５、１６、１９、２３、２７、２９、３０、３１、３２、３７、３９、４０、４２、４４、４７、４９、５０等の紫色顔料を挙げることができる。また、青色や紫色を呈する塩基性染料、酸性染料の造塩化合物を使用することもできる。染料を使用する場合、トリアリールメタン系染料、またはキサンテン系染料が明度の点で好ましい。

＜カラーフィルタの製造方法＞
本発明のキノフタロン顔料（Ａ）を含む着色組成物を含むカラーフィルタは、印刷法またはフォトリソグラフィー法により、製造することができる。

印刷法によるフィルタセグメントの形成は、印刷インキとして調製した本発明の着色組成物を含む着色組成物の印刷と乾燥を繰り返すだけでパターン化ができるため、カラーフィルタの製造法としては、低コストで量産性に優れている。さらに、印刷技術の発展により高い寸法精度および平滑度を有する微細パターンの印刷を行なうことができる。印刷を行なうためには、印刷の版上にて、あるいはブランケット上にてインキが乾燥、固化しないような組成とすることが好ましい。また、印刷機上でのインキの流動性の制御も重要であり、分散剤や体質顔料によるインキ粘度の調整を行なうこともできる。

フォトリソグラフィー法によりフィルタセグメントを形成する場合は、上記溶剤現像型あるいはアルカリ現像型着色レジストとして調製した本発明の青色着色組成物を含む感光性着色組成物を、透明基板上に、スプレーコートやスピンコート、スリットコート、ロールコート等の塗布方法により、乾燥膜厚が０．２～５μｍとなるように塗布する。必要により乾燥された膜には、この膜と接触あるいは非接触状態で設けられた所定のパターンを有するマスクを通して紫外線露光を行なう。その後、溶剤またはアルカリ現像液に浸漬するかもしくはスプレー等により現像液を噴霧して未硬化部を除去、所望のパターンを形成したのち、同様の操作を他色について繰り返してカラーフィルタを製造することができる。さらに、着色レジスト材の重合を促進するため、必要に応じて加熱を施すこともできる。フォトリソグラフィー法によれば、上記印刷法より精度の高いカラーフィルタが製造できる。

現像に際しては、アルカリ現像液として炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム等の水溶液が使用され、ジメチルベンジルアミン、トリエタノールアミン等の有機塩基化合物を用いることもできる。また、現像液には、消泡剤や界面活性剤を添加することもできる。なお、紫外線露光感度を上げるために、上記着色レジスト材を塗布乾燥後、水溶性あるいはアルカリ水溶性樹脂、例えばポリビニルアルコールや水溶性アクリル樹脂等を塗布乾燥し酸素による重合阻害を防止する膜を形成した後、紫外線露光を行なうこともできる。

本発明のキノフタロン顔料（Ａ）を含む着色組成物を含むカラーフィルタは、上記方法の他に電着法、転写法等により製造することもできる。なお、電着法は、基板上に形成した透明導電膜を利用して、コロイド粒子の電気泳動により各色フィルタセグメントを透明導電膜の上に電着形成することでカラーフィルタを製造する方法である。また、転写法は剥離性の転写ベースシートの表面に、あらかじめフィルタセグメントを形成しておき、このフィルタセグメントを所望の基板に転写させる方法である。

透明基板あるいは反射基板上に各色フィルタセグメントを形成する前に、あらかじめブラックマトリクスを形成することができる。ブラックマトリクスとしては、クロムやクロム／酸化クロムの多層膜、窒化チタニウム等の無機膜や、遮光剤を分散した樹脂膜が用いられるが、これらに限定されない。また、前記の透明基板あるいは反射基板上に薄膜トランジスター（ＴＦＴ）をあらかじめ形成しておき、その後に各色フィルタセグメントを形成することもできる。またカラーフィルタ上には、必要に応じてオーバーコート膜や透明導電膜等が形成される。

以下、本発明を実施例に基づいて説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。なお、実施例中、「部」および「％」は、「質量部」および「質量％」をそれぞれ表す。

（樹脂の質量平均分子量（Ｍｗ））
樹脂の質量平均分子量（Ｍｗ）は、ＴＳＫｇｅｌカラム（東ソー社製）を用い、ＲＩ検出器を装備したＧＰＣ（東ソー社製、ＨＬＣ－８１２０ＧＰＣ）で、展開溶媒にＴＨＦを用いて測定したポリスチレン換算の質量平均分子量（Ｍｗ）である。

＜バインダー樹脂溶液の製造方法＞
（アクリル樹脂１の調製）
セパラブル４口フラスコに温度計、冷却管、窒素ガス導入管、滴下管および撹拌装置を取り付けた反応容器にシクロヘキサノン１９６部を仕込み、８０℃に昇温し、反応容器内を窒素置換した後、滴下管より、ｎ－ブチルメタクリレート３７．２部、２－ヒドロキシエチルメタクリレート１２．９部、メタクリル酸１２．０部、パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート（東亞合成社製アロニックスＭ１１０）２０．７部、２，２’－アゾビスイソブチロニトリル１．１部の混合物を２時間かけて滴下した。滴下終了後、更に３時間反応を継続させ、アクリル樹脂の溶液を得た。室温まで冷却した後、樹脂溶液約２部をサンプリングして１８０℃、２０分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が２０％になるようにメトキシプロピルアセテートを添加してアクリル樹脂１を調製した。質量平均分子量（Ｍｗ）は２６０００であった。

（アクリル樹脂２の調製）
セパラブル４口フラスコに温度計、冷却管、窒素ガス導入管、滴下管および撹拌装置を取り付けた反応容器にシクロヘキサノン２０７部を仕込み、８０℃に昇温し、反応容器内を窒素置換した後、滴下管より、メタクリル酸２０部、パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート（東亜合成社製アロニックスＭ１１０）２０部、メタクリル酸メチル４５部、２－ヒドロキシエチルメタクリレート８．５部、および２，２’－アゾビスイソブチロニトリル１．３３部の混合物を２時間かけて滴下した。滴下終了後、更に３時間反応を継続し、共重合体樹脂溶液を得た。次に得られた共重合体溶液全量に対して、窒素ガスを停止し乾燥空気を１時間注入しながら攪拌したのちに、室温まで冷却した後、２－メタクリロイルオキシエチルイソシアネート（昭和電工社製カレンズＭＯＩ）６．５部、ラウリン酸ジブチル錫０．０８部、シクロヘキサノン２６部の混合物を７０℃で３時間かけて滴下した。滴下終了後、更に１時間反応を継続させ、アクリル樹脂の溶液を得た。室温まで冷却した後、樹脂溶液約２部をサンプリングして１８０℃、２０分間加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が２０％になるようにシクロヘキサノンを添加してアクリル樹脂２を調製した。質量平均分子量（Ｍｗ）は１８０００であった。

＜樹脂型分散剤の製造＞
（分散剤１の調製）
ガス導入管、温度計、コンデンサー、攪拌機を備えた反応容器に、メチルメタクリレー
ト７０部、ｔ－ブチルメタクリレート２０部、メタクリル酸１０部を仕込み、窒素ガスで置換した。反応容器内を８０℃に加熱して、１－チオグリセロール６．０部を添加して、１２時間反応させた。固形分測定により９５％が反応したことを確認した。次に、ピロメリット酸無水物８．５部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＡｃ）１１５部、触媒として１，８－ジアザビシクロ－［５．４．０］－７－ウンデセン（ＤＢＵ）０．２０部を追加し、１００℃ で７時間反応させた。酸価の測定により９８％以上の酸無水物がハーフエステル化していることを確認して反応を終了させ、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートで不揮発分が４０％になるように希釈し 、酸価１００ｍｇＫＯＨ／ｇ、重量平均分子量９０００の分散剤１を得た。

（分散剤２の調製）
冷却管、攪拌機を備えたフラスコに、ＡＩＢＮ（２，２’－アゾビスイソブチロニトリル）１．０質量部およびプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１８６質量部を仕込み、引き続きメチルメタクリレート２７質量部、ブチルメタクリレート２７質量部、２－エチルヘキシルメタクリレート２１質量部、ベンジルメタクリレート１８質量部およびクミルジチオベンゾエート３．６質量部を仕込み、３０分間窒素置換した。その後ゆるやかに攪拌して、反応溶液の温度を６０℃に上昇させ、この温度を２４時間保持してリビングラジカル重合を行った。次いで、この反応溶液に、ＡＩＢＮ１．０質量部およびジメチルアミノエチルメタクリレート３５質量部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート７０質量部に溶解させ３０分間窒素置換した溶液を添加し、６０℃で２４時間リビングラジカル重合することによりブロック共重合体の溶液を得た。得られたブロック共重合体溶液に、塩化ベンジル２５質量部とプロピレングリコールモノメチルエーテル５０質量部を添加し、８０℃で２時間反応を行い、固形分濃度を４０%に調整することによって、分散剤２を得た。分散剤２は、メタクリロイルオキシエチルベンジルジメチルアンモニウムクロライドおよびジメチルアミノエチルメタクリレート由来の繰り返し単位を有するＡブロックと、メチルメタクリレート、ブチルメタクリレート、２－エチルヘキシルメタクリレートおよびベンジルメタクリレート由来の繰り返し単位を有するＢブロックからなる、ブロック共重合体である。プロトンＮＭＲ測定の結果、各繰り返し単位の共重合比は、メタクリロイルオキシエチルベンジルジメチルアンモニウムクロライド／ジメチルアミノエチルメタクリレート／メチルメタクリレート／ブチルメタクリレート／２－エチルヘキシルメタクリレート／ベンジルメタクリレート＝３４／４／１８／１８／１４／１２（質量比）であった。

本発明および比較例のキノフタロン顔料（Ａ）、（Ｂ）の合成に用いる無水物原料を表４に示す。これらは市販品として入手が可能である。

＜キノフタロン顔料の製造＞
（実施例１：化合物（Ａ－１）の合成）
キナルジン原料として８－（４－ニトロフェニルカルボニルアミノ）－２－メチルキノリン２０．０部、無水物原料として上記無水物（１）２２．０部、安息香酸５０部、安息香酸メチル１０部を混合し、２００℃に昇温した。３時間加熱攪拌後、７０℃まで放冷し、メタノール２００部を加えた。室温で３０分攪拌後、ろ過してメタノールで洗浄した。一晩減圧乾燥を行い、下記キノフタロン顔料として化合物（Ａ－１）３１部を得た。

（実施例２～５４：化合物（Ａ－２）～（Ａ－５４）の合成）
実施例（１）におけるキナルジン原料を表５に示す化合物、重量部に変更した以外は、実施例１と同様に実施することで化合物（Ａ－２）～（Ａ－５４）を得た。

＜比較用化合物＞
本発明と比較する公知のキノフタロン顔料として用いた比較用化合物（Ｂ－１）～（Ｂ－８）を表６、７に示す。

比較化合物（Ｂ－１）～（Ｂ－３）は特開昭６１－２８０４７９号公報記載の化合物であり、該公報に従って合成することで得た。

比較化合物（Ｂ－４）は特開２００６－３４１４１０号公報記載の化合物であり、該公報に従って合成することで得た。

比較化合物（Ｂ－５）～（Ｂ－７）は国際公開第２０１９－０３１７０４号記載の化合物であり、該公報に従って合成することで得た。
比較化合物（Ｂ－８）は、実施例１における８－（４－ニトロフェニルカルボニルアミノ）－２－メチルキノリンを８－（フェニルカルボニルアミノ）－２－メチルキノリンに、また、無水物（１）を無水物（２）に変更した以外は実施例１と同様に実施することで得た。

実施例１～５４にて得られた化合物について、元素分析（Ｃ，Ｈ，Ｎ）（パーキンエルマー社製２４００・ＣＨＮ）の結果と、ＥＩ－ＭＳ（Ｔｈｅｒｍｏ社製 ＰｏｌａｒｉｓＱ）による質量分析結果を併せることにより構造確認を行った。結果を表８、９に示す。

［元素分析結果（単位％）］

［質量分析結果］

（キノフタロン微細化顔料（ＡＰ－１）の製造）
原料として化合物（Ａ－１）１００部、塩化ナトリウム１２００部、およびジエチレングリコール１２０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所社製）に仕込み、６０℃で８時間混練した。次に、この混練物を温水に投入し、約７０℃に加熱しながら１時間撹拌してスラリー状として、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、８０℃で一昼夜乾燥し、キノフタロン微細化顔料（ＡＰ－１）９７部を得た。

（キノフタロン微細化顔料（ＡＰ－２）～（ＡＰ－５４）、比較キノフタロン微細化顔料（ＢＰ－１）～（ＢＰ－８）の製造）
使用する原料を表１０に示すものに変更した以外は、キノフタロン微細化顔料（ＡＰ－１）と同様にして、キノフタロン微細化顔料（ＡＰ－２）～（ＡＰ－５４）、比較キノフタロン微細化顔料（ＢＰ－１）～（ＢＰ－８）を得た。

（粒子径測定）
化合物（Ａ－１）～（Ａ－３）、キノフタロン微細化顔料（ＡＰ－１）～（ＡＰ－５４）、比較キノフタロン微細化顔料（ＢＰ－１）～（ＢＰ－８）の平均一次粒子径をＴＥＭ（透過電子顕微鏡）により求めた。値を表８に示す。
化合物（Ａ－１）～（Ａ－３）は、合成の段階で得られたクルード顔料である。

ここで、顔料の平均一次粒子径は、透過型電子顕微鏡（日本電子社製「ＪＥＭ－１２００ＥＸ」）を用い、５万倍での観察試料中の全顔料粒子の一次粒子径を計測してその平均値を求めた。なお、粒子形状が球状でない場合は、長径と短径を計測し、（長径＋短径）／２により求められる値を粒子径とした。

＜キノフタロン誘導体の製造＞
（前駆体キノフタロン（ＤＡ）の合成）
２－メチル－８－ベンゾイルアミノキノリン５０．０部、２，３－ナフタレンジカルボン酸無水物３８．０部、安息香酸５０部、安息香酸メチル１０部を混合し、２００℃に昇温した。3時間加熱攪拌後、７０℃まで放冷し、メタノール２００部を加えた。室温で３０分攪拌後、ろ過してメタノールで洗浄した。一晩減圧乾燥を行い、下記キノフタロン顔料として前駆体キノフタロン（ＤＡ）８０部を得た。
（キノフタロン誘導体（ＤＡ－１）の合成）
前駆体キノフタロン（ＤＡ）２６部を、９８％硫酸２１４部と２５％発煙硫酸２３６部との混合物中に溶解し、８５℃にて２時間攪拌し、スルホン化反応を行った。次いで、この反応溶液を氷水３０００部中に滴下し、析出した化合物を瀘別、水洗してペーストを得た。得られたペーストを、水８０００部に再分散し、室温下にて１時間攪拌した。濾別、水洗後、８０℃で一昼夜乾燥させ、キノフタロン誘導体（ＤＡ－１）２６部（収率：８９％）を得た。ＴＯＦ－ＭＳによる質量分析および元素分析の結果、下記キノフタロン誘導体（ＤＡ－１）であることを同定した。

（キノフタロン誘導体（ＤＢ－１）の合成）
キノフタロン誘導体（ＤＡ－１）２５部にクロロホルム３００部を加え、氷冷下で塩化オキサリル４．４部、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド1部を添加して、５０℃で２時間攪拌した。反応混合液を氷浴中で水５００部に加え、析出した結晶をろ過して下記キノフタロン化合物（ＤＡ－１Ｃ）２３部（収率：９１％）を得た。

続いて、キノフタロン化合物（ＤＡ－１Ｃ）１８部にクロロホルム２００部を加え、氷冷下でジエチルアミノエチルアミン３．３部を添加し、室温で２時間攪拌した。反応混合液を水３５０部に加え、析出した結晶をろ過して水洗し、８０℃で一昼夜乾燥させ、キノフタロン誘導体（ＤＢ－１）１８部（収率：８９％）を得た。ＴＯＦ－ＭＳによる質量分析および元素分析の結果、下記キノフタロン誘導体（ＤＢ－１）であることを同定した。

＜黄色微細化顔料の製造＞
（黄色微細化顔料（ＰＹ－１）の製造）
イソインドリン系黄色顔料Ｃ．Ｉ．ピグメント イエロー １３８（ＢＡＳＦ社製「Ｐａｌｉｏｔｏｌ Ｙｅｌｌｏｗ K ０９６１ＨＤ」）２００部、塩化ナトリウム１４００部、およびジエチレングリコール３６０部を、ステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所社製）に仕込み、８０℃で６時間混練した。次に、この混練物を８リットルの温水に投入し、８０℃に加熱しながら２時間攪拌してスラリーを形成した。このスラリーを濾過し、水洗を繰り返すことによって塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、８５℃で一昼夜乾燥し、黄色微細化顔料（ＰＹ－１）を得た。

（黄色微細化顔料（ＰＹ－２）の製造）
イソインドリン系黄色顔料Ｃ．Ｉ．ピグメント イエロー １５０（ＣＬＡＲＩＡＮＴ社製「Ｈｏｓｔａｐｅｒｍ Ｙｅｌｌｏｗ ＨＮ４Ｇ」）２００部、塩化ナトリウム１４００部、およびジエチレングリコール３６０部を、ステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所社製）に仕込み、８０℃で６時間混練した。次に、この混練物を８リットルの温水に投入し、８０℃に加熱しながら２時間攪拌してスラリーを形成した。このスラリーを濾過し、水洗を繰り返すことによって塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、８５℃で一昼夜乾燥し、黄色微細化顔料（ＰＹ－２）を得た。

（黄色微細化顔料（ＰＹ－３）の製造）
イソインドリン系黄色顔料Ｃ．Ｉ．ピグメント イエロー １８５（ＢＡＳＦ社製「Ｐａｌｉｏｔｏｌ Ｙｅｌｌｏｗ Ｄ １１５５」）２００部、塩化ナトリウム１４００部、およびジエチレングリコール３６０部を、ステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所社製）に仕込み、８０℃で６時間混練した。次に、この混練物を８リットルの温水に投入し、８０℃に加熱しながら２時間攪拌してスラリーを形成した。このスラリーを濾過し、水洗を繰り返すことによって塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、８５℃で一昼夜乾燥し、黄色微細化顔料（ＰＹ－３）を得た。

（黄色微細化顔料（ＰＹ－４）の製造）
イソインドリン系黄色顔料Ｃ．Ｉ．ピグメント イエロー １３９（ＢＡＳＦ社製「Ｐａｌｉｏｔｏｌ Ｙｅｌｌｏｗ Ｌ ２１４６ＨＤ」）２００部、塩化ナトリウム１４００部、およびジエチレングリコール３６０部を、ステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所社製）に仕込み、８０℃で６時間混練した。次に、この混練物を８リットルの温水に投入し、８０℃に加熱しながら２時間攪拌してスラリーを形成した。このスラリーを濾過し、水洗を繰り返すことによって塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、８５℃で一昼夜乾燥し、黄色微細化顔料（ＰＹ－４）を得た。

＜緑色微細化顔料の製造＞
（緑色微細化顔料（ＰＧ－１）の製造）
フタロシアニン系緑色顔料Ｃ．Ｉ．ピグメント グリーン ３６（ＣＬＡＲＩＡＮＴ社製「Ｇｒｅｅｎ８Ｇ」）２００部、塩化ナトリウム１４００部、およびジエチレングリコール３６０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所社製）に仕込み、８０℃で６時間混練した。次にこの混練物を８０００部の温水に投入し、８０℃に加熱しながら２時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、８５℃で一昼夜乾燥し、微細化緑色顔料（ＰＧ－１）を得た。

（緑色微細化顔料（ＰＧ－２）の製造）
フタロシアニン系緑色顔料Ｃ．Ｉ．ピグメント グリーン ５８（ＤＩＣ社製「ＦＡＳＴＯＧＥＮ ＧＲＥＥＮ Ａ１１０」）２００部、塩化ナトリウム１４００部、およびジエチレングリコール３６０部をステンレス製１ガロンニーダー（井上製作所社製）に仕込み、８０℃で６時間混練した。次にこの混練物を８０００部の温水に投入し、８０℃に加熱しながら２時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、８５℃で一昼夜乾燥し、微細化緑色顔料（ＰＧ－２）を得た。

＜着色組成物の製造＞
（実施例５５）
下記の組成の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径０．５ｍｍジルコニアビーズを用いて、アイガーミル（アイガージャパン社製「ミニモデルＭ－２５０ ＭＫＩＩ」）にて５時間分散した後、孔径５．０μｍのフィルタで濾過し、黄色着色組成物（Ｙ－１）を作製した。
黄色顔料：キノフタロン微細化顔料（ＡＰ－１） ２１．６部
キノフタロン誘導体（ＤＢ－１） ２．４部
分散剤１ ３６．０部
アクリル樹脂１ ８．０部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート （ＰＧＭＡｃ） １３２．０部

（実施例５６～１０８、比較例９～２０）
黄色顔料を表１２に示すものに変更した以外は、実施例５５と同様にして、黄色着色組成物（Ｙ－２）～（Ｙ－６６）を得た。
黄色着色組成物（Ｙ－１）～（Ｙ－６６）の顔料濃度は、６０％である。

次に、黄色着色組成物（Ｙ－１）～（Ｙ－６６）に、アクリル樹脂２を下記のように加えて希釈し、塗工液を作製した。
黄色着色組成物 １００．０部
アクリル樹脂２ ５０．０部

黄色着色組成物（Ｙ－１）～（Ｙ－６６）を希釈して得られた塗工液を、１００ｍｍ×１００ｍｍ、１．１ｍｍ厚のガラス基板上に、膜厚が１．０μｍになるような条件で、スピンコーターを用いて塗布した後、７０℃で２０分間乾燥して得られた膜について、分光光度計（日立社製「Ｕ－４１００」）を用いて吸収スペクトルを測定した。

（着色力の評価）
上記膜について、４５０～５００ｎｍにおける吸光度の最大値を求めた。判定の基準は下記の通りである。
２．３以上： 〇＋＋
２．０以上２．３未満：〇＋
１．７以上２．０未満：〇
１．６以上１．７未満：△
１．６未満： ×

（耐熱性の評価）
上記膜に対し、２３０℃、２０分間の加熱処理を行い、耐熱性試験を行った。
４５０～５００ｎｍの吸光度の最大値の変化について、下記のように判定を行った。
減少率が１０％未満： 〇
減少率が１０％以上２０％未満：△
減少率が２０％以上： ×

（透過率の評価）
次に、黄色着色組成物（Ｙ－１）～（Ｙ－６６）を、１００ｍｍ×１００ｍｍ、１．１ｍｍ厚のガラス基板上に、４５０～５００ｎｍの吸光度の最大値が２．０になるような条件で、スピンコーターを用いて塗布した後、７０℃で２０分間乾燥し、分光光度計で透過スペクトルを測定し、５５０ｎｍにおける透過率を求めた。判定の基準は下記の通りである。
９５％以上：〇
９５％未満：×
なお、塗膜の吸光度Ｔｒｓ（％）と透過率Ａｂｓには、以下の式が成り立つ。
Ｔｒｓ／１００ ＝ ０．１^{（Ａｂｓ）}
ある波長領域において、吸光度が最大となる波長では、その波長における透過率は当該領域内で最小となる。
すなわち、４５０～５００ｎｍにおいて吸光度が最大となる波長Xで吸光度の値が２．０の時には、その波長Xにおける透過率は、４５０～５００ｎｍの範囲における最小値である１％となる。

黄色着色組成物についての上記評価の結果を表１３に示す。

＜緑色着色組成物の製造方法＞
（実施例１０９）
下記の組成の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径０．５ｍｍジルコニアビーズを用いて、アイガーミル（アイガージャパン社製「ミニモデルＭ－２５０ ＭＫＩＩ」）にて５時間分散した後、孔径５．０μｍのフィルタで濾過し、緑色着色組成物（Ｇ－１）を作製した。
黄色顔料：キノフタロン微細化顔料（ＡＰ－１） ５．４部
キノフタロン誘導体（ＤＡ－１） ０．６部
緑色微細化顔料（ＰＧ－１） １８．０部
分散剤２ ３６．０部
アクリル樹脂１ ８．０部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート （ＰＧＭＡｃ） １３２．０部

（実施例１１０～１６２、比較例２１～３２）
黄色顔料を表１４に示すものに変更した以外は実施例１０９と同様にして、緑色着色組成物（Ｇ－２）～（Ｇ－６６）を得た。
緑色着色組成物（Ｇ－１）～（Ｇ－６６）の顔料濃度は、６０％である。

次に、緑色着色組成物（Ｇ－１）～（Ｇ－６６）に、アクリル樹脂２を下記のように加えて希釈し、塗工液を作製した。
緑色着色組成物 １００．０部
アクリル樹脂２ ５０．０部
得られた塗工液の顔料濃度は４０％である。

緑色着色組成物（Ｇ－１）～（Ｇ－６６）を希釈して得られた塗工液を、１００ｍｍ×１００ｍｍ、１．１ｍｍ厚のガラス基板上に、４５０～５００ｎｍにおける吸光度の最大値が２．０になるような条件でスピンコーターを用いて塗布し、次に７０℃で２０分間乾燥して膜を得た。

（膜厚測定による着色力の評価）
得られた膜の膜厚を測定し、着色力の判定を行った。いずれの膜も４５０～５００ｎｍにおける吸光度の最大値が２．０であるため、膜厚が薄いほど少量の顔料での着色力に優れることとなる。
２．９μｍ未満： 〇＋＋
２．９μｍ以上３．２μｍ未満：〇＋
３．２μｍ以上３．７μｍ未満：〇
３．７μｍ以上３．８μｍ未満：△
３．８μｍ以上； ×

（耐熱性の評価）
上記基板に対し、２３０℃、２０分間の加熱処理を行い、耐熱性試験を行った。
４５０ｎｍ～５００ｎｍの吸光度の最大値の変化について、判定を行った。
減少率が１０％未満： 〇
減少率が１０％以上２０％未満：△
減少率が２０％以上： ×

（透過率の評価）
上記基板の５５０ｎｍにおける透過率を測定し、判定を行った。
９２％以上：〇
９２％未満：×

緑色着色組成物についての上記評価の結果を表１５に示す。

＜感光性緑色着色組成物の作製＞
（実施例１６３）
下記組成の混合物を均一になるように攪拌混合した後、孔径１μｍのフィルタで濾過し、感光性緑色着色組成物（ＧＲ－１）を作製した。
緑色着色組成物（Ｇ－１） １００．０部
アクリル樹脂溶液２ １０．０部
光重合性単量体（東亞合成社製「アロニックスＭ４０２」） ５．５部
光重合開始剤（ＢＡＳＦ社製「イルガキュアＯＸＥ０２」） ２．０部
増感剤（保土谷化学工業社製「ＥＡＢ－Ｆ」） ０．５部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート ３２．０部

（実施例１６３～２１６、比較例３３～４４）
緑色着色組成物を表１６に示すものに変更した以外は、感光性緑色着色組成物（ＧＲ－１）と同様にして、感光性緑色着色組成物（ＧＲ－２～６６）を作製した。

感光性緑色着色組成物を、１００ｍｍ×１００ｍｍ、１．１ｍｍ厚のガラス基板上に、４５０ｎｍ～５００ｎｍの吸光度の最大値が２．０になるような条件で、スピンコーターを用いて塗布し、次に７０℃で２０分間乾燥し、超高圧水銀ランプを用いて、３００ｍＪ／ｃｍ²で紫外線露光を行い、２３℃のアルカリ現像液で現像を行った。アルカリ現像液としては、炭酸ナトリウム１．５質量％、炭酸水素ナトリウム０．５質量％、陰イオン系界面活性剤(花王社製「ペリレックスＮＢＬ」)８．０質量％、および水９０質量％からなるものを用いた。さらに、２３０℃で３０分間加熱することで乾燥した膜を得た。

（膜厚測定による着色力の評価）
得られた膜の膜厚を測定し、着色力の判定を行った。いずれの膜も４５０～５００ｎｍにおける吸光度の最大値が２．０であるため、膜厚が薄いほど少量の顔料での着色力に優れることとなる。
２．６μｍ未満： 〇＋＋
２．６μｍ以上２．９μｍ未満：〇＋
２．９μｍ以上３．２μｍ未満：〇
３．２μｍ以上３．３μ未満： △
３．３μｍ以上； ×

（耐熱性の評価）
上記基板に対し、２３０℃、２０分間の加熱処理を行い、耐熱性試験を行った。
４５０ｎｍ～５００ｎｍの吸光度の最大値の変化について、判定を行った。
減少率が１０％未満： 〇
減少率が１０％以上２０％未満：△
減少率が２０％以上： ×

（透過率の評価）
上記基板の５５０ｎｍにおける透過率を測定し、判定を行った。
９２％以上：〇
９２％未満：×

感光性緑色着色組成物についての上記評価の結果を表１７に示す。

＜カラーフィルタの作製＞
まず、カラーフィルタの作製に使用する青色の感光性着色組成物の作製を行った。

（青色感光性着色組成物（ＢＲ－１）の調製）
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径０．５ｍｍのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル（アイガージャパン社製「ミニモデルＭ－２５０ ＭＫＩＩ」）で５時間分散した後、孔径５．０μｍのフィルタで濾過し、青色着色組成物（ＢＰ－１）を作製した。
青色顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６） ７．２部
紫色顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット２３） ４．８部
樹脂型分散剤（ＢＡＳＦジャパン社製「ＥＦＫＡ４３００」） １．０部
アクリル樹脂１ ３５．０部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート ５２．０部

次いで、下記組成の混合物を均一になるように攪拌混合した後、孔径１μｍのフィルタで濾過し、青色感光性着色組成物（ＢＲ－１）を作製した。
青色着色組成物（ＢＰ－１） ３４．０部
アクリル樹脂２ １５．２部
光重合性単量体（東亞合成社製「アロニックスＭ４００」） ３．３部
光重合開始剤（ＢＡＳＦジャパン社製「イルガキュアー９０７」） ２．０部
増感剤（保土ヶ谷化学社製「ＥＡＢ－Ｆ」） ０．４部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート ４５．１部

（赤色感光性着色組成物（ＲＲ－１）の調製）
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径０．５ｍｍのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル（アイガージャパン社製「ミニモデルＭ－２５０ ＭＫＩＩ」）で５時間分散した後、孔径５．０μｍのフィルタで濾過し、赤色着色組成物（ＲＰ－１）を作製した。
赤色顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４） ７．２部
赤色顔料（Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７） ４．８部
樹脂型分散剤（ＢＡＳＦジャパン社製「ＥＦＫＡ４３００」） １．０部
アクリル樹脂１ ３５．０部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート ５２．０部

次いで、下記組成の混合物を均一になるように攪拌混合した後、孔径１μｍのフィルタで濾過し、赤色感光性着色組成物（ＲＲ－１）を作製した。
赤色着色組成物（ＲＰ－１） ３４．０部
アクリル樹脂２ １５．２部
光重合性単量体（東亞合成社製「アロニックスＭ４００」） ３．３部
光重合開始剤（ＢＡＳＦジャパン社製「イルガキュアー９０７」） ２．０部
増感剤（保土ヶ谷化学社製「ＥＡＢ－Ｆ」） ０．４部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート ４５．１部

（カラーフィルタの作製）
ガラス基板上にブラックマトリクスをパターン加工し、該基板上にスピンコーターで、赤色感光性着色組成物（ＲＲ－１）をｘ＝０．６４０になるような膜厚に塗布し着色被膜を形成した。該被膜にフォトマスクを介して、超高圧水銀ランプを用いて２００ｍＪ／ｃｍ^２の紫外線を照射した。次いで０．２質量％の炭酸ナトリウム水溶液からなるアルカリ現像液によりスプレー現像して未露光部分を取り除いた後、イオン交換水で洗浄し、この基板を２３０℃で３０分間加熱して、赤色フィルタセグメントを形成した。また、同様の方法により、緑色フィルタセグメントは、本発明の緑色感光性着色組成物（ＧＲ－４）を用いてｙ＝０．６６０の色度に合うようにし、青色フィルタセグメントは、青色感光性着色組成物（ＢＲ－１）を用いてｙ＝０．０６０になるような膜厚にそれぞれ塗布し、各フィルタセグメントを形成して、カラーフィルタを得た。
なお、ｘ、ｙは、ＸＹＺ表色系の色度を表す。

本発明の緑色感光性着色組成物（ＧＲ－４）を用いることにより、所望の着色力と透過率を高いレベルで得ることができ、さらに、その他物性にも問題なく好適に使用することができた。

Claims (7)

1. 下記一般式（１）で表されるキノフタロン顔料（Ａ）。
   

   

   （一般式（１）中、Ｒ_１～Ｒ_４はそれぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは無置換のアルキニル基、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換の複素環基、置換もしくは無置換のアルキルオキシ基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の複素環オキシ基、置換もしくは無置換のアミノ基、アミド基、ニトロ基、シアノ基、または置換もしくは無置換のアシル基を表す。Ｑ_１は酸素原子またはＮＨ基を表し、Ｑ_２は－Ｒ₆Ｑ_３Ｒ_７－で表される二価の置換基（ただし、Ｒ₆、Ｒ_７はそれぞれ独立に直接結合またはＣ１～１２のアルキレン基を表し、Ｑ_３は直接結合またはカルボニル基を表し、Ｒ₆、Ｒ_７、およびＱ_３の全てが同時に直接結合になることはない。）を表す。Ｒ_５は置換もしくは無置換のアリール基（ただし、ＯＨ基で置換されることはない）を表す。）
2. Ｑ_１がＮＨ基であり、Ｑ_２がカルボニル基であり、Ｒ_５が無置換のアリール基、または、アルキル基、ハロゲン原子、もしくはニトロ基を有するアリール基である請求項１記載のキノフタロン顔料。
3. Ｑ_１が酸素原子であり、Ｑ_２がメチレン基であり、Ｒ_５が無置換のアリール基、または、アルキル基、ハロゲン原子、もしくはニトロ基を有するアリール基である請求項１記載のキノフタロン顔料。
4. Ｒ_５がフェニル基、４－ニトロフェニル基、または４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル基である請求項２または３記載のキノフタロン顔料。
5. 請求項１～４いずれか一項に記載のキノフタロン顔料および樹脂を含む着色組成物。
6. さらに光重合開始剤、および光重合性単量体を含む、請求項５記載の着色組成物。
7. 請求項１～４いずれか一項に記載の顔料、または請求項５もしくは６に記載の着色組成物を含むカラーフィルタ。