JP2023025070A - ネガ型感光性樹脂組成物、並びにこれを用いたポリイミド及び硬化レリーフパターンの製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
[1]
(A)下記一般式(1)で表されるポリイミド前駆体;
(B)ウレタン結合、及びウレア結合から選択される少なくとも1種を含む、化合物;並びに
(C)光重合開始剤
を含む、ネガ型感光性樹脂組成物。
[2]
上記(B)化合物が、ウレア結合を有する化合物である、項目1記載のネガ型感光性樹脂組成物。
[3]
上記(B)化合物が、(メタ)アクリル基、水酸基、アルコキシ基、及びアミノ基から選択される少なくとも1種の官能基を更に含む、項目1又は2に記載のネガ型感光性樹脂組成物。
[4]
上記(B)化合物が、(メタ)アクリル基及びウレア結合を有する化合物であって、(メタ)アクリル当量が150~400g/molである、項目1~3のいずれか一項に記載のネガ型感光性樹脂組成物。
[5]
上記(B)化合物が、(メタ)アクリル基及びウレア結合を有する化合物であって、(メタ)アクリル当量が210~400g/molである、項目1~3のいずれか一項に記載のネガ型感光性樹脂組成物。
[6]
上記(B)化合物が、(メタ)アクリル基及びウレア結合を有する化合物であって、(メタ)アクリル当量が220~400g/molである、項目1~3のいずれか一項に記載のネガ型感光性樹脂組成物。
[7]
上記(B)化合物が、下記一般式(3)で表される構造を有する、項目1~6のいずれか一項に記載のネガ型感光性樹脂組成物。
[8]
上記(B)化合物が、(メタ)アクリル基と、水酸基、アルコキシ基、及びアミノ基から選択される少なくとも1種の官能基とを更に含む、項目1~7のいずれか一項に記載のネガ型感光性樹脂組成物。
[9]
上記(B)化合物が、下記式(4)~(7)、及び(11)~(14)からなる群から選択される少なくとも1種の化合物である、項目1~8のいずれか一項に記載のネガ型感光性樹脂組成物。
(D)防錆剤を更に含む、項目1~9のいずれか一項に記載のネガ型感光性樹脂組成物。
[11]
上記(D)防錆剤は、含窒素複素環化合物を含む、項目10に記載のネガ型感光性樹脂組成物。
[12]
上記含窒素複素環化合物は、アゾール化合物である、項目11に記載のネガ型感光性樹脂組成物。
[13]
上記含窒素複素環化合物は、プリン誘導体である、項目11に記載のネガ型感光性樹脂組成物。
[14]
(E)シランカップリング剤を更に含む、項目1~13のいずれか一項に記載のネガ型感光性樹脂組成物。
[15]
上記(A)ポリイミド前駆体におけるX1が、下記一般式(20a)、(20b)及び(20c)からなる群から選択される少なくとも1種を含む、項目1~14のいずれか一項に記載のネガ型感光性樹脂組成物。
[16]
上記(A)ポリイミド前駆体におけるY1が、下記一般式(21a)、(21b)及び(21c)からなる群から選択される少なくとも1種を含む、項目1~15のいずれか一項に記載のネガ型感光性樹脂組成物。
[17]
上記(A)ポリイミド前駆体が、下記一般式(8):
で表される構造単位を有するポリイミド前駆体を含む、項目1~16のいずれか一項に記載のネガ型感光性樹脂組成物。
[18]
上記(A)ポリイミド前駆体が、下記一般式(9):
で表される構造単位を有するポリイミド前駆体を含む、項目1~17のいずれか一項に記載のネガ型感光性樹脂組成物。
[19]
上記(A)ポリイミド前駆体が、下記一般式(8):
で表される構造単位と、
下記一般式(9):
で表される構造単位との共重合体であるか、又は
上記一般式(8)で表される構造単位を有するポリイミド前駆体と、上記一般式(9)で表される構造単位を有するポリイミド前駆体とのブレンドである、項目1~18のいずれか一項に記載のネガ型感光性樹脂組成物。
[20]
上記(A)ポリイミド前駆体が、上記一般式(8)で表される構造単位と、上記一般式(9)で表される構造単位との共重合体である、項目19に記載のネガ型感光性樹脂組成物。
[21]
100質量部の上記(A)ポリイミド前駆体と、
上記(A)ポリイミド前駆体100質量部を基準として0.1~30質量部の上記(B)化合物と、
上記(A)ポリイミド前駆体100質量部を基準として0.1~20質量部の上記(C)光重合開始剤と
を含む、項目1~20のいずれか一項に記載のネガ型感光性樹脂組成物。
[22]
項目1~21のいずれか一項に記載のネガ型感光性樹脂組成物をポリイミドに変換する工程を含む、ポリイミドの製造方法。
[23]
(1)項目1~21のいずれか一項に記載のネガ型感光性樹脂組成物を基板上に塗布して、感光性樹脂層を上記基板上に形成する工程と、
(2)上記感光性樹脂層を露光する工程と、
(3)露光後の上記感光性樹脂層を現像して、レリーフパターンを形成する工程と、
(4)上記レリーフパターンを加熱処理して、硬化レリーフパターンを形成する工程と
を含む、硬化レリーフパターンの製造方法。
[24]
下記式(5)で表される化合物。
下記式(6)で表される化合物。
下記式(7)で表される化合物。
下記式(11)で表される化合物。
下記式(12)で表される化合物。
下記式(13)で表される化合物。
下記式(14)で表される化合物。
本実施形態に係るネガ型感光性樹脂組成物は、(A)ポリイミド前駆体;(B)ウレタン結合、及びウレア結合から選択される少なくとも1種を含む、化合物;並びに(C)光重合開始剤を含む。
本実施形態における(A)ポリイミド前駆体は、ネガ型感光性樹脂組成物に含まれる樹脂成分であり、加熱環化処理を施すことによってポリイミドに変換される。ポリイミド前駆体は下記一般式(1)で表される構造を有するポリアミドである。
で表される構造単位を有するポリイミド前駆体であることが好ましい。一般式(8)において、R1及びR2の少なくとも一方は、上記一般式(2)で表される1価の有機基であることがより好ましい。(A)ポリイミド前駆体が、一般式(8)で表される構造単位を有するポリイミド前駆体を含むことで、特に解像性の効果が高くなる。
(A)ポリイミド前駆体は、まず前述の4価の有機基X1を含むテトラカルボン酸二無水物と、光重合性の不飽和二重結合を有するアルコール類及び任意に不飽和二重結合を有さないアルコール類とを反応させて、部分的にエステル化したテトラカルボン酸(以下、アシッド/エステル体ともいう)を調製した後、これと、前述の2価の有機基Y1を含むジアミン類とをアミド重縮合させることにより得られる。
本実施形態で、(A)ポリイミド前駆体を調製するために好適に用いられる、4価の有機基X1を含むテトラカルボン酸二無水物としては、上記一般式(20)に示されるテトラカルボン酸二無水物をはじめ、例えば、無水ピロメリット酸、ジフェニルエーテル-3,3’,4,4’-テトラカルボン酸二無水物、ベンゾフェノン-3,3’,4,4’-テトラカルボン酸二無水物、4,4’-オキシジフタル酸二無水物(ODPA)、3,3’,4,4’-ビフェニルテトラカルボン酸二無水物(BPDA)、ジフェニルスルホン-3,3’,4,4’-テトラカルボン酸二無水物、ジフェニルメタン-3,3’,4,4’-テトラカルボン酸二無水物、2,2-ビス(3,4-無水フタル酸)プロパン、2,2-ビス(3,4-無水フタル酸)-1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロプロパン等が挙げられる。好ましくは、無水ピロメリット酸、ジフェニルエーテル-3,3’,4,4’-テトラカルボン酸二無水物、ベンゾフェノン-3,3’,4,4’-テトラカルボン酸二無水物、4,4’-オキシジフタル酸二無水物(ODPA)、3,3’,4,4’-ビフェニルテトラカルボン酸二無水物(BPDA)を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。また、これらは単独で用いることができ、2種以上を混合して用いてもよい。
上記アシッド/エステル体(典型的には後述する溶剤中の溶液)に、氷冷下、適当な脱水縮合剤、例えば、ジシクロヘキシルカルボジイミド、1-エトキシカルボニル-2-エトキシ-1,2-ジヒドロキノリン、1,1-カルボニルジオキシ-ジ-1,2,3-ベンゾトリアゾール、N,N’-ジスクシンイミジルカーボネート等を投入混合してアシッド/エステル体をポリ酸無水物とした後、これに、本実施形態で好適に用いられる2価の有機基Y1を含むジアミン類を別途溶媒に溶解又は分散させたものを滴下投入し、アミド重縮合させることにより、目的のポリイミド前駆体を得ることができる。代替的には、上記アシッド/エステル体を、塩化チオニル等を用いてアシッド部分を酸クロライド化した後に、ピリジン等の塩基存在下に、ジアミン化合物と反応させることにより、目的のポリイミド前駆体を得ることができる。
本実施形態に用いられる(B)化合物は、分子構造中にウレタン結合、及びウレア結合から選択される少なくとも1種を含む(以下、本実施形態において、「ウレタン/ウレア化合物」ともいう。)。本実施形態に用いられる化合物は、分子構造中にウレタン結合及び/又はウレア結合を有していれば、その他の構造は限定されない。この中で、Cu表面ボイド抑制や耐薬品性の観点から、ウレア結合を有することが好ましい。本実施形態において、(B)化合物は、(メタ)アクリル基、水酸基、及びアルコキシ基、及びアミノ基からなる群から選択される少なくとも1種の官能基を更に有することが好ましい。
光重合開始剤としては、光ラジカル重合開始剤であることが好ましい。光ラジカル重合開始剤としては、ベンゾフェノン、o-ベンゾイル安息香酸メチル、4-ベンゾイル-4’-メチルジフェニルケトン、ジベンジルケトン、及びフルオレノン等のベンゾフェノン誘導体;2,2’-ジエトキシアセトフェノン、2-ヒドロキシ-2-メチルプロピオフェノン、及び1-ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン等のアセトフェノン誘導体;チオキサントン、2-メチルチオキサントン、2-イソプロピルチオキサントン、ジエチルチオキサントン等のチオキサントン誘導体、ベンジル、ベンジルジメチルケタール、及びベンジル-β-メトキシエチルアセタール等のベンジル誘導体;ベンゾイン、及びベンゾインメチルエーテル等のベンゾイン誘導体;1-フェニル-1,2-ブタンジオン-2-(o-メトキシカルボニル)オキシム、1-フェニル-1,2-プロパンジオン-2-(o-メトキシカルボニル)オキシム、1-フェニル-1,2-プロパンジオン-2-(o-エトキシカルボニル)オキシム、1-フェニル-1,2-プロパンジオン-2-(o-ベンゾイル)オキシム、1,3-ジフェニルプロパントリオン-2-(o-エトキシカルボニル)オキシム、及び1-フェニル-3-エトキシプロパントリオン-2-(o-ベンゾイル)オキシム等のオキシム類;N-フェニルグリシン等のN-アリールグリシン類;ベンゾイルパークロライド等の過酸化物類;芳香族ビイミダゾール類;チタノセン類;並びにα-(n-オクタンスルフォニルオキシイミノ)-4-メトキシベンジルシアニド等の光酸発生剤類等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。上記の光重合開始剤の中では、特に光感度の点で、オキシム類がより好ましい。
本実施形態のネガ型感光性樹脂組成物は、防錆剤を更に含むことができる。防錆剤としては、金属を防錆できれば限定されないが、含窒素複素環化合物を挙げることができる。含窒素複素環化合物としては、アゾール化合物、及びプリン誘導体等が挙げられる。
本実施形態のネガ型感光性樹脂組成物は、シランカップリング剤を更に含むことができる。シランカップリング剤としては、γ-アミノプロピルジメトキシシラン、N-(β-アミノエチル)-γ-アミノプロピルメチルジメトキシシラン、γ-グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、γ-メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン、3-メタクリロキシプロピルジメトキシメチルシラン、3-メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、ジメトキシメチル-3-ピペリジノプロピルシラン、ジエトキシ-3-グリシドキシプロピルメチルシラン、N-(3-ジエトキシメチルシリルプロピル)スクシンイミド、N-[3-(トリエトキシシリル)プロピル]フタルアミド酸、ベンゾフェノン-3,3’-ビス(N-[3-トリエトキシシリル]プロピルアミド)-4,4’-ジカルボン酸、ベンゼン-1,4-ビス(N-[3-トリエトキシシリル]プロピルアミド)-2,5-ジカルボン酸、3-(トリエトキシシリル)プロピルスクシニックアンハイドライド、N-フェニルアミノプロピルトリメトキシシラン、3-ウレイドプロピルトリメトキシシラン、3-ウレイドプロピルトリエトキシシラン、及び3-(トリアルコキシシリル)プロピルスクシン酸無水物等のシランカップリング剤を挙げることができる。
本実施形態のネガ型感光性樹脂組成物は、上記(A)~(E)成分以外の成分をさらに含有していてもよい。(A)~(E)成分以外の成分としては、限定されないが、溶剤、ヒンダードフェノール化合物、有機チタン化合物、増感剤、光重合性不飽和モノマー、熱重合禁止剤等が挙げられる。
溶剤としては、アミド類、スルホキシド類、ウレア類、ケトン類、エステル類、ラクトン類、エーテル類、ハロゲン化炭化水素類、炭化水素類、及びアルコール類等が挙げられる。より具体的には、例えば、N-メチル-2-ピロリドン、N-エチル-2-ピロリドン、N,N-ジメチルアセトアミド、N,N-ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、テトラメチル尿素、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、シュウ酸ジエチル、乳酸エチル、乳酸メチル、乳酸ブチル、γ-ブチロラクトン、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ベンジルアルコール、フェニルグリコール、テトラヒドロフルフリルアルコール、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン、モルフォリン、ジクロロメタン、1,2-ジクロロエタン、1,4-ジクロロブタン、クロロベンゼン、o-ジクロロベンゼン、アニソール、ヘキサン、ヘプタン、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン等を使用することができる。中でも、樹脂の溶解性、樹脂組成物の安定性、及び基板への接着性の観点から、N-メチル-2-ピロリドン、ジメチルスルホキシド、テトラメチル尿素、酢酸ブチル、乳酸エチル、γ-ブチロラクトン、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ベンジルアルコール、フェニルグリコール、及びテトラヒドロフルフリルアルコールが好ましい。
銅表面上の変色を抑制するために、ネガ型感光性樹脂組成物は、ヒンダードフェノール化合物を任意に含んでもよい。ヒンダードフェノール化合物としては、2,6-ジ-t-ブチル-4-メチルフェノール、2,5-ジ-t-ブチル-ハイドロキノン、オクタデシル-3-(3,5-ジ-t-ブチル-4-ヒドロキシフェニル)プロピオネ-ト、イソオクチル-3-(3,5-ジ-t-ブチル-4-ヒドロキシフェニル)プロピオネート、4、4’-メチレンビス(2、6-ジ-t-ブチルフェノール)、4,4’-チオ-ビス(3-メチル-6-t-ブチルフェノール)、4,4’-ブチリデン-ビス(3-メチル-6-t-ブチルフェノール)、トリエチレングリコール-ビス[3-(3-t-ブチル-5-メチル-4-ヒドロキシフェニル)プロピオネート]、1,6-ヘキサンジオール-ビス[3-(3,5-ジ-t-ブチル-4-ヒドロキシフェニル)プロピオネート]、2,2-チオ-ジエチレンビス[3-(3,5-ジ-t-ブチル-4-ヒドロキシフェニル)プロピオネート]、N,N’-ヘキサメチレンビス(3,5-ジ-t-ブチル-4-ヒドロキシ-ヒドロシンナマミド)、2,2’-メチレン-ビス(4-メチル-6-t-ブチルフェノール)、2,2’-メチレン-ビス(4-エチル-6-t-ブチルフェノール)、ペンタエリスリチル-テトラキス[3-(3,5-ジ-t-ブチル-4-ヒドロキシフェニル)プロピオネート]、トリス-(3,5-ジ-t-ブチル-4-ヒドロキシベンジル)-イソシアヌレイト、1,3,5-トリメチル-2,4,6-トリス(3,5-ジ-t-ブチル-4-ヒドロキシベンジル)ベンゼン、1,3,5-トリス(3-ヒドロキシ-2,6-ジメチル-4-イソプロピルベンジル)-1,3,5-トリアジン-2,4,6-(1H,3H,5H)-トリオン、1,3,5-トリス(4-t-ブチル-3-ヒドロキシ-2,6-ジメチルベンジル)-1,3,5-トリアジン-2,4,6-(1H,3H,5H)-トリオン、1,3,5-トリス(4-s-ブチル-3-ヒドロキシ-2,6-ジメチルベンジル)-1,3,5-トリアジン-2,4,6-(1H,3H,5H)-トリオン、1,3,5-トリス[4-(1-エチルプロピル)-3-ヒドロキシ-2,6-ジメチルベンジル]-1,3,5-トリアジン-2,4,6-(1H,3H,5H)-トリオン、1,3,5-トリス[4-トリエチルメチル-3-ヒドロキシ-2,6-ジメチルベンジル]-1,3,5-トリアジン-2,4,6-(1H,3H,5H)-トリオン、1,3,5-トリス(3-ヒドロキシ-2,6-ジメチル-4-フェニルベンジル)-1,3,5-トリアジン-2,4,6-(1H,3H,5H)-トリオン、1,3,5-トリス(4-t-ブチル-3-ヒドロキシ-2,5,6-トリメチルベンジル)-1,3,5-トリアジン-2,4,6-(1H,3H,5H)-トリオン、1,3,5-トリス(4-t-ブチル-5-エチル-3-ヒドロキシ-2,6-ジメチルベンジル)-1,3,5-トリアジン-2,4,6-(1H,3H,5H)-トリオン、1,3,5-トリス(4-t-ブチル-6-エチル-3-ヒドロキシ-2-メチルベンジル)-1,3,5-トリアジン-2,4,6-(1H,3H,5H)-トリオン、1,3,5-トリス(4-t-ブチル-6-エチル-3-ヒドロキシ-2,5-ジメチルベンジル)-1,3,5-トリアジン-2,4,6-(1H,3H,5H)-トリオン、1,3,5-トリス(4-t-ブチル-5,6-ジエチル-3-ヒドロキシ-2-メチルベンジル)-1,3,5-トリアジン-2,4,6-(1H,3H,5H)-トリオン、1,3,5-トリス(4-t-ブチル-3-ヒドロキシ-2-メチルベンジル)-1,3,5-トリアジン-2,4,6-(1H,3H,5H)-トリオン、1,3,5-トリス(4-t-ブチル-3-ヒドロキシ-2,5-ジメチルベンジル)-1,3,5-トリアジン-2,4,6-(1H,3H,5H)-トリオン、及び1,3,5-トリス(4-t-ブチル-5‐エチル-3-ヒドロキシ-2-メチルベンジル)-1,3,5-トリアジン-2,4,6-(1H,3H,5H)-トリオン等が挙げられるが、これに限定されるものではない。これらの中でも、1,3,5-トリス(4-t-ブチル-3-ヒドロキシ-2,6-ジメチルベンジル)-1,3,5-トリアジン-2,4,6-(1H,3H,5H)-トリオン等が特に好ましい。
本実施形態のネガ型感光性樹脂組成物は、有機チタン化合物を含有してもよい。有機チタン化合物を含有することにより、低温で硬化した場合であっても耐薬品性に優れる感光性樹脂層を形成できる。
I)チタンキレート化合物:中でも、ネガ型感光性樹脂組成物の保存安定性及び良好なパターンが得られることから、アルコキシ基を2個以上有するチタンキレートがより好ましい。具体的な例は、チタニウムビス(トリエタノールアミン)ジイソプロポキサイド、チタニウムジ(n-ブトキサイド)ビス(2,4-ペンタンジオネート、チタニウムジイソプロポキサイドビス(2,4-ペンタンジオネート)、チタニウムジイソプロポキサイドビス(テトラメチルヘプタンジオネート)、チタニウムジイソプロポキサイドビス(エチルアセトアセテート)等である。
II)テトラアルコキシチタン化合物:例えば、チタニウムテトラ(n-ブトキサイド)、チタニウムテトラエトキサイド、チタニウムテトラ(2-エチルヘキソキサイド)、チタニウムテトライソブトキサイド、チタニウムテトライソプロポキサイド、チタニウムテトラメトキサイド、チタニウムテトラメトキシプロポキサイド、チタニウムテトラメチルフェノキサイド、チタニウムテトラ(n-ノニロキサイド)、チタニウムテトラ(n-プロポキサイド)、チタニウムテトラステアリロキサイド、チタニウムテトラキス[ビス{2,2-(アリロキシメチル)ブトキサイド}]等である。
III)チタノセン化合物:例えば、ペンタメチルシクロペンタジエニルチタニウムトリメトキサイド、ビス(η5-2,4-シクロペンタジエン-1-イル)ビス(2,6-ジフルオロフェニル)チタニウム、ビス(η5-2,4-シクロペンタジエン-1-イル)ビス(2,6-ジフルオロ-3-(1H-ピロール-1-イル)フェニル)チタニウム等である。
IV)モノアルコキシチタン化合物:例えば、チタニウムトリス(ジオクチルホスフェート)イソプロポキサイド、チタニウムトリス(ドデシルベンゼンスルホネート)イソプロポキサイド等である。
V)チタニウムオキサイド化合物:例えば、チタニウムオキサイドビス(ペンタンジオネート)、チタニウムオキサイドビス(テトラメチルヘプタンジオネート)、フタロシアニンチタニウムオキサイド等である。
VI)チタニウムテトラアセチルアセトネート化合物:例えば、チタニウムテトラアセチルアセトネート等である。
VII)チタネートカップリング剤:例えば、イソプロピルトリドデシルベンゼンスルホニルチタネート等である。
本実施形態のネガ型感光性樹脂組成物は、光感度を向上させるために、増感剤を任意に含んでもよい。増感剤としては、例えば、ミヒラーズケトン、4,4’-ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン、2,5-ビス(4’-ジエチルアミノベンザル)シクロペンタン、2,6-ビス(4’-ジエチルアミノベンザル)シクロヘキサノン、2,6-ビス(4’-ジエチルアミノベンザル)-4-メチルシクロヘキサノン、4,4’-ビス(ジメチルアミノ)カルコン、4,4’-ビス(ジエチルアミノ)カルコン、p-ジメチルアミノシンナミリデンインダノン、p-ジメチルアミノベンジリデンインダノン、2-(p-ジメチルアミノフェニルビフェニレン)-ベンゾチアゾール、2-(p-ジメチルアミノフェニルビニレン)ベンゾチアゾール、2-(p-ジメチルアミノフェニルビニレン)イソナフトチアゾール、1,3-ビス(4’-ジメチルアミノベンザル)アセトン、1,3-ビス(4’-ジエチルアミノベンザル)アセトン、3,3’-カルボニル-ビス(7-ジエチルアミノクマリン)、3-アセチル-7-ジメチルアミノクマリン、3-エトキシカルボニル-7-ジメチルアミノクマリン、3-ベンジロキシカルボニル-7-ジメチルアミノクマリン、3-メトキシカルボニル-7-ジエチルアミノクマリン、3-エトキシカルボニル-7-ジエチルアミノクマリン、N-フェニル-N’-エチルエタノールアミン、N-フェニルジエタノールアミン、N-p-トリルジエタノールアミン、N-フェニルエタノールアミン、4-モルホリノベンゾフェノン、ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、ジエチルアミノ安息香酸イソアミル、2-メルカプトベンズイミダゾール、1-フェニル-5-メルカプトテトラゾール、2-メルカプトベンゾチアゾール、2-(p-ジメチルアミノスチリル)ベンズオキサゾール、2-(p-ジメチルアミノスチリル)ベンズチアゾール、及び2-(p-ジメチルアミノスチリル)ナフト(1,2-d)チアゾール、2-(p-ジメチルアミノベンゾイル)スチレン等が挙げられる。これらは1種を単独で用いてもよく、又は複数を組み合わせて、例えば2~5種類を組み合わせて用いることができる。
ネガ型感光性樹脂組成物は、レリーフパターンの解像性を向上させるために、光重合性の不飽和結合を有するモノマー(光重合性不飽和モノマー)を任意に含んでもよい。このようなモノマーとしては、光重合開始剤によりラジカル重合反応する(メタ)アクリル化合物が好ましく、特に以下に限定するものではないが、ジエチレングリコールジメタクリレート、テトラエチレングリコールジメタクリレートなどの、エチレングリコール又はポリエチレングリコールのモノ又はジアクリレート及びメタクリレート、プロピレングリコール又はポリプロピレングリコールのモノ又はジアクリレート及びメタクリレート、グリセロールのモノ、ジ又はトリアクリレート及びメタクリレート、シクロヘキサンジアクリレート及びジメタクリレート、1,4-ブタンジオールのジアクリレート及びジメタクリレート、1,6-ヘキサンジオールのジアクリレート及びジメタクリレート、ネオペンチルグリコールのジアクリレート及びジメタクリレート、ビスフェノールAのモノ又はジアクリレート及びメタクリレート、ベンゼントリメタクリレート、イソボルニルアクリレート及びメタクリレート、アクリルアミド及びその誘導体、メタクリルアミド及びその誘導体、トリメチロールプロパントリアクリレート及びメタクリレート、グリセロールのジ又はトリアクリレート及びメタクリレート、ペンタエリスリトールのジ、トリ、又はテトラアクリレート及びメタクリレート、並びにこれら化合物のエチレンオキサイド又はプロピレンオキサイド付加物等の化合物を挙げることができる。
本実施形態のネガ型感光性樹脂組成物は、特に溶剤を含む溶液の状態での保存時のネガ型感光性樹脂組成物の粘度及び光感度の安定性を向上させるために、熱重合禁止剤を任意に含んでもよい。熱重合禁止剤としては、ヒドロキノン、N-ニトロソジフェニルアミン、p-tert-ブチルカテコール、フェノチアジン、N-フェニルナフチルアミン、エチレンジアミン四酢酸、1,2-シクロヘキサンジアミン四酢酸、グリコールエーテルジアミン四酢酸、2,6-ジ-tert-ブチル-p-メチルフェノール、5-ニトロソ-8-ヒドロキシキノリン、1-ニトロソ-2-ナフトール、2-ニトロソ-1-ナフトール、2-ニトロソ-5-(N-エチル-N-スルホプロピルアミノ)フェノール、N-ニトロソ-N-フェニルヒドロキシルアミンアンモニウム塩、及びN-ニトロソ-N(1-ナフチル)ヒドロキシルアミンアンモニウム塩等が用いられる。
本実施形態の硬化レリーフパターンの製造方法は、
(1)上述した本実施形態のネガ型感光性樹脂組成物を基板上に塗布して、感光性樹脂層を上記基板上に形成する工程と、
(2)上記感光性樹脂層を露光する工程と、
(3)露光後の上記感光性樹脂層を現像してレリーフパターンを形成する工程と、
(4)上記レリーフパターンを加熱処理して、硬化レリーフパターンを形成する工程とを含む。
本工程では、本実施形態のネガ型感光性樹脂組成物を基材上に塗布し、必要に応じてその後乾燥させて感光性樹脂層を形成する。塗布方法としては、従来から感光性樹脂組成物の塗布に用いられていた方法、例えば、スピンコーター、バーコーター、ブレードコーター、カーテンコーター、スクリーン印刷機等で塗布する方法、及びスプレーコーターで噴霧塗布する方法等を用いることができる。
本工程では、上記で形成した感光性樹脂層を、紫外線光源等により露光する。露光方法としては、コンタクトアライナー、ミラープロジェクション、ステッパー等の露光装置を用いることができる。露光は、パターンを有するフォトマスク又はレチクルを介して又は直接に行うことができる。
本工程では、露光後の感光性樹脂層のうち未露光部を基板上から現像除去することにより、基板上にレリーフパターンを残す。露光(照射)後の感光性樹脂層を現像する現像方法としては、従来知られているフォトレジストの現像方法、例えば、回転スプレー法、パドル法、超音波処理を伴う浸漬法等の中から任意の方法を選択して使用することができる。また、現像の後、レリーフパターンの形状を調整する等の目的で、必要に応じて、任意の温度及び時間の組合せによる現像後ベークを施してもよい。
本工程では、上記現像により得られたレリーフパターンを加熱して感光成分を希散させるとともに、(A)ポリイミド前駆体をイミド化させることによって、ポリイミドから成る硬化レリーフパターンに変換する。加熱硬化の方法としては、例えば、ホットプレートによるもの、オーブンを用いるもの、温度プログラムを設定できる昇温式オーブンを用いるもの等種々の方法を選ぶことができる。加熱は、例えば、170℃~400℃で30分~5時間の条件で行うことができる。加熱硬化時の雰囲気気体としては空気を用いてもよく、窒素、アルゴン等の不活性ガスを用いることもできる。
上記ポリイミド前駆体組成物から形成される硬化レリーフパターンに含まれるポリイミドの構造は、下記一般式(10)で表される。
本実施形態では、上述した硬化レリーフパターンの製造方法により得られる硬化レリーフパターンを有する、半導体装置も提供される。したがって、半導体素子である基材と、上述した硬化レリーフパターン製造方法により該基材上に形成されたポリイミドの硬化レリーフパターンとを有する半導体装置が提供されることができる。また、本発明は、基材として半導体素子を用い、上述した硬化レリーフパターンの製造方法を工程の一部として含む半導体装置の製造方法にも適用できる。本発明の半導体装置は、上記硬化レリーフパターン製造方法で形成される硬化レリーフパターンを、表面保護膜、層間絶縁膜、再配線用絶縁膜、フリップチップ装置用保護膜、又はバンプ構造を有する半導体装置の保護膜等として形成し、既知の半導体装置の製造方法と組合せることで製造することができる。
本実施形態では、表示体素子と該表示体素子の上部に設けられた硬化膜とを備える表示体装置であって、該硬化膜は上述の硬化レリーフパターンである表示体装置が提供される。ここで、当該硬化レリーフパターンは、当該表示体素子に直接接して積層されていてもよく、別の層を間に挟んで積層されていてもよい。例えば、該硬化膜として、TFT液晶表示素子及びカラーフィルター素子の表面保護膜、絶縁膜、及び平坦化膜、MVA型液晶表示装置用の突起、並びに有機EL素子陰極用の隔壁を挙げることができる。
(1)重量平均分子量
各樹脂の重量平均分子量(Mw)は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー法(標準ポリスチレン換算)を用いて以下の条件下で測定した。
ポンプ:JASCO PU-980
検出器:JASCO RI-930
カラムオーブン:JASCO CO-965 40℃
カラム:昭和電工(株)製Shodex KD-806M 直列に2本、又は
昭和電工(株)製Shodex 805M/806M直列
標準単分散ポリスチレン:昭和電工(株)製Shodex STANDARD SM-105
移動相:0.1mol/L LiBr/N-メチル-2-ピロリドン(NMP)
流速:1mL/min
6インチシリコンウェハー(フジミ電子工業株式会社製、厚み625±25μm)上に、スパッタ装置(L-440S-FHL型、キヤノンアネルバ社製)を用いて200nm厚のTi、400nm厚のCuをこの順にスパッタした。続いて、このウェハー上に、後述の方法により調製したネガ型感光性樹脂組成物をコーターデベロッパー(D-Spin60A型、SOKUDO社製)を用いて回転塗布し、110℃で180秒間ホットプレートにてプリベークを行い、約7μm厚の塗膜を形成した。この塗膜に、テストパターン付マスクを用いて、プリズマGHI(ウルトラテック社製)により500mJ/cm2のエネルギーを照射した。次いで、この塗膜を、現像液としてシクロペンタノンを用いてコーターデベロッパー(D-Spin60A型、SOKUDO社製)でスプレー現像し、プロピレングリコールメチルエーテルアセテートで、リンスすることにより、Cu上のレリーフパターンを得た。Cu上に該レリーフパターンを形成したウェハーを、昇温プログラム式キュア炉(VF-2000型、光洋リンドバーグ社製)を用いて、窒素雰囲気下、表1に記載の硬化温度において2時間加熱処理することにより、Cu上に約4~5μm厚の樹脂から成る硬化レリーフパターンを得た。
上記の方法で得た硬化レリーフパターンを光学顕微鏡下で観察し、最少開口パターンのサイズを求めた。このとき、得られたパターンの開口部の面積が、対応するパターンマスク開口面積の1/2以上であれば解像されたものとみなし、解像された開口部のうち最小面積を有するものに対応するマスク開口辺の長さを解像度とした。解像度が10μm未満のものを「優」、10μm以上14μm未満のものを「良」、14μm以上18μm未満のものを「可」、18μm以上のものを「不可」とした。
Cu上に該硬化レリーフパターンを形成したウェハーを、昇温プログラム式キュア炉(VF-2000型、光洋リンドバーグ社製)を用いて、空気中、150℃で168時間加熱した。続いて、プラズマ表面処理装置(EXAM型、神港精機社製)を用いて、Cu上の樹脂層を全てプラズマエッチングにより除去した。プラズマエッチング条件は下記の通りである。
出力:133W
ガス種・流量:O2:40mL/分 + CF4:1mL/分
ガス圧:50Pa
モード:ハードモード
エッチング時間:1800秒
樹脂層を全て除去したCu表面を、FE-SEM(S-4800型、日立ハイテクノロジーズ社製)によって観察し、画像解析ソフト(A像くん、旭化成社製)を用いて、Cu層の表面に占めるボイドの面積を算出した。比較例1に記載のネガ型感光性樹脂組成物を評価した際のボイドの総面積を100%とした際に、ボイドの総面積比率が50%未満のものを「優」、50%以上75%未満のものを「良」、75%以上100%未満のものを「可」100%以上のものを「不可」と判定した。
Cu上に形成した該硬化レリーフパターンを、レジスト剥離液{ATMI社製、製品名ST-44、主成分は2-(2-アミノエトキシ)エタノール、1-シクロヘキシル-2-ピロリドン}を50℃に加熱したものに5分間浸漬し、流水で1分間洗浄し、風乾した。その後、膜表面を光学顕微鏡で目視観察し、クラック等の薬液によるダメージの有無や、薬液処理後の膜厚の変化率をもって耐薬品性を評価した。評価基準として、クラック等が発生せず、膜厚変化率が薬品浸漬前の膜厚を基準として10%以下のものを「優」、10%超~15%以下のものを「良」、15%超~20%以下のものを「可」とし、クラックが発生したもの、または膜厚変化率が20%を超えるものを「不可」とした。
エポキシ系封止材として、長瀬ケムテックス社製のR4000シリーズを用意した。アルミスパッタしたシリコーンウエハー上に、封止材を厚みが約150ミクロンになるようにスピンコートし、130℃で熱硬化させてエポキシ系封止材を硬化させた。上記エポキシ系硬化膜上に、各実施例、及び各比較例で作製した感光性樹脂組成物を最終膜厚が10ミクロンになるように塗布した。塗布した感光性樹脂組成物を、アライナ(PLA-501F、キャノン社製)を用いて露光量600mJ/cm2のghi線で全面を露光した。その後、180℃、2時間にて熱硬化させて、厚み10ミクロンの1層目の硬化膜を作成した。
評価:接着強度70MPa以上・・・密着力A
接着強度50MPa以上~70MPa未満・・・密着力B
接着強度30MPa以上~50MPa未満・・・密着力C
接着強度30MPa未満・・・密着力D
4,4’-オキシジフタル酸二無水物(ODPA)155.1gを2L容量のセパラブルフラスコに入れ、2-ヒドロキシエチルメタクリレート(HEMA)131.2gとγ-ブチロラクトン400mLを入れて室温下で攪拌し、攪拌しながらピリジン81.5gを加えて反応混合物を得た。反応による発熱の終了後に反応混合物を室温まで放冷し、16時間放置した。次に、氷冷下において、ジシクロヘキシルカルボジイミド(DCC)206.3gをγ-ブチロラクトン180mLに溶解した溶液を攪拌しながら40分掛けて反応混合物に加え、続いて4,4’-オキシジアニリン(ODA)93.0gをγ-ブチロラクトン350mLに懸濁したものを攪拌しながら60分掛けて加えた。更に室温で2時間攪拌した後、エチルアルコール30mLを加えて1時間攪拌し、次に、γ-ブチロラクトン400mLを加えた。反応混合物に生じた沈殿物をろ過により取り除き、反応液を得た。得られた反応液を3Lのエチルアルコールに加えて粗ポリマーから成る沈殿物を生成した。生成した粗ポリマーを濾別し、テトラヒドロフラン1.5Lに溶解して粗ポリマー溶液を得た。得られた粗ポリマー溶液を28Lの水に滴下してポリマーを沈殿させ、得られた沈殿物を濾別した後、真空乾燥して粉末状のポリマー(ポリマーA-1)を得た。ポリマー(A-1)の分子量をゲルパーミエーションクロマトグラフィー(標準ポリスチレン換算)で測定したところ、重量平均分子量(Mw)は20,000であった。
製造例1の4,4’-オキシジフタル酸二無水物(ODPA)155.1gに代えて、3,3’,4,4’-ビフェニルテトラカルボン酸二無水物(BPDA)147.1gを用いた以外は、前述の製造例1に記載の方法と同様にして反応を行い、ポリマー(A-2)を得た。ポリマー(A-2)の分子量をゲルパーミエーションクロマトグラフィー(標準ポリスチレン換算)で測定したところ、重量平均分子量(Mw)は22,000であった。
製造例1の4,4’-オキシジアニリン(ODA)93.0gに代えて、2,2’-ジメチルビフェニル-4,4’-ジアミン(m-TB)98.6gを用いた以外は、前述の製造例1に記載の方法と同様にして反応を行い、ポリマー(A-3)を得た。ポリマー(A-3)の分子量をゲルパーミエーションクロマトグラフィー(標準ポリスチレン換算)で測定したところ、重量平均分子量(Mw)は21,000であった。
製造例1の4,4’-オキシジアニリン(ODA)に代えて、p-フェニレンジアミン(50.3g)を用いた以外は、前述の製造例1に記載の方法と同様にして反応を行い、ポリマー(A-3)を得た。ポリマー(A-3)の分子量をゲルパーミエーションクロマトグラフィー(標準ポリスチレン換算)で測定したところ、重量平均分子量(Mw)は18,000であった。
ジエチレングリコールビス(3-アミノプロピル)エーテル55.1g(0.25mol)を500mL容量のセパラブルフラスコに入れ、テトラヒドロフラン150mLを入れて室温下で攪拌した。次に、氷冷下において、2-メタクリロイルオキシエチルイソシアネート(昭和電工社品、製品名:カレンズMOI)77.6g(0.50mol)にテトラヒドロフラン150mLを加えた溶液を30分掛けて上記フラスコ内に滴下し、室温で5時間攪拌した。その後、ロータリーエバポレーターを用いてテトラヒドロフランを留去し、化合物B-1を得た。化合物B-1のメタアクリル当量は、265g/molであった。
上記実施例1において、ジエチレングリコールビス(3-アミノプロピル)エーテル55.1gを1,4-ブタンジオールビス(3-アミノプロピルエーテル)51.1g(0.25mol)に代えた以外は実施例1と同様の方法で合成を行い、化合物B-2を得た。化合物B-2のメタアクリル当量:257g/molであった。
上記実施例1において、ジエチレングリコールビス(3-アミノプロピル)エーテル55.1gをODA50.1g(0.25mol)に代えた以外は実施例1と同様の方法で合成を行い、化合物B-3を得た。化合物B-3のメタアクリル当量:255g/molであった。
上記実施例1において、ジエチレングリコールビス(3-アミノプロピル)エーテル55.1gをジエタノールアミン26.3g(0.25mol)に代え、2-メタクリロイルオキシエチルイソシアネート(昭和電工社品、製品名:カレンズMOI)77.6gを38.8g(0.25mol)に代えた以外は実施例1と同様の方法で合成を行い、化合物B-4を得た。化合物B-4のメタアクリル当量:260g/molであった。
上記実施例1において、2-メタクリロイルオキシエチルイソシアネート(昭和電工社品、製品名:カレンズMOI)77.6gを2-(2-イソシアナトエチルオキシ)エチルメタクリレート99.6g(0.50mol)に代えた以外は実施例1と同様の方法で合成を行い、化合物B-5を得た。化合物B-5のメタアクリル当量:309g/molであった。
N-フェニルジエタノールアミン55.1g(0.25mol)を500mL容量の3口ナスフラスコに入れ、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート100mLを入れて室温下で攪拌した。更に、2-メタクリロイルオキシエチルイソシアネート(昭和電工社品、製品名:カレンズMOI)77.6g(0.50mol)にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート150mLを加えた。そして、オイルバスでフラスコを120℃まで昇温し、120℃で13時間攪拌後、室温まで冷却した。その後、ロータリーエバポレーターを用いてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを留去し、化合物B-6を得た。化合物B-6のメタアクリル当量:245g/molであった。
上記製造例5において、ジエチレングリコールビス(3-アミノプロピル)エーテル55.1gを2-(2-アミノエトキシ)エタノール26.3g(0.25mol)に代え、2-メタクリロイルオキシエチルイソシアネート(昭和電工社品、製品名:カレンズMOI)77.6gを38.8g(0.25mol)に代えた以外は実施例1と同様の方法で合成を行い、化合物B-7を得た。化合物B-7のメタアクリル当量:260g/molであった。
上記実施例1において、ジエチレングリコールビス(3-アミノプロピル)エーテル55.1gをジ-n-オクチルアミン60.4g(0.25mol)に代え、2-メタクリロイルオキシエチルイソシアネート(昭和電工社品、製品名:カレンズMOI)77.6gを38.8g(0.25mol)に代えた以外は実施例1と同様の方法で合成を行い、化合物B-8を得た。化合物B-8のメタアクリル当量:397g/molであった。
ジエタノールアミン26.3g(0.25mol)を500mL容量のセパラブルフラスコに入れ、テトラヒドロフラン150mLを入れて室温下で攪拌した。次に、氷冷下において、1,1-(ビスアクリロイルオキシメチル)エチルイソシアネート(昭和電工社品、製品名:カレンズBEI)59.8g(0.25mol)にテトラヒドロフラン150mLを加えた溶液を30分掛けて上記フラスコ内に滴下し、室温で5時間攪拌した。その後、ロータリーエバポレーターを用いてテトラヒドロフランを留去し、化合物B-9を得た。化合物B-9のアクリル当量:172g/molであった。
上記実施例9において、ジエタノールアミン26.3g(0.25mol)をN,N’-ビス(2-ヒドロキシエチル)エチレンジアミン37.1g(0.25mol)に代え、1,1-(ビスアクリロイルオキシメチル)エチルイソシアネート59.8g(0.25mol)を119.6g(0.50mol)に代えた以外は実施例9と同様の方法で合成を行い、化合物B-10を得た。化合物B-10のアクリル当量は157g/molであった。
ジエタノールアミン2.10g(0.020mol)を100mL容量の三口フラスコに入れ、テトラヒドロフラン5.6gを入れて室温下で攪拌した。次に、氷冷下において、ヘキシルイソシアネート2.67g(0.021mol)にテトラヒドロフラン5.6gを加えた溶液を15分掛けて上記フラスコ内に滴下し、室温で4時間攪拌した。その後、ロータリーエバポレーターを用いてテトラヒドロフランを留去し、化合物B-11を得た。
上記実施例11において、ジエタノールアミン2.10g(0.020mol)を2-(2-アミノエトキシ)エタノール2.10g(0.020mol)に代えた以外は実施例11と同様の方法で合成を行い、化合物B-12を得た。
上記実施例11において、ジエタノールアミン2.10g(0.020mol)をビス(2-メトキシエチル)アミン2.66g(0.020mol)に代えた以外は実施例11と同様の方法で合成を行い、化合物B-13を得た。
ポリマーA-1を用いて以下の方法でネガ型感光性樹脂組成物を調製し、調製した組成物の評価を行った。(A)ポリイミド前駆体としてポリマーA-1:100g、(B)化合物として実施例1の化合物B-1:8g、(C)光重合開始剤としてエタノン1-[9-エチル-6-(2-メチルベンゾイル)-9H-カルバゾール-3-イル]-1-(O-アセチルオキシム)(OXE-02、感光剤C-1に該当):3gを、γ-ブチルラクトン(GBL):150gに溶解した。得られた溶液の粘度を、少量のGBLをさらに加えることによって、約30ポイズに調整し、ネガ型感光性樹脂組成物とした。該組成物を、前述の方法に従って評価した。結果を表1に示す。
表1に示すとおりの配合比で調製したこと以外は、実施例14と同様のネガ型感光性樹脂組成物を調製し、前述の方法に従って評価した。その結果を表1に示す。
ポリマーA-1及びA-2を用いて以下の方法でネガ型感光性樹脂組成物を調製し、調製した組成物の評価を行った。(A)ポリイミド前駆体としてポリマーA-1:50g、及びポリマーA-2:50g、(B)化合物として化合物B-1:8g、(C)光重合開始剤としてエタノン1-[9-エチル-6-(2-メチルベンゾイル)-9H-カルバゾール-3-イル]-1-(O-アセチルオキシム)(OXE-02、感光剤C-1に該当):3gを、γ-ブチルラクトン(GBL):150gに溶解した。得られた溶液の粘度を、少量のGBLをさらに加えることによって、約30ポイズに調整し、ネガ型感光性樹脂組成物とした。該組成物を、前述の方法に従って評価した。結果を表2に示す。
表2に示すとおりの配合比で調製したこと以外は、実施例14と同様のネガ型感光性樹脂組成物を調製し、前述の方法に従って評価した。その結果を表1に示す。
ポリマーA-3を用いて以下の方法でネガ型感光性樹脂組成物を調製し、調製した組成物の評価を行った。(A)ポリイミド前駆体としてポリマーA-3:100g、(B)化合物として化合物B-1:8g、(C)光重合開始剤としてエタノン1-[9-エチル-6-(2-メチルベンゾイル)-9H-カルバゾール-3-イル]-1-(O-アセチルオキシム)(OXE-02、感光剤C-1に該当):3gを、γ-ブチルラクトン(GBL):150gに溶解した。得られた溶液の粘度を、少量のGBLをさらに加えることによって、約30ポイズに調整し、ネガ型感光性樹脂組成物とした。該組成物を、前述の方法に従って評価した。結果を表2に示す。
ポリマーA-3の代わりにポリマーA-4を用いたこと以外は実施例24と同様にネガ型感光性樹脂組成物を製造し、前述の方法に従って評価した。結果を表2に示す。
(B)化合物を用いなかったこと以外は実施例1と同様にネガ型感光性樹脂組成物を製造し、前述の方法に従って評価した。結果を表2に示す。
Claims (30)
- 前記(B)化合物が、ウレア結合を有する化合物である、請求項1記載のネガ型感光性樹脂組成物。
- 前記(B)化合物が、(メタ)アクリル基、水酸基、アルコキシ基、及びアミノ基から選択される少なくとも1種の官能基を更に含む、請求項1又は2に記載のネガ型感光性樹脂組成物。
- 前記(B)化合物が、(メタ)アクリル基及びウレア結合を有する化合物であって、(メタ)アクリル当量が150~400g/molである、請求項1~3のいずれか一項に記載のネガ型感光性樹脂組成物。
- 前記(B)化合物が、(メタ)アクリル基及びウレア結合を有する化合物であって、(メタ)アクリル当量が210~400g/molである、請求項1~3のいずれか一項に記載のネガ型感光性樹脂組成物。
- 前記(B)化合物が、(メタ)アクリル基及びウレア結合を有する化合物であって、(メタ)アクリル当量が220~400g/molである、請求項1~3のいずれか一項に記載のネガ型感光性樹脂組成物。
- 前記(B)化合物が、(メタ)アクリル基と、水酸基、アルコキシ基、及びアミノ基から選択される少なくとも1種の官能基とを更に含む、請求項1~7のいずれか一項に記載のネガ型感光性樹脂組成物。
- (D)防錆剤を更に含む、請求項1~9のいずれか一項に記載のネガ型感光性樹脂組成物。
- 前記(D)防錆剤は、含窒素複素環化合物を含む、請求項10に記載のネガ型感光性樹脂組成物。
- 前記含窒素複素環化合物は、アゾール化合物である、請求項11に記載のネガ型感光性樹脂組成物。
- 前記含窒素複素環化合物は、プリン誘導体である、請求項11に記載のネガ型感光性樹脂組成物。
- (E)シランカップリング剤を更に含む、請求項1~13のいずれか一項に記載のネガ型感光性樹脂組成物。
- 前記(A)ポリイミド前駆体が、下記一般式(8):
で表される構造単位と、
下記一般式(9):
で表される構造単位との共重合体であるか、又は
上記一般式(8)で表される構造単位を有するポリイミド前駆体と、上記一般式(9)で表される構造単位を有するポリイミド前駆体との混合物である、請求項1~18のいずれか一項に記載のネガ型感光性樹脂組成物。 - 前記(A)ポリイミド前駆体が、上記一般式(8)で表される構造単位と、上記一般式(9)で表される構造単位との共重合体である、請求項19に記載のネガ型感光性樹脂組成物。
- 100質量部の前記(A)ポリイミド前駆体と、
前記(A)ポリイミド前駆体100質量部を基準として0.1~30質量部の前記(B)化合物と、
前記(A)ポリイミド前駆体100質量部を基準として0.1~20質量部の前記(C)光重合開始剤と
を含む、請求項1~20のいずれか一項に記載のネガ型感光性樹脂組成物。 - 請求項1~21のいずれか一項に記載のネガ型感光性樹脂組成物をポリイミドに変換する工程を含む、ポリイミドの製造方法。
- (1)請求項1~21のいずれか一項に記載のネガ型感光性樹脂組成物を基板上に塗布して、感光性樹脂層を前記基板上に形成する工程と、
(2)前記感光性樹脂層を露光する工程と、
(3)露光後の前記感光性樹脂層を現像して、レリーフパターンを形成する工程と、
(4)前記レリーフパターンを加熱処理して、硬化レリーフパターンを形成する工程と
を含む、硬化レリーフパターンの製造方法。
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