JP2023011929A - 光硬化型接着剤組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
したがって、本発明の課題は、接着性や透明性などのタッチパネル用接着剤に求められる特性を備えつつ、高い比誘電率を有する光硬化型接着剤組成物を提供することである。
すなわち、第1の発明は、
(A)(メタ)アクリレートオリゴマー、
(B)単官能の(メタ)アクリレートモノマー、
(C)(メタ)アクリロイル基を有さないグリコールエーテル又はグリコールエステル、及び
(D)光反応開始剤、を含む、光硬化型接着剤組成物である。
第2の発明は、前記成分(A)が、ポリウレタン(メタ)アクリレートオリゴマー及び(メタ)アクリロイル基を有する(メタ)アクリル共重合体からなる群より選択される1種以上である、光硬化型接着剤組成物である。
第3の発明は、前記成分(C)が、(メタ)アクリロイル基を有さないグリコールモノエーテルである、光硬化型接着剤組成物である。
第4の発明は、前記成分(C)が、イソブチルグリコール、イソプロピルグリコール、イソブチルジグリコール、イソプロピルジグリコール、ブチルプロピレングリコール、ブチルプロピレンジグリコール、2-エチルヘキシルグリコール、2-エチルヘキシルジグリコール、プロピルプロピレングリコール、プロピルプロピレンジグリコール、ベンジルグリコール及びベンジルジグリコールからなる群より選択される少なくとも1種である、光硬化型接着剤組成物である。
第5の発明は、前記光硬化型接着剤組成物で貼り合わせた、積層体である。
第6の発明は、光学表示体である、前記積層体である。
「アルキレン基」とは、直鎖状又は分岐鎖状の、2価の炭化水素基、すなわちアルキル基の水素が1つ結合手に置き換わった構造を意味する。結合手に置き換わる位置は任意であり特に制限されない。アルキレン基の名称を記載するときは、アルキル基の語尾を「-レン」に置き換える。すなわち、アルキレン基の例としては、メチレン、エチレン、プロピレン、n-ブチレン、ペンチレン、ヘキシレン、ヘプチレン、オクチレン、ノニレン、デシレン、ウンデシレン、ドデシレンなどが挙げられる。炭素数が2以上の場合、結合手の位置は2種類以上の場合が考えられるが、特記しない場合は当該アルキレン基の両末端(分岐がある場合は最長の炭素鎖における両末端)が結合手である基を意味する。結合手が末端に存在しない場合は、有機化合物の命名規則に従って付けられる炭素番号を表記し、その位置に結合手があることを意味する。
本発明の光硬化型接着剤組成物は、(メタ)アクリレートオリゴマー(以下、単に「成分(A)」とすることがある)を含む。(メタ)アクリレートオリゴマーは光(紫外線)により硬化するので、光硬化型接着剤組成物において、ベースの役割を有する。アクリル基又はメタクリル基を有するものであれば、オリゴマーを構成するモノマー単位には幅広い構造の分子を用いることができる。好ましくは、光硬化型接着剤組成物は、(メタ)アクリレートオリゴマーとして、ポリウレタン(メタ)アクリレートオリゴマー、ポリイソプレン(メタ)アクリレートオリゴマー、ポリブタジエン(メタ)アクリレートオリゴマー、(メタ)アクリロイル基を有する(メタ)アクリル共重合体からなる群から選ばれた1種以上の(メタ)アクリレートオリゴマーを含む。より好ましくは、ポリウレタン(メタ)アクリレートオリゴマー及び(メタ)アクリロイル基を有する(メタ)アクリル共重合体からなる群から選ばれた1種以上を含む。これらの例示をはじめとする(メタ)アクリレートオリゴマーであれば、複数種類を組み合わせて用いることもできる。(メタ)アクリレートオリゴマーは、接着剤組成物の硬化収縮率をより小さくすることができる点から、アクリル当量が200g/mol以上であることが好ましい。ここでの「アクリル当量」は、アクリル基又はメタクリル基1個あたりの分子量のことを指す。
本発明の光硬化型接着剤組成物は、さらに、単官能の(メタ)アクリレートモノマー(本明細書では、単に「成分(B)」とすることがある)を含む。単官能の(メタ)アクリレートモノマーは、アクリル基又はメタクリル基を1つ有する、アクリル酸又はメタクリル酸エステルのモノマーである。本発明の光硬化型接着剤組成物は、単官能の(メタ)アクリレートモノマーを含むことにより、硬化物に伸びを付与することができる。
単官能の(メタ)アクリレートモノマーとしては、例えば、2-エチルヘキシル(メタ)アクリレート、n-ブチル(メタ)アクリレート、イソブチル(メタ)アクリレート、t-ブチル(メタ)アクリレート、イソデシル(メタ)アクリレート、ラウリル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、フェニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニルオキシエチル(メタ)アクリレート、ノルボルネン(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート(CH)、2-ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2-ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2-ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、4-ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、メトキシエチル(メタ)アクリレート、フェノキシエチル(メタ)アクリレート(PO)、フェノキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート(分子量1000未満のもの)、2-ヒドロキシ-3-フェノキシプロピル(メタ)アクリレート、ノニルフェノールEO付加物(メタ)アクリレート、メトキシトリエチレングリコール(メタ)アクリレート、テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート、ペンタメチルピレリジル(メタ)アクリレート及びアクリロイルモルフォリンから選択される。これらの(メタ)アクリレートモノマーは、1種類又は2種類以上を使用することができる。これらの(メタ)アクリレートモノマーは市販されており市販グレードのものを使用することができるほか、アクリル酸又はメタクリル酸とアルコール化合物との反応により得ることもできる。
本発明の光硬化型接着剤組成物は、さらに、(メタ)アクリロイル基を有さないグリコールエーテル又はグリコールエステル(本明細書では、単に「成分(C)」とすることがある)を含む。グリコールは、鎖状又は環式脂肪族炭化水素にヒドロキシ基が二つ存在する構造の化合物であり、「グリコールエーテル」は、グリコール中の二つのヒドロキシ基のうち少なくとも一方がエーテル化された構造を意味する。したがって「グリコールエーテル」には、グリコールモノエーテル及びグリコールジエーテルが含まれる。「グリコールエステル」は、グリコール中の二つのヒドロキシ基のうち少なくとも一方がエステル化された構造を意味する。したがって「グリコールエステル」には、グリコールモノエステル及びグリコールジエステルが含まれる。本発明の光硬化型接着剤組成物は、前記成分(A)又は成分(B)と非反応性の成分として、本成分を含むことにより、より低い硬化収縮率とより高い比誘電率を両立することができる。
本明細書において成分(C)の化合物を記述するとき、化合物名の先頭に記載される1価の鎖状又は環式炭化水素基は、分子鎖両末端の少なくとも一方にある、グリコールに由来しない骨格を意味する。化合物名の先頭がラウリン酸のような「酸」となっているときは、当該化合物はグリコールエステルであることを示している。「プロピレングリコール」のように、「グリコール」が「プロピレン」や「ブチレン」などアルキレン基を意味する語で修飾されている場合、1,3-プロピレンジオールのようにアルキレン基の末端2箇所にヒドロキシ基が結合したジオールが骨格であることを意味する。単に「グリコール」と表記されている場合、1,2-エチレンジオールの骨格を有していることを意味する。したがって、例えば「イソプロピルグリコール」というときは、1,2-エチレンジオールの一方のヒドロキシ基がイソプロピル基によってエーテル化された構造((CH3)2CH-O-CH2CH2-OH)であることを意味する。
前記一般式におけるR1は、一価の炭素数1~12の鎖状若しくは環式炭化水素基又はアシル基であり、炭化水素基の場合、その例としては、C1-12アルキル、C2-12アルケニル、C2-12アルキニル、C6-12アリール、C3-12シクロアルキル又はC2-12アシルである。これらは前記炭素数の範囲を満たす限りアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、シクロアルキル基で置換されていてもよい。炭化水素基の場合、R1が有する炭素数は、1~12の範囲であることが好ましく、3~8の範囲であることがより好ましい。R1としては、プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、2-エチルヘキシル又はベンジルであることが、より好ましい。R1がアシル基の場合、R1が有する炭素数は、2~12の範囲であることが好ましく、4~12の範囲であることがより好ましい。アシル基である場合のR1の例としては、アセチル、ブタノイル、ヘプタノイル、ヘキサノイル、ラウリル又はベンゾイルが挙げられる。
R2は、水素原子、炭素数1~12の鎖状若しくは環式炭化水素基又はアシル基であり、炭化水素基又はアシル基である場合の好ましい例は、R1と同じものが適用される。R2としては、水素原子であることがより好ましい。
X1及びX2は、二価の炭素数2~10の鎖状又は環式脂肪族炭化水素基であり、その例としては、C2-10アルキレン、C2-10アルケニレン、C2-10アルキニレン、C3-10シクロアルキレンである。これらは前記炭素数の範囲を満たす限りアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、シクロアルキル基で置換されていてもよい。また、C2-10アルキレン、C2-10アルケニレン又はC2-10アルキニレンは、その炭素鎖がC3-8シクロアルキレンで中断されていてもよい。さらに、R1、R2、X1及びX2は、一か所以上がエステル基で中断されていてもよい。エステル基の酸素に対するカルボニル基の位置は、左側と右側のどちら側であってもよい。-C(=O)O-であることもでき、-OC(=O)-であることもできる。nが1以上である場合、X1及びX2は、nが2以上でX2が2つ以上存在する場合を含め、各々同一の基であっても異なっていてもよいが、入手、調製が容易である点から、これらは同一の基であることが好ましい。X1及びX2としては、二価の直鎖状炭化水素基であることが好ましく、市販されており入手が容易なものが多く後述の分子量の観点からも有利であることから、炭素数2又は3のもの、特に1,2-エチレングリコール又は1,3-プロピレングリコールに基づく骨格の化合物が、成分(C)として好ましい。X1及びX2は二つの結合手が酸素原子と結合するが、X1及びX2の炭素のうち任意の位置二箇所で酸素原子と結合していてもよい。ただし、ジェミナルジオールは安定性を欠くため、酸素原子が結合する炭素は、異なる二つの炭素原子であることが好ましい。すなわち、X1及びX2としては、エチレン又はプロピレンであることがより好ましい。
nはグリコール鎖の繰り返し単位数を示す値であり、nが1以上の化合物、すなわちジグリコール、トリグリコール類などを成分(C)として用いることができる。入手の容易性からは、nは0から2の範囲であることがより好ましい。成分(C)としては、1種類だけを用いてもよいし、2種類以上を組み合わせて用いることもできる。
本発明の光硬化型接着剤組成物は、さらに、紫外線などの光や電子線により重合反応を開始することができる光反応開始剤(本明細書では、単に「成分(D)」とすることがある)を含む。光反応開始剤としては、一般的な開始剤を使用することができ、市販されているものを用いることができる。その種類も、光硬化性である成分(A)又は成分(B)に合わせて当業者であれば適宜選択することができる。光反応開始剤の例としては、1-[4-(2-ヒドロキシエトキシ)フェニル]-2-ヒドロキシ-2-メチル-1-プロパン-1-オン、1-ヒドロキシ-シクロヘキシル-フェニル-ケトン、ベンゾフェノン、2,2-ジメトキシ-1,2-ジフェニルエタン-1-オン、2,4,6-トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド、2,4,6-トリメチルベンゾイルフェニルエトキシホスフィンオキサイド、2-ベンジル-2-ジメチルアミノ-1-(4-モルホリノフェニル)ブタノン-1、2-ヒドロキシ-2-メチル-1-フェニル-プロパン-1-オン、2-メチル-1-[4-メチルチオ]フェニル]-2-モルホリノプロパンー1-オン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ビス(2,4,6-トリメチルベンゾイル)-フェニルホスフィンオキサイド、2-ヒドロキシ-2-メチル-[4-(1-メチルビニル)フェニル]プロパノールオリゴマー、2-ヒドロキシ-2-メチル-[4-(1-メチルビニル)フェニル]プロパノールオリゴマー、2-ヒドロキシ-2-メチル-1-フェニル-1-プロパノン、イソプロピルチオキサントン、o-ベンゾイル安息香酸メチル、[4-(メチルフェニルチオ)フェニル]フェニルメタン、2,4-ジエチルチオキサントン、2-クロロチオキサントン、ベンゾフェノン、エチルアントラキノン、ベンゾフェノンアンモニウム塩、チオキサントンアンモニウム塩、ビス(2,6-ジメトキシベンゾイル)-2,4,4-トリメチル-ペンチルホスフィンオキサイド、ビス(2,6-ジメトキシベンゾイル)-2,4,4-トリメチル-ペンチルホスフィンオキサイド、2,4,6-トリメチルベンゾフェノン、4-メチルベンゾフェノン、4,4’-ビスジエチルアミノベンゾフェノン、1,4ジベンゾイルベンゼン、10-ブチル-2-クロロアクリドン、2,2’ビス(o-クロロフェニル)4,5,4’,5’-テトラキス(3,4,5-トリメトキシフェニル)1,2’-ビイミダゾール、2,2’-ビス(o-クロロフェニル)4,5,4’,5’-テトラフェニル-1,2’-ビイミダゾール、2-ベンゾイルナフタレン、4-ベンゾイルビフェニル、4-ベンゾイルジフェニルエーテル、アクリル化ベンゾフェノン、ビス(η5-2,4-シクロペンタジエン-1-イル)-ビス(2,6-ジフルオロ-3-(1H-ピロール-1-イル)-フェニル)チタニウム、o-メチルベンゾイルベンゾエート、p-ジメチルアミノ安息香酸エチルエステル、p-ジメチルアミノ安息香酸イソアミルエチルエステル、活性ターシャリアミン、カルバゾール・フェノン系光重合開始剤、アクリジン系光重合開始剤、トリアジン系光重合開始剤、ベンゾイル系光重合開始剤などを例示できる。これらの光反応開始剤は、1種類を単独で用いてもよく、2種類以上を混合して使用することもできる。
本発明の光硬化型接着剤組成物は、上記のとおり、(A)(メタ)アクリレートオリゴマー、(B)単官能の(メタ)アクリレートモノマー、(C)(メタ)アクリロイル基を有さないグリコールエーテル又はグリコールエステル、及び(D)光反応開始剤を含むものである。これら各成分の好ましい配合割合は、先に説明したとおりである。ただし、成分(C)をはじめ各成分の化合物にはヒドロキシ基が存在することがある。本発明の光硬化型接着剤組成物は、相溶性を十分に確保する観点から、接着剤組成物中のヒドロキシ基の数が少ない方が好ましい。接着剤組成物100gあたりヒドロキシ基の数(モル)が0.30未満となるように配合割合を設定することが、より好ましい。接着剤組成物100gあたりのヒドロキシ基の数(モル)は、0.25未満であることがさらに好ましい。接着剤組成物100gあたりのヒドロキシ基の数(モル)の下限としては、成分(C)にヒドロキシ基が含まれうるので、0.001以上であることがより好ましく、0.002以上であることがさらに好ましく、0.003以上であることが特に好ましい。光硬化型接着剤組成物は、これら各成分と、及び場合により後述する多官能光硬化性モノマーや添加剤を所定量、市販の混合装置にて混合することにより、得ることができる。
これらの多官能光硬化性モノマーの量は、成分(A)(B)(C)(D)の総和100質量部に対して、好ましくは20質量部以下、より好ましくは0.1~15質量部である。
[成分(A)]
UA-10000B:ポリエーテルウレタン(メタ)アクリレート(KSM社製)
[成分(B)]
SR-395:イソデシルアクリレート(アルケマ社製)
4-HBA:4-ヒドロキシブチルアクリレート(大阪有機化学工業社製)
[成分(D)]
イルガキュアTPO:2,4,6-トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド(BASF社製)
I-184:イルガキュア184:1-ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン(BASF社製)
[その他の添加物]
BF-1000:エポキシ化1,2-ポリブタジエン(ADEKA製)
[評価方法]
光硬化型接着剤組成物及びその硬化物の評価は、以下のようにして行った。
<外観>
光硬化型接着剤組成物の液外観は、透明容器に樹脂を充填し、目視にて確認した。
硬化物外観は、厚み0.5mmの樹脂硬化物を目視にて確認した。
<硬化収縮率>
硬化収縮率は、JIS K6833比重カップ法にて測定した。
<比誘電率>
硬化物は測定部の面積を30mmφ、厚み0.5mmとし、試験機に取り付け比誘電率を測定した。測定はSolartronAnalytical社製インピーダンスアナライザーSI-1260、誘電率測定インターフェース1296を使用し、100kHzにて試験を行った。
成分(A)としてUA-10000Bを50質量部、成分(B)としてSR-395及び4-HBAをそれぞれ10質量部ずつ、成分(C)としてイソブチルグリコール(日本乳化剤社製:分子量118.18)を20質量部、成分(D)としてイルガキュアTPO及びイルガキュア184をそれぞれ0.5質量部ずつ、並びに可塑剤としてBF-1000を25質量部、の配合量で配合して、光硬化型接着剤組成物を得た。得られた組成物を面積30mmφ、厚み0.5mmとなるように成形し、次いで紫外線(250-450nm)を照射することで硬化物を得た。紫外線照射はアイグラフィックス社製アイグランテージを使用し、400mW/cm2(照度測定波長は350nm)の照度で3000mJ/cm2の照射を行った。
各種物性の評価・測定結果を、後掲の表1に示す。
成分(C)をイソブチルグリコールからイソプロピルグリコール(日本乳化剤社製:分子量104.15)に代えた他は実施例1と同様にして、光硬化型接着剤組成物及びその硬化物を得た。各種物性の評価・測定結果を、後掲の表1に示す。
成分(C)をイソブチルグリコールからイソブチルジグリコール(日本乳化剤社製:分子量162.23)に代えた他は実施例1と同様にして、光硬化型接着剤組成物及びその硬化物を得た。各種物性の評価・測定結果を、後掲の表1に示す。
成分(C)をイソブチルグリコールからイソプロピルジグリコール(日本乳化剤社製:分子量148.20)に代えた他は実施例1と同様にして、光硬化型接着剤組成物及びその硬化物を得た。各種物性の評価・測定結果を、後掲の表1に示す。
成分(C)をイソブチルグリコールからブチルプロピレングリコール(日本乳化剤社製:分子量132.20)に代えた他は実施例1と同様にして、光硬化型接着剤組成物及びその硬化物を得た。各種物性の評価・測定結果を、後掲の表1に示す。
成分(C)をイソブチルグリコールからブチルプロピレンジグリコール(日本乳化剤社製:分子量190.28)に代えた他は実施例1と同様にして、光硬化型接着剤組成物及びその硬化物を得た。各種物性の評価・測定結果を、後掲の表1に示す。
成分(C)をイソブチルグリコールから2-エチルヘキシルグリコール(日本乳化剤社製:分子量174.28)に代えた他は実施例1と同様にして、光硬化型接着剤組成物及びその硬化物を得た。各種物性の評価・測定結果を、後掲の表1に示す。
成分(C)をイソブチルグリコールから2-エチルヘキシルジグリコール(日本乳化剤社製:分子量218.33)に代えた他は実施例1と同様にして、光硬化型接着剤組成物及びその硬化物を得た。各種物性の評価・測定結果を、後掲の表1に示す。
成分(C)をイソブチルグリコールからプロピルプロピレングリコール(日本乳化剤社製:分子量118.17)に代えた他は実施例1と同様にして、光硬化型接着剤組成物及びその硬化物を得た。各種物性の評価・測定結果を、後掲の表1に示す。
成分(C)をイソブチルグリコールからプロピルプロピレンジグリコール(日本乳化剤社製:分子量176.25)に代えた他は実施例1と同様にして、光硬化型接着剤組成物及びその硬化物を得た。各種物性の評価・測定結果を、後掲の表1に示す。
成分(C)をイソブチルグリコールからベンジルグリコール(日本乳化剤社製:分子量152.19)に代えた他は実施例1と同様にして、光硬化型接着剤組成物及びその硬化物を得た。ここでベンジルグリコールは、分子量あたりの芳香環の数が0.00657であり、分子量あたりのエーテル結合の数との和は0.01314である。各種物性の評価・測定結果を、後掲の表1に示す。
成分(C)をイソブチルグリコールからベンジルジグリコール(日本乳化剤社製:分子量196.25)に代えた他は実施例1と同様にして、光硬化型接着剤組成物及びその硬化物を得た。ここでベンジルジグリコールは、分子量あたりの芳香環の数が0.00510であり、分子量あたりのエーテル結合の数との和は0.01529である。各種物性の評価・測定結果を、後掲の表1に示す。
成分(C)をイソブチルグリコールからラウリン酸PEG-4(日油社製ノニオン L-2:分子量363)に代えた他は実施例1と同様にして、光硬化型接着剤組成物及びその硬化物を得た。ここでラウリン酸PEG-4は、分子量あたりのエステル基の数が0.00275であり、分子量あたりのエーテル結合の数との和は0.01102である。各種物性の評価・測定結果を、後掲の表1に示す。
成分(C)をイソブチルグリコールからジヘプタン酸PEG-4(Lipo Chemical社製Liponate 2-DH:分子量418.5)に代えた他は実施例1と同様にして、光硬化型接着剤組成物及びその硬化物を得た。ここでジヘプタン酸PEG-4は、分子量あたりのエステル基の数が0.00478であり、分子量あたりのエーテル結合の数との和は0.01195である。各種物性の評価・測定結果を、後掲の表1に示す。
成分(C)をイソブチルグリコールからアジピン酸ビス(2-ブトキシエチル)(ジェイプラス社製D931:分子量346)に代えた他は実施例1と同様にして、光硬化型接着剤組成物及びその硬化物を得た。ここでアジピン酸ビス(2-ブトキシエチル)は、分子量あたりの芳香環の数が0.00578であり、分子量あたりのエーテル結合の数との和は0.01156である。各種物性の評価・測定結果を、後掲の表1に示す。
成分(C)をイソブチルグリコールからアジピン酸ジブトキシエトキシエチル(Proviron社製Proviplast 01422:分子量434.5)に代えた他は実施例1と同様にして、光硬化型接着剤組成物及びその硬化物を得た。ここでアジピン酸ジブトキシエトキシエチルは、分子量あたりの芳香環の数が0.00460であり、分子量あたりのエーテル結合の数との和は0.01381である。各種物性の評価・測定結果を、後掲の表1に示す。
成分(C)に該当する化合物を配合していないこと以外は実施例1と同様にして、光硬化型接着剤組成物及びその硬化物を得た。各種物性の評価・測定結果を、後掲の表1に示す。
Claims (6)
- (A)(メタ)アクリレートオリゴマー、
(B)単官能の(メタ)アクリレートモノマー、
(C)(メタ)アクリロイル基を有さない、グリコールエーテル又はグリコールエステル、及び
(D)光反応開始剤を含む、光硬化型接着剤組成物。 - 前記成分(A)が、ポリウレタン(メタ)アクリレートオリゴマー及び(メタ)アクリロイル基を有する(メタ)アクリル共重合体からなる群より選択される1種以上である、請求項1記載の光硬化型接着剤組成物。
- 前記成分(C)が、(メタ)アクリロイル基を有さないグリコールモノエーテルである、請求項1又は2記載の光硬化型接着剤組成物。
- 前記成分(C)が、イソブチルグリコール、イソプロピルグリコール、イソブチルジグリコール、イソプロピルジグリコール、ブチルプロピレングリコール、ブチルプロピレンジグリコール、2-エチルヘキシルグリコール、2-エチルヘキシルジグリコール、プロピルプロピレングリコール、プロピルプロピレンジグリコール、ベンジルグリコール及びベンジルジグリコールからなる群より選択される少なくとも1種である、請求項1~3のいずれか一項記載の光硬化型接着剤組成物。
- 請求項1~4のいずれか1項記載の光硬化型接着剤組成物で貼り合わせた、積層体。
- 光学表示体である、請求項5記載の積層体。
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