JP2022542600A - インドール基を有する有機半導体化合物、前記タイプの化合物を含む有機光電子部品、及び前記タイプの化合物の使用 - Google Patents

インドール基を有する有機半導体化合物、前記タイプの化合物を含む有機光電子部品、及び前記タイプの化合物の使用 Download PDF

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Abstract

本発明は、一般式Ｉの化合物、前記タイプの化合物を含有する光電子部品、及び光電子部品におけるかかる化合物の使用に関する。【化１】JPEG2022542600000061.jpg44170【選択図】図２

Description

本発明は、一般式Ｉの化合物、かかる化合物を含む光電子部品、及び光電子部品におけるかかる化合物の使用に関する。
電気伝導性ポリマー又は小有機分子から作製される回路は、有機エレクトロニクスで使用される。有機光電子部品は、たとえば、ディスプレイ、データ記憶手段、又はトランジスターでありうる。これらの部品はまた、有機光電子部品とりわけ有機光能動部品、とりわけ、入射電磁線が電荷担体とくにバインドされた電子－正孔対（励起子）の発生をもたらす光能動層を有する太陽電池及び光検出器を含む。
光能動光電子部品は、光電効果を利用して電磁線から電流への変換を可能にする。こうした電磁線の変換は、良好な吸収性を示す吸収体材料を必要とする。さらなる光電子部品は、それを通って電流が流れたときに光を発する発光エレクトロルミネッセント部品である。光電子部品は、少なくとも２つの電極を含み、一方の電極は基材に適用され、他方の電極は対向電極として機能する。電極間には、少なくとも１つの光能動層、好ましくは有機光能動層がある。さらなる層、たとえば、電荷担体輸送層は、電極間に追加的に配置可能である。
有機太陽電池用の数多くの吸収体材料が先行技術から公知である。
国際特許出願の特許文献１には、可視光の短波スペクトル領域の強い吸収により特徴付けられる有機化合物である有機化合物が開示されている。有機電子部品用としてのこの化合物の使用及びこの化合物の調製方法も開示されている。
国際特許出願の特許文献２には、有機半導体材料及び有機部品におけるその使用が開示されており、この有機材料は、有機電子部品で機能部品の働きをしうることから有機太陽電池で改善された吸収をもたらすか、又は増加した電荷担体移動度を有する。
先行技術で開示された吸収体材料は、有機太陽電池の光能動層に好適であるが、とりわけ、有機太陽電池（ＯＰＶ）を従来のシリコン系太陽電池に競合できるようにするために、吸収体材料の効率の改善が必要である。先行技術に起因する特定の欠点は、とりわけ、０．９Ｖ以上の領域、好ましくは０．９４Ｖ以上の領域、又は好ましくは０．９５Ｖ以上の領域、とりわけ１Ｖの領域に開回路電圧Ｕｏｃを有する太陽電池を構築するうえで、とりわけ可視光の青色／緑色領域で、高吸収係数を有する吸収体材料の効率が適正でないことである。とりわけ５００～６００ｎｍの領域の波長では、有機光電子部品用の小分子とりわけ吸収剤分子の既知の有機化合物の吸収は適正でない。この効果は、この波長範囲内の光子を十分な程度まで利用できないことである。
有機光電子部品で使用したときにこの部品の性質とりわけ電磁線の吸収の改善をもたらす半導体有機材料の探索が継続されている。
国際公開第２０１７／１１４９３７Ａ１号パンフレット 国際公開第２０１７／１１４９３８Ａ１号パンフレット
したがって、本発明の目的は、有機光電子部品で使用するのに好適な改善された吸収性を有する有機化合物、少なくとも１種のかかる化合物を含む光電子部品、及び光電子部品におけるかかる化合物の使用を提供することであり、ただし、挙げられた欠点を生じることがなく、特定的には、電磁線の吸収が改善され、且つ／又は有機太陽電池の効率が増加される。
本目的は、独立請求項の主題により達成される。有利な構成は、従属請求項から明らかである。
本目的は、とりわけ、一般式Ｉ
Figure 2022542600000002
（式中、
Ｒ１は、Ｈ、アルコキシ、アルキル、フッ素化アルキル、部分フッ素化アルキル、及びアリールからなる群から選択され、
Ｒ４は、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、アルコキシ、アルキル、フッ素化アルキル、部分フッ素化アルキル、分岐状又は線状の環状又は開鎖状アルキル、アミノ、アリール、及びアルケニル、並びに少なくとも１個のＣ－Ｃ二重結合（ここで、Ｈは、ＣＮ又はＦにより置換されていてもよい）を有する電子求引性アルキル基からなる群から選択され、
少なくとも１つのＡ１、Ａ２、Ａ３、又はＡ４は、各場合につき独立して、基Ｉａ
Figure 2022542600000003
（ここで、各場合につき、＊は、一般式Ｉの化合物への装着を表し、
Ｚは、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、及びＮ－Ｒ８（ここで、Ｒ８は、Ｈ、アルコキシ、アルキル、フッ素化アルキル、部分フッ素化アルキル、及びアリールからなる群から選択される）からなる群から選択され、
Ｙ３は、Ｎ又はＣ－Ｒ９（ここで、Ｒ９は、Ｈ、ハロゲン、アルコキシ、分岐状又は線状の環状又は開鎖状アルキル、アルケニル、及びアリール（ここで、Ｈは、各場合につき、置換されていてもよい）からなる群から選択される）であり、
Ｙ４は、Ｎ又はＣ－Ｒ１０（ここで、Ｒ１０は、Ｈ、ハロゲン、アルコキシ、分岐状又は線状の環状又は開鎖状アルキル、アルケニル、及びアリール（ここで、Ｈは、各場合につき、置換されていてもよい）からなる群から選択される）であり、ただし、Ｒ９及びＲ１０は、環構造の形態で互いにホモ環状又はヘテロ環状に連結されていてもよく、且つ
Ｒ３は、Ｈ、アルコキシ、アルキル、フッ素化アルキル、部分フッ素化アルキル、分岐状又は線状の環状又は開鎖状アルキル、アミノ、アリール、アルケニル、及び少なくとも１個のＣ－Ｃ二重結合（ここで、Ｈは、ＣＮ又はＦにより置換されていてもよい）を有する電子求引性アルキル基からなる群から選択される）
であり、
他のＡ１、Ａ２、Ａ３、又はＡ４は、各々独立して、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、アルコキシ、アルキル、フッ素化アルキル、部分フッ素化アルキル、及びアミノからなる群から選択され、且つ
Ａ５は、Ｈ、アルキル、アルコキシ、及び基Ｉｂ
Figure 2022542600000004
（ここで、＊は、一般式Ｉの化合物への装着を表し、
Ｘは、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、及びＮ－Ｒ７（ここで、Ｒ７は、Ｈ、アルコキシ、アルキル、フッ素化アルキル、部分フッ素化アルキル、及びアリールからなる群から選択される）からなる群から選択され、
Ｙ１は、Ｎ又はＣ－Ｒ５（ここで、Ｒ５は、Ｈ、ハロゲン、アルコキシ、分岐状又は線状の環状又は開鎖状アルキル、アルケニル、及びアリール（ここで、Ｈは、各場合につき、置換されていてもよい）からなる群から選択される）であり、
Ｙ２は、Ｎ又はＣ－Ｒ６（ここで、Ｒ６は、Ｈ、ハロゲン、アルコキシ、分岐状又は線状の環状又は開鎖状アルキル、アルケニル、及びアリール（ここで、Ｈは、各場合につき、置換されていてもよい）からなる群から選択される）であり、
ただし、Ｒ５及びＲ６は、環構造の形態で互いにホモ環状又はヘテロ環状に結合されていてもよく、且つ
Ｒ２は、Ｈ、アルコキシ、アルキル、フッ素化アルキル、部分フッ素化アルキル、分岐状又は線状の環状又は開鎖状アルキル、アミノ、アリール、アルケニル、及び少なくとも１個のＣ－Ｃ二重結合（ここで、Ｈは、ＣＮ又はＦにより置換されていてもよい）を有する電子求引性アルキル基からなる群から選択される）
からなる群から選択される、
ことを特徴とする）
の化合物を提供することで達成される。
本発明は、特定的には、一般式Ｉの化合物のＡ－Ｄ－Ａ色素（ここで、中心構造単位はインドール単位である）に関する。フラン基又はチオフェン基（特定的にはインドール単位上）の存在及びフラン基又はチオフェン基（好ましくは電子求引性基の少なくとも１個に近接して配置される）上の少なくとも１個の二重結合の存在は、吸収体材料の性質を改善する。
本発明の好ましい実施形態では、基Ｉａ及び／又は基Ｉｂは、少なくとも１個のＣ－Ｃ二重結合（ここで、Ｈは、ＣＮ又はＦにより置換されていてもよい）を有する少なくとも１個の電子求引性アルキル基を有し、とりわけ好ましくは、基Ｉａ及び基Ｉｂは、少なくとも１個のＣ－Ｃ二重結合（ここで、Ｈは、ＣＮ又はＦにより置換されていてもよい）を有する少なくとも１個の電子求引性アルキル基を有する。
本発明の好ましい実施形態では、Ｒ９及びＲ１０は、環構造の形態で互いにホモ環状又はヘテロ環状に結合されない。
本発明の好ましい実施形態では、Ｒ５及びＲ６は、環構造の形態で互いにホモ環状又はヘテロ環状に結合されない。
本発明の好ましい実施形態では、中心インドール単位、とりわけインドール単位のピロール環は、いかなるさらなる縮合芳香族系も有していない。
本発明の好ましい実施形態では、ピロール環は、フランとりわけベンゾフランを含有する縮合単位である。
置換とは、特定的には、置換基によるＨの置換を意味するものと理解される。置換基とは、特定的には、水素以外のすべての原子及び原子団、好ましくは、ハロゲン基、アルキル基（ここで、アルキル基は、線状であっても又は分岐状であってもよい）、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、チオアルコキシ基、アリール基、又はヘテロアリール基を意味するものと理解される。ハロゲンとは、特定的には、Ｆ、Ｃｌ、又はＢｒ、好ましくはＦを意味するものと理解される。
本発明の好ましい実施形態では、アルキル基中の炭素原子は、ヘテロ原子によりまったく置き換えられていない。
本発明の好ましい実施形態では、Ｒ２及びＲ３は水素原子ではない。
本発明の好ましい実施形態では、Ａ１又はＡ４のどちらかは水素原子ではない。本発明のとくに好ましい実施形態では、Ａ１及びＡ４は水素原子である。
ヘテロ原子、とりわけ一般式Ｉ中のヘテロ原子とは、特定的にはＯ、Ｓ、Ｓｅ、Ｓｉ、Ｂ、Ｎ、及びＰからなる群から選択される、好ましくはＯ、Ｓ、Ｓｅ、及びＮからなる群から選択される原子を意味するものと理解される。
代替的に好ましい実施形態では、中心インドール単位、とりわけインドール単位のピロール環は、少なくとも１つの縮合ホモ環式又はヘテロ環式環構造を有する。
本発明の好ましい実施形態では、Ｒ５とＲ６との間及び／又はＲ９とＲ１０との間に形成される環構造は、少なくとも１個の二重結合を有し、好ましくは芳香族系である。
本発明の化合物はとりわけ小分子である。小分子とは、特定的には、標準圧力（周囲大気の空気圧）及び室温で固相で存在する１００～２０００ｇ／ｍｏｌの単分散モル質量を有する非高分子有機分子を意味するものと理解される。特定的には、小分子は光活性であり、「光活性」とは、光が供給されたときに分子が荷電状態及び／又は分極状態の変化を起こすことを意味するものと理解される。光活性分子の特定の特徴は、吸収された電磁線すなわち光子から励起子への変換を伴う定義波長範囲内の電磁線の吸収である。
本発明の好ましい実施形態では、一般式Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩ、ＩＶ、Ｖ、ＶＩ、ＶＩＩ、及び／又はＶＩＩＩのアリール基及びヘテロアリール基は、Ｃ５～Ｃ１０－アリール基及びＣ５～Ｃ１０－ヘテロアリール基である。
本発明の好ましい実施形態では、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、及びＹ４は、各々独立して、Ｎ、ＣＨ、ＣＦ、Ｃ－ＣＨ３、Ｃ－ＣＦ３、Ｃ－Ｃ２Ｈ５、Ｃ－Ｃ３Ｈ８、Ｃ－ＯＣＨ３、Ｃ－ＯＣ２Ｈ５、Ｃ－ＳＣＨ３、Ｃ－ＳＣ２Ｈ５からなる群から選択される。
本発明の好ましい実施形態では、本発明の化合物の環状又は開鎖状アルキル基は、線状又は分岐状であり、アルキル基は、好ましくはＣ１～Ｃ５アルキル基である。
本発明の好ましい実施形態では、位置Ｙ１、Ｙ２、３、及びＹ４の少なくとも１つはＮであり、好ましくは、少なくとも１つの位置Ｙ１又はＹ２はＮであり、且つ／又は少なくとも１つの位置Ｙ３又はＹ４はＮである。これにより、とりわけ、より短波長への本発明の化合物の吸収スペクトルのシフトを伴う電子の最高被占分子軌道（ＨＯＭＯ）の低下が達成される。
本発明のとくに好ましい実施形態では、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、及びＹ４は各々ＣＨである。この場合には、２個の５員環は、各々、さらなる置換を有する又はさらなる置換を有していないフラン環である。
本発明の化合物は、先行技術と比較して利点を有する。有利には、本発明の化合物は、５００～７００ｎｍの可視光の比較的広いスペクトル領域で驚くほど良好な吸収特性を有し、特定的には、約５００～７００ｎｍのスペクトル領域で驚くほど高い吸収が観測された。有利には、可視光の青色／緑色領域の波長範囲内の改善された吸収を有する吸収体材料が提供される。驚くべきことに、本発明の化合物の中心構造単位すなわち中心インドール単位は、所望の吸収性を有する化合物を得るのにきわめて好適である。本発明の化合物は、有利なことに、光能動有機電子部品の製造及び操作で典型的に求められる需要を満たす十分な熱的、化学的、及び電気化学的安定性を有し、特定的には、この化合物は、とりわけ残渣を伴うことなく、減圧下で簡単に蒸発させることが可能である。有利なことに、本発明の化合物は、電荷担体輸送性を有するので、有機光電子部品とりわけ有機太陽電池で使用するのに好適である。有利なことに、本化合物は、非常に良好な輸送性を有すると共に、とりわけ、とくに好適なエネルギーレベルを有する。驚くべきことに、本発明の化合物は、インドール単位の中心構造要素により、電磁線とりわけ可視スペクトル領域の光のとくに良好な吸収を有することが判明した。このため、とりわけ、有機光電子部品の効率が増加し、且つ／又は光能動層の電荷担体移動度が増加する。有利なことに、本発明の化合物は高吸収係数を有する。有利なことに、開回路電圧Ｕｏｃは、０．９Ｖ超、好ましくは０．９４Ｖ超、とりわけ好ましくは０．９５Ｖ超である。
本発明の一発展形態では、化合物は、一般式ＩＩ
Figure 2022542600000005
（式中、Ｒ１は、好ましくは、Ｈ、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、及びｓ－ブチルからなる群から選択され、
Ｒ４は、好ましくは、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、アルコキシ、及びアルキルからなる群から選択され、且つ
Ｘ及びＺは、各々独立して、Ｏ又はＳである）
の化合物である。
本発明の一発展形態では、化合物は、一般式ＶＩＩ
Figure 2022542600000006
（式中、Ｒ１は、好ましくは、Ｈ、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、及びｓ－ブチルからなる群から選択され、
Ｒ４は、好ましくは、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、アルコキシ、及びアルキルからなる群から選択され、且つＺは、Ｏ又はＳであり、ただし、Ａ１又はＡ４は、好ましくは水素原子である）
の化合物である。
本発明の好ましい実施形態では、少なくとも２つのＡ１、Ａ２、Ａ３、又はＡ４は、各々独立して、基Ｉａ
Figure 2022542600000007
であり、他のＡ１、Ａ２、Ａ３、又はＡ４は、各々独立して、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、アルコキシ、アルキル、フッ素化アルキル、部分フッ素化アルキル、及びアミノからなる群から選択される。
本発明の一発展形態では、少なくとも１つのＡ１、Ａ２、Ａ３、又はＡ４は、独立して、
Figure 2022542600000008
（式中、Ｒ３は、Ｈ、アルコキシ、アルキル、フッ素化アルキル、部分フッ素化アルキル、分岐状又は線状の環状又は開鎖状アルキル、アミノ、アリール、アルケニル、及び少なくとも１個のＣ－Ｃ二重結合（ここで、Ｈは、ＣＮ又はＦにより置換されていてもよい）を有する電子求引性アルキル基からなる群から選択され、Ｒ３は、好ましくは、少なくとも１個のＣ－Ｃ二重結合（ここで、Ｈは、ＣＮ又はＦにより置換されていてもよい）を有する電子求引性アルキル基であり、
Ｒ９は、Ｈ、ハロゲン、アルコキシ、分岐状又は線状の環状又は開鎖状アルキル、アルケニル、及びアリール（ここで、Ｈは、各場合につき、置換されていてもよい）からなる群から選択され、
Ｒ１０は、Ｈ、ハロゲン、アルコキシ、分岐状又は線状の環状又は開鎖状アルキル、アルケニル、アリール（ここで、Ｈは、各場合につき、置換されていてもよい）からなる群から選択され、ただし、Ｒ９及びＲ１０は、環構造の形態で互いにホモ環状又はヘテロ環状に結合されていてもよい）
である。
本発明の好ましい実施形態では、少なくとも基Ａ１、Ａ２、Ａ３、又はＡ４の２つは、各々独立して、
Figure 2022542600000009
（式中、Ｒ３は、Ｈ、アルコキシ、アルキル、フッ素化アルキル、部分フッ素化アルキル、分岐状又は線状の環状又は開鎖状アルキル、アミノ、アリール、アルケニル、及び少なくとも１個のＣ－Ｃ二重結合（ここで、Ｈは、ＣＮ又はＦにより置換されていてもよい）を有する電子求引性アルキル基からなる群から選択され、Ｒ３は、好ましくは、少なくとも１個のＣ－Ｃ二重結合（ここで、Ｈは、ＣＮ又はＦにより置換されていてもよい）を有する電子求引性アルキル基であり、
Ｒ９は、Ｈ、ハロゲン、アルコキシ、分岐状又は線状の環状又は開鎖状アルキル、アルケニル、及びアリール（ここで、Ｈは、各場合につき、置換されていてもよい）からなる群から選択され、
Ｒ１０は、Ｈ、ハロゲン、アルコキシ、分岐状又は線状の環状又は開鎖状アルキル、アルケニル、アリール（ここで、Ｈは、各場合につき、置換されていてもよい）からなる群から選択され、ただし、Ｒ９及びＲ１０は、環構造の形態で互いにホモ環状又はヘテロ環状に結合されていてもよい）
である。
本発明の一発展形態では、化合物は、一般式ＩＩＩ及び／又はＩＶ
Figure 2022542600000010
（式中、Ｒ１は、Ｈ又はアルキルであり、
Ｘ及びＺは、各々独立して、Ｏ又はＳであり、
Ａ１、Ａ３、及びＡ４、又はＡ１、Ａ２、及びＡ４は、各々独立して、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、アルコキシ、アルキル、フッ素化アルキル、及び部分フッ素化アルキルからなる群から選択され、
Ｒ３は、Ｈ、アルキル、フッ素化アルキル、部分フッ素化アルキル、アルコキシ、アミノ、アリール、及び少なくとも１個のＣ－Ｃ二重結合（ここで、Ｈは、ＣＮ又はＦにより置換されていてもよい）を有する電子求引性アルキル基からなる群から選択され、Ｒ３は、好ましくは、少なくとも１個のＣ－Ｃ二重結合（ここで、Ｈは、ＣＮ又はＦにより置換されていてもよい）を有する電子求引性アルキル基であり、
ただし、好ましくは、Ｘ及びＺはＯであり、Ｒ４はＨであり、且つＲ５及びＲ６はＨである）
の化合物である。
本発明の好ましい実施形態では、化合物は、一般式Ｘ
Figure 2022542600000011
（式中、Ｒ１は、Ｈ又はアルキルであり、
Ｘ及びＺは、各々独立して、Ｏ又はＳであり、
Ａ２、Ａ３、及びＡ４は、各々独立して、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、アルコキシ、アルキル、フッ素化アルキル、及び部分フッ素化アルキルからなる群から選択され、
Ｒ３は、Ｈ、アルキル、フッ素化アルキル、部分フッ素化アルキル、アルコキシ、アミノ、アリール、及び少なくとも１個のＣ－Ｃ二重結合（ここで、Ｈは、ＣＮ又はＦにより置換されていてもよい）を有する電子求引性アルキル基からなる群から選択され、Ｒ３は、好ましくは、少なくとも１個のＣ－Ｃ二重結合（ここで、Ｈは、ＣＮ又はＦにより置換されていてもよい）を有する電子求引性アルキル基であり、
ただし、好ましくは、Ｘ及びＺはＯであり、Ｒ４はＨであり、且つＲ５及びＲ６はＨである）
の化合物である。
本発明の好ましい実施形態では、一般式Ｘの化合物中、Ａ２、Ａ３、及びＡ４は、各々、Ｈである。
本発明の好ましい実施形態では、化合物は、一般式ＸＩ
Figure 2022542600000012
（式中、Ｒ１は、Ｈ又はアルキルであり、
Ｘ及びＺは、各々独立して、Ｏ又はＳであり、
Ａ１、Ａ２、及びＡ３は、各々独立して、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、アルコキシ、アルキル、フッ素化アルキル、及び部分フッ素化アルキルからなる群から選択され、
Ｒ３は、Ｈ、アルキル、フッ素化アルキル、部分フッ素化アルキル、アルコキシ、アミノ、アリール、及び少なくとも１個のＣ－Ｃ二重結合（ここで、Ｈは、ＣＮ又はＦにより置換されていてもよい）を有する電子求引性アルキル基からなる群から選択され、Ｒ３は、好ましくは、少なくとも１個のＣ－Ｃ二重結合（ここで、Ｈは、ＣＮ又はＦにより置換されていてもよい）を有する電子求引性アルキル基であり、
ただし、好ましくは、Ｘ及びＺはＯであり、Ｒ４はＨであり、且つＲ５及びＲ６はＨである）
の化合物である。
本発明の好ましい実施形態では、一般式ＸＩの化合物中、Ａ１、Ａ２、及びＡ３は、各々、Ｈである。
本発明の好ましい実施形態では、一般式Ｉの化合物は、式Ｉａの位置Ｙ１及び／又はＹ２並びに式ＩＩａの位置Ｙ３及び／又はＹ４にＮを有する。
Figure 2022542600000013
結果として、特定的には、得られる光学的性質とりわけ光の吸収は、Ｏ以外の原子を有する同等の化合物の場合よりも有利である。
本発明の一発展形態では、
式ＩＩＩ中、Ａ１、Ａ３、及びＡ４はＨであり（式Ｖ）、且つ式ＩＶ中、Ａ１、Ａ２、及びＡ４はＨであり（式ＶＩ）
Figure 2022542600000014
式中、Ｘ及びＺは、各々独立して、Ｏ又はＳであり、Ｒ５及びＲ６は、好ましくはＨである。これにより本発明の有利な効果が例外的に実現される。
本発明の一発展形態では、化合物は、一般式ＶＩＩＩ及び／又はＩＸ
Figure 2022542600000015
（式中、Ｒ１は、Ｈ又はアルキルであり、
Ｘ及びＺは、各々独立して、Ｏ又はＳであり、
Ｒ９は、Ｈ、ハロゲン、アルコキシ、分岐状又は線状の環状又は開鎖状アルキル、アルケニル、アリール（ここで、Ｈは、各場合につき、置換されていてもよい）からなる群から選択され、
Ｒ１０は、Ｈ、ハロゲン、アルコキシ、分岐状又は線状の環状又は開鎖状アルキル、アルケニル、アリール（ここで、Ｈは、各場合につき、置換されていてもよい）からなる群から選択され、ただし、Ｒ９及びＲ１０は、環構造の形態で互いにホモ環状又はヘテロ環状に結合されていてもよく、
Ｒ５は、Ｈ、ハロゲン、アルコキシ、分岐状又は線状の環状又は開鎖状アルキル、アルケニル、アリール（ここで、Ｈは、各場合につき、置換されていてもよい）からなる群から選択され、
Ｒ６は、Ｈ、ハロゲン、アルコキシ、分岐状又は線状の環状又は開鎖状アルキル、アルケニル、アリール（ここで、Ｈは、各場合につき、置換されていてもよい）からなる群から選択され、ただし、Ｒ５及びＲ６は、環構造の形態で互いにホモ環状又はヘテロ環状に結合されていてもよく、
ただし、好ましくは、Ｒ５及びＲ６はＨであり、且つＲ９及びＲ１０はＨである）
の化合物である。
本発明の好ましい実施形態では、化合物は、一般式ＸＩＩ
Figure 2022542600000016
（式中、Ｒ１は、Ｈ又はアルキルであり、
Ｘ及びＺは、各々独立して、Ｏ又はＳであり、
Ｒ９は、Ｈ、ハロゲン、アルコキシ、分岐状又は線状の環状又は開鎖状アルキル、アルケニル、アリール（ここで、Ｈは、各場合につき、置換されていてもよい）からなる群から選択され、
Ｒ１０は、Ｈ、ハロゲン、アルコキシ、分岐状又は線状の環状又は開鎖状アルキル、アルケニル、アリール（ここで、Ｈは、各場合につき、置換されていてもよい）からなる群から選択され、ただし、Ｒ９及びＲ１０は、環構造の形態で互いにホモ環状又はヘテロ環状に結合されていてもよく、
Ｒ５は、Ｈ、ハロゲン、アルコキシ、分岐状又は線状の環状又は開鎖状アルキル、アルケニル、アリール（ここで、Ｈは、各場合につき、置換されていてもよい）からなる群から選択され、
Ｒ６は、Ｈ、ハロゲン、アルコキシ、分岐状又は線状の環状又は開鎖状アルキル、アルケニル、アリール（ここで、Ｈは、各場合につき、置換されていてもよい）からなる群から選択され、ただし、Ｒ５及びＲ６は、環構造の形態で互いにホモ環状又はヘテロ環状に結合されていてもよく、
ただし、好ましくは、Ｒ５及びＲ６はＨであり、且つＲ９及びＲ１０はＨである。ここで、Ｒ３は、Ｈ、アルキル、フッ素化アルキル、部分フッ素化アルキル、アルコキシ、アミノ、アリール、及び少なくとも１個のＣ－Ｃ二重結合（ここで、Ｈは、ＣＮ又はＦにより置換されていてもよい）を有する電子求引性アルキル基からなる群から選択され、好ましくは、Ｒ３は、少なくとも１個のＣ－Ｃ二重結合を有する電子求引性アルキル基であり、且つＲ２は、Ｈ、アルコキシ、アルキル、フッ素化アルキル、部分フッ素化アルキル、分岐状又は線状の環状又は開鎖状アルキル、アミノ、アリール、アルケニル、及び少なくとも１個のＣ－Ｃ二重結合（ここで、Ｈは、ＣＮ又はＦにより置換されていてもよい）を有する電子求引性アルキル基からなる群から選択され、好ましくは、Ｒ２は、少なくとも１個のＣ－Ｃ二重結合を有する電子求引性アルキル基である）
の化合物である。
本発明の好ましい実施形態では、Ｘ及び／又はＺはＯであり、ここで、構造はとりわけ置換フラン環である。好ましくは、中心インドール単位上の基Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、又はＡ５中の少なくとも１個のフラン環は、化合物による吸収を増加させる。
本発明の好ましい実施形態では、基Ａ５と基Ａ１、Ａ２、Ａ３、及びＡ４の少なくとも１つとは同一である。
本発明の好ましい実施形態では、Ｒ４は、Ｈ、メチル、プロピル、又はイソプロピルであり、Ｘ及びＺがＯであるとき、Ｒ４はＨであり、且つＲ５及びＲ６はＨである。
本発明の好ましい実施形態では、基Ｉｂ中のＲ２は、少なくとも１個のＣ－Ｃ二重結合（ここで、Ｈは、ＣＮ又はＦにより置換されていてもよい）を有する電子求引性アルキル基を有し、且つ／又は基Ｉａ中のＲ３は、少なくとも１個のＣ－Ｃ二重結合（ここで、Ｈは、ＣＮ又はＦにより置換されていてもよい）を有する電子求引性アルキル基を有する。
本発明の好ましい実施形態では、Ｒ２及び／又はＲ３は、少なくとも２個のＣ－Ｃ二重結合を有する。
本発明の一発展形態では、Ｒ２及びＲ３は、各々独立して、
Figure 2022542600000017
（式中、ｎは、１、２、３、又は４であり、＊は、一般式Ｉａ及び／又はＩｂの基への装着を表し、
Ｒ１１、Ｒ１２、及びＲ１３は、各々独立して、Ｒ１１及びＲ１２が両方ともＨでないことを条件として、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、ＣＯＯ－アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、環状又は開鎖状アルキル、環状又は開鎖状アルケニル（ここで、Ｈは、各場合につき、ハロゲン又はＣＮにより置換されていてもよい）からなる群から選択され、ただし、Ｒ１１及びＲ１２は、好ましくはＣＮである）
である。これにより本発明の有利な効果が例外的に実現される。
本発明の好ましい実施形態では、Ｒ２及び／又はＲ３は、各場合につき独立して、
Figure 2022542600000018
（式中、ｍは０、１、又は２であり、且つｌは０、１、又は２であり、
Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、及びＲ１６は、各々独立して、Ｒ１１及びＲ１２が両方ともＨでないことを条件として、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、ＣＯＯ－アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、環状又は開鎖状アルキル、環状又は開鎖状アルケニル（ここで、Ｈは、各場合につき、ハロゲン又はＣＮにより置換されていてもよい）からなる群から選択され、ただし、Ｒ１１及びＲ１２は、好ましくはＣＮである）
である。多数のＣＮ基により、Ｒ２及び／又はＲ３基の特定の良好なアクセプター作用を達成可能である。
本発明のさらなる発展形態では、Ｒ２及びＲ３は、各々独立して、
Figure 2022542600000019
（式中、＊は、一般式Ｉａ及び／又はＩｂの基への装着を表し、ただし、Ｒ２及びＲ３は、好ましくは同一である）
からなる群から選択される。
本発明の一発展形態では、化合物は、
Figure 2022542600000020
Figure 2022542600000021
Figure 2022542600000022
からなる群から選択される。
本発明の一発展形態では、化合物は、Ｆ７及び／又はＦ１６
Figure 2022542600000023
である。
本発明の好ましい実施形態では、ＸはＺと同一であり、Ｒ２はＲ３と同一であり、Ｒ５はＲ９と同一であり、且つＲ６はＲ１０と同一である。
本発明の好ましい実施形態では、一般式Ｉの化合物は、Ｒ５とＲ６及び／又はＲ９とＲ１０により形成される５員環又は６員環を追加的に有し、この５員環又は６員環は、さらなる位置で置換されていてもよい。
有機シングル又はタンデムセルは、先行技術から公知である。独国特許出願公開第１０２００４０１４０４６Ａ１号明細書には、互いにスタックされた１つ以上のｐｉ、ｎｉ、及び／又はｐｉｎダイオードの有機層からなる光能動部品とりわけ太陽電池が開示されている。国際特許出願の国際公開第２０１１１６１０８Ａ１号パンフレットには、少なくとも２つの光能動層システムと、光能動層システム間に同一の電荷担体タイプの少なくとも２つの異なる輸送層システムと、を有して、電極間に配設された少なくとも１つの有機層システムを備えた、電極と対向電極とを有する光能動部品であって、１つの輸送層システムが２つの光能動層システムの一方のエネルギーにマッチされ、且つ他方の輸送層システムが透明であることを特徴とする光能動部品が開示されている。
本発明の目的はまた、少なくとも１種の本発明の化合物を含む光電子部品、とりわけ、上記の模範的実施形態の１つにかかるものを提供することにより達成される。光電子部品では、これは、特定的には、本発明の化合物との関連ですでに明らかにされた利点をもたらす。光電子部品は、第１の電極と第２の電極と層システムとを含み、層システムは、第１の電極と第２の電極との間に配置され、特徴として、層システムの少なくとも１層は、少なくとも１種の本発明の化合物を含む。
有機光電子部品の効率は、化合物すなわち吸収体材料の吸収特性をはじめとする因子に依存する。ここで有利な性質は、さまざまな波長の光子を電力の発生に利用できるようになることから、とりわけ高い吸収及び電磁線の利用可能なスペクトルの広い領域の吸収である。
光電子部品とりわけ有機光電子部品とは、特定的には、有機導体又は半導体材料を含む部品、とりわけ、トランジスター、発光有機部品、有機光能動デバイス、光検出器、又は有機太陽電池を意味するものと理解される。少なくとも１種の本発明の化合物を含む太陽電池は、可視光の短波スペクトルのとくに効率的な利用を可能にする。
有機光起電力素子（ＯＰＶ）とは、特定的には、少なくとも１種の本発明の化合物を含む有機光能動層を備えた、少なくとも１つの有機光能動層を有する光起電力素子を意味するものと理解される。光能動有機光電子部品は、光電効果を利用して電磁線たとえば可視光波長範囲内の電磁線を電流に変換することを可能にする。変換は、十分に良好な吸収性を示す有機半導体材料を必要とする。
本発明の好ましい実施形態では、光電子部品は、太陽電池、ＦＥＴ、ＬＥＤ、又は光検出器、好ましくは、有機太陽電池（ＯＰＶ）、ＯＦＥＴ、ＯＬＥＤ、又は有機光検出器である。
ここで有機電子部品は、とりわけ、電極間に配設された有機光能動層と共に電極と対向電極とを含む。この有機光能動層は、光電子部品に重要な機能、特定的には、正孔の輸送（ｐ伝導性）又は電子の輸送（ｎ伝導性）などの電荷担体輸送機能を有する。有機光能動層は、特定的には、可視光、ＵＶ線、及び／又はＩＲ線の放射により励起子（電子－正孔対）が形成される光能動層である。有機材料は、薄膜又は少量の形態でフォイル上にプリント、グルー接合、被覆、気相堆積、又は他の形で適用される。ガラス、セラミック、又は半導体基材上の電子部品にも使用されるプロセスはすべて、同様に薄層の製造に使用可能である。
本発明の一発展形態では、層システムは、少なくとも１つの光能動層、好ましくは吸収体層を有し、少なくとも１つの光能動層は、少なくとも１種の本発明の化合物を含む。本発明の好ましい実施形態では、光能動層は、第１の電極と第２の電極との間に配設される。
本発明の一発展形態では、層システムは、少なくとも２つの光能動層、好ましくは少なくとも３つの光能動層、又は好ましくは少なくとも４つの光能動層、好ましくは吸収体層を有する。
本発明の好ましい実施形態では、有機太陽電池は、少なくとも１種の有機アクセプター材料に接触して少なくとも１種の有機ドナー材料を含む光能動層を有し、ドナー材料及びアクセプター材料は、ドナー－アクセプターヘテロ接合、具体的にはいわゆるバルクヘテロ接合（ＢＨＪ）を形成し、光能動層は、少なくとも１種の本発明の化合物を含む。
本発明の好ましい実施形態では、光電子部品は、少なくとも１つのさらなる層、好ましくは少なくとも１つの電荷輸送層、とりわけ電子輸送層及び／又は正孔輸送層を含む。
本発明の好ましい実施形態では、少なくとも１つの電荷輸送層、とりわけ少なくとも１つの電子輸送層及び／又は少なくとも１つの正孔輸送層は、少なくとも１種の本発明の化合物を含む。
本発明の好ましい実施形態では、有機太陽電池は、シングルセル、又はタンデム、トリプル、クォドラプル、若しくは他のマルチプルセルである。
タンデムセルとは、特定的には、好ましくは第１の電極と第２の電極との間で、２つの機能セルが互いに空間的にスタックされ、逐次接続されていることを意味するものと理解され、ただし、セル間に１つ以上の中間層が配設されていてもよい。それゆえ、マルチプルセル又はマルチ接合セルとは、２つ超の機能セルが互いに空間的にスタックされ、逐次接続されていることを意味するものと理解され、ただし、セル間に中間層が配置されていてもよい。
本発明の好ましい実施形態では、光電子部品は、第１の電極と第２の電極との間で基材上に配設された層システムと共に基材を含み、特定的には、光電子部品の電極の１つは、基材に直接適用されたものでありうる。
本発明の一発展形態では、光能動層は、少なくとも１種の本発明の化合物と少なくとも１種のさらなる化合物との混合層、又は少なくとも１種の本発明の化合物と少なくとも２種のさらなる化合物との混合層の形態をとり、好ましくは、化合物は吸収体材料である。
本発明の好ましい実施形態では、光電子部品は、ｎｉｐ、ｎｉ、ｉｐ、ｐｎｉｐ、ｐｎｉ、ｐｉｐ、ｎｉｐｎ、ｎｉｎ、ｉｐｎ、ｐｎｉｐｎ、若しくはｐｉｐｎセル、又は少なくとも１つのｉ層を含有するｎｉｐ、ｎｉ、ｉｐ、ｐｎｉｐ、ｐｎｉ、ｐｉｐ、ｎｉｐｎ、ｎｉｎ、ｉｐｎ、ｐｎｉｐｎ、若しくはｐｉｐｎセルの組合せの形態をとる。
ｉ層とは、特定的には、真性アンドープ層を意味するものと理解される。１つ以上のｉ層は、１種の材料（プレーナーヘテロ接合、ＰＨＪ）さもなければ相互侵入ネットワークを有するバルクヘテロ接合（ＢＨＪ）と呼ばれる２種以上の材料の混合物からなりうる。
好ましい実施形態では、本発明の化合物及び／又は少なくとも１種の本発明の化合物を含む層は、真空処理、気相堆積、又は溶媒処理を利用して、とくに好ましくは真空処理を利用して堆積可能である。
本発明の目的はまた、光電子部品、好ましくは有機光電子部品、特定的には上記の実施例の１つにかかるものにおける本発明の化合物の使用を提供することにより達成される。光電子部品における本発明の化合物の使用は、特定的には、本発明の化合物及び少なくとも１種の本発明の化合物を含む光電子部品との関連ですでに明らかにされた利点をもたらす。
本発明の好ましい実施形態では、光電子部品、好ましくは有機光電子部品は、有機太陽電池である。
これ以降には、本発明の化合物のいくつかの具体的実施例及びそれらの光学的性質が明記される。表１は、本発明のこうした化合物の融点及び吸収極大（溶媒（ＳＯ）中でｎｍ単位及びｅＶ単位）の概要を示す。表１に列挙される化合物の関連吸収スペクトルは、図３～１５に示される。スペクトルデータは、３０ｎｍの厚さを有する石英ガラス上の真空気相堆積層に関する。
Figure 2022542600000024
Figure 2022542600000025
Figure 2022542600000026
実験的に光学的性質を決定した。測光器を用いてジクロロメタン中でキュベット中の希薄溶液で吸収極大λｍａｘを決定した。記載のすべての化合物の測定された吸収極大は５３０～６１０ｎｍである。
本発明の化合物は、可視光の広いスペクトル内にとくに強い吸収をもつことが注目に値する。そのため、本発明の化合物は、高割合の短波可視太陽光を含む比較的広いスペクトル領域にわたる光子の吸収及びその電気エネルギーへの変換を可能にする。
本発明の化合物は、とくに良好な放射線吸収率を有するので、可視スペクトル領域で比較的高い光学濃度積分値を有すると、表１の吸収スペクトルから推測可能である。ここで「積分値」とは、光能動材料としての材料の好適性の重要な特徴である吸収スペクトルの曲線下面積を意味する。
表２は、本発明の化合物の各種パラメーターを直接比較して示す。開回路電圧Ｕｏｃ、短絡電流Ｊｓｃ、及び曲線因子ＦＦの光起電力パラメーターは、各場合につき、太陽電池の同一構造に関する。
本発明の化合物の検査、すなわち、有機光電子部品における吸収体材料としてのその使用では、ＡＭ１．５照明（ＡＭ＝エアマス、ＡＭ＝１．５、このスペクトルでは全放射線パワーは１０００Ｗ／ｍ２、ソーラーモジュール測定の標準値としてＡＭ＝１．５）下で、構造：ＩＴＯ／Ｃ６０（１５ｎｍ）／本発明の化合物（吸収体材料）：Ｃ６０（３０ｎｍ、３：２、５０℃）／ＢＰＡＰＦ（１０ｎｍ）／ＢＰＡＰＦ：ＮＤＰ９（３０ｎｍ、１０重量％ＮＤＰ９）／ＮＤＰ９（１ｎｍ）／Ａｌ（１００ｎｍ）を備えたガラスを有するＢＨＪセルで、光能動層をバルクヘテロ接合（ＢＨＪ）として電流－電圧曲線を測定した。ＩＴＯ（酸化インジウムスズ）で作製された透明カバーコンタクトをガラス基材に適用する。ＩＴＯは、ここでは電極の働きをし、近接フラーレンＣ６０は、電子輸送層（ＥＴＬ）の働きをし、これに相接して電子アクセプター材料として光能動Ｃ６０層及び正孔アクセプター材料（ドナー材料）として本発明のそれぞれの化合物、続いて正孔輸送層（ＨＴＬ）としてＢＰＡＰＦ（９，９－ビス［４－（Ｎ，Ｎ－ビス（ビフェニル－４－イル）アミノ）フェニル］－９Ｈ－フルオレン）及びＮＤＰ９（Ｎｏｖａｌｅｄ ＡＧ）でドープされたＢＰＡＰＦ、続いてアルミニウムで作製された電極が存在する（図２参照）。
インドール単位との相互作用によるフラン基又はチオフェン基を有する本発明の化合物の有利な相乗効果は、表２に示される。
Figure 2022542600000027
本発明の化合物のとくに有利な性質はまた、同一太陽電池構造で、開回路電圧Ｕｏｃ、短絡電流Ｊｓｃ、及び曲線因子ＦＦの光起電力パラメーターにより実証される。本発明の化合物は、改善された吸収性だけでなく優れた電荷担体輸送性を有することが、曲線因子ＦＦの上昇により示唆される。電荷輸送性及び吸収性に依存して、良好な曲線因子と共に高光電流を達成可能である。そのため、非常に良好に組み合わされたタンデム／トリプル／クォドラプル又はマルチ接合の太陽電池を製造可能である。表２に示される化合物のうち、化合物Ｆ３、Ｆ４、Ｆ６、Ｆ８、Ｆ９、及びＦ１３は、最高の光学的性質を有し、さらにとくに、これらの化合物では、それから製造された有機太陽電池の最高の電池効率（ｅｆｆ）すなわち最高の効率が達成され、これらの化合物のうち、Ｆ６及びＦ９は太陽電池で最高の効率を有する。これらの化合物は、各々、中心インドール単位の５員環上及び６員環上にフラン環及び／又はチオフェン環とりわけ各々１個のフラン環を有する。そのほか、中心インドール単位のピロール環のＮ上のＨ又はメチル基、エチル基、プロピル基、若しくはブチル基、とりわけイソプロピル基、イソブチル基、若しくはｓ－ブチル基が有利である。好ましくは、中心インドール単位の２’位及び６’位にさらなる５員環（Ｉａ、ＩＩａ）が装着される。２個の外側５員環（Ｉａ、ＩＩａ）は、好ましくは各々ジシアノビニル基及び／又はブタジエニルジシアノ基を有する。
図面を参照して本発明をこれ以降でより詳細に明らかにする。図は以下のことを示す。
本発明の化合物の合成のための合成スキームの実施例。 光電子部品の実施例の断面の模式図。 化合物Ｆ１の吸収スペクトルのグラフ図、並びに有機太陽電池の形態の有機光電子部品で測定された、化合物Ｆ１を含むＢＨＪセルの電流－電圧曲線、スペクトル外部量子収率、及び曲線因子のグラフ図。 化合物Ｆ２の吸収スペクトルのグラフ図、並びに有機太陽電池の形態の有機光電子部品で測定された、化合物Ｆ２を含むＢＨＪセルの電流－電圧曲線、スペクトル外部量子収率、及び曲線因子のグラフ図。 化合物Ｆ３の吸収スペクトルのグラフ図、並びに有機太陽電池の形態の有機光電子部品で測定された、化合物Ｆ３を含むＢＨＪセルの電流－電圧曲線、スペクトル外部量子収率、及び曲線因子のグラフ図。 化合物Ｆ４の吸収スペクトルのグラフ図、並びに有機太陽電池の形態の有機光電子部品で測定された、化合物Ｆ４を含むＢＨＪセルの電流－電圧曲線、スペクトル外部量子収率、及び曲線因子のグラフ図。 化合物Ｆ５の吸収スペクトルのグラフ図、並びに有機太陽電池の形態の有機光電子部品で測定された、化合物Ｆ５を含むＢＨＪセルの電流－電圧曲線、スペクトル外部量子収率、及び曲線因子のグラフ図。 化合物Ｆ６の吸収スペクトルのグラフ図、並びに有機太陽電池の形態の有機光電子部品で測定された、化合物Ｆ６を含むＢＨＪセルの電流－電圧曲線、スペクトル外部量子収率、及び曲線因子のグラフ図。 化合物Ｆ７の吸収スペクトルのグラフ図、並びに有機太陽電池の形態の有機光電子部品で測定された、化合物Ｆ７を含むＢＨＪセルの電流－電圧曲線、スペクトル外部量子収率、及び曲線因子のグラフ図。 化合物Ｆ８の吸収スペクトルのグラフ図、並びに有機太陽電池の形態の有機光電子部品で測定された、化合物Ｆ８を含むＢＨＪセルの電流－電圧曲線、スペクトル外部量子収率、及び曲線因子のグラフ図。 化合物Ｆ９の吸収スペクトルのグラフ図、並びに有機太陽電池の形態の有機光電子部品で測定された、化合物Ｆ９を含むＢＨＪセルの電流－電圧曲線、スペクトル外部量子収率、及び曲線因子のグラフ図。 化合物Ｆ１０の吸収スペクトルのグラフ図、並びに有機太陽電池の形態の有機光電子部品で測定された、化合物Ｆ１０を含むＢＨＪセルの電流－電圧曲線、スペクトル外部量子収率、及び曲線因子のグラフ図。 化合物Ｆ１１の吸収スペクトルのグラフ図、並びに有機太陽電池の形態の有機光電子部品で測定された、化合物Ｆ１１を含むＢＨＪセルの電流－電圧曲線、スペクトル外部量子収率、及び曲線因子のグラフ図。 化合物Ｆ１２の吸収スペクトルのグラフ図、並びに有機太陽電池の形態の有機光電子部品で測定された、化合物Ｆ１２を含むＢＨＪセルの電流－電圧曲線、スペクトル外部量子収率、及び曲線因子のグラフ図。 有機太陽電池の形態の有機光電子部品で測定された、化合物Ｆ１３を含むＢＨＪセルの電流－電圧曲線、スペクトル外部量子収率、及び曲線因子のグラフ図。
実施例
図１は、本発明の化合物の合成のための合成スキームの実施例を示す。
本発明の化合物の一般的調製は、先行技術から当業者に公知である。これとの関連では、とくに、国際出願の国際公開第２０１７１１４９３７Ａ１号パンフレット及び国際公開第２０１７１１４９３８Ａ１号パンフレットを参照されたい。
図１は、本発明の化合物の一般的合成を示す。こうして、化合物Ｆ２、Ｆ３、Ｆ４、Ｆ５、Ｆ６、Ｆ８、Ｆ９、Ｆ１０、Ｆ１１、Ｆ１２、Ｆ１４、Ｆ１５、Ｆ１７、及びＦ１８は、単純に且つ良好な収率で得られうる。化合物Ｆ１、Ｆ７、Ｆ１３、及びＦ１６は、国際出願の国際公開第２０１７１１４９３７Ａ１号パンフレット及び国際公開第２０１７１１４９３８Ａ１号パンフレットに開示される合成により調製される。中心インドール単位への置換基（Ｉａ、ＩＩａ）の連結位置は、表３にまとめられている。
Figure 2022542600000028
一般式Ｉ
Figure 2022542600000029
の本発明の化合物は、Ｒ１が、Ｈ、アルコキシ、アルキル、フッ素化アルキル、部分フッ素化アルキル、及びアリールからなる群から選択され、Ｒ４が、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、アルコキシ、アルキル、フッ素化アルキル、部分フッ素化アルキル、分岐状又は線状の環状又は開鎖状アルキル、アミノ、アリール、及びアルケニルからなる群から選択され、少なくとも１つのＡ１、Ａ２、Ａ３、又はＡ４が、各場合につき独立して、基Ｉａ
Figure 2022542600000030
（ここで、各場合につき、＊は、一般式Ｉの化合物への装着を表し、Ｚは、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、及びＮ－Ｒ８（ここで、Ｒ８は、Ｈ、アルコキシ、アルキル、フッ素化アルキル、部分フッ素化アルキル、及びアリールからなる群から選択される）からなる群から選択され、
Ｙ３は、Ｎ又はＣ－Ｒ９（ここで、Ｒ９は、Ｈ、ハロゲン、アルコキシ、分岐状又は線状の環状又は開鎖状アルキル、アルケニル、及びアリール（ここで、Ｈは、各場合につき、置換されていてもよい）からなる群から選択される）であり、
Ｙ４は、Ｎ又はＣ－Ｒ１０（ここで、Ｒ１０は、Ｈ、ハロゲン、アルコキシ、分岐状又は線状の環状又は開鎖状アルキル、アルケニル、及びアリール（ここで、Ｈは、各場合につき、置換されていてもよい）からなる群から選択される）であり、ただし、Ｒ９及びＲ１０は、環構造の形態で互いにホモ環状又はヘテロ環状に結合されていてもよく、且つＲ３は、Ｈ、アルコキシ、アルキル、フッ素化アルキル、部分フッ素化アルキル、分岐状又は線状の環状又は開鎖状アルキル、アミノ、アリール、アルケニル、及び少なくとも１個のＣ－Ｃ二重結合（ここで、Ｈは、ＣＮ又はＦにより置換されていてもよい）を有する電子求引性アルキル基からなる群から選択される）であり、他のＡ１、Ａ２、Ａ３、又はＡ４が、各々独立して、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、アルコキシ、アルキル、フッ素化アルキル、部分フッ素化アルキル、及びアミノからなる群から選択され、且つＡ５が、Ｈ、アルキル、アルコキシ、及び基Ｉｂ
Figure 2022542600000031
（ここで、＊は、一般式Ｉの化合物への装着を表し、Ｘは、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、及びＮ－Ｒ７（ここで、Ｒ７は、Ｈ、アルコキシ、アルキル、フッ素化アルキル、部分フッ素化アルキル、及びアリールからなる群から選択される）からなる群から選択され、Ｙ１は、Ｎ又はＣ－Ｒ５（ここで、Ｒ５は、Ｈ、ハロゲン、アルコキシ、分岐状又は線状の環状又は開鎖状アルキル、アルケニル、及びアリール（ここで、Ｈは、各場合につき、置換されていてもよい）からなる群から選択される）であり、Ｙ２は、Ｎ又はＣ－Ｒ６（ここで、Ｒ６は、Ｈ、ハロゲン、アルコキシ、分岐状又は線状の環状又は開鎖状アルキル、アルケニル、及びアリール（ここで、Ｈは、各場合につき、置換されていてもよい）からなる群から選択される）であり、ただし、Ｒ５及びＲ６は、環構造の形態で互いにホモ環状又はヘテロ環状に結合されていてもよく、且つＲ２は、Ｈ、アルコキシ、アルキル、フッ素化アルキル、部分フッ素化アルキル、分岐状又は線状の環状又は開鎖状アルキル、アミノ、アリール、アルケニル、及び少なくとも１個のＣ－Ｃ二重結合（ここで、Ｈは、ＣＮ又はＦにより置換されていてもよい）を有する電子求引性アルキル基からなる群から選択される）
からなる群から選択される、
ことを特徴とする。
本発明の一構成形態では、化合物は、一般式ＩＩ
Figure 2022542600000032
（式中、Ｒ１は、好ましくは、Ｈ及びアルキルからなる群から選択され、Ｒ４は、好ましくは、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、アルコキシ、及びアルキルからなる群から選択され、且つＸ及びＺは、各々独立して、Ｏ又はＳである）
の化合物である。
本発明のさらなる構成形態では、化合物は、一般式ＶＩＩ
Figure 2022542600000033
（式中、Ｒ１は、好ましくは、Ｈ、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、及びｓ－ブチルからなる群から選択され、Ｒ４は、好ましくは、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、アルコキシ、及びアルキルからなる群から選択され、且つＺは、Ｏ又はＳである）
の化合物である。
本発明のさらなる構成形態では、少なくとも１つのＡ１、Ａ２、Ａ３、又はＡ４は、独立して、
Figure 2022542600000034
（式中、Ｒ３は、Ｈ、アルコキシ、アルキル、フッ素化アルキル、部分フッ素化アルキル、分岐状又は線状の環状又は開鎖状アルキル、アミノ、アリール、アルケニル、及び少なくとも１個のＣ－Ｃ二重結合（ここで、Ｈは、ＣＮ又はＦにより置換されていてもよい）を有する電子求引性アルキル基からなる群から選択され、Ｒ９は、Ｈ、ハロゲン、アルコキシ、分岐状又は線状の環状又は開鎖状アルキル、アルケニル、アリール（ここで、Ｈは、各場合につき、置換されていてもよい）からなる群から選択され、Ｒ１０は、Ｈ、ハロゲン、アルコキシ、分岐状又は線状の環状又は開鎖状アルキル、アルケニル、及びアリール（ここで、Ｈは、各場合につき、置換されていてもよい）からなる群から選択され、ただし、Ｒ９及びＲ１０は、環構造の形態で互いにホモ環状又はヘテロ環状に連結されていてもよい）
である。
本発明のさらなる構成形態では、化合物は、一般式ＩＩＩ及び／又はＩＶ
Figure 2022542600000035
（式中、Ｒ１は、Ｈ、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、及びｓ－ブチルからなる群から選択され、Ｘ及びＺは、各々独立して、Ｏ又はＳであり、Ｒ３は、Ｈ、アルキル、フッ素化アルキル、部分フッ素化アルキル、アルコキシ、アミノ、アリール、及び少なくとも１個のＣ－Ｃ二重結合（ここで、Ｈは、ＣＮ又はＦにより置換されていてもよい）を有する電子求引性アルキル基からなる群から選択され、
ただし、好ましくは、Ｘ及びＺはＯであり、Ｒ４はＨであり、且つＲ５及びＲ６はＨである）
の化合物である。
本発明のさらなる構成形態では、式ＩＩＩ中、Ａ１、Ａ３、及びＡ４はＨであり（式Ｖ）、式ＩＶ中、Ａ１、Ａ２、及びＡ４はＨである（式ＶＩ）
Figure 2022542600000036
（式中、Ｘ及びＺは、各々独立して、Ｏ又はＳであり、
Ｒ５及びＲ６は、好ましくは、Ｈである）。
本発明のさらなる構成形態では、化合物は、一般式ＶＩＩＩ及び／又はＩＸ
Figure 2022542600000037
（式中、Ｒ１は、Ｈ又はアルキルであり、Ｘ及びＺは、各々独立して、Ｏ又はＳであり、Ｒ９は、Ｈ、ハロゲン、アルコキシ、分岐状又は線状の環状又は開鎖状アルキル、アルケニル、及びアリール（ここで、Ｈは、各場合につき、置換されていてもよい）からなる群から選択され、Ｒ１０は、Ｈ、ハロゲン、アルコキシ、分岐状又は線状の環状又は開鎖状アルキル、アルケニル、及びアリール（ここで、Ｈは、各場合につき、置換されていてもよい）からなる群から選択され、ただし、Ｒ９及びＲ１０は、環構造の形態で互いにホモ環状又はヘテロ環状に結合されていてもよく、Ｒ５は、Ｈ、ハロゲン、アルコキシ、分岐状又は線状の環状又は開鎖状アルキル、アルケニル、及びアリール（ここで、Ｈは、各場合につき、置換されていてもよい）からなる群から選択され、Ｒ６は、Ｈ、ハロゲン、アルコキシ、分岐状又は線状の環状又は開鎖状アルキル、アルケニル、及びアリール（ここで、Ｈは、各場合につき、置換されていてもよい）からなる群から選択され、ただし、Ｒ５及びＲ６は、環構造の形態で互いにホモ環状又はヘテロ環状に結合されていてもよく、
ただし、好ましくは、Ｒ５及びＲ６はＨであり、且つＲ９及びＲ１０はＨである）
の化合物である。
本発明のさらなる構成形態では、Ｒ２及びＲ３は、各々独立して、
Figure 2022542600000038
（式中、ｎは、１、２、３、又は４であり、＊は、各場合につき、一般式Ｉａ及び／又はＩｂの基への装着を表し、Ｒ１１、Ｒ１２、及びＲ１３は、各々独立して、Ｒ１１及びＲ１２が両方ともＨでないことを条件として、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、ＣＯＯ－アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、環状又は開鎖状アルキル、環状又は開鎖状アルケニル（ここで、Ｈは、各場合につき、ハロゲン又はＣＮにより置換されていてもよい）からなる群から選択され、ただし、Ｒ１１及びＲ１２は、好ましくはＣＮである）
である。
本発明のさらなる構成形態では、Ｒ２及びＲ３は、各々独立して、
Figure 2022542600000039
（式中、＊は、一般式Ｉａ及び／又はＩｂの基への装着を表し、ただし、Ｒ２及びＲ３は、好ましくは同一である）
からなる群から選択される。
本発明のさらなる構成形態では、化合物は、
Figure 2022542600000040
Figure 2022542600000041
Figure 2022542600000042
からなる群から選択される。
本発明のさらなる構成形態では、化合物は、Ｆ７及び／又はＦ
１６
Figure 2022542600000043
である。
図２は、光電子部品の実施例の断面の模式図を示す。
光電子部品は、第１の電極１と第２の電極２と層システム７とを含み、層システム７は、第１の電極１と第２の電極２との間に配置される。層システム７の少なくとも１つの層は、少なくとも１種の本発明の化合物を含む。
本発明の一構成形態では、光電子部品は、有機太陽電池、ＯＦＥＴ、ＯＬＥＤ、又は有機光検出器である。
先行技術から公知の有機太陽電池の構造は、ｐｉｎ又はｎｉｐダイオードからなる（Ｍａｒｔｉｎ Ｐｆｅｉｆｆｅｒ，“Ｃｏｎｔｒｏｌｌｅｄ ｄｏｐｉｎｇ ｏｆ ｏｒｇａｎｉｃ ｖａｃｕｕｍ ｄｅｐｏｓｉｔｅｄ ｄｙｅ ｌａｙｅｒｓ：ｂａｓｉｃｓ ａｎｄ ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎｓ”，Ｐｈ．Ｄ．ｔｈｅｓｉｓ ＴＵ－Ｄｒｅｓｄｅｎ，１９９９及び国際公開第２０１１／１６１１０８Ａ１号パンフレット）。ｐｉｎ太陽電池は、基材（通常は透明ベースコンタクトに相接する）とｐ層とｉ層とｎ層とトップコンタクトとからなる。ｎｉｐ太陽電池は、基材（通常は透明ベースコンタクトに相接する）とｎ層とｉ層とｐ層とトップコンタクトとからなる。
この実施例では、光電子部品は太陽電池である。太陽電池は、たとえばガラス製の基材１を有し、その上にたとえばＩＴＯを含む電極２が存在する。その上に、電子輸送層３（ＥＴＬ）と、プレーナーヘテロ接合又はバルクヘテロ接合のどちらかで少なくとも１種の本発明の化合物のｐ伝導性ドナー材料とｎ伝導性アクセプター材料たとえばＣ６０フラーレンとを含む光能動層４と、が配設される。その上にｐドープ正孔輸送層５（ＨＴＬ）とアルミニウム製の電極６とが配設される。
本発明のさらなる構成形態では、層システム７は、少なくとも１つの光能動層４、好ましくは吸収体層を有し、少なくとも１つの光能動層４は、少なくとも１種の本発明の化合物を含む。
本発明のさらなる構成形態では、層システム７は、少なくとも２つの光能動層、好ましくは少なくとも３つの光能動層、又は好ましくは少なくとも４つの光能動層を有する。
本発明のさらなる構成形態では、光能動層は、少なくとも１種の本発明の化合物と少なくとも１種のさらなる化合物との混合層、又は少なくとも１種の本発明の化合物と少なくとも２種のさらなる化合物との混合層の形態をとり、化合物は、好ましくは、吸収体材料である。
本発明のさらなる構成形態では、光電子部品は、さらなる機能性層を有し、これらは、とりわけ、タンデムセル、トリプルセル、又はマルチプルセルの形態である。
以下の図３～１５は、本発明の化合物の具体的実施例及びその光学的性質を与える。
図３は、化合物Ｆ１の吸収スペクトルのグラフ図（Ａ）、並びに有機太陽電池の形態の有機光電子部品で測定された、化合物Ｆ１を含むＢＨＪセルの電流－電圧曲線、スペクトル外部量子収率、及び曲線因子のグラフ図（Ｂ）を示す。
吸収スペクトル（ｎｍ単位の波長に対する光学濃度）は、石英ガラス上のそれぞれの化合物Ｆ１～Ｆ１３の厚さ３０ｎｍの真空堆積層で測定された。
電流－電圧曲線は、有機太陽電池を特徴付ける指標を含む。ここで最も重要な指標は、曲線因子ＦＦ、開回路電圧Ｕｏｃ、及び短絡電流Ｊｓｃである。
具体的場合には、ＩＴＯ層上のＢＨＪセルは、厚さ１５ｎｍのＣ６０層を有する。この層に化合物Ｆ１がＣ６０と一緒に厚さ３０ｎｍで適用された。この層に続いて厚さ１０ｎｍのＢＰＡＰＦ層があり、そのトップにＢＰＡＰＦとＮＤＰ９とを含む厚さ３０ｎｍのさらなる層がある。この層中のＢＰＡＰＦの割合は、全層を基準にして１０重量パーセントである。この層は、ＮＤＰ９を含む厚さ１ｎｍのさらなる層に相接し、続いて厚さ１００ｎｍのアルミニウム層がある。バルクヘテロ接合（ＢＨＪ）を特徴とする光能動層を用いて、構造：ＩＴＯ／Ｃ６０（１５ｎｍ）／Ｆ１：Ｃ６０（３０ｎｍ、３：２、５０℃）／ＢＰＡＰＦ（１０ｎｍ）／ＢＰＡＰＦ：ＮＤＰ９（３０ｎｍ、１０重量％ＮＤＰ９）／ＮＤＰ９（１ｎｍ）／Ａｌ（１００ｎｍ）を有するＢＨＪセルの電流－電圧曲線を決定した。化合物Ｆ１を含む光電子部品では、曲線因子ＦＦは６２．７％であり、開回路電圧Ｕｏｃは０．８３Ｖであり、且つ短絡電流Ｊｓｃは１０．８ｍＡ／ｃｍ２である。化合物Ｆ１を含むこのタイプの光電子部品とりわけ太陽電池の電池効率は５．６２％である。
化合物Ｆ１は、そのほか、２４０℃～２５５℃の最終温度までの温度でとくに良好な蒸発性を示す。
図４は、化合物Ｆ２の吸収スペクトルのグラフ図（Ａ）、並びに有機太陽電池の形態の有機光電子部品で測定された、化合物Ｆ２を含むＢＨＪセルの電流－電圧曲線、スペクトル外部量子収率、及び曲線因子のグラフ図（Ｂ）を示す。
光能動層としてバルクヘテロ接合（ＢＨＪ）を用いて、構造：ＩＴＯ／Ｃ６０（１５ｎｍ）／Ｆ２：Ｃ６０（３０ｎｍ、３：２、５０℃）／ＢＰＡＰＦ（１０ｎｍ）／ＢＰＡＰＦ：ＮＤＰ９（３０ｎｍ、１０重量％ＮＤＰ９）／ＮＤＰ９（１ｎｍ）／Ａｌ（１００ｎｍ）を有するＢＨＪセルの電流－電圧曲線を決定した。化合物Ｆ２を含む光電子部品では、曲線因子ＦＦは６１．７％であり、開回路電圧Ｕｏｃは１．０２Ｖであり、且つ短絡電流Ｊｓｃは８．０ｍＡ／ｃｍ２である。化合物Ｆ２を含むこのタイプの光電子部品とりわけ太陽電池の電池効率は５．０３％である。
図５は、化合物Ｆ３の吸収スペクトルのグラフ図（Ａ）、並びに有機太陽電池の形態の有機光電子部品で測定された、化合物Ｆ３を含むＢＨＪセルの電流－電圧曲線、スペクトル外部量子収率、及び曲線因子のグラフ図（Ｂ）を示す。
光能動層としてバルクヘテロ接合（ＢＨＪ）を用いて、構造：ＩＴＯ／Ｃ６０（１５ｎｍ）／Ｆ３：Ｃ６０（３０ｎｍ、３：２、５０℃）／ＢＰＡＰＦ（１０ｎｍ）／ＢＰＡＰＦ：ＮＤＰ９（３０ｎｍ、１０重量％ＮＤＰ９）／ＮＤＰ９（１ｎｍ）／Ａｌ（１００ｎｍ）を有するＢＨＪセルの電流－電圧曲線を決定した。化合物Ｆ３を含む光電子部品では、曲線因子ＦＦは７３．８％であり、開回路電圧Ｕｏｃは０．９８Ｖであり、且つ短絡電流Ｊｓｃは１１．５ｍＡ／ｃｍ２である。化合物Ｆ３を含むこのタイプの光電子部品とりわけ太陽電池の電池効率は８．３２％である。Ｆ３は、高い曲線因子ＦＦと共にとくに良好な輸送性を示す。
図６は、化合物Ｆ４の吸収スペクトルのグラフ図（Ａ）、並びに有機太陽電池の形態の有機光電子部品で測定された、化合物Ｆ４を含むＢＨＪセルの電流－電圧曲線、スペクトル外部量子収率、及び曲線因子のグラフ図（Ｂ）を示す。
光能動層としてバルクヘテロ接合（ＢＨＪ）を用いて、構造：ＩＴＯ／Ｃ６０（１５ｎｍ）／Ｆ４：Ｃ６０（３０ｎｍ、３：２、５０℃）／ＢＰＡＰＦ（１０ｎｍ）／ＢＰＡＰＦ：ＮＤＰ９（３０ｎｍ、１０重量％ＮＤＰ９）／ＮＤＰ９（１ｎｍ）／Ａｌ（１００ｎｍ）を有するＢＨＪセルの電流－電圧曲線を決定した。化合物Ｆ４を含む光電子部品では、曲線因子ＦＦは７２．１％であり、開回路電圧Ｕｏｃは０．９４Ｖであり、且つ短絡電流Ｊｓｃは１１．９ｍＡ／ｃｍ２である。化合物Ｆ４を含むこのタイプの光電子部品とりわけ太陽電池の電池効率は８．０７％である。
図７は、化合物Ｆ５の吸収スペクトルのグラフ図（Ａ）、並びに有機太陽電池の形態の有機光電子部品で測定された、化合物Ｆ５を含むＢＨＪセルの電流－電圧曲線、スペクトル外部量子収率、及び曲線因子のグラフ図（Ｂ）を示す。
光能動層としてバルクヘテロ接合（ＢＨＪ）を用いて、構造：ＩＴＯ／Ｃ６０（１５ｎｍ）／Ｆ５：Ｃ６０（３０ｎｍ、３：２、５０℃）／ＢＰＡＰＦ（１０ｎｍ）／ＢＰＡＰＦ：ＮＤＰ９（３０ｎｍ、１０重量％ＮＤＰ９）／ＮＤＰ９（１ｎｍ）／Ａｌ（１００ｎｍ）を有するＢＨＪセルの電流－電圧曲線を決定した。化合物Ｆ５を含む光電子部品では、曲線因子ＦＦは６２．３％であり、開回路電圧Ｕｏｃは１．０１Ｖであり、且つ短絡電流Ｊｓｃは７．７ｍＡ／ｃｍ２である。化合物Ｆ５を含むこのタイプの光電子部品とりわけ太陽電池の電池効率は４．８５％である。
図８は、化合物Ｆ６の吸収スペクトルのグラフ図（Ａ）、並びに有機太陽電池の形態の有機光電子部品で測定された、化合物Ｆ６を含むＢＨＪセルの電流－電圧曲線、スペクトル外部量子収率、及び曲線因子のグラフ図（Ｂ）を示す。
光能動層としてバルクヘテロ接合（ＢＨＪ）を用いて、構造：ＩＴＯ／Ｃ６０（１５ｎｍ）／化合物Ｆ６：Ｃ６０（３０ｎｍ、３：２、５０℃）／ＢＰＡＰＦ（１０ｎｍ）／ＢＰＡＰＦ：ＮＤＰ９（３０ｎｍ、１０重量％ＮＤＰ９）／ＮＤＰ９（１ｎｍ）／Ａｌ（１００ｎｍ）を有するＢＨＪセルの電流－電圧曲線を決定した。化合物Ｆ６を含む光電子部品では、曲線因子ＦＦは７２．５％であり、開回路電圧Ｕｏｃは０．９６Ｖであり、且つ短絡電流Ｊｓｃは１３．８ｍＡ／ｃｍ２である。化合物Ｆ６を含むこのタイプの光電子部品とりわけ太陽電池の電池効率は９．６０％である。
図９は、化合物Ｆ７の吸収スペクトルのグラフ図（Ａ）、並びに有機太陽電池の形態の有機光電子部品で測定された、化合物Ｆ７を含むＢＨＪセルの電流－電圧曲線、スペクトル外部量子収率、及び曲線因子のグラフ図（Ｂ）を示す。
光能動層としてバルクヘテロ接合（ＢＨＪ）を用いて、構造：ＩＴＯ／Ｃ６０（１５ｎｍ）／Ｆ７：Ｃ６０（３０ｎｍ、３：２、５０℃）／ＢＰＡＰＦ（１０ｎｍ）／ＢＰＡＰＦ：ＮＤＰ９（３０ｎｍ、１０重量％ＮＤＰ９）／ＮＤＰ９（１ｎｍ）／Ａｌ（１００ｎｍ）を有するＢＨＪセルの電流－電圧曲線を決定した。化合物Ｆ７を含む光電子部品では、曲線因子ＦＦは６３．６％であり、開回路電圧Ｕｏｃは１．０Ｖであり、且つ短絡電流Ｊｓｃは９．８ｍＡ／ｃｍ２である。化合物Ｆ１を含むこのタイプの光電子部品とりわけ太陽電池の電池効率は６．２３％である。
図１０は、化合物Ｆ８の吸収スペクトルのグラフ図（Ａ）、並びに有機太陽電池の形態の有機光電子部品で測定された、化合物Ｆ８を含むＢＨＪセルの電流－電圧曲線、スペクトル外部量子収率、及び曲線因子のグラフ図（Ｂ）を示す。
光能動層としてバルクヘテロ接合（ＢＨＪ）を用いて、構造：ＩＴＯ／Ｃ６０（１５ｎｍ）／Ｆ８：Ｃ６０（３０ｎｍ、３：２、５０℃）／ＢＰＡＰＦ（１０ｎｍ）／ＢＰＡＰＦ：ＮＤＰ９（３０ｎｍ、１０重量％ＮＤＰ９）／ＮＤＰ９（１ｎｍ）／Ａｌ（１００ｎｍ）を有するＢＨＪセルの電流－電圧曲線を決定した。化合物Ｆ８を含む光電子部品では、曲線因子ＦＦは６７．９％であり、開回路電圧Ｕｏｃは０．９８Ｖであり、且つ短絡電流Ｊｓｃは１２．８ｍＡ／ｃｍ２である。化合物Ｆ８を含むこのタイプの光電子部品とりわけ太陽電池の電池効率は８．５２％である。化合物Ｆ８は、真空堆積下でとくに安定な挙動を示す。
図１１は、化合物Ｆ９の吸収スペクトルのグラフ図（Ａ）、並びに有機太陽電池の形態の有機光電子部品で測定された、化合物Ｆ９を含むＢＨＪセルの電流－電圧曲線、スペクトル外部量子収率、及び曲線因子のグラフ図（Ｂ）を示す。
光能動層としてバルクヘテロ接合（ＢＨＪ）を用いて、構造：ＩＴＯ／Ｃ６０（１５ｎｍ）／Ｆ９：Ｃ６０（３０ｎｍ、３：２、５０℃）／ＢＰＡＰＦ（１０ｎｍ）／ＢＰＡＰＦ：ＮＤＰ９（３０ｎｍ、１０重量％ＮＤＰ９）／ＮＤＰ９（１ｎｍ）／Ａｌ（１００ｎｍ）を有するＢＨＪセルの電流－電圧曲線を決定した。化合物Ｆ９を含む光電子部品では、曲線因子ＦＦは７０．３％であり、開回路電圧Ｕｏｃは０．９８Ｖであり、且つ短絡電流Ｊｓｃは１３．６ｍＡ／ｃｍ２である。化合物Ｆ９を含むこのタイプの光電子部品とりわけ太陽電池の電池効率は９．３７％である。
図１２は、化合物Ｆ１０の吸収スペクトルのグラフ図（Ａ）、並びに有機太陽電池の形態の有機光電子部品で測定された、化合物Ｆ１０を含むＢＨＪセルの電流－電圧曲線、スペクトル外部量子収率、及び曲線因子のグラフ図（Ｂ）を示す。
光能動層としてバルクヘテロ接合（ＢＨＪ）を用いて、構造：ＩＴＯ／Ｃ６０（１５ｎｍ）／Ｆ１０：Ｃ６０（３０ｎｍ、３：２、５０℃）／ＢＰＡＰＦ（１０ｎｍ）／ＢＰＡＰＦ：ＮＤＰ９（３０ｎｍ、１０重量％ＮＤＰ９）／ＮＤＰ９（１ｎｍ）／Ａｌ（１００ｎｍ）を有するＢＨＪセルの電流－電圧曲線を決定した。化合物Ｆ１０を含む光電子部品では、曲線因子ＦＦは５６．５％であり、開回路電圧Ｕｏｃは１．０１Ｖであり、且つ短絡電流Ｊｓｃは１１．８ｍＡ／ｃｍ２である。化合物Ｆ１を含むこのタイプの光電子部品とりわけ太陽電池の電池効率は６．７３％である。
図１３は、化合物Ｆ１１の吸収スペクトルのグラフ図（Ａ）、並びに有機太陽電池の形態の有機光電子部品で測定された、化合物Ｆ１１を含むＢＨＪセルの電流－電圧曲線、スペクトル外部量子収率、及び曲線因子のグラフ図（Ｂ）を示す。
光能動層としてバルクヘテロ接合（ＢＨＪ）を用いて、構造：ＩＴＯ／Ｃ６０（１５ｎｍ）／Ｆ１１：Ｃ６０（３０ｎｍ、３：２、５０℃）／ＢＰＡＰＦ（１０ｎｍ）／ＢＰＡＰＦ：ＮＤＰ９（３０ｎｍ、１０重量％ＮＤＰ９）／ＮＤＰ９（１ｎｍ）／Ａｌ（１００ｎｍ）を有するＢＨＪセルの電流－電圧曲線を決定した。化合物Ｆ１１を含む光電子部品では、曲線因子ＦＦは５６．７％であり、開回路電圧Ｕｏｃは０．９８Ｖであり、且つ短絡電流Ｊｓｃは１１．３ｍＡ／ｃｍ２である。化合物Ｆ１１を含むこのタイプの光電子部品とりわけ太陽電池の電池効率は６．２８％である。
図１４は、化合物Ｆ１２の吸収スペクトルのグラフ図（Ａ）、並びに有機太陽電池の形態の有機光電子部品で測定された、化合物Ｆ１２を含むＢＨＪセルの電流－電圧曲線、スペクトル外部量子収率、及び曲線因子のグラフ図（Ｂ）を示す。
光能動層としてバルクヘテロ接合（ＢＨＪ）を用いて、構造：ＩＴＯ／Ｃ６０（１５ｎｍ）／Ｆ１２：Ｃ６０（３０ｎｍ、３：２、５０℃）／ＢＰＡＰＦ（１０ｎｍ）／ＢＰＡＰＦ：ＮＤＰ９（３０ｎｍ、１０重量％ＮＤＰ９）／ＮＤＰ９（１ｎｍ）／Ａｌ（１００ｎｍ）を有するＢＨＪセルの電流－電圧曲線を決定した。化合物Ｆ１２を含む光電子部品では、曲線因子ＦＦは５０．７％であり、開回路電圧Ｕｏｃは１．０３Ｖであり、且つ短絡電流Ｊｓｃは８．９ｍＡ／ｃｍ２である。化合物Ｆ１２を含むこのタイプの光電子部品とりわけ太陽電池の電池効率は４．６５％である。
図１５は、有機太陽電池の形態の有機光電子部品で測定された、化合物Ｆ１３を含むＢＨＪセルのスペクトル外部量子収率及び曲線因子のグラフ図を示す。
光能動層としてバルクヘテロ接合（ＢＨＪ）を用いて、構造：ＩＴＯ／Ｃ６０（１５ｎｍ）／Ｆ１３：Ｃ６０（３０ｎｍ、３：２、５０℃）／ＢＰＡＰＦ（１０ｎｍ）／ＢＰＡＰＦ：ＮＤＰ９（３０ｎｍ、１０重量％ＮＤＰ９）／ＮＤＰ９（１ｎｍ）／Ａｌ（１００ｎｍ）を有するＢＨＪセルの電流－電圧曲線を決定した。化合物Ｆ１３を含む光電子部品では、曲線因子ＦＦは７０．３％であり、開回路電圧Ｕｏｃは０．８７Ｖであり、且つ短絡電流Ｊｓｃは１２．２ｍＡ／ｃｍ２である。化合物Ｆ１３を含むこのタイプの光電子部品とりわけ太陽電池の電池効率は７．４６％である。
本発明の化合物は、有機太陽電池及び他の有機光電子部品で使用するのに非常に好適であり、とりわけ０．９Ｖ超の開回路電圧Ｕｏｃを可能にすることが、化合物の吸収性及び有機太陽電池で測定された電流－電圧曲線を含む化合物Ｆ１～Ｆ１３の実験データから実証される。

Claims (17)

  1. 一般式Ｉ
    Figure 2022542600000044
    （式中、
    Ｒ１は、Ｈ、アルコキシ、アルキル、フッ素化アルキル、部分フッ素化アルキル、及びアリールからなる群から選択され、
    Ｒ４は、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、アルコキシ、アルキル、フッ素化アルキル、部分フッ素化アルキル、分岐状又は線状の環状又は開鎖状アルキル、アミノ、アリール、及びアルケニルからなる群から選択され、
    少なくとも１つのＡ１、Ａ２、Ａ３、又はＡ４は、各場合につき独立して、基Ｉａ
    Figure 2022542600000045
    （ここで、各場合につき、
    ＊は、一般式Ｉの化合物への装着を表し、
    Ｚは、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、及びＮ－Ｒ８（ここで、Ｒ８は、Ｈ、アルコキシ、アルキル、フッ素化アルキル、部分フッ素化アルキル、及びアリールからなる群から選択される）からなる群から選択され、
    Ｙ３は、Ｎ又はＣ－Ｒ９（ここで、Ｒ９は、Ｈ、ハロゲン、アルコキシ、分岐状又は線状の環状又は開鎖状アルキル、アルケニル、及びアリール（ここで、Ｈは、各場合につき、置換されていてもよい）からなる群から選択される）であり、
    Ｙ４は、Ｎ又はＣ－Ｒ１０（ここで、Ｒ１０は、Ｈ、ハロゲン、アルコキシ、分岐状又は線状の環状又は開鎖状アルキル、アルケニル、及びアリール（ここで、Ｈは、各場合につき、置換されていてもよい）からなる群から選択される）であり、
    ただし、Ｒ９及びＲ１０は、環構造の形態で互いにホモ環状又はヘテロ環状に結合されていてもよく、且つ
    Ｒ３は、Ｈ、アルコキシ、アルキル、フッ素化アルキル、部分フッ素化アルキル、分岐状又は線状の環状又は開鎖状アルキル、アミノ、アリール、アルケニル、及び少なくとも１個のＣ－Ｃ二重結合（ここで、Ｈは、ＣＮ又はＦにより置換されていてもよい）を有する電子求引性アルキル基からなる群から選択される）
    であり、
    他のＡ１、Ａ２、Ａ３、又はＡ４は、各々独立して、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、アルコキシ、アルキル、フッ素化アルキル、部分フッ素化アルキル、及びアミノからなる群から選択され、且つ
    Ａ５は、Ｈ、アルキル、アルコキシ、及び基Ｉｂ
    Figure 2022542600000046
    （ここで、
    ＊は、一般式Ｉの化合物への装着を表し、
    Ｘは、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、及びＮ－Ｒ７（ここで、Ｒ７は、Ｈ、アルコキシ、アルキル、フッ素化アルキル、部分フッ素化アルキル、及びアリールからなる群から選択される）からなる群から選択され、
    Ｙ１は、Ｎ又はＣ－Ｒ５（ここで、Ｒ５は、Ｈ、ハロゲン、アルコキシ、分岐状又は線状の環状又は開鎖状アルキル、アルケニル、及びアリール（ここで、Ｈは、各場合につき、置換されていてもよい）からなる群から選択される）であり、
    Ｙ２は、Ｎ又はＣ－Ｒ６（ここで、Ｒ６は、Ｈ、ハロゲン、アルコキシ、分岐状又は線状の環状又は開鎖状アルキル、アルケニル、及びアリール（ここで、Ｈは、各場合につき、置換されていてもよい）からなる群から選択される）であり、
    ただし、Ｒ５及びＲ６は、環構造の形態で互いにホモ環状又はヘテロ環状に結合されていてもよく、且つ
    Ｒ２は、Ｈ、アルコキシ、アルキル、フッ素化アルキル、部分フッ素化アルキル、分岐状又は線状の環状又は開鎖状アルキル、アミノ、アリール、アルケニル、及び少なくとも１個のＣ－Ｃ二重結合（ここで、Ｈは、ＣＮ又はＦにより置換されていてもよい）を有する電子求引性アルキル基からなる群から選択される）
    からなる群から選択される、
    ことを特徴とする）
    の化合物。
  2. 前記化合物が、一般式ＩＩ
    Figure 2022542600000047
    （式中、
    Ｒ１は、好ましくは、Ｈ及びアルキルからなる群から選択され、
    Ｒ４は、好ましくは、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、アルコキシ、及びアルキルからなる群から選択され、且つ
    Ｘ及びＺは、各々独立して、Ｏ又はＳである）
    の化合物であることを特徴とする、請求項１に記載の化合物。
  3. 前記化合物が、一般式ＶＩＩ
    Figure 2022542600000048
    （式中、
    Ｒ１は、好ましくは、Ｈ、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、及びｓ－ブチルからなる群から選択され、
    Ｒ４は、好ましくは、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、アルコキシ、及びアルキルからなる群から選択され、且つ
    Ｚは、Ｏ又はＳである）
    の化合物であることを特徴とする、請求項１に記載の化合物。
  4. 少なくとも１つのＡ１、Ａ２、Ａ３、又はＡ４が、各場合につき独立して、
    Figure 2022542600000049
    （式中、
    Ｒ３は、Ｈ、アルコキシ、アルキル、フッ素化アルキル、部分フッ素化アルキル、分岐状又は線状の環状又は開鎖状アルキル、アミノ、アリール、アルケニル、及び少なくとも１個のＣ－Ｃ二重結合（ここで、Ｈは、ＣＮ又はＦにより置換されていてもよい）を有する電子求引性アルキル基からなる群から選択され、
    Ｒ９は、Ｈ、ハロゲン、アルコキシ、分岐状又は線状の環状又は開鎖状アルキル、アルケニル、アリール（ここで、Ｈは、各場合につき、置換されていてもよい）からなる群から選択され、
    Ｒ１０は、Ｈ、ハロゲン、アルコキシ、分岐状又は線状の環状又は開鎖状アルキル、アルケニル、及びアリール（ここで、Ｈは、各場合につき、置換されていてもよい）からなる群から選択され、
    ただし、Ｒ９及びＲ１０は、環構造の形態で互いにホモ環状又はヘテロ環状に連結されていてもよい）
    であることを特徴とする、請求項１～３のいずれか一項に記載の化合物。
  5. 前記化合物が、一般式ＩＩＩ及び／又はＩＶ
    Figure 2022542600000050
    （式中、
    Ｒ１は、Ｈ、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、及びｓ－ブチルからなる群から選択され、
    Ｘ及びＺは、各々独立して、Ｏ又はＳであり、
    Ａ１、Ａ３、及びＡ４、又はＡ１、Ａ２、及びＡ４は、各々独立して、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、アルコキシ、アルキル、フッ素化アルキル、及び部分フッ素化アルキルからなる群から選択され、
    Ｒ３は、Ｈ、アルキル、フッ素化アルキル、部分フッ素化アルキル、アルコキシ、アミノ、アリール、及び少なくとも１個のＣ－Ｃ二重結合（ここで、Ｈは、ＣＮ又はＦにより置換されていてもよい）を有する電子求引性アルキル基からなる群から選択され、
    ただし、好ましくは、Ｘ及びＺはＯであり、Ｒ４はＨであり、且つＲ５及びＲ６はＨである）
    の化合物であることを特徴とする、請求項１、２、及び４のいずれか一項に記載の化合物。
  6. 式ＩＩＩ中、Ａ１、Ａ３、及びＡ４がＨであり（式Ｖ）、且つ式ＩＶ中、Ａ１、Ａ２、及びＡ４がＨである（式ＶＩ）
    Figure 2022542600000051
    （式中、
    Ｘ及びＺは、各々独立して、Ｏ又はＳであり、
    Ｒ５及びＲ６は、好ましくは、Ｈである）
    ことを特徴とする、請求項１、２、４、及び５のいずれか一項に記載の化合物。
  7. 前記化合物が、一般式Ｘ
    Figure 2022542600000052
    （式中、
    Ｒ１は、Ｈ又はアルキルであり、
    Ｘ及びＺは、各々独立して、Ｏ又はＳであり、
    Ａ２、Ａ３、及びＡ４は、各々独立して、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、アルコキシ、アルキル、フッ素化アルキル、及び部分フッ素化アルキルからなる群から選択され、
    Ｒ３は、Ｈ、アルキル、フッ素化アルキル、部分フッ素化アルキル、アルコキシ、アミノ、アリール、及び少なくとも１個のＣ－Ｃ二重結合（ここで、Ｈは、ＣＮ又はＦにより置換されていてもよい）を有する電子求引性アルキル基からなる群から選択され、
    ただし、好ましくは、Ｘ及びＺはＯであり、Ｒ４はＨであり、且つＲ５及びＲ６はＨである）
    の化合物であることを特徴とする、請求項１、２、及び４のいずれか一項に記載の化合物。
  8. 前記化合物が、一般式ＸＩ
    Figure 2022542600000053
    （式中、
    Ｒ１は、Ｈ又はアルキルであり、
    Ｘ及びＺは、各々独立して、Ｏ又はＳであり、
    Ａ１、Ａ２、及びＡ３は、各々独立して、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、アルコキシ、アルキル、フッ素化アルキル、及び部分フッ素化アルキルからなる群から選択され、
    Ｒ３は、Ｈ、アルキル、フッ素化アルキル、部分フッ素化アルキル、アルコキシ、アミノ、アリール、及び少なくとも１個のＣ－Ｃ二重結合（ここで、Ｈは、ＣＮ又はＦにより置換されていてもよい）を有する電子求引性アルキル基からなる群から選択され、
    ただし、好ましくは、Ｘ及びＺはＯであり、Ｒ４はＨであり、且つＲ５及びＲ６はＨである）
    の化合物であることを特徴とする、請求項１、２、及び４のいずれか一項に記載の化合物。
  9. 前記化合物が、一般式ＶＩＩＩ又はＩＸ
    Figure 2022542600000054
    （式中、
    Ｒ１は、Ｈ又はアルキルであり、
    Ｘ及びＺは、各々独立して、Ｏ又はＳであり、
    Ｒ９は、Ｈ、ハロゲン、アルコキシ、分岐状又は線状の環状又は開鎖状アルキル、アルケニル、及びアリール（ここで、Ｈは、各場合につき、置換されていてもよい）からなる群から選択され、
    Ｒ１０は、Ｈ、ハロゲン、アルコキシ、分岐状又は線状の環状又は開鎖状アルキル、アルケニル、及びアリール（ここで、Ｈは、各場合につき、置換されていてもよい）からなる群から選択され、
    ただし、Ｒ９及びＲ１０は、環構造の形態で互いにホモ環状又はヘテロ環状に結合されていてもよく、
    Ｒ５は、Ｈ、ハロゲン、アルコキシ、分岐状又は線状の環状又は開鎖状アルキル、アルケニル、及びアリール（ここで、Ｈは、各場合につき、置換されていてもよい）からなる群から選択され、
    Ｒ６は、Ｈ、ハロゲン、アルコキシ、分岐状又は線状の環状又は開鎖状アルキル、アルケニル、及びアリール（ここで、Ｈは、各場合につき、置換されていてもよい）からなる群から選択され、
    ただし、Ｒ５及びＲ６は、環構造の形態で互いにホモ環状又はヘテロ環状に結合されていてもよく、
    好ましくは、Ｒ５及びＲ６はＨであり、且つＲ９及びＲ１０はＨである）
    の化合物であることを特徴とする、請求項１、３、及び４のいずれか一項に記載の化合物。
  10. Ｒ２及びＲ３が、各々独立して、
    Figure 2022542600000055
    （式中、ｎは、１、２、３、又は４であり、＊は、各場合につき、一般式Ｉａ及び／又はＩｂの基への装着を表し、Ｒ１１、Ｒ１２、及びＲ１３は、各々独立して、Ｒ１１及びＲ１２が両方ともＨでないことを条件として、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、ＣＯＯ－アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、環状又は開鎖状アルキル、環状又は開鎖状アルケニル（ここで、Ｈは、各場合につき、ハロゲン又はＣＮにより置換されていてもよい）からなる群から選択され、ただし、Ｒ１１及びＲ１２は、好ましくはＣＮである）
    であることを特徴とする、請求項１～９のいずれか一項に記載の化合物。
  11. Ｒ２及びＲ３が、各々独立して、
    Figure 2022542600000056
    （式中、＊は、一般式Ｉａ及び／又はＩｂの基への装着を表し、ただし、Ｒ２及びＲ３は、好ましくは同一である）
    からなる群から選択されることを特徴とする、請求項１～１０のいずれか一項に記載の化合物。
  12. 前記化合物が、
    Figure 2022542600000057
    Figure 2022542600000058
    Figure 2022542600000059
    からなる群から選択されることを特徴する、請求項１、２、４～６、１０、及び１１のいずれか一項に記載の化合物。
  13. 前記化合物が、Ｆ７及び／又はＦ１６
    Figure 2022542600000060
    であることを特徴とする、請求項１、３、４、及び９～１１のいずれか一項に記載の化合物。
  14. 第１の電極（２）と第２の電極（３）と層システムとを含み、前記層システム（７）が前記第１の電極（１）と前記第２の電極（２）との間に配置された光電子部品であって、前記層システム（７）の少なくとも１つの層が、少なくとも１種の請求項１～１３のいずれか一項に記載の化合物を含み、前記光電子部品が、好ましくは、有機太陽電池、ＯＦＥＴ、ＯＬＥＤ、又は有機光検出器であることを特徴とする、光電子部品。
  15. 前記層システム（７）が、少なくとも１つの光能動層（４）、好ましくは吸収体層を有し、前記少なくとも１つの光能動層（４）が、少なくとも１種の請求項１～１１のいずれか一項に記載の化合物を含み、前記層システム（７）が、好ましくは少なくとも２つの光能動層、好ましくは少なくとも３つの光能動層、又は好ましくは少なくとも４つの光能動層を有することを特徴とする、請求項１４に記載の光電子部品。
  16. 前記光能動層（４）が、少なくとも１種の請求項１～１３のいずれか一項に記載の化合物と少なくとも１種のさらなる化合物との混合層として、又は少なくとも１種の請求項１～１３のいずれか一項に記載の化合物と少なくとも２種のさらなる化合物との混合層として形成され、前記化合物が好ましくは吸収体材料であることを特徴とする、請求項１４又は１５に記載の光電子部品。
  17. 有機光電子部品における少なくとも１種の請求項１～１３のいずれか一項に記載の化合物の使用であって、前記有機光電子部品が好ましくは有機太陽電池である、使用。
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