JP2022540547A - 化合物、これを含む感光性蛍光樹脂組成物、色変換フィルム、バックライトユニットおよびディスプレイ装置 - Google Patents

化合物、これを含む感光性蛍光樹脂組成物、色変換フィルム、バックライトユニットおよびディスプレイ装置 Download PDF

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Abstract

本明細書は、化学式１で表される化合物、これを含む感光性蛍光樹脂組成物、これから製造された色変換フィルム、バックライトユニットおよびディスプレイ装置に関する。

Description

本明細書は、２０１９年７月１８日付で韓国特許庁に提出された韓国特許出願第１０－２０１９－００８７０１７号の出願日の利益を主張し、その内容のすべては本明細書に組み込まれる。
本明細書は、化合物、これを含む感光性蛍光樹脂組成物、これから製造された色変換フィルム、バックライトユニットおよびディスプレイ装置に関する。
既存の発光ダイオード（ＬＥＤ）は、青色光発光ダイオードに緑色燐光体および赤色燐光体を混合するか、ＵＶ光放出発光ダイオードに黄色燐光体および青－緑色燐光体を混合して得られる。しかし、このような方式は、色相を制御しにくく、これによって演色性が良くない。したがって、色再現率が低下する。
このような色再現率の低下を克服し、生産費用を低減するために、量子ドットをフィルム化して青色ＬＥＤに結合させる方式で緑色および赤色を実現する方式が、最近試みられている。しかし、カドミウム系の量子ドットは安全性の問題があり、その他の量子ドットは、カドミウム系に比べて効率が大きく低下する。また、量子ドットは、酸素および水に対する安定度に劣り、凝集される場合、その性能が著しく低下するという欠点がある。さらに、量子ドットの生産時、その大きさを一定に維持しにくくて生産単価が高い。
既存のＢＦ２またはＢ（ＣＮ）２ベースのボディピー構造の化合物は、高い光効率と狭い半値幅を有する蛍光染料であって、色変換フィルムへの適用時に優れた光特性を提供するが、商業化するには耐光性と耐熱性が不十分で高い耐久性を有する化合物の開発が必要である。
本明細書は、化合物、これを含む感光性蛍光樹脂組成物、これから製造された色変換フィルム、バックライトユニットおよびディスプレイ装置を提供しようとする。
本明細書は、下記化学式１で表される化合物を提供する。
［化学式１］
Figure 2022540547000002
前記化学式１において、
Ｘ１、Ｘ２、Ｘ４およびＸ５は、同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合、または置換もしくは非置換のアルキレン基であり、
Ｘ３およびＸ６は、同一または異なり、それぞれ独立して、Ｏ、またはＮＲ'であり、
Ｒ'およびＲ１～Ｒ６は、同一または異なり、それぞれ独立して、水素；ハロゲン基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基であるか、または隣接した基と互いに結合して環を形成し、
Ｍ１～Ｍ５の少なくとも１つ、Ｍ６～Ｍ１０の少なくとも１つ、Ｍ１１～Ｍ１５の少なくとも１つ、およびＭ１６～Ｍ２０の少なくとも１つは、それぞれ独立して、下記化学式２で表される置換基であり、残りは、水素であり、
［化学式２］
Figure 2022540547000003
 前記化学式２において、
Ｘ７は、直接結合；Ｏ；Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ；またはＮＨであり、
Ｌは、置換もしくは非置換のアルキレン基；置換もしくは非置換のシクロアルキレン基；置換もしくは非置換のアリーレン基；または置換もしくは非置換の２価のヘテロ環基であり、
ａおよびｌは、それぞれ１または２であり、
ａおよびｌがそれぞれ２の場合、括弧内の構造は、互いに同一または異なり、
Ｅは、重合可能基であり、
＊は、結合位置を表したものである。
また、本明細書は、バインダー樹脂；多官能性モノマー；および上述した化合物を含む感光性蛍光樹脂組成物を提供する。
さらに、本明細書は、バインダー樹脂と結合した上述した化合物を含む色変換フィルムを提供する。
さらに、本明細書は、上述した色変換フィルムを含むバックライトユニットを提供する。
さらに、本明細書は、上述したバックライトユニットを含むディスプレイ装置を提供する。
本明細書の一実施態様に係る化合物は、高色再現が可能である。
本明細書の一実施態様に係る化合物は、溶解度が高い。
本明細書の一実施態様に係る化合物は、耐光性が高い。
本明細書の一実施態様に係る化合物は、移染しないという利点がある。
本明細書の一実施態様に係る色変換フィルムをバックライトユニットに適用した模式図である。 本明細書の一実施態様に係るディスプレイ装置の構造を例示した模式図である。
以下、本明細書について詳しく説明する。
本明細書は、前記化学式１で表される化合物を提供する。
従来のペリレン誘導体は、吸収および発光波長が短波長であるので、高色再現をするのに限界があった。また、従来のペリレン誘導体は、移染および耐光性が弱いという欠点を抱えている。
一方、本明細書の一実施態様に係る化合物は、従来のペリレン誘導体に比べて吸収および発光波長が長波長に移動して高色再現が可能である。具体的には、本明細書の一実施態様に係る化合物は、従来のペリレン誘導体に比べて吸収および発光波長が長波長に移動してより広い範囲の色座標を実現できるため、高色再現が可能である。
本明細書の一実施態様に係る化合物は、従来のペリレン誘導体に比べて耐光性に優れる。具体的には、本明細書の一実施態様に係る化合物は、従来のペリレン誘導体に比べてイミド位置に電子求引基を有しているため、優れた耐光性を有している。
本明細書の一実施態様に係る化合物は、分子内にバインダーと重合可能な反応基を有していて、バインダーとの結合により移染しないという利点がある。
本明細書において、ある部分がある構成要素を「含む」とする時、これは、特に反対の記載がない限り、他の構成要素を除くのではなく、他の構成要素をさらに包含できることを意味する。
本明細書において、ある部材が他の部材の「上に」位置しているとする時、これは、ある部材が他の部材に接している場合のみならず、２つの部材の間にさらに他の部材が存在する場合も含む。
本明細書において、「隣接した」基は、当該置換基が置換された原子と直接連結された原子に置換された置換基、当該置換基と立体構造的に最も近く位置した置換基、または当該置換基が置換された原子に置換された他の置換基を意味することができる。例えば、ベンゼン環におけるオルト（ｏｒｔｈｏ）位に置換された２個の置換基、および脂肪族環における同一の炭素に置換された２個の置換基は、互いに「隣接した」基と解釈される。
本明細書において、置換基の例示は以下に説明するが、これに限定されるものではない。
前記「置換」という用語は、化合物の炭素原子に結合した水素原子が他の置換基に変わることを意味し、置換される位置は水素原子の置換される位置すなわち、置換基が置換可能な位置であれば限定せず、２以上置換される場合、２以上の置換基は、互いに同一でも異なっていてもよい。
本明細書において、「置換もしくは非置換の」という用語は、重水素；ハロゲン基；シアノ基；ニトロ基；ヒドロキシ基；イミド基；アミド基；置換もしくは非置換のアミン基；置換もしくは非置換のシリル基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のハロアルキル基；置換もしくは非置換のアルコキシ基；置換もしくは非置換のアルケニル基；置換もしくは非置換のアルキニル基；置換もしくは非置換のアリール基、および置換もしくは非置換のヘテロ環基からなる群より選択される１または２以上の置換基で置換されているか、前記例示された置換基のうちの２以上の置換基が連結された置換基で置換されるか、もしくはいずれの置換基も有しないことを意味する。
本明細書において、ハロゲン基の例としては、フッ素、塩素、臭素、またはヨウ素が挙げられる。
本明細書において、イミド基の炭素数は特に限定されないが、炭素数１～３０のものが好ましい。具体的には、下記のような構造の化合物になってもよいが、これに限定されるものではない。
Figure 2022540547000004
本明細書において、アミド基は、アミド基の窒素が水素、炭素数１～３０の直鎖、分枝鎖もしくは環鎖アルキル基、または炭素数６～３０のアリール基で置換されていてもよい。具体的には、下記構造式の化合物になってもよいが、これに限定されるものではない。
Figure 2022540547000005
本明細書において、アミン基は、－ＮＨ２；モノアルキルアミン基；ジアルキルアミン基；Ｎ－アルキルアリールアミン基；モノアリールアミン基；ジアリールアミン基；Ｎ－アリールヘテロアリールアミン基；Ｎ－アルキルヘテロアリールアミン基、モノヘテロアリールアミン基、およびジヘテロアリールアミン基からなる群より選択されてもよいし、炭素数は特に限定されないが、１～３０のものが好ましい。
本明細書において、Ｎ－アルキルアリールアミン基は、アミン基のＮにアルキル基およびアリール基が置換されたアミン基を意味する。
本明細書において、Ｎ－アリールヘテロアリールアミン基は、アミン基のＮにアリール基およびヘテロアリール基が置換されたアミン基を意味する。
本明細書において、Ｎ－アルキルヘテロアリールアミン基は、アミン基のＮにアルキル基およびヘテロアリール基が置換されたアミン基を意味する。
本明細書において、アルキルアミン基、Ｎ－アルキルアリールアミン基、Ｎ－アルキルヘテロアリールアミン基中のアルキル基は、後述するアルキル基の例示の通りである。
本明細書において、シリル基は、具体的には、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ－ブチルジメチルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基、ジフェニルシリル基、フェニルシリル基などがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、アルキル基は、直鎖もしくは分枝鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、１～３０のものが好ましい。具体例としては、メチル、エチル、プロピル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ブチル、ｎ－ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、ｓｅｃ－ブチル、１－メチル－ブチル、１－エチル－ブチル、ペンチル、ｎ－ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔｅｒｔ－ペンチル、ヘキシル、ｎ－ヘキシル、１－メチルペンチル、２－メチルペンチル、４－メチル－２－ペンチル、３，３－ジメチルブチル、２－エチルブチル、ヘプチル、ｎ－ヘプチル、１－メチルヘキシル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、オクチル、ｎ－オクチル、ｔｅｒｔ－オクチル、１－メチルヘプチル、２－エチルヘキシル、２－プロピルペンチル、ｎ－ノニル、２，２－ジメチルヘプチル、１－エチル－プロピル、１，１－ジメチル－プロピル、イソヘキシル、４－メチルヘキシル、５－メチルヘキシルなどがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、シクロアルキル基は特に限定されないが、炭素数３～３０のものが好ましく、具体的には、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、３－メチルシクロペンチル、２，３－ジメチルシクロペンチル、シクロヘキシル、３－メチルシクロヘキシル、４－メチルシクロヘキシル、２，３－ジメチルシクロヘキシル、３，４，５－トリメチルシクロヘキシル、４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチルなどがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、ハロアルキル基は、アルキル基の１以上の水素原子が同一または異なるハロゲン基に代替されたアルキル基を示す。前記ハロアルキル基は、直鎖もしくは分枝鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、１～１０のものが好ましい。具体例としては、－ＣＨ２Ｃｌ、－ＣＦ３、－ＣＨ２ＣＦ３、－ＣＦ２ＣＦ３などがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、アルコキシ基は、直鎖、分枝鎖もしくは環鎖であってもよい。アルコキシ基の炭素数は特に限定されないが、炭素数１～３０のものが好ましい。
本明細書において、アルケニル基は、直鎖もしくは分枝鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、２～３０のものが好ましい。
本明細書において、アルキニル基は、直鎖もしくは分枝鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、２～３０のものが好ましい。具体例としては、エチニル、プロピニル、２－メチル－２プロピニル、２－ブチニル、２－ペンチニルなどのアルキニル基などがあるが、これらに限定されない。
本明細書において、アリール基は特に限定されないが、炭素数６～３０のものが好ましく、前記アリール基は、単環式または多環式であってもよい。
前記アリール基が単環式アリール基の場合、炭素数は特に限定されないが、炭素数６～３０のものが好ましい。具体的には、単環式アリール基としては、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基などになってもよいが、これらに限定されるものではない。
前記アリール基が多環式アリール基の場合、炭素数は特に限定されないが、炭素数１０～３０のものが好ましい。具体的には、多環式アリール基としては、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントリル基、トリフェニル基、ピレニル基、ペリレニル基、クリセニル基、フルオレニル基などになってもよいが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、フルオレニル基は置換されていてもよいし、隣接した基が互いに結合して環を形成してもよい。
前記フルオレニル基が置換される場合、
Figure 2022540547000006
 などになってもよい。ただし、これに限定されるものではない。
本明細書において、ヘテロ環基は、炭素でない原子、異種原子を１以上含むものであって、具体的には、前記異種原子は、Ｏ、Ｎ、Ｓｅ、およびＳなどからなる群より選択される原子を１以上含むことができる。炭素数は特に限定されないが、炭素数２～３０のものが好ましく、前記ヘテロ環基は、単環式または多環式であってもよい。ヘテロ環基の例としては、チオフェン基、フラニル基、ピロール基、イミダゾリル基、チアゾリル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、ピリジル基、ビピリジル基、ピリミジル基、トリアジニル基、トリアゾリル基、アクリジル基、ピリダジニル基、ピラジニル基、キノリニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、フタラジニル基、ピリドピリミジル基、ピリドピラジニル基、ピラジノピラジニル基、イソキノリニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンズオキサゾリル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ベンゾチオフェン基、ジベンゾチオフェン基、ベンゾフラニル基、フェナントロリニル基（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ）、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、フェノチアジニル基、およびジベンゾフラニル基などがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、ヘテロアリール基は、芳香族ヘテロ環基であることを除き、上述したヘテロ環基の説明を引用することができる。
本明細書の一実施態様において、前記重合可能基は、置換もしくは非置換のエチレン性不飽和基、置換もしくは非置換のシロキサン基、および置換もしくは非置換のエポキシ基からなる群より選択された少なくとも１つを有することができる。
前記重合可能基は、下記の構造のいずれか１つであってもよい。
Figure 2022540547000007
前記構造において、
Ｚ１およびＺ２は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン基、または置換もしくは非置換のアルキル基であり、
Ｚ３～Ｚ５は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアルキル基であり、
＊は、結合位置を表したものである。
本明細書の一実施態様において、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ４およびＸ５は、同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合、または置換もしくは非置換のアルキレン基である。
本明細書の一実施態様において、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ４およびＸ５は、同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合、または直鎖もしくは分枝鎖のアルキレン基である。
本明細書の一実施態様において、Ｘ３およびＸ６は、同一または異なり、それぞれ独立して、Ｏ、またはＮＲ'である。
本明細書の一実施態様において、Ｘ３およびＸ６は、Ｏである。
本明細書の一実施態様において、Ｘ３およびＸ６は、それぞれＮＲ'であり、ここで、Ｒ'は、水素；ハロゲン基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基であるか、または隣接した基と互いに結合して環を形成する。
本明細書の一実施態様において、Ｘ３およびＸ６は、それぞれＮＲ'であり、ここで、Ｒ'は、水素；ハロゲン基；置換もしくは非置換の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロヘキシル基；置換もしくは非置換のフェニル基；または置換もしくは非置換のピリジル基である。
本明細書の一実施態様において、Ｘ３およびＸ６は、それぞれＮＲ'であり、ここで、Ｘ３のＲ'は、隣接したＲ３と結合して環を形成し、Ｘ６のＲ'は、隣接したＲ６と結合して環を形成する。
本明細書の一実施態様において、Ｒ１～Ｒ６は、同一または異なり、それぞれ独立して、水素；ハロゲン基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基であるか、または隣接した基と互いに結合して環を形成する。
本明細書の一実施態様において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４およびＲ５は、同一または異なり、それぞれ独立して、水素；ハロゲン基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基である。
本明細書の一実施態様において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４およびＲ５は、同一または異なり、それぞれ独立して、水素；ハロゲン基；直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基；直鎖もしくは分枝鎖のハロアルキル基；置換もしくは非置換のシクロヘキシル基；置換もしくは非置換のフェニル基；置換もしくは非置換のナフチル基；置換もしくは非置換のピリジル基；置換もしくは非置換のチオフェニル基；または置換もしくは非置換のフラニル基である。
本明細書の一実施態様において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４およびＲ５は、同一または異なり、それぞれ独立して、水素；ハロゲン基；直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基；直鎖もしくは分枝鎖のハロアルキル基；シクロヘキシル基；ヒドロキシ基で置換もしくは非置換のフェニル基；ナフチル基；ピリジル基；チオフェニル基；またはフラニル基である。
本明細書の一実施態様において、Ｒ３およびＲ６は、同一または異なり、それぞれ独立して、水素；ハロゲン基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基であるか、または隣接した基と互いに結合して環を形成する。
本明細書の一実施態様において、Ｒ３およびＲ６は、同一または異なり、それぞれ独立して、水素；ハロゲン基；ハロゲン基、アルコキシ基、アリール基、およびヘテロ環基からなる群より選択された基で置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロヘキシル基；ハロゲン基、アルコキシ基、およびアルキル基からなる群より選択された基で置換もしくは非置換のフェニル基；置換もしくは非置換のナフチル基；置換もしくは非置換のピリジル基；置換もしくは非置換のチオフェニル基；置換もしくは非置換のフラニル基；または置換もしくは非置換のジベンゾフラニル基であるか、または隣接した基と互いに結合して環を形成する。
本明細書の一実施態様において、Ｌは、置換もしくは非置換のアルキレン基；置換もしくは非置換のシクロアルキレン基；置換もしくは非置換のアリーレン基；または置換もしくは非置換の２価のヘテロ環基である。
本明細書の一実施態様において、Ｌは、置換もしくは非置換の直鎖もしくは分枝鎖のアルキレン基；置換もしくは非置換のシクロヘキシレン基；置換もしくは非置換のフェニレン基；または置換もしくは非置換の２価のピリジル基である。
本明細書の一実施態様において、Ｘ７は、直接結合；Ｏ；Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ；またはＮＨである。
本明細書の一実施態様において、Ｘ７は、直接結合である。
本明細書の一実施態様において、Ｘ７は、Ｏである。
本明細書の一実施態様において、Ｘ７は、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨである。
本明細書の一実施態様において、Ｘ７は、ＮＨである。
本明細書の一実施態様において、Ｍ１～Ｍ５の少なくとも１つ、Ｍ６～Ｍ１０の少なくとも１つ、Ｍ１１～Ｍ１５の少なくとも１つ、およびＭ１６～Ｍ２０の少なくとも１つは、それぞれ独立して、前記化学式２で表される置換基であり、残りは、水素である。
本明細書の一実施態様において、Ｍ１～Ｍ５のいずれか１つ、Ｍ６～Ｍ１０のいずれか１つ、Ｍ１１～Ｍ１５のいずれか１つ、およびＭ１６～Ｍ２０のいずれか１つは、それぞれ独立して、前記化学式２で表される置換基で、残りは、水素であってもよい。
本明細書の一実施態様において、前記化学式１は、下記化学式３で表されてもよい。
［化学式３］
Figure 2022540547000008
前記化学式３において、Ｘ１～Ｘ３、Ｒ１～Ｒ３およびＭ１～Ｍ５は、化学式１の定義の通りである。
本明細書の一実施態様において、前記化学式１は、下記化学式４または５で表されてもよい。
［化学式４］
Figure 2022540547000009
［化学式５］
Figure 2022540547000010
前記化学式４および５において、Ｘ１～Ｘ３およびＲ１～Ｒ３は、化学式１の定義の通りであり、Ｘ７、Ｌ、Ｅ、ｌおよびａは、化学式２の定義の通りである。
本明細書の一実施態様において、前記化学式１は、下記化学式６で表されてもよい。
［化学式６］
Figure 2022540547000011
前記化学式６において、Ｘ１、Ｘ３、Ｘ４、Ｘ６、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６およびＭ１～Ｍ２０は、化学式１の定義の通りである。
本明細書の一実施態様において、前記化学式１は、下記化学式６－１～６－３のいずれか１つで表されてもよい。
［化学式６－１］
Figure 2022540547000012
［化学式６－２］
Figure 2022540547000013
［化学式６－３］
Figure 2022540547000014
前記化学式６－１～６－３において、Ｘ１、Ｘ４、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６およびＭ１～Ｍ２０は、化学式１の定義の通りであり、
Ａ１およびＡ２は、同一または異なり、それぞれ独立して、水素；ハロゲン基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基である。
本明細書の一実施態様において、前記化学式１は、下記化学式３－１～３－３のいずれか１つで表されてもよい。
［化学式３－１］
Figure 2022540547000015
［化学式３－２］
Figure 2022540547000016
［化学式３－３］
Figure 2022540547000017
前記化学式３－１～３－３において、Ｘ１、Ｘ４、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４およびＲ６は、化学式１の定義の通りであり、
Ｍ１～Ｍ５のいずれか１つは、前記化学式２で表される置換基であり、残りは、水素であり、
Ａ１およびＡ２は、同一または異なり、それぞれ独立して、水素；ハロゲン基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基である。
本明細書の一実施態様において、前記化学式１で表される化合物は、点対称、線対称、または面対称になる。
本明細書の一実施態様において、前記化学式１で表される化合物は、下記の化合物のいずれか１つで表されてもよい。
Figure 2022540547000018
Figure 2022540547000019
Figure 2022540547000020
Figure 2022540547000021
Figure 2022540547000022
Figure 2022540547000023
Figure 2022540547000024
Figure 2022540547000025
Figure 2022540547000026
Figure 2022540547000027
Figure 2022540547000028
Figure 2022540547000029
Figure 2022540547000030
Figure 2022540547000031
Figure 2022540547000032
Figure 2022540547000033
Figure 2022540547000034
Figure 2022540547000035
Figure 2022540547000036
前記化合物において、Ｐｈは、フェニル基である。
本明細書は、バインダー樹脂；多官能性モノマー；および上述した化合物を含む感光性蛍光樹脂組成物を提供する。
前記化合物の含有量は、前記感光性蛍光樹脂組成物の固形分の総重量を基準として０．００５重量％～７０重量％であってもよいが、これのみに限定されるものではない。
前記化合物の含有量は、前記感光性蛍光樹脂組成物の総重量を基準として０．００１重量％～１５重量％であってもよいが、これのみに限定されるものではない。
前記化合物の最大吸収波長（λｍａｘ）は、５７０～５９０ｎｍであってもよい。
前記バインダー樹脂は、機械的強度を付与するモノマーと、アルカリ溶解性を付与するモノマーとの共重合樹脂を用いることができる。
前記膜の機械的強度を付与するモノマーは、不飽和カルボン酸エステル類；芳香族ビニル類；不飽和エーテル類；不飽和イミド類；および酸無水物のうちのいずれか１つ以上であってもよい。
前記不飽和カルボン酸エステル類の具体例としては、ベンジル（メタ）アクリレート、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ブチル（メタ）アクリレート、ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート、イソブチル（メタ）アクリレート、ｔ－ブチル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、エチルヘキシル（メタ）アクリレート、２－フェノキシエチル（メタ）アクリレート、テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート、ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシ－３－クロロプロピル（メタ）アクリレート、４－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、アシルオクチルオキシ－２－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、グリセロール（メタ）アクリレート、２－メトキシエチル（メタ）アクリレート、３－メトキシブチル（メタ）アクリレート、エトキシジエチレングリコール（メタ）アクリレート、メトキシトリエチレングリコール（メタ）アクリレート、メトキシトリプロピレングリコール（メタ）アクリレート、ポリ（エチレングリコール）メチルエーテル（メタ）アクリレート、フェノキシジエチレングリコール（メタ）アクリレート、ｐ－ノニルフェノキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレート、ｐ－ノニルフェノキシポリプロピレングリコール（メタ）アクリレート、グリシジル（メタ）アクリレート、テトラフルオロプロピル（メタ）アクリレート、１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロイソプロピル（メタ）アクリレート、オクタフルオロペンチル（メタ）アクリレート、ヘプタデカフルオロデシル（メタ）アクリレート、トリブロモフェニル（メタ）アクリレート、メチルα－ヒドロキシメチルアクリレート、エチルα－ヒドロキシメチルアクリレート、プロピルα－ヒドロキシメチルアクリレート、およびブチルα－ヒドロキシメチルアクリレートからなるグループより選択されてもよいが、これらのみに限定されるものではない。
前記芳香族ビニル類の具体例としては、スチレン、α－メチルスチレン、（ｏ，ｍ，ｐ）－ビニルトルエン、（ｏ，ｍ，ｐ）－メトキシスチレン、および（ｏ，ｍ，ｐ）－クロロスチレンからなるグループより選択されてもよいが、これらのみに限定されるものではない。
前記不飽和エーテル類の具体例としては、ビニルメチルエーテル、ビニルエチルエーテル、およびアリルグリシジルエーテルからなるグループより選択されてもよいが、これらのみに限定されるものではない。
前記不飽和イミド類の具体例としては、Ｎ－フェニルマレイミド、Ｎ－（４－クロロフェニル）マレイミド、Ｎ－（４－ヒドロキシフェニル）マレイミド、およびＮ－シクロヘキシルマレイミドからなるグループより選択されてもよいが、これらのみに限定されるものではない。
前記酸無水物としては、無水マレイン酸、無水メチルマレイン酸、テトラヒドロフタル酸無水物などがあるが、これらのみに限定されるものではない。
前記アルカリ溶解性を付与するモノマーは、酸基を含有したモノマーであってもよい。前記酸基を含有したモノマーは、（メタ）アクリル酸、クロトン酸、イタコン酸、マレイン酸、フマル酸、モノメチルマレイン酸、イソプレンスルホン酸、スチレンスルホン酸、５－ノルボルネン－２－カルボン酸などからなる群より選択される１種以上のものを用いることができるが、これのみに限定されるものではない。
前記バインダー樹脂の含有量は、感光性蛍光樹脂組成物の固形分の総重量を基準として１重量％以上６０重量％以下であってもよいが、これのみに限定されるものではない。
前記バインダー樹脂の含有量は、前記感光性蛍光樹脂組成物の総重量を基準として１重量％以上３０重量％以下であってもよいが、これのみに限定されるものではない。
前記バインダー樹脂の酸価は、５０ＫＯＨｍｇ／ｇ以上１３０ＫＯＨｍｇ／ｇ以下であり、重量平均分子量は、１，０００ｇ／ｍｏｌ以上４０，０００ｇ／ｍｏｌ以下であってもよいが、これに限定されない。
前記多官能性モノマーは、重合可能な官能基を２個以上有する化合物を意味し、感光性蛍光樹脂組成物において架橋剤として役割を果たす。ここで、重合可能な官能基は、重合可能であれば特に限定しないが、例えば、エチレン性不飽和基、シロキサン基、ヒドロキシ基、およびエポキシ基などであってもよい。具体的には、前記多官能性モノマーは、エチレン性不飽和結合を含むことができる。
前記多官能性モノマーは、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、エチレン基２～１４のポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパンジ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、プロピレン基２～１４のプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、およびジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレートの中から選択される１種以上であってもよいが、これらのみに限定されるものではない。
前記多官能性モノマーの含有量は、感光性蛍光樹脂組成物の固形分の総重量を基準として１重量％～６０重量％であってもよいが、これのみに限定されるものではない。
前記多官能性モノマーの含有量は、前記感光性蛍光樹脂組成物の総重量を基準として１重量％～３０重量％であってもよいが、これのみに限定されるものではない。
前記感光性蛍光樹脂組成物は、光開始剤をさらに含むことができる。
本発明に係る感光性蛍光樹脂組成物において、前記光開始剤は、アセトフェノン系化合物；ビイミダゾール系化合物；トリアジン系化合物；およびオキシム系化合物の中から選択されたいずれか１つ以上であってもよい。
前記アセトフェノン系化合物としては、２－ヒドロキシ－２－メチル－１－フェニルプロパン－１－オン、１－（４－イソプロピルフェニル）－２－ヒドロキシ－２－メチルプロパン－１－オン、４－（２－ヒドロキシエトキシ）－フェニル－（２－ヒドロキシ－２－プロピル）ケトン、１－ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル、ベンゾインブチルエーテル、２，２－ジメトキシ－２－フェニルアセトフェノン、２－メチル－（４－メチルチオ）フェニル－２－モルホリノ－１－プロパン－１－オン、２－ベンジル－２－ジメチルアミノ－１－（４－モルホリノフェニル）－ブタン－１－オン、または２－メチル－１－［４－（メチルチオ）フェニル］－２－モルホリノプロパン－１－オンなどがあるが、これらのみに限定されるものではない。
前記ビイミダゾール系化合物としては、２，２'－ビス（２－クロロフェニル）－４，４'，５，５'－テトラフェニルビイミダゾール、２，２'－ビス（ｏ－クロロフェニル）－４，４'，５，５'－テトラキス（３，４，５－トリメトキシフェニル）－１，２'－ビイミダゾール、２，２'－ビス（２，３－ジクロロフェニル）－４，４'，５，５'－テトラフェニルビイミダゾール、または２，２'－ビス（ｏ－クロロフェニル）－４，４'，５，５'－テトラフェニル－１，２'－ビイミダゾールなどがあるが、これらのみに限定されるものではない。
前記トリアジン系化合物としては、３－｛４－［２，４－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン－６－イル］フェニルチオ｝プロピオン酸、１，１，１，３，３，３－ヘキサフロロイソプロピル－３－｛４－［２，４－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン－６－イル］フェニルチオ｝プロピオネート、エチル－２－｛４－［２，４－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン－６－イル］フェニルチオ｝アセテート、２－エポキシエチル－２－｛４－［２，４－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン－６－イル］フェニルチオ｝アセテート、シクロヘキシル－２－｛４－［２，４－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン－６－イル］フェニルチオ｝アセテート、ベンジル－２－｛４－［２，４－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン－６－イル］フェニルチオ｝アセテート、３－｛クロロ－４－［２，４－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン－６－イル］フェニルチオ｝プロピオン酸、３－｛４－［２，４－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン－６－イル］フェニルチオ｝プロピオンアミド、２，４－ビス（トリクロロメチル）－６－ｐ－メトキシスチリル－ｓ－トリアジン、２，４－ビス（トリクロロメチル）－６－（１－ｐ－ジメチルアミノ－フェニル）－１，３，－ブタジエニル－ｓ－トリアジン、または２－トリクロロメチル－４－アミノ－６－ｐ－メトキシスチリル－ｓ－トリアジンなどがあるが、これらのみに限定されるものではない。
前記オキシム系化合物としては、日本チバ社のＣＧＩ－２４２、ＣＧＩ－１２４などがあるが、これらのみに限定されるものではない。
前記光開始剤の含有量は、感光性蛍光樹脂組成物の固形分の総重量を基準として０．１重量％～２０重量％であってもよいが、これのみに限定されるものではない。
前記光開始剤の含有量は、前記感光性蛍光樹脂組成物の総重量を基準として０．１重量％～１５重量％であってもよいが、これのみに限定されるものではない。
本発明の一実施態様に係る感光性蛍光樹脂組成物は、溶媒をさらに含むことができる。
前記溶媒は、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、テトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、プロピレングリコールジメチルエーテル、プロピレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、クロロホルム、塩化メチレン、１，２－ジクロロエタン、１，１，１－トリクロロエタン、１，１，２－トリクロロエタン、１，１，２－トリクロロエテン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン、メタノール、エタノール、イソプロパノール、プロパノール、ブタノール、ｔ－ブタノール、２－エトキシプロパノール、２－メトキシプロパノール、３－メトキシブタノール、シクロヘキサノン、シクロペンタノン、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールエチルエーテルアセテート、３－メトキシブチルアセテート、エチル３－エトキシプロピオネート、エチルセロソルブアセテート、メチルセロソルブアセテート、ブチルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、およびジプロピレングリコールモノメチルエーテルからなる群より選択される１種以上であってもよいが、これのみに限定されるものではない。
前記感光性蛍光樹脂組成物の総重量を基準として、全固形分の含有量は１０重量％～５０重量％であり、前記溶媒の含有量は５０重量％～９０重量％であってもよいが、これのみに限定されるものではない。
本発明の一実施態様に係る感光性組成物は、分散剤、硬化促進剤、熱重合抑制剤、界面活性剤、光増感剤、可塑剤、接着促進剤、充填剤、および接着助剤からなる群より選択される１種以上の添加剤をさらに含むことができる。
前記光増感剤、可塑剤、接着促進剤、充填剤なども、従来の感光性蛍光樹脂組成物に含まれるすべての化合物が使用可能である。
前記添加剤の含有量は、それぞれ独立して、前記感光性蛍光樹脂組成物の総重量を基準として０．０１重量％～５重量％であってもよいが、これのみに限定されるものではない。
前記添加剤の含有量は、それぞれ独立して、前記感光性蛍光樹脂組成物の固形分の総重量を基準として０．０１重量％～５重量％であってもよいが、これのみに限定されるものではない。
本明細書は、バインダー樹脂と結合した上述した化合物を含む色変換フィルムを提供する。
より詳しくは、本発明の感光性蛍光樹脂組成物を基材上に適切な方法で塗布して薄膜形態の感光材を形成する。
前記塗布方法としては特に限定されないが、スプレー法、ロールコーティング法、スピンコーティング法などを使用することができ、一般的にスピンコーティング法を広く使用する。また、塗布膜を形成した後、場合によっては、減圧下で残留溶媒を一部除去することができる。
本発明に係る感光性蛍光樹脂組成物を硬化させるための光源としては、例えば、波長が２５０～４５０ｎｍの光を発散する水銀蒸気アーク（ａｒｃ）、炭素アーク、Ｘｅアークなどがあるが、必ずしもこれに限らない。
前記感光性蛍光樹脂組成物を硬化する時、前記化学式１で表される化合物は、バインダー樹脂と結合可能な重合可能基を有している。この場合、工程上移染がないという利点がある。
本明細書の色変換フィルムは、６１０ｎｍ～６４０ｎｍの領域内に最大発光ピークを有し、具体的には、６１５ｎｍ～６４０ｎｍ、好ましくは、６１９ｎｍ～６４０ｎｍの領域内に最大発光ピークを有する。この場合、高色再現の利点がある。
本明細書の色変換フィルムの最大発光ピークの半値幅は、４１ｎｍ以下であり、具体的には、３５ｎｍ以上４１ｎｍ以下であってもよい。前記半値幅は、外部光源から吸収した光を他の波長の光に転換して発光する時、発光した光の最大発光ピークにおける最大高さの半分の時の発光ピークの幅を意味し、半値幅が小さいほど色再現率に優れる。
前記色変換フィルムは、前記化学式１で表される化合物のほか、追加の蛍光物質をさらに含むことができる。青色光を発光する光源を用いる場合には、前記色変換フィルムは、緑色発光蛍光物質と赤色発光蛍光物質がすべて含まれることが好ましい。また、青色光と緑色光を発光する光源を用いる場合には、前記色変換フィルムは、赤色発光蛍光物質のみを含むことができる。ただし、これに限定されるものではなく、青色光を発光する光源を用いる場合にも、緑色発光蛍光物質を含む別のフィルムを積層する場合には、前記色変換フィルムは、赤色発光化合物のみを含むことができる。逆に、青色光を発光する光源を用いる場合でも、赤色発光蛍光物質を含む別のフィルムを積層する場合には、前記色変換フィルムは、緑色発光化合物のみを含むことができる。
前記色変換フィルムは、樹脂マトリックス；および前記樹脂マトリックス内に分散し、前記化学式１で表される化合物と異なる波長の光を発光する化合物を含む追加の層をさらに含むことができる。前記化学式１で表される化合物と異なる波長の光を発光する化合物も同じく、前記化学式１で表される化合物であってもよく、公知の他の蛍光物質であってもよい。
前記樹脂マトリックスの材料は、熱可塑性高分子または熱硬化性高分子であることが好ましい。具体的には、前記樹脂マトリックスの材料としては、ポリメチルメタクリレート（ＰＭＭＡ）のようなポリ（メタ）アクリル系、ポリカーボネート系（ＰＣ）、ポリスチレン系（ＰＳ）、ポリアリーレン系（ＰＡＲ）、ポリウレタン系（ＰＵ）、スチレン－アクリロニトリル系（ＳＡＮ）、ポリビニリデンフルオライド系（ＰＶＤＦ）、改質されたポリビニリデンフルオライド系（ｍｏｄｉｆｉｅｄ－ＰＶＤＦ）などが使用できる。
本明細書の一実施態様によれば、前述した実施態様に係る色変換フィルムが、追加的に光拡散粒子を含む。輝度を向上させるために、従来使用される光拡散フィルムの代わりに光拡散粒子を色変換フィルムの内部に分散させることにより、別の光拡散フィルムを用いることに比べて、付着工程を省略できるだけではなく、より高い輝度を示すことができる。
光拡散粒子としては、樹脂マトリックスと屈折率の高い粒子が使用可能であり、例えば、ＴｉＯ２、シリカ、ボロシリケート、アルミナ、サファイア、空気または他のガスが充填された中空ビーズまたは粒子（例えば、空気／ガスが充填されたガラスまたはポリマー）；ポリスチレン、ポリカーボネート、ポリメチルメタクリレート、アクリル、メチルメタクリレート、スチレン、メラミン樹脂、ホルムアルデヒド樹脂、またはメラミンおよびホルムアルデヒド樹脂をはじめとするポリマー粒子；またはこれらの任意の好適な組み合わせが使用できる。
前記光拡散粒子の粒径は、０．１μｍ～５μｍの範囲内、例えば、０．３μｍ～１μｍの範囲内であってもよい。光拡散粒子の含有量は、必要に応じて定められる。
前述した実施態様に係る色変換フィルムは、厚さが２μｍ～２００μｍであってもよい。特に、前記色変換フィルムは、厚さが２μｍ～２０μｍの薄い厚さでも高い輝度を示すことができる。これは、単位体積上に含まれる蛍光物質分子の含有量が量子ドットに比べて高いからである。
前述した実施態様に係る色変換フィルムは、一面に基材が備えられる。この基材は、前記色変換フィルムの製造時に支持体としての機能を果たすことができる。基材の種類としては特に限定されず、透明で、前記支持体としての機能を果たすものであれば、その材質や厚さに限定されない。ここで、透明とは、可視光線透過率が７０％以上であることを意味する。例えば、前記基材としては、ＰＥＴフィルムが使用できる。
本明細書の一実施態様によれば、前記色変換フィルムを含むバックライトユニットを提供する。前記バックライトユニットは、前記色変換フィルムを含むことを除けば、当技術分野にて知られているバックライトユニット構成を有することができる。図１に一例によるバックライトユニット構造の模式図を示した。図１によれば、導光板の反射板に対向する面の反対面に、前記化学式１で表される化合物を含む色変換フィルムが備えられる。図１には、光源と、光源を取り囲む反射板とを含む構成を例示したが、このような構造に限定されるものではなく、当技術分野にて知られているバックライトユニット構造によって変形可能である。また、光源は、側鎖型のみならず、直下型が用いられてもよいし、反射板や反射層は、必要に応じて省略されたり、他の構成に代替されてもよいし、必要に応じて追加のフィルム、例えば、光拡散フィルム、集光フィルム、輝度向上フィルムなどがさらに追加的に備えられてもよい。好ましくは、色変換フィルム上に、プリズムシート、多層反射型偏光子フィルム、集光フィルム、または輝度向上フィルムを追加的に備える。
図１のようなバックライトユニットの構成のうち、前記導光板の上面または下面には、必要に応じて散乱パターンが備えられてもよい。導光板の内部に流入した光は、反射、全反射、屈折、透過などの光学的過程の繰り返しで不均一な光分布を有するが、前記散乱パターンは、前記不均一な光分布を均一な明るさに誘導するために利用可能である。
本明細書の一実施態様によれば、前記バックライトユニットを含むディスプレイ装置を提供する。バックライトユニットを含むディスプレイ装置であれば特に限定されない。例えば、前記ディスプレイ装置は、ディスプレイモジュールおよびバックライトユニットを含む。図２にディスプレイ装置の構造を例示した。しかし、これのみに限定されたわけではなく、ディスプレイモジュールとバックライトユニットとの間に、必要な場合、追加のフィルム、例えば、光拡散フィルム、集光フィルム、輝度向上フィルムなどがさらに追加的に備えられてもよい。
以下、実施例を通じて本明細書をより詳細に説明する。しかし、以下の実施例は本明細書を例示するためのものに過ぎず、本明細書を限定するためのものではない。
［実施例］
［製造例１］化合物Ａの合成
Figure 2022540547000037
反応容器に１当量の化合物Ａ－１と６当量のトリエチルアミン（ＴＥＡ）をジクロロメタン（ＤＣＭ）の溶媒に溶解後、ｉｃｅ ｂａｔｈで撹拌した。この反応容器にジクロロメタンに溶解した６当量のメタクリロイルクロライドをゆっくり入れた後、ＤＭＡＰ（４－ｄｉｍｅｔｈｙｌａｍｉｎｏｐｙｒｉｄｉｎｅ）を入れて、常温、窒素下で撹拌した。反応が完了した後、ジクロロメタンと水を用いて抽出を進行させた後、分離された有機層は無水硫酸マグネシウム（ＭｇＳＯ４）を用いて水を除去した。水の除去された有機層を減圧蒸留により濃縮後、メチル三級ブチルエーテルとヘキサンで再結晶して、化合物Ａを吸入濾過で得た。化合物Ａを８０℃の減圧条件で乾燥した。
HR LC/MS/MS m/z calcd for C84H78N2O20 (M+): 1434.5148; found: 1434.5149
［製造例２］化合物Ｂの合成
Figure 2022540547000038
化合物Ａの合成において、化合物Ａ－１およびメタクリロイルクロライドの代わりに化合物Ｂ－１および２－クロロアクリロイルクロライドを用いたことを除き、製造例１と同様の方法で合成を進行させ、これによって化合物Ｂを合成した。
HR LC/MS/MS m/z calcd for C84H68Cl4F6N2O22 (M+): 1710.2922; found: 1710.2925
［製造例３］化合物Ｃの合成
Figure 2022540547000039
化合物Ａの合成において、化合物Ａ－１およびメタクリロイルクロライドの代わりに化合物Ｃ－１およびエピクロロヒドリンを用いたことを除き、製造例１と同様の方法で合成を進行させ、これによって化合物Ｃを合成した。
HR LC/MS/MS m/z calcd for C84H70N2O22 (M+): 1458.4420; found: 1458.4420
［製造例４］化合物Ｄの合成
Figure 2022540547000040
化合物Ａの合成において、化合物Ａ－１の代わりに化合物Ｄ－１を用いたことを除き、製造例１と同様の方法で合成を進行させ、これによって化合物Ｄを合成した。
HR LC/MS/MS m/z calcd for C96H74F12N2O20 (M+): 1802.4643; found: 1802.4645
［製造例５］化合物Ｅの合成
Figure 2022540547000041
反応容器に１当量の化合物Ｅ－１と触媒量のジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）をジクロロメタン（ＤＣＭ）溶媒に溶解後、ｉｃｅ ｂａｔｈ下で８当量のオキサリル塩化物（ｏｘａｌｙｌ ｃｈｌｏｒｉｄｅ）をゆっくり入れる。窒素下、常温で撹拌した後、回転蒸発濃縮器を用いてジクロロメタンを蒸発させた。化合物Ｅ－１のカルボキシ基でヒドロキシ基を塩素基に代替したアシルクロライドを合成した。
他の反応容器に８当量のオキシラン－２－イルメタンアミン（ｏｘｉｒａｎ－２－ｙｌｍｅｔｈａｎａｍｉｎｅ）、２０当量のトリエチルアミン（ＴＥＡ）をジクロロメタン溶媒に溶解後、ｉｃｅ ｂａｔｈ下で合成したアシルクロライドをジクロロメタンに溶解してゆっくり入れる。この混合物を常温、窒素下で撹拌する。反応が完了した後、ジクロロメタンと水を用いて抽出を進行させた後、分離された有機層は無水硫酸マグネシウム（ＭｇＳＯ４）を用いて水を除去した。水の除去された有機層を減圧蒸留により濃縮後、ジクロロメタンとヘキサンで再結晶して、化合物Ｅを吸入濾過で得た。化合物Ｅを８０℃の減圧条件で乾燥した。
HR LC/MS/MS m/z calcd for C118H88N8O22 (M+): 1968.6013; found: 1968.6014
［製造例６］化合物Ｆの合成
Figure 2022540547000042
化合物Ａの合成において、化合物Ａ－１の代わりに化合物Ｆ－１を用いたことを除き、製造例１と同様の方法で合成を進行させ、これによって化合物Ｆを合成した。
HR LC/MS/MS m/z calcd for C84H84N8O16 (M+): 1460.6005; found: 1460.6009
［製造例７］化合物Ｇの合成
Figure 2022540547000043
化合物Ａの合成において、化合物Ａ－１およびメタクリロイルクロライドの代わりに化合物Ｇ－１およびエピクロロヒドリンを用いたことを除き、製造例１と同様の方法で合成を進行させ、これによって化合物Ｇを合成した。
HR LC/MS/MS m/z calcd for C84H72N4O20 (M+): 1456.4740; found: 1456.4743
［製造例８］化合物Ｈの合成
Figure 2022540547000044
化合物Ａの合成において、化合物Ａ－１およびメタクリロイルクロライドの代わりに化合物Ｈ－１およびアクリロイルクロライドを用いたことを除き、製造例１と同様の方法で合成を進行させ、これによって化合物Ｈを合成した。
HR LC/MS/MS m/z calcd for C110H84N8O22 (M+): 1868.5700; found: 1868.5702
［製造例９］化合物Ｉの合成
Figure 2022540547000045
化合物Ａの合成において、化合物Ａ－１の代わりに化合物Ｉ－１を用いたことを除き、製造例１と同様の方法で合成を進行させ、これによって化合物Ｉを合成した。
HR LC/MS/MS m/z calcd for C84H84N8O14 (M+): 1428.6107; found: 1428.6107
［製造例１０］化合物Ｊの合成
Figure 2022540547000046
化合物Ａの合成において、化合物Ａ－１の代わりに化合物Ｊ－１を用いたことを除き、製造例１と同様の方法で合成を進行させ、これによって化合物Ｊを合成した。
HR LC/MS/MS m/z calcd for C100H92N4O18 (M+): 1636.6407; found: 1636.6407
［製造例１１］化合物Ｋの合成
Figure 2022540547000047
化合物Ａの合成において、化合物Ａ－１の代わりに化合物Ｋ－１を用いたことを除き、製造例１と同様の方法で合成を進行させ、これによって化合物Ｋを合成した。
HR LC/MS/MS m/z calcd for C100H96N4O18 (M+): 1640.6720; found: 1640.6722
［製造例１２］化合物Ｌの合成
Figure 2022540547000048
化合物Ａの合成において、化合物Ａ－１の代わりに化合物Ｌ－１を用いたことを除き、製造例１と同様の方法で合成を進行させ、これによって化合物Ｌを合成した。
HR LC/MS/MS m/z calcd for C110H100N4O18 (M+): 1764.7033; found: 1764.7033
［製造例１３］化合物Ｍの合成
Figure 2022540547000049
化合物Ｅの合成において、化合物Ｅ－１およびオキシラン－２－イルメタンアミン（ｏｘｉｒａｎ－２－ｙｌｍｅｔｈａｎａｍｉｎｅ）の代わりに化合物Ｍ－１および２－（トリメトキシシリル）エタノールを用いたことを除き、製造例５と同様の方法で合成を進行させ、これによって化合物Ｍを合成した。
HR LC/MS/MS m/z calcd for C90H102Cl2N8O22Si4 (M+): 1828.5563; found: 1828.5565
［製造例１４］化合物Ｎの合成
Figure 2022540547000050
化合物Ａの合成において、化合物Ａ－１およびメタクリロイルクロライドの代わりに化合物Ｎ－１および２－クロロアクリロイルクロライドを用いたことを除き、製造例１と同様の方法で合成を進行させ、これによって化合物Ｎを合成した。
HR LC/MS/MS m/z calcd for C96H70Cl4F6N8O14 (M+): 1812.3670; found: 1812.3671
［比較製造例１］化合物Ｏの合成
Figure 2022540547000051
反応容器に１当量の化合物Ｏ－１と８当量のフェノール、６当量の炭酸カリウムをメチルピロリドン（ＮＭＰ）溶媒に溶解後、１１０℃で撹拌した。反応が完了した後、水を用いて化合物を得て吸入濾過で得た。得られた化合物をジクロロメタンと水を用いて抽出を進行させた後、分離された有機層は無水硫酸マグネシウムを用いて水を除去した。水の除去された有機層を減圧蒸留により濃縮後、ジクロロメタンとエタノールを用いて再結晶して、化合物Ｏを吸入濾過で得た。化合物Ｏを８０℃の減圧条件で乾燥した。
HR LC/MS/MS m/z calcd for C72H58N2O8 (M+): 1078.4193; found: 1078.4195
［比較製造例２］化合物Ｐの合成
Figure 2022540547000052
反応容器に１当量の化合物Ｐ－１と１０当量の酢酸アンモニウムをプロピオン酸溶媒に溶解後、２４時間還流（ｒｅｆｌｕｘ）した。反応が完了した後、水を用いて沈殿物を取る。沈殿物は吸入濾過に得て、別の精製なしに次の反応に使用された。１当量の沈殿物をジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）溶媒に溶解後、１当量のメトキシドナトリウムを入れて４時間撹拌した。その後、６当量の３－ブロモ－１－プロピンを入れて２４時間撹拌した。反応が完了した後、水を用いて抽出を進行させた後、分離された有機層は無水硫酸マグネシウムを用いて水を除去した。水の除去された有機層を減圧蒸留により濃縮後、ジクロロメタンとエタノールを用いて再結晶して、化合物Ｐを吸入濾過で得た。化合物Ｐを８０℃の減圧条件で乾燥した。
HR LC/MS/MS m/z calcd for C58H38N2O8 (M+): 890.2628; found: 890.2628
［比較製造例３］化合物Ｑの合成
Figure 2022540547000053
化合物Ｏの合成において、化合物Ｏ－１およびフェノールの代わりに化合物Ｑ－１および４－プロパルギルオキシフェノール（ｐ－ｐｒｏｐａｒｇｙｌｏｘｙｐｈｅｎｏｌ）を用いたことを除き、比較製造例１と同様の方法で合成を進行させ、これによって化合物Ｑを合成した。
HR LC/MS/MS m/z calcd for C72H54N2O16 (M+): 1202.3473; found: 1202.3473
［実施例１］
製造例１で製造した化合物Ａ（トルエン溶液における最大吸収波長５７９ｎｍ、最大発光波長６０８ｎｍ）１．５重量部を、アクリル系バインダー（ＶＳ１２Ａ８０、ＬＧ化学社）３３．９重量部、多官能性モノマー（ペンタエリスリトールトリアクリレート、日本化薬）５９．３重量部、接着助剤兼界面活性剤（ＫＢＭ５０３、ｓｈｉｎｅｔｓｕ）２．３重量部、光開始剤（Ｔｉｎｕｖｉｎ（登録商標）４７７、ＢＡＳＦ）３．０重量部を、固形分の含有量が２１重量％となるように、溶媒ＰＧＭＥＡ（プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート：Ｐｒｏｐｙｌｅｎｅ ｇｌｙｃｏｌ ｍｏｎｏｍｅｔｈｙｌ ｅｔｈｅｒ ａｃｅｔａｔｅ）に溶かして溶液を製造した。混合された溶液を十分に撹拌した後、ガラス基板上に薄膜をコーティング後に乾燥して、色変換フィルムを製造した。
Figure 2022540547000054
ここで、ａ～ｇは、それぞれ独立して、括弧内の繰り返し単位の数であり、例えば、ａ～ｇは、それぞれ独立して、２～１０，０００の整数である。
［実施例２］
実施例１において、化合物Ａの代わりに化合物Ｂ（トルエン溶液における最大吸収波長５８３ｎｍ、最大発光波長６１２ｎｍ）を用いたことを除けば、前述した実施例１と同様に実施した。
［実施例３］
実施例１において、化合物Ａの代わりに化合物Ｃ（トルエン溶液における最大吸収波長５８０ｎｍ、最大発光波長６０９ｎｍ）を用いたことを除けば、前述した実施例１と同様に実施した。
［実施例４］
実施例１において、化合物Ａの代わりに化合物Ｄ（トルエン溶液における最大吸収波長５８５ｎｍ、最大発光波長６１４ｎｍ）を用いたことを除けば、前述した実施例１と同様に実施した。
［実施例５］
実施例１において、化合物Ａの代わりに化合物Ｉ（トルエン溶液における最大吸収波長５８２ｎｍ、最大発光波長６１２ｎｍ）を用いたことを除けば、前述した実施例１と同様に実施した。
［実施例６］
実施例１において、化合物Ａの代わりに化合物Ｊ（トルエン溶液における最大吸収波長５７９ｎｍ、最大発光波長６１０ｎｍ）を用いたことを除けば、前述した実施例１と同様に実施した。
［実施例７］
実施例１において、化合物Ａの代わりに化合物Ｋ（トルエン溶液における最大吸収波長５８４ｎｍ、最大発光波長６１４ｎｍ）を用いたことを除けば、前述した実施例１と同様に実施した。
［実施例８］
実施例１において、化合物Ａの代わりに化合物Ｌ（トルエン溶液における最大吸収波長５８６ｎｍ、最大発光波長６１５ｎｍ）を用いたことを除けば、前述した実施例１と同様に実施した。
［比較例１］
実施例１において、化合物Ａの代わりに化合物Ｏ（トルエン溶液における最大吸収波長５７２ｎｍ、最大発光波長６０１ｎｍ）を用いたことを除けば、前述した実施例１と同様に実施した。
［比較例２］
実施例１において、化合物Ａの代わりに化合物Ｐ（トルエン溶液における最大吸収波長５７０ｎｍ、最大発光波長５９９ｎｍ）を用いたことを除けば、前述した実施例１と同様に実施した。
［比較例３］
実施例１において、化合物Ａの代わりに化合物Ｑ（トルエン溶液における最大吸収波長５７５ｎｍ、最大発光波長６０４ｎｍ）を用いたことを除けば、前述した実施例１と同様に実施した。
［実験例１］
１）フィルム状態の吸収および発光スペクトルの測定
前記実施例１～８および比較例１～３で製造された色変換フィルムの輝度スペクトルを分光放射輝度計（ＴＯＰＣＯＮ社のＳＲ ｓｅｒｉｅｓ）で測定した。具体的には、製造された色変換フィルムをＬＥＤ青色バックライト（最大発光波長４５０ｎｍ）と導光板とを含むバックライトユニットの、導光板の一面に積層し、色変換フィルム上にプリズムシートと二重輝度向上（ＤＢＥＦ）フィルムとを積層した後、フィルムを基準として、青色ＬＥＤ光の明るさが６００ｎｉｔとなるように初期値を設定した。
２）溶液状態の吸収および発光スペクトルの測定
吸収および発光波長を測定するために、試料をトルエン（ｔｏｌｕｅｎｅ）を溶媒として１０－５Ｍの濃度に溶解させた後、これらの吸光および発光スペクトルを測定した。
３）移染程度の確認
感光性蛍光樹脂組成物１００ｗｔ％を基準として、０．６３ｗｔ％（固形分内３．０ｗｔ％）の測定対象染料（表１の化合物）、７．３７ｗｔ％のバインダー（ＶＳ１２Ａ８０、ＬＧ化学社）、および１３ｗｔ％の多官能モノマー（Ｄｉｐｅｎｔａｅｒｙｔｈｒｉｔｏｌ ｈｅｘａａｃｒｙｌａｔｅ）を、７９ｗｔ％のＰＧＭＥＡ（Ｐｒｏｐｙｌｅｎｅ ｇｌｙｃｏｌ ｍｏｎｏｍｅｔｈｙｌ ｅｔｈｅｒ ａｃｅｔａｔｅ）に溶かして、感光性蛍光樹脂組成物を製造した。
製造された感光性蛍光樹脂組成物を５ｃｍ×５ｃｍのガラス（コーニング社）上にスピンコーティング（ｓｐｉｎ ｃｏａｔｉｎｇ）をし、１１０℃で７０秒間前熱処理（ｐｒｅ－ｂａｋｅ）してコーティング膜を形成させた。その後、コーティング膜とフォトマスク（ｐｈｏｔｏ ｍａｓｋ）との間の間隔を２００μｍとし、露光器（Ｈｏｙａ－Ｓｃｈｏｔｔ社）を用いて４０ｍＪ／ｃｍ２の露光量を照射した。露光したコーティング膜を現像液（ＫＯＨ、０．０４％）で６０秒間現像して、パターン幅とスペース幅がそれぞれ９０μｍおよび１８０μｍのパターン層を形成した。
パターン層の形成後、オーブンで３０℃に２０分間１次後熱処理（ｐｏｓｔ－ｂａｋｅ、ＰＢ）をした。以後、パターン層に光硬化エポキシアクリル樹脂３３ｗｔ％を溶媒であるＰＧＭＥＡ、ＭＭＰ（Ｍｅｔｈｙｌ－３－ｍｅｔｈｏｘｙ ｐｒｏｐｉｏｎａｔｅ）およびＭＥＤＧ（Ｍｅｔｈｙｌ Ｅｔｈｙｌ Ｄｉ Ｇｌｙｃｏｌ）の混合物に溶かした溶液を、ｎｅｇａｔｉｖｅ ｔｙｐｅコーティング方法でオーバーコーティングをし、オーブンで３０℃に３０分間２次後熱処理（ｐｏｓｔ－ｂａｋｅ、ＰＢ）をさせて、色変換フィルムを完成した。オーバーコーティング層がないパターン層のパターン部の表色系の値と、オーバーコーティング層が形成された後のパターン部の表色系の値を測定して、測定された２つの値の差（△Ｅａｂ）により移染程度を確認した。
前記実施例１～８および比較例１～３に使用された化合物の溶液状での物性と色変換フィルムへの適用時の薄膜状の吸収および発光波長、△Ｅａｂ値は、表１の通りである。
Figure 2022540547000055
前記表１を通して、本願発明に係る化合物は、比較例に比べて溶液および薄膜での吸収および発光波長が長波長化されており、△Ｅａｂ値が３以下であることが確認され、比較例に比べて移染が少ないことが分かる。

Claims (14)

  1. 下記化学式１で表される
    化合物：
    ［化学式１］
    Figure 2022540547000056
     前記化学式１において、
    Ｘ１、Ｘ２、Ｘ４およびＸ５は、同一または異なり、それぞれ独立して、直接結合、または置換もしくは非置換のアルキレン基であり、
    Ｘ３およびＸ６は、同一または異なり、それぞれ独立して、Ｏ、またはＮＲ'であり、
    Ｒ'およびＲ１～Ｒ６は、同一または異なり、それぞれ独立して、水素；ハロゲン基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基であるか、または隣接した基と互いに結合して環を形成し、
    Ｍ１～Ｍ５の少なくとも１つ、Ｍ６～Ｍ１０の少なくとも１つ、Ｍ１１～Ｍ１５の少なくとも１つ、およびＭ１６～Ｍ２０の少なくとも１つは、それぞれ独立して、下記化学式２で表される置換基であり、残りは、水素であり、
    ［化学式２］
    Figure 2022540547000057
     前記化学式２において、
    Ｘ７は、直接結合；Ｏ；Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ；またはＮＨであり、
    Ｌは、置換もしくは非置換のアルキレン基；置換もしくは非置換のシクロアルキレン基；置換もしくは非置換のアリーレン基；または置換もしくは非置換の２価のヘテロ環基であり、
    ａおよびｌは、それぞれ１または２であり、
    ａおよびｌがそれぞれ２の場合、括弧内の構造は、互いに同一または異なり、
    Ｅは、重合可能基であり、
    ＊は、結合位置を表したものである。
  2. 前記重合可能基は、置換もしくは非置換のエチレン性不飽和基、置換もしくは非置換のシロキサン基、および置換もしくは非置換のエポキシ基からなる群より選択された少なくとも１つを有する基である、
    請求項１に記載の化合物。
  3. 前記重合可能基は、下記の構造のいずれか１つである、
    請求項１に記載の化合物：
    Figure 2022540547000058
     前記構造において、
    Ｚ１およびＺ２は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン基、または置換もしくは非置換のアルキル基であり、
    Ｚ３～Ｚ５は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換のアルキル基であり、
    ＊は、結合位置を表したものである。
  4. 前記化学式１は、下記化学式３で表されるものである、
    請求項１から３のいずれか１項に記載の化合物：
    ［化学式３］
    Figure 2022540547000059
     前記化学式３において、Ｘ１～Ｘ３、Ｒ１～Ｒ３およびＭ１～Ｍ５は、化学式１の定義の通りである。
  5. Ｍ１～Ｍ５のいずれか１つ、Ｍ６～Ｍ１０のいずれか１つ、Ｍ１１～Ｍ１５のいずれか１つ、およびＭ１６～Ｍ２０のいずれか１つは、それぞれ独立して、前記化学式２で表される置換基であり、残りは、水素である、
    請求項１から３のいずれか１項に記載の化合物。
  6. 前記化学式１は、下記化学式４または５で表されるものである、
    請求項１から３のいずれか１項に記載の化合物：
    ［化学式４］
    Figure 2022540547000060
     ［化学式５］
    Figure 2022540547000061
     前記化学式４および５において、Ｘ１～Ｘ３およびＲ１～Ｒ３は、化学式１の定義の通りであり、Ｘ７、Ｌ、Ｅ、ｌおよびａは、化学式２の定義の通りである。
  7. 前記化学式１は、下記化学式６で表されるものである、
    請求項１から３のいずれか１項に記載の化合物：
    ［化学式６］
    Figure 2022540547000062
     前記化学式６において、Ｘ１、Ｘ３、Ｘ４、Ｘ６、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６およびＭ１～Ｍ２０は、化学式１の定義の通りである。
  8. 前記化学式１は、下記化学式６－１～６－３のいずれか１つで表されるものである、
    請求項１から３のいずれか１項に記載の化合物：
    ［化学式６－１］
    Figure 2022540547000063
     ［化学式６－２］
    Figure 2022540547000064
     ［化学式６－３］
    Figure 2022540547000065
     前記化学式６－１～６－３において、Ｘ１、Ｘ４、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６およびＭ１～Ｍ２０は、化学式１の定義の通りであり、
    Ａ１およびＡ２は、同一または異なり、それぞれ独立して、水素；ハロゲン基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基である。
  9. 前記化学式１は、下記化学式３－１～３－３のいずれか１つで表されるものである、
    請求項１から３のいずれか１項に記載の化合物：
    ［化学式３－１］
    Figure 2022540547000066
     ［化学式３－２］
    Figure 2022540547000067
     ［化学式３－３］
    Figure 2022540547000068
     前記化学式３－１～３－３において、Ｘ１、Ｘ４、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４およびＲ６は、化学式１の定義の通りであり、
    Ｍ１～Ｍ５のいずれか１つは、前記化学式２で表される置換基であり、残りは、水素であり、
    Ａ１およびＡ２は、同一または異なり、それぞれ独立して、水素；ハロゲン基；置換もしくは非置換のアルキル基；置換もしくは非置換のシクロアルキル基；置換もしくは非置換のアリール基；または置換もしくは非置換のヘテロ環基である。
  10. 前記化学式１で表される化合物は、下記の化合物のいずれか１つで表されるものである、
    請求項１に記載の化合物：
    Figure 2022540547000069
    Figure 2022540547000070
    Figure 2022540547000071
    Figure 2022540547000072
    Figure 2022540547000073
    Figure 2022540547000074
    Figure 2022540547000075
    Figure 2022540547000076
    Figure 2022540547000077
    Figure 2022540547000078
    Figure 2022540547000079
    Figure 2022540547000080
    Figure 2022540547000081
    Figure 2022540547000082
    Figure 2022540547000083
    Figure 2022540547000084
    Figure 2022540547000085
    Figure 2022540547000086
    Figure 2022540547000087
     前記化合物において、Ｐｈは、フェニル基である。
  11. バインダー樹脂；
    多官能性モノマー；および
    請求項１～１０のいずれか１項に記載の化合物
    を含む
    感光性蛍光樹脂組成物。
  12. バインダー樹脂と結合した請求項１～１０のいずれか１項に記載の化合物を含む
    色変換フィルム。
  13. 請求項１２に記載の色変換フィルムを含む
    バックライトユニット。
  14. 請求項１３に記載のバックライトユニットを含む
    ディスプレイ装置。
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