KR20180058545A - 흑색 아조-금속 착물, 이를 포함하는 감광성 수지 조성물 및 이를 이용하여 제조된 경화막 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 흑색 아조-금속 착물, 이를 포함하는 감광성 수지 조성물 및 이를 이용하여 제조된 컬러필터에 관한 것으로서, 본 발명의 흑색 아조-금속착물은 열안정성, 내화학성 및 용해도가 우수하여 이를 포함하는 감광성 수지 조성물 및 이용한 컬러필터는 색유지율, 광학밀도 및 면 저항 등의 광학특성이 우수하다.
Description
본 발명은 흑색 아조-금속 착물, 이를 포함하는 감광성 수지 조성물 및 이를 이용하여 제조된 경화막에 관한 것이다.
흑색 감광성 수지 조성물로 형성된 블랙매트릭스는 백라이트의 빛이 액정 셀 내의 RGB 화소부분만을 통과하고, 화소 사이나 트랜지스터 및 배선 부분 등 색상을 조절할 수 없는 부분의 빛을 차단하여 화소 간의 색 분리 및 명암 대비비를 증가시키며 외부로부터 유입된 빛에 의한 TFT에서의 오작동을 방지하는 역할을 수행하기 위하여 사용하고 있다.
광차단 방식에는 크롬계 화합물을 스퍼트(spurt)한 후 패턴을 형성하는 방식과 감광성 수지에 차광재를 넣어서 코팅 후 패턴을 형성하는 방식이 있다. 크롬계 화합물을 사용하는 방식은 미국특허 5,378,274, 5,587,818, 5,592,317에서 보고하고 있는데, 박막차광성능 및 패턴 직진성은 우수하나, 환경문제, 고반사율, 공정에 따른 고비용 등의 단점이 있다.
따라서 환경 친화적이며, 저비용의 미세가공이 가능한 분산법을 사용할 수 있는 감광성 수지사용 방식에 관한 연구가 활발하게 진행되고 있다.
감광성 수지사용 방식에서는 광흡수 성분으로 카본블랙, 금속산화물, 티타늄계, 염료 및 유기안료 등이 분산체의 형태로 감광성 수지 조성물에 분산되어 사용되고 있으며, 이 중 카본블랙이 현재까지 가장 널리 사용되고 있다. 카본블랙은 광흡수 효과가 뛰어난 장점은 있으나, 유전특성이 좋지 못해 LCD 구조나 LCD Mode에 따라 저유전 특성이 요구되는 제품에는 적용에 한계가 있다. 무기 흑색 안료는 미국특허 2006/0166113에서 보고하고 있으며, Fe, Cu, Co, Mn 등의 금속산화물 혼합물 및 티타늄 블랙으로 흑색을 구현하는데, 이들은 수백도의 고온에서 합성되기 때문에 내열성은 우수하나, 분산안정성이 낮아 생산 라인에서 사용하는데 어려움이 있으며, 절연성이 낮아 블랙매트릭스에서 요구하는 물성을 만족시키지 못하였다.
또한, 짧은 저장 수명, 낮은 광학밀도 및 열 안정성 등의 단점을 보완하고, 코팅품질 및 전기저항성을 향상시키기 위하여 WO2000-004421호에서는 용매 용해성 염료와 안료를 혼합하여 사용함으로써 물성이 향상된 블랙매트릭스의 제조를 보고하였으나, 여전히 향상된 특성을 가지는 블랙매트리스가 요구되는 실정이다.
따라서 본 발명은 디스플레이 관련 제품의 고품질화, 구조단순화에 따른 차광막으로써의 성능 및 효율성 향상 위한 고성능 블랙매트릭스 제조를 위하여 염료를 사용할 경우의 단점인 짧은 저장 수명, 낮은 광학밀도 및 약한 열 안정성 등의 문제점이 현저하게 개선된 흑색 아조-금속 착물, 이를 포함하는 감광성 수지 조성물 및 이를 이용하여 제조된 경화막을 제공하는데 그 목적이 있다.
상기의 목적을 달성하기 위하여 본 발명은 저유전성의 고성능 블랙매트릭스를 구현하기 위하여 종래에 가장 많이 사용되고 있는 카본블랙 또는 유기안료 대신에 저유전성의 유기염료인 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
(상기 화학식 1에서,
R1 내지 R4는 서로 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노, 아미노, 니트로, 히드록시, (C1-C20)알킬, (C1-C20)알콕시, -CONR5R5a, -SO2NR6R6a, -SO2R7 , -NHCOR8 또는 -NHSO2R9이며;
단, R1 내지 R4중 어느 하나는 -CONR5R5a, -SO2NR6R6a, -SO2R7, -NHCOR8 또는 -NHSO2R9이며;
R5, R5a, R6, R6a, 및 R7 내지 R9는 서로 독립적으로 수소, 히드록시, (C1-C20)알킬, (C1-C20)알콕시, (C6-C20)아릴, (C1-C20)알킬(C6-C20)아릴 또는 (C6-C20)아릴(C1-C20)알킬이며;
o 및 q는 서로 독립적으로 1 내지 4의 정수이며;
p 및 r은 서로 독립적으로 1 내지 6의 정수이다.)
본 발명의 흑색 아조금속 착물은 중심금속인 크롬에 결합된 페닐렌 또는 나프탈레닐렌에 반드시 특정 치환기인 -CONR5R5a, -SO2NR6R6a, -SO2R7, -NHCOR8 및 -NHSO2R9에서 선택되는 하나이상의 치환기를 가짐으로써 내열성 및 저장안정성이 높아 이를 포함하는 흑색 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 컬러필터의 광학특성을 향상시킨다.
바람직하게 본 발명의 일 실시예에 따른 상기 화학식 1에서 R1 내지 R4는 서로 독립적으로 수소, 니트로, -CONR5R5a, -SO2NR6R6a 또는 -SO2R7로, R1 내지 R4중 어느 하나는 -CONR5R5a, -SO2NR6R6a, 또는 -SO2R7이며;
단, R1 내지 R4중 어느 하나는 -CONR5R5a, -SO2NR6R6a, 또는 -SO2R7이며;
R5, R5a, R6, R6a 및 R7 내지 R9는 서로 독립적으로 수소, (C1-C20)알킬, (C6-C20)아릴, (C1-C20)알킬(C6-C20)아릴 또는 (C6-C20)아릴(C1-C20)알킬일 수 있다.
바람직하게 본 발명의 상기 화학식 1은 하기 화학식 2로 표시되는 화합물일 수 있다.
[화학식 2]
(상기 화학식 2에서,
R11 내지 R16은 서로 독립적으로 수소, 니트로, -SO2NR6R6a 또는 -SO2R7이며;
R21 내지 R24는 서로 독립적으로 수소, -CONR5R5a, 또는 -SO2NR6R6a이며;
단, R11 내지 R16 및 R21 내지 R24가 동시에 수소는 아니며;
R5, R5a, R6, R6a 및 R7은 서로 독립적으로 수소, (C1-C20)알킬, (C6-C20)아릴, (C1-C20)알킬(C6-C20)아릴 또는 (C6-C20)아릴(C1-C20)알킬이다.)
바람직하게 상기 화학식 2에서 상기 R11, R12 및 R14, R15는 서로 독립적으로 수소 또는 니트로이며;
R13 및 R16은 서로 독립적으로 수소, 니트로, -SO2NHR6, 또는 -SO2R7이며;
R21 및 R24는 서로 독립적으로 수소 또는 -CONHR5 이며;
R22 및 R23은 서로 독립적으로 수소, -CONHR5 또는 -SO2NHR6이며;
단 R11 내지 R16 및 R21 내지 R24가 동시에 수소인 경우는 제외되며;
R5 내지 R7은 서로 독립적으로 수소, (C1-C20)알킬, (C6-C20)아릴, (C1-C20)알킬(C6-C20)아릴 또는 (C6-C20)아릴(C1-C20)알킬일 수 있다.
보다 바람직하게는 상기 화학식 2에서 상기 R11, R12및 R14, R15는 서로 동일하게 수소 또는 니트로이며;
R13 및 R16은 서로 동일하게 수소, 니트로, -SO2NHR6, 또는 -SO2R7이며;
R21 및 R24는 서로 동일하게 수소 또는 -CONHR5 이며;
R22 및 R23은 서로 동일하게 수소, -CONHR5 또는 -SO2NHR6이며;
단 R11 내지 R16 및 R21 내지 R24가 동시에 수소인 경우는 제외되며;
R5 내지 R7은 서로 독립적으로 수소, (C1-C20)알킬, (C6-C20)아릴, (C1-C20)알킬(C6-C20)아릴 또는 (C6-C20)아릴(C1-C20)알킬일 수 있다
저장 안정성 및 열안정성이 우수한 측면에서 보다 바람직하게 본 발명이 상기 화학식 2는 하기 화학식 3 또는 4로 표시되는 화합물일 수 있다.
[화학식 3]
[화학식 4]
(상기 화학식 3 및 4에서,
R11 및 R16은 서로 독립적으로 니트로, -SO2NHR6 또는 -SO2R7이며;
R21 및 R24는 서로 독립적으로 수소 또는 -CONHR5 이며;
R22 및 R23은 서로 독립적으로 수소 또는 -SO2NHR6이며;
R21 내지 R24가 모두 수소인 경우는 제외되며;
R5 내지 R7은 서로 독립적으로 (C1-C20)알킬, (C6-C20)아릴, (C1-C20)알킬(C6-C20)아릴 또는 (C6-C20)아릴(C1-C20)알킬이다.)
바람직하게 상기 화학식 3 및 4에서 R11 및 R16은 서로 독립적으로 니트로, -SO2NHR6 또는 -SO2R7이며;
R21 및 R24는 서로 동일하게 수소 또는 -CONHR5 이며;
R22 및 R23은 서로 동일하게 수소 또는 -SO2NHR6이며;
R21 내지 R24가 모두 수소인 경우는 제외되며;
R5 내지 R7은 서로 독립적으로 (C1-C20)알킬, (C6-C20)아릴, (C1-C20)알킬(C6-C20)아릴 또는 (C6-C20)아릴(C1-C20)알킬일 수 있다.
보다 구체적으로 본 발명의 일 실시예에 따른 상기 화학식 2에서 R11 내지 R16은 서로 독립적으로 수소, 니트로, 아미노술포닐 또는 에틸술포닐이며;
R21 내지 R24는 서로 독립적으로 수소, N-부틸아미드, N-도데실아미드, N-2-헵틸아미드, N-4-부틸페닐아미드, N-페닐아미드 또는 N-2-헵틸아미노술포닐일 수 있으며;
단 R21 내지 R24가 동시에 수소인 경우는 제외되는 화합물일 수 있다.
본 발명에 기재된 알킬, 알콕시 및 그 외 알킬부분을 포함하는 치환체는 직쇄 또는 분쇄 형태를 모두 포함하며, 1 내지 20개의 탄소원자, 바람직하게는 1 내지 12의 탄소원자를 갖는다.
또한 본 발명에 기재된 아릴은 하나의 수소 제거에 의해서 방향족 탄화수소로부터 유도된 유기 라디칼로, 각 고리에 적절하게 6 내지 10개, 바람직하게는 6 내지 8개의 고리원자를 포함하는 단일 또는 융합고리계를 포함하며, 다수개의 아릴이 단일결합으로 연결되어 있는 형태까지 포함한다. 구체적인 예로 페닐, 나프틸, 비페닐, 안트릴, 인데닐, 플루오레닐 등을 포함하지만, 이에 한정되지 않는다.
본 발명에 따른 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 반응식 1 또는 2에 나타나는 바와 같이 제조될 수 있으나, 이에 한정이 있는 것은 아니다.
[반응식 1]
[반응식 2]
(상기 반응식 1과 2에서 R1 내지 R9, o, p, q 및 r은 화학식 1에서의 정의와 동일하다.)
또한 본 발명은 본 발명의 흑색 아조금속 착물을 포함하는 감광성 수지 조성물을 제공한다.
본 발명의 감광성 수지 조성물은 [A]알칼리 가용성 수지, [B] 광반응성 화합물, [C] 광개시제 및 [D] 본 발명의 흑색 아조금속 착물을 착색제로 포함할 수 있다.
이하 본 발명의 감광성 수지 조성물에 포함될 수 있는 각 성분을 상세하게 설명한다.
본 발명에 기재된 "(메타)아크릴"은 아크릴 및/또는 메타크릴을 의미하고, "(메타)아크릴레이트"는 아크릴레이트 및/또는 메타크릴레이트를 의미한다.
[A]알칼리 가용성 수지
본 발명에서 사용 가능한 알칼리 가용성 수지는 특별히 제한적이지 않으며, 아크릴계 수지, 실리콘계 수지, 카도계 수지 등을 사용할 수 있으며, 이 중 바람직하게는 아크릴계 수지를 사용할 수 있다. 아크릴계 수지는 아크릴 중합체 또는 측쇄에 아크릴 불포화 결합을 갖는 아크릴 중합체를 사용할 수 있다.
아크릴 중합체는 하기 단량체들을 포함하는 단량체들의 공중합체로서 단량체의 예로는 메틸(메타)아크릴레이트, 에틸(메타)아크릴레이트, 프로필(메타)아크릴레이트, 부틸(메타)아크릴레이트, 펜틸(메타)아크릴레이트, 헥실(메타)아크릴레이트, 시클로헥실(메타)아크릴레이트, 헵틸(메타)아크릴레이트, 옥틸(메타)아크릴레이트, 노닐(메타)아크릴레이트, 데실(메타)아크릴레이트, 라우릴(메타)아크릴레이트, 도데실(메타)아크릴레이트, 테트라데실(메타)아크릴레이트 및 헥사데실(메타)아크릴레이트, 이소보닐(메타)아크릴레이트, 아다만틸(메타)아크릴레이트, 디시클로펜타닐(메타)아크릴레이트, 디시클로펜테닐(메타)아크릴레이트, 벤질(메타)아크릴레이트, 2-메톡시에틸(메타)아크릴레이트, 2-에톡시에틸(메타)아크릴레이트, 아크릴산, 메타아크릴산, 이타코닉산, 말레익산, 말레익산무수물, 말레익산모노알킬에스터, 모노알킬이타코네이트, 모노알킬퓨말레이트, 글리시딜아크릴레이트, 글리시딜메타아크릴레이트, 3,4-에폭시부틸(메타)아크릴레이트, 2,3-에폭시시클로헥실(메타)아크릴레이트, 3,4-에폭시시클로헥실메틸(메타)아크릴레이트, 3-메틸옥세탄-3-메틸(메타)아크릴레이트, 3-에틸옥세탄-3-메틸(메타)아크릴레이트, 스틸렌, α-메틸스틸렌, 아세톡시스틸렌, N-메틸말레이미드, N-에틸말레이미드, N-프로필말레이미드, N-부틸말레이미드, N-시클로헥실말레이미드, (메타)아크릴 아미드, N-메틸(메타)아크릴아미드 등을 들 수 있으며, 이들을 각각 단독으로 또는 2종 이상 함께 사용할 수 있다.
측쇄에 아크릴 불포화 결합을 갖는 아크릴 중합체는 카르복실산을 함유한 아크릴 공중합체에 에폭시 수지를 부가반응한 공중합체로서 아크릴산, 메타아크릴산, 이타코닉산, 말레익산, 말레익산모노알킬에스터 등의 카르복실산을 함유한 아크릴 모노머와 메틸(메타)아크릴레이트, 헥실(메타)아크릴레이트 등의 알킬(메타)아크릴레이트, 시클로헥실(메타)아크릴레이트, 이소보닐(메타)아크릴레이트, 아다만틸(메타)아크릴레이트, 디시클로펜타닐(메타)아크릴레이트, 디시클로펜테닐(메타)아크릴레이트, 벤질(메타)아크릴레이트, 2-메톡시에틸(메타)아크릴레이트, 2-에톡시에틸(메타)아크릴레이트, 스틸렌, α-메틸스틸렌, 아세톡시스틸렌, N-메틸말레이미드, N-에틸말레이미드, N-프로필말레이미드, N-부틸말레이미드, N-시클로헥실말레이미드, (메타)아크릴 아미드, N-메틸(메타)아크릴아미드 등의 모노머 2종 이상을 공중합 하여 얻은 카르복실산을 함유한 아크릴 공중합체에 글리시딜아크릴레이트, 글리시딜메타아크릴레이트, 3,4-에폭시부틸(메타)아크릴레이트, 2,3-에폭시시클로헥실(메타)아크릴레이트, 3,4-에폭시시클로헥실메틸(메타)아크릴레이트 등의 에폭시 수지를 40 내지 180℃의 온도에서 부가반응하여 얻어진 바인더 수지를 사용할 수 있다.
측쇄에 아크릴 불포화 결합을 갖는 아크릴 중합체의 또 다른 예로는 에폭시기를함유한 아크릴 공중합체에 카르복실산을 부가반응한 공중합체로 글리시딜아크릴레이트, 글리시딜메타아크릴레이트, 3,4-에폭시부틸(메타)아크릴레이트, 2,3-에폭시시클로헥실(메타)아크릴레이트, 3,4-에폭시시클로헥실메틸(메타)아크릴레이트 등의 에폭시기를 함유한 아크릴 모노머와 메틸(메타)아크릴레이트, 헥실(메타)아크릴레이트 등의 알킬(메타)아크릴레이트, 시클로 헥실(메타)아크릴레이트, 이소보닐(메타)아크릴레이트, 아다만틸(메타)아크릴레이트, 디시클로펜타닐(메타)아크릴레이트, 디시클로펜테닐(메타)아크릴레이트, 벤질(메타)아크릴레이트, 2-메톡시에틸(메타)아크릴레이트, 2-에톡시에틸(메타)아크릴레이트, 스틸렌, α-메틸스틸렌, 아세톡시스틸렌, N-메틸말레이미드, N-에틸말레이미드, N-프로필말레이미드, N-부틸말레이미드, N-시클로헥실말레이미드, (메타)아크릴아미드, N-메틸(메타)아크릴아미드 등의 모노머 2종 또는 2종 이상을 공중합하여 얻은 에폭시기를 함유한 아크릴 공중합체에 아크릴산, 메타아크릴산, 이타코닉산, 말레익산, 말레익산모노알킬 에스터 등의 카르복실산을 함유한 아크릴 모노머와 40 내지 180℃의 온도에서 부가반응하여 얻어진 공중합체를 사용할 수 있다
알칼리 가용성 수지는 패턴 특성 조절과 내열성 및 내화학성 등의 박막 물성을 부여하기 위하여 감광성 수지 조성물 총 100중량%에 대하여 3 내지 50 중량%를 사용하는 것이 바람직하며, 알칼리 가용성 수지의 중량평균분자량은 2,000 내지 300,000, 분산도는 1.0 내지 10.0인 것을 사용하는 것이 바람직하며, 평균분자량 4,000 내지 100,000인 것을 사용하는 것이 더욱 바람직하다.
[B] 광반응성 화합물
본 발명의 감광성 수지 조성물에 포함되는 광반응성 화합물은 에틸렌성 불포화결합을 갖는 화합물로 패턴 형성시 광반응에 의하여 가교되어 패턴을 형성하는 역할을 하며, 고온 가열시 가교되어 내화학성 및 내열성을 부여한다.
광반응성 화합물은 본 발명의 알칼리 가용성 수지의 고형분 100중량부 기준에 대하여 10중량부 내지 250중량부로 함유할 수 있다. 에틸렌성 불포화결합을 갖는 중합성 화합물이 과량 첨가되면 가교도가 지나치게 높아져 패턴의 연성이 저하되는 단점이 발생할 수 있다. 상기 에틸렌성 불포화결합을 갖는 중합성 화합물은 구체적으로 메틸(메타)아크릴레이트, 에틸(메타)아크릴레이트, 부틸(메타)아크릴레이트, 2-에틸헥실(메타)아크릴레이트, 라우릴(메타)아크릴레이트 등의 (메타)아크릴산의 알킬에스테르, 글리시딜(메타)아크릴레이트, 에틸렌옥사이드기의 수가 2 내지 14인 폴리에틸렌 글리콜모노(메타)아크릴레이트, 에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 에틸렌 옥사이드기의 수가 2 내지 14인 폴리에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 프로필렌옥사이드기의 수가 2 내지 14인 프로필렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 트리메틸올프로판디(메타) 아크릴레이트, 비스페놀 A 디글리시딜에테르아크릴산 부가물, β-히드록시 에틸(메타)아크릴레이트의 프탈산디에스테르, β-히드록시에틸(메타) 아크릴레이트의 톨루엔디이소시아네이트 부가물, 트리메틸올프로판트리(메타) 아크릴레이트, 펜타에리스리톨트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리스리톨테트라(메타)아크릴레이트, 디펜타에리스리톨펜타(메타)아크릴레이트, 디펜타에리스리톨 헥사(메타)아크릴레이트, 디펜타에리스리톨트리(메타)아크릴레이트와 같이 다가 알콜과 α,β-불포화 카르복시산을 에스테르화하여 얻어지는 화합물, 트리메틸올프로판트리글리시딜에테르아크릴산 부가물과 같이 다가 글리시딜 화합물의 아크릴산 부가물 등을 들 수 있으며, 이들을 각각 단독으로 또는 2종 이상 함께 사용할 수 있다.
[C] 광개시제
본 발명의 감광성 수지 조성물에 첨가되는 광개시제는 공지의 중합 개시제라면 모두 사용가능하다.
광개시제의 일례는 아세토페논계 화합물, 비이미다졸계 화합물, 트리아진계 화합물, 오늄염계 화합물, 벤조인계 화합물, 벤조페논계 화합물, 디케톤계 화합물, α-디케톤계 화합물, 다핵 퀴논계 화합물, 티오크산톤계 화합물, 디아조계 화합물, 이미드설포네이트계 화합물, 옥심계 화합물, 카바졸계 화합물, 설포늄 보레이트계 화합물 또는 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.
구체적으로 상기 아세토페논계의 화합물의 예로는, 2,2'-디에톡시 아세토페논, 2,2'-디부톡시 아세토페논, 2-히드록시-2-메틸프로피오페논, p-t-부틸트리클로로 아세토페논, p-t-부틸디클로로 아세토페논, 4-클로로 아세토페논, 2,2'-디클로로-4-페녹시 아세토페논, 2-메틸-1-(4-(메틸티오)페닐)-2-모폴리노프로판-1-온, 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모폴리노페닐)-부탄-1-온 등을 들 수 있다.
상기 벤조페논계 화합물의 예로는, 벤조페논, 벤조일 안식향산, 벤조일 안식향산 메틸, 4-페닐 벤조페논, 히드록시 벤조페논, 아크릴화 벤조페논, 4,4'-비스(디메틸 아미노)벤조페논, 4,4'-비스(디에틸아미노)벤조페논, 4,4'-디메틸아미노벤조페논,4,4'-디클로로벤조페논, 3,3'-디메틸-2-메톡시벤조페논 등을 들 수 있다.
상기 티오크산톤계 화합물의 예로는, 티오크산톤, 2-메틸티오크산톤, 이소프로필 티오크산톤, 2,4-디에틸 티오크산톤, 2,4-디이소프로필 티오크산톤, 2-클로로티오크산톤 등을 들 수 있다.
상기 벤조인계 화합물의 예로는, 벤조인, 벤조인 메틸 에테르, 벤조인 에틸 에테르, 벤조인 이소프로필 에테르, 벤조인 이소부틸 에테르, 벤질디메틸케탈 등을 들 수 있다.
상기 트리아진계 화합물의 예로는, 2,4,6-트리클로로-s-트리아진, 2-페닐4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(3',4'-디메톡시스티릴)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(4'-메톡시나프틸)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(p-메톡시페닐)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(p-톨릴)-4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 2-비페닐 4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 비스(트리클로로메틸)-6-스티릴-s-트리아진, 2-(나프토-1-일)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(4-메톡시나프토-1-일)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-4-비스(트리클로로메틸)-6-피페로닐-s-트리아진, 2-4-비스(트리클로로메틸)-6-(4-메톡시스티릴)-s-트리아진 등을 들 수 있다.
상기 옥심계 화합물의 예로는, O-아실옥심계 화합물, 2-(o-벤조일옥심)-1-[4-(페닐티오)페닐]-1,2-옥탄디온, 1-(o-아세틸옥심)-1-[9-에틸-6-(2-메틸벤조일)-9H-카르바졸-3-일]에탄온, O-에톡시카르보닐-α-옥시아미노-1-페닐프로판-1-온 등을 사용할 수 있다. 상기 O-아실옥심계 화합물의 구체적인 예로는, 1,2-옥탄디온, 2-디메틸아미노-2-(4-메틸벤질)-1-(4-모르폴린-4-일-페닐)-부탄-1-온, 1-(4-페닐술파닐페닐)-부탄-1,2-디온2-옥심-O-벤조에이트, 1-(4-페닐술파닐페닐)-옥탄-1,2-디온2-옥심-O-벤조에이트, 1-(4-페닐술파닐페닐)-옥탄-1-온옥심-O-아세테이트 및 1-(4-페닐술파닐페닐)-부탄-1-온옥심-O-아세테이트 등을 들 수 있다.
상기 광중합 개시제는 빛을 흡수하여 들뜬 상태가 된 후 그 에너지를 전달함으로써 화학반응을 일으키는 광 증감제와 함께 사용될 수도 있다.
상기 광 증감제의 예로는, 테트라에틸렌글리콜 비스-3-머캡토 프로피오네이트, 펜타에리트리톨 테트라키스-3-머캡토 프로피오네이트, 디펜타에리트리톨 테트라키스-3-머캡토 프로피오네이트 등을 들 수 있다.
상기 광중합 개시제는 상기 감광성 수지 조성물 총 100중량%에 대하여 0.1 중량% 내지 10 중량%로 포함될 수 있다.
상기 광중합 개시제가 상기 범위 내로 포함될 경우, 패턴 형성 공정에서 노광시 경화가 충분히 일어나 우수한 신뢰성을 얻을 수 있으며, 미반응 개시제로 인한 투과율의 저하를 막을 수 있다.
[D] 착색제
본 발명의 감광성 수지 조성물에 포함되는 착색제는 조성물로부터 형성된 막에 차광성을 부여하는 역할을 하는 것으로, 본 발명의 흑색 아조-금속 착물을 사용할 수 있다.
본 발명의 감광성 수지 조성물 100 중량%에 포함되는 상기 착색제 함량은, 예를 들어, 1 내지 40 중량%일 수 있고, 보다 구체적으로는 5 내지 30 중량%일 수 있다. 감광성 수지 조성물 내의 착색제 함량이 지나치게 적으면 차광성이 나빠지고, 반대로 지나치게 많으면 차광막의 패턴형성을 위한 공정성 저하가 발생할 수 있다.
본 발명의 감광성 수지 조성물은 상기 성분이외에 하기와 같은 성분들을 더 포함할 수 있다.
[E]첨가제
본 발명의 감광성 수지 조성물은 필요에 따라 접착보조제로 에폭시기 또는 아민기를 갖는 실리콘계 화합물을 더 포함할 수 있다.
감광성 수지 조성물에서 실리콘계 화합물이 ITO 전극과 감광성 수지 조성물과의 접착력을 향상시키며, 경화 후 내열 특성을 증대시킬 수 있도록 더 포함될 수 있다. 상기 에폭시기 또는 아민기를 갖는 실리콘계 화합물로는 (3-글리시드옥시프로필)트리메톡시실레인, (3-글리시드옥시프로필)트리에톡시실레인, (3-글리시드옥시프로필)메틸디메톡시실레인, (3-글리시드옥시프로필)메틸디에톡시실레인, (3-글리시드옥시프로필) 디메틸메톡시실레인, (3-글리시드옥시프로필)디메틸에톡시실레인, 3,4-에폭시부틸트리메톡시실레인, 3,4-에폭시부틸트리에톡시실레인, 2-(3,4-에폭시시클로 헥실)에틸트리메톡시실레인, 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸트리에톡시실레인 및 아미노프로필트리메톡시실레인 등이 있으며, 이들을 각각 단독으로 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다. 상기 에폭시기 또는 아민기를 갖는 실리콘계 화합물은 포토레지스트 조성물 100중량%에 대하여 0.0001 내지 3 중량%이다.
또한, 본 발명의 포토레지스트 조성물은 필요에 따라 열중합 금지제, 소포제, 레벨링제 등의 상용성이 있는 첨가제를 더 포함할 수 있다.
[F] 용매
본 발명의 감광성 수지 조성물에 사용되는 용매는 상기 본 발명의 흑색 아조금속 착물, 상기 바인더 수지, 상기 광반응성 화합물 및 상기 광중합 개시제와의 상용성을 가지되 반응하지 않는 물질들이 사용될 수 있다.
구체적인 용매로는 에틸렌 글리콜, 디에틸렌 글리콜 등의 에틸렌 글리콜류 화합물; 에틸렌글리콜 모노메틸에테르, 디에틸렌글리콜 모노메틸에테르, 에틸렌글리콜 디에틸에테르, 디에틸렌글리콜 디메틸에테르 등의 글리콜 에테르류 화합물; 에틸렌글리콜 모노에틸에테르 아세테이트, 디에틸렌글리콜 모노에틸에테르 아세테이트, 디에틸렌글리콜 모노부틸에테르 아세테이트 등의 글리콜 에테르 아세테이트류 화합물; 프로필렌글리콜 등의 프로필렌글리콜류; 프로필렌글리콜 모노메틸에테르, 프로필렌글리콜 모노에틸에테르, 프로필렌글리콜 모노프로필에테르, 프로필렌글리콜 모노부틸에테르, 프로필렌글리콜 디메틸에테르, 디프로필렌글리콜 디메틸에테르, 프로필렌글리콜디에틸에테르, 디프로필렌글리콜 디에틸에테르 등의 프로필렌글리콜 에테르류 화합물; 프로필렌글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트, 디프로필렌글리콜 모노에틸에테르 아세테이트 등의 프로필렌글리콜 에테르 아세테이트류 화합물; Ｎ-메틸 피롤리돈, 디메틸 포름아미드, 디메틸 아세트아미드 등의 아미드류 화합물; 메틸 에틸 케톤(MEK), 메틸 이소부틸 케톤(MIBK), 시클로헥사논 등의 케톤류 화합물; 톨루엔, 크실렌, 솔벤트 나프타(solvent naphtha) 등의 석유류 화합물; 아세트산 에틸, 아세트산 부틸, 유산 에틸 등의 에스테르류 화합물 등을 들 수 있다.
상기 용매로는 이들 중 어느 한 종을 단독으로 사용하거나 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 용매는 상기 감광성 수지 조성물 총량에 대하여 잔량으로 포함될 수 있으며, 일례로 감광성 수지 조성물 100중량%에 대하여 10 중량% 내지 95 중량%로 포함될 수 있으며, 점도는 1 내지 50cps 범위가 바람직하다. 상기 용매가 상기 범위 내로 포함될 경우 상기 감광성 수지 조성물의 도포성이 우수하고, 두께 1 ㎛ 상의 막에서 평탄성을 유지할 수 있다.
또한 본 발명은 본 발명의 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 경화막을 제공한다. 상기 경화막은 블랙 매티릭스, 컬럼스페이서, 절연막 또는 어레이 평탄화막 등일 수 있다.
또한, 본 발명은 이들 경화막을 포함하는 디스플레이 표시 소자일 수 있다.
본 발명의 흑색 아조금속 착물은 열안정성 및 저장안정성이 우수하여 이를 포함하는 감광성 수지 조성물은 열안정성, 내화학성, 사용용매에 대한 용해도, 색유지율, 광학밀도 및 면저항이 우수하다.
따라서 본 발명의 흑색 아조금속 착물을 포함하는 감광성 수지 조성물을 포함하여 제조된 칼라필터는 우수한 광특성을 가진다.
이하에서, 본 발명의 상세한 이해를 위하여 본 발명의 대표 화합물을 실시예를 들어 상세하게 설명하겠는 바, 본 발명에 따른 실시예들은 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 발명의 범위가 아래에서 상술하는 실시예들에 한정되는 것으로 해석해서는 안된다. 본 발명의 실시예들은 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 발명을 보다 완전하게 설명하기 위해서 제공되는 것이다.
[
실시예
1] 화합물 (
2)의
제조
반응 1: 화합물 (1) 합성
2-아미노-5-니트로페놀 4.5 g(29.3 mmol)을 메탄올 100 ml에 분산시키고 초산 10 ml과 진한염산 10 ml(0.115 mol)을 가해준 다음 반응용액을 0℃로 유지한 후, 3N 아질산나트륨 10.5 ml(31.5 mmol)을 1 시간에 걸쳐서 가하여 주고 반응물의 온도를 0 oC로 유지하면서 2시간 교반하여 디아조화 반응을 수행하였다. 설파믹산 0.5 g을 가하여 과량의 아질산을 제거하여 디아조화 반응을 완결하였다.
3-히드록시-N-페닐-2-나프탈렌카복사마이드 7.7 g(29.4 mmol)을 메틸셀로솔브 100 ml에 분산시킨 다음, 8N 수산화나트륨 4.0 ml을 가해주어 3-히드록시-N-페닐-2-나프탈렌카복사마이드를 완전히 용해시키고 이를 0 oC로 유지하였다.
위에서 준비한 디아조화물을 8N 수산화나트륨 수용액을 사용하여 반응물의 pH를 11을 유지하고 반응물의 온도가 승온되지 않도록 주의하면서 커플러용액에 천천히 가해준 후 0 oC에서 2시간 동안 교반하여 커플링반응을 완결하였다.
반응물을 여과하여 생성물을 분리하고 증류수로 충분히 세척한 다음, 건조하여 붉은색의 화합물 1을 12.3 g(98.1%) 얻었다.
반응 2 : 화합물 (2) 합성
화합물 1, 12.0 g(28 mmol)을 에틸렌글리콜 210 ml에 분산시키고 실온에서 2시간 교반 후, 증류수 17 ml에 용해되어 있는 염화크롬ㆍ6H2O 3.7 g(14 mmol)을 일시에 가해주고 실온에서 30분 교반하였다.
8N 수산화나트륨 수용액으로 반응용액의 pH를 11로 조정한 다음 서서히 승온하여 110 oC에서 0.5시간 교반하여 반응을 완결하고, 반응물을 10 oC로 냉각한 다음 반응물을 여과하여 고체 생성물을 분리하였다. 고체생성물을 증류수 300 ml에 분산시키고 실온에서 30분 교반 후 여과하고 증류수로 충분히 씻어준 다음 건조하여 진한 청색의 화합물 2를 11.8 g(93.1 %) 얻었다.
[
실시예
2] 화합물 (
5)의
제조
반응 1: 화합물 (3) 합성
3-히드록시-2-나프토산 9.8 g(52.1 mmol)을 디클로로메탄 120 ml에 분산 시킨 다음 염화티오닐 4.1 ml(56 mmol)과 디메틸포름아미드 0.5 ml을 가하고 4시간 동안 환류 반응하였다.
반응물을 0 oC로 냉각한 다음 n-부틸아민 13.0 ml(0.132 mol)을 디클로로메탄 15 ml에 용해한 용액을 반응물의 온도가 상승하지 않도록 천천히 가해준 후 아세트산나트륨 5.2 g(63 mmol)을 가해주고 2시간 동안 환류 반응하여 반응을 완결하였다. 반응물을 냉각시키고, 감압증류하여 유기용매를 제거한 점도가 높은 액체상태의 생성물에 증류수 50 ml를 붓고 30분 동안 교반하여 얻어진 고체화된 생성물을 여과하고 건조한 후, 톨루엔 40 ml로 재결정하여 화합물 3 11.4 g(90.0%)을 얻었다.
반응 2: 화합물 (4) 합성
2-아미노-5-니트로페놀 2.3 g(14.9 mmol)을 메탄올 50 ml에 분산시키고 초산 5 ml과 진한염산 5 ml(57.5 mmol)을 가해준 다음 반응용액을 0 oC로 유지한 후, 3N 아질산나트륨 5.3 ml(15.9 mmol)을 1 시간 정도에 걸쳐서 가하여 주고 반응물의 온도를 0 oC로 유지하면서 2시간 교반하여 디아조화 반응을 수행하였다. 설파믹산 0.5 g을 가하여 과량의 아질산을 제거하여 디아조화 반응을 완결하였다.
화합물 3, 3.65g(15 mmol)을 메틸셀로솔브 50 ml에 분산시킨 다음, 8N 수산화나트륨 2.0 ml을 가해주어 화합물을 완전히 용해시키고 이를 0 oC로 유지하였다. 위에서 준비한 디아조화물을 8N 수산화나트륨 수용액을 사용하여 반응물의 pH를 11을 유지하고 반응물의 온도가 승온되지 않도록 주의하면서 커플러용액에 천천히 가해준 후 0 oC에서 2시간 동안 교반하여 커플링반응을 완결하였다.
반응물을 1% 염산 수용액 100 ml에 붓고 실온에서 30분 정도 교반 후, 여과하여 생성물을 분리하고 증류수로 충분히 씻어준 다음 건조하여 붉은색의 화합물 4를 5.8 g(95.8%) 얻었다.
반응 3: 화합물 (5) 합성
화합물 4, 5.0 g(12.3 mmol)을 에틸렌글리콜 50 ml에 분산시키고 실온에서 2시간 교반 후, 증류수 5 ml에 용해되어 있는 염화크롬ㆍ6H2O 1.65 g(6.2 mmol)을 일시에 가해주고 실온에서 30분 교반하였다.
8N 수산화나트륨 수용액으로 반응용액의 pH를 11로 조정한 다음 서서히 승온하여 100 oC에서 0.5시간 교반하여 반응을 완결하고, 반응물을 10 oC로 냉각한 다음 반응물을 여과하여 고체 생성물을 분리하였다. 고체생성물을 증류수 200 ml에 분산시키고 실온에서 30분 교반 후 여과하고 증류수로 충분히 씻어준 다음 건조하여 진한 청색의 화합물 5를 5.2 g(95.7 %) 얻었다.
[
실시예
3] 화합물 (
8)의
제조
반응 1: 화합물 (6) 합성
3-히드록시-2-나프토산 2.93 g(15.6 mmol)을 톨루엔 30 ml에 분산 시킨 다음 염화티오닐 1.2 ml(16.6 mmol)과 디메틸포름아미드 0.1 ml을 가하고 3시간 동안 환류 반응하였다.
반응물을 0oC로 냉각한 다음 2-헵틸아민 5.0 ml(33.5 mmol)을 톨루엔 10 ml에 용해한 용액을 반응물의 온도가 상승하지 않도록 천천히 가해준 후 아세트산나트륨 1.51 g(18.5 mmol)을 가해주고 3시간 동안 환류 반응하여 반응을 완결하였다. 반응물을 냉각시키고 증류수 100 ml를 가해준 다음, 유기층을 추출하고 무수 황산마그네슘으로 건조 후 감압증류하여 유기용매를 제거하고 점도가 높은 상태의 화합물에 석유에테르를 가하여주고 실온에서 30분 동안 교반하여 화합물 6을 3.7 g(81.3%) 얻었다.
반응 2 : 화합물 (7) 합성
2-아미노-5-니트로페놀 2.3 g(14.9 mmol)을 메탄올 50 ml에 분산시키고 초산 5 ml과 진한염산 5 ml(57.5 mmol)을 가해준 다음 반응용액을 0 oC로 유지한 후, 3N 아질산나트륨 5.3 ml(15.9 mmol)을 1 시간 정도에 걸쳐서 가하여 주고 반응물의 온도를 0 oC로 유지하면서 2시간 교반하여 디아조화 반응을 수행하였다. 설파믹산 0.5 g을 가하여 과량의 아질산을 제거하여 디아조화 반응을 완결하였다.
화합물 6, 4.27 g(15 mmol)을 메틸셀로솔브 50 ml에 분산시킨 다음, 8N 수산화나트륨 2.0 ml을 가해주어 화합물을 완전히 용해시키고 이를 0 oC로 유지하였다. 위에서 준비한 디아조화물을 8N 수산화나트륨 수용액을 사용하여 반응물의 pH를 11을 유지하고 반응물의 온도가 승온되지 않도록 주의하면서 커플러용액에 천천히 가해준 후 0 oC에서 2시간 동안 교반하여 커플링반응을 완결하였다.
반응물을 1% 염산 수용액 100 ml에 붓고 실온에서 30분 동안 교반 후, 여과하여 생성물을 분리하고 증류수로 충분히 씻어준 다음 건조하여 붉은색의 화합물 7을 6.2 g(92.5%) 얻었다.
반응 3 : 화합물 (8) 합성
화합물 7, 5.0 g(11.1 mmol)을 에틸렌글리콜 60 ml에 분산시키고 실온에서 2시간 교반 후, 증류수 5 ml에 용해되어 있는 염화크롬ㆍ6H2O 1.54 g(5.76 mmol)을 일시에 가해주고 실온에서 30분 교반하였다.
8N 수산화나트륨 수용액으로 반응용액의 pH를 11로 조정한 다음 서서히 승온하여 95 oC에서 0.5시간 교반하여 반응을 완결하고, 반응물을 10 oC로 냉각한 다음 반응물을 여과하여 고체 생성물을 분리하였다. 고체생성물을 증류수 200 ml에 분산시키고 실온에서 30분 교반 후 여과하고 증류수로 충분히 씻어준 다음 건조하여 진한 청색의 화합물 8을 3.5 g(77.0 %) 얻었다.
[
실시예
4] 화합물 (
11)의
제조
반응 1 : 화합물 (9) 합성
3-히드록시-2-나프토산 19.6 g(0.104 mol)을 디클로로메탄 200 ml에 분산 시킨 다음 염화티오닐 10.4 ml(0.143 mol)과 디메틸포름아미드 1.5 ml을 가하고 4시간 동안 환류 반응하였다.
반응물을 0 oC로 냉각한 다음 n-도데실아민 28.8 ml(0.174 mol)을 디클로로메탄 150 ml에 용해한 용액을 반응물의 온도가 상승하지 않도록 천천히 가해준 후 아세트산나트륨 23.5 g(0.287 mol)을 가해주고 1시간 동안 환류 반응하여 반응을 완결하였다. 반응물을 냉각시키고 감압증류하여 유기용매를 제거한 다음 고체생성물에 증류수 600 ml를 붓고 30분 정도 교반 한 다음 0 oC에서 1시간 방치 후 여과 하고 건조하여 화합물 9를 25.3 g(67.3%) 얻었다.
반응 2 : 화합물 (10) 합성
2-아미노-5-니트로페놀 3.6 g(23.4 mmol)을 메탄올 80 ml에 분산시키고 초산 8 ml과 진한염산 8 ml(92 mmol)을 가해준 다음 반응용액을 0 oC로 유지한 후, 3N 아질산나트륨 8.4 ml(25.2 mmol)을 1 시간 정도에 걸쳐서 가하여 주고 반응물의 온도를 0 oC로 유지하면서 2시간 교반하여 디아조화 반응을 수행하였다. 설파믹산 0.5 g을 가하여 과량의 아질산을 제거하여 디아조화 반응을 완결하였다.
화합물 9, 8.5 g(23.9 mmol)을 메틸셀로솔브 80 ml에 분산시킨 다음, 8N 수산화나트륨 3.2 ml을 가해주어 화합물을 완전히 용해시키고 이를 0 oC로 유지하였다. 위에서 준비한 디아조화물을 8N 수산화나트륨 수용액을 사용하여 반응물의 pH를 11을 유지하고 반응물의 온도가 승온되지 않도록 주의하면서 커플러용액에 천천히 가해준 후 0 oC에서 2시간 동안 교반하여 커플링반응을 완결하였다.
반응물을 1% 염산 수용액 100 ml에 붓고 실온에서 30분 정도 교반 후, 여과하여 생성물을 분리하고 증류수로 충분히 씻어준 다음 건조하여 붉은색의 화합물 10을 8.32 g(66.9%) 얻었다.
반응 3 : 화합물 (11) 합성
화합물 10, 6 g(11.5 mmol)을 에틸렌글리콜 70 ml에 분산시키고 실온에서 2시간 교반 후, 증류수 6 ml에 용해되어 있는 염화크롬ㆍ6H2O 1.54 g(5.76 mmol)을 일시에 가해주고 실온에서 30분 교반하였다.
8N 수산화나트륨 수용액으로 반응용액의 pH를 11로 조정한 다음 서서히 승온하여 85 oC에서 0.5시간 교반하여 반응을 완결하고, 반응물을 10 oC로 냉각한 다음 증류수 300 ml에 분산시키고 실온에서 30분 교반 후 여과하고 증류수로 충분히 씻어준 다음 건조하여 진한 청색의 화합물 11을 5.88 g(93.9 %) 얻었다.
[
실시예
5] 화합물 (
14)의
제조
반응 1 : 화합물 (12) 합성
3-히드록시-2-나프토산 9.8 g(52.1 mmol)을 디클로로메탄 200 ml에 분산시킨 다음 염화티오닐 4.1 ml(56.2 mmol)과 디메틸포름아미드 1.5 ml을 가하고 4시간 동안 환류 반응하였다.
반응물을 0 oC로 냉각한 다음 4-부틸아닐린 10.0 ml(63.4 mol)을 디클로로메탄 15 ml에 용해한 용액을 반응물의 온도가 상승하지 않도록 천천히 가해준 후 아세트산나트륨 4.9 g(59.8 mmol)을 가해주고 3시간 동안 환류 반응하여 반응을 완결하였다. 반응물을 냉각시키고 감압증류하여 얻은 고체생성물에 증류수 300 ml를 붓고 30분 정도 교반한 다음 생성물을 여과하고 건조하여 화합물 12를 14.3 g(86.1%) 얻었다.
반응 2 : 화합물 (13) 합성
2-아미노-5-니트로페놀 2.28 g(14.8 mmol)을 메탄올 50 ml에 분산시키고 초산 5 ml과 진한염산 5 ml(57.5 mmol)을 가해준 다음 반응용액을 0 oC로 유지한 후, 3N 아질산나트륨 5.3 ml(15.9 mmol)을 1 시간 정도에 걸쳐서 가하여 주고 반응물의 온도를 0 oC로 유지하면서 2시간 교반하여 디아조화 반응을 수행하였다. 설파믹산 0.5 g을 가하여 과량의 아질산을 제거하여 디아조화 반응을 완결하였다.
화합물 12, 4.78 g(15 mmol)을 메틸셀로솔브 50 ml에 분산시킨 다음, 8N 수산화나트륨 2.0 ml을 가해주어 화합물을 완전히 용해시키고 이를 0 oC로 유지하였다. 위에서 준비한 디아조화물을 8N 수산화나트륨 수용액을 사용하여 반응물의 pH를 11을 유지하고 반응물의 온도가 승온되지 않도록 주의하면서 커플러용액에 천천히 가해준 후 0 oC에서 2시간 동안 교반하여 커플링반응을 완결하였다. 반응물을 여과하여 생성물을 분리하고 증류수로 충분히 씻어준 다음 건조하여 붉은색의 화합물 13을 5.95 g(83.1%) 얻었다.
반응 3 : 화합물 (14) 합성
화합물 13, 4.0 g(8.26 mmol)을 에틸렌글리콜 70ml에 분산시키고 실온에서 2시간 교반 후, 증류수 5 ml에 용해되어 있는 염화크롬ㆍ6H2O 1.15 g(4.32 mmol)을 일시에 가해주고 실온에서 30분 교반하였다.
8N 수산화나트륨 수용액으로 반응용액의 pH를 11로 조정한 다음 서서히 승온하여 100 oC에서 0.5시간 교반하여 반응을 완결하고, 반응물을 10 oC로 냉각한 다음 반응물을 여과하여 고체 생성물을 분리하고 증류수로 충분히 씻어준 후 건조하여진한 청색의 화합물 14를 3.88 g(92.4%) 얻었다.
[
실시예
6] 화합물 (
19)의
제조
반응 1 : 화합물 (15) 합성
2-나프톨-6-술폰산나트륨 60 g(0.24 mol)을 초산무수물 310 ml(3.28 mol) 에 분산 시키고 잘 교반하면서 황산 15 ml을 천천히 첨가한 다음, 반응물을 110℃로 가열하고 7시간 동안 반응하였다. 반응물을 0℃로 냉각시킨 다음 생성물을 여과하고, 분리한 고체 생성물을 아세톤 200 ml에 분산시키고 0℃에서 30분 동안 교반 후 여과하고 건조하여 화합물 15를 49.3 g(71.3%) 얻었다.
반응 2 : 화합물 (16) 합성
화합물 15 30 g(0.104 mol)을 염화티오닐 330 ml(4.52 mol)과 디메틸포름아미드 2.6 ml를 가하고 5시간 동안 환류 반응하였다.
반응물을 상온으로 냉각한 다음 여분의 염화티오닐을 증류하여 제거하고, 석유에테르 300 ml를 가하여 반응물을 고체화시킨 후 생성된 고체화합물을 여과하고 건조하여 화합물 16을 26.7 g(90.2%) 얻었다.
반응 3 : 화합물 (17) 합성
화합물 16 10 g(35.1 mmol)을 테트라히드로푸란 300 ml에 분산시키고 2-헵틸아민 11.2 ml(75 mmol)을 테트라히드로푸란 50 ml에 용해한 용액을 1시간에 걸쳐서 천천히 첨가하고, 아세트산나트륨 7.92 g(96.6 mmol)을 가하고 5시간 동안 환류 반응하였다. 반응물을 상온으로 냉각하고 증류수 150 ml를 가해준 다음 초산에틸로 유기층을 추출하고, 감압증류하여 용매를 제거하였다.
여분의 2-헵틸아민을 제거하기 위하여 생성물을 메탄올 100 ml에 용해한 다음 진한염산 15 ml를 가해주고 1시간 동안 교반 후 초산에틸로 유기층을 추출하고 감압증류하여 용매를 제거한 후, 생성물을 디클로로메탄 50 ml에 분산시키고 30분 동안 교반 후 여과하고 건조하여 화합물 17을 4.09 g( 36.5%) 얻었다.
반응 4 : 화합물 (18) 합성
2-아미노-5-니트로페놀 2.69 g(17.5 mmol)을 메탄올 60 ml에 분산시키고 초산 6 ml과 진한염산 6 ml(69 mmol)을 가해준 다음 반응용액을 0 oC로 유지한 후, 3N 아질산나트륨 6.3 ml(18.9 mmol)을 1 시간 정도에 걸쳐서 가하여 주고 반응물의 온도를 0 oC로 유지하면서 2시간 교반하여 디아조화 반응을 수행하였다. 설파믹산 0.5 g을 가하여 과량의 아질산을 제거하여 디아조화 반응을 완결하였다.
화합물 17, 5.76 g(17.9 mmol)을 메틸셀로솔브 60 ml에 분산시킨 다음, 8N 수산화나트륨 2.4 ml을 가해주어 화합물을 완전히 용해시키고 이를 0 oC로 유지하였다. 위에서 준비한 디아조화물을 8N 수산화나트륨 수용액을 사용하여 반응물의 pH를 11을 유지하고 반응물의 온도가 승온되지 않도록 주의하면서 커플러용액에 천천히 가해준 후 0 oC에서 2시간 동안 교반하여 커플링반응을 완결하였다. 반응물을 증류수 600 ml에 붓고 30분간 교반 후 여과하여 생성물을 분리하고 증류수로 충분히 씻어준 다음 건조하여 붉은색의 화합물 18을 6.74 g(79.2 %) 얻었다.
반응 5 : 화합물 (19) 합성
화합물 18 5.5 g(11.3 mmol)을 에틸렌글리콜 70 ml에 분산시키고 실온에서 2시간 교반 후, 증류수 8 ml에 용해되어 있는 염화크롬ㆍ6H2O 1.51 g(5.69 mmol)을 일시에 가해주고 실온에서 30분 교반하였다.
8N 수산화나트륨 수용액으로 반응용액의 pH를 11로 조정한 다음 서서히 승온하여 85 oC에서 0.5시간 교반하여 반응을 완결하고, 반응물을 10 oC로 냉각한 다음 증류수 300 ml에 붓고 30분간 교반 후 여과하여 생성물을 분리하고 증류수로 충분히 씻어준 다음 건조하여 진한 청색의 화합물 19를 4.62 g(80 %) 얻었다.
[
실시예
7] 화합물 (22)의 제조
반응 1 : 화합물 (20) 합성
2-히드록시-6-나프토산 15.7 g(83.4 mmol)을 디클로로메탄 100 ml에 분산 시킨 다음 염화티오닐 9.2 ml(0.126 mol)과 디메틸포름아미드 1.5 ml을 가하고 4시간 동안 환류 반응하였다.
반응물을 0 oC로 냉각한 다음 4-헵틸아민 20.7 ml(0.134 mol)을 디클로로메탄 40 ml에 용해한 용액을 반응물의 온도가 상승하지 않도록 천천히 가해준 후 아세트산나트륨 12.8 g(0.156 mol)을 가해주고 2시간 동안 환류 반응하여 반응을 완결하였다. 반응물을 냉각시키고 증류수 100 ml를 가해준 다음, 유기층을 추출하고 무수 황산마그네슘으로 건조 후 감압증류하여 유기용매를 제거하여 점도가 높은 액체상태의 생성물을 얻었다. 생성물을 증류수 50 ml에 붓고 30분 동안 교반하여 생성된 고체화합물을 여과하고, 아세톤 50 ml로 씻어준 다음 건조하여 화합물 20을 14.5 g(61.0%) 얻었다.
반응 2 : 화합물 (21) 합성
2-아미노-5-니트로페놀 1.54 g(10.0 mmol)을 증류수 20 ml에 분산시키고 진한염산 2.1 ml(24.4 mmol)을 가해준 다음 반응용액을 0 oC로 유지한 후, 3N 아질산나트륨 3.9 ml(11.7 mmol)을 0.5 시간 정도에 걸쳐서 가하여 주고 반응물의 온도를 0 oC로 유지하면서 2시간 교반하여 디아조화 반응을 수행하였다. 설파믹산 0.5 g을 가하여 과량의 아질산을 제거하여 디아조화 반응을 완결하였다.
화합물 20 3.0 g(10.5 mmol)을 증류수 20 ml에 분산시킨 다음, 수산화나트륨 0.9 g을 가해주어 화합물을 완전히 용해시키고 이를 0 oC로 유지하였다. 위에서 준비한 디아조화물을 8N 수산화나트륨 수용액을 사용하여 반응물의 pH를 11을 유지하고 반응물의 온도가 승온되지 않도록 주의하면서 커플러용액에 천천히 가해준 후 0 oC에서 2시간 동안 교반하여 커플링반응을 완결하였다. 반응물을 1% 염산 수용액 30 ml에 붓고 실온에서 30분 교반 후, 여과하여 생성물을 분리하고 증류수로 충분히 씻어준 다음 건조하여 붉은색의 화합물 21을 2.76 g(61.3%) 얻었다.
반응 3 : 화합물 (22) 합성
화합물 21, 2.5 g(5.55 mmol)을 에틸렌글리콜 30 ml에 분산시키고 실온에서 30분 동안 교반 후, 증류수 5 ml에 용해되어 있는 염화크롬ㆍ6H2O 0.74 g(2.77 mmol)을 일시에 가해주고 실온에서 30분 교반하였다.
8N 수산화나트륨 수용액으로 반응용액의 pH를 11로 조정한 다음 서서히 승온하여 120 oC에서 2시간 교반하여 반응을 완결하고, 반응물을 10 oC로 냉각한 다음 반응물을 1% 염산 수용액 50 ml에 붓고 실온에서 1 시간 동안 교반 후, 여과하여 생성물을 분리하고 증류수로 충분히 씻어준 다음 건조하여 자주색의 화합물 22를 2.46 g(93.5%) 얻었다.
[
실시예
8] 화합물 (
24)의
제조
반응 1 : 화합물 (23) 합성
2-아미노페놀-4-술폰아미드 1.88 g(10.0 mmol)을 증류수 20 ml에 분산시키고 진한염산 2.1 ml(24.4 mmol)을 가해준 다음 반응용액을 0 oC로 유지한 후, 3N 아질산나트륨 3.9 ml(11.7 mmol)을 0.5 시간 정도에 걸쳐서 가하여 주고 반응물의 온도를 0 oC로 유지하면서 2시간 교반하여 디아조화 반응을 수행하였다. 설파믹산 0.5 g을 가하여 과량의 아질산을 제거하여 디아조화 반응을 완결하였다.
화합물 20 3.0 g(10.5 mmol)을 증류수 20 ml에 분산시킨 다음, 수산화나트륨 0.9 g을 가해주어 화합물을 완전히 용해시키고 이를 0 oC로 유지하였다. 위에서 준비한 디아조화물을 8N 수산화나트륨 수용액을 사용하여 반응물의 pH를 11을 유지하고 반응물의 온도가 승온되지 않도록 주의하면서 커플러용액에 천천히 가해준 후 0 oC에서 2시간 동안 교반하여 커플링반응을 완결하였다. 반응물을 1% 염산 수용액 30 ml에 붓고 실온에서 30분 교반 후, 여과하여 생성물을 분리하고 증류수로 충분히 씻어준 다음 건조하여 붉은색의 화합물 23을 1.21 g(25.0%) 얻었다.
반응 2 : 화합물 (24) 합성
화합물 25, 1.15 g(2.37 mmol)을 에틸렌글리콜 20 ml에 분산시키고 실온에서 30분 동안 교반 후, 증류수 3 ml에 용해되어 있는 염화크롬ㆍ6H2O 0.32 g(1.19 mmol)을 일시에 가해주고 실온에서 30분 교반하였다.
8N 수산화나트륨 수용액으로 반응용액의 pH를 11로 조정한 다음 서서히 승온하여 120 oC에서 2시간 교반하여 반응을 완결하고, 반응물을 10 oC로 냉각한 다음 반응물을 1% 염산 수용액 50 ml에 붓고 실온에서 1 시간 동안 교반 후, 여과하여 생성물을 분리하고 증류수로 충분히 씻어준 다음 건조하여 자주색의 화합물 24를 1.19 g(98.3%) 얻었다.
[
실시예
9] 화합물 (
26)의
제조
반응 1 : 화합물 (25) 합성
2-아미노-4-(에틸술포닐)페놀 2.91 g(14.5 mmol)을 증류수 30 ml에 분산시키고 진한염산 3.1 ml(35.8 mmol)을 가해준 다음 반응용액을 0 oC로 유지한 후, 3N 아질산나트륨 5.5 ml(16.6 mmol)을 0.5 시간 정도에 걸쳐서 가하여 주고 반응물의 온도를 0 oC로 유지하면서 2시간 교반하여 디아조화 반응을 수행하였다. 설파믹산 0.5 g을 가하여 과량의 아질산을 제거하여 디아조화 반응을 완결하였다.
화합물 20, 4.26 g(17.5 mmol)을 증류수 30 ml에 분산시킨 다음, 수산화나트륨 1.27 g을 가해주어 화합물을 완전히 용해시키고 이를 0 oC로 유지하였다. 위에서 준비한 디아조화물을 8N 수산화나트륨 수용액을 사용하여 반응물의 pH를 11을 유지하고 반응물의 온도가 승온되지 않도록 주의하면서 커플러용액에 천천히 가해준 후 0 oC에서 2시간 동안 교반하여 커플링반응을 완결하였다. 반응물을 1% 염산 수용액 30 ml에 붓고 실온에서 30분 교반 후, 여과하여 생성물을 분리하고 증류수로 충분히 씻어준 다음 건조하여 붉은색의 화합물 25를 4.29 g(59.5%) 얻었다.
반응 2 : 화합물 (26) 합성
화합물 27, 4.0 g(8 mmol)을 에틸렌글리콜 50 ml에 분산시키고 실온에서 30분 동안 교반 후, 증류수 5.5 ml에 용해되어 있는 염화크롬ㆍ6H2O 1.07 g(4.0 mmol)을 일시에 가해주고 실온에서 30분 교반하였다.
8N 수산화나트륨 수용액으로 반응용액의 pH를 11로 조정한 다음 서서히 승온하여 120 oC에서 2시간 교반하여 반응을 완결하고, 반응물을 10 oC로 냉각한 다음 반응물을 1% 염산 수용액 100 ml에 붓고 실온에서 1 시간 동안 교반 후, 여과하여 생성물을 분리하고 증류수로 충분히 씻어준 다음 건조하여 자주색의 화합물 26을 4.17 g(99.3%) 얻었다.
[
실시예
10] 화합물 (
28)의
제조
반응 1 : 화합물 (27) 합성
2-아미노-3, 5-디니트로페놀 3.0 g(15 mmol)을 메탄올 50 ml에 분산시키고 초산 5 ml과 진한염산 5 ml(57.5 mol)을 가해준 다음 반응용액을 0 oC로 유지한 후, 3N 아질산나트륨 5.3 ml(15.9 mmol)을 30분에 걸쳐서 가하여 주고 반응물의 온도를 0 oC로 유지하면서 2시간 교반하여 디아조화 반응을 수행하였다. 설파믹산 0.5 g을 가하여 과량의 아질산을 제거하여 디아조화 반응을 완결하였다.
3-히드록시-N-페닐-2-나프탈렌카복사마이드 3.95 g(15 mmol)을 메틸셀로솔브 50 ml에 분산시킨 다음, 8N 수산화나트륨 2.5 ml을 가해주어 3-히드록시-N-페닐-2-나프탈렌카복사마이드를 완전히 용해시키고 이를 0 oC로 유지하였다.
위에서 준비한 디아조화물을 8N 수산화나트륨 수용액을 사용하여 반응물의 pH를 11을 유지하고 반응물의 온도가 승온되지 않도록 주의하면서 커플러용액에 천천히 가해준 후 0 oC에서 2시간 동안 교반하여 커플링반응을 완결하였다.
반응물을 증류수 300 ml에 붓고 실온에서 30분 정도 교반 후, 여과하여 생성물을 분리하고 물로 충분히 씻어준 다음 건조하여 붉은색의 화합물 27을 6.97 g(98.3%) 얻었다.
반응 2 : 화합물 (28) 합성
화합물 27, 4.0 g(8.5 mmol)을 에틸렌글리콜 40 ml에 분산시키고 60 oC에서 5시간 교반 후, 실온으로 냉각하고 염화크롬ㆍ6H2O 1.15 g(14 mmol)을 가해주고 실온에서 30분 교반하였다.
50% 수산화나트륨 수용액으로 반응용액의 pH를 11로 조정한 다음 서서히 승온하여 100 oC에서 12시간 교반하여 반응을 완결하고, 반응물을 10 oC로 냉각한 다음 반응물을 여과하여 고체 생성물을 분리하고 증류수로 충분히 씻어준 다음 건조하여 진한 청색의 화합물 28을 2.62 g(61.9 %) 얻었다.
[
실시예
11] 화합물 (
30)의
제조
반응 1 : 화합물 (29) 합성
2-아미노-3, 5-디니트로페놀 3.0 g(15 mmol)을 메탄올 50 ml에 분산시키고 초산 5 ml과 진한염산 5 ml(57.5 mol)을 가해준 다음 반응용액을 0 oC로 유지한 후, 3N 아질산나트륨 5.3 ml(15.9 mmol)을 30분에 걸쳐서 가하여 주고 반응물의 온도를 0 oC로 유지하면서 2시간 교반하여 디아조화 반응을 수행하였다. 설파믹산 0.5 g을 가하여 과량의 아질산을 제거하여 디아조화 반응을 완결하였다.
화합물 3, 3.65 g(15 mmol)을 메틸셀로솔브 50 ml에 분산시킨 다음, 8N 수산화나트륨 2.5 ml을 가해주어 3-히드록시-N-페닐-2-나프탈렌카복사마이드를 완전히 용해시키고 이를 0 oC로 유지하였다.
위에서 준비한 디아조화물을 8N 수산화나트륨 수용액을 사용하여 반응물의 pH를 11을 유지하고 반응물의 온도가 승온되지 않도록 주의하면서 커플러용액에 천천히 가해준 후 0 oC에서 2시간 동안 교반하여 커플링반응을 완결하였다.
반응물을 1% 염산 수용액 100 ml에 붓고 실온에서 30분 정도 교반 후, 여과하여 생성물을 분리하고 물로 충분히 씻어준 다음 건조하여 붉은색의 화합물 29를 6.5 g(95.1%) 얻었다.
반응 2 : 화합물 (30) 합성
화합물 29, 6.5 g(12.3 mmol)을 에틸렌글리콜 80 ml에 분산시키고 60 oC에서 5시간 교반 후, 실온으로 냉각하고 염화크롬ㆍ6H2O 1.82 g(6.84 mmol)을 가해주고 실온에서 30분 교반하였다.
50% 수산화나트륨 수용액으로 반응용액의 pH를 11로 조정한 다음 서서히 승온하여 100 oC에서 10시간 교반하여 반응을 완결하고, 반응물을 10 oC로 냉각한 다음 반응물을 여과하여 고체 생성물을 분리하고 증류수로 충분히 씻어준 다음 건조하여 진한 청색의 화합물 30을 4.67 g(68.2%) 얻었다.
[
실시예
12] 화합물 (
33)의
제조
반응 1 : 화합물 (31) 합성
2-아미노-4-니트로페놀 15.4 g(0.10 mol)을 증류수 500 ml에 분산시키고 진한 염산 33 ml(0.38 mol)을 가해준 다음 반응용액을 0 oC로 유지한 후, 3N 아질산나트륨 37 ml(0.11 mol)을 반응물의 온도가 승온되지 않도록 주의하면서 천천히 가해주고 2시간 교반하여 디아조화 반응을 수행하였다. 설파믹산 0.5 g을 가하여 과량의 아질산을 제거하여 디아조화 반응을 완결하였다.
2-나프톨 14.4 g(0.10 mol)을 증류수 350 ml에 분산시키고 수산화나트륨 8.6 g을 가하여 커플러를 용해하고 이를 0 oC로 유지한 다음, 위에서 준비한 디아조화물을 8N 수산화나트륨 수용액을 사용하여 반응물의 pH를 11을 유지하고 반응물의 온도가 승온되지 않도록 주의하면서 커플러용액에 천천히 가해준 후 0 oC에서 2시간 동안 교반하여 커플링반응을 완결하였다.
반응물을 여과하여 생성물을 분리한 다음, 고체생성물을 2% 염산 수용액 300 ml에 분산시키고 30분 동안 교반 후 여과하고 증류수로 충분히 세척한 다음 건조하여 붉은색의 화합물 31을 19.9 g(64.4%) 얻었다.
반응 2 : 화합물 (33) 합성
화합물 31, 1.85 g(6 mmol)을 에틸렌글리콜 45 ml에 분산시키고 실온에서 2시간 정도 교반 후, 증류수 5 ml에 용해되어 있는 염화크롬ㆍ6H2O 1.6 g(6 mmol)을 일시에 가해주고 반응물을 서서히 승온하여 110 oC에서 2시간 정도 교반하여 화합물 32를 합성하였다.
반응물을 실온으로 냉각한 다음 화합물 1, 2.56 g(6 mmol)를 가해주고 실온에서 30분 정도 교반 후 8N 수산화나트륨 수용액으로 반응용액의 pH를 11로 조정한 다음 서서히 승온하여 90 oC에서 0.5시간 교반하여 반응을 완결하였다.
반응물을 실온으로 냉각한 다음, 반응물을 여과하고 물로 충분히 씻어주고 건조하여 화합물 33을 3.17 g(67.3%) 얻었다.
하기 표 1에서는 실시예 1 내지 12의 화합물 구조식 및 합성수율을 나타내었다.
[화학식 A] [화학식 B]  |
|||||||
| 구 분 | 아닐린유도체 | 커플러유도체 | 화학식 A Yield (%) |
화학식 B Yield (%) |
|||
| Ra | Rb | Rc | Rd | Re | |||
| 실시예 1 | H | NO2 | H | CONHPh | H | 98.1 | 93.1 |
| 실시예 2 | H | NO2 | H | CONHC4H9 | H | 95.8 | 95.7 |
| 실시예 3 | H | NO2 | H |
 |
H | 92.5 | 77.0 |
| 실시예 4 | H | NO2 | H | CONHC12H25 | H | 66.9 | 93.9 |
| 실시예 5 | H | NO2 | H |
 |
H | 83.1 | 92.4 |
| 실시예 6 | H | NO2 | H | H |
 |
79.2 | 80.0 |
| 실시예 7 | H | H | NO2 | H |
 |
61.3 | 93.5 |
| 실시예 8 | H | H | SO2NH2 | H |
 |
25.0 | 98.3 |
| 실시예 9 | H | H | SO2C2H5 | H |
 |
59.5 | 99.3 |
| 실시예 10 | NO2 | H | NO2 | CONHPh | H | 98.3 | 61.9 |
| 실시예 11 | NO2 | H | NO2 | CONHC4H9 | H | 95.1 | 68.2 |
| 실시예 12 | H | NO2 | H | CONHPh | H | 98.1 | 67.3 |
하기 표 2에서는 실시예 1 내지 12의 화합물 질량(m/e) 및 1H NMR 분석데이터를 나타내었다.
| 화합물 | m/e | 1H NMR (δ ppm ) |
| 1 | 428 | 7.08(1H, t), 7.26-7.39(3H, m), 7.56-7.90(7H, m), 8.67 (1H, s), 9.36(1H, d), 13.34(1H, s) |
| 3 | 243 | 0.92(3H, t), 1.36(2H, sextet), 1.56(2H, quintet), 3.35 (2H, q), 7.25(1H, s), 7.32(1H, t), 7.48(1H, t), 7.72(1H, d), 7.83(1H, d), 8.49(1H, s), 9.06(1H, br. s), 12.19(1H, br. s) |
| 4 | 408 | 0.93(3H, t), 1.37(2H, sextet), 1.55(2H, quintet), 3.37 (2H, q), 7.51(1H, t), 7.67(1H, t), 7.78(1H, d), 7.86(1H, d), 7.91(1H, d), 8.13(1H, d), 8.44(1H, d), 8.671H, s), 9.01(1H, br. s), 11.78(1H, br. s), 15.90(1H, br. s) |
| 6 | 285 | 0.84(3H, t), 1.20(3H, d), 1.24-1.34(6H, m), 1.51-1.57(2H, m), 4.09(1H, m), 7.23(1H, s), 7.31(1H, t), 7.46(1H, t), 7.69(1H, d), 7.83(1H, d), 8.51(1H, s), 8.96(1H, br. s), 11.00(1H, br. s) |
| 7 | 450 | 0.88(3H, t), 1.20(3H, d), 1.25-1.39(6H, m), 1.49-1.57(2H, m), 4.04(1H, m), 7.53(1H, t), 7.69(1H, t), 7.79(1H, d), 7.87(1H, dd), 7.92(1H, d), 8.16(1H, d), 8.45(1H, d), 8.67(1H, s), 8.84(1H, d), 11.74(1H, br. s), 15.92(1H, br. s) |
| 9 | 355 | 0.85(3H, t), 1.26-1.39(18H, m), 1.63-1.73(2H, m), 3.47(2H, q), 6.52(1H, s), 7.28-7.33(2H, m), 7.44-7.49(1H, m), 7.66(1H, d), 7.73(1H, d), 7.91(1H, s), 11.81(1H, s) |
| 10 | 520 | 0.81(3H, t), 1.11-1.32(18H, m), 1.55(2H, m), 7.53(1H, t), 7.69(1H, d), 7.73(1H, s), 7.89(2H, dd), 8.17(1H, d), 8.45(1H, d), 8.70(1H, s), 9.00(1H, s), 11.72(1H, s), 15.95(1H, s) |
| 12 | 319 | 0.90(3H, t), 1.30(2H, sextet), 1.55(2H, quintet), 2.56(2H, t), 7.20(2H, d), 7.32(1H, s), 7.35(1H, t), 7.51(1H, t), 7.65(2H, d), 7.76(1H, d), 7.92(1H, d), 8.51(1H, s), 10.54(1H, s), 11.39 (1H, br. s) |
| 13 | 484 | 0.91(3H, t), 1.32(2H, sextet), 1.56(2H, quintet), 2.56(2H, t), 7.19(2H, d), 7.28(1H, t), 7.55(1H, d), 7.58(1H, t), 7.68(3H, br. d), 7.82(1H, d), 7.85(1H, d), 8.66(1H, s), 9.45(1H, d), 13.45 (1H, s) |
| 15 | 288 | 2.32(3H, s), 7.31(1H, dd), 7.66(1H, s), 7.73(1H, dd), 7.85(1H, d), 8.02(1H, d), 8.18(1H, s) |
| 17 | 321 | 0.74(3H, t), 1.04-1.38(11H, m), 3.32(1H, m), 4.54(1H, d), 7.22-7.29(2H, m), 7.70-7.84(3H, m), 8.36(1H, s) |
| 18 | 486 | 0.67(3H, t), 0.89(3H, d), 0.96-1.29(8H, m), 3.12(1H, m), 6.79 (1, d), 7.22-7.26(2H, m), 7.51(1H, d), 7.80(2H, m), 7.87(1H, d), 8.09(1H, d), 8.83(1H, d) |
| 20 | 285 | 0.82(3H, t), 1.13(3H, d), 1.25-1.31(6H, m), 1.41-1.58(2H, m), 3.98(1H, q), 7.10(1H, dd), 7.14(1H, s), 7.68(1H, d), 7.80(2H, t), 8.14(1H, d), 8.29(1H, s) |
| 21 | 450 | 0.83-0.87(3H, m), 1.12-1.74(3H, t), 1.26-1.33(6H, m), 1.41-1.60(3H, m), 3.98-4.08(1H, q), 6.79(1H, d), 7.15(1H, d), 7.94(1H, d), 8.02(1H, dd), 8.17(1H, s), 8.40(1H, d), 8.59(1H, d), 12.31(1H, s), 16.17(1H, s) |
| 23 | 484 | 0.83-0.85(3H, m), 1.13-1.16(3H, m), 1.26-1.31(6H, m), 1.44-1.48(1H, m), 1.52-1.57(1H, m), 4.00(1H, q), 6.86(1H, d), 7.11(1H, d), 7.40(2H, s), 7.60(1H, dd), 7.97(1H, d), 8.04(1H, dd), 8.24-8.29(2H, m), 8.39(1H, s), 8.51(1H, dd), 11.57(1H, s), 16.36(1H, s) |
| 25 | 497 | 0.81-0.83(3H, t), 1.10-1.14(9H, m), 1.20-1.28(6H, m), 1.41-1.44(1H, m), 1.51-1.54(1H, m), 3.28(2H, q), 3.97(1H, q), 6.82(1H, d), 7,18(1H, d), 7.62(1H, dd), 7.95(1H, d), 8.01(1H, dd) 8.19(1H, s), 8.24(1H, d), 8.27(1H, s), 8.42(1H, d), 11.86(1H, s), 16.28(1H, s) |
| 27 | 473 | 7.14(1H, t), 7.39(2H, t), 7.48(1H, t), 7.72(1H, t), 7.76(2H, d), 7.93(1H, d), 8.36(1H, d), 8.43(1H, s), 8.61(1H, d), 8.76(1H, s), 11.48(1H, s), 16.25(1H, br. s) |
| 29 | 453 | 0.94(3H, t), 1.39(2H, sextet), 1.57(2H, quintet), 3.38(2H, q), 7.47(1H, t), 7.69(1H, t), 7.89(1H, d), 8.34(1H, d), 8.39(1H, d), 8.60(1H, d), 8.68(1H, s), 9.32(1H, t), 16.25(1H, br. s) |
| 31 | 309 | 6.70(1H, d), 7.10(1H, dd), 7.13(1H, d), 7.36(1H, t), 7.52 (1H, t), 7.65(1H, d), 7.74-7.78(2H, m), 8.45(1H, d) |
하기 표 3에서는 실시예 1 내지 12의 화합물 UV 및 질량 분석데이터를 나타내었다.
| 실시예(화합물) | UV* | m/e | |
| λmax(nm) | λmax(Lmol-1cm-1) | ||
| 1 (2) | 598 | 3.01 x 104 | 905 |
| 2 (5) | 603 | 3.37 x 104 | 865 |
| 3 (8) | 602 | 3.00 x 104 | 949 |
| 4 (11) | 605 | 5.71 x 104 | 1089 |
| 5 (14) | 602 | 3.33 x 104 | 1017 |
| 6 (19) | 601 | 3.26 x 104 | 1021 |
| 7 (22) | 568 | 2.04 x 104 | 948 |
| 8 (24) | 553 | 2.24 x 104 | 1017 |
| 9 (26) | 561 | 2.56 x 104 | 1043 |
| 10 (28) | 582 | 2.85 x 104 | 995 |
| 11 (30) | 580 | 3.00 x 104 | 955 |
| 12 (33) | 603 | 3.39 x 104 | 786 |
*UV측정 용매 ; 디메틸포름아미드
[실시예 13 내지 24] 감광성 수지 조성물의 제조
a) 알칼리 가용성 수지의 제조
500 ml 중합용기에 PGMEA(propylene glycol methyl ether acetate) 200 ml과 AIBN(azobisisobutyronitrile) 1.5 g을 첨가한 후, 메타아크릴산, 글리시딜메타아크릴레이트, 메틸메타아크릴 레이트 및 디시클로펜타닐아크릴레이트를 각각 20:20:40:20의 몰비로 아크릴 모노머를 고형분 기준으로 40 중량%가 되도록 첨가한 다음, 질소 분위기 하에서 70℃ 에서 5시간 동안 교반하여 중합시켜 아크릴 중합체를 제조하였다. 중량평균 분자량은 25,000, 분산도는 2.0으로 확인되었다.
b) 감광성 수지 조성물의 제조
자외선 차단막과 교반기가 설치되어 있는 반응 혼합조에 하기 표 4에 기재된 성분과 함량에 따라 [A]상기 a)에서 제조된 아크릴 중합체 20 중량%, [B] 디펜타에리스리톨헥사아크릴레이트 10 중량%, [C]광개시제로서 하기 화학식 11 을 1.0 중량%, [D] 착색제로 본 발명의 실시예 1 내지 12에서 제조된 흑색 아조-금속착물 각각을 12.7 중량% 및 [E] FC-430(3M사의 레벨링제, 0.1중량%)을 순차적으로 첨가하고, 상온에서 교반한 다음, 용매로 PGMEA를 전체 중량이 100 중량%가 되도록 가하여 흑색 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
[화학식 11]
| 실시예 | [A] (중량%) |
[B] (중량%) |
[C] (중량%) |
[D] (중량%) |
[E] (중량%) |
| 13 | 20 | 디펜타에리스리톨헥사아크릴레이트 (10) | 1.0 | 화합물 2 (12.5) |
FC-430 (0.1) |
| 14 | 20 | 디펜타에리스리톨헥사아크릴레이트 (10) | 1.0 | 화합물 5 (12.5) |
FC-430 (0.1) |
| 15 | 20 | 디펜타에리스리톨헥사아크릴레이트 (10) | 1.0 | 화합물 8 (12.5) |
FC-430 (0.1) |
| 16 | 20 | 디펜타에리스리톨헥사아크릴레이트 (10) | 1.0 | 화합물 11 (12.5) |
FC-430 (0.1) |
| 17 | 20 | 디펜타에리스리톨헥사아크릴레이트 (10) | 1.0 | 화합물 14 (12.5) |
FC-430 (0.1) |
| 18 | 20 | 디펜타에리스리톨헥사아크릴레이트 (10) | 1.0 | 화합물 19 (12.5) |
FC-430 (0.1) |
| 19 | 20 | 디펜타에리스리톨헥사아크릴레이트 (10) | 1.0 | 화합물 22 (12.5) |
FC-430 (0.1) |
| 20 | 20 | 디펜타에리스리톨헥사아크릴레이트 (10) | 1.0 | 화합물 24 (12.5) |
FC-430 (0.1) |
| 21 | 20 | 디펜타에리스리톨헥사아크릴레이트 (10) | 1.0 | 화합물 26 (12.5) |
FC-430 (0.1) |
| 22 | 20 | 디펜타에리스리톨헥사아크릴레이트 (10) | 1.0 | 화합물 28 (12.5) |
FC-430 (0.1) |
| 23 | 20 | 디펜타에리스리톨헥사아크릴레이트 (10) | 1.0 | 화합물 30 (12.5) |
FC-430 (0.1) |
| 24 | 20 | 디펜타에리스리톨헥사아크릴레이트 (10) | 1.0 | 화합물 33 (12.5) |
FC-430 (0.1) |
[비교예 1] 감광성 수지 조성물의 제조
실시예 13 b)에서 흑색 착색제로 본 발명의 흑색 아조-금속 착물 대신 PGMEA에 분산된 카본블랙 50 중량%(고형분을 기준으로 25 중량%)을 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 13과 동일한 방법으로 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
[시험예] 포토레지스트 조성물 평가
상기 실시예 13 내지 24 및 비교예 1에서 제조한 감광성 수지 조성물의 평가는 유리 기판 위에서 실시하였으며, 감광성 수지 조성물의 감도, 패턴 특성, 면저항 등의 성능을 측정하여 그 평가 결과를 하기 표 5 에 나타냈다.
1) 감도
유리 기판 위에 감광성 수지 조성물을 스핀 코팅하여 100 에서 90초 동안 전열처리 후 약 1.9㎛두께의 도막을 형성하였다. 포토마스크를 이용하여 노광 갭을 150㎛하여 고압 수은 램프로 20 mJ/cm2부터 10 mJ/cm2 씩 증가시켜가면서 형성되는 패턴의 C.D.(Critical demension) 를 측정하였다. 노광한 후 0.04% KOH 수용액에서 현상하였다. 그 후에 순수로 세정하고 건조시켜 230 의 컨벡션 오븐에서 30분간 포스트베이크(postbake)를 하여 흑색 감광성 수지 패턴을 형성하였다. 감도는 패턴의 C.D.(Critical demension) 의 크기가 포화되는 노광량을 각 샘플의 감도로 표시 하였다.
2) 표면경화도
상기 감도 평가에서 결정된 노광량에서 노광, 현상 후, 흑색 감광성 수지 표면에 발생한 핀홀의 개수가 10mm X 10mm 내에 0~3개 미만은 ○, 3~7개 미만은 △, 7개 이상은 X로 판정하였다.
3) 현상공정 특성
상기 감도 평가에서 결정된 노광량에서 노광 후, 현상을 실시하여 비노광부의 현상시간을 BT, 노광부 패턴 10μm의 peeling시간을 BP로 하여 현상공정 범위 (BP-BT)를 판정하였다.
4) 반사율
흑색 감광성 수지 조성물을 기판 위에 스핀 코터를 이용하여 도포한 후, 프리 베이크(prebake), 노광 및 포스트 베이크(postbake) 등의 공정을 거쳐 형성된 흑색 감광성 수지의 반사율을 측정하였다.
5) 용해도
상기 실시예 13 내지 25 및 비교예 1에서 제조한 감광성 수지 조성물의 용해도 평가는 감광성 수지 조성물을 투명한 유리 용기에서 배합 후, 상온조건에서 48 시간 방치 후 조성물의 혼탁 정도에 따라 좋음(◎), 양호(○), 불양(X)으로 용해도 판정을 하였다. 여기에서 혼탁은 광 개시제 함량이 과량으로 함유되어 있을 경우 용해도 저하로 인하여 석출물이 발생하기 때문에 나타나는 현상으로 볼 수 있다.
| 실시예 | 감도 | 표면경화도 | 현상공정범위(초) | 반사율(%) | 용해도 |
| 13 | 70 | ○ | 60 | 6.5 | ◎ |
| 14 | 80 | ○ | 60 | 6.7 | ◎ |
| 15 | 90 | △ | 70 | 6.5 | ○ |
| 16 | 100 | △ | 80 | 6.7 | ○ |
| 17 | 80 | ○ | 65 | 6.4 | ◎ |
| 18 | 80 | ○ | 70 | 6.4 | ◎ |
| 19 | 90 | ○ | 75 | 6.5 | ◎ |
| 20 | 90 | △ | 70 | 6.4 | ○ |
| 21 | 85 | ○ | 70 | 6.3 | ◎ |
| 22 | 95 | ○ | 70 | 6.4 | ◎ |
| 23 | 100 | △ | 85 | 6.5 | ○ |
| 24 | 100 | △ | 85 | 6.8 | ○ |
| 비교예1 | 100 | △ | 90 | 7.4 | ○ |
표 5에서 보이는 바와 같이 본 발명의 흑색 아조-금속 착물을 포함하는 감광성 수지 조성물은 열안정성, 내화학성 및 용해도가 우수하여, 색유지율, 광학밀도 및 면저항등의 광학특성이 우수한 칼라필터의 제조가 가능하다.
Claims (9)
- 하기 화학식 1로 표시되는 흑색 아조-금속 착물:
[화학식 1]
(상기 화학식 1에서,
R1 내지 R4는 서로 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노, 아미노, 니트로, 히드록시, (C1-C20)알킬, (C1-C20)알콕시, -CONR5R5a, -SO2NR6R6a, -SO2R7 , -NHCOR8 또는 -NHSO2R9이며;
단, R1 내지 R4 중 어느 하나는 -CONR5R5a, -SO2NR6R6a, -SO2R7, -NHCOR8 또는 -NHSO2R9이며;
R5, R5a, R6, R6a, 및 R7 내지 R9는 서로 독립적으로 수소, 히드록시, (C1-C20)알킬, (C1-C20)알콕시, (C6-C20)아릴, (C1-C20)알킬(C6-C20)아릴 또는 (C6-C20)아릴(C1-C20)알킬이며;
o 및 q는 서로 독립적으로 1 내지 4의 정수이며;
p 및 r은 서로 독립적으로 1 내지 6의 정수이다.) - 제1항에 있어서,
상기 R1 내지 R4는 서로 독립적으로 수소, 니트로, -CONR5Ra, -SO2NR6R6a 또는 -SO2R7이며;
단 R1 내지 R4 중 어느 하나는 -CONR5R5a, -SO2NR6R6a 또는 -SO2R7이며;
R5, R5a, R6, R6a 및 R7은 서로 독립적으로 수소, (C1-C20)알킬, (C6-C20)아릴, (C1-C20)알킬(C6-C20)아릴 또는 (C6-C20)아릴(C1-C20)알킬인 흑색 아조금속 착물 - 제1항에 있어서,
상기 화학식 1은 하기 화학식 2로 표시되는 화합물인 흑색 아조-금속 착물.
[화학식 2]
(상기 화학식 2에서,
R11 내지 R16은 서로 독립적으로 수소, 니트로, -SO2NR6R6a, 또는 -SO2R7이며;
R21 내지 R24는 서로 독립적으로 수소, -CONR5 R5a 또는 -SO2NR6R6a이며;
단 R11 내지 R16 및 R21 내지 R24가 동시에 수소는 아니며;
R5, R5a, R6, R6a 및 R7은 서로 독립적으로 수소, (C1-C20)알킬, (C6-C20)아릴, (C1-C20)알킬(C6-C20)아릴 또는 (C6-C20)아릴(C1-C20)알킬이다.) - 제3항에 있어서,
상기 R11, R12 및 R14, R15는 서로 독립적으로 수소 또는 니트로이며;
R13 및 R16은 서로 독립적으로 수소, 니트로, -SO2NHR6, 또는 -SO2R7이며;
R21 및 R23은 서로 독립적으로 수소 또는 -CONHR5 이며;
R22 및 R24는 서로 독립적으로 수소, -CONHR5 또는 -SO2NHR6이며;
단 R11 내지 R16 및 R21 내지 R24가 동시에 수소인 경우는 제외되며;
R5 내지 R7은 서로 독립적으로 수소, (C1-C20)알킬, (C6-C20)아릴, (C1-C20)알킬(C6-C20)아릴 또는 (C6-C20)아릴(C1-C20)알킬인 흑색 아조-금속 착물. - 제3항에 있어서,
상기 화학식 2는 하기 화학식 3 또는 화학식 4로 표시되는 화합물인 흑색 아조-금속 착물.
[화학식 3]
[화학식 4]
(상기 화학식 3 및 4에서,
R11 및 R16은 서로 독립적으로 니트로, -SO2NHR6 또는 -SO2R7이며;
R21 및 R24는 서로 독립적으로 수소 또는 -CONHR5 이며;
R22 및 R23은 서로 독립적으로 수소 또는 -SO2NHR6이며;
단, R21 내지 R24가 동시에 수소는 아니며;
R5 내지 R7은 서로 독립적으로 (C1-C20)알킬, (C6-C20)아릴, (C1-C20)알킬(C6-C20)아릴 또는 (C6-C20)아릴(C1-C20)알킬이다.) - 제3항에 있어서,
상기 화학식 2에서 R11 내지 R16은 서로 독립적으로 수소, 니트로, 아미노술포닐 또는 에틸술포닐이며;
R21 내지 R24는 서로 독립적으로 수소, N-부틸아미드, N-도데실아미드, N-2-헵틸아미드, N-4-부틸페닐아미드, N-페닐아미드 또는 N-2-헵틸아미노술포닐이며;
단, R21 내지 R24가 동시에 수소인 경우는 제외되는; 흑색 아조-금속 착물. - 제1항 내지 제6항에서 선택되는 어느 한 항의 흑색 아조-금속 착물을 포함하는 감광성 수지 조성물.
- 제7항에 있어서,
상기 흑색 아조-금속 착물은 감광성 수지 조성물 총 중량에 대해 0.1 내지 20중량%로 포함되는 것인 감광성 수지 조성물. - 제7항의 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 경화막.
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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| KR1020160157663A KR102007149B1 (ko) | 2016-11-24 | 2016-11-24 | 흑색 아조-금속 착물, 이를 포함하는 감광성 수지 조성물 및 이를 이용하여 제조된 경화막 |
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2016
- 2016-11-24 KR KR1020160157663A patent/KR102007149B1/ko active IP Right Grant
Patent Citations (7)
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