JP2022534331A - 防汚保護のための組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
AIBN:アゾビス(イソブチロニトリル)
AMBN:アゾビス-(2-メチルブチロニトリル)
A630-20X:脂肪酸アミド
BA:ブチルアクリレート
クロロタロニル:2,4,5,6-テトラクロロベンゼン-1,3-ジカルボニトリル
銅Omadine(登録商標)、CuPT、銅ピリチオン:2-ピリジンチオール-1-オキシド銅
Cu2O:酸化銅(I)
CuSCN:チオシアン酸銅(I)
DCOIT:4,5-ジクロロ-2-n-オクチル-4-イソチアゾリン-3-オン
ジウロン:3-(3,4-ジクロロフェニル)-1,1-ジメチル尿素
Disparlon A650-20x:合成ポリアミドワックス分散体。重い顔料及び金属含有材料(metallics)のための優れた沈殿防止剤として作用する。高度なせん断減粘性を有し、優れた塗布性をもたらす。
ETFAA:エチル4,4,4-トリフルオロアセトアセテート
Laroflex(登録商標) MP 25:塩化ビニル及びビニルイソブチルエーテルのコポリマー
2MEA:2-メトキシエチルアクリレートモノマー
メデトミジン:4-[1-(2,3-ジメチルフェニル)エチル]-1H-イミダゾール
MMA:メチルメタクリレートモノマー
MIBK:メチルイソブチルケトン
MPM:メトキシプロピレンモノマー
PGM:プロピレングリコールモノメチルエーテル
TIPX:トリイソプロピルシリルアクリレートモノマー
トラロピリル:4-ブロモ-2-(4-クロロフェニル)-5-(トリフルオロメチル)-1H-ピロール-3-カルボニトリル
VAGH:塩化ビニル/酢酸ビニル/ビニルアルコールコポリマー(市販品)
ジネブ:エタン-1,2-ジイルビス(ジチオカルバメート)亜鉛
ジラム:N,N-ジメチルカルバモジチオエート亜鉛
Zn(ETFAA)2:本明細書においてZnETFAAとも呼ばれる、ジ(エチル4,4,4-トリフルオロアセトアセテート)亜鉛
ZnO:酸化亜鉛
ZnPT:亜鉛ピリチオン:2-ピリジンチオール-1-オキシド亜鉛
「(メタ)アクリレート」という用語は、アクリレートモノマー及びメタクリレートモノマーの両方を示す集合名である。「メタクリレート」又は「メタ-アクリレート」という用語は、メタクリレートモノマーのみを示す。
Meは、金属を表し、好ましくはCu、Zn、Co、Ni、Ca、Mg又はMnを表し、
R1は、例えば高い疎水性をもたらす、任意の官能性であってよく、
R1はそれぞれ、水素、ハロゲン、直鎖又は分枝状C1~20アルキル、C2~20アルケニル、C2~20アルキニル、C3~12シクロアルキル、C6~20アリール及びC7~20アリールアルキルから独立して選択され、
R2はそれぞれ、NH、O、S及びSeから独立して選択され、
R3は、NH、N(R4)、O、S及びSeであり、
R4は、水素、直鎖又は分枝状C1~20アルキル、C2~20アルケニル、C2~20アルキニル、C3~12シクロアルキル、C6~20アリール、C7~20アリールアルキルであり、
R5及びR6はそれぞれ、H、直鎖若しくは分枝状C1~20アルキル、C2~20アルケニル、C2~20アルキニル、C3~12シクロアルキル、C6~20アリール及びC7~20アリールアルキルから独立して選択され、又は
R5及びR6が一緒になって、=O、=S、=Se、=NR4、=C(R4)2、=C(R4)(OR4)、=C(R4)(NHR4)基を形成する。]
の化合物を含む防汚組成物を提供する。
[式中、
Meは、Cu、Zn、Ca、Mg又はMnを表し、
R1はそれぞれ、H、F、Cl、Br、I、直鎖又は分枝状C1~12アルキル、C2~12アルケニル、C2~12アルキニル、C6~12アリール及びC7~12アリールアルキルから独立して選択され、
R2はそれぞれ、NH、O及びSから独立して選択され、
R3は、NH、N(R4)、O及びSであり、
R4は、H、直鎖又は分枝状C1~12アルキル、C2~12アルケニル、C2~12アルキニル、C3~8シクロアルキル、C6~12アリール、C7~12アリールアルキルであり、
R5及びR6はそれぞれ、H、直鎖若しくは分枝状C1~4アルキル、C2~4アルケニル、C2~4アルキニル、C3~6シクロアルキル、C6~12アリール及びC7~12アリールアルキルから独立して選択され、又は
R5及びR6が一緒になって、=O、=S、=NR4、=C(R4)2、=C(R4)(OR4)、=C(R4)(NHR4)基を形成する。]
の化合物を含む防汚組成物を提供する。
[式中、
Meは、Cu又はZnを表し、
R1はそれぞれ、H、F、メチル、エチル、n-プロピル、i-プロピル、n-ブチル、i-ブチル、tert-ブチル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、C8アルキル、C9アルキル、C10アルキル、C11アルキル、C12アルキル及びベンジルから独立して選択され、
R2はそれぞれ、NH及びOから独立して選択され、
R3は、N(R4)及びOであり、
R4は、H、メチル、エチル、n-プロピル、i-プロピル、n-ブチル、i-ブチル、tert-ブチル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、C8アルキル、C9アルキル、C10アルキル、C11アルキル、C12アルキル及びベンジルであり、
R5及びR6はそれぞれ、H、メチル、エチル、n-プロピル、i-プロピル、n-ブチル、i-ブチル、tert-ブチル及びベンジルから独立して選択され、又は
R5及びR6が一緒になって、=CH(OCH3);=CH(OC2H5);=CH(OnC3H7);=CH(OiC3H7);=CH(OnC4H9);=CH(OiC4H9);=CH(OtertC4H9)、=CH(NHCH3);=CH(NHC2H5);=CH(NHnC3H7);=CH(NHiC3H7);=CH(NHnC4H9);=CH(NHiC4H9);=CH(NHtertC4H9)基を形成する。]
の化合物を含む防汚組成物を提供する。
[式中、
Meは、Cu又はZnを表し、
R1はそれぞれ、H及びFから独立して選択され、
R2はそれぞれ、NH及びOから独立して選択され、
R3は、N(CH3)、N(C2H5)及びOであり、
R4は、H、メチル、エチル、n-プロピル、i-プロピル、n-ブチル、i-ブチル、tert-ブチル、C8アルキル、C9アルキル、C10アルキル、C11アルキル、C12アルキル及びベンジルであり、
R5及びR6はそれぞれHであり、又は
R5及びR6が一緒になって=CH(OCH3);=CH(OC2H5)、=CH(NHCH3);=CH(NHC2H5)基を形成する。]
の化合物を含む防汚組成物を提供する。
エチル3-アミノ-4,4,4-トリフルオロクロトネート;
[エチル3-アミノ-4,4,4-トリフルオロクロトネート]2Zn、
[エチル3-アミノ-4,4,4-トリフルオロクロトネート]2Cu、
エチル3-アミノ-2-メチレン-(メチルアミノ)-4,4-ジフルオロクロトネート、
[エチル3-アミノ-2-メチレン-(メチルアミノ)-4,4-ジフルオロクロトネート]2Zn、
[エチル3-アミノ-2-メチレン-(メチルアミノ)-4,4-ジフルオロクロトネート]2Cu
4,4,4-トリフルオロ-N,N-ジメチル-3-オキソブタンアミド;
[4,4,4-トリフルオロ-N,N-ジメチル-3-オキソブタンアミド]2Cu、
[4,4,4-トリフルオロ-N,N-ジメチル-3-オキソブタンアミド]2Zn、
ドデシル4,4,4-トリフルオロ-3-オキソブタノエート、
[ドデシル4,4,4-トリフルオロ-3-オキソブタノエート]2Zn、
ドデシル4,4,4-トリフルオロ-3-オキソブタノエート]2Cu、
ベンジル4,4,4-トリフルオロアセトアセテート、
[ベンジル4,4,4-トリフルオロアセトアセテート]2Zn、
[ベンジル4,4,4-トリフルオロアセトアセテート]2Cu、
オクチル4,4,4-トリフルオロアセトアセテート、
[オクチル4,4,4-トリフルオロアセトアセテート]2Zn、
[オクチル4,4,4-トリフルオロアセトアセテート]2Cu、
イソプロピル4,4,4-トリフルオロアセトアセテート、
[イソプロピル4,4,4-トリフルオロアセトアセテート]2Zn、
[イソプロピル4,4,4-トリフルオロアセトアセテート]2Cu、
エチル4,4,4-トリフルオロアセトアセテート、
[エチル4,4,4-トリフルオロアセトアセテート]2Zn
tert-ブチル4,4,4-トリフルオロ-3-オキソブタノエート、
[tert-ブチル4,4,4-トリフルオロ-3-オキソブタノエート]2Zn、
[tert-ブチル4,4,4-トリフルオロ-3-オキソブタノエート]2Cu
である。
(メタ)アクリレートポリマー及び/又はコポリマー中の(メタ)アクリレートモノマー部分はさらに、シリル(メタ)アクリレート、例えば、トリベンジルシリル(メタ)アクリレート、トリメチルシリル(メタ)アクリレート、トリエチルシリル(メタ)アクリレート、トリ-イソプロピルシリル(メタ)アクリレート、トリ-n-ブチルシリル(メタ)アクリレート、トリ-イソブチルシリル(メタ)アクリレート、トリ-t-ブチルシリル(メタ)アクリレート、トリ-n-アミルシリル(メタ)アクリレート、トリ-n-ドデシルシリル(メタ)アクリレート、トリ-n-ヘキシルシリル(メタ)アクリレート、トリ-n-オクチルシリル(メタ)アクリレート、トリ-n-プロピルシリル(メタ)アクリレート又はトリフェニルシリル(メタ)アクリレートであってもよく;
(メタ)アクリレートポリマー及び/又はコポリマーはまた、本明細書においては「金属塩(メタ)アクリレート」と呼ばれる、アクリル酸又はメタクリル酸の金属塩部分を含んでもよい。金属は、当業者に公知の任意の好適な金属であってよく、例えば、亜鉛、カルシウム、マグネシウム、リチウム、鉄、ジルコニウム、アルミニウム、コバルト、ジルコニウム、バリウム及びビスマスであってもよい。
自己研磨型防汚塗料又はハイブリッドコーティングに用いられ得る、異なる例示的なポリマー系結合剤を、以下に概説されるように調製した。
本発明の式IA又はIBの化合物が防汚塗料中に存在する場合に、Cu2Oの量を有意に低減できることを確認するため、実験用塗装パネルを試験筏において海水中に浸漬させることによって、一連の崩壊型防汚塗料の有効性を評価した。
パネル1は、下の表2に示されるように、Cu2Oのみ配合の防汚塗料によって塗装されたパネルを図示している。3つのセクションは、異なる濃度においてCu2Oを含有する塗料によって処理された、パネルの3つの区域を示している。セクション1に塗布された塗料は15%体積/体積のCu2Oを含有し、パネルのセクション2に塗布された塗料は5%体積/体積のCu2Oを含有していた。パネル1の最後のセクション(四角形によって強調されている)は、塗料がいずれの防汚作用成分も含まない、すなわち、殺生剤も式IA又はIBの化合物も含まない、陰性対照の塗装パネルである。図1におけるパネル6及びパネル12は、陰性対照の未処理PVCパネルである。図1のパネル2~5及び7~10は、図1に示されるように、異なる濃度において式IA又はIBの化合物を含有する塗料に類似している。
図2において、試行のそれぞれ、すなわち、長崎、姫路及び女川におけるパネル1は、下の表3に示されるように、Cu2Oのみ配合の防汚塗料を有する塗装パネルである。パネルの3つのセクションに塗布された塗料に含まれる成分の濃度は、図2に示される。濃度は、25体積%、15体積%、5体積%である。図2における各試行のパネル6は、陰性対照の未処理PVCパネルである。各試行におけるパネル4は、セクション1の25%体積/体積CuPTを有する塗料、セクション2の5%体積/体積Cu2O及び25%CuPTを有する塗料、並びにセクション3の5%体積/体積Cu2O及び15%体積/体積CuPTを有する塗料において類似している。各試行におけるパネル5は、セクション1の25%体積/体積ZnETFAAを有する塗料、セクション2の5%体積/体積Cu2O及び25%ZnETFAAを有する塗料、並びにセクション3の5%体積/体積Cu2O及び15%体積/体積ZnETFAAを有する塗料において類似している。
図3におけるパネル7及び10は、下の表3に示されるように、Cu2O及びCu2O/CuPTのみ配合の防汚塗料によって塗装されている。濃度は、25体積%、15体積%、5体積%である。図3におけるパネル12は、陰性対照の未処理PVCパネルである。パネル1~6は、セクション1の25%体積/体積の本発明の化合物を有する塗料(すなわち、図3及び下の表1に示されるように、パネル1:Der-2-Cu、パネル2:Der-3-Cu、パネル3:Der-4-Cu、パネル4:Der-5-Cu、パネル5:Der-6-Cu、パネル6:Der-7-Cu)、セクション2の5%体積/体積のCu2O及び25%の本発明の化合物を有する塗料、並びにセクション3の5%体積/体積のCu2O及び15%体積/体積の本発明の化合物を有する塗料において類似している。
Claims (14)
- 式IA及び/又はIB
Meは、金属を表し、好ましくはCu、Zn、Co、Ni、Ca、Mg又はMnを表し、
R1はそれぞれ、水素、ハロゲン、直鎖又は分枝状C1~20アルキル、C2~20アルケニル、C2~20アルキニル、C3~12シクロアルキル、C6~20アリール及びC7~20アリールアルキルから独立して選択され、
R2はそれぞれ、NH、O、S及びSeから独立して選択され、
R3は、NH、N(R4)、O、S及びSeであり、
R4は、水素、直鎖又は分枝状C1~20アルキル、C2~20アルケニル、C2~20アルキニル、C3~12シクロアルキル、C6~20アリール、C7~20アリールアルキルであり、
R5及びR6はそれぞれ、H、直鎖若しくは分枝状C1~20アルキル、C2~20アルケニル、C2~20アルキニル、C3~12シクロアルキル、C6~20アリール及びC7~20アリールアルキルから独立して選択され、又は
R5及びR6が一緒になって、=O、=S、=Se、=NR4、=C(R4)2、=C(R4)(OR4)、=C(R4)(NHR4)基を形成する。]
の化合物を含む防汚組成物。 - 式IA及び/又はIBの化合物において、
Meが、Cu、Zn、Ca、Mg又はMnを表し、
R1がそれぞれ、H、F、Cl、Br、I、直鎖又は分枝状C1~12アルキル、C2~12アルケニル、C2~12アルキニル、C6~12アリール及びC7~12アリールアルキルから独立して選択され、
R2がそれぞれ、NH、O及びSから独立して選択され、
R3が、NH、N(R4)、O及びSであり、
R4が、H、直鎖又は分枝状C1~12アルキル、C2~12アルケニル、C2~12アルキニル、C3~8シクロアルキル、C6~12アリール、C7~12アリールアルキルであり、
R5及びR6がそれぞれ、H、直鎖若しくは分枝状C1~4アルキル、C2~4アルケニル、C2~4アルキニル、C3~6シクロアルキル、C6~12アリール及びC7~12アリールアルキルから独立して選択され、又は
R5及びR6が一緒になって、=O、=S、=NR4、=C(R4)2、=C(R4)(OR4)、=C(R4)(NHR4)基を形成する、
請求項1に記載の防汚組成物。 - 式IA及び/又はIBの化合物において、
Meが、Cu又はZnを表し、
R1がそれぞれ、H、F、メチル、エチル、n-プロピル、i-プロピル、n-ブチル、i-ブチル、tert-ブチル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、C8アルキル、C9アルキル、C10アルキル、C11アルキル、C12アルキル及びベンジルから独立して選択され、
R2がそれぞれ、NH及びOから独立して選択され、
R3が、N(R4)及びOであり、
R4が、H、メチル、エチル、n-プロピル、i-プロピル、n-ブチル、i-ブチル、tert-ブチル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、C8アルキル、C9アルキル、C10アルキル、C11アルキル、C12アルキル及びベンジルであり、
R5及びR6がそれぞれ、H、メチル、エチル、n-プロピル、i-プロピル、n-ブチル、i-ブチル、tert-ブチル及びベンジルから独立して選択され、又は
R5及びR6が一緒になって、=CH(OCH3);=CH(OC2H5);=CH(OnC3H7);=CH(OiC3H7);=CH(OnC4H9);=CH(OiC4H9);=CH(OtertC4H9)、=CH(NHCH3);=CH(NHC2H5);=CH(NHnC3H7);=CH(NHiC3H7);=CH(NHnC4H9);=CH(NHiC4H9);=CH(NHtertC4H9)基を形成する、
請求項1又は2に記載の防汚組成物。 - 1種以上の殺生物剤が、2-ピリジンチオール-1-オキシド銅(銅ピリチオン、CuPT)、2-ピリジンチオール-1-オキシド亜鉛(亜鉛ピリチオン、ZnPT)、4,5-ジクロロ-2-n-オクチル-4-イソチアゾリン-3-オン(DCOIT)、酸化銅(I)(Cu2O)、酸化亜鉛(ZnO)、4-ブロモ-2-(4-クロロフェニル)-5-(トリフルオロメチル)-1H-ピロール-3-カルボニトリル(トラロピリル)、エタン-1,2-ジイルビス(ジチオカルバメート)亜鉛(ジネブ)、N,N-ジメチルカルバモジチオエート亜鉛(ジラム)、3-(3,4-ジクロロフェニル)-1,1-ジメチルウレア(ジウロン)、チオシアン酸銅(I)(CuSCN)、4-[1-(2,3-ジメチルフェニル)エチル]-1H-イミダゾール(メデトミジン)、トリアジン、フルアニド及び2,4,5,6-テトラクロロイソフタロニトリル(クロロタロニル)からなる群から選択される、請求項1~3のいずれか一項に記載の防汚組成物。
- 1種以上の殺生物剤が、CuPT、ZnPT、DCOIT、Cu2O及びトラロピリルからなる群から選択される、請求項1~4のいずれか一項に記載の防汚組成物。
- 1種以上の殺生物剤が、CuPT及びCu2Oからなる群から選択される、請求項1~5のいずれか一項に記載の防汚組成物。
- 式IA及び/若しくはIBの化合物(重量%)対CuPT(重量%)の比、並びに/又は式IA及び/若しくはIBの化合物(重量%)対Cu2O(重量%)の比が、100:1~1:100である、請求項6に記載の防汚組成物。
- 固体表面における海洋生物汚損の抑制のための、請求項1~7のいずれか一項に記載の防汚組成物の使用。
- 防汚組成物が、式IA及び/又はIBの化合物の制御放出を可能にするポリマー及び/又はコポリマーと組み合わせて用いられる、請求項8に記載の使用。
- 請求項1~7のいずれか一項に記載の防汚組成物、並びに式IA及び/又はIBの化合物の制御放出を可能にするポリマー及び/又はコポリマーを含む、防汚塗料。
- 式IA及び/又はIBの化合物の含有量が約1~約25重量%である、請求項10に記載の防汚塗料。
- 1種以上の殺生物剤の合計含有量が約30重量%未満である、請求項10又は11のいずれか一項に記載の防汚塗料。
- CuPTの合計含有量が約10重量%未満である、請求項10~12のいずれか一項に記載の防汚塗料。
- 固体表面における海洋生物汚損を抑制するための方法であって、請求項10~13のいずれか一項に記載の防汚塗料を表面に塗布することを含む、方法。
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