JP2022529715A - ビス（フルオロスルホニル）イミドを調製するための方法 - Google Patents

ビス（フルオロスルホニル）イミドを調製するための方法 Download PDF

Info

Publication number
JP2022529715A
JP2022529715A JP2021562829A JP2021562829A JP2022529715A JP 2022529715 A JP2022529715 A JP 2022529715A JP 2021562829 A JP2021562829 A JP 2021562829A JP 2021562829 A JP2021562829 A JP 2021562829A JP 2022529715 A JP2022529715 A JP 2022529715A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
imide
bis
liquid phase
fluorosulfonyl
halosulfonyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP2021562829A
Other languages
English (en)
Inventor
ドミニク ドゥール－ベール，
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Arkema France SA
Original Assignee
Arkema France SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Arkema France SA filed Critical Arkema France SA
Publication of JP2022529715A publication Critical patent/JP2022529715A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C01—INORGANIC CHEMISTRY
    • C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
    • C01B21/00—Nitrogen; Compounds thereof
    • C01B21/082—Compounds containing nitrogen and non-metals and optionally metals
    • C01B21/086—Compounds containing nitrogen and non-metals and optionally metals containing one or more sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C01—INORGANIC CHEMISTRY
    • C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
    • C01B21/00—Nitrogen; Compounds thereof
    • C01B21/082—Compounds containing nitrogen and non-metals and optionally metals
    • C01B21/087—Compounds containing nitrogen and non-metals and optionally metals containing one or more hydrogen atoms
    • C01B21/093—Compounds containing nitrogen and non-metals and optionally metals containing one or more hydrogen atoms containing also one or more sulfur atoms
    • C01B21/0935—Imidodisulfonic acid; Nitrilotrisulfonic acid; Salts thereof
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01M—PROCESSES OR MEANS, e.g. BATTERIES, FOR THE DIRECT CONVERSION OF CHEMICAL ENERGY INTO ELECTRICAL ENERGY
    • H01M10/00—Secondary cells; Manufacture thereof
    • H01M10/05—Accumulators with non-aqueous electrolyte
    • H01M10/052—Li-accumulators
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01M—PROCESSES OR MEANS, e.g. BATTERIES, FOR THE DIRECT CONVERSION OF CHEMICAL ENERGY INTO ELECTRICAL ENERGY
    • H01M10/00—Secondary cells; Manufacture thereof
    • H01M10/05—Accumulators with non-aqueous electrolyte
    • H01M10/056—Accumulators with non-aqueous electrolyte characterised by the materials used as electrolytes, e.g. mixed inorganic/organic electrolytes
    • H01M10/0564—Accumulators with non-aqueous electrolyte characterised by the materials used as electrolytes, e.g. mixed inorganic/organic electrolytes the electrolyte being constituted of organic materials only
    • H01M10/0566—Liquid materials
    • H01M10/0568—Liquid materials characterised by the solutes
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
    • Y02E60/00—Enabling technologies; Technologies with a potential or indirect contribution to GHG emissions mitigation
    • Y02E60/10—Energy storage using batteries

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Manufacturing & Machinery (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Electrochemistry (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Condensed Matter Physics & Semiconductors (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)

Abstract

本発明は、ビス（フルオロスルホニル）イミドを調製するための方法に関し、この方法は：ｉ）ＨＦを含む流れＡ１と、ビス（クロロスルホニル）イミドを含む液相Ａ２を含む反応器とを提供する工程、ｉｉ）前記反応器中で、前記液相Ａ２を前記流れＡ１と接触させてビス（フルオロスルホニル）イミドを生成する工程を含み、前記流れＡ１が前記液相Ａ２に注入されることを特徴とする。【選択図】図１

Description

本発明は、ビス（フルオロスルホニル）イミドを調製するための方法に関する。特に、本発明は、ビス（ハロスルホニル）イミドからビス（フルオロスルホニル）イミドを調製するための方法に関する。
スルホニルイミド型のアニオンは、その塩基性が非常に低いことから、電池内の無機塩の形態、若しくはスーパーキャパシター内の有機塩の形態でのエネルギー貯蔵の分野で、またはイオン液体の分野で、ますます用いられるようになっている。電池市場が活況を呈し、電池製造コストの削減が大きな課題となっているため、この種のアニオンの大規模で低コストの合成方法が必要とされている。
Ｌｉ－イオン電池の特定分野では、現在最も広く使用されている塩はＬｉＰＦ６であるが、この塩は、熱安定性が限られている、加水分解に対して感受性であるために電池の安全性が低いといった多くの欠点を有する。最近、ＦＳＯ２ －基を有する新規塩が研究され、より良好なイオン伝導性および加水分解に対する抵抗性といった多くの利点が実証された。これらの塩の１つであるＬｉＦＳＩ（ＬｉＮ（ＦＳＯ２）２）は、ＬｉＰＦ６に代わる良好な候補となる非常に有利な特性を示した。
ＬｉＦＳＩを調製するための種々の方法が存在する。国際公開第２００９／１２３３２８号には、特に、ビス（クロロスルホニル）イミドからの、例えば亜鉛ビス（フルオロスルホニル）イミド塩、続いてアンモニウムビス（フルオロスルホニル）イミド塩といった、中間塩を調製する種々の工程を介したＬｉＦＳＩの調製が記載されている。
ＬｉＦＳＩを得るための反応中間体の１つはビス（フルオロスルホニル）イミドである。国際公開第２０１５／０１２８９７号には、フッ化水素酸の存在下でのビス（ハロスルホニル）のフッ素化によるビス（フルオロスルホニル）イミドの調製が記載されている。ビス（フルオロスルホニル）イミド（ＨＦＳＩ）の調製は、フッ化水素酸還流条件下で得られる。このような条件下で方法を実行することは、望ましくない副産物の生成を促進しうる。さらに、この方法において適用される動作条件は、この方法のカーボンフットプリントを増加させる大きなエネルギー入力を必要とする。
したがって、上記の欠点を持たないビス（フルオロスルホニル）イミドを調製するための方法に対する需要が依然として存在する。
第一の態様によれば、本発明は、ビス（フルオロスルホニル）イミドを調製するための方法を提供し、この方法は：
ｉ）ＨＦを含む流れＡ１を提供し、ビス（ハロスルホニル）イミドを含む液相Ａ２を含む反応器を提供する工程；
ｉｉ）前記反応器内で、前記液相Ａ２を前記流れＡ１と接触させてビス（フルオロスルホニル）イミドを生成する工程
を含み、前記流れＡ１が前記液相Ａ２に注入されることを特徴とする。
好ましくは、前記反応器は、前記液相Ａ２の機械的撹拌のための手段を含む。「機械的撹拌手段」という用語は、例えば磁気撹拌棒といった前記反応器内の磁気装置を使用しない撹拌手段を意味すると理解される。
本発明は、反応器の任意の点におけるフッ化水素酸濃度の均一性を保証し、それによりＨＦの定常濃度がより高い反応媒体のゾーンを回避することができ、これは、望ましくない副産物の形成の顕著な増加、したがってビス（フルオロスルホニル）イミド収率の顕著な低下をもたらす。本発明はまた、反応媒体の任意の点における温度の均一性を保証し、分解反応も促進する反応器中にホットスポットが得られることを避けることができ。
ＨＦの定常濃度を制御するために、好ましくは前記流れＡ１を前記液相Ａ２に連続的に注入する。
好ましい実施態様によれば、工程ｉｉ）は、液体形態で生成されたビス（ハロスルホニル）イミドおよびビス（フルオロスルホニル）イミドを保持するような圧力条件および温度条件下で実行される。
好ましい実施態様によれば、工程ｉｉ）の間、前記液相Ａ２の温度は実質的に一定に保たれる。
好ましい実施態様によれば、工程ｉｉ）の間に、前記液相Ａ２の温度は、絶対値で最大５℃、好ましくは絶対値で最大３℃、絶対値で最大２℃、または特に絶対値で最大１℃、変動する。
好ましい実施態様によれば、前記反応器は、それを通して流れＡ１が前記液相Ａ２に注入される浸漬管も含む。
好ましい実施態様によれば、前記反応器は、前記液相Ａ２の機械的撹拌のための手段を含み、前記流れＡ１は前記機械的撹拌手段の近くの前記液相Ａ２に注入される。
好ましい実施態様によれば、前記流れＡ１に含まれるフッ化水素酸の前記液相Ａ２への導入速度は、少なくとも１ｍｏｌのＨＦ／ｍｏｌｅのビス（ハロスルホニル）イミド／時、かつ好ましくは最大１００ｍｏｌのＨＦ／ｍｏｌｅのビス（ハロスルホニル）イミド／時である。
好ましい実施態様によれば、工程ｉｉ）は、２．０以上３．０以下のＨＦ／［ビス（ハロスルホニル）イミド］のモル比で実行される。
好ましい実施態様によれば、工程ｉｉ）は０℃を上回る温度で実行される。
好ましい実施態様によれば、ビス（ハロスルホニル）イミド化合物は、ビス（クロロスルホニル）イミドである。
別の態様によれば、本発明は、リチウムビス（フルオロスルホニル）イミド塩を調製するための方法を提供し、この方法は：
ａ）本発明によるビス（フルオロスルホニル）イミドの調製方法を実行する工程；
ｂ）前記リチウムビス（フルオロスルホニル）イミド塩を形成するために、ビス（フルオロスルホニル）イミドを、少なくとも１つのリチウム塩を含む組成物と接触させる工程
を含む。
１つの特定の実施態様によるビス（フルオロスルホニル）イミドを調製するための方法を実行するための反応器を模式的に表している。 １つの特定の実施態様によるビス（フルオロスルホニル）イミドを調製するための方法を実行するための反応器の概略断面図を模式的に表している。
第１の態様によれば、本発明は、ビス（フルオロスルホニル）イミドを調製するための方法を提供する。好ましくは、前記方法は：
ｉ）ＨＦを含む流れＡ１を提供し、ビス（ハロスルホニル）イミドを含む液相Ａ２を含む反応器を提供する工程；
ｉｉ）前記反応器内で、前記液相Ａ２を前記流れＡ１と接触させてビス（フルオロスルホニル）イミドを生成する工程
を含む。
本方法において、前記流れＡ１は、ガス流または液体流でありうる。したがって、前記流れＡ１において、フッ化水素酸は、気体の形態であっても、液体の形態であってもよい。
特定の実施態様によれば、前記液相Ａ２は、ビス（ハロスルホニル）イミドを含むが、有機溶媒を含まない。したがって、ビス（ハロスルホニル）イミドをビス（フルオロスルホニル）イミドにフッ素化する工程ｉｉ）は、有機溶媒の非存在下で実行される。
別の特定の実施態様によれば、前記液相Ａ２は、ビス（ハロスルホニル）イミドおよび有機溶媒を含む。有機溶媒ＳＯ１は、エステル、ニトリル、エーテル、芳香族溶媒、炭酸塩、環式または複素環式溶媒およびこれらの混合物から選択することができる。好ましくは、有機溶媒ＳＯ１は、酢酸メチル、酢酸ブチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸イソプロピル、ブチロニトリル、バレロニトリル、ベンゾニトリル、ジイソプロピルエーテル、２－メトキシ－２－メチルブタン、シクロペンチルメチルエーテル、ベンゼン、トルエン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、キシレン、エチルベンゼン、１，４－ジオキサン、ジメチルカーボネート、エチレンカーボネート、スルホランおよびこれらの混合物からなる群から選択される。
好ましくは、フッ化水素酸は無水フッ化水素酸である。本発明の文脈において、「無水フッ化水素酸」という用語は、５００ｐｐｍ未満の水、好ましくは３００ｐｐｍ未満の水、好ましくは２００ｐｐｍ未満の水を含むＨＦを意味すると理解される。
好ましくは、前記反応器は機械的撹拌手段を含む。好ましくは、前記機械的撹拌手段は回転式機械的撹拌手段である。前記機械的撹拌手段は、シャフトを介して、前記液相Ａ２を混合する撹拌要素に回転運動を付与するモーターを含む。前記撹拌要素は様々な形状でありうる。例えば、撹拌要素は、プロペラ型、ブレードタービン型、またはアンカー型であってよい。
撹拌要素はプロペラ型のものであってよく、少なくとも２つのブレード、好ましくは２、３、４、５、６、７または８のブレードを含む。この場合、撹拌要素は、剪断力の低い本質的に軸方向の動きを生じる。撹拌要素の直径は、例えば前記反応器の直径の１／５と２／３との間である。撹拌要素の直径と反応器の直径との間のこのような比は、軸撹拌、したがって均一化および熱移動を促進することができる。プロペラのピッチは、好ましくは撹拌要素の直径の０．５倍と３倍との間であり、特にピッチは撹拌要素の直径と等しい。本明細書では、ピッチは、プロペラが１回の完全な回転で３６０°進むという理論上の距離を指す。この構成では、撹拌要素のブレードは、シャフトに対して垂直に配置されていてもよいし、シャフトに対して傾斜して配置されていてもよい。
撹拌要素は、ブレードタービン型であってもよい。このような構成では、前記撹拌要素は水平ディスクを含み、その上に２つ以上のブレード、特に４から８のブレードが配置されている。このような構成では、前記撹拌要素は、本質的に放射状の流れを誘導する。撹拌要素の直径は、例えば前記反応器の直径の１／５と２／３との間である。ブレードは、平坦であっても、湾曲した形状であってもよい。ブレードは、通常水平ディスクに対して垂直に配置される。
撹拌要素はアンカー型であってもよい。この場合、これは、反応器の壁に近い直径面内で回転する平坦なストリップまたはＵ字形の管からなる。
回転式機械的撹拌手段の存在は、反応器の任意の点において濃度と温度の良好な均一性を可能にすることを意味する。具体的には、回転式機械的撹拌手段は、反応器の壁との熱移動を促進する。
好ましくは、前記流れＡ１は前記液相Ａ２に注入される。用語「注入される」は、流れＡ１が液相Ａ２に直接導入されることを意味する。したがって、フッ化水素酸は、ビス（ハロスルホニル）イミドと反応してビス（フルオロスルホニル）イミドを形成する。ビス（ハロスルホニル）イミドは、ビス（クロロスルホニル）イミド、ビス（ブロモスルホニル）イミドまたはビス（ヨードスルホニル）イミド、またはこれらの混合物でありうる。好ましくは、本願において、ビス（ハロスルホニル）イミドはビス（クロロスルホニル）イミドである。特に、前記流れＡ１は前記液相Ａ２に連続的に注入される。
加えて、工程ｉｉ）の実施は、式ＨＸ（式中、ＸはＣｌ、ＢｒまたはＩである）の化合物の形成をもたらす。生成される式ＨＸの化合物は、好ましくは、本方法の動作条件下、すなわち本方法に使用される温度および圧力条件下、特に工程ｉｉ）において、気体形態である。式ＨＸの化合物は、例えば、不活性ガス（窒素、ヘリウムまたはアルゴンなど）によるストリッピングによって反応媒体から脱気することができる。好ましくは、化合物ＨＸは、工程ｉｉ）の実施中に継続的に除去される。好ましくは、化合物ＨＸは、ビス（ハロスルホニル）イミドがビス（クロロスルホニル）イミドであるとき、ＨＣｌである。化合物ＨＸは、ビス（ハロスルホニル）イミドがビス（ブロモスルホニル）イミドであるとき、ＨＢｒである。化合物ＨＸは、ビス（ハロスルホニル）イミドがビス（ヨードスルホニル）イミドであるとき、ＨＩである。
好ましくは、工程ｉｉ）は、液体形態で生成されるビス（ハロスルホニル）イミドおよびビス（フルオロスルホニル）イミドを保持するような圧力条件および温度条件下で実行される。
したがって、工程ｉｉ）は、大気圧でまたは大気圧よりも大きな圧力で実行されうる。好ましくは、工程ｉｉ）は、１０ｂａｒａ未満、有利には９ｂａｒａ未満、好ましくは８ｂａｒａ未満、より優先的には７ｂａｒａ未満、特に６ｂａｒａ未満の圧力で実行されうる。
工程ｉｉ）は、０℃を上回る温度、有利には５℃を上回る温度、好ましくは１０℃を上回る温度、より優先的に１５℃を上回る温度で実行されうる。
好ましくは、工程ｉｉ）は、１５０℃を下回る温度、有利には１４０℃を下回る温度、好ましくは１３０℃を下回る温度、より優先的には１２０℃を下回る温度、特に１１０℃を下回る温度、さらに詳細には１００℃を下回る温度、好適には９０℃を下回る温度、有利に好適には８０℃を下回る温度、優先的に好適には７０℃を下回る温度、より優先的に好適には６０℃を下回る温度、特に好適には５０℃未満の温度で実行される。
したがって、工程ｉｉ）は、０℃を上回る温度、有利には５℃を上回る温度、好ましくは１０℃を上回る温度、より優先的には１５℃を上回る温度で；かつ１５０℃を下回る温度、有利には１４０℃を下回る温度、好ましくは１３０℃を下回る温度、より優先的には１２０℃を下回る温度、特に１１０℃を下回る温度、さらに詳細には１００℃を下回る温度、好適には９０℃を下回る温度、有利に好適には８０℃を下回る温度、優先的に好適には７０℃を下回る温度、より優先的に好適には６０℃を下回る温度、特に優先的には５０℃を下回る温度で実行されうる。
好ましくは、工程ｉｉ）は、０℃を上回る温度、有利には５℃を上回る温度、好ましくは１０℃を上回る温度、より優先的には１５℃を上回る温度；かつ１５０℃を下回る温度、有利には１４０℃を下回る温度、好ましくは１３０℃を下回る温度、より優先的には１２０℃を下回る温度、特に１１０℃を下回る温度、さらに詳細には１００℃を下回る温度、好適には９０℃を下回る温度、有利に好適には８０℃を下回る温度、優先的に好適には７０℃を下回る温度、より優先的に好適には６０℃を下回る温度、特に好適には５０℃を下回る温度で；および大気圧で実行されうる。
好ましくは、工程ｉｉ）は、０℃を上回る温度、有利には５℃を上回る温度、好ましくは１０℃を上回る温度、より優先的には１５℃を上回る温度；かつ１５０℃を下回る温度、有利には１４０℃を下回る温度、好ましくは１３０℃を下回る温度、より優先的には１２０℃を下回る温度、特に１１０℃を下回る温度、さらに詳細には１００℃を下回る温度、好適には９０℃を下回る温度、有利に好適には８０℃を下回る温度、優先的に好適には７０℃を下回る温度、より優先的に好適には６０℃を下回る温度、特に好適には５０℃を下回る温度；および１ｂａｒａを超える圧力；かつ１０ｂａｒａ未満の圧力、有利には９ｂａｒａ未満の圧力、好ましくは８ｂａｒａ未満の圧力、より優先的には７ｂａｒａ未満の圧力、特に６ｂａｒａ未満の圧力で実行されうる。
好ましくは、工程ｉｉ）の間、前記液相Ａ２の温度は実質的に一定に保たれる。本出願において、用語「実質的に一定」は、絶対値で最大５℃、好ましくは絶対値で最大３℃、より優先的には絶対値で最大２℃、または特に絶対値で最大１℃の温度変動を意味すると理解される。
したがって、工程ｉｉ）の間に、前記液相Ａ２の温度は、絶対値で最大５℃、好ましくは絶対値で最大３℃、より優先的には絶対値で最大２℃、または特に絶対値で最大１℃変動する。
このような小さな温度変動は、好ましくは連続的に、流れＡ１を液相Ａ２に直接注入することにより、特に前記流れＡ１が注入されるとき、好ましくは連続的に、以下に説明するように撹拌要素の近くに注入することにより生じうる。液相のこのような低い温度勾配により、ＦＳＯ３ＨまたはＦＳＯ２ＮＨ２といった不純物を生成しうる二次反応を最小化限にするか、または場合によっては排除することができる。
好ましくは、工程ｉｉ）において、前記流れＡ１に含まれるフッ化水素酸の前記液相Ａ２への導入速度は、少なくとも１ｍｏｌのＨＦ／ｍｏｌｅのビス（ハロスルホニル）イミド／時、有利には少なくとも５ｍｏｌのＨＦ／ｍｏｌｅのビス（ハロスルホニル）イミド／時、好ましくは少なくとも１０ｍｏｌのＨＦ／ｍｏｌｅのビス（ハロスルホニル）イミド／時、より優先的には少なくとも２０ｍｏｌのＨＦ／ｍｏｌｅのビス（ハロスルホニル）イミド／時、特に３０ｍｏｌのＨＦ／ｍｏｌｅのビス（ハロスルホニル）イミド／時、さらに詳細には少なくとも４０ｍｏｌのＨＦ／ｍｏｌｅのビス（ハロスルホニル）イミド／時、好適には少なくとも５０ｍｏｌのＨＦ／ｍｏｌｅのビス（ハロスルホニル）イミド／時である。
特に、工程ｉｉ）において、前記流れＡ１に含まれるフッ化水素酸の前記液相Ａ２への導入速度は、最大１３０ｍｏｌのＨＦ／ｍｏｌｅのビス（ハロスルホニル）イミド／時、有利には最大１２０ｍｏｌのＨＦ／ｍｏｌｅのビス（ハロスルホニル）イミド／時、好ましくは最大１１０ｍｏｌのＨＦ／ｍｏｌｅのビス（ハロスルホニル）イミドの／時、特に最大１００ｍｏｌのＨＦ／ｍｏｌｅのビス（ハロスルホニル）イミド／時である。
したがって、工程ｉｉ）において、前記流れＡ１に含まれるフッ化水素酸の前記液相Ａ２への導入速度は、少なくとも１ｍｏｌのＨＦ／ｍｏｌｅのビス（ハロスルホニル）イミド／時、有利には少なくとも５ｍｏｌのＨＦ／ｍｏｌｅのビス（ハロスルホニル）イミド／時、好ましくは少なくとも１０ｍｏｌのＨＦ／ｍｏｌｅのビス（ハロスルホニル）イミド／時、より優先的には少なくとも２０ｍｏｌのＨＦ／ｍｏｌｅのビス（ハロスルホニル）イミド／時、特に少なくとも３０ｍｏｌのＨＦ／ｍｏｌｅのビス（ハロスルホニル）イミド／時、さらに詳細には少なくとも４０ｍｏｌのＨＦ／ｍｏｌｅのビス（ハロスルホニル）イミド／時、好適には少なくとも５０ｍｏｌのＨＦ／ｍｏｌｅのビス（ハロスルホニル）イミド／時；かつ最大１３０ｍｏｌのＨＦ／ｍｏｌｅのビス（ハロスルホニル）イミド／時、有利には最大１２０ｍｏｌのＨＦ／ｍｏｌｅのビス（ハロスルホニル）イミド／時、好ましくは最大１１０ｍｏｌのＨＦ／ｍｏｌｅのビス（ハロスルホニル）イミド／時、特に最大１００ｍｏｌのＨＦ／ｍｏｌｅのビス（ハロスルホニル）イミド／時である。
特に、工程ｉｉ）において、前記流れＡ１に含まれるフッ化水素酸の前記液相Ａ２への導入速度は、少なくとも１ｍｏｌのＨＦ／ｍｏｌｅのビス（クロロスルホニル）イミド／時、有利には少なくとも５ｍｏｌのＨＦ／ｍｏｌｅのビス（クロロスルホニル）イミド／時、好ましくは少なくとも１０ｍｏｌのＨＦ／ｍｏｌｅのビス（クロロスルホニル）イミド／時、より優先的には少なくとも２０ｍｏｌのＨＦ／ｍｏｌｅのビス（クロロスルホニル）イミド／時、特に少なくとも３０ｍｏｌのＨＦ／ｍｏｌｅのビス（クロロスルホニル）イミド／時、さらに詳細には少なくとも４０ｍｏｌのＨＦ／ｍｏｌｅのビス（クロロスルホニル）イミド／時、好適には少なくとも５０ｍｏｌのＨＦ／ｍｏｌｅのビス（クロロスルホニル）イミド／時である。
さらに詳細には、工程ｉｉ）において、前記流れＡ１に含まれるフッ化水素酸の前記液相Ａ２への導入速度は、最大１３０ｍｏｌのＨＦ／ｍｏｌｅのビス（クロロスルホニル）イミド／時、有利には最大１２０ｍｏｌのＨＦ／ｍｏｌｅのビス（クロロスルホニル）イミド／時、好ましくは最大１１０ｍｏｌのＨＦ／ｍｏｌｅのビス（クロロスルホニル）イミド／時、特に最大１００ｍｏｌのＨＦ／ｍｏｌｅのビス（クロロスルホニル）イミド／時である。
したがって、工程ｉｉ）において、前記流れＡ１に含まれるフッ化水素酸の前記液相Ａ２への導入速度は、少なくとも１ｍｏｌのＨＦ／ｍｏｌｅのビス（クロロスルホニル）イミド／時、有利には少なくとも５ｍｏｌのＨＦ／ｍｏｌｅのビス（クロロスルホニル）イミド／時、好ましくは少なくとも１０ｍｏｌのＨＦ／ｍｏｌｅのビス（クロロスルホニル）イミド／時、より優先的には少なくとも２０ｍｏｌのＨＦ／ｍｏｌｅのビス（クロロスルホニル）イミド／時、特に少なくとも３０ｍｏｌのＨＦ／ｍｏｌｅのビス（クロロスルホニル）イミド／時、さらに詳細には少なくとも４０ｍｏｌのＨＦ／ｍｏｌｅのビス（クロロスルホニル）イミド／時、好適には少なくとも５０ｍｏｌのＨＦ／ｍｏｌｅのビス（クロロスルホニル）イミド／時；かつ最大１３０ｍｏｌのＨＦ／ｍｏｌｅのビス（クロロスルホニル）イミド／時、好ましくは最大１２０ｍｏｌのＨＦ／ｍｏｌｅのビス（クロロスルホニル）イミド／時、好適には最大１１０ｍｏｌのＨＦ／ｍｏｌｅのビス（クロロスルホニル）イミド／時、特に最大１００ｍｏｌのＨＦ／ｍｏｌｅのビス（クロロスルホニル）イミド／時である。
上述したフッ化水素酸の導入速度は、特にフッ化水素酸が気体形態で導入されるとき、ＨＦの損失を回避することを可能にする。したがって、このことは方法の全体的な効率を改善することを可能にする。
加えて、ＨＦの導入速度は、反応媒体、すなわち前記液相Ａ２において、ＨＦの低い定常濃度を維持するように制御することができる。ＨＦはフッ素化反応で速やかに消費され、ＨＦとビス（ハロスルホニル）イミドとの間のモル比は化学量論に近い。本方法は、過剰なＨＦの使用を制限することを可能にする。これは、大きな経済的利点を表す：ＨＦ要求のコストは、反応の化学量論によって必要とされる理論的ＨＦ要件のコストに近いであろう。
したがって、好ましい実施態様によれば、工程ｉｉ）は、少なくとも２．０、好ましくは少なくとも２．０５、特に少なくとも２．１のＨＦ／［ビス（ハロスルホニル）イミド］のモル比で実行される。好ましくは、工程ｉｉ）は、最大３．１、好ましくは最大３．０、特に最大２．９のＨＦ／［ビス（ハロスルホニル）イミド］のモル比で実行される。
したがって、工程ｉｉ）は、少なくとも２．０、好ましくは少なくとも２．０５、特に少なくとも２．１；かつ最大３．１、好ましくは最大３．０、特に最大２．９のＨＦ／［ビス（ハロスルホニル）イミド］のモル比で実行される。
好ましくは、工程ｉｉ）は、少なくとも２．０、好ましくは少なくとも２．０５、特に少なくとも２．１のＨＦ／［ビス（クロロスルホニル）イミド］のモル比で実行される。好ましくは、工程ｉｉ）は、最大３．１、好ましくは最大３．０、特に最大２．９のＨＦ／［ビス（クロロスルホニル）イミド］のモル比で実行される。
したがって、工程ｉｉ）は、少なくとも２．０、好ましくは少なくとも２．０５、特に２．１；かつ最大３．１、好ましくは最大３．０、特に最大２．９のＨＦ／［ビス（クロロスルホニル）イミド］のモル比で実行される。
好ましい実施態様によれば、前記反応器は浸漬管を含む。これにより、前記流れＡ１を液相Ａ２に直接注入することができる。したがって、浸漬管の末端Ｅ１の１つを前記液相Ａ２に配置する。好ましくは、前記浸漬管は、前記機械的撹拌手段の近くに位置決めされる。上記に規定されるように、好ましくは回転式の、機械的撹拌手段は、撹拌要素を含む。このように、前記浸漬管は、撹拌要素の近くにある。より詳細には、前記液相Ａ２に配置された浸漬管の末端Ｅ１は、好ましくは前記撹拌要素に近い、前記機械的撹拌手段の近くに位置決めされる。これにより、前記液相Ａ２内の前記流れＡ１の拡散を改善することができる。浸漬管と撹拌要素との間のこのような配置は、前記液相Ａ２内の完全な温度および濃度の均一性を保証する。したがって、前記撹拌要素のその中心「Ｃ」を通過する最大寸法は「Ｄ」と表される。特定の実施態様によれば、前記液相Ａ２に配置された浸漬管の末端Ｅ１と前記撹拌要素の中心との間のＤ１と表される最短距離は、２＊Ｄ未満である。撹拌要素の中心「Ｃ」は、通常、機械的撹拌手段の前記シャフトの中心軸上に位置する（図２）。
したがって、特定の実施態様によれば、前記方法は：
ｉ）ＨＦを含む流れＡ１を提供し、ビス（ハロスルホニル）イミドを含む液相Ａ２を含む反応器を提供する工程であって；前記反応器が、その末端Ｅ１の１つが前記液相Ａ２に配置される浸漬管と、前記液相Ａ２に配置される撹拌要素を含む機械的撹拌手段とを含む、工程；
ｉｉ）前記反応器内で、前記液相Ａ２を前記流れＡ１と接触させてビス（フルオロスルホニル）イミドを生成する工程
を含み、流れＡ１が、前記浸漬管を介して前記液相Ａ２に注入され、前記浸漬管の前記末端Ｅ１と前記撹拌要素の中心Ｃとの間の距離Ｄ１が２＊Ｄ未満であり；Ｄは、前記撹拌要素の、その中心Ｃを通過する最大寸法を表すことを特徴とする。
好ましくは、前記反応器はジャケットを含みうる。これにより、反応器の均一な加熱を保証し、前記液相Ａ２との熱交換を確実にすることができる。
工程ｉｉ）は、好ましくは、触媒の非存在下で実行される。これにより、触媒のすべての痕跡を除去するためのビス（フルオロスルホニル）イミドの精製のその後の工程の実施を回避しながら、以下に記載されるような非常に高い収率を得ることが可能になる。
本出願で規定されるように、工程ｉｉ）の間に、フッ化水素酸は、ビス（ハロスルホニル）イミドと反応してビス（フルオロスルホニル）イミドを形成する。したがって、この方法の実施中に、前記液相Ａ２は、ビス（フルオロスルホニル）イミド中で濃縮されるであろう。前記液相Ａ２中のビス（フルオロスルホニル）イミドの重量含有量は徐々に増加し、前記液相Ａ２中のビス（ハロスルホニル）イミドの重量含有量は逆に徐々に減少するであろう。本方法は、所望の変換または選択性が得られるまで実行される。
本方法は、ビス（ハロスルホニル）イミドの、少なくとも９５％、有利には少なくとも９６％、好ましくは少なくとも９７％、より優先的には少なくとも９８％、特に少なくとも詳細には９９％、さらに詳細には少なくとも９９．２％、好適には少なくとも９９．５％、優先的に好適には少なくとも９９．８％、特に好適には１００％の、好ましくはビス（クロロスルホニル）イミドへの変換を達成する。
本方法は、少なくとも８０％、有利には少なくとも８５％、好ましくは少なくとも９０％、より優先的には少なくとも９５％のビス（フルオロスルホニル）イミドの収率を得ることを可能にする。
本方法はまた、反応器を脱気する工程または不活性ガスの存在下でストリッピングする工程ｉｉｉ）を含むことができる。不活性ガスは、好ましくは窒素である。この工程により、前記液相Ａ２に溶解している可能性のあるＨＣｌを除去し、未反応のＨＦを除去することができる。
好ましくは、前記方法は、ビス（フルオロスルホニル）イミドを回収し、任意でそれを精製する工程ｉｖ）を含む。
［図１］は、ビス（フルオロスルホニル）イミドを調製するための方法を実行するための反応器１を模式的に示している。反応器１は、ジャケット１１、浸漬管７および回転式機械的撹拌手段６を含む。前記回転式機械的撹拌手段６は、モーター１０、シャフト９および回転要素８を含む。反応器はまた、ライン２ａを介してこの反応器に導入される液相２を含む。液相２は、フッ素化反応の実施前に反応器に導入される。この液相は、ビス（クロロスルホニル）イミドを含む。フッ化水素酸３は、浸漬管７を介して反応器に導入される。図１に示すように、フッ化水素酸３は、その端部の１つが液相２内にある浸漬管を通して液相２に注入される。加えて、図２に示すように、それを通してＨＦが液相に注入される浸漬管７の端部Ｅ１は、回転要素８の近くに位置する。浸漬管７の端部Ｅ１と撹拌要素８の中心Ｃとの距離Ｄ１は、距離Ｄの２倍未満であり、距離Ｄは前記撹拌要素８の中心Ｃを通る最大寸法を表す（図２）。反応中に形成される塩酸は、バルブ１２を介して連続的に除去され、その後の処理または精製のために４で回収される。反応の終わりに、その液相２がビス（フルオロスルホニル）イミドを含む反応器１を空にすることができ、液相２は、後続の処理、例えば、以下に記載されるような精製またはリチウムビス（フルオロスルホニル）イミド塩を調製するための方法の実施のために５で回収される。
第２の態様によれば、本発明は、リチウムビス（フルオロスルホニル）イミド塩を調製するための方法に関する。好ましくは、前記方法は：
ａ）本発明によるビス（フルオロスルホニル）イミドの調製方法を実行する工程；
ｂ）前記リチウムビス（フルオロスルホニル）イミド塩を含む組成物を形成するために、ビス（フルオロスルホニル）イミドを、少なくとも１つのリチウム塩を含む組成物と接触させる工程
を含む。
好ましい実施態様によれば、少なくとも１つのリチウム塩を含む組成物は、水性組成物、好ましくは水性懸濁液または水溶液である。
別の好ましい実施態様によれば、少なくとも１つのリチウム塩を含む組成物は、固体組成物であり、好ましくは、組成物は少なくとも１つの固体リチウム塩からなる。
特に、ビス（フルオロスルホニル）イミドは、少なくとも１つのリチウム塩を含む組成物を含む容器に付加される。容器は反応器であってよく、好ましくは少なくとも１つの撹拌システムを含む。工程ｂ）で得られた組成物の導入を可能にする要素は、好ましくはＨＦに対して耐性である。
１つの実施態様によれば、リチウム塩は、ＬｉＯＨ、ＬｉＯＨ・Ｈ２Ｏ、ＬｉＨＣＯ３、Ｌｉ２ＣＯ３、ＬｉＣｌ、およびこれらの混合物からなる群から選択される。好ましくは、リチウム塩はＬｉ２ＣＯ３である。
組成物は、少なくとも１つのリチウム塩を含む水性組成物であるとき、アルカリ性水性組成物を調製するための任意の従来の手段によって調製されうる。これは例えば、リチウム塩を超純水または脱イオン水に撹拌しながら溶解することでありうる。
導入されるリチウム塩の量を決定するために、典型的には、中和される混合物の全酸性度の分析を実行することができる。
１つの実施態様によれば、工程ｃ）は：
－ リチウム塩のモル比をビス（フルオロスルホニル）イミドに対する前記塩の塩基性度の数で除したものが、１以上、好ましくは５未満、好ましくは３未満、優先的には１と２との間であり；および／または
－ 水性組成物中の水の重量に対するリチウム塩の重量比が、０．１と２との間、好ましくは０．２と１との間、好ましくは０．３と０．７との間である
ようなものである。
例えば、Ｌｉ２ＣＯ３塩は、２に等しい塩基性度の数を有する。
本発明による方法の工程ｂ）は、４０℃以下、好ましくは３０℃以下、優先的には２０℃以下、特に１５℃以下の温度で実行することができる。
１つの実施態様によれば、本発明による方法は、工程ｂ）で得られた組成物Ｂを濾過して濾液ＦおよびケーキＧを得る追加の工程を含む。リチウムビス（フルオロスルホニル）イミド塩は、濾液Ｆおよび／またはケーキＧ中に含有されうる。濾液Ｆは、リチウムビス（フルオロスルホニル）イミド塩を有機相に抽出するために、典型的には水にやや溶けにくい有機溶媒Ｓで抽出する少なくとも１つの工程に供することができる。抽出工程は、典型的には、水相と有機相との分離をもたらす。本発明の文脈においては、別途指示がない限り、「水にやや溶けにくい」という用語は、水への溶解度が５重量％未満である溶媒を意味することを意図している。上述の有機溶媒Ｓは、特に、エステル、ニトリル、エーテル、塩素化溶媒および芳香族溶媒、ならびにこれらの混合物から選択される。好ましくは、有機溶媒Ｓは、ジクロロメタン、酢酸エチル、酢酸ブチル、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテルおよびバレロニトリル、ならびにこれらの混合物から選択される。特に、有機溶媒Ｓは、酢酸ブチルである。各抽出について、使用される有機溶媒の重量は、濾液Ｆの重量の１／６倍と１倍との間で変動しうる。抽出回数は２回と１０回との間とすることができる。好ましくは、抽出（複数回可）から得られる有機相は、５重量％から４０重量％の範囲のリチウムビス（フルオロスルホニル）イミド塩の重量含有量を有する。次いで、分離された有機相（抽出の終わりに得られる）を濃縮し、３０重量％と６０重量％との間、好ましくは４０重量％と５０重量％との間のリチウムビス（フルオロスルホニル）イミド塩の濃度に到達させることができ、前記濃度は、当業者に既知の任意のエバポレーション手段によって達成することができる。
上述のケーキＧは、以下のファミリー：エステル、ニトリル、エーテル、塩素化溶媒および芳香族溶媒、ならびにこれらの混合物から選択される有機溶媒Ｓ’で洗浄してもよい。好ましくは、有機溶媒Ｓ’は、ジクロロメタン、酢酸エチル、酢酸ブチル、テトラヒドロフラン、アセトニトリル、ジエチルエーテルおよびバレロニトリル、ならびにこれらの混合物から選択される。特に、有機溶媒Ｓ’は、酢酸ブチルである。使用される有機溶媒Ｓ’の重量は、ケーキの重量の１倍と１０倍との間の範囲でありうる。洗浄を目的とする有機溶媒Ｓ’の総量は、特にリチウムビス（フルオロスルホニル）イミド塩の溶解を最適化する目的で、単一ポーションとしてまたは複数ポーションに分けて、使用されうる。好ましくは、ケーキＧの洗浄（複数回可）から得られる有機相は、５重量％から２０重量％の範囲のリチウムビス（フルオロスルホニル）イミド塩の重量含有量を有する。次いで、ケーキＧの洗浄（複数回可）から得られる分離された有機相を濃縮し、３０重量％と６０重量％との間、好ましくは４０重量％と５０重量％との間のリチウムビス（フルオロスルホニル）イミド塩の濃度に到達させることができ、前記濃度は、当業者に既知の任意のエバポレーション手段によって達成することができる。１つの実施態様によれば、濾液Ｆの抽出（複数回可）とケーキＧの洗浄（複数回可）から得られる有機相は、濃縮工程の前にプールされうる。
実施例１
液体ビス（クロロスルホニル）イミド（ＨＣＳＩ）３９４ｇと液体１，４‐ジオキサン１９．７ｇとを撹拌した１リットルの反応器に導入する。１，４－ジオキサンとＨＣＳＩとの間の重量比は５％である。この混合物を、６つの傾斜ブレードを有するタービンを使用して撹拌し、フッ化水素酸の導入前に４０℃にする。反応は、反応媒体の温度を４０℃に調節し、気体ＨＦを連続的に注入することによって実行される。気体ＨＦは、浸漬管によって液体反応媒体にゆっくりと直接注入する。注入されたＨＦの総量は１１０ｇであり、これは３のＨＣＳＩに対するＨＦのモル比に相当する。気体ＨＦの導入速度は３７ｇ／時に調節する。反応時間は３時間である。反応は、反応器から連続的に除去されるＨＣｌの生成を伴う。反応器を出たガスは排水器に送られる。すべてのＨＦが導入されたら、流速５０ｌ／ｈの窒素流を反応器に導入し、反応媒体中に溶解している可能性のあるＨＦとＨＣｌとをストリップする。このストリッピングを５時間実行し、培地の温度を４０℃に維持する。反応器を出たストリッピングガスも排水器に送られる。ストリッピング後、反応器は粗ビス（フルオロスルホニル）イミド（ＨＦＳＩ）３３６．３ｇを含む。この粗ＨＦＳＩの組成をＮＭＲで解析する。
Figure 2022529715000002
’ＨＣＳＩの変換は完全であり、１００％に達する。ＨＦＳＩの収率は９０．８％である。
実施例２
液体ビス（クロロスルホニル）イミド（ＨＣＳＩ）３９７ｇと液体１，４‐ジオキサン１２ｇとを撹拌した１リットルの反応器に導入する。１，４－ジオキサンとＨＣＳＩとの間の重量比は３％である。この混合物を、６つの傾斜ブレードを有するタービンを使用して撹拌し、フッ化水素酸の導入前に４５℃にする。反応は、反応媒体の温度を４５℃に調節し、気体ＨＦを連続的に注入することによって実行される。気体ＨＦは、浸漬管によって液体反応媒体にゆっくりと直接注入する。導入されるＨＦの総量は１００ｇであり、これは２．７のＨＣＳＩに対するＨＦのモル比に相当する。気体ＨＦの導入速度は３８ｇ／時に調節する。反応時間は２時間４０分である。反応は、反応器から連続的に除去されるＨＣｌの生成を伴う。反応器を出たガスは排水器に送られる。すべてのＨＦが導入されたら、流速５０ｌ／ｈの窒素流を反応器に導入し、反応媒体中に溶解している可能性のあるＨＦとＨＣｌとをストリップする。このストリッピングを５時間実行し、培地の温度を４５℃に維持する。反応器を出たストリッピングガスも排水器に送られる。
ストリッピング後、反応器は粗ビス（フルオロスルホニル）イミド（ＨＦＳＩ）３３９．５ｇを含む。この粗ＨＦＳＩの組成をＮＭＲで解析する。
Figure 2022529715000003
ＨＣＳＩの変換は完全であり、１００％に達する。ＨＦＳＩの収率は９３．９％である。

Claims (12)

  1. ビス（フルオロスルホニル）イミドを調製するための方法であって：
    ｉ）ＨＦを含む流れＡ１を提供し、ビス（ハロスルホニル）イミドを含む液相Ａ２を含む反応器を提供する工程；
    ｉｉ）前記反応器内で、前記液相Ａ２を前記流れＡ１と接触させてビス（フルオロスルホニル）イミドを生成する工程；
    を含み、前記流れＡ１が前記液相Ａ２に注入されることを特徴とする方法。
  2. 前記反応器が前記液相Ａ２を機械的に撹拌するための手段を含むことを特徴とする、請求項１に記載の方法。
  3. 工程ｉｉ）が、液体形態で生成されたビス（ハロスルホニル）イミドおよびビス（フルオロスルホニル）イミドを保持するような圧力条件および温度条件下で実行されることを特徴とする、請求項１または２に記載の方法。
  4. 工程ｉｉ）の間に、前記液相Ａ２の温度が実質的に一定に保たれることを特徴とする、請求項１から３のいずれか一項に記載の方法。
  5. 工程ｉｉ）の間に、前記液相Ａ２の温度が、絶対値で最大５℃、好ましくは絶対値で最大３℃、より優先的には絶対値で最大２℃、または特に絶対値で最大１℃、変動することを特徴とする、請求項１から４のいずれか一項に記載の方法。
  6. 前記反応器が、それを通して前記流れＡ１が前記液相Ａ２に注入される浸漬管も含むことを特徴とする、請求項１から５のいずれか一項に記載の方法。
  7. 前記反応器が、前記液相Ａ２を機械的に撹拌するのための手段を含み、前記流れＡ１が前記機械的撹拌手段の近くの前記液相Ａ２に注入されることを特徴とする、請求項１から６のいずれか一項に記載の方法。
  8. 前記流れＡ１に含まれるフッ化水素酸の前記液相Ａ２への導入速度が、少なくとも１ｍｏｌのＨＦ／ｍｏｌｅのビス（ハロスルホニル）イミド／時、かつ好ましくは最大１００ｍｏｌのＨＦ／ｍｏｌｅのビス（ハロスルホニル）イミド／時であることを特徴とする、請求項１から７のいずれか一項に記載の方法。
  9. 工程ｉｉ）が、２．０以上３．０以下のＨＦ／［ビス（ハロスルホニル）イミド］のモル比で実行されることを特徴とする、請求項１から８のいずれか一項に記載の方法。
  10. 工程ｉｉ）が０℃を上回る温度で実施されることを特徴とする、請求項１から９のいずれか一項に記載の方法。
  11. ビス（ハロスルホニル）イミド化合物がビス（クロロスルホニル）イミドであることを特徴とする、請求項１から１０のいずれか一項に記載の方法。
  12. リチウムビス（フルオロスルホニル）イミド塩を調製するための方法であって：
    ａ）請求項１から１１のいずれか一項に記載のビス（フルオロスルホニル）イミドを調製するための方法を実施する工程；
    ｂ）前記リチウムビス（フルオロスルホニル）イミド塩を形成するために、ビス（フルオロスルホニル）イミドを、少なくとも１つのリチウム塩を含む組成物と接触させる工程
    を含む方法。
JP2021562829A 2019-04-25 2020-04-21 ビス（フルオロスルホニル）イミドを調製するための方法 Pending JP2022529715A (ja)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR1904381 2019-04-25
FR1904381A FR3095439B1 (fr) 2019-04-25 2019-04-25 Procédé de préparation du bis(fluorosulfonyle) imide
PCT/EP2020/061062 WO2020216734A1 (fr) 2019-04-25 2020-04-21 Procede de preparation du bis(fluorosulfonyle) imide

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JP2022529715A true JP2022529715A (ja) 2022-06-23

Family

ID=67956975

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2021562829A Pending JP2022529715A (ja) 2019-04-25 2020-04-21 ビス（フルオロスルホニル）イミドを調製するための方法

Country Status (7)

Country Link
US (1) US20220041448A1 (ja)
EP (1) EP3959173A1 (ja)
JP (1) JP2022529715A (ja)
KR (1) KR20220002442A (ja)
CN (1) CN113784915A (ja)
FR (1) FR3095439B1 (ja)
WO (1) WO2020216734A1 (ja)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2023169842A1 (en) * 2022-03-07 2023-09-14 Specialty Operations France Method for producing alkali sulfonyl imide salts
WO2023169843A1 (en) * 2022-03-07 2023-09-14 Specialty Operations France Method for producing lithium fluorosulfonyl imide salts

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2009123328A1 (en) 2008-03-31 2009-10-08 Nippon Shokubai Co., Ltd. Sulfonylimide salt and method for producing the same
US8722005B1 (en) * 2013-07-26 2014-05-13 Boulder Ionics Corporation Synthesis of hydrogen bis(fluorosulfonyl)imide
EP3090984A1 (en) * 2015-05-07 2016-11-09 Lonza Ltd Method for preparation of the salts of certain amines and bis(fluorosulfonyl)-imide
CN104925765B (zh) * 2015-05-21 2017-08-08 上海康鹏科技有限公司 一种双氟磺酰亚胺锂盐的制备方法
US10099925B2 (en) * 2015-12-04 2018-10-16 Ultra-Charge, Ltd. Process for producing hydrogen bis(fluorosulfonyl)imide
CN106219503B (zh) * 2016-07-12 2018-11-30 武汉松石科技股份有限公司 一种双（氟磺酰）亚胺及其碱金属盐的制备方法
CN109264682B (zh) * 2017-07-18 2019-11-29 九江天赐高新材料有限公司 一种高纯度二氟磺酰亚胺的制备方法
CN108002355B (zh) * 2017-12-20 2019-10-22 厦门大学 一种双氟磺酰亚胺锂盐的制备方法
CN109592655B (zh) * 2019-01-17 2020-07-28 联化科技股份有限公司 一种催化氟化高效制备双氟磺酰亚胺的方法

Also Published As

Publication number Publication date
KR20220002442A (ko) 2022-01-06
FR3095439B1 (fr) 2021-04-02
CN113784915A (zh) 2021-12-10
FR3095439A1 (fr) 2020-10-30
EP3959173A1 (fr) 2022-03-02
US20220041448A1 (en) 2022-02-10
WO2020216734A1 (fr) 2020-10-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN111620315A (zh) 双氟磺酰亚胺锂的制备方法
EP2660196B1 (en) Manufacturing method for fluorosulfonylimide ammonium salt
JP5527993B2 (ja) ビス（フルオロスルホニル）イミドの製造方法
US20220204345A1 (en) Process for preparing bis(fluorosulfonyl) imide
JP2022529715A (ja) ビス（フルオロスルホニル）イミドを調製するための方法
CN107986248B (zh) 一种双氟磺酰亚胺的制备方法
WO2020099527A1 (en) Method for producing alkali sulfonyl imide salts
JP6292996B2 (ja) フルオロ硫酸リチウムとそれを含む溶液の製造方法
WO2020109720A1 (fr) Procédé de préparation du sel de lithium de bis(fluorosulfonyl)imide
CN106660957A (zh) 4‑烷氧基‑3‑羟基吡啶甲酸的制备方法
JP2013087019A (ja) イミド塩の製造方法
JP2022552308A (ja) ビス（フルオロスルホニル）イミド塩及びその調製方法
CN113979454B (zh) 一种氟磺酸碱金属盐的制备方法
JP5444453B2 (ja) ビス（フルオロスルホニル）イミドの製造方法
CN115259112B (zh) 双氟磺酰亚胺及其锂盐的生产方法
JP5560136B2 (ja) ビス（フルオロスルホニル）イミドの製造方法
KR102666044B1 (ko) 비스(플루오로술포닐)이미드 금속염의 대량 제조방법
CA3200173A1 (en) Method for producing onium sulfonyl imide salts and alkali metal sulfonyl imide salts
WO2020216735A1 (fr) Procede de preparation du bis(fluorosulfonyle) imide
CN115893338A (zh) 一种双氟磺酰亚胺的制备方法
CN115140715A (zh) 一种双氟磺酰亚胺碱金属盐的制备方法
CN118026792A (zh) 一种氟化工艺制备硝基化合物的合成方法
WO2023202918A1 (en) Process for manufacture lithium salt of bis(fluorosulfonyl)imide in solid form
WO2021037677A1 (en) Process for producing 4,4'-dichlorodiphenyl sulfone
CN117049572A (zh) 一种氟磺酸钠的制备方法

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20230203

A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20240123

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20240206

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20240502