JP2022527265A - 半芳香族ポリエーテルの合成プロセス - Google Patents
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Abstract
Description
芳香族の求核置換によって得られるポリエーテルスルホン、ポリエーテルケトン、及びポリエーテルベンゾニトリルなどの芳香族ポリエーテルは、それらの優れた熱安定性と機械的特性により、高性能ポリマーとして認識されている。これらのポリマーの主な用途は、液相及び気相の分離膜である。市販で入手可能なポリエーテルスルホンは、特に、ビスフェノールA又は4,4’-ジヒドロキシフェニルなどの芳香族ジオールとジクロロジフェニルスルホンから合成される。したがって、製造業者は、内分泌攪乱物質であることが知られているビスフェノールAなどの芳香族ジオールを部分的に又は完全に脂肪族ジオールで置換することに注意を払ってきている。
これらの既知の解決策は、反応性ではあるが高価なモノマーであるジフルオロジフェニルスルホン、又は反応温度が高く反応時間の長いジクロロジフェニルスルホンのいずれかを必要とするという欠点を有する。これらの既知の解決策は、工業的観点から、生産性、収益性、及びエネルギー節約の点で不利である。
a)有機溶媒中に脂肪族ジオール又は脂肪族ジオールの混合物、ジハロゲン化芳香族又はヘテロ芳香族化合物、ヒンダード強塩基を含む混合物を調製する工程、及び
b)混合物を30℃~120℃の温度で12時間以下の時間で加熱する工程。
Arは、ジハロゲン化芳香族又はヘテロ芳香族化合物に由来し、
Rは、脂肪族ジオールに由来し、
Xはハロゲンであり、
nは2~100の整数であり、nはサイズ排除クロマトグラフィーによって決定される。
本発明及びその変形によって、一般に、脂肪族ジオールをベースとした半芳香族ポリエーテルの調製方法を提供することができる。
このような解決策により、既知の解決策に起因する問題を解決することができ、また、高温に加熱することなく、高い数平均分子量、すなわち5,000g/モル超、好ましくは6,000g/モル超、より好ましくは7,000g/モル超の数平均分子量を有する脂肪族ジオールをベースとした半芳香族ポリエーテルを得ることができ、ここで、数平均分子量は、70℃のジメチルホルムアミド中、0.7mL/分の流速、ポリスチレン較正を用いたサイズ排除クロマトグラフィーによって測定される。
a)有機溶媒中に脂肪族ジオール又は脂肪族ジオールの混合物、好ましくは脂肪族ジオール、ジハロゲン化芳香族又はヘテロ芳香族化合物、ヒンダード強塩基を含む混合物を調製する工程、及び
b)混合物を30℃~120℃の温度、好ましくは35℃~110℃の温度、より好ましくは約40℃~約100℃の温度で、12時間以下、好ましくは11時間以下、より好ましくは10時間以下の時間で加熱する工程。
Arは、ジハロゲン化芳香族又はヘテロ芳香族化合物に由来し、
Rは、脂肪族ジオールに由来し、
Xはハロゲンであり、
nは2~100の整数であり、nはサイズ排除クロマトグラフィーによって決定される。
Arは、ジハロゲン化芳香族スルホン、ジハロゲン化芳香族ケトン、ジハロゲン化ベンゾニトリル、又はジハロゲン化ピリジンに由来し、好ましくは、Arはジハロゲン化ジフェニルスルホン、ジハロゲン化ジフェニルケトン、ジハロゲン化ベンゾニトリル又はジハロゲン化ピリジンに、より好ましくは、Arは、ジクロロジフェニルスルホン、ジクロロジフェニルケトン、ジクロロベンゾニトリル、又はジクロロピリジンに由来し、より好ましくは、Arは、以下から選択される。
Xはハロゲンであり、好ましくは、XはF及びClから選択され、更になお好ましくは、XはClであり、
nは2~100の整数であり、好ましくは、nは10~100の整数であり、ここで、nはサイズ排除クロマトグラフィー、好ましくは、70℃のジメチルホルムアミド中、0.7mL/分の流速、ポリスチレン較正を用いたサイズ排除クロマトグラフィーによって決定される。
X、Ar及びnは、式Iで定義されたとおりであり、
Lは、直鎖状脂肪族ジオールに由来し、好ましくは、Lは、エチレングリコール、1,3-プロパンジオール、1,4-ブタンジオール、1,5-ペンタンジオール、1,6-ヘキサンジオール、1,8オクタンジオール及び1,10-デカンジオールから選択される直鎖状脂肪族ジオールに由来する。
X、Ar及びnは、式Iで定義されたとおりであり、
Bは、分岐状脂肪族ジオールに由来し、好ましくは、Bは、2-メチル-1,3-プロパンジオール、2,2-ジメチルプロパン-1,3-ジオール、2,2,4-トリメチル-1,3-ペンタンジオール、2-エチル-2-ブチル-1,3-プロパンジオール及びプロピレングリコールから選択される分岐状脂肪族ジオールに由来し、なお好ましくは、Bは2,2-ジメチルプロパン-1,3-ジオールに由来する。
X、Ar及びnは、式Iで定義されたとおりであり、
Cyは、環状脂肪族ジオールに由来し、好ましくは、Cyは、シクロヘキサンジメタノール、テトラメチルシクロヘキサンジメタノール、水添ビスフェノール、1,5-シクロオクタンジオール、1,4:3,6-ジアンヒドロヘキシトール、スピログリコール、アダマンタンジオール、及びトリシクロドデカンジメタノールから選択される環状脂肪族ジオールに由来し、なお好ましくは、Cyは、1,4:3,6-ジアンヒドロヘキシトールから選択される環状脂肪族ジオールに由来し、更により好ましくは、Cyはイソソルビドに由来する。
DCBN:2,6-ジクロロベンゾニトリル、
DCDPS:4,4’-ジクロロジフェニルスルホン、
DCP:2,6-ジクロロピリジン、
DFBN:2,6-ジフルオロベンゾニトリル、
DFDPS:4,4’-ジフルオロジフェニルスルホン、
DFP:2,6-ジフルオロピリジン、
DMAc:ジメチルアセトアミド、
DMF:N,N-ジメチルホルムアミド、
DMSO:ジメチルスルホキシド、
DSC:示差走査熱量測定、
PDI:多分散指数、
Mn:数平均分子量、
NMP:N-メチル-2-ピロリドン、
PS:ポリスチレン、
SEC:サイズ排除クロマトグラフィー、
Tm:融点
Tg:ガラス転移温度、
THF:テトラヒドロフラン。
イソソルビド(純度>99.5%):Polysorb(登録商標)LP(Roquette Freres)
DCDPS(純度>99%):Alfa Aesar、
SiOMe3K/THF(2M):Acros Organics、
2,2-ジメチルプロパン-1,3-ジオール(>99%):Acros Organics、
ビスフェノールA(>99%):Sigma Aldrich、
K2CO3(>99%):Sigma Aldrich、
DFDPS(>99%):Sigma Aldrich、
DFP(>99%):Acros Organics、
DCP(>98%):Acros Organics、
DFBN(>99%):Acros Organics、
DCBN(>90%):Fluka、昇華によって精製。
1.46g(0.01mol、1当量)のイソソルビド(デシケータ内で保存)及び2.87g(0.01mol、1当量)のDCDPSを、グースネック、撹拌翼、及び窒素入口を備えた三口フラスコ中で、10.11gのDMSO中に溶解させる。反応媒体を油浴に浸し、40℃に加熱して、両方のモノマーを溶解させる。THF(2M)中に溶解させた9.05g(0.0199モル、1.99当量)のSiOMe3Kを加える。塩基を加えた後、温度を数時間かけて100℃まで徐々に上昇させ、その後、100℃で2時間撹拌しながら媒体を置く。そのとき、媒体はより粘稠になる。次いで、媒体を300mLの蒸留水中で沈殿させ、得られた生成物を水で1回すすぎ、その後、80:20(v/v)の水/メタノール混合物で1回すすぐ。生成物をブフナー濾過して回収し、減圧下のオーブンで乾燥させる。
1.04g(0.01mol、1当量)の2,2-ジメチルプロパン-1,3-ジオール及び2.87g(0.01mol、1当量)のDCDPSを、グースネック、撹拌翼、及び窒素入口を備えた三口フラスコ中で、9.13gのDMSO中に溶解させる。反応媒体を油浴に浸し、40℃に加熱して、両方のモノマーを溶解させる。THF(2M)中に溶解させた9.05g(0.0199モル、1.99当量)のSiOMe3Kを加える。塩基を加えた後、温度を100℃まで徐々に上昇させ、この温度を1時間保持する。このとき、媒体はより粘稠になる。次いで、媒体を300mLの蒸留水中で沈殿させ、白色粉末の形態で得られた生成物をブフナー濾過して回収し、減圧下のオーブンで乾燥させる。ポリマーは、290℃の融点Tmを有する。
1.46g(0.01mol、1当量)のイソソルビド(デシケータ内で保存)及び1.72g(0.01mol、1当量)のDCBNを、グースネック、撹拌翼、及び窒素入口を備えた三口フラスコ中で、7.42gのDMSO中に溶解させる。反応媒体を油浴に浸し、30℃に加熱してイソソルビドを溶解させる。THF(2M)中に溶解させた9.05g(0.0199モル、1.99当量)のSiOMe3Kを加える。塩基を加えた後、温度を30℃に1時間30固定する。次いで、温度を100℃に固定して、媒体を100℃で2時間撹拌しながら置く。このとき、媒体はより粘稠になる。次いで、媒体を300mLの蒸留水中で沈殿させる。生成物をブフナー濾過して回収し、減圧下のオーブンで乾燥させる。
1.46g(0.01mol、1当量)のイソソルビド(デシケータ内で保存)及び1.48g(0.01mol、1当量)のDCPを、グースネック、撹拌翼、及び窒素入口を備えた三口フラスコ中で、6.86gのDMSO中に溶解させる。反応媒体を油浴に浸し、40℃に加熱してイソソルビドを溶解させる。THF(2M)中に溶解させた9.05g(0.0199モル、1.99当量)のSiOMe3Kを加える。塩基を加えた後、温度を100℃に2時間固定する。このとき、媒体はより粘稠になる。次いで、媒体を300mLの蒸留水中で沈殿させる。生成物をブフナー濾過して回収し、減圧下のオーブンで乾燥させる。
11.53g(0.050mol、1当量)のビスフェノールA、14.51g(0.050mol、1当量)のDCDPS及び15.35g(0.10mol、2当量)のK2CO3を、その上のコンデンサーを有するトルエンを満たしたDean-Stark装置、撹拌翼及び窒素入り口を備えた三口フラスコ中で、67:33のDMAc/トルエン混合物(DMAc69g及びトルエン34g、又は20%m)に溶解させる。フラスコを160℃で14時間加熱する。反応媒体をNMPで希釈し、次いで、水中で白色の糸状の形態で沈殿させる。ポリマーをブフナー濾過して回収し、減圧下のオーブンで乾燥させる。
2.0g(0.014mol、1当量)のイソソルビド(デシケータ内に置いた)、4.1g(0.014mol、1当量)のDCDPS及び3.78g(0.028mol、2当量)のK2CO3を、グースネック、撹拌翼、及び窒素入口を備えた三つ口フラスコ中で9gのスルホラン中に溶解させる。フラスコを、油浴で210℃に6時間加熱する。反応媒体をNMPで希釈し、次いで、300mLの50:50(v/v)の水/メタノール混合物中でベージュ色粉末の形態で沈殿させ、ブフナー濾過し、次いで減圧下のオーブンで乾燥させる。
2.92g(0.020mol、1当量)のイソソルビド(デシケータ内に置いた)、5.08g(0.020mol、1当量)のDFDPS及び5.58g(0.040mol、2当量)のK2CO3を、グースネック、撹拌翼、及び窒素入口を備えた三口フラスコ中で18.7gのDMSO中に溶解させる。丸底フラスコを、油浴を用いて24時間、140℃に加熱する。反応終了時に、15mLのDMSOを加えて媒体を希釈する。次いで、反応媒体を、1,000mLの水中で糸状の形態で沈殿させ、ブフナー濾過し、次いで減圧下のオーブンで乾燥させる。
Acros Organicsから購入した市販の粒状樹脂を、元素分析比較のために使用した(Acros code:17891,CAS:25135-51-7)
1.37g(9.4mmol、1当量)のイソソルビド(デシケータ内に置いた)、1.30g(9.4mmol、1当量)のDFBN、2.59g(18.7mmol、2当量)のK2CO3及び1.03g(10.3mmol、1.1当量)のCaCO3を、グースネック、撹拌翼、及び窒素入口を備えた三口フラスコ中で6.61gのDMSO中に溶解させる。丸底フラスコを、油浴を用いて140℃で24時間、次いで160℃で24時間加熱する。反応終了時に、10mLのDMSOを加えて媒体を希釈する。次いで、反応媒体を、300mLの水中で糸状の形態で沈殿させ、ブフナー濾過し、次いで減圧下のオーブンで乾燥させる。
2.92g(20mmol、1当量)のイソソルビド(デシケータ内に置いた)、3.44g(20mmol、1当量)のDCBN及び5.58g(40mmol、2当量)のK2CO3を、グースネック及び窒素入口を備えた三つ口フラスコ中で25.45gのスルホラン中に溶解させる。丸底フラスコを、油浴を用いて210℃に4時間加熱する。反応終了時に、反応媒体を、300mLの水中で糸状の形態で沈殿させ、ブフナー濾過し、次いで減圧下のオーブンで乾燥させる。
1.46g(10mmol、1当量)のイソソルビド(デシケータに置いた)、1.15g(10mmol、1当量)のDFP、1.1g(11mmol、1当量)のCaCO3、及び2.76g(20mmol、2当量)のK2CO3を、グースネック、撹拌翼、及び窒素入口を備えた三口フラスコ中で、6.61gのDMSO中に溶解させる。フラスコを、油浴を用いて120℃で15時間、次いで140℃で48時間加熱する。反応終了時に、2mLのDMSOを加えて媒体を希釈する。次いで、反応媒体を、300mLの水中で糸状の形態で沈殿させ、ブフナー濾過し、次いで減圧下のオーブンで乾燥させる。
- 示差走査熱量測定(DSC):示差走査熱量測定分析は、窒素中80mL/分の流量、10℃/分又は20℃/分で20℃から300℃まで、穿孔されたアルミニウムるつぼ内で、DSC、Mettler Toledoで行った。
- サイズ排除クロマトグラフィー(SEC):数平均分子量の推定は、70℃のDMF中、0.7mL/分の流速、PS較正のAgilent PLgel 5μmのカラムを用いたSECによって行った。
- 元素分析:燃焼-イオンクロマトグラフィーによる20gの試料中のmg/kg(ppm)での原子の量の推定。
bポリスチレン較正による測定。
cガラス転移温度(Tg)。
d融点(Tm)。
膜は、ガラスプレート上にキャストしたDMSO中20重量%のポリマーの溶液から調製することができる。次いで、溶媒を、以下の熱サイクルを用いて蒸発させる:80℃で1時間、100℃で1時間、120℃で1時間、150℃で1時間、180℃で2時間。実施例1では、硬化した後、透明で比較的無着色の膜を得る。
また、NMPを溶媒として用いて、反証例1及び3の膜を得る。
対照的に、反証例2ではフィルムは形成されない。
これらの結果を表4に示す。
接触角:接触角はヤングの式に従って水で測定した。
σs=γsl+σ1・cosθ
式中、
σsは、固体/気体界面の表面張力であり、
γslは、固体/液体界面の表面張力であり、
σ1は、液体/気体界面の表面張力であり、
θは接触角である。
特許文献
全ての有用な目的のために、以下の特許文献を引用する:
- patcit1:国際公開第2013/023997A1号(公開番号)、
- patcit2:国際公開第2014/072473A2号(公開番号)、及び
- patcit3:米国特許第2015/0129487A1号(公開番号)。
全ての有用な目的のために、以下の非特許要素を引用する:
- nplcit1:H.Kricheldorfら,J.Polymer Sci.,Part A:Polym.Chem.,1995,33,2667~2671;
- nplcit2:S.Chattiら,High perform.Polym.,2009,21,105~118;
- nplcit3:H.W.Kimら,Journal of Membrane Science,vol.372,no.1,p.116~124,2011;
- nplcit4:K.M.Diederichsenら,Macromolecules,vol.50,no.10,p.3831~3840,2017;
- nplcit5:H.J.Leeら,Journal of Membrane science,vol.485,p.10~16,2015;
- nplcit6:L.Jujie,X.Heら,J.Polym.Res,vol.24,no.1,p.1,2017;
- nplcit7:L.F.Hancockら,Biomaterials,vol.21,no.7,p.725~733,2000;
- nplcit8:L.Wangら,Polymer Chemsitry,vol.5、no.8、p.2836~2842,2014;及び
- nplcit9:R.N.Johnson,A.G.Farham,J.Polym.Sci.A-1 Polym.Chem.,vol.5,no.9,p.2415~2427,1967。
Claims (19)
- 1,4:3,6-ジアンヒドロヘキシトールをベースとした半芳香族ポリエーテルの調製方法であって、以下の連続工程:
a) 有機溶媒中に脂肪族ジオール又は脂肪族ジオールの混合物、ジハロゲン化芳香族又はヘテロ芳香族化合物、ヒンダード強塩基を含む混合物を調製する工程、及び
b) 前記混合物を30℃~120℃の温度で12時間以下の時間加熱する工程、を含む方法。 - 前記脂肪族ジオールが、直鎖状脂肪族ジオール、分岐状脂肪族ジオール、及び環状脂肪族ジオールから選択されることを特徴とする、請求項1に記載の方法。
- 前記環状脂肪族ジオールが、前記1,4:3,6-ジアンヒドロヘキシトールから選択される、請求項2に記載の方法。
- 前記ジハロゲン化芳香族又はヘテロ芳香族化合物が、ジハロゲン化芳香族スルホン、ジハロゲン化芳香族ケトン、ジハロゲン化ベンゾニトリル、ジハロゲン化ジアゼン、ビス(ハロフェニル)オキサジアゾール、ジハロゲン化ニトロベンゼン、ジハロゲン化ベンゾイルナフタレン、及びジハロゲン化ピリジンから選択されることを特徴とする、請求項1~3のいずれか一項に記載の方法。
- 前記ヒンダード強塩基が、カリウムtert-ブチレート、ナトリウムtert-ブチレート、リチウムtert-ブチレート、カリウムtert-ペンチレート、ナトリウムtert-ペンチレート、カリウムトリメチルシラノレート、ナトリウムトリメチルシラノレート、リチウムトリメチルシラノレート、カリウムテトラメチルピペリジド、リチウムテトラメチルピペリジド、カリウムビス(トリメチルシリル)アミド、及びリチウムビス(トリメチルシリル)アミドから選択されることを特徴とする、請求項1~4のいずれか一項に記載の方法。
- ヒンダード強塩基/脂肪族ジオールのモル比が、1~3であることを特徴とする、請求項1~5のいずれか一項に記載の方法。
- 前記有機溶媒が、極性非プロトン性溶媒又は極性非プロトン性溶媒の混合物であることを特徴とする、請求項1~6のいずれか一項に記載の方法。
- 脂肪族ジオール/ジハロゲン化芳香族化合物のモル比が、0.5~1.5であることを特徴とする、請求項1~7のいずれか一項に記載の方法。
- Rが、直鎖状脂肪族ジオール及び分岐状脂肪族ジオールから選択される脂肪族ジオールに由来することを特徴とする、請求項9に記載の脂肪族ジオールをベースとした半芳香族ポリエーテル。
- Rが、1,4:3,6-ジアンヒドロヘキシトールに由来することを特徴とする、請求項9に記載の脂肪族ジオールをベースとした半芳香族ポリエーテル。
- 多分散指数が1.5~5であることを特徴とする、請求項9~11のいずれか一項に記載の脂肪族ジオールをベースとした半芳香族ポリエーテル。
- 数平均分子量が5,000g/mol以上であることを特徴とする、請求項9~12のいずれか一項に記載の脂肪族ジオールをベースとした半芳香族ポリエーテルであって、前記数平均分子量が、70℃のジメチルホルムアミド中、0.7mL/分の流速、ポリスチレン較正を用いたサイズ排除クロマトグラフィーによって測定される、半芳香族ポリエーテル。
- 100℃を超えるガラス転移温度を有することを特徴とする、請求項9~13のいずれか一項に記載の脂肪族ジオールをベースとした半芳香族ポリエーテル。
- Xが塩素であることを特徴とする、請求項9~14のいずれか一項に記載の脂肪族ジオールをベースとした半芳香族ポリエーテル。
- 100ppm未満の残留フッ素含有量を含むことを特徴とする、請求項15に記載の脂肪族ジオールをベースとした半芳香族ポリエーテル。
- 10~1,000ppmの残留ケイ素含有量を含むことを特徴とする、請求項15に記載の脂肪族ジオールをベースとした半芳香族ポリエーテル。
- 100~10,000ppmの残留塩素含有量を含むことを特徴とする、請求項15に記載の脂肪族ジオールをベースとした半芳香族ポリエーテル。
- 膜、製造部品、及びコーティングの製造のための、請求項9~18のいずれか一項に記載の脂肪族ジオールをベースとした半芳香族ポリエーテルの使用。
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