JP7497338B2 - イソヘキシドを含有する芳香族ポリエーテルスルホンの製造方法 - Google Patents
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Description
ルA及びイソソルビドに基づく統計共重合体である。
a)繰り返し単位:
を有する第1のポリマーブロックの調製であって、
前記第1のブロックの調製は、塩基の存在下、有機溶剤中における、1,4:3,6-ジアンヒドロヘキシトールと、過剰量の4,4’-ジクロロジフェニルスルホン又は4,4’-ジフルオロジフェニルスルホン又は4,4’-ジフルオロジフェニルケトン又は4,4’-ジクロロジフェニルケトンとの反応からなり、
b)繰り返し単位:
を有する第2のポリマーブロックの調製であって
この第2のブロックの調製は、塩基の存在下、有機溶剤中及び任意選択により共溶剤中における、過剰量又は理論量の芳香族又は脂肪族ジオールと、4,4’-ジクロロジフェニルスルホン又は4,4’-ジフルオロジフェニルスルホンとの反応からなり、
c)2つの連続するステージにおけるブロック共重合、又は、2つの別個のステージにおけるブロック共重合に従う第1のブロックと第2のブロックとの反応
を含む、芳香族ポリエーテルスルホン型のブロックコポリマーの調製プロセスに関する。
Aは
であり、
Bは
であり、
n’及びm’は各々、相互に独立して、2以上の整数であり、モル比n’/m’は1/99~99/1であり、並びに、pは2以上の整数である)
を含む。
a)繰り返し単位:
を有する第1のポリマーブロックの調製であって、
前記第1のブロックの調製は、塩基の存在下、有機溶剤中における、1,4:3,6-ジアンヒドロヘキシトールと、4,4’-ジクロロジフェニルスルホン、4,4’-ジフルオロジフェニルスルホン、4,4’-ジフルオロジフェニルケトン及び4,4’-ジクロロジフェニルケトンから選択される過剰量の二ハロゲン化ビス芳香族化合物との反応からなり、
b)繰り返し単位:
を有する第2のポリマーブロックの調製であって、
この第2のブロックの調製は、塩基の存在下、有機溶剤中及び任意選択により共溶剤中における、過剰量又は理論量の芳香族又は脂肪族ジオールと、4,4’-ジクロロジフェニルスルホン又は4,4’-ジフルオロジフェニルスルホンとの反応からなり、
c)2つの連続するステージにおけるブロック共重合、又は、2つの別個のステージにおけるブロック共重合に従う第1のブロックと第2のブロックとの反応
を含む、芳香族ポリエーテルスルホン型のブロックコポリマーの調製プロセスに関する。
第1のポリマーブロックの調製に係るステージにおいて用いられる1,4:3,6-ジアンヒドロヘキシトールはイソソルビドである。
ジヒドロキシベンゼン、特にハイドロキノン及びレゾルシノール;
ジヒドロキシナフタレン、特に1,5-ジヒドロキシナフタレン、1,6-ジヒドロキシナフタレン、1,7-ジヒドロキシナフタレン及び2,7-ジヒドロキシナフタレン;
ジヒドロキシビフェニル、特に4,4’-ビフェノール及び2,2’-ビフェノール;ビフェニルエーテル、特にビス(4-ヒドロキシフェニル)エーテル及びビス(2-ヒドロキシフェニル)エーテル;
ビスフェニルプロパン、特に2,2-ビス(4-ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2-ビス(3-メチル-4-ヒドロキシフェニル)プロパン及び2,2-ビス(3,5-ジメチル-4-ヒドロキシフェニル)プロパン;
ビスフェニルメタン、特にビス(4-ヒドロキシフェニル)メタン;
ビスフェニルシクロヘキサン、特にビス(4-ヒドロキシフェニル)-2,2,4-トリメチルシクロヘキサン;ビスフェニルスルホン、特にビス(4-ヒドロキシフェニル)スルホン;
ビスフェニルスルフィド、特にビス(4-ヒドロキシフェニル)スルフィド;
ビスフェニルケトン、特にビス(4-ヒドロキシフェニル)ケトン;
ビスフェニルヘキサフルオロプロパン、特に2,2-ビス(3,5-ジメチル-4-ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン;及びビスフェニルフルオレン、特に9,9-ビス(4-ヒドロキシフェニル)フルオレン。
を有する第1のポリマーブロックを調製するステップからなり、
前記第1のブロックの調製は、塩基の存在下、有機溶剤中における、1,4:3,6-ジアンヒドロヘキシトールと、過剰量の4,4’-ジクロロジフェニルスルホン又は4,4’-ジフルオロジフェニルスルホン又は4,4’-ジフルオロジフェニルケトン又は4,4’-ジクロロジフェニルケトンとの反応からなる。
ソソルビドは固体形態で提供される。
を有する第2のポリマーブロックを提供するステップからなり、
この第2のブロックの調製は、塩基の存在下、有機溶剤中及び任意選択により共溶剤中における、過剰量又は理論量の芳香族又は脂肪族ジオールと、4,4’-ジクロロジフェニルスルホン又は4,4’-ジフルオロジフェニルスルホンとの反応からなる。
ロックの調製に用いられたものと同一の反応媒体中において実施される。これは、「2つの連続するステージにおけるブロック共重合」と称される。それ故、第1のポリマーブロックの調製に係る反応媒体の温度を低下させた後、ビスフェノールA及び4,4’-ジクロロジフェニルスルホン又は4,4’-ジフルオロジフェニルスルホンが、第2のポリマーブロックを形成するために当業者に公知であるモル量で添加される。ビスフェノールA対4,4’-ジクロロジフェニルスルホン又は4,4’-ジフルオロジフェニルスルホンのモル比は、好ましくは1~1.2、特に1~1.1であり、及び、より好ましくは1~1.05である。これらは低モル質量であるため、前駆体オリゴマーの長さの測定は度々誤差が伴うものであり、これにより、2つの別個のステージにおけるブロックコポリマーの合成に係る厳密なオリゴマーの化学量論を観察することは不可能とされている。米国特許第8 759 458 B2号明細書によれば、2つの連続するステージにおける共重合は、化学量論を制御可能であり、それ故、より高いモル質量が達成されるという利点を有することが知られている。
Aは
であり、
Bは
であり、
n’及びm’は各々、相互に独立して、2以上の整数であり、モル比n’/m’は1/99~99/1であり、並びに、pは2以上の整数である)
を含む。
Aが
であり、及び
Bが
であるものである。
のブロックコポリマーの使用である。本発明に係るブロックコポリマーから出発されるコーティングは、消費者分野(食品及び飲料)、船舶分野(船舶のハル)、宇宙分野、自動車分野、電気分野(ケーブル)、及び、電子工学分野(回路)において用いられるスチール、アルミニウム、銅といった金属に適用可能である。本発明に係るブロックコポリマーの樹脂はまた、樹脂から溶剤を蒸発させた後に複合体を形成するため、炭素繊維又はガラスなどの他の基材に適用することも可能である。本発明に係るブロックコポリマーの樹脂から形成されるこの複合体は、金属コンポーネントを置き換えるために宇宙空間及び自動車分野において使用可能である。
Sトラップ、撹拌機及び窒素インレットを備える3首フラスコ中において、0.7313g(5mmol、1当量)のイソソルビド、1.5606g(5.38mmol、1.076当量)の4,4’-ジクロロジフェニルスルホン(DCDPS)、及び、1.3961g(10mmol、2当量)のK2CO3を、5.31gのDMSO中に溶解する。DMSOを凝縮させるために還流凝縮器を取り付ける。丸底フラスコを油浴にて210℃で7時間30分加熱する。その後、温度を120℃に戻す。
この例は、透明な顆粒の形態のAcros Organics 178910050から購入したポリエーテルスルホンである。生成物は、いかなる処理にも供されていない。この生成物は、イソソルビドを含まず、ビスフェノールAを含有するポリエーテルスルホンである。
この比較例は、反応溶剤としてのDMSO中において実施される、Solvay Specialty Polymers,USAによる国際公開第2014/072473号パンフレットの実施例5に相当する。これは、イソソルビドから出発されるポリエーテルスルホンホモポリマーである。
この比較例は、共溶剤としてのクロロベンゼンを伴わずに、反応溶剤としてのDMSO中においてSamyang Corporationによる国際公開第2016/032179号パンフレットの実施例5に相当する。これは、イソソルビド/ビスフェノールAモル比が50/50である、イソソルビド及びビスフェノールAに基づくポリエーテルス
ルホンの統計共重合体である。
この比較例は、20重量%でDMSO中に溶解され、次いで、水から析出された比較例2と比較例3との混合物に相当する。その後、混合物は、80℃で16時間乾燥される。
-核磁気共嗚(NMR)。100MHz13Cスペクトルを、5mmのガラス管中においてd6-DMSO中に、Brueueker Ascend(商標)400で生成した。-示差走査熱量測定法(DSC)(図2) 示差走査熱量測定分析を、DSC-Q5000 SA、TA Instruments,USA(50ml/分の窒素流量、20℃から300℃まで10℃/分又は20℃/分、及び、穿孔アルミニウム製坩堝)で実施した。
-サイズ排除クロマトグラフィ(SEC):モル質量の分析を、Agilent PLgel 5μmカラムを有するサイズ排除クロマトグラフィ(DMF/LiBr中に、50℃で35分間、0.5ml/分の流量、及び、PS較正)により実施した。
メンブランは、ガラスシート上に注がれたNMP中のポリマーの20重量%溶液から調製可能である。その後、溶剤は、以下の熱サイクルを用いて蒸発される:70℃で2時間、120℃で1時間、150℃で1時間、及び、200℃で1時間。硬化の後、透明で茶色のメンブランが得られる(実施例1(図1))。メンブランは、比較例2でも得られる。
接触角を、Owens-Wendt-Rabel-Kaelbleモデルに従って、水及びジヨードメタンで計測した。
水吸収の計測を、Dynamic Vapor Sorptionデバイス(DVS Q-5000 SA、TA Instruments)により、大気圧で、及び、21℃の等温で、0%~90%湿度での吸着/脱着サイクルで実施した。
実験を周囲温度で実施する。取り扱い操作は、調査対象のフィルムを浸透セルに挿入するステップからなる。16時間の高減圧脱着の後、浸透実験は、セルの上流の区画に選択された気体で圧力(3bar)を印加するステップ、及び、セルの下流の区画における圧力の上昇を計測するステップからなる。浸透性は、静的状態下における時間の関数としての直線の圧力線の勾配から計算され、必要に応じて、固定減圧について補正される。
Claims (14)
- 以下の連続するステージ:
a)繰り返し単位:
(1000~30000g/molの数平均モル質量Mnを有すると共に、式中、nは2以上の整数であり、XはCl又はFであり、並びに、YはCO又はSO2である)
を有する第1のポリマーブロックの調製であって、
前記第1のポリマーブロックの調製は、塩基の存在下、有機溶剤中における、1,4:3,6-ジアンヒドロヘキシトールと、4,4’-ジクロロジフェニルスルホン、4,4’-ジフルオロジフェニルスルホン、4,4’-ジフルオロジフェニルケトン及び4,4’-ジクロロジフェニルケトンから選択される過剰量のハロゲン化ビス芳香族化合物との反応からなり、
b)繰り返し単位:
(1000~30000g/molの数平均モル質量Mnを有すると共に、式中、mは2以上の整数であり、及び、RはビスフェノールAに由来する)
を有する第2のポリマーブロックの調製であって、
前記第2のポリマーブロックの調製は、塩基の存在下、有機溶剤中及び任意選択により共溶剤中における、過剰量又は理論量のビスフェノールAと、4,4’-ジクロロジフェニルスルホン又は4,4’-ジフルオロジフェニルスルホンとの反応からなり、
前記第2のポリマーブロックを形成する前記ビスフェノールAの総量は、前記第1のポリマーブロックの調製中における前記第1のポリマーブロックの形成に用いられる前記1,4:3,6-ジアンヒドロヘキシトールの量に対して、40/60~60/40の1,4:3,6-ジアンヒドロヘキシトール/ビスフェノールAのモル比であり、
c)2つの連続するステージにおけるブロック共重合、又は、2つの別個のステージにおけるブロック共重合に従う前記第1のポリマーブロックと前記第2のポリマーブロックとの反応
を含む、芳香族ポリエーテル型のブロックコポリマーの調製プロセス。 - 前記第1のポリマーブロックの調製に係るステージにおける前記有機溶剤は、極性非プロトン性溶剤であることを特徴とする、請求項1に記載のプロセス。
- 前記第1のポリマーブロックの調製に係るステージにおいて用いられる前記1,4:3,6-ジアンヒドロヘキシトールはイソソルビドであることを特徴とする、請求項1又は2に記載のプロセス。
- モノマーの割合は、前記溶剤の重量と前記モノマーの重量との和に対して10重量%~50重量%であることを特徴とする、請求項1~3のいずれか一項に記載のプロセス。
- 前記第1のポリマーブロックの調製に係るステージは、160℃~250℃の温度で実施されることを特徴とする、請求項1~4のいずれか一項に記載のプロセス。
- 前記第1のポリマーブロックの調製及び前記第2のポリマーブロックの調製は、同一の反応媒体中において実施されることを特徴とする、請求項1~5のいずれか一項に記載のプロセス。
- 前記第2のポリマーブロックの調製に係るステージは、50/50のモル比の1,4:3,6-ジアンヒドロヘキシトール/ビスフェノールAを伴って実施されることを特徴とする、請求項1~6のいずれか一項に記載のプロセス。
- 前記第2のポリマーブロックの調製に係るステージにおける前記有機溶剤は、極性非プロトン性溶剤であることを特徴とする、請求項1~7のいずれか一項に記載のプロセス。
- 前記極性非プロトン性溶剤/共溶剤のモル比は0.1~10であることを特徴とする、請求項8に記載のプロセス。
- 前記第2のポリマーブロックの調製に係るステージは、90℃~150℃の温度で実施されることを特徴とする、請求項1~9のいずれか一項に記載のプロセス。
- 前記第1のポリマーブロックと前記第2のポリマーブロックとの反応における前記ステージは150℃~200℃の温度で実施されることを特徴とする、請求項1~10のいずれか一項に記載のプロセス。
- 数平均分子量は30000g/mol超である、請求項12に記載のブロックコポリマー。
- メンブランを生産するための、請求項1~11のいずれか一項に記載のプロセスによって入手可能であるブロックコポリマー、又は、請求項12又は13に記載のコポリマーの使用。
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