JP2022510352A - 4-(3-エトキシ-4-ヒドロキシフェニル)ブタン-2-オン及び酸又は銀ベースの化合物を含有する抗菌性混合物、並びにそれを含有する化粧用組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
「アニオン性対イオン」が、アンモニウム塩のカチオン電荷を平衡させる有機酸又は鉱酸塩に由来するアニオン又はアニオン性基であり;より特に、アニオン性対イオンは、i)塩化物又は臭化物などのハロゲン化物;ii)ニトレート;iii)メタンスルホネート又はメシレート及びエタンスルホネートなどのC1~C6アルキルスルホネート:Alk-S(O)2O-を含むスルホネート;iv)ベンゼンスルホネート及びトルエンスルホネート又はトシレートなどのアリールスルホネート:Ar-S(O)2O-;v)シトレート;vi)スクシネート;vii)タートレート;viii)ラクテート;ix)硫酸メチル及び硫酸エチルなどの硫酸アルキル:Alk-O-S(O)O-;x)硫酸ベンゼン及び硫酸トルエンなどの硫酸アリール:Ar-O-S(O)O-;xi)硫酸メトキシ及び硫酸エトキシなどの硫酸アルコキシ:Alk-O-S(O)2O-;xii)硫酸アリールオキシ:Ar-O-S(O)2O-、xiii)ホスフェートO=P(OH)2-O-、O=P(O-)2-OH O=P(O-)3、HO-[P(O)(O-)]w-P(O)(O-)2(ここで、wが整数である);xiv)アセテート;xv)トリフレート;及びxvi)テトラフルオロボレートなどのボレート、xvii)ジスルフェート(O=)2S(O-)2又はSO4 2-及びモノスルフェートHSO4 -から選択され;好ましくは、アニオン性対イオンは、Cl-又はBr-などのハロゲン化物であり、
「有機又は無機酸塩」は、より特に、i)塩酸HCl、ii)臭化水素酸HBr、iii)硫酸H2SO4、iv)メタンスルホン酸及びエタンスルホン酸などのアルキルスルホン酸:Alk-S(O)2OH;v)ベンゼンスルホン酸及びトルエンスルホン酸などのアリールスルホン酸:Ar-S(O)2OH;vi)クエン酸;vii)コハク酸;viii)酒石酸;ix)乳酸;x)メトキシスルフィン酸及びエトキシスルフィン酸などのアルコキシスルフィン酸:Alk-O-S(O)OH;xi)トルエンオキシスルフィン酸及びフェノキシスルフィン酸などのアリールオキシスルフィン酸;xii)リン酸H3PO4;xiii)酢酸CH3C(O)OH;xiv)トリフルオロメタンスルホン酸CF3SO3H;及びxv)テトラフルオロホウ酸HBF4に由来する塩から選択される塩から選択され;
「有機又は無機塩基塩」は、以下に定義される塩基又はアルカリ性剤、例えばアルカリ金属水酸化物、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、又はアルカリ土類金属水酸化カルシウム、アンモニア、アミン又はアルカノールアミンの塩を意味する。
さらに、本発明に関して、4-(3-エトキシ-4-ヒドロキシフェニル)ブタン-2-オンとともに使用され得る付加塩は、以下に定義される塩基性化剤、例えばアルカリ金属水酸化物、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、アンモニア水、アミン又はアルカノールアミンなどの化粧用に許容可能な塩基との付加塩から特に選択され;好ましくは、4-(3-エトキシ-4-ヒドロキシフェニル)ブタン-2-オンは、式(I’):
[Chem.2]
式中、Rは、2~7個の炭素原子を含有する飽和又は不飽和直鎖状炭化水素系基を示す。特に、Rは、ペンチル、ペンテニル、ヘキシル又はヘプチル基、好ましくは、ペンチル基であり得る。
[Chem.3]R1R2NCH2COO-X+(II)
で表され、式(II)中:
-R1及びR2は、水素原子又はHOCH2-若しくはHOCH2CH2-などのヒドロキシ(C1~C4)アルキル基を示し;好ましくは、R1は、水素原子を表し、R2は、HOCH2-基を表し;
-X+は、好ましくは、ナトリウム、カルシウム及びアルミニウムなどの、アルカリ金属及びアルカリ土類金属、好ましくは、ナトリウムなどのアルカリ金属から選択されるカチオン性対イオンを示す。
-同一又は異なり得るR3は、以下のものから選択される基を表し:
・スルフェート、例えばAg2SO4;
・ニトレート、例えばAgNO3;
・ヒドロキシ、例えばAgOH;
・(C1~C6)アルキルカルボキシレート(ここで、(C1~C6)アルキル基は、直鎖状又は分枝鎖状であり、1つ以上のヒドロキシル、カルボキシル又はカルボン酸基で任意選択的に置換され得る)、例えば酢酸Ag、プロピオン酸Ag、乳酸Ag及びクエン酸Ag;及び
・少なくとも1つのカルボン酸基で置換され、及び1つ以上のヒドロキシル基で任意選択的に置換されるアリール基、例えば安息香酸銀又はサリチル酸銀;
-1≦z≦6、1≦x≦4である。
-少なくとも1つの4-(3-エトキシ-4-ヒドロキシフェニル)ブタン-2-オン及び有機酸又は鉱酸とのその塩、及び水和物などのその溶媒和物;並びに以下のものから選択される少なくとも1つの酸化合物:
i)エチレンジアミンジコハク酸及びその塩;
ii)ジャスモネート化合物(I)及びその塩;
iii)式(II)のグリシネート化合物及びその塩:
R1R2NCH2COO-X+ (II)
-R1及びR2は、水素原子又はHOCH2-若しくはHOCH2CH2-などのヒドロキシ(C1~C4)アルキル基を示し;好ましくは、R1は、水素原子を表し、R2は、HOCH2-基を表し;
-X+は、好ましくは、ナトリウム、カルシウム及びアルミニウムなどの、アルカリ金属及びアルカリ土類金属、好ましくは、ナトリウムなどのアルカリ金属から選択されるカチオン性対イオンを示し;
・又は以下のものから選択される少なくとも1つの銀ベースの化合物:
i)Ag2O及びAgOなどの酸化銀I及びII、
ii)Ag/TiO2及びAg/SiO2などの銀粒子;
iii)下式から選択されるAg I又はAg II塩:
a)塩化銀AgClなどのAgHal(ここで、Halは、ハロゲン原子、好ましくは、Clを表す);
b)AgHal2(ここで、Halは、同一であるか又は異なり、好ましくは、同一であり、Halは、前に定義されるとおりである);及び
c)AgxR3 z及びさらに水和物などのその溶媒和物
を含み、ここで、
-同一又は異なり得るR3は、以下のものから選択される基を表し:
・スルフェート、例えばAg2SO4;
・ニトレート、例えばAgNO3;
・ヒドロキシ、例えばAgOH;
・(C1~C6)アルキルカルボキシレート(ここで、(C1~C6)アルキル基は、直鎖状又は分枝鎖状であり、1つ以上のヒドロキシル、カルボキシル又はカルボン酸基で任意選択的に置換される)、例えば酢酸Ag、プロピオン酸Ag、乳酸Ag及びクエン酸Ag;
・少なくとも1つのカルボン酸基で置換され、及び1つ以上のヒドロキシル基で任意選択的に置換されるアリール基、例えば安息香酸銀又はサリチル酸銀;
-x及びzは、1≦z≦6、1≦x≦4であるような整数である、組成物、好ましくは、化粧用、医薬又は栄養組成物である。
-特に、顔、身体の皮膚、又は唇若しくはまつげをメイクアップするためのメイクアップ製品;
-アフターシェーブジェル又はローション;シェービング製品;
-デオドラント(スティック、ロールオン又はエアロゾル);
-脱毛クリーム;
-シャワージェル又はシャンプーなどの身体衛生組成物;
-医薬組成物;
-石鹸又はクレンジングバーなどの固体組成物;
-加圧噴射剤も含むエアロゾル組成物;
-ヘアセット用ローション、ヘアスタイリング用クリーム若しくはジェル、染料組成物、パーマネントウェーブ用組成物、抜け毛を防ぐためのローション若しくはジェル、又はヘアコンディショナー;
-皮膚をケア又はクレンジングするための組成物。
4-(3-エトキシ-4-ヒドロキシフェニル)ブタン-2-オン(物質Aと呼ばれる)と酸化合物(物質Bと呼ばれる)との混合物による相乗的抗菌活性効果の実証は、下式にしたがって相乗効果指数(又はFIC指数)を計算することによって行われる:
[Math.1]
FIC指数=(Bと合わせたAのMIC/AのMIC)+(Aと合わせたBのMIC/BのMIC)
ここで:
-Bと合わせたAのMIC:阻害効果を得ることを可能にする組合せA+Bにおける生成物Aの最小濃度;
-Aと合わせたBのMIC:阻害効果を得ることを可能にする組合せA+Bにおける生成物Bの最小濃度;
-AのMIC:生成物A単独の最小発育阻止濃度;
-BのMIC:生成物B単独の最小発育阻止濃度。
FIC指数値が、1以下である場合、試験化合物の組合せが相乗効果を有するものと見なされる。
-微生物アスペルギルス・ニガー(Aspergillus niger)ATCC 6275については好気条件下で24~30時間;
-カンジダ・アルビカンス(Candida albicans)ATCC 10231、緑膿菌(Pseudomonas aeruginosa)ATCC 9027及び黄色ブドウ球菌(Staphylococcus aureus)ATCC 6538については好気条件下で18~24時間;
-エンテロコッカス・ファエカリス(Enterococcus faecalis)ATCC 33186については好気条件下で24~48時間。
各化合物について:
A=4-(3-エトキシ-4-ヒドロキシフェニル)ブタン-2-オン化合物
B=酸化合物
10%(質量/体積)のストック溶液を、1gの化合物を9mlの水性1‰寒天溶液中で混合することによって調製した。連続希釈を、1‰寒天溶液を用いて行った。
化合物A又はBを含有する得られた娘溶液のそれぞれ50μlを、マイクロプレートウェルに加える。アスペルギルス・ニガー(Aspergillus niger)菌株を2倍濃度で接種した100μlのサブロー液体栄養ブロス及び50μlの水性1‰寒天溶液もそれに加える。
化合物Aを含有する得られた娘溶液のそれぞれ50μl及び化合物Bを含有する得られた娘溶液のそれぞれ50μlを、マイクロプレートウェルに加える。菌株アスペルギルス・ニガー(Aspergillus niger)を2倍濃度で播種した100μlのサブロー液体栄養ブロスもそれに加える。
陽性微生物増殖対照も調製した。陽性微生物増殖対照は、化合物A及びBの非存在下での、100μlの水性1‰寒天溶液と、菌株アスペルギルス・ニガー(Aspergillus niger)を2倍濃度で播種した100μlのサブロー液体栄養ブロスとの混合物に相当する。
吸光度対照を、化合物A及びB単独について並行して行った。この対照は、100μlの2倍濃度滅菌サブロー液体栄養ブロス+100μlの2倍濃度化合物A又はBに相当する。
i)0.5%のA及び0.3%のB1、すなわち、A/B1比率=1.66
ii)0.5%のA及び0.15%のB1、すなわち、A/B1比率=3.33
iii)0.5%のA及び0.075%のB1、すなわち、A/B1比率=6.66
iv)0.5%のA及び0.0375%のB1、すなわち、A/B1比率=13.33
4-(3-エトキシ-4-ヒドロキシフェニル)ブタン-2-オン(物質Aと呼ばれる)と3-ヒドロキシ-2-ペンチルシクロペンタン酢酸のナトリウム塩(物質B2と呼ばれる)(45/21 w/wの水/ジプロピレングリコール混合物中34質量%の溶液として;Chimex社によってMexoryl SBOの名称で販売されている)との混合物による相乗的抗菌活性効果の実証を、実施例1に記載される条件にしたがって行った。
カンジダ・アルビカンス(Candida albicans)
i)0.25%のA及び0.34%のB2、すなわち、A/B2比率=0.73
ii)0.125%のA及び0.34%のB2、すなわち、A/B2比率=0.37
4-(3-エトキシ-4-ヒドロキシフェニル)ブタン-2-オン(物質Aと呼ばれる)とクエン酸銀水和物(物質B3と呼ばれる)(Sigma-Aldrich製の参照番号361259-10G)との混合物による相乗的抗菌活性効果の実証を、実施例1に記載される条件にしたがって行った。
i)0.05%のA及び0.05%のB3、すなわち、A/B3比率=1
ii)0.025%のA及び0.05%のB3、すなわち、A/B3比率=0.5
iii)0.05%のA及び0.025%のB3、すなわち、A/B3比率=2
4-(3-エトキシ-4-ヒドロキシフェニル)ブタン-2-オン(物質Aと呼ばれる)とヒドロキシメチルグリシンナトリウム(50質量%で水中)(物質B4と呼ばれる)との混合物による相乗的抗菌活性効果の実証を、実施例1に記載される条件にしたがって行った。
i)0.25%のA及び0.005%のB3、すなわち、A/B4比率=50
ii)0.125%のA及び0.005%のB3、すなわち、A/B4比率=25
iii)0.0625%のA及び0.005%のB3、すなわち、A/B4比率=12.5
Claims (19)
- 抗菌性混合物であって:
・4-(3-エトキシ-4-ヒドロキシフェニル)ブタン-2-オン及び有機若しくは無機酸又は塩基とのその塩、及び水和物などのその溶媒和物;並びに
・以下のものから選択される少なくとも1つの酸化合物:
i)エチレンジアミンジコハク酸及びその塩;
ii)ジャスモネート化合物(I)及びその塩;
iii)式(II)のグリシネート化合物及びその塩:
R1R2NCH2COO-X+ (II)
-R1及びR2は、水素原子又はHOCH2-若しくはHOCH2CH2-などのヒドロキシ(C1~C4)アルキル基を示し;好ましくは、R1は、水素原子を表し、R2は、HOCH2-基を表し;
-X+は、好ましくは、ナトリウム、カルシウム及びアルミニウムなどの、アルカリ金属及びアルカリ土類金属、好ましくは、ナトリウムなどのアルカリ金属から選択されるカチオン性対イオンを示し;
・又は以下のものから選択される少なくとも1つの銀ベースの化合物:
i)Ag2O及びAgOなどの酸化銀I及びII、
ii)Ag/TiO2及びAg/SiO2などの銀粒子;
iii)下式から選択されるAg I又はAg II塩:
a)塩化銀AgClなどのAgHal(ここで、Halは、ハロゲン原子、好ましくは、Clを表す);
b)AgHal2(ここで、Halは、同一であるか又は異なり、好ましくは、同一であり、Halは、前に定義されるとおりである);及び
c)AgxR3 z及びさらに水和物などのその溶媒和物
を含み、ここで、
-同一又は異なり得るR3は、以下のものから選択される基を表し:
・スルフェート、例えばAg2SO4;
・ニトレート、例えばAgNO3;
・ヒドロキシ、例えばAgOH;
・(C1~C6)アルキルカルボキシレート(ここで、前記(C1~C6)アルキル基は、直鎖状又は分枝鎖状であり、1つ以上のヒドロキシル、カルボキシル又はカルボン酸基で任意選択的に置換される)、例えば酢酸Ag、プロピオン酸Ag、乳酸Ag及びクエン酸Ag;
・少なくとも1つのカルボン酸基で置換され、及び1つ以上のヒドロキシル基で任意選択的に置換されるアリール基、例えば安息香酸銀又はサリチル酸銀;
-x及びzは、1≦z≦6、1≦x≦4であるような整数である、抗菌性混合物。 - 前記塩が、カリウム、カルシウム、アルミニウム若しくは亜鉛などの、アルカリ金属若しくはアルカリ土類金属の塩、モノエタノールアミン若しくはトリエタノールアミンなどの(C1~C4)アルカノールアミンのアンモニウム塩、アンモニウム塩、好ましくは、カルシウムなどのアルカリ土類金属の塩から選択されることを特徴とする、請求項1に記載の混合物。
- 請求項1又は2に記載の4-(3-エトキシ-4-ヒドロキシフェニル)ブタン-2-オン及びエチレンジアミンジコハク酸又はその塩は、前記4-(3-エトキシ-4-ヒドロキシフェニル)ブタン-2-オン/エチレンジアミンジコハク酸又はその塩の質量比が、1.5~15の範囲であり、好ましくは、2.5~15の範囲であり、優先的に、5~15、より優先的に、10~15の範囲であるような質量比で前記混合物中に存在することを特徴とする、請求項1又は2に記載の混合物。
- 式(I)の前記化合物が、3-ヒドロキシ-2-[2-ペンテニル]シクロペンタン酢酸又は3-ヒドロキシ-2-ペンチルシクロペンタン酢酸及び/又はその塩から選択され、好ましくは、化合物(I)が、3-ヒドロキシ-2-ペンチルシクロペンタン酢酸及び/又はその塩、特に、ナトリウム塩であり;優先的に、化合物(I)が、3-ヒドロキシ-2-ペンチルシクロペンタン酢酸のナトリウム塩であることを特徴とする、請求項1に記載の混合物。
- 請求項1又は4に記載の4-(3-エトキシ-4-ヒドロキシフェニル)ブタン-2-オン及びジャスモネート化合物(I)は、質量比が、0.3~1.20、好ましくは、0.45~1.20、優先的に、0.6~1の範囲であるような含量で前記混合物中に存在することを特徴とする、請求項1又は4に記載の混合物。
- 前記グリシネート化合物(II)及びその塩が、ヒドロキシメチルグリシネート塩、特に、ヒドロキシメチルグリシンナトリウム、ジヒドロキシエチルグリシネート塩、特に、ジヒドロキシエチルグリシンナトリウム、グリシネート塩、特に、ナトリウムグリシネート、カルシウムグリシネート又はアルミニウムグリシネート、好ましくは、ヒドロキシメチルグリシンナトリウムから選択されることを特徴とする、請求項1に記載の混合物。
- 請求項1又は6に記載の4-(3-エトキシ-4-ヒドロキシフェニル)ブタン-2-オン及び式(II)のグリシネート化合物及びその塩は、前記4-(3-エトキシ-4-ヒドロキシフェニル)ブタン-2-オン/式(II)のグリシネート化合物又はその塩の質量比が、10~80、好ましくは、10~60、好ましくは、20~60、より優先的に、40~60の範囲であるような含量で前記混合物中に存在することを特徴とする、請求項1又は6に記載の混合物。
- 前記銀ベースの(Ag)化合物が、銀(C1~C6)アルキルカルボキシレート、例えば乳酸Ag及びクエン酸Ag及び銀アリールカルボキシレート、例えば安息香酸銀及びサリチル酸銀、より優先的に、クエン酸銀から選択されることを特徴とする、請求項1に記載の混合物。
- 請求項1又は8に記載の4-(3-エトキシ-4-ヒドロキシフェニル)ブタン-2-オン及び銀ベースの化合物は、前記4-(3-エトキシ-4-ヒドロキシフェニル)ブタン-2-オン/銀ベースの化合物の質量比が、0.4~4、好ましくは、0.4~3.6、好ましくは、0.7~3.6、好ましくは、1.5~3.6の範囲であるような含量で前記混合物中に存在することを特徴とする、請求項1又は8に記載の混合物。
- 生理学的に許容可能な媒体中に、請求項1~9のいずれか一項に記載の抗菌性混合物を含む組成物。
- 水、油、2~10個の炭素原子を含有するポリオール、ゲル化剤、界面活性剤、皮膜形成ポリマー、染料、香料、充填剤、紫外線遮断剤、植物抽出物、化粧用及び皮膚用活性薬剤、及び塩から選択される少なくとも1つのさらなる成分を含むことを特徴とする、請求項10に記載の組成物。
- 前記4-(3-エトキシ-4-ヒドロキシフェニル)ブタン-2-オンが、前記組成物の総質量に対して、0.01質量%~5質量%の範囲、好ましくは、0.01質量%~3質量%の範囲、優先的に、0.01質量%~2.5質量%の範囲、より優先的に、0.01質量%~2質量%の範囲、さらに良好には、0.015質量%~0.8質量%の範囲の含量で存在することを特徴とする、請求項10又は11に記載の組成物。
- ケラチン物質をケア及び/又はメイクアップ及び/又はクレンジングするための非治療的美容的処置方法であって、請求項10~12のいずれか一項に記載の組成物の前記ケラチン物質への適用を含む方法。
- 生理学的に許容可能な媒体を含む組成物、特に、化粧用又は皮膚用組成物を保存するための方法であって、請求項1~9のいずれか一項に記載の抗菌性混合物を前記組成物に組み込むことにあることを特徴とする方法。
- 保存剤としての、請求項1~9のいずれか一項に記載の抗菌性混合物の使用。
- 請求項10~12のいずれか一項に記載の抗菌性混合物を含む栄養組成物。
- 栄養組成物を保存するための方法であって、請求項1~7のいずれか一項に記載の抗菌性混合物を前記組成物に組み込むことにあることを特徴とする方法。
- 水の処理における、請求項1、4~9のいずれか一項に記載の抗菌性混合物の使用であって、前記水が、家庭用水又は工業用水、水性媒体からの水、スイミングプール/温泉水、及び空調システムからの水から選択される、使用。
- 連続又は非連続水処理方法であって、処理される水サンプル又は処理される水流を、請求項1、4~9のいずれか一項に記載の抗菌性混合物と接触させる少なくとも1つの工程を含み、前記水が、家庭用水又は工業用水、水性媒体からの水、スイミングプール/温泉水、及び空調システムからの水から選択される、方法。
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