CN113163759B - 含有4-(3-乙氧基-4-羟苯基)丁-2-酮和酸或银基化合物的抗微生物混合物及含有其的化妆品组合物 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种含有4‑(3‑乙氧基‑4‑羟苯基)丁‑2‑酮和酸和/或银基化合物的抗微生物混合物，并且还涉及一种含有此种混合物的化妆品、药物或营养组合物。披露了用于护理、化妆以及清洁角蛋白材料、保藏食品和水处理的应用。

Description

含有4-(3-乙氧基-4-羟苯基)丁-2-酮和酸或银基化合物的抗 微生物混合物及含有其的化妆品组合物
本发明涉及一种含有4-(3-乙氧基-4-羟苯基)丁-2-酮和酸和/或银基化合物的抗微生物混合物，并且还涉及一种含有此种混合物的化妆品组合物。
技术领域
如专利申请WO 2011/039445中所述，4-(3-乙氧基-4-羟苯基)丁-2-酮(酮化合物)是作为组合物、特别是化妆品、药物或营养组合物的保藏剂的有益物质，用于保护组合物免遭微生物污染。
然而，希望能够将所述酮化合物以降低的浓度结合到组合物、尤其是化妆品组合物或皮肤病学组合物中，而同时保持良好的抗微生物保藏性能。因此，为此目的，寻求酮化合物与其他具有良好抗微生物功效的化合物的组合。
阅读以下说明(伴随有其非限制性实施实例)，可以更好地理解本发明，其中：
诸位发明人已经出乎意料地发现，4-(3-乙氧基-4-羟苯基)丁-2-酮及其与有机或无机酸或碱的盐、以及其溶剂化物如水合物与以下项的组合使得可以获得具有协同抗微生物活性的抗微生物混合物：选自以下项的酸化合物：乙二胺二琥珀酸的三钠盐、3-羟基-2-戊基环戊乙酸的盐尤其是3-羟基-2-戊基环戊乙酸的钠盐、羟甲基甘氨酸盐的盐尤其是羟甲基甘氨酸钠的盐，或柠檬酸盐尤其是柠檬酸银。
如下所述的实例的结果显示了用几种混合物进行的最小抑制浓度(MIC)测量获得的协同抗微生物活性。当抗微生物混合物使得能够获得小于或等于25％、或者甚至小于或等于20％的菌株生长百分比时，抗微生物活性被认为是协同的。
4-(3-乙氧基-4-羟苯基)丁-2-酮与乙二胺二琥珀酸的盐、尤其是三钠盐的组合使得可以获得具有协同抗微生物活性(特别是对革兰氏阳性菌金黄色葡萄球菌)的抗微生物混合物。
4-(3-乙氧基-4-羟苯基)丁-2-酮与3-羟基-2-戊基环戊乙酸的盐、尤其是钠盐的组合使得可以获得具有协同抗微生物活性(特别是对酵母菌、特别是对白色念珠菌)的抗微生物混合物。
4-(3-乙氧基-4-羟苯基)丁-2-酮与羟甲基甘氨酸盐、尤其是羟甲基甘氨酸钠盐的组合使得可以获得具有协同抗微生物活性(特别是对革兰氏阳性菌粪肠球菌)的抗微生物混合物。
4-(3-乙氧基-4-羟苯基)丁-2-酮与银基化合物、尤其是柠檬酸银的组合使得可以获得具有协同抗微生物活性(特别是对霉菌、尤其是对黑曲霉菌)的抗微生物混合物。
更确切地说，本发明的一个主题是一种包含以下项或由其构成(或由其组成)的抗微生物混合物：4-(3-乙氧基-4-羟苯基)丁-2-酮；和至少一种选自以下的酸化合物：i)乙二胺二琥珀酸或其盐；ii)以下所述的茉莉酮酸酯类化合物(jasmonate compound)(I)；iii)以下所述的甘氨酸盐类化合物(II)；或至少一种以下所述的银基化合物。
出于本发明的目的并且除非另外指出，否则：
“阴离子抗衡离子”是衍生自有机酸或无机酸盐的阴离子或阴离子基团，所述阴离子或阴离子基团使铵盐的阳离子电荷平衡；更特别地，阴离子抗衡离子选自：i)卤离子，如氯离子或溴离子；ii)硝酸根；iii)磺酸根，包括C1-C6烷基磺酸根：Alk-S(O)2O-，如甲烷磺酸根或甲磺酸根和乙烷磺酸根；iv)芳基磺酸根：Ar-S(O)2O-，如苯磺酸根和甲苯磺酸根(toluenesulfonate)或甲苯磺酸根(tosylate)；v)柠檬酸根；vi)琥珀酸根；vii)酒石酸根；viii)乳酸根；ix)烷基硫酸根：Alk-O-S(O)O-，如甲基硫酸根和乙基硫酸根；x)芳基硫酸根：Ar-O-S(O)O-，如苯硫酸根和甲苯硫酸根；xi)烷氧基硫酸根：Alk-O-S(O)2O-，如甲氧基硫酸根和乙氧基硫酸根；xii)芳氧基硫酸根：Ar-O-S(O)2O-，xiii)磷酸根O＝P(OH)2-O-、O＝P(O-)2-OH O＝P(O-)3、HO-[P(O)(O-)]w-P(O)(O-)2，其中w是整数；xiv)乙酸根；xv)三氟甲磺酸根；以及xvi)硼酸根，如四氟硼酸根，xvii)二硫酸根(O＝)2S(O-)2或SO4 2-和单硫酸根HSO4 -；优选地，阴离子抗衡离子是卤离子如Cl-或Br-，
“有机或无机酸盐”更特别地选自以下盐，所述盐选自衍生自以下的盐：i)盐酸HCl；ii)氢溴酸HBr；iii)硫酸H2SO4；iv)烷基磺酸：Alk-S(O)2OH，如甲磺酸和乙磺酸；v)芳基磺酸：Ar-S(O)2OH，如苯磺酸和甲苯磺酸；vi)柠檬酸；vii)琥珀酸；viii)酒石酸；ix)乳酸；x)烷氧基亚磺酸：Alk-O-S(O)OH，如甲氧基亚磺酸和乙氧基亚磺酸；xi)芳氧基亚磺酸，如甲苯氧基亚磺酸和苯氧基亚磺酸；xii)磷酸H3PO4；xiii)乙酸CH3C(O)OH；xiv)三氟甲磺酸CF3SO3H；以及xv)四氟硼酸HBF4；
“有机或无机碱盐”意指如下定义的碱或碱性试剂的盐，如碱金属氢氧化物，如氢氧化钠、氢氧化钾，或碱土金属氢氧化钙，氨，胺或烷醇胺；
“烷基”是直链或支链的饱和烃基链；
此外，在本发明上下文中可使用的与4-(3-乙氧基-4-羟苯基)丁-2-酮的加成盐尤其选自与化妆品上可接受的碱的加成盐，所述碱为例如如以下定义的碱化剂，例如碱金属氢氧化物(如氢氧化钠、氢氧化钾)、氨水、胺或烷醇胺；优选地4-(3-乙氧基-4-羟苯基)丁-2-酮可以是呈盐形式，如式(I’)：
Figure GDA0003920291330000031
式(I’)，其中M+表示阳离子抗衡离子，尤其是碱金属如钠或钾，或碱土金属如钙，或铵。
本发明的一个主题还是一种包含所述抗微生物混合物的组合物。
所述组合物可包含生理学上可接受的介质。所述组合物尤其是化妆品或药物或皮肤病学组合物。
所述组合物可以任选地是营养组合物(食品)。
本发明的一个主题还是一种组合物、尤其是化妆品组合物或皮肤病学组合物，其在生理学上可接受的介质中包含先前所述的所述混合物。
本发明的一个主题还是一种用于角蛋白材料的非治疗性美容处理的方法，所述方法包括向角蛋白材料施用如先前所述的组合物、尤其是化妆品组合物。所述方法可以是用于护理或化妆或清洁角蛋白材料的美容方法。
本发明的一个主题还是一种用于保藏尤其包含生理学上可接受的介质的组合物、特别是化妆品组合物或药物组合物或营养组合物的方法，其特征在于，所述方法包括将如先前所述的抗微生物混合物结合到所述组合物中。
4-(3-乙氧基-4-羟苯基)丁-2-酮是下式的化合物：
[Chem.1]
Figure GDA0003920291330000041
及其与有机或无机酸或碱的盐、以及其溶剂化物如水合物。
根据第一实施例，本发明的一个主题是一种抗微生物混合物，所述抗微生物混合物包含以下项或由其构成(或由其组成)：4-(3-乙氧基-4-羟苯基)丁-2-酮和乙二胺二琥珀酸或其盐。
所述盐可以选自铵盐、碱金属或碱土金属如钙、钾、铝或锌的盐、(C1-C4)烷醇铵如单乙醇胺或三乙醇胺的盐、铵盐，并且优选地碱土金属如钙的盐(如以名称出售的产品。
有利地，4-(3-乙氧基-4-羟苯基)丁-2-酮和乙二胺二琥珀酸或其盐以一定含量存在于所述混合物中，所述含量使得4-(3-乙氧基-4-羟苯基)丁-2-酮/乙二胺二琥珀酸或其盐重量比范围为1.5至15、优选地范围为2.5至15、优选地范围为5至15并且更优选地范围为10至15。此混合物对革兰氏阳性菌金黄色葡萄球菌具有良好的抗微生物活性。
优选地，包含所述抗微生物混合物的组合物可以以以下含量包含4-(3-乙氧基-4-羟苯基)丁-2-酮：相对于所述组合物的总重量而言范围为0.35重量％至0.8重量％、优选地范围为0.4重量％至0.6重量％。
根据第二实施例，本发明的一个主题是一种抗微生物混合物，所述抗微生物混合物包含4-(3-乙氧基-4-羟苯基)丁-2-酮和茉莉酮酸酯类化合物(I)、或由其构成(或由其组成)。
所述茉莉酮酸酯类化合物具有下式(I)：
Figure GDA0003920291330000051
及其盐以及其溶剂化物如水合物；
其中R表示含有2至7个碳原子的饱和或不饱和直链烃基基团。特别地，R可以是戊基、戊烯基、己基或庚基，优选地戊基。
化合物(I)的盐可以选自碱金属或碱土金属的盐如钠或钾以及还有镁、锶、铜、锰或锌的盐。优选地，使用碱金属的盐，如钠盐。
有利地，式(I)的化合物选自3-羟基-2-[(2Z)-2-戊烯基]环戊乙酸或3-羟基-2-戊基环戊乙酸和/或其盐。优选地，化合物(I)是3-羟基-2-戊基环戊乙酸和/或其盐、尤其是钠盐。优选地，化合物(I)是3-羟基-2-戊基环戊乙酸的钠盐。
抗微生物混合物可以具有范围为0.3至1.20、优选地范围为0.45至1.20、优选地范围为0.6至1的4-(3-乙氧基-4-羟苯基)丁-2-酮/茉莉酮酸酯类化合物(I)重量比。
此混合物对酵母、特别是对白色念珠菌具有良好的抗微生物活性。
优选地，包含所述抗微生物混合物的组合物可以以以下含量包含4-(3-乙氧基-4-羟苯基)丁-2-酮：相对于所述组合物的总重量而言范围为0.08重量％至0.4重量％、优选地范围为0.09重量％至0.35重量％、优选地范围为0.1重量％至0.3重量％。
根据第三实施例，本发明的一个主题是一种抗微生物混合物，所述抗微生物混合物包含4-(3-乙氧基-4-羟苯基)丁-2-酮和式(II)的甘氨酸盐类化合物、或由其构成(或由其组成)。
所述甘氨酸盐类化合物具有下式(II)：
R1R2NCH2COO-X+(II)
[Chem.3]
在所述式(II)中：
-R1和R2表示氢原子或羟基(C1-C4)烷基如HOCH2-或HOCH2CH2-；优选地，R1表示氢原子并且R2表示HOCH2-基团；
-X+表示阳离子抗衡离子，其优选地选自碱金属和碱土金属如钠、钙和铝，并且优选地碱金属如钠。
有利地，甘氨酸盐类化合物(II)可以选自羟甲基甘氨酸盐、尤其是羟甲基甘氨酸钠，二羟乙基甘氨酸盐、尤其是二羟乙基甘氨酸钠，甘氨酸盐、尤其是甘氨酸钠、甘氨酸钙或甘氨酸铝，并且优选地羟甲基甘氨酸钠，如由ISP公司以名称Suttocide A(50％溶液)出售的产品。
抗微生物混合物可以具有范围为10至80、优选地10至60、优选地范围为20至60并且更优选地范围为40至60的4-(3-乙氧基-4-羟苯基)丁-2-酮/甘氨酸盐类化合物II重量比。此混合物对革兰氏阳性菌粪肠球菌具有良好的抗微生物活性。
优选地，包含所述抗微生物混合物的组合物可以以以下含量包含4-(3-乙氧基-4-羟苯基)丁-2-酮：相对于所述组合物的总重量而言范围为0.05重量％至0.45重量％、优选地范围为0.08重量％至0.45重量％、优选地范围为0.15重量％至0.45重量％、优选地范围为0.18重量％至0.4重量％。
根据第四实施例，本发明的一个主题是一种抗微生物混合物，所述抗微生物混合物包含以下项或由其构成(或由其组成)：4-(3-乙氧基-4-羟苯基)丁-2-酮和选自以下的银基(Ag)化合物：i)银I和II氧化物，如Ag2O和AgO，ii)银颗粒，如Ag/TiO2和Ag/SiO2；iii)选自下式的Ag I或Ag II盐：a)AgHal，其中Hal表示卤素原子、优选地Cl，如氯化银AgCl；b)AgHal2，其中Hal相同或不同、优选地相同，并且Hal如先前定义；和c)AgxR3 z以及还有其溶剂化物如水合物，其中
-R3可以是相同或不同的，表示选自以下的基团：
·硫酸根如Ag2SO4；
·硝酸根如AgNO3；
·羟基如AgOH；
·(C1-C6)烷基羧酸根，其中所述(C1-C6)烷基是直链或支链的，并且可以任选地被一个或多个羟基、羧基或羧酸根基团取代，如乙酸银、丙酸银、乳酸银和柠檬酸银；和
·被至少一个羧酸根基团取代并任选地被一个或多个羟基取代的芳基，如苯甲酸银或水杨酸银；并且
-1≤z≤6，1≤x≤4。
优选地，本发明的银基化合物选自(C1-C6)烷基羧酸银如乳酸银和柠檬酸银，和芳基羧酸银如苯甲酸银和水杨酸银，并且更优选地是柠檬酸银。
尤其使用具有的CAS编号为95508-00-2的柠檬酸银水合物。
有利地，4-(3-乙氧基-4-羟苯基)丁-2-酮和银基化合物以一定含量存在于所述混合物中，所述含量使得4-(3-乙氧基-4-羟苯基)丁-2-酮/银基化合物重量比范围为0.4至4、优选地0.4至3.6、优选地0.7至3.6、优选地1.5至3.6。此混合物对霉菌、尤其是对黑曲霉具有良好的抗微生物活性。
优选地，包含所述抗微生物混合物的组合物可以以以下含量包含4-(3-乙氧基-4-羟苯基)丁-2-酮：相对于所述组合物的总重量而言范围为0.015重量％至0.09重量％、优选地范围为0.015重量％至0.08重量％、优选地范围为0.02重量％至0.07重量％、优选地范围为0.02重量％至0.06重量％。
本发明的另一目的是一种包含以下项的组合物、优选地化妆品、药物或营养组合物：
-至少一种4-(3-乙氧基-4-羟苯基)丁-2-酮及其与有机或无机酸的盐、以及其溶剂化物如水合物；和至少一种选自以下的酸化合物：
i)乙二胺二琥珀酸及其盐；
ii)茉莉酮酸酯类化合物(I)及其盐；
Figure GDA0003920291330000081
在所述式(I)中，R表示含有2至7个碳原子的饱和或不饱和直链烃基基团，特别地，R可以是戊基、戊烯基、己基或庚基，优选地戊基；
iii)式(II)的甘氨酸盐类化合物及其盐：
R1R2NCH2COO-X+(II)
-R1和R2表示氢原子或羟基(C1-C4)烷基如HOCH2-或HOCH2CH2-；优选地，R1表示氢原子并且R2表示HOCH2-基团；
-X+表示阳离子抗衡离子，其优选地选自碱金属和碱土金属如钠、钙和铝，并且优选地碱金属如钠；
·或至少一种选自以下的银基化合物：
i)银I和II氧化物如Ag2O和AgO，
ii)银颗粒，如Ag/TiO2和Ag/SiO2；
iii)选自以下式的Ag I或Ag II盐：
a)AgHal，其中Hal表示卤素原子、优选地Cl，如氯化银AgCl；
b)AgHal2，其中Hal是相同或不同的、优选地相同的，并且Hal如先前定义；和
c)AgxR3 z以及还有其溶剂化物如水合物，其中
-R3可以是相同或不同的，表示选自以下的基团：
·硫酸根如Ag2SO4；
·硝酸根如AgNO3；
·羟基如AgOH；
·(C1-C6)烷基羧酸根，其中所述(C1-C6)烷基是直链或支链的并且任选地被一个或多个羟基、羧基或羧酸根基团取代，如乙酸银、丙酸银、乳酸银和柠檬酸银；
·被至少一个羧酸根基团取代并任选地被一个或多个羟基取代的芳基，如苯甲酸银或水杨酸银；并且
-x和z是整数使得1≤z≤6，1≤x≤4。
本发明的主题还是一种组合物，其在生理学上可接受的介质中包含先前所述的抗微生物混合物。
术语“生理学上可接受的介质”意指与人角蛋白材料如皮肤、头皮、毛发以及指甲可相容的介质。除了所述酮化合物和所述酸化合物或所述银化合物之外，所述介质可以包含一种或多种附加成分。
化合物4-(3-乙氧基-4-羟苯基)丁-2-酮可以以以下含量存在于根据本发明的组合物中：相对于所述组合物的总重量而言范围为0.01重量％至5重量％、优选地范围为0.01重量％至3重量％、优选地范围为0.01重量％至2.5重量％、更优选地范围为0.01重量％至2重量％并且还更好地范围为0.015重量％至0.8重量％，或以先前所述的含量存在。
所述组合物可以包含至少一种选自以下的附加成分：水、油、含有2至10个碳原子的多元醇、胶凝剂、表面活性剂、成膜聚合物、染料、芳香剂、填料、UV-遮蔽剂、植物提取物、化妆及皮肤病学活性剂、以及盐。
根据本发明的组合物可以包含水相。
组合物还可以包含在室温(25℃)下可与水混溶的多元醇，尤其选自尤其含有2至10个碳原子、优选含有2至6个碳原子的多元醇，如甘油、丙二醇、1,3-丙二醇、丁二醇、戊二醇、己二醇、二丙二醇、二乙二醇、或二甘油。有利地，根据本发明的组合物包含1,3-丙二醇，其含量尤其是相对于所述组合物的总重量而言范围为0.1重量％至20重量％、优选地范围为0.1重量％至10重量％并且优选地范围为0.5重量％至5重量％。
根据本发明的组合物可以呈以下形式：水包油(O/W)乳液、油包水(W/O)乳液或多重乳液(三重：W/O/W或O/W/O)、油状溶液、油状凝胶、水性溶液、水性凝胶、或固体组合物。这些组合物可以根据通用方法制备。
根据本发明的组合物可以总体上是流体并且可以具有呈白色或着色的乳膏、软膏、乳剂、乳液、精华液、糊剂或泡沫的外观。它们可以任选地以气溶胶形式被施用到皮肤上。它们还可以呈固体形式，例如，呈棒或密实的粉末的形式。
根据本发明的组合物尤其可以呈以下形式：
-化妆产品，尤其用于对面部、身体的皮肤、或唇部或睫毛进行化妆；
-剃须后用的凝胶或乳液；剃须产品；
-除臭剂(棒条、滚抹物(roll-on)或气溶胶)；
-除毛乳膏；
-身体保健组合物，如淋浴凝胶或洗发剂；
-药用组合物；
-固体组合物如皂或清洁棒；
-气溶胶组合物，还包含加压推进剂；
-头发定型乳液、头发造型乳膏或凝胶、染色组合物、成永久波浪形的组合物、对抗头发损失的乳液或凝胶、或护发剂；
-用于护理或清洁皮肤的组合物。
本发明的一个主题还是一种用于制备组合物、尤其是药物组合物或营养组合物的方法，所述方法包括混合以下项的步骤：4-(3-乙氧基-4-羟苯基)丁-2-酮、所述酸化合物或所述银化合物和一种或多种附加成分、尤其是化妆品成分或药物成分或营养成分，如先前所述的那些。
先前描述的第一、第二和第四实施例的抗微生物混合物可以用于保藏食物(食品)。
本发明的一个主题还是一种营养组合物，其包含选自前述第四、第五和第六实施例的抗微生物混合物。
所述营养组合物(食品)可以包含至少一种选自以下的食物：肉、鱼、甲壳类动物、蔬菜、水果、谷物、鸡蛋、黄油、牛奶、醋、水、植物油、糖、盐、香料、乳化剂、醇、增稠剂和蜂蜜。
优选地，将4-(3-乙氧基-4-羟苯基)丁-2-酮预先溶解在食品级溶剂中然后将其添加到食品中。可以使用的溶剂包括乙醇、丙二醇、异丙醇及其混合物，任选地与水组合。
根据本发明的食品可以是例如呈面包、蛋糕、调味料、糖果、熟菜、糕点糖果、果冻、甜点、牛轧糖、饮料、果汁、糖浆、葡萄酒、啤酒、馄饨、慕斯、蜜饯、蛋黄酱、芥末酱、醋、薯片、香肠、面疙瘩、玉米粥、煎饼、意面、奶酪、面粉、熟食肉类或汤的形式。
4-(3-乙氧基-4-羟苯基)丁-2-酮可以以先前所述浓度存在于食品组合物中。
在水处理中，根据本发明的抗微生物混合物对革兰氏阴性菌、特别是对物种铜绿假单胞菌细菌的协同活性也是令人感兴趣的。当进行水样品的微生物分析时，此物种尤其是常见的微生物。
在水处理中，根据本发明的抗微生物混合物对真菌、特别是对物种白色念珠菌的协同活性也是令人感兴趣的。具体来说，真菌代表了水污染的来源之一，如以下文章中提到的：“Fungal Contaminants in drinking water regulation？A tale of ecology,exposure,purification and clinical relevance[饮用水法规中的真菌污染物？生态、暴露、纯化和临床相关性的故事]”Int.J.Environ.Res.Public Health[国际环境研究和公共卫生杂志]2017,14,636。
在水处理中，根据本发明的抗微生物混合物对革兰氏阳性菌、特别是对物种粪肠球菌细菌的协同活性也是令人感兴趣的。具体而言，肠球菌属细菌代表了水污染的来源之一，如以下文章中提到的：“Enterococci,from commensals to leading causes of drugresistant infection[肠球菌，从共生物到耐药感染的主要原因]”Michael S.Gilmore等人,2014,马萨诸塞州眼耳医院(Massachusetts Eye and Ear Infirmary),波士顿(Boston)。
先前描述的第二、第三和第四实施例的抗微生物混合物可以用于水处理。
本发明还涉及选自前述第三、第四、第五和第六实施例的那些的抗微生物混合物在水处理中的用途，其中所述水选自生活用水或工业用水，来自水生介质的水、游泳池/温泉水和来自空调系统的水。
术语“水处理”是指连续或不连续(间歇式)处理，其包括出于防止水被污染物污染或部分或全部净化所述待处理的水的所述污染物的目的而向待处理的水样品或待处理的水流中添加物质。
优选地，在本发明的上下文中进行的水处理包括将物质连续或不连续地添加至待处理的水样品或待处理的水流中，以便部分或全部净化所述待处理的水的污染物。
污染物可以是微生物、特别是细菌和/或真菌。
甚至更优选地，所述水处理是对被一种或多种微生物、优选地被物种粪肠球菌、白色念珠菌或铜绿假单胞菌的革兰氏阳性或革兰氏阴性细菌或真菌污染的水的处理。
术语“水生介质的水”意指湖泊、支流河、水池、主干河、海洋或海洋沐浴区的水，地下水如井水以及地表水以及水族馆水。
出于本发明的目的，“生活用水或工业用水”包括在将其在净化设备中处理之前的废水，在净化设备中进行处理的水，在将其在饮用水设备中进行处理之前的水，在饮用水设备中进行处理的水，以及还有在可饮用或非可饮用城市网络中循环的水，例如在管道工程中循环的水。
本发明还涉及一种连续或不连续的水处理方法，所述方法包括至少一个将待处理的水样品或待处理的水流置于与根据本发明的抗微生物混合物接触的步骤，所述待处理的水选自生活用水或工业用水、来自水生介质的水、游泳池/温泉水和来自空调系统的水。
优选地，所述将待处理的水置于与根据本发明的抗微生物混合物接触的步骤尤其可以通过以液体形式注入所述化合物，通过包含所述化合物的过滤器或滤筒或通过以固体形式施用所述化合物、尤其是以颗粒、锭剂或粒料形式施用来进行。
相对于待处理的水的总重量，4-(3-乙氧基-4-羟苯基)丁-2-酮可以以至少0.06重量％、优选地至少0.1重量％、并且还更好地至少0.5重量％的比例使用。在优选的实施例中，相对于待处理的水的总重量，式(I)的化合物单独或作为混合物可以以至少1重量％的比例使用。
相对于待处理的水的总重量，4-(3-乙氧基-4-羟苯基)丁-2-酮可以以范围为0.06重量％至10重量％、优选地0.06重量％至10重量％、并且还更好地0.06重量％至5重量％的浓度使用。在优选的实施例中，相对于待处理的水的总重量，4-(3-乙氧基-4-羟苯基)丁-2-酮可以以范围为0.1重量％至1重量％的浓度使用。
在优选的实施例中，将4-(3-乙氧基-4-羟苯基)丁-2-酮与有效量的至少一种有机溶剂组合使用，所述有机溶剂可以选自乙醇、1,2-丙二醇、1,3-丙二醇、PEG-8(包含8个乙二醇单元的聚乙二醇)、碳酸丙烯酯、二丙二醇、1,2-己二醇、PEG-4。
优选地，有机溶剂选自乙醇、1,2-丙二醇、1,3-丙二醇、PEG-8和碳酸丙烯酯。
溶剂可以以相对于待处理的水的总重量而言范围为0.05重量％至10重量％、相对于待处理的水的总重量优选地范围为0.1重量％至5重量％并且优选地范围为0.1重量％至2.5重量％的含量使用。
以下实例更详细地展示了本发明。成分的量以重量百分比形式表示。
实例
实例1：确定作为MIC的协同抗微生物活性
4-(3-乙氧基-4-羟苯基)丁-2-酮(称为物质A)和酸化合物(称为物质B)的混合物的协同抗微生物活性效果的证明是通过根据以下公式计算协同指数(或FIC指数)来进行的：
[Math.1]
FIC指数＝(A与B的MIC/A的MIC)+(B与A的MIC/B的MIC)
其中：
-A与B的MIC：使得能够获得抑制效果的组合A+B中产品A的最小浓度；
-B与A的MIC：使得能够获得抑制效果的组合A+B中产品B的最小浓度
-A的MIC：单独的产品A的最小抑制浓度；
-B的MIC：单独的产品B的最小抑制浓度。
该公式第一次在以下文章中描述：F.C.Kull,P.C.Eisman,H.D.Sylwestrowka,和R.L.Mayer,Applied Microbiology[应用微生物学]9:538-541,1961。
对于所测试的单独的每种化合物，认为MIC是使得能够获得小于或等于25％的微生物生长百分比的第一浓度。
对于所测试的组合，A与B的MIC以及B与A的MIC是使得能够获得小于或等于25％的微生物生长百分比的组合中A和B各自的浓度。
FIC指数的解释：
当FIC指数值小于或等于1时，认为测试化合物的组合具有协同效应。
所获得的结果的总结呈现在下表中。
在以下菌株或其部分上测试化合物A和B的组合：黑曲霉菌、金黄色葡萄球菌、铜绿假单胞菌、粪肠球菌、白色念珠菌。
使用微生物菌株黑曲霉ATCC 6275，以及用聚氧乙烯化的(20 OE)山梨糖醇单棕榈酸酯(来自禾大公司(Croda)的Tween 40)和
Figure GDA0003920291330000151
BioReagent增补的双倍浓度沙氏(Sabouraud)肉汤液体培养基(即5g的Phytagel+0.6g Tween 40+60g的沙氏肉汤的混合物)。
使用微生物菌株金黄色葡萄球菌ATCC 6538和双倍浓度营养肉汤液体培养基。
使用微生物菌株铜绿假单胞菌ATCC 9027和双倍浓度营养肉汤液体培养基。
使用微生物菌株粪肠球菌ATCC 33186和双倍浓度BHI(脑心浸液)肉汤液体培养基。
使用微生物菌株白色念珠菌ATCC 10231和双倍浓度沙氏肉汤液体培养基(即5g的Phytagel+0.6g Tween 40+60g的沙氏肉汤的混合物)。
使用在32.5℃的孵育温度下的96孔微孔板。
微孔板的孵育时间为：
-对于黑曲霉菌ATCC 6275，在好氧条件下24至30h；
-对于白色念珠菌ATCC 10231、铜绿假单胞菌ATCC 9027和金黄色葡萄球菌ATCC6538，在好氧条件下18至24h；
-对于粪肠球菌ATCC 33186，在好氧条件下24至48h。
测试
对于每种化合物：
A＝4-(3-乙氧基-4-羟苯基)丁-2-酮化合物
B＝酸化合物
通过将1g的化合物混合在9ml的1‰琼脂水溶液中来制备10％(重量/体积)母液。用1‰琼脂溶液进行连续稀释。
单独的化合物A和B的测试
将所获得的50μl的每种含有化合物A或B的子溶液加入微孔板孔中。还向其中加入以双倍浓度接种黑曲霉菌株的100μl沙氏液体营养肉汤和50μl的1‰琼脂水溶液。
化合物A和B作为混合物的测试
将所获得的50μl每种含有化合物A的子溶液和所获得的50μl每种含有化合物B的子溶液加入微孔板孔中。还向其中加入以双倍浓度接种黑曲霉菌株的100μl沙氏液体营养肉汤。
微生物生长对照
还制备了阳性微生物生长对照。阳性微生物生长对照对应于在没有化合物A和B的情况下，100μl的1‰琼脂水溶液与以双倍浓度接种黑曲霉菌株的100μl沙氏液体营养肉汤的混合物。
单独的化合物A和B的吸光度对照
吸光度对照在单独的化合物A和B上平行进行。该对照对应于100μl双倍浓度无菌沙氏液体营养肉汤+100μl双倍浓度化合物A或B。
在三种情况下(吸光度对照、生长对照和测试)，存在于每个微孔板孔中的最终体积为200μl。
在两种情况下(测试和对照)，接种物表示存在于孔的最终体积(200μl)中的黑曲霉菌株的浓度，并且为2至6×105cfu/ml的黑曲霉菌。
化合物A和B各自单独或组合的最小抑制浓度(MIC)以已知方式，通过在620nm波长下的光密度测量来确定。
再次进行如上所述测试(测试、吸光度对照和生长对照)以在以下菌株上测试组合A+B：粪肠球菌、金黄色葡萄球菌、铜绿假单胞菌、白色念珠菌(在适当时)。
用化合物B1＝乙二胺二琥珀酸的三钠盐(作为30重量％的水溶液)(由InnospecActive Chemicals公司以名称Natrlquest E30出售)获得以下结果。
金黄色葡萄球菌
[表1]
Figure GDA0003920291330000171
[表2]
Figure GDA0003920291330000172
所获得的结果显示了混合物的协同抑制活性：
i)0.5％的A和0.3％的B1，即，A/B1比率＝1.66
ii)0.5％的A和0.15％的B1，即，A/B1比率＝3.33
iii)0.5％的A和0.075％的B1，即，A/B1比率＝6.66
iv)0.5％的A和0.0375％的B1，即，A/B1比率＝13.33
实例2：对白色念珠菌的作为MIC的协同抗微生物活性的确定
4-(3-乙氧基-4-羟苯基)丁-2-酮(称为物质A)和3-羟基-2-戊基环戊乙酸的钠盐(称为物质B2)(作为在45/21w/w水/二丙二醇混合物中的34重量％的溶液；由Chimex公司以名称Mexoryl SBO出售)的混合物的协同抗微生物活性效果的证明是根据实例1中描述的条件进行的。
获得以下结果：
白色念珠菌
[表3]
Figure GDA0003920291330000181
[表4]
Figure GDA0003920291330000182
所获得的结果显示了混合物的协同抑制活性：
i)0.25％的A和0.34％的B2，即，A/B2比率＝0.73
ii)0.125％的A和0.34％的B2，即，A/B2比率＝0.37
实例3：
4-(3-乙氧基-4-羟苯基)丁-2-酮(称为物质A)和柠檬酸银水合物(称为物质B3)(来自西格玛奥德里奇公司(Sigma-Aldrich)的索引号361259-10G)的混合物的协同抗微生物活性效果的证明是根据实例1中描述的条件进行的。
黑曲霉菌
[表5]
Figure GDA0003920291330000191
[表6]
Figure GDA0003920291330000192
所获得的结果显示了混合物的协同抑制活性：
i)0.05％的A和0.05％的B3，即，A/B3比率＝1
ii)0.025％的A和0.05％的B3，即，A/B3比率＝0.5
iii)0.05％的A和0.025％的B3，即，A/B3比率＝2
实例4：
4-(3-乙氧基-4-羟苯基)丁-2-酮(称为物质A)和羟甲基甘氨酸钠(在水中50重量％)(称为物质B4)的混合物的协同抗微生物活性效果的证明是根据实例1中描述的条件进行的。
粪肠球菌
[表6]
Figure GDA0003920291330000201
[表7]
Figure GDA0003920291330000202
所获得的结果显示了混合物的协同抑制活性：
i)0.25％的A和0.005％的B3，即，A/B4比率＝50
ii)0.125％的A和0.005％的B3，即，A/B4比率＝25
iii)0.0625％的A和0.005％的B3，即，A/B4比率＝12.5。

Claims (18)

1.一种抗微生物混合物，其包含4-(3-乙氧基-4-羟苯基)丁-2-酮和乙二胺二琥珀酸或其盐，其中4-(3-乙氧基-4-羟苯基)丁-2-酮/乙二胺二琥珀酸或其盐重量比范围为1.5至15。
2.如权利要求1所述的混合物，其特征在于，所述盐选自碱金属或碱土金属的盐、(C1-C4)烷醇胺的盐和铵盐。
3.如权利要求1所述的混合物，其特征在于，所述盐选自钾、钙、铝或锌的盐和单乙醇胺或三乙醇胺的盐。
4.如权利要求1-3中任一项所述的混合物，其特征在于，4-(3-乙氧基-4-羟苯基)丁-2-酮/乙二胺二琥珀酸或其盐重量比范围为2.5至15。
5.如权利要求1-3中任一项所述的混合物，其特征在于，4-(3-乙氧基-4-羟苯基)丁-2-酮/乙二胺二琥珀酸或其盐重量比范围为5至15。
6.如权利要求1-3中任一项所述的混合物，其特征在于，4-(3-乙氧基-4-羟苯基)丁-2-酮/乙二胺二琥珀酸或其盐重量比范围为10至15。
7.一种组合物，其在生理学上可接受的介质中包含如权利要求1至6中任一项所述的抗微生物混合物。
8.如权利要求7所述的组合物，其特征在于，所述组合物包含至少一种选自以下的附加成分：水、油、含有2至10个碳原子的多元醇、胶凝剂、表面活性剂、成膜聚合物、染料、芳香剂、填料、UV遮蔽剂、植物提取物、化妆及皮肤病学活性剂、以及盐。
9.如权利要求7和8中任一项所述的组合物，其特征在于，所述4-(3-乙氧基-4-羟苯基)丁-2-酮以相对于所述组合物的总重量而言范围为0.01重量％至5重量％的含量存在。
10.如权利要求7和8中任一项所述的组合物，其特征在于，所述4-(3-乙氧基-4-羟苯基)丁-2-酮以相对于所述组合物的总重量而言范围为0.01重量％至3重量％的含量存在。
11.如权利要求7和8中任一项所述的组合物，其特征在于，所述4-(3-乙氧基-4-羟苯基)丁-2-酮以相对于所述组合物的总重量而言范围为0.01重量％至2.5重量％的含量存在。
12.如权利要求7和8中任一项所述的组合物，其特征在于，所述4-(3-乙氧基-4-羟苯基)丁-2-酮以相对于所述组合物的总重量而言范围为0.01重量％至2重量％的含量存在。
13.如权利要求7和8中任一项所述的组合物，其特征在于，所述4-(3-乙氧基-4-羟苯基)丁-2-酮以相对于所述组合物的总重量而言范围为0.015重量％至0.8重量％的含量存在。
14.一种用于护理和/或化妆和/或清洁角蛋白材料的非治疗性美容处理方法，所述方法包括向所述角蛋白材料施用如权利要求7至13中任一项所述的组合物。
15.一种用于保存包含生理学上可接受的介质的化妆品组合物或皮肤病学组合物的方法，其特征在于，所述方法包括将如权利要求1至6中任一项所定义的抗微生物混合物结合到所述组合物中。
16.权利要求1至6中任一项所定义的抗微生物混合物作为保藏剂的用途。
17.一种营养组合物，其包含如权利要求1至6中任一项所述的抗微生物混合物。
18.一种用于保藏营养组合物的方法，其特征在于，所述方法包括将如权利要求1至6中任一项所定义的抗微生物混合物结合到所述组合物中。
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