JP2022507459A - 精製リチウムビス(フルオロスルホニル)イミド(lifsi)生成物、粗lifsiの精製方法、および精製lifsi生成物の使用 - Google Patents
精製リチウムビス(フルオロスルホニル)イミド(lifsi)生成物、粗lifsiの精製方法、および精製lifsi生成物の使用 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2022507459A JP2022507459A JP2021526417A JP2021526417A JP2022507459A JP 2022507459 A JP2022507459 A JP 2022507459A JP 2021526417 A JP2021526417 A JP 2021526417A JP 2021526417 A JP2021526417 A JP 2021526417A JP 2022507459 A JP2022507459 A JP 2022507459A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- lifsi
- ppm
- organic solvent
- anhydrous organic
- purified
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 189
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 title description 19
- -1 Fluorosulfonyl Chemical group 0.000 title description 13
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 11
- 238000001499 laser induced fluorescence spectroscopy Methods 0.000 title 2
- VDVLPSWVDYJFRW-UHFFFAOYSA-N lithium;bis(fluorosulfonyl)azanide Chemical compound [Li+].FS(=O)(=O)[N-]S(F)(=O)=O VDVLPSWVDYJFRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 491
- 239000012535 impurity Substances 0.000 claims abstract description 271
- 239000000047 product Substances 0.000 claims abstract description 176
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims abstract description 138
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims abstract description 49
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 claims abstract description 36
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 34
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 180
- KWGKDLIKAYFUFQ-UHFFFAOYSA-M lithium chloride Chemical compound [Li+].[Cl-] KWGKDLIKAYFUFQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 61
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims description 55
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 42
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Chemical compound [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 33
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 28
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 claims description 21
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N Fluorane Chemical compound F KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 claims description 17
- IEJIGPNLZYLLBP-UHFFFAOYSA-N dimethyl carbonate Chemical group COC(=O)OC IEJIGPNLZYLLBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- OIFBSDVPJOWBCH-UHFFFAOYSA-N Diethyl carbonate Chemical compound CCOC(=O)OCC OIFBSDVPJOWBCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N decane Chemical compound CCCCCCCCCC DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N dodecane Chemical compound CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- BKIMMITUMNQMOS-UHFFFAOYSA-N nonane Chemical compound CCCCCCCCC BKIMMITUMNQMOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- RSJKGSCJYJTIGS-UHFFFAOYSA-N undecane Chemical compound CCCCCCCCCCC RSJKGSCJYJTIGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- JBTWLSYIZRCDFO-UHFFFAOYSA-N ethyl methyl carbonate Chemical compound CCOC(=O)OC JBTWLSYIZRCDFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 claims description 11
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- SBLRHMKNNHXPHG-UHFFFAOYSA-N 4-fluoro-1,3-dioxolan-2-one Chemical compound FC1COC(=O)O1 SBLRHMKNNHXPHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- RJUFJBKOKNCXHH-UHFFFAOYSA-N Methyl propionate Chemical compound CCC(=O)OC RJUFJBKOKNCXHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229940017219 methyl propionate Drugs 0.000 claims description 6
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 5
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 claims description 5
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims description 5
- 239000007789 gas Substances 0.000 claims description 5
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- INHCSSUBVCNVSK-UHFFFAOYSA-L lithium sulfate Inorganic materials [Li+].[Li+].[O-]S([O-])(=O)=O INHCSSUBVCNVSK-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 5
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 3
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- CHHOPPGAFVFXFS-UHFFFAOYSA-M [Li+].[O-]S(F)(=O)=O Chemical compound [Li+].[O-]S(F)(=O)=O CHHOPPGAFVFXFS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- BTGRAWJCKBQKAO-UHFFFAOYSA-N adiponitrile Chemical compound N#CCCCCC#N BTGRAWJCKBQKAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229940043232 butyl acetate Drugs 0.000 claims description 3
- 229940093499 ethyl acetate Drugs 0.000 claims description 3
- YKYONYBAUNKHLG-UHFFFAOYSA-N n-Propyl acetate Natural products CCCOC(C)=O YKYONYBAUNKHLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229940090181 propyl acetate Drugs 0.000 claims description 3
- RBTVSNLYYIMMKS-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 3-aminoazetidine-1-carboxylate;hydrochloride Chemical compound Cl.CC(C)(C)OC(=O)N1CC(N)C1 RBTVSNLYYIMMKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N valeric acid Chemical compound CCCCC(O)=O NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- FKRCODPIKNYEAC-UHFFFAOYSA-N ethyl propionate Chemical compound CCOC(=O)CC FKRCODPIKNYEAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N Ethylene carbonate Chemical compound O=C1OCCO1 KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910012424 LiSO 3 Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims 1
- CUONGYYJJVDODC-UHFFFAOYSA-N malononitrile Chemical compound N#CCC#N CUONGYYJJVDODC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 abstract description 81
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 64
- 239000003792 electrolyte Substances 0.000 description 62
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 42
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 28
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 26
- UQSQSQZYBQSBJZ-UHFFFAOYSA-N fluorosulfonic acid Chemical compound OS(F)(=O)=O UQSQSQZYBQSBJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 20
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M Lithium hydroxide Chemical compound [Li+].[OH-] WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 18
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 18
- 241000209094 Oryza Species 0.000 description 16
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 16
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 16
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 16
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 16
- 229910000040 hydrogen fluoride Inorganic materials 0.000 description 14
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 14
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 12
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 10
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000007792 addition Methods 0.000 description 8
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 8
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M Fluoride anion Chemical compound [F-] KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 6
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 6
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 6
- VUPKGFBOKBGHFZ-UHFFFAOYSA-N dipropyl carbonate Chemical compound CCCOC(=O)OCCC VUPKGFBOKBGHFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 6
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 6
- KKQAVHGECIBFRQ-UHFFFAOYSA-N methyl propyl carbonate Chemical compound CCCOC(=O)OC KKQAVHGECIBFRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229920001343 polytetrafluoroethylene Polymers 0.000 description 6
- 239000004810 polytetrafluoroethylene Substances 0.000 description 6
- MHEBVKPOSBNNAC-UHFFFAOYSA-N potassium;bis(fluorosulfonyl)azanide Chemical compound [K+].FS(=O)(=O)[N-]S(F)(=O)=O MHEBVKPOSBNNAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 6
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 6
- CRPKPYRKDMWDPL-UHFFFAOYSA-N C(C)(=O)OCCCC.C(C)(=O)OC(C)=O Chemical compound C(C)(=O)OCCCC.C(C)(=O)OC(C)=O CRPKPYRKDMWDPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910013870 LiPF 6 Inorganic materials 0.000 description 4
- HBBGRARXTFLTSG-UHFFFAOYSA-N Lithium ion Chemical compound [Li+] HBBGRARXTFLTSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CQXADFVORZEARL-UHFFFAOYSA-N Rilmenidine Chemical compound C1CC1C(C1CC1)NC1=NCCO1 CQXADFVORZEARL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DAMJCWMGELCIMI-UHFFFAOYSA-N benzyl n-(2-oxopyrrolidin-3-yl)carbamate Chemical compound C=1C=CC=CC=1COC(=O)NC1CCNC1=O DAMJCWMGELCIMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 4
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 4
- 238000004508 fractional distillation Methods 0.000 description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 4
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 4
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 4
- 229910001416 lithium ion Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 4
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 4
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 4
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 4
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 4
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N perchloric acid Chemical compound OCl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000001376 precipitating effect Effects 0.000 description 4
- ODNBVEIAQAZNNM-UHFFFAOYSA-N 1-(6-chloroimidazo[1,2-b]pyridazin-3-yl)ethanone Chemical compound C1=CC(Cl)=NN2C(C(=O)C)=CN=C21 ODNBVEIAQAZNNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GUNJVIDCYZYFGV-UHFFFAOYSA-K Antimony trifluoride Inorganic materials F[Sb](F)F GUNJVIDCYZYFGV-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000990 Ni alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 2
- 229910001413 alkali metal ion Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012300 argon atmosphere Substances 0.000 description 2
- BRCWHGIUHLWZBK-UHFFFAOYSA-K bismuth;trifluoride Chemical compound F[Bi](F)F BRCWHGIUHLWZBK-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 2
- 125000006297 carbonyl amino group Chemical group [H]N([*:2])C([*:1])=O 0.000 description 2
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000010960 commercial process Methods 0.000 description 2
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 2
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 2
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 2
- 238000013461 design Methods 0.000 description 2
- 239000003989 dielectric material Substances 0.000 description 2
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- AXZAYXJCENRGIM-UHFFFAOYSA-J dipotassium;tetrabromoplatinum(2-) Chemical compound [K+].[K+].[Br-].[Br-].[Br-].[Br-].[Pt+2] AXZAYXJCENRGIM-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 2
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 2
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 2
- 239000002360 explosive Substances 0.000 description 2
- 230000005484 gravity Effects 0.000 description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 2
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 2
- 229910001867 inorganic solvent Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003049 inorganic solvent Substances 0.000 description 2
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 2
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- XGZVUEUWXADBQD-UHFFFAOYSA-L lithium carbonate Chemical compound [Li+].[Li+].[O-]C([O-])=O XGZVUEUWXADBQD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- PVMUVDSEICYOMA-UHFFFAOYSA-N n-chlorosulfonylsulfamoyl chloride Chemical compound ClS(=O)(=O)NS(Cl)(=O)=O PVMUVDSEICYOMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KTQDYGVEEFGIIL-UHFFFAOYSA-N n-fluorosulfonylsulfamoyl fluoride Chemical compound FS(=O)(=O)NS(F)(=O)=O KTQDYGVEEFGIIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 2
- 229910001487 potassium perchlorate Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000007784 solid electrolyte Substances 0.000 description 2
- 241000894007 species Species 0.000 description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- OBTWBSRJZRCYQV-UHFFFAOYSA-N sulfuryl difluoride Chemical compound FS(F)(=O)=O OBTWBSRJZRCYQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 2
- 238000010189 synthetic method Methods 0.000 description 2
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 2
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 2
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
- C01B21/00—Nitrogen; Compounds thereof
- C01B21/082—Compounds containing nitrogen and non-metals and optionally metals
- C01B21/086—Compounds containing nitrogen and non-metals and optionally metals containing one or more sulfur atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
- C01B21/00—Nitrogen; Compounds thereof
- C01B21/082—Compounds containing nitrogen and non-metals and optionally metals
- C01B21/087—Compounds containing nitrogen and non-metals and optionally metals containing one or more hydrogen atoms
- C01B21/093—Compounds containing nitrogen and non-metals and optionally metals containing one or more hydrogen atoms containing also one or more sulfur atoms
- C01B21/0935—Imidodisulfonic acid; Nitrilotrisulfonic acid; Salts thereof
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D11/00—Solvent extraction
- B01D11/04—Solvent extraction of solutions which are liquid
- B01D11/0492—Applications, solvents used
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F1/00—Compounds containing elements of Groups 1 or 11 of the Periodic Table
- C07F1/02—Lithium compounds
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01M—PROCESSES OR MEANS, e.g. BATTERIES, FOR THE DIRECT CONVERSION OF CHEMICAL ENERGY INTO ELECTRICAL ENERGY
- H01M10/00—Secondary cells; Manufacture thereof
- H01M10/05—Accumulators with non-aqueous electrolyte
- H01M10/052—Li-accumulators
- H01M10/0525—Rocking-chair batteries, i.e. batteries with lithium insertion or intercalation in both electrodes; Lithium-ion batteries
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01M—PROCESSES OR MEANS, e.g. BATTERIES, FOR THE DIRECT CONVERSION OF CHEMICAL ENERGY INTO ELECTRICAL ENERGY
- H01M10/00—Secondary cells; Manufacture thereof
- H01M10/05—Accumulators with non-aqueous electrolyte
- H01M10/056—Accumulators with non-aqueous electrolyte characterised by the materials used as electrolytes, e.g. mixed inorganic/organic electrolytes
- H01M10/0564—Accumulators with non-aqueous electrolyte characterised by the materials used as electrolytes, e.g. mixed inorganic/organic electrolytes the electrolyte being constituted of organic materials only
- H01M10/0566—Liquid materials
- H01M10/0568—Liquid materials characterised by the solutes
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D11/00—Solvent extraction
- B01D11/04—Solvent extraction of solutions which are liquid
- B01D11/0484—Controlling means
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D9/00—Crystallisation
- B01D9/005—Selection of auxiliary, e.g. for control of crystallisation nuclei, of crystal growth, of adherence to walls; Arrangements for introduction thereof
- B01D9/0054—Use of anti-solvent
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01G—CAPACITORS; CAPACITORS, RECTIFIERS, DETECTORS, SWITCHING DEVICES, LIGHT-SENSITIVE OR TEMPERATURE-SENSITIVE DEVICES OF THE ELECTROLYTIC TYPE
- H01G11/00—Hybrid capacitors, i.e. capacitors having different positive and negative electrodes; Electric double-layer [EDL] capacitors; Processes for the manufacture thereof or of parts thereof
- H01G11/04—Hybrid capacitors
- H01G11/06—Hybrid capacitors with one of the electrodes allowing ions to be reversibly doped thereinto, e.g. lithium ion capacitors [LIC]
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01G—CAPACITORS; CAPACITORS, RECTIFIERS, DETECTORS, SWITCHING DEVICES, LIGHT-SENSITIVE OR TEMPERATURE-SENSITIVE DEVICES OF THE ELECTROLYTIC TYPE
- H01G11/00—Hybrid capacitors, i.e. capacitors having different positive and negative electrodes; Electric double-layer [EDL] capacitors; Processes for the manufacture thereof or of parts thereof
- H01G11/54—Electrolytes
- H01G11/58—Liquid electrolytes
- H01G11/62—Liquid electrolytes characterised by the solute, e.g. salts, anions or cations therein
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E60/00—Enabling technologies; Technologies with a potential or indirect contribution to GHG emissions mitigation
- Y02E60/10—Energy storage using batteries
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Electrochemistry (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Condensed Matter Physics & Semiconductors (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Secondary Cells (AREA)
- Power Engineering (AREA)
- Microelectronics & Electronic Packaging (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Electric Double-Layer Capacitors Or The Like (AREA)
Abstract
Description
本出願は、2018年11月16日に出願された「PROCESS FOR THE PURIFICATION OF LITHIUM BIS(FLUOROSULFONYL)IMIDE(LiFSI)(リチウムビス(フルオロスルホニル)イミド(LiFSI)の精製のためのプロセス)」と題された米国仮特許出願第62/768,447号の優先権の利益を主張し、その全体が参照により本明細書に組み込まれる。
この例では、Li2SO4、FSO3Li、LiF、およびLiClは、粗LiFSIから除去されることが望ましい標的不純物(ここでは、合成不純物)である。いくつかの実施形態では、本開示の精製方法は、Li2SO4、FSO3Li、LiF、およびLiClのうちの1種または複数などの1種または複数の合成不純物、および/または開示された方法による除去に適した分子構造および特性を有する任意の他の不純物を除去し、その各々は本開示の用語では「標的不純物」である。
本出願は、2018年11月16日に出願された「PROCESS FOR THE PURIFICATION OF LITHIUM BIS(FLUOROSULFONYL)IMIDE(LiFSI)(リチウムビス(フルオロスルホニル)イミド(LiFSI)の精製のためのプロセス)」と題された米国仮特許出願第62/768,447号の優先権の利益を主張し、その全体が参照により本明細書に組み込まれる。
この例では、Li2SO4、FSO3Li、LiF、およびLiClは、粗LiFSIから除去されることが望ましい標的不純物(ここでは、合成不純物)である。いくつかの実施形態では、本開示の精製方法は、Li2SO4、FSO3Li、LiF、およびLiClのうちの1種または複数などの1種または複数の合成不純物、および/または開示された方法による除去に適した分子構造および特性を有する任意の他の不純物を除去し、その各々は本開示の用語では「標的不純物」である。
する電気化学デバイスも開示される。
Claims (30)
- LiFSIおよび1種または複数の標的不純物を含有する粗リチウムビス(フルオロスルホニル)イミド(LiFSI)から前記1種または複数の標的不純物を除去して精製LiFSI生成物を生成する方法であって、前記方法は、
不活性条件下で、前記粗LiFSIを少なくとも1種の第1の無水有機溶媒と接触させて、LiFSIおよび前記1種または複数の標的不純物を含有する溶液を生成することであって、室温で前記少なくとも1種の第1の無水有機溶媒に対して、前記LiFSIが可溶性であり、前記1種または複数の標的不純物の各々が実質的に不溶性であることと、
前記少なくとも1種の第2の無水有機溶媒を前記溶液に添加して、前記少なくとも1種の標的不純物を沈殿させることであって、前記LiFSIおよび前記1種または複数の標的不純物の各々が前記少なくとも1種の第2の無水有機溶媒に実質的に不溶性であることと、
前記1種または複数の標的不純物の各々の不溶性部分を前記溶液から濾過して、濾液を生成することと、
前記濾液から溶媒を除去して、固体塊を得ることと、
前記固体塊を、前記LiFSIが実質的に不溶性である少なくとも1種の第3の無水有機溶媒と接触させることと、
前記少なくとも1種の第3の無水有機溶媒から前記LiFSIを単離して、前記精製LiFSIを得ることとを含む、方法。 - 前記粗LiFSIが、前記少なくとも1種の第1の無水有機溶媒に対して室温で少なくとも約50%の溶解度を有し、前記1種または複数の標的不純物の各々が、前記少なくとも1種の第1の無水有機溶媒に対して室温で約20パーツ・パー・ミリオン(ppm)以下である溶解度を有する、請求項1に記載の方法。
- 前記粗LiFSIを少なくとも1種の第1の無水有機溶媒と接触させることが、前記粗LiFSIを最小量の前記少なくとも1種の第1の無水有機溶媒と接触させることを含む、請求項1に記載の方法。
- 前記最小量の少なくとも1種の第1の無水有機溶媒が、溶液の約40重量%~約75重量%である、請求項3に記載の方法。
- 前記溶液に少なくとも1種の第2の無水有機溶媒を添加することが、前記少なくとも1種の第2の無水有機溶媒を前記溶液の約10重量%以下の量で添加することを含む、請求項4に記載の方法。
- 前記粗LiFSIと前記少なくとも1種の第1の無水有機溶媒との前記接触が、約25℃未満の温度で行われる、請求項1に記載の方法。
- 前記粗LiFSIと少なくとも1種の第1の無水有機溶媒との接触中に溶液の温度を制御して、温度を目標温度の約2℃以内に維持することをさらに含む、請求項1に記載の方法。
- 前記濾過が、不活性雰囲気中で行われる、請求項1に記載の方法。
- 前記不活性雰囲気が、アルゴンガスを含む、請求項8に記載の方法。
- 溶媒を除去することが、真空中で行われる、請求項1に記載の方法。
- 溶媒を除去することが、約0.1Torr以下の圧力で行われる、請求項10に記載の方法。
- 溶媒を除去することが、約40℃未満の温度で行われる、請求項10に記載の方法。
- 前記LiFSIを単離することが、前記少なくとも1種の第3の無水有機溶媒から固体形態の前記LiFSIを濾過することを含む、請求項1に記載の方法。
- 前記LiFSIを単離することが、前記固体LiFSIを真空中で乾燥させることを含む、請求項13に記載の方法。
- 前記固体LiFSIを真空中で乾燥させることが、約0.1Torr以下の圧力で前記固体LiFSIを乾燥させることを含む、請求項14に記載の方法。
- 前記1種または複数の標的不純物が、塩化リチウム(LiCl)、フッ化リチウム(LiF)、硫酸リチウム(Li2SO4)、フルオロ硫酸リチウム(LiSO3)、フッ化水素(HF)、およびフルオロスルホン酸(FSO3H)からなる群からの1種または複数の標的不純物を含む、請求項1に記載の方法。
- 前記1種または複数の標的不純物が、硫酸リチウム(Li2SO4)を含み、
前記1種または複数の標的不純物の各々の不溶性部分を濾過することが、前記Li2SO4の不溶性部分を同時に濾過することを含む、請求項1に記載の方法。 - 前記少なくとも1種の第1の無水有機溶媒が、ジメチルカルボナート(DMC)、ジエチルカルボナート(DEC)、エチルメチルカルボナート(EMC)、プロピルメチルカルボナート(PMC)、エチレンカルボナート(EC)、フルオロエチレンカルボナート(FEC)、トランスブチレンカルボナート、アセトニトリル、マロノニトリル、アジポニトリル、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、プロピオン酸メチル(MP)、プロピオン酸エチル(EP)、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノールからなる群から選択される少なくとも1種の溶媒を含む、請求項1に記載の方法。
- 前記粗LiFSIを少なくとも1種の第1の無水有機溶媒と接触させることが、前記粗LiFSIを、前記溶液に対して約50重量%~約75重量%である量の前記少なくとも1種の第1の無水有機溶媒と接触させることを含む、請求項18に記載の方法。
- 前記溶液に少なくとも1種の第2の無水有機溶媒を添加することが、前記少なくとも1種の第2の無水有機溶媒を前記溶液の約10重量%以下の量で添加することを含む、請求項19に記載の方法。
- 前記少なくとも1種の第2の無水有機溶媒が、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、ノナン、デカン、ウンデカン、ドデカンからなる群から選択される少なくとも1種の溶媒を含む、請求項18に記載の方法。
- 前記溶液に少なくとも1種の第2の無水有機溶媒を添加することが、前記少なくとも1種の第2の無水有機溶媒を前記溶液の約10重量%以下の量で添加することを含む、請求項21に記載の方法。
- 前記少なくとも1種の第3の無水有機溶媒が、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、ノナン、デカン、ウンデカン、ドデカンからなる群から選択される少なくとも1種の溶媒を含む、請求項21に記載の方法。
- 前記少なくとも1種の第2の無水有機溶媒が、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、ノナン、デカン、ウンデカン、ドデカンからなる群から選択される少なくとも1種の溶媒を含む、請求項1に記載の方法。
- 前記少なくとも1種の第3の無水有機溶媒が、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、ノナン、デカン、ウンデカン、ドデカンからなる群から選択される少なくとも1種の溶媒を含む、請求項1に記載の方法。
- 遊離フッ素と実質的に反応しない容器内の乾燥雰囲気中に前記精製LiFSIを配置することと、前記容器を約25℃未満の温度で保存することとをさらに含む、請求項1に記載の方法。
- 前記1種または複数の標的不純物が、前記粗LiFSI中の前記LiFSIを合成するプロセスの副生成物である、請求項1に記載の方法。
- 前記精製LiFSI生成物が、10パーツ・パー・ミリオン(ppm)以下のLiClを含有する、請求項1に記載の方法。
- 前記精製LiFSI生成物が、1ppm未満のLiClを含有する、請求項28に記載の方法。
- 前記精製LiFSI生成物が、約500パーツ・パー・ミリオン(ppm)以下のFSO3Li、約100ppm以下のLiCl、および約150ppm以下のLiFを含有する、請求項1に記載の方法。
Applications Claiming Priority (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US201862768447P | 2018-11-16 | 2018-11-16 | |
US62/768,447 | 2018-11-16 | ||
US16/570,262 | 2019-09-13 | ||
US16/570,262 US10926190B2 (en) | 2018-11-16 | 2019-09-13 | Purified lithium bis(fluorosulfonyl)imide (LiFSI) products, methods of purifying crude LiFSI, and uses of purified LiFSI products |
PCT/IB2019/059851 WO2020100114A1 (en) | 2018-11-16 | 2019-11-15 | Purified lithium bis(fluorosulfonyl)imide (lifsi) products, methods of purifying crude lifsi, and uses of purified lifsi products |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2022507459A true JP2022507459A (ja) | 2022-01-18 |
JP7475343B2 JP7475343B2 (ja) | 2024-04-26 |
Family
ID=70728733
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2021526417A Active JP7475343B2 (ja) | 2018-11-16 | 2019-11-15 | 精製リチウムビス(フルオロスルホニル)イミド(lifsi)生成物、粗lifsiの精製方法、および精製lifsi生成物の使用 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US10926190B2 (ja) |
JP (1) | JP7475343B2 (ja) |
KR (1) | KR20210092226A (ja) |
CN (1) | CN113165875A (ja) |
DE (1) | DE112019005762T5 (ja) |
GB (1) | GB2593391B (ja) |
WO (1) | WO2020100114A1 (ja) |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN113603069A (zh) * | 2021-10-08 | 2021-11-05 | 江苏华盛锂电材料股份有限公司 | 去除双氟磺酰亚胺锂中微量杂质的方法 |
EP4332056A1 (en) * | 2022-11-24 | 2024-03-06 | Specialty Operations France | Composition comprising an alkali metal salt of bis(fluoro sulfonyl)imide |
EP4332054A1 (en) * | 2022-11-24 | 2024-03-06 | Specialty Operations France | Composition comprising an alkali metal salt of bis(fluoro sulfonyl)imide |
EP4332055A1 (en) * | 2022-11-24 | 2024-03-06 | Specialty Operations France | Composition comprising an alkali metal salt of bis(fluoro sulfonyl)imide |
Family Cites Families (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US7919629B2 (en) | 2005-12-12 | 2011-04-05 | Phostech Lithium Inc. | Sulphonyl-1,2,4-triazole salts |
US8030516B2 (en) * | 2007-10-19 | 2011-10-04 | Ube Industries, Ltd. | Methods for producing perfluoroalkanedi(sulfonyl chloride) |
KR101291903B1 (ko) * | 2008-07-23 | 2013-07-31 | 다이이치 고교 세이야쿠 가부시키가이샤 | 비스(플루오로설포닐)이미드 음이온 화합물의 제조 방법과 이온대화합물 |
JP5443118B2 (ja) | 2009-03-31 | 2014-03-19 | 三菱マテリアル株式会社 | ビス(フルオロスルホニル)イミド塩の製造方法、ビス(フルオロスルホニル)イミド塩及びフルオロ硫酸塩の製造方法、並びにビス(フルオロスルホニル)イミド・オニウム塩の製造方法 |
US8377406B1 (en) | 2012-08-29 | 2013-02-19 | Boulder Ionics Corporation | Synthesis of bis(fluorosulfonyl)imide |
US8722005B1 (en) | 2013-07-26 | 2014-05-13 | Boulder Ionics Corporation | Synthesis of hydrogen bis(fluorosulfonyl)imide |
FR3014439B1 (fr) * | 2013-12-05 | 2018-03-23 | Rhodia Operations | Procede de preparation de l'acide bis-fluorosulfonylimide et de ses sels. |
JP6369292B2 (ja) * | 2014-11-05 | 2018-08-08 | セントラル硝子株式会社 | 電解質溶液の精製方法及び電解質溶液の製造方法 |
JP2018535181A (ja) * | 2015-11-13 | 2018-11-29 | ロンザ・リミテッド | ビス(フルオロスルホニル)−イミド及びこの塩を調製する方法 |
KR101718292B1 (ko) | 2015-11-26 | 2017-03-21 | 임광민 | 리튬 비스(플루오르술포닐)이미드의 신규한 제조방법 |
JP6663986B2 (ja) | 2016-05-27 | 2020-03-13 | 株式会社日本触媒 | ビス(フルオロスルホニル)イミドアルカリ金属塩の製造方法 |
FR3059994B1 (fr) * | 2016-12-08 | 2021-03-19 | Arkema France | Procede de sechage et de purification de lifsi |
US10505228B2 (en) * | 2017-01-30 | 2019-12-10 | Synthio Chemicals, LLC | Method for drying electrolyte solution |
CA2959745A1 (fr) | 2017-02-28 | 2018-08-28 | Amer Hammami | Procedes de preparation de composes comprenant un groupe fluorosulfonyle, et nouveaux reactifs permettant de telles reactions chimiques |
CN108373142B (zh) * | 2018-01-25 | 2021-07-06 | 广州理文科技有限公司 | 一种高纯度双氟磺酰亚胺锂盐的制备方法 |
-
2019
- 2019-09-13 US US16/570,262 patent/US10926190B2/en active Active
- 2019-11-15 CN CN201980075453.1A patent/CN113165875A/zh active Pending
- 2019-11-15 WO PCT/IB2019/059851 patent/WO2020100114A1/en active Application Filing
- 2019-11-15 KR KR1020217016526A patent/KR20210092226A/ko unknown
- 2019-11-15 DE DE112019005762.6T patent/DE112019005762T5/de active Pending
- 2019-11-15 JP JP2021526417A patent/JP7475343B2/ja active Active
- 2019-11-15 GB GB2108527.9A patent/GB2593391B/en active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN113165875A (zh) | 2021-07-23 |
JP7475343B2 (ja) | 2024-04-26 |
US20200155963A1 (en) | 2020-05-21 |
GB2593391B (en) | 2023-04-12 |
US10926190B2 (en) | 2021-02-23 |
WO2020100114A1 (en) | 2020-05-22 |
KR20210092226A (ko) | 2021-07-23 |
GB2593391A (en) | 2021-09-22 |
DE112019005762T5 (de) | 2021-07-29 |
GB202108527D0 (en) | 2021-07-28 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP7475343B2 (ja) | 精製リチウムビス(フルオロスルホニル)イミド(lifsi)生成物、粗lifsiの精製方法、および精製lifsi生成物の使用 | |
US10967295B2 (en) | Processes for removing reactive solvent from lithium bis(fluorosulfonyl)imide (LiFSI) using organic solvents that are stable toward anodes in lithium-ion and lithium-metal batteries | |
JP2022507458A (ja) | リチウムイオン電池およびリチウム金属電池のアノードに対して安定である有機溶媒を使用して、リチウムビス(フルオロスルホニル)イミド(lifsi)から反応性溶媒を除去するためのプロセス | |
EP2660196B1 (en) | Manufacturing method for fluorosulfonylimide ammonium salt | |
JP4810867B2 (ja) | リチウムイオン電池用電解液の製造方法 | |
US10734664B1 (en) | Purified hydrogen bis(fluorosulfonyl)imide (HFSI) products, methods of purifying crude HFSI, and uses of purified HFSI products | |
JP6910324B2 (ja) | ジスルホニルアミド塩の顆粒または粉末 | |
JP5862094B2 (ja) | ヘキサフルオロリン酸リチウム濃縮液の製造方法 | |
KR20080069270A (ko) | 리튬이온전지용 전해액의 제조방법 및 이를 사용한리튬이온전지 | |
JP3034202B2 (ja) | リチウム電池用電解液及びその精製方法並びにそれを用いたリチウム電池 | |
CA2372751A1 (en) | Fluoralkylphosphate salts, and process for the preparation of these substances | |
JPH11154519A (ja) | テトラフルオロホウ酸リチウムの精製方法 | |
JP5151121B2 (ja) | リチウムイオン電池用電解液の製造方法およびそれを用いたリチウムイオン電池 | |
JP4747654B2 (ja) | リチウムイオン電池用電解液の精製方法 | |
CN111634894B (zh) | 在室温为液体的无游离溶剂的磺酰亚胺锂盐组合物及其在锂离子电池中的用途 | |
JP3555720B2 (ja) | ヘキサフルオロリン酸リチウムの付加化合物及びその製造方法並びにそれを用いた電解液 | |
JP6718511B2 (ja) | フッ素含有スルホニルアミド化合物の製造方法 | |
CN111909208B (zh) | 三草酸磷酸锂的制备方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20210713 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20221102 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20231214 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20240301 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20240405 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20240416 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 7475343 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |