CA2959745A1 - Procedes de preparation de composes comprenant un groupe fluorosulfonyle, et nouveaux reactifs permettant de telles reactions chimiques - Google Patents

Procedes de preparation de composes comprenant un groupe fluorosulfonyle, et nouveaux reactifs permettant de telles reactions chimiques Download PDF

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Abstract

La demande concerne un composé de formule : (Voir Formule si Haut) Plusieurs utilisations diverses de ce composé sont décrites afin de préparer différents composés. Par exemple, ce composé permet de greffer un groupement fluorosulfonyle sur une molécule. Le procédé de synthèse de ce composé est également décrit.

Description

a a PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS COMPRENANT UN
GROUPE FLUOROSULFONYLE, ET NOUVEAUX RÉACTIFS
PERMETTANT DE TELLES RÉACTIONS CHIMIQUES
DOMAINE DE LA DIVULGATION
[0001] Les batteries Li-Ion et Lithium-Polymère (LMP) ont des propriétés supérieures à toutes les autres batteries. Tel qu'une densité
d'énergie très élevée, une faible autodécharge combinée avec un effet mémoire négligeable.
[0002] Un liquide ionique ou bien un sel-fondu à
température ambiante est une série de solvants polaires ayant une très faible viscosité, une conductivité ionique très élevée et une stabilité thermique et électrochimique élevée. Ces sels sont très recherchés en tant qu'électrolytes dans les dispositifs électrochimiques.
[0003] Les différentes combinaisons d'anions et de cations donnent des variations illimitées de sel et permet d'engendrer des solvants ayant des propriétés physico-chimiques sur mesure.
[0004] De plus, ces liquides ioniques sont :
= Non-volatile et = Très résistants aux flammes.
[0005] Toutes ces caractéristiques les rendent fort attrayants pour remplacer les solvants organiques habituels dans les batteries Li-Ion jugés très peu sécuritaires.
[0006] La réaction exothermique engendrée à la première étape de décomposition des électrolytes organiques dans les piles au lithium, implique une décomposition rapide de l'électrolyte catalysée par les matériaux d'électrodes de la pile et accélérée avec la chaleur. En outre, ces électrolytes contiennent des solvants organiques très volatils, comme le PC et le DMC, la pression intérieure de la pile peut, à tout moment, augmenter et faire exploser la pile. Si la pile est ouverte à l'air, ces solvants jouent le rôle d'un combustible et même si la batterie reste =

=
fermée les matériaux d'électrodes catalysent une réaction de décomposition avec l'électrolyte si la température atteint 200 C suite à
un court-circuit ou une collision.
[0007] De ce fait, il est très urgent de remplacer les électrolytes organiques volatiles et inflammables par un autre system plus sécuritaire.
Les Électrolytes Liquides Ioniques (IL's) 1- IL avec l'anion Chloroaluminate
[0008] C'est la première famille de sel fondu qui a été étudiée pour les applications en batteries Li-ion. Néanmoins, ces sels sont très sensibles à l'air, très corrosifs et leur utilisation reste très problématique à cause de leur instabilité cathodique vis-à-vis du Lithium électrode.
2- IL des Alkylimidazolium et flluorosulfonimides.
[0009] Plusieurs liquides ioniques avec des anions fluorés sont à
la fois liquides à température ambiante et ayant une bonne stabilité
anodique et très peu sensible à l'humidité, combinée à une très faible viscosité (e.g. EMI TFSI). Des caractéristiques idéales pour les applications en batteries Li-ion. Toutefois, ces sels subissent une décomposition cathodique dans la région du potentiel positif vis-à-vis de Li/Li'. De plus, une réaction d'intercalation irréversible des carbocations à l'intérieur des couches de graphite vers 0,5 V vs. Li/Li+.
C'est la raison essentielle pour laquelle les chercheurs n'ont jamais pu fabriquer des batteries Li-ion avec des liquides ioniques purs et sans additifs organiques volatiles et corrosifs.

3- Pourquoi les électrolytes à base de FSI (bis(fluorosulfonyl)imide)?
[0010] Ishikawa et al (Journal of Power Sources 162 (2006) 658-662) ont clairement démontré que les liquides ioniques à base de FSI, brevet détenu par HydroQuébec, sont les seuls sels fondus connus permettant de fabriquer des batteries Li-ion avec des liquides ioniques pur avec de très bons résultats.
[0011] Cet anion est le précurseur des sels liquides très peu visqueux très conducteurs et très stable. De plus, l'anion FSI forme une couche de passivation sur les électrodes et prévient la réaction indésirable des liquides ioniques classiques (l'intercalation irréversible des carbocations à l'intérieur des électrodes).
[0012] La FIG. 1 montre l'absence totale de la réaction d'intercalation courante des sels fondus classiques.
Méthodes De Synthèse Connues De L'anion FSI
[0013] L'anion FSI est très recherché depuis plusieurs années.
Néanmoins, sa préparation est très difficile et aucune méthode connue ne permet d'en produire industriellement:
L'action de l'acide FSO3H sur l'urée (Chem. Ber., 1962, 95, 246-248.) o Fso3H + H2N¨I-L-NH2 ___________________________ HFSI
bp 166 C - NH4S03F bp 170 C

-c 02
[0014] Une difficulté est rencontrée i.e. l'acide fluorosulfonique est très corrosif, très cher et peu disponible et il a quasiment le même point d'ébullition que le HFSI, ce qui rend impossible la purification de ce dernier.

=
Protonation de N-Sulfonyl trichlorophosphazene (lnorganic Chemistry Communications, 1999, 2(6), 261-264) AsF3 FSO3H + Cio2S¨N=F03 ___ HFSI

Difficultés :
= L'utilisation de l'acide fluorosulfonique.
= La synthèse des trichlorophosphazene compliquée et très onéreuse.
= L'utilisation du fluorure d'arsénique extrêmement toxique = Faible rendement La réaction d'amidosulfurique avec l'acide chlorosulfurique (Z. Anorg.
Allg. Chem. 2005, 631,55-59) 1) CISO3H
2) 6KF
H2N-S03H SOCl2 ____________ - KFSI
- 2HCI, -S02, -HF
Difficultés :
= Réactifs corrosifs et dispendieux.
= Temps et température élevées. (Plusieurs jours de 80 à 180 C) = Réaction hétérogène (réactif insoluble) = Très faible rendement = II est très difficile de transformer le KFSI en LiFSI
[0015] Il serait donc souhaitable d'obtenir un procédé
de synthèse et/ou un nouveau réactif chimique qui permettraient d'éviter ou de diminuer les inconvénients des méthodes de l'art antérieur.
SOMMAIRE DE LA DIVULGATION
[0016] La présente divulgation concerne un composé de formule =

=

II
F-S-N
I I
[0017] La présente divulgation concerne également l'utilisation du composé de formule ci-dessus dans la préparation d'un composé
comprenant un groupe fluorosulfonyle :
o
[0018] La présente divulgation concerne également un procédé
de préparation du composé de formule :

II N
F-S-N
I I

dans lequel on fait réagir S02F2 avec l'imidazole, en présence d'une base forte.
[0019] La présente divulgation concerne également un procédé
de préparation du composé de formule :

.+

I II I
F-S-N-S-F
II II

dans lequel on fait réagir LiN H2 avec II
F-S-N
I I
[0020] La présente divulgation concerne également un procédé
de préparation du composé de formule :
0 Li+
II
F-S-N ______________________________ II

dans lequel on fait réagir et II
F-S-N
I I
[0021] La présente divulgation concerne également un procédé
de préparation du composé de formule :

I I Li F-S_ I I

dans lequel on fait réagir CH2(CN)2 et II
F-S-N
I I

=
[0022] La présente divulgation concerne également un procédé
de préparation du composé de formule :
0 Li 0 F
II-I I
F-S-N---S _________________________________________________ I I I I

dans lequel on fait réagir et II
F-S-N
I I
[0023] La présente divulgation concerne également un procédé
de préparation du composé de formule :

FN
,,D

dans lequel on fait réagir Mg+13r et II
F-S-N
I I
[0024] La présente divulgation concerne également un procédé
de préparation du composé de formule :

FN
`NI-(N-..>"--CH2 dans lequel on fait réagir et F-S-N

BREVE DESCRIPTION DES FIGURES
[0025] FIG. 1 (ART ANTÉRIEUR) représente une voltamétrie cyclique du graphite naturel dans divers électrolytes de liquides ioniques entre 0 et 1.2 V à un rythme de balayage de 0.1 mVs-1: (a) 0.8 M
LiTFSI/EMI-TFSI; (b) 0.8 M LiTFSI/EMI-FSI; (c) 0.8 M LiTFSI/P13-FSI.
DESCRIPTION DÉTAILLÉE DE LA DIVULGATION
[0026] Les exemples qui suivent sont mentionnés à titre non-limitatif.
[0027] Par exemple, le composé comprenant un groupe fluorosulfonyle peut être choisi parmi :
Li+

II
II
F-S-N-S-F
II II

LiII +

F-S-N _____________________ II

=
0 Li+
Il -F¨S¨C

o Li+ 0 F
m- 011 F¨SII II

Ne , H2 et NS//.
[0028] Par exemple, lors du procédé de préparation du composé
de formule :
IIo F-S-N
I I

dans lequel on fait réagir S02F2 avec l'imidazole, en présence d'une base forte, la base forte peut être par exemple une base choisie parmi HMDS, LiHMDS, (tBu)3N, triéthylamine, methyllithium, buthyllithium, LDA, LDEA, LiCO3, pempidine, et les bases phosphazene bases (P1-t-Bu, P2-Et, P2-F).
Synthèse de Précurseur ¨ nouveau réactif permettant d'introduire un groupement SF02-
[0029] Le N-Fluorsulfonimide imidazole (2), NFSI, peut être préparé à partir du Sulfuryl Fluoride (1) commercialisé presque exclusivement en Amérique du nord par la compagnie Dow Chemical sous le nom commercial VikaneTM.
[0030] Le proceed implique une réaction de l'imidazole avec le Fluorure de Sulfuryl, en présence d'une base forte pour préparer le précurseur (2) NFSI selon le schéma suivant :
Schéma 1:

IIIl F S F ______________________ F¨S¨N
II II

(1) (2) ..
[0031] Le NFSI est purifié par une simple distillation et pourra par la suite être utilisé en tant que précurseur sans chlore, bon marché et facile à manipuler.
Synthèse de l'anion FSI
[0032] La réaction de NFSI avec un demi-équivalent de LiNI-suivi d'une acidification du milieu réactionnel, donnerait en synthèse direct le LiFSI convoité exempt de chlore et de potassium Schéma 2:
0 0 Li 0 H7'''.N 1/2 LiNH2 II - II
F¨S¨N 7.- F S N S F
I I \-:.---- H H
o o 0 (2) (3) Synthèse des anions stabilisés avec un ou deux groupement nitrile A. Synthèse de l'anion FSO2NCN (4)
[0033] Également, la réaction de Cyanamide avec le NFSI 2 par une réaction d'addition-élimination. La délocalisation de la charge négative sur la molécule ainsi obtenue, grâce au groupement CN et FS02 lui donnerait une stabilité électrochimique accrue et améliorait ainsi la stabilité des batteries aves un atome de Fluor de moins (plus écologique).
Schéma 3:
+
0 0 Li Il 7*-----N H2N ___________________________ ¨N H _ F¨S¨N ______________________________________ - F S N--- _¨_N
H\__-!--- H
o 0 (2) (4) B. Synthèse de l'anion FSO2CH(CN)2
[0034] Une autre possibilité serait de faire réagir le NFSI avec le Malonitrile. Ceci permet, dans un souci écoresponsable, d'avoir un anion aussi performant que le FSI mais avec moins de Fluor. Toujours dans le but d'obtenir une grande délocalisation de la charge négative qui donne une stabilité chimique et électrochimique accrue à l'anion.
Schéma 4:
N
0 0 +
I l /-------N CH2(CN)2 Il Li _ F¨S¨N ______________________________________ Io- F¨S¨C
Il-\,--% Il \N

C. Synthèse de l'anion FSO2NSO2CF3
[0035] De plus, le précurseur 2 permettrait de mettre en évidence une nouvelle voie de synthèse rapide et efficace et sans Chlore (corrosive pour les piles) du sel N-(fluorosulfuryl)sulfonamide de Lithium 6 à partir de trifluorométhanesulfonamide (Aldrich).
Schéma 5:
0 (") Li+ 0 F
Il 7.---N CF3SO2NH2 H - II
F¨S¨N 7.F S N S ________ F
I I\-_-!-- Il Il Synthèse de nouveaux monomères
[0036] L'attaque nucléophile de réactif de Grignard sur le produit 2 donnerait le monomère 7.
Schéma 6:
Mg+Br 0 FN //c H /N
F¨S¨N
[0037] Également, l'allylamine peut réagir avec le 2 en milieu basique pour donner le monomère 8 selon le schéma suivant Schéma 7:

F¨S¨N
I 0 "

Synthèse de nouveaux polymères électrolytes à partir des monomères 7 et 8.
[0038] Il est possible de préparer les polymères suivants (voir les schéma 8 et 9) :

Schéma 8:
F -S Polymérisation H3C CH3 // N...----"NCH2 ________________ . 0 ,,-,, -n 0 base \\ 1/4,1-1 ,s +
F- \\ Li Schéma 9:

S -// NNH
õ.--CH2 Polymérisation base \\ ,,N1 n S
+
Li F
\O
[0039] Le marché global des batteries au Lithium pour les applications en véhicules est estimé à 221 Milliards de $ US d'ici 2024.
[0040] Les électrolytes des piles au lithium continuent à prouver des problèmes de stabilités, puretés, sécurités et de coûts élevés.
[0041] La technologie décrite dans la présente demande propose une nouvelle voie de synthèse, sans chlore, de nouveaux polymères électrolytes pour les piles au lithium ayant des anions fluorés chimiquement et électro-chimiquement très stables et à faibles poids moléculaires. Cette voie de synthèse ne passe pas par des précurseurs chlorés. Ceci est très important pour simplifier les étapes de synthèse et les purifications subséquentes.
[0042] Les électrolytes ainsi obtenus peuvent être exempts de toutes traces de Chlores. Ce dernier étant très corrosif pour les batteries au Lithium.
[0043] Il est à noter que, une telle voie de synthèse économique et sans chlore de LiFSI 3 est très recherchée depuis des années. Par conséquent, une cette voie trouvera un marché important à très court terme et des retombés économiques importantes.
[0044] Par ailleurs, le NFSI 1 sera un nouveau précurseur qui trouvera des applications en tant que:
= Solvant auxiliaire pour les batteries au Lithium de type carbonate = Réactif permettant d'insérer facilement la fonction FS02- dans une molécule cible biologiquement actifs. (e.g. remplacement bioisotérique).
[0045] La présente divulgation été décrite ci-dessus en référence à un mode préféré de réalisation de l'invention. Bien entendu, la réalisation qui vient d'être décrite est uniquement illustrative et elle n'est en aucun cas limitative, diverses modifications peuvent être apportées aux différents objets qui la constitue sans sortir du cadre de la présente invention.

Claims (12)

REVENDICATIONS
1. Un composé de formule
2. Utilisation du composé de la revendication 1 dans la préparation d'un composé comprenant un groupe fluorosulfonyle :
3. Utilisation selon la revendication 2, dans laquelle le composé
comprenant un groupe fluorosulfonyle est choisi parmi :
et
4. Utilisation du composé de la revendication 1, dans la préparation du lithium bis(fluorosulfonyl)imide (LiFSI).
5. Procédé de préparation du composé de formule :
dans lequel on fait réagir SO2F2 avec l'imidazole, en présence d'une base forte.
6. Procédé selon la revendication 5, dans laquelle la base est choisie parmi HMDS, LiHMDS, (.tau.Bu)3N, triéthylamine, methyllithium, buthyllithium, LDA, LDEA, LiCO3, pempidine et les bases phosphazene bases (P1-.tau.-Bu, P2-E.tau., P2-F).
7. Procédé de préparation du composé de formule :

dans lequel on fait réagir LiNH2 avec
8. Procédé de préparation du composé de formule :
dans lequel on fait réagir et
9. Procédé de préparation du composé de formule :
dans lequel on fait réagir et
10. Procédé de préparation du composé de formule :
dans lequel on fait réagir et
11. Procédé de préparation du composé de formule :

dans lequel on fait réagir Mg+Br F12.#
et
12. Procédé de préparation du composé de formule :
dans lequel on fait réagir et
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