JP2022501471A - エポキシ樹脂化合物用の硬化剤組成物、エポキシ樹脂化合物、および多成分エポキシ樹脂系 - Google Patents
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Abstract
Description
「脂肪族化合物」とは、芳香族化合物を除く、非環式または環式の飽和または不飽和炭素化合物であり、
「脂環式化合物」とは、ベンゼン誘導体または他の芳香族系を除く、炭素環構造を有する化合物であり、
「芳香脂肪族化合物」とは、官能化された芳香脂肪族化合物の場合、存在する官能基が化合物の芳香族部分ではなく脂肪族に結合しているような芳香族骨格を有する脂肪族化合物であり、
「芳香族化合物」とは、ヒュッケル則(4n+2)に従う化合物であり、
「アミン」とは、1個、2個、または3個の水素原子を炭化水素基で置き換えることによってアンモニアから誘導され、一般構造RNH2(一級アミン)、R2NH(二級アミン)、およびR3N(三級アミン)を有する化合物であり(参照:A.D.McNaught and A.Wilkinson,Blackwell Scientific Publications,Oxford(1997)によって編集されたIUPAC Chemical Terminology,2nd ed.(the “Gold Book”))、
「塩」とは、正に帯電したイオン(カチオン)および負に帯電したイオン(アニオン)で構成される化合物である。これらのイオン間にはイオン結合がある。表現「硝酸の塩」とは、硝酸(HNO3)から誘導され、アニオンとして硝酸塩(NO3 −)を含む化合物について記載している。表現「亜硝酸の塩」とは、亜硝酸(HNO2)から誘導され、アニオンとして亜硝酸塩(NO2 −)を含む化合物について記載している。表現「ハロゲンの塩」とは、周期表の第7族の元素をアニオンとして含む化合物について記載している。特に、表現「ハロゲンの塩」とは、アニオンとしてフッ化物(F−)、塩化物(Cl−)、臭化物(Br−)、またはヨウ化物(I−)を含む化合物を意味すると理解されるべきである。表現「トリフルオロメタンスルホン酸の塩」とは、トリフルオロメタンスルホン酸(CF3SO3H)から誘導され、アニオンとしてトリフラート(CF3SO3 −)を含む化合物について記載している。本発明の文脈において、用語「塩」とはまた、塩の対応する水和物を網羅する。加速剤として使用される塩(S)はまた、本発明の文脈において「塩」と称される。
R6およびR7が、各々独立して、H、または脂肪族、脂環式、もしくは芳香族アミン基からなる群から選択されるアミノ、ジアミノ、もしくはポリアミノ基、およびまたこれらの基のうちの2種以上の組み合わせを表し、これらの基が、各々非置換または任意選択的に置換可能であり、
Zが、直接結合、−C(O)−、−S−、−O−、−S(O)−、−S(O)2−、−C(R8)(R9)−、−[C(R8)(R9)]m−C(R8)(R9)−[C(R10)(R11)]n−、−[C(R8)(R9)]m−C(R8)(アリール)−[C(R10)(R11)]n−、−[C(R8)(R9)]m−C(O)−[C(R10)(R11)]n−、−[C(R8)(R9)]m−S−[C(R10)(R11)]n−、−[C(R8)(R9)]m−O−[C(R10)(R11)]n−、−[C(R8)(R9)]m−S(O)−[C(R10)(R11)]n−、−[C(R8)(R9)]m−S(O)2−[C(R10)(R11)]n−、二価のヘテロ環、および−[C(R8)(R9)]m−アリーレン−[C(R10)(R11)]n−から選択され、mおよびnが、各々独立して、0〜10、好ましくは0〜5であり、R8、R9、R10、およびR11が、各々独立して、R1〜R5の基と同じ意味を有する。
例:EEW=158g/モル
最大Tg2を有するアミン/エポキシ樹脂混合物:4.65gのエポキシ樹脂を含む1gのアミン
出発材料
実施例では、それぞれAraldite GY 240およびAraldite GY 282(Huntsman)の名称で市販されているビスフェノールA系およびビスフェノールF系エポキシ樹脂をエポキシ樹脂として使用した。
出発材料
硬化剤組成物(B)の調製に使用するベンゾオキサジンは、Araldite MT 35600 CH(ベンゾオキサジンA、CAS番号:154505−70−1)、Araldite MT 35700 CH(ベンゾオキサジンF、CAS番号:214476−06−9)、およびAraldite MT 35710 FST(ベンゾオキサジンFST:ベンゾオキサジンFと3−フェニル−3,4−ジヒドロ−2H−ベンゾ[e][1,3]オキサジンの混合物)の商品名でHuntsman Advanced Materials(Basel,Switzerland)から入手可能である。
対応するベンゾオキサジンを過剰量のアミンに溶解させ、溶液を撹拌しながら24時間55℃(B2では80℃)に加熱した。黄〜黄褐色の粘稠な溶液を得た(アミン中およそ60%のベンゾオキサジン/アミン付加物)。
B1:ベンゾオキサジンFST/1,3−BAC、1,3−BAC中60%
B2:ベンゾオキサジンF/IPDA、IPDA中60%
B3:ベンゾオキサジンF/mXDA、mXDA中60%
B4:ベンゾオキサジンA/N−AEP、N−AEP中60%
以下の実施例1〜7による硬化剤組成物(B)を調製するために、関連するベンゾオキサジン−アミン付加物を、関連するアミン中の溶液として使用し、以下の表に従って関連するさらなるアミンで希釈した。加速剤を添加し、次いで石英粉末およびケイ酸を添加し、3500rpmの真空下で10分間、溶解器(PC laboratory system、容量1L)で撹拌した。
以下の比較例1〜5による硬化剤組成物(B)を調製するために、関連するベンゾオキサジン−アミン付加物を、関連するアミン中の溶液として使用し、以下の表に従って関連するさらなるアミンで希釈した。加速剤を添加し、次いで石英粉末およびケイ酸を添加し、80mbarの負圧、3500rpmで10分間、溶解器(PC laboratory system、容量1L)で撹拌した。
EEWおよびAHEW値に従ってバランスのとれた化学量論を生じる比のエポキシ樹脂成分(A)および硬化剤組成物(B)を、スピードミキサーで混合した。混合物を可能な限り気泡をたてずに一液型カートリッジに注ぎ、すぐに引き抜き試験用に作製した掘削孔に注入した。
Claims (15)
- 硬化剤組成物(B)であって、次の構造を有する式Iaによる物質、式Ibによる物質、またはそれらの混合物からなる群から選択されるベンゾオキサジン−アミン付加物であって、
R6およびR7が、各々独立して、H、または脂肪族、脂環式、もしくは芳香族、もしくは芳香脂肪族アミン基からなる群から選択されるアミノ、ジアミノ、もしくはポリアミノ基、およびまたこれらの基のうちの2種以上の組み合わせを表し、前記基が、各々非置換または任意選択的に置換可能であり、
Zが、直接結合、−C(O)−、−S−、−O−、−S(O)−、−S(O)2−、−C(R8)(R9)−、−[C(R8)(R9)]m−C(R8)(R9)−[C(R10)(R11)]n−、−[C(R8)(R9)]m−C(R8)(アリール)−[C(R10)(R11)]n−、−[C(R8)(R9)]m−C(O)−[C(R10)(R11)]n−、−[C(R8)(R9)]m−S−[C(R10)(R11)]n−、−[C(R8)(R9)]m−O−[C(R10)(R11)]n−、−[C(R8)(R9)]m−S(O)−[C(R10)(R11)]n−、−[C(R8)(R9)]m−S(O)2−[C(R10)(R11)]n−、二価のヘテロ環、および−[C(R8)(R9)]m−アリーレン−[C(R10)(R11)]n−から選択され、mおよびnが、各々独立して、0〜10、好ましくは0〜5であり、R8、R9、R10、およびR11が、各々独立して、前記R1〜R5の基と同じ意味を有する、ベンゾオキサジン−アミン付加物と、
エポキシ基に反応性であり、脂肪族、脂環式、芳香族、および芳香脂肪族アミンからなる群から選択され、窒素原子に結合している反応性水素原子を、分子あたり平均して少なくとも2個有する、アミンと、を含み、前記硬化剤組成物が、硝酸の塩、亜硝酸の塩、ハロゲンの塩、トリフルオロメタンスルホン酸の塩、およびそれらの組み合わせからなる群から選択される少なくとも1種の塩(S)を含むことを特徴とする、硬化剤組成物(B)。 - R3およびR5の各々が、Hを表す、請求項1に記載の硬化剤組成物。
- Zが、直接結合、−C(R8)(R9)−、−C(R8)(アリール)−、−C(O)−、−S−、−O−、−S(O)−、−S(O)2−、二価のヘテロ環、および−[C(R8)(R9)]m−アリーレン−[C(R10)(R11)]n−から選択され、式中、mおよびnが、各々独立して、0〜5である、請求項1または2に記載の硬化剤組成物。
- R3およびR5が、各々Hを表し、Zが、直接結合、および−C(R8)(R9)−から選択され、式中、R8およびR9が、各々、HもしくはC1−C4アルキル基から、好ましくはHおよびメチルから独立して選択されるか、または一緒にラクトン基を形成する、請求項1〜3の何れか1つに記載の硬化剤組成物(B)。
- エポキシ基に反応性の前記アミンが、2,2,4−または2,4,4−トリメチル−1,6−ジアミノヘキサンおよびそれらの混合物、3−アミノメチル−3,5,5−トリメチルシクロヘキサン(IPDA)、1,3−ビス(アミノメチル)−シクロヘキサン(1,3−BAC)、1,4−ビス(アミノメチル)−シクロヘキサン(1,4−BAC)、2−メチル−1,5−ペンタンジアミン(DYTEK A)、(3(4),8(9)ビス(アミノメチル)ジシクロ[5.2.1.02,6]デカンおよびその異性体混合物(TCD−ジアミン)、アミノメチルトリシクロ[5.2.1.02.6]デカンおよびその異性体混合物(TCD−アミン)、1,6−ヘキサメチレンジアミン、ジエチレントリアミン(DETA)、トリエチレンテトラミン(TETA)、テトラエチレンペンタミン(TEPA)、ペンタエチレンヘキサミン(PEHA)、1,3−ベンゼンジメタンアミン(mXDA)、1,4−ベンゼンジメタンアミン(pXDA)、ならびにN,N’−ジメチル−1,3−ベンゼンジメタンアミン、ならびにそれらの2種以上の混合物から選択されることを特徴とする、請求項1〜5の何れか1つに記載の硬化剤組成物。
- エポキシ基に反応性の前記アミンが、3−アミノメチル−3,5,5−トリメチルシクロヘキサン(IPDA)、2−メチル−1,5−ペンタンジアミン(DYTEK A)、1,3−ベンゼンジメタンアミン(mXDA)、および1,3−ビス(アミノメチル)−シクロヘキサン(1,3−BAC)、およびそれらの混合物から選択されることを特徴とする、請求項6に記載の硬化剤組成物。
- 前記塩(S)が、硝酸塩(NO3 −)、ヨウ化物(I−)、トリフラート(CF3SO3 −)、およびそれらの混合物からなる群から選択されることを特徴とする、請求項1〜7の何れか1つに記載の硬化剤組成物。
- 前記塩(S)が、前記硬化剤組成物の総重量に基づいて、0.1〜15重量%の割合で前記硬化剤組成物に含有されることを特徴とする、請求項1〜8の何れか1つに記載の硬化剤組成物。
- 少なくとも1種の硬化性エポキシ樹脂と、請求項1〜9のいずれか一項に記載の硬化剤組成物と、を含有する、エポキシ樹脂化合物。
- 前記エポキシ樹脂化合物が、多成分エポキシ樹脂化合物であることを特徴とする、請求項10に記載のエポキシ樹脂化合物。
- エポキシ樹脂成分(A)および硬化剤成分を含む多成分エポキシ樹脂系であって、前記エポキシ樹脂成分(A)が、硬化性エポキシ樹脂を含有し、前記硬化剤成分が、ベンゾオキサジン−アミン付加物と、エポキシ基に反応性であるアミンとを含み、前記ベンゾオキサジン−アミン付加物が、次の式を有する式Iaによる物質、式Ibによる物質、またはそれらの混合物からなる群から選択され、
R6およびR7が、各々独立して、H、または脂肪族、脂環式、もしくは芳香族、もしくは芳香脂肪族アミン基からなる群から選択されるアミノ、ジアミノ、もしくはポリアミノ基、およびまたこれらの基のうちの2種以上の組み合わせを表し、前記基が、各々非置換または任意選択的に置換可能であり、
Zが、直接結合、−C(O)−、−S−、−O−、−S(O)−、−S(O)2−、−C(R8)(R9)−、−[C(R8)(R9)]m−C(R8)(R9)−[C(R10)(R11)]n−、−[C(R8)(R9)]m−C(R8)(アリール)−[C(R10)(R11)]n−、−[C(R8)(R9)]m−C(O)−[C(R10)(R11)]n−、−[C(R8)(R9)]m−S−[C(R10)(R11)]n−、−[C(R8)(R9)]m−O−[C(R10)(R11)]n−、−[C(R8)(R9)]m−S(O)−[C(R10)(R11)]n−、−[C(R8)(R9)]m−S(O)2−[C(R10)(R11)]n−、二価のヘテロ環、および−[C(R8)(R9)]m−アリーレン−[C(R10)(R11)]n−から選択され、mおよびnが、各々独立して、0〜10、好ましくは0〜5であり、R8、R9、R10、およびR11が、各々独立して、前記R1〜R5の基と同じ意味を有し、エポキシ基に反応性である前記アミンが、脂肪族、脂環式、芳香族、および芳香脂肪族アミンからなる群から選択され、窒素原子に結合している反応性水素原子を、分子あたり平均して少なくとも2個有し、硝酸の塩、亜硝酸の塩、ハロゲンの塩、トリフルオロメタンスルホン酸の塩、およびそれらの混合物から選択される塩(S)が、前記エポキシ樹脂成分(A)および/または前記硬化剤成分に含有されることを特徴とする、多成分エポキシ樹脂系。 - 前記塩(S)が、前記硬化剤成分に含有されることを特徴とする、請求項12に記載の多成分エポキシ樹脂系。
- 請求項10または11に記載のエポキシ樹脂化合物、または請求項12または13に記載の多成分エポキシ樹脂系が、化学的留め付けに使用される、掘削孔内の建設要素を化学的に留め付けするための方法。
- 化学的に留め付けするためのエポキシ樹脂化合物における加速剤としての、硝酸の塩、亜硝酸の塩、ハロゲンの塩、トリフルオロメタンスルホン酸の塩、およびそれらの組み合わせからなる群から選択される少なくとも1種の塩(S)の使用であって、前記エポキシ樹脂化合物が、ベンゾオキサジン−アミン付加物と、エポキシ基に反応性であるアミンとを含み、前記ベンゾオキサジン−アミン付加物が、次の構造を有する式Iaによる物質、式Ibによる物質、またはそれらの混合物からなる群から選択され、
R6およびR7が、各々独立して、H、または脂肪族、脂環式、もしくは芳香族、もしくは芳香脂肪族アミン基からなる群から選択されるアミノ、ジアミノ、もしくはポリアミノ基、およびまたこれらの基のうちの2種以上の組み合わせを表し、前記基が、各々非置換または任意選択的に置換可能であり、
Zが、直接結合、−C(O)−、−S−、−O−、−S(O)−、−S(O)2−、−C(R8)(R9)−、−[C(R8)(R9)]m−C(R8)(R9)−[C(R10)(R11)]n−、−[C(R8)(R9)]m−C(R8)(アリール)−[C(R10)(R11)]n−、−[C(R8)(R9)]m−C(O)−[C(R10)(R11)]n−、−[C(R8)(R9)]m−S−[C(R10)(R11)]n−、−[C(R8)(R9)]m−O−[C(R10)(R11)]n−、−[C(R8)(R9)]m−S(O)−[C(R10)(R11)]n−、−[C(R8)(R9)]m−S(O)2−[C(R10)(R11)]n−、二価のヘテロ環、および−[C(R8)(R9)]m−アリーレン−[C(R10)(R11)]n−から選択され、mおよびnが、各々独立して、0〜10、好ましくは0〜5であり、R8、R9、R10、およびR11が、各々独立して、前記R1〜R5基と同じ意味を有し、エポキシ基に反応性である前記アミンが、脂肪族、脂環式、芳香族、および芳香脂肪族アミンからなる群から選択され、窒素原子に結合している反応性水素原子を、分子あたり平均して少なくとも2個有する、
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