JP2022173419A - 光学活性デバイスのためのビス化合物 - Google Patents
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Abstract
【課題】新規化合物、具体的には光活性単位を含むビス化合物であって、組成物および眼科用デバイスに具体的に好適な該新規化合物を提供する。【解決手段】上述の課題は、重合された式（Ｉ）で表される化合物である、オリゴマーまたはポリマー、ならびに、式（Ｉ）で表されるビス化合物を提供することにより、解決される。当該新規化合物により、かかる化合物を含む組成物および眼科用デバイスを、提供することができる。【選択図】図１
Description
本発明の分野
本発明は、新規化合物に、具体的に光活性単位を含む化合物であって、組成物および眼
科用デバイスに具体的に好適な該新規化合物に、ならびにかかる化合物を含む組成物およ
び眼科用デバイスに、関する。
本発明は、新規化合物に、具体的に光活性単位を含む化合物であって、組成物および眼
科用デバイスに具体的に好適な該新規化合物に、ならびにかかる化合物を含む組成物およ
び眼科用デバイスに、関する。
本発明の背景
白内障は、通常澄んでいる目の水晶体の混濁による視力の喪失に、極端には失明に繋が
る目の疾患(an affection)の総称である。それは全世界における失明の主な原因であり、
１億をも超える人々にその影響を及ぼしている。その主な原因が加齢であり、人口の平均
年齢が上がりつつあるという事実のせいで、白内障の数は将来、実質的に上がり続けるで
あろうことが予想される。
白内障は、通常澄んでいる目の水晶体の混濁による視力の喪失に、極端には失明に繋が
る目の疾患(an affection)の総称である。それは全世界における失明の主な原因であり、
１億をも超える人々にその影響を及ぼしている。その主な原因が加齢であり、人口の平均
年齢が上がりつつあるという事実のせいで、白内障の数は将来、実質的に上がり続けるで
あろうことが予想される。
白内障の効果的な処置は、外科的介入によってのみ可能であり、これによって、生得の
目の水晶体(the natural lens of the eye)が、角膜の切開を通して除去されて、しばし
ば「眼内レンズ」とも称される人工水晶体で置き換えられる。外科手術の下調べ(prepara
tion)において、目下最先端の外科手技(surgical methods)は、夫々の患者に最も適した
屈折力に近づけるように目のマッピング(eye mapping)を採用している。
目の水晶体(the natural lens of the eye)が、角膜の切開を通して除去されて、しばし
ば「眼内レンズ」とも称される人工水晶体で置き換えられる。外科手術の下調べ(prepara
tion)において、目下最先端の外科手技(surgical methods)は、夫々の患者に最も適した
屈折力に近づけるように目のマッピング(eye mapping)を採用している。
白内障の外科手術が、最も広範囲に使用されかつ最も安全な外科手術手技(surgical pr
ocedures)の１つであったとしても、特定の術後問題がないわけではない。埋め込まれた
眼内レンズ(implanted intraocular lens)（ＩＯＬ）の屈折力が、良好な視力を回復する
のに不充分であることは、頻発することである。かかる問題は、例えば、外科手術の結果
としての目の形状(geometry)の変化ならびに不規則な(irregular)創傷治癒、および最適
な光学特性を有さない人工水晶体をもたらす位置決め誤差によって、引き起こされ得る。
結果として、患者は依然として、正しく見ることができるように、矯正視力補助、例とし
て眼鏡を要求するであろう。
ocedures)の１つであったとしても、特定の術後問題がないわけではない。埋め込まれた
眼内レンズ(implanted intraocular lens)（ＩＯＬ）の屈折力が、良好な視力を回復する
のに不充分であることは、頻発することである。かかる問題は、例えば、外科手術の結果
としての目の形状(geometry)の変化ならびに不規則な(irregular)創傷治癒、および最適
な光学特性を有さない人工水晶体をもたらす位置決め誤差によって、引き起こされ得る。
結果として、患者は依然として、正しく見ることができるように、矯正視力補助、例とし
て眼鏡を要求するであろう。
いくつかのケースにおいて、埋め込まれた人工水晶体の、その結果もたらされる屈折力
は、要求される屈折力とは懸け離れているので、さらなる外科手術が要求されるであろう
。具体的に、高齢者にとっては望ましいものではなく、なぜなら身体の治癒力(the body
’s capability for healing)が、加齢に伴って低減されるからである。さらにまた、目
の炎症である眼内炎を招くリスクがあり、これによって、完全な視力の喪失またはさらに
深刻なことに目の喪失にさえ繋がり得る。
は、要求される屈折力とは懸け離れているので、さらなる外科手術が要求されるであろう
。具体的に、高齢者にとっては望ましいものではなく、なぜなら身体の治癒力(the body
’s capability for healing)が、加齢に伴って低減されるからである。さらにまた、目
の炎症である眼内炎を招くリスクがあり、これによって、完全な視力の喪失またはさらに
深刻なことに目の喪失にさえ繋がり得る。
したがって、保健分野(the health sector)において、人工眼内レンズの埋め込み後の
屈折力の非侵襲的な調整を可能にさせるであろう光学活性デバイスへの、具体的には人工
眼内レンズへのニーズがあり、これによって、好ましくは、術後の視力補助へのニーズが
さらに低減される。
屈折力の非侵襲的な調整を可能にさせるであろう光学活性デバイスへの、具体的には人工
眼内レンズへのニーズがあり、これによって、好ましくは、術後の視力補助へのニーズが
さらに低減される。
この意味において、例えばWO 2007/033831 A1、WO 2009/074520 A2またはUS 2010/0324
165 A1からも明らかなとおり、そのいくつかが既に開発された。
M. Schraub et al, European Polymer Journal 51 (2014) 21-27は、ポリメタクリラー
トを含有する３－フェニル－クマリンの光化学を記載する。
165 A1からも明らかなとおり、そのいくつかが既に開発された。
M. Schraub et al, European Polymer Journal 51 (2014) 21-27は、ポリメタクリラー
トを含有する３－フェニル－クマリンの光化学を記載する。
C.H. Krauch et al, Chemische Berichte Jahrg. 99, 1966, 1723は、クマロンに対す
る光化学反応を記載する。
A. Bouquet et al, Tetrahedron, 1981, vol. 37, 75～81は、中性溶液中のまたは一級
および三級アミンの存在下の数種のベンゾ［ｂ］チオフェンの光化学的挙動を記載する。
る光化学反応を記載する。
A. Bouquet et al, Tetrahedron, 1981, vol. 37, 75～81は、中性溶液中のまたは一級
および三級アミンの存在下の数種のベンゾ［ｂ］チオフェンの光化学的挙動を記載する。
David L. Oldroyd et al, Tetrahedron Letters, 1993, vol. 34, no. 7, 1087-1090は
、Ｎ－アシルインドールの光化学的ダイマー化反応を記載する。
４－アルキル－３－フェニル－２Ｈ－１－ベンゾピランー２－オンおよび関連化合物は
、強力な殺虫剤として、Sangwan et al, Indian Journal of Chemistry, 1990, 29B, 294
-296に記載されている。
、Ｎ－アシルインドールの光化学的ダイマー化反応を記載する。
４－アルキル－３－フェニル－２Ｈ－１－ベンゾピランー２－オンおよび関連化合物は
、強力な殺虫剤として、Sangwan et al, Indian Journal of Chemistry, 1990, 29B, 294
-296に記載されている。
光学特性、具体的には眼内レンズの屈折力を変えるために、これを照射にさらす。図１
に示されるとおり、照射は、光化学的反応を誘起し、不飽和のクマリン部分をシクロブタ
ンダイマーへ変換する。
に示されるとおり、照射は、光化学的反応を誘起し、不飽和のクマリン部分をシクロブタ
ンダイマーへ変換する。
トポケミカル反応のためのシュミットの基準(The Schmidt criterion)は、平行移動軸(
translation axis)によって４Åほど分離された隣接二重結合しかシクロダイマー化を受
け得ないことを言明する（Pure Appl. Chem. 1971, 27, 647-678）。したがって、分子配
列(The molecular arrangement)は、クマリンの光ダイマー化が起こるのに重要な役割を
果たす。
translation axis)によって４Åほど分離された隣接二重結合しかシクロダイマー化を受
け得ないことを言明する（Pure Appl. Chem. 1971, 27, 647-678）。したがって、分子配
列(The molecular arrangement)は、クマリンの光ダイマー化が起こるのに重要な役割を
果たす。
非置換のクマリン誘導体を集めて短距離充填(a short-distance packing)（４．２～３
．５Å）を余儀なくさせる分子設計は、クマリンの光ダイマー化の速度および収率を増強
させる（J. Mater. Chem., 2010, 20, 6688-6695）。
．５Å）を余儀なくさせる分子設計は、クマリンの光ダイマー化の速度および収率を増強
させる（J. Mater. Chem., 2010, 20, 6688-6695）。
しかしながら、これまでに開示された化合物は、最適化された短距離充填を有さないこ
とおよび／または堅過ぎかつ脆過ぎることに悩まされ、そのため丸められも折り曲げられ
もできず、よって、最先端の白内障外科手技によって、具体的には最先端の微小切開白内
障外科手技によって埋め込まれてもフィットしない。
とおよび／または堅過ぎかつ脆過ぎることに悩まされ、そのため丸められも折り曲げられ
もできず、よって、最先端の白内障外科手技によって、具体的には最先端の微小切開白内
障外科手技によって埋め込まれてもフィットしない。
その結果として、眼科用デバイスに好適な新規化合物を提供することが本出願の目的で
ある。
光学特性が、好ましくは非侵襲的技法によって変化させられ得る化合物を提供すること
もまた、本出願の目的である。
ある。
光学特性が、好ましくは非侵襲的技法によって変化させられ得る化合物を提供すること
もまた、本出願の目的である。
好ましくは眼科用デバイスに好適であることと相まって(preferably in combination w
ith being suitable for ophthalamic devices)、目下知られている化合物に対して利点
を有するという新規化合物を提供することが、本出願のさらなる目的である。
ith being suitable for ophthalamic devices)、目下知られている化合物に対して利点
を有するという新規化合物を提供することが、本出願のさらなる目的である。
より良好な柔軟性または必要な光反応の増強された効率などの利点、および本出願の化
合物の目的は、以下の詳細な記載からならびに例から当業者に明らかであろう。
合物の目的は、以下の詳細な記載からならびに例から当業者に明らかであろう。
本発明の概要
本発明者らは今や、上の目的が、本出願の化合物および眼科用デバイスによる、個々に
またはいずれの組み合わせのいずれかによって達成され得ることを見出している。
本発明者らは今や、上の目的が、本出願の化合物および眼科用デバイスによる、個々に
またはいずれの組み合わせのいずれかによって達成され得ることを見出している。
本発明は、式（Ｉ）
で表される化合物に関し、
式中
Ｘは、Ｏ、ＳまたはＮＲ０であり、
Ｘ０は、ＯまたはＳであり、
ｄは、０または１であり、
は、
からなる群から選択され、星印「＊」は、リンカー［－Ｒ２－Ｒ１］への繋がりを示し、
Ｘは、Ｏ、ＳまたはＮＲ０であり、
Ｘ０は、ＯまたはＳであり、
ｄは、０または１であり、
は、
からなる群から選択され、星印「＊」は、リンカー［－Ｒ２－Ｒ１］への繋がりを示し、
Ｒは、出現毎に独立して、Ｈ、Ｆ、ＯＨ、１～４個のＣ原子を有する線状もしくは分枝
状のアルキル基、１～４個のＣ原子を有する線状もしくは分枝状のヒドロキシアルキル基
、あるいは１～４個のＣ原子を有する線状もしくは分枝状の、部分的または全体的にフッ
素化されたアルキル基からなる群から選択され、
状のアルキル基、１～４個のＣ原子を有する線状もしくは分枝状のヒドロキシアルキル基
、あるいは１～４個のＣ原子を有する線状もしくは分枝状の、部分的または全体的にフッ
素化されたアルキル基からなる群から選択され、
Ｒ’は、出現毎に独立して、Ｈ、Ｆ、１～２０個のＣ原子を有する線状もしくは分枝状
の、ハロゲン化されていないか、部分的または全面的にハロゲン化されたアルキル基、１
～２０個のＣ原子を有する線状もしくは分枝状のヒドロキシアルキル基、３～６個のＣ原
子を有する、ハロゲン化されていないか、部分的または全面的にハロゲン化されたシクロ
アルキル基、１～２０個のＣ原子を有する線状もしくは分枝状の、ハロゲン化されていな
いか、部分的または全面的にハロゲン化されたアルコキシ基、あるいは１～２０個のＣ原
子を有する線状もしくは分枝状の、ハロゲン化されていないか、部分的または全面的にハ
ロゲン化されたチオアルキル基からなる群から選択され、
の、ハロゲン化されていないか、部分的または全面的にハロゲン化されたアルキル基、１
～２０個のＣ原子を有する線状もしくは分枝状のヒドロキシアルキル基、３～６個のＣ原
子を有する、ハロゲン化されていないか、部分的または全面的にハロゲン化されたシクロ
アルキル基、１～２０個のＣ原子を有する線状もしくは分枝状の、ハロゲン化されていな
いか、部分的または全面的にハロゲン化されたアルコキシ基、あるいは１～２０個のＣ原
子を有する線状もしくは分枝状の、ハロゲン化されていないか、部分的または全面的にハ
ロゲン化されたチオアルキル基からなる群から選択され、
Ｒ０は、出現毎に独立して、１～１０個のＣ原子を有する線状もしくは分枝状のアルキ
ル基、または３～６個のＣ原子を有するシクロアルキル基からなる群から選択され、
ル基、または３～６個のＣ原子を有するシクロアルキル基からなる群から選択され、
Ｒ１は、式（１）、
式中
Ｘ４は、Ｏ、Ｓ、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏからなる群から選択され、
Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９は出現毎に、互いに独立して、Ｈ、Ｆ、１～２０個のＣ原子を有す
る線状もしくは分枝状の、非フッ素化されているか、部分的または全面的にフッ素化され
たアルキル、あるいは６～１４個のＣ原子をもつアリールからなる群から選択され、
ｃは、０または１である、
で表されるアルケニル基；
式中
Ｘ４は、Ｏ、Ｓ、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏからなる群から選択され、
Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９は出現毎に、互いに独立して、Ｈ、Ｆ、１～２０個のＣ原子を有す
る線状もしくは分枝状の、非フッ素化されているか、部分的または全面的にフッ素化され
たアルキル、あるいは６～１４個のＣ原子をもつアリールからなる群から選択され、
ｃは、０または１である、
で表されるアルケニル基；
トリアルコキシシリル基またはジアルコキシアルキルシリル基であって、当該基中の
アルキル基および／またはアルコキシ基は、各々独立して、１～６個のＣ原子を有する線
状または分枝状である；およびシリル基は、式（２）、（３）または（４）、
前記式中のアルキルは、出現毎に互いに独立して、１～６個のＣ原子を有する線状ま
たは分枝状のアルキル基を意味し、および星印「＊」は、出現毎に互いに独立して、リン
カー［－Ｒ２－］への繋がりを示す、
で表される、前記トリアルコキシシリル基または前記ジアルコキシアルキルシリル基
からなる群から選択される重合性基であり、
アルキル基および／またはアルコキシ基は、各々独立して、１～６個のＣ原子を有する線
状または分枝状である；およびシリル基は、式（２）、（３）または（４）、
前記式中のアルキルは、出現毎に互いに独立して、１～６個のＣ原子を有する線状ま
たは分枝状のアルキル基を意味し、および星印「＊」は、出現毎に互いに独立して、リン
カー［－Ｒ２－］への繋がりを示す、
で表される、前記トリアルコキシシリル基または前記ジアルコキシアルキルシリル基
からなる群から選択される重合性基であり、
－Ｒ２－は、－（Ｃ（Ｒ）２）ｏ－、－（Ｃ（Ｒ）２）ｐ－Ｘ１－（Ｃ（Ｒ）２）ｑ－
（Ｘ２）ｓ－（Ｃ（Ｒ）２）ｒ－（Ｘ３）ｔ－（Ｃ（Ｒ）２）ｕ－、またはＨとは異なる
少なくとも１個のＲで置換された５個もしくは６個のＣ原子を有するシクロアルキレン基
であり、
ｏは、１～２０からなる群から選択され、
Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３は、出現毎に独立して、Ｏ、ＳまたはＮＲ０であり、
ｓ、ｔは、０または１であり、
（Ｘ２）ｓ－（Ｃ（Ｒ）２）ｒ－（Ｘ３）ｔ－（Ｃ（Ｒ）２）ｕ－、またはＨとは異なる
少なくとも１個のＲで置換された５個もしくは６個のＣ原子を有するシクロアルキレン基
であり、
ｏは、１～２０からなる群から選択され、
Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３は、出現毎に独立して、Ｏ、ＳまたはＮＲ０であり、
ｓ、ｔは、０または１であり、
ｐ、ｑは、出現毎に独立して、１～１０からなる群から選択され、ならびに
ｒ、ｕは、出現毎に独立して、０～１０からなる群から選択されるが、ここで－（Ｃ（
Ｒ）２）ｐ－Ｘ１－（Ｃ（Ｒ）２）ｑ－（Ｘ２）ｓ－（Ｃ（Ｒ）２）ｒ－（Ｘ３）ｔ－（
Ｃ（Ｒ）２）ｕ－について原子の全体数が、最大２０原子までであり、
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６は、出現毎に独立して、Ｒ’である。
ｒ、ｕは、出現毎に独立して、０～１０からなる群から選択されるが、ここで－（Ｃ（
Ｒ）２）ｐ－Ｘ１－（Ｃ（Ｒ）２）ｑ－（Ｘ２）ｓ－（Ｃ（Ｒ）２）ｒ－（Ｘ３）ｔ－（
Ｃ（Ｒ）２）ｕ－について原子の全体数が、最大２０原子までであり、
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６は、出現毎に独立して、Ｒ’である。
本発明はさらに、該式（Ｉ）で表される少なくとも１種の化合物および／またはこれら
の重合形態を含む組成物に、ならびに少なくとも１種の重合された式（Ｉ）で表される化
合物 (at least one polymerized compound of formula (I))を含む物品に、関する。
の重合形態を含む組成物に、ならびに少なくとも１種の重合された式（Ｉ）で表される化
合物 (at least one polymerized compound of formula (I))を含む物品に、関する。
加えて、本発明は、かかる物品を形成するためのプロセスに関し、該プロセスは、
－ 式（Ｉ）で表される少なくとも１種の化合物および／または前に記載のとおりのオ
リゴマーもしくはポリマーを含む組成物を提供すること；
－ 続いて、該組成物の物品を形成すること
というステップを含む。
－ 式（Ｉ）で表される少なくとも１種の化合物および／または前に記載のとおりのオ
リゴマーもしくはポリマーを含む組成物を提供すること；
－ 続いて、該組成物の物品を形成すること
というステップを含む。
さらにまた、本発明は、本発明に従う物品の光学特性を変化させるためのプロセスに関
し、該プロセスは、
－ 少なくとも１種の重合された式（Ｉ）で表される化合物を含む物品を提供すること
、および
－ 続いて、該物品を、少なくとも２００ｎｍかつ最大でも１５００ｎｍの波長を有す
る照射にさらすこと
というステップを含む。
し、該プロセスは、
－ 少なくとも１種の重合された式（Ｉ）で表される化合物を含む物品を提供すること
、および
－ 続いて、該物品を、少なくとも２００ｎｍかつ最大でも１５００ｎｍの波長を有す
る照射にさらすこと
というステップを含む。
本発明の詳細な記載
式（Ｉ）で表される化合物および本発明に従う式（Ｉ）で表される化合物の好ましい全
態様は、全立体異性体または全ラセミ混合物を包含する。
式（Ｉ）で表される化合物および本発明に従う式（Ｉ）で表される化合物の好ましい全
態様は、全立体異性体または全ラセミ混合物を包含する。
式（Ｉ）で表される化合物は、先行技術材料に対して、
－ 式（Ｉ）で表される化合物内に２つの発色団（例として２つのクマリン発色団）を
有することによって、それらは、最適化された短距離充填および制御された配列を有し、
よって、より速いかつより効率的な光反応を示し、
－ リンカー－［Ｒ２］－および置換基Ｒ’によって表される特定の置換パターンを加
えることによって、それらの融点またはガラス転移温度が減少し、よって、より良好に折
り畳められるか、または折り曲げられるであろう。
－ 式（Ｉ）で表される化合物内に２つの発色団（例として２つのクマリン発色団）を
有することによって、それらは、最適化された短距離充填および制御された配列を有し、
よって、より速いかつより効率的な光反応を示し、
－ リンカー－［Ｒ２］－および置換基Ｒ’によって表される特定の置換パターンを加
えることによって、それらの融点またはガラス転移温度が減少し、よって、より良好に折
り畳められるか、または折り曲げられるであろう。
知られているクマリン型の光活性発色団と比較すると、本発明に従う化合物の樹状配列
(the dendritic arrangement)のクマリン基は、図２に示されるとおり、分離された実体
上のクマリン誘導体からのものより速いおよび／またはより効率的な光ダイマー化を示す
。
(the dendritic arrangement)のクマリン基は、図２に示されるとおり、分離された実体
上のクマリン誘導体からのものより速いおよび／またはより効率的な光ダイマー化を示す
。
室温にて折り畳められるポリマーは一般に、室温（ca.２１℃）より低いガラス転移温
度（Ｔｇ）を呈する。これらは、例えばクリープ、応力またはひびを誘起することによっ
て、そのポリマーに対して物理的損傷を引き起こすことなく、この温度にて容易に変形し
やすい。眼内レンズのポリマーについては、１５℃未満または１５℃と同等のＴｇが好ま
しい。
度（Ｔｇ）を呈する。これらは、例えばクリープ、応力またはひびを誘起することによっ
て、そのポリマーに対して物理的損傷を引き起こすことなく、この温度にて容易に変形し
やすい。眼内レンズのポリマーについては、１５℃未満または１５℃と同等のＴｇが好ま
しい。
眼内レンズ製造において使用されるポリマーは、好ましくは、より薄い眼内レンズの製
作を可能にする相対的に高い屈折率を有する。好ましくは、眼内レンズにおいて使用され
るポリマーは、約１．５より大きい屈折率、現在最も好ましくは約１．５５より大きい屈
折率を有するであろう。
作を可能にする相対的に高い屈折率を有する。好ましくは、眼内レンズにおいて使用され
るポリマーは、約１．５より大きい屈折率、現在最も好ましくは約１．５５より大きい屈
折率を有するであろう。
星印（「＊」）が本発明の記載内に使用される場合、それは、隣接する単位または基と
の繋がりを、またはポリマーの場合、隣接する繰返し単位またはいずれか他の基との繋が
りを示す。
の繋がりを、またはポリマーの場合、隣接する繰返し単位またはいずれか他の基との繋が
りを示す。
１～１０個のＣ原子を有する線状または分枝状のアルキル基は、１、２、３、４、５、
６、７、８、９または１０個のＣ原子を有するアルキル基、例えば、メチル、エチル、イ
ソ－プロピル、ｎ－プロピル、イソ－ブチル、ｎ－ブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、ｎ－ペン
チル、１－、２－または３－メチルブチル、１，１－、１，２－または２，２－ジメチル
プロピル、１－エチルプロピル、ｎ－ヘキシル、ｎ－へプチル、ｎ－オクチル、エチルヘ
キシル、ｎ－ノニルまたはｎ－デシルを示す。１～２０個のＣ原子を有する線状または分
枝状のアルキル基は、ｎ－ウンデシル、ｎ－ドデシル、ｎ－トリデシル、ｎ－テトラデシ
ル、ｎ－ペンタデシル、ｎ－ヘキサデシル、ｎ－へプタデシル、ｎ－オクタデシル、ｎ－
ノナデシルおよびｎ－エイコシルなどの１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１
８、１９および２０個のＣ原子を有するいずれのアルキル基をも包含する１～１０個のＣ
原子を有する線状または分枝状のアルキル基についての全例を包含する。
６、７、８、９または１０個のＣ原子を有するアルキル基、例えば、メチル、エチル、イ
ソ－プロピル、ｎ－プロピル、イソ－ブチル、ｎ－ブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、ｎ－ペン
チル、１－、２－または３－メチルブチル、１，１－、１，２－または２，２－ジメチル
プロピル、１－エチルプロピル、ｎ－ヘキシル、ｎ－へプチル、ｎ－オクチル、エチルヘ
キシル、ｎ－ノニルまたはｎ－デシルを示す。１～２０個のＣ原子を有する線状または分
枝状のアルキル基は、ｎ－ウンデシル、ｎ－ドデシル、ｎ－トリデシル、ｎ－テトラデシ
ル、ｎ－ペンタデシル、ｎ－ヘキサデシル、ｎ－へプタデシル、ｎ－オクタデシル、ｎ－
ノナデシルおよびｎ－エイコシルなどの１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１
８、１９および２０個のＣ原子を有するいずれのアルキル基をも包含する１～１０個のＣ
原子を有する線状または分枝状のアルキル基についての全例を包含する。
部分的にハロゲン化されたアルキル基という用語は、アルキル基の少なくとも１個のＨ
原子が、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩによって置き換えられていることを示す。好ましくは、
アルキル基は部分的にフッ素化されているが、アルキル基の少なくとも１個のＨ原子がＦ
によって置き換えられていることを意味する。
原子が、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩによって置き換えられていることを示す。好ましくは、
アルキル基は部分的にフッ素化されているが、アルキル基の少なくとも１個のＨ原子がＦ
によって置き換えられていることを意味する。
全面的にハロゲン化されたアルキル基という用語は、アルキル基の全Ｈ原子が、Ｆ、Ｃ
ｌ、Ｂｒおよび／またはＩによって置き換えられていることを示す。好ましくは、アルキ
ル基は全面的にフッ素化されているが、アルキル基の全Ｈ原子がＦによって置き換えられ
ていることを意味する。好ましい全面的にフッ素化されたアルキル基は、トリフルオロメ
チルである。
ｌ、Ｂｒおよび／またはＩによって置き換えられていることを示す。好ましくは、アルキ
ル基は全面的にフッ素化されているが、アルキル基の全Ｈ原子がＦによって置き換えられ
ていることを意味する。好ましい全面的にフッ素化されたアルキル基は、トリフルオロメ
チルである。
ハロゲン化されたかまたは好ましくはフッ素化されたという用語は、ハロゲン化シクロ
アルキル基、ハロゲン化アルコキシ基、またはハロゲン化チオアルキル基など、他の基へ
の付加に対応する(corresponds additionally to other groups)。
アルキル基、ハロゲン化アルコキシ基、またはハロゲン化チオアルキル基など、他の基へ
の付加に対応する(corresponds additionally to other groups)。
１～２０個のＣ原子を有する線状または分枝状のヒドロキシアルキル基は、１、２、３
、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、
１９または２０個のＣ原子を有するアルキル基であって、ここで少なくとも１個のＨ原子
が、ヒドロキシル基（－ＯＨ）によって置き換えられている、前記アルキル基を示す。ヒ
ドロキシル基は、好ましくは、アルキル基、例えばヒドロキシメチル、２－ヒドロキシエ
チル、３－ヒドロキシ－プロピル、４－ヒドロキシ－ブチル、５－ヒドロキシ－ペンチル
、４－ヒドロキシ－１－、－２－または－３－メチルブチル、３－ヒドロキシ－１，１－
、－１，２－または－２，２－ジメチルプロピル、３－ヒドロキシ－１－エチルプロピル
、６－ヒドロキシ－ヘキシル、７－ヒドロキシ－へプチル、８－ヒドロキシ－オクチル、
６－ヒドロキシ－１－エチルヘキシル、９－ヒドロキシ－ノニル、１０－ヒドロキシ－デ
シル、１１－ヒドロキシ－ウンデシル、１２－ヒドロキシ－ドデシル、１３－ヒドロキシ
－トリデシル、１４－ヒドロキシ－テトラデシル、１５－ヒドロキシ－ペンタデシル、１
６－ヒドロキシ－ヘキサデシル、１７－ヒドロキシ－へプタデシル、１８－ヒドロキシ－
オクタデシル、１９－ヒドロキシ－ノナデシル、および２０－ヒドロキシ－エイコシル、
の最後のＣ原子上で置き換えられている、好ましいヒドロキシアルキル基は、３－ヒドロ
キシ－プロピルである。
、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、
１９または２０個のＣ原子を有するアルキル基であって、ここで少なくとも１個のＨ原子
が、ヒドロキシル基（－ＯＨ）によって置き換えられている、前記アルキル基を示す。ヒ
ドロキシル基は、好ましくは、アルキル基、例えばヒドロキシメチル、２－ヒドロキシエ
チル、３－ヒドロキシ－プロピル、４－ヒドロキシ－ブチル、５－ヒドロキシ－ペンチル
、４－ヒドロキシ－１－、－２－または－３－メチルブチル、３－ヒドロキシ－１，１－
、－１，２－または－２，２－ジメチルプロピル、３－ヒドロキシ－１－エチルプロピル
、６－ヒドロキシ－ヘキシル、７－ヒドロキシ－へプチル、８－ヒドロキシ－オクチル、
６－ヒドロキシ－１－エチルヘキシル、９－ヒドロキシ－ノニル、１０－ヒドロキシ－デ
シル、１１－ヒドロキシ－ウンデシル、１２－ヒドロキシ－ドデシル、１３－ヒドロキシ
－トリデシル、１４－ヒドロキシ－テトラデシル、１５－ヒドロキシ－ペンタデシル、１
６－ヒドロキシ－ヘキサデシル、１７－ヒドロキシ－へプタデシル、１８－ヒドロキシ－
オクタデシル、１９－ヒドロキシ－ノナデシル、および２０－ヒドロキシ－エイコシル、
の最後のＣ原子上で置き換えられている、好ましいヒドロキシアルキル基は、３－ヒドロ
キシ－プロピルである。
３～６個のＣ原子を有するシクロアルキル基は、前に説明されたとおり部分的もしくは
全面的にハロゲン化またはフッ素化されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シ
クロペンチル、およびシクロヘキシルを包含する。
全面的にハロゲン化またはフッ素化されていてもよいシクロプロピル、シクロブチル、シ
クロペンチル、およびシクロヘキシルを包含する。
１～２０個のＣ原子を有する線状または分枝状のアルコキシ基は、１、２、３、４、５
、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９また
は２０個のＣ原子を有するＯ－アルキル基、例えば、部分的もしくは全面的にハロゲン化
されていても、または好ましくは、部分的もしくは全面的にフッ素化されていてもよい、
メトキシ、エトキシ、イソ－プロポキシ、ｎ－プロポキシ、イソ－ブトキシ、ｎ－ブトキ
シ、ｔｅｒｔ－ブトキシ、ｎ－ペンチルオキシ、１－、２－または３－メチルブチルオキ
シ、１，１－、１，２－または２，２－ジメチルプロポキシ、１－エチルプロポキシ、ｎ
－ヘキシルオキシ、ｎ－へプチルオキシ、ｎ－オクチルオキシ、エチルヘキシルオキシ、
ｎ－ノニルオキシ、ｎ－デシルオキシ、ｎ－ウンデシルオキシ、ｎ－ドデシルオキシ、ｎ
－トリデシルオキシ、ｎ－テトラデシルオキシ、ｎ－ペンタデシルオキシ、ｎ－ヘキサデ
シルオキシ、ｎ－へプタデシルオキシ、ｎ－オクタデシルオキシ、ｎ－ノナデシルオキシ
、およびｎ－エイコシルオキシを示す。全面的にフッ素化された好ましいアルコキシ基は
、トリフルオロメトキシである。
、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９また
は２０個のＣ原子を有するＯ－アルキル基、例えば、部分的もしくは全面的にハロゲン化
されていても、または好ましくは、部分的もしくは全面的にフッ素化されていてもよい、
メトキシ、エトキシ、イソ－プロポキシ、ｎ－プロポキシ、イソ－ブトキシ、ｎ－ブトキ
シ、ｔｅｒｔ－ブトキシ、ｎ－ペンチルオキシ、１－、２－または３－メチルブチルオキ
シ、１，１－、１，２－または２，２－ジメチルプロポキシ、１－エチルプロポキシ、ｎ
－ヘキシルオキシ、ｎ－へプチルオキシ、ｎ－オクチルオキシ、エチルヘキシルオキシ、
ｎ－ノニルオキシ、ｎ－デシルオキシ、ｎ－ウンデシルオキシ、ｎ－ドデシルオキシ、ｎ
－トリデシルオキシ、ｎ－テトラデシルオキシ、ｎ－ペンタデシルオキシ、ｎ－ヘキサデ
シルオキシ、ｎ－へプタデシルオキシ、ｎ－オクタデシルオキシ、ｎ－ノナデシルオキシ
、およびｎ－エイコシルオキシを示す。全面的にフッ素化された好ましいアルコキシ基は
、トリフルオロメトキシである。
１～２０個のＣ原子を有する線状または分枝状のチオアルキル基は、１、２、３、４、
５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９ま
たは２０個のＣ原子を有するＳ－アルキル基、例えば、部分的もしくは全面的にハロゲン
化されていても、または好ましくは、部分的もしくは全面的にフッ素化されていてもよい
、チオメチル、１－チオエチル、１－チオ－イソ－プロピル、１－チオ－ｎ－プロピル、
１－チオ－イソ－ブチル、１－チオ－ｎ－ブチル、１－チオ－ｔｅｒｔ－ブチル、１－チ
オ－ｎ－ペンチル、１－チオ－１－、－２－または－３－メチルブチル、１－チオ－１，
１－、－１，２－または－２，２－ジメチルプロピル、１－チオ－１－エチルプロピル、
１－チオ－ｎ－ヘキシル、１－チオ－ｎ－へプチル、１－チオ－ｎ－オクチル、１－チオ
－エチルヘキシル、１－チオ－ｎ－ノニル、１－チオ－ｎ－デシル、１－チオ－ｎ－ウン
デシル、１－チオ－ｎ－ドデシル、１－チオ－ｎ－トリデシル、１－チオ－ｎ－テトラデ
シル、１－チオ－ｎ－ペンタデシル、１－チオ－ｎ－ヘキサデシル、１－チオ－ｎ－へプ
タデシル、１－チオ－ｎ－オクタデシル、１－チオ－ｎ－ノナデシル、および１－チオ－
ｎ－エイコシルを示す。全面的にフッ素化された好ましいチオエーテル基は、トリフルオ
ロメチルチオエーテルである。
５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９ま
たは２０個のＣ原子を有するＳ－アルキル基、例えば、部分的もしくは全面的にハロゲン
化されていても、または好ましくは、部分的もしくは全面的にフッ素化されていてもよい
、チオメチル、１－チオエチル、１－チオ－イソ－プロピル、１－チオ－ｎ－プロピル、
１－チオ－イソ－ブチル、１－チオ－ｎ－ブチル、１－チオ－ｔｅｒｔ－ブチル、１－チ
オ－ｎ－ペンチル、１－チオ－１－、－２－または－３－メチルブチル、１－チオ－１，
１－、－１，２－または－２，２－ジメチルプロピル、１－チオ－１－エチルプロピル、
１－チオ－ｎ－ヘキシル、１－チオ－ｎ－へプチル、１－チオ－ｎ－オクチル、１－チオ
－エチルヘキシル、１－チオ－ｎ－ノニル、１－チオ－ｎ－デシル、１－チオ－ｎ－ウン
デシル、１－チオ－ｎ－ドデシル、１－チオ－ｎ－トリデシル、１－チオ－ｎ－テトラデ
シル、１－チオ－ｎ－ペンタデシル、１－チオ－ｎ－ヘキサデシル、１－チオ－ｎ－へプ
タデシル、１－チオ－ｎ－オクタデシル、１－チオ－ｎ－ノナデシル、および１－チオ－
ｎ－エイコシルを示す。全面的にフッ素化された好ましいチオエーテル基は、トリフルオ
ロメチルチオエーテルである。
好ましいアルキルラジカルおよびアルコキシラジカルは、１、２、３、４、５、６、７
、８、９または１０個のＣ原子を有する。
重合性基は、重合に供されるかまたは重合を起こし、よってオリゴマーまたはポリマー
を形成し得る基である。
、８、９または１０個のＣ原子を有する。
重合性基は、重合に供されるかまたは重合を起こし、よってオリゴマーまたはポリマー
を形成し得る基である。
重合は、個々のモノマーを連れてこれらを一緒に鎖で繋ぐことで、より長い単位を作る
プロセスである。これらのより長い単位は、ポリマーと呼ばれる。前に記載されおよび下
に好ましく記載されるとおりの式（Ｉ）で表される化合物は、好適なモノマーである。
プロセスである。これらのより長い単位は、ポリマーと呼ばれる。前に記載されおよび下
に好ましく記載されるとおりの式（Ｉ）で表される化合物は、好適なモノマーである。
本発明の骨子のうち、重合性基Ｒ１は、一旦そのようにオリゴマー化または重合される
と、重合された式（Ｉ）で表される化合物を含むオリゴマーまたはポリマーの主鎖の一部
となるか、またはこれらを形成する。好適な重合性基は、少なくとも１個の二重結合また
は少なくとも１個の三重結合を含有し、よって、その連結が炭素－炭素結合を介して形成
されたポリマーを形成する。代わりに、好適な重合性基は、ケイ素を含有していてもよく
、よってポリシロキサンまたはポリシラザンを形成する。
と、重合された式（Ｉ）で表される化合物を含むオリゴマーまたはポリマーの主鎖の一部
となるか、またはこれらを形成する。好適な重合性基は、少なくとも１個の二重結合また
は少なくとも１個の三重結合を含有し、よって、その連結が炭素－炭素結合を介して形成
されたポリマーを形成する。代わりに、好適な重合性基は、ケイ素を含有していてもよく
、よってポリシロキサンまたはポリシラザンを形成する。
好適な重合性基は、式（１）、
式中
Ｘ４は、Ｏ、Ｓ、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏからなる群から選択され、
Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９は、出現毎に互いに独立して、Ｈ、Ｆ、１～２０個のＣ原子を有する
線状もしくは分枝状の、フッ素化されていないか、部分的または全面的にフッ素化された
アルキル、あるいは６～１４個のＣ原子をもつアリールからなる群から選択され、
ｃは、０または１である、
で表されるアルケニル基；
式中
Ｘ４は、Ｏ、Ｓ、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏからなる群から選択され、
Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９は、出現毎に互いに独立して、Ｈ、Ｆ、１～２０個のＣ原子を有する
線状もしくは分枝状の、フッ素化されていないか、部分的または全面的にフッ素化された
アルキル、あるいは６～１４個のＣ原子をもつアリールからなる群から選択され、
ｃは、０または１である、
で表されるアルケニル基；
トリアルコキシシリル基またはジアルコキシアルキルシリル基であって、ここでアルキル
基および／またはアルコキシ基が、各々独立して、１～６個のＣ原子を有する線状または
分枝状である；およびシリル基が、式（２）、（３）または（４）、
ここでアルキルが、出現毎に互いに独立して、１～６個のＣ原子を有する線状または分枝
状のアルキル基を意味し、および星印「＊」は、出現毎に互いに独立して、前に記載され
たとおりのまたは前に好ましく記載されたとおりのリンカー［－Ｒ２－］への繋がりを示
す、で表される、前記トリアルコキシシリル基または前記ジアルコキシアルキルシリル基
からなる群から選択される。
基および／またはアルコキシ基が、各々独立して、１～６個のＣ原子を有する線状または
分枝状である；およびシリル基が、式（２）、（３）または（４）、
ここでアルキルが、出現毎に互いに独立して、１～６個のＣ原子を有する線状または分枝
状のアルキル基を意味し、および星印「＊」は、出現毎に互いに独立して、前に記載され
たとおりのまたは前に好ましく記載されたとおりのリンカー［－Ｒ２－］への繋がりを示
す、で表される、前記トリアルコキシシリル基または前記ジアルコキシアルキルシリル基
からなる群から選択される。
好ましい重合性基は、トリメトキシシリル、トリエトキシシリル、ジエトキシメチルシ
リル、および前に記載のとおりおよび好ましく下に記載のとおりの式（１）で表されるア
ルケニル基からなる群から選択される。
リル、および前に記載のとおりおよび好ましく下に記載のとおりの式（１）で表されるア
ルケニル基からなる群から選択される。
６～１４個のＣ原子をもつアリールは、好ましくはフェニル、ナフチルまたはアントリ
ルからなる群から選択されるアリール基、具体的に好ましくはフェニルである。
ルからなる群から選択されるアリール基、具体的に好ましくはフェニルである。
リンカー
は、
の群から選択されるが、ここで星印「＊」は、前に記載されたとおりのまたは下に好まし
く記載されたとおりのリンカー［－Ｒ２－Ｒ１］への繋がりを示す。
は、
の群から選択されるが、ここで星印「＊」は、前に記載されたとおりのまたは下に好まし
く記載されたとおりのリンカー［－Ｒ２－Ｒ１］への繋がりを示す。
リンカー
は、代わりに、
の群から選択されるが、ここで星印「＊」は、前に記載されたとおりのまたは下に好まし
く記載されたとおりのリンカー［－Ｒ２－Ｒ１］への繋がりを示す。
は、代わりに、
の群から選択されるが、ここで星印「＊」は、前に記載されたとおりのまたは下に好まし
く記載されたとおりのリンカー［－Ｒ２－Ｒ１］への繋がりを示す。
リンカー
は、好ましくは、
の群から選択されるが、ここで星印「＊」は、前に記載されたとおりのまたは下に好まし
く記載されたとおりのリンカー［－Ｒ２－Ｒ１］への繋がりを示す。
は、好ましくは、
の群から選択されるが、ここで星印「＊」は、前に記載されたとおりのまたは下に好まし
く記載されたとおりのリンカー［－Ｒ２－Ｒ１］への繋がりを示す。
リンカー
は、好ましくは、
の群から選択されるが、ここで星印「＊」は、前に記載されたとおりのまたは下に好まし
く記載されたとおりのリンカー［－Ｒ２－Ｒ１］への繋がりを示す。
は、好ましくは、
の群から選択されるが、ここで星印「＊」は、前に記載されたとおりのまたは下に好まし
く記載されたとおりのリンカー［－Ｒ２－Ｒ１］への繋がりを示す。
リンカー
は、具体的に好ましくは、
の群から選択されるが、ここで星印「＊」は、前に記載されたとおりのまたは下に好まし
く記載されたとおりのリンカー［－Ｒ２－Ｒ１］への繋がりを示す。
は、具体的に好ましくは、
の群から選択されるが、ここで星印「＊」は、前に記載されたとおりのまたは下に好まし
く記載されたとおりのリンカー［－Ｒ２－Ｒ１］への繋がりを示す。
リンカー
は、具体的に好ましくは、
の群から選択されるが、ここで星印「＊」は、前に記載されたとおりのまたは下に好まし
く記載されたとおりのリンカー［－Ｒ２－Ｒ１］への繋がりを示す。
は、具体的に好ましくは、
の群から選択されるが、ここで星印「＊」は、前に記載されたとおりのまたは下に好まし
く記載されたとおりのリンカー［－Ｒ２－Ｒ１］への繋がりを示す。
したがって、本発明は加えて、前に記載のとおりの式（Ｉ）で表される化合物に関し、
式中
は、
に対応するが、ここで星印「＊」は、前に記載されたとおりのまたは下に好ましく記載さ
れたとおりのリンカー［－Ｒ２－Ｒ１］への繋がりを示す。
式中
は、
に対応するが、ここで星印「＊」は、前に記載されたとおりのまたは下に好ましく記載さ
れたとおりのリンカー［－Ｒ２－Ｒ１］への繋がりを示す。
したがって、本発明は加えて、前に記載のとおりの式（Ｉ）で表される化合物に関し、
式中
は、
に対応するが、ここで星印「＊」は、前に記載されたとおりのまたは下に好ましく記載さ
れたとおりのリンカー［－Ｒ２－Ｒ１］への繋がりを示す。
式中
は、
に対応するが、ここで星印「＊」は、前に記載されたとおりのまたは下に好ましく記載さ
れたとおりのリンカー［－Ｒ２－Ｒ１］への繋がりを示す。
好ましくは、置換基［Ｒ１－Ｒ２］は、式（５）、（６）、（７）、（８）、（９）、
（１０）および（１１）：
（ここでＲ１およびＲ２は、前に記載されたとおりのまたは下に好ましく記載されたとお
りの意味を有する）を通して可視化され得るＣＨ基へ結合されているＯ原子へ結合されて
いる。
（１０）および（１１）：
（ここでＲ１およびＲ２は、前に記載されたとおりのまたは下に好ましく記載されたとお
りの意味を有する）を通して可視化され得るＣＨ基へ結合されているＯ原子へ結合されて
いる。
前に記載のとおりの式（Ｉ）で表される化合物は、［Ｒ１－Ｒ２］が、前に記載のとお
りの式（５）、（６）、（７）、および（１０）に対応するＣＨ基へ結合されているリン
カー
のＯ原子へ結合されている場合、具体的に好ましい。
りの式（５）、（６）、（７）、および（１０）に対応するＣＨ基へ結合されているリン
カー
のＯ原子へ結合されている場合、具体的に好ましい。
前に記載のとおりの式（Ｉ）で表される化合物は、［Ｒ１－Ｒ２］が、前に記載のとお
りの式（５）、（６）、および（７）に対応するＣＨ基へ結合されているリンカー
のＯ原子へ結合されている場合、具体的に好ましい。
りの式（５）、（６）、および（７）に対応するＣＨ基へ結合されているリンカー
のＯ原子へ結合されている場合、具体的に好ましい。
したがって、本発明は加えて、前に記載のとおりの式（Ｉ）で表される化合物に関する
が、前記式において、［Ｒ１－Ｒ２］が、前に記載のとおりの式（５）、（６）、（７）
、および（１０）に対応するＣＨ基へ結合されているリンカー
のＯ原子へ結合されている。
が、前記式において、［Ｒ１－Ｒ２］が、前に記載のとおりの式（５）、（６）、（７）
、および（１０）に対応するＣＨ基へ結合されているリンカー
のＯ原子へ結合されている。
前に定義されたとおりのまたは前に好ましく定義されたとおりのリンカー
をもつ式（Ｉ）で表される化合物は、式（Ｉ－１）、
ここでＲ１、－Ｒ２－、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ’は、前に記載されたとおりの
または下に好ましく記載されたとおりの意味を有する、
を通して表されるとおり、ＸおよびＸ０がともにＯであり、かつｄが１である場合の１－
ベンゾピラン－２－オン環系（クマリンまたはクロメン－２－オン）を基にする。好まし
くは、リンカー
は、１－ベンゾピラン－２－オン環系の位置７または６に結合されている。
をもつ式（Ｉ）で表される化合物は、式（Ｉ－１）、
ここでＲ１、－Ｒ２－、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ’は、前に記載されたとおりの
または下に好ましく記載されたとおりの意味を有する、
を通して表されるとおり、ＸおよびＸ０がともにＯであり、かつｄが１である場合の１－
ベンゾピラン－２－オン環系（クマリンまたはクロメン－２－オン）を基にする。好まし
くは、リンカー
は、１－ベンゾピラン－２－オン環系の位置７または６に結合されている。
具体的に好ましくは、リンカー
は、１－ベンゾピラン－２－オン環系の位置７または６に結合されている。
は、１－ベンゾピラン－２－オン環系の位置７または６に結合されている。
前に定義されたとおりのまたは前に好ましく定義されたとおりのリンカー
をもつ式（Ｉ）で表される化合物は、式（Ｉ－２）、
ここでＲ１、－Ｒ２－、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ’は、前に記載されたとおりの
または下に好ましく記載されたとおりの意味を有する、
を通して表されるとおり、ＸがＯであり、Ｘ０がＳであり、かつｄが１である場合の１－
ベンゾピラン－２－チオン環系（チオクマリンまたはクロメン－２－チオン）を基にする
。好ましくは、リンカー
は、１－ベンゾピラン－２－チオン環系の位置７または６に結合されている。
をもつ式（Ｉ）で表される化合物は、式（Ｉ－２）、
ここでＲ１、－Ｒ２－、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ’は、前に記載されたとおりの
または下に好ましく記載されたとおりの意味を有する、
を通して表されるとおり、ＸがＯであり、Ｘ０がＳであり、かつｄが１である場合の１－
ベンゾピラン－２－チオン環系（チオクマリンまたはクロメン－２－チオン）を基にする
。好ましくは、リンカー
は、１－ベンゾピラン－２－チオン環系の位置７または６に結合されている。
具体的に好ましくは、リンカー
は、１－ベンゾピラン－２－チオン環系の位置７に結合されている。
は、１－ベンゾピラン－２－チオン環系の位置７に結合されている。
前に定義されたとおりのまたは前に好ましく定義されたとおりのリンカー
をもつ式（Ｉ）で表される化合物は、式（Ｉ－３）、
ここでＲ１、－Ｒ２－、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ’は、前に記載されたとおりの
または下に好ましく記載されたとおりの意味を有する、
を通して表されるとおり、ＸがＳであり、Ｘ０がＯであり、かつｄが１である場合のチオ
クロメン－２－オン環系を基にする。好ましくは、リンカー
は、チオクロメン－２－オン環系の位置７または６に結合されている。
をもつ式（Ｉ）で表される化合物は、式（Ｉ－３）、
ここでＲ１、－Ｒ２－、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ’は、前に記載されたとおりの
または下に好ましく記載されたとおりの意味を有する、
を通して表されるとおり、ＸがＳであり、Ｘ０がＯであり、かつｄが１である場合のチオ
クロメン－２－オン環系を基にする。好ましくは、リンカー
は、チオクロメン－２－オン環系の位置７または６に結合されている。
具体的に好ましくは、リンカー
は、チオクロメン－２－オン環系の位置７に結合されている。
は、チオクロメン－２－オン環系の位置７に結合されている。
前に定義されたとおりのまたは前に好ましく定義されたとおりのリンカー
をもつ式（Ｉ）で表される化合物は、式（Ｉ－４）、
ここでＲ１、－Ｒ２－、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ’は、前に記載されたとおりの
または下に好ましく記載されたとおりの意味を有する、
を通して表されるとおり、ＸおよびＸ０がともにＳであり、かつｄが１である場合のチオ
クロメン－２－チオン環系を基にする。好ましくは、リンカー
は、チオクロメン－２－チオン環系の位置７または６に結合されている。
をもつ式（Ｉ）で表される化合物は、式（Ｉ－４）、
ここでＲ１、－Ｒ２－、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ’は、前に記載されたとおりの
または下に好ましく記載されたとおりの意味を有する、
を通して表されるとおり、ＸおよびＸ０がともにＳであり、かつｄが１である場合のチオ
クロメン－２－チオン環系を基にする。好ましくは、リンカー
は、チオクロメン－２－チオン環系の位置７または６に結合されている。
具体的に好ましくは、リンカー
は、チオクロメン－２－チオン環系の位置７に結合されている。
は、チオクロメン－２－チオン環系の位置７に結合されている。
前に定義されたとおりのまたは前に好ましく定義されたとおりのリンカー
をもつ式（Ｉ）で表される化合物は、式（Ｉ－５）、
ここでＲ１、－Ｒ２－、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ０およびＲ’は、前に記載されたと
おりのまたは下に好ましく記載されたとおりの意味を有する、
を通して表されるとおり、ＸがＮＲ０であり、Ｘ０がＯであり、かつｄが１である場合の
キノリン－２－オン環系を基にする。好ましくは、リンカー
は、キノリン－２－オン環系の位置７または６に結合されている。
をもつ式（Ｉ）で表される化合物は、式（Ｉ－５）、
ここでＲ１、－Ｒ２－、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ０およびＲ’は、前に記載されたと
おりのまたは下に好ましく記載されたとおりの意味を有する、
を通して表されるとおり、ＸがＮＲ０であり、Ｘ０がＯであり、かつｄが１である場合の
キノリン－２－オン環系を基にする。好ましくは、リンカー
は、キノリン－２－オン環系の位置７または６に結合されている。
具体的に好ましくは、リンカー
は、キノリン－２－オン環系の位置７に結合されている。
は、キノリン－２－オン環系の位置７に結合されている。
前に定義されたとおりのまたは前に好ましく定義されたとおりのリンカー
をもつ式（Ｉ）で表される化合物は、式（Ｉ－６）、
ここでＲ１、－Ｒ２－、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ０およびＲ’は、前に記載されたと
おりのまたは下に好ましく記載されたとおりの意味を有する、
を通して表されるとおり、ＸがＮＲ０であり、Ｘ０がＳであり、かつｄが１である場合の
キノリン－２－チオン環系を基にする。好ましくは、リンカー
は、キノリン－２－チオン環系の位置７または６に結合されている。
をもつ式（Ｉ）で表される化合物は、式（Ｉ－６）、
ここでＲ１、－Ｒ２－、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ０およびＲ’は、前に記載されたと
おりのまたは下に好ましく記載されたとおりの意味を有する、
を通して表されるとおり、ＸがＮＲ０であり、Ｘ０がＳであり、かつｄが１である場合の
キノリン－２－チオン環系を基にする。好ましくは、リンカー
は、キノリン－２－チオン環系の位置７または６に結合されている。
具体的に好ましくは、リンカー
は、キノリン－２－チオン環系の位置７に結合されている。
は、キノリン－２－チオン環系の位置７に結合されている。
前に定義されたとおりのまたは前に好ましく定義されたとおりのリンカー
をもつ式（Ｉ）で表される化合物は、式（Ｉ－７）、
ここでＲ１、－Ｒ２－、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ’は、前に記載されたとおりの
または下に好ましく記載されたとおりの意味を有する、
を通して表されるとおり、ＸがＯであり、かつｄが０である場合のベンゾ［ｂ］フラン環
系を基にする。好ましくは、リンカー
は、ベンゾ［ｂ］フラン環系の位置６または５に結合されている。
をもつ式（Ｉ）で表される化合物は、式（Ｉ－７）、
ここでＲ１、－Ｒ２－、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ’は、前に記載されたとおりの
または下に好ましく記載されたとおりの意味を有する、
を通して表されるとおり、ＸがＯであり、かつｄが０である場合のベンゾ［ｂ］フラン環
系を基にする。好ましくは、リンカー
は、ベンゾ［ｂ］フラン環系の位置６または５に結合されている。
具体的に好ましくは、リンカー
は、ベンゾ［ｂ］フラン環系の位置６に結合されている。
は、ベンゾ［ｂ］フラン環系の位置６に結合されている。
前に定義されたとおりのまたは前に好ましく定義されたとおりのリンカー
をもつ式（Ｉ）で表される化合物は、式（Ｉ－８）、
ここでＲ１、－Ｒ２－、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ’は、前に記載されたとおりの
または下に好ましく記載されたとおりの意味を有する、
を通して表されるとおり、ＸがＳであり、かつｄが０である場合のベンゾ［ｂ］チオフェ
ン環系を基にする。好ましくは、リンカー
は、ベンゾ［ｂ］チオフェン環系の位置６または５に結合されている。
をもつ式（Ｉ）で表される化合物は、式（Ｉ－８）、
ここでＲ１、－Ｒ２－、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ’は、前に記載されたとおりの
または下に好ましく記載されたとおりの意味を有する、
を通して表されるとおり、ＸがＳであり、かつｄが０である場合のベンゾ［ｂ］チオフェ
ン環系を基にする。好ましくは、リンカー
は、ベンゾ［ｂ］チオフェン環系の位置６または５に結合されている。
具体的に好ましくは、リンカー
は、ベンゾ［ｂ］チオフェン環系の位置６に結合されている。
は、ベンゾ［ｂ］チオフェン環系の位置６に結合されている。
前に定義されたとおりのまたは前に好ましく定義されたとおりのリンカー
をもつ式（Ｉ）で表される化合物は、式（Ｉ－９）、
ここでＲ１、－Ｒ２－、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ０およびＲ’は、前に記載されたと
おりのまたは下に好ましく記載されたとおりの意味を有する、
を通して表されるとおり、ｄが０であり、かつＸがＮＲ０である場合のベンゾ［ｂ］ピロ
ール環系を基にする。好ましくは、リンカー
は、ベンゾ［ｂ］ピロール環系の位置６または５に結合されている。
をもつ式（Ｉ）で表される化合物は、式（Ｉ－９）、
ここでＲ１、－Ｒ２－、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ０およびＲ’は、前に記載されたと
おりのまたは下に好ましく記載されたとおりの意味を有する、
を通して表されるとおり、ｄが０であり、かつＸがＮＲ０である場合のベンゾ［ｂ］ピロ
ール環系を基にする。好ましくは、リンカー
は、ベンゾ［ｂ］ピロール環系の位置６または５に結合されている。
具体的に好ましくは、リンカー
は、ベンゾ［ｂ］ピロール環系の位置６に結合されている。
は、ベンゾ［ｂ］ピロール環系の位置６に結合されている。
Ｒ０は、出現毎に独立して、好ましくは、メチル、エチル、イソ－プロピル、２－メチ
ル－プロピル、ｎ－ブチル、ｎ－ペンチル、４－メチル－ペンチル、またはシクロプロピ
ルである。
ＸがＮＲ０である場合、Ｒ０は、具体的に好ましくは、エチル、イソ－プロピル、２－
メチル－プロピル、ｎ－ペンチルまたは４－メチル－ペンチルである。
ル－プロピル、ｎ－ブチル、ｎ－ペンチル、４－メチル－ペンチル、またはシクロプロピ
ルである。
ＸがＮＲ０である場合、Ｒ０は、具体的に好ましくは、エチル、イソ－プロピル、２－
メチル－プロピル、ｎ－ペンチルまたは４－メチル－ペンチルである。
前に定義されたとおりのまたは前に好ましく定義されたとおりのリンカー
をもつ式（Ｉ）で表される化合物は、好ましくは、式（Ｉ－１）、（Ｉ－２）、（Ｉ－３
）、（Ｉ－４）、（Ｉ－５）および（Ｉ－６）（ここでＲ１、－Ｒ２－、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ
５、Ｒ６、Ｒ０およびＲ’は、前に記載されたとおりのまたは下に好ましく記載されたと
おりの意味を有する）で表され、ｄが１であるときに得られる化合物である。
をもつ式（Ｉ）で表される化合物は、好ましくは、式（Ｉ－１）、（Ｉ－２）、（Ｉ－３
）、（Ｉ－４）、（Ｉ－５）および（Ｉ－６）（ここでＲ１、－Ｒ２－、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ
５、Ｒ６、Ｒ０およびＲ’は、前に記載されたとおりのまたは下に好ましく記載されたと
おりの意味を有する）で表され、ｄが１であるときに得られる化合物である。
したがって、本発明は加えて、ｄが１である式（Ｉ）で表される化合物に関する。
前に定義されたとおりのまたは前に好ましく定義されたとおりのリンカー
をもつ式（Ｉ）で表される化合物は、式（Ｉ－１）（ここでＲ１、－Ｒ２－、Ｒ３、Ｒ４
、Ｒ５、Ｒ６およびＲ’は、前に記載されたとおりのまたは下に好ましく記載されたとお
りの意味を有する）を通して表されるとき、ｄが１であり、かつＸおよびＸ０がＯである
ときに、具体的に好ましい。
をもつ式（Ｉ）で表される化合物は、式（Ｉ－１）（ここでＲ１、－Ｒ２－、Ｒ３、Ｒ４
、Ｒ５、Ｒ６およびＲ’は、前に記載されたとおりのまたは下に好ましく記載されたとお
りの意味を有する）を通して表されるとき、ｄが１であり、かつＸおよびＸ０がＯである
ときに、具体的に好ましい。
したがって、本発明は加えて、ｄが１であり、かつＸおよびＸ０がＯである式（Ｉ）で
表される化合物を対象にする。
表される化合物を対象にする。
Ｒ’は、出現毎に独立して、Ｈ、Ｆ、１～２０個のＣ原子を有する線状もしくは分枝状
の、ハロゲン化されていないか、部分的または全面的にハロゲン化されたアルキル基、１
～２０個のＣ原子を有する線状もしくは分枝状のヒドロキシアルキル基、３～６個のＣ原
子を有する、ハロゲン化されていないか、部分的または全面的にハロゲン化されたシクロ
アルキル基、１～２０個のＣ原子を有する線状もしくは分枝状の、ハロゲン化されていな
いか、部分的または全面的にハロゲン化されたアルコキシ基、あるいは１～２０個のＣ原
子を有する線状もしくは分枝状の、ハロゲン化されていないか、部分的または全面的にハ
ロゲン化されたチオアルキル基からなる群から選択される。
の、ハロゲン化されていないか、部分的または全面的にハロゲン化されたアルキル基、１
～２０個のＣ原子を有する線状もしくは分枝状のヒドロキシアルキル基、３～６個のＣ原
子を有する、ハロゲン化されていないか、部分的または全面的にハロゲン化されたシクロ
アルキル基、１～２０個のＣ原子を有する線状もしくは分枝状の、ハロゲン化されていな
いか、部分的または全面的にハロゲン化されたアルコキシ基、あるいは１～２０個のＣ原
子を有する線状もしくは分枝状の、ハロゲン化されていないか、部分的または全面的にハ
ロゲン化されたチオアルキル基からなる群から選択される。
前に記載されたとおりのまたは前に好ましく記載されたとおりの本発明に従う化合物中
少なくとも１個のＲ’は、Ｈとは異なり、およびＦ、１～２０個のＣ原子を有する線状も
しくは分枝状の、ハロゲン化されていないか、部分的または全面的にハロゲン化されたア
ルキル基、１～２０個のＣ原子を有するハロゲンされていない線状もしくは分枝状のヒド
ロキシアルキル基、３～６個のＣ原子を有する、ハロゲン化されていないか、部分的また
は全面的にハロゲン化されたシクロアルキル基、１～２０個のＣ原子を有する線状もしく
は分枝状の、ハロゲン化されていないか、部分的または全面的にハロゲン化されたアルコ
キシ基、あるいは１～２０個のＣ原子を有する線状もしくは分枝状の、ハロゲン化されて
いないか、部分的または全面的にハロゲン化されたチオアルキル基からなる群から選択さ
れるのが好ましい。
少なくとも１個のＲ’は、Ｈとは異なり、およびＦ、１～２０個のＣ原子を有する線状も
しくは分枝状の、ハロゲン化されていないか、部分的または全面的にハロゲン化されたア
ルキル基、１～２０個のＣ原子を有するハロゲンされていない線状もしくは分枝状のヒド
ロキシアルキル基、３～６個のＣ原子を有する、ハロゲン化されていないか、部分的また
は全面的にハロゲン化されたシクロアルキル基、１～２０個のＣ原子を有する線状もしく
は分枝状の、ハロゲン化されていないか、部分的または全面的にハロゲン化されたアルコ
キシ基、あるいは１～２０個のＣ原子を有する線状もしくは分枝状の、ハロゲン化されて
いないか、部分的または全面的にハロゲン化されたチオアルキル基からなる群から選択さ
れるのが好ましい。
少なくとも２個のまたは少なくとも４個の置換基Ｒ’は、Ｈとは異なり、および独立し
て、Ｆ、１～２０個のＣ原子を有する線状もしくは分枝状の、ハロゲン化されていないか
、部分的または全面的にハロゲン化されたアルキル基、１～２０個のＣ原子を有する線状
もしくは分枝状のヒドロキシアルキル基、３～６個のＣ原子を有する、ハロゲン化されて
いないか、部分的または全面的にハロゲン化されたシクロアルキル基、１～２０個のＣ原
子を有する線状もしくは分枝状の、ハロゲン化されていないか、部分的または全面的にハ
ロゲン化されたアルコキシ基、あるいは１～２０個のＣ原子を有する線状もしくは分枝状
の、ハロゲン化されていないか、部分的または全面的にハロゲン化されたチオアルキル基
からなる群から選択されるのが、具体的に好ましい。
て、Ｆ、１～２０個のＣ原子を有する線状もしくは分枝状の、ハロゲン化されていないか
、部分的または全面的にハロゲン化されたアルキル基、１～２０個のＣ原子を有する線状
もしくは分枝状のヒドロキシアルキル基、３～６個のＣ原子を有する、ハロゲン化されて
いないか、部分的または全面的にハロゲン化されたシクロアルキル基、１～２０個のＣ原
子を有する線状もしくは分枝状の、ハロゲン化されていないか、部分的または全面的にハ
ロゲン化されたアルコキシ基、あるいは１～２０個のＣ原子を有する線状もしくは分枝状
の、ハロゲン化されていないか、部分的または全面的にハロゲン化されたチオアルキル基
からなる群から選択されるのが、具体的に好ましい。
該置換基Ｒ’に関して、Ｒ’は、出現毎に独立して、好ましくは、Ｈ、Ｆ、１～１０個
のＣ原子を有する線状もしくは分枝状の、ハロゲン化されていないか、部分的または全面
的にハロゲン化されたアルキル基、１～１０個のＣ原子を有する線状もしくは分枝状のヒ
ドロキシアルキル基、あるいは１～１０個のＣ原子を有する線状もしくは分枝状の、ハロ
ゲン化されていないか、部分的または全面的にハロゲン化されたアルコキシ基からなる群
から選択される。
のＣ原子を有する線状もしくは分枝状の、ハロゲン化されていないか、部分的または全面
的にハロゲン化されたアルキル基、１～１０個のＣ原子を有する線状もしくは分枝状のヒ
ドロキシアルキル基、あるいは１～１０個のＣ原子を有する線状もしくは分枝状の、ハロ
ゲン化されていないか、部分的または全面的にハロゲン化されたアルコキシ基からなる群
から選択される。
前に記載されたとおりのまたは前に好ましく記載されたとおりの本発明に従う化合物中
少なくとも１個のＲ’は、Ｈとは異なり、ならびにＦ、１～１０個のＣ原子を有する線状
もしくは分枝状の、ハロゲン化されていないか、部分的または全面的にハロゲン化された
アルキル基、あるいは１～１０個のＣ原子を有する線状もしくは分枝状の、ハロゲン化さ
れていないか、部分的または全面的にハロゲン化されたアルコキシ基からなる群から選択
されるのが好ましい。
少なくとも１個のＲ’は、Ｈとは異なり、ならびにＦ、１～１０個のＣ原子を有する線状
もしくは分枝状の、ハロゲン化されていないか、部分的または全面的にハロゲン化された
アルキル基、あるいは１～１０個のＣ原子を有する線状もしくは分枝状の、ハロゲン化さ
れていないか、部分的または全面的にハロゲン化されたアルコキシ基からなる群から選択
されるのが好ましい。
少なくとも２個のまたは少なくとも４個の置換基Ｒ’は、Ｈとは異なり、ならびに独立
して、Ｆ、１～１０個のＣ原子を有する線状もしくは分枝状の、ハロゲン化されていない
か、部分的または全面的にハロゲン化されたアルキル基、あるいは１～１０個のＣ原子を
有する線状もしくは分枝状の、ハロゲン化されていないか、部分的または全面的にハロゲ
ン化されたアルコキシ基からなる群から選択されるのが、具体的に好ましい。
して、Ｆ、１～１０個のＣ原子を有する線状もしくは分枝状の、ハロゲン化されていない
か、部分的または全面的にハロゲン化されたアルキル基、あるいは１～１０個のＣ原子を
有する線状もしくは分枝状の、ハロゲン化されていないか、部分的または全面的にハロゲ
ン化されたアルコキシ基からなる群から選択されるのが、具体的に好ましい。
Ｒ’は、出現毎に独立して、具体的に好ましくは、Ｈ、Ｆ、メチル、エチル、ｎ－プロ
ピル、ｎ－ブチル、ｎ－ペンチル、ｎ－ヘキシル、ｎ－へプチル、ｎ－オクチル、トリフ
ルオロメチル、ペンタフルオロエチル、へプタフルオロプロピル、メトキシ、エトキシ、
プロポキシ、トリフルオロメトキシ
、ペンタフルオロエトキシ、２－ヒドロキシ－エチル、３－ヒドロキシ－プロピル、４－
ヒドロキシ－ブチル、および５－ヒドロキシ－ペンチルからなる群から選択される。
ピル、ｎ－ブチル、ｎ－ペンチル、ｎ－ヘキシル、ｎ－へプチル、ｎ－オクチル、トリフ
ルオロメチル、ペンタフルオロエチル、へプタフルオロプロピル、メトキシ、エトキシ、
プロポキシ、トリフルオロメトキシ
、ペンタフルオロエトキシ、２－ヒドロキシ－エチル、３－ヒドロキシ－プロピル、４－
ヒドロキシ－ブチル、および５－ヒドロキシ－ペンチルからなる群から選択される。
Ｒ’は、出現毎に独立して、極めて具体的に好ましくは、Ｈ、Ｆ、エチル、ｎ－ペンチ
ル、トリフルオロメチル、メトキシ、およびトリフルオロメトキシからなる群から選択さ
れる。
ル、トリフルオロメチル、メトキシ、およびトリフルオロメトキシからなる群から選択さ
れる。
式（Ｉ）、(I-1)、(I-2)、(I-3)、(I-4)、(I-5)、(I-6)、(I-7)、(I-8)および(I-9)で表
される化合物with リンカー
前に定義されたとおりのまたは前に好ましく定義されたとおりのリンカー
をもつ式（Ｉ）、（Ｉ－１）、（Ｉ－２）、（Ｉ－３）、（Ｉ－４）、（Ｉ－５）、（Ｉ
－６）、（Ｉ－７）、（Ｉ－８）および（Ｉ－９）で表される化合物は、出現毎に独立し
た置換基Ｒ’の選択を通して築かれたそれらの置換パターンを通すのがさらに好ましい。
される化合物with リンカー
前に定義されたとおりのまたは前に好ましく定義されたとおりのリンカー
をもつ式（Ｉ）、（Ｉ－１）、（Ｉ－２）、（Ｉ－３）、（Ｉ－４）、（Ｉ－５）、（Ｉ
－６）、（Ｉ－７）、（Ｉ－８）および（Ｉ－９）で表される化合物は、出現毎に独立し
た置換基Ｒ’の選択を通して築かれたそれらの置換パターンを通すのがさらに好ましい。
したがって、本発明はさらに、前に記載のとおりのまたは前に好ましく記載されたとお
りであって、かつ少なくとも１個のＲ’がＨではない式（Ｉ）で表される化合物を対象に
する。
りであって、かつ少なくとも１個のＲ’がＨではない式（Ｉ）で表される化合物を対象に
する。
したがって、本発明はさらに、前に記載のとおりの、または前に式（Ｉ－１）～（Ｉ－
９）において好ましく記載されたとおりの式（Ｉ）で表される化合物を対象にするが、前
記式において、［Ｒ１－Ｒ２］が、少なくとも１個のＲ’がＨではない前に記載のとおり
の式（５）～（１１）に対応するＣＨ基へ結合されているリンカー
のＯ原子へ結合されている。
９）において好ましく記載されたとおりの式（Ｉ）で表される化合物を対象にするが、前
記式において、［Ｒ１－Ｒ２］が、少なくとも１個のＲ’がＨではない前に記載のとおり
の式（５）～（１１）に対応するＣＨ基へ結合されているリンカー
のＯ原子へ結合されている。
本発明の別の態様において、前に記載のとおりの式（Ｉ）で表される化合物は、式中少
なくとも２個のＲ’がＨではない場合に、好ましい。
したがって、本発明はさらに、前に記載のとおりのまたは前に好ましく記載されたとお
りの式（Ｉ）で表される化合物を対象にするが、式中少なくとも２個のＲ’がＨではない
。
なくとも２個のＲ’がＨではない場合に、好ましい。
したがって、本発明はさらに、前に記載のとおりのまたは前に好ましく記載されたとお
りの式（Ｉ）で表される化合物を対象にするが、式中少なくとも２個のＲ’がＨではない
。
したがって、本発明はさらに、前に記載のとおりの、または前に式（Ｉ－１）～（Ｉ－
９）において好ましく記載されたとおりの式（Ｉ）で表される化合物を対象にするが、前
記式において、［Ｒ１－Ｒ２］は、少なくとも２個のＲ’がＨではない前に記載のとおり
の式（５）～（１１）に対応するＣＨ基へ結合されているリンカー
のＯ原子へ結合されている。
９）において好ましく記載されたとおりの式（Ｉ）で表される化合物を対象にするが、前
記式において、［Ｒ１－Ｒ２］は、少なくとも２個のＲ’がＨではない前に記載のとおり
の式（５）～（１１）に対応するＣＨ基へ結合されているリンカー
のＯ原子へ結合されている。
本発明の別の態様において、前に記載のとおりの式（Ｉ）で表される化合物は、式中少
なくとも４個のＲ’がＨではない場合、好ましい。
したがって、本発明はさらに、前に記載のとおりのまたは前に好ましく記載されたとお
りの式（Ｉ）で表される化合物を対象にするが、式中少なくとも４個のＲ’がＨではない
。
なくとも４個のＲ’がＨではない場合、好ましい。
したがって、本発明はさらに、前に記載のとおりのまたは前に好ましく記載されたとお
りの式（Ｉ）で表される化合物を対象にするが、式中少なくとも４個のＲ’がＨではない
。
したがって、本発明はさらに、前に記載のとおりの、または前に式（Ｉ－１）～（Ｉ－
９）において好ましく記載されたとおりの式（Ｉ）で表される化合物を対象にするが、前
記式において、［Ｒ１－Ｒ２］は、前に記載のとおりの式（５）～（１１）に対応するＣ
Ｈ基へ結合されているリンカー
のＯ原子へ結合されている。
９）において好ましく記載されたとおりの式（Ｉ）で表される化合物を対象にするが、前
記式において、［Ｒ１－Ｒ２］は、前に記載のとおりの式（５）～（１１）に対応するＣ
Ｈ基へ結合されているリンカー
のＯ原子へ結合されている。
Ｒ’が好ましくはＨではないときの全場合において、これは、Ｆ、メチル、エチル、ｎ
－プロピル、ｎ－ブチル、ｎ－ペンチル、ｎ－ヘキシル、ｎ－へプチル、ｎ－オクチル、
トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、へプタフルオロプロピル、メトキシ、エト
キシ、プロポキシ、トリフルオロメトキシ、ペンタフルオロエトキシ、２－ヒドロキシ－
エチル、３－ヒドロキシ－プロピル、４－ヒドロキシ－ブチル、および５－ヒドロキシ－
ペンチルからなる好ましい群、またはＦ、エチル、ｎ－ペンチル、トリフルオロメチル、
メトキシ、およびトリフルオロメトキシからなる具体的に好ましい群から選択される。
－プロピル、ｎ－ブチル、ｎ－ペンチル、ｎ－ヘキシル、ｎ－へプチル、ｎ－オクチル、
トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、へプタフルオロプロピル、メトキシ、エト
キシ、プロポキシ、トリフルオロメトキシ、ペンタフルオロエトキシ、２－ヒドロキシ－
エチル、３－ヒドロキシ－プロピル、４－ヒドロキシ－ブチル、および５－ヒドロキシ－
ペンチルからなる好ましい群、またはＦ、エチル、ｎ－ペンチル、トリフルオロメチル、
メトキシ、およびトリフルオロメトキシからなる具体的に好ましい群から選択される。
前に記載のとおり、置換基Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、出現毎に独立して、Ｒ’が
前に記載のとおりの意味または好ましいもしくは具体的に好ましい意味を有する場合のＲ
’である。置換基Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、出現毎に同一であるのが好ましい。
前に記載のとおりの意味または好ましいもしくは具体的に好ましい意味を有する場合のＲ
’である。置換基Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、出現毎に同一であるのが好ましい。
したがって、本発明はさらに、前に記載のとおりのまたは前に式（Ｉ－１）～（Ｉ－９
）において好ましく記載されたとおりの式（Ｉ）で表される化合物を対象にするが、式中
置換基Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、出現毎に同一である。
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、好ましくはＨまたはＦである。Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およ
びＲ６は、具体的に好ましくはＨである。
）において好ましく記載されたとおりの式（Ｉ）で表される化合物を対象にするが、式中
置換基Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、出現毎に同一である。
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、好ましくはＨまたはＦである。Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およ
びＲ６は、具体的に好ましくはＨである。
前に記載のとおりのまたは前に好ましく記載されたとおりのリンカー
および置換基をもつ式（Ｉ）、（Ｉ－１）～（Ｉ－９）で表される化合物は、前に記載の
とおりのまたは前もしくは下に好ましく記載されたとおりの重合性基を有し、および少な
くとも１個の連結要素［－Ｒ２－］を有する。
および置換基をもつ式（Ｉ）、（Ｉ－１）～（Ｉ－９）で表される化合物は、前に記載の
とおりのまたは前もしくは下に好ましく記載されたとおりの重合性基を有し、および少な
くとも１個の連結要素［－Ｒ２－］を有する。
連結要素－Ｒ２－は、－（Ｃ（Ｒ）２）ｏ－、－（Ｃ（Ｒ）２）ｐ－Ｘ１－（Ｃ（Ｒ）
２）ｑ－（Ｘ２）ｓ－（Ｃ（Ｒ）２）ｒ－（Ｘ３）ｔ－（Ｃ（Ｒ）２）ｕ－、およびＨと
は異なる少なくとも１個のＲで置換された５個または６個のＣ原子を有するシクロアルキ
レン基からなる群から選択されるが、式中ｏは１～２０からなる群から選択され、Ｘ１、
Ｘ２およびＸ３は出現毎にＯ、ＳまたはＮＲ０であり、ｓおよびｔは０または１であり、
ｐおよびｑは出現毎に独立して１～１０からなる群から選択され、ｒおよびｕは出現毎に
独立して０～１０からなる群から選択され、式中－（Ｃ（Ｒ）２）ｐ－Ｘ１－（Ｃ（Ｒ）
２）ｑ－（Ｘ２）ｓ－（Ｃ（Ｒ）２）ｒ－（Ｘ３）ｔ－（Ｃ（Ｒ）２）ｕ－について原子
の全体数は最大２０原子までである。
２）ｑ－（Ｘ２）ｓ－（Ｃ（Ｒ）２）ｒ－（Ｘ３）ｔ－（Ｃ（Ｒ）２）ｕ－、およびＨと
は異なる少なくとも１個のＲで置換された５個または６個のＣ原子を有するシクロアルキ
レン基からなる群から選択されるが、式中ｏは１～２０からなる群から選択され、Ｘ１、
Ｘ２およびＸ３は出現毎にＯ、ＳまたはＮＲ０であり、ｓおよびｔは０または１であり、
ｐおよびｑは出現毎に独立して１～１０からなる群から選択され、ｒおよびｕは出現毎に
独立して０～１０からなる群から選択され、式中－（Ｃ（Ｒ）２）ｐ－Ｘ１－（Ｃ（Ｒ）
２）ｑ－（Ｘ２）ｓ－（Ｃ（Ｒ）２）ｒ－（Ｘ３）ｔ－（Ｃ（Ｒ）２）ｕ－について原子
の全体数は最大２０原子までである。
Ｒは、出現毎に独立して、Ｈ、Ｆ、ＯＨ、１～４個のＣ原子を有する線状もしくは分枝
状のアルキル基、１～４個のＣ原子を有する線状もしくは分枝状のヒドロキシアルキル基
、あるいは１～４個のＣ原子を有する線状もしくは分枝状の、部分的または全体的にフッ
素化されたアルキル基からなる群から選択される。
状のアルキル基、１～４個のＣ原子を有する線状もしくは分枝状のヒドロキシアルキル基
、あるいは１～４個のＣ原子を有する線状もしくは分枝状の、部分的または全体的にフッ
素化されたアルキル基からなる群から選択される。
Ｒは、好ましくは、出現毎に独立して、Ｈ、Ｆ、ＯＨ、メチル、エチル、ｎ－プロピル
、イソプロピル、ｎ－ブチル、ｎ－ペンチル、イソブチル、エチルヘキシル、ヒドロキシ
メチル、２－ヒドロキシ－エチル、３－ヒドロキシプロピルおよび４－ヒドロキシブチル
、２，２，２－トリフルオロエチル、３，３，３－トリフルオロプロピル、２，２，３，
３，３－ペンタフルオロプロピル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、へプタ
フルオロプロピル、およびノナフルオロブチルである。
、イソプロピル、ｎ－ブチル、ｎ－ペンチル、イソブチル、エチルヘキシル、ヒドロキシ
メチル、２－ヒドロキシ－エチル、３－ヒドロキシプロピルおよび４－ヒドロキシブチル
、２，２，２－トリフルオロエチル、３，３，３－トリフルオロプロピル、２，２，３，
３，３－ペンタフルオロプロピル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、へプタ
フルオロプロピル、およびノナフルオロブチルである。
Ｒは、具体的に好ましくは、Ｈ、ＯＨ、ヒドロキシメチル、Ｆ、メチル、２，２，２－
トリフルオロエチルまたはトリフルオロメチルである。
Ｒは、極めて具体的に好ましくは、Ｈである。
トリフルオロエチルまたはトリフルオロメチルである。
Ｒは、極めて具体的に好ましくは、Ｈである。
－Ｒ２－についての好適な例は、－（ＣＨ２）－、－（ＣＨ２）２－、
－（ＣＨ２）３－、－（ＣＨ２）４－、－（ＣＨ２）５－、－（ＣＨ２）６－、
－（ＣＨ２）７－、－（ＣＨ２）８－、－（ＣＨ２）９－、－（ＣＨ２）１０－、
－（ＣＨ２）１１－、－（ＣＨ２）１２－、－（ＣＨ２）１３－、－（ＣＨ２）１４－、
－（ＣＨ２）１５－、－（ＣＨ２）１６－、－（ＣＨ２）１７－、－（ＣＨ２）１８－、
－（ＣＨ２）１９－、－（ＣＨ２）２０－、－（ＣＨＣＨ３）－、
－（ＣＨＣＨ３）２－、－（ＣＨＣＨ３）３－、－（ＣＨＣＨ３）４－、
－（ＣＨＣＨ３）５－、－（ＣＨＣＨ３）６－、－（ＣＨＣＨ３）７－、
－（ＣＨＣＨ３）８－、－（ＣＨＣＨ３）９－、－（ＣＨＣＨ３）１０－、
－（ＣＨＣＨ３）１１－、－（ＣＨＣＨ３）１２－、－（ＣＨＣＨ３）１３－、
－（ＣＨＣＨ３）１４－、－（ＣＨＣＨ３）１５－、－（ＣＨＣＨ３）１６－、
－（ＣＨＣＨ３）１７－、－（ＣＨＣＨ３）１８－、－（ＣＨＣＨ３）１９－、
－（ＣＨＣＨ３）２０－、－（Ｃ（ＣＨ３）２）－、－（Ｃ（ＣＨ３）２）２－、
－（Ｃ（ＣＨ３）２）３－、－（Ｃ（ＣＨ３）２）４－、－（Ｃ（ＣＨ３）２）５－、
－（Ｃ（ＣＨ３）２）６－、－（Ｃ（ＣＨ３）２）７－、－（Ｃ（ＣＨ３）２）８－、
－（Ｃ（ＣＨ３）２）９－、－（Ｃ（ＣＨ３）２）１０－、
－（Ｃ（ＣＨ３）２）１１－、－（Ｃ（ＣＨ３）２）１２－、
－（Ｃ（ＣＨ３）２）１３－、－（Ｃ（ＣＨ３）２）１４－、
－（Ｃ（ＣＨ３）２）１５－、－（Ｃ（ＣＨ３）２）１６－、
－（Ｃ（ＣＨ３）２）１７－、－（Ｃ（ＣＨ３）２）１８－、
－（Ｃ（ＣＨ３）２）１９－、－（Ｃ（ＣＨ３）２）２０－、
－（ＣＨ２）３－、－（ＣＨ２）４－、－（ＣＨ２）５－、－（ＣＨ２）６－、
－（ＣＨ２）７－、－（ＣＨ２）８－、－（ＣＨ２）９－、－（ＣＨ２）１０－、
－（ＣＨ２）１１－、－（ＣＨ２）１２－、－（ＣＨ２）１３－、－（ＣＨ２）１４－、
－（ＣＨ２）１５－、－（ＣＨ２）１６－、－（ＣＨ２）１７－、－（ＣＨ２）１８－、
－（ＣＨ２）１９－、－（ＣＨ２）２０－、－（ＣＨＣＨ３）－、
－（ＣＨＣＨ３）２－、－（ＣＨＣＨ３）３－、－（ＣＨＣＨ３）４－、
－（ＣＨＣＨ３）５－、－（ＣＨＣＨ３）６－、－（ＣＨＣＨ３）７－、
－（ＣＨＣＨ３）８－、－（ＣＨＣＨ３）９－、－（ＣＨＣＨ３）１０－、
－（ＣＨＣＨ３）１１－、－（ＣＨＣＨ３）１２－、－（ＣＨＣＨ３）１３－、
－（ＣＨＣＨ３）１４－、－（ＣＨＣＨ３）１５－、－（ＣＨＣＨ３）１６－、
－（ＣＨＣＨ３）１７－、－（ＣＨＣＨ３）１８－、－（ＣＨＣＨ３）１９－、
－（ＣＨＣＨ３）２０－、－（Ｃ（ＣＨ３）２）－、－（Ｃ（ＣＨ３）２）２－、
－（Ｃ（ＣＨ３）２）３－、－（Ｃ（ＣＨ３）２）４－、－（Ｃ（ＣＨ３）２）５－、
－（Ｃ（ＣＨ３）２）６－、－（Ｃ（ＣＨ３）２）７－、－（Ｃ（ＣＨ３）２）８－、
－（Ｃ（ＣＨ３）２）９－、－（Ｃ（ＣＨ３）２）１０－、
－（Ｃ（ＣＨ３）２）１１－、－（Ｃ（ＣＨ３）２）１２－、
－（Ｃ（ＣＨ３）２）１３－、－（Ｃ（ＣＨ３）２）１４－、
－（Ｃ（ＣＨ３）２）１５－、－（Ｃ（ＣＨ３）２）１６－、
－（Ｃ（ＣＨ３）２）１７－、－（Ｃ（ＣＨ３）２）１８－、
－（Ｃ（ＣＨ３）２）１９－、－（Ｃ（ＣＨ３）２）２０－、
－（ＣＨＣ２Ｈ５）－、－（ＣＨＣ２Ｈ５）２－、－（ＣＨＣ２Ｈ５）３－、
－（ＣＨＣ２Ｈ５）４－、－（ＣＨＣ２Ｈ５）５－、－（ＣＨＣ２Ｈ５）６－、
－（ＣＨＣ２Ｈ５）７－、－（ＣＨＣ２Ｈ５）８－、－（ＣＨＣ２Ｈ５）９－、
－（ＣＨＣ２Ｈ５）１０－、－（ＣＨＣ２Ｈ５）１１－、－（ＣＨＣ２Ｈ５）１２－、
－（ＣＨＣ２Ｈ５）１３－、－（ＣＨＣ２Ｈ５）１４－、－（ＣＨＣ２Ｈ５）１５－、
－（ＣＨＣ２Ｈ５）１６－、－（ＣＨＣ２Ｈ５）１７－、－（ＣＨＣ２Ｈ５）１８－、
－（ＣＨＣ２Ｈ５）１９－、－（ＣＨＣ２Ｈ５）２０－、
－（ＣＨ２）－（ＣＨＣＨ３）－（ＣＨ２）－、
－（ＣＨ２）－（ＣＨＣＨ３）－（ＣＨ２）２－、
－（ＣＨ２）－（ＣＨＣＨ３）－（ＣＨ２）３－、
－（ＣＨ２）－（ＣＨＣＨ３）－（ＣＨ２）１１－、
－（ＣＨ２）２－（ＣＨＣＨ３）－（ＣＨ２）－、
－（ＣＨ２）３－（ＣＨＣＨ３）－（ＣＨ２）－、
－（ＣＨ２）１１－（ＣＨＣＨ３）－（ＣＨ２）－、
－（ＣＨ２）２－Ｏ－（ＣＨ２）２－、－（ＣＨ２）３－Ｏ－（ＣＨ２）３－、
－（ＣＨ２）２－Ｏ－（ＣＨ２）２－Ｏ－（ＣＨ２）２－、
－（ＣＨ２）３－Ｏ－（ＣＨ２）３－Ｏ－（ＣＨ２）３－、
－（ＣＨ２）２－Ｏ－（ＣＨ２）２－Ｏ－（ＣＨ２）６－、
－（ＣＨ２）６－Ｏ－（ＣＨ２）２－Ｏ－（ＣＨ２）２－、
－（ＣＨ２）２－Ｏ－（ＣＨ２）２－Ｏ－（ＣＨ２）８－、
－（ＣＨ２）８－Ｏ－（ＣＨ２）２－Ｏ－（ＣＨ２）２－、
－（ＣＨＣ２Ｈ５）４－、－（ＣＨＣ２Ｈ５）５－、－（ＣＨＣ２Ｈ５）６－、
－（ＣＨＣ２Ｈ５）７－、－（ＣＨＣ２Ｈ５）８－、－（ＣＨＣ２Ｈ５）９－、
－（ＣＨＣ２Ｈ５）１０－、－（ＣＨＣ２Ｈ５）１１－、－（ＣＨＣ２Ｈ５）１２－、
－（ＣＨＣ２Ｈ５）１３－、－（ＣＨＣ２Ｈ５）１４－、－（ＣＨＣ２Ｈ５）１５－、
－（ＣＨＣ２Ｈ５）１６－、－（ＣＨＣ２Ｈ５）１７－、－（ＣＨＣ２Ｈ５）１８－、
－（ＣＨＣ２Ｈ５）１９－、－（ＣＨＣ２Ｈ５）２０－、
－（ＣＨ２）－（ＣＨＣＨ３）－（ＣＨ２）－、
－（ＣＨ２）－（ＣＨＣＨ３）－（ＣＨ２）２－、
－（ＣＨ２）－（ＣＨＣＨ３）－（ＣＨ２）３－、
－（ＣＨ２）－（ＣＨＣＨ３）－（ＣＨ２）１１－、
－（ＣＨ２）２－（ＣＨＣＨ３）－（ＣＨ２）－、
－（ＣＨ２）３－（ＣＨＣＨ３）－（ＣＨ２）－、
－（ＣＨ２）１１－（ＣＨＣＨ３）－（ＣＨ２）－、
－（ＣＨ２）２－Ｏ－（ＣＨ２）２－、－（ＣＨ２）３－Ｏ－（ＣＨ２）３－、
－（ＣＨ２）２－Ｏ－（ＣＨ２）２－Ｏ－（ＣＨ２）２－、
－（ＣＨ２）３－Ｏ－（ＣＨ２）３－Ｏ－（ＣＨ２）３－、
－（ＣＨ２）２－Ｏ－（ＣＨ２）２－Ｏ－（ＣＨ２）６－、
－（ＣＨ２）６－Ｏ－（ＣＨ２）２－Ｏ－（ＣＨ２）２－、
－（ＣＨ２）２－Ｏ－（ＣＨ２）２－Ｏ－（ＣＨ２）８－、
－（ＣＨ２）８－Ｏ－（ＣＨ２）２－Ｏ－（ＣＨ２）２－、
－（ＣＨ２）２－Ｓ－（ＣＨ２）２－、－（ＣＨ２）３－Ｓ－（ＣＨ２）３－、
－（ＣＨ２）２－Ｓ－（ＣＨ２）２－Ｓ－（ＣＨ２）２－、
－（ＣＨ２）３－Ｓ－（ＣＨ２）３－Ｓ－（ＣＨ２）３－、
－（ＣＨ２）２－Ｓ－（ＣＨ２）２－Ｓ－（ＣＨ２）６－、
－（ＣＨ２）６－Ｓ－（ＣＨ２）２－Ｓ－（ＣＨ２）２－、
－（ＣＨ２）２－Ｓ－（ＣＨ２）２－Ｓ－（ＣＨ２）８－、
－（ＣＨ２）８－Ｓ－（ＣＨ２）２－Ｓ－（ＣＨ２）２－、
－（ＣＨ２）２－（ＮＣＨ３）－（ＣＨ２）２－、
－（ＣＨ２）３－（ＮＣＨ３）－（ＣＨ２）３－、
－（ＣＨ２）２－（ＮＣＨ３）－（ＣＨ２）２－（ＮＣＨ３）－（ＣＨ２）２－、
－（ＣＨ２）３－（ＮＣＨ３）－（ＣＨ２）３－（ＮＣＨ３）－（ＣＨ２）３－、
－（ＣＨ２）２－（ＮＣＨ３）－（ＣＨ２）２－（ＮＣＨ３）－（ＣＨ２）６－、
－（ＣＨ２）６－（ＮＣＨ３）－（ＣＨ２）２－（ＮＣＨ３）－（ＣＨ２）２－、
－（ＣＨ２）２－（ＮＣＨ３）－（ＣＨ２）２－（ＮＣＨ３）－（ＣＨ２）８－、および
－（ＣＨ２）８－（ＮＣＨ３）－（ＣＨ２）２－（ＮＣＨ３）－（ＣＨ２）２－、
－（ＣＨ２）２－Ｓ－（ＣＨ２）２－Ｓ－（ＣＨ２）２－、
－（ＣＨ２）３－Ｓ－（ＣＨ２）３－Ｓ－（ＣＨ２）３－、
－（ＣＨ２）２－Ｓ－（ＣＨ２）２－Ｓ－（ＣＨ２）６－、
－（ＣＨ２）６－Ｓ－（ＣＨ２）２－Ｓ－（ＣＨ２）２－、
－（ＣＨ２）２－Ｓ－（ＣＨ２）２－Ｓ－（ＣＨ２）８－、
－（ＣＨ２）８－Ｓ－（ＣＨ２）２－Ｓ－（ＣＨ２）２－、
－（ＣＨ２）２－（ＮＣＨ３）－（ＣＨ２）２－、
－（ＣＨ２）３－（ＮＣＨ３）－（ＣＨ２）３－、
－（ＣＨ２）２－（ＮＣＨ３）－（ＣＨ２）２－（ＮＣＨ３）－（ＣＨ２）２－、
－（ＣＨ２）３－（ＮＣＨ３）－（ＣＨ２）３－（ＮＣＨ３）－（ＣＨ２）３－、
－（ＣＨ２）２－（ＮＣＨ３）－（ＣＨ２）２－（ＮＣＨ３）－（ＣＨ２）６－、
－（ＣＨ２）６－（ＮＣＨ３）－（ＣＨ２）２－（ＮＣＨ３）－（ＣＨ２）２－、
－（ＣＨ２）２－（ＮＣＨ３）－（ＣＨ２）２－（ＮＣＨ３）－（ＣＨ２）８－、および
－（ＣＨ２）８－（ＮＣＨ３）－（ＣＨ２）２－（ＮＣＨ３）－（ＣＨ２）２－、
－（ＣＨＯＨ）－（ＣＨ２）－、－（ＣＨ２）－（ＣＨＯＨ）－、
－（ＣＨ２）－（ＣＨＯＨ）－（ＣＨ２）－、
－（ＣＨ２）－（ＣＨＯＨ）－（ＣＨ２）２－、
－（ＣＨ２）－（ＣＨＯＨ）－（ＣＨ２）３－、
－（ＣＨ２）－（ＣＨＯＨ）－（ＣＨ２）４－、
－（ＣＨ２）－（ＣＨＯＨ）－（ＣＨ２）５－、
－（ＣＨ２）－（ＣＨＯＨ）－（ＣＨ２）６－、
－（ＣＨ２）－（ＣＨＯＨ）－（ＣＨ２）７－、
－（ＣＨ２）－（ＣＨＯＨ）－（ＣＨ２）８－、
－（ＣＨ２）２－（ＣＨＯＨ）－（ＣＨ２）－、
－（ＣＨ２）３－（ＣＨＯＨ）－（ＣＨ２）－、
－（ＣＨ２）４－（ＣＨＯＨ）－（ＣＨ２）－、
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－（ＣＨ２）３－（ＣＨＯＨ）－（ＣＨ２）－Ｏ－（ＣＨ２）５－Ｏ－（ＣＨ２）－（Ｃ
ＨＯＨ）－（ＣＨ２）２－、
－（ＣＨ２）４－（ＣＨＯＨ）－（ＣＨ２）－Ｏ－（ＣＨ２）５－Ｏ－（ＣＨ２）－（Ｃ
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－（ＣＨ２）５－（ＣＨＯＨ）－（ＣＨ２）－Ｏ－（ＣＨ２）５－Ｏ－（ＣＨ２）－（Ｃ
ＨＯＨ）－（ＣＨ２）２－、
－（ＣＨ２）６－（ＣＨＯＨ）－（ＣＨ２）－Ｏ－（ＣＨ２）５－Ｏ－（ＣＨ２）－（Ｃ
ＨＯＨ）－（ＣＨ２）２－、
－（ＣＨ２）３－（ＣＨＯＨ）－（ＣＨ２）－Ｏ－（ＣＨ２）５－Ｏ－（ＣＨ２）－（Ｃ
ＨＯＨ）－（ＣＨ２）４－、
－（ＣＨ２）４－（ＣＨＯＨ）－（ＣＨ２）－Ｏ－（ＣＨ２）５－Ｏ－（ＣＨ２）－（Ｃ
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－（ＣＨ２）３－（ＣＨＯＨ）－（ＣＨ２）－Ｏ－（ＣＨ２）５－Ｏ－（ＣＨ２）－（Ｃ
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ＯＨ）－（ＣＨ２）４－、
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ＯＨ）－（ＣＨ２）５－、
－（ＣＨ２）－（ＣＨＯＨ）－（ＣＨ２）－Ｏ－（ＣＨ２）６－Ｏ－（ＣＨ２）－（ＣＨ
ＯＨ）－（ＣＨ２）６－、
－（ＣＨ２）－（ＣＨＯＨ）－（ＣＨ２）－Ｏ－（ＣＨ２）６－Ｏ－（ＣＨ２）－（ＣＨ
ＯＨ）－（ＣＨ２）７－、
－（ＣＨ２）３－（ＣＨＯＨ）－（ＣＨ２）－Ｏ－（ＣＨ２）６－Ｏ－（ＣＨ２）－（Ｃ
ＨＯＨ）－（ＣＨ２）－、
－（ＣＨ２）４－（ＣＨＯＨ）－（ＣＨ２）－Ｏ－（ＣＨ２）６－Ｏ－（ＣＨ２）－（Ｃ
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－（ＣＨ２）５－（ＣＨＯＨ）－（ＣＨ２）－Ｏ－（ＣＨ２）６－Ｏ－（ＣＨ２）－（Ｃ
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－（ＣＨ２）６－（ＣＨＯＨ）－（ＣＨ２）－Ｏ－（ＣＨ２）６－Ｏ－（ＣＨ２）－（Ｃ
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－（ＣＨ２）７－（ＣＨＯＨ）－（ＣＨ２）－Ｏ－（ＣＨ２）６－Ｏ－（ＣＨ２）－（Ｃ
ＨＯＨ）－（ＣＨ２）－、
－（ＣＨ２）２－（ＣＨＯＨ）－（ＣＨ２）－Ｏ－（ＣＨ２）６－Ｏ－（ＣＨ２）－（Ｃ
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ＨＯＨ）－（ＣＨ２）４－、
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ＨＯＨ）－（ＣＨ２）５－、
－（ＣＨ２）２－（ＣＨＯＨ）－（ＣＨ２）－Ｏ－（ＣＨ２）６－Ｏ－（ＣＨ２）－（Ｃ
ＨＯＨ）－（ＣＨ２）６－、
－（ＣＨ２）３－（ＣＨＯＨ）－（ＣＨ２）－Ｏ－（ＣＨ２）６－Ｏ－（ＣＨ２）－（Ｃ
ＨＯＨ）－（ＣＨ２）２－、
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ＨＯＨ）－（ＣＨ２）２－、
－（ＣＨ２）５－（ＣＨＯＨ）－（ＣＨ２）－Ｏ－（ＣＨ２）６－Ｏ－（ＣＨ２）－（Ｃ
ＨＯＨ）－（ＣＨ２）２－、
－（ＣＨ２）６－（ＣＨＯＨ）－（ＣＨ２）－Ｏ－（ＣＨ２）６－Ｏ－（ＣＨ２）－（Ｃ
ＨＯＨ）－（ＣＨ２）２－、
－（ＣＨ２）３－（ＣＨＯＨ）－（ＣＨ２）－Ｏ－（ＣＨ２）６－Ｏ－（ＣＨ２）－（Ｃ
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－（ＣＨ２）４－（ＣＨＯＨ）－（ＣＨ２）－Ｏ－（ＣＨ２）６－Ｏ－（ＣＨ２）－（Ｃ
ＨＯＨ）－（ＣＨ２）３－、
－（ＣＨ２）３－（ＣＨＯＨ）－（ＣＨ２）－Ｏ－（ＣＨ２）６－Ｏ－（ＣＨ２）－（Ｃ
ＨＯＨ）－（ＣＨ２）５－、および
－（ＣＨ２）５－（ＣＨＯＨ）－（ＣＨ２）－Ｏ－（ＣＨ２）６－Ｏ－（ＣＨ２）－（Ｃ
ＨＯＨ）－（ＣＨ２）３－、
ＯＨ）－（ＣＨ２）－、
－（ＣＨ２）２－（ＣＨＯＨ）－（ＣＨ２）－Ｏ－（ＣＨ２）６－Ｏ－（ＣＨ２）－（Ｃ
ＨＯＨ）－（ＣＨ２）２－、
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－（ＣＨ２）４－（ＣＨＯＨ）－（ＣＨ２）－Ｏ－（ＣＨ２）６－Ｏ－（ＣＨ２）－（Ｃ
ＨＯＨ）－（ＣＨ２）４－、
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ＯＨ）－（ＣＨ２）３－、
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ＯＨ）－（ＣＨ２）４－、
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ＯＨ）－（ＣＨ２）６－、
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ＯＨ）－（ＣＨ２）７－、
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ＨＯＨ）－（ＣＨ２）－、
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ＨＯＨ）－（ＣＨ２）－、
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ＨＯＨ）－（ＣＨ２）－、
－（ＣＨ２）６－（ＣＨＯＨ）－（ＣＨ２）－Ｏ－（ＣＨ２）６－Ｏ－（ＣＨ２）－（Ｃ
ＨＯＨ）－（ＣＨ２）－、
－（ＣＨ２）７－（ＣＨＯＨ）－（ＣＨ２）－Ｏ－（ＣＨ２）６－Ｏ－（ＣＨ２）－（Ｃ
ＨＯＨ）－（ＣＨ２）－、
－（ＣＨ２）２－（ＣＨＯＨ）－（ＣＨ２）－Ｏ－（ＣＨ２）６－Ｏ－（ＣＨ２）－（Ｃ
ＨＯＨ）－（ＣＨ２）３－、
－（ＣＨ２）２－（ＣＨＯＨ）－（ＣＨ２）－Ｏ－（ＣＨ２）６－Ｏ－（ＣＨ２）－（Ｃ
ＨＯＨ）－（ＣＨ２）４－、
－（ＣＨ２）２－（ＣＨＯＨ）－（ＣＨ２）－Ｏ－（ＣＨ２）６－Ｏ－（ＣＨ２）－（Ｃ
ＨＯＨ）－（ＣＨ２）５－、
－（ＣＨ２）２－（ＣＨＯＨ）－（ＣＨ２）－Ｏ－（ＣＨ２）６－Ｏ－（ＣＨ２）－（Ｃ
ＨＯＨ）－（ＣＨ２）６－、
－（ＣＨ２）３－（ＣＨＯＨ）－（ＣＨ２）－Ｏ－（ＣＨ２）６－Ｏ－（ＣＨ２）－（Ｃ
ＨＯＨ）－（ＣＨ２）２－、
－（ＣＨ２）４－（ＣＨＯＨ）－（ＣＨ２）－Ｏ－（ＣＨ２）６－Ｏ－（ＣＨ２）－（Ｃ
ＨＯＨ）－（ＣＨ２）２－、
－（ＣＨ２）５－（ＣＨＯＨ）－（ＣＨ２）－Ｏ－（ＣＨ２）６－Ｏ－（ＣＨ２）－（Ｃ
ＨＯＨ）－（ＣＨ２）２－、
－（ＣＨ２）６－（ＣＨＯＨ）－（ＣＨ２）－Ｏ－（ＣＨ２）６－Ｏ－（ＣＨ２）－（Ｃ
ＨＯＨ）－（ＣＨ２）２－、
－（ＣＨ２）３－（ＣＨＯＨ）－（ＣＨ２）－Ｏ－（ＣＨ２）６－Ｏ－（ＣＨ２）－（Ｃ
ＨＯＨ）－（ＣＨ２）４－、
－（ＣＨ２）４－（ＣＨＯＨ）－（ＣＨ２）－Ｏ－（ＣＨ２）６－Ｏ－（ＣＨ２）－（Ｃ
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－（ＣＨ２）３－（ＣＨＯＨ）－（ＣＨ２）－Ｏ－（ＣＨ２）６－Ｏ－（ＣＨ２）－（Ｃ
ＨＯＨ）－（ＣＨ２）５－、および
－（ＣＨ２）５－（ＣＨＯＨ）－（ＣＨ２）－Ｏ－（ＣＨ２）６－Ｏ－（ＣＨ２）－（Ｃ
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－（ＣＦ２）－（ＣＨ２）－、－（ＣＨ２）－（ＣＦ２）－、
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－（ＣＨ２）－（ＣＦ２）－（ＣＨ２）７－、
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－（ＣＨ２）－（ＣＦ２）－（ＣＨ２）１０－、
－（ＣＨ２）２－（ＣＦ２）－（ＣＨ２）－、
－（ＣＨ２）３－（ＣＦ２）－（ＣＨ２）－、
－（ＣＨ２）４－（ＣＦ２）－（ＣＨ２）－、
－（ＣＨ２）５－（ＣＦ２）－（ＣＨ２）－、
－（ＣＨ２）６－（ＣＦ２）－（ＣＨ２）－、
－（ＣＨ２）７－（ＣＦ２）－（ＣＨ２）－、
－（ＣＨ２）８－（ＣＦ２）－（ＣＨ２）－、
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－（ＣＨ２）２－（ＣＦ２）－（ＣＨ２）２－、
－（ＣＨ２）３－（ＣＦ２）－（ＣＨ２）３－、
－（ＣＨ２）４－（ＣＦ２）－（ＣＨ２）４－、
－（ＣＨ２）５－（ＣＦ２）－（ＣＨ２）５－、
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－（ＣＨ２）２－（ＣＦ２）－（ＣＨ２）３－、
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－（ＣＨ２）３－（ＣＦ２）－（ＣＨ２）５－、
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－（ＣＨ２）５－（ＣＦ２）２－（ＣＨ２）－、
－（ＣＨ２）６－（ＣＦ２）２－（ＣＨ２）－、
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－（ＣＨ２）－（ＣＦ２）２－（ＣＨ２）６－、
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－（ＣＨ２）４－（ＣＦ２）２－（ＣＨ２）－、
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－（ＣＨ２）６－（ＣＦ２）２－（ＣＨ２）－、
－（ＣＨ２）７－（ＣＦ２）２－（ＣＨ２）－、
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－（ＣＨ２）３－（ＣＦ２）２－（ＣＨ２）７－、
－（ＣＨ２）４－（ＣＦ２）２－（ＣＨ２）－、
－（ＣＨ２）４－（ＣＦ２）２－（ＣＨ２）２－、
－（ＣＨ２）４－（ＣＦ２）２－（ＣＨ２）３－、
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－（ＣＨ２）６－（ＣＦ２）２－（ＣＨ２）２－、
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－（ＣＨ２）－（ＣＦ２）３－（ＣＨ２）７－、
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－（ＣＨ２）３－（ＣＦ２）３－（ＣＨ２）－、
－（ＣＨ２）４－（ＣＦ２）３－（ＣＨ２）－、
－（ＣＨ２）５－（ＣＦ２）３－（ＣＨ２）－、
－（ＣＨ２）６－（ＣＦ２）３－（ＣＨ２）－、
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－（ＣＨ２）４－（ＣＦ２）３－（ＣＨ２）４－、
－（ＣＨ２）２－（ＣＦ２）３－（ＣＨ２）－、
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－（ＣＨ２）６－（ＣＦ２）３－（ＣＨ２）２－、
－（ＣＨ２）６－（ＣＦ２）３－（ＣＨ２）３－、
－（ＣＨ２）－（ＣＦ２）３－（ＣＨ２）－、
－（ＣＨ２）－（ＣＦ２）３－（ＣＨ２）２－、
－（ＣＨ２）－（ＣＦ２）３－（ＣＨ２）３－、
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－（ＣＨ２）－（ＣＦ２）３－（ＣＨ２）５－、
－（ＣＨ２）－（ＣＦ２）３－（ＣＨ２）６－、
－（ＣＨ２）－（ＣＦ２）３－（ＣＨ２）７－、
－（ＣＨ２）－（ＣＦ２）３－（ＣＨ２）８－、
－（ＣＨ２）２－（ＣＦ２）３－（ＣＨ２）－、
－（ＣＨ２）３－（ＣＦ２）３－（ＣＨ２）－、
－（ＣＨ２）４－（ＣＦ２）３－（ＣＨ２）－、
－（ＣＨ２）５－（ＣＦ２）３－（ＣＨ２）－、
－（ＣＨ２）６－（ＣＦ２）３－（ＣＨ２）－、
－（ＣＨ２）７－（ＣＦ２）３－（ＣＨ２）－、
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－（ＣＨ２）５－［Ｃ（ＣＨ３）（ＣＨ２ＣＦ３）］－（ＣＨ２）４－、
－（ＣＨ２）５－［Ｃ（ＣＨ３）（ＣＨ２ＣＦ３）］－（ＣＨ２）６－、
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－（ＣＨ２）６－［Ｃ（ＣＨ３）（ＣＨ２ＣＦ３）］３－（ＣＨ２）３－、
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－（ＣＨ２）－［Ｃ（ＣＨ３）（ＣＨ２ＣＦ３）］４－（ＣＨ２）２－、
－（ＣＨ２）－［Ｃ（ＣＨ３）（ＣＨ２ＣＦ３）］４－（ＣＨ２）３－、
－（ＣＨ２）－［Ｃ（ＣＨ３）（ＣＨ２ＣＦ３）］４－（ＣＨ２）４－、
－（ＣＨ２）－［Ｃ（ＣＨ３）（ＣＨ２ＣＦ３）］４－（ＣＨ２）５－、
－（ＣＨ２）－［Ｃ（ＣＨ３）（ＣＨ２ＣＦ３）］４－（ＣＨ２）６－、
－（ＣＨ２）－［Ｃ（ＣＨ３）（ＣＨ２ＣＦ３）］４－（ＣＨ２）７－、
－（ＣＨ２）－［Ｃ（ＣＨ３）（ＣＨ２ＣＦ３）］４－（ＣＨ２）８－、
－（ＣＨ２）－［Ｃ（ＣＨ３）（ＣＨ２ＣＦ３）］４－（ＣＨ２）９－、
－（ＣＨ２）－［Ｃ（ＣＨ３）（ＣＨ２ＣＦ３）］４－（ＣＨ２）１０－、
－（ＣＨ２）２－［Ｃ（ＣＨ３）（ＣＨ２ＣＦ３）］４－（ＣＨ２）－、
－（ＣＨ２）３－［Ｃ（ＣＨ３）（ＣＨ２ＣＦ３）］４－（ＣＨ２）－、
－（ＣＨ２）４－［Ｃ（ＣＨ３）（ＣＨ２ＣＦ３）］４－（ＣＨ２）－、
－（ＣＨ２）５－［Ｃ（ＣＨ３）（ＣＨ２ＣＦ３）］４－（ＣＨ２）－、
－（ＣＨ２）６－［Ｃ（ＣＨ３）（ＣＨ２ＣＦ３）］４－（ＣＨ２）－、
－（ＣＨ２）７－［Ｃ（ＣＨ３）（ＣＨ２ＣＦ３）］４－（ＣＨ２）－、
－（ＣＨ２）２－［Ｃ（ＣＨ３）（ＣＨ２ＣＦ３）］４－（ＣＨ２）２－、
－（ＣＨ２）３－［Ｃ（ＣＨ３）（ＣＨ２ＣＦ３）］４－（ＣＨ２）３－、
－（ＣＨ２）４－［Ｃ（ＣＨ３）（ＣＨ２ＣＦ３）］４－（ＣＨ２）４－、
－（ＣＨ２）５－［Ｃ（ＣＨ３）（ＣＨ２ＣＦ３）］４－（ＣＨ２）５－、
－（ＣＨ２）２－［Ｃ（ＣＨ３）（ＣＨ２ＣＦ３）］４－（ＣＨ２）３－、
－（ＣＨ２）２－［Ｃ（ＣＨ３）（ＣＨ２ＣＦ３）］４－（ＣＨ２）４－、
－（ＣＨ２）２－［Ｃ（ＣＨ３）（ＣＨ２ＣＦ３）］４－（ＣＨ２）５－、
－（ＣＨ２）２－［Ｃ（ＣＨ３）（ＣＨ２ＣＦ３）］４－（ＣＨ２）６－、
－（ＣＨ２）３－［Ｃ（ＣＨ３）（ＣＨ２ＣＦ３）］４－（ＣＨ２）２－、
－（ＣＨ２）３－［Ｃ（ＣＨ３）（ＣＨ２ＣＦ３）］４－（ＣＨ２）４－、
－（ＣＨ２）４－［Ｃ（ＣＨ３）（ＣＨ２ＣＦ３）］４－（ＣＨ２）２－、
－（ＣＨ２）４－［Ｃ（ＣＨ３）（ＣＨ２ＣＦ３）］４－（ＣＨ２）３－、
－（ＣＨ２）５－［Ｃ（ＣＨ３）（ＣＨ２ＣＦ３）］４－（ＣＨ２）２－、
－（ＣＨ２）５－［Ｃ（ＣＨ３）（ＣＨ２ＣＦ３）］４－（ＣＨ２）３－、
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－（ＣＨ２）７－［Ｃ（ＣＨ３）（ＣＨ２ＣＦ３）］４－（ＣＨ２）－、
－（ＣＨ２）２－［Ｃ（ＣＨ３）（ＣＨ２ＣＦ３）］４－（ＣＨ２）２－、
－（ＣＨ２）３－［Ｃ（ＣＨ３）（ＣＨ２ＣＦ３）］４－（ＣＨ２）３－、
－（ＣＨ２）４－［Ｃ（ＣＨ３）（ＣＨ２ＣＦ３）］４－（ＣＨ２）４－、
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－（ＣＨ２）２－［Ｃ（ＣＨ３）（ＣＨ２ＣＦ３）］４－（ＣＨ２）３－、
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－（ＣＨ２）２－［Ｃ（ＣＨ３）（ＣＨ２ＣＦ３）］４－（ＣＨ２）５－、
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－（ＣＨ２）３－［Ｃ（ＣＨ３）（ＣＨ２ＣＦ３）］４－（ＣＨ２）４－、
－（ＣＨ２）４－［Ｃ（ＣＨ３）（ＣＨ２ＣＦ３）］４－（ＣＨ２）２－、
－（ＣＨ２）４－［Ｃ（ＣＨ３）（ＣＨ２ＣＦ３）］４－（ＣＨ２）３－、
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－（ＣＨ２）５－［Ｃ（ＣＨ３）（ＣＨ２ＣＦ３）］４－（ＣＨ２）３－、
－（ＣＨ２）６－［Ｃ（ＣＨ３）（ＣＨ２ＣＦ３）］４－（ＣＨ２）２－、
－［Ｃ（ＣＨ３）（ＣＨ２ＣＦ３）］５－（ＣＨ２）－、
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－（ＣＨ２）－［Ｃ（ＣＨ３）（ＣＨ２ＣＦ３）］５－（ＣＨ２）－、
－（ＣＨ２）－［Ｃ（ＣＨ３）（ＣＨ２ＣＦ３）］５－（ＣＨ２）２－、
－（ＣＨ２）－［Ｃ（ＣＨ３）（ＣＨ２ＣＦ３）］５－（ＣＨ２）３－、
－（ＣＨ２）－［Ｃ（ＣＨ３）（ＣＨ２ＣＦ３）］５－（ＣＨ２）４－、
－（ＣＨ２）－［Ｃ（ＣＨ３）（ＣＨ２ＣＦ３）］５－（ＣＨ２）５－、
－（ＣＨ２）－［Ｃ（ＣＨ３）（ＣＨ２ＣＦ３）］５－（ＣＨ２）６－、
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－（ＣＨ２）３－［Ｃ（ＣＨ３）（ＣＨ２ＣＦ３）］５－（ＣＨ２）－、
－（ＣＨ２）４－［Ｃ（ＣＨ３）（ＣＨ２ＣＦ３）］５－（ＣＨ２）－、
－（ＣＨ２）５－［Ｃ（ＣＨ３）（ＣＨ２ＣＦ３）］５－（ＣＨ２）－、
－（ＣＨ２）６－［Ｃ（ＣＨ３）（ＣＨ２ＣＦ３）］５－（ＣＨ２）－、
－（ＣＨ２）２－［Ｃ（ＣＨ３）（ＣＨ２ＣＦ３）］５－（ＣＨ２）２－、
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－（ＣＨ２）４－［Ｃ（ＣＨ３）（ＣＨ２ＣＦ３）］５－（ＣＨ２）４－、
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、
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、
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、
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、
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、
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、
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、
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、
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、
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、
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、
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、
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、
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、
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、
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、
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、
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、
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、
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、
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、
－（ＣＨ２）３－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－（ＣＨ２）５－
、
－（ＣＨ２）５－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－（ＣＨ２）３－
、
－（ＣＨ２）－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－（ＣＨ
２）－、
－（ＣＨ２）２－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－（Ｃ
Ｈ２）２－、
－（ＣＨ２）３－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－（Ｃ
Ｈ２）３－、
－（ＣＨ２）４－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－（Ｃ
Ｈ２）４－、
－（ＣＨ２）－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－（ＣＨ
２）２－、
－（ＣＨ２）－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－（ＣＨ
２）３－、
－（ＣＨ２）－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－（ＣＨ
２）４－、
－（ＣＨ２）－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－（ＣＨ
２）５－、
－（ＣＨ２）－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－（ＣＨ
２）６－、
－（ＣＨ２）－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－（ＣＨ
２）７－、
－（ＣＨ２）２－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－（Ｃ
Ｈ２）－、
－（ＣＨ２）３－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－（Ｃ
Ｈ２）－、
－（ＣＨ２）４－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－（Ｃ
Ｈ２）－、
－（ＣＨ２）５－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－（Ｃ
Ｈ２）－、
－（ＣＨ２）６－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－（Ｃ
Ｈ２）－、
－（ＣＨ２）７－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－（Ｃ
Ｈ２）－、
－（ＣＨ２）２－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－（Ｃ
Ｈ２）３－、
－（ＣＨ２）２－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－（Ｃ
Ｈ２）４－、
－（ＣＨ２）２－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－（Ｃ
Ｈ２）５－、
－（ＣＨ２）２－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－（Ｃ
Ｈ２）６－、
－（ＣＨ２）３－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－（Ｃ
Ｈ２）２－、
－（ＣＨ２）４－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－（Ｃ
Ｈ２）２－、
－（ＣＨ２）５－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－（Ｃ
Ｈ２）２－、
－（ＣＨ２）６－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－（Ｃ
Ｈ２）２－、
－（ＣＨ２）３－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－（Ｃ
Ｈ２）４－、
－（ＣＨ２）４－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－（Ｃ
Ｈ２）３－、
－（ＣＨ２）３－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－（Ｃ
Ｈ２）５－、
－（ＣＨ２）５－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－（Ｃ
Ｈ２）３－、
２）－、
－（ＣＨ２）２－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－（Ｃ
Ｈ２）２－、
－（ＣＨ２）３－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－（Ｃ
Ｈ２）３－、
－（ＣＨ２）４－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－（Ｃ
Ｈ２）４－、
－（ＣＨ２）－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－（ＣＨ
２）２－、
－（ＣＨ２）－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－（ＣＨ
２）３－、
－（ＣＨ２）－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－（ＣＨ
２）４－、
－（ＣＨ２）－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－（ＣＨ
２）５－、
－（ＣＨ２）－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－（ＣＨ
２）６－、
－（ＣＨ２）－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－（ＣＨ
２）７－、
－（ＣＨ２）２－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－（Ｃ
Ｈ２）－、
－（ＣＨ２）３－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－（Ｃ
Ｈ２）－、
－（ＣＨ２）４－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－（Ｃ
Ｈ２）－、
－（ＣＨ２）５－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－（Ｃ
Ｈ２）－、
－（ＣＨ２）６－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－（Ｃ
Ｈ２）－、
－（ＣＨ２）７－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－（Ｃ
Ｈ２）－、
－（ＣＨ２）２－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－（Ｃ
Ｈ２）３－、
－（ＣＨ２）２－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－（Ｃ
Ｈ２）４－、
－（ＣＨ２）２－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－（Ｃ
Ｈ２）５－、
－（ＣＨ２）２－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－（Ｃ
Ｈ２）６－、
－（ＣＨ２）３－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－（Ｃ
Ｈ２）２－、
－（ＣＨ２）４－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－（Ｃ
Ｈ２）２－、
－（ＣＨ２）５－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－（Ｃ
Ｈ２）２－、
－（ＣＨ２）６－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－（Ｃ
Ｈ２）２－、
－（ＣＨ２）３－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－（Ｃ
Ｈ２）４－、
－（ＣＨ２）４－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－（Ｃ
Ｈ２）３－、
－（ＣＨ２）３－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－（Ｃ
Ｈ２）５－、
－（ＣＨ２）５－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－（Ｃ
Ｈ２）３－、
－（ＣＨ２）－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２
－（ＣＨ２）－、
－（ＣＨ２）２－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）
２－（ＣＨ２）２－、
－（ＣＨ２）３－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）
２－（ＣＨ２）３－、
－（ＣＨ２）４－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）
２－（ＣＨ２）４－、
－（ＣＨ２）－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２
－（ＣＨ２）２－、
－（ＣＨ２）－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２
－（ＣＨ２）３－、
－（ＣＨ２）－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２
－（ＣＨ２）４－、
－（ＣＨ２）－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２
－（ＣＨ２）５－、
－（ＣＨ２）－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２
－（ＣＨ２）６－、
－（ＣＨ２）－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２
－（ＣＨ２）７－、
－（ＣＨ２）２－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）
２－（ＣＨ２）－、
－（ＣＨ２）３－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）
２－（ＣＨ２）－、
－（ＣＨ２）４－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）
２－（ＣＨ２）－、
－（ＣＨ２）５－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）
２－（ＣＨ２）－、
－（ＣＨ２）６－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）
２－（ＣＨ２）－、
－（ＣＨ２）７－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）
２－（ＣＨ２）－、
－（ＣＨ２）２－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）
２－（ＣＨ２）３－、
－（ＣＨ２）２－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）
２－（ＣＨ２）４－、
－（ＣＨ２）２－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）
２－（ＣＨ２）５－、
－（ＣＨ２）２－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）
２－（ＣＨ２）６－、
－（ＣＨ２）３－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）
２－（ＣＨ２）２－、
－（ＣＨ２）４－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）
２－（ＣＨ２）２－、
－（ＣＨ２）５－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）
２－（ＣＨ２）２－、
－（ＣＨ２）６－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）
２－（ＣＨ２）２－、
－（ＣＨ２）３－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）
２－（ＣＨ２）４－、
－（ＣＨ２）４－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）
２－（ＣＨ２）３－、
－（ＣＨ２）３－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）
２－（ＣＨ２）５－、
－（ＣＨ２）５－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）
２－（ＣＨ２）３－、
－（ＣＨ２）－、
－（ＣＨ２）２－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）
２－（ＣＨ２）２－、
－（ＣＨ２）３－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）
２－（ＣＨ２）３－、
－（ＣＨ２）４－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）
２－（ＣＨ２）４－、
－（ＣＨ２）－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２
－（ＣＨ２）２－、
－（ＣＨ２）－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２
－（ＣＨ２）３－、
－（ＣＨ２）－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２
－（ＣＨ２）４－、
－（ＣＨ２）－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２
－（ＣＨ２）５－、
－（ＣＨ２）－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２
－（ＣＨ２）６－、
－（ＣＨ２）－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２
－（ＣＨ２）７－、
－（ＣＨ２）２－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）
２－（ＣＨ２）－、
－（ＣＨ２）３－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）
２－（ＣＨ２）－、
－（ＣＨ２）４－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）
２－（ＣＨ２）－、
－（ＣＨ２）５－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）
２－（ＣＨ２）－、
－（ＣＨ２）６－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）
２－（ＣＨ２）－、
－（ＣＨ２）７－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）
２－（ＣＨ２）－、
－（ＣＨ２）２－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）
２－（ＣＨ２）３－、
－（ＣＨ２）２－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）
２－（ＣＨ２）４－、
－（ＣＨ２）２－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）
２－（ＣＨ２）５－、
－（ＣＨ２）２－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）
２－（ＣＨ２）６－、
－（ＣＨ２）３－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）
２－（ＣＨ２）２－、
－（ＣＨ２）４－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）
２－（ＣＨ２）２－、
－（ＣＨ２）５－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）
２－（ＣＨ２）２－、
－（ＣＨ２）６－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）
２－（ＣＨ２）２－、
－（ＣＨ２）３－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）
２－（ＣＨ２）４－、
－（ＣＨ２）４－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）
２－（ＣＨ２）３－、
－（ＣＨ２）３－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）
２－（ＣＨ２）５－、
－（ＣＨ２）５－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）２－Ｏ－（ＣＦ２）
２－（ＣＨ２）３－、
である。
－Ｒ２－についての好ましい例は、－（ＣＨ２）８－、－（ＣＨ２）１１－、
－（ＣＨ２）１２－、－（ＣＨ２）１３－、
－（ＣＨ２）－（ＣＨＯＨ）－（ＣＨ２）－、
－（ＣＨ２）－（ＣＨＯＨ）－（ＣＨ２）４－、
－（ＣＨ２）４－（ＣＨＯＨ）－（ＣＨ２）－、
－（ＣＨ２）－［ＣＨ（ＣＨ２ＯＨ）］－（ＣＨ２）－、
－（ＣＨ２）－［ＣＨ（ＣＨ２ＯＨ）］－（ＣＨ２）４－、
－（ＣＨ２）２－［ＣＨ（ＣＨ２ＯＨ）］－（ＣＨ２）－、
－（ＣＨ２）３－（ＣＨＯＨ）－（ＣＨＯＨ）－（ＣＨ２）３－、
－（ＣＨ２）３－（ＣＨＯＨ）－（ＣＨＯＨ）－（ＣＨ２）４－、
－（ＣＨ２）３－（ＣＨＯＨ）－（ＣＨ２）－（ＣＨＯＨ）－（ＣＨ２）３－、
－（ＣＨ２）－（ＣＨＯＨ）－（ＣＨ２）２－（ＣＨＯＨ）－（ＣＨ２）－、
－（ＣＨ２）－（ＣＨＯＨ）－（ＣＨ２）－［ＣＨ（ＣＨ２ＯＨ）］－（ＣＨ２）３－、
－（ＣＨ２）－（ＣＨＯＨ）－（ＣＨ２）２－［ＣＨ（ＣＨ２ＯＨ）］－（ＣＨ２）－、
－（ＣＨ２）－（ＣＨＯＨ）－（ＣＨＯＨ）－（ＣＨ２）－（ＣＨＯＨ）－（ＣＨＯＨ）
－（ＣＨ２）３－、
－（ＣＨ２）２－（ＣＨＯＨ）－（ＣＨＯＨ）－（ＣＨ２）－（ＣＨＯＨ）－（ＣＨＯＨ
）－（ＣＨ２）３－、
－（ＣＨ２）－（ＣＨＯＨ）－（ＣＨ２）－Ｏ－（ＣＨ２）２－Ｏ－（ＣＨ２）－（ＣＨ
ＯＨ）－（ＣＨ２）－、
－（ＣＨ２）－（ＣＨＯＨ）－（ＣＨ２）－Ｏ－（ＣＨ２）６－Ｏ－（ＣＨ２）－（ＣＨ
ＯＨ）－（ＣＨ２）－、
－（ＣＨ２）３－（ＣＦ２）－（ＣＨ２）３－、－（ＣＨ２）５－（ＣＦ２）－（ＣＨ２
）６－、
－（ＣＨ２）６－（ＣＦ２）－（ＣＨ２）５－、－（ＣＨ２）－（ＣＦ２）３－（ＣＨ２
）－、
－（ＣＨ２）２－（ＣＦ２）４－（ＣＨ２）２－、－（ＣＨ２）－［ＣＨ（ＣＦ３）］－
（ＣＨ２）－、
－（ＣＨ２）－［Ｃ（ＣＨ３）ＣＦ３］－（ＣＨ２）－、－（ＣＨ２）－［ＣＨ（ＣＨ２
ＣＦ３）］－（ＣＨ２）－、
－（ＣＨ２）－［Ｃ（ＣＨ３）（ＣＨ２ＣＦ３）］－（ＣＨ２）－、
－（ＣＨ２）２－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－（ＣＨ２）２－、
－（ＣＨ２）－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－（ＣＨ
２）－、
である。
－（ＣＨ２）１２－、－（ＣＨ２）１３－、
－（ＣＨ２）－（ＣＨＯＨ）－（ＣＨ２）－、
－（ＣＨ２）－（ＣＨＯＨ）－（ＣＨ２）４－、
－（ＣＨ２）４－（ＣＨＯＨ）－（ＣＨ２）－、
－（ＣＨ２）－［ＣＨ（ＣＨ２ＯＨ）］－（ＣＨ２）－、
－（ＣＨ２）－［ＣＨ（ＣＨ２ＯＨ）］－（ＣＨ２）４－、
－（ＣＨ２）２－［ＣＨ（ＣＨ２ＯＨ）］－（ＣＨ２）－、
－（ＣＨ２）３－（ＣＨＯＨ）－（ＣＨＯＨ）－（ＣＨ２）３－、
－（ＣＨ２）３－（ＣＨＯＨ）－（ＣＨＯＨ）－（ＣＨ２）４－、
－（ＣＨ２）３－（ＣＨＯＨ）－（ＣＨ２）－（ＣＨＯＨ）－（ＣＨ２）３－、
－（ＣＨ２）－（ＣＨＯＨ）－（ＣＨ２）２－（ＣＨＯＨ）－（ＣＨ２）－、
－（ＣＨ２）－（ＣＨＯＨ）－（ＣＨ２）－［ＣＨ（ＣＨ２ＯＨ）］－（ＣＨ２）３－、
－（ＣＨ２）－（ＣＨＯＨ）－（ＣＨ２）２－［ＣＨ（ＣＨ２ＯＨ）］－（ＣＨ２）－、
－（ＣＨ２）－（ＣＨＯＨ）－（ＣＨＯＨ）－（ＣＨ２）－（ＣＨＯＨ）－（ＣＨＯＨ）
－（ＣＨ２）３－、
－（ＣＨ２）２－（ＣＨＯＨ）－（ＣＨＯＨ）－（ＣＨ２）－（ＣＨＯＨ）－（ＣＨＯＨ
）－（ＣＨ２）３－、
－（ＣＨ２）－（ＣＨＯＨ）－（ＣＨ２）－Ｏ－（ＣＨ２）２－Ｏ－（ＣＨ２）－（ＣＨ
ＯＨ）－（ＣＨ２）－、
－（ＣＨ２）－（ＣＨＯＨ）－（ＣＨ２）－Ｏ－（ＣＨ２）６－Ｏ－（ＣＨ２）－（ＣＨ
ＯＨ）－（ＣＨ２）－、
－（ＣＨ２）３－（ＣＦ２）－（ＣＨ２）３－、－（ＣＨ２）５－（ＣＦ２）－（ＣＨ２
）６－、
－（ＣＨ２）６－（ＣＦ２）－（ＣＨ２）５－、－（ＣＨ２）－（ＣＦ２）３－（ＣＨ２
）－、
－（ＣＨ２）２－（ＣＦ２）４－（ＣＨ２）２－、－（ＣＨ２）－［ＣＨ（ＣＦ３）］－
（ＣＨ２）－、
－（ＣＨ２）－［Ｃ（ＣＨ３）ＣＦ３］－（ＣＨ２）－、－（ＣＨ２）－［ＣＨ（ＣＨ２
ＣＦ３）］－（ＣＨ２）－、
－（ＣＨ２）－［Ｃ（ＣＨ３）（ＣＨ２ＣＦ３）］－（ＣＨ２）－、
－（ＣＨ２）２－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－（ＣＨ２）２－、
－（ＣＨ２）－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－Ｏ－（ＣＦ２）－（ＣＨ
２）－、
である。
－Ｒ２－についての具体的に好ましい例は、－（ＣＨ２）８－、
－（ＣＨ２）１１－、－（ＣＨ２）１２－、－（ＣＨ２）１３－、
－（ＣＨ２）－（ＣＨＯＨ）－（ＣＨ２）－、
－（ＣＨ２）－（ＣＨＯＨ）－（ＣＨ２）４－、
－（ＣＨ２）４－（ＣＨＯＨ）－（ＣＨ２）－、
－（ＣＨ２）－［ＣＨ（ＣＨ２ＯＨ）］－（ＣＨ２）－、
－（ＣＨ２）－［ＣＨ（ＣＨ２ＯＨ）］－（ＣＨ２）４－、
－（ＣＨ２）２－［ＣＨ（ＣＨ２ＯＨ）］－（ＣＨ２）－、
－（ＣＨ２）３－（ＣＨＯＨ）－（ＣＨＯＨ）－（ＣＨ２）３－、
－（ＣＨ２）３－（ＣＨＯＨ）－（ＣＨＯＨ）－（ＣＨ２）４－、
－（ＣＨ２）３－（ＣＨＯＨ）－（ＣＨ２）－（ＣＨＯＨ）－（ＣＨ２）３－、
－（ＣＨ２）－（ＣＨＯＨ）－（ＣＨ２）２－（ＣＨＯＨ）－（ＣＨ２）－、
－（ＣＨ２）－（ＣＨＯＨ）－（ＣＨ２）－［ＣＨ（ＣＨ２ＯＨ）］－（ＣＨ２）３－、
－（ＣＨ２）－（ＣＨＯＨ）－（ＣＨ２）２－［ＣＨ（ＣＨ２ＯＨ）］－（ＣＨ２）－、
－（ＣＨ２）－（ＣＨＯＨ）－（ＣＨＯＨ）－（ＣＨ２）－（ＣＨＯＨ）－（ＣＨＯＨ）
－（ＣＨ２）３－、
－（ＣＨ２）２－（ＣＨＯＨ）－（ＣＨＯＨ）－（ＣＨ２）－（ＣＨＯＨ）－（ＣＨＯＨ
）－（ＣＨ２）３－、
－（ＣＨ２）３－（ＣＦ２）－（ＣＨ２）３－、－（ＣＨ２）－（ＣＦ２）３－（ＣＨ２
）－、
－（ＣＨ２）２－（ＣＦ２）４－（ＣＨ２）２－、
－（ＣＨ２）－［ＣＨ（ＣＦ３）］－（ＣＨ２）－、
－（ＣＨ２）－［Ｃ（ＣＨ３）ＣＦ３］－（ＣＨ２）－、
－（ＣＨ２）－［ＣＨ（ＣＨ２ＣＦ３）］－（ＣＨ２）－、
－（ＣＨ２）－［Ｃ（ＣＨ３）（ＣＨ２ＣＦ３）］－（ＣＨ２）－、
である。
－（ＣＨ２）１１－、－（ＣＨ２）１２－、－（ＣＨ２）１３－、
－（ＣＨ２）－（ＣＨＯＨ）－（ＣＨ２）－、
－（ＣＨ２）－（ＣＨＯＨ）－（ＣＨ２）４－、
－（ＣＨ２）４－（ＣＨＯＨ）－（ＣＨ２）－、
－（ＣＨ２）－［ＣＨ（ＣＨ２ＯＨ）］－（ＣＨ２）－、
－（ＣＨ２）－［ＣＨ（ＣＨ２ＯＨ）］－（ＣＨ２）４－、
－（ＣＨ２）２－［ＣＨ（ＣＨ２ＯＨ）］－（ＣＨ２）－、
－（ＣＨ２）３－（ＣＨＯＨ）－（ＣＨＯＨ）－（ＣＨ２）３－、
－（ＣＨ２）３－（ＣＨＯＨ）－（ＣＨＯＨ）－（ＣＨ２）４－、
－（ＣＨ２）３－（ＣＨＯＨ）－（ＣＨ２）－（ＣＨＯＨ）－（ＣＨ２）３－、
－（ＣＨ２）－（ＣＨＯＨ）－（ＣＨ２）２－（ＣＨＯＨ）－（ＣＨ２）－、
－（ＣＨ２）－（ＣＨＯＨ）－（ＣＨ２）－［ＣＨ（ＣＨ２ＯＨ）］－（ＣＨ２）３－、
－（ＣＨ２）－（ＣＨＯＨ）－（ＣＨ２）２－［ＣＨ（ＣＨ２ＯＨ）］－（ＣＨ２）－、
－（ＣＨ２）－（ＣＨＯＨ）－（ＣＨＯＨ）－（ＣＨ２）－（ＣＨＯＨ）－（ＣＨＯＨ）
－（ＣＨ２）３－、
－（ＣＨ２）２－（ＣＨＯＨ）－（ＣＨＯＨ）－（ＣＨ２）－（ＣＨＯＨ）－（ＣＨＯＨ
）－（ＣＨ２）３－、
－（ＣＨ２）３－（ＣＦ２）－（ＣＨ２）３－、－（ＣＨ２）－（ＣＦ２）３－（ＣＨ２
）－、
－（ＣＨ２）２－（ＣＦ２）４－（ＣＨ２）２－、
－（ＣＨ２）－［ＣＨ（ＣＦ３）］－（ＣＨ２）－、
－（ＣＨ２）－［Ｃ（ＣＨ３）ＣＦ３］－（ＣＨ２）－、
－（ＣＨ２）－［ＣＨ（ＣＨ２ＣＦ３）］－（ＣＨ２）－、
－（ＣＨ２）－［Ｃ（ＣＨ３）（ＣＨ２ＣＦ３）］－（ＣＨ２）－、
である。
－Ｒ２－についての極めて具体的に好ましい例は、－（ＣＨ２）８－、
－（ＣＨ２）１１－、－（ＣＨ２）１２－、－（ＣＨ２）１３－、とくに－（ＣＨ２）１
２－である。
－（ＣＨ２）１１－、－（ＣＨ２）１２－、－（ＣＨ２）１３－、とくに－（ＣＨ２）１
２－である。
前に記載のとおりのまたは前に好ましく記載されたとおりのリンカー
および前に記載のとおりのまたは前もしくは下に好ましく記載されるとおりの重合性基を
有する置換基をもつ式（Ｉ）、（Ｉ－１）、（Ｉ－２）、（Ｉ－３）、（Ｉ－４）、（Ｉ
－５）、（Ｉ－６）、（Ｉ－７）、（Ｉ－８）および（Ｉ－９）で表される化合物は、置
換基－Ｒ２－が－（Ｃ（Ｒ）２）ｏ－に対応し、およびＲおよびｏが前に記載のとおりの
または前に好ましく記載されたとおりの意味を有する場合、好ましい。
および前に記載のとおりのまたは前もしくは下に好ましく記載されるとおりの重合性基を
有する置換基をもつ式（Ｉ）、（Ｉ－１）、（Ｉ－２）、（Ｉ－３）、（Ｉ－４）、（Ｉ
－５）、（Ｉ－６）、（Ｉ－７）、（Ｉ－８）および（Ｉ－９）で表される化合物は、置
換基－Ｒ２－が－（Ｃ（Ｒ）２）ｏ－に対応し、およびＲおよびｏが前に記載のとおりの
または前に好ましく記載されたとおりの意味を有する場合、好ましい。
したがって本発明は、前に記載のとおりのまたは前に好ましく記載されたとおりの式（
Ｉ）、（Ｉ－１）、（Ｉ－２）、（Ｉ－３）、（Ｉ－４）、（Ｉ－５）、（Ｉ－６）、（
Ｉ－７）、（Ｉ－８）および（Ｉ－９）で表される化合物に関するが、式中－Ｒ２－は、
－（Ｃ（Ｒ）２）ｏ－であり、およびＲおよびｏは、前に記載のとおりの意味を有する。
Ｉ）、（Ｉ－１）、（Ｉ－２）、（Ｉ－３）、（Ｉ－４）、（Ｉ－５）、（Ｉ－６）、（
Ｉ－７）、（Ｉ－８）および（Ｉ－９）で表される化合物に関するが、式中－Ｒ２－は、
－（Ｃ（Ｒ）２）ｏ－であり、およびＲおよびｏは、前に記載のとおりの意味を有する。
置換基－Ｒ２－Ｒ１は、－Ｒ２－が、前に記載のとおりのまたは前に好ましくもしくは
具体的に好ましく記載されたとおりの意味を有するときであって、式中Ｒ１が、トリアル
コキシシリル基、ジアルコキシアルキルシリル基（ここでシリル基は、前に記載のとおり
の式（２）、（３）または（４）で表され、ここでアルキル基および／またはアルコキシ
基は、各々独立して、１～６個のＣ原子を有する線状または分枝状である）、または式（
１）、
式中
Ｘ４は、Ｏ、Ｓ、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏからなる群から選択され、
Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９は、出現毎に互いに独立して、Ｈ、Ｆ、１～２０個のＣ原子を有する
線状もしくは分枝状の、フッ素化されていないか、部分的または全面的にフッ素化された
アルキル、あるいは６～１４個のＣ原子をもつアリールからなる群から選択され、および
ｃは、０または１であり、
星印「＊」は、－Ｒ２－への結合を示す、
で表されるアルケニル基から選択される重合性基である場合、具体的に好ましく選択され
る。
具体的に好ましく記載されたとおりの意味を有するときであって、式中Ｒ１が、トリアル
コキシシリル基、ジアルコキシアルキルシリル基（ここでシリル基は、前に記載のとおり
の式（２）、（３）または（４）で表され、ここでアルキル基および／またはアルコキシ
基は、各々独立して、１～６個のＣ原子を有する線状または分枝状である）、または式（
１）、
式中
Ｘ４は、Ｏ、Ｓ、Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｏ）Ｏからなる群から選択され、
Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９は、出現毎に互いに独立して、Ｈ、Ｆ、１～２０個のＣ原子を有する
線状もしくは分枝状の、フッ素化されていないか、部分的または全面的にフッ素化された
アルキル、あるいは６～１４個のＣ原子をもつアリールからなる群から選択され、および
ｃは、０または１であり、
星印「＊」は、－Ｒ２－への結合を示す、
で表されるアルケニル基から選択される重合性基である場合、具体的に好ましく選択され
る。
好ましくは、Ｒ８およびＲ９は、Ｈである。
好ましくは、Ｒ７は、Ｈ、メチル、エチルまたはフェニルである。
好ましくは、Ｘ４は、Ｃ（＝Ｏ）またはＣ（＝Ｏ）Ｏである。
好ましくは、Ｒ７は、Ｈ、メチル、エチルまたはフェニルである。
好ましくは、Ｘ４は、Ｃ（＝Ｏ）またはＣ（＝Ｏ）Ｏである。
したがって、式（１）で表される好ましいアルケニル基は、式（１－１）、（１－２）
、（１－３）、（１－４）および（１－５）：
からなる群から選択されるいずれか１つによって表される。
、（１－３）、（１－４）および（１－５）：
からなる群から選択されるいずれか１つによって表される。
式（１－１）によって表されるアルケニル基は、メタクリラートと呼ばれる。式（１－
２）によって表されるアルケニル基は、アクリラートと呼ばれる。
好ましい基Ｒ１は、好ましくは、連結要素－Ｒ２－で表される好ましい基と組み合わせ
られる。
２）によって表されるアルケニル基は、アクリラートと呼ばれる。
好ましい基Ｒ１は、好ましくは、連結要素－Ｒ２－で表される好ましい基と組み合わせ
られる。
したがって、置換基［－Ｒ２－Ｒ１］は、具体的に好ましくは、
－（ＣＨ２）８－Ｒ１、－（ＣＨ２）１１－Ｒ１、－（ＣＨ２）１２－Ｒ１、
－（ＣＨ２）１３－Ｒ１、－（ＣＨ２）－（ＣＨＯＨ）－（ＣＨ２）－Ｒ１、
－（ＣＨ２）－（ＣＨＯＨ）－（ＣＨ２）４－Ｒ１、
－（ＣＨ２）４－（ＣＨＯＨ）－（ＣＨ２）－Ｒ１、
－（ＣＨ２）－［ＣＨ（ＣＨ２ＯＨ）］－（ＣＨ２）－Ｒ１、
－（ＣＨ２）－［ＣＨ（ＣＨ２ＯＨ）］－（ＣＨ２）４－Ｒ１、
－（ＣＨ２）２－［ＣＨ（ＣＨ２ＯＨ）］－（ＣＨ２）－Ｒ１、
－（ＣＨ２）３－（ＣＨＯＨ）－（ＣＨＯＨ）－（ＣＨ２）３－Ｒ１、
－（ＣＨ２）３－（ＣＨＯＨ）－（ＣＨＯＨ）－（ＣＨ２）４－Ｒ１、
－（ＣＨ２）３－（ＣＨＯＨ）－（ＣＨ２）－（ＣＨＯＨ）－（ＣＨ２）３－Ｒ１、
－（ＣＨ２）－（ＣＨＯＨ）－（ＣＨ２）２－（ＣＨＯＨ）－（ＣＨ２）－Ｒ１、
－（ＣＨ２）－（ＣＨＯＨ）－（ＣＨ２）－［ＣＨ（ＣＨ２ＯＨ）］－（ＣＨ２）３－Ｒ
１、
－（ＣＨ２）－（ＣＨＯＨ）－（ＣＨ２）２－［ＣＨ（ＣＨ２ＯＨ）］－（ＣＨ２）－Ｒ
１、
－（ＣＨ２）－（ＣＨＯＨ）－（ＣＨＯＨ）－（ＣＨ２）－（ＣＨＯＨ）－（ＣＨＯＨ）
－（ＣＨ２）３－Ｒ１、
－（ＣＨ２）２－（ＣＨＯＨ）－（ＣＨＯＨ）－（ＣＨ２）－（ＣＨＯＨ）－（ＣＨＯＨ
）－（ＣＨ２）３－Ｒ１、
－（ＣＨ２）３－（ＣＦ２）－（ＣＨ２）３－Ｒ１、
－（ＣＨ２）－（ＣＦ２）３－（ＣＨ２）－Ｒ１、
－（ＣＨ２）２－（ＣＦ２）４－（ＣＨ２）２－Ｒ１、
－（ＣＨ２）－［ＣＨ（ＣＦ３）］－（ＣＨ２）－Ｒ１、
－（ＣＨ２）－［Ｃ（ＣＨ３）ＣＦ３］－（ＣＨ２）－Ｒ１、
－（ＣＨ２）－［ＣＨ（ＣＨ２ＣＦ３）］－（ＣＨ２）－Ｒ１、
－（ＣＨ２）－［Ｃ（ＣＨ３）（ＣＨ２ＣＦ３）］－（ＣＨ２）－Ｒ１、
からなる群から選択され、式中Ｒ１は、トリエトキシシリル、ジエトキシメチルシリル、
または式（１－１）、（１－２）、（１－３）、（１－４）、（１－５）、（１－６）、
（１－７）、（１－８）もしくは（１－９）で表されるアルケニルからなる群から選択さ
れるか、あるいは式中Ｒ１は、好ましくは、式（１－１）、（１－２）または（１－３）
で表されるアルケニルからなる群から選択される。
－（ＣＨ２）８－Ｒ１、－（ＣＨ２）１１－Ｒ１、－（ＣＨ２）１２－Ｒ１、
－（ＣＨ２）１３－Ｒ１、－（ＣＨ２）－（ＣＨＯＨ）－（ＣＨ２）－Ｒ１、
－（ＣＨ２）－（ＣＨＯＨ）－（ＣＨ２）４－Ｒ１、
－（ＣＨ２）４－（ＣＨＯＨ）－（ＣＨ２）－Ｒ１、
－（ＣＨ２）－［ＣＨ（ＣＨ２ＯＨ）］－（ＣＨ２）－Ｒ１、
－（ＣＨ２）－［ＣＨ（ＣＨ２ＯＨ）］－（ＣＨ２）４－Ｒ１、
－（ＣＨ２）２－［ＣＨ（ＣＨ２ＯＨ）］－（ＣＨ２）－Ｒ１、
－（ＣＨ２）３－（ＣＨＯＨ）－（ＣＨＯＨ）－（ＣＨ２）３－Ｒ１、
－（ＣＨ２）３－（ＣＨＯＨ）－（ＣＨＯＨ）－（ＣＨ２）４－Ｒ１、
－（ＣＨ２）３－（ＣＨＯＨ）－（ＣＨ２）－（ＣＨＯＨ）－（ＣＨ２）３－Ｒ１、
－（ＣＨ２）－（ＣＨＯＨ）－（ＣＨ２）２－（ＣＨＯＨ）－（ＣＨ２）－Ｒ１、
－（ＣＨ２）－（ＣＨＯＨ）－（ＣＨ２）－［ＣＨ（ＣＨ２ＯＨ）］－（ＣＨ２）３－Ｒ
１、
－（ＣＨ２）－（ＣＨＯＨ）－（ＣＨ２）２－［ＣＨ（ＣＨ２ＯＨ）］－（ＣＨ２）－Ｒ
１、
－（ＣＨ２）－（ＣＨＯＨ）－（ＣＨＯＨ）－（ＣＨ２）－（ＣＨＯＨ）－（ＣＨＯＨ）
－（ＣＨ２）３－Ｒ１、
－（ＣＨ２）２－（ＣＨＯＨ）－（ＣＨＯＨ）－（ＣＨ２）－（ＣＨＯＨ）－（ＣＨＯＨ
）－（ＣＨ２）３－Ｒ１、
－（ＣＨ２）３－（ＣＦ２）－（ＣＨ２）３－Ｒ１、
－（ＣＨ２）－（ＣＦ２）３－（ＣＨ２）－Ｒ１、
－（ＣＨ２）２－（ＣＦ２）４－（ＣＨ２）２－Ｒ１、
－（ＣＨ２）－［ＣＨ（ＣＦ３）］－（ＣＨ２）－Ｒ１、
－（ＣＨ２）－［Ｃ（ＣＨ３）ＣＦ３］－（ＣＨ２）－Ｒ１、
－（ＣＨ２）－［ＣＨ（ＣＨ２ＣＦ３）］－（ＣＨ２）－Ｒ１、
－（ＣＨ２）－［Ｃ（ＣＨ３）（ＣＨ２ＣＦ３）］－（ＣＨ２）－Ｒ１、
からなる群から選択され、式中Ｒ１は、トリエトキシシリル、ジエトキシメチルシリル、
または式（１－１）、（１－２）、（１－３）、（１－４）、（１－５）、（１－６）、
（１－７）、（１－８）もしくは（１－９）で表されるアルケニルからなる群から選択さ
れるか、あるいは式中Ｒ１は、好ましくは、式（１－１）、（１－２）または（１－３）
で表されるアルケニルからなる群から選択される。
極めて具体的に好ましくは、前に記載のとおりのまたは前に好ましく記載されたとおり
の式（Ｉ）、（Ｉ－１）、（Ｉ－２）、（Ｉ－３）、（Ｉ－４）、（Ｉ－５）、（Ｉ－６
）、（Ｉ－７）、（Ｉ－８）および（Ｉ－９）で表される化合物は、式（１－１）および
（１－２）によって表されるメタクリル基またはアクリル基である重合性基Ｒ１を含む。
の式（Ｉ）、（Ｉ－１）、（Ｉ－２）、（Ｉ－３）、（Ｉ－４）、（Ｉ－５）、（Ｉ－６
）、（Ｉ－７）、（Ｉ－８）および（Ｉ－９）で表される化合物は、式（１－１）および
（１－２）によって表されるメタクリル基またはアクリル基である重合性基Ｒ１を含む。
したがって、本発明はさらに、前に記載のとおりのまたは前に好ましく記載されたとお
りの式（Ｉ）、（Ｉ－１）、（Ｉ－２）、（Ｉ－３）、（Ｉ－４）、（Ｉ－５）、（Ｉ－
６）、（Ｉ－７）、（Ｉ－８）および（Ｉ－９）で表される化合物に関するが、式中Ｒ１
は、アクリル基またはメタクリル基である。
りの式（Ｉ）、（Ｉ－１）、（Ｉ－２）、（Ｉ－３）、（Ｉ－４）、（Ｉ－５）、（Ｉ－
６）、（Ｉ－７）、（Ｉ－８）および（Ｉ－９）で表される化合物に関するが、式中Ｒ１
は、アクリル基またはメタクリル基である。
式（Ｉ）、（Ｉ－１）、（Ｉ－２）、（Ｉ－３）、（Ｉ－４）、（Ｉ－５）、（Ｉ－６
）、（Ｉ－７）、（Ｉ－８）および／または（Ｉ－９）で表される化合物についての例は
、以下の化合物M-001～M-147である：
）、（Ｉ－７）、（Ｉ－８）および／または（Ｉ－９）で表される化合物についての例は
、以下の化合物M-001～M-147である：
本出願の化合物は、当業者に周知の方法によって合成されてもよい。好ましくは、全合
成が、乾燥させた溶媒を使用する不活性雰囲気下で実行される。
成が、乾燥させた溶媒を使用する不活性雰囲気下で実行される。
例示の反応順序は、化合物M-003について、スキーム１に示される。
第１タイプの反応は、ペヒマン縮合である。
第２タイプの反応は、ウィリアムソンのエーテル合成である。
第３タイプの反応は、ウィリアムソンのエーテル合成である。
第４タイプの反応は、エステル化反応である。
第２タイプの反応は、ウィリアムソンのエーテル合成である。
第３タイプの反応は、ウィリアムソンのエーテル合成である。
第４タイプの反応は、エステル化反応である。
これら全タイプの反応およびそれらの反応条件は当業者に周知であり、式（Ｉ）で表さ
れる化合物を形成する特定の出発材料に容易に最適化され得る。より多くの詳細は、実験
セクションから見出され得る。
れる化合物を形成する特定の出発材料に容易に最適化され得る。より多くの詳細は、実験
セクションから見出され得る。
例示の反応順序は、化合物M-037について、スキーム２に示される。
スキーム２：
スキーム２：
第１タイプの反応は、ペヒマン縮合である。
第２タイプの反応は、ウィリアムソンのエーテル合成である。
第３タイプの反応は、ウィリアムソンのエーテル合成である。
第４タイプの反応は、エステル化反応である。
第２タイプの反応は、ウィリアムソンのエーテル合成である。
第３タイプの反応は、ウィリアムソンのエーテル合成である。
第４タイプの反応は、エステル化反応である。
これら全タイプの反応およびそれらの反応条件は当業者に周知であり、式（Ｉ）で表さ
れる化合物を形成する特定の出発材料に容易に最適化され得る。より多くの詳細は、実験
セクションから見出され得る。
れる化合物を形成する特定の出発材料に容易に最適化され得る。より多くの詳細は、実験
セクションから見出され得る。
前に記載されたとおりのまたは前に好ましく記載されたとおりの式（Ｉ）、（Ｉ－１）
、（Ｉ－２）、（Ｉ－３）、（Ｉ－４）、（Ｉ－５）、（Ｉ－６）、（Ｉ－７）、（Ｉ－
８）および／または（Ｉ－９）で表される化合物は、重合性基を含有し、オリゴマー化ま
たは重合のためのモノマーとして予め定められている(predestinated)。
、（Ｉ－２）、（Ｉ－３）、（Ｉ－４）、（Ｉ－５）、（Ｉ－６）、（Ｉ－７）、（Ｉ－
８）および／または（Ｉ－９）で表される化合物は、重合性基を含有し、オリゴマー化ま
たは重合のためのモノマーとして予め定められている(predestinated)。
したがって、本発明はさらに、前に記載されたとおりのまたは前に好ましく記載された
とおりの重合された式（Ｉ）、（Ｉ－１）、（Ｉ－２）、（Ｉ－３）、（Ｉ－４）、（Ｉ
－５）、（Ｉ－６）、（Ｉ－７）、（Ｉ－８）および／または（Ｉ－９）で表される化合
物を含むオリゴマーまたはポリマーを対象にする。
とおりの重合された式（Ｉ）、（Ｉ－１）、（Ｉ－２）、（Ｉ－３）、（Ｉ－４）、（Ｉ
－５）、（Ｉ－６）、（Ｉ－７）、（Ｉ－８）および／または（Ｉ－９）で表される化合
物を含むオリゴマーまたはポリマーを対象にする。
用語「ポリマー」は一般に、相対分子量が高い分子を意味し、その構造は本質的には、
相対分子量が低い分子に実際にまたは概念的に由来する単位の複数の繰返しを含む（PAC,
1996, 68, 2291）。用語「ポリマー」は、ホモポリマーおよびコポリマーを包含する。
用語「オリゴマー」は一般に、相対分子量が中くらいの分子を意味し、その構造は本質的
には、相対分子量がより低い分子に実際にまたは概念的に由来する、少数の(a small plu
rality of)単位を含む（PAC, 1996, 68, 2291）。本発明に従う好ましい意味において、
ポリマーは、≧３０個の繰返し単位を有する化合物を意味し、オリゴマーは、＞１個かつ
＜３０個の繰返し単位をもつ化合物を意味する。
相対分子量が低い分子に実際にまたは概念的に由来する単位の複数の繰返しを含む（PAC,
1996, 68, 2291）。用語「ポリマー」は、ホモポリマーおよびコポリマーを包含する。
用語「オリゴマー」は一般に、相対分子量が中くらいの分子を意味し、その構造は本質的
には、相対分子量がより低い分子に実際にまたは概念的に由来する、少数の(a small plu
rality of)単位を含む（PAC, 1996, 68, 2291）。本発明に従う好ましい意味において、
ポリマーは、≧３０個の繰返し単位を有する化合物を意味し、オリゴマーは、＞１個かつ
＜３０個の繰返し単位をもつ化合物を意味する。
以上以下、ポリマー、オリゴマー、式（Ｉ）で表される化合物、または式（Ｉ）で表さ
れる化合物から形成されたモノマー単位を示す式において、星印（「＊」）は、ポリマー
鎖またはオリゴマー鎖における隣接する繰返し単位への、または末端基への繋がりを示す
。
れる化合物から形成されたモノマー単位を示す式において、星印（「＊」）は、ポリマー
鎖またはオリゴマー鎖における隣接する繰返し単位への、または末端基への繋がりを示す
。
好適な末端基は、当業者に知られており、使用される重合方法に応じる。
用語「繰返し単位」および「モノマー単位」は、最も小さい構成単位である構成繰返し
単位（ＣＲＵ）を意味し、その繰返しは、規則的な高分子、規則的なオリゴマー分子、規
則的なブロックまたは規則的な鎖を構成する（PAC, 1996, 68, 2291）。
単位（ＣＲＵ）を意味し、その繰返しは、規則的な高分子、規則的なオリゴマー分子、規
則的なブロックまたは規則的な鎖を構成する（PAC, 1996, 68, 2291）。
そのように述べられない限り、分子量は、数平均分子量Ｍｎまたは重量平均分子量Ｍｗ
として与えられ、これらは、テトラヒドロフラン、トリクロロメタン（ＴＣＭ、クロロホ
ルム）、クロロベンゼン、または１，２，４－トリクロロ－ベンゼンなどの溶出溶媒中ポ
リスチレン標準に対するゲル浸透クロマトグラフィー（ＧＰＣ）によって決定される。そ
のように述べられない限り、テトラヒドロフランは、溶媒として使用される。J. M. G. C
owie, Polymers: Chemistry & Physics of Modern Materials, Blackie, Glasgow, 1991
に記載のとおり、重合度（ｎ）は、ｎ＝Ｍｎ／Ｍｕとして与えられる数平均重合度を意味
し、式中Ｍｕは、単一の繰返し単位の分子量である。
として与えられ、これらは、テトラヒドロフラン、トリクロロメタン（ＴＣＭ、クロロホ
ルム）、クロロベンゼン、または１，２，４－トリクロロ－ベンゼンなどの溶出溶媒中ポ
リスチレン標準に対するゲル浸透クロマトグラフィー（ＧＰＣ）によって決定される。そ
のように述べられない限り、テトラヒドロフランは、溶媒として使用される。J. M. G. C
owie, Polymers: Chemistry & Physics of Modern Materials, Blackie, Glasgow, 1991
に記載のとおり、重合度（ｎ）は、ｎ＝Ｍｎ／Ｍｕとして与えられる数平均重合度を意味
し、式中Ｍｕは、単一の繰返し単位の分子量である。
本発明に従うポリマーにおいて、繰返し単位ｎの総数は、好ましくは≧３０、極めて好
ましくは≧１００、最も好ましくは≧２００、かつ好ましくは最大５０００まで、極めて
好ましくは最大３０００まで、最も好ましくは最大２０００まで、であり、先述のｎの下
限および上限のいずれの組み合わせも包含する。
ましくは≧１００、最も好ましくは≧２００、かつ好ましくは最大５０００まで、極めて
好ましくは最大３０００まで、最も好ましくは最大２０００まで、であり、先述のｎの下
限および上限のいずれの組み合わせも包含する。
本発明のポリマーは、ホモポリマー、統計コポリマー(statistical co-polymers)、ラ
ンダムコポリマー、交互コポリマーおよびブロックコポリマー、および先述の組み合わせ
を包含する。
ンダムコポリマー、交互コポリマーおよびブロックコポリマー、および先述の組み合わせ
を包含する。
本明細書のすべての記載およびクレームを通して、語「含む(comprise)」および「含有
する(contain)」およびこれらの語のバリエーション、例えば「含む(comprising)」およ
び「含む(comprises)」は、「包含するが（これら）に限定されない(including but not
limited to)」を意味し、他の構成要素を除くことは意図しない（他の構成要素を除かな
い）。
する(contain)」およびこれらの語のバリエーション、例えば「含む(comprising)」およ
び「含む(comprises)」は、「包含するが（これら）に限定されない(including but not
limited to)」を意味し、他の構成要素を除くことは意図しない（他の構成要素を除かな
い）。
好ましくは、重合性基Ｒ１は、レジオ規則性、交互、レジオランダム(regiorandom)、
統計、ブロックもしくはランダムホモポリマーまたはコポリマーの主鎖を形成するか、あ
るいはＲ１は、記載されたとおりのまたは前に好ましく記載されたとおりの意味を有する
ポリマー主鎖の一部である。具体的に好ましくは、かかるオリゴマーまたはポリマーは、
式（１－ｐ－１）、
で表される構成単位Ｍ０を含み、式中
－Ｒ２－、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｘ、Ｘ０、Ｒ’、
Ｘ４およびｃは、前に記載されたとおりのもしくは好ましく記載されたとおりの意味また
は好ましい意味を有する。有機化学の分野における当業者には知られているとおり、組み
合わせは、２個のＯ原子または１個のＯ原子と１個のＳ原子とが互いに直接連結されてい
る場合が除かれる。
統計、ブロックもしくはランダムホモポリマーまたはコポリマーの主鎖を形成するか、あ
るいはＲ１は、記載されたとおりのまたは前に好ましく記載されたとおりの意味を有する
ポリマー主鎖の一部である。具体的に好ましくは、かかるオリゴマーまたはポリマーは、
式（１－ｐ－１）、
で表される構成単位Ｍ０を含み、式中
－Ｒ２－、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｘ、Ｘ０、Ｒ’、
Ｘ４およびｃは、前に記載されたとおりのもしくは好ましく記載されたとおりの意味また
は好ましい意味を有する。有機化学の分野における当業者には知られているとおり、組み
合わせは、２個のＯ原子または１個のＯ原子と１個のＳ原子とが互いに直接連結されてい
る場合が除かれる。
コポリマーは、１種以上の重合された式（Ｉ）、（Ｉ－１）、（Ｉ－２）、（Ｉ－３）
、（Ｉ－４）、（Ｉ－５）、（Ｉ－６）、（Ｉ－７）、（Ｉ－８）または（Ｉ－９）で表
される化合物、または相互に同じであっても異なっていてもよい式（１－ｐ－１）で表さ
れる構成単位Ｍ０、および相互に同じであっても異なっていてもよい１種以上の構成単位
Ｍ２を含む、オリゴマーあるいはポリマーであってもよい。該１種以上の構成単位Ｍ２は
、単位Ｍ０とは化学的に異なる。
、（Ｉ－４）、（Ｉ－５）、（Ｉ－６）、（Ｉ－７）、（Ｉ－８）または（Ｉ－９）で表
される化合物、または相互に同じであっても異なっていてもよい式（１－ｐ－１）で表さ
れる構成単位Ｍ０、および相互に同じであっても異なっていてもよい１種以上の構成単位
Ｍ２を含む、オリゴマーあるいはポリマーであってもよい。該１種以上の構成単位Ｍ２は
、単位Ｍ０とは化学的に異なる。
該１種以上の構成単位Ｍ２は、単位Ｍ０とは化学的に異なる。好ましくは、該１種以上
の構成単位Ｍ２は、スチレン、メタクリル酸エトキシエチル（ＥＯＥＭＡ）、メタクリル
酸メチル（ＭＭＡ）、アクリル酸ｎ－アルキル（２～２０個のＣ原子を含むｎ－アルキル
基）、メタクリル酸ｎ－アルキル（２～２０個のＣ原子を含むｎ－アルキル基）、アクリ
ル酸エトキシエトキシエチル（ＥＥＥＡ）、メタクリル酸２－ヒドロキシエチル（ＨＥＭ
Ａ）、メタクリル酸テトラヒドロフリル（ＴＨＦＭＡ）、メタクリル酸グリシジル（ＧＭ
Ａ）、アクリル酸１６－ヒドロキシヘキサデシル、メタクリル酸１６－ヒドロキシヘキサ
デシル、アクリル酸１８－ヒドロキシオクタデシル、メタクリル酸１８－ヒドロキシオク
タデシル、アクリル酸２－フェノキシエチル（ＥＧＰＥＡ）、ビスフェノールＡジアクリ
ラート－１ＥＯ／フェノール（ＢＰＡＤＡ）、２－［３’－２’Ｈ－ベンゾトリアゾール
－２’－イル）－４’－ヒドロキシフェニル］エチルメタクリラート（ＢＴＰＥＭ）、ト
リアルコキシアルケニルシラン、ジアルコキシアルキルアルケニルシラン、または式（１
０）および（１１）、
（式中アルキル基および／またはアルコキシ基は、出現毎に互いに独立して、１～６個の
Ｃ原子を有する線状または分枝状であり、およびここでアルケニル基は、出現毎に独立し
て、２～４個のＣ原子を有する線状である）で表されるシランからなる群から選択される
１種以上のモノマーの重合によって導かれる。
の構成単位Ｍ２は、スチレン、メタクリル酸エトキシエチル（ＥＯＥＭＡ）、メタクリル
酸メチル（ＭＭＡ）、アクリル酸ｎ－アルキル（２～２０個のＣ原子を含むｎ－アルキル
基）、メタクリル酸ｎ－アルキル（２～２０個のＣ原子を含むｎ－アルキル基）、アクリ
ル酸エトキシエトキシエチル（ＥＥＥＡ）、メタクリル酸２－ヒドロキシエチル（ＨＥＭ
Ａ）、メタクリル酸テトラヒドロフリル（ＴＨＦＭＡ）、メタクリル酸グリシジル（ＧＭ
Ａ）、アクリル酸１６－ヒドロキシヘキサデシル、メタクリル酸１６－ヒドロキシヘキサ
デシル、アクリル酸１８－ヒドロキシオクタデシル、メタクリル酸１８－ヒドロキシオク
タデシル、アクリル酸２－フェノキシエチル（ＥＧＰＥＡ）、ビスフェノールＡジアクリ
ラート－１ＥＯ／フェノール（ＢＰＡＤＡ）、２－［３’－２’Ｈ－ベンゾトリアゾール
－２’－イル）－４’－ヒドロキシフェニル］エチルメタクリラート（ＢＴＰＥＭ）、ト
リアルコキシアルケニルシラン、ジアルコキシアルキルアルケニルシラン、または式（１
０）および（１１）、
（式中アルキル基および／またはアルコキシ基は、出現毎に互いに独立して、１～６個の
Ｃ原子を有する線状または分枝状であり、およびここでアルケニル基は、出現毎に独立し
て、２～４個のＣ原子を有する線状である）で表されるシランからなる群から選択される
１種以上のモノマーの重合によって導かれる。
具体的に好ましくは、該１以上の構成単位Ｍ２は、記載のとおりのまたは前に好ましく
記載されたとおりの式（１）で表されるアルケニル基を含有する、発明に関する(inventi
ve)モノマーと組み合わせて、スチレン、メタクリル酸エトキシエチル（ＥＯＥＭＡ）、
メタクリル酸メチル（ＭＭＡ）、アクリル酸ｎ－アルキル（２～２０個のＣ原子を含むｎ
－アルキル基）、メタクリル酸ｎ－アルキル（２～２０個のＣ原子を含むｎ－アルキル基
）、メタクリル酸エトキシエチル（ＥＯＥＭＡ）、メタクリル酸メチル（ＭＭＡ）、アク
リル酸エトキシエトキシエチル（ＥＥＥＡ）、メタクリル酸２－ヒドロキシエチル（ＨＥ
ＭＡ）、メタクリル酸テトラヒドロフリル（ＴＨＦＭＡ）、メタクリル酸グリシジル（Ｇ
ＭＡ）、アクリル酸１６－ヒドロキシヘキサデシル、メタクリル酸１６－ヒドロキシヘキ
サデシル、アクリル酸１８－ヒドロキシオクタデシル、メタクリル酸１８－ヒドロキシオ
クタデシル、アクリル酸２－フェノキシエチル（ＥＧＰＥＡ）、ビスフェノールＡジアク
リラート－１ＥＯ／フェノール（ＢＰＡＤＡ）、および２－［３’－２’Ｈ－ベンゾトリ
アゾール－２’－イル）－４’－ヒドロキシフェニル］エチルメタクリラート（ＢＴＰＥ
Ｍ）からなる群から選択される１以上のモノマーの重合によって導き出される(derived b
y)。
記載されたとおりの式（１）で表されるアルケニル基を含有する、発明に関する(inventi
ve)モノマーと組み合わせて、スチレン、メタクリル酸エトキシエチル（ＥＯＥＭＡ）、
メタクリル酸メチル（ＭＭＡ）、アクリル酸ｎ－アルキル（２～２０個のＣ原子を含むｎ
－アルキル基）、メタクリル酸ｎ－アルキル（２～２０個のＣ原子を含むｎ－アルキル基
）、メタクリル酸エトキシエチル（ＥＯＥＭＡ）、メタクリル酸メチル（ＭＭＡ）、アク
リル酸エトキシエトキシエチル（ＥＥＥＡ）、メタクリル酸２－ヒドロキシエチル（ＨＥ
ＭＡ）、メタクリル酸テトラヒドロフリル（ＴＨＦＭＡ）、メタクリル酸グリシジル（Ｇ
ＭＡ）、アクリル酸１６－ヒドロキシヘキサデシル、メタクリル酸１６－ヒドロキシヘキ
サデシル、アクリル酸１８－ヒドロキシオクタデシル、メタクリル酸１８－ヒドロキシオ
クタデシル、アクリル酸２－フェノキシエチル（ＥＧＰＥＡ）、ビスフェノールＡジアク
リラート－１ＥＯ／フェノール（ＢＰＡＤＡ）、および２－［３’－２’Ｈ－ベンゾトリ
アゾール－２’－イル）－４’－ヒドロキシフェニル］エチルメタクリラート（ＢＴＰＥ
Ｍ）からなる群から選択される１以上のモノマーの重合によって導き出される(derived b
y)。
具体的に好ましくは、該１以上の構成単位Ｍ２は、少なくとも１個のSi原子を含有する
重合性基を含有する、発明に関するモノマーと組み合わせて、トリアルコキシアルケニル
シラン、ジアルコキシアルキルアルケニルシラン、または式（１０）および（１１）、
（式中アルキル基および／またはアルコキシ基は、出現毎に互いに独立して、１～６個の
Ｃ原子を有する線状または分枝状であり、およびここでアルケニル基は、出現毎に独立し
て、２～４個のＣ原子を有する線状である）で表されるシランからなる群から選択される
１以上のモノマーの重合によって導き出される。
重合性基を含有する、発明に関するモノマーと組み合わせて、トリアルコキシアルケニル
シラン、ジアルコキシアルキルアルケニルシラン、または式（１０）および（１１）、
（式中アルキル基および／またはアルコキシ基は、出現毎に互いに独立して、１～６個の
Ｃ原子を有する線状または分枝状であり、およびここでアルケニル基は、出現毎に独立し
て、２～４個のＣ原子を有する線状である）で表されるシランからなる群から選択される
１以上のモノマーの重合によって導き出される。
代わりに、本発明に従うオリゴマーまたはポリマーは、ホモポリマーである、すなわち
式（１－ｐ－１）で表される式で表される１種以上の構成単位Ｍ０を含むオリゴマーまた
はポリマーであって、式中構成単位Ｍ０がすべて同じである。
式（１－ｐ－１）で表される式で表される１種以上の構成単位Ｍ０を含むオリゴマーまた
はポリマーであって、式中構成単位Ｍ０がすべて同じである。
例示の高分子化合物(polymeric compounds)は、以下の式（P-001）～（P-147）から選
択されてもよい：
択されてもよい：
文字ｎは、前に説明されたとおりの重合度を与える。
好ましくは、前に記載されたとおりのまたは前に好ましく記載されたとおりの本発明に
従うコポリマーは、モル比ｍ１で１種以上の構成単位Ｍ０を、およびモル比ｍ２で１種以
上の構成単位Ｍ２を含み、式中前記モル比ｍ１：ｍ２は、少なくとも０．０１かつ最大で
も１００である。
従うコポリマーは、モル比ｍ１で１種以上の構成単位Ｍ０を、およびモル比ｍ２で１種以
上の構成単位Ｍ２を含み、式中前記モル比ｍ１：ｍ２は、少なくとも０．０１かつ最大で
も１００である。
前に記載されたとおりのまたは好ましく記載されたとおりの本発明に従うオリゴマーま
たはポリマーは、架橋されていてもよい。
たはポリマーは、架橋されていてもよい。
本発明のオリゴマーおよびポリマーは、いずれの好適な方法によって作られてもよい。
しかしながら、本オリゴマーおよび本ポリマーは、ラジカル重合によって作られることが
好ましく、ここで重合反応は、好適なラジカル重合開始剤を用いて始められる。本発明の
目的において、ラジカル重合開始剤のタイプは、具体的には限定されず、いずれの好適な
ラジカル生成化合物であってもよい。かかる化合物は、当業者に周知である。好適な重合
開始剤は、熱開始剤または光開始剤、すなわち、熱または好適な波長の光での照射にさら
すことによってラジカルを生成する化合物から選択されてもよい。好適な熱重合開始剤の
例は、１種以上の過酸化基を含む化合物、すなわち基－Ｏ－Ｏ－を含む化合物、および／
または１種以上のアゾ基を含む化合物、すなわち基－Ｎ≡Ｎ－を含む化合物の群から選択
されてもよい。
しかしながら、本オリゴマーおよび本ポリマーは、ラジカル重合によって作られることが
好ましく、ここで重合反応は、好適なラジカル重合開始剤を用いて始められる。本発明の
目的において、ラジカル重合開始剤のタイプは、具体的には限定されず、いずれの好適な
ラジカル生成化合物であってもよい。かかる化合物は、当業者に周知である。好適な重合
開始剤は、熱開始剤または光開始剤、すなわち、熱または好適な波長の光での照射にさら
すことによってラジカルを生成する化合物から選択されてもよい。好適な熱重合開始剤の
例は、１種以上の過酸化基を含む化合物、すなわち基－Ｏ－Ｏ－を含む化合物、および／
または１種以上のアゾ基を含む化合物、すなわち基－Ｎ≡Ｎ－を含む化合物の群から選択
されてもよい。
１種以上の過酸化基を含む好適な重合開始剤は、例えば、ｔ－ブチル（ペルオキシ－２
－エチル－ヘキサノアート）、ジ－（ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシル）ペルオキシジカ
ーボナート、および過酸化ベンゾイルからなる群から選択されてもよい。
－エチル－ヘキサノアート）、ジ－（ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシル）ペルオキシジカ
ーボナート、および過酸化ベンゾイルからなる群から選択されてもよい。
１種以上のアゾ基を含む好適な重合開始剤は、例えば、１，１’－アゾビス（シクロヘ
キサンカルボニトリル）および２，２’アゾビス（シクロヘキサンカルボニトリル）（Ａ
ＩＢＮ）からなる群から選択されてもよい。
光開始剤の好適な例は、ジメチルアミノベンゾアート／カンファキノンである。
キサンカルボニトリル）および２，２’アゾビス（シクロヘキサンカルボニトリル）（Ａ
ＩＢＮ）からなる群から選択されてもよい。
光開始剤の好適な例は、ジメチルアミノベンゾアート／カンファキノンである。
光開始剤が重合開始剤として使用された場合、該光開始剤を分解するのに要求される波
長は、その光学特性を変化させるための、本出願の化合物を照射するのに必要とされる波
長とは異なることが好ましい。
長は、その光学特性を変化させるための、本出願の化合物を照射するのに必要とされる波
長とは異なることが好ましい。
好ましくは、ラジカル開始剤は、主モノマーの少なくとも０．０００１ｅｑの量で、最
大でも０．１ｅｑの量で使用される。かかるラジカル開始剤は、熱開始剤、例としてアゾ
ビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）、またはジメチルアミノベンゾアート／カンファキ
ノン等の光化学開始剤であり得る。
大でも０．１ｅｑの量で使用される。かかるラジカル開始剤は、熱開始剤、例としてアゾ
ビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）、またはジメチルアミノベンゾアート／カンファキ
ノン等の光化学開始剤であり得る。
本発明はまた、記載されたとおりのもしくは前に好ましく記載されたとおりの式（Ｉ）
、（Ｉ－１）、（Ｉ－２）、（Ｉ－３）、（Ｉ－４）、（Ｉ－５）、（Ｉ－６）、（Ｉ－
７）、（Ｉ－８）または（Ｉ－９）で表される少なくとも１種の化合物を含む組成物、お
よび／または前に記載されたとおりのもしくは前に好ましく記載されたとおりのオリゴマ
ーまたはポリマーをも対象とする。
、（Ｉ－１）、（Ｉ－２）、（Ｉ－３）、（Ｉ－４）、（Ｉ－５）、（Ｉ－６）、（Ｉ－
７）、（Ｉ－８）または（Ｉ－９）で表される少なくとも１種の化合物を含む組成物、お
よび／または前に記載されたとおりのもしくは前に好ましく記載されたとおりのオリゴマ
ーまたはポリマーをも対象とする。
記載されたとおりのもしくは前に好ましく記載されたとおりの式（Ｉ）、（Ｉ－１）、
（Ｉ－２）、（Ｉ－３）、（Ｉ－４）、（Ｉ－５）、（Ｉ－６）、（Ｉ－７）、（Ｉ－８
）または（Ｉ－９）で表される少なくとも１種の化合物、および前に記載のとおりのオリ
ゴマーまたはポリマーを含む組成物は、主として、オリゴマーまたはポリマーが、モノマ
ーと反応し得る少なくとも１種の反応基を残しているという条件で、ブロックコポリマー
の合成のために使用される。
（Ｉ－２）、（Ｉ－３）、（Ｉ－４）、（Ｉ－５）、（Ｉ－６）、（Ｉ－７）、（Ｉ－８
）または（Ｉ－９）で表される少なくとも１種の化合物、および前に記載のとおりのオリ
ゴマーまたはポリマーを含む組成物は、主として、オリゴマーまたはポリマーが、モノマ
ーと反応し得る少なくとも１種の反応基を残しているという条件で、ブロックコポリマー
の合成のために使用される。
意図された用途(the intended use)に応じて、かかる組成物は、さらなる種々の構成要
素を含んでいてもよい。かかるさらなる構成要素は、例えば、ＵＶ吸収剤、抗酸化剤、お
よびクロスリンカーからなる群から選択されてもよい。
素を含んでいてもよい。かかるさらなる構成要素は、例えば、ＵＶ吸収剤、抗酸化剤、お
よびクロスリンカーからなる群から選択されてもよい。
組成物は、該必要なもの(requisite)もしくは任意の成分(constituents)を包含してい
ても、または含んでいても、本質的にそれらからなっていても、またはそれらからなって
いてもよい。組成物において使用され得る全化合物または全構成要素は、知られているも
のか、または市販のものかのいずれかであり、知られているプロセスによって合成され得
る。
ても、または含んでいても、本質的にそれらからなっていても、またはそれらからなって
いてもよい。組成物において使用され得る全化合物または全構成要素は、知られているも
のか、または市販のものかのいずれかであり、知られているプロセスによって合成され得
る。
本組成物において使用されてもよいＵＶ吸収剤は、具体的に限定されず、当業者に一般
に知られているものから容易に選択され得る。一般に好適なＵＶ吸収剤は、不飽和化合物
、好ましくは、オレフィン性の基(olefinic groups)、アリール基、およびヘテロアリー
ル基からなる群から１種以上を含む化合物であることによって特徴付けられる；それらの
基は、いずれの組み合わせにおいて存在していてもよい。
に知られているものから容易に選択され得る。一般に好適なＵＶ吸収剤は、不飽和化合物
、好ましくは、オレフィン性の基(olefinic groups)、アリール基、およびヘテロアリー
ル基からなる群から１種以上を含む化合物であることによって特徴付けられる；それらの
基は、いずれの組み合わせにおいて存在していてもよい。
本組成物における使用のための好適なＵＶ吸収剤は、例えば、ベンゾトリアゾール、ベ
ンゾフェノン、およびトリアジンから選択される基を含むものから選択されてもよい。好
適なＵＶ吸収剤は、例えば、米国特許第5,290,892号；第5,331,073号；および第5,693,09
5号に開示されている。
ンゾフェノン、およびトリアジンから選択される基を含むものから選択されてもよい。好
適なＵＶ吸収剤は、例えば、米国特許第5,290,892号；第5,331,073号；および第5,693,09
5号に開示されている。
好適なクロスリンカーは、本組成物および本組成物から産生される物品へエラストマー
特性を付与するために使用されてもよい。典型的には、いずれの好適な二官能性または三
官能性モノマーも、クロスリンカーとして使用されてもよい。
特性を付与するために使用されてもよい。典型的には、いずれの好適な二官能性または三
官能性モノマーも、クロスリンカーとして使用されてもよい。
好ましいクロスリンカーは、以下の化合物の群
から選択されてもよい。エチレングリコールジメタクリラート（ＥＧＤＭＡ）が、具体的
に好ましい。
から選択されてもよい。エチレングリコールジメタクリラート（ＥＧＤＭＡ）が、具体的
に好ましい。
好適な抗酸化剤は、ヒンダードフェノール部分を担持するフェニルアクリラート誘導体
である。好ましい抗酸化剤は、
である。
である。好ましい抗酸化剤は、
である。
本発明に従う式（Ｉ）で表される化合物およびこれらのオリゴマーまたはポリマーは、
前に記載されたとおりまたは前に好ましく記載されたとおり、具体的に、光学活性デバイ
スにおける使用に十分に適している。
前に記載されたとおりまたは前に好ましく記載されたとおり、具体的に、光学活性デバイ
スにおける使用に十分に適している。
ゆえに、本発明はまた、物品、例として、前に記載されたとおりのもしくは前に好まし
く記載されたとおりの式（Ｉ）で表される少なくとも１種の化合物あるいは前に記載され
たとおりのもしくは前に好ましく記載されたとおりの少なくとも１種のオリゴマーまたは
ポリマーを含む光学活性デバイスに変換され得る素材も対象にする。
く記載されたとおりの式（Ｉ）で表される少なくとも１種の化合物あるいは前に記載され
たとおりのもしくは前に好ましく記載されたとおりの少なくとも１種のオリゴマーまたは
ポリマーを含む光学活性デバイスに変換され得る素材も対象にする。
好ましい物品は、光学活性デバイスに変換され得る素材、または光学活性デバイスその
ものである。好ましい光学活性デバイスは、眼科用デバイスである。かかる眼科用デバイ
スの例は、レンズ、人工角膜、および角膜インレーまたはリング(cornea inlays or ring
s)を包含する。より好ましくは、該物品は、目用インプラントに変換され得る素材、また
は目用インプラントそのものである。より好ましくは、該目用インプラントは、レンズで
ある。最も好ましくは、かかる物品は、眼内レンズに変換され得る素材、または眼内レン
ズそのものであるが、これらは、例えば、後房眼内レンズであっても、前房眼内レンズで
あってもよい。
ものである。好ましい光学活性デバイスは、眼科用デバイスである。かかる眼科用デバイ
スの例は、レンズ、人工角膜、および角膜インレーまたはリング(cornea inlays or ring
s)を包含する。より好ましくは、該物品は、目用インプラントに変換され得る素材、また
は目用インプラントそのものである。より好ましくは、該目用インプラントは、レンズで
ある。最も好ましくは、かかる物品は、眼内レンズに変換され得る素材、または眼内レン
ズそのものであるが、これらは、例えば、後房眼内レンズであっても、前房眼内レンズで
あってもよい。
本発明の素材は、眼内レンズを創出するのに使用される製造プロセスにおけるステップ
として産生されてもよい。例えば、限定せずに、製造プロセスは、ポリマー合成、ポリマ
ーシートキャスティング、余白の切り取り(blank cutting)、視覚に関する旋盤切り(opti
c lathe cutting)、視覚に関するフライス削り(optic milling)、触覚に関するフライス
削り(haptic milling)または取り付け(attachment)、研磨(polishing)、溶媒抽出、滅菌
およびパッケージングというステップを包含していてもよい。
として産生されてもよい。例えば、限定せずに、製造プロセスは、ポリマー合成、ポリマ
ーシートキャスティング、余白の切り取り(blank cutting)、視覚に関する旋盤切り(opti
c lathe cutting)、視覚に関するフライス削り(optic milling)、触覚に関するフライス
削り(haptic milling)または取り付け(attachment)、研磨(polishing)、溶媒抽出、滅菌
およびパッケージングというステップを包含していてもよい。
本発明に従う本物品は、前に記載されたとおりまたは前に好ましく記載されたとおり、
－ 本明細書に定義されたとおりの式（Ｉ）で表される少なくとも１種の化合物、およ
び／または本明細書に定義されたとおりのオリゴマーもしくはポリマーを含む組成物を提
供すること；および
－ 続いて、該組成物の物品を形成すること
というステップを含むプロセスによって形成されてもよい。
－ 本明細書に定義されたとおりの式（Ｉ）で表される少なくとも１種の化合物、およ
び／または本明細書に定義されたとおりのオリゴマーもしくはポリマーを含む組成物を提
供すること；および
－ 続いて、該組成物の物品を形成すること
というステップを含むプロセスによって形成されてもよい。
本発明に従う眼内レンズは、それらが、丸められるかまたは折り曲げられるための十分
な柔軟性があり、その結果として、それらが目の中へ挿入されるのにはるかに小さい切開
しか要求されない点で、具体的な利点のある特性を示すと考えられる。これによって、具
体的に目が治癒される時間の観点から、目の改善された治癒が可能になると考えられる。
な柔軟性があり、その結果として、それらが目の中へ挿入されるのにはるかに小さい切開
しか要求されない点で、具体的な利点のある特性を示すと考えられる。これによって、具
体的に目が治癒される時間の観点から、目の改善された治癒が可能になると考えられる。
眼内レンズのタイプは、何ら限定されない。それは、例えば、１種以上の視覚に関する
構成要素および１種以上の触覚に関する構成要素を含んでいてもよく、ここで、１種以上
の視覚に関する構成要素は、水晶体として働き、および１種以上の触覚に関する構成要素
は、１種以上の視覚に関する構成要素に取り付けられて、１種以上の視覚に関する構成要
素を目中の適所に保つ。本眼内レンズは、一体部品型設計(of a one-piece design)であ
っても、複数部品型設計(of multi-piece design)であってもよいが、これは、１種以上
の視覚に関する構成要素および１種以上の触覚に関する構成要素が、単一部品の材料から
形成されるか（一体部品型設計）、または個別に作られて、次いで組み合わせられるか（
複数部品型設計）に応じる。本眼内レンズはまた、これが例えば丸められるかまたは充分
に小さく折り曲げられることが可能となるようにも設計され、したがって、目の切開を通
してフィットすることができ、また該切開は可能な限り小さく、例えば最大でも３ｍｍの
長さである。
構成要素および１種以上の触覚に関する構成要素を含んでいてもよく、ここで、１種以上
の視覚に関する構成要素は、水晶体として働き、および１種以上の触覚に関する構成要素
は、１種以上の視覚に関する構成要素に取り付けられて、１種以上の視覚に関する構成要
素を目中の適所に保つ。本眼内レンズは、一体部品型設計(of a one-piece design)であ
っても、複数部品型設計(of multi-piece design)であってもよいが、これは、１種以上
の視覚に関する構成要素および１種以上の触覚に関する構成要素が、単一部品の材料から
形成されるか（一体部品型設計）、または個別に作られて、次いで組み合わせられるか（
複数部品型設計）に応じる。本眼内レンズはまた、これが例えば丸められるかまたは充分
に小さく折り曲げられることが可能となるようにも設計され、したがって、目の切開を通
してフィットすることができ、また該切開は可能な限り小さく、例えば最大でも３ｍｍの
長さである。
加えて、本発明に従う眼内レンズは、前記レンズの目への埋め込み後の光学特性、具体
的に屈折力の非侵襲的な調整を可能にさせ、よって術後の視力補助へのニーズが低減され
るか、または経過観察のための外科手術(follow-up surgery)が低減もしくは完全に回避
される。
的に屈折力の非侵襲的な調整を可能にさせ、よって術後の視力補助へのニーズが低減され
るか、または経過観察のための外科手術(follow-up surgery)が低減もしくは完全に回避
される。
眼内レンズの光学特性、具体的に屈折力を変化させるために、これは、少なくとも２０
０ｎｍかつ最大でも１５００ｎｍの波長を有する照射にさらされる。それ故に、本発明は
また、定義されるとおりのまたは本明細書に好ましく定義されるとおりの物品の光学特性
を変化させるプロセスも対象にし、該プロセスは、
－ 本明細書に定義されるとおりの物品を提供すること；および
－ 続いて、該物品を、少なくとも２００ｎｍかつ最大でも１５００ｎｍの波長を有す
る照射にさらすこと
というステップを含む。
０ｎｍかつ最大でも１５００ｎｍの波長を有する照射にさらされる。それ故に、本発明は
また、定義されるとおりのまたは本明細書に好ましく定義されるとおりの物品の光学特性
を変化させるプロセスも対象にし、該プロセスは、
－ 本明細書に定義されるとおりの物品を提供すること；および
－ 続いて、該物品を、少なくとも２００ｎｍかつ最大でも１５００ｎｍの波長を有す
る照射にさらすこと
というステップを含む。
好ましくは、該照射は、少なくとも２５０ｎｍまたは３００ｎｍの、より好ましくは少
なくとも３５０ｎｍの、なおもより好ましくは少なくとも４００ｎｍの、なお一層より好
ましくは少なくとも４５０ｎｍの、最も好ましくは少なくとも５００ｎｍの、波長を有す
る。好ましくは、該照射は、最大でも１４００ｎｍまたは１３００ｎｍまたは１２００ｎ
ｍまたは１１００ｎｍまたは１０００ｎｍの、より好ましくは最大でも９５０ｎｍまたは
９００ｎｍの、なおもより好ましくは最大でも８５０ｎｍの、なお一層より好ましくは最
大でも８００ｎｍの、最も好ましくは最大でも７５０ｎｍの、波長を有する。
なくとも３５０ｎｍの、なおもより好ましくは少なくとも４００ｎｍの、なお一層より好
ましくは少なくとも４５０ｎｍの、最も好ましくは少なくとも５００ｎｍの、波長を有す
る。好ましくは、該照射は、最大でも１４００ｎｍまたは１３００ｎｍまたは１２００ｎ
ｍまたは１１００ｎｍまたは１０００ｎｍの、より好ましくは最大でも９５０ｎｍまたは
９００ｎｍの、なおもより好ましくは最大でも８５０ｎｍの、なお一層より好ましくは最
大でも８００ｎｍの、最も好ましくは最大でも７５０ｎｍの、波長を有する。
例
以下の例は、限定せずに本化合物の利点を示すことを意図する。
そのように示されない限り、合成はすべて、乾燥させた（すなわち水がない）溶媒を使
用して不活性雰囲気下で実行する。溶媒および試薬は、商業的な供給元から購入する。
以下の例は、限定せずに本化合物の利点を示すことを意図する。
そのように示されない限り、合成はすべて、乾燥させた（すなわち水がない）溶媒を使
用して不活性雰囲気下で実行する。溶媒および試薬は、商業的な供給元から購入する。
ＤＣＭは、ジクロロメタンを示すために使用する。ＤＭＦは、ジメチルホルムアミドを
示すために使用する。ＥＥは、酢酸エチルを示すために使用する。ＴＨＦは、テトラヒド
ロフランを示すために使用する。
示すために使用する。ＥＥは、酢酸エチルを示すために使用する。ＴＨＦは、テトラヒド
ロフランを示すために使用する。
コポリマー特性は、モノマーのバルク重合によって調製された素材に対して調査し得る
。したがって、コモノマー、クロスリンカー、および開始剤は、商業的な供給源から購入
し得る。すべての化学物質は、入手可能な純度として最も高く、受け取った状態のまま使
用し得る。
。したがって、コモノマー、クロスリンカー、および開始剤は、商業的な供給源から購入
し得る。すべての化学物質は、入手可能な純度として最も高く、受け取った状態のまま使
用し得る。
前駆体材料の合成：
例１：
酢酸３－フェニル－クマリン－７－イルエステルの合成のための概論＆一般合成手順（Ｇ
ＳＰ１）：
２ｇ（１４．２ｍｍｏｌ）２，４－ジヒドロキシ－ベンズアルデヒドおよび３．１ｇ（
１４．２ｍｍｏｌ）４ブロモフェニル－酢酸を、４．５ｍｌ 無水酢酸および４．４ｍｌ
ピリジンに溶解する。バッチを１３５℃にて７２ｈ撹拌し、次いで室温まで冷却する。沈
殿した固体を吸引濾別し、水でゆすいで中性にする(rinsed neutral with water)。残渣
を４０℃にて真空乾燥する。３－（４－ブロモフェニル）－２－オキソ－２Ｈ－クロメン
－７－イルアセタートの収量は４．９ｇ（１３．６ｍｍｏｌ）（理論上の９６％）である
。
例１：
酢酸３－フェニル－クマリン－７－イルエステルの合成のための概論＆一般合成手順（Ｇ
ＳＰ１）：
２ｇ（１４．２ｍｍｏｌ）２，４－ジヒドロキシ－ベンズアルデヒドおよび３．１ｇ（
１４．２ｍｍｏｌ）４ブロモフェニル－酢酸を、４．５ｍｌ 無水酢酸および４．４ｍｌ
ピリジンに溶解する。バッチを１３５℃にて７２ｈ撹拌し、次いで室温まで冷却する。沈
殿した固体を吸引濾別し、水でゆすいで中性にする(rinsed neutral with water)。残渣
を４０℃にて真空乾燥する。３－（４－ブロモフェニル）－２－オキソ－２Ｈ－クロメン
－７－イルアセタートの収量は４．９ｇ（１３．６ｍｍｏｌ）（理論上の９６％）である
。
1H NMR (500 MHz,DMSO-d6) δ 8.31 (s,1H),7.82 (d,1H,J = 8.5 Hz),7.71-7.66 (m,4H),
7.32 (d,1H,J = 2.0 Hz),7.20 (dd,1H,J = 8.4 Hz,J = 2.1 Hz),2.32 (s,3H).
7.32 (d,1H,J = 2.0 Hz),7.20 (dd,1H,J = 8.4 Hz,J = 2.1 Hz),2.32 (s,3H).
類似して、他の誘導体も同じやり方で調製する：R1は反応物１を意味し、R２は反応物
２を意味し、[P]は産物を意味する
２を意味し、[P]は産物を意味する
例２：
フェノール誘導体へのアセタート誘導体の脱保護のための概論＆一般合成手順（ＧＳＰ２
）：
７．０ｍｍｏｌ 酢酸３－フェニル－クマリン－７－イルエステルを、１４ｍｌ エタノ
ールと１０ｍｌ 硫酸（２０％、ａｑ．）との混合物に懸濁し、２ｈ還流する。バッチを
次いで、室温まで冷却し、沈殿した固体を吸引濾別して、水でゆすいで中性にする。収量
は６．８ｍｍｏｌであり、理論上の９７％である。
フェノール誘導体へのアセタート誘導体の脱保護のための概論＆一般合成手順（ＧＳＰ２
）：
７．０ｍｍｏｌ 酢酸３－フェニル－クマリン－７－イルエステルを、１４ｍｌ エタノ
ールと１０ｍｌ 硫酸（２０％、ａｑ．）との混合物に懸濁し、２ｈ還流する。バッチを
次いで、室温まで冷却し、沈殿した固体を吸引濾別して、水でゆすいで中性にする。収量
は６．８ｍｍｏｌであり、理論上の９７％である。
1H NMR (500 MHz,DMSO-d6) δ 10.59 (s,1H),8.16 (s,1H),7.70 (dd,2H,J = 7.3 Hz,J =
1.7 Hz),7.61 (d,1H,J = 8.5 Hz),7.45 (t,2H,J = 7.5 Hz),7.39 (t,1H,J = 7.3 Hz),6.8
3 (dd,1H,J = 8.5 Hz,J = 2.2 Hz),6.77 (d,1H,J = 2.2 Hz).
1.7 Hz),7.61 (d,1H,J = 8.5 Hz),7.45 (t,2H,J = 7.5 Hz),7.39 (t,1H,J = 7.3 Hz),6.8
3 (dd,1H,J = 8.5 Hz,J = 2.2 Hz),6.77 (d,1H,J = 2.2 Hz).
類似して、他の７－ヒドロキシ－３－フェニル－クマリン誘導体も同じやり方で調製す
る：
る：
例３：
ハロゲン化２－オキソ－３－フェニル－２Ｈ－クロメン－７－イルアセタート誘導体の鈴
木(Suzuki)カップリングのための概論＆一般合成手順（ＧＳＰ３）：
３．０ｇ（８．４ｍｍｏｌ）の酢酸３－（４－ブロモフェニル）－クマリン－７－イル
エステル、１．０ｇ（８．８ｍｍｏｌ）のボロン酸ｎ－ペンチル、および３．７ｇ（１７
．５ｍｍｏｌ）のリン酸三カリウム三水和物を、８０ｍｌのトルエンに溶解し、脱気する
。１７１ｍｇ（０．４ｍｍｏｌ）の２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，６’－ジメ
トキシ－１，１’－ビフェニル［Ｓ－Ｐｈｏｓ］および４７ｍｇ（０．２ｍｍｏｌ）の酢
酸パラジウム（ＩＩ）を加える。続いて反応混合物を、保護ガス雰囲気下１１０℃にて２
４ｈ撹拌する。冷却された溶液を、酢酸エチルで希釈して水で洗浄し、乾燥して蒸発させ
た。産物を、シリカゲル上のカラムクロマトグラフィー（ヘプタン／酢酸エチル）によっ
て精製する。収率：２．５ｇ（７．１ｍｍｏｌ）、理論上の８５％。
ハロゲン化２－オキソ－３－フェニル－２Ｈ－クロメン－７－イルアセタート誘導体の鈴
木(Suzuki)カップリングのための概論＆一般合成手順（ＧＳＰ３）：
３．０ｇ（８．４ｍｍｏｌ）の酢酸３－（４－ブロモフェニル）－クマリン－７－イル
エステル、１．０ｇ（８．８ｍｍｏｌ）のボロン酸ｎ－ペンチル、および３．７ｇ（１７
．５ｍｍｏｌ）のリン酸三カリウム三水和物を、８０ｍｌのトルエンに溶解し、脱気する
。１７１ｍｇ（０．４ｍｍｏｌ）の２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，６’－ジメ
トキシ－１，１’－ビフェニル［Ｓ－Ｐｈｏｓ］および４７ｍｇ（０．２ｍｍｏｌ）の酢
酸パラジウム（ＩＩ）を加える。続いて反応混合物を、保護ガス雰囲気下１１０℃にて２
４ｈ撹拌する。冷却された溶液を、酢酸エチルで希釈して水で洗浄し、乾燥して蒸発させ
た。産物を、シリカゲル上のカラムクロマトグラフィー（ヘプタン／酢酸エチル）によっ
て精製する。収率：２．５ｇ（７．１ｍｍｏｌ）、理論上の８５％。
塩基性条件下、酢酸基の、対応するフェノールへの脱保護が、数回の鈴木カップリング
反応の間、観察されることもあり得る(could)。脱保護ステップを完了させるため、精密
検査後の粗有機相を、硫酸（～２０％）：エタノールの１：２混合物で、完了するまで還
流させる。次いで、得られた残渣のカラムクロマトグラフィーを、上に記載のとおり行う
。
反応の間、観察されることもあり得る(could)。脱保護ステップを完了させるため、精密
検査後の粗有機相を、硫酸（～２０％）：エタノールの１：２混合物で、完了するまで還
流させる。次いで、得られた残渣のカラムクロマトグラフィーを、上に記載のとおり行う
。
1H NMR (500 MHz,DMSO-d6) δ 8.23 (s,1H),7.81 (d,1H,J = 8.4 Hz),7.64 (d,2H,J = 8.
2 Hz),7.34-7.25 (m,3H),7.18 (dd,1H,J = 8.4 Hz,J = 2.2 Hz),7.20 (dd,1H,J = 8.4 Hz
,J = 2.1 Hz),2.62 (t,2H,J = 7.6 Hz),2.32 (s,3H),1.64-1.58 (m,2H),1.37-1.24 (m,4H
),0.87 (t,3H,J = 7.0 Hz).
2 Hz),7.34-7.25 (m,3H),7.18 (dd,1H,J = 8.4 Hz,J = 2.2 Hz),7.20 (dd,1H,J = 8.4 Hz
,J = 2.1 Hz),2.62 (t,2H,J = 7.6 Hz),2.32 (s,3H),1.64-1.58 (m,2H),1.37-1.24 (m,4H
),0.87 (t,3H,J = 7.0 Hz).
類似して、他の鈴木誘導体も同じやり方で調製する：R1は反応物１を意味し、R2は反応
物２を意味し、[P]は産物を意味する
物２を意味し、[P]は産物を意味する
例４：
メチルエーテル誘導体の、対応するフェノール誘導体への脱保護のための概論＆一般合成
手順（ＧＳＰ４）：
１０ｍｌ ＤＣＭ中３－（２－エチル－４－ペンチルフェニル）－７－メトキシ－２Ｈ
－クロメン－２－オン（３００ｍｇ、０．９７３ｍｍｏｌ）の溶液へ、ＢＣｌ３（２．０
当量）を０℃にて加える。溶液を室温まで終夜加温し、さらに１時間還流させる。反応混
合物を室温まで冷却させた後、これを氷／水の混合物上へ注ぎ、ＥＥで抽出し、ＭｇＳＯ
４で乾燥させて蒸発させる。残渣を、ヘプタン／ＥＥを溶離液として使用するカラムクロ
マトグラフィーを介して精製する。１８２．３ｍｇ（０．５１ｍｍｏｌ）の３－（２－エ
チル－４－ペンチルフェニル）－７－ヒドロキシ－２Ｈ－クロメン－２－オンを単離する
（理論上の８３％）。
メチルエーテル誘導体の、対応するフェノール誘導体への脱保護のための概論＆一般合成
手順（ＧＳＰ４）：
１０ｍｌ ＤＣＭ中３－（２－エチル－４－ペンチルフェニル）－７－メトキシ－２Ｈ
－クロメン－２－オン（３００ｍｇ、０．９７３ｍｍｏｌ）の溶液へ、ＢＣｌ３（２．０
当量）を０℃にて加える。溶液を室温まで終夜加温し、さらに１時間還流させる。反応混
合物を室温まで冷却させた後、これを氷／水の混合物上へ注ぎ、ＥＥで抽出し、ＭｇＳＯ
４で乾燥させて蒸発させる。残渣を、ヘプタン／ＥＥを溶離液として使用するカラムクロ
マトグラフィーを介して精製する。１８２．３ｍｇ（０．５１ｍｍｏｌ）の３－（２－エ
チル－４－ペンチルフェニル）－７－ヒドロキシ－２Ｈ－クロメン－２－オンを単離する
（理論上の８３％）。
代わりに、メチルエーテルの脱保護を、ＢＢｒ３の存在下で行ってもよい。
1H NMR (500 MHz,DMSO-d6) δ 10.58 (s,1H),7.85 (s,1H),7.54 (d,2H,J = 8.5 Hz),7.16
7.06 (m,3H),7.10 (d,1H,j = 2.2 Hz),6.81 (dd,1H,J = 8.5 Hz,J = 2.3 Hz),6.76 (d,1
H,J = 2.3 Hz),2.63 (q,2H,J = 7.6 Hz),2.49-2.45 (m,2H),1.21 (t,3H,J = 7.6 Hz),1.0
7 (t,3H,J = 7.5 Hz).
1H NMR (500 MHz,DMSO-d6) δ 10.58 (s,1H),7.85 (s,1H),7.54 (d,2H,J = 8.5 Hz),7.16
7.06 (m,3H),7.10 (d,1H,j = 2.2 Hz),6.81 (dd,1H,J = 8.5 Hz,J = 2.3 Hz),6.76 (d,1
H,J = 2.3 Hz),2.63 (q,2H,J = 7.6 Hz),2.49-2.45 (m,2H),1.21 (t,3H,J = 7.6 Hz),1.0
7 (t,3H,J = 7.5 Hz).
類似して、他のフェノール誘導体も同じやり方で調製する：
例５：
１，３－ビス（３－［４－ペンチル－２－トリフルオロメチルフェニル］クマリン－７－
イル］オキシ－グリセロールの合成ための概論＆一般合成手順（ＧＳＰ５）：
１，３－ビス（３－［４－ペンチル－２－トリフルオロメチルフェニル］クマリン－７－
イル］オキシ－グリセロールの合成ための概論＆一般合成手順（ＧＳＰ５）：
エタノール（３．２２ｍｌ；５５．１ｍｍｏｌ）中７－ヒドロキシ－３－（４－ペンチ
ル－２－トリフルオロメチル－フェニル）クマリン（４．１５ｇ；１１．０ｍｍｏｌ）、
１，３－ジブロモ－２－プロパノール（５６２μｌ；５．５ｍｍｏｌ）および炭酸カリウ
ム（７６１ｍｇ；５．５ｍｍｏｌ）の混合物を、還流下４８ｈ加熱する。室温まで冷却し
た後、沈殿物を濾過して蒸発乾固させる。残留油を、シリカゲル（ヘプタン／酢酸エチル
［１／０～２／１］）上カラムクロマトグラフィーによって精製することで、１，３－ビ
ス（３－［４－ペンチル－２－トリフルオロメチルフェニル］クマリン－７－イル］オキ
シ－グリセロール（２．７７ｇ；３．４ｍｍｏｌ；理論上の６２％）が生じる(yield)。
ル－２－トリフルオロメチル－フェニル）クマリン（４．１５ｇ；１１．０ｍｍｏｌ）、
１，３－ジブロモ－２－プロパノール（５６２μｌ；５．５ｍｍｏｌ）および炭酸カリウ
ム（７６１ｍｇ；５．５ｍｍｏｌ）の混合物を、還流下４８ｈ加熱する。室温まで冷却し
た後、沈殿物を濾過して蒸発乾固させる。残留油を、シリカゲル（ヘプタン／酢酸エチル
［１／０～２／１］）上カラムクロマトグラフィーによって精製することで、１，３－ビ
ス（３－［４－ペンチル－２－トリフルオロメチルフェニル］クマリン－７－イル］オキ
シ－グリセロール（２．７７ｇ；３．４ｍｍｏｌ；理論上の６２％）が生じる(yield)。
1H NMR (500 MHz,DMSO-d6) δ 7.96 (s,2H),7.68 (d,J = 8.7 Hz,2H),7.64 (s,2H),7.57
(d,J = 8.0 Hz,2H),7.44 (d,J = 7.9 Hz,2H),7.12 (d,J = 2.3 Hz,2H),7.05 (dd,J = 8.6
,2.4 Hz,2H),5.57 (d,J = 4.6 Hz,1H),4.30 - 4.18 (m,5H),2.75 - 2.69 (m,4H),1.64 (p
,J = 7.5 Hz,4H),1.39 - 1.28 (m,8H),0.89 (t,J = 7.0 Hz,6H).
(d,J = 8.0 Hz,2H),7.44 (d,J = 7.9 Hz,2H),7.12 (d,J = 2.3 Hz,2H),7.05 (dd,J = 8.6
,2.4 Hz,2H),5.57 (d,J = 4.6 Hz,1H),4.30 - 4.18 (m,5H),2.75 - 2.69 (m,4H),1.64 (p
,J = 7.5 Hz,4H),1.39 - 1.28 (m,8H),0.89 (t,J = 7.0 Hz,6H).
類似して、他の誘導体も同じやり方で調製する：R1は反応物１を意味し、R2は反応物２
を意味し、[P]は産物を意味する
を意味し、[P]は産物を意味する
１，３－ビス（３－フェニルクマリン）－７－イルオキシ－グリセロール
１，３－ビス（２－（トリフルオロメチル）フェニル］クマリン）－７－イルオキシ－グ
リセロール
リセロール
例６：
３－フェニルクマリン－７－イルトリフルオロメタンスルホナートの合成のための概論＆
一般合成手順（ＧＳＰ５．２）：
３－フェニルクマリン－７－イルトリフルオロメタンスルホナートの合成のための概論＆
一般合成手順（ＧＳＰ５．２）：
ジクロロメタン（無水）（６．７０ｍｌ；１０４．９ｍｍｏｌ）中トリフルオロメタン
スルホン酸無水物（４．５０ｍｌ；２７．３ｍｍｏｌ）の溶液を、ジクロロメタン（無水
）（２６．８０ｍｌ；４１９．７ｍｍｏｌ）中７－ヒドロキシ－３－フェニルクマリン（
５．００ｇ；２１．０ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（８．８２ｍｌ；６３．０ｍｍ
ｏｌ）の撹拌溶液へ、ca.０℃にて１ｈ滴加する。凝固反応(The solidified reaction)を
水でクエンチする。混合物を１０ｍｉｎ撹拌して、室温まで加温させる。固体を濾別し、
２－プロパノールから再結晶化させることで、３－フェニルクマリン－７－イルトリフル
オロメタンスルホナート（６．６０ｇ；１７．８ｍｍｏｌ；理論上の８５％）がもたらさ
れる(afford)。
スルホン酸無水物（４．５０ｍｌ；２７．３ｍｍｏｌ）の溶液を、ジクロロメタン（無水
）（２６．８０ｍｌ；４１９．７ｍｍｏｌ）中７－ヒドロキシ－３－フェニルクマリン（
５．００ｇ；２１．０ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（８．８２ｍｌ；６３．０ｍｍ
ｏｌ）の撹拌溶液へ、ca.０℃にて１ｈ滴加する。凝固反応(The solidified reaction)を
水でクエンチする。混合物を１０ｍｉｎ撹拌して、室温まで加温させる。固体を濾別し、
２－プロパノールから再結晶化させることで、３－フェニルクマリン－７－イルトリフル
オロメタンスルホナート（６．６０ｇ；１７．８ｍｍｏｌ；理論上の８５％）がもたらさ
れる(afford)。
1H NMR (500 MHz,DMSO-d6) δ 8.33 (s,1H),7.99 (d,J = 8.7 Hz,1H),7.81 (d,J = 2.4 H
z,1H),7.74 (dd,J = 8.2,1.4 Hz,2H),7.56 (dd,J = 8.6,2.4 Hz,1H),7.53 - 7.44 (m,3H)
.
z,1H),7.74 (dd,J = 8.2,1.4 Hz,2H),7.56 (dd,J = 8.6,2.4 Hz,1H),7.53 - 7.44 (m,3H)
.
類似して、他の誘導体も同じやり方で調製する：R1は反応物１を意味し、 [P]は産物を
意味する
意味する
例７：
７－［３－ヒドロキシ－５－［３－［４－ペンチル－２－（トリフルオロメチル）フェニ
ル］クマリン－７－イル］ペンタ－１，４－ジイニル］－３－［４－ペンチル－２－（ト
リフルオロメチル）フェニル］クマリンの合成のための概論＆一般合成手順（ＧＳＰ５．
３）：
７－［３－ヒドロキシ－５－［３－［４－ペンチル－２－（トリフルオロメチル）フェニ
ル］クマリン－７－イル］ペンタ－１，４－ジイニル］－３－［４－ペンチル－２－（ト
リフルオロメチル）フェニル］クマリンの合成のための概論＆一般合成手順（ＧＳＰ５．
３）：
３－（４－ペンチル－２－（トリフルオロメチル）フェニル）クマリン－７－イルトリ
フルオロメタンスルホナート（２０．００ｇ；３９．３４ｍｍｏｌ）を、テトラヒドロフ
ラン（無水）（７９．６７ｍｌ；９８３．４２ｍｍｏｌ）およびジイソプロピルアミン（
１３．２７ｍｌ；９４．４１ｍｍｏｌ）に溶解し、次いでアルゴンを５分間溶液に通す。
溶液を５０℃まで加熱する。ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム塩化物（１．３
８ｇ；１．９７ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅（Ｉ）（１１４．６７ｍｇ；５９０．０５μｍｏｌ
）およびペンタ－１，４－ジイン－３－オール（１．８２ｇ；２１．６４ｍｍｏｌ）をア
ルゴン下で加え、出発材料が完全に消費されたことをＴＬＣが示すまで、反応物を撹拌す
る。反応を水でクエンチしてメチル－ｔｅｒｔ－ブチルエーテルで希釈し、ＨＣｌ、水お
よびブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させて蒸発させる。残渣を、シリカゲル（ヘ
プタン／酢酸エチル、４／１）上カラムクロマトグラフィーで精製することで、７－［３
－ヒドロキシ－５－［３－［４－ペンチル－２－（トリフルオロメチル）フェニル］クマ
リン－７－イル］ペンタ－１，４－ジイニル］－３－［４－ペンチル－２－（トリフルオ
ロメチル）フェニル］クマリン（２４．４５ｇ；３０．７ｍｍｏｌ；７８％）が生じる。
フルオロメタンスルホナート（２０．００ｇ；３９．３４ｍｍｏｌ）を、テトラヒドロフ
ラン（無水）（７９．６７ｍｌ；９８３．４２ｍｍｏｌ）およびジイソプロピルアミン（
１３．２７ｍｌ；９４．４１ｍｍｏｌ）に溶解し、次いでアルゴンを５分間溶液に通す。
溶液を５０℃まで加熱する。ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム塩化物（１．３
８ｇ；１．９７ｍｍｏｌ）、ヨウ化銅（Ｉ）（１１４．６７ｍｇ；５９０．０５μｍｏｌ
）およびペンタ－１，４－ジイン－３－オール（１．８２ｇ；２１．６４ｍｍｏｌ）をア
ルゴン下で加え、出発材料が完全に消費されたことをＴＬＣが示すまで、反応物を撹拌す
る。反応を水でクエンチしてメチル－ｔｅｒｔ－ブチルエーテルで希釈し、ＨＣｌ、水お
よびブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４上で乾燥させて蒸発させる。残渣を、シリカゲル（ヘ
プタン／酢酸エチル、４／１）上カラムクロマトグラフィーで精製することで、７－［３
－ヒドロキシ－５－［３－［４－ペンチル－２－（トリフルオロメチル）フェニル］クマ
リン－７－イル］ペンタ－１，４－ジイニル］－３－［４－ペンチル－２－（トリフルオ
ロメチル）フェニル］クマリン（２４．４５ｇ；３０．７ｍｍｏｌ；７８％）が生じる。
類似して、他の誘導体も同じやり方で調製する：R1は反応物１を意味し、R2は反応物２
を意味し、[P]は産物を意味する
を意味し、[P]は産物を意味する
例８：
７－［３－ヒドロキシ－５－［３－［４－ペンチル－２－（トリフルオロメチル）フェニ
ル］クマリン－７－イル］ペンチル］－３－［４－ペンチル－２－（トリフルオロメチル
）フェニル］クマリンの合成のための概論＆一般合成手順（ＧＳＰ５．４）：
７－［３－ヒドロキシ－５－［３－［４－ペンチル－２－（トリフルオロメチル）フェニ
ル］クマリン－７－イル］ペンチル］－３－［４－ペンチル－２－（トリフルオロメチル
）フェニル］クマリンの合成のための概論＆一般合成手順（ＧＳＰ５．４）：
７－［３－ヒドロキシ－５－［３－［４－ペンチル－２－（トリフルオロメチル）フェ
ニル］クマリン－７－イル］ペンタ－１，４－ジイニル］－３－［４－ペンチル－２－（
トリフルオロメチル）フェニル］クマリン（２０．００ｇ；２５．１０ｍｍｏｌ）および
チャコール上パラジウム（６ｇ；５６ｍｍｏｌ）を、テトラヒドロフラン（１４０ｍｌ；
９８３．４２ｍｍｏｌ）中、水素雰囲気下で終夜撹拌する。反応物を濾過して蒸発させる
。残渣を、シリカゲル（ヘプタン／酢酸エチル、４／１）上カラムクロマトグラフィーに
よって精製することで、７－［３－ヒドロキシ－５－［３－［４－ペンチル－２－（トリ
フルオロメチル）フェニル］クマリン－７－イル］ペンチル］－３－［４－ペンチル－２
－（トリフルオロメチル）フェニル］クマリン（１８．９９ｇ；２３．６ｍｍｏｌ；９４
％）が生じる。
ニル］クマリン－７－イル］ペンタ－１，４－ジイニル］－３－［４－ペンチル－２－（
トリフルオロメチル）フェニル］クマリン（２０．００ｇ；２５．１０ｍｍｏｌ）および
チャコール上パラジウム（６ｇ；５６ｍｍｏｌ）を、テトラヒドロフラン（１４０ｍｌ；
９８３．４２ｍｍｏｌ）中、水素雰囲気下で終夜撹拌する。反応物を濾過して蒸発させる
。残渣を、シリカゲル（ヘプタン／酢酸エチル、４／１）上カラムクロマトグラフィーに
よって精製することで、７－［３－ヒドロキシ－５－［３－［４－ペンチル－２－（トリ
フルオロメチル）フェニル］クマリン－７－イル］ペンチル］－３－［４－ペンチル－２
－（トリフルオロメチル）フェニル］クマリン（１８．９９ｇ；２３．６ｍｍｏｌ；９４
％）が生じる。
類似して、他の誘導体も同じやり方で調製する：R1は反応物１を意味し、 [P]は産物を
意味する
意味する
例９：
１，３－ビス（７－［２－（トリフルオロメチル）フェニル］クマリン）－イルオキシ－
２－（ドデカン－１２－オール）－グリセロール－エーテルの合成のための概論＆一般合
成手順（ＧＳＰ６）：
１，３－ビス（７－［２－（トリフルオロメチル）フェニル］クマリン）－イルオキシ－
２－（ドデカン－１２－オール）－グリセロール－エーテルの合成のための概論＆一般合
成手順（ＧＳＰ６）：
テトラヒドロフラン（２．４２ｍｌ；２９．９ｍｍｏｌ）中１，３－ビス（２－（トリ
フルオロメチル）フェニル］クマリン）－７－イルオキシ－グリセロール（２００ｍｇ；
３０２μｍｏｌ）の溶液へ、アルゴン雰囲気下で水素化ナトリウム（鉱油中６０％）（２
３．９ｍｇ；６３０ｍｍｏｌ）を加える。次いでＴＨＦ中１２－ブロモ－ドデカン－１－
オール（８３．３ｍｇ；３１０ｍｍｏｌ）を室温にて反応混合物へ滴加する。反応混合物
を８５℃まで加熱する。シリカゲル上カラムクロマトグラフィーによって詳しく調べるこ
と(Work-up)で、１，３－ビス（７－［２－（トリフルオロメチル）フェニル］クマリン
）－イルオキシ－２－（ドデカン－１２－オール）－グリセロール－エーテル（１００ｍ
ｇ；１２５μｍｏｌ；理論上の３９％）が生じる。
フルオロメチル）フェニル］クマリン）－７－イルオキシ－グリセロール（２００ｍｇ；
３０２μｍｏｌ）の溶液へ、アルゴン雰囲気下で水素化ナトリウム（鉱油中６０％）（２
３．９ｍｇ；６３０ｍｍｏｌ）を加える。次いでＴＨＦ中１２－ブロモ－ドデカン－１－
オール（８３．３ｍｇ；３１０ｍｍｏｌ）を室温にて反応混合物へ滴加する。反応混合物
を８５℃まで加熱する。シリカゲル上カラムクロマトグラフィーによって詳しく調べるこ
と(Work-up)で、１，３－ビス（７－［２－（トリフルオロメチル）フェニル］クマリン
）－イルオキシ－２－（ドデカン－１２－オール）－グリセロール－エーテル（１００ｍ
ｇ；１２５μｍｏｌ；理論上の３９％）が生じる。
類似して、他の誘導体も同じやり方で調製する：R1は反応物１を意味し、R2は反応物２
を意味し、[P]は産物を意味する
を意味し、[P]は産物を意味する
類似して、あなたは、
などの反応物２としての他のアルコールまたはジオールの存在下で前記反応を実施するこ
とができる。
などの反応物２としての他のアルコールまたはジオールの存在下で前記反応を実施するこ
とができる。
本発明に従う化合物の調製：
例１０：
塩化アクリロイルまたは塩化メタクリロイルでの、対応するモノマーへのエステル化のた
めの概論＆一般合成手順（ＧＳＰ７）：
例１０：
塩化アクリロイルまたは塩化メタクリロイルでの、対応するモノマーへのエステル化のた
めの概論＆一般合成手順（ＧＳＰ７）：
対応する脂肪族アルコールを乾燥ＴＨＦに溶解して、溶液を氷浴で冷却する。トリエチ
ルアミン（４．００当量）を加えて、溶液を数分間撹拌する。次いで、塩化アクリロイル
または塩化メタクリロイル（１．０５～２．００当量）を、無色固体が沈殿している間、
氷浴温度にて加える。溶液を数時間撹拌し、ＴＬＣを介してモニターする。反応が完了し
た際、懸濁液を濾過してＴＨＦで洗浄する。濾過物を減圧下で蒸発させ、シクロヘキサン
／酢酸エチルを使用するカラムクロマトグラフィーを介して精製する。
ルアミン（４．００当量）を加えて、溶液を数分間撹拌する。次いで、塩化アクリロイル
または塩化メタクリロイル（１．０５～２．００当量）を、無色固体が沈殿している間、
氷浴温度にて加える。溶液を数時間撹拌し、ＴＬＣを介してモニターする。反応が完了し
た際、懸濁液を濾過してＴＨＦで洗浄する。濾過物を減圧下で蒸発させ、シクロヘキサン
／酢酸エチルを使用するカラムクロマトグラフィーを介して精製する。
類似して、他のフェノール誘導体も同じやり方で塩化アクリロイルまたは塩化メタクリ
ロイルとともに調製する：Rは反応物を意味し、[P]は産物を意味する
ロイルとともに調製する：Rは反応物を意味し、[P]は産物を意味する
例１１：
モノマーの溶媒重合のための概論＆一般合成手順（ＧＳＰ８）：
対応するモノマーを、撹拌子のあるシュレンク管(Schlenck-tube)中乾燥Ｎ，Ｎ－ジメ
チルホルムアミドに溶解する。溶液を脱気して、凍結－排気－解凍のサイクルを３回実施
する。その後、アゾイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ、０．０５当量）を一回で(in one po
rtion)、脱気された溶液へ加え、これを最低でも３日間、油浴中で最大６５℃まで加熱す
る。溶液を室温まで冷却し、次いでこれを液滴として、撹拌しながら冷メタノール（１０
０ｍｌ メタノール／１００ｍｇ モノマー）中へ注ぐ。沈殿したポリマーをフリット上で
回収するか、または溶液を数回遠心分離することで最終ポリマー材料を得る。
モノマーの溶媒重合のための概論＆一般合成手順（ＧＳＰ８）：
対応するモノマーを、撹拌子のあるシュレンク管(Schlenck-tube)中乾燥Ｎ，Ｎ－ジメ
チルホルムアミドに溶解する。溶液を脱気して、凍結－排気－解凍のサイクルを３回実施
する。その後、アゾイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ、０．０５当量）を一回で(in one po
rtion)、脱気された溶液へ加え、これを最低でも３日間、油浴中で最大６５℃まで加熱す
る。溶液を室温まで冷却し、次いでこれを液滴として、撹拌しながら冷メタノール（１０
０ｍｌ メタノール／１００ｍｇ モノマー）中へ注ぐ。沈殿したポリマーをフリット上で
回収するか、または溶液を数回遠心分離することで最終ポリマー材料を得る。
本発明内のポリマーの例を以下の表に与える：
参考例１２ － M. Schraub et al./European Polymer Journal 51 (2014) 21-27)から
知られている、参照モノマーとして使用される、メタクリル酸１０－［３－フェニルクマ
リン－７－イルオキシ］－デシルエステルの溶媒重合のための合成手順（ＧＳＰ９）：
知られている、参照モノマーとして使用される、メタクリル酸１０－［３－フェニルクマ
リン－７－イルオキシ］－デシルエステルの溶媒重合のための合成手順（ＧＳＰ９）：
１．００ｇ（２．１ｍｍｏｌ）メタクリル酸１０－［３－フェニルクマリン－７－イル
オキシ］－デシルエステルを、ジメチルホルムアミド（１０ｍｌ）に溶解する。溶液を、
３サイクルの凍結－ポンプでの吸出(pump)－解凍によって脱気する。１２ｍｇ（０．０７
ｍｍｏｌ）アゾビスイソブチロニトリルを溶液へ加え、次いで反応槽を、予め６５℃に加
熱した油浴中に３ｄ静置する。反応の終わりに、混合物を冷メタノール（１ｌ）中へ注ぐ
。沈殿したポリマーを濾過によって回収し、６８８ｍｇ（１．４ｍｍｏｌ；理論上の６９
％）が生じる。これを参考分子１と命名し、以下の表に示されるとおりRef. 1と省略する
。
オキシ］－デシルエステルを、ジメチルホルムアミド（１０ｍｌ）に溶解する。溶液を、
３サイクルの凍結－ポンプでの吸出(pump)－解凍によって脱気する。１２ｍｇ（０．０７
ｍｍｏｌ）アゾビスイソブチロニトリルを溶液へ加え、次いで反応槽を、予め６５℃に加
熱した油浴中に３ｄ静置する。反応の終わりに、混合物を冷メタノール（１ｌ）中へ注ぐ
。沈殿したポリマーを濾過によって回収し、６８８ｍｇ（１．４ｍｍｏｌ；理論上の６９
％）が生じる。これを参考分子１と命名し、以下の表に示されるとおりRef. 1と省略する
。
このポリマーは、はっきりと分かる正面配列(face-to-face-arrangement)を有さない。
適用例：
例１３ － 正面配列の調査
ポリマーP-003の合成を、クマリン部分に正面配列をもつ樹状クマリン誘導体の例１１
ａに記載する。
例１３ － 正面配列の調査
ポリマーP-003の合成を、クマリン部分に正面配列をもつ樹状クマリン誘導体の例１１
ａに記載する。
化合物の光架橋に対するクマリン部分の正面配列の効果を調査するために、Ref. 1およ
びP-003における発色団の光ダイマー化特徴を調査する。Ref. 1およびP-003からのポリマ
ー膜を、クロロホルム中ポリマーの１～８ｗｔ％溶液からの水晶板上へのスピンコーティ
ングによって調製する。膜のＵＶ～Ｖｉｓ吸光スペクトルを、Perkin Elmer Lambda 9分
光計で記録する。フェニルクマリンにおけるπ－π＊電子遷移の典型的な最大吸光度は３
４０ｎｍである。次いで両ポリマー薄膜を、高圧水銀ランプによって１０ｃｍ離して照射
する。５、１０、および１５分間の照射後、膜のＵＶ～Ｖｉｓ吸光スペクトルを再度記録
する。図２に示されるとおり、３４０ｎｍでの吸光度の連続的な減少が観察されるものと
期待されるが、このことはクマリン部分の光ダイマー化の増大度を指す。
びP-003における発色団の光ダイマー化特徴を調査する。Ref. 1およびP-003からのポリマ
ー膜を、クロロホルム中ポリマーの１～８ｗｔ％溶液からの水晶板上へのスピンコーティ
ングによって調製する。膜のＵＶ～Ｖｉｓ吸光スペクトルを、Perkin Elmer Lambda 9分
光計で記録する。フェニルクマリンにおけるπ－π＊電子遷移の典型的な最大吸光度は３
４０ｎｍである。次いで両ポリマー薄膜を、高圧水銀ランプによって１０ｃｍ離して照射
する。５、１０、および１５分間の照射後、膜のＵＶ～Ｖｉｓ吸光スペクトルを再度記録
する。図２に示されるとおり、３４０ｎｍでの吸光度の連続的な減少が観察されるものと
期待されるが、このことはクマリン部分の光ダイマー化の増大度を指す。
デンドリマーを基にする(The dendrimer based)ポリマーP-003が、クマリン消費を８０
％～７５％の範囲に呈するものと期待される一方、参考材料Ref. 1は、M. Schraub et al
., European Polymer Journal 51 (2014) 21-27に従うと７０％のクマリン消費を有する
。図２において、P-003の７９％の消費は可視化のために使用される。デンドリマーを基
にするポリマーP-003の期待される、より高いクマリン消費は、制御された配列および短
距離充填に起因するものと考えられる。
％～７５％の範囲に呈するものと期待される一方、参考材料Ref. 1は、M. Schraub et al
., European Polymer Journal 51 (2014) 21-27に従うと７０％のクマリン消費を有する
。図２において、P-003の７９％の消費は可視化のために使用される。デンドリマーを基
にするポリマーP-003の期待される、より高いクマリン消費は、制御された配列および短
距離充填に起因するものと考えられる。
例１４： 素材を産生するための一般バルク重合手順
例１１ｄに記載のとおりの１２－（（１，３－ビス（（３－（２－（トリフルオロメチ
ル）－４－（ペンチル）フェニル）クマリン－７－イル）オキシ）プロパン－２－イル）
オキシ）ドデシルアクリラート、メタクリル酸メチル、開始剤のアゾビスイソブチロニト
リル（０．０４ｅｑ）、およびクロスリンカーのエチレングリコールジメタクリラート（
０．１～０．４ｅｑ）の種々の比率での組成物を、３サイクルの凍結－ポンプでの吸出(p
ump)－解凍によって脱気する。
例１１ｄに記載のとおりの１２－（（１，３－ビス（（３－（２－（トリフルオロメチ
ル）－４－（ペンチル）フェニル）クマリン－７－イル）オキシ）プロパン－２－イル）
オキシ）ドデシルアクリラート、メタクリル酸メチル、開始剤のアゾビスイソブチロニト
リル（０．０４ｅｑ）、およびクロスリンカーのエチレングリコールジメタクリラート（
０．１～０．４ｅｑ）の種々の比率での組成物を、３サイクルの凍結－ポンプでの吸出(p
ump)－解凍によって脱気する。
２枚のガラスプレートをポリエチレンシートでコートし、０．５ｍｍ厚のセルを、シリ
コーンゴムガスケットを使用して、ポリエチレンシート間に創出する。注射針(a syringe
needle)をガスケットとポリエチレンシートとの間に置きながら、ガラスシートのコート
された面同士を、前記注射針とともに、ばねクリップを使用して留める。次いで空洞を、
気密シリンジを使用し針を通して、上の製剤で充填する。一旦空洞が充填されたら注射針
を除去し、最後にクリップを使用して鋳型に封をし、この組み立てたものを６０℃にて２
４時間オーブン中に置き、その後にオーブンを３時間の間９０℃の温度まで徐々に上げる
(ramped)。鋳型を室温まで冷却させ、その後に膜を鋳型から除去する。
コーンゴムガスケットを使用して、ポリエチレンシート間に創出する。注射針(a syringe
needle)をガスケットとポリエチレンシートとの間に置きながら、ガラスシートのコート
された面同士を、前記注射針とともに、ばねクリップを使用して留める。次いで空洞を、
気密シリンジを使用し針を通して、上の製剤で充填する。一旦空洞が充填されたら注射針
を除去し、最後にクリップを使用して鋳型に封をし、この組み立てたものを６０℃にて２
４時間オーブン中に置き、その後にオーブンを３時間の間９０℃の温度まで徐々に上げる
(ramped)。鋳型を室温まで冷却させ、その後に膜を鋳型から除去する。
化合物の特性を対象とする例
例１５ － 光誘起屈折率変化およびガラス転移温度
相転移温度を、密封したアルミニウムパン中、－１００℃から２００℃まで２０Ｋ／ｍ
ｉｎでの第２加熱ラン(the second heating run)における加熱の間、TA Instruments Q20
00示差走査熱量計で決定する。素材の照射は、Coherent Avia 355-7000 UV-Laserで実施
する。
例１５ － 光誘起屈折率変化およびガラス転移温度
相転移温度を、密封したアルミニウムパン中、－１００℃から２００℃まで２０Ｋ／ｍ
ｉｎでの第２加熱ラン(the second heating run)における加熱の間、TA Instruments Q20
00示差走査熱量計で決定する。素材の照射は、Coherent Avia 355-7000 UV-Laserで実施
する。
屈折率測定のためのポリマー膜を、クロロホルム中ポリマーの１～８ｗｔ％溶液からシ
リコンウェハまたは水晶板(quartz plates)上へのスピンコーティングまたはドロップキ
ャスティング(drop casting)によって調製する。バルクポリマー素材の産生のため、モノ
マーを真空下で融解する。ラジカル開始剤およびクロスリンカーの適切な量を、加熱され
た重合チャンバー中で混合して、前記チャンバー中へ早急に充填する。架橋されたポリマ
ープレートが得られる。
リコンウェハまたは水晶板(quartz plates)上へのスピンコーティングまたはドロップキ
ャスティング(drop casting)によって調製する。バルクポリマー素材の産生のため、モノ
マーを真空下で融解する。ラジカル開始剤およびクロスリンカーの適切な量を、加熱され
た重合チャンバー中で混合して、前記チャンバー中へ早急に充填する。架橋されたポリマ
ープレートが得られる。
屈折率変化を、３４０～３６５ｎｍでの照射によって誘起する。ポリマー膜および素材
の５９０ｎｍでの屈折率（ｎ）を、照射前後にSchmidt+Haensch AR12上で測定する。以下
の表は、照射前後の屈折率ならびに屈折率の変化（最大のΔｎ）を示す。
の５９０ｎｍでの屈折率（ｎ）を、照射前後にSchmidt+Haensch AR12上で測定する。以下
の表は、照射前後の屈折率ならびに屈折率の変化（最大のΔｎ）を示す。
引用されたポリマーのための期待される値を以下の表に与える：
図の記載
図１は、クマリンの可逆的光ダイマー化プロセスを示す。
Claims (10)
- 重合された式（Ｉ）で表される化合物である、オリゴマーまたはポリマー。
Ｘは、Ｏ、ＳまたはＮＲ０であり、
Ｘ０は、ＯまたはＳであり、
ｄは、０または１であり、
Ｒは、出現毎に独立して、Ｈ、Ｆ、ＯＨ、１～４個のＣ原子を有する線状もしくは分枝状のアルキル基、１～４個のＣ原子を有する線状もしくは分枝状のヒドロキシアルキル基、あるいは１～４個のＣ原子を有する線状もしくは分枝状の、部分的または全体的にフッ素化されたアルキル基からなる群から選択され、
Ｒ’は、出現毎に独立して、Ｈ、Ｆ、１～２０個のＣ原子を有する線状もしくは分枝状の、ハロゲン化されていないか、部分的または全面的にハロゲン化されたアルキル基、１～２０個のＣ原子を有する線状もしくは分枝状のヒドロキシアルキル基、３～６個のＣ原子を有する、ハロゲン化されていないか、部分的または全面的にハロゲン化されたシクロアルキル基、１～２０個のＣ原子を有する線状もしくは分枝状の、ハロゲン化されていないか、部分的または全面的にハロゲン化されたアルコキシ基、あるいは１～２０個のＣ原子を有する線状もしくは分枝状の、ハロゲン化されていないか、部分的または全面的にハロゲン化されたチオアルキル基からなる群から選択され、
Ｒ０は、出現毎に独立して、１～１０個のＣ原子を有する線状もしくは分枝状のアルキル基、または３～６個のＣ原子を有するシクロアルキル基からなる群から選択され、
Ｒ１は、式（１）、
Ｘ４は、Ｃ（＝Ｏ）Ｏであり、
Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９は出現毎に、互いに独立して、Ｈ、Ｆ、１～２０個のＣ原子を有する線状もしくは分枝状の、非フッ素化されているか、部分的または全面的にフッ素化されたアルキル、あるいは６～１４個のＣ原子をもつアリールからなる群から選択され、
ｃは、１である、
で表されるアルケニル基である、重合性基であり、
－Ｒ２－は、－（Ｃ（Ｒ）２）ｏ－、－（Ｃ（Ｒ）２）ｐ－Ｘ１－（Ｃ（Ｒ）２）ｑ－（Ｘ２）ｓ－（Ｃ（Ｒ）２）ｒ－（Ｘ３）ｔ－（Ｃ（Ｒ）２）ｕ－、またはＨとは異なる少なくとも１個のＲで置換された５個もしくは６個のＣ原子を有するシクロアルキレン基であり、
ｏは、１～２０からなる群から選択され、
Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３は、出現毎に独立して、Ｏ、ＳまたはＮＲ０であり、
ｓ、ｔは、０または１であり、
ｐ、ｑは、出現毎に独立して、１～１０からなる群から選択され、ならびに
ｒ、ｕは、出現毎に独立して、０～１０からなる群から選択されるが、ここで－（Ｃ（
Ｒ）２）ｐ－Ｘ１－（Ｃ（Ｒ）２）ｑ－（Ｘ２）ｓ－（Ｃ（Ｒ）２）ｒ－（Ｘ３）ｔ－（Ｃ（Ｒ）２）ｕ－について原子の全体数が、最大２０原子までであり、
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６は、出現毎に独立して、Ｒ’である。 - 式（Ｉ）で表される化合物
Ｘは、Ｏ、ＳまたはＮＲ０であり、
Ｘ０は、ＯまたはＳであり、
ｄは、０または１であり、
Ｒは、出現毎に独立して、Ｈ、Ｆ、ＯＨ、１～４個のＣ原子を有する線状もしくは分枝状のアルキル基、１～４個のＣ原子を有する線状もしくは分枝状のヒドロキシアルキル基、あるいは１～４個のＣ原子を有する線状もしくは分枝状の、部分的または全体的にフッ素化されたアルキル基からなる群から選択され、
Ｒ’は、出現毎に独立して、Ｈ、Ｆ、１～２０個のＣ原子を有する線状もしくは分枝状の、ハロゲン化されていないか、部分的または全面的にハロゲン化されたアルキル基、１～２０個のＣ原子を有する線状もしくは分枝状のヒドロキシアルキル基、３～６個のＣ原子を有する、ハロゲン化されていないか、部分的または全面的にハロゲン化されたシクロアルキル基、１～２０個のＣ原子を有する線状もしくは分枝状の、ハロゲン化されていないか、部分的または全面的にハロゲン化されたアルコキシ基、あるいは１～２０個のＣ原子を有する線状もしくは分枝状の、ハロゲン化されていないか、部分的または全面的にハロゲン化されたチオアルキル基からなる群から選択され、
Ｒ０は、出現毎に独立して、１～１０個のＣ原子を有する線状もしくは分枝状のアルキル基、または３～６個のＣ原子を有するシクロアルキル基からなる群から選択され、
Ｒ１は、式（１）、
Ｘ４は、Ｃ（＝Ｏ）Ｏであり、
Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９は出現毎に、互いに独立して、Ｈ、Ｆ、１～２０個のＣ原子を有する線状もしくは分枝状の、非フッ素化されているか、部分的または全面的にフッ素化されたアルキル、あるいは６～１４個のＣ原子をもつアリールからなる群から選択され、
ｃは、１である、
で表されるアルケニル基である、重合性基であり、
－Ｒ２－は、－（Ｃ（Ｒ）２）ｏ－であり、
ｏは、４～２０からなる群から選択され、
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６は、出現毎に独立して、Ｒ’である。 -
に対応する、請求項２に記載の化合物。 - ｄが、１である、請求項２または３に記載の化合物組成物。
- ｄが１であり、ならびにＸおよびＸ０が、Ｏである、請求項２～４のいずれか一項に記載の化合物。
- 少なくとも１個のＲ’が、Ｈではない、請求項２～５のいずれか一項に記載の化合物。
- 少なくとも２個のＲ’が、Ｈではない、請求項２～６のいずれか一項に記載の化合物。
- 少なくとも４個のＲ’が、Ｈではない、請求項２～７のいずれか一項に記載の化合物。
- 置換基Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６が、出現毎に同一である、請求項２～８のいずれか一項に記載の化合物。
- Ｒ１が、アクリルラジカルまたはメタクリルラジカルである、請求項２～９のいずれか一項に記載の化合物。
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| PCT/EP2018/053621 WO2018149850A1 (en) | 2017-02-15 | 2018-02-14 | Bis-compounds for optically active devices |
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