JP2022157887A - 歯科用重合性組成物 - Google Patents
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Abstract
【課題】操作性を低下させずに、高いＸ線造影性を有する歯科用重合性組成物を提供する。【解決手段】歯科用重合性組成物は、（メタ）アクリレート化合物、及びガラスを含有する歯科用重合性組成物であって、前記ガラスは、ガドリニウムを含有する。【選択図】なし
Description
本発明は、歯科用重合性組成物に関する。
歯科用重合性組成物の一例として、（メタ）アクリレートと、チオ尿素誘導体と、バナジウム化合物を含む第一剤と、（メタ）アクリレートと、有機過酸化物を含む第二剤を有する歯科用重合性組成物が知られている（例えば、特許文献１参照）。
しかしながら、よりＸ線造影性（Ｘ線不透過性）の高い歯科用重合性組成物が望まれている。Ｘ線造影性を高める方法としては、バリウムガラスを含有させる方法もあるが、バリウムガラスを多量に配合すると組成物が硬くなる等、操作性が低下する。
本発明の課題は、操作性を低下させずに、高いＸ線造影性を有する歯科用重合性組成物を提供することである。
本発明の一態様に係る歯科用重合性組成物は、（メタ）アクリレート化合物、及びガラスを含有する歯科用重合性組成物であって、前記ガラスは、ガドリニウムを含有する。
本発明の一態様によれば、操作性を低下させずに、高いＸ線造影性を有する歯科用重合性組成物を提供することができる。
以下、本発明の実施の形態について、詳細に説明する。
本実施形態に係る歯科用重合性組成物は、（メタ）アクリレート化合物、及びガラスを含有する。本明細書において、重合性組成物とは、重合する機能を有する組成物を示す。
歯科用重合性組成物に含まれる（メタ）アクリレート化合物は、（メタ）アクリレートの（メタ）アクリロイルオキシ基を１個以上有するモノマー、オリゴマー、又はプレポリマーを示す。本明細書において、（メタ）アクリレートは、アクリレート及びメタクリレートの一方又は両方を示す。
（メタ）アクリレートは、特に限定されず、例えば、酸基を有する（メタ）アクリレートでもよく、酸基を有さない（メタ）アクリレートでもよく、この両方であってもよい。
なお、酸基を有する（メタ）アクリレートは、複数個の酸基を有していてもよい。
また、酸基を有する（メタ）アクリレートの代わりに、酸基を有する（メタ）アクリレートの酸塩化物、アルカリ金属塩及びアミン塩を用いてもよい。
酸基を有する（メタ）アクリレートとしては、例えば、リン酸基を有する（メタ）アクリレート、ピロリン酸基を有する（メタ）アクリレート、チオリン酸基を有する（メタ）アクリレート、カルボキシル基を有する（メタ）アクリレート、スルホン酸基を有する（メタ）アクリレート、ホスホン酸基を有する（メタ）アクリレート等が挙げられる。
リン酸基を有する（メタ）アクリレートとしては、例えば、２－（メタ）アクリロイルオキシエチルジハイドロジェンホスフェート、ビス［２－（メタ）アクリロイルオキシエチル］ハイドロジェンホスフェート、２－（メタ）アクリロイルオキシエチルフェニルハイドロジェンホスフェート、６－（メタ）アクリロイルオキシヘキシルジハイドロジェンホスフェート、６－（メタ）アクリロイルオキシヘキシルフェニルハイドロジェンホスフェート、１０－（メタ）アクリロイルオキシデシルジハイドロジェンホスフェート、１，３－ジ（メタ）アクリロイルプロパン－２－ジハイドロジェンホスフェート、１，３－ジ（メタ）アクリロイルプロパン－２－フェニルハイドロジェンホスフェート、ビス［５－｛２－（メタ）アクリロイルオキシエトキシカルボニル｝ヘプチル］ハイドロジェンホスフェート等が挙げられる。これらの中でも、歯科用重合性組成物の接着性を向上させる点で、１０－メタクリロイルオキシデシルジハイドロジェンホスフェートが好ましい。
ピロリン酸基を有する（メタ）アクリレートとしては、例えば、ピロリン酸ビス［２－（メタ）アクリロイルオキシエチル］、ピロリン酸ビス［４－（メタ）アクリロイルオキシブチル］、ピロリン酸ビス［６－（メタ）アクリロイルオキシヘキシル］、ピロリン酸ビス［８－（メタ）アクリロイルオキシオクチル］、ピロリン酸ビス［１０－（メタ）アクリロイルオキシデシル］等が挙げられる。
チオリン酸基を有する（メタ）アクリレートとしては、例えば、２－（メタ）アクリロイルオキシエチルジハイドロジェンチオホスフェート、３－（メタ）アクリロイルオキシプロピルジハイドロジェンチオホスフェート、４－（メタ）アクリロイルオキシブチルジハイドロジェンチオホスフェート、５－（メタ）アクリロイルオキシペンチルジハイドロジェンチオホスフェート、６－（メタ）アクリロイルオキシヘキシルジハイドロジェンチオホスフェート、７－（メタ）アクリロイルオキシヘプチルジハイドロジェンチオホスフェート、８－（メタ）アクリロイルオキシオクチルジハイドロジェンチオホスフェート、９－（メタ）アクリロイルオキシノニルジハイドロジェンチオホスフェート、１０－（メタ）アクリロイルオキシデシルジハイドロジェンチオホスフェート、１１－（メタ）アクリロイルオキシウンデシルジハイドロジェンチオホスフェート、１２－（メタ）アクリロイルオキシドデシルジハイドロジェンチオホスフェート、１３－（メタ）アクリロイルオキシトリデシルジハイドロジェンチオホスフェート、１４－（メタ）アクリロイルオキシテトラデシルジハイドロジェンチオホスフェート、１５－（メタ）アクリロイルオキシペンタデシルジハイドロジェンチオホスフェート、１６－（メタ）アクリロイルオキシヘキサデシルジハイドロジェンチオホスフェート、１７－（メタ）アクリロイルオキシヘプタデシルジハイドロジェンチオホスフェート、１８－（メタ）アクリロイルオキシオクタデシルジハイドロジェンチオホスフェート、１９－（メタ）アクリロイルオキシノナデシルジハイドロジェンチオホスフェート、２０－（メタ）アクリロイルオキシイコシルジハイドロジェンチオホスフェート等が挙げられる。
カルボキシル基を有する（メタ）アクリレートとしては、例えば、２－メタクリロイルオキシエチルコハク酸、４－（メタ）アクリロイルオキシエチルトリメリット酸、４－（メタ）アクリロイルオキシエチルトリメリット酸無水物、４－（メタ）アクリロイルオキシデシルトリメリット酸、４－（メタ）アクリロイルオキシデシルトリメリット酸無水物、１１－（メタ）アクリロイルオキシ－１，１－ウンデカンジカルボン酸、１，４－ジ（メタ）アクリロイルオキシピロメリット酸、２－（メタ）アクリロイルオキシエチルマレイン酸、２－（メタ）アクリロイルオキシエチルフタル酸、２－（メタ）アクリロイルオキシエチルヘキサヒドロフタル酸等が挙げられる。これらの中でも、歯科用重合性組成物の接着性を向上させる点で、２－メタクリロイルオキシエチルコハク酸が好ましい。
スルホン酸基を有する（メタ）アクリレートとしては、例えば、２－（メタ）アクリルアミド－２－メチルプロパンスルホン酸、スチレンスルホン酸、２－スルホエチル（メタ）アクリレート等が挙げられる。
ホスホン酸基を有する（メタ）アクリレートとしては、例えば、２－（メタ）アクリロイルオキシエチルフェニルホスホネート、５－（メタ）アクリロイルオキシペンチル－３－ホスホノプロピオネート、６－（メタ）アクリロイルオキシヘキシル－３－ホスホノプロピオネート、１０－（メタ）アクリロイルオキシデシル－３－ホスホノプロピオネート、６－（メタ）アクリロイルオキシヘキシル－３－ホスホノアセテート、１０－（メタ）アクリロイルオキシデシル－３－ホスホノアセテート等が挙げられる。
これら酸基を有する（メタ）アクリレートは、１種を単独で用いてもよく、又は２種以上を併用してもよい。
酸基を有する（メタ）アクリレートとしては、これらの中でも、歯科用重合性組成物の歯面のスメアー層の溶解性や歯質脱灰性、特に、エナメル質に対する接着性の点で、リン酸基又はカルボキシル基を有する（メタ）アクリレートが好ましい。
歯科用重合性組成物中の酸基を有する（メタ）アクリレートの含有量は、特に限定されず、例えば、０．１質量％以上２０質量％以下にすることができ、好ましくは０．１質量％以上１５質量％以下であり、より好ましくは０．１質量％以上１０質量％以下である。歯科用重合性組成物中の酸基を有する（メタ）アクリレートの含有量が０．１質量％以上であると、歯科用重合性組成物の歯質に対する接着性がさらに向上し、２０質量％以下であると、歯科用重合性組成物の硬化性が向上する。
酸基を有さない（メタ）アクリレートとしては、例えば、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、イソプロピル（メタ）アクリレート、ｎ－ブチル（メタ）アクリレート、イソブチル（メタ）アクリレート、ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート、グリシジル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、３－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２－メトキシエチル（メタ）アクリレート、２－エトキシエチル（メタ）アクリレート、２－メチルヘキシル（メタ）アクリレート、２－エチルヘキシル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシ－１，３－ジ（メタ）アクリロイルオキシプロパン、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ブチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、１，３－ブタンジオールジ（メタ）アクリレート、１，４－ブタンジオールジ（メタ）アクリレート、１，６－ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、トリメチロールエタントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、トリメチロールメタントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ポリブチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡジグリシジル（メタ）アクリレート、ジ－２－（メタ）アクリロイルオキシエチル－２，２，４－トリメチルヘキサメチレンジカルバメート、１，３，５－トリス［１，３－ビス｛（メタ）アクリロイルオキシ｝－２－プロポキシカルボニルアミノヘキサン］－１，３，５－（１Ｈ，３Ｈ，５Ｈ）トリアジン－２，４，６－トリオン、２，２－ビス［４－（３－（メタ）アクリロイルオキシ－２－ヒドロキシプロピル）フェニル］プロパン、Ｎ，Ｎ'－（２，２，４－トリメチルヘキサメチレン）ビス〔２－（アミノカルボキシ）プロパン－１，３－ジオール〕テトラメタクリレート等が挙げられる。
これらの酸基を有さない（メタ）アクリレートは、１種を単独で用いてもよく、又は２種以上を併用してもよい。
酸基を有さない（メタ）アクリレートとしては、これらの中でも、歯科用重合性組成物の硬化体の機械的強度を向上させる点で、ジ－２－（メタ）アクリロイルオキシエチル－２，２，４－トリメチルヘキサメチレンジカルバメート、２－ヒドロキシ－１，３－ジ（メタ）アクリロイルオキシプロパンが好ましい。
歯科用重合性組成物中の酸基を有さない（メタ）アクリレートの含有量は、１０質量％以上９５質量％以下にすることができ、好ましくは１３質量％以上９０質量％以下、より好ましくは１５質量％以上８０質量％以下である。
歯科用重合性組成物中の酸基を有さない（メタ）アクリレートの含有量が１０質量％以上であると、歯科用重合性組成物の操作性を向上させることができる。また、歯科用重合性組成物中の酸基を有さない（メタ）アクリレートの含有量が９５質量％以下であると、歯科用重合性粗生成物の機械的強度を向上させることができる。
歯科用重合性組成物に含まれるガラスは、ガドリニウムを含有する。ガドリニウムは、最大１４個の電子が入る４ｆ軌道が占有可能な電子数の半分にあたる７個の電子で占有され、占有する全ての電子が不対電子となる希土類元素である。ガドリニウムは、このように４ｆ軌道が７個の不対電子で占有されることから、４ｆ元素として磁気モーメントが最大となる。
本実施形態では、（メタ）アクリレート化合物を含有する歯科用重合性組成物に含まれるガラスがガドリニウムを含有することで、Ｘ線不透過性（Ｘ線を照写した際にＸ線を透過することなく遮断する性質）が高くなる。これにより、本実施形態では、歯科用重合性組成物のＸ線による造影性（以下、Ｘ線造影性という）を高くすることができる。
また、歯科用重合性組成物がこのようなガドリニウムを含有するガラスを含むことで、別個にバリウムガラスを含有する必要がなくなり、又は含有してもバリウムガラスの含有量を低くすることができる。これにより、本実施形態では、歯科用重合性組成物が硬くなるのを抑制することができるので、Ｘ線造影性が高くなっても操作性の低下を防ぐことができる。
ガラス中のガドリニウムの含有量は、特に限定されないが、例えば、酸化物換算で酸化ガドリニウム（Ｇｄ２Ｏ３）の含有量が１質量％以上５０質量％以下であり、好ましくは３質量％以上４０質量％以下、さらに好ましくは５質量％以上３０質量％以下である。
ガラス中のＧｄ２Ｏ３の含有量を１質量％以上とすることで、Ｘ線不透過性を高めることができ、Ｘ線造影性を高めることができる。また、ガラス中のＧｄ２Ｏ３の含有量を５０質量％以下とすることで、硬化後の歯科用重合性組成物が着色するのを抑制することができ、歯科用重合性組成物の透明性を向上させることができる。
歯科用重合性組成物に含まれるガラスは、さらにバリウムを含有することが好ましい。本実施形態では、歯科用重合性組成物に含まれるガラスに、ガドリニウムだけでなくバリウムを含有することで、ガドリニウムの含有量を低減しながら、高いＸ線造影性を維持することができる。
また、本実施形態では、歯科用重合性組成物に含まれるガラスがバリウムを含有すること、ガドリニウムの含有量を低減することができる。そのため、本実施形態では、硬化後の歯科用重合性組成物が着色するのを抑制することができ歯科用重合性組成物の透明性を向上させることができる。
ガラス中のバリウムの含有量は、特に限定されないが、例えば、酸化物換算で酸化バリウム（ＢａＯ）の含有量が１質量％以上５０質量％以下であり、好ましくは３質量％以上４０質量％以下、さらに好ましくは５質量％以上３０質量％以下である。
ガラス中のＢａＯの含有量を１質量％以上とすることで、Ｘ線不透過性を高めることができ、Ｘ線造影性を高めることができる。また、ガラス中のＢａＯの含有量を５０質量％以下とすることで、硬化後の歯科用重合性組成物が着色するのを抑制することができ、歯科用重合性組成物の透明性を向上させることができる。
また、ガラス中のガドリニウムの含有量とバリウムの含有量との合計は、特に限定されないが、例えば、酸化物換算で酸化ガドリニウム（Ｇｄ２Ｏ３）の含有量と酸化バリウム（ＢａＯ）の含有量との合計が２質量％以上７０質量％以下であり、好ましくは５質量％以上６０質量％以下、さらに好ましくは１０質量％以上５０質量％以下である。
ガラス中のＧｄ２Ｏ３の含有量とＢａＯの含有量との合計を２質量％以上とすることで、Ｘ線不透過性がさら向上し、Ｘ線造影性をさらに高めることができる。また、ガラス中のＧｄ２Ｏ３の含有量とＢａＯの含有量との合計を７０質量％以下とすることで、硬化後の歯科用重合性組成物が着色するのをさらに抑制することができ、歯科用重合性組成物の透明性をさらに向上させることができる。
歯科用重合性組成物に含まれるガラスには、その他のガラス成分として、アルカリ金属、アルミニウム、ホウ素、ケイ素、フッ素が含まれていてもよい。
アルカリ金属としては、リチウム、ナトリウム、カリウム等が挙げられる。これらは１種又は２種以上を含有してもよい。
ガラス中のアルカリ金属の含有量は、特に限定されないが、例えば、酸化物換算で酸化リチウム（Ｌｉ２Ｏ）及び／又は酸化ナトリウム（Ｎａ２Ｏ）及び／又は酸化カリウム（Ｋ２Ｏ）の含有量の合計が０．００１質量％以上１０質量％以下であり、好ましくは０．０１質量％以上５質量％以下、さらに好ましくは０．１質量％以上１質量％以下である。
ガラス中のアルカリ金属の含有量の合計を０．００１質量％以上１０質量％以下とすることで、該ガラスの化学的耐久性、耐水性の低下を防ぐことができる。
ガラス中のアルミニウムの含有量は、特に限定されないが、例えば、酸化物換算で酸化アルミニウム（Ａｌ２Ｏ３）の含有量が０．１質量％以上３０質量％以下であり、好ましくは０．３質量％以上２５質量％以下、さらに好ましくは０．５質量％以上２０質量％以下である。
ガラス中のＡｌ２Ｏ３の含有量を０．１質量％以上とすることで、該ガラスの化学的耐久性及び機械的強度が向上し、歯科用重合性組成物中でガラスの安定性を高めることができる。また、ガラス中のＡｌ２Ｏ３の含有量を３０質量％以下とすることで、該ガラスの失透傾向及び耐酸性の低下を防ぐことができる。
ガラス中のホウ素の含有量は、特に限定されないが、例えば、酸化物換算で酸化ホウ素（Ｂ２Ｏ３）の含有量が１質量％以上３０質量％以下であり、好ましくは５質量％以上２０質量％以下、さらに好ましくは１０質量％以上１５質量％以下である。
ガラス中のＢ２Ｏ３の含有量を１質量％以上とすることで、該ガラスの結晶化の安定性を向上させることができる。また、ガラス中のＢ２Ｏ３の含有量を３０質量％以下とすることで、該ガラスの化学的耐久性の低下、屈折率の不均一化を防ぐことができる。
また、ガラスに含まれるケイ素（Ｓｉ）の含有量は、特に限定されず、例えば、酸化物換算で酸化ケイ素（ＳｉＯ２）の含有量が好ましくは１質量％以上６５質量％以下であり、より好ましくは１質量％以上６０質量％以下、さらに好ましくは１質量％以上５５質量％以下である。
ガラス中のＳｉＯ２の含有量を１質量％以上とすることで、該ガラスを含む歯科用重合性組成物の粘性の調整が可能になり、また、歯科用重合性組成物の機械的強度を高めることができる。また、ガラス中のＳｉＯ２の含有量を６５質量％以下とすることで、該ガラスを含む歯科用重合性組成物のＸ線不透過性の低下を防ぐことができる。
ガラスに含まれるフッ素（Ｆ）の含有量は、特に限定されない。ガラス中のフッ素の含有量が０．１質量％以上３０質量％以下であり、好ましくは０．３質量％以上２０質量％以下、さらに好ましくは０．５質量％以上１０質量％以下である。
ガラス中のＦの含有量を３０質量％以下とすることで、該ガラスを含む歯科用重合性組成物の粘性の調整が容易になる。
歯科用重合性組成物中のガラスの配合量は、例えば、４０質量％以上９０質量％以下であることが好ましく、より好ましくは５０質量％以上８０質量％以下、さらに好ましくは６０質量％以上７０質量％以下である。
歯科用重合性組成物中のガラスの配合量が４０質量％以上であると、該ガラスを含む歯科用重合性組成物に高いＸ線造影性を付与することができ、機械的強度を向上させることができる。また、歯科用重合性組成物中のガラスの配合量が９０質量％以下であると、該ガラスを含む歯科用重合性組成物の粘性が低くなり、歯科用重合性組成物の操作性を向上させることができる。
本実施形態の歯科用重合性組成物では、歯科用重合性組成物に含まれるガラスの屈折率ｎｄが１．４以上１．７以下であり、好ましくは１．４５以上１．６５以下、より好ましくは１．５以上１．６以下である。本明細書において、屈折率ｎｄは、Ｄ線（波長５８９ｎｍの光線）における屈折率を意味する。
歯科用重合性組成物に含まれるガラスの屈折率ｎｄが１．４以上１．６以下であると、歯科用重合性組成物中のマトリックス成分の屈折率との差が小さくなり、得られる歯科用重合性組成物の硬化体の透明性が高くなる。
ガラスの形態は、粉末（又は粉体）であることが好ましい。ガラスの形態が粉末であることにより、ガラスが歯科用重合性組成物に配合しやすくなる。
ガラスの粒度は、メジアン径で０．０１μｍ以上２０μｍ以下であることが好ましく、より好ましくは０．０５μｍ以上１０μｍ以下、さらに好ましくは０．１μｍ以上１μｍ以下である。ここで、粒度は、メジアン径で定義される平均粒径を意味する。
ガラスの粒度が０．０１μｍ以上であると、ガラスの粉末を歯科用重合性組成物用のガラス粉末として使用した際に、歯科用重合性組成物の操作性が改善される。また、ガラスの粒度が２０μｍ以下であると、歯科用重合性組成物の硬化体の耐摩耗性が向上する。
本実施形態の歯科用重合性組成物は、無機フィラーを含有することが好ましい。ここで、無機フィラーは、ガドリニウムを除く無機成分で構成されたフィラーである。
無機フィラーの成分は、特に限定されないが、例えば、コロイダルシリカ、表面が疎水化処理された微粒子シリカ、酸化アルミニウム（ガラス中の酸化アルミニウムを除く）、フルオロアルミノシリケートガラス、バリウムガラス等が挙げられる。これらの無機フィラーは、１種を単独で用いてもよく、又は２種以上を併用してもよい。
歯科用重合性組成物中の無機フィラーの配合量は、例えば、０．０１質量％以上３０質量％以下であることが好ましく、より好ましくは０．０５質量％以上２０質量％以下、さらに好ましくは０．１質量％以上１０質量％以下である。
歯科用重合性組成物中の無機フィラーの配合量が０．０１質量％以上であると、該ガラスを含む歯科用重合性組成物の粘性が高くなり、歯科用重合性組成物の操作性を向上させることができる。また、歯科用重合性組成物中の無機フィラーの配合量が３０質量％以下であると、該ガラスを含む歯科用重合性組成物の粘性が高くなりすぎず、歯科用重合性組成物の高い操作性を維持することができる。
本実施形態の歯科用重合性組成物は、本発明の目的を損なわない限り、その他の成分を含有してもよい。歯科用重合性組成物に含まれるその他の成分としては、例えば、化学重合開始剤、光重合開始剤、重合禁止剤が挙げられる。
化学重合開始剤としては、特に限定されず、例えば、チオ尿素誘導体、バナジウム化合物、第３級アミン、有機過酸化物を用いることができる。
チオ尿素誘導体は、化学重合開始剤の中でも、還元剤として機能する。
チオ尿素誘導体としては、特に限定されず、例えば、エチレンチオ尿素、Ｎ－メチルチオ尿素、Ｎ－エチルチオ尿素、Ｎ－プロピルチオ尿素、Ｎ－ブチルチオ尿素、Ｎ－ラウリルチオ尿素、Ｎ－フェニルチオ尿素、Ｎ－シクロヘキシルチオ尿素、Ｎ，Ｎ－ジメチルチオ尿素、Ｎ，Ｎ－ジエチルチオ尿素、Ｎ，Ｎ－ジプロピルチオ尿素、Ｎ，Ｎ－ジブチルチオ尿素、Ｎ，Ｎ－ジラウリルチオ尿素、Ｎ，Ｎ－ジフェニルチオ尿素、Ｎ，Ｎ－ジシクロヘキシルチオ尿素、トリメチルチオ尿素、テトラメチルチオ尿素、Ｎ－アセチルチオ尿素、Ｎ－ベンゾイルチオ尿素、１－アリル－３－（２－ヒドロキシエチル）－２－チオ尿素、１－（２－テトラヒドロフルフリル）－２－チオ尿素、Ｎ－ｔｅｒｔ－ブチル－Ｎ'－イソプロピルチオ尿素、２－ピリジルチオ尿素等が挙げられる。
これらのチオ尿素誘導体、１種を単独で用いてもよく、又は２種以上を併用してもよい。これらの中でも、歯科用重合性組成物の硬化性を向上させる点で、Ｎ－ベンゾイルチオ尿素が好ましい。
歯科用重合性組成物中のチオ尿素誘導体の含有量は、特に限定されないが、０．１質量％以上５質量％以下であることが好ましく、より好ましくは０．１質量％以上３質量％以下、さらに好ましくは０．１質量％以上１質量％以下である。歯科用重合性組成物中のチオ尿素誘導体の含有量が０．１質量％以上であると、歯科用重合性組成物の硬化性がさらに向上し、５質量％以下であると、歯科用重合性組成物におけるチオ尿素誘導体の（メタ）アクリレートに対する溶解性が向上する。
バナジウム化合物は、化学重合開始剤の中でも還元剤として機能する。
バナジウム化合物としては、特に限定されず、例えば、シュウ酸オキソバナジウム、バナジルアセチルアセトネート、バナジウムアセチルアセトネート、バナジルステアレート、バナジウムナフテネート、バナジウムベンゾイルアセトネート等が挙げられ、二種以上併用してもよい。これらの中でも、歯科用重合性組成物の硬化性の点で、バナジルアセチルアセトネートが好ましい。
歯科用重合性組成物中のバナジウム化合物の含有量は、特に限定されないが、好ましくは０．００１質量％以上５質量％以下であり、より好ましくは０．００１５質量％以上１質量％以下、さらに好ましくは０．００２質量％以上０．１質量％以下である。歯科用重合性組成物中のバナジウム化合物の含有量が０．００１質量％以上であると、歯科用重合性組成物の硬化性がさらに向上し、５質量％以下であると、歯科用重合性組成物の保存安定性がさらに向上する。
第３級アミンは、化学重合開始剤の中でも、還元剤として機能する。
第３級アミンは、特に限定されず、例えば、第３級脂肪族アミン、第３級芳香族アミンが挙げられる。
第３級脂肪族アミンとしては、例えば、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノエチルメタクリレート、トリエタノールアミン等が挙げられる。
第３級芳香族アミンとしては、例えば、ｐ－ジアルキルアミノ安息香酸アルキル、７－ジメチルアミノ－４－メチルクマリン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ－ジベンジルアニリン、Ｎ，Ｎ－ジメチル－ｐ－トルイジン、Ｎ，Ｎ－ジエチル－ｐ－トルイジン、Ｎ，Ｎ－ビス（２－ヒドロキシエチル）－ｐ－トルイジン、Ｎ，Ｎ，２，４，６－ペンタメチルアニリン、Ｎ，Ｎ，２，４－テトラメチルアニリン、Ｎ，Ｎ－ジエチル－２，４，６－トリメチルアニリン等が挙げられる。
第３級アミンは、これらの中でも、第３級芳香族アミンが好ましく、より好ましくはｐ－ジアルキルアミノ安息香酸アルキルである。
ｐ－ジアルキルアミノ安息香酸アルキルとしては、例えば、ｐ－ジメチルアミノ安息香酸メチル、ｐ－ジメチルアミノ安息香酸エチル、ｐ－ジメチルアミノ安息香酸プロピル、ｐ－ジメチルアミノ安息香酸アミル、ｐ－ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、ｐ－ジエチルアミノ安息香酸エチル、ｐ－ジエチルアミノ安息香酸プロピル等が挙げられる。
これらの第３級アミンは、１種を単独で使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。
有機過酸化物は、化学重合開始剤の中でも、酸化剤として機能する。
有機過酸化物としては、例えば、ベンゾイルペルオキシド、クメンヒドロペルオキシド、ｔ－ブチルヒドロペルオキシド、ｔ－アミルヒドロペルオキシド、１，１，３，３－テトラメチルブチルヒドロペルオキシド、２，５－ジメチル－２，５－ジ（ヒドロペルオキシ）ヘキサン、ｐ－ジイソプロピルベンゼンモノヒドロペルオキシド、ｐ－メタンヒドロペルオキシド、ピナンヒドロペルオキシド等が挙げられる。
これらの有機過酸化物は、１種を単独で用いてもよく、又は２種以上を併用してもよい。これらの中でも、歯科用重合性組成物の硬化性の点で、クメンヒドロペルオキシドが好ましい。
歯科用重合性組成物中の有機過酸化物の含有量は、特に限定されないが、０．０１質量％以上１０質量％以下であることが好ましく、より好ましくは０．０５質量％以上５質量％以下、さらに好ましくは０．１質量％以上３質量％以下である。歯科用重合性組成物中の有機過酸化物の含有量が０．０１質量％以上であると、歯科用重合性組成物の硬化性がさらに向上し、１０質量％以下であると、歯科用重合性組成物の操作余裕時間が長くなる。
光重合開始剤としては、特に限定されず、例えば、カンファーキノン、フェニルビス（２，４，６－トリメチルベンゾイル）ホスフィンオキシド、２，４，６－トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド、ベンジルケタール、ジアセチルケタール、ベンジルジメチルケタール、ベンジルジエチルケタール、ベンジルビス（２－メトキシエチル）ケタール、４，４'－ジメチル（ベンジルジメチルケタール）、アントラキノン、１－クロロアントラキノン、２－クロロアントラキノン、１，２－ベンズアントラキノン、１－ヒドロキシアントラキノン、１－メチルアントラキノン、２－エチルアントラキノン、１－ブロモアントラキノン、チオキサントン、２－イソプロピルチオキサントン、２－ニトロチオキサントン、２－メチルチオキサントン、２，４－ジメチルチオキサントン、２，４－ジエチルチオキサントン、２，４－ジイソプロピルチオキサントン、２－クロロ－７－トリフルオロメチルチオキサントン、チオキサントン－１０，１０－ジオキシド、チオキサントン－１０－オキシド、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル、ベンゾフェノン、ビス（４－ジメチルアミノフェニル）ケトン、４，４'－ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン等が挙げられる。
これらの光重合開始剤は、１種を単独で用いてもよく、又は２種以上を併用してもよい。これらの中でも、歯科用重合性組成物の硬化性を向上させる点で、カンファーキノン、フェニルビス（２，４，６－トリメチルベンゾイル）ホスフィンオキシドが好ましい。
歯科用重合性組成物中の光重合開始剤の含有量は、特に限定されないが、好ましくは０．００１質量％以上１質量％以下であり、より好ましくは０．００５質量％以上０．５質量％以下、さらに好ましくは０．０１質量％以上０．３質量％以下である。歯科用重合性組成物中の光重合開始剤の含有量が０．００１質量％以上であると、歯科用重合性組成物の硬化性がさらに向上し、０．３質量％以下であると、歯科用重合性組成物の保存安定性がさらに向上する。
重合禁止剤としては、例えば、ジブチルヒドロキシトルエン（２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－ｐ－クレゾール）、６－ｔｅｒｔ－ブチル－２，４－キシレノール等が挙げられる。
これらの重合禁止剤は、１種を単独で用いてもよく、又は２種以上を併用してもよい。これらの中でも、歯科用重合性組成物の硬化性を向上させる点で、ジブチルヒドロキシトルエンが好ましい。
歯科用重合性組成物中の重合禁止剤の含有量は、特に限定されないが、好ましくは０．００１質量％以上５質量％以下であり、より好ましくは０．００５質量％以上１質量％以下、さらに好ましくは０．０１質量％以上０．１質量％以下である。歯科用重合性組成物中の光重合開始剤の含有量が０．００１質量％以上５質量％以下であると、歯科用重合性組成物の保存安定性が向上する。
本実施形態の歯科用重合性組成物は、重合硬化後のＸ線造影性が対アルミニウム比で２００％以上であり、好ましくは２５０％以上であり、より好ましくは３００％を超える。本明細書において、Ｘ線造影性とは、ＩＳＯ １３１１６に準拠した歯科材料のＸ線造影性試験方法により測定したＸ線造影性を示す。
本実施形態では、重合硬化後のＸ線造影性が対アルミニウム比で２００％以上となることで、高いＸ線造影性を有する歯科用重合性組成物を提供することができる。
歯科用重合性組成物の剤型は、特に限定されず、例えば、第１剤及び第２剤を含む２剤型、第１剤のみを含む１剤型の何れでもよい。
本実施形態において、歯科用重合性組成物の剤型が２剤型の場合は、第１剤及び第２剤の何れも、上述の（メタ）アクリレート化合物、及び上述のガドリニウムを含むガラスを用いることができる。
２剤型の第１剤及び第２剤に含まれるガラスは、何れも上述のバリウムが含まれていてもよい。また、第１剤及び第２剤に含まれるガラスは、何れも上述の無機フィラーが含まれていてもよい。
２剤型の第１剤及び第２剤に含まれる（メタ）アクリレート化合物は、何れも上述の酸基を有さない（メタ）アクリレートを用いることができる。また、２剤型の第２剤に含まれる（メタ）アクリレート化合物は、さらに、上述の酸基を有する（メタ）アクリレートが含まれていてもよい。
また、２剤型の第１剤には、化学重合開始剤として上述の第３級アミン、上述の光重合開始剤、及び上述の重合禁止剤が含まれていてもよい。また、１剤型には、化学重合開始剤として有機過酸化物が含まれていてもよい。
２剤型の第１剤、第２剤の性状としては、例えば、ペースト状等が挙げられる。
本実施形態の歯科用重合性組成物の第１剤と第２剤の質量比は、通常、１０：１～１：１０であり、好ましくは１：５～５：１である。
本実施形態の歯科用重合性組成物では、２剤型の場合、第１剤と第２剤を練和して用いることができる。
本実施形態では、上述のように、歯科用重合性組成物が第１剤及び第２剤を含む２剤型の場合にも、（メタ）アクリレート化合物を含有する歯科用重合性組成物に含まれるガラスがガドリニウムを含有することで、Ｘ線不透過性が高くなる。これにより、本実施形態では、歯科用重合性組成物が２剤型の場合でも、Ｘ線造影性を高くすることができる。
また、歯科用重合性組成物がこのようなガドリニウムを含有するガラスを含むことで、別個にバリウムガラスを含有する必要がなくなり、又は含有してもバリウムガラスの含有量を低くすることができる。これにより、本実施形態では、歯科用重合性組成物が第１剤及び第２剤を含む２剤型の場合でも、歯科用重合性組成物が硬くなるのを抑制することができるので、Ｘ線造影性が高くなっても操作性の低下を防ぐことができる。
本実施形態において、歯科用重合性組成物の剤型が第１剤のみで構成される１剤型の場合は、上述の（メタ）アクリレート化合物、及び上述のガドリニウムを含むガラスを用いることができる。
１剤型に含まれるガラスは、上述のバリウムが含まれていてもよい。また、１剤型に含まれるガラスは、上述の無機フィラーが含まれていてもよい。
１剤型に含まれる（メタ）アクリレート化合物は、上述の酸基を有さない（メタ）アクリレートを用いることができる。
また、１剤型には、化学重合開始剤として上述のチオ尿素誘導体、バナジウム化合物、第３級アミン、上述の光重合開始剤、及び上述の重合禁止剤が含まれていてもよい。
１剤型の性状としては、例えば、ペースト状等が挙げられる。
本実施形態では、上述のように、歯科用重合性組成物が１剤型の場合にも、（メタ）アクリレート化合物を含有する歯科用重合性組成物に含まれるガラスがガドリニウムを含有することで、Ｘ線不透過性が高くなる。これにより、本実施形態では、歯科用重合性組成物が１剤型の場合でも、Ｘ線造影性を高くすることができる。
本実施形態の歯科用重合性組成物の用途は、特に限定されないが、例えば、各種歯科材料に用いることができる。ここで、歯科材料としては、例えば、歯科用セメント、歯科用接着剤、歯科用仮封材、歯科用プライマー、歯科用コート材、歯科用コンポジットレジン、歯科用硬質レジン、歯科切削加工用レジン材料、歯科用暫間修復材、歯科用充填剤、歯磨剤などが挙げられる。これらの中でも、歯科用セメントに好適に用いられる。
以下、本発明について、さらに実施例を用いて説明する。なお、以下において、単位のない数値又は「％」は、特に断りのない限り、質量基準（質量％）である。
＜ガラスの調製＞
表１に示した組成のガラス（ガラス１～３）を調製した。ガラス１～３は、各ガラスを粉砕して、メジアン径（平均粒径）０．４μｍのガラス粉末として得た。得られたガラス粉末（ガラス１～３）について、屈折率を測定した。ガラス１～３の平均粒径、屈折率は、表１に示す。
表１に示した組成のガラス（ガラス１～３）を調製した。ガラス１～３は、各ガラスを粉砕して、メジアン径（平均粒径）０．４μｍのガラス粉末として得た。得られたガラス粉末（ガラス１～３）について、屈折率を測定した。ガラス１～３の平均粒径、屈折率は、表１に示す。
［実施例１～７、比較例１～３］
（ペースト１の調製）
表２に示す配合（質量％）で、酸基を有さないメタクリレートと、バナジウム化合物と、チオ尿素誘導体と、フィラーと、第３級アミンと、光重合開始剤と、重合禁止剤と、を混合し、ペースト１を得た。なお、ペースト１に配合されたフィラーには、ガラス１～３及びガラス以外の無機フィラーが含まれる。
（ペースト１の調製）
表２に示す配合（質量％）で、酸基を有さないメタクリレートと、バナジウム化合物と、チオ尿素誘導体と、フィラーと、第３級アミンと、光重合開始剤と、重合禁止剤と、を混合し、ペースト１を得た。なお、ペースト１に配合されたフィラーには、ガラス１～３及びガラス以外の無機フィラーが含まれる。
（ペースト２の調製）
表１に示す配合（質量％）で、酸基を有さないメタクリレートと、酸基を有するメタクリレートと、有機過酸化物と、フィラーと、重合禁止剤と、を混合し、ペースト２を得た。ペースト２に配合されたフィラーには、ガラス１～３とガラス以外の無機フィラーが含まれる。
表１に示す配合（質量％）で、酸基を有さないメタクリレートと、酸基を有するメタクリレートと、有機過酸化物と、フィラーと、重合禁止剤と、を混合し、ペースト２を得た。ペースト２に配合されたフィラーには、ガラス１～３とガラス以外の無機フィラーが含まれる。
なお、表２における略称の意味は、以下の通りである。
Ｂｉｓ－ＧＭＡ ２，２－ビス［４－（３－メタクリロイルオキシ－２－ヒドロキシプロピル）フェニル］プロパン
ＵＤＭＡ：ジ－２－メタクリロイルオキシエチル－２，２，４－トリメチルヘキサメチレンジカルバメート
ＥＢＤＭＡ:エチレングリコールジメタクリレート
ＧＤＭＡ：２－ヒドロキシ－１，３－ジメタクリロイルオキシプロパン
ＶＡＡ：バナジルアセチルアセトネート
ＮＢＴＵ：Ｎ－ベンゾイルチオ尿素
バリウムガラス：メジアン径（平均粒径）０．４μｍのバリウムガラス粒子（ショット社製、Ｇ０１８－０５３）
フルオロアルミノシリケートガラス：メジアン径（平均粒径）２．２μｍのフルオロアルミノシリケートガラス粉末
ヒュームドシリカ粉末１：アエロジル（登録商標）ＲＸ３００（疎水性ヒュームドシリカ）（日本アエロジル製）
ヒュームドシリカ粉末２：アエロジル（登録商標）Ｒ８１２（疎水性ヒュームドシリカ）（日本アエロジル製）
ヒュームドシリカ粉末２：アエロジル（登録商標）Ｒ９７２（疎水性ヒュームドシリカ）（日本アエロジル製）
ＥＰＡ：ｐ－ジメチルアミノ安息香酸エチル
ＣＱ：カンファーキノン
ＴＰＯ：フェニルビス（２，４，６－トリメチルベンゾイル）ホスフィンオキシド
ＢＨＴ：ジブチルヒドロキシトルエン
ＨＯＭＳ：２－メタクリロイルオキシエチルコハク酸
ＭＤＰ：１０－メタクリロイルオキシデシルジハイドロジェンホスフェート
ＣＨＰ：クメンヒドロペルオキシド
Ｂｉｓ－ＧＭＡ ２，２－ビス［４－（３－メタクリロイルオキシ－２－ヒドロキシプロピル）フェニル］プロパン
ＵＤＭＡ：ジ－２－メタクリロイルオキシエチル－２，２，４－トリメチルヘキサメチレンジカルバメート
ＥＢＤＭＡ:エチレングリコールジメタクリレート
ＧＤＭＡ：２－ヒドロキシ－１，３－ジメタクリロイルオキシプロパン
ＶＡＡ：バナジルアセチルアセトネート
ＮＢＴＵ：Ｎ－ベンゾイルチオ尿素
バリウムガラス：メジアン径（平均粒径）０．４μｍのバリウムガラス粒子（ショット社製、Ｇ０１８－０５３）
フルオロアルミノシリケートガラス：メジアン径（平均粒径）２．２μｍのフルオロアルミノシリケートガラス粉末
ヒュームドシリカ粉末１：アエロジル（登録商標）ＲＸ３００（疎水性ヒュームドシリカ）（日本アエロジル製）
ヒュームドシリカ粉末２：アエロジル（登録商標）Ｒ８１２（疎水性ヒュームドシリカ）（日本アエロジル製）
ヒュームドシリカ粉末２：アエロジル（登録商標）Ｒ９７２（疎水性ヒュームドシリカ）（日本アエロジル製）
ＥＰＡ：ｐ－ジメチルアミノ安息香酸エチル
ＣＱ：カンファーキノン
ＴＰＯ：フェニルビス（２，４，６－トリメチルベンゾイル）ホスフィンオキシド
ＢＨＴ：ジブチルヒドロキシトルエン
ＨＯＭＳ：２－メタクリロイルオキシエチルコハク酸
ＭＤＰ：１０－メタクリロイルオキシデシルジハイドロジェンホスフェート
ＣＨＰ：クメンヒドロペルオキシド
＜フルオロアルミノシリケートガラス粉末＞
酸化アルミニウム２２ｇ、無水珪酸２３ｇ、フッ化カルシウム１２ｇ、リン酸カルシウム１５ｇ及びフッ化ストロンチウム２８ｇを乳鉢にて充分に混合撹拌して得たバッチを磁器るつぼに入れ、電気炉にて約７℃／分の昇温速度にて１２００℃の温度に昇温し３時間係留した。その後、融液を水中に流し出して得た急冷ガラスを粉砕して、フルオロアルミノシリケートガラス粉末とした。この無機粉末のメジアン径（平均粒径）は２．２μｍであった。
酸化アルミニウム２２ｇ、無水珪酸２３ｇ、フッ化カルシウム１２ｇ、リン酸カルシウム１５ｇ及びフッ化ストロンチウム２８ｇを乳鉢にて充分に混合撹拌して得たバッチを磁器るつぼに入れ、電気炉にて約７℃／分の昇温速度にて１２００℃の温度に昇温し３時間係留した。その後、融液を水中に流し出して得た急冷ガラスを粉砕して、フルオロアルミノシリケートガラス粉末とした。この無機粉末のメジアン径（平均粒径）は２．２μｍであった。
次に、実施例１～６、比較例１、２でペースト１、２を混ぜ合わせ、実施例７、比較例３でペースト１のみを混ぜ合わせて、操作性を評価した。
＜操作性＞
ペースト１、２又はペースト１のみを充填したシリンジ（ＭＩＸＰＡＣ社製、５ｍＬシステムカートリッジ ＳＤＬ Ｘ０５－０１－７８）にミキシングチップ（ＭＩＸＰＡＣ社製、Ｈｅｌｉｃａｌ Ｓタイプ、ＭＬ２．５－０８－Ｓ、内径２．５ｍｍ、長さ３９．７ｍｍ、体積０．１９ｍＬ）を装着した。第１剤と第２剤の比率（体積比）は、実施例１～４、比較例１では１：１とし、実施例５～６、比較例２では、３：２とした。シリンジをジグにセットし、オートグラフで圧縮し測定した。クロスヘッドスピードは、１０ｍｍ／ｍｉｎで最大点試験力を押し出し固さ（ｋｇｆ）とした。操作性の評価基準は以下のとおりである。測定及び評価の結果を、表２に示す。
優：押し出し固さが５．５ｋｇｆ未満である
不可：押し出し固さが５．５ｋｇｆ以上である
ペースト１、２又はペースト１のみを充填したシリンジ（ＭＩＸＰＡＣ社製、５ｍＬシステムカートリッジ ＳＤＬ Ｘ０５－０１－７８）にミキシングチップ（ＭＩＸＰＡＣ社製、Ｈｅｌｉｃａｌ Ｓタイプ、ＭＬ２．５－０８－Ｓ、内径２．５ｍｍ、長さ３９．７ｍｍ、体積０．１９ｍＬ）を装着した。第１剤と第２剤の比率（体積比）は、実施例１～４、比較例１では１：１とし、実施例５～６、比較例２では、３：２とした。シリンジをジグにセットし、オートグラフで圧縮し測定した。クロスヘッドスピードは、１０ｍｍ／ｍｉｎで最大点試験力を押し出し固さ（ｋｇｆ）とした。操作性の評価基準は以下のとおりである。測定及び評価の結果を、表２に示す。
優：押し出し固さが５．５ｋｇｆ未満である
不可：押し出し固さが５．５ｋｇｆ以上である
次に、実施例１～６、比較例１、２で混ぜ合わせたペースト１、２を重合硬化させた硬化体、及び実施例７、比較例３で混ぜ合わせたペースト１のみを重合硬化させた硬化体についてＸ線造影性を評価した。
＜Ｘ線造影性＞
円形のジグ（直径１５ｍｍ、厚さ１ｍｍ）にペーストを充填し、光照射器で硬化させた。得られた硬化体に、ＩＳＯ １３１１６に準拠した歯科材料のＸ線造影性試験方法により、Ｘ線撮影し、対アルミニウム％を計算してＸ線造影性を評価した。Ｘ線造影性の評価基準は、以下のとおりである。測定及び評価の結果を、表２に示す。
優：対アルミニウム％が３００％を超える
良：対アルミニウム％が２００％以上３００％以下である
不可：対アルミニウム％が２００％未満である
円形のジグ（直径１５ｍｍ、厚さ１ｍｍ）にペーストを充填し、光照射器で硬化させた。得られた硬化体に、ＩＳＯ １３１１６に準拠した歯科材料のＸ線造影性試験方法により、Ｘ線撮影し、対アルミニウム％を計算してＸ線造影性を評価した。Ｘ線造影性の評価基準は、以下のとおりである。測定及び評価の結果を、表２に示す。
優：対アルミニウム％が３００％を超える
良：対アルミニウム％が２００％以上３００％以下である
不可：対アルミニウム％が２００％未満である
表２より、（メタ）アクリレート化合物、及びガドリニウムを含有するガラスを含む歯科用重合性組成物は、操作性、Ｘ線造影性が何れも良好であった（実施例１～７）。
これに対して、ガドリニウムを含有するガラスを含まない歯科用重合性組成物は、操作性、Ｘ線造影性の少なくとも何れかが不良であった（比較例１～３）。
以上、本発明の実施形態について説明したが、本発明は特定の実施形態に限定されるものではなく、特許請求の範囲に記載された発明の範囲内において、種々の変形、変更が可能である。
Claims (7)
- （メタ）アクリレート化合物、及びガラスを含有する歯科用重合性組成物であって、
前記ガラスは、ガドリニウムを含有する、
歯科用重合性組成物。 - 前記ガラスは、さらにバリウムを含有する、
請求項１に記載の歯科用重合性組成物。 - 無機フィラーを含有する、
請求項１又は２に記載の歯科用重合性組成物。 - 前記ガラスの屈折率ｎｄが１．４以上１．７以下である、
請求項１乃至３の何れか一項に記載の歯科用重合性組成物。 - 重合硬化後のＸ線造影性が対アルミニウム比で２００％以上である、
請求項１乃至４の何れか一項に記載の歯科用重合性組成物。 - 第１剤及び第２剤を含む２剤型である、
請求項１乃至５の何れか一項に記載の歯科用重合性組成物。 - １剤型である、
請求項１乃至５の何れか一項に記載の歯科用重合性組成物。
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