JP2022108989A - 有機ケイ素化合物を含む組成物、ゴム用配合剤およびゴム組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
そのため、シリカ等の無機質充填剤を単に配合したゴム組成物においては、充填剤の分散が不足し、破壊強度および耐摩耗性が大幅に低下するといった問題が生じる。そこで、無機質充填剤のゴム中への分散性を向上させるとともに、充填剤とゴムマトリックスとを化学結合させるため、含硫黄有機ケイ素化合物が必須であった。
1. (A)下記式(1)で表される有機ケイ素化合物、並びに
(B)ポリスルフィド基、チオエステル基およびメルカプト基から選ばれる1種以上と、アルコキシシリル基とを有する有機ケイ素化合物を含む組成物、
2. 前記(A)成分が、下記式(2)~(4)で表される有機ケイ素化合物から選ばれる1種または2種以上である1の組成物、
3. 1または2の組成物からなるゴム用配合剤、
4. 3のゴム用配合剤を含むゴム組成物、
5. (A)下記式(1)で表される有機ケイ素化合物、
(B)ポリスルフィド基、チオエステル基及びメルカプト基から選ばれる1種以上と、アルコキシシリル基とを有する化合物、
(C)ジエン系ゴム、並びに
(D)充填剤
を含有するゴム組成物、
6. 前記(A)成分が、下記式(2)~(4)で表される有機ケイ素化合物から選ばれる1種または2種以上である5のゴム組成物、
7. 前記(C)が、天然ゴムである5または6のゴム組成物、
8. 前記(D)が、シリカである5~7のいずれかのゴム組成物、
9. 4~8のいずれかのゴム組成物を成形してなるタイヤ
を提供する。
〔有機ケイ素化合物を含む組成物〕
本発明の組成物は、下記(A)成分および(B)成分を含む。
(A)下記式(1)で表される有機ケイ素化合物
(B)ポリスルフィド基、チオエステル基およびメルカプト基から選ばれる1種以上と、アルコキシシリル基とを有する有機ケイ素化合物
(A)成分は、下記式(1)で表される有機ケイ素化合物である。
炭素数6~10のアリール基の具体例としては、フェニル基、トリル基等が挙げられる。
これらの中でも、R1は、炭素数1~3のアルキル基が好ましく、メチル基、エチル基がより好ましく、エチル基がより好ましい。
具体的には、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、s-ブチル、t-ブチル、n-ペンチル、n-ヘキシル、シクロヘキシル3-ヘキシル、イソヘキシル、tert-ヘキシル、ヘプチル、イソヘプチル、オクチル、イソオクチル、2-エチルヘキシル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、オクタデシル、ノナデシル、エイコシル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、メチルシクロヘキシル、tert-ブチルシクロヘキシル等の直鎖状、分岐状、環状アルキル基;トリフルオロメチル、トリクロロメチル、テトラフルオロエチル、テトラクロロエチル等のハロアルキル基;メトキシ、エトキシ、n-プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、n-ブチルオキシ、s-ブチルオキシ、イソブチルオキシ、t-ブチルオキシ、n-ペンチルオキシ、n-ヘキシルオキシ、n-ヘプチルオキシ、n-オクチルオキシ、n-ノニルオキシ、n-デシルオキシ等のアルコキシ基;シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ等のシクロアルコキシ基;フェニル、ナフチル、アントラセニル等のアリール基;フェニルオキシ、1-ナフチルオキシ、2-ナフチルオキシ等のアリールオキシ基;フェニル-C1~C12アルキル、ナフチル-C1~C10アルキル、およびアントラセニル-C1~C6アルキル等のアリールアルキル基;フェニル-C1~C12アルコキシ、ナフチル-C1~C10アルコキシ等のアリールアルコキシ基;ピロリル、フラニル、フリル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジル、ピラジニル、トリアジニル、ピロリジル、ピペリジル、キノリル、イソキノリル等の複素環基;フェニルアミノ、メチルアミノ基等のアリールまたはアルキルアミノ基;トリメチルシリル基等のアルキルシリル基;アセチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリル、ピバロイル、ベンゾイル等のアシル基;アセトキシ、プロピオニルオキシ、ブチリルオキシ、イソブチリルオキシ、ピバロイルオキシ、ベンゾイルオキシ等のアシルオキシ基;カルボキシ基;シアノ基等が挙げられる。
これらの中でも、-(CH2)m-(mは、1~12の整数を表す。)、-(CH2)m-S-(CH2)p-(m、pは、それぞれ独立して1~12の整数を表す。)、-(CH2)m-NHCO-(mは、上記と同じ意味を表す。)基が好ましい。
(B)成分は、ポリスルフィド基、チオエステル基およびメルカプト基から選ばれる1種以上と、アルコキシシリル基とを有する有機ケイ素化合物である。
(B)成分としては、このような官能基を有する化合物であれば特に限定されず、例えば、タイヤ等の用途でゴム組成物に配合されている従来公知の任意のシランカップリング剤を用いることができる。
上記シランカップリング剤の具体例としては、ビス-(3-ビストリエトキシシリルプロピル)-テトラスルフィド、ビス-(3-ビストリエトキシシリルプロピル)-ジスルフィド等のポリスルフィド系有機ケイ素化合物;3-メルカプトプロピルトリメトキシシラン、3-メルカプトプロピルトリエトキシシラン等のメルカプト系有機ケイ素化合物;3-オクタノイルチオプロピルトリエトキシシラン、3-プロピオニルチオプロピルトリメトキシシラン等のチオエステル型有機ケイ素化合物などが挙げられる。
また、上記硫黄原子を有する有機ケイ素化合物とポリエーテル基を含有するアルコールとの反応物や、これらの有機ケイ素化合物の加水分解縮合物およびこれらの有機ケイ素化合物とアルコキシシリル基を有するその他の有機ケイ素化合物との共加水分解縮合物を用いることもできる。
上述した本発明の有機ケイ素化合物を含む組成物は、それ自体ゴム用配合剤として使用することができるが、当該組成物と少なくとも1種の粉体とを混合したものをゴム用配合剤として使用してもよい。
粉体の具体例としては、カーボンブラック、タルク、炭酸カルシウム、ステアリン酸、シリカ、水酸化アルミニウム、アルミナ、水酸化マグネシウム等が挙げられる。
これらの中でも、補強性の観点からシリカおよび水酸化アルミニウムが好ましく、シリカがより好ましい。
また、その形態としては、液体状でも固体状でもよく、さらに有機溶剤に希釈したものでもよく、またエマルジョン化したものでもよい。
本発明のゴム組成物は、上述した(A)成分および(B)成分と、(C)ジエン系ゴムと、(D)充填剤とを含むものである。
本発明のゴム組成物における(A)成分および(B)成分の配合量は、得られるゴムの物性や、発揮される効果の程度と経済性とのバランス等を考慮すると、後に詳述する(D)成分100質量部に対し、(A)成分および(B)成分の合計3~30質量部が好ましく、5~20質量部がより好ましい。
(C)成分のジエン系ゴムとしては、従来、各種ゴム組成物に一般的に用いられている任意のゴムを用いることができ、その具体例としては、天然ゴム等の各種イソプレンゴム(IR)、各種スチレン-ブタジエン共重合体ゴム(SBR)、各種ポリブタジエンゴム(BR)、アクリロニトリル-ブタジエン共重合体ゴム(NBR)等のジエン系ゴムなどが挙げられ、これらは1種単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
天然ゴムとしては、RSS#3、SIR20、TSR20等のタイヤ工業において一般的なものを使用できる。また、エポキシ化天然ゴム、水素化天然ゴム、グラフト化天然ゴム、脱タンパク質天然ゴムなどの改質天然ゴムなどを使用することもできる。
(D)成分の充填剤としては、例えば、シリカ、カーボンブラック、水酸化アルミニウム、アルミナ(酸化アルミニウム)、炭酸カルシウム、タルク、クレーなどタイヤ工業において一般的に使用される充填剤が挙げられ、これらは、1種単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
これらの中でも、シリカおよびカーボンブラックを含むことが好ましく、シリカおよびカーボンブラックのみを含むことがより好ましい。
シリカとしては、例えば、乾式法により調製されたシリカ(無水シリカ)、湿式法により調製されたシリカ(含水シリカ)など、タイヤ工業において一般的なものが挙げられ、なかでもシラノール基が多いという理由から、湿式法により調製されたシリカが好ましい。
特に、シリカは、窒素吸着比表面積(N2SA)70m2/g以上のものが好ましく、100m2/g以上のものがより好ましい。なお、N2SAの上限は特に限定されるものではないが、取扱い易さ等の観点から、500m2/g以下が好ましく、400m2/g以下がより好ましい。
本発明のゴム組成物は、上述した(A)~(C)成分およびその他の成分を一般的な方法で組成物とし、これを加硫または架橋することで、例えば、タイヤ等のゴム製品の製造に使用することができる。特に、タイヤを製造する場合、本発明のゴム組成物がトレッドに用いられることが好ましい。
本発明のゴム組成物を用いて得られるタイヤは、転がり抵抗の低減に加え、耐摩耗性が向上することから、所望の低燃費性を実現できる。
なお、タイヤの構造は、従来公知の構造とすることができ、その製法も、従来公知の製法を採用すればよい。また、気体入りのタイヤの場合、タイヤ内に充填する気体として通常空気や、酸素分圧を調整した空気の他、窒素、アルゴン、ヘリウム等の不活性ガスを用いることができる。
[合成例1-1]
撹拌機、還流冷却器、滴下ロートおよび温度計を備えた1Lセパラブルフラスコに、アニリン(東京化成工業(株)製)372.4g(4.0mol)を納めた後、クロロプロピルトリエトキシシラン(信越化学工業(株)製、KBE-703)240.8g(1.0mol)を120℃で滴下し、120℃で4時間熟成を行った。その後、濾過工程、蒸留精製を行うことにより、下記式で表される有機ケイ素化合物(A-1)を得た。
(EtO)3Si-C3H6-NHPh・・・(A-1)
撹拌機、還流冷却器、滴下ロートおよび温度計を備えた1Lセパラブルフラスコに、N-メチルアニリン(東京化成工業(株)製)428.8g(4.0mol)を納めた後、クロロプロピルトリエトキシシラン(信越化学工業(株)製、KBE-703)240.8g(1.0mol)を120℃で滴下し、120℃で4時間熟成を行った。その後、濾過工程、蒸留精製を行うことにより、下記式で表される有機ケイ素化合物(A-2)を得た。
(EtO)3Si-C3H6-NMePh・・・(A-2)
撹拌機、還流冷却器、滴下ロートおよび温度計を備えた1LセパラブルフラスコにN-エチルアニリン(東京化成工業(株)製)484.8g(4.0mol)を納めた後、クロロプロピルトリエトキシシラン(信越化学工業(株)製、KBE-703)240.8g(1.0mol)を120℃で滴下し、120℃で4時間熟成を行った。その後、濾過工程、蒸留精製を行うことにより、下記式で表される有機ケイ素化合物(A-3)を得た。
(EtO)3Si-C3H6-NEtPh・・・(A-3)
撹拌機、還流冷却器、滴下ロートおよび温度計を備えた1Lセパラブルフラスコに、N-アリルアニリン(東京化成工業(株)製)133.2g(1.0mol)、3-メルカプトプロピルトリエトキシシラン(信越化学工業(株)製、KBE-803)238.4g(1.0mol)、トルエン300gを納めた後、パーブチルО(日油(株)製)5.0gを100℃で滴下し、100℃で4時間熟成を行った。その後、溶剤の留去を行うことにより、下記式で表される有機ケイ素化合物(A-4)を得た。
(EtO)3Si-C3H6-S-C3H6-NHPh・・・(A-4)
撹拌機、還流冷却器、滴下ロートおよび温度計を備えた1Lセパラブルフラスコに、アニリン(東京化成工業(株)製)93.2g(1.0mol)を納めた後、3-イソシアネートプロピルトリエトキシシラン(信越化学工業(株)製、KBE-9007N)247.4g(1.0mol)を80℃で滴下し、80℃で4時間熟成を行い、下記式で表される有機ケイ素化合物(A-5)を得た。
(EtO)3Si-C3H6-NHCONHPh・・・(A-5)
撹拌機、還流冷却器、滴下ロートおよび温度計を備えた1Lセパラブルフラスコに、ヘキシルアミン(東京化成工業(株)製)404.8g(4.0mol)を納めた後、クロロプロピルトリエトキシシラン(信越化学工業(株)製、KBE-703)を240.8g(1.0mol)を120℃で滴下し、120℃で4時間熟成を行った。その後、濾過工程、蒸留精製を行うことにより、下記式で表される有機ケイ素化合物(A-6)を得た。
(EtO)3Si-C3H6-NH(C6H13)2・・・(A-6)
撹拌機、還流冷却器、滴下ロートおよび温度計を備えた1Lセパラブルフラスコに、ビス(トリエトキシシリルプロピル)テトラスルフィド(信越化学工業(株)製、KBE-846)539g(1.0mol)、オクチルトリエトキシシラン(信越化学工業(株)製、KBE-3083)222g(0.8mol)、エタノール200gを納めた後、室温にて0.5N塩酸25.2g(水1.4mol)を滴下した。次いで、80℃にて10時間撹拌した。その後、プロピレンオキサイド3.0gを滴下し、80℃で2時間撹拌した。さらに、減圧濃縮、濾過することで、動粘度が80mm2/sの下記平均組成式で表される褐色透明液体のオルガノポリシロキサン(B-2)を得た。
(-C3H6-S4-C3H6-)0.36(-C8H17)0.28(-OC2H5)2.00SiO0.50
・・・(B-2)
[実施例1-1~1-8、比較例1-1~1-3]
撹拌機を備えた200mlセパラブルフラスコを用いて、表1に示す配合量(質量部)で各成分を混合し、ゴム用配合剤を得た。
[実施例2-1~2-8,比較例2-1~2-3]
4Lのインターナルミキサー(MIXTRON、(株)神戸製鋼所製)を用いて、表2,3記載の天然ゴムを60秒間混練した。
次いで、表2,3記載のオイル成分、カーボンブラック、シリカ、スルフィドシラン、合成例で得られたオルガノポリシロキサン、ステアリン酸、老化防止剤、レジン、およびワックスを加え、内温を150℃まで上昇させ排出した。その後、ロールを用いて延伸した。得られたゴムを、再度インターナルミキサー(MIXTRON、(株)神戸製鋼所製)を用いて内温が145℃になるまで混練し、排出した後、ロールを用いて延伸した。これに表1記載の酸化亜鉛、加硫促進剤および硫黄を加えて混練し、ゴム組成物を得た。
シリカ:ニプシルAQ(東ソー・シリカ(株)製)
カーボンブラック:シースト9H(東海カーボン(株)製)
ステアリン酸:工業用ステアリン酸(花王(株)製)
老化防止剤:ノクラック6C(大内新興化学工業(株)製)
レジン:T-REZ RA-100(ENEOS(株)製)
ワックス:オゾエース0355(日本精蝋(株)製)
酸化亜鉛:亜鉛華3号(三井金属鉱業(株)製)
加硫促進剤(a):ノクセラーDM-P(大内新興化学工業(株)製)
加硫促進剤(b):ノクセラーCZ-G(大内新興化学工業(株)製)
硫黄:5%オイル処理硫黄(細井化学工業(株)製)
(1)ムーニー粘度
JIS K 6300-1:2013に準拠し、余熱1分、測定4分、温度130℃にて測定し、比較例2-1を100として指数で表した。指数値が小さいほど、ムーニー粘度が低く加工性に優れている。
〔加硫物性〕
(2)硬度
JIS K 6253-3:2012に準拠してデュロメーター(タイプA)硬さを測定し、比較例2-1を100として指数で表した。
(3)引張特性
JIS3号ダンベル状の試験片を打ち抜き、引張速度500mm/分での引張試験をJIS K6251に準拠して行い、300%モジュラス(M300)[MPa]を室温にて測定した。得られた結果を、比較例2-1を100として指数表示した。指数値が大きいほど、モジュラスが高く引張特性に優れることを示す。
(4)動的粘弾性(歪分散)
粘弾性測定装置(メトラビブ社製)を使用し、温度25℃、周波数55Hzの条件にて、歪0.5%の貯蔵弾性率E’(0.5%)と歪3.0%の貯蔵弾性率E’(3.0%)を測定し、[E’(0.5%)-E’(3.0%)]の値を算出した。なお、試験片は厚さ0.2cm、幅0.5cmのシートを用い、使用挟み間距離2cmとして初期荷重を1Nとした。[E’(0.5%)-E’(3.0%)]の値は、比較例2-1を100として指数で表し、指数値が小さい程、シリカの分散性が良好であることを示す。
(5)動的粘弾性(温度分散)
粘弾性測定装置(メトラビブ社製)を使用し、引張の動歪1%、周波数55Hzの条件にて測定した。なお、試験片は厚さ0.2cm、幅0.5cmのシートを用い、使用挟み間距離2cmとして初期荷重を1Nとした。tanδ(60℃)の値は、比較例2-1を100として指数で表した。tanδ(60℃)の値は、指数値が小さいほど転がり抵抗が良好であることを示す。
(6)耐摩耗性
FPS試験機(上島製作所製)を用いて、サンプルスピード200m/分、荷重20N、路面温度30℃、スリップ率5%とスリップ率20%の条件で試験を行った。得られた結果を、比較例2-1を100として指数表示した。指数値が大きいほど、摩耗量が少なく耐摩耗性に優れることを示す。
Claims (9)
- (A)下記式(1)で表される有機ケイ素化合物、並びに
(B)ポリスルフィド基、チオエステル基およびメルカプト基から選ばれる1種以上と、アルコキシシリル基とを有する有機ケイ素化合物を含む組成物。
- 請求項1または2記載の組成物からなるゴム用配合剤。
- 請求項3記載のゴム用配合剤を含むゴム組成物。
- (A)下記式(1)で表される有機ケイ素化合物、
(B)ポリスルフィド基、チオエステル基及びメルカプト基から選ばれる1種以上と、アルコキシシリル基とを有する化合物、
(C)ジエン系ゴム、並びに
(D)充填剤
を含有するゴム組成物。 - 前記(C)が、天然ゴムである請求項5または6記載のゴム組成物。
- 前記(D)が、シリカである請求項5~7のいずれか1項記載のゴム組成物。
- 請求項4~8のいずれか1項記載のゴム組成物を成形してなるタイヤ。
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