JP2022103125A - スリップ防止効果のある撥水性有機微粒子 - Google Patents
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Abstract
Description
本開示において、発現する耐スリップ性は、8.0mm以下であることが好ましい。
本開示において、発現する撥水性は、
(i)布に付着させた場合に有機微粒子が付着した布の水の接触角が120度以上、または
(ii)布に付着させた場合の有機微粒子が付着した布の転落速度が100mm/s以上、または
(iii)布に付着させた場合に有機微粒子が付着した布の撥水性試験80点以上
の少なくとも1つ以上を意味する。
(A)有機微粒子、および
(B)水性媒体
を含んでなる撥水剤組成物に関する。
加えて、本開示は、
(I)1つのエチレン性不飽和二重結合および少なくとも1つの炭素数3~40の分岐状または環状の炭化水素基を有する疎水性単量体
から形成される繰り返し単位を有する重合体を含んでなる有機微粒子に関する。
有機微粒子を構成する重合体は、単量体(I)に加えて、
(II)少なくとも2つのエチレン性不飽和二重結合を有する架橋性単量体、
から形成される繰り返し単位をも有してよい。
有機微粒子を構成する重合体は、さらに、
(III)1つのエチレン性不飽和二重結合と、少なくとも1つの反応性基および/または親水性基を有する反応性・親水性単量体、または1つのエチレン性不飽和二重結合および少なくとも1つの炭素数1または2の炭化水素基を有する短鎖炭化水素含有単量体、
(IV)炭素数3~40の直鎖状の炭化水素基またはポリジメチルシロキサン基を有する(メタ)アクリル単量体
から選択された少なくとも1種の単量体から形成される繰り返し単位をも有してよい。
態様1:
粒子形状を有する状態で基材上に存在し得る有機微粒子であって、基材上で耐スリップ効果を発現する有機微粒子。
態様2:
基材上での耐スリップ性が8.0mm以下である態様1に記載の有機微粒子。
態様3:
(i)布に付着させた場合に有機微粒子が付着した布の水の接触角が120度以上、
(ii)布に付着させた場合の有機微粒子が付着した布の転落速度が100mm/s以上、または
(iii)布に付着させた場合に有機微粒子が付着した布の撥水性試験80点以上の少なくとも1つを満たす態様1または2に記載の有機微粒子。
態様4:
布上に観測できる微粒子の粒径が50~700nmである態様1~3のいずれかに記載の有機微粒子。
態様5:
(I)1つのエチレン性不飽和二重結合および少なくとも1つの炭素数3~40の炭化水素基を有する疎水性単量体
から形成される繰り返し単位を有する重合体を含んでなる、態様1~4のいずれかに記載の有機微粒子。
態様6:
(I)1つのエチレン性不飽和二重結合および少なくとも1つの炭素数3~40の分岐状または環状の炭化水素基を有する疎水性単量体および
(II)少なくとも2つのエチレン性不飽和二重結合を有する架橋性単量体、
から形成される繰り返し単位を有する重合体を含んでなる有機微粒子。
態様7:
(I)1つのエチレン性不飽和二重結合および少なくとも1つの炭素数3~40の分岐状または環状の炭化水素基を有する疎水性単量体
から形成される繰り返し単位を有する重合体を含んでなる有機微粒子であって、
疎水性単量体(I)のうち、ホモポリマーのガラス転移点が100℃以上である高ガラス転移点単量体を20モル%以上含んでなる有機微粒子。
態様8:
重合体が、
(III)1つのエチレン性不飽和二重結合と、少なくとも1つの反応性基および/または親水性基を有する反応性・親水性単量体、または1つのエチレン性不飽和二重結合および少なくとも1つの炭素数1または2の炭化水素基を有する短鎖炭化水素含有単量体、
および/または(IV)炭素数3~40の直鎖状の炭化水素基またはポリジメチルシロキサン基を有する(メタ)アクリル単量体、
から選択された少なくとも1種の単量体から形成される繰り返し単位をも有する態様5~7に記載の有機微粒子。
態様9:
疎水性単量体(I)において、分岐状の炭化水素基の炭素数が3~11であり、環状炭化水素基の炭素数が4~15である態様5~8のいずれかに記載の有機微粒子。
態様10:
疎水性単量体(I)が、式:
CH2=C(-R12)-C(=O)-Y11(R11)k
または
CH2=C(-R14)-Y12(H)5-l(R13)l
[式中、R11およびR13は、それぞれ独立的に、炭素数3~40の分岐状または環状の炭化水素基であり、
R12およびR14は、水素原子、一価の有機基またはハロゲン原子であり、
Y11は、-O-、-または-NR’-(R’は、Hまたは炭素数1~4の炭化水素基)であり、
Y12はベンゼン環であり、
Hは水素原子であり、
HおよびR13はY12にそれぞれ直接結合しており、
kは1~3、lは0~3である。]
で示される単量体であり、
架橋性単量体(II)が、式:
式:
または
[式中、R31およびR33は、それぞれ独立的に直接結合、炭素数1~20の炭化水素基(-OH基を有する炭化水素部位を含んでもよい)、-(CH2CH2O)r-(rは1~10の整数)、-C6H4-、-O-、または-NR’-(R’は、Hまたは炭素数1~4の炭化水素基)から選ばれる少なくとも1つ以上で構成される2~4価の基であり、
R32、R34、R35およびR36は、それぞれ独立的に水素原子、一価の有機基、またはハロゲン原子であり、
Y31は、-O-、または-NR’-(R’は、Hまたは炭素数1~4の炭化水素基)であり、
pは、2~4であり、
qは1~5である。]
で示される単量体であり、
反応性・親水性単量体(III)が、式:
式:
CH2=C(-R42)-C(=O)-Y41-(R43)o(R41)t
または
CH2=C(-R45)-Y42-(H)5-n(R44)u
[式中、R41およびR44は、それぞれ独立的に反応性基または親水性基であり、
R42およびR45は、水素原子、一価の有機基、またはハロゲン原子であり、
Y41は、直接結合、-O-、または-NR’-(R’は、Hまたは炭素数1~4の炭化水素基)であり、
R43は、直接結合、-O-、または2~4価の炭素数1~10(-OH基を有する炭化水素部位を含んでもよい)の炭化水素基を有する基であり、
Y42はベンゼン環であり、
Hは水素原子であり、
HおよびR44はY42にそれぞれ直接結合しており、
tおよびuは1~3であり、
oは、0または1である。]
で示される単量体、または、
短鎖炭化水素含有単量体(III)が、式:
CH2=C(-R47)-C(=O)-Y43-R46
[式中、R46は、炭素数1または2の炭化水素基であり、
R47は、水素原子、一価の有機基、またはハロゲン原子であり、
Y43は、直接結合、-O-、または-NR’-(R’は、Hまたは炭素数1~4の炭化水素基)で
である。]
で示される単量体であり、
(メタ)アクリル単量体(IV)が、式:
CH2=C(-R52)-C(=O)-Y51(R51)s
[式中、R51は、それぞれ独立的に、炭素数3~40の直鎖状の炭化水素基であり、
R52は、水素原子、一価の有機基、またはハロゲン原子であり、
Y51は、2~4価の炭素数1の炭化水素基(特に、-CH2-、-CH=および-C≡)、-C6H4-、-O-、-C(=O)-、-S(=O)2-または-NR’-(R’は、Hまたは炭素数1~4の炭化水素基)から選ばれる少なくとも1つ以上で構成される2~4価の基(但し、2価の炭化水素基のみの場合を除く)であり、
sは1~3である。]
で示される、炭素数3~40の直鎖状の炭化水素基を有する(メタ)アクリル単量体であるか、または
式:
CH2=C(-R62)-C(=O)-Y61-R61
[式中、R61は、ポリジメチルシロキサン基を有する基であり、
R62は、水素原子、一価の有機基、またはハロゲン原子であり、
Y61は、2~4価の炭素数1の炭化水素基、-C6H4-、-O-、-C(=O)-、-S(=O)2-または-NR’-(R’は、Hまたは炭素数1~4の炭化水素基)から選ばれる少なくとも1つ以上で構成される2~4価の基である。]
で示される、ポリジメチルシロキサン基を有する(メタ)アクリル単量体である態様5~9のいずれかに記載の有機微粒子。
態様11:
反応性単量体(III)において、反応性基が、エポキシ基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ヨードメチル基、ブロックイソシアネート基であり、親水性基が、ヒドロキシル基、アミノ基(Nに結合するHがメチル基、エチル基、プロピル基、またはブチル基に変換されたものを含む)、カルボン酸基、スルホン酸基、リン酸基、カルボン酸、スルホン酸、リン酸のアルカリ金属またはアルカリ土類金属塩基、塩素または臭素、ヨウ素イオンが対アニオンであるアンモニウム塩基、エチレングリコール基、ポリエチレングリコール基、アセトン骨格を有する基(-C(=O)-CH3)からなる群から選択された少なくとも1種の基である、または反応性・親水性単量体(III)が炭素数6以下の短鎖の炭化水素基を側鎖に有する(メタ)アクリルアミドである態様8~10のいずれかに記載の有機微粒子。
態様12:
疎水性単量体(I)が、
t-ブチル(メタ)アクリレート、イソプロピル(メタ)アクリレート、2,6,8-トリメチルノナン-4-イル=アクリレート、
イソボロニル(メタ)アクリレート、ボルニル(メタ)アクリレート、アダマンチル(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニル(メタ)アクリレート、フェニル(メタ)アクリレート、ナフチルアクリレート、ベンジルアクリレート
t-ブチルスチレン、メチルスチレン、スチレン、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、シクロペンチル(メタ)アクリレート、シクロブチル(メタ)アクリレート、シクロへプチル(メタ)アクリレート、2,4-ジt-ブチルスチレン、2,4,6-トリメチルスチレン、からなる群から選択された少なくとも1種の単量体であり、
架橋性単量体(II)が、ジビニルベンゼン、1,4-ブタンジオールジ(メタ)アクリレート、1,6-ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、1,9-ノナンジオールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、ポリエチレングルコールジ(メタ)アクリレート、トリエチエレングルコールジ(メタ)アクリレート、エチレングルコールジ(メタ)アクリレート、メチレングルコールジ(メタ)アクリレート、ポリテトラメチレングルコールジ(メタ)アクリレート、ジメチロールトリシクロデカンジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、アダマンチルジ(メタ)アクリレート、グリセリンジ(メタ)アクリレート、トリシクロデカンジメタノ-ルジ(メタ)アクリレ-ト、ジシクロペンタニルジ(メタ)アクリレート、5-ヒドロキシ-1,3-アダマンタンジ(メタ)アクリレートからなる群から選択された少なくとも1種の単量体であり、
反応性・親水性単量体(III)が、グリシジル(メタ)アクリレート、グリセロール(メタ)アクリレート、ヒドロキシメチル(メタ)アクリレート、ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、3-ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2-ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2,3-ジヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、3-クロロ-2-ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、3-ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、4-ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、2-ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、2-アセトアセトキシエチル(メタ)アクリレート、4-ヒドロキシブチルアクリレートグリシジルエーテル、アクリル酸、メタクリル酸、トリメチルシリル(メタ)アクリレート、2-(トリメチルシリルオキシ)エチル(メタ)アクリレート、2-(ジメチルアミノ)エチル(メタ)アクリレート、2-(tert-ブチルアミノ)エチル(メタ)アクリレート、ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート 四級化物、テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、ジアセトン(メタ)アクリルアミド、イソプロピル(メタ)アクリルアミド、t-ブチル(メタ)アクリルアミド、エチル(メタ)アクリルアミド、メチル(メタ)アクリルアミド;および
4-ヒドロキシメチルスチレン、4-ヒドロキシエチルスチレン、4-アミノメチルスチレン、4-アミノエチルスチレン、2-(4-ビニルフェニル)オキシラン、2-(4-ビニルベンゾイル)オキシランからなる群から選択された少なくとも1種の単量体であり、
短鎖炭化水素基含有単量体(III)が、メチルメタクリレート、エチルメタクリレート、α―クロロメチルアクリレート、α―クロロエチルアクリレートからなる群から選択された少なくとも1種の単量体であり、
(メタ)アクリル単量体(IV)が、
ステアリル(メタ)アクリレート、ステアリン酸アミドエチル(メタ)アクリレート、CH2=CHC(=O)OC2H4NHC(=O)C17H35、CH2=CHC(=O)OC2H4NHSO2C18H37、CH2=CHC(=O)OC2H4NHC(=O)OC18H37、CH2=CHC(=O)OC2H4OC(=O)NHC18H37、CH2=CHC(=O)OC2H4NHC(=O)NHC18H37、
式:
または
[式中、nは1~500の数である。]
からなる群から選択された少なくとも1種の単量体である態様5~11のいずれかに記載の有機微粒子。
態様13:
(i)疎水性単量体(I)/反応性・親水性単量体および・または短鎖炭化水素基含有単量体(III)のモル比が、100/0~50/50、
(ii)架橋性単量体(II)が、疎水性単量体(I)、反応性・親水性単量体および・または短鎖炭化水素基含有単量体(III)、及び(メタ)アクリル単量体(IV)の合計100モル部に対して、0.1~30モル部、
または、(iii)(メタ)アクリル単量体(IV)が、疎水性単量体(I)及び反応性・親水性単量体および・または短鎖炭化水素基含有単量体(III)の合計100モル部に対して、0~30モル部
の少なくとも一つを満たす、態様5~12のいずれかに記載の有機微粒子。
態様14:
態様1~13のいずれかに記載の有機微粒子を含んでなる耐スリップ剤。
態様15:
態様1~13のいずれかに記載の有機微粒子の、耐スリップ剤としての使用。
態様16:
(A)態様1~13のいずれかに記載の有機微粒子、および
(B)水性媒体
を含んでなる耐スリップ剤組成物。
態様17:
有機微粒子(A)の量が耐スリップ剤組成物に対して50重量%以下である態様16に記載の耐スリップ剤組成物。
態様18:
さらに、(C)バインダー樹脂、(D)界面活性剤、および(E)架橋剤のどれか一つ以上を含む態様16または17に記載の耐スリップ剤組成物。
態様19:
バインダー樹脂(C)が、側鎖に炭素数3~40の炭化水素基を有する非フッ素重合体、および側鎖に炭素数1~20のフルオロアルキル基を有する含フッ素重合体から選択された少なくとも1種の重合体である態様18に記載の耐スリップ剤組成物。
態様20:
バインダー樹脂(C)が、アクリル重合体、ウレタン重合体、ポリオレフィン、ポリエステル、ポリエーテル、ポリアミド、ポリイミド、ポリスチレン、シリコーン重合体およびこれらの組み合わせである態様18または19に記載の耐スリップ剤組成物。
態様21:
バインダー樹脂(C)/有機微粒子(A)の重量比が20/80~99/1または、バインダー樹脂(C)の量が、バインダー樹脂(C)と有機微粒子(A)の重量を合計100とした場合、30~99重量%である態様18~20のいずれかに記載の耐スリップ剤組成物。
態様22:
水性媒体中で、単量体100重量部に対して30重量部以下である界面活性剤の存在下で、単量体を重合させて有機微粒子(A)の水分散体を得る工程、
を有する態様16~21のいずれかに記載の耐スリップ剤組成物の製造方法。
態様23:
さらに、
有機微粒子(A)の水分散体にバインダー樹脂(C)の水分散体を加えることによって、あるいは有機微粒子(A)の水分散体の中においてバインダー樹脂用の単量体を重合してバインダー樹脂(C)を得ることによって、あるいはバインダー樹脂の水分散体の中において、有機微粒子用の単量体を重合することによって、有機微粒子(A)およびバインダー樹脂(C)が分散した水分散体を得る工程
を有する態様22に記載の製造方法。
態様24:
態様16~21のいずれかに記載の耐スリップ剤組成物を含む処理液を繊維製品に適用する繊維製品の処理方法。
態様25:
態様16~21のいずれかに記載の耐スリップ剤組成物を適用した、繊維製品。
態様26:
耐スリップ性が8.0mm以下である態様25に記載の繊維製品。
態様27:
繊維製品が、衣類、アウトドア、スポーツ用品用の布である、態様25または26に記載の繊維製品。
本開示のスリップ防止剤は、優れた撥水性(接触角および転落速度)を与える。従来のスリップ防止剤は撥水性を低下させるが、本開示のスリップ防止剤は撥水性を低下させない。
撥水剤組成物は、スリップ防止剤として機能する。
撥水剤組成物(すなわち、スリップ防止剤)は、
(A)有機微粒子、および
(B)水性媒体
を含んでなる。
撥水剤組成物は、さらに、
(C)バインダー樹脂、および/または
(D)界面活性剤
を含んでいてよい。バインダー樹脂(C)を含むことにより、より高い撥水性が得られる。
有機微粒子(A)、
有機微粒子(A)+水性媒体(B)、
有機微粒子(A)+水性媒体(B)+バインダー樹脂(C)、
有機微粒子(A)+水性媒体(B)+界面活性剤(D)、
有機微粒子(A)+水性媒体(B)+バインダー樹脂(C)+界面活性剤(D)
有機微粒子(A)+水性媒体(B)+バインダー樹脂(C)+架橋剤(E)、または
有機微粒子(A)+水性媒体(B)+バインダー樹脂(C)+界面活性剤(D)+架橋剤(E)
有機微粒子は、撥水性および耐スリップ性を発揮する有効成分として働く。有機微粒子は、非フッ素重合体によって形成されていることが好ましい。
有機微粒子の平均粒径は、耐スリップ性と水分散体の安定性の観点から30~1000nm、好ましくは40~700nmまたは45~300nmであってよい。平均粒径は、動的光散乱法(DLS)で測定した粒子の平均粒径を意味する。
発現する耐スリップ性は、有機微粒子を布に付着させた場合に、フッ素を用いない撥水剤のみを使用した場合と比較して、0.5mm以上滑脱抵抗力試験の値が向上していればよく、例えば、有機微粒子を含まない撥水剤のみを付着させた布の滑脱抵抗力試験の値が9.5mmであった場合、9.0mm以下、8.5mm以下、さらに8.0mm以下、さらに7.0mm以下、6.0mm以下になることが好ましい。また、耐スリップ性は、有機微粒子を付着させない場合との比較ではなく、滑脱抵抗力試験の値として8.0mm以下であることが好ましく、7.0mm以下、6.0mm以下、さらに4.0mm以下であることを意味することが好ましい。
耐スリップ性(すなわち、滑脱抵抗力試験の値)は未処理の布と同等、すなわち2.0mm以下であることが最も好ましいが、フッ素を用いない撥水剤のみを使用した場合と比較して、0.5mm以上滑脱抵抗力試験の値が向上していればよく、さらに8.0mm以下、7.0mm以下、6.0mm以下、例えば5.0mm以下が好ましい。
(i)布に付着させた場合に有機微粒子が付着した布の水の接触角が120度以上、または
(ii)布に付着させた場合の有機微粒子が付着した布の転落速度が100mm/s以上、または
(iii)布に付着させた場合に有機微粒子が付着した布の撥水性試験80点以上
を意味する。
撥水性試験は、JIS-L-1092(AATCC-22)のスプレー法に準じて行う。撥水性試験の詳細は、本願明細書の実施例において説明している。
(I)1つのエチレン性不飽和二重結合および少なくとも1つの炭素数3~40の分岐状または環状の炭化水素基を有する疎水性単量体
から形成される繰り返し単位を有する重合体であって、
さらに、
(II)少なくとも2つのエチレン性不飽和二重結合を有する架橋性単量体
から形成される繰り返し単位を有するかまたは有しない重合体を含んでなる。
(III)1つのエチレン性不飽和二重結合と、少なくとも1つの反応性基および/または親水性基を有する反応性・親水性単量体、または1つのエチレン性不飽和二重結合および少なくとも1つの炭素数1または2の炭化水素基を有する短鎖炭化水素含有単量体、および/または
(IV)炭素数3~40の直鎖状の炭化水素基またはポリジメチルシロキサン基を有する(メタ)アクリル単量体、
から形成される繰り返し単位を有する重合体を含んでなる。
単量体(I)~(IV)(および他の単量体(V))のそれぞれは、2種以上の単量体を有していてよい。
有機微粒子を構成する重合体は、非フッ素重合体であることが好ましい。
疎水性単量体(I)は、少なくとも1つのエチレン性不飽和二重結合および少なくとも1つの炭素数3~40の分岐状または環状の炭化水素基を有する。
疎水性単量体(I)が、分岐状の炭化水素基(例えば、分岐状のアルキル基)、特にt-ブチル基やイソプロピル基、下記の式に示すような多分岐構造の基:
を有することが好ましい。
CH2=C(-R12)-C(=O)-Y11(R11)k
または
CH2=C(-R14)-Y12(H)5-l(R13)l
[式中、R11およびR13は、それぞれ独立的に、炭素数3~40の分岐状または環状の炭化水素基であり、
R12およびR14は、水素原子、一価の有機基、またはハロゲン原子であり、
Y11は、-O-または-NR’-(R’は、Hまたは炭素数1~4の炭化水素基)、あるいは-O-または-NR’-から選択された少なくとも1つの基を有する2価~4価の連結基であり、
Y12はベンゼン環であり、
Hは水素原子であり、
HおよびR13はY12にそれぞれ直接結合しており、
kは1~3、lは1~5である。]
で示される単量体であることが好ましい。
に示すような多分岐構造の基であってよい。
lは、1~3であってよいが、1または2であることが好ましい。
ホモポリマーのガラス転移点(ガラス転移温度)は示差走査熱量測定(DSC)により算出した。試料10mgを10℃/minで昇温することによりDSC曲線を得て、DSC曲線の二次転移前後のそれぞれのベースラインの延長線と、DSC曲線の変曲点における接線との交点の中間点が示す温度として求めることができる。有機微粒子は疎水性単量体として、1種の単量体のみを有してもよいし、2種以上を有してもよく、高Tgの疎水性単量体(I-a)および/または高Tgでない疎水性単量体(I)をそれぞれ独立に有していてよい。
または
[式中、R21およびR23は、炭素数1~30の炭化水素基、-C6H4-、-O-、または-NR’-(R’は、Hまたは炭素数1~4の炭化水素基)から選ばれる少なくとも1つ以上で構成される基であり、
R22およびR24は、水素原子、一価の有機基、またはハロゲン原子であり、
Y21は、-O-、または-NR’-(R’は、Hまたは炭素数1~4の炭化水素基)である。]
で示される単量体であってよい。
Y21は、-O-または-NH-であることが好ましい。
架橋性単量体(II)は、少なくとも2つ(特に、2つ、3つまたは4つ)のエチレン性不飽和二重結合を有する化合物である。架橋性単量体(II)は非フッ素単量体であることが好ましい。
または
[式中、R31およびR33は、それぞれ独立的に直接結合、あるいは炭素数1~20の炭化水素基(-OH基を有する炭化水素部位を含んでもよい)、-(CH2CH2O)r-(rは1~10の整数)、-C6H4-、-O-、または-NR’-(R’は、Hまたは炭素数1~4の炭化水素基)から選ばれる少なくとも1つ以上で構成される2~4価の基であり、
R32、R34、R35およびR36は、それぞれ独立的に、水素原子、一価の有機基、またはハロゲン原子であり、
Y31は、-O-、または-NR’-(R’は、Hまたは炭素数1~4の炭化水素基)であり、
pは、2~4であり、
qは1~5である。]
で示される単量体であることが好ましい。
R32、R34、R35およびR36は、それぞれ独立的に、水素原子、メチル基、ハロゲン原子、置換または非置換のベンジル基、置換または非置換のフェニル基であってよい。あるいは、-CF3基であってよい。R32、R34、R35およびR36の例は、水素原子、メチル基、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、フッ素原子、-CF3基、シアノ基である。R32、R34、R35およびR36は、水素原子、メチル基、または塩素原子であることが好ましい。R32はメチル基であることがより好ましい。R32がメチル基であることにより、より高い撥水性および高い耐スリップ性が得られる。R34、R35およびR36は、特に反応性の観点から、水素原子であることが好ましい。
qは、1~3、特に1であってよい。
反応性・親水性単量体(III)は、1つのエチレン性不飽和二重結合と、少なくとも1つの反応性基および/または親水性基を有する。短鎖炭化水素基含有単量体(III)は、1つのエチレン性不飽和二重結合および少なくとも1つの炭素数1または2の炭化水素基を有する。
反応性基の例は、エポキシ基(例えば、グリシジル基)、クロロメチル基、ブロモメチル基、ヨードメチル基、ブロックイソシアネート基である。
親水性基の例は、ヒドロキシル基、アミノ基(Nに結合するHがメチル基、エチル基、プロピル基、またはブチル基に変換されたものを含む)、カルボン酸基、スルホン酸基、リン酸基、カルボン酸、スルホン酸、リン酸のアルカリ金属またはアルカリ土類金属塩基、塩素または臭素、ヨウ素イオンが対アニオンであるアンモニウム塩基、エチレングリコール基、ポリエチレングリコール基、アセトン骨格を有する基(-C(=O)-CH3)である。
反応性・親水性単量体(III)は、上記の反応性基および親水性基のみならず、疎水性単量体(I)よりも高い親水性を与える基を有する化合物をも含む。反応性・親水性単量体(III)は、疎水性単量体(I)よりも多く水に分配するようなオクタノール/水分配係数を有するもので、上記のような反応性基および親水性基を含まないものも含む。例えば、炭素数6以下の短鎖の炭化水素基を側鎖に有する(メタ)アクリルアミドが挙げられる。具体的には、メチル(メタ)アクリルアミド、エチル(メタ)アクリルアミド、n-ブチル(メタ)アクリルアミド、t-ブチル(メタ)アクリルアミド、プロピル(メタ)アクリルアミド、イソプロピル(メタ)アクリルアミド、である。
反応性・親水性単量体(III)は非フッ素単量体であることが好ましい。
CH2=C(-R42)-C(=O)-Y41-(R43)o(R41)t
または
CH2=C(-R45)-Y42-(H)5-n(R44)u
[式中、R41およびR44は、それぞれ独立的に反応性基または親水性基であり、
R42およびR45は、水素原子、一価の有機基、またはハロゲン原子であり、
Y41は、直接結合、-O-、または-NR’-(R’は、Hまたは炭素数1~4の炭化水素基)であり、
R43は、直接結合、-O-、または2~4価の炭素数1~10(-OH基を有する炭化水素部位を含んでもよい)の炭化水素基を有する基であり、
Y42はベンゼン環であり、
Hは水素原子であり、
HおよびR44はY42にそれぞれ直接結合しており、
tおよびuは1~3であり、
oは、0または1である。]
で示される単量体であることが好ましい。
CH2=C(-R47)-C(=O)-Y43-R46
[式中、R46は、炭素数1または2の炭化水素基であり、
R47は、水素原子、一価の有機基、またはハロゲン原子であり、
Y43は、直接結合、-O-、または-NR’-(R’は、Hまたは炭素数1~4の炭化水素基)である。]
で示される単量体であることが好ましい。
R46は、炭素数1または2の炭化水素基であり、例としては、メチル基およびエチル基が挙げられる。メチル基が好ましい。
Y41およびY43は、-O-または-NH-であることが好ましい。
tは、1であることが好ましい。
uは、1~3であってよいが、1または2であることが好ましい。
4-ヒドロキシメチルスチレン、4-ヒドロキシエチルスチレン、4-アミノメチルスチレン、4-アミノエチルスチレン、2-(4-ビニルフェニル)オキシラン、2-(4-ビニルベンゾイル)オキシランである。
(メタ)アクリル単量体(IV)は、炭素数3~40の直鎖状の炭化水素基またはポリジメチルシロキサン基を有する。
(メタ)アクリル単量体(IV)は、炭素数3~40の直鎖状の炭化水素基を有する(メタ)アクリル単量体であってよい。
CH2=C(-R52)-C(=O)-Y51(R51)s
[式中、R51は、それぞれ独立的に、炭素数3~40の直鎖状の炭化水素基であり、
R52は、水素原子、一価の有機基、またはハロゲン原子であり、
Y51は、2~4価の炭素数1の炭化水素基(特に、-CH2-、-CH=および-C≡)、-C6H4-、-O-、-C(=O)-、-S(=O)2-または-NR’-(R’は、Hまたは炭素数1~4の炭化水素基)から選ばれる少なくとも1つ以上で構成される2~4価の基(但し、2価の炭化水素基のみの場合を除く)であり、
sは1~3である。]
で示される単量体であることが好ましい。
2~4価の炭素数1の炭化水素基の例は、-CH2-、枝分かれ構造を有する-CH=および枝分かれ構造を有する-C≡である。
-CH2-(-H(C-)-)-CH2-、
すなわち、
を有することが特に好ましい。
[式中、Y’はそれぞれ独立して、直接結合、-O-、-NR’-(R’は、Hまたは炭素数1~4の炭化水素基)または-S(=O)2-であり、
X’は-(CH2)m-(mは1~5の整数である)、炭素数1~5の不飽和結合を有する直鎖状の炭化水素基、炭素数1~5または3~5の枝分かれ構造を有する炭化水素基、または-(CH2)l-C6H4-(CH2)l-(lはそれぞれ独立して0~5の整数であり、-C6H4-はフェニレン基である)である。]
であってよい。
炭素数3~5の枝分かれ構造を有する炭化水素基は、2価、3価または4価であってよい。炭素数3~5の枝分かれ構造を有する炭化水素基の具体例は、
-CH(CH3)-CH2- (2価)、
(2価)、
-CH2-(-H(C-)-)-CH2- (3価)、
すなわち、
である。
[式中、mは1~5の整数、特に2または4である。]
であることが好ましい。
[式中、mは1~5の整数、特に2または4である。]
であることがより好ましい。Y51は、-O-であることが特に好ましい。
(メタ)アクリル単量体(IV)は、ポリジメチルシロキサン基を側鎖に有していてよい。
CH2=C(-R62)-C(=O)-Y61-R61
[式中、R61は、ポリジメチルシロキサン基を有する基であり、
R62は、水素原子、一価の有機基、またはハロゲン原子であり、
Y61は、2~4価の炭素数1の炭化水素基、-C6H4-、-O-、-C(=O)-、-S(=O)2-または-NR’-(R’は、Hまたは炭素数1~4の炭化水素基)から選ばれる少なくとも1つ以上で構成される2~4価の基である。]
で示される単量体であることが好ましい。
-(SiR2O)aSiR3
[式中、aは、2~4000、例えば3~400であり、
それぞれのRは、独立して、炭素数1~12の一価アルキル基であり、少なくとも2つのRはメチル基である。]
で示される基であることが好ましい。
R62は、水素原子、メチル基または塩素原子であることが好ましい。
Y61は、炭素数1~8の炭化水素基(例えば、炭素数1~8または2~4のアルキレン基、特に-C3H6-)、-O-(CH2)p-、-O-(CH2)p-NHC(=O)-(CH2)q-、または-NH-(CH2)q- (pは1~5の数であり、qは1~5の数である。)であることが好ましい。
単量体(I)~(IV)以外の他の単量体(V)を使用しても良い。
他の単量体(V)の例には、例えば、エチレン、酢酸ビニル、アクリロニトリル、塩化ビニル、ポリプロピレングリコール(メタ)アクリレート、メトキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、メトキシポリプロピレングリコール(メタ)アクリレート、およびビニルアルキルエーテルが含まれる。他の単量体はこれらの例に限定されない。他の単量体(V)は非フッ素単量体であることが好ましい。
単量体(I)+単量体(II)
単量体(I)+単量体(III)
単量体(I)+単量体(II)+単量体(III)
単量体(I)+単量体(II)+単量体(IV)
単量体(I)+単量体(III)+単量体(IV)
単量体(I)+単量体(II)+単量体(III)+単量体(IV)
単量体(I)+単量体(III)
単量体(I)+単量体(II)+単量体(III)
単量体(I)+単量体(II)+単量体(IV)
単量体(I)+単量体(II)+単量体(III)+単量体(IV)
上記各単量体は、それぞれ1種類のみでもよいし、2種以上であってもよい。例えば2種の単量体(I)と、1種の単量体(II)と1種の単量体(III)の組み合わせでもよい。
重合体において、疎水性単量体(I)/反応性・親水性単量体および・または短鎖炭化水素基含有単量体(III)のモル比は、50/50~100/0、80/20~99.5/0.5、85/15~98/2または90/10~99/1、あるいは40/60~90/10、55/45~85/15、58/42~80/20または60/40~78/22であってよい。短鎖炭化水素基含有単量体(III)は反応性・親水性単量体(III)と比較してより疎水性であるので、疎水性単量体(I)/短鎖炭化水素基含有単量体(III)のモル比は、100/0~0.05/99.95、99/1~1/99または98/2~2/98であってよい。
架橋性単量体(II)の量は、疎水性単量体(I)と反応性・親水性単量体および・または短鎖炭化水素基含有単量体(II)の合計100モルに対して、0~30モル、0.5~25モルまたは1~20モル、あるいは0~15モル、0.2~10モルまたは0.5~5モルであってよい。
(メタ)アクリル単量体(IV)の量は、疎水性単量体(I)と反応性・親水性単量体および・または短鎖炭化水素基含有単量体(II)の合計100モルに対して、0~60モル、0.5~40モル、1~30モルまたは1~20モルであってよい。
他の単量体(V)の量は、合計100モルに対して、0~30モル、0.5~25モル、1~20モルまたは1~10モルであってよい。
疎水性単量体(I)が、40~99.5モル、50~99モルまたは60~99モル、
架橋性単量体(II)が、0~30モル、0.5~25モルまたは1~20モル、あるいは0~10モル、0.2~6モルまたは0.5~4モル、
反応性・親水性単量体および/または短鎖炭化水素基含有単量体(III)が、0~50モル、0.5~40モルまたは1~20モル、あるいは0~15モル、0.2~10モルまたは0.5~5モル、
(メタ)アクリル単量体(IV)が、0~50モル、1~40モルまたは1~30モル、あるいは0~15モル、0.2~10モルまたは0.5~5モル、
であってよい。
単量体(II)を有しない場合、単量体(I)のうち高Tg単量体(I-a)は1~80モル、2~70モル、または5~60モルであってよい。
耐スリップ剤組成物(または撥水剤組成物)は、水性媒体を含有する。水性媒体は、水、または水と有機溶媒の混合物である。
撥水剤組成物は、一般に、重合体が水性媒体(水、または水と有機溶媒の混合物)に分散している水性分散液である。
水性媒体は、水の単独、あるいは水と(水混和性)有機溶媒との混合物であってよい。有機溶媒の量は、液状媒体に対して、30重量%以下、例えば10重量%以下であってよい。水性媒体は、水の単独であることが好ましい。
水性媒体の量は、撥水性重合体と水性媒体を合計100重量部とした時に50~99.5重量部、特に70~99.5重量部であってよい。
バインダー樹脂は、有機微粒子を基材に結合させるバインダーとして働く。バインダー樹脂としては撥水性樹脂が好ましい。撥水性樹脂は、撥水性を発揮する有効成分としても働く。バインダー樹脂の例は、アクリル重合体、ウレタン重合体、ポリオレフィン、ポリエステル、ポリエーテル、ポリアミド、ポリイミド、ポリスチレン、シリコーン重合体である。
撥水性樹脂は、側鎖に炭素数3~40の炭化水素基を有する非フッ素重合体、または側鎖に炭素数1~20のフルオロアルキル基を有する含フッ素重合体である。撥水性樹脂は非フッ素重合体であることが好ましい。
炭素数3~40の炭化水素基を有する非フッ素重合体において、炭化水素基は、分岐状の炭化水素基または長鎖(もしくは長鎖の直鎖状)の炭化水素基であることが好ましい。
撥水性樹脂の例は、ウレタン重合体、シリコーン重合体、アクリル重合体、ポリスチレンである。
非フッ素重合体の例としては、長鎖炭化水素基を有するアミドアミンデンドリマーがあり、米国特許8,703,894号に記載されている。この文献の開示を参照として本明細書に組み込む。
側鎖にt-ブチル基、イソプロピル基、2,6,8-トリメチルノナン-4-イル基等の分岐構造を有するポリウレタンは、例えば、イソシアネート基含有化合物(例えば、モノイソシアネートまたはポリイソシアネート、具体的には、ジイソシアネートやトリイソシアネート)とt-ブチル基、イソプロピル基、2,6,8-トリメチルノナン-4-イル基等の分岐構造を有する水酸基含有化合物を反応させることによって製造できる。
ウレタン重合体の例としては、トリステアリン酸ソルビタン、モノステアリン酸ソルビタン及び多官能イソシアヌレートを含んでなる長鎖炭化水素基を有するウレタン化合物があり、米国特許公開2014/0295724に記載されている。この文献の開示を参照として本明細書に組み込む。ウレタン重合体の例としては、長鎖炭化水素基を有するポリウレタンがあり、日本特表2019-519653(国際公開2018/007549)に記載されている。この文献の開示を参照として本明細書に組み込む。
側鎖にt-ブチル基、イソプロピル基、2,6,8-トリメチルノナン-4-イル基等の分岐構造を有するポリシリコーンは、例えば、t-ブチル基、イソプロピル基、2,6,8-トリメチルノナン-4-イル基等の分岐構造を有するジクロロシランを含むジクロロシラン化合物を反応させることによって製造できる。
シリコーン重合体の例としては、長鎖アルキル変性ポリジメチルシロキサンがある。
ステアリル(メタ)アクリレート、ベヘニル(メタ)アクリレート、
(特に、ステアリン酸アミドエチル(メタ)アクリレート)
[上記式中、nは7~40の数であり、mは1~5の数である。]
である。
アクリル重合体の例としては、ベヘニル(メタ)アクリレートやステアリル(メタ)アクリレート等の長鎖炭化水素基を有するアクリル単量体から誘導される繰り返し単位と、塩化ビニリデン及び/又は塩化ビニルから誘導される繰り返し単位と、スチレン又はα-メチルスチレンから誘導される繰り返し単位とを含む重合体があり、このアクリル重合体をパラフィンワックスと混合して用いてもよい。この例は、日本特表2012-522062(国際公開2010/115496)に記載されている。この文献の開示を参照として本明細書に組み込む。
アクリル重合体の例としては、ステアリル(メタ)アクリレート等の長鎖炭化水素基を有するアクリル単量体から誘導される繰り返し単位と、塩化ビニリデン及び/又は塩化ビニルから誘導される繰り返し単位と、ポリオキシアルキレンアルケニルエーテルなどの反応性乳化剤から誘導される繰り返し単位とを含む重合体があり、日本特開2017-25440(国際公開2017/014131)に記載されている。この文献の開示を参照として本明細書に組み込む。
含フッ素撥水性樹脂の例としては、炭素数4~8のパーフルオロアルキル基を側鎖に有する(メタ)アクリレートとベヘニル(メタ)アクリレートやステアリル(メタ)アクリレート等の長鎖アルキル(メタ)アクリレートから形成される繰り返し単位を含む含フッ素アクリル重合体がある。
非フッ素重合体および含フッ素重合体のウレタン重合体、シリコーン重合体、アクリル重合体、ポリスチレンには、他の単量体を使用しても良い。
他の単量体の例には、例えば、エチレン、酢酸ビニル、アクリロニトリル、塩化ビニル、ポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコール(メタ)アクリレート、メトキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、メトキシポリプロピレングリコール(メタ)アクリレート、ポリジメチルシロキサンを側鎖に有する(メタ)アクリレート、およびビニルアルキルエーテルが含まれる。他の単量体はこれらの例に限定されない。
撥水剤組成物は、界面活性剤(乳化剤)を含有しなくてもよいし、あるいは含有していてもよい。一般に、重合中の粒子の安定化、重合後の水分散体の安定化のために、重合時に界面活性剤を少量(例えば、単量体100重量部に対して0.01~30重量部)で添加してよく、または、重合後に界面活性剤を添加してよい。
被処理物が繊維製品である場合において特に、撥水剤組成物において、界面活性剤は、ノニオン性界面活性剤を含むことが好ましい。さらに、界面活性剤は、カチオン性界面活性剤、アニオン性界面活性剤、および両性界面活性剤から選択された1種以上の界面活性剤を含むことが好ましい。ノニオン性界面活性剤とカチオン性界面活性剤の組み合わせを用いることが好ましい。
界面活性剤の量は、有機微粒子(A)100重量部に対して30重量部以下(例えば、0~15重量部または0.01~15重量部)、好ましくは15重量部以下(例えば、0.1~10重量部)であってよい。一般に界面活性剤を添加すると、水分散体の安定性や布への浸透性は向上するが、撥水性能は低下する。これらの効果を両立するように界面活性剤の種類や量を選定することが好ましい。
架橋剤(E)は、有機微粒子の水分散体を布に処理した後、加熱する際に架橋するものが好ましい。また、架橋剤そのものも水に分散しているものが好ましい。
[A(NCO)m(式中、Aは、ポリイソシアネートからイソシアネート基が除去された後に残る基であり、mは2~8の整数である。)であってよい]イソシアネートを
[RH(式中、Rは、窒素原子または酸素原子のようなヘテロ原子によって置換されていてよい炭化水素基であってよく、Hは水素原子である)であってよい]ブロック剤と反応させることによって、製造することができる。
R基を形成するブロック剤の例は、オキシム、フェノール、アルコール、メルカプタン、アミド、イミド、イミダゾール、尿素、アミン、イミン、ピラゾールおよび活性メチレン化合物である。
架橋剤(E)の量は、有機微粒子(A)とバインダー樹脂(C)の合計100重量部に対して、0~30重量部または0.01~20重量部、例えば0.1~18重量部であってよい。
撥水剤組成物は、有機微粒子(A)および水性媒体(B)、ならびに必要によりバインダー樹脂(C)、界面活性剤(D)および/または架橋剤(E)に加えて、添加剤(F)を含有してもよい。
添加剤の例は、他の撥水剤,撥油剤,乾燥速度調整剤,造膜助剤,相溶化剤,凍結防止剤,粘度調整剤,紫外線吸収剤,酸化防止剤,pH調整剤,消泡剤,風合い調整剤,すべり性調整剤,帯電防止剤,親水化剤,抗菌剤,防腐剤,防虫剤,芳香剤,難燃剤等などである。
添加剤の量は、有機微粒子(A)とバインダー樹脂(C)の合計100重量部に対して、0~20重量部または0.05~20重量部、例えば0.1~10重量部であってよい。
有機微粒子は、合成のし易さおよび微粒子の安定性の観点から、乳化重合で製造することが好ましい。
追加する単量体の例は、t-ブチルスチレン、ステアリル(メタ)アクリレート、べヘニル(メタ)アクリレート、ステアリル(メタ)アクリルアミド、2,6,8-トリメチルノナン-4-イル=アクリレート、2,4-ジt-ブチルスチレン、2,4,6-トリメチルスチレン、ステアリン酸アミドエチル(メタ)アクリレート、CH2=CHC(=O)OC2H4NHSO2C18H37、4-t-ブチルフェニル(メタ)アクリレート、2,3,4-メチルフェニル(メタ)アクリレート、および
ポリジメチルシロキサン基を有する(メタ)アクリル単量体である、
CH2=C(-R62)-C(=O)-Y61-R61
[式中、R61は、ポリジメチルシロキサン基を有する基であり、
R62は、水素原子、一価の有機基、またはハロゲン原子であり、
Y61は、2~4価の炭素数1の炭化水素基、-C6H4-、-O-、-C(=O)-、-S(=O)2-または-NR’-(R’は、Hまたは炭素数1~4の炭化水素基)から選ばれる少なくとも1つ以上で構成される2~4価の基である。]
で示される単量体である。
撥水剤組成物において、重合体の濃度は、0.1~50重量%、例えば0.5~40重量%であってよい。
撥水剤組成物は、防汚剤、剥離剤、離型剤(例えば、内部離型剤あるいは外部離型剤)としても使用できる。例えば、基材の表面を、他の表面(該基材における他の表面、あるいは他の基材における表面)から容易に剥離することができる。
以下において、部または%または比は、特記しない限り、重量部または重量%または重量比を表す。
試験の手順は次のとおりである。
転落速度試験において、PET布(目付:88g/m2、70デニール、グレー)を有機微粒子の水分散体または有機微粒子とバインダー樹脂を含む組成物に浸漬した後、マングルに通し、170℃で1分間、ピンテンターに通し、有機微粒子が付着したPET布を用意し、全自動接触角計(協和界面科学製DropMaster701)によって、30°の傾斜をつけたPET布にマイクロシリンジから水を20μL滴下し、滴下した水が転落していく様子をハイスピードカメラ(キーエンス社製VW-9000)を用いて測定して、約40mmの距離の平均転落速度を転落速度とした。
〔接触角測定〕
有機微粒子の水分散体または有機微粒子とバインダー樹脂を含む組成物を処理した布(PET布)の水の静的接触角は、PET布(目付:88g/m2、70デニール、グレー)を有機微粒子の水分散体または有機微粒子とバインダー樹脂を含む組成物に浸漬した後、マングルに通し、170℃で1分間ピンテンターに通し、有機微粒子が付着したPET布を用意し、このPET布上に2μLの水を滴下し、着滴1秒後の静的接触角を、全自動接触角計(協和界面科学製DropMaster701)を用いて測定した。布(PET布)上の有機微粒子の接触角は好ましくは120°以上、より好ましくは130°以上、更に好ましくは140°以上である。
バインダー樹脂の水分散体の接触角は、バインダー樹脂の水分散体をガラス基材(スライドガラス ソーダ石灰ガラス製)にドロップキャストし、150℃で3分加熱して、塗膜を作製し、この塗膜上に2μLの水を滴下し、着滴1秒後の静的接触角を、全自動接触角計(協和界面科学製DropMaster701)を用いて測定した。
得られた有機微粒子の水分散体をアルミカップに1g入れ、150℃で1時間乾燥させた。乾燥前および乾燥後の重量より固形分量を計算した。
固形分量%=(乾燥前重量―乾燥後重量)/乾燥前重量×100
有機微粒子の水分散体を所定の濃度に調製し、布をこの試験溶液に浸してからマングルに通し、熱処理した試験布で撥水性を評価した。JIS-L-1092(AATCC-22)のスプレー法に準じて処理布の撥水性を評価した。下記に記載する表に示されるように撥水性No.によって表す。点数が大きいほど撥水性が良好なことを示す。数字に付した「+」は、その数字よりも良好であること、「-」は、その数字よりも不良であることを意味する。ポリエステル布(PET)(目付:88g/m2、70デニール、グレー)を用いて評価を行った。
撥水性試験は、80点以上または90点以上であることが好ましい。
JIS-L-1092(AATCC-22)のスプレー法で試験する際、布へ接触した水の撥ねやすさと布から流れ落ちる速度を目視で評価した。点数が大きいほど強撥水性が良好なことを示す。
滑脱抵抗力試験(耐スリップ性試験)はJIS-L-1096 B法に従って行った。撥水剤で処理されたポリエステル布(ホワイト) の 10cm×17cmの試験片をたて方向及びよこ方向にそれぞれ5枚採取し、この試験片の表を中にして半分に折り、折目を切断し、切断端から1cmのところを本縫い縫い目形式、縫目数5目/cm、ポリエステルフィラメント78dex × 3の糸を用い、普通針11のミシン針で縫い合わせた。引っ張り試験機を用いて、グラブ法によってつかみ間隔7.62cm、1分間当たり30cmの引っ張り強度で所定の荷重(49.0N(5kgf))を与えた後、試験片をつかみから取り外し、1時間放置後、縫目付近のたるみが消える程度の荷重の滑りの最大孔の大きさを計測(mm)した。
滑脱抵抗力試験の値は未処理の布と同等すなわち2.0mm以下であることが最も好ましいが、フッ素を用いない撥水剤のみを使用した場合と比較して、0.5mm以上滑脱抵抗力試験の値が向上していればよく、さらに8.0mm以下、7.0mm以下、6.0mm以下、例えば5.0mm以下が好ましい。フッ素を用いない撥水剤のみを使用した場合の滑脱抵抗力試験の値(mm)を100%とした場合、滑脱抵抗力試験の値が95%以下に減少していればよく、さらに90%以下、80%以下、または70%以下が好ましい。
動的光散乱(DLS)測定は大塚電子社製のnanoSAQLAを用いて、分散体における粒子の平均直径を求めた。有機微粒子の水分散体を0.1%の固形分濃度に純水で希釈して25℃にて測定をおこなった。粒子径分布の解析は散乱強度基準で行った。
JIS L-0217-103法による洗濯を20回繰り返して行い、その後の撥水性および強撥水性を評価する。洗濯後において、撥水性は80点以上、強撥水性は2点以上あることが好ましい。
tBuMA: t-ブチルメタクリレート
iBMA: イソボルニルメタクリレート
CHMA: シクロヘキシルメタクリレート
DVB: ジビニルベンゼン
GMA: グリシジルメタクリレート
MMA: メチルメタクリレート
DAAM: ジアセトンアクリルアミド
tBuAAm: t-ブチルアクリルアミド
DM: 2-ジメチルアミノエチルメタクリレート
EGDMA: エチレングリコールジメタクリレート
NPDMA: ネオペンチルグルコールジメタクリレート
GDMA: グリセリンジメタクリレート
DCMA: ジシクロペンチルジメタクリレート
乳化剤1: ポリエチレングリコールモノオレイルエーテル(液体)
乳化剤2: ステアリルトリモニウムクロリド
乳化剤3: セトリモニウムクロリド
乳化剤4: ポオキシアルキレンアルケニルエーテル (HLB13)
架橋剤1: オキシムブロックドトルエンジイソシアネート
架橋剤2: ブロックドジフェニルメタンジイソシアネート
500mlのポリ容器にトリプロピレングリコール30g、CH2=CHC(=O)OC2H4NHC(=O)C17H35(C17AEA)45g、StA34g、N-アルキロールアクリルアミド1g、トリアルキルアンモニウムクロライド2g、ソルビタンモノアルキレート2g、ポリオキシエチレントリアルキルエーテル2.5g、ポリオキシエチレンアルキルエーテル3.5g、純水180gを入れ、80℃でホモミキサーで1分間2000rpmで撹拌し、超音波で15分間分散させた。乳化分散液をオートクレーブに移し、窒素置換後アルキルメルカプタン0.2g、塩化ビニル20gを添加し、アゾ系開始剤1gを添加し60℃で20時間加熱撹拌することでポリマーの水分散体(バインダーB1)を得た。乳化ディスパージョンをガラス基材に塗布した膜の水の接触角は109°であった。
窒素置換した反応容器内にトリステアリン酸ソルビタン28.9g、モノステアリン酸ソルビタン0.31g、ヘキサメチレントリイソシアネート(ビウレット)7.5g、メチルイソブチルケトン37.5g、ジブチルスズラウレート0.03gを入れ80℃で加熱撹拌した。この溶液にトリプロピレングリコール9g、トリステアリン酸ソルビタン1.8g、ポリエチレングリコールモノオレイルエーテル0.75g、トリメチルオクタデシルアンモニウムクロライド0.6g、純水40gを入れ撹拌した。エバポレーターによりメチルイソブチルケトンを除去し、ステアリン酸ソルビタンとイソシアネートとの反応物の水分散体(バインダーB2)を得た。さらに長鎖アルキル修飾ポリジメチルシロキサンワックスの水分散体を加え、混合物の水分散体を得た。ディスパージョンをガラス基材に塗布した膜の水の接触角は105°であった。
200mlのポリ容器にトリプロピレングリコール10g、StA20g、トリアルキルアンモニウムクロライド0.05g、ソルビタンモノアルキレート2.0g、ポリオキシエチレンアルキルエーテル1.0g、純水60gを入れ、ホモミキサーで1分間2000rpmで撹拌し、超音波で15分間分散させた。乳化分散液をオートクレーブに移し、窒素置換後アルキルメルカプタン0.05g、塩化ビニル8.6gを添加し、アゾ系開始剤0.5gを添加し60℃で4時間加熱撹拌することでポリマーの水分散体(バインダーB3)を得た。乳化ディスパージョンをガラス基材に塗布した膜の水の接触角は108°であった。
窒素置換した反応容器内にt-ブチルスチレン(tBuSty)0.66g、グリシジルメタクリレート(GMA)0.39g、ジビニルベンゼン(DVB)0.018g、純水を33ml添加し、分散させた。窒素置換後に、2,2’-アゾビス(2-メチルプロピオンアミジン)二塩酸塩 18.6mgを添加し、65℃で8時間加熱撹拌することで有機微粒子の水分散体を得た。固形分量は2.23%であった。有機微粒子の水分散体を処理したPET(布)(目付:88g/m2、70デニール、グレー)の水の静的接触角は143.1°、転落速度は265mm/sであった。
窒素置換した反応容器内にt-ブチルメタクリレート(tBuMA)0.50g、グリシジルメタクリレート(GMA)0.20g、イソボロニルメタクリレート(iBMA)0.47g、ジビニルベンゼン(DVB)0.091g、純水を39ml添加し、分散させた。窒素置換後に、2,2’-アゾビス(2-メチルプロピオンアミジン)二塩酸塩 19.0mgを添加し、65℃で8時間加熱撹拌することで有機微粒子の水分散体を得た。固形分量は2.32%であった。有機微粒子の水分散体を処理したPET(布)(目付:88g/m2、70デニール、グレー)の水の静的接触角は156.2°、転落速度は227mm/sであった。
窒素置換した反応容器内にt-ブチルメタクリレート(tBuMA)0.39g、グリシジルメタクリレート(GMA)0.16g、イソボロニルメタクリレート(iBMA)0.37g、ジビニルベンゼン(DVB)0.072g、ポリエチレングリコールモノオレイルエーテル(液体)を43mg、ステアリルトリモニウムクロリドを全モノマーに対して1.5重量%、純水を19ml添加し、分散させた。窒素置換後に、2,2’-アゾビス(2-メチルプロピオンアミジン)二塩酸塩 15.1mgを添加し、65℃で8時間加熱撹拌することで有機微粒子の水分散体を得た。固形分量は4.71%であった。水分散体の粒径(平均粒径)は71.1nmであった。有機微粒子の固形分0.2%、合成例B1の固形分0.8%になるように有機微粒子と合成例B2の水分散体を作成した。またこの水分散体には合成例B2の固形分に対して17%の固形分の架橋剤1を添加した。この水分散体を処理したPET(布)(目付:88g/m2、70デニール、グレー)の転落速度は117mm/s、撥水性試験は95点、強撥水性試験は3点であった。
反応容器内にt-ブチルスチレン(tBuSty)9.61g、グリシジルメタクリレート(GMA)11.37g、ジビニルベンゼン(DVB)0.52g、乳化剤2を0.24g、純水を570ml添加して分散させた。窒素置換後に、2,2’-アゾビス(2-メチルプロピオンアミジン)二塩酸塩 54.2mgを添加し、65℃で加熱攪拌した。30分後にt-ブチルスチレン(tBuSty)9.61g、グリシジルメタクリレート(GMA)11.37g、ジビニルベンゼン(DVB)0.52gを添加し、65℃で8時間加熱撹拌することで有機微粒子の水分散体を得た。固形分量は5.4%であった。水分散体の粒径(平均粒径)は76nmであった。
反応容器内にt-ブチルスチレン(tBuSty)1.00g、ジビニルベンゼン(DVB)0.049g、乳化剤1を52mg、純水を19ml添加し、分散させた。窒素置換後に、2,2’-アゾビス(2-メチルプロピオンアミジン)二塩酸塩 16.9mgを添加し、65℃で8時間加熱撹拌することで有機微粒子の水分散体を得た。固形分量は4.54%であった。水分散体の粒径(平均粒径)は234nmであった。
単量体として表1に示すものを用いる以外は、合成例3と同様の手順を繰り返した。結果を表1に示す。表1のモノマーモル比は2,2’-アゾビス(2-メチルプロピオンアミジン)二塩酸塩1モルに対してのモル当量を示す。
単量体として表2に示すものを用いる以外は、合成例3と同様の手順を繰り返した。結果を表2に示す。表2のモノマーモル比は2,2’-アゾビス(2-メチルプロピオンアミジン)二塩酸塩1モルに対してのモル当量を示す。
合成例1~14で合成した有機微粒子と合成例B1~B2で合成したバインダーをそれぞれ表3に示す固形分の割合になるように調整した水分散体を作成した。またこの水分散体にはバインダーの固形分に対して17%の固形分の架橋剤1を添加した。実施例27~35では架橋剤1の代わりに同量の架橋剤2を用いた。作成した水分散体を処理したPET(布)(ホワイト)の滑脱抵抗力試験の値と、同じ水分散体を処理したPET(布)目付:88g/m2、70デニール、グレー)の撥水性試験および強撥水性試験を表3に示す。
無機シリカが主成分である粒子(ニコソルト)と合成例B1で合成したバインダーを表3に示す所定の固形分の割合になるように水分散体を調整した。またこの水分散体にはバインダーの固形分に対して17%の固形分の架橋剤1を添加した。作成した水分散体を処理したPET(布)(ホワイト)の滑脱抵抗力試験の値と、同じ水分散体を処理したPET(布)目付:88g/m2、70デニール、グレー)の撥水性試験および強撥水性試験を表3に示す。
合成例B1およびB2で合成したバインダーを固形分が表3に示す所定の量になるように水分散体を調整した。またこの水分散体にはバインダーの固形分に対して17%の固形分の架橋剤1を添加した。作成した水分散体を処理したPET(布)(ホワイト)の滑脱抵抗力試験の値と、同じ水分散体を処理したPET(布)目付:88g/m2、70デニール、グレー)の撥水性試験および強撥水性試験、撥水性試験および強撥水性試験の洗濯耐久性を表3に示す。
合成例15~17で合成した有機微粒子と合成例B1~B3で合成したバインダーをそれぞれ表4に示す固形分の割合になるように調整した水分散体を作成した。またこの水分散体にはバインダーの固形分に対して17%の固形分の架橋剤2を添加した。作成した水分散体を処理したPET(布)(ホワイト)の滑脱抵抗力試験の値と、同じ水分散体を処理したPET(布)目付:88g/m2、70デニール、グレー)の撥水性試験および強撥水性試験を表4に示す。滑脱抵抗力(耐スリップ性)試験においては、所定の荷重を60Nにした以外はJIS-L-1096 B法に従って行った。
合成例B1およびB3で合成したバインダーを固形分が表4に示す所定の量になるように水分散体を調整した。またこの水分散体にはバインダーの固形分に対して17%の固形分の架橋剤2を添加した。作成した水分散体を処理したPET(布)(ホワイト)の滑脱抵抗力試験の値と、同じ水分散体を処理したPET(布)目付:88g/m2、70デニール、グレー)の撥水性試験および強撥水性試験、撥水性試験および強撥水性試験の洗濯耐久性を表4に示す。滑脱抵抗力試験は所定の荷重を60Nとして試験を行った。
Claims (27)
- 粒子形状を有する状態で基材上に存在し得る有機微粒子であって、基材上で耐スリップ効果を発現する有機微粒子。
- 基材上での耐スリップ性が8.0mm以下である請求項1に記載の有機微粒子。
- (i)布に付着させた場合に有機微粒子が付着した布の水の接触角が120度以上、
(ii)布に付着させた場合の有機微粒子が付着した布の転落速度が100mm/s以上、または
(iii)布に付着させた場合に有機微粒子が付着した布の撥水性試験80点以上の少なくとも1つを満たす請求項1または2に記載の有機微粒子。 - 布上に観測できる微粒子の粒径が50~700nmである請求項1~3のいずれかに記載の有機微粒子。
- (I)1つのエチレン性不飽和二重結合および少なくとも1つの炭素数3~40の炭化水素基を有する疎水性単量体
から形成される繰り返し単位を有する重合体を含んでなる、請求項1~4のいずれかに記載の有機微粒子。 - (I)1つのエチレン性不飽和二重結合および少なくとも1つの炭素数3~40の分岐状または環状の炭化水素基を有する疎水性単量体、および
(II)少なくとも2つのエチレン性不飽和二重結合を有する架橋性単量体、
から形成される繰り返し単位を有する重合体を含んでなる有機微粒子。 - (I)1つのエチレン性不飽和二重結合および少なくとも1つの炭素数3~40の分岐状または環状の炭化水素基を有する疎水性単量体
から形成される繰り返し単位を有する重合体を含んでなる有機微粒子であって、
疎水性単量体(I)のうち、ホモポリマーのガラス転移点が100℃以上である高ガラス転移点単量体を20モル%以上含んでなる有機微粒子。 - 重合体が、
(III)1つのエチレン性不飽和二重結合と、少なくとも1つの反応性基および/または親水性基を有する反応性・親水性単量体、または1つのエチレン性不飽和二重結合および少なくとも1つの炭素数1または2の炭化水素基を有する短鎖炭化水素含有単量体、
および/または(IV)炭素数3~40の直鎖状の炭化水素基またはポリジメチルシロキサン基を有する(メタ)アクリル単量体、
から選択された少なくとも1種の単量体から形成される繰り返し単位をも有する請求項5~7のいずれかに記載の有機微粒子。 - 疎水性単量体(I)において、分岐状の炭化水素基の炭素数が3~11であり、環状炭化水素基の炭素数が4~15である請求項5~8のいずれかに記載の有機微粒子。
- 疎水性単量体(I)が、式:
CH2=C(-R12)-C(=O)-Y11(R11)k
または
CH2=C(-R14)-Y12(H)5-l(R13)l
[式中、R11およびR13は、それぞれ独立的に、炭素数3~40の分岐状または環状の炭化水素基であり、
R12およびR14は、水素原子、一価の有機基またはハロゲン原子であり、
Y11は、-O-、-または-NR’-(R’は、Hまたは炭素数1~4の炭化水素基)であり、
Y12はベンゼン環であり、
Hは水素原子であり、
HおよびR13はY12にそれぞれ直接結合しており、
kは1~3、lは0~3である。]
で示される単量体であり、
架橋性単量体(II)が、式:
式:
または
[式中、R31およびR33は、それぞれ独立的に直接結合、炭素数1~20の炭化水素基(-OH基を有する炭化水素部位を含んでもよい)、-(CH2CH2O)r-(rは1~10の整数)、-C6H4-、-O-、または-NR’-(R’は、Hまたは炭素数1~4の炭化水素基)から選ばれる少なくとも1つ以上で構成される2~4価の基であり、
R32、R34、R35およびR36は、それぞれ独立的に水素原子、一価の有機基、またはハロゲン原子であり、
Y31は、-O-、または-NR’-(R’は、Hまたは炭素数1~4の炭化水素基)であり、
pは、2~4であり、
qは1~5である。]
で示される単量体であり、
反応性・親水性単量体(III)が、式:
式:
CH2=C(-R42)-C(=O)-Y41-(R43)o(R41)t
または
CH2=C(-R45)-Y42-(H)5-n(R44)u
[式中、R41およびR44は、それぞれ独立的に反応性基または親水性基であり、
R42およびR45は、水素原子、一価の有機基、またはハロゲン原子であり、
Y41は、直接結合、-O-、または-NR’-(R’は、Hまたは炭素数1~4の炭化水素基)であり、
R43は、直接結合、-O-、または2~4価の炭素数1~10(-OH基を有する炭化水素部位を含んでもよい)の炭化水素基を有する基であり、
Y42はベンゼン環であり、
Hは水素原子であり、
HおよびR44はY42にそれぞれ直接結合しており、
tおよびuは1~3であり、
oは、0または1である。]
で示される単量体、または、
短鎖炭化水素含有単量体(III)が、式:
CH2=C(-R47)-C(=O)-Y43-R46
[式中、R46は、炭素数1または2の炭化水素基であり、
R47は、水素原子、一価の有機基、またはハロゲン原子であり、
Y43は、直接結合、-O-、または-NR’-(R’は、Hまたは炭素数1~4の炭化水素基)である。]
で示される単量体であり、
(メタ)アクリル単量体(IV)が、式:
CH2=C(-R52)-C(=O)-Y51(R51)s
[式中、R51は、それぞれ独立的に、炭素数3~40の直鎖状の炭化水素基であり、
R52は、水素原子、一価の有機基、またはハロゲン原子であり、
Y51は、2~4価の炭素数1の炭化水素基、-C6H4-、-O-、-C(=O)-、-S(=O)2-または-NR’-(R’は、Hまたは炭素数1~4の炭化水素基)から選ばれる少なくとも1つ以上で構成される2~4価の基(但し、2価の炭化水素基のみの場合を除く)であり、
sは1~3である。]
で示される、炭素数3~40の直鎖状の炭化水素基を有する(メタ)アクリル単量体であるか、または
式:
CH2=C(-R62)-C(=O)-Y61-R61
[式中、R61は、ポリジメチルシロキサン基を有する基であり、
R62は、水素原子、一価の有機基、またはハロゲン原子であり、
Y61は、2~4価の炭素数1の炭化水素基、-C6H4-、-O-、-C(=O)-、-S(=O)2-または-NR’-(R’は、Hまたは炭素数1~4の炭化水素基)から選ばれる少なくとも1つ以上で構成される2~4価の基である。]
で示される、ポリジメチルシロキサン基を有する(メタ)アクリル単量体である請求項5~9のいずれかに記載の有機微粒子。 - 反応性単量体(III)において、反応性基が、エポキシ基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ヨードメチル基、ブロックイソシアネート基であり、親水性基が、ヒドロキシル基、アミノ基(Nに結合するHがメチル基、エチル基、プロピル基、またはブチル基に変換されたものを含む)、カルボン酸基、スルホン酸基、リン酸基、カルボン酸、スルホン酸、リン酸のアルカリ金属またはアルカリ土類金属塩基、塩素または臭素、ヨウ素イオンが対アニオンであるアンモニウム塩基、エチレングリコール基、ポリエチレングリコール基、アセトン骨格を有する基(-C(=O)-CH3)からなる群から選択された少なくとも1種の基である、または反応性・親水性単量体(III)が炭素数6以下の短鎖の炭化水素基を側鎖に有する(メタ)アクリルアミドである請求項8~10のいずれかに記載の有機微粒子。
- 疎水性単量体(I)が、
t-ブチル(メタ)アクリレート、イソプロピル(メタ)アクリレート、2,6,8-トリメチルノナン-4-イル=アクリレート、
イソボロニル(メタ)アクリレート、ボルニル(メタ)アクリレート、アダマンチル(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニル(メタ)アクリレート、フェニル(メタ)アクリレート、ナフチルアクリレート、ベンジルアクリレート
t-ブチルスチレン、メチルスチレン、スチレン、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、シクロペンチル(メタ)アクリレート、シクロブチル(メタ)アクリレート、シクロへプチル(メタ)アクリレート、2,4-ジt-ブチルスチレン、2,4,6-トリメチルスチレン、からなる群から選択された少なくとも1種の単量体であり、
架橋性単量体(II)が、ジビニルベンゼン、1,4-ブタンジオールジ(メタ)アクリレート、1,6-ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、1,9-ノナンジオールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、ポリエチレングルコールジ(メタ)アクリレート、トリエチエレングルコールジ(メタ)アクリレート、エチレングルコールジ(メタ)アクリレート、メチレングルコールジ(メタ)アクリレート、ポリテトラメチレングルコールジ(メタ)アクリレート、ジメチロールトリシクロデカンジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、アダマンチルジ(メタ)アクリレート、グリセリンジ(メタ)アクリレート、トリシクロデカンジメタノ-ルジ(メタ)アクリレ-ト、ジシクロペンタニルジ(メタ)アクリレート、5-ヒドロキシ-1,3-アダマンタンジ(メタ)アクリレートからなる群から選択された少なくとも1種の単量体であり、
反応性・親水性単量体(III)が、グリシジル(メタ)アクリレート、グリセロール(メタ)アクリレート、ヒドロキシメチル(メタ)アクリレート、ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、3-ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2-ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2,3-ジヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、3-クロロ-2-ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、3-ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、4-ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、2-ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、2-アセトアセトキシエチル(メタ)アクリレート、4-ヒドロキシブチルアクリレートグリシジルエーテル、アクリル酸、メタクリル酸、トリメチルシリル(メタ)アクリレート、2-(トリメチルシリルオキシ)エチル(メタ)アクリレート、2-(ジメチルアミノ)エチル(メタ)アクリレート、2-(tert-ブチルアミノ)エチル(メタ)アクリレート、ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート 四級化物、テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、ジアセトン(メタ)アクリルアミド、イソプロピル(メタ)アクリルアミド、t-ブチル(メタ)アクリルアミド、エチル(メタ)アクリルアミド、メチル(メタ)アクリルアミド;および
4-ヒドロキシメチルスチレン、4-ヒドロキシエチルスチレン、4-アミノメチルスチレン、4-アミノエチルスチレン、2-(4-ビニルフェニル)オキシラン、2-(4-ビニルベンゾイル)オキシランからなる群から選択された少なくとも1種の単量体であり、
短鎖炭化水素基含有単量体(III)が、メチルメタクリレート、エチルメタクリレート、α―クロロメチルアクリレート、α―クロロエチルアクリレートからなる群から選択された少なくとも1種の単量体であり、
(メタ)アクリル単量体(IV)が、
ステアリル(メタ)アクリレート、ステアリン酸アミドエチル(メタ)アクリレート、CH2=CHC(=O)OC2H4NHC(=O)C17H35、CH2=CHC(=O)OC2H4NHSO2C18H37、CH2=CHC(=O)OC2H4NHC(=O)OC18H37、CH2=CHC(=O)OC2H4OC(=O)NHC18H37、CH2=CHC(=O)OC2H4NHC(=O)NHC18H37、
式:
または
[式中、nは1~500の数である。]
からなる群から選択された少なくとも1種の単量体である請求項5~11のいずれかに記載の有機微粒子。 - (i)疎水性単量体(I)/反応性・親水性単量体および・または短鎖炭化水素基含有単量体(III)のモル比が、100/0~50/50、
(ii)架橋性単量体(II)が、疎水性単量体(I)、反応性・親水性単量体および・または短鎖炭化水素基含有単量体(III)、及び(メタ)アクリル単量体(IV)の合計100モル部に対して、0.1~30モル部、
または、(iii)(メタ)アクリル単量体(IV)が、疎水性単量体(I)及び反応性・親水性単量体および・または短鎖炭化水素基含有単量体(III)の合計100モル部に対して、0~30モル部
の少なくとも一つを満たす、請求項5~12のいずれかに記載の有機微粒子。 - 請求項1~13のいずれかに記載の有機微粒子を含んでなる耐スリップ剤。
- 請求項1~13のいずれかに記載の有機微粒子の、耐スリップ剤としての使用。
- (A)請求項1~13のいずれかに記載の有機微粒子、および
(B)水性媒体
を含んでなる耐スリップ剤組成物。 - 有機微粒子(A)の量が耐スリップ剤組成物に対して50重量%以下である請求項16に記載の耐スリップ剤組成物。
- さらに、(C)バインダー樹脂、(D)界面活性剤、および(E)架橋剤のどれか一つ以上を含む請求項16または17に記載の耐スリップ剤組成物。
- バインダー樹脂(C)が、側鎖に炭素数3~40の炭化水素基を有する非フッ素重合体、および側鎖に炭素数1~20のフルオロアルキル基を有する含フッ素重合体から選択された少なくとも1種の重合体である請求項18に記載の耐スリップ剤組成物。
- バインダー樹脂(C)が、アクリル重合体、ウレタン重合体、ポリオレフィン、ポリエステル、ポリエーテル、ポリアミド、ポリイミド、ポリスチレン、シリコーン重合体およびこれらの組み合わせである請求項18または19に記載の耐スリップ剤組成物。
- バインダー樹脂(C)/有機微粒子(A)の重量比が20/80~99/1または、バインダー樹脂(C)の量が、バインダー樹脂(C)と有機微粒子(A)の重量を合計100とした場合、30~99重量%である請求項18~20のいずれかに記載の耐スリップ剤組成物。
- 水性媒体中で、単量体100重量部に対して30重量部以下である界面活性剤の存在下で、単量体を重合させて有機微粒子(A)の水分散体を得る工程、
を有する請求項16~21のいずれかに記載の耐スリップ剤組成物の製造方法。 - さらに、
有機微粒子(A)の水分散体にバインダー樹脂(C)の水分散体を加えることによって、あるいは有機微粒子(A)の水分散体の中においてバインダー樹脂用の単量体を重合してバインダー樹脂(C)を得ることによって、あるいはバインダー樹脂の水分散体の中において、有機微粒子用の単量体を重合することによって、有機微粒子(A)およびバインダー樹脂(C)が分散した水分散体を得る工程
を有する請求項22に記載の製造方法。 - 請求項16~21のいずれかに記載の耐スリップ剤組成物を含む処理液を繊維製品に適用する繊維製品の処理方法。
- 請求項16~21のいずれかに記載の耐スリップ剤組成物を適用した、繊維製品。
- 耐スリップ性が8.0mm以下である請求項25に記載の繊維製品。
- 繊維製品が、衣類、アウトドア、スポーツ用品用の布である、請求項25または26に記載の繊維製品。
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