JP2022101586A

JP2022101586A - 液晶媒体

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Publication number: JP2022101586A
Application number: JP2022063539A
Authority: JP
Inventors: ヒアシュマンハラルト; Hirschmann Harald; ヴィントホアストマーティナ; Windhorst Martina
Original assignee: Merck Patent GmbH
Current assignee: Merck Patent GmbH
Priority date: 2016-04-21
Filing date: 2022-04-06
Publication date: 2022-07-06
Also published as: US11453824B2; EP3235894A3; US20190218457A1; US20170306232A1; EP3235894A2; TW202346547A; KR20230082004A; CN107304360A; KR20170120505A; TWI796296B; TW201739905A; DE102017002925A1; KR20230078974A; EP3235894B1; JP2018009143A; CN116478701A

Abstract

【課題】応答時間及び信頼性に優れたディスプレイ用液晶媒体の提供。【解決手段】式Ｉ１の化合物、及び式Ｉ２の化合物、及び式ＥＹの化合物１種以上を含有する液晶媒体。TIFF2022101586000213.tif70169（Ｒ1及びＲ1*は、Ｈ、最大１５個のＣ原子を有するアルキル基等）【選択図】なし

Description

本発明は、液晶媒体（ＬＣ媒体）、並びに電気光学目的、特にＥＣＢ効果に基づくアクティブマトリックスアドレスを有する電気光学ディスプレイのため、及びＩＰＳ（インプレインスイッチング）ディスプレイ又はＦＦＳ（フリンジ場スイッチング）ディスプレイのための、前記液晶媒体の使用、並びに前記媒体を有するディスプレイに関する。

電界制御型複屈折の原理（ＥＣＢ効果、又はＤＡＰ（配向相の変形）効果とも言う）は、１９７１年に初めて記載された（M.F. Schieckel及びK. Fahrenschon、「Deformation of nematic liquid crystals with vertical orientation in electrical fields」、Appl. Phys. Lett. 19 (1971), 3912）。これに続いたのが、J.F. Kahnによる論文（Appl. Phys. Lett. 20 (1972), 1193）、並びにG. Labrunie及びJ. Robertによる論文（J. Appl. Phys. 44 (1973), 4869）である。

J. Robert及びF. Clercによる論文（SID 80 Digest Techn. Papers (1980), 30）、J. Ducheneによる論文（Displays 7 (1986), 3）、及びH. Schadによる論文（SID 82 Digest Techn. Papers (1982), 244）は、ＥＣＢ効果に基づく高度情報ディスプレイ素子における使用に適したものにするためには、液晶相が、弾性定数Ｋ₃／Ｋ₁の比率についての高い値、光学異方性Δｎについての高い値、及び誘電異方性についてΔε≦－０．５という値を有さなければならないことを示している。ＥＣＢ効果に基づく電気光学ディスプレイ素子は、ホメオトロピックなエッジ配向を有している(ＶＡ技術、即ち垂直配向)。また、誘電的に負の液晶媒体も、いわゆるＩＰＳ又はＦＦＳ効果を用いるディスプレイで使用することができる。

ＥＣＢ効果を用いるディスプレイは、いわゆるＶＡＮ（垂直配向ネマチック）ディスプレイ、例えばＭＶＡ（例えばマルチドメイン垂直配向、例えばYoshide, H.らの論文3.1: 「MVA LCD for Notebook or Mobile PCs ...」、SID 2004 International Symposium, Digest of Technical Papers, XXXV, Book I, p. 6～9、及びLiu, C.T.らの論文15.1:「A 46 inch TFT-LCD HDTV Technology ...」、SID 2004 International Sympo-sium, Digest of Technical Papers, XXXV, Book II, p.750～753）、ＰＶＡ（パターン化垂直配向、例えば:Kim, Sang Sooの論文15.4:「Super PVA Sets New State-of-the-Art for LCD-TV」、SID 2004 International Symposium, Digest of Technical Papers, XXXV, Book II, p. 760 ～763）、ＡＳＶ（先進スーパーヴュー、例えばShigeta, Mitzuhiro、及びFukuoka, Hirofumiの論文15.2:「Development of High Quality LCDTV」、SID 2004 International Symposium, Digest of Technical Papers, XXXV, Book II, p.754～757）といった方式において、現在のところ最も重要な液晶ディスプレイの３種類のより最近のタイプの1つとして、特にテレビ用途のために、ＩＰＳ（インプレインスイッチング)ディスプレイ（例えばYeo, S.D.の論文15.3:「An LC Display for the TV Application」、SID 2004 International Symposium, Digest of Technical Papers, XXXV, Book II, p. 758 & 759）、及び以前から知られているＴＮ（ツイステッドネマティック）ディスプレイに加えて、確立されている。これらの技術は、一般的な形で、例えばSouk, Jun, SID Seminar 2004, seminar M 6: 「Recent Advances in LCD Technology」、Seminar Lecture Notes, M 6/1～M 6/26、及びMiller, Ian、SID Seminar 2004, seminar M 7: 「LCD-Television」、Seminar Lecture Notes, M 7/1～M 7/32.で比較されている。オーバードライブによるアドレス方法、例えばKim, Hyeon Kyeongらの論文9.1: 「A 57-in. Wide UXGA TFT-LCD for HDTV Application」、SID 2004 Interna-tional Symposium, Digest of Technical Papers, XXXV, Book I, p. 106～109、によって、近年のＥＣＢディスプレイの応答時間は既に著しく改善されているものの、ビデオに対応できる応答時間を、特にモノクロ階調のスイッチングにおいて達成することは、未だ充分には解決されていない問題である。

この効果を、電気光学ディスプレイ素子において工業的に適用するためには、多くの要求を満たすＬＣ相が必要となる。ここで特に重要なのは、水分、空気、及び物理的な影響、例えば熱、赤外線、可視光線、及び紫外線の放射、及び直流及び交流電界に対する化学的耐性である。

さらに、工業的に使用可能なＬＣ相は、適切な温度範囲での液晶中間相、及び低い粘度を有する必要がある。

これまでに開示された、液晶中間相を有する一連の化合物には、単独でこれらの要求を全て満たす化合物は無い。よってＬＣ相として使用可能な物質を得るために一般的には、２～２５種類、好ましくは３～１８種類の化合物の混合物が製造される。しかしながら、著しく負の誘電異方性を有し、かつ充分に長期間安定性の液晶材料がこれまで手に入らなかったため、この方法で容易に最適な相を製造することはできなかった。

マトリックス液晶ディスプレイ（ＭＬＣディスプレイ）は、公知である。各画素をそれぞれスイッチングするために使用可能な非線形素子は例えば、アクティブ素子（すなわちトランジスタ）である。「アクティブマトリックス」という用語を使用するが、ここでその定義は、２つのタイプに分けることができる：
１．基板としてのシリコンウェハ上にある、ＭＯＳ（金属酸化物半導体）トランジスタ
２．基板としてのガラスプレート上にある、薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）。

タイプ１の場合、使用される電気光学的効果は通常、動的散乱、又はゲスト・ホスト効果である。基板材料として単結晶シリコンを使用すると、様々な部品ディスプレイのモジュール組み立て部品であっても接続部において問題が生じるため、ディスプレイのサイズが制限される。

より有望なタイプ２の場合（この方が好ましい）、使用される電気光学的効果は通常、ＴＮ効果である。

２つの技術の間に、区別がなされている：化合物半導体（例えばＣｄＳｅなど）を含むＴＦＴ、又は多結晶若しくは非晶質シリコンに基づくＴＦＴである。後者の技術が、世界的に熱心に研究されている。

ＴＦＴマトリックスは、ディスプレイの片方のガラス板の内側に適用される一方、もう片方のガラス板は、その内側に透明な対向電極を有する。画素電極の大きさと比べて、ＴＦＴは非常に小さく、画像に対する悪影響は、実質的に無い。この技術はまた、フルカラー対応ディスプレイにも拡張でき、このディスプレイでは、フィルター素子がスイッチ可能な画素のそれぞれに対向するように、赤、緑、及び青のフィルターがモザイク状に配置されている。

ここでＭＬＣディスプレイという用語は、集積非線形素子を備える、すなわち、アクティブマトリックス以外のあらゆるマトリックスディスプレイも、受動素子、例えばバリスター又はダイオード（ＭＩＭ＝金属・絶縁体・金属）を有するマトリックスディスプレイも包含する。

このタイプのＭＬＣディスプレイは、テレビ用途（例えばポケットテレビ）、又は自動車若しくは航空機内における高度情報ディスプレイに、特に適している。コントラストの角度依存性、及び応答時間に関する問題に加えて、ＭＬＣディスプレイにおいてはまた、液晶混合物の比抵抗が充分に高くないことによって生じる問題もある：［TOGASHI, S.、SEKIGUCHI, K.、TANABE, H.、YAMAMOTO, E.、SORI-MACHI, K.、TAJIMA, E.、WATANABE, H.、SHIMIZU, H.、Proc. Eurodisplay 8,、１９８４年９月：A 210-288 Matrix LCD Controlled by Double Stage Diode Rings, p.141以降、Paris; STROMER, M., Proc. Eurodisplay 84、１９８４年９月：Design of Thin Film Transistors for Matrix Addressing of Television Liquid Crystal Displays, p.145以降、Paris］。抵抗が減少するにつれて、ＭＬＣディスプレイのコントラストが劣化する。液晶混合物の比抵抗は一般的に、ディスプレイの内部表面との相互作用が原因で、ＭＬＣディスプレイの寿命にわたって低下するので、ディスプレイが長い稼動期間にわたって許容可能な抵抗値を有するためには、高い（初期）抵抗が非常に重要である。

迅速な応答時間を有すると同時に、幅広い作動温度範囲、低い閾値電圧を有するＭＬＣディスプレイに対して、未だに大きな需要があり、これによって様々なモノクロ階調を発生させることができる。

しばしば使用されるＭＬＣ－ＴＮディスプレイの欠点は、そのコントラストが比較的低いこと、視野角依存性が比較的高いこと、及びこれらのディスプレイにおいてモノクロ階調を発生させることが困難なことが原因である。

ＶＡディスプレイは著しく良好な視野角依存性を有するため、基本的にはテレビ、及びモニターのために使用される。しかしながらここでは、特に６０Ｈｚよりも大きなフレームレート（画像変化頻度／繰り返し速度）を有するテレビの使用という観点で、応答時間を改善する必要性が引き続き存在する。しかしながら、例えば低温安定性といった特性が、同時に損なわれてはならない。

本発明は、ＥＣＢ効果、又はＩＰＳ効果、又はＦＦＳ効果に基づく、特にモニター、及びテレビ用途のための液晶混合物であって、前述の欠点を有さないか、又は有するにしても低減された程度でしか有さないものを提供するという課題に基づいている。特に、モニター及びテレビについて、極めて高い温度、及び極めて低い温度でも作動し、同時に非常に短い応答時間を示し、同時に改善された信頼性、特に、長い稼動時間の後に、画像焼き付けを示さない、又は著しく低減された程度にしか示さないことが保証されなければならない。

意外なことに、下記式Ｉ１及びＩ２の化合物、及び下記式ＥＹの化合物１種以上を、それぞれの場合で液晶混合物において、特に負の誘電異方性を有するＬＣ混合物において、好ましくはＶＡ型、ＩＰＳ型、及びＦＦＳ型のディスプレイのために、さらにＰＭ（パッシブマトリックス）・ＶＡディスプレイのために使用すれば、回転粘度γ₁と、弾性定数Ｋ₃₃との比（γ₁／Ｋ₃₃）を低下させることができ、これによって応答時間が改善され、同時に高い信頼性、及び低温安定性（ＬＴＳ）が達成される。

意外なことに、式Ｉ１及びＩ２の化合物と、式ＥＹの化合物との組み合わせによって、非常に低い回転粘度と、誘電異方性の高い絶対値を同時に有し、また高い信頼性と、高いＬＴＳも有する液晶媒体が生じる。よって、非常に短い応答時間を有し、同時に良好な相特性、及び良好な低温性能を有する液晶混合物、好ましくはＶＡ、ＩＰＳ、ＦＦＳ混合物を製造することができる。

よって本発明は、好ましくは負の誘電異方性（Δε）を有する液晶媒体に関し、この液晶媒体は、式Ｉ１の化合物、及び／又は式Ｉ２の化合物、及び式ＥＹの化合物１種以上：

を含有するものであり、
前記式中、各基はそれぞれ相互に独立して、それぞれの場合に同一であるか又は異なって、以下の意味のいずれかを有する：
Ｒ¹及びＲ^1*は、Ｈ、最大１５個のＣ原子を有するアルキル基又はアルケニル基、これらの基は非置換であるか、ＣＮ、若しくはＣＦ₃によって１置換されているか、又はハロゲンによって少なくとも１置換されており、ここでさらに、これらの基における１つ以上のＣＨ₂基は、Ｏ原子が相互に直接結合しないように、

によって置き換えられていてよく、又は３～６個のＣ原子を有するシクロアルキル環を表し、
Ｌ¹及びＬ²は、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ₃、又はＣＨＦ₂、好ましくはＦを表す、
を有し、
ただし、前記液晶媒体は、式Ｉ３の化合物：

は含まない。

本発明はさらに、特にＥＣＢ、ＶＡ、ＰＳ－ＶＡ、ＰＶＡ、ＰＭ－ＶＡ、ＳＳ－ＶＡ、ＰＡＬＣ、ＩＰＳ、ＰＳ－ＩＰＳ、ＦＦＳ、又はＰＳ－ＦＦＳ効果、特にＵＢ－ＦＦＳ、又はＰＳ－ＦＦＳ効果に基づく、アクティブマトリックスアドレスを有する電気光学ディスプレイに関し、これは誘電体として、前述、また後述の液晶媒体を含有することを特徴とする。

本発明による液晶媒体は好ましくは、透明点が６８℃以下、好ましくは７０℃以下の非常に広いネマチック相範囲、非常に好ましい容量閾値の値、比較的高い保持比の値と同時に、－２０℃及び－３０℃での非常に良好な低温安定性、また低い回転粘度、及び短い応答時間を示す。本発明による液晶媒体はさらに、回転粘度γ₁における改善に加えて、応答時間を改善するための弾性定数Ｋ₃₃について比較的高い値が観察できるという事実によって区別される。

上記及び以下の式において、アルキル基又はアルコキシ基は、直鎖状、又は分枝鎖状であり得る。これは好ましくは直鎖状であり、２個、３個、４個、５個、６個、又は７個のＣ原子を有し、従って好ましくは、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペントキシ、ヘキソキシ、又はヘプトキシ、さらにはメチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、メトキシ、オクトキシ、ノノキシ、デコキシ、ウンデコキシ、ドデコキシ、トリデコキシ、又はテトラデコキシである。

オキサアルキルは好ましくは、直鎖状の２－オキサプロピル（＝メトキシメチル）、２－（＝エトキシメチル）若しくは３－オキサブチル（＝２－メトキシエチル）、２－、３－、若しくは４－オキサペンチル、２－、３－、４－、若しくは５－オキサヘキシル、２－、３－、４－、５－、若しくは６－オキサヘプチル、２－、３－、４－、５－、６－、若しくは７－オキサオクチル、２－、３－、４－、５－、６－、７－、若しくは８－オキサノニル、又は２－、３－、４－、５－、６－、７－、８－、若しくは９－オキサデキシルを表す。

アルケニル基は、直鎖状、又は分枝鎖状であり得る。これは好ましくは、直鎖状であり、２～１０個のＣ原子を有する。従ってこれは特に、ビニル、プロパ－１－若しくは－２－エニル、ブタ－１－、－２－、若しくは－３－エニル、ペンタ－１－、－２－、－３－、若しくは－４－エニル、ヘキサ－１－、－２－、－３－、－４－、若しくは－５－エニル、ヘプタ－１－、－２－、－３－、－４－、－５－、若しくは－６－エニル、オクタ－１－、－２－、－３－、－４－、－５－、－６－、若しくは－７－エニル、ノナ－１－、－２－、－３－、－４－、－５－、－６－、－７－、若しくは－８－エニル、又はデカ－１－、－２－、－３－、－４－、－５－、－６－、－７－、－８－、若しくは－９－エニルである。

アルキル基又はアルケニル基が、少なくとも１つ、ハロゲンにより置換されている場合、この基は好ましくは直鎖状であり、ハロゲンは好ましくはＦ又はＣｌである。多置換の場合、ハロゲンは好ましくはＦである。生成する基はまた、過フッ素化された基も含む。単置換の場合、フッ素置換基又は塩素置換基は、あらゆる所望の位置にあり得るが、好ましくはω位にある。

「アルケニル」が、ビニル、プロパ－１－エニル、プロパ－２－エニル、又はブタ－３－エニルである化合物が、特に好ましい。

本発明による混合物の好ましい実施形態を幾つか、以下に示す。

液晶媒体は好ましくは、式Ｉ１の化合物、及び式Ｉ２の化合物、並びに式ＥＹの化合物を１種以上、含有する。

式Ｉ１及びＩ２の化合物は液晶媒体において、混合物全体に対して３質量％以上、好ましくは５質量％以上の量で用いるのが好ましい。式Ｉ１及びＩ２の化合物を５～３０質量％、特に好ましくは１０～２０質量％含有する液晶媒体が、特に好ましい。

式ＥＹの化合物は液晶媒体において、混合物全体に対して２質量％以上、好ましくは５質量％以上の量で用いるのが好ましい。式ＥＹの化合物を３～２０質量％、特に好ましくは５～１５質量％含有する液晶媒体が、特に好ましい。

本発明による液晶媒体における式Ｉ１、Ｉ２、及びＥＹの化合物の合計濃度は好ましくは、１０～３５質量％である。

式ＥＹの化合物において、Ｒ¹、及びＲ^1*が、２個以上、特に好ましくは２～６個のＣ原子を有するアルコキシを表し、かつＬ¹＝Ｌ²＝Ｆであるのが好ましい。

以下の下位式から成る群から選択される式ＥＹの化合物が特に好ましい。

特に好ましいのは、式ＥＹ１～ＥＹ－１４の化合物である。さらに特に好ましいのは、式ＥＹ９の化合物である。

本発明による液晶媒体のさらに好ましい実施形態を、以下に示す：
ａ）さらに、式ＩＩＡ、ＩＩＢ、及びＩＩＣの化合物：

の群から選択される化合物を１種以上含有する液晶媒体、
前記式中、
Ｒ^2A、Ｒ^2B及びＲ^2Cは、それぞれ相互に独立して、Ｈ、最大１５個のＣ原子を有するアルキル基又はアルケニル基、これらの基は非置換であるか、ＣＮ、若しくはＣＦ₃によって１置換されているか、又はハロゲンによって少なくとも１置換されており、ここでさらに、これらの基における１つ以上のＣＨ₂基は、Ｏ原子が相互に直接結合しないように、

によって置き換えられていてよく、又は３～６個のＣ原子を有するシクロアルキル環を表し、
Ｌ^1～4は、それぞれ相互に独立して、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ₃、又はＣＨＦ₂を表し、
Ｚ²、及びＺ^2’は、それぞれ相互に独立して、単結合、

を表し、
ｐは、１又は２を表し、
ｑは、０又は１を表し、
ｖは、１～６の整数を表し、
（Ｏ）は、酸素原子、又は単結合を表す。

式ＩＩＡ及びＩＩＢの化合物において、基Ｚ²はそれぞれの場合に、同一、又は異なる意味を有することができる。式ＩＩＢの化合物において、基Ｚ²及びＺ^2’はそれぞれ相互に独立して、またそれぞれの場合において、同一、又は異なる意味を有することができる。

式ＩＩＡ、ＩＩＢ、及びＩＩＣの化合物において、Ｒ^2A、Ｒ^2B、及びＲ^2Cはそれぞれ、１～６個のＣ原子を有するアルキル、特にＣＨ₃、Ｃ₂Ｈ₅、ｎ－Ｃ₃Ｈ₇、ｎ－Ｃ₄Ｈ₉、ｎ－Ｃ₅Ｈ₁₁を表すのが好ましい。

式ＩＩＡ、及びＩＩＢの化合物において、Ｌ¹、Ｌ²、Ｌ³、及びＬ⁴は好ましくは、Ｌ¹＝Ｌ²＝Ｆ、かつＬ³＝Ｌ⁴＝Ｆであり、さらにＬ¹＝Ｆ、かつＬ²＝Ｃｌ、Ｌ¹＝Ｃｌ、かつＬ²＝Ｆ、Ｌ³＝Ｆ、かつＬ⁴＝Ｃｌ、Ｌ³＝Ｃｌ、かつＬ⁴＝Ｆである。式ＩＩＡ及びＩＩＢにおけるＺ²及びＺ²’は好ましくは、それぞれ相互に独立して、単結合を表し、さらには－Ｃ₂Ｈ₄－架橋、又は－ＣＨ₂Ｏ－架橋を表す。

式ＩＩＢにおいて、Ｚ²が－Ｃ₂Ｈ₄－若しくは－ＣＨ₂Ｏ－である場合、Ｚ²’は好ましくは、単結合であるか、又はＺ²’が－Ｃ₂Ｈ₄－若しくは－ＣＨ₂Ｏ－である場合、Ｚ²は好ましくは、単結合である。式ＩＩＡ、及びＩＩＢの化合物において、（Ｏ）Ｃ_vＨ_2v+1は好ましくは、ＯＣ_vＨ_2v+1を表し、さらにはＣ_vＨ_2v+1を表す。式ＩＩＣの化合物において、（Ｏ）Ｃ_vＨ_2v+1は好ましくは、Ｃ_vＨ_2v+1を表す。式ＩＩＣの化合物において、Ｌ³、及びＬ⁴はそれぞれ、Ｆを表すのが好ましい。

式ＩＩＡ、ＩＩＢ、及びＩＩＣの好ましい化合物を以下に示す：

前記式中、アルキル、及びアルキル*は、それぞれ相互に独立して、１～６個のＣ原子を有する直鎖状アルキル基を表し、アルケニルは、２～６個のＣ原子を有する直鎖状アルケニル基を表す。

本発明による特に好ましい化合物は、式ＩＩＡ－２、ＩＩＡ－８、ＩＩＡ－１４、ＩＩＡ－２６、ＩＩＡ－２８、ＩＩＡ－３３、ＩＩＡ－３９、ＩＩＡ－４５、ＩＩＡ－４６、ＩＩＡ－４７、ＩＩＢ－２、ＩＩＢ－１１、ＩＩＢ－１６、及びＩＩＣ－１から選択される化合物を１種以上、含有する。

混合物全体における式ＩＩＡ及び／又はＩＩＢの化合物の割合は、好ましくは少なくとも２０質量％である。

特に好ましくは、本発明による媒体は、式ＩＩＣ－１の化合物：

［前記式中、アルキル及びアルキル*は、先に示したのと同じ意味を有する］
を少なくとも１種、好ましくは３質量％超、特に５質量％超、特に好ましくは５～２５質量％の量で、含有する。

ｂ）さらに、式ＩＩＩの化合物：

を１種以上含有する液晶媒体、
前記式中、
Ｒ³¹及びＲ³²は、それぞれ相互に独立して、最大１２個のＣ原子を有する直鎖状のアルキル基、アルコキシアルキル基、又はアルコキシ基を表し、

Ｚ³は、単結合、－ＣＨ₂ＣＨ₂－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ₂Ｏ－、－ＯＣＦ₂－、－ＣＨ₂Ｏ－、－ＯＣＨ₂－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－Ｃ₂Ｆ₄－、－Ｃ₄Ｈ₈－、－ＣＦ＝ＣＦ－を表す。

式ＩＩＩの好ましい化合物を以下に示す：

前記式中、
アルキル、及びアルキル*は、それぞれ相互に独立して、１～６個のＣ原子を有する直鎖状のアルキル基を表す。

本発明による媒体は好ましくは、式ＩＩＩａ及び／又は式ＩＩＩｂの化合物を少なくとも１種、含有する。

混合物全体における式ＩＩＩの化合物の割合は、好ましくは少なくとも５質量％である。

ｃ）さらに、下記式のテトラ化合物：

を１種以上含有する液晶媒体、
前記式中、
Ｒ^7～10は、それぞれ相互に独立して、式ＩＩＡにおけるＲ^2Aについて示したいずれかの意味を有し、
ｗ及びｘは、それぞれ相互に独立して、１～６の整数を表す。

式Ｖ－９の化合物を少なくとも１種含有する混合物が、特に好ましい。

ｄ）さらに、式Ｙ１～Ｙ６の化合物：

を１種以上含有する液晶媒体、
前記式中、Ｒ¹⁴～Ｒ¹⁹は、それぞれ相互に独立して、１～６個のＣ原子を有するアルキル基又はアルコキシ基を表し、ｚ及びｍは、それぞれ相互に独立して、１～６の整数を表す。

本発明による媒体は特に好ましくは、式Ｙ－１～Ｙ－６の化合物を１種以上、好ましくは５質量％以上の量で、含有する。

ｅ）さらに、式Ｔ－１～Ｔ－２１のフッ素化テルフェニル化合物：

を１種以上含有する液晶媒体、
前記式中、
Ｒは、１～７個の炭素原子を有する直鎖状のアルキル基若しくはアルコキシ基、又は２～７個のＣ原子を有するアルケニル基を表し、（Ｏ）は、酸素原子、又は単結合を表し、ｍは、０、１、２、３、４、５、又は６であり、ｎは、０、１、２、３、又は４を表す。

Ｒは好ましくは、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペントキシを表す。

本発明による媒体は好ましくは、式Ｔ－１～Ｔ－２１のテルフェニルを２～３０質量％の量、特に５～２０質量％の量で含有する。

特に好ましいのは、式Ｔ－１、Ｔ－２、Ｔ－２０、及びＴ－２１の化合物である。これらの化合物において、Ｒは好ましくは、１～５個のＣ原子を有するアルキル、さらには１～５個のＣ原子を有するアルコキシを表す。式Ｔ－２０の化合物において、Ｒは好ましくは、アルキル又はアルケニルを表し、特にアルキルを表す。式Ｔ－２１の化合物において、Ｒは好ましくは、アルキルを表す。

テルフェニルは本発明による混合物において、混合物のΔｎ値を０．１以上にしたい場合に用いるのが好ましい。好ましい混合物は、化合物Ｔ－１～Ｔ－２１の群から選択されるテルフェニル化合物を１種以上、２～２０質量％含有する。特に好ましいのは、式Ｔ－４の化合物である。

ｆ）さらに、式Ｂ－１～Ｂ－４のビフェニル化合物：

を１種以上含有する液晶媒体、
前記式中、
アルキル、及びアルキル*は、それぞれ相互に独立して、１～６個のＣ原子を有する直鎖状のアルキル基を表し、
アルケニル、及びアルケニル*は、それぞれ相互に独立して、２～６個のＣ原子を有する直鎖状のアルケニル基を表し、
アルコキシは、１～６個のＣ原子を有する直鎖状のアルコキシ基を表す。

混合物全体における式Ｂ－１～Ｂ－４のビフェニルの割合は、好ましくは少なくとも３質量％、特に５質量％以上である。

式Ｂ－１～Ｂ－４の化合物について、式Ｂ－２の化合物が、特に好ましい。

特に好ましいビフェニルは、以下のものである：

前記式中、アルキル*は、１～６個のＣ原子を有するアルキルを表す。本発明による媒体は特に好ましくは、式Ｂ－１ａ及び／又はＢ－２ｃの化合物を１種以上、含有する。

ｇ）式Ｚ－１～Ｚ－７の化合物：

を少なくとも１種含有する、液晶媒体
前記式中、
Ｒは、１～７個のＣ原子を有する直鎖状のアルキル基若しくはアルコキシ基、又は２～７個のＣ原子を有するアルケニル基を表し、
アルキルは、１～６個のＣ原子を有するアルキルを表し、
（Ｏ）アルキルは、アルキル、又はＯアルキルを表す。

ｈ）式Ｏ－１～Ｏ－１７の化合物：

を少なくとも１種含有する、液晶媒体
前記式中、Ｒ¹及びＲ²は、式ＩＩＡにおいてＲ^2Aについて示した意味を有し、式Ｏ－１７の化合物は、式Ｉ１及びＩ２の化合物と同一ではない。Ｒ¹及びＲ²は好ましくは、それぞれ相互に独立して、１～６個のＣ原子を有する直鎖状のアルキル基を表すか、又はＲ¹は、１～６個のＣ原子を有する直鎖状アルキル基を表し、Ｒ²は、２～６個のＣ原子を有するアルケニルを表す。

式Ｏ－１、Ｏ－３、Ｏ－４、Ｏ－５、Ｏ－９、Ｏ－１２、Ｏ－１４、Ｏ－１５、Ｏ－１６、及び／又はＯ－１７の化合物を１種以上含有する媒体が好ましい。

本発明による混合物は、特に好ましくは、式Ｏ－９、Ｏ－１２、Ｏ－１６、及び／又はＯ－１７の化合物を、特に５～３０％の量で、含有する。

式Ｏ－９、及びＯ－１７の好ましい化合物を以下に示す：

本発明による媒体は特に好ましくは、式Ｏ－９ａ及び／又は式Ｏ－９ｂの三環化合物を、式Ｏ－１７ａ及びＯ－１７ｂの二環式化合物１種以上との組み合わせで、含有する。式Ｏ－１７ａ、及びＯ－１７ｂの二環式化合物から選択される化合物１種以上との組み合わせでの、式Ｏ－９ａ及び／又はＯ－９ｂの化合物の合計割合は、好ましくは５～４０％、特に好ましくは１５～３５％である。

極めて好ましい混合物は、化合物Ｏ－９ａ、及びＯ－１７ａを含有する：

化合物Ｏ－９ａ及びＯ－１７ａは好ましくは、混合物中に、混合物全体に対して１５～３５％の濃度、特に好ましくは１５～２５％の濃度、殊に好ましくは１８～２２％の濃度で存在する。

極めて好ましい混合物は、化合物Ｏ－９ｂ、及びＯ－１７ａを含有する：

化合物Ｏ－９ｂ及びＯ－１７ａは好ましくは、混合物中に、混合物全体に対して１５～３５％の濃度、特に好ましくは１５～２５％の濃度、殊に好ましくは１８～２２％の濃度で存在する。

極めて好ましい混合物は、以下の３つの化合物を含有する：

化合物Ｏ－９ａ、Ｏ－９ｂ、及びＯ－１７ａは好ましくは、混合物中に、混合物全体に対して１５～３５％の濃度、特に好ましくは１５～２５％の濃度、殊に好ましくは１８～２２％の濃度で存在する。

式Ｏ－１７の好ましい化合物はさらに、下記式の化合物の群から選択される化合物：

であり、それぞれの場合において好ましくは、３質量％以上の量、特に１０質量％以上の量で存在する。

ｉ）式ＢＡの化合物：

を１種以上含有する液晶媒体、
前記式中、
アルケニル、及びアルケニル*は、それぞれ相互に独立して、２～１２個のＣ原子を有する直鎖状のアルケニル基を表し、

式ＢＡの好ましい化合物を以下に示す：

好ましい混合物は、式Ｏ－１７ｅの化合物を５～６０質量％、好ましくは１０～５５質量％、特に２０～５０質量％、含有する：

化合物Ｏ－１７ｅ：

及び化合物Ｏ－１７ｉ

を、好ましくは３～６０質量％の合計量で含有する液晶混合物が、さらに好ましい。

ｊ）本発明による好ましい液晶媒体は、テトラヒドロナフチル単位若しくはナフチル単位、例えば式Ｎ－１～Ｎ－５の化合物：

を含有する物質を１種以上、含有し、
前記式中、Ｒ^1N及びＲ^2Nは、それぞれ相互に独立して、式ＩＩＡにおいてＲ^2Aについて示した意味を有し、好ましくは直鎖状のアルキル、直鎖状のアルコキシ、又は直鎖状のアルケニルを表し、
Ｚ¹、及びＺ²は、それぞれ相互に独立して、

又は単結合を表す。

ｋ）好ましい混合物は、式ＢＣのジフルオロジベンゾクロマン化合物、式ＣＲのクロマン、式ＰＨ－１及びＰＨ－２のフッ素化フェナントレン、式ＢＦ－１及びＢＦ－２のフッ素化ジベンゾフラン、及び式ＢＳ－１及びＢＳ－２のフッ素化ジベンゾチオフェンの群から選択される化合物を１種以上、含有する：

前記式中、
Ｒ^B1、Ｒ^B2、Ｒ^CR1、Ｒ^CR2、Ｒ¹、Ｒ²は、それぞれ相互に独立して、式ＩＩＡにおけるＲ^2Aの意味を有する。ｃは、０、１、又は２である。ｄは、１又は２である。Ｒ¹及びＲ²は好ましくは、それぞれ相互に独立して、それぞれ１～６個のＣ原子、若しくは２～６個のＣ原子を有する、アルキル、アルコキシ、アルケニル、又はアルケニルオキシを表す。

本発明による混合物は、式ＢＣ、ＣＲ、ＰＨ－１、ＰＨ－２、ＢＦ－１、ＢＦ－２、ＢＳ－１、及び／又はＢＳ－２の化合物を、３～２０質量％の量、特に３～１５質量％の量で含有する。

式ＢＣ、ＣＲ、ＢＦ、及びＢＳの特に好ましい化合物は、化合物ＢＣ－１～ＢＣ－７、及びＣＲ－１～ＣＲ－５である：

前記式中、
アルキル、及びアルキル*は、それぞれ相互に独立して、１～６個のＣ原子を有する直鎖状のアルキル基を表し、
アルケニル、及びアルケニル*は、それぞれ相互に独立して、２～６個のＣ原子を有する直鎖状のアルケニル基を表し、
アルケニルオキシは、２～６個のＣ原子を有する、直鎖状のアルケニルオキシ基を表す。

式ＢＣ－２及び／又はＢＦ－１ａの化合物を１種、２種、又は３種含有する混合物が、極めて好ましい。

Ｉ）式Ｉｎのインダン化合物：

を１種以上含有する好ましい混合物、
前記式中、
Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹³は、それぞれ相互に独立して、それぞれ１～６個のＣ原子若しくは２～６個のＣ原子を有する、直鎖状のアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、又はアルケニル基を表し、
Ｒ¹²、及びＲ¹³はさらに、ハロゲン、好ましくはＦを表し、

ｉは、０、１、又は２を表す。

式Ｉｎの好ましい化合物は、以下に示す式Ｉｎ－１～Ｉｎ－１６の化合物である：

特に好ましいのは、式Ｉｎ－１、Ｉｎ－２、Ｉｎ－３、及びＩｎ－４の化合物である。

式Ｉｎの化合物、及び下位式Ｉｎ－１～Ｉｎ－１６の化合物は好ましくは、本発明による混合物中で、５質量％以上の濃度、特に５～３０質量％の濃度、極めて好ましくは５～２５質量％の濃度で用いる。

ｍ）好ましい混合物はさらに、式Ｌ－１～Ｌ－１１の化合物を１種以上、含有する：

前記式中、
Ｒ、Ｒ¹、及びＲ²は、それぞれ相互に独立して、請求項３でＲ^2Aについて示した意味を有し、（Ｏ）は、酸素原子又は単結合を表し、アルキルは、１～６個のＣ原子を有するアルキル基を表す。ｓは、１又は２を表す。

特に好ましいのは、式Ｌ－１、及びＬ－４、特にＬ－４の化合物である。

式Ｌ－１～Ｌ－１１の化合物は好ましくは、５～５０質量％の濃度、特に５～４０質量％の濃度、極めて好ましくは１０～４０質量％の濃度で用いる。

ｎ）液晶媒体は、重合性化合物を除いて、アルケニル基を有する化合物を含有しない。

ｏ）液晶媒体はさらに、以下の式から選択される化合物を１種以上含有する：

式Ｑ－１～Ｑ－９、Ｒ^Q、及びＸ^Qは、それぞれ相互に独立して、式ＩＩＡにおけるＲ^2Aの意味を有する。Ｒ^Q及びＸ^Qは、１～６個のＣ原子、特に２～５個のＣ原子を有する直鎖状のアルキル基を表す。

特に好ましい混合物のコンセプトを、以下に示す（使用する頭文字は、表１～３、及び表Ａで説明する。ここでｎ及びｍは、それぞれ相互に独立して、１～６を表す）。

本発明による混合物は好ましくは、以下のものを含有する：
・ＰＹＰ－ｎ－ｍ、特にＰＹＰ－２－３、及び／又はＰＹＰ－２－４、
混合物全体に対して好ましくは５％超の濃度、特に８～３０％の濃度で、
及び／又は
・ＣＰＹ－ｎ－Ｏｍ、特にＣＰＹ－２－Ｏ２、ＣＰＹ－３－Ｏ２、及び／又はＣＰＹ－５－Ｏ２、混合物全体に対して好ましくは５％超の濃度、特に１０～３０％の濃度で、
及び／又は
・Ｂ－ｎＯ－Ｏｍ、好ましくは１～１５％の濃度で、
及び／又は
・ＣＹ－ｎ－Ｏｍ、好ましくはＣＹ－３－Ｏ２、ＣＹ－３－Ｏ４、ＣＹ－５－Ｏ２、及び／又はＣＹ－５－Ｏ４、混合物全体に対して好ましくは５％超の濃度、特に１５～５０％の濃度で、
及び／又は
・ＣＣＹ－ｎ－Ｏｍ、好ましくはＣＣＹ－４－Ｏ２、ＣＣＹ－３－Ｏ２、ＣＣＹ－３－Ｏ３、ＣＣＹ－３－Ｏ１、及び／又はＣＣＹ－５－Ｏ２、混合物全体に対して好ましくは５％超の濃度、特に１０～３０％の濃度で、
及び／又は
・ＣＬＹ－ｎ－Ｏｍ、好ましくはＣＬＹ－２－Ｏ４、ＣＬＹ－３－Ｏ２、及び／又はＣＬＹ－３－Ｏ３、混合物全体に対して好ましくは５％超の濃度、特に１０～３０％の濃度で、
及び／又は
・ＣＫ－ｎ－Ｆ、好ましくはＣＫ－３－Ｆ、ＣＫ－４－Ｆ、及び／又はＣＫ－５－Ｆ、混合物全体に対して好ましくは５％超、特に５～２５％で。

以下の混合物のコンセプトを有する本発明による混合物が、さらに好ましい：
（ｎ及びｍは、それぞれ相互に独立して、１～６を表す）
・ＣＰＹ－ｎ－Ｏｍ、及びＣＹ－ｎ－Ｏｍ、混合物全体に対して好ましくは１０～８０％の濃度で、
及び／又は
・ＣＰＹ－ｎ－Ｏｍ、及びＣＫ－ｎ－Ｆ、混合物全体に対して好ましくは１０～７０％の濃度で、
及び／又は
・ＣＰＹ－ｎ－Ｏｍ、及びＰＹ－ｎ－Ｏｍ、好ましくはＣＰＹ－２－Ｏ２、及び／又はＣＰＹ－３－Ｏ２、及びＰＹ－３－Ｏ２、混合物全体に対して好ましくは１０～４０％の濃度で、
及び／又は
・ＣＰＹ－ｎ－Ｏｍ、及びＣＬＹ－ｎ－Ｏｍ、混合物全体に対して好ましくは１０～８０％の濃度で、
及び／又は
・ＣＣ－３－Ｖ１、好ましくは３～１５％の量で、
及び／又は
・ＣＣ－Ｖ－Ｖ、好ましくは５～６０％の量で、
及び／又は
・ＣＣ－３－Ｖ、好ましくは５～６０％の量で、
及び／又は
・ＰＧＩＹ－ｎ－Ｏｍ、好ましくは３～１５％の量で、
及び／又は
・ＣＣ－ｎ－２Ｖ１、好ましくは３～２０％の量で。

本発明による液晶媒体は好ましくは、－２０℃以上～７０℃以下、特に好ましくは－３０℃以上～８０℃以下、極めて好ましくは－４０℃以上～９０℃以下でネマチック相を有する。

「ネマチック相を有する」という表現は、スメクチック相を有さず、相応する温度における低温で結晶化が観察されない一方で、ネマチック相からの加熱の際には、透明化がまだ起こらないことを意味する。低温における調査は、相応する温度において流動式粘度計で行い、少なくとも１００時間にわたる電気光学的使用に相当する層厚を有する試験セルにおける貯蔵によって調べる。相応する試験セルにおける－２０℃の温度での貯蔵安定性が、１０００時間以上である場合、媒体はこの温度で安定性であると言える。－３０℃、及び－４０℃の温度において、相応する時間はそれぞれ、５００時間、及び２５０時間である。高温において、透明点は、毛管現象における慣用の方法で測定する。

液晶混合物は好ましくは、少なくとも６０Ｋのネマチック相範囲、及び２０℃で最大３０ｍｍ²・ｓ^-1という流動粘度ν20を有する。

液晶混合物における複屈折値Δｎは一般的に、０．０７～０．１６、好ましくは０．０８～０．１３である。

本発明による液晶混合物は、－０．５～－８．０、特に－２．５～－６．０のΔεを有し、ここでΔεは、誘電異方性を表す。２０℃における回転粘度γ1は好ましくは、１５０ｍＰａ・ｓ以下、特に１３０ｍＰａ・ｓ以下である。

本発明による液晶媒体は、閾値電圧（Ｖ₀）について比較的小さな値を有する。この値は好ましくは、１．７Ｖ～３．０Ｖの範囲、特に好ましくは２．５Ｖ以下、特に好ましくは２．３Ｖ以下である。

本発明について、「閾値電圧」という用語は、特に明示しない限り、容量閾値（Ｖ₀）（フレデリクス閾値としても知られる）と関連する。

さらに、本発明による液晶媒体は、液晶セルにおける電圧保持比について、高い値を有する。

低いアドレス電圧、又は低い閾値電圧を有する液晶媒体は一般的に、より高いアドレス電圧又はより高い閾値電圧を有するものよりも低い電圧保持比を示し、その逆も成り立つ。

本発明について、「誘電的に正の化合物」という用語は、１．５超のΔεを有する化合物を表し、「誘電的に中性の化合物」という用語は、－１．５≦Δε≦１．５である化合物を表し、「誘電的に負の化合物」という用語は、－１．５未満のΔεを有する化合物を表す。ここで化合物の誘電異方性は、この化合物１０％を、液晶ホスト中に溶解させることによって特定し、それぞれの場合において２０μｍの層厚を有する少なくとも１つの試験セルにおいて生成する混合物の容量を、１ｋＨｚにおいてホメオトロピック表面配列、及び均質表面配列によって特定する。測定電圧は通常、０．５Ｖ～１．０Ｖだが、調査する各液晶混合物の容量閾値よりも低い。

本発明について示した温度の値は全て、℃である。

本発明による混合物は、全てのＶＡ－ＴＦＴ用途に適しており、これは例えば、ＶＡＮ、ＭＶＡ、（Ｓ）－ＰＶＡ、ＡＳＶ、ＰＳＡ（ポリマー支持型ＶＡ）、ＳＳ（表面安定化された）－ＶＡ及びＰＳ－ＶＡ（ポリマーで安定化されたＶＡ）である。これらはさらに、負のΔεを有するＩＰＳ（平面スイッチング）及びＦＦＳ（フリンジ・シールド・スイッチング）に、特にＵＢ－ＦＦＳに適している。

本発明によるディスプレイにおけるネマチック液晶混合物は一般的に、２種類の成分Ａ及びＢを含有し、これら自体は、１種以上の個別成分から成る。

成分Ａは、著しい負の誘電異方性を有し、ネマチック相に－０．５以下の誘電異方性をもたらす。式Ｉ１、Ｉ２、及びＥＹの化合物１種以上に加えて、これは好ましくは、式ＩＩＡ、ＩＩＢ、及び／又はＩＩＣの化合物を１種以上含有し、さらに式ＩＩＩの化合物を１種以上、含有する。

成分Ａの割合は好ましくは、４５～１００％、特に６０～１００％である。

成分Ａについては、－０．８以下というΔεの値を有する１種（又はそれより多く）の個別化合物を選択するのが好ましい。混合物全体における割合Ａが小さければ小さいほど、この値は、より負でなければならない。

成分Ｂは、強調されたネマチック性を示し、２０℃で３０ｍｍ²・ｓ^-1以下、好ましくは２５ｍｍ²・ｓ^-1以下の流動粘度を示す。

適切な材料の多用性は、文献から当業者に公知である。特に好ましいのは、式ＩＩＩの化合物である。

成分Ｂにおいて特に好ましい個別化合物は、２０℃で１８ｍｍ²・ｓ^-1以下、好ましくは１２ｍｍ²・ｓ^-1以下の流動粘度を示す、極めて低粘度のネマチック液晶である。

成分Ｂは、一重の、又は多重のネマチックであり、スメクチック相を有さず、液晶混合物において非常に低温でスメクチック相の出現を妨げることができる。例えば、ネマチック性が高い様々な材料を、それぞれの場合においてスメクチック液晶混合物に添加する場合、これらの材料のネマチック性は、達成されるスメクチック相の抑制度合いによって比較できる。

混合物は任意でまた、１．５以上の誘電異方性Δεを示す化合物を含有する成分Ｃを含有することができる。これらのいわゆる正の化合物は一般的に、負の誘電異方性混合物中に、混合物全体に対して２０質量％以下の量で存在する。

本発明による混合物が、１．５以上の誘電異方性Δεを示す化合物を１種以上含有する場合、これらは好ましくは、式Ｐ－１及び／又はＰ－２の化合物：

１種以上であり、
前記式中、
Ｒは、それぞれ１個若しくは２個～６個のＣ原子を有する、直鎖状のアルキル、アルコキシ、又はアルケニルを表し、
Ｘは、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ₃、ＯＣＦ₃、ＯＣＨＦＣＦ₃、又はＣＣＦ₂ＣＨＦＣＦ₃を、好ましくはＦ、又はＯＣＦ₃を表す。

式Ｐ１及び／又はＰ２の化合物は好ましくは、本発明による混合物中で、０．５～１０質量％の濃度、特に０．５～８質量％の濃度で用いる。

特に好ましいのは、下記式の化合物：

であり、
これは好ましくは、０．５～３質量％の量で用いる。

さらに、これらの液晶相はまた、１８種以上の成分、好ましくは１８～２５種の成分を含有することができる。

式Ｉの化合物１種以上に加えて、この相は好ましくは、式ＩＩＡ、ＩＩＢ、及び／又はＩＩＣの化合物、及び任意でＩＩＩの化合物を４～１５種、特に５～１２種、特に好ましくは１０種未満、含有する。

式Ｉ１、Ｉ２、及びＥＹの化合物、並びに式ＩＩＡ、ＩＩＢ、及び／又はＩＩＣ、及び任意でＩＩＩの化合物に加えて、その他の構成要素が、例えば混合物全体の最大４５％の量、好ましくは最大３５％の量、特に最大１０％の量で、存在していてもよい。

その他の構成成分は好ましくは、ネマチック物質又はネマチック相形成物質から、特に公知の物質から、アゾオキシベンゼン、ベンジリデンアニリン、ビフェニル、テルフェニル、フェニル若しくはシクロヘキシルベンゾエート、フェニル若しくはシクロヘキシルシクロヘキサンカルボキシレート、フェニルシクロヘキサン、シクロヘキシルビフェニル、シクロヘキシルシクロヘキサン、シクロヘキシルナフタレン、１，４－ビスシクロヘキシルビフェニル若しくはシクロヘキシルピリミジン、フェニル若しくはシクロヘキシルジオキサン、任意でハロゲン化されたスチルベン、ベンジルフェニルエーテル、トラン、及び置換された桂皮酸エステルの部類から選択される。

この種の液晶相の構成要素として適切な最も重要な化合物は、式ＩＶによって特徴付けることができる：
Ｒ²⁰－Ｌ－Ｇ－Ｅ－Ｒ²¹ ＩＶ
前記式中、Ｌ、及びＥはそれぞれ、１，４－二置換されたベンゼン及びシクロヘキサン環、４，４’－二置換されたビフェニル、フェニルシクロヘキサン、及びシクロヘキシルシクロヘキサン系、２，５－二置換されたピリミジン、及び１，３－ジオキサン環、２，６－二置換されたナフタレン、ジ及びテトラヒドロナフタレン、キナゾリン、及びテトラヒドロキナゾリンによって形成される基からの炭素環系、又は複素環系を表し、
Ｇは、

又はＣ－Ｃ単結合を表し、Ｑはハロゲン、好ましくは塩素、又は－ＣＮを表し、Ｒ²⁰、及びＲ²¹はそれぞれ、最大１８個、好ましくは最大８個の炭素原子を有する、アルキル、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルキル、又はアルコキシカルボニルオキシを表し、又はこれらの基のうち１つは代替的に、ＣＮ、ＮＣ、ＮＯ₂、ＮＣＳ、ＣＦ₃、ＳＦ₅、ＯＣＦ₃、Ｆ、Ｃｌ、又はＢｒを表す。

これらの化合物のほとんどにおいて、Ｒ²⁰及びＲ²¹は相互に異なり、これらの基の一方は通常、アルキル基、又はアルコキシ基を有する。提案された置換基のその他のバリエーションも、一般的である。このような多くの物質、又はこれらの混合物は、市販で手に入る。これらの物質は全て、文献から公知の方法によって製造できる。

当業者にとって、本発明によるＶＡ、ＩＰＳ、又はＦＦＳ混合物が、例えばＨ、Ｎ、Ｏ、Ｃｌ、及びＦが相応する同位元素によって置換されている化合物も含有可能なことは、当然である。

重合性化合物、いわゆる反応性メソゲン（ＲＭ、例えば米国特許第６８６１１０７号明細書（U.S. 6,861,107）に開示）はさらに、本発明による混合物に、混合物に対して０．０１～５質量％の濃度、特に好ましくは０．２～２質量％の濃度で、添加することができる。これらの混合物は任意でまた、米国特許第６７８１６６５号明細書（U.S. 6,781,665）に記載されたように、開始剤を含有することもできる。開始剤（例えばBASF社製のIrganox-1076）は、０～１％の量で、重合性化合物を含有する混合物に添加するのが好ましい。この種類の混合物は、いわゆるポリマー安定化（ＰＳ－ＶＡ）方式、又はＰＳＡ（ポリマー支持配向）方式のために使用することができ、ここで反応性メソゲンの重合は、液晶混合物中で起こることが意図されている。このために前もって必要なことは、液晶混合物自体が、式Ｍの化合物が重合する条件下で同様に重合する重合性成分を、含有しないことである。

重合は、以下の条件で行うのが好ましい：重合性成分は、規定の強度のＵＶ－Ａランプを用いたセルで、所定の期間にわたって、電圧（通常は１０～３０Ｖの交流電圧、周波数は６０Ｈｚから１ｋＨｚの範囲）を適用して行う。使用するＵＶ－Ａ光源は通常、強度が５０ｍＷ／ｃｍ²のメタルハライド蒸気ランプ、又は高圧水銀ランプである。これらの条件は例えば、アルケニル側鎖又はアルケニルオキシ側鎖を有する液晶化合物、例えば下記式の化合物：

［式中、ｎは、２、３、４、５、又は６である］
が、重合しない条件である。

本発明の好ましい実施形態において、重合性化合物は、式Ｍの化合物：

から選択され、
前記式中、各基はそれぞれ、以下の意味を有する：
Ｒ^Ma、及びＲ^Mbは、それぞれ相互に独立して、Ｐ、Ｐ－Ｓｐ－、Ｈ、ハロゲン、ＳＦ₅、ＮＯ₂、アルキル基、アルケニル基、又はアルキニル基を表し、ここで基Ｒ^Ma、及びＲ^Mbの少なくとも１つは好ましくは、Ｐ、若しくはＰ－Ｓｐ－を表すか、又はＰ、若しくはＰ－Ｓｐ－を有し、
Ｐは、重合性基を表し、
Ｓｐは、スペーサー基、又は単結合を表し、
Ａ^M1、及びＡ^AM2は、それぞれ相互に独立して、好ましくは４～２５個の環原子、好ましくはＣ原子を有する、芳香族、複素芳香族、非環式、又は複素環式の基を表し、これらはまた、縮合環を含む、又は包含することができ、任意でＬによって単置換又は多置換されていてよく、
Ｌは、Ｐ、Ｐ－Ｓｐ－、ＯＨ、ＣＨ₂ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、－ＣＮ、－ＮＯ₂、－ＮＣＯ、－ＮＣＳ、－ＯＣＮ、－ＳＣＮ、－Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ^x）₂、Ｃ（＝Ｏ）Ｙ¹、－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^x、－Ｎ（Ｒ^x）₂、任意で置換されたシリル、６～２０個のＣ原子を有する任意で置換されたアリール、又は１～２５個のＣ原子を有する、直鎖状若しくは分枝鎖状のアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、又はアルコキシカルボニルオキシを表し、ここでさらに、１個以上のＨ原子は、Ｆ、Ｃｌ、Ｐ、若しくはＰ－Ｓｐ－、好ましくはＰ、Ｐ－Ｓｐ－、Ｈ、ＯＨ、ＣＨ₂ＯＨ、ハロゲン、ＳＦ₅、ＮＯ₂、アルキル基、アルケニル基、又はアルキニル基によって置き換えられていてよく、
Ｙ¹は、ハロゲンを表し、
Ｚ^M1は、

又は単結合を表し、
Ｒ⁰、及びＲ⁰⁰は、それぞれ相互に独立して、Ｈ、又は１～１２個のＣ原子を有するアルキルを表し、
Ｒ^xは、Ｐ、Ｐ－Ｓｐ－、Ｈ、ハロゲン、１～２５個のＣ原子を有する直鎖、分枝鎖、若しくは環状のアルキル、ここでさらに、１個以上の隣接していないＣＨ₂基は、Ｏ原子及び／又はＳ原子が相互に直接結合しないように、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＯ－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－によって置き換えられており、ここでさらに、１個以上のＨ原子は、Ｆ、Ｃｌ、Ｐ、又はＰ－Ｓｐ－によって置き換えられていてよく、６～４０個のＣ原子を有する任意で置換されたアリール基若しくはアリールオキシ基、又は２～４０個のＣ原子を有する任意で置換されたヘテロアリール基若しくはヘテロアリールオキシ基を表し、
ｍ１は、０、１、２、３、又は４を表し、
ｎ１は、１、２、３、又は４を表し、
ここで、基Ｒ^Ma、Ｒ^Mb、及び置換基Ｌのうち少なくとも１個、好ましくは１個、２個、若しくは３個、好ましくは１個若しくは２個は、基Ｐ若しくはＰ－Ｓｐ－を表すか、又は少なくとも１個の基Ｐ若しくはＰ－Ｓｐ－を有する。

式Ｍの特に好ましい化合物は、以下のような化合物である：
Ｒ^Ma、及びＲ^Mbは、それぞれ相互に独立して、Ｐ、Ｐ－Ｓｐ－、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、－ＣＮ、－ＮＯ₂、－ＮＣＯ、－ＮＣＳ、－ＯＣＮ、－ＳＣＮ、ＳＦ₅、又は１～２５個のＣ原子を有する直鎖状若しくは分枝鎖状のアルキル、ここでさらに、１個以上の隣接しないＣＨ₂基は、それぞれ相互に独立して、Ｏ原子及び／又はＳ原子が相互に直接結合しないように、－Ｃ（Ｒ⁰）＝Ｃ（Ｒ⁰⁰）－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｎ（Ｒ⁰⁰）－、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＯ－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－によって置き換えられていてよく、ここでさらに、１個以上のＨ原子は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、Ｐ、又はＰ－Ｓｐ－によって置き換えられていてよく、ここで、基Ｒ^Ma及びＲ^Mbの少なくとも１つは好ましくは、基Ｐ又はＰ－Ｓｐ－を表すか、又は基Ｐ又はＰ－Ｓｐ－を有し、
Ａ^M1、及びＡ^M2は、それぞれ相互に独立して、１，４－フェニレン、ナフタレン－１，４－ジイル、ナフタレン－２，６－ジイル、フェナントレン－２，７－ジイル、アントラセン－２，７－ジイル、フルオレン－２，７－ジイル、クマリン、フラボン、ここでさらに、これらの基における１個以上のＣＨ基は、Ｎによって置き換えられていてよく、シクロヘキサン－１，４－ジイル、ここでさらに、１個以上の隣接しないＣＨ₂基は、Ｏ及び／又はＳによって置き換えられていてよく、１，４－シクロヘキセニレン、ビシクロ［１．１．１］ペンタン－１，３－ジイル、ビシクロ［２．２．２］オクタン－１，４－ジイル、スピロ［３．３］ヘプタン－２，６－ジイル、ピペリジン－１，４－ジイル、デカヒドロナフタレン－２，６－ジイル、１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル、インダン－２，５－ジイル、又はオクタヒドロ－４，７－メタノインダン－２，５－ジイルを表し、これらの基はすべて非置換であるか、又はＬによって単置換、若しくは多置換されていてよく、
Ｌは、Ｐ、Ｐ－Ｓｐ－、ＯＨ、ＣＨ₂ＯＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、－ＣＮ、－ＮＯ₂、－ＮＣＯ、－ＮＣＳ、－ＯＣＮ、－ＳＣＮ、－Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ^x）₂、－Ｃ（＝Ｏ）Ｙ¹、－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^x、－Ｎ（Ｒ^x）₂、任意で置換されたシリル、６～２０個のＣ原子を有する任意で置換されたアリール、又は１～２５個のＣ原子を有する、直鎖状若しくは分枝鎖状のアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、又はアルコキシカルボニルオキシを表し、ここでさらに、１個以上のＨ原子は、Ｆ、Ｃｌ、Ｐ、又はＰ－Ｓｐ－によって置き換えられていてよく、
Ｐは、重合性基を表し、
Ｙ¹は、ハロゲンを表し、
Ｒ^xは、Ｐ、Ｐ－Ｓｐ－、Ｈ、ハロゲン、１～２５個のＣ原子を有する直鎖、分枝鎖、若しくは環状のアルキル、ここでさらに、１個以上の隣接していないＣＨ₂基は、Ｏ原子及び／又はＳ原子が相互に直接結合しないように、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＯ－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－によって置き換えられており、ここでさらに、１個以上のＨ原子は、Ｆ、Ｃｌ、Ｐ、又はＰ－Ｓｐ－によって置き換えられていてよく、６～４０個のＣ原子を有する任意で置換されたアリール基若しくはアリールオキシ基、又は２～４０個のＣ原子を有する任意で置換されたヘテロアリール基若しくはヘテロアリールオキシ基を表す。

Ｒ^Ma、及びＲ^Mbのいずれか、又は双方が、Ｐ若しくはＰ－Ｓｐ－を表す式Ｍの化合物が、極めて好ましい：
液晶媒体、及び本発明によるＰＳ－ＶＡディスプレイ又はＰＳＡディスプレイで使用するために適した好ましいＲＭは例えば、以下の式のものから選択される：

前記式中、各基はそれぞれ、以下の意味を有する：
Ｐ¹、Ｐ²、及びＰ³は、それぞれ相互に独立して、重合性基、好ましくはＰについて前述の、及び後述の意味のいずれかを有する重合性基、特に好ましくはアクリレート、メタクリレート、フルオロアクリレート、オキセタン、ビニルオキシ、又はエポキシ基を表し、
Ｓｐ¹、Ｓｐ²、及びＳｐ³は、それぞれ相互に独立して、単結合又はスペーサー基、好ましくはＳｐについて前述の、及び後述の意味のいずれかを有する単結合又はスペーサー基を表し、特に好ましくは、－（ＣＨ₂）_p1－、－（ＣＨ₂）_p1－Ｏ－、－（ＣＨ₂）_p1－ＣＯ－Ｏ－、又は（ＣＨ₂）_p1－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、ここでｐ１は、１～１２の整数であり、ここで最後に述べた基において、隣接する環に対する結合は、Ｏ原子を介して行われており、基Ｐ¹－Ｓｐ¹－、Ｐ²－Ｓｐ²－、及びＰ³－Ｓｐ³－のうち１つは、Ｒ^aaも意味することができ、
Ｒ^aaは、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、又は１～２５個のＣ原子を有する直鎖状若しくは分枝鎖状のアルキルを表し、ここでさらに、１個以上の隣接しないＣＨ₂基は、それぞれ相互に独立して、Ｏ原子及び／又はＳ原子が相互に直接結合しないように、－Ｃ（Ｒ⁰）＝Ｃ（Ｒ⁰⁰）－、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｎ（Ｒ⁰）－、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＯ－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－によって置き換えられていてよく、ここでさらに、１個以上のＨ原子は、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、又はＰ¹－Ｓｐ¹－によって置き換えられていてよく、特に好ましくは、直鎖状若しくは分枝鎖状の、任意で１若しくは複数フッ素化された、１～１２個のＣ原子を有するアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、又はアルキルカルボニルオキシを表し（ここでアルケニル基及びアルキニル基は、少なくとも２個のＣ原子を有し、分枝鎖状の基は少なくとも３個のＣ原子を有する）
Ｒ⁰、Ｒ⁰⁰は、それぞれ相互に独立して、それぞれの場合に同一であるか又は異なって、Ｈ、又は１～１２個のＣ原子を有するアルキルを表し、
Ｒ^y、及びＲ^zは、それぞれ相互に独立して、Ｈ、Ｆ、ＣＨ₃、又はＣＦ₃を表し、
Ｚ^M1は、－Ｏ－、－ＣＯ－、－Ｃ（Ｒ^yＲ^z）－、又は－ＣＦ₂ＣＦ₂－を表し、
Ｚ^M2、及びＺ^M3は、それぞれ相互に独立して、－ＣＯ－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－、－ＣＨ₂Ｏ－、－ＯＣＨ₂－、－ＣＦ₂Ｏ－、－ＯＣＦ₂－、又は－（ＣＨ₂）_n－を表し、ここでｎは、２、３、又は４であり、
Ｌは、それぞれの場合に同一であるか、又は異なって、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、又は直鎖状若しくは分枝鎖状の、任意で１つ若しくは複数フッ素化された、１～１２個のＣ原子を有するアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、又はアルキルカルボニルオキシを表し、好ましくはＦを表し、
Ｌ’、及びＬ’’は、それぞれ相互に独立して、Ｈ、Ｆ、又はＣｌを表し、
ｒは、０、１、２、３、又は４を表し、
ｓは、０、１、２、又は３を表し、
ｔは、０、１、又は２を表し、
ｘは、０、又は１を表す。

適切な重合性化合物は例えば、表Ｄにまとめたものである。

本願に従った液晶媒体は好ましくは、重合性化合物を合計で０．１～１０％、好ましくは０．２～４．０％、特に好ましくは０．２～２．０％、含有する。

式Ｍの重合性化合物、及び式ＲＭ－１～ＲＭ－１２１の化合物が、特に好ましい。

本発明による混合物はさらに、慣用の添加剤、例えば安定剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、ナノ粒子、マイクロ粒子などを含有することができる。

本発明による液晶ディスプレイの構造は、通常の形状に相当し、例えば欧州特許出願公開第０２４０３７９号明細書（EP A 0 240 379）に記載されている。

以下の実施例は、本発明を制限することなく、本発明を説明することを意図している。前述の、及び後述のパーセントのデータは、質量％を表す：全ての温度は、摂氏で示されている。

本願を通じて、１，４－シクロヘキシレン環、及び１，４－フェニレン環は、以下のように図示することができる：

シクロヘキシレン環は、トランス－１，４－シクロヘキシレン環である。

本願を通じて、また実施例において、液晶化合物の構造は、頭文字を用いて示す。特に示さない限り、化学式への変形は、表１～３に従って行う。全ての基Ｃ_nＨ_2n+1、Ｃ_mＨ_2m+1、及びＣ_m’Ｈ_2m’+1、又はＣ_nＨ_2n、及びＣ_mＨ_2mは、それぞれの場合において、それぞれｎ、ｍ、ｍ’、又はｚ個のＣ原子を有する、直鎖状のアルキル基又はアルキレン基である。ｎ、ｍ、ｍ’及びｚは、それぞれ相互に独立して、１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、又は１２を表し、好ましくは１、２、３、４、５、又は６を表す。表１には、各化合物の環要素が記号化されており、表２には、架橋員環が列挙されており、表３には、化合物の左手側の側鎖、又は右手側の側鎖についての記号の意味が示されている。

表１：環要素

表２：架橋員環

表３：側鎖

式ＩＩＡ、及び／又はＩＩＢ、及び／又はＩＩＣ、並びに式Ｉ１、Ｉ２、及びＥＹの化合物に加えて、本発明による混合物は、下記の表Ａに示した化合物を１種以上、含有するのが好ましい。

表Ａ
以下では、次のような略号を用いる：
（ｎ、ｍ、ｍ’、ｚは、それぞれ相互に独立して、１、２、３、４、５、又は６を表し、
（Ｏ）Ｃ_mＨ_2m+1は、ＯＣ_mＨ_2m+1、又はＣ_mＨ_2m+1を意味する）

本発明に従って使用可能な液晶混合物は、それ自体慣用の方法で製造される。一般的に、比較的少ない量で使用される化合物の所望の量は、主要構成要素をなす成分中に、有利には高温で、溶解している。成分の溶液を有機溶媒、例えばアセトン、クロロホルム、又はメタノール中で混合し、よく混合した後に、例えば蒸留によって、溶媒を再度除去することも可能である。

適切な添加剤によって、本発明による液晶相を、今日まで開示されているあらゆる種類のディスプレイ（例えばＥＣＢ型、ＶＡＮ型、ＩＰＳ型、ＧＨ型、又はＡＳＭ－ＶＡＬＣＤ型）で使用可能なように変性することができる。

誘電体はまた、当業者に公知の、また文献に記載されたさらなる添加剤を含有することができ、それは例えば、紫外線吸収剤、酸化防止剤、ナノ粒子、及びフリーラジカル捕捉剤である。例えば多色性色素、安定剤、又はキラルドープ剤を、０～１５％添加することができる。本発明による混合物に適切な安定剤は特に、表Ｂに挙げたものである。

例えば、０～１５％の多色性染料、さらに導電性塩、好ましくはエチルジメチルドデシルアンモニウム４－ヘキソキシベンゾエート、テトラブチルアンモニウムテトラフェニルボラネート、又はクラウンエーテルの錯塩（例えばHallerら、Mol. Cryst. Liq. Cryst., Volume 24, p. 249～258 (1973)参照）を、導電性を改善するために、添加することができるか、又は誘電異方性、粘度、及び／又はネマチック相の配向を変性させるために、物質を添加することができる。この種類の物質は例えば、西独国特許出願公開第２２０９１２７号明細書（DE A 22 09 127）、同第２２４０８６４号明細書（22 40 864）、同第２３２１６３２号明細書（23 21 632）、同第２３３８２８１号明細書（23 38 281）、同第２４５００８８号明細書（24 50 088）、同第２６３７４３０号明細書（26 37 430）、及び同第２８５３７２８号明細書（28 53 728）に記載されている。

表Ｂ
表Ｂは、本発明による混合物に一般的に添加され得るドープ剤を示す。この混合物は、好ましくは０～１０質量％、特に０．０１～５質量％、特に好ましくは０．０１～３質量％、ドープ剤を含有する。混合物がドープ剤を１種のみ含有する場合、これは０．０１～４質量％、好ましくは０．１～１．０質量％の量で用いる。

表Ｃ
例えば本発明による混合物に０～１０質量％の量で添加可能な安定剤を、以下に示す。

本発明による媒体は特に好ましくは、Tinuvin（登録商標）770（ビス（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジル）セバケート）を、液晶媒体に対して好ましくは０．００１～５質量％の量で、含有する。

表Ｄ
表Ｄは、本発明によるＬＣ媒体において反応性メソゲン化合物として使用可能な、好ましい例示的な化合物を示す。本発明による混合物が１種以上の反応性化合物を含有する場合、これらは０．０１～５質量％の量で用いるのが好ましい。重合のために開始剤、又は開始剤１種以上の混合物を添加することが、必要なこともあり得る。開始剤又は開始剤混合物は好ましくは、混合物に対して０．００１～２質量％の量で添加する。適切な開始剤は例えば、Irgacure（BASF）、又はIrganox（BASF）である。

好ましい実施形態において、本発明による混合物は、１種以上の重合性化合物、好ましくは式ＲＭ－１～ＲＭ－１０２の重合性化合物から選択されるものを含有する。この種類の媒体は、特にＰＳ－ＦＦＳ用途、及びＰＳ－ＩＰＳ用途にとって適切である。表Ｄに示した反応性メソゲンのうち、化合物ＲＭ－１、ＲＭ－２、ＲＭ－３、ＲＭ－４、ＲＭ－５、ＲＭ－９、ＲＭ－１７、ＲＭ－４２、ＲＭ－４８、ＲＭ－６８、ＲＭ－８７、ＲＭ－９１、ＲＭ－９８、ＲＭ－９９、及びＲＭ－１０１が、特に好ましい。

反応性メソゲン、又は式Ｍの重合性化合物、及び式ＲＭ－１～ＲＭ－１０２の化合物はさらに、安定剤として適している。この場合、重合性化合物は重合されず、その代わりに、液晶媒体に１％超の濃度で添加される。

実施例：
以下の実施例は、本発明を制限することなく、本発明を説明することを意図している。実施例において、ｍ．ｐ．は、融点を表し、Ｃは、液晶物質の透明点を摂氏で表し、沸点はｂ．ｐ．と記載する。さらに：
Ｃは、結晶性の固体状態を表し、Ｓは、スメクチック相（この指数は、相の種類を示す）を表し、Ｎは、ネマチック状態を表し、Ｃｈは、コレステリック相を表し、Ｉは、等方相を表し、Ｔ_gは、ガラス転移温度を表す。２つの記号の間の数字は、転移温度を摂氏で示す。

式Ｉの化合物の光学異方性Δｎを特定するために使用するホスト混合物は、市販の混合物ZLI-4792（Merck KGaA）である。誘電異方性Δεは、市販の混合物ZLI-2857を用いて特定した。調査すべき化合物の物理的なデータは、調査すべき化合物の添加後、ホスト混合物の誘電定数における変化から、用いた化合物の１００％に外挿することによって得た。一般的には、可溶性に応じて、調査すべき化合物の１０％が、ホスト混合物に溶解している。

特に記載しない限り、部、又はパーセントのデータは、質量部、又は質量％を表す。

先に、また以下で、記号及び略号は、以下の意味を有する：
Ｖ_o：閾値電圧、２０℃での容量［Ｖ］
Δｎ：２０℃、５８９ｎｍで測定した光学異方性、
Δε：２０℃、１ｋＨｚでの誘電異方性
ｃｌ．ｐ．：透明点（℃）
Ｋ₁：弾性定数、２０℃で「スプレイ」変形［ｐＮ］
Ｋ₃：弾性定数、２０℃で「ベンド」変形［ｐＮ］
γ¹：２０℃で測定した回転粘度［ｍＰａ・ｓ］、磁界における回転法で測定
ＬＴＳ：低温安定性（ネマチック相）、試験セルで測定。

閾値電圧の測定のために使用するディスプレイは、２０μｍ離れた２つの平らな平行の外側プレート、及び外側プレート内側の最上部にＳＥ－１２１１（Nissan Chemicals）を有する配向層を備える電極層を有し、これによって、液晶のホメオトロピック配向がもたらされる。

本願における全ての濃度は、明示的に別途記載しない限り、相応する混合物、又は混合成分を基準とする。全ての物理的特性は、「Merck Liquid Crystals, Physical Properties of Liquid Crystals」、status November 1997, Merck KGaA、ドイツ国に従って測定し、明示的に別途示さない限り、２０℃の温度で適用する。

例Ｍ１

例Ｐ１
ＰＳ－ＶＡ混合物を製造するために、例Ｍ１に従った混合物９９．７％を、下記式の重合性化合物：

０．３％と混合する。

例Ｐ２
ＰＳ－ＶＡ混合物を製造するために、例Ｍ１に従った混合物９９．７５％を、下記式の重合性化合物：

０．２５％と混合する。

例Ｐ３
ＰＳ－ＶＡ混合物を製造するために、例Ｍ１に従った混合物９９．８％を、下記式の重合性化合物：

０．２％と混合する。

例Ｐ４
ＰＳ－ＶＡ混合物を製造するために、例Ｍ１に従った混合物９９．７５％を、下記式の重合性化合物：

０．２５％と混合する。

例Ｐ５
ＰＳ－ＶＡ混合物を製造するために、例Ｍ１に従った混合物９９．７％を、下記式の重合性化合物：

０．３％と混合する。

例Ｐ６
ＰＳ－ＶＡ混合物を製造するために、例Ｍ１に従った混合物９９．７５％を、下記式の重合性化合物：

０．２５％と混合する。

例Ｐ７
ＰＳ－ＶＡ混合物を製造するために、例Ｍ１に従った混合物９９．８％を、下記式の重合性化合物：

０．２％と混合する。

例Ｐ８
ＰＳ－ＶＡ混合物を製造するために、例Ｍ１に従った混合物９９．８％を、下記式の重合性化合物：

０．２％と混合する。

例Ｐ９
ＰＳ－ＶＡ混合物を製造するために、例Ｍ１に従った混合物９９．７％を、下記式の重合性化合物：

０．３％と混合する。

例Ｍ２

例Ｐ１０
ＰＳ－ＶＡ混合物を製造するために、例Ｍ２に従った混合物９９．７％を、下記式の重合性化合物：

０．３％と混合する。

例Ｐ１１
ＰＳ－ＶＡ混合物を製造するために、例Ｍ２に従った混合物９９．７％を、下記式の重合性化合物：

０．３％と混合する。

例Ｐ１２
ＰＳ－ＶＡ混合物を製造するために、例Ｍ２に従った混合物９９．７％を、下記式の重合性化合物：

０．３％と混合する。

例Ｐ１３
ＰＳ－ＶＡ混合物を製造するために、例Ｍ２に従った混合物９９．８％を、下記式の重合性化合物：

０．２％と混合する。

例Ｐ１４
ＰＳ－ＶＡ混合物を製造するために、例Ｍ２に従った混合物９９．７５％を、下記式の重合性化合物：

０．２５％と混合する。

例Ｐ１５
ＰＳ－ＶＡ混合物を製造するために、例Ｍ２に従った混合物９９．７％を、下記式の重合性化合物：

０．３％と混合する。

例Ｐ１６
ＰＳ－ＶＡ混合物を製造するために、例Ｍ２に従った混合物９９．７５％を、下記式の重合性化合物：

０．２５％と混合する。

例Ｍ３

例Ｐ１７
ＰＳ－ＶＡ混合物を製造するために、例Ｍ３に従った混合物９９．７％を、下記式の重合性化合物：

０．３％と混合する。

例Ｐ１８
ＰＳ－ＶＡ混合物を製造するために、例Ｍ３に従った混合物９９．８％を、下記式の重合性化合物：

０．２％と混合する。

例Ｐ１９
ＰＳ－ＶＡ混合物を製造するために、例Ｍ３に従った混合物９９．８％を、下記式の重合性化合物：

０．２％と混合する。

例Ｐ２０
ＰＳ－ＶＡ混合物を製造するために、例Ｍ３に従った混合物９９．７％を、下記式の重合性化合物：

０．３％と混合する。

例Ｐ２１
ＰＳ－ＶＡ混合物を製造するために、例Ｍ３に従った混合物９９．７％を、下記式の重合性化合物：

０．３％と混合する。

例Ｍ４

例Ｍ５

例Ｐ２２
ＰＳ－ＶＡ混合物を製造するために、例Ｍ５に従った混合物９９．７％を、下記式の重合性化合物：

０．３％と混合する。

例Ｐ２３
ＰＳ－ＶＡ混合物を製造するために、例Ｍ５に従った混合物９９．７％を、下記式の重合性化合物：

０．３％と混合する。

例Ｐ２４
ＰＳ－ＶＡ混合物を製造するために、例Ｍ５に従った混合物９９．７５％を、下記式の重合性化合物：

０．２５％と混合する。

例Ｐ２５
ＰＳ－ＶＡ混合物を製造するために、例Ｍ５に従った混合物９９．７５％を、下記式の重合性化合物：

０．２５％と混合する。

例Ｐ２６
ＰＳ－ＶＡ混合物を製造するために、例Ｍ５に従った混合物９９．７％を、下記式の重合性化合物：

０．３％と混合する。

例Ｐ２７
ＰＳ－ＶＡ混合物を製造するために、例Ｍ５に従った混合物９９．７５％を、下記式の重合性化合物：

０．２５％と混合する。

例Ｍ６

例Ｍ７

例Ｐ２８
ＰＳ－ＶＡ混合物を製造するために、例Ｍ７に従った混合物９９．７％を、下記式の重合性化合物：

０．３％と混合する。

例Ｐ２９
ＰＳ－ＶＡ混合物を製造するために、例Ｍ７に従った混合物９９．７％を、下記式の重合性化合物：

０．３％と混合する。

例Ｐ３０
ＰＳ－ＶＡ混合物を製造するために、例Ｍ７に従った混合物９９．７５％を、下記式の重合性化合物：

０．２５％と混合する。

例Ｐ３１
ＰＳ－ＶＡ混合物を製造するために、例Ｍ７に従った混合物９９．８％を、下記式の重合性化合物：

０．２％と混合する。

例Ｐ３２
ＰＳ－ＶＡ混合物を製造するために、例Ｍ７に従った混合物９９．７５％を、下記式の重合性化合物：

０．２５％と混合する。

例Ｐ３３
ＰＳ－ＶＡ混合物を製造するために、例Ｍ７に従った混合物９９．７５％を、下記式の重合性化合物：

０．２５％と混合する。

例Ｐ３４
ＰＳ－ＶＡ混合物を製造するために、例Ｍ７に従った混合物９９．７５％を、下記式の重合性化合物：

０．２５％と混合する。

例Ｍ８

例Ｍ９

例Ｐ３５
ＰＳ－ＶＡ混合物を製造するために、例Ｍ９に従った混合物９９．７５％を、下記式の重合性化合物：

０．２５％と混合する。

例Ｐ３６
ＰＳ－ＶＡ混合物を製造するために、例Ｍ９に従った混合物９９．７％を、下記式の重合性化合物：

０．３％と混合する。

例Ｐ３７
ＰＳ－ＶＡ混合物を製造するために、例Ｍ９に従った混合物９９．７５％を、下記式の重合性化合物：

０．２５％と混合する。

例Ｐ３８
ＰＳ－ＶＡ混合物を製造するために、例Ｍ９に従った混合物９９．７５％を、下記式の重合性化合物：

０．２５％と混合する。

例Ｐ３９
ＰＳ－ＶＡ混合物を製造するために、例Ｍ９に従った混合物９９．７％を、下記式の重合性化合物：

０．２９９％、及びIrganox-1076（BASF）０．００１％と混合する。

例Ｐ４０
ＰＳ－ＶＡ混合物を製造するために、例Ｍ９に従った混合物９９．７％を、下記式の重合性化合物：

例Ｐ３９及びＰ４０による混合物は、ＰＳ－ＶＡ用途、特に２Ｄ及び３Ｄテレビ用途に、良好に適している。

ＰＳ－ＶＡ用途のための前述の混合物の例はもちろん、ＰＳ－ＩＰＳ用途、及びＰＳ－ＦＦＳ用途にも適している。

信頼性を改善させるために、例Ｍ１～Ｍ９、及びＰ１～Ｐ４０による混合物を、以下に示す成分ａ）～ｈ）の群から選択される安定剤１種以上によって安定化することができ、ここで安定剤はそれぞれの場合において、混合物に対して０．０１～０．０４％の量で使用する：

例Ｍ１０
安定化されたＶＡ混合物を製造するために、例Ｍ１に従った混合物９９．９９９％を、下記式の化合物：

０．００１％と混合する。

例Ｍ１１
安定化されたＶＡ混合物を製造するために、例Ｍ１に従った混合物９９．９９％を、下記式の化合物：

０．０１％と混合する。

例Ｍ１２
安定化されたＶＡ混合物を製造するために、例Ｍ７に従った混合物９９．９９９％を、下記式の化合物：

０．００１％と混合する。

Claims

式Ｉ１の化合物、及び／又は式Ｉ２の化合物、及び式ＥＹの化合物１種以上：

を含有する液晶媒体であって、
前記式中、各基はそれぞれ相互に独立して、それぞれの場合に同一であるか又は異なって、以下の意味のいずれか：
Ｒ¹及びＲ^1*は、Ｈ、最大１５個のＣ原子を有するアルキル基又はアルケニル基、これらの基は非置換であるか、ＣＮ、若しくはＣＦ₃によって１置換されているか、又はハロゲンによって少なくとも１置換されており、ここでさらに、これらの基における１つ以上のＣＨ₂基は、Ｏ原子が相互に直接結合しないように、

によって置き換えられていてよく、又は３～６個のＣ原子を有するシクロアルキル環を表し、
Ｌ¹及びＬ²は、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ₃、又はＣＨＦ₂、好ましくはＦを表す、
を有し、
ただし、前記液晶媒体は、式Ｉ３の化合物：

は含まない、前記液晶媒体。
請求項１に記載の液晶媒体において、前記液晶媒体が、以下の式の化合物の群から選択される化合物ＥＹ：

を１種以上含有することを特徴とする、前記液晶媒体。
請求項１又は２に記載の液晶媒体において、前記液晶媒体がさらに、式ＩＩＡ、ＩＩＢ、及びＩＩＣの化合物の群から選択される化合物：

［前記式中、
Ｒ^2A、Ｒ^2B、及びＲ^2Cはそれぞれ相互に独立して、Ｈ、最大１５個のＣ原子を有するアルキル基又はアルケニル基、これらの基は非置換であるか、ＣＮ、若しくはＣＦ₃によって１置換されているか、又はハロゲンによって少なくとも１置換されており、ここでさらに、これらの基における１つ以上のＣＨ₂基は、Ｏ原子が相互に直接結合しないように、

によって置き換えられていてよく、
Ｌ^1～4は、それぞれ相互に独立して、Ｆ、又はＣｌを表し、
Ｚ²、及びＺ^2’は、それぞれ相互に独立して、単結合、

を表し、
ｐは、１又は２を表し、
ｑは、０又は１を表し、
ｖは、１～６の整数を表す］
を１種以上含有することを特徴とする、前記液晶媒体。
請求項１から３までのいずれか１項に記載の液晶媒体において、前記液晶媒体がさらに、式ＩＩＩの化合物：

［前記式中、
Ｒ³¹、及びＲ³²はそれぞれ相互に独立して、最大で１２個のＣ原子を有する直鎖状のアルキル基、アルコキシアルキル基、又はアルコキシ基を表し、

Ｚ³は、単結合、

を表す］
を１種以上含有することを特徴とする、前記液晶媒体。
請求項１から４までのいずれか１項に記載の液晶媒体において、前記液晶媒体がさらに、式Ｔ－１～Ｔ－２１のテルフェニル：

［前記式中、
Ｒは、１～７個のＣ原子を有する直鎖状のアルキル基若しくはアルコキシ基、又は２～７個のＣ原子を有する直鎖状のアルケニル基を表し、
ｍは、０、１、２、３、４、５、又は６を表し、
ｎは、０、１、２、３、又は４を表し、
（Ｏ）は、酸素原子、又は単結合を表す］
を１種以上含有することを特徴とする、前記液晶媒体。
請求項１から５までのいずれか１項に記載の液晶媒体において、前記液晶媒体がさらに、式Ｏ－１～Ｏ－１７の化合物：

［前記式中、Ｒ¹及びＲ²はそれぞれ相互に独立して、請求項３におけるＲ^2Aについて示した意味を有し、式Ｏ－１７の化合物は、請求項１からの式Ｉ１及びＩ２の化合物と同一ではない］
を１種以上含有することを特徴とする、前記液晶媒体。
請求項１から６までのいずれか１項に記載の液晶媒体において、前記液晶媒体がさらに、式Ｉｎのインダン化合物：

［前記式中、
Ｒ¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹³は、それぞれ１～６個のＣ原子、若しくは２～６個のＣ原子を有する、直鎖状のアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、又はアルケニル基を表し、
Ｒ¹²、及びＲ¹³は、さらにハロゲンも表し、

ｉは、０、１、又は２を表す］
を１種以上含有することを特徴とする、前記液晶媒体。
請求項１から７までのいずれか１項に記載の液晶媒体において、前記液晶媒体がさらに、以下の式から選択されるビフェニル：

［前記式中、アルキル*は、１～６個のＣ原子を有するアルキル基を表す］
を１種以上含有することを特徴とする、前記液晶媒体。
請求項１から８までのいずれか１項に記載の液晶媒体において、前記液晶媒体がさらに、以下の化合物の群から選択される化合物：

を１種以上含有することを特徴とする、前記液晶媒体。
請求項１から９までのいずれか１項に記載の液晶媒体において、前記液晶媒体がさらに、以下の化合物の群から選択される化合物：

を１種以上含有することを特徴とする、前記液晶媒体。
請求項１から１０までのいずれか１項に記載の液晶媒体において、前記液晶媒体がさらに、式ＢＣ、ＣＲ、ＰＨ－１、ＰＨ－２、ＢＦ－１、ＢＦ－２、ＢＳ－１、及びＢＳ－２の化合物の群から選択される化合物：

［前記式中、
Ｒ^B1、Ｒ^B2、Ｒ^CR1、Ｒ^CR2、Ｒ¹、Ｒ²はそれぞれ相互に独立して、請求項３におけるＲ^2Aの意味を有し、
ｃは、０、１、又は２を表し、
ｄは、１又は２を表し、
Ｒ¹及びＲ²は、それぞれ相互に独立して、それぞれ１～６個のＣ原子、若しくは２～６個のＣ原子を有するアルキル、アルコキシ、アルケニル、又はアルケニルオキシを表す］
を１種以上含有することを特徴とする、前記液晶媒体。
請求項１から１１までのいずれか１項に記載の液晶媒体において、混合物全体における式Ｉ１及びＩ２の化合物の割合が、５～３０質量％であることを特徴とする、前記液晶媒体。
請求項１から１２までのいずれか１項に記載の液晶媒体において、混合物全体における式ＥＹの化合物の割合が、３～２０質量％であることを特徴とする、前記液晶媒体。
請求項１から１３までのいずれか１項に記載の液晶媒体において、混合物全体における式Ｉ１、Ｉ２、及びＥＹの化合物の割合が、１０～３５質量％であることを特徴とする、前記液晶媒体。
請求項１から１４までのいずれか１項に記載の液晶媒体において、前記液晶媒体が、重合性化合物（反応性メソゲン）を少なくとも１種含有することを特徴とする、前記液晶媒体。
請求項１から１５までのいずれか１項に記載の液晶媒体において、前記液晶媒体が、フリーラジカル捕捉剤、酸化防止剤、及び紫外線安定剤から成る群から選択される添加剤を１種以上含有することを特徴とする、前記液晶媒体。
請求項１から１６までのいずれか１項に記載の液晶媒体の製造方法において、それぞれの場合において式Ｉ１及びＩ２の化合物を、式ＥＹの化合物少なくとも１種と、及び少なくとも１種のさらなる液晶化合物と混合し、任意で１種以上の添加剤、及び任意で少なくとも１種の重合性化合物（反応性メソゲン）を添加することを特徴とする、前記製造方法。
電気光学ディスプレイにおける、請求項１から１７までのいずれか１項に記載の液晶媒体の使用。
アクティブマトリックスアドレスを有する電気光学ディスプレイにおいて、請求項１から１６までのいずれか１項に記載の液晶媒体を誘電体として有することを特徴とする、前記電気光学ディスプレイ。
請求項１９に記載の電気光学ディスプレイにおいて、ＶＡ型、ＰＳＡ型、ＰＳ－ＶＡ型、ＰＭ－ＶＡ型、ＳＳ－ＶＡ型、ＰＡＬＣ型、ＩＰＳ型、ＰＳ－ＩＰＳ型、ＦＦＳ型、又はＰＳ－ＦＦＳ型のディスプレイであることを特徴とする、前記電気光学ディスプレイ。