KR20160110187A - 액정 매질 - Google Patents

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KR20160110187A
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crystal medium
formulas
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하랄트 히르슈만
모니카 바우어
마르티나 빈트호르스트
마르틴 엔겔
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메르크 파텐트 게엠베하
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    • C09K2019/3425—Six-membered ring with oxygen(s) in fused, bridged or spiro ring systems
    • G02F2001/1362—

Abstract

본 발명은 하나 이상의 하기 화학식 IA, IB, IC, ID 및/또는 IE의 화합물을 포함하는 액정 매질, 및 특히 VA, PSA, PS-VA, PALC, FFS, UB-FFS, PS-FFS, PS-IPS 또는 IPS 효과에 기초한 능동-매트릭스 디스플레이를 위한 이의 용도에 관한 것이다:
Figure pat00262

상기 식에서,
Z1은 단일 결합, -CH2CH2-, -CH=CH-, -CH2O-, -OCH2-, -CF2O-, -OCF2-, -COO-, -OCO-, -C2F4-, -C≡C-, -CF=CF- 또는 -CH=CHCHO-이다.

Description

액정 매질{LIQUID-CRYSTALLINE MEDIUM}
본 발명은 하나 이상의 하기 화학식 IA, IB, IC, ID 및/또는 IE의 화합물을 포함하는 액정 매질에 관한 것이다:
Figure pat00001
상기 식에서,
Z1은 단일 결합, -CH2CH2-, -CH=CH-, -CH2O-, -OCH2-, -CF2O-, -OCF2-, -COO-, -OCO-, -C2F4-, -C≡C-, -CF=CF-, -CH=CHCHO- 또는 -CH2CF2O-이다.
이러한 유형의 매질은 특히, ECB 효과에 기초한 능동-매트릭스 어드레싱을 갖는 전기-광학 디스플레이, 및 IPS[평면 스위칭(in-plane switching)] 디스플레이 또는 FFS[프린지 필드 스위칭(fringe field switching)] 디스플레이에 사용될 수 있다.
전기적으로 조절된 복굴절률, ECB 효과 또는 DAP(정렬된 상의 변형) 효과의 원리는 1971년에 최초로 기술되었다(문헌[M.F. Schieckel and K. Fahrenschon, "Deformation of nematic liquid crystals with vertical orientation in electrical fields", Appl. Phys. Lett. 19(1971), 3912]). 문헌[J.F. Kahn, Appl. Phys. Lett. 20(1972), 1193] 및 문헌[G. Labrunie and J. Robert, J. Appl. Phys. 44(1973), 4869]이 뒤를 이었다.
문헌[J. Robert and F. Clerc, SID 80 Digest Techn. Papers(1980), 30]; 문헌[J. Duchene, Displays 7(1986), 3] 및 문헌[H. Schad, SID 82 Digest Techn. Papers(1982), 244]은 ECB 효과에 기초한 고-정보 디스플레이 소자에 사용하기에 적합하도록, 액정 상이 높은 값의 탄성 상수 K3/K1의 비, 높은 값의 광학 이방성 Δn 및 -0.5 이하 값의 유전 이방성 Δε을 가져야 한다는 것을 보여준다. ECB 효과에 기초한 전기-광학 디스플레이 소자는 호메오트로픽 정렬(homeotropic alignment)[VA(= vertically aligned) 기술]을 가진다. 유전적으로 음성인 액정 매질은 또한 소위 IPS 또는 FFS 효과를 이용하는 디스플레이에 사용될 수 있다.
ECB 효과를 이용하는 디스플레이, 예를 들어 MVA(multi-domain vertical alignment)(예컨대, 문헌[Yoshide, H. et al., paper 3.1: "MVA LCD for Notebook or Mobile PCs...", SID 2004 International Symposium, Digest of Technical Papers, XXXV, Book I, pp. 6-9] 및 문헌[Liu, C.T. et al., Paper 15.1: "A 46-inch TFT-LCD HDTV Technology...", SID 2004 International Symposium, Digest of Technical Papers, XXXV, Book II, pp. 750 to 753]), PVA(patterned vertical alignment)(예컨대, 문헌[Kim, Sang Soo, Paper 15.4: "Super PVA Sets New State-of-the-Art for LCD-TV", SID 2004 International Symposium, Digest of Technical Papers, XXXV, Book II, pp. 760 to 763]), ASV(advanced super view)(예컨대, 문헌[Shigeta, Mitzuhiro and Fukuoka, Harofumi, paper 15.2: "Development of High Quality LCD TV", SID 2004 International Symposium, Digest of Technical Papers, XXXV, Book II, pp. 754 to 757]) 방식의 소위 VAN(vertically aligned nematic) 디스플레이는, IPS(in-plane switching) 디스플레이(예컨대, 문헌[Yeo, S.D., paper 15.3: "An LC Display for the TV Application", SID 2004 International Symposium, Digest of Technical Papers, XXXV, Book II, pp. 758 & 759]) 및 오랫동안 공지된 TN(twisted nematic) 디스플레이 이외에, 특히 텔레비전 제품에서 현재 가장 중요한 액정 디스플레이의 3가지 이상의 최근 유형 중 하나로서 수립되었다. 이러한 기술은, 예를 들어 문헌[Souk, Jun, SID Seminar 2004, Seminar M-6: "Recent Advances in LCD Technology", Seminar Lecture Notes, M-6/1 to M-6/26] 및 문헌[Miller, Ian, SID Seminar 2004, Seminar M-7: "LCD-Television", Seminar Lecture Notes, M-7/1 to M-7/32])에서 일반적인 형태로 비교된다. 예를 들어, 문헌[Kim, Hyeon Kyeong et al., paper 9.1: "A 57-in. Wide UXGA TFT-LCD for HDTV Application", SID 2004 International Symposium, Digest of Technical Papers, XXXV, Book I, pp. 106 to 109]의 오버-드라이브(over-drive)를 사용하는 어드레싱 방법에 의해 현대 ECB 디스플레이의 응답 시간의 달성은 상당히 개선되었음에도 불구하고, 특히 그레이 쉐이드(grey shade)의 변환시 비디오-호환 응답 시간의 달성은 여전히 아직 만족스럽게 해결되지 않은 문제점이다.
전기-광학 디스플레이 소자에서의 이러한 효과의 산업적 제품은 다수의 요건을 충족시켜야 하는 LC 상을 요구한다. 습기, 공기 및 물리적 영향, 예컨대 열, 적외선, 가시광선 및 자외선, 및 직류 및 교류 전계에 대한 화학적 내성이 특히 중요하다.
또한, 산업적으로 유용한 LC 상은 적합한 온도 범위 및 낮은 점도에서의 액정 메조상(mesophase)을 가질 것이 요구된다.
액정 메조상을 갖는 공개된 일련의 화합물은 이러한 모든 요건을 충족시키는 단일 화합물을 포함하지 않는다. 따라서, 2 내지 25개, 바람직하게는 3 내지 18개의 화합물의 혼합물이 일반적으로 제조되어 LC 상으로서 사용될 수 있는 물질을 제조할 수 있다. 그러나, 큰 음의 유전 이방성 및 충분한 장기 안정성을 갖는 액정 물질을 전혀 얻을 수 없기 때문에, 이러한 방법으로 최적의 상을 용이하게 제조할 수 없었다.
매트릭스 액정 디스플레이(MLC 디스플레이)가 공지되어 있다. 각각의 픽셀을 각각 전환시키기 위해 사용될 수 있는 비-선형 소자는, 예를 들어 능동 소자(즉, 트랜지스터)이다. 이후 하기와 같이 2가지 유형으로 구별될 수 있는 "능동 매트릭스"란 용어가 사용된다:
1. 실리콘 웨이퍼 기판 상의 MOS(금속 산화물 반도체) 트랜지스터.
2. 유리 플레이트 기판 상의 박막 트랜지스터(TFT).
제1유형의 경우, 사용된 전기-광학 효과는 통상적으로 동적 산란 또는 게스트-호스트 효과이다. 다양한 부분-디스플레이의 평평한 모듈식 어셈블리가 결합부에서 문제를 초래하기 때문에, 기판 물질로서의 단결정 규소의 사용은 디스플레이 크기를 제한한다.
보다 유망한 바람직한 제2유형의 경우, 사용되는 전기-광학 효과는 일반적으로 TN 효과이다.
이러한 두 가지 기술은, 예를 들어 CdSe와 같은 화합물 반도체를 포함하는 TFT, 또는 다결정 또는 비결정 규소에 기초한 TFT로 구분된다. 후자의 기술은 세계적으로 집중적으로 연구되고 있다.
TFT 매트릭스는 디스플레이의 하나의 유리 플레이트의 내부에 적용되는 반면, 다른 유리 플레이트는 이의 내부에 투명한 상대 전극을 갖는다. 픽셀 전극의 크기를 비교할 때, TFT는 매우 작고 실제로 이미지에 악영향이 없다. 이러한 기술은 또한 풀-컬러(full-colour) 구현가능한 디스플레이로 연장될 수 있고, 적색, 녹색 및 청색 필터의 모자이크는 필터 요소가 각각의 전환가능한 픽셀의 반대쪽에 있도록 배열된다.
본원에서, 용어 "MLC 디스플레이"는 통합된 비선형 소자(즉, 능동 매트릭스 이외에)를 갖는 임의의 매트릭스 디스플레이, 또한 수동 소자, 예컨대 배리스터 또는 다이오드(MIM　=　금속-절연체-금속)를 갖는 디스플레이를 포함한다.
이러한 유형의 MLC 디스플레이는 특히 TV 제품(예컨대, 휴대용 TV) 또는 자동차 또는 항공기 구조체에서의 고-정보 디스플레이에 특히 적합하다. 콘트라스트의 각 의존성 및 응답 시간에 관한 문제 이외에, 액정 혼합물의 불충분한 높은 비 저항에 기인하여 MLC 디스플레이에서 여러 문제가 또한 발생한다(문헌[TOGASHI, S., SEKIGUCHI, K., TANABE, H., YAMAMOTO, E., SORIMACHI, K., TAJIMA, E., WATANABE, H., SHIMIZU, H., Proc. Eurodisplay 84, Sept. 1984: A 210-288 Matrix LCD Controlled by Double Stage Diode Rings, pp. 141 ff., Paris]; 및 문헌[STROMER, M., Proc. Eurodisplay 84, Sept. 1984: Design of Thin Film Transistors for Matrix Addressing of Television Liquid Crystal Displays, pp. 145 ff., Paris]). 저항이 감소하는 경우, MLC 디스플레이의 콘트라스트는 악화된다. 디스플레이의 내부 표면과의 상호작용으로 인해 액정 혼합물의 비 저항이 일반적으로 MLC 디스플레이의 사용기간에 걸쳐 강하되기 때문에, 오랜 작동기간 동안 허용가능한 저항 값을 가져야 하는 디스플레이에서는 높은 (초기) 저항이 매우 중요하다.
다양한 그레이 쉐이드가 생성될 수 있으면서, 매우 높은 비 저항과 동시에 큰 작동-온도 범위, 짧은 응답 시간 및 낮은 역치 전압을 갖는 MLC 디스플레이에 대한 많은 요구가 여전히 존재한다.
빈번하게 사용되는 MLC-TN 디스플레이의 단점은, 이의 비교적 낮은 콘트라스트, 상대적으로 높은 시야각 의존성 및 이러한 디스플레이에서의 그레이 쉐이드의 생성의 곤란성에 기인한다.
VA 디스플레이는 상당히 더 좋은 시야각 의존성을 가지고, 따라서 텔레비전 및 모니터에 주로 사용된다. 그러나, 응답 시간을 개선하기 위한 요구가 여전히 존재한다. 그러나, 이와 동시에, 예를 들어 저온 안정성 및 신뢰도와 같은 특성이 손상되어서는 안 된다.
본 발명은, ECB 효과 또는 IPS 또는 FFS 효과를 기초로 하되 상술한 단점을 갖지 않거나, 감소된 정도로만 갖는, 특히 모니터 및 TV 제품의 액정 혼합물을 제공하고자 하는 목적에 기초한다. 특히, 이는, 또한 모니터 및 텔레비전이 매우 높은 온도 및 매우 낮은 온도에서 작동함과 동시에 매우 짧은 응답 시간 및 개선된 신뢰도 거동을 갖고, 특히 긴 작동시간 후에 전혀 없거나 상당히 감소된 잔상을 나타내도록 보장되어야 한다.
놀랍게도, 하나 이상, 바람직하게는 1 또는 2개 이상의 화학식 I의 극성 화합물이 바람직하게는 VA, IPS 및 FFS 디스플레이용 LC 혼합(특히,음의 유전 이방성 Δε을 갖는 LC 혼합물)에 사용되는 경우, 회전 점도 및 이에 따른 응답 시간을 개선시킬 수 있다. 화학식 I의 화합물을 사용함으로써, 짧은 응답 시간, 동시에 양호한 상 특성 및 양호한 저온 거동을 갖는 액정 혼합물, 바람직하게는 VA, PS-VA, PSA, IPS 및 FFS 혼합물을 제조하는 것이 가능하다. 본 발명에 따른 액정 혼합물은 특히 회전 점도와 탄성 상수의 매우 양호한 비, 바람직하게는 K3에 의해 특징지어진다.
따라서, 본 발명은 하나 이상의 화학식 IA, IB, IC, ID 및/또는 IE의 화합물을 포함하는 액정 매질에 관한 것이다.
본 발명에 따른 혼합물은 바람직하게는 65℃ 이상, 바람직하게는 70℃ 이상, 특히 75℃ 이상의 등명점을 갖는 매우 넓은 네마틱 상 범위, 매우 바람직한 정전용량 문턱 값, 비교적 높은 보전율 값, 및 동시에 -20 내지 -30℃에서의 매우 양호한 저온 안정성뿐만 아니라 매우 낮은 회전 점도 및 짧은 응답 시간을 나타낸다. 또한, 본 발명에 따른 혼합물은, 회전 점도(γ1)를 개선할 뿐만 아니라, 응답 시간을 개선하기 위한 비교적 높은 값의 탄성 상수 K33이 관찰될 수 있다는 사실에 의해 더욱 구별된다. 화학식 I의 화합물은 특히 음성 △ε을 갖는 액정 혼합물의 제조에 적합하다.
본 발명에 따른 혼합물의 일부 바람직한 양태는 후술된다.
화학식 IA, IB, IC, ID 및 IE의 화합물에서, Z1은 서로 독립적으로 바람직하게는 단일 결합이다.
화학식 IA, IB, IC, ID 및 IE의 바람직한 화합물은 다음과 같다:
Figure pat00002
Figure pat00003
Figure pat00004
.
화학식 IA-1, IB-1 및 IC-1의 화합물이 특히 바람직하다.
화학식 IA 내지 IE의 화합물은, 예를 들어, 독일 특허출원공개 제44 34 851 A1호에서와 같이 제조될 수 있다.
본 발명에 따른 매질은 바람직하게는 화학식 IA, IB, IC, ID 및 IE의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 또는 2개의 화합물을 포함한다.
화학식 IA 내지 IE의 화합물은 바람직하게는 1 내지 50 중량%, 바람직하게는 5 내지 50 중량%, 매우 특히 바람직하게는 10 내지 50 중량%의 양으로 액정 매질에 사용된다.
본 발명에 따른 바람직한 액정 매질의 양태는 후술된다:
a) 하기 화학식 IIA, IIB 및 IIC의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 추가로 포함하는 액정 매질:
Figure pat00005
상기 식에서,
R2A, R2B 및 R2C는 각각 서로 독립적으로 H, 또는 비치환되거나 CN 또는 CF3으로 일치환되거나 할로겐으로 적어도 일치환된, 15개 이하의 탄소 원자를 갖는 알킬 또는 알케닐 라디칼이고, 이때, 이들 라디칼 중 하나 이상의 CH2 기는, O 원자가 서로 직접 연결되지 않는 방식으로, -O-, -S-,
Figure pat00006
, -C≡C-, -CF2O-, -OCF2-, -OC-O- 또는 -O-CO-로 대체될 수 있고;
L1 내지 R4는 각각 서로 독립적으로 F, Cl, CF3 또는 CHF2이고;
Z2 및 Z2'는 각각 서로 독립적으로 단일 결합, -CH2CH2-, -CH=CH-, -CF2O-, -OCF2-, -CH2O-, -OCH2-, -COO-, -OCO-, -C2F4-, -CF=CF-, -C≡C- 또는 -CH=CHCH2O-이고;
p는 0, 1 또는 2이고;
q는 0 또는 1이고;
v는 1 내지 6이다.
화학식 IIA 및 IIB의 화합물에서, Z2는 동일하거나 상이한 의미를 가질 수 있다. 화학식 IIB의 화합물에서, Z2 및 Z2'는 동일하거나 상이한 의미를 가질 수 있다.
화학식 IIA, IIB 및 IIC의 화합물에서, R2A, R2B 및 R2C는 각각 바람직하게는 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 알킬, 특히 CH3, C2H5, n-C3H7, n-C4H9 또는 n-C5H11, 또는 알케닐, 특히 CH2=CH, CH3CH=CH, C2H5CH=CH 또는 C3H7CH=CH이다.
화학식 IIA 및 IIB의 화합물에서, L1, L2, L3 및 L4는 바람직하게는 L1 = L2 = F 및 L3 = L4 = F를 나타내거나, L1 = F 및 L2 = Cl, L1 = Cl 및 L2 = F, L3 = F 및 L4 = Cl, L3 = Cl 및 L4 = F를 나타낸다. 화학식 IIA 및 IIB에서 Z2 및 Z2'는 바람직하게는 각각 서로 독립적으로 단일 결합 또는 -C2H4- 가교이다.
화학식 IIB에서, Z2 = -C2H4- 또는 -CH2O-인 경우, Z2'는 바람직하게는 단일 결합이거나, Z2' = -C2H4- 또는 -CH2O-인 경우, Z2는 바람직하게는 단일 결합이다. 화학식 IIA 및 IIB의 화합물에서, (O)CvH2v +1은 바람직하게는 OCvH2v +1 또는 CvH2v +1이다. 화학식 IIC의 화합물에서, (O)CvH2v +1은 바람직하게는 CvH2v +1이다. 화학식 IIC의 화합물에서, L3 및 L4는 바람직하게는 각각 F이다.
바람직한 화학식 IIA, IIB 및 IIC의 화합물은 후술된다:
Figure pat00007
Figure pat00008
Figure pat00009
Figure pat00010
Figure pat00011
Figure pat00012
Figure pat00013
Figure pat00014
Figure pat00015
상기 식에서,
알킬 및 알킬*는 각각 서로 독립적으로 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬 라디칼이다.
본 발명에 따른 특히 바람직한 혼합물은 하나 이상의 화학식 IIA-2, IIA-8, IIA-14, IIA-26, IIA-28, IIA-33, IIA-39, IIA-45, IIA-46, IIA-47, IIA-50, IIB-2, IIB-11, IIB-16, IIB-17 및 IIC-1의 화합물을 포함한다.
전체 혼합물 중에서 화학식 IIA 및/또는 IIB의 화합물의 비율은 바람직하게는 20 중량% 이상이다.
본 발명에 따른 특히 바람직한 매질은 하나 이상의 하기 화학식 IIC-1의 화합물을 포함한다:
Figure pat00016
상기 식에서,
알킬 및 알킬*는 상기 정의된 의미를 갖고, 바람직하게는 3 중량% 초과, 특히 5 중량% 초과, 특히 바람직하게는 5 내지 25 중량%의 양으로 존재한다.
b) 하나 이상의 하기 화학식 III의 화합물을 추가적으로 포함하는 액정 매질:
Figure pat00017
상기 식에서,
R31 및 R32는 각각 서로 독립적으로 12개 이하의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬, 알콕시, 알케닐, 알콕시알킬 또는 알케닐옥시 라디칼이고;
Figure pat00018
는
Figure pat00019
Figure pat00020
또는
Figure pat00021
이고;
Z3은 단일 결합, -CH2CH2-, -CH=CH-, -CF2O-, -OCF2-, -CH2O-, -OCH2-, -COO-, -OCO-, -C2F4-, -C4H8-, -C≡C- 또는 -CF=CF-이다.
화학식 III의 화합물은 화학식 IA 내지 IC의 화합물과 동일하지 않아야 한다.
화학식 III의 바람직한 화합물은 다음과 같다:
Figure pat00022
Figure pat00023
상기 식에서,
알킬 및 알킬*는 각각 서로 독립적으로 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬 라디칼이고;
알케닐 및 알케닐*는 각각 서로 독립적으로 2 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알케닐 라디칼이다.
c) 하나 이상의 하기 화학식 V-1 내지 V-10의 테트라사이클릭 화합물을 추가로 포함하는 액정 매질:
Figure pat00024
Figure pat00025
상기 식에서,
R7 내지 R10은 각각 서로 독립적으로 제4항에서 R2A에 대해 정의된 의미 중 하나를 갖고;
w 및 x는 각각 서로 독립적으로 1 내지 6이다.
하나 이상의 화학식 V-9 및/또는 화학식 V-10의 화합물을 포함하는 혼합물이 특히 바람직하다.
d) 하나 이상의 하기 화학식 Y-1 내지 Y-6의 화합물을 추가로 포함하는 액정 매질:
Figure pat00026
상기 식에서,
R14 내지 R19는 각각 서로 독립적으로 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 알킬 또는 알콕시이고;
z 및 m은 각각 서로 독립적으로 1 내지 6이고;
x는 0, 1, 2 또는 3이다.
본 발명에 따른 매질은 특히 바람직하게는 하나 이상의 화학식 Y-1 내지 Y-6의 화합물을 바람직하게는 5 중량% 이상의 양으로 포함한다.
e) 하나 이상의 하기 화학식 T-1 내지 T-22의 플루오르화된 터페닐을 추가로 포함하는 액정 매질:
Figure pat00027
Figure pat00028
Figure pat00029
상기 식에서,
R은 1 내지 7개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬 또는 알콕시 라디칼이고;
m은 0, 1, 2, 3, 4, 5 또는 6이고;
n은 0, 1, 2, 3 또는 4이다.
R은 바람직하게는 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실, 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 부톡시 또는 펜톡시이다.
본 발명에 따른 매질은 바람직하게는 화학식 T-1 내지 T-22의 터페닐을 2 내지 30 중량%, 특히 5 내지 20 중량%의 양으로 포함한다.
화학식 T-1, T-2, T-5, T-20 및 T-21의 화합물이 특히 바람직하다. 이들 화합물에서, R은 바람직하게는 각각의 경우에 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 알킬 또는 알콕시이다. 화학식 T-20의 화합물에서, R은 바람직하게는 알킬 또는 알콕시, 특히 알킬이다. 화학식 T-21의 화합물에서, R은 바람직하게는 알킬이다.
터페닐은 바람직하게는 혼합물의 Δn 값이 0.1 이상인 경우에 본 발명에 따른 혼합물에 사용된다. 바람직한 혼합물은 T-1 내지 T-22의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 터페닐 화합물을 2 내지 20 중량%의 양으로 포함한다.
f) 하나 이상의 하기 화학식 B-1 내지 B-3의 바이페닐을 추가로 포함하는 액정 매질:
Figure pat00030
상기 식에서,
알킬 및 알킬*는 각각 서로 독립적으로 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬 라디칼이고;
알케닐 및 알케닐*는 각각 서로 독립적으로 2 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알케닐 라디칼이다.
혼합물 중에서 화학식 B-1 내지 B-3의 바이페닐의 총 비율은 바람직하게는 3 중량% 이상, 특히 5 중량% 이상이다.
화학식 B-1 내지 B-3의 화합물 중에서, 화학식 B-1 및 B-2의 화합물이 특히 바람직하다.
특히 바람직한 바이페닐은 다음과 같다:
Figure pat00031
Figure pat00032
상기 식에서,
알킬*는 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 알킬 라디칼이다.
본 발명에 따른 매질은 특히 바람직하게는 하나 이상의 화학식 B-1a 및/또는 B-2c의 화합물을 포함한다.
화학식 B-1a의 바람직한 화합물은 특히 하기 화학식 B-1a-1 내지 B-1a-3의 화합물이다:
Figure pat00033
g) 하나 이상의 하기 화학식 Z-1 내지 Z-7의 화합물을 추가로 포함하는 액정 매질:
Figure pat00034
Figure pat00035
상기 식에서,
R은 R2A에 대해 정의된 의미를 갖고;
알킬은 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 알킬 라디칼이다.
h) 하나 이상의 하기 화학식 O-1 내지 O-17의 화합물을 추가로 포함하는 액정 매질:
Figure pat00036
Figure pat00037
Figure pat00038
상기 식에서,
R1 및 R2는 R2A에 대해 정의된 의미를 갖는다.
바람직하게는, R1 및 R2는 각각 서로 독립적으로 직쇄 알킬 또는 알케닐이다.
바람직한 매질은 하나 이상의 화학식 O-1, O-3, O-4, O-6, O-7, O-10, O-11, O-12, O-14, O-15, O-16 및/또는 O-17의 화합물을 포함한다.
본 발명에 따른 혼합물은 매우 특히 바람직하게는 하기 화학식 O-10, O-12, O-16 및/또는 O-17의 화합물을 특히 5 내지 30 중량%의 양으로 포함한다.
화학식 O-17의 바람직한 화합물은 하기 화학식의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된다:
Figure pat00039
Figure pat00040
Figure pat00041
Figure pat00042
Figure pat00043
Figure pat00044
.
알케닐 측쇄에 비-말단 이중 결합을 함유하는 화학식 O-17의 화합물이 또한 바람직하다:
Figure pat00045
Figure pat00046
혼합물 중에서 화학식 O-17의 화합물의 총 비율은 바람직하게는 5 중량% 이상이다.
i) 바람직하게는 5 중량% 이상, 특히 10 중량% 이상의 총 양의 하나 이상의 하기 화학식의 화합물을 추가로 포함하는 액정 매질:
Figure pat00047
바람직하게는 2 내지 15 중량%의 양으로 하기 화합물(두문자어: CC-3-V1)을 포함하는 본 발명에 따른 혼합물이 또한 바람직하다:
Figure pat00048
.
바람직한 혼합물은 5 내지 60 중량%, 바람직하게는 10 내지 55 중량%, 특히 20 내지 50 중량%의 하기 화학식의 화합물(두문자어: CC-3-V)을 포함한다:
Figure pat00049
.
하기 화학식의 화합물(두문자어: CC-3-V):
Figure pat00050
; 및
하기 화학식의 화합물(두문자어: CC-3-V1):
Figure pat00051
을 바람직하게는 10 내지 60 중량%의 양으로 포함하는 혼합물이 또한 바람직하다.
j) 하기 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화학식 O-10의 화합물 및 하나 이상의 화학식 O-17의 화합물을 추가로 포함하는 액정 매질:
Figure pat00052
Figure pat00053
.
본 발명에 따른 매질은 특히 바람직하게는 화학식 O-10a 및/또는 화학식 O-10b의 트라이사이클릭 화합물을 하나 이상의 화학식 O-17a 내지 O-17d의 바이사이클릭 화합물과 함께 포함한다. 화학식 O-10a 및/또는 O-10b의 화합물과 화학식 O-17a 내지 O-17d의 바이사이클릭 화합물로부터 선택되는 하나 이상의 화합물의 총 비율은 바람직하게는 5 내지 40%, 매우 특히 바람직하게는 15 내지 35%이다.
매우 특히 바람직한 혼합물은 하기 화학식 O-10a 및 O-17a의 화합물을 포함한다:
Figure pat00054
.
화학식 O-10a 및 O-17a의 화합물은 혼합물을 기준으로 바람직하게는 15 내지 35 중량%, 특히 바람직하게는 15 내지 25 중량%, 특히 바람직하게는 18 내지 22 중량%의 총 양으로 혼합물에 존재한다.
매우 특히 바람직한 혼합물은 하기 화학식 O-10b 및 O-17a의 화합물을 포함한다:
Figure pat00055
.
화학식 O-10b 및 O-17a의 화합물은 혼합물을 기준으로 바람직하게는 15 내지 35 중량%, 특히 바람직하게는 15 내지 25 중량%, 특히 바람직하게는 18 내지 22 중량%의 총 양으로 혼합물에 존재한다.
매우 특히 바람직한 혼합물은 하기 3종의 화합물을 포함한다:
Figure pat00056
.
화학식 O-10a, O-10b 및 O-17a의 화합물은 혼합물을 기준으로 바람직하게는 15 내지 35 중량%, 특히 바람직하게는 15 내지 25 중량%, 특히 바람직하게는 18 내지 22 중량%의 총 양으로 혼합물에 존재한다.
바람직한 혼합물은 하기 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 포함한다:
Figure pat00057
상기 식에서,
R1 및 R2는 상기 정의된 의미를 갖는다.
화합물 O-6, O-7 및 O-17에서, 바람직하게는 R1은 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 알킬 또는 2 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 알케닐이고, R2는 2 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 알케닐이다. 화학식 O-10의 화합물에서, R1은 바람직하게는 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 알킬 또는 2 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 알케닐이고, R2는 바람직하게는 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 알킬이다.
바람직한 혼합물은 하기 화학식 O-6a, O-6b, O-7a, O-7b, O-17e, O-17f, O-17g 및 O-17h의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 포함한다:
Figure pat00058
Figure pat00059
상기 식에서,
알킬은 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 알킬 라디칼이다.
화학식 O-6, O-7 및 O-17e 내지 O-17h의 화합물은 바람직하게는 1 내지 40 중량%, 특히 2 내지 35 중량%, 매우 특히 바람직하게는 2 내지 30 중량%의 양으로 본 발명에 따른 혼합물에 존재한다.
k) 본 발명에 따른 바람직한 액정 매질은, 예를 들어 하기 화학식 N-1 내지 N-5의 화합물과 같은 테트라하이드로나프틸 또는 나프틸 단위를 함유하는 하나 이상의 물질을 포함한다:
Figure pat00060
상기 식에서,
R1N 및 R2N은 각각 서로 독립적으로 R2A에 대해 정의된 의미를 갖고, 바람직하게는 직쇄 알킬, 직쇄 알콕시 또는 직쇄 알케닐이고;
Z1 및 Z2는 각각 서로 독립적으로 -C2H4-, -CH=CH-, -(CH2)4-, -(CH2)3O-, -O(CH2)3-, -CH=CHCH2CH2-, -CH2CH2CH=CH-, -CH2O-, -OCH2-, -COO-, -OCO-, -C2F4-, -CF=CF-, -CF=CH-, -CH=CF-, -C≡C-, -CF2O-, -OCF2-, -CH2- 또는 단일 결합이다.
l) 바람직한 혼합물은 하기 화학식 BC의 다이플루오로다이벤조크로만 화합물, 하기 화학식 CR의 크로만, 하기 화학식 PH-1 및 PH-2의 플루오르화된 펜안트렌, 및 하기 화학식 BF-1 및 BF-2의 플루오르화된 다이벤조푸란으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 포함한다:
Figure pat00061
상기 식에서,
RB1, RB2, RCR1, RCR2, R1 및 R2는 각각 서로 독립적으로 R2A에 대해 정의된 의미를 갖고;
c는 0, 1 또는 2이다.
R1 및 R2는 바람직하게는 각각 서로 독립적으로 1 또는 2 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 알킬, 알콕시, 알케닐 또는 알케닐옥시이다.
본 발명에 따른 혼합물은 화학식 BC, CR, PH-1, PH-2 및/또는 BF의 화합물을 바람직하게는 3 내지 20 중량%, 특히 3 내지 15 중량%의 양으로 포함한다.
특히 바람직한 화학식 BC 및 CR의 화합물은 하기 화학식 BC-1 내지 BC-7 및 CR-1 내지 CR-5의 화합물이다:
Figure pat00062
Figure pat00063
상기 식에서,
알킬 및 알킬*는 각각 서로 독립적으로 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬 라디칼이고;
알케닐 및 알케닐*는 각각 서로 독립적으로 2 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알케닐 라디칼이다.
1, 2 또는 3개의 화학식 BC-2, BF-1 및/또는 BF-2의 화합물을 포함하는 혼합물이 매우 특히 바람직하다.
m) 바람직한 혼합물은 하나 이상의 하기 화학식 In의 인단 화합물을 포함한다:
Figure pat00064
상기 식에서,
R11, R12 및 R13은 각각 서로 독립적으로 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬, 알콕시, 알콕시알킬 또는 알케닐 라디칼이고;
R12 및 R13은 추가로 할로겐, 바람직하게는 F이고;
Figure pat00065
는
Figure pat00066
이고;
i는 0, 1 또는 2이다.
바람직한 화학식 In의 화합물은 하기 화학식 In-1 내지 In-16의 화합물이다:
Figure pat00067
Figure pat00068
Figure pat00069
.
화학식 In-1, In-2, In-3 및 In-4의 화합물이 특히 바람직하다.
화학식 In 및 하위-화학식 In-1 내지 In-16의 화합물은 바람직하게는 본 발명에 따른 혼합물 중에서 5 중량% 이상, 특히 5 내지 30 중량%, 매우 특히 바람직하게는 5 내지 25 중량%의 농도로 사용된다.
n) 바람직한 혼합물은 하나 이상의 하기 화학식 L-1 내지 L-11의 화합물을 추가로 포함한다:
Figure pat00070
Figure pat00071
상기 식에서,
R, R1 및 R2는 각각 서로 독립적으로 제4항에서 R2A에 대해 정의된 의미를 갖고;
알킬은 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 알킬 라디칼이고;
s는 1 또는 2이다.
화학식 L-1 및 L-4, 특히 L-4의 화합물이 특히 바람직하다.
화학식 L-1 내지 L-11의 화합물은 바람직하게는 5 내지 50 중량%, 특히 5 내지 40 중량%, 매우 특히 바람직하게는 10 내지 40 중량%의 농도로 사용된다.
특히 바람직한 혼합물 개념이 하기 기재된다(사용된 두문자는 하기 표 A에서 설명된다. 이때, n 및 m은 각각 서로 독립적으로 1 내지 15, 바람직하게는 1 내지 6임).
본 발명에 따른 혼합물은 바람직하게는 하기 화합물을 포함한다:
- 바람직하게는 혼합물을 기준으로 총 5% 초과, 특히 10 내지 30%의 농도의 CPY-n-Om, 특히 CPY-2-O2, CPY-3-O2 및/또는 CPY-5-O2, 및/또는
- 바람직하게는 혼합물을 기준으로 총 5% 초과, 특히 15 내지 50%의 농도의 CY-n-Om, 바람직하게는 CY-3-O2, CY-3-O4, CY-5-O2 및/또는 CY-5-O4, 및/또는
- 바람직하게는 혼합물을 기준으로 총 5% 초과, 특히 10 내지 30%의 농도의 CCY-n-Om, 바람직하게는 CCY-4-O2, CCY-3-O2, CCY-3-O3, CCY-3-O1 및/또는 CCY-5-O2, 및/또는
- 바람직하게는 혼합물을 기준으로 총 5% 초과, 특히 10 내지 30%의 농도의 CLY-n-Om, 바람직하게는 CLY-2-O4, CLY-3-O2 및/또는 CLY-3-O3, 및/또는
- 바람직하게는 혼합물을 기준으로 총 5% 초과, 특히 5 내지 25%의 CK-n-F, 바람직하게는 CK-3-F, CK-4-F 및/또는 CK-5-F.
하기 혼합물 개념을 포함하는 본 발명에 따른 혼합물이 더욱 바람직하다(이때, n 및 m은 각각 서로 독립적으로 1 내지 6임):
- 바람직하게는 혼합물을 기준으로 총 10 내지 80%의 농도의 CPY-n-Om 및 CY-n-Om, 및/또는
- 바람직하게는 혼합물을 기준으로 총 10 내지 70%의 농도의 CPY-n-Om 및 CK-n-F, 및/또는
- 특히 혼합물을 기준으로 총 2 내지 20 중량%의 농도의 Y-nO-Om, 바람직하게는 Y-4O-O4, 및/또는
- 바람직하게는 혼합물을 기준으로 총 10 내지 45%의 농도의 CPY-n-Om 및 PY-n-Om, 바람직하게는 CPY-2-O2 및/또는 CPY-3-O2 및 PY-3-O2, 및/또는
- 바람직하게는 혼합물을 기준으로 총 10 내지 80%의 농도의 CPY-n-Om 및 CLY-n-Om, 및/또는
- 바람직하게는 혼합물을 기준으로 총 2 내지 10%의 CCVC-n-V, 바람직하게는 CCVC-3-V, 및/또는
- 바람직하게는 혼합물을 기준으로 총 2 내지 10%의 CCC-n-V, 바람직하게는 CCC-2-V 및/또는 CCC-3-V, 및/또는
- 바람직하게는 혼합물을 기준으로 총 5 내지 50 중량%의 CC-V-V.
바람직한 양태에서, 본 발명에 따른 매질은, 하나 이상의 화학식 IA 내지 IE의 화합물 이외에, 화학식 T-20, T-21, IIA-26, IIA-28, IIA-33, IIA-39, IIA-50, IIA-51, IIB-16, BF-1, BF-2, V-10, O-6a, L-4 및 CC-3-V의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 포함한다.
본 발명은 또한, 제1항 내지 제16항에 따른 액정 매질을 유전체로서 함유하는 ECB, VA, PS-VA, PA-VA, IPS, PS-IPS, FFS, UB-FFS 또는 PS-FFS 효과에 기초한 능동-매트릭스 어드레싱을 갖는 전기-광학 디스플레이에 관한 것이다.
본 발명에 따른 액정 매질은 바람직하게는 -20℃ 이하 내지 70℃ 이상, 특히 바람직하게는 -30℃ 이하 내지 80℃ 이상, 매우 특히 바람직하게는 -40℃ 이하 내지 90℃ 이상의 네마틱 상을 갖는다.
본원에서 "네마틱 상을 갖는"이라는 표현은, 한편으로는 스멕틱 상 및 결정화가 상응하는 저온에서 전혀 관찰되지 않고, 다른 한편으로는 가열시 네마틱 상으로부터 등명화가 여전히 일어나지 않는 것을 의미한다. 저온에서의 조사는 상응하는 온도에서 유동 점도계에서 수행되고, 100시간 이상 동안 전기-광학 용도에 상응하는 층 두께를 갖는 시험 셀에서 저장하여 확인한다. 상응하는 시험 셀에서 -20℃의 온도에서의 저장 안정성이 1,000시간 이상인 경우, 매질은 이 온도에서 안정한 것으로 지칭된다. -30 및 -40℃의 온도에서, 상응하는 시간은 각각 500 및 250시간이다. 고온에서, 등명점은 모세관에서 통상적인 방법에 의해 측정된다.
액정 혼합물은 바람직하게는 60K 이상의 네마틱 상 범위 및 20℃에서 30 mm2·s-1 이하의 유동 점도 ν20을 갖는다.
액정 혼합물에서의 복굴절율 Δn의 값은 일반적으로 0.07 내지 0.16, 바람직하게는 0.08 내지 0.13이다.
본 발명에 따른 액정 혼합물은 -0.5 내지 -8.0, 특히 -2.5 내지 -6.0의 Δε을 갖고, 이때 Δε은 유전 이방성을 나타낸다. 20℃에서의 회전 점도 γ1은 바람직하게는 150 mPa·s 이하, 특히 120 mPa·s 이하이다.
본 발명에 따른 액정 매질은 비교적 작은 문턱 전압 값 V0을 갖는다. 이는 바람직하게는 1.7 V 내지 3.0 V, 특히 바람직하게는 2.5 V 이하, 매우 특히 바람직하게는 2.3 V 이하이다.
본원에서 "문턱 전압"이라는 용어는, 달리 명시되지 않는 한, 프리데릭스 문턱 값(Freedericks threshold)으로서 공지된 정전용량 문턱 V0에 관한 것이다.
또한, 본 발명에 따른 액정 매질은 액정 셀에서 높은 전압 보전율 값을 갖는다.
일반적으로, 낮은 어드레싱 전압 또는 문턱 전압을 갖는 액정 매질은, 보다 높은 어드레싱 전압 또는 문턱 전압을 갖는 액정 매질보다 낮은 전압 보전율을 나타내고, 그 역도 성립된다.
본 발명에서, 용어 "양의 유전율을 갖는 화합물"은 Δε > 1.5를 갖는 화합물을 의미하고, 용어 "중성 유전율을 갖는 화합물"은 -1.5 ≤ Δε ≤ 1.5를 갖는 화합물을 의미하고, 용어 "음의 유전율을 갖는 화합물"은 Δε < -1.5를 갖는 화합물을 의미한다. 화합물의 유전 이방성은, 액정 호스트에 10%의 상기 화합물을 용해시키고, 각 경우에서 1 kHz에서 호메오트로픽 및 호모지니어스(homogeneous) 표면 정렬을 갖는 20 ㎛의 층 두께를 갖는 하나 이상의 시험 셀에서 생성된 혼합물의 정전용량을 측정함으로써 측정된다. 측정 전압은 전형적으로 0.5 V 내지 1.0 V이지만, 조사된 개별 액정 혼합물의 정전용량 문턱보다 항상 낮다.
본 발명에 제시된 모든 온도 값은 ℃ 단위이다.
본 발명에 따른 혼합물은 모든 VA-TFT 제품, 예컨대 VAN, MVA, (S)-PVA, ASV, PSA(중합체 지속된 VA), PS-VA(중합체 안정화된 VA), SA-VA(표면 정렬 VA) 및 SS-VA(표면 안정화된 VA)에 적합하다. 이들은 또한, 음의 Δε을 갖는 IPS(평면 스위칭) 및 FFS(프린지 필드 스위칭)에 적합하다.
본 발명에 따른 디스플레이에서 네마틱 액정 혼합물은 일반적으로, 그 자체가 하나 이상의 개별 화합물로 이루어진 2종의 성분 A 및 B를 포함한다.
성분 A는 상당한 음의 유전 이방성을 갖고, -0.5 이하의 유전 이방성을 네마틱 상에 제공한다. 이는, 하나 이상의 화학식 IA 내지 IE의 화합물 이외에, 바람직하게는 화학식 IIA, IIB 및/또는 IIC의 화합물, 또는 하나 이상의 화학식 O-17의 화합물을 포함한다.
성분 A의 비율은 바람직하게는 45 내지 100%, 특히 60 내지 100%이다.
성분 A의 경우, 바람직하게는 -0.8 이하의 Δε 값을 갖는 하나(또는 그 이상)의 개별 화합물이 선택된다. 이러한 값은 혼합물 중에서 A의 총 비율이 작을수록 더 음의 값이어야 한다.
성분 B는 현저한 네마토젠성(nematogeneity)이고, 20℃에서 30 mm2·s-1 이하, 바람직하게는 25 mm2·s-1 이하의 유동 점도를 갖는다.
다수의 적합한 물질이 문헌으로부터 당업계의 기술자에게 공지되어 있다. 화학식 O-17의 화합물이 특히 바람직하다.
성분 B에서 특히 바람직한 개별 화합물은 20℃에서 18 mm2·s-1 이하, 바람직하게는 12 mm2·s-1 이하의 유동 점도를 갖는 극히 낮은 점도의 네마틱 액정이다.
성분 B는 모노트로픽(monotropic) 또는 에난시오트로픽(enantiotropic) 네마틱이고, 스멕틱 상을 갖지 않고, 매우 저온으로 하강 시 액정 혼합물에서 스멕틱 상의 발생을 방지할 수 있다. 예를 들어, 높은 네마토젠성의 다양한 물질이 각각의 경우에서 스멕틱 액정 혼합물에 첨가될 때, 이들 물질의 네마토젠성은 성취되는 스멕틱 상의 억제 정도를 통해 비교될 수 있다.
상기 혼합물은 선택적으로 Δε ≥ 1.5의 유전 이방성을 갖는 화합물을 포함하는 성분 C를 또한 포함할 수 있다. 이런 소위 양성 화합물은 일반적으로 혼합물을 기준으로 20 중량% 이하의 총 양으로 음의 유전 이방성 혼합물에 존재한다.
본 발명에 따른 혼합물이 Δε ≥ 1.5의 유전 이방성을 갖는 하나 이상의 화합물을 포함하는 경우, 이들은 바람직하게는 하기 화학식 P-1 내지 P-4의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물이다:
Figure pat00072
상기 식에서,
R은 각각 1 또는 2 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬, 알콕시 또는 알케닐이고;
X는 F, Cl, CF3, OCF3, OCHFCF3 또는 CCF2CHFCF3, 바람직하게는 F 또는 OCF3이다.
화학식 P-1 내지 P-4의 화합물은 바람직하게는 본 발명에 따른 혼합물에 2 내지 15%, 특히 2 내지 10%의 농도로 사용된다.
하기 화학식의 화합물이 특히 바람직하고, 이는 바람직하게는 본 발명에 따른 혼합물에 2 내지 15%의 양으로 사용된다:
Figure pat00073
.
또한, 이러한 액정 상은 또한 18개 초과의 성분, 바람직하게는 18 내지 25개의 성분을 포함할 수 있다.
하나 이상의 화학식 IA 내지 IE의 화합물 이외에, 상기 상은 바람직하게는 4 내지 15개, 특히 5 내지 12개, 특히 바람직하게는 10개 미만의 화학식 IIA, IIB 및/또는 IIC 의 화합물 및 선택적으로 하나 이상의 화학식 O-17의 화합물을 포함한다.
화학식 IA 내지 IE의 화합물, 화학식 IIA, IIB 및/또는 IIC의 화합물, 및 선택적으로 화학식 O-17의 화합물 이외에, 다른 성분들이, 예를 들어 혼합물 중에서 45% 이하, 바람직하게는 35% 이하, 특히 10% 이하의 총 양으로 존재할 수 있다.
다른 성분은 바람직하게는 네마틱 또는 네마토젠성 물질, 특히 아족시벤젠, 벤질리덴아닐린, 바이페닐, 터페닐, 페닐 또는 사이클로헥실 벤조에이트, 페닐 또는 사이클로헥실 사이클로헥산카복실레이트, 페닐사이클로헥산, 사이클로헥실바이페닐, 사이클로헥실사이클로헥산, 사이클로헥실나프탈렌, 1,4-비스사이클로헥실바이페닐 또는 사이클로헥실피리미딘, 페닐- 또는 사이클로헥실다이옥산, 선택적으로 할로겐화된 스틸벤, 벤질 페닐 에터, 톨란 및 치환된 신남산 에스터의 부류로부터의 공지된 물질로부터 선택된다.
이러한 유형의 액정 상의 성분으로 적합한 가장 중요한 화합물은 하기 화학식 IV의 화합물일 수 있다:
R20-L-G-E-R21 IV
상기 식에서,
L 및 E는 각각 1,4-이치환된 벤젠 및 사이클로헥산 고리, 4,4'-이치환된 바이페닐, 페닐사이클로헥산 및 사이클로헥실사이클로헥산 시스템, 2,5-이치환된 피리미딘 및 1,3-다이옥산 고리, 2,6-이치환된 나프탈렌, 다이- 및 테트라하이드로나프탈렌, 퀴나졸린 및 테트라하이드로퀴나졸린으로 형성된 기로부터의 탄소환형 또는 헤테로환형 고리 시스템이고;
G는 -CH=CH-, -N(O)=N-, -CH=CQ-, -CH=N(O)-, -C≡C-, -CH2-CH2-, -CO-O-, -CH2-O-, -CO-S-, -CH2-S-, -CH=N-, -COO-Phe-COO-, -CF2O-, -CF=CF-, -OCF2-, -OCH2-, -(CH2)4-, -(CH2)3O- 또는 C-C 단일 결합이고;
Q는 할로겐, 바람직하게는 염소, 또는 -CN이고;
R20 및 R21은 각각 18개 이하, 바람직하게는 8개 이하의 탄소 원자를 갖는 알킬, 알케닐, 알콕시, 알콕시알킬 또는 알콕시카보닐옥시이거나, 다르게는, 이들 라디칼 중 하나는 CN, NC, NO2, NCS, CF3, SF5, OCF3, F, Cl 또는 Br이다.
이들 화합물 중 대부분에서, R20 및 R21은 서로 상이하고, 이들 라디칼 중 하나는 통상적으로 알킬 또는 알콕시 기이다. 제안된 치환기의 다른 변형체가 또한 일반적이다. 많은 이러한 물질 또는 이들의 혼합물은 시판 중이다. 이러한 모든 물질은 문헌으로부터 공지된 방법에 의해 제조될 수 있다.
본 발명에 따른 VA, IPS 또는 FFS 혼합물이, 예를 들어 H, N, O, Cl 및 F가 상응하는 동위원소로 대체된 화합물을 또한 포함할 수 있다는 것은 당업자에게 자명하다.
중합성 화합물, 소위 반응성 메소젠(RM)(예를 들어, 미국 특허 제6,861,107호에 기술됨)은, 혼합물을 기준으로 바람직하게는 0.01 내지 5 중량%, 특히 바람직하게는 0.2 내지 2 중량%의 농도로 본 발명에 따른 혼합물에 첨가될 수 있다. 이러한 혼합물은 또한, 예를 들어, 미국 특허 제6,781,665호에 기술된 개시제를 선택적으로 포함할 수 있다. 상기 개시제, 예컨대 바스프(BASF)로부터의 이르가녹스(Irganox)-1076은 바람직하게는 0 내지 1%의 양으로 중합성 화합물을 포함하는 혼합물에 첨가된다. 이러한 유형의 혼합물은, 반응성 메소젠의 중합이 액정 혼합물에서 발생하도록 의도되는 소위 중합체-안정화된 VA 모드(PS-VA) 또는 PSA(중합체 지속된 VA)에 사용될 수 있다. 이를 위한 전제조건은 액정 혼합물 자체가 어떠한 중합성 성분도 포함하지 않는 것이다.
본 발명의 바람직한 양태에서, 중합성 화합물은 하기 화학식 M의 화합물로부터 선택된다:
RMa-AM1-(ZM1-AM2)m1-RMb M
상기 식에서,
RMa 및 RMb는 각각 서로 독립적으로 P, P-Sp-, H, 할로겐, SF5, NO2, 및 알킬, 알케닐 또는 알키닐 기이고, 이때 라디칼 RMa 및 RMb 중 하나 이상은 바람직하게는 기 P 또는 P-Sp-이거나 이를 함유하고;
P는 중합성 기이고;
Sp는 스페이서 기 또는 단일 결합이고;
AM1 및 AM2는 각각 서로 독립적으로 바람직하게는 4 내지 25개의 고리 원자, 바람직하게는 탄소 원자를 갖는, 방향족, 헤테로방향족, 지환족 또는 헤테로환형 기이고, 이는 또한 융합 고리를 포함하거나 함유할 수 있고, 선택적으로 L로 일- 또는 다-치환될 수 있고;
L은 P, P-Sp-, OH, CH2OH, F, Cl, Br, I, -CN, -NO2, -NCO, -NCS, -OCN, -SCN, -C(=O)N(Rx)2, -C(=O)Y1, -C(=O)Rx, -N(Rx)2, 선택적으로 치환된 실릴, 6 내지 20개의 탄소 원자를 갖는 선택적으로 치환된 아릴, 또는 1 내지 25개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 알콕시, 알킬카보닐, 알콕시카보닐, 알킬카보닐옥시 또는 알콕시카보닐옥시이고, 이때 하나 이상의 H 원자는 또한 F, Cl, P 또는 P-Sp-로 대체될 수 있고, 바람직하게는 P, P-Sp-, H, OH, CH2OH, 할로겐, SF5, NO2, 알킬, 알케닐 또는 알키닐 기이고;
Y1은 할로겐이고;
ZM1은 -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -OCO-, -O-CO-O-, -OCH2-, -CH2O-, -SCH2-, -CH2S-, -CF2O-, -OCF2-, -CF2S-, -SCF2-, -(CH2)n1-, -CF2CH2-, -CH2CF2-, -(CF2)n1-, -CH=CH-, -CF=CF-, -C≡C-, -CH=CH-, -COO-, -OCO-CH=CH-, CR0R00 또는 단일 결합이고;
R0 및 R00은 각각 서로 독립적으로 H 또는 1 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 알킬이고;
Rx는 P, P-Sp-, H, 할로겐, 1 내지 25개의 탄소 원자를 갖는 직쇄, 분지쇄 또는 환형 알킬(이때, 하나 이상의 인접하지 않은 CH2 기는 또한, O 및/또는 S 원자가 서로 직접 연결되지 않는 방식으로, -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O-로 대체될 수 있고, 또한, 하나 이상의 H 원자는 F, Cl, P 또는 P-Sp-로 대체될 수 있음), 6 내지 40개의 탄소 원자를 갖는 선택적으로 치환된 아릴 또는 아릴옥시 기, 또는 2 내지 40개의 탄소 원자를 갖는 선택적으로 치환된 헤테로아릴 또는 헤테로아릴옥시 기이고;
m1은 0, 1, 2, 3 또는 4이고;
n1은 1, 2, 3 또는 4이고;
이때, 존재하는 기 RMa, RMb 및 치환체 L 중 하나 이상, 바람직하게는 1, 2 또는 3개, 특히 바람직하게는 1 또는 2개는 기 P 또는 P-Sp-이거나 하나 이상의 기 P 또는 P-Sp-를 포함한다.
특히 바람직한 화학식 M의 화합물은 하기 치환기 정의를 갖는다:
RMa 및 RMb는 각각 서로 독립적으로 P, P-Sp-, H, F, Cl, Br, I, -CN, -NO2, -NCO, -NCS, -OCN, -SCN, SF5, 또는 1 내지 25개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬[이때, 하나 이상의 인접하지 않은 CH2 기는 또한 각각 서로 독립적으로, O 및/또는 S 원자가 서로 직접 연결되지 않는 방식으로, -C(R0)=C(R00)-, -C≡C-, -N(R00)-, -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O-로 대체될 수 있고, 또한, 하나 이상의 H 원자는 또한 F, Cl, Br, I, CN, P 또는 P-Sp-로 대체될 수 있음]이고, 이때 라디칼 RMa 및 RMb 중 하나 이상은 바람직하게는 기 P 또는 P-Sp-이거나 이를 함유하고;
AM1 및 AM2는 각각 서로 독립적으로 1,4-페닐렌, 나프탈렌-1,4-다이일, 나프탈렌-2,6-다이일, 펜안트렌-2,7-다이일, 안트라센-2,7-다이일, 플루오렌-2,7-다이일, 쿠마린, 플라본(이때, 이들 기에서 하나 이상의 CH 기는 또한 N으로 대체될 수 있음), 사이클로헥산-1,4-다이일(이때, 하나 이상의 인접하지 않은 CH2 기는 또한 O 및/또는 S로 대체될 수 있음), 1,4-사이클로헥센일렌, 바이사이클로[1.1.1]펜탄-1,3-다이일, 바이사이클로[2.2.2]옥탄-1,4-다이일, 스피로[3.3]헵탄-2,6-다이일, 피페리딘-1,4-다이일, 데카하이드로나프탈렌-2,6-다이일, 1,2,3,4-테트라하이드로나프탈렌-2,6-다이일, 인단-2,5-다이일 또는 옥타하이드로-4,7-메타노인단-2,5-다이일이고, 이때 모든 기는 비치환되거나 L로 일- 또는 다-치환될 수 있고;
L은 P, P-Sp-, OH, CH2OH, F, Cl, Br, I, -CN, -NO2, -NCO, -NCS, -OCN, -SCN, -C(=O)N(Rx)2, -C(=O)Y1, -C(=O)Rx, -N(Rx)2, 선택적으로 치환된 실릴, 6 내지 20개의 탄소 원자를 갖고 선택적으로 치환된 아릴, 또는 1 내지 25개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬, 알콕시, 알킬카보닐, 알콕시카보닐, 알킬카보닐옥시 또는 알콕시카보닐옥시이고, 이때 또한, 하나 이상의 H 원자는 F, Cl, P 또는 P-Sp-로 대체될 수 있고;
P는 중합성 기이고;
Y1은 할로겐이고;
Rx는 P, P-Sp-, H, 할로겐, 1 내지 25개의 탄소 원자를 갖는 직쇄, 분지쇄 또는 환형 알킬(이때, 하나 이상의 인접하지 않은 CH2 기는 또한, O 및/또는 S 원자가 서로 직접 연결되지 않는 방식으로, -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O-로 대체될 수 있고, 또한, 하나 이상의 H 원자는 F, Cl, P 또는 P-Sp-로 대체될 수 있음), 6 내지 40개의 탄소 원자를 갖는 선택적으로 치환된 아릴 또는 아릴옥시 기, 또는 2 내지 40개의 탄소 원자를 갖는 선택적으로 치환된 헤테로아릴 또는 헤테로아릴옥시 기이다.
RMa 및 RMb 중 하나 또는 둘 모두가 P 또는 P-Sp-를 나타내는 화학식 I의 화합물이 매우 특히 바람직하다.
본 발명에 따른 액정 매질 및 PS-VA 디스플레이 또는 PSA 디스플레이에 사용하기에 적합하고 바람직한 RM은, 예를 들어, 하기 화합물로부터 선택된다:
Figure pat00074
Figure pat00075
Figure pat00076
Figure pat00077
Figure pat00078
Figure pat00079
상기 식에서,
P1, P2 및 P3은 각각 서로 독립적으로 바람직하게는 P에 대해 상기 및 하기 정의된 의미 중 하나를 갖는 중합성 기, 특히 바람직하게는 아크릴레이트, 메트아크릴레이트, 플루오로아크릴레이트, 옥세탄, 비닐옥시 또는 에폭시 기이고;
Sp1, Sp2 및 Sp3은 각각 서로 독립적으로 단일 결합, 또는 바람직하게는 Spa에 대해 상기 및 하기 정의된 의미 중 하나를 갖는 스페이서 기, 및 특히 바람직하게는 -(CH2)p1-, -(CH2)p1-O-, -(CH2)p1-CO-O- 또는 -(CH2)p1-O-CO-O-이고, 이때 p1은 1 내지 12의 정수이고, 이때 후술된 기의 인접 고리로의 연결은 O 원자를 통해 일어나고,
이때, 또한, 하나 이상의 라디칼 P1-Sp1-, P2-Sp2- 및 P3-Sp3-은 라디칼 Raa일 수 있되, 존재하는 하나 이상의 라디칼 P1-Sp1-, P2-Sp2- 및 P3-Sp3-은 Raa가 아니고;
Raa는 H, F, Cl, CN, 또는 1 내지 25개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬[이때, 하나 이상의 인접하지 않은 CH2 기는 또한 각각 서로 독립적으로, O 및/또는 S 원자가 서로 직접 연결되지 않는 방식으로, -C(R0)=C(R00)-, -C≡C-, -N(R0)-, -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O-로 대체될 수 있고, 하나 이상의 H 원자는 또한 F, Cl, CN 또는 P1-Sp1-로 대체될 수 있음], 특히 바람직하게는 1 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄의 선택적으로 일- 또는 다-플루오르화된 알킬, 알콕시, 알케닐, 알키닐, 알킬카보닐, 알콕시카보닐 또는 알킬카보닐옥시(이때, 알케닐 및 알키닐 라디칼은 2개 이상의 탄소 원자를 갖고, 분지쇄 라디칼은 3개 이상의 탄소 원자를 가짐)이고;
R0 및 R00은 각각 서로 독립적으로 및 각각의 경우 동일하게 또는 상이하게 H 또는 1 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 알킬이고;
Ry 및 Rz는 각각 서로 독립적으로 H, F, CH3 또는 CF3이고;
X1, X2 및 X3은 각각 서로 독립적으로 -CO-O-, O-CO- 또는 단일 결합이고;
Z1은 -O-, -CO-, -C(RyRz)- 또는 -CF2CF2-이고;
Z2 및 Z3은 각각 서로 독립적으로 -CO-O-, -O-CO-, -CH2O-, -OCH2-, -CF2O-, -OCF2- 또는 -(CH2)n-이고, 이때 n은 2, 3 또는 4이고;
L은 각각의 경우 동일하게 또는 상이하게 F, Cl, CN, SCN, SF5, 또는 1 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄의 선택적으로 일- 또는 다-플루오르화된 알킬, 알콕시, 알케닐, 알키닐, 알킬카보닐, 알콕시카보닐, 알킬카보닐옥시 또는 알콕시카보닐옥시, 바람직하게는 F이고;
L' 및 L"는 각각 서로 독립적으로 H, F 또는 Cl이고;
r은 0, 1, 2, 3 또는 4이고;
s는 0, 1, 2 또는 3이고;
t는 0, 1 또는 2이고;
x는 0 또는 1이다.
화학식 M1 내지 M36의 화합물에서,
Figure pat00080
는 바람직하게는
Figure pat00081
Figure pat00082
또는
Figure pat00083
이고;
L은 각각의 경우에 동일하거나 상이하게 상기 의미 중 하나를 갖고, 바람직하게는 F, Cl, CN, NO2, CH3, C2H5, C(CH3)3, CH(CH3)2, CH2CH(CH3)C2H5, OCH3, OC2H5, COCH3, COC2H5, COOCH3, COOC2H5, CF3, OCF3, OCHF2, OC2F5 또는 P-Sp-, 특히 바람직하게는 F, Cl, CN, CH3, C2H5, OCH3, COCH3, OCF3 또는 P-Sp-, 매우 특히 바람직하게는 F, Cl, CH3, OCH3, COCH3 또는 OCF3, 특히 F 또는 CH3이다.
적합한 중합성 화합물이, 예컨대 표 D에 열거된다.
본원에 따른 액정 매질은 바람직하게는 총 0.1 내지 10%, 바람직하게는 0.2 내지 4.0%, 특히 바람직하게는 0.2 내지 2.0%의 중합성 화합물을 포함한다.
화학식 M의 중합성 화합물 및 화학식 RM-1 내지 RM-94의 중합성 화합물이 특히 바람직하다.
또한, 본 발명에 따른 혼합물은 통상적인 첨가제, 예컨대 안정화제, 산화방지제, 자외선(UV) 흡수제, 나노입자, 마이크로입자 등을 포함할 수 있다.
본 발명에 따른 액정 디스플레이의 구조는, 예를 들어 유럽 특허출원공개 제0 240 379호에 기술된 바와 같은 통상적인 기하구조에 대응된다.
하기 실시예는 본 발명으로부터 벗어남이 없이 본 발명을 설명하는 것으로 의도된다. 상기 및 하기에서, % 데이터는 중량%를 나타내고, 모든 온도는 섭씨 온도로 지시된다.
본원 전반에 걸쳐, 1,4-사이클로헥실렌 고리 및 1,4-페닐렌 고리는 각각 다음과 같다:
Figure pat00084
또는
Figure pat00085
;
Figure pat00086
또는
Figure pat00087
상기 사이클로헥실렌 고리는 트랜스-1,4-사이클로헥실렌 고리이다.
본원 및 실시예 전반에 걸쳐서, 액정 화합물의 화학식은 두문자어로 표시된다. 달리 지시되지 않는 한, 화학식으로의 변환은 하기 표 1 내지 3에 따라 수행된다. 모든 라디칼 CnH2n +1, CmH2m +1 및 Cm'H2m' +1 또는 CnH2n 및 CmH2m은 직쇄 알킬 라디칼 또는 알킬렌 라디칼이고, 각각의 경우에 각각 n, m, m' 또는 z개의 탄소 원자를 갖는다. n, m, m' 및 z는 각각 서로 독립적으로 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11 또는 12, 바람직하게는 1, 2, 3, 4, 5 또는 6이다. 표 1에서 각각의 화합물의 고리 요소가 기호로 표시되고, 표 2에서 가교 구성원이 열거되고, 표 3에서 화합물의 좌측 또는 우측 측쇄에 대한 기호의 의미가 표시된다.
[표 1]
고리 구성원
Figure pat00088
Figure pat00089
Figure pat00090
[표 2]
Figure pat00091
[표 3]
Figure pat00092
하나 이상의 화학식 IA 내지 IE의 화합물 이외에, 본 발명에 따른 혼합물은 바람직하게는 하기 표 A의 화합물 중 1종 이상을 포함한다.
[표 A]
하기 약어가 사용된다:
(n, m, m' 및 z는 각각 서로 독립적으로 1, 2, 3, 4, 5 또는 6이고; (O)CmH2m+1은 OCmH2m +1 또는 CmH2m +1을 의미함)
Figure pat00093
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Figure pat00112
본 발명에 따라 사용될 수 있는 액정 혼합물은 통상적인 방식으로 제조된다. 일반적으로, 유리하게는 승온에서, 더 적은 양으로 사용되는 성분의 목적 양을 주성분을 구성하는 성분에 용해시킨다. 또한, 유기 용매, 예컨대 아세톤, 클로로폼 또는 메탄올 중의 성분의 용액을 혼합하고, 철저히 혼합시킨 후 용매를, 예컨대, 증류에 의해 다시 제거하는 것도 가능하다.
적합한 첨가제를 사용하여, 본 발명에 따른 액정 상은, 예를 들어, 지금까지 개시된 임의의 유형의 ECB, VAN, IPS, GH 또는 ASM-VA LCD 디스플레이에서 사용될 수 있는 방식으로 개질될 수 있다.
유전체는 또한, 당업자에게 공지되고 문헌에 기술된 추가의 첨가제(예를 들어, UV 흡수제, 산화방지제, 나노입자 및 유리-라디칼 포집제)를 포함할 수 있다. 예를 들어, 0 내지 15%의 다색성 염료, 안정화제, 예를 들어, 페놀, HALS[입체장애 아민 광 안정화제(hindered amine light stabilizer)], 예를 들어 티누빈(Tinuvin) 770[= 비스(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)세바케이트], 또는 키랄 도판트가 첨가될 수 있다. 본 발명에 따른 혼합물에 적합한 안정화제는 특히 표 B에 열거된 것이다.
예를 들어, 0 내지 15%의 다색성 염료, 또는 전도성 염, 바람직하게는 에틸다이메틸도데실암모늄 4-헥스옥시벤조에이트, 테트라부틸암모늄 테트라페닐보로네이트 또는 크라운 에터의 착물 염(예를 들어, 문헌[Haller et al., Mol. Cryst. Liq. Cryst. Volume 24, pages　249-258 (1973)] 참조)이 전도도를 향상시키기 위해 첨가되거나, 유전 이방성, 점도 및/또는 네마틱 상의 정렬을 조정하기 위한 물질이 첨가될 수 있다. 이러한 유형의 물질은, 예를 들어 독일 특허출원공개 제22 09　127호, 제22　40　864호, 제23　21　632호, 제23　38　281호, 제24　50　088호, 제26　37　430호 및 제28　53　728호에 기술되어 있다.
[표 B]
표 B는 본 발명에 따른 혼합물에 첨가될 수 있는 가능한 도판트를 나타낸다. 혼합물이 도판트를 포함하는 경우, 도판트는 0.01 내지 4 중량%, 바람직하게는 0.01 내지 3 중량%의 양으로 첨가된다.
Figure pat00113
Figure pat00114
[표 C]
예를 들어, 0 내지 10 중량%, 바람직하게는 0.001 내지 5 중량%, 특히 0.001 내지 1 중량%의 양으로 본 발명에 따른 혼합물에 첨가될 수 있는 안정화제가 하기 제시된다.
Figure pat00115
Figure pat00116
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Figure pat00119
Figure pat00120
Figure pat00121
Figure pat00122
[표 D]
표 D는 본 발명에 따른 LC 매질에서 반응성 메소젠 화합물로서 바람직하게 사용될 수 있는 예시적 화합물을 나타낸다. 본 발명에 따른 혼합물이 하나 이상의 반응성 화합물을 포함하는 경우, 이들은 바람직하게는 0.01 내지 5 중량%의 양으로 사용된다. 또한, 중합용 개시제 또는 2개 이상의 중합용 개시제의 혼합물을 첨가하는 것이 필요할 수도 있다. 개시제 또는 개시제 혼합물은 바람직하게는 혼합물을 기준으로 0.001 내지 2 중량%의 양으로 첨가된다. 적합한 개시제는, 예컨대 이르가큐어(바스프) 또는 이르가녹스(바스프)이다.
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Figure pat00135
Figure pat00136
바람직한 양태에서, 본 발명에 따른 혼합물은 하나 이상의 중합성 화합물(바람직하게는 화학식 RM-1 내지 RM-96의 중합성 화합물로부터 선택됨)을 포함한다. 이러한 유형의 매질은 특히 PS-VA, PS-FFS 및 PS-IPS 제품에 적합하다. 표 D에 제시된 반응성 메소젠 중에서, 화합물 RM-1, RM-2, RM-3, RM-4, RM-5, RM-11, RM-17, RM-35, RM-41, RM-44, RM-64, RM-83, RM-95 및 RM-98이 특히 바람직하다.
실시예
하기 실시예는 본 발명을 제한하지 않고 설명하기 위함이다. 실시예에서, m.p.는 융점을 나타내고, C는 액정 물질의 등명점(℃)을 나타내고, 비등점은 b.p.로 나타낸다. 또한, C는 결정질 고체 상태를 나타내고, S는 스멕틱 상(지수는 상 유형을 나타냄)을 나타내고, N은 네마틱 상을 나타내고, Ch는 콜레스테릭 상을 나타내고, I는 등방성 상을 나타내고, Tg는 유리 전이 온도를 나타낸다. 2개의 기호 사이의 숫자는 전환 온도(℃)를 지칭한다.
화학식 IA의 화합물의 광학 이방성 Δn을 결정하는데 사용되는 호스트 혼합물은 상업적 혼합물 ZLI-4792[메르크 카게아아(Merck KGaA)]이다. 유전 이방성 Δε은 상업적 혼합물 ZLI-2857을 사용하여 결정된다. 조사할 화합물의 물리적 데이터는, 조사할 화합물을 첨가한 후의 호스트 혼합물의 유전 상수의 변화 및 사용된 화합물의 100%로의 외삽으로부터 수득된다. 일반적으로, 용해도에 의존하여, 조사할 화합물의 10%를 호스트 혼합물에 용해시킨다.
달리 지시되지 않는 한, 부 또는 % 데이터는 중량부 또는 중량%를 나타낸다.
본원에서,
Vo는 20℃에서의 정전용량 문턱 전압[V]을 나타내고;
ne는 20℃ 및 589 nm에서의 평행방향 굴절률(extraordinary refractive index)을 나타내고;
no는 20℃ 및 589 nm에서의 수직방향 굴절률(ordinary refractive index)을 나타내고;
△n은 20℃ 및 589 nm에서의 광학 이방성을 나타내고;
ε⊥는 20℃ 및 1 kHz에서 지시자(director)에 수직인 유전체 유전율을 나타내고;
ε∥는 20℃ 및 1 kHz에서 지시자와 평행한 유전체 유전율을 나타내고;
△ε은 20℃ 및 1 kHz에서의 유전 이방성을 나타내고;
cl.p., T(N,I)는 등명점[℃]을 나타내고;
γ1은 20℃에서 측정된 회전 점도[mPa·s]를 나타내고, 자기장에서 회전 방법에 의해 측정되고;
K1은 탄성 상수인 20℃에서의 "스플레이(splay)" 변형[pN]을 나타내고;
K2는 탄성 상수인 20℃에서의 "트위스트(twist)" 변형[pN]을 나타내고;
K3은 탄성 상수인 20℃에서의 "벤드(bend)" 변형[pN]을 나타내고;
LTS는 시험 셀에서 측정된 저온 안정성(네마틱 상)을 나타낸다.
달리 명백히 표시되지 않는 한, 온도, 예를 들어, 융점 T(C,N), 스메틱(S) 상으로부터 네마틱(N) 상으로의 전이 T(S,N), 및 등명점 T(N,I)에 대해 본원에 표시된 모든 값은 섭씨(℃)로 표시된다. m.p.는 융점을 나타내고, cl.p.는 등명점을 나타낸다. 또한, Tg는 유리 상태를 나타내고, C는 결정질 상태를 나타내고, N은 네마틱 상을 나타내고, S는 스메틱 상을 나타내고, I는 등방성 상을 나타낸다. 이러한 기호 사이의 숫자는 전이 온도를 나타낸다.
본 발명에 관한 용어 "문턱 전압"은 달리 명시되지 않는 한 정전용량 문턱(V0)[또한, 프리데릭스 문턱으로 지칭됨]에 관한 것이다. 실시예에서, 일반적으로 사용되는 바와 같이, 광학 문턱은 또한 10% 상대 콘트라스트(V10)로 나타낼 수 있다.
정전용량 문턱 전압의 측정에 사용된 디스플레이는 20 μm의 이격을 갖는 2개의 평면-평행 유리 외부 플레이트[각각 내부의 전극 층, 및 액정 분자의 호메오트로픽 가장자리 정렬을 야기하는 상부의 러빙되지 않은(unrubbed) 폴리이미드 정렬 층을 가짐]로 이루어진다.
틸트 각의 측정에 사용된 디스플레이 또는 시험 셀은 4 μm의 이격을 갖는 2개의 평면-평행 유리 외부 플레이트[각각 내부의 전극 층, 및 2개의 폴리이미드 층이 서로 역평행하게 러빙되고 액정 분자의 호메오트로픽 가장자리 정렬을 야기하는 상부의 폴리이미드 정렬 층을 가짐]로 이루어진다.
중합성 화합물은 소정 시간 동안 특정 강도의 UVA 광(통상적으로 365 nm)의 조사에 의해 디스플레이 또는 시험 셀에서 중합되고, 이때 전압이 동시에 디스플레이에 인가된다(통상적으로 10 내지 30 V 교류, 1 kHz). 실시예에서, 달리 지시되지 않는 한, 50 mW/cm2 수은 증기 램프가 사용되고, 강도는 365 nm 대역 여과기가 장착된 표준 UV 미터[우시오 유엔아이 미터(Ushio UNI meter) 제조]에 의해 측정된다.
틸트 각은 회전 결정 실험[오트로닉-멜커스(Autronic-Melchers) TBA-105]에 의해 측정된다. 이때, 낮은 값(즉, 90° 각으로부터의 큰 편차)은 큰 틸트에 상응한다.
VHR 값은 다음과 같이 측정된다: 0.3%의 중합성 단량체 화합물을 LC 호스트 혼합물에 첨가하고, 생성된 혼합물을 TN-VHR 시험 셀(90°로 러빙됨, 정렬 층 TN 폴리이미드, 층 두께 d = 약 6 μm)에 도입한다. HR 값을 1 V, 60 Hz, 64 μs 펄스에서 2시간 동안의 UV 노출(일광 시험) 전 및 후에 100℃에서 5분 후에 측정한다(측정 기기: 오트로닉-멜커스 VHRM-105).
"LTS"로서도 공지된 저온 안정성(즉, 저온에서 개별 성분의 자발적인 결정화에 대한 LC 혼합물의 안정성)을 조사하기 위하여, 1 g의 LC/RM 혼합물을 함유하는 병을 -10℃에서 저장하고, 혼합물이 결정화되는지 여부를 정기적으로 검사한다.
소위 "HTP"는 LC 매질 내의 광학적 활성 또는 키랄 물질의 나선형 트위스팅 힘(helical twisting power)을 나타낸다(μm 단위). 달리 지시되지 않는 한, HTP는 20℃의 온도에서 시판 중인 네마틱 LC 호스트 혼합물 MLD-6260(메르크 카게아아)에서 측정된다.
달리 명백히 나타내지 않는 한, 본원에서의 모든 농도는 중량%로 표시되고, 용매 없이 모든 고체 또는 액정 성분을 포함하는, 상응하는 전체 혼합물을 기준으로 한다. 달리 명시되지 않는 한, 모든 물리적 특성은 문헌["Merck Liquid Crystals, Physical Properties of Liquid Crystals", Status November 1997, Merck KGaA, Germany]에 따라 측정되고, 20℃의 온도에서 적용된다.
음의 유전 이방성을 갖는 하기 혼합물 실시예는, 특히, 하나 이상의 평면 정렬 층을 갖는 액정 디스플레이, 예를 들어, IPS 및 FFS 디스플레이, 특히 UB-FFS[= 초고광도(ultra-bright) FFS], 및 VA 디스플레이에 적합하다.
하기 혼합물 실시예는 안정화제, 예를 들어 티누빈 770[= 비스(2,2,6,6-테트라에틸-4-피페리딜)세바케이트]을 바람직하게는 0 내지 1%의 양으로 추가로 포함할 수 있다.
혼합물 실시예
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실시예 M74
예를 들어, PS-VA, PS-IPS 또는 PS-FFS 디스플레이를 위한 PS(중합체 안정화된) 혼합물의 제조를 위하여, 99.7%의 실시예 M1에 따른 혼합물을 0.3%의 하기 화학식의 중합성 화합물과 혼합한다:
Figure pat00174
.
실시예 M75
예를 들어, PS-VA, PS-IPS 또는 PS-FFS 디스플레이를 위한 PS(중합체 안정화된) 혼합물의 제조를 위하여, 99.75%의 실시예 M1에 따른 혼합물을 0.25%의 하기 화학식의 중합성 화합물과 혼합한다:
Figure pat00175
.
실시예 M76
예를 들어, PS-VA, PS-IPS 또는 PS-FFS 디스플레이를 위한 PS(중합체 안정화된) 혼합물의 제조를 위하여, 99.8%의 실시예 M1에 따른 혼합물을 0.2%의 하기 화학식의 중합성 화합물과 혼합한다:
Figure pat00176
.
실시예 M77
예를 들어, PS-VA, PS-IPS 또는 PS-FFS 디스플레이를 위한 PS(중합체 안정화된) 혼합물의 제조를 위하여, 99.75%의 실시예 M5에 따른 혼합물을 0.25%의 하기 화학식의 중합성 화합물과 혼합한다:
Figure pat00177
.
실시예 M78
예를 들어, PS-VA, PS-IPS 또는 PS-FFS 디스플레이를 위한 PS(중합체 안정화된) 혼합물의 제조를 위하여, 99.75%의 실시예 M11에 따른 혼합물을 0.25%의 하기 화학식의 중합성 화합물과 혼합한다:
Figure pat00178
.
실시예 M79
예를 들어, PS-VA, PS-IPS 또는 PS-FFS 디스플레이를 위한 PS(중합체 안정화된) 혼합물의 제조를 위하여, 99.75%의 실시예 M17에 따른 혼합물을 0.25%의 하기 화학식의 중합성 화합물과 혼합한다:
Figure pat00179
.
실시예 M80
예를 들어, PS-VA, PS-IPS 또는 PS-FFS 디스플레이를 위한 PS(중합체 안정화된) 혼합물의 제조를 위하여, 99.8%의 실시예 M18에 따른 혼합물을 0.2%의 하기 화학식의 중합성 화합물과 혼합한다:
Figure pat00180
.
실시예 M81
예를 들어, PS-VA, PS-IPS 또는 PS-FFS 디스플레이를 위한 PS(중합체 안정화된) 혼합물의 제조를 위하여, 99.8%의 실시예 M19에 따른 혼합물을 0.2%의 하기 화학식의 중합성 화합물과 혼합한다:
Figure pat00181
.
실시예 M82
예를 들어, PS-VA, PS-IPS 또는 PS-FFS 디스플레이를 위한 PS(중합체 안정화된) 혼합물의 제조를 위하여, 99.75%의 실시예 M20에 따른 혼합물을 0.25%의 하기 화학식의 중합성 화합물과 혼합한다:
Figure pat00182
.
실시예 M83
예를 들어, PS-VA, PS-IPS 또는 PS-FFS 디스플레이를 위한 PS(중합체 안정화된) 혼합물의 제조를 위하여, 99.7%의 실시예 M21에 따른 혼합물을 0.3%의 하기 화학식의 중합성 화합물과 혼합한다:
Figure pat00183
.
실시예 M84
예를 들어, PS-VA, PS-IPS 또는 PS-FFS 디스플레이를 위한 PS(중합체 안정화된) 혼합물의 제조를 위하여, 99.7%의 실시예 M2에 따른 혼합물을 0.3%의 하기 화학식의 중합성 화합물과 혼합한다:
Figure pat00184
.
실시예 M85
예를 들어, PS-VA, PS-IPS 또는 PS-FFS 디스플레이를 위한 PS(중합체 안정화된) 혼합물의 제조를 위하여, 99.75%의 실시예 M2에 따른 혼합물을 0.25%의 하기 화학식의 중합성 화합물과 혼합한다:
Figure pat00185
.
실시예 M86
예를 들어, PS-VA, PS-IPS 또는 PS-FFS 디스플레이를 위한 PS(중합체 안정화된) 혼합물의 제조를 위하여, 99.7%의 실시예 M2에 따른 혼합물을 0.3%의 하기 화학식의 중합성 화합물과 혼합한다:
Figure pat00186
.
실시예 M87
PS-VA 혼합물의 제조를 위하여, 실시예 M2에 따른 혼합물을 하기 화학식의 중합성 화합물 RM-1과 혼합한다:
Figure pat00187
.
실시예 M88
예를 들어, PS-VA, PS-IPS 또는 PS-FFS 디스플레이를 위한 PS(중합체 안정화된) 혼합물의 제조를 위하여, 99.75%의 실시예 M2에 따른 혼합물을 0.25%의 하기 화학식의 중합성 화합물과 혼합한다:
Figure pat00188
.
실시예 M89
PS-VA 혼합물의 제조를 위하여, 실시예 M2에 따른 혼합물을 하기 화학식의 중합성 화합물 RM-88과 혼합한다:
Figure pat00189
.
실시예 M90
예를 들어, PS-VA, PS-IPS 또는 PS-FFS 디스플레이를 위한 PS(중합체 안정화된) 혼합물의 제조를 위하여, 99.75%의 실시예 M3에 따른 혼합물을 0.25%의 하기 화학식의 중합성 화합물과 혼합한다:
Figure pat00190
.
실시예 M91
예를 들어, PS-VA, PS-IPS 또는 PS-FFS 디스플레이를 위한 PS(중합체 안정화된) 혼합물의 제조를 위하여, 99.8%의 실시예 M3에 따른 혼합물을 0.2%의 하기 화학식의 중합성 화합물과 혼합한다:
Figure pat00191
.
실시예 M92
예를 들어, PS-VA, PS-IPS 또는 PS-FFS 디스플레이를 위한 PS(중합체 안정화된) 혼합물의 제조를 위하여, 99.7%의 실시예 M3에 따른 혼합물을 0.3%의 하기 화학식의 중합성 화합물과 혼합한다:
Figure pat00192
.
실시예 M93
예를 들어, PS-VA, PS-IPS 또는 PS-FFS 디스플레이를 위한 PS(중합체 안정화된) 혼합물의 제조를 위하여, 99.7%의 실시예 M3에 따른 혼합물을 0.3%의 하기 화학식의 중합성 화합물과 혼합한다:
Figure pat00193
.
실시예 M94
예를 들어, PS-VA, PS-IPS 또는 PS-FFS 디스플레이를 위한 PS(중합체 안정화된) 혼합물의 제조를 위하여, 99.7%의 실시예 M3에 따른 혼합물을 0.3%의 하기 화학식의 중합성 화합물과 혼합한다:
Figure pat00194
.
실시예 M95
예를 들어, PS-VA, PS-IPS 또는 PS-FFS 디스플레이를 위한 PS(중합체 안정화된) 혼합물의 제조를 위하여, 99.7%의 실시예 M3에 따른 혼합물을 0.3%의 하기 화학식의 중합성 화합물과 혼합한다:
Figure pat00195
.
실시예 M96
예를 들어, PS-VA, PS-IPS 또는 PS-FFS 디스플레이를 위한 PS(중합체 안정화된) 혼합물의 제조를 위하여, 99.7%의 실시예 M4에 따른 혼합물을 0.3%의 하기 화학식의 중합성 화합물과 혼합한다:
Figure pat00196
.
실시예 M97
예를 들어, PS-VA, PS-IPS 또는 PS-FFS 디스플레이를 위한 PS(중합체 안정화된) 혼합물의 제조를 위하여, 99.75%의 실시예 M4에 따른 혼합물을 0.25%의 하기 화학식의 중합성 화합물과 혼합한다:
Figure pat00197
.
실시예 M98
예를 들어, PS-VA, PS-IPS 또는 PS-FFS 디스플레이를 위한 PS(중합체 안정화된) 혼합물의 제조를 위하여, 99.75%의 실시예 M4에 따른 혼합물을 0.25%의 하기 화학식의 중합성 화합물과 혼합한다:
Figure pat00198
.
실시예 M99
예를 들어, PS-VA, PS-IPS 또는 PS-FFS 디스플레이를 위한 PS(중합체 안정화된) 혼합물의 제조를 위하여, 99.7%의 실시예 M4에 따른 혼합물을 0.3%의 하기 화학식의 중합성 화합물과 혼합한다:
Figure pat00199
.
실시예 M100
예를 들어, PS-VA, PS-IPS 또는 PS-FFS 디스플레이를 위한 PS(중합체 안정화된) 혼합물의 제조를 위하여, 99.75%의 실시예 M5에 따른 혼합물을 0.25%의 하기 화학식의 중합성 화합물과 혼합한다:
Figure pat00200
.
실시예 M101
PS-VA 혼합물의 제조를 위하여, 실시예 M6에 따른 혼합물을 하기 화학식의 중합성 화합물 RM-1과 혼합한다:
Figure pat00201
.
실시예 M102
예를 들어, PS-VA, PS-IPS 또는 PS-FFS 디스플레이를 위한 PS(중합체 안정화된) 혼합물의 제조를 위하여, 99.7%의 실시예 M6에 따른 혼합물을 0.3%의 하기 화학식의 중합성 화합물과 혼합한다:
Figure pat00202
.
실시예 M103
예를 들어, PS-VA, PS-IPS 또는 PS-FFS 디스플레이를 위한 PS(중합체 안정화된) 혼합물의 제조를 위하여, 99.75%의 실시예 M8에 따른 혼합물을 0.25%의 하기 화학식의 중합성 화합물과 혼합한다:
Figure pat00203
.
실시예 M104
예를 들어, PS-VA, PS-IPS 또는 PS-FFS 디스플레이를 위한 PS(중합체 안정화된) 혼합물의 제조를 위하여, 99.8%의 실시예 M8에 따른 혼합물을 0.2%의 하기 화학식의 중합성 화합물과 혼합한다:
Figure pat00204
.
실시예 M105
예를 들어, PS-VA, PS-IPS 또는 PS-FFS 디스플레이를 위한 PS(중합체 안정화된) 혼합물의 제조를 위하여, 99.75%의 실시예 M9에 따른 혼합물을 0.25%의 하기 화학식의 중합성 화합물과 혼합한다:
Figure pat00205
.
실시예 M106
예를 들어, PS-VA, PS-IPS 또는 PS-FFS 디스플레이를 위한 PS(중합체 안정화된) 혼합물의 제조를 위하여, 99.75%의 실시예 M10에 따른 혼합물을 0.25%의 하기 화학식의 중합성 화합물과 혼합한다:
Figure pat00206
.
실시예 M107
예를 들어, PS-VA, PS-IPS 또는 PS-FFS 디스플레이를 위한 PS(중합체 안정화된) 혼합물의 제조를 위하여, 99.75%의 실시예 M12에 따른 혼합물을 0.25%의 하기 화학식의 중합성 화합물과 혼합한다:
Figure pat00207
.
실시예 M108
예를 들어, PS-VA, PS-IPS 또는 PS-FFS 디스플레이를 위한 PS(중합체 안정화된) 혼합물의 제조를 위하여, 99.75%의 실시예 M12에 따른 혼합물을 0.25%의 하기 화학식의 중합성 화합물과 혼합한다:
Figure pat00208
.
실시예 M109
예를 들어, PS-VA, PS-IPS 또는 PS-FFS 디스플레이를 위한 PS(중합체 안정화된) 혼합물의 제조를 위하여, 99.7%의 실시예 M61에 따른 혼합물을 0.3%의 하기 화학식의 중합성 화합물과 혼합한다:
Figure pat00209
.
실시예 M110
예를 들어, PS-VA, PS-IPS 또는 PS-FFS 디스플레이를 위한 PS(중합체 안정화된) 혼합물의 제조를 위하여, 99.75%의 실시예 M64에 따른 혼합물을 0.25%의 하기 화학식의 중합성 화합물과 혼합한다:
Figure pat00210
.
실시예 M111
예를 들어, PS-VA, PS-IPS 또는 PS-FFS 디스플레이를 위한 PS(중합체 안정화된) 혼합물의 제조를 위하여, 99.8%의 실시예 M68에 따른 혼합물을 0.2%의 하기 화학식의 중합성 화합물과 혼합한다:
Figure pat00211
.
실시예 M112
예를 들어, PS-VA, PS-IPS 또는 PS-FFS 디스플레이를 위한 PS(중합체 안정화된) 혼합물의 제조를 위하여, 99.75%의 실시예 M68에 따른 혼합물을 0.25%의 하기 화학식의 중합성 화합물과 혼합한다:
Figure pat00212
.
실시예 M113
예를 들어, PS-VA, PS-IPS 또는 PS-FFS 디스플레이를 위한 PS(중합체 안정화된) 혼합물의 제조를 위하여, 99.75%의 실시예 M69에 따른 혼합물을 0.25%의 하기 화학식의 중합성 화합물과 혼합한다:
Figure pat00213
.
실시예 M114
예를 들어, PS-VA, PS-IPS 또는 PS-FFS 디스플레이를 위한 PS(중합체 안정화된) 혼합물의 제조를 위하여, 99.75%의 실시예 M70에 따른 혼합물을 0.25%의 하기 화학식의 중합성 화합물과 혼합한다:
Figure pat00214
.
실시예 M115
예를 들어, PS-VA, PS-IPS 또는 PS-FFS 디스플레이를 위한 PS(중합체 안정화된) 혼합물의 제조를 위하여, 99.75%의 실시예 M72에 따른 혼합물을 0.25%의 하기 화학식의 중합성 화합물과 혼합한다:
Figure pat00215
.
실시예 M116
PS-VA 혼합물의 제조를 위하여, 99.75%의 실시예 M71에 따른 혼합물을 0.25%의 하기 화학식의 중합성 화합물과 혼합한다:
Figure pat00216
.
실시예 M117
예를 들어, PS-VA, PS-IPS 또는 PS-FFS 디스플레이를 위한 PS(중합체 안정화된) 혼합물의 제조를 위하여, 99.75%의 실시예 M72에 따른 혼합물을 0.25%의 하기 화학식의 중합성 화합물과 혼합한다:
Figure pat00217
.
실시예 M118
예를 들어, PS-VA, PS-IPS 또는 PS-FFS 디스플레이를 위한 PS(중합체 안정화된) 혼합물의 제조를 위하여, 99.75%의 실시예 M72에 따른 혼합물을 0.25%의 하기 화학식의 중합성 화합물과 혼합한다:
Figure pat00218
.
실시예 M119
예를 들어, PS-VA, PS-IPS 또는 PS-FFS 디스플레이를 위한 PS(중합체 안정화된) 혼합물의 제조를 위하여, 99.75%의 실시예 M73에 따른 혼합물을 0.25%의 하기 화학식의 중합성 화합물과 혼합한다:
Figure pat00219
.
실시예 M120
예를 들어, PS-VA, PS-IPS 또는 PS-FFS 디스플레이를 위한 PS(중합체 안정화된) 혼합물의 제조를 위하여, 99.7%의 실시예 M64에 따른 혼합물을 0.3%의 하기 화학식의 중합성 화합물과 혼합한다:
Figure pat00220
.
실시예 M121
예를 들어, PS-VA, PS-IPS 또는 PS-FFS 디스플레이를 위한 PS(중합체 안정화된) 혼합물의 제조를 위하여, 99.7%의 실시예 M64에 따른 혼합물을 0.3%의 하기 화학식의 중합성 화합물과 혼합한다:
Figure pat00221
.
실시예 M122
예를 들어, PS-VA, PS-IPS 또는 PS-FFS 디스플레이를 위한 PS(중합체 안정화된) 혼합물의 제조를 위하여, 99.7%의 실시예 M22에 따른 혼합물을 0.3%의 하기 화학식의 중합성 화합물과 혼합한다:
Figure pat00222
.
실시예 M123
예를 들어, PS-VA, PS-IPS 또는 PS-FFS 디스플레이를 위한 PS(중합체 안정화된) 혼합물의 제조를 위하여, 99.7%의 실시예 M27에 따른 혼합물을 0.3%의 하기 화학식의 중합성 화합물과 혼합한다:
Figure pat00223
.
실시예 M124
예를 들어, PS-VA, PS-IPS 또는 PS-FFS 디스플레이를 위한 PS(중합체 안정화된) 혼합물의 제조를 위하여, 99.7%의 실시예 M29에 따른 혼합물을 0.3%의 하기 화학식의 중합성 화합물과 혼합한다:
Figure pat00224
.
중합성 화합물(반응성 메소젠)을 포함하는 본 발명에 따른 혼합물은 보다 높은 중합 비율 및 동시에 안정한 틸트 각을 나타낸다.
실시예 M125
예를 들어, PS-VA, PS-IPS 또는 PS-FFS 디스플레이를 위한 PS(중합체 안정화된) 혼합물의 제조를 위하여, 99.75%의 실시예 M1에 따른 혼합물을 0.25%의 하기 화학식의 중합성 화합물과 혼합한다:
Figure pat00225
.
실시예 M126
예를 들어, PS-VA, PS-IPS 또는 PS-FFS 디스플레이를 위한 PS(중합체 안정화된) 혼합물의 제조를 위하여, 99.75%의 실시예 M1에 따른 혼합물을 0.25%의 하기 화학식의 중합성 화합물과 혼합한다:
Figure pat00226
.
실시예 M127
실시예 M1에 따른 혼합물에 50 ppm의 하기 화학식의 화합물을 첨가한다:
Figure pat00227
.
실시예 M128
예를 들어, PS-VA, PS-IPS 또는 PS-FFS 디스플레이를 위한 PS(중합체 안정화된) 혼합물의 제조를 위하여, 99.75%의 실시예 M70에 따른 혼합물을 0.25%의 하기 화학식의 중합성 화합물과 혼합한다:
Figure pat00228
.
실시예 M129
예를 들어, PS-VA, PS-IPS 또는 PS-FFS 디스플레이를 위한 PS(중합체 안정화된) 혼합물의 제조를 위하여, 99.7%의 실시예 M70에 따른 혼합물을 0.3%의 하기 화학식의 중합성 화합물과 혼합한다:
Figure pat00229
.
실시예 M130
실시예 M70에 따른 혼합물에 50 ppm의 하기 화학식의 화합물을 첨가한다:
Figure pat00230
.

Claims (21)

  1. 하나 이상의 하기 화학식 IA, IB, IC, ID 및/또는 IE의 화합물을 포함하는 액정 매질:
    Figure pat00231

    상기 식에서,
    Z1은 단일 결합, -CH2CH2-, -CH=CH-, -CH2O-, -OCH2-, -CF2O-, -OCF2-, -COO-, -OCO-, -C2F4-, -C≡C-, -CF=CF-, -CH=CHCHO- 또는 -CH2CF2O-이다.
  2. 제1항에 있어서,
    하나 이상의 하기 화학식 IA-1 내지 IE-5의 화합물을 포함하는 액정 매질:
    Figure pat00232

    Figure pat00233

    Figure pat00234

    Figure pat00235
    .
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서,
    혼합물 중에서 화학식 IA 내지 IE의 화합물의 총 비율이 혼합물을 기준으로 1 내지 50 중량%인, 액정 매질.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서,
    하기 화학식 IIA, IIB 및 IIC의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 추가로 포함하는 액정 매질:
    Figure pat00236

    Figure pat00237

    상기 식에서,
    R2A, R2B 및 R2C는 각각 서로 독립적으로 H, 또는 비치환되거나 CN 또는 CF3으로 일치환되거나 할로겐으로 적어도 일치환된, 15개 이하의 탄소 원자를 갖는 알킬 또는 알케닐 라디칼이고, 이때, 이들 라디칼 중 하나 이상의 CH2 기는 또한, O 원자가 서로 직접 연결되지 않는 방식으로 -O-, -S-,
    Figure pat00238
    , -C≡C-, -CF2O-, -OCF2-, -OC-O- 또는 -O-CO-로 대체될 수 있고;
    L1 내지 L4는 각각 서로 독립적으로 F 또는 Cl이고;
    Z2 및 Z2'는 각각 서로 독립적으로 단일 결합, -CH2CH2-, -CH=CH-, -CF2O-, -OCF2-, -CH2O-, -OCH2-, -COO-, -OCO-, -C2F4-, -CF=CF-, -C≡C- 또는 -CH=CHCH2O-이고;
    p는 0, 1 또는 2이고;
    q는 0 또는 1이고;
    v는 1 내지 6이다.
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서,
    하나 이상의 하기 화학식 III의 화합물을 추가로 포함하는 액정 매질:
    Figure pat00239

    상기 식에서,
    R31 및 R32는 각각 서로 독립적으로 12개 이하의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬, 알케닐, 알콕시, 알콕시알킬 또는 알케닐옥시 라디칼이고;
    Figure pat00240
    는
    Figure pat00241
    Figure pat00242
    또는
    Figure pat00243
    이고;
    Z3은 단일 결합, -CH2CH2-, -CH=CH-, -CF2O-, -OCF2-, -CH2O-, -OCH2-, -COO-, -OCO-, -C2F4-, -C4H9-, -C≡C- 또는 -CF=CF-이되,
    화학식 IA 내지 IC의 화합물은 제외된다.
  6. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서,
    하나 이상의 하기 화학식 L-1 내지 L-11의 화합물을 추가로 포함하는 액정 매질:
    Figure pat00244

    Figure pat00245

    상기 식에서,
    R, R1 및 R2는 각각 서로 독립적으로 제4항에서 R2A에 대해 정의된 의미를 갖고;
    알킬은 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 알킬 라디칼이고;
    s는 1 또는 2이다.
  7. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서,
    하나 이상의 하기 화학식 T-1 내지 T-22의 터페닐을 추가로 포함하는 액정 매질:
    Figure pat00246

    Figure pat00247

    Figure pat00248

    상기 식에서,
    R은 1 내지 7개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬 또는 알콕시 라디칼이고;
    m은 0, 1, 2, 3, 4, 5 또는 6이고;
    n은 0, 1, 2, 3 또는 4이다.
  8. 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서,
    하기 화학식 O-1 내지 O-17의 화합물을 추가로 포함하는 액정 매질:
    Figure pat00249

    Figure pat00250

    상기 식에서,
    R1 및 R2는 각각 서로 독립적으로 제4항에서 R2A에 대해 정의된 의미를 갖는다.
  9. 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서,
    하기 화학식 BC, CR, PH-1, PH-2, BF-1 및 BF-2의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 추가로 포함하는 액정 매질:
    Figure pat00251

    상기 식에서,
    RB1, RB2, RCR1, RCR2, R1 및 R2는 각각 서로 독립적으로 제4항에서 R2A에 대해 정의된 의미를 갖고;
    c는 0, 1 또는 2이다.
  10. 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 있어서,
    하나 이상의 하기 화학식의 화합물을 추가로 포함하는 액정 매질:
    Figure pat00252

    Figure pat00253

    Figure pat00254

    Figure pat00255

    Figure pat00256
    .
  11. 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항에 있어서,
    5 내지 60%의 하기 화학식의 화합물(두문자어: CC-3-V)을 포함하는 액정 매질:
    Figure pat00257
    .
  12. 제1항 내지 제11항 중 어느 한 항에 있어서,
    하기 화학식 P-1 내지 P-4의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 추가로 포함하는 액정 매질:
    Figure pat00258

    상기 식에서,
    R은 각각 1 또는 2 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬, 알콕시 또는 알케닐이고;
    X는 F, Cl, CF3, OCF3, OCHFCF3 또는 CCF2CHFCF3이다.
  13. 제1항 내지 제12항 중 어느 한 항에 있어서,
    하기 화학식의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 추가로 포함하는 액정 매질:
    Figure pat00259

    Figure pat00260

    Figure pat00261

    상기 식에서,
    화학식 T-20 및 T-21의 화합물의 R, n 및 m은 제7항에 정의된 의미를 갖고;
    화학식 BF-1 및 BF-2의 화합물의 R1, R2 및 c는 제9항에 정의된 의미를 갖고;
    화학식 V-10 및 L-4의 화합물의 R 및 R10은 각각 서로 독립적으로 제4항에서 R2A에 대해 정의된 의미를 갖고;
    알킬 및 알킬*는 각각 서로 독립적으로 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬 라디칼이고;
    알케닐 및 알케닐*는 각각 서로 독립적으로 2 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알케닐 라디칼이고;
    x는 1 내지 6이다.
  14. 제1항 내지 제13항 중 어느 한 항에 있어서,
    하나 이상의 중합성 화합물을 포함하는 액정 매질.
  15. 제1항 내지 제14항 중 어느 한 항에 있어서,
    하나 이상의 첨가제를 포함하는 액정 매질.
  16. 제15항에 있어서,
    첨가제가 유리 라디칼 포집제, 산화방지제 및/또는 자외선(UV) 안정화제로 이루어진 군으로부터 선택되는, 액정 매질.
  17. 하나 이상의 화학식 IA 내지 IE의 화합물을 하나 이상의 추가 메소젠 화합물과 혼합하는 단계; 및
    선택적으로 하나 이상의 첨가제 및 선택적으로 하나 이상의 중합성 화합물을 첨가하는 단계
    를 포함하는, 제1항 내지 제16항 중 어느 한 항에 따른 액정 매질의 제조 방법.
  18. 전기-광학 디스플레이에서 제1항 내지 제16항 중 어느 한 항에 따른 액정 매질의 용도.
  19. 제1항 내지 제16항 중 어느 한 항에 따른 액정 매질을 유전체로서 함유하는, 능동-매트릭스 어드레싱을 갖는 전기-광학 디스플레이.
  20. 제19항에 있어서,
    VA, PSA, PA-VA, PS-VA, SA-VA, SS-VA, PALC, IPS, PS-IPS, FFS, UB-FFS 또는 PS-FFS 디스플레이인 전기-광학 디스플레이.
  21. 제20항에 있어서,
    평면 정렬 층을 갖는 IPS, PS-IPS, FFS, UB-FFS 또는 PS-FFS 디스플레이인 전기-광학 디스플레이.
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