KR20230082004A - 액정 매질 - Google Patents
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Abstract
본 발명은, 액정 매질, 및 특히 VA, PSA, PS-VA, PM-VA, SS-VA, PALC, IPS, PS-IPS, FFS 또는 PS-FFS 효과에 기초한 능동-매트릭스 디스플레이를 위한 이의 용도에 관한 것이다.
Description
본 발명은 액정 매질(LC 매질), 전기-광학(electro-optical) 목적, 특히 ECB 효과에 기초한 능동-매트릭스 어드레싱을 갖는 전기-광학 디스플레이, 및 IPS(평면내 스위칭) 디스플레이 또는 FFS(프린지 필드 스위칭) 디스플레이를 위한 이의 용도, 및 상기 매질을 함유하는 디스플레이에 관한 것이다.
전기 제어식 복굴절률, ECB 효과 또는 DAP(정렬된 상의 변형) 효과의 원리는 1971년에 최초로 기재되었다(문헌[M.F. Schieckel and K. Fahrenschon, "Deformation of nematic liquid crystals with vertical orientation in electrical fields", Appl. Phys. Lett. 19 (1971), 3912]). 문헌[J.F. Kahn, Appl. Phys. Lett. 20 (1972), 1193] 및 문헌[G. Labrunie and J. Robert, J. Appl. Phys. 44 (1973), 4869]이 뒤를 이었다.
문헌[J. Robert and F. Clerc, SID 80 Digest Techn. Papers (1980), 30]; 문헌[J. Duchene, Displays 7 (1986), 3] 및 문헌[H. Schad, SID 82 Digest Techn. Papers (1982), 244]은 ECB 효과에 기초한 고정보 디스플레이 소자에 사용하기에 적합하도록, 액정 상이 높은 값의 탄성 상수 K3/K1의 비, 높은 값의 광학 이방성 Δn 및 -0.5 이하 값의 유전 이방성 Δε을 가져야 한다는 것을 나타내었다. ECB 효과에 기초한 전기-광학 디스플레이 소자는 호메오트로픽 엣지 정렬(homeotropic edge alignment)(VA(= v ertically a ligned) 기술)을 갖는다. 유전적으로 음성인 액정 매질은 또한 소위 IPS 또는 FFS 효과를 이용하는 디스플레이에 사용될 수 있다.
ECB 효과를 이용하는 디스플레이, 예를 들면 MVA(다중-도메인 수직 정렬)(예컨대, 문헌[Yoshide, H. et al., paper 3.1:"MVA LCD for Notebook or Mobile PCs...", SID 2004 International Symposium, Digest of Technical Papers, XXXV, Book I, pp. 6-9] 및 문헌[Liu, C.T. et al., Paper 15.1:"A 46-in TFT-LCD HDTV Technology...", SID 2004 International Symposium, Digest of Technical Papers, XXXV, Book II, pp. 750-753]), PVA(패턴화 수직 정렬)(예컨대, 문헌[Kim, Sang Soo, Paper 15.4: "Super PVA Sets New State-of-the-Art for LCD-TV", SID 2004 International Symposium, Digest of Technical Papers, XXXV, Book II, pp. 760-763]), ASV(진보된 슈퍼 뷰)(예컨대, 문헌[Shigeta, Mitzuhiro and Fukuoka, Harofumi, paper 15.2: "Development of High Quality LCD TV", SID 2004 International Symposium, Digest of Technical Papers, XXXV, Book II, pp. 754-757]) 방식의 소위 VAN(수직으로 정렬된 네마틱) 디스플레이는, IPS(평면내 스위칭) 디스플레이(예컨대, 문헌[Yeo, S.D., paper 15.3:"An LC Display for the TV Application", SID 2004 International Symposium, Digest of Technical Papers, XXXV, Book II, pp. 758 & 759]) 및 오랫동안 공지된 TN(비틀린 네마틱) 디스플레이 이외에, 특히 텔레비전 제품에서 현재 가장 중요한 액정 디스플레이의 3가지 이상의 최근 유형 중 하나로서 수립되었다. 이 기술들은 예를 들어 문헌[Souk, Jun, SID Seminar 2004, Seminar M-6:"Recent Advances in LCD Technology", Seminar Lecture Notes, M-6/1 to M-6/26] 및 문헌[Miller, Ian, SID Seminar 2004, Seminar M-7:"LCD-Television", Seminar Lecture Notes, M-7/1 - M-7/32])에서 일반적인 형태로 비교된다. 예를 들어, 문헌[Kim, Hyeon Kyeong et al., paper 9.1:"A 57-in Wide UXGA TFT-LCD for HDTV Application", SID 2004 International Symposium, Digest of Technical Papers, XXXV, Book I, pp. 106-109]의 오버드라이브(overdrive)를 사용하는 어드레싱 방법에 의해 현대 ECB 디스플레이의 응답 시간은 이미 상당히 개선되었음에도 불구하고, 특히 그레이 쉐이드(grey shade)의 전환시 비디오-호환 응답 시간의 달성은 여전히 아직 만족스럽게 해결되지 않은 문제점이다.
전기-광학 디스플레이 소자에서의 이러한 효과의 산업적 제품은 다수의 요건을 충족시켜야 하는 LC 상을 요구한다. 여기서, 습기, 공기 및 물리적 영향, 예컨대 열, 적외선, 가시광선 및 자외선, 및 직류 및 교류 전계에 대한 내화학성이 특히 중요하다.
또한, 산업적으로 유용한 LC 상은 적합한 온도 범위 및 낮은 점도에서의 액정 메조상(mesophase)을 갖도록 요구된다.
액정 메조상을 갖는 공개된 일련의 화합물은 이러한 요건을 모두 충족시키는 단일 화합물을 포함하지 않는다. 따라서, LC 상으로서 사용될 수 있는 물질을 수득하기 위해 2 내지 25종, 바람직하게는 3 내지 18종의 화합물의 혼합물이 일반적으로 제조되었다. 그러나, 지금까지 상당한 음의 유전 이방성 및 충분한 장기적 안정성을 갖는 액정 물질을 이용할 수 없었기 때문에, 이러한 방식으로 최적의 상을 용이하게 제조할 수 없었다.
매트릭스 액정 디스플레이(MLC 디스플레이)가 공지되어 있다. 각각의 픽셀을 각각 전환시키기 위해 사용될 수 있는 비-선형 소자는, 예를 들어 능동 소자(즉, 트랜지스터)이다. 이후 하기 2가지 유형으로 구별될 수 있는 "능동 매트릭스"란 용어가 사용된다:
1. 실리콘 웨이퍼 기판상의 MOS(금속 산화물 반도체) 트랜지스터
2. 유리 플레이트 기판상의 박막 트랜지스터(TFT).
제 1 유형의 경우, 사용된 전기-광학 효과는 일반적으로 동적 산란 또는 게스트-호스트 효과이다. 다양한 부분-디스플레이의 모듈식 어셈블리는 결합부에서 문제를 초래하기 때문에 기판 물질로서의 단결정 실리콘의 사용은 디스플레이 크기를 제한한다.
더욱 유망한 제 2 유형의 경우, 바람직하게는 사용되는 전기-광학 효과는 일반적으로 TN 효과이다.
2가지 기술은 예를 들어 CdSe와 같은 화합물 반도체를 포함하는 TFT, 또는 다결정 또는 비결정 실리콘에 기초한 TFT로 구분된다. 후자의 기술은 세계적으로 집중적으로 연구되고 있다.
TFT 매트릭스는 디스플레이의 하나의 유리 플레이트의 내부에 적용되는 반면, 다른 유리 플레이트는 이의 내부에 투명한 상대 전극을 전달한다. 픽셀 전극의 크기를 비교할 때, TFT는 매우 작고 실제로 이미지에 악영향을 끼치지 않는다. 이 기술은 또한 풀-칼라(full-colour) 구현가능한 디스플레이로 연장될 수 있고, 적색, 녹색 및 청색 필터의 모자이크는 필터 요소가 각각의 전환가능한 픽셀의 반대쪽에 있도록 배열된다.
"MLC 디스플레이"라는 용어는, 집적 비선형 소자를 갖는 임의의 매트릭스 디스플레이, 즉, 능동 매트릭스 이외에, 또한 수동 소자, 예컨대 배리스터(varistor) 또는 다이오드(MIM = 금속-절연체-금속)를 갖는 디스플레이를 포함한다.
이러한 유형의 MLC 디스플레이는 특히 TV 제품(예컨대, 휴대용 TV) 또는 자동차 또는 항공기 구조체에서의 고정보 디스플레이에 특히 적합하다. 콘트라스트의 각 의존성 및 응답 시간에 관한 문제 이외에, 액정 혼합물의 불충분한 높은 비저항으로 인해 MLC 디스플레이에서 또한 문제가 발생한다(문헌[TOGASHI, S., SEKIGUCHI, K., TANABE, H., YAMAMOTO, E., SORIMACHI, K., TAJIMA, E., WATANABE, H., SHIMIZU, H., Proc. Eurodisplay 84, Sept. 1984: A 210-288 Matrix LCD Controlled by Double Stage Diode Rings, pp. 141 ff., Paris]; 및 문헌[STROMER, M., Proc. Eurodisplay 84, Sept. 1984: Design of Thin Film Transistors for Matrix Addressing of Television Liquid Crystal Displays, pp. 145 ff., Paris]). 저항이 감소하는 경우, MLC 디스플레이의 콘트라스트는 악화된다. 디스플레이의 내부 표면과의 상호작용으로 인해 액정 혼합물의 비저항은 일반적으로 MLC 디스플레이의 사용기간에 걸쳐 강하되기 때문에, 오랜 작동기간 동안 허용가능한 저항값을 가져야 하는 디스플레이에서는 높은 (초기) 저항이 매우 중요하다.
따라서, 다양한 그레이 쉐이드가 생성될 수 있으면서, 신속한 응답 시간과 동시에 큰 작동-온도 범위 및 낮은 문턱 전압을 갖는 MLC 디스플레이에 대한 많은 요구가 여전히 존재한다.
빈번하게 사용되는 MLC-TN 디스플레이의 단점은, 이의 비교적 낮은 콘트라스트, 상대적으로 높은 시야각 의존성 및 이러한 디스플레이에서 그레이 쉐이드 생성의 곤란성에 기인한다.
VA 디스플레이는 상당히 더 좋은 시야각 의존성을 가지므로, 텔레비전 및 모니터에 주로 사용된다. 그러나, 특히 60 Hz 초과의 프레임 속도(frame rate)(이미지 변경 빈도/리프레시(refresh) 속도)를 갖는 텔레비전에서의 사용 관점에서, 응답 시간을 개선할 필요성이 계속되고 있다. 그러나, 동시에, 예를 들어 저온 안정성과 같은 특성은 손상되지 않아야 한다.
본 발명은, ECB 효과 또는 IPS 또는 FFS 효과를 기초로 하되 상술한 단점을 갖지 않거나 또는 감소된 정도로만 갖는, 특히 모니터 및 TV 제품용의 액정 혼합물을 제공하고자 하는 목적에 기초한다. 특히, 이는, 또한 모니터 및 텔레비전이 매우 높은 온도 및 매우 낮은 온도에서 작동함과 동시에 매우 짧은 응답 시간 및 개선된 신뢰성 거동, 특히 긴 작동 시간 후 잔상이 없거나 상당히 감소하게 나타나도록 해야한다.
놀랍게도, 하기 화학식 I1 및 I2의 화합물 및 화학식 EY의 하나 이상의 화합물을 각각의 경우 액정 매질에, 특히 바람직하게는 VA, IPS 및 FFS 디스플레이용, 또한 PM(수동 매트릭스)-VA 디스플레이용 액정 혼합물에 사용하는 경우, 회전 점도(γ1)와 탄성 상수(K33)의 비(γ1/K33)를 감소시켜 응답 시간을 개선하고, 동시에 높은 신뢰성 및 저온 안정성(LTS)을 달성할 수 있다.
놀랍게도, 화학식 I1 및 I2의 화합물과 화학식 EY의 화합물의 조합은 매우 낮은 회전 점도 및 높은 절대 값의 유전 이방성뿐만 아니라 높은 신뢰성 및 높은 LTS를 동시에 갖는 액정 매질을 야기한다. 따라서, 매우 짧은 응답 시간을 갖고 동시에 우수한 상 특성 및 우수한 저온 거동을 갖는 액정 혼합물, 바람직하게는 VA, IPS 및 FFS 혼합물을 제조할 수 있다.
따라서, 본 발명은, 하기 화학식 Ia의 화합물 및/또는 화학식 I2의 화합물, 및 화학식 EY의 하나 이상의 화합물을 포함하되, 하기 화학식 I3의 화합물은 포함하지 않는, 바람직하게는 음의 유전 이방성(Δε)을 갖는 액정 매질에 관한 것이다:
상기 식에서,
개별적인 라디칼은, 각각 서로 독립적이고, 각각의 경우 동일하거나 상이하게, 하기 의미 중 하나를 갖는다:
R1 및 R1*는 H; 비치환되거나, CN 또는 CF3으로 일치환되거나, 할로겐으로 적어도 일치환되는 15개 이하의 탄소 원자를 갖는 알킬 또는 알켄일 라디칼[이때 이들 라디칼에서 하나 이상의 CH2 기는 또한, O 원자가 서로 직접 연결되지 않도록 -O-, -S-, 
, -C≡C-, -CF2O-, -OCF2-, -OC-O- 또는 -O-CO-로 대체될 수 있다]; 또는 3 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 사이클로알킬 고리를 나타내고,
L1 및 L2는 F, Cl, CF3 또는 CHF2, 바람직하게는 F를 나타낸다.
본 발명은 또한 상기 및 하기 기재된 액정 매질을 유전체로서 포함하는 것을 특징으로 하는, 특히 ECB, VA, PS-VA, PVA, PM-VA, SS-VA, PALC, IPS, PS-IPS, FFS 또는 PS-FFS 효과, 특히 UB-FFS 또는 PS-FFS 효과에 기초하여, 능동-매트릭스 어드레싱을 갖는 전기-광학 디스플레이에 관한 것이다.
본 발명에 따른 액정 매질은 바람직하게는, 68℃ 이상, 바람직하게는 70℃ 이상의 등명점, 매우 유리한 용량성 문턱값, 비교적 높은 보전율 값 및 동시에 -20℃ 및 -30℃에서의 매우 우수한 저온 안정성, 뿐만 아니라 낮은 회전 점도 및 짧은 응답 시간을 갖는 매우 넓은 네마틱 상 범위를 나타낸다. 본 발명에 따른 액정 매질은 또한, 회전 점도(γ1)의 개선 이외에, 응답 시간을 개선하기 위한 비교적 높은 탄성 상수(K33) 값이 관찰될 수 있다는 사실을 특징으로 한다.
상기 및 하기 화학식에서, 알킬 라디칼 또는 알콕시 라디칼은 직쇄 또는 분지형일 수 있다. 바람직하게는 직쇄이고 2, 3, 4, 5, 6 또는 7개의 탄소 원자를 갖고, 이에 따라 바람직하게는 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실, 헵틸, 에톡시, 프로폭시, 부톡시, 펜톡시, 헥속시 또는 헵톡시, 뿐만 아니라 메틸, 옥틸, 논일, 데실, 운데실, 도데실, 트라이데실, 테트라데실, 펜타데실, 메톡시, 옥톡시, 노녹시, 데콕시, 운데콕시, 도데콕시, 트라이데콕시 또는 테트라데독시를 나타낸다.
옥사알킬은 바람직하게는 직쇄 2-옥사프로필(= 메톡시메틸), 2-옥사부틸(= 에톡시메틸) 또는 3-옥사부틸(= 2-메톡시에틸), 2-, 3- 또는 4-옥사펜틸, 2-, 3-, 4- 또는 5-옥사헥실, 2-, 3-, 4-, 5- 또는 6-옥사헵틸, 2-, 3-, 4-, 5-, 6- 또는 7-옥사옥틸, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- 또는 8-옥사논일, 또는 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8- 또는 9-옥사데실을 나타낸다.
알켄일 라디칼은 직쇄 또는 분지형일 수 있다. 바람직하게는 직쇄이고 2 내지 10개의 탄소 원자를 갖는다. 따라서, 특히 비닐, 프로프-1- 또는 -2-엔일, 부트-1-, -2- 또는 -3-엔일, 펜트-1-, -2-, -3- 또는 -4-엔일, 헥스-1-, -2-, -3-, -4- 또는 -5-엔일, 헵트-1-, -2-, -3-, -4-, -5- 또는 -6-엔일, 옥트-1-, -2-, -3-, -4-, -5-, -6- 또는 -7-엔일, 논-1-, -2-, -3-, -4-, -5-, -6-, -7- 또는 -8-엔일, 또는 데크-1-, -2-, -3-, -4-, -5-, -6-, -7-, -8- 또는 -9-엔일을 나타낸다.
알킬 또는 알켄일 라디칼이 할로겐으로 적어도 일치환되는 경우, 이 라디칼은 바람직하게는 직쇄이고 할로겐은 바람직하게는 F 또는 Cl이다. 다치환의 경우, 할로겐은 바람직하게는 F이다. 또한, 생성된 라디칼은 퍼플루오르화된 라디칼을 포함한다. 일치환의 경우, 불소 또는 염소 치환기가 임의의 목적한 위치에 존재할 수 있지만, 바람직하게는 ω 위치에 존재한다.
"알켄일"이 비닐, 프로프-1-엔일, 프로프-2-엔일 또는 부트-3-엔일을 나타내는 화합물이 특히 바람직하다.
본 발명에 따른 혼합물의 일부 바람직한 실시양태는 하기 제시된다.
액정 매질은 바람직하게는 화학식 I1의 화합물 및 화학식 I2의 화합물 뿐만 아니라 화학식 EY의 하나 이상의 화합물을 포함한다.
화학식 I1 및 I2의 화합물은 바람직하게는 전체 혼합물에 기초하여 3 중량% 이상, 바람직하게는 5 중량% 이상의 양으로 액정 매질에 사용된다. 5 내지 30 중량%, 매우 특히 바람직하게는 10 내지 20 중량%의 화학식 I1 및 I2의 화합물을 포함하는 액정 매질이 특히 바람직하다.
화학식 EY의 화합물은 바람직하게는 전체 혼합물에 기초하여 2 중량% 이상, 바람직하게는 5 중량% 이상의 양으로 액정 매질에 사용된다. 3 내지 20 중량%, 매우 특히 바람직하게는 5 내지 15 중량%의 화학식 EY의 화합물을 포함하는 액정 매질이 특히 바람직하다.
본 발명에 따른 액정 매질에서 화학식 I1, I2 및 EY의 화합물의 총 농도는 바람직하게는 10 내지 35 중량%이다.
화학식 EY의 화합물에서, R1 및 R1*는 바람직하게는 2개 이상, 특히 바람직하게는 2 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 알콕시를 나타내고, L1 및 L2는 F이다.
하기 화학식 EY-1 내지 EY-26의 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 화학식 EY의 화합물이 특히 바람직하다:
화학식 EY1 내지 EY14의 화합물이 특히 바람직하다. 화학식 EY9의 화합물이 매우 특히 바람직하다.
본 발명에 따른 액정 매질의 추가의 바람직한 실시양태는 하기 제시된다:
a) 하기 화학식 IIA, IIB 및 IIC의 화합물의 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 추가로 포함하는 액정 매질:
상기 식에서,
R2A, R2B 및 R2C는, 각각 서로 독립적으로, H; 또는 비치환되거나, CN 또는 CF3으로 일치환되거나, 할로겐으로 적어도 일치환되는 15개 이하의 탄소 원자를 갖는 알킬 또는 알켄일 라디칼[이때 이들 라디칼에서 하나 이상의 CH2 기는 또한, O 원자가 서로 직접 연결되지 않도록 -O-, -S-, 
, -C≡C-, -CF2O-, -OCF2-, -OC-O- 또는 -O-CO-로 대체될 수 있다]; 또는 3 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 사이클로알킬 고리를 나타내고,
L1 내지 L4는, 각각 서로 독립적으로, F, Cl, CF3 또는 CHF2를 나타내고,
Z2 및 Z2'은, 각각 서로 독립적으로, 단일 결합, -CH2CH2-, -CH=CH-, -CF2O-, -OCF2-, -CH2O-, -OCH2-, -COO-, -OCO-, -C2F4-, -CF=CF-, 또는 -CH=CHCH2O-를 나타내고,
p는 1 또는 2를 나타내고,
q는 0 또는 1을 나타내고,
v는 1 내지 6의 정수를 나타내고,
(O)는 산소 원자 또는 단일 결합을 나타낸다.
화학식 IIA 및 IIB의 화합물에서, 라디칼 Z2는 각각의 경우 동일하거나 상이한 의미를 가질 수 있다. 화학식 IIB의 화합물에서, 라디칼 Z2 및 Z2'은, 각각 서로 독립적으로, 각각의 경우 동일하거나 상이한 의미를 가질 수 있다.
화학식 IIA, IIB 및 IIC의 화합물에서, R2A, R2B 및 R2C는, 각각 바람직하게는, 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 알킬을 나타내고, 특히 CH3, C2H5, n-C3H7, n-C4H9, 또는 n-C5H11이다.
화학식 IIA 및 IIB의 화합물에서, L1, L2, L3 및 L4는 바람직하게는 L1 = L2 = F 및 L3 = L4 = F, 또한 L1 = F 및 L2 = Cl, L1 = Cl 및 L2 = F, L3 = F 및 L4 = Cl, L3 = Cl 및 L4 = F를 나타낸다. 화학식 IIA 및 IIB에서 Z2 및 Z2'은, 바람직하게는 각각 서로 독립적으로, 단일 결합, 또한 -C2H4- 또는 -CH2O- 가교를 나타내다.
화학식 IIB에서 Z2가 -C2H4- 또는 -CH2O-인 경우, Z2'은 바람직하게는 단일 결합이거나, Z2'이 -C2H4- 또는 -CH2O-인 경우, Z2는 바람직하게는 단일 결합이다. 화학식 IIA 및 IIB의 화합물에서, (O)CvH2v+1은 바람직하게는 OCvH2v+1, 또한 CvH2v+1을 나타낸다. 화학식 IIC의 화합물에서, (O)CvH2v+1은 바람직하게는 CvH2v+1을 나타낸다. 화학식 IIC의 화합물에서, L3 및 L4는 바람직하게는 각각 F를 나타낸다.
화학식 IIA, IIB 및 IIC의 바람직한 화합물은 하기 화학식 IIA-1 내지 IIC-1의 화합물로 제시된다:
상기 식에서,
알킬 및 알킬*는, 각각 서로 독립적으로, 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬 라디칼을 나타내고,
알켄일은 2 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알켄일 라디칼을 나타낸다.
본 발명에 따른 특히 바람직한 혼합물은 화학식 IIA-2, IIA-8, IIA-14, IIA-26, IIA-28, IIA-33, IIA-39, IIA-45, IIA-46, IIA-47, IIB-2, IIB-11, IIB-16 및 IIC-1로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 포함한다.
전체 혼합물 중의 화학식 IIA 및/또는 IIB의 화합물의 비율은 바람직하게는 20 중량% 이상이다.
본 발명에 따른 특히 바람직한 매질은 하기 화학식 IIC-1의 하나 이상의 화합물을, 바람직하게는 3 중량% 초과, 특히 5 중량% 초과, 특히 바람직하게는 5 내지 25 중량%의 양으로 포함한다:
상기 식에서,
알킬 및 알킬*는 전술된 의미를 갖는다.
b) 하기 화학식 III의 하나 이상의 화합물을 추가로 포함하는 액정 매질:
상기 식에서,
R31 및 R32는, 각각 서로 독립적으로, 12개 이하의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬, 알콕시알킬 또는 알콕시 라디칼을 나타내고,
Z3은 단일 결합, -CH2CH2-, -CH=CH-, -CF2O-, -OCF2-, -CH2O-, -OCH2-, -COO-, -OCO-, -C2F4-, -C4H8- 또는 -CF=CF-를 나타낸다.
화학식 III의 바람직한 화합물은 하기 화학식 IIIa 내지 IIId의 화합물로 제시된다:
상기 식에서,
알킬 및 알킬*는, 각각 서로 독립적으로, 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬 라디칼을 나타낸다.
본 발명에 따른 매질은 바람직하게는 화학식 IIIa 및/또는 화학식 IIIb의 하나 이상의 화합물을 포함한다.
전체 혼합물 중의 화학식 III의 화합물의 비율은 바람직하게는 5 중량% 이상이다.
c) 하기 화학식 V-1 내지 V-9의 화합물의 군으로부터 선택되는 하나 이상의 사환형 화합물을 추가로 포함하는 액정 매질:
상기 식에서,
R7 내지 R10은, 각각 서로 독립적으로, 화학식 IIA에서 R2A에 대하여 상기 제시된 의미 중 하나를 갖고,
w 및 x는, 각각 서로 독립적으로, 1 내지 6의 정수를 나타낸다.
화학식 V-9의 하나 이상의 화합물을 포함하는 혼합물이 특히 바람직하다.
d) 하기 화학식 Y-1 내지 Y-6의 화합물의 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 추가로 포함하는 액정 매질:
상기 식에서,
R14 내지 R19는, 각각 서로 독립적으로, 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 알킬 또는 알콕시 라디칼을 나타내고,
z 및 m은, 각각 서로 독립적으로, 1 내지 6의 정수를 나타낸다.
본 발명에 따른 매질은 특히 바람직하게는 화학식 Y-1 내지 Y-6의 하나 이상의 화합물을, 바람직하게는 5 중량% 이상의 양으로 포함한다.
e) 하기 화학식 T-1 내지 T-21의 화합물의 군으로부터 선택되는 하나 이상의 플루오르화된 터페닐을 추가로 포함하는 액정 매질:
상기 식에서,
R은 1 내지 7개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬 또는 알콕시 라디칼, 또는 2 내지 7개의 탄소 원자를 갖는 알켄일을 나타내고,
(O)는 산소 원자 또는 단일 결합을 나타내고,
m은 0, 1, 2, 3, 4, 5 또는 6을 나타내고,
n은 0, 1, 2, 3 또는 4를 나타낸다.
R은 바람직하게는 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실, 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 부톡시 또는 펜톡시를 나타낸다.
본 발명에 따른 매질은 바람직하게는 화학식 T-1 내지 T-21의 화합물의 군으로부터 선택되는 터페닐을 2 내지 30 중량%, 특히 5 내지 20 중량%의 양으로 포함한다.
화학식 T-1, T-2, T-20 및 T-21의 화합물이 특히 바람직하다. 이들 화합물에서, R은 바람직하게는, 각각 1 내지 5개의 탄소 원자를 갖는, 알킬 및 알콕시를 나타낸다. 화학식 T-20의 화합물에서, R은 바람직하게는 알킬 또는 알켄일, 특히 알킬을 나타낸다. 화학식 T-21의 화합물에서, R은 바람직하게는 알킬을 나타낸다.
터페닐은 바람직하게는, 본 발명에 따른 혼합물의 Δn 값이 0.1 이상인 경우 상기 혼합물에 사용된다. 바람직한 혼합물은 화합물 T-1 내지 T-21 화합물의 군으로부터 선택되는 하나 이상의 터페닐 화합물을 2 내지 20 중량% 포함한다. 화학식 T-4의 화합물이 특히 바람직하다.
f) 하기 화학식 B-1 내지 B-4의 화합물의 군으로부터 선택되는 하나 이상의 바이페닐 화합물을 추가로 포함하는 액정 매질:
상기 식에서,
알킬 및 알킬*는, 각각 서로 독립적으로, 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬 라디칼을 나타내고,
알켄일 및 알켄일*는, 각각 서로 독립적으로, 2 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알켄일 라디칼을 나타내고,
알콕시는 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알콕시 라디칼을 나타낸다.
전체 혼합물 중의 화학식 B-1 내지 B-4의 화합물의 군으로부터 선택되는 바이페닐의 비율은 바람직하게는 3 중량% 이상, 특히 5 중량% 이상이다.
화학식 B-1 내지 B-4의 화합물 중에서, 화학식 B-2의 화합물이 특히 바람직하다.
특히 바람직한 바이페닐은 하기 화학식 B-1a 내지 B-2c의 화합물로 제시된다:
상기 식에서,
알킬*는 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 알킬 라디칼을 나타낸다.
본 발명에 따른 매질은, 특히 바람직하게는 화학식 B-1a 및/또는 B-2c의 하나 이상의 화합물을 포함한다.
g) 하기 화학식 Z-1 내지 Z-7의 화합물의 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 포함하는 액정 매질:
상기 식에서,
R은 1 내지 7개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬 또는 알콕시 라디칼, 또는 2 내지 7개의 탄소 원자를 갖는 알켄일 라디칼을 나타내고,
알킬은 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 알킬 라디칼을 나타내고,
(O)알킬은 알킬 또는 O알킬을 나타낸다.
h) 하기 화학식 O-1 내지 O-17의 화합물의 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 포함하는 액정 매질:
상기 식에서,
R1 및 R2는 화학식 IIA에서 R2A에 대하여 제시된 의미를 갖고, 화학식 O-17의 화합물은 화학식 I1 및 I2의 화합물과 동일하지 않다.
R1 및 R2는, 바람직하게는 각각 서로 독립적으로, 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬을 나타내거나, R1은 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬을 나타내고, R2는 2 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 알켄일을 나타낸다.
바람직한 매질은 화학식 O-1, O-3, O-4, O-5, O-9, O-12, O-14, O-15, O-16 및/또는 O-17의 하나 이상의 화합물을 포함한다.
본 발명에 따른 혼합물은 매우 특히 바람직하게는 화학식 O-9, O-12, O-16 및/또는 O-17의 화합물을, 특히 5 내지 30%의 양으로 포함한다.
화학식 O-9 및 O-17의 바람직한 화합물은 하기 화학식 O-9a 내지 O-17b의 화합물로 제시된다:
본 발명에 따른 매질은 특히 바람직하게는 화학식 O-9a 및/또는 화학식 O-9b의 삼환형 화합물을 화학식 O-17a 및 O-17b의 하나 이상의 이환형 화합물과 조합하여 포함한다. 화학식 O-9a 및/또는 O-9b의 화합물과 화학식 O-17a 및 O-17b의 이환형 화합물로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 조합한 총 비율은 5 내지 40%, 매우 특히 바람직하게는 15 내지 35%이다.
매우 특히 바람직한 혼합물은 하기 화학식 O-9a 및 O-17a의 화합물을 포함한다:
화합물 O-9a 및 O-17a는 바람직하게는 전체 혼합물에 기초하여 15 내지 35%, 특히 바람직하게는 15 내지 25%, 특히 바람직하게는 18 내지 22%의 농도로 혼합물 중에 존재한다.
매우 특히 바람직한 혼합물은 하기 화합물 O-9b 및 O-17a를 포함한다:
화합물 O-9b 및 O-17a는 바람직하게는 전체 혼합물에 기초하여 15 내지 35%, 특히 바람직하게는 15 내지 25%, 특히 바람직하게는 18 내지 22%의 농도로 혼합물 중에 존재한다.
매우 특히 바람직한 혼합물은 하기 화학식 O-9a, O-9b 및 O-17a의 화합물을 포함한다:
화합물 O-9a, O-9b 및 O-17a는 바람직하게는 전체 혼합물에 기초하여 15 내지 35%, 특히 바람직하게는 15 내지 25%, 특히 바람직하게는 18 내지 22%의 농도로 상기 혼합물 중에 존재한다.
화학식 O-17의 바람직한 화합물은 또한, 바람직하게는 각각의 경우 3 중량% 이상, 특히 10 중량% 이상의 양의, 하기 화학식 O-17e 내지 O-17j의 화합물의 군으로부터 선택되는 화합물이다:
i) 하기 화학식 BA의 하나 이상의 화합물을 포함하는 액정 매질:
상기 식에서,
알켄일 및 알켄일*는, 각각 서로 독립적으로, 2 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알켄일 라디칼을 나타내고,
Z3은 단일 결합, -CH2CH2-, -CH=CH-, -CF2O-, -OCF2-, -CH2O-, -OCH2-, -COO-, -OCO-, -C2F4-, -C4H8- 또는 -CF=CF-를 나타낸다.
화학식 BA의 바람직한 화합물은 하기 화학식 BA-1 내지 BA-5의 화합물의 군으로부터 선택되는 화합물로 제시된다:
바람직한 혼합물은 하기 화학식 O-17e의 화합물을 5 내지 60 중량%, 바람직하게는 10 내지 55 중량%, 특히 20 내지 50 중량%로 포함한다:
또한, 하기 화학식 O-17e 및 화학식 O-17i를, 바람직하게는 3 내지 60 중량%의 총 양으로 포함하는 액정 혼합물이 바람직하다:
j) 본 발명에 따른 바람직한 액정 매질은 예를 들면 하기 화학식 N-1 내지 N-5의 화합물의 군으로부터 선택되는 화합물과 같은 테트라하이드로나프틸 또는 나프틸 단위를 함유하는 하나 이상의 물질을 포함한다:
상기 식에서,
R1N 및 R2N은, 각각 서로 독립적으로, 화학식 IIA에서 R2A에 대하여 제시된 의미를 갖고, 바람직하게는 직쇄 알킬, 직쇄 알콕시 또는 직쇄 알켄일을 나타내고,
Z1 및 Z2는, 각각 서로 독립적으로, -C2H4-, -CH=CH-, -(CH2)4-, -(CH2)3O-, -O(CH2)3-, -CH=CHCH2CH2-, -CH2CH2CH=CH-, -CH2O-, -OCH2-, -COO-, -OCO-, -C2F4-, -CF=CF-, -CF=CH-, -CH=CF-, -CF2O-, -OCF2-, -CH2- 또는 단일 결합을 나타낸다.
k) 바람직한 혼합물은 하기 화학식 BC의 다이플루오로다이벤조크로만 화합물, 하기 화학식 CR의 크로만, 하기 화학식 PH-1 및 PH-2의 플루오르화된 페난트렌, 하기 화학식 BF-1 및 BF-2의 플루오르화된 다이벤조퓨란, 및 하기 화학식 BS-1 및 BS-2의 플루오르화된 다이벤조티오펜의 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 포함한다:
상기 식에서,
RB1, RB2, RCR1, RCR2, R1 및 R2는, 각각 서로 독립적으로, 화학식 IIA에서 R2A에 대하여 제시된 의미를 갖고,
c는 0, 1 또는 2를 나타내고,
d는 1 또는 2를 나타낸다.
R1 및 R2는 바람직하게는 서로 독립적으로, 각각 1 내지 6개 또는 2 내지 6개의 탄소 원자를 갖는, 알킬, 알콕시, 알켄일 또는 알켄일옥시를 나타낸다.
본 발명에 따른 혼합물은 바람직하게는 화학식 BC, CR, PH-1, PH-2, BF-1, BF-2, BS-1 및/또는 BS-2의 화합물을, 3 내지 20 중량%, 특히 3 내지 15 중량%의 양으로 포함한다.
화학식 BC, CR, BF 및 BS의 특히 바람직한 화합물은 하기 화학식 BC-1 내지 BC-7, 및 CR-1 내지 CR-5의 화합물이다:
상기 식에서,
알킬 및 알킬*는, 각각 서로 독립적으로, 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬 라디칼을 나타내고,
알켄일 및 알켄일*는, 각각 서로 독립적으로, 2 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알켄일 라디칼을 나타내고,
알켄일옥시는 2 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알켄일옥시 라디칼을 나타낸다.
화학식 BC-2 및/또는 BF-1a의 화합물을 1, 2 또는 3개 포함하는 혼합물이 매우 특히 바람직하다.
l) 바람직한 혼합물은 하기 화학식 In의 하나 이상의 인단 화합물을 포함한다:
상기 식에서,
R11은, 각각 1 내지 6개의 탄소 원자 또는 2 내지 6개의 탄소 원자를 갖는, 직쇄 알킬, 알콕시, 알콕시알킬 또는 알켄일 라디칼을 나타내고,
R12 및 R13은, 각각 서로 독립적으로, 각각 1 내지 6개의 탄소 원자 또는 2 내지 6개의 탄소 원자를 갖는, 직쇄 알킬, 알콕시, 알콕시알킬 또는 알켄일 라디칼; 또는 할로겐, 바람직하게는 F를 나타내고,
i는 0, 1 또는 2를 나타낸다.
화학식 In의 바람직한 화합물은 하기 제시되는 화학식 In-1 내지 In-16의 화합물의 군으로부터 선택되는 화합물이다:
화학식 In-1, In-2, In-3 및 In-4의 화합물이 특히 바람직하다.
화학식 In 및 하위화학식 In-1 내지 In-16의 화합물은 바람직하게는 5 중량% 이상, 특히 5 내지 30 중량%, 매우 특히 바람직하게는 5 내지 25 중량%의 농도로 본 발명에 따른 혼합물에 사용된다.
m) 바람직한 혼합물은 하기 화학식 L-1 내지 L-11의 화합물의 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 추가로 포함한다:
상기 식에서,
R, R1 및 R2는, 각각 서로 독립적으로, 청구항 3의 R2A에 대하여 제시된 의미를 갖고,
(O)는 산소 원자 또는 단일 결합을 나타내고,
알킬은 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 알킬 라디칼을 나타내고,
s는 1 또는 2를 나타낸다.
화학식 L-1 및 L-4, 특히 L-4의 화합물이 특히 바람직하다.
화학식 L-1 내지 L-11의 화합물의 군으로부터 선택되는 화합물은 바람직하게는 5 내지 50 중량%, 특히 5 내지 40 중량%, 매우 특히 바람직하게는 10 내지 40 중량%의 농도로 사용된다.
n) 상기 매질은 중합가능한 화합물을 제외하고, 알켄일 기를 함유하는 화합물을 포함하지 않는다.
o) 상기 매질은 하기 화학식 Q-1 내지 Q-9의 화합물의 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 추가로 포함한다:
화학식 Q-1 내지 Q-9의 화합물에서, RQ 및 XQ는, 각각 서로 독립적으로, 화학식 IIA에서 R2A의 의미를 갖는다. RQ 및 XQ는 바람직하게는 1 내지 6개의 탄소 원자, 특히 2 내지 5개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬 라디칼을 나타낸다.
특히 바람직한 혼합물 개념은 하기 제시된다(사용된 두문자어는 하기 표 1 내지 3 및 표 A에서 설명된다. 이때 n 및 m은, 각각 서로 독립적으로, 1 내지 6을 나타낸다).
본 발명에 따른 혼합물은 바람직하게는 하기를 포함한다:
- 전체 혼합물에 기초하여 바람직하게는 5% 초과, 특히 8 내지 30% 농도의 PYP-n-m, 특히 PYP-2-3 및/또는 PYP-2-4,
및/또는
- 전체 혼합물에 기초하여 바람직하게는 5% 초과, 특히 10 내지 30% 농도의 CPY-n-Om, 특히 CPY-2-O2, CPY-3-O2 및/또는 CPY-5-O2,
및/또는
- 바람직하게는 1 내지 15% 농도의 B-nO-Om,
및/또는
- 전체 혼합물에 기초하여 바람직하게는 5% 초과, 특히 15 내지 50% 농도의 CY-n-Om, 바람직하게는 CY-3-O2, CY-3-O4, CY-5-O2 및/또는 CY-5-O4,
및/또는
- 전체 혼합물에 기초하여 바람직하게는 5% 초과, 특히 10 내지 30% 농도의 CCY-n-Om, 바람직하게는 CCY-4-O2, CCY-3-O2, CCY-3-O3, CCY-3-O1 및/또는 CCY-5-O2,
및/또는
- 전체 혼합물에 기초하여 바람직하게는 5% 초과, 특히 10 내지 30% 농도의 CLY-n-Om, 바람직하게는 CLY-2-O4, CLY-3-O2 및/또는 CLY-3-O3,
및/또는
- 전체 혼합물에 기초하여 바람직하게는 5% 초과, 특히 5 내지 25% 농도의 CK-n-F, 바람직하게는 CK-3-F, CK-4-F 및/또는 CK-5-F.
또한, 하기의 혼합물 개념을 포함하는 본 발명에 따른 혼합물이 바람직하다(n 및 m은 각각 서로 독립적으로, 1 내지 6을 나타낸다).
- 전체 혼합물에 기초하여 바람직하게는 10 내지 80% 농도의 CPY-n-Om 및 CY-n-Om,
및/또는
- 전체 혼합물에 기초하여 바람직하게는 10 내지 70% 농도의 CPY-n-Om 및 CK-n-F,
및/또는
- 전체 혼합물에 기초하여 바람직하게는 10 내지 40% 농도의 CPY-n-Om 및 PY-n-Om, 바람직하게는 CPY-2-O2 및/또는 CPY-3-O2 및 PY-3-O2,
및/또는
- 전체 혼합물에 기초하여 바람직하게는 10 내지 80% 농도의 CPY-n-Om 및 CLY-n-Om,
및/또는
- 바람직하게는 3 내지 15% 양의 CC-3-V1,
및/또는
- 바람직하게는 5 내지 60% 양의 CC-V-V,
및/또는
- 바람직하게는 5 내지 60% 양의 CC-3-V,
및/또는
- 바람직하게는 3 내지 15% 양의 PGIY-n-Om,
및/또는
- 바람직하게는 3 내지 20% 양의 CC-n-2V1.
본 발명에 따른 액정 매질은 바람직하게는, -20℃ 이하부터 70℃ 이상까지, 특히 바람직하게는 -30℃ 이하부터 80℃ 이상까지, 매우 특히 바람직하게는 -40℃ 이하부터 90℃ 이상까지의 네마틱 상을 가진다.
본원에서 "네마틱 상을 갖는"이라는 표현은, 한편으로는 스멕틱 상 및 결정화가 상응하는 저온에서 관찰되지 않고, 다른 한편으로는 가열 시에도 여전히 네마틱 상으로부터 등명화가 일어나지 않는 것을 의미한다. 저온에서의 조사는 상응하는 온도에서 유동 점도계로 수행되고, 100 시간 이상 동안 전기-광학 용도에 상응하는 층 두께를 갖는 시험 셀에서 저장하여 확인된다. 상응하는 시험 셀에서 저장 안정성이 -20℃의 온도에서 1000 시간 이상인 경우, 매질은 이 온도에서 안정한 것으로 간주된다. -30℃ 및 -40℃의 온도에서, 상응하는 시간은 각각 500 시간 및 250 시간이다. 고온에서, 등명점은 통상적인 방법에 의해 모세관에서 측정된다.
상기 액정 혼합물은 바람직하게는 60 K 이상의 네마틱 상 범위 및 20℃에서 30 ㎟·s-1 이하의 유동 점도(ν20)를 갖는다.
상기 액정 혼합물에서의 복굴절(Δn)의 값은 일반적으로 0.07 내지 0.16, 바람직하게는 0.08 내지 0.13이다.
본 발명에 따른 액정 혼합물은 -0.5 내지 -8.0, 특히 -2.5 내지 -6.0의 Δε을 갖고, 이때 Δε은 유전 이방성을 나타낸다. 20℃에서의 회전 점도(γ1)는 바람직하게는 150 mPa·s 이하, 특히 130 mPa·s 이하이다.
본 발명에 따른 액정 매질은 비교적 낮은 문턱 전압 값(V0)을 갖는다. 이는 바람직하게는 1.7 V 내지 3.0 V, 특히 바람직하게는 2.5 V 이하, 매우 특히 바람직하게는 2.3 V 이하이다.
본원에서 "문턱 전압"이라는 용어는, 달리 명시되지 않는 한, 프리데릭스 문턱값(Freedericks threshold)으로도 공지된 용량성 문턱값(V0)에 관한 것이다.
또한, 본 발명에 따른 액정 매질은 액정 셀에서 높은 전압 보전율 값을 갖는다.
일반적으로, 낮은 어드레싱 전압 또는 문턱 전압을 갖는 액정 매질은, 보다 높은 어드레싱 전압 또는 문턱 전압을 갖는 액정 매질보다 낮은 전압 보전율을 보이며, 그 역도 성립된다.
본원에서, "양의 유전율을 갖는 화합물"이라는 용어는, Δε > 1.5를 갖는 화합물을 의미하고, "중성 유전율을 갖는 화합물"이라는 용어는, -1.5 ≤ Δε ≤ 1.5를 갖는 화합물을 의미하고, "음의 유전율을 갖는 화합물"이라는 용어는, Δε < -1.5를 갖는 화합물을 의미한다. 화합물의 유전 이방성은, 액정 호스트에 상기 화합물의 10%를 용해시키고, 1 kHz에서 호메오트로픽 표면 정렬을 갖고, 호모지니어스(homogeneous) 표면 정렬을 갖는 20 ㎛의 층 두께를 갖는 각각의 경우에 하나 이상의 시험 셀에서 생성된 혼합물의 전기용량을 측정함으로써 측정된다. 측정 전압은 전형적으로 0.5 V 내지 1.0 V이지만, 조사되는 각각의 액정 혼합물의 용량성 문턱값보다 항상 낮다.
본원에서 제시된 모든 온도 값은 ℃ 단위이다.
본 발명에 따른 혼합물은 예를 들어, VAN, MVA, (S)-PVA, ASV, PSA(중합체 지속된 VA), SS(표면-안정화된)-VA 및 PS-VA(중합체 안정화된 VA)와 같은 모든 VA-TFT 제품에 적합하다. 이들은 또한, 음의 Δε을 갖는 IPS(평면내 스위칭) 및 FFS(프린지 필드 스위칭), 특히 UB-FFS에 적합하다.
본 발명에 따른 디스플레이에서 네마틱 액정 혼합물은 일반적으로 2종의 성분 A 및 B를 포함하고, 이들 자체는 하나 이상의 개별 화합물로 이루어진다.
성분 A는 상당한 음의 유전 이방성을 갖고, -0.5 이하의 유전 이방성을 네마틱 상에 제공한다. 이는, 화학식 I1, I2 및 EY의 하나 이상의 화합물 이외에, 바람직하게는 화학식 IIA, IIB 및/또는 IIC의 하나 이상의 화합물, 또한 화학식 III의 하나 이상의 화합물을 포함한다.
성분 A의 비율은 바람직하게는 45 내지 100%, 특히 60 내지 100%이다.
성분 A의 경우, 바람직하게는 -0.8 이하의 Δε 값을 갖는 하나(또는 이상)의 개별 화합물이 선택된다. 이 값은, 전체 혼합물 중 성분 A의 비율이 낮을수록 더 음의 값이어야 한다.
성분 B는 현저한 네마토젠성(nematogeneity)이고, 20℃에서 30 mm2·s-1 이하, 바람직하게는 25 mm2·s-1 이하의 유동 점도를 갖는다.
다수의 적합한 화합물은 문헌으로부터 당업자에게 공지되어 있다. 화학식 III의 화합물이 특히 바람직하다.
성분 B에서 특히 바람직한 개별 화합물은 20℃에서 18 mm2·s-1 이하, 바람직하게는 12 mm2·s-1 이하의 유동 점도를 갖는 매우 저점도 네마틱 액정이다.
성분 B는 모노트로픽(monotropic) 또는 에난시오트로픽(enantiotropic) 네마틱이고, 스멕틱 상을 갖지 않으며, 매우 저온으로 하강 시 액정 혼합물에서 스멕틱 상의 발생을 방지할 수 있다. 예를 들어, 높은 네마토젠성의 다양한 물질이 각각의 경우 스멕틱 액정 혼합물에 첨가되는 경우, 이들 물질의 네마토젠성은 달성되는 스멕틱 상의 억제 정도를 통해 비교될 수 있다.
상기 혼합물은 임의적으로 Δε≥ 1.5의 유전 이방성을 갖는 화합물을 포함하는 성분 C를 또한 포함할 수 있다. 이러한 소위 양성 화합물은 일반적으로 전체 혼합물에 기초하여 20 중량% 이하의 양으로 음의 유전 이방성 혼합물 중에 존재한다.
본 발명에 따른 혼합물이 Δε≥ 1.5의 유전 이방성을 갖는 하나 이상의 화합물을 포함하는 경우, 이들은 바람직하게는 하기 화학식 P-1 및/또는 P-2의 하나 이상의 화합물이다:
상기 식에서,
R은 각각 1 또는 2 내지 6개의 탄소 원자를 갖는, 직쇄 알킬, 알콕시 또는 알켄일을 나타내고,
X는 F, Cl, CF3, OCF3, OCHFCF3 또는 CCF2CHFCF3, 바람직하게는 F 또는 OCF3을 나타낸다.
화학식 P-1 및/또는 P-2의 화합물은 바람직하게는 0.5 내지 10 중량%, 특히 0.5 내지 8 중량%의 농도로 본 발명에 따른 혼합물 중에서 사용된다.
바람직하게는 0.5 내지 3 중량%의 양으로 사용되는 하기 화학식의 화합물이 특히 바람직하다:
또한, 이러한 액정 상은 18종 초과, 바람직하게는 18 내지 25종의 성분을 포함할 수 있다.
화학식 I의 하나 이상의 화합물 이외에, 상기 상은 바람직하게는 4 내지 15종, 특히 5 내지 12종, 특히 바람직하게는 10종 미만의, 화학식 IIA, IIB 및/또는 IIC의 화합물, 및 임의적으로 화학식 III의 화합물을 포함한다.
화학식 I1, I2 및 EY의 화합물 및 화학식 IIA, IIB 및/또는 IIC의 화합물, 및 임의적으로 화학식 III의 화합물 이외에, 다른 성분들은 또한 예를 들어 전체 혼합물 중에 45% 이하, 바람직하게는 35% 이하, 특히 10% 이하의 양으로 존재할 수 있다.
다른 성분은 바람직하게는 아족시벤젠, 벤질리덴아닐린, 바이페닐, 터페닐, 페닐 또는 사이클로헥실 벤조에이트, 페닐 또는 사이클로헥실 사이클로헥산카복실레이트, 페닐사이클로헥산, 사이클로헥실바이페닐, 사이클로헥실사이클로헥산, 사이클로헥실나프탈렌, 1,4-비스사이클로헥실바이페닐 또는 사이클로헥실피리미딘, 페닐- 또는 사이클로헥실다이옥산, 임의적으로 할로겐화된 스틸벤, 벤질 페닐 에터, 톨란 및 치환된 신남산 에스터의 부류로부터의 네마틱 또는 네마토젠성 물질, 특히 공지된 물질로부터 선택된다.
이러한 유형의 액정 상의 성분으로 적합한 가장 중요한 화합물은 하기 화학식 IV의 화합물을 특징으로 할 수 있다:
R20-L-G-E-R21 IV
상기 식에서,
L 및 E는 각각 1,4-이치환된 벤젠 및 사이클로헥산 고리, 4,4'-이치환된 바이페닐, 페닐사이클로헥산 및 사이클로헥실사이클로헥산 시스템, 2,5-이치환된 피리미딘 및 1,3-다이옥산 고리, 2,6-이치환된 나프탈렌, 다이- 및 테트라하이드로나프탈렌, 퀴나졸린 및 테트라하이드로퀴나졸린으로 형성된 군으로부터의 탄소환형 또는 헤테로환형 고리 시스템을 나타내고,
G는 -CH=CH-, -N(O)=N-, -CH=CQ-, -CH=N(O)-, -C≡C-, -CH2-CH2-, -CO-O-, -CH2-O-, -CO-S-, -CH2-S-, -CH=N-, -COO-Phe-COO-, -CF2O-, -CF=CF-, -OCF2- -OCH2-, -(CH2)4-, -(CH2)3O- 또는 C-C 단일 결합을 나타내고,
Q는 할로겐, 바람직하게는 염소, 또는 -CN을 나타내고,
R20 및 R21은, 각각 18개 이하, 바람직하게는 8개 이하의 탄소 원자를 갖는, 알킬, 알켄일, 알콕시, 알콕시알킬 또는 알콕시카본일옥시를 나타내거나, 이들 라디칼 중 하나는 다르게는 CN, NC, NO2, NCS, CF3, SF5, OCF3, F, Cl 또는 Br을 나타낸다.
이들 화합물 중 대부분에서, R20 및 R21은 서로 상이하고, 이들 라디칼 중 하나는 보통 알킬 또는 알콕시 기이다. 제안된 치환기의 다른 변형이 또한 일반적이다. 많은 이러한 물질 또는 이들의 혼합물은 상업적으로 입수가능하다. 모든 이러한 물질은 문헌으로부터 공지된 방법에 의해 제조될 수 있다.
본 발명에 따른 VA, IPS 또는 FFS 혼합물은 예를 들면 H, N, O, Cl 및 F가 상응하는 동위원소로 대체된 화합물을 또한 포함할 수 있음이 당업자에게 자명하다.
중합가능한 화합물, 소위 반응성 메소젠(RM)(예를 들어, 미국 특허 제 6,861,107 호에 개시됨)은, 혼합물에 기초하여 바람직하게는 0.01 내지 5 중량%, 특히 바람직하게는 0.2 내지 2 중량% 농도로 본 발명에 따른 혼합물에 첨가될 수 있다. 이러한 혼합물은 또한, 예를 들어 미국 특허 제 6,781,665 호에 기재된 개시제를 임의적으로 포함할 수 있다. 상기 개시제, 예를 들어 바스프(BASF)로부터의 이르가녹스(Irganox)-1076는 바람직하게는 0 내지 1%의 양으로 중합가능한 화합물을 포함하는 혼합물에 첨가된다. 이러한 유형의 혼합물은, 반응성 메소젠의 중합이 액정 혼합물에서 발생하도록 의도되는 소위 중합체-안정화된 VA(PS-VA) 방식 또는 PSA(중합체 지속된 정렬) 방식에 사용될 수 있다. 이를 위한 전제조건은, 액정 혼합물 자체가, 화학식 M의 화합물이 중합되는 조건 하에서 유사하게 중합되는 중합가능한 성분을 포함하지 않는다.
상기 중합은 바람직하게는 다음과 같은 조건 하에서 수행된다:
중합가능한 성분들은, 한정된 기간 및 인가된 전압(전형적으로 10 내지 30 V 교류 전압, 60 Hz 내지 1 kHz 범위의 주파수)에서 한정된 강도의 UV-A 램프를 사용하여 셀 내에서 중합된다. 사용되는 UV-A 광원은 전형적으로 50 mW/㎠의 강도를 갖는 금속-할라이드 증기 램프 또는 고압 수은 램프이다. 이들은 예를 들어 하기 화학식의 화합물과 같은 알켄일 또는 알켄일옥시 측쇄를 함유하는 액정 화합물이 중합하지 않는 경우의 조건이다:
상기 식에서,
n은 2, 3, 4, 5 또는 6이다.
본 발명의 바람직한 실시양태에서, 중합가능한 화합물은 하기 화학식 M의 화합물로부터 선택된다:
RMa-AM1-(ZM1-AM2)m1-RMb M
상기 식에서 개별 라디칼은 하기 의미를 같는다:
RMa 및 RMb는, 각각 서로 독립적으로, P, P-Sp-, H, 할로겐, SF5, NO2, 알킬, 알켄일 또는 알킨일 기를 나타내고, 이때 라디칼 RMa 및 RMb 중 하나 이상은 P 또는 P-Sp- 기를 나타내거나 함유하고,
P는 중합가능한 기를 나타내고,
Sp는 이격기 또는 단일 결합을 나타내고,
AM1 및 AM2는, 각각 서로 독립적으로, 바람직하게는 4 내지 25개의 고리 원자, 바람직하게는 C 원자를 갖는, 방향족, 헤테로방향족, 지환족 또는 헤테로환형 기를 나타내고, 이들은 또한 융합된 고리를 포함하거나 함유할 수 있고, L로 임의적으로 일치환 또는 다중치환될 수 있고,
L은, P, P-Sp-, OH, CH2OH, F, Cl, Br, I, -CN, -NO2, -NCO, -NCS, -OCN, -SCN, -C(=O)N(Rx)2, -C(=O)Y1, -C(=O)Rx, -N(Rx)2, 임의적으로 치환된 실릴, 6 내지 20개의 탄소 원자를 갖는 임의적으로 치환된 아릴, 또는 1 내지 25개의 탄소 원자를 갖는, 직쇄 또는 분지형 알킬, 알콕시, 알킬카본일, 알콕시카본일, 알킬카본일옥시 또는 알콕시카본일옥시(이때, 하나 이상의 H 원자는 또한 F, Cl, P 또는 P-Sp-, 바람직하게는 P, P-Sp-, H, OH, CH2OH, 할로겐, SF5, NO2, 알킬, 알켄일 또는 알킨일 기로 대체될 수 있다)를 나타내고,
Y1은 할로겐을 나타내고,
ZM1은 -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -OCO-, -O-CO-O-, -OCH2-, -CH2O-, -SCH2-, -CH2S-, -CF2O-, -OCF2-, -CF2S-, -SCF2-, -(CH2)n1-, -CF2CH2-, -CH2CF2-, -(CF2)n1-, -CH=CH-, -CF=CF-, -C≡C-, -CH=CH-COO-, -OCO-, CH=CH-, CR0R00, 또는 단일 결합을 나타내고,
R0 및 R00은, 각각 서로 독립적으로, H; 또는 1 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 알킬을 나타내고,
Rx는 P, P-Sp-, H, 할로겐, 1 내지 25개의 탄소 원자를 갖는 직쇄, 분지형 또는 환형 알킬(이때 하나 이상의 비-인접 CH2 기는 또한, O 및/또는 S 원자가 서로 직접 연결되지 않도록 -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO- 또는 -O-CO-O-로 대체될 수 있고, 하나 이상의 H 원자는 또한, F, Cl, P 또는 P-Sp-, 6 내지 40개의 탄소 원자를 갖는 임의적으로 치환된 아릴 또는 아릴옥시 기, 또는 2 내지 40개의 탄소 원자를 갖는 임의적으로 치환된 헤테로아릴 또는 헤테로아릴옥시 기로 대체될 수 있다)을 나타내고,
m1은 0, 1, 2, 3 또는 4를 나타내고,
n1은 1, 2, 3 또는 4를 나타내고,
이때, 기 RMa, RMb 및 존재하는 치환기 L 중 하나 이상, 바람직하게는 1, 2 또는 3개, 특히 바람직하게는 1 또는 2개는 P 또는 P-Sp- 기를 나타내거나 하나 이상의 P 또는 P-Sp- 기를 함유한다.
화학식 M의 특히 바람직한 화합물은 하기 정의를 갖는 화합물이다:
RMa 및 RMb는, 각각 서로 독립적으로, P, P-Sp-, H, F, Cl, Br, I, -CN, -NO2, -NCO, -NCS, -OCN, -SCN, SF5, 또는 1 내지 25개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지쇄 알킬(이때 하나 이상의 비-인접 CH2 기는 또한, 서로 독립적으로, O 및/또는 S 원자가 서로 직접 연결되지 않도록 -C(R0)=C(R00)-, -C≡C-, -N(R00)-, -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO- 또는 -O-CO-O-로 대체될 수 있고, 하나 이상의 H 원자는 또한, F, Cl, Br, I, CN, P 또는 P-Sp-로 대체될 수 있다)을 나타내고, 이때 라디칼 RMa 및 RMb 중 하나 이상은 바람직하게는 P 또는 P-Sp- 기를 나타내거나 함유하고,
AM1 및 AM2는, 각각 서로 독립적으로, 1,4-페닐렌, 나프탈렌-1,4-다이일, 나프탈렌-2,6-다이일, 페난트렌-2,7-다이일, 안트라센-2,7-다이일, 플루오렌-2,7-다이일, 쿠마린 또는 플라본(이때 이들 기에서 하나 이상의 CH 기는 또한, N으로 대체될 수 있다), 사이클로헥산-1,4-다이일(이때 하나 이상의 비-인접 CH2 기는 또한 O 및/또는 S로 대체될 수 있다), 1,4-사이클로헥센일렌, 바이사이클로[1.1.1]-펜탄-1,3-다이일, 바이사이클로[2.2.2]옥탄-1,4-다이일, 스피로[3.3]-헵탄-2,6-다이일, 피페리딘-1,4-다이일, 데카하이드로나프탈렌-2,6-다이일, 1,2,3,4-테트라하이드로나프탈렌-2,6-다이일, 인단-2,5-다이일 또는 옥타하이드로-4,7-메타노인단-2,5-다이일을 나타내고, 이때 이들 기는 모두 L로 일치환되거나 다치환될 수 있고,
L은 P, P-Sp-, OH, CH2OH, F, Cl, Br, I, -CN, -NO2, -NCO, -NCS, -OCN, -SCN, -C(=O)N(Rx)2, -C(=O)Y1, -C(=O)Rx, -N(Rx)2, 임의적으로 치환된 실릴, 6 내지 20개의 탄소 원자를 갖는 임의적으로 치환된 아릴, 또는 1 내지 25개의 탄소 원자를 갖는, 직쇄 또는 분지형 알킬, 알콕시, 알킬카본일, 알콕시카본일, 알킬카본일옥시 또는 알콕시카본일옥시(이때 하나 이상의 H 원자는 또한, F, Cl, P 또는 P-Sp-로 대체될 수 있다)를 나타내고,
P는 중합가능한 기를 나타내고,
Y1은 할로겐을 나타내고,
Rx는 P, P-Sp-, H, 할로겐, 1 내지 25개의 탄소 원자를 갖는 직쇄, 분지형 또는 환형 알킬(이때 하나 이상의 비-인접 CH2 기는 또한, O 및/또는 S 원자들이 서로 직접 연결되지 않도록 -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO- 또는 -O-CO-O-로 대체될 수 있고, 하나 이상의 H 원자는 또한, F, Cl, P 또는 P-Sp-로 대체될 수 있다), 6 내지 40개의 탄소 원자를 갖는 임의적으로 치환된 아릴 또는 아릴옥시 기, 또는 2 내지 40개의 탄소 원자를 갖는 임의적으로 치환된 헤테로아릴 또는 헤테로아릴옥시 기를 나타낸다.
RMa 및 RMb 중 하나 또는 둘 다가 P 또는 P-Sp-를 나타내는 화학식 M의 화합물이 매우 특히 바람직하다.
본 발명에 따른 액정 매질 및 PS-VA 디스플레이 또는 PSA 디스플레이에서 사용하기에 적합하고 바람직한 RM은 예를 들어, 하기 화학식 M1 내지 M31의 화합물의 군으로부터 선택된다:
상기 식에서 개별 라디칼은 하기 의미를 갖는다:
P1, P2 및 P3은 각각 서로 독립적으로, 바람직하게는 P에 대하여 상기 및 하기에 기재된 의미들 중 하나를 갖는 중합가능한 기, 특히 바람직하게는 아크릴레이트, 메타크릴레이트, 플루오로아크릴레이트, 옥세탄, 비닐옥시 또는 에폭시 기를 나타내고,
Sp1, Sp2 및 Sp3은 각각 서로 독립적으로, 단일 결합, 또는 바람직하게는 Sp에 대하여 상기 및 하기에 기재된 의미들 중 하나를 갖는 이격기, 특히 바람직하게는 -(CH2)p1-, -(CH2)p1-O-, -(CH2)p1-CO-O- 또는 -(CH2)p1-O-CO-O-를 나타내고, 이때 p1은 1 내지 12의 정수이고, 마지막에 언급된 기들에서 인접 고리에 대한 연결은 O 원자를 통해 발생하고, 라디칼 P1-Sp1-, P2-Sp2- 및 P3-Sp3- 중 하나는 Raa를 나타낼 수도 있고,
Raa는 H, F, Cl, CN, 또는 1 내지 25개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지형 알킬(이때 하나 이상의 비-인접 CH2 기는 또한, 각각 서로 독립적으로, O 및/또는 S 원자들이 서로 직접 연결되지 않도록 -C(R0)=C(R00)-, -C≡C-, -N(R0)-, -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO- 또는 -O-CO-O-로 대체될 수 있고, 하나 이상의 H 원자는 또한, F, Cl, CN 또는 P1-Sp1-로 대체될 수 있다), 특히 바람직하게는 1 내지 12개의 탄소 원자를 갖는, 직쇄 또는 분지형의 임의적으로 일플루오르화 또는 다플루오르화된 알킬, 알콕시, 알켄일, 알킨일, 알킬카본일, 알콕시카본일 또는 알킬카본일옥시(이때 상기 알켄일 및 알킨일 라디칼은 2개 이상의 탄소 원자를 갖고 분지형 라디칼은 3개 이상의 탄소 원자를 갖는다)를 나타내고,
R0 및 R00은, 각각 서로 독립적으로, 각각의 경우 동일하거나 상이하게, H; 또는 1 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 알킬을 나타내고,
Ry 및 Rz는, 각각 서로 독립적으로, H, F, CH3 또는 CF3을 나타내고,
ZM1은 -O-, -CO-, -C(RyRz)- 또는 -CF2CF2-를 나타내고,
ZM2 및 ZM3은, 각각 서로 독립적으로, -CO-O-, -O-CO-, -CH2O-, -OCH2-, -CF2O-, -OCF2- 또는 -(CH2)n-를 나타내고, 이때 n은 2, 3 또는 4이고,
L은, 각각의 경우 동일하거나 상이하게, F, Cl, CN, 또는 1 내지 12개의 탄소 원자를 갖는, 직쇄 또는 분지형의 임의적으로 일플루오르화 또는 다플루오르화된 알킬, 알콕시, 알켄일, 알킨일, 알킬카본일, 알콕시카본일 또는 알킬카본일옥시, 바람직하게는 F를 나타내고,
L' 및 L"은, 각각 서로 독립적으로, H, F 또는 Cl을 나타내고,
r은 0, 1, 2, 3 또는 4를 나타내고,
s는 0, 1, 2 또는 3을 나타내고,
t는 0, 1 또는 2를 나타내고,
x는 0 또는 1을 나타낸다.
적합한 중합가능한 화합물은 예를 들어 하기 표 D에 열거된다.
본원에 따른 액정 매질은 바람직하게는, 중합가능한 화합물의 총 0.1 내지 10%, 바람직하게는 0.2 내지 4.0%, 특히 바람직하게는 0.2 내지 2.0%를 포함한다.
화학식 M 및 화학식 RM-1 내지 RM-121의 중합가능한 화합물이 특히 바람직하다.
본 발명에 따른 혼합물은 또한 예를 들어 안정화제, 산화방지제, UV 흡수제, 나노입자, 마이크로입자 등과 같은 통상적인 첨가제를 포함할 수 있다.
본 발명에 따른 액정 디스플레이의 구조는, 예를 들어 유럽 특허 출원 제 0 240 379 호에 기술된 일반적인 기하구조에 대응한다.
하기 실시예는 본 발명을 제한하지 않으면서 설명하도록 의도된다. 상기 및 하기에서 % 데이터는 중량%를 나타내고, 모든 온도는 ℃로 제시된다.
본원 전반에 걸쳐, 1,4-사이클로헥실렌 고리 및 1,4-페닐렌 고리는 각각 하기와 같이 도시된다:
사이클로헥실렌 고리는 트랜스-1,4-사이클로헥실렌 고리이다.
본원 및 작업 실시예 전반에 걸쳐, 액정 화합물의 구조는 두문자어로 제시된다. 달리 제시되지 않는 한, 화학식으로의 변환은 하기 표 1 내지 3에 따라 수행된다. 모든 라디칼 CnH2n+1, CmH2m+1 및 Cm'H2m'+1, 또는 CnH2n 및 CmH2m은 각각의 경우에 각각 n, m, m' 또는 z개의 탄소 원자를 갖는, 직쇄 알킬 라디칼 또는 알킬렌 라디칼이다. n, m, m' 및 z는, 각각 서로 독립적으로 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11 또는 12, 바람직하게는 1, 2, 3, 4, 5 또는 6을 나타낸다. 표 1에서, 개별 화합물의 고리 요소가 코딩되고, 표 2에서 가교 요소가 열거되고, 표 3에서 화합물의 좌측 측쇄 또는 우측 측쇄가 제시된다.
표 1: 고리 요소
표 2: 가교 요소
표 3: 측쇄
화학식 IIA 및/또는 IIB 및/또는 IIC의 화합물 및 화학식 I1, I2 및 EY의 화합물 이외에, 본 발명에 따른 혼합물은 바람직하게는 하기 표 A에 제시되는 하나 이상의 화합물을 포함한다.
표 A
하기 약어가 사용된다(n, m, m' 및 z는, 각각 서로 독립적으로, 1, 2, 3, 4, 5 또는 6이고; (O)CmH2m+1은 OCmH2m+1 또는 CmH2m+1을 의미한다):
본 발명에 따라 사용될 수 있는 액정 혼합물은 통상적인 방식 자체로 제조된다. 일반적으로, 더 적은 양으로 사용된 목적한 양의 성분을 유리하게는 고온에서 주성분으로 제조된 성분 내에 용해시킨다. 또한, 유기 용매, 예를 들면 아세톤, 클로로포름 또는 메탄올 중의 성분의 용액을 혼합하고, 완전히 혼합한 후에 용매를 예를 들면 증류에 의해 다시 제거할 수도 있다.
적합한 첨가제를 사용하여, 예를 들어 현재까지 개시된 ECB, VAN, IPS, GH 또는 ASM-VA LCD 디스플레이 중 임의의 유형에 사용할 수 있는 방식으로 본 발명에 따른 액정 상을 변형시킬 수 있다.
상기 유전체는 또한, 예를 들어, UV 흡수제, 산화방지제, 나노입자 및 자유-라디칼 소거제와 같은 당업자에게 공지되고 문헌에 기술된 추가의 첨가제를 포함할 수 있다. 예를 들어, 0 내지 15%의 다색성 염료, 안정화제 또는 키랄 도판트가 첨가될 수 있다. 본 발명에 따른 혼합물에 적합한 안정화제는 특히 하기 표 B에 나열되어 있다.
예를 들어, 0 내지 15%의 다색성 염료, 및 전도성 염, 바람직하게는 에틸다이메틸도데실암모늄 4-헥속시벤조에이트, 테트라부틸암모늄 테트라페닐보라네이트 또는 크라운 에터의 복합 염(예를 들어, 문헌[Haller et al., Mol. Cryst. Liq. Cryst. Volume 24, pages 249-258 (1973)] 참조)이 전도성을 향상시키기 위해 첨가되거나 또는 유전 이방성, 점도 및/또는 네마틱 상의 정렬을 조정하기 위한 물질이 첨가될 수 있다. 이러한 유형의 물질은 예를 들어 독일 특허 출원 제 22 09 127 호, 제 22 40 864 호, 제 23 21 632 호, 제 23 38 281 호, 제 24 50 088, 제 26 37 430 호, 및 제 28 53 728 호에 기술되어 있다.
하기 표 B는, 본 발명에 따른 혼합물에 일반적으로 첨가될 수 있는 가능한 도판트를 나타낸다. 혼합물은 바람직하게는 0 내지 10 중량%, 특히 0.01 내지 5 중량%, 특히 바람직하게는 0.01 내지 3 중량%의 도판트를 포함한다. 혼합물이 하나의 도판트 만을 포함하는 경우, 이 도판트는 0.01 내지 4 중량%, 바람직하게는 0.1 내지 1.0 중량%의 양으로 사용된다.
표 B
예를 들어, 0 내지 10 중량%의 양으로 본 발명에 따른 혼합물에 첨가될 수 있는 안정화제는 하기에 도시된다.
표 C
본 발명에 따른 매질은 특히 바람직하게는, 티누빈(Tinuvin: 등록상표)770(비스(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)세바케이트)을, 바람직하게는 액정 매질에 기초하여 0.001 내지 5 중량%의 양으로 포함한다.
하기 표 D는, 바람직하게는 본 발명에 따른 LC 매질에서 반응성 메소젠성 화합물로서 사용될 수 있는 예시적인 화합물을 도시한다. 본 발명에 따른 혼합물이 하나 이상의 반응성 화합물을 포함하는 경우, 이들은 바람직하게는 0.01 내지 5 중량%의 양으로 사용된다. 또한, 중합을 위해 개시제 또는 2종 이상의 개시제들의 혼합물을 첨가하는 것이 필요할 수도 있다. 개시제 또는 개시제 혼합물은 바람직하게는 혼합물에 기초하여 0.001 내지 2 중량%의 양으로 첨가된다. 적합한 개시제는 예를 들어 이르가큐어(Irgacure)(바스프) 또는 이르가녹스(Irganox)(바스프)이다.
표 D
바람직한 실시양태에서, 본 발명에 따른 혼합물은, 바람직하게는 화학식 RM-1 내지 RM-102의 중합가능한 화합물로부터 선택되는 하나 이상의 중합가능한 화합물을 포함한다. 이 유형의 매질은, 특히 PS-FFS 및 PS-IPS 제품에 적합하다. 표 D에 도시된 반응성 메소젠들 중에서, 화합물 RM-1, RM-2, RM-3, RM-4, RM-5, RM-9, RM-17, RM-42, RM-48, RM-68, RM-87, RM-91, RM-98, RM-99 및 RM-101이 특히 바람직하다.
화학식 M 및 화학식 RM-1 내지 RM-102의 반응성 메소젠 또는 중합가능한 화합물은 또한 안정화제로서 적합하다. 이 경우, 중합가능한 화합물은 중합되지는 않지만, 대신 1% 초과의 농도로 액정 매질에 첨가된다.
작업 실시예
하기 실시예는 본 발명을 제한하지 않고 설명하기 위한 것이다. 실시예에서, m.p.는 융점을 나타내고, C는 액정 물질의 등명점(℃)을 나타내고, 비점은 b.p로 나타낸다. 또한, C는 결정질 고체 상태를 나타내고, S는 스멕틱 상(지수는 상 유형을 나타냄)을 나타내고, N은 네마틱 상을 나타내고, Ch는 콜레스테릭 상을 나타내고, I는 등방성 상을 나타내고, Tg는 유리 전이 온도를 나타낸다. 2개의 기호 사이의 숫자는 전환 온도(℃)를 나타낸다.
화학식 I의 화합물의 광학 이방성(Δn)을 결정하는데 사용된 호스트 혼합물은 상업적 혼합물 ZLI-4792(메르크 카게아아(Merck KGaA))이다. 유전 이방성(Δε)은 상업적 혼합물 ZLI-2857을 사용하여 결정된다. 조사할 화합물의 물리적 데이터는, 조사할 화합물을 첨가한 후의 호스트 혼합물의 유전 상수의 변화 및 100% 까지 사용된 화합물의 외삽으로부터 수득된다. 일반적으로, 용해도에 따라 조사할 화합물의 10%를 호스트 혼합물에 용해시킨다.
달리 지시되지 않는 한, 부 또는 % 데이터는 중량부 또는 중량%를 나타낸다.
상기 및 하기에서, 기호 및 약어는 하기 의미를 갖는다:
V0은 20℃에서의 용량성(capacitive) 문턱 전압[V]이고,
Δn은 20℃ 및 589 nm에서의 광학 이방성이고,
Δε은 20℃ 및 1 kHz에서의 유전 이방성이고,
cl.p.는 등명점[℃]이고,
K1은 20℃에서 "펼침(splay)" 변형율[pN]의 탄성 상수이고,
K3은 20℃에서 "굽힘(bend)" 변형율[pN]의 탄성 상수이고,
γ1은, 자기장 내에서 회전법으로 측정되는, 20℃에서 측정된 회전 점도[mPaㆍs]이고,
LTS는 시험 셀 내에서 측정된 저온 안정성(네마틱 상)이다.
문턱 전압의 측정에 사용된 디스플레이는 20 ㎛의 분리된 2개의 평면-평행 외부 플레이트, 및 상기 외부 플레이트의 내부에서 상부에 SE-1211(닛산 케미칼스(Nissan Chemicals))를 포함하는 정렬 층을 갖는 전극 층을 갖고, 이는 액정의 호메오트로픽 정렬을 수행한다.
본원에서의 모든 농도는, 달리 명시되지 않는 한, 상응하는 혼합물 또는 혼합물 성분에 관한 것이다. 모든 물리적 성질은, 달리 명시되지 않는 한, 문헌["Merck Liquid Crystals, Physical Properties of Liquid Crystals", status November 1997, Merck KGaA, Germany]에 따라 측정되고, 20℃의 온도로 적용된다.
실시예 M1
실시예 P1
PS-VA 혼합물의 제조를 위해, 실시예 M1에 따른 혼합물 99.7%를 하기 화학식의 중합가능한 화합물 0.3%와 혼합하였다:
실시예 P2
PS-VA 혼합물의 제조를 위해, 실시예 M1에 따른 혼합물 99.75%를 하기 화학식의 중합가능한 화합물 0.25%와 혼합하였다:
실시예 P3
PS-VA 혼합물의 제조를 위해, 실시예 M1에 따른 혼합물 99.8%를 하기 화학식의 중합가능한 화합물 0.2%와 혼합하였다:
실시예 P4
PS-VA 혼합물의 제조를 위해, 실시예 M1에 따른 혼합물 99.75%를 하기 화학식의 중합가능한 화합물 0.25%와 혼합하였다:
실시예 P5
PS-VA 혼합물의 제조를 위해, 실시예 M1에 따른 혼합물 99.7%를 하기 화학식의 중합가능한 화합물 0.3%와 혼합하였다:
실시예 M6
PS-VA 혼합물의 제조를 위해, 실시예 M1에 따른 혼합물 99.75%를 하기 화학식의 중합가능한 화합물 0.25%와 혼합하였다:
실시예 P7
PS-VA 혼합물의 제조를 위해, 실시예 M1에 따른 혼합물 99.8%를 하기 화학식의 중합가능한 화합물 0.2%와 혼합하였다:
실시예 P8
PS-VA 혼합물의 제조를 위해, 실시예 M1에 따른 혼합물 99.8%를 하기 화학식의 중합가능한 화합물 0.2%와 혼합하였다:
실시예 P9
PS-VA 혼합물의 제조를 위해, 실시예 M1에 따른 혼합물 99.7%를 하기 화학식의 중합가능한 화합물 0.3%와 혼합하였다:
실시예 M2
실시예 P10
PS-VA 혼합물의 제조를 위해, 실시예 M2에 따른 혼합물 99.7%를 하기 화학식의 중합가능한 화합물 0.3%와 혼합하였다:
실시예 P11
PS-VA 혼합물의 제조를 위해, 실시예 M2에 따른 혼합물 99.7%를 하기 화학식의 중합가능한 화합물 0.3%와 혼합하였다:
실시예 P12
PS-VA 혼합물의 제조를 위해, 실시예 M2에 따른 혼합물 99.7%를 하기 화학식의 중합가능한 화합물 0.3%와 혼합하였다:
실시예 P13
PS-VA 혼합물의 제조를 위해, 실시예 M2에 따른 혼합물 99.8%를 하기 화학식의 중합가능한 화합물 0.2%와 혼합하였다:
실시예 P14
PS-VA 혼합물의 제조를 위해, 실시예 M2에 따른 혼합물 99.75%를 하기 화학식의 중합가능한 화합물 0.25%와 혼합하였다:
실시예 P15
PS-VA 혼합물의 제조를 위해, 실시예 M2에 따른 혼합물 99.7%를 하기 화학식의 중합가능한 화합물 0.3%와 혼합하였다:
실시예 P16
PS-VA 혼합물의 제조를 위해, 실시예 M2에 따른 혼합물 99.75%를 하기 화학식의 중합가능한 화합물 0.25%와 혼합하였다:
실시예 M3
실시예 P17
PS-VA 혼합물의 제조를 위해, 실시예 M3에 따른 혼합물 99.7%를 하기 화학식의 중합가능한 화합물 0.3%와 혼합하였다:
실시예 P18
PS-VA 혼합물의 제조를 위해, 실시예 M3에 따른 혼합물 99.8%를 하기 화학식의 중합가능한 화합물 0.2%와 혼합하였다:
실시예 P19
PS-VA 혼합물의 제조를 위해, 실시예 M3에 따른 혼합물 99.8%를 하기 화학식의 중합가능한 화합물 0.2%와 혼합하였다:
실시예 P20
PS-VA 혼합물의 제조를 위해, 실시예 M3에 따른 혼합물 99.7%를 하기 화학식의 중합가능한 화합물 0.3%와 혼합하였다:
실시예 P21
PS-VA 혼합물의 제조를 위해, 실시예 M3에 따른 혼합물 99.7%를 하기 화학식의 중합가능한 화합물 0.3%와 혼합하였다:
실시예 M4
실시예 M5
실시예 P22
PS-VA 혼합물의 제조를 위해, 실시예 M5에 따른 혼합물 99.7%를 하기 화학식의 중합가능한 화합물 0.3%와 혼합하였다:
실시예 P23
PS-VA 혼합물의 제조를 위해, 실시예 M5에 따른 혼합물 99.7%를 하기 화학식의 중합가능한 화합물 0.3%와 혼합하였다:
실시예 P24
PS-VA 혼합물의 제조를 위해, 실시예 M5에 따른 혼합물 99.75%를 하기 화학식의 중합가능한 화합물 0.25%와 혼합하였다:
실시예 P25
PS-VA 혼합물의 제조를 위해, 실시예 M5에 따른 혼합물 99.75%를 하기 화학식의 중합가능한 화합물 0.25%와 혼합하였다:
실시예 P26
PS-VA 혼합물의 제조를 위해, 실시예 M5에 따른 혼합물 99.7%를 하기 화학식의 중합가능한 화합물 0.3%와 혼합하였다:
실시예 P27
PS-VA 혼합물의 제조를 위해, 실시예 M5에 따른 혼합물 99.75%를 하기 화학식의 중합가능한 화합물 0.25%와 혼합하였다:
실시예 M6
실시예 M7
실시예 P28
PS-VA 혼합물의 제조를 위해, 실시예 M7에 따른 혼합물 99.7%를 하기 화학식의 중합가능한 화합물 0.3%와 혼합하였다:
실시예 P29
PS-VA 혼합물의 제조를 위해, 실시예 M7에 따른 혼합물 99.7%를 하기 화학식의 중합가능한 화합물 0.3%와 혼합하였다:
실시예 P30
PS-VA 혼합물의 제조를 위해, 실시예 M7에 따른 혼합물 99.75%를 하기 화학식의 중합가능한 화합물 0.25%와 혼합하였다:
실시예 P31
PS-VA 혼합물의 제조를 위해, 실시예 M7에 따른 혼합물 99.8%를 하기 화학식의 중합가능한 화합물 0.2%와 혼합하였다:
실시예 P32
PS-VA 혼합물의 제조를 위해, 실시예 M7에 따른 혼합물 99.75%를 하기 화학식의 중합가능한 화합물 0.25%와 혼합하였다:
실시예 P33
PS-VA 혼합물의 제조를 위해, 실시예 M7에 따른 혼합물 99.75%를 하기 화학식의 중합가능한 화합물 0.25%와 혼합하였다:
실시예 P34
PS-VA 혼합물의 제조를 위해, 실시예 M7에 따른 혼합물 99.75%를 하기 화학식의 중합가능한 화합물 0.25%와 혼합하였다:
실시예 M8
실시예 M9
실시예 P35
PS-VA 혼합물의 제조를 위해, 실시예 M9에 따른 혼합물 99.75%를 하기 화학식의 중합가능한 화합물 0.25%와 혼합하였다:
실시예 P36
PS-VA 혼합물의 제조를 위해, 실시예 M9에 따른 혼합물 99.7%를 하기 화학식의 중합가능한 화합물 0.3%와 혼합하였다:
실시예 P37
PS-VA 혼합물의 제조를 위해, 실시예 M9에 따른 혼합물 99.75%를 하기 화학식의 중합가능한 화합물 0.25%와 혼합하였다:
실시예 P38
PS-VA 혼합물의 제조를 위해, 실시예 M9에 따른 혼합물 99.75%를 하기 화학식의 중합가능한 화합물 0.25%와 혼합하였다:
실시예 P39
PS-VA 혼합물의 제조를 위해, 실시예 M9에 따른 혼합물 99.7%를 하기 화학식의 중합가능한 화합물 0.299% 및 이르가녹스-1076(바스프) 0.001%와 혼합하였다:
실시예 P40
PS-VA 혼합물의 제조를 위해, 실시예 M9에 따른 혼합물 99.7%를 하기 화학식의 중합가능한 화합물 0.299% 및 이르가녹스-1076(바스프) 0.001%와 혼합하였다:
실시예 P39 및 P40에 따른 혼합물은 바람직하게는 PS-VA 제품, 특히 2D 및 3D TV 제품에 적합하다.
PS-VA 제품에 대한 전술된 혼합물 실시예는 물론 PS-IPS 및 PS-FFS 제품에서도 또한 적합하다.
신뢰성을 개선하기 위해, 실시예 M1 내지 M9 및 P1 내지 P40에 따른 혼합물은 하기 화합물 a) 내지 h)의 군으로부터 선택되는 1 또는 2개의 안정화제로 추가적으로 안정화될 수 있고, 이때 안정화제는 각각의 경우, 혼합물에 기초하여 0.01 내지 0.04%의 양으로 첨가된다:
실시예 M10
안정화된 VA 혼합물의 제조를 위해, 실시예 M1에 따른 혼합물 99.999%를 하기 화학식의 화합물 0.001%와 혼합하였다:
실시예 M11
안정화된 VA 혼합물의 제조를 위해, 실시예 M1에 따른 혼합물 99.99%를 하기 화학식의 화합물 0.01%와 혼합하였다:
실시예 M12
안정화된 VA 혼합물의 제조를 위해, 실시예 M7에 따른 혼합물 99.999%를 하기 화학식의 화합물 0.001%와 혼합하였다:
Claims (21)
- 하기 화학식 I1의 화합물 및/또는 화학식 I2의 화합물, 화학식 EY의 하나 이상의 화합물, 및 하기 화합물 a) 내지 h)의 군으로부터 선택되는 하나 이상의 안정화제를 포함하되, 하기 화학식 I3의 화합물은 포함하지 않는 액정 매질:
상기 식에서,
개별적인 라디칼은, 각각 서로 독립적으로, 각각의 경우 동일하거나 상이하게, 하기 의미 중 하나를 갖는다:
R1 및 R1*는 H; 비치환되거나, CN 또는 CF3으로 일치환되거나, 할로겐으로 적어도 일치환되는 15개 이하의 탄소 원자를 갖는 알킬 또는 알켄일 라디칼로서, 이때 이들 라디칼에서 하나 이상의 CH2 기는 O 원자가 서로 직접 연결되지 않도록 -O-, -S-,, -C≡C-, -CF2O-, -OCF2-, -OC-O- 또는 -O-CO-로 대체될 수 있는, 알킬 또는 알켄일 라디칼; 또는 3 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 사이클로알킬 고리를 나타내고,
L1 및 L2는 F, Cl, CF3 또는 CHF2를 나타낸다;
.
- 제 1 항에 있어서,
하기 화학식 EY-1 내지 EY-26의 화합물의 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물 EY를 포함하는, 액정 매질:
.
- 제 1 항에 있어서,
하기 화학식 IIA, IIB 및 IIC의 화합물의 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 추가로 포함하는, 액정 매질:
상기 식에서,
R2A, R2B 및 R2C는, 각각 서로 독립적으로, H; 비치환되거나, CN 또는 CF3으로 일치환되거나, 할로겐으로 적어도 일치환되는 15개 이하의 탄소 원자를 갖는 알킬 또는 알켄일 라디칼로서, 이때 이들 라디칼에서 하나 이상의 CH2 기는 O 원자가 서로 직접 연결되지 않도록 -O-, -S-,, -C≡C-, -CF2O-, -OCF2-, -OC-O- 또는 -O-CO-로 대체될 수 있는, 알킬 또는 알켄일 라디칼; 또는 3 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 사이클로알킬 고리를 나타내고,
L1 내지 L4는, 각각 서로 독립적으로, F 또는 Cl을 나타내고,
Z2 및 Z2'은, 각각 서로 독립적으로, 단일 결합, -CH2CH2-, -CH=CH-, -CF2O-, -OCF2-, -CH2O-, -OCH2-, -COO-, -OCO-, -C2F4-, -CF=CF- 또는 -CH=CHCH2O-를 나타내고,
p는 1 또는 2를 나타내고,
q는 1을 나타내고,
v는 1 내지 6의 정수를 나타낸다. - 제 1 항에 있어서,
하기 화학식 III의 하나 이상의 화합물을 추가로 포함하는, 액정 매질:
상기 식에서,
R31 및 R32는, 각각 서로 독립적으로, 12개 이하의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬, 알콕시알킬 또는 알콕시 라디칼을 나타내고,
는
를 나타내고,
Z3은 단일 결합, -CH2CH2-, -CH=CH-, -CF2O-, -OCF2-, -CH2O-, -OCH2-, -COO-, -OCO-, -C2F4-, -C4H9- 또는 -CF=CF-를 나타낸다. - 제 1 항에 있어서,
하기 화학식 T-1 내지 T-21의 화합물의 군으로부터 선택되는 하나 이상의 터페닐을 추가로 포함하는, 액정 매질:
상기 식에서,
R은 1 내지 7개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알킬 또는 알콕시 라디칼, 또는 2 내지 7개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 알켄일 라디칼을 나타내고,
m은 0, 1, 2, 3, 4, 5 또는 6을 나타내고,
n은 0, 1, 2, 3 또는 4를 나타내고,
(O)는 산소 원자 또는 단일 결합을 나타낸다. - 제 1 항에 있어서,
하기 화학식 O-1 내지 O-17의 화합물의 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 추가로 포함하는, 액정 매질:
상기 식에서,
R1 및 R2는, 각각 서로 독립적으로, H; 비치환되거나, CN 또는 CF3으로 일치환되거나, 할로겐으로 적어도 일치환되는 15개 이하의 탄소 원자를 갖는 알킬 또는 알켄일 라디칼로서, 이때 이들 라디칼에서 하나 이상의 CH2 기는 O 원자가 서로 직접 연결되지 않도록 -O-, -S-,, -C≡C-, -CF2O-, -OCF2-, -OC-O- 또는 -O-CO-로 대체될 수 있는, 알킬 또는 알켄일 라디칼; 또는 3 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 사이클로알킬 고리를 나타내고, ,
화학식 O-17의 화합물은 제 1 항의 화학식 I1 및 I2의 화합물과 동일하지 않다. - 제 1 항에 있어서,
하기 화학식 In의 하나 이상의 인단 화합물을 추가로 포함하는, 액정 매질:
상기 식에서,
R11은, 각각 1 내지 6개 또는 2 내지 6개의 탄소 원자를 갖는, 직쇄 알킬, 알콕시, 알콕시알킬 또는 알켄일 라디칼을 나타내고,
R12 및 R13은, 각각 1 내지 6개 또는 2 내지 6개의 탄소 원자를 갖는, 직쇄 알킬, 알콕시, 알콕시알킬 또는 알켄일 라디칼; 또는 할로겐을 나타내고,
는
또는
를 나타내고,
i는 0, 1 또는 2를 나타낸다. - 제 1 항에 있어서,
하기 화학식 B-1a 및 B-2a 내지 B-2c의 화합물의 군으로부터 선택되는 하나 이상의 바이페닐을 포함하는, 액정 매질:
상기 식에서,
알킬*은 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 알킬 라디칼을 나타낸다. - 제 1 항에 있어서,
하기 화학식 O-17e 내지 O-17j 및 BA-1 내지 BA-3의 화합물의 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 추가로 포함하는, 액정 매질:
.
- 제 1 항에 있어서,
하기 화학식 O-9a, O-9b, O-17a 및 O-17b의 화합물의 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 추가로 포함하는, 액정 매질:
.
- 제 1 항에 있어서,
하기 화학식 BC, CR, PH-1, PH-2, BF-1, BF-2, BS-1 및 BS-2의 화합물의 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 추가로 포함하는, 액정 매질:
상기 식에서,
RB1, RB2, RCR1, RCR2, R1 및 R2는, 각각 서로 독립적으로, H; 비치환되거나, CN 또는 CF3으로 일치환되거나, 할로겐으로 적어도 일치환되는 15개 이하의 탄소 원자를 갖는 알킬 또는 알켄일 라디칼로서, 이때 이들 라디칼에서 하나 이상의 CH2 기는 O 원자가 서로 직접 연결되지 않도록 -O-, -S-,, -C≡C-, -CF2O-, -OCF2-, -OC-O- 또는 -O-CO-로 대체될 수 있는, 알킬 또는 알켄일 라디칼; 또는 3 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 사이클로알킬 고리를 나타내고,
c는 0, 1 또는 2를 나타내고,
d는 1 또는 2를 나타내고,
R1 및 R2는, 각각 서로 독립적으로, 각각 1 내지 6개 또는 2 내지 6개의 탄소 원자를 갖는, 알킬, 알콕시, 알켄일 또는 알켄일옥시를 나타낸다. - 제 1 항에 있어서,
전체 혼합물 중 화학식 I1 및 I2의 화합물의 비율이 5 내지 30 중량%인, 액정 매질. - 제 1 항에 있어서,
전체 혼합물 중 화학식 EY의 화합물의 비율이 3 내지 20 중량%인, 액정 매질. - 제 1 항에 있어서,
전체 혼합물 중 화학식 I1, I2 및 EY의 화합물의 비율이 10 내지 35 중량%인, 액정 매질. - 제 1 항에 있어서,
전체 혼합물 중 안정화제의 비율이 0.01 내지 0.04 중량%인, 액정 매질. - 제 1 항에 있어서,
하나 이상의 반응성 메소젠을 포함하는, 액정 매질. - 제 1 항에 있어서,
자유-라디칼 소거제, 산화방지제 및 UV 안정화제로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 첨가제를 포함하는, 액정 매질. - 제 1 항 내지 제 17 항 중 어느 한 항에 따른 액정 매질의 제조 방법으로서,
각각의 경우 화학식 I1 및 I2의 화합물을 하나 이상의 화학식 EY의 화합물과 혼합하고, 하나 이상의 추가의 액정 화합물과 혼합하고, 임의적으로 하나 이상의 첨가제 및 임의적으로 하나 이상의 반응성 메소젠을 첨가하는, 제조 방법. - 제 1 항 내지 제 17 항 중 어느 한 항에 따른 액정 매질을 포함하는 전기-광학(electro-optical) 디스플레이.
- 제 1 항 내지 제 17 항 중 어느 한 항에 따른 액정 매질을 유전체로서 함유하는, 능동-매트릭스 어드레싱을 갖는 전기-광학 디스플레이.
- 제 20 항에 있어서,
VA, PSA, PS-VA, PM-VA, SS-VA, PALC, IPS, PS-IPS, FFS 또는 PS-FFS 디스플레이인, 전기-광학 디스플레이.
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