JP2022101495A - 液晶組成物および液晶表示素子 - Google Patents

Abstract

【課題】高い上限温度、低い下限温度、小さな粘度、適切な光学異方性、負に大きな誘電率異方性、大きな弾性定数、大きな比抵抗、光に対する高い安定性、熱に対する高い安定性等の特性において、少なくとも１つの特性を充足するまたは少なくとも２つの特性に関して適切なバランスを有する液晶組成物、およびこの組成物を含むＡＭ素子を提供する。【解決手段】化合物（１）および化合物（２）を含む液晶組成物。TIFF2022101495000056.tif44126Ｒ１およびＲ２は、炭素数１から１２のアルキル等であり、Ｒ３は、炭素数１から３のアルキル等であり、Ｒ８は、メチル、エチル、またはビニルであり、環Ａは、１，４－シクロヘキシレン、１，４－フェニレンであり、Ｚ１は、単結合、メチレンオキシであり、Ｘ１およびＸ２は、フッ素であり、ｋは、０、１または２である。【選択図】なし

Description

本発明は、液晶組成物、この組成物を含有する液晶表示素子などに関する。

液晶表示素子において、液晶分子の動作モードに基づいた分類は、ＰＣ（phase change）、ＴＮ（twisted nematic）、ＳＴＮ（super twisted nematic）、ＥＣＢ（electrically controlled birefringence）、ＯＣＢ（optically compensated bend）、ＩＰＳ（in-plane switching）、ＶＡ（vertical alignment）、ＦＦＳ（fringe field switching）、ＦＰＡ（field-induced photo-reactive alignment）などのモードである。素子の駆動方式に基づいた分類は、ＰＭ（passive matrix）とＡＭ（active matrix）である。ＰＭは、スタティック（static）、マルチプレックス（multiplex）などに分類され、ＡＭは、ＴＦＴ（thin film transistor）、ＭＩＭ（metal insulator metal）などに分類される。ＴＦＴの分類は非晶質シリコン（amorphous silicon）および多結晶シリコン（polycrystal silicon）である。後者は製造工程によって高温型と低温型とに分類される。光源に基づいた分類は、自然光を利用する反射型、バックライトを利用する透過型、そして自然光とバックライトの両方を利用する半透過型である。

液晶表示素子はネマチック相を有する液晶組成物を含有する。この組成物は適切な特性を有する。この組成物の特性を向上させることによって、良好な特性を有するＡＭ素子を得ることができる。これらの特性における関連を下記の表１にまとめる。組成物の特性を市販されているＡＭ素子に基づいてさらに説明する。ネマチック相の温度範囲は、素子の使用できる温度範囲に関連する。ネマチック相の好ましい上限温度は約７０℃以上であり、そしてネマチック相の好ましい下限温度は約－１０℃以下である。組成物の粘度は素子の応答時間に関連する。素子で動画を表示するためには短い応答時間が好ましい。１ミリ秒でもより短い応答時間が望ましい。したがって、組成物における小さな粘度が好ましい。低い温度における小さな粘度はより好ましい。組成物の弾性定数は素子のコントラストに関連する。素子においてコントラストを上げるためには、組成物における大きな弾性定数が好ましい。

組成物の光学異方性は、素子のコントラスト比に関連する。素子のモードに応じて、大きな光学異方性または小さな光学異方性、すなわち適切な光学異方性が必要である。組成物の光学異方性（Δｎ）と素子のセルギャップ（ｄ）との積（Δｎ×ｄ）は、コントラスト比を最大にするように設計される。積の適切な値は動作モードの種類に依存する。この値は、ＶＡモードの素子では約０．３０μｍから約０．４０μｍの範囲であり、ＩＰＳモードまたはＦＦＳモードの素子では約０．２０μｍから約０．３０μｍの範囲である。これらの場合、小さなセルギャップの素子には大きな光学異方性を有する組成物が好ましい。組成物における大きな誘電率異方性は、素子における低いしきい値電圧、小さな消費電力と大きなコントラスト比に寄与する。したがって、大きな誘電率異方性が好ましい。組成物における大きな比抵抗は、素子における大きな電圧保持率と大きなコントラスト比とに寄与する。したがって、初期段階において大きな比抵抗を有する組成物が好ましい。長時間使用したあと、大きな比抵抗を有する組成物が好ましい。光や熱に対する組成物の安定性は、素子の寿命に関連する。この安定性が高いとき、素子の寿命は長い。このような特性は、液晶モニター、液晶テレビなどに用いるＡＭ素子に好ましい。

汎用の液晶表示素子において、液晶分子の垂直配向は、特定のポリイミド配向膜によって達成される。高分子支持配向（ＰＳＡ；polymer sustained alignment）型の液晶表示素子では、配向膜に重合体を組み合わせる。まず、少量の重合性化合物を添加した組成物を素子に注入する。次に、この素子の基板のあいだに電圧を印加しながら、組成物に紫外線を照射する。重合性化合物は重合して、組成物中に重合体の網目構造を生成する。この組成物では、重合体によって液晶分子の配向を制御することが可能になるので、素子の応答時間が短縮され、画像の焼き付きが改善される。重合体のこのような効果は、ＴＮ、ＥＣＢ、ＯＣＢ、ＩＰＳ、ＶＡ、ＦＦＳ、ＦＰＡのようなモードを有する素子に期待できる。

ＴＮモードを有するＡＭ素子においては正の誘電率異方性を有する組成物が用いられる。ＶＡモードを有するＡＭ素子においては負の誘電率異方性を有する組成物が用いられる。ＩＰＳモードまたはＦＦＳモードを有するＡＭ素子においては正または負の誘電率異方性を有する組成物が用いられる。高分子支持配向（ＰＳＡ；polymer sustained alignment）型のＡＭ素子においては正または負の誘電率異方性を有する組成物が用いられる。

特開平８－５３６７２号公報 国際公開２００２－０５１９６３号 特開２００６－２０６８８８号公報

本発明の課題は、ネマチック相の高い上限温度、ネマチック相の低い下限温度、小さな粘度、適切な光学異方性、負に大きな誘電率異方性、大きな弾性定数、大きな比抵抗、光に対する高い安定性、熱に対する高い安定性のような特性の少なくとも１つを充足する液晶組成物を提供することである。他の課題は、これらの特性の少なくとも２つのあいだで適切なバランスを有する液晶組成物を提供することである。別の課題は、このような組成物を含有する液晶表示素子を提供することである。別の課題は、短い応答時間、大きな電圧保持率、低いしきい値電圧、大きなコントラスト比、長い寿命のような特性を有するＡＭ素子を提供することである。

本件発明は、下記の項を含む。

項１．成分Ａとして式（１）で表される化合物から選択された少なくとも１つの化合物、および成分Ｂとして式（２）で表される化合物から選択された少なくとも１つの化合物を含有し、そして負の誘電率異方性を有する液晶組成物。

式（１）および式（２）において、
Ｒ^１およびＲ^２は、水素、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、炭素数２から１２のアルケニルオキシ、または少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数１から１２のアルキルであり、
Ｒ^３は、炭素数１から３のアルキル、または炭素数２もしくは３のアルケニルであり、Ｒ^８は、メチル、エチル、またはビニルであり、
環Ａは、１，４－シクロヘキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、１，４－フェニレン、少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられた１，４－フェニレン、ナフタレン－２，６－ジイル、少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられたナフタレン－２，６－ジイル、クロマン－２，６－ジイル、または少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられたクロマン－２，６－ジイルであり、
Ｚ^１は、単結合、エチレン、ビニレン、メチレンオキシ、またはカルボニルオキシであり、
Ｘ^１およびＸ^２は、フッ素またはトリフルオロメチルであり、
ｋは、０、１、または２である。

項２． 成分Ａとして式（１－１）から式（１－７）で表される化合物から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、項１に記載の液晶組成物。

式（１－１）から式（１－７）において、
Ｒ^１およびＲ^２は、水素、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、炭素数２から１２のアルケニルオキシ、または少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数１から１２のアルキルである。

項３． 成分Ｂとして式（２－１）から式（２－４）で表される化合物から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、項１または２に記載の液晶組成物。

項４． 成分Ａの割合が３質量％から３０質量％の範囲であり、成分Ｂの割合が１５質量％から６０質量％の範囲である、項１から３のいずれか１項に記載の液晶組成物。

項５． 成分Ｃとして式（３）で表される化合物から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、項１から４のいずれか１項に記載の液晶組成物。

式（３）において、Ｒ^４およびＲ^５は、水素、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、炭素数２から１２のアルケニルオキシ、または少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数１から１２のアルキルであり、
環Ｂおよび環Ｄは、１，４－シクロヘキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、１，４－フェニレン、少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられた１，４－フェニレン、ナフタレン－２，６－ジイル、少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられたナフタレン－２，６－ジイル、クロマン－２，６－ジイル、または少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられたクロマン－２，６－ジイルであり、
環Ｃは、２，３－ジフルオロ－１，４－フェニレン、２－クロロ－３－フルオロ－１，４－フェニレン、２，３－ジフルオロ－５－メチル－１，４－フェニレン、３，４，５－トリフルオロナフタレン－２，６－ジイル、７，８－ジフルオロクロマン－２，６－ジイル、３，４，５，６－テトラフルオロフルオレン－２，７－ジイル、４，６－ジフルオロジベンゾフラン－３，７－ジイル、４，６－ジフルオロジベンゾチオフェン－３，７－ジイル、または１，１，６，７－テトラフルオロインダン－２，５－ジイルであり、
Ｚ^２およびＺ^３は、単結合、エチレン、ビニレン、メチレンオキシ、またはカルボニルオキシであり、
ａは、０、１、２、または３であり、
ｂは、０または１であり、
ａとｂとの和は、３以下である。

項６． 成分Ｃとして式（３－１）から式（３－３５）で表される化合物から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、項１から５のいずれか１項に記載の液晶組成物。

式（３－１）から式（３－３５）において、
Ｒ^４およびＲ^５は、水素、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、炭素数２から１２のアルケニルオキシ、または少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数１から１２のアルキルである。

項７． 成分Ｃの割合が１０質量％から９０質量％の範囲である、項５または６に記載の液晶組成物。

項８． 成分Ｄとして式（４）で表される化合物から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、項１から７のいずれか１項に記載の液晶組成物。

式（４）において、
Ｒ^６およびＲ^７は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数１から１２のアルキル、または少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルであり、
環Ｅおよび環Ｆは、１，４－シクロヘキシレン、１，４－フェニレン、２－フルオロ－１，４－フェニレン、または２，５－ジフルオロ－１，４－フェニレンであり、
Ｚ^４は、単結合、エチレン、ビニレン、メチレンオキシ、またはカルボニルオキシであり、
ｃは、１、２、または３であり、
ただしｃが１のとき、環Ｆは、１，４－フェニレンである。

項９． 成分Ｄとして式（４－１）から式（４－１２）で表される化合物から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、項１から８のいずれか１項に記載の液晶組成物。

式（４－１）から式（４－１２）において、Ｒ^６およびＲ^７は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数１から１２のアルキル、または少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルである。

項１０． 成分Ｄの割合が１０質量％から６０質量％の範囲である、項８または９に記載の液晶組成物。

項１１． 添加物Ｘとして式（５）で表される重合性化合物から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、項１から１０のいずれか１項に記載の液晶組成物。

式（５）において、環Ｇおよび環Ｋは、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、フェニル、１－ナフチル、２－ナフチル、テトラヒドロピラン－２－イル、１，３－ジオキサン－２－イル、ピリミジン－２－イル、またはピリジン－２－イルであり、これらの環において、少なくとも１つの水素は、フッ素、塩素、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、または少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数１から１２のアルキルで置き換えられてもよく；環Ｊは、１，４－シクロヘキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、１，４－フェニレン、ナフタレン－１，２－ジイル、ナフタレン－１，３－ジイル、ナフタレン－１，４－ジイル、ナフタレン－１，５－ジイル、ナフタレン－１，６－ジイル、ナフタレン－１，７－ジイル、ナフタレン－１，８－ジイル、ナフタレン－２，３－ジイル、ナフタレン－２，６－ジイル、ナフタレン－２，７－ジイル、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、ピリミジン－２，５－ジイル、またはピリジン－２，５－ジイルであり、これらの環において、少なくとも１つの水素は、フッ素、塩素、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、または少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数１から１２のアルキルで置き換えられてもよく；Ｚ^５およびＺ^６は、単結合または炭素数１から１０のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ_２－は、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、または－ＯＣＯ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－ＣＨ_２ＣＨ_２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ（ＣＨ_３）＝ＣＨ－、－ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ_３）－、または－Ｃ（ＣＨ_３）＝Ｃ（ＣＨ_３）－で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよく
；Ｐ^１からＰ^３は、重合性基であり；Ｓｐ^１からＳｐ^３は、単結合または炭素数１から１０のアルキレンであり、このＳｐ^１からＳｐ^３において、少なくとも１つの－ＣＨ_２－は、－Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、または－ＯＣＯＯ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－ＣＨ_２ＣＨ_２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、フッ素で置き換えられてもよく；ｄは、０、１、または２であり；ｅ、ｆ、およびｇは、０、１、２、３、または４であり；そしてｅ、ｆ、およびｇの和は、１以上である。

項１２． 式（５）において、Ｐ^１からＰ^３が式（Ｐ－１）から式（Ｐ－５）で表される重合性基から選択された基である、項１１に記載の液晶組成物。

式（Ｐ－１）から式（Ｐ－５）において、Ｍ^１からＭ^３は、水素、フッ素、炭素数１から５のアルキル、または少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数１から５のアルキルであり、このＭ^１からＭ^３において、アルキルの少なくとも１つの－ＣＨ_２－は、－Ｏ－で置き換えられてもよい。

項１３． 添加物Ｘとして式（５－１）から式（５－２９）で表される重合性化合物から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、項１から１２のいずれか１項に記載の液晶組成物。

式（５－１）から式（５－２９）において、Ｓｐ^１からＳｐ^３は、単結合または炭素数１から１０のアルキレンであり、このＳｐ^１からＳｐ^３において、少なくとも１つの－ＣＨ_２－は、－Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、または－ＯＣＯＯ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－ＣＨ_２ＣＨ_２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよく
；Ｐ^４からＰ^６は、式（Ｐ－１）から式（Ｐ－３）で表される基から選択された重合性基であり；

式（Ｐ－１）から式（Ｐ－３）において、Ｍ^１からＭ^３は、水素、フッ素、炭素数１から５のアルキル、または少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数１から５のアルキルであり、このＭ^１からＭ^３において、アルキルの少なくとも１つの－ＣＨ_２－は、－Ｏ－で置き換えられてもよい。

項１４． 添加物Ｘの割合が０．０３質量％から１０質量％の範囲である、項１１から１３のいずれか１項に記載の液晶組成物。

項１５． 項１から１４のいずれか１項に記載の液晶組成物を含有する液晶表示素子。

項１６． 液晶表示素子の動作モードが、ＩＰＳモード、ＶＡモード、ＦＦＳモード、またはＦＰＡモードであり、液晶表示素子の駆動方式がアクティブマトリックス方式である、項１５に記載の液晶表示素子。

項１７． 項１１から１４のいずれか１項に記載の液晶組成物を含有し、この液晶組成物中の重合性化合物が重合している、高分子支持配向型の液晶表示素子。

項１８． 項１から１４のいずれか１項に記載の液晶組成物の、液晶表示素子における使用。

項１９． 項１１から１４のいずれか１項に記載の液晶組成物の、高分子支持配向型の液晶表示素子における使用。

本件発明は、次の項も含む。（ａ）光学活性化合物、酸化防止剤、紫外線吸収剤、消光剤、色素、消泡剤、重合性化合物、重合開始剤、重合禁止剤のような添加物から選択された、１つの化合物、２つの化合物または３つ以上の化合物を含有する上記の組成物。（ｂ）上記の組成物を含有するＡＭ素子。（ｃ）重合性化合物をさらに含有する上記の組成物、およびこの組成物を含有する高分子支持配向（ＰＳＡ）型のＡＭ素子。（ｄ）上記の組成物を含有し、この組成物中の重合性化合物が重合している、高分子支持配向（ＰＳＡ）型のＡＭ素子。（ｅ）上記の組成物を含有し、そしてＰＣ、ＴＮ、ＳＴＮ、ＥＣＢ、ＯＣＢ、ＩＰＳ、ＶＡ、ＦＦＳ、またはＦＰＡのモードを有する素子。（ｆ）上記の組成物を含有する透過型の素子。（ｇ）ネマチック相を有する組成物として、上記の組成物の使用。（ｈ）上記の組成物に光学活性化合物を添加することによって得られる光学活性な組成物の使用。

本発明の長所は、ネマチック相の高い上限温度、ネマチック相の低い下限温度、小さな粘度、適切な光学異方性、負に大きな誘電率異方性、大きな弾性定数、大きな比抵抗、光に対する高い安定性、熱に対する高い安定性のような特性の少なくとも１つを充足する液晶組成物を提供することである。別の長所は、これらの特性の少なくとも２つのあいだで適切なバランスを有する液晶組成物を提供することである。別の長所は、このような組成物を含有する液晶表示素子を提供することである。別の長所は、短い応答時間、大きな電圧保持率、低いしきい値電圧、大きなコントラスト比、長い寿命のような特性を有するＡＭ素子を提供することである。

この明細書における用語の使い方は次のとおりである。「液晶組成物」および「液晶表示素子」の用語をそれぞれ「組成物」および「素子」と略すことがある。「液晶表示素子」は液晶表示パネルおよび液晶表示モジュールの総称である。「液晶性化合物」は、ネマチック相、スメクチック相のような液晶相を有する化合物および液晶相を有しないが、ネマチック相の温度範囲、粘度、誘電率異方性のような特性を調節する目的で組成物に混合される化合物の総称である。この化合物は、例えば１，４－シクロヘキシレンや１，４－フェニレンのような六員環を有し、その分子（液晶分子）は棒状（rod like）である。「重合性化合物」は、組成物中に重合体を生成させる目的で添加する化合物である。アルケニルを有する液晶性化合物は、その意味では重合性化合物に分類されない。

液晶組成物は、複数の液晶性化合物を混合することによって調製される。この液晶組成物に、光学活性化合物や重合性化合物のような添加物が必要に応じて添加される。液晶性化合物の割合は、添加物を添加した場合であっても、添加物を含まない液晶組成物の質量に基づいた質量百分率（質量％）で表される。添加物の割合は、添加物を含まない液晶組成物の質量に基づいた質量百分率（質量％）で表される。すなわち、液晶性化合物や添加物の割合は、液晶性化合物の全質量に基づいて算出される。質量百万分率（ｐｐｍ）が用いられることがある。重合開始剤および重合禁止剤の割合は、例外的に重合性化合物の質量に基づいて表される。

明示的な記載のない限り、本件明細書中の室温は、２５℃である。「ネマチック相の上限温度」を「上限温度」と略すことがある。「ネマチック相の下限温度」を「下限温度」と略すことがある。「誘電率異方性を上げる」の表現は、誘電率異方性が正である組成物のときは、その値が正に増加することを意味し、誘電率異方性が負である組成物のときは、その値が負に増加することを意味する。「電圧保持率が大きい」は、素子が初期段階において室温だけでなく上限温度に近い温度でも大きな電圧保持率を有し、そして長時間使用したあと室温だけでなく上限温度に近い温度でも大きな電圧保持率を有することを意味する。組成物や素子の特性が経時変化試験によって検討されることがある。

上記の化合物（１ｚ）を例にして説明する。式（１ｚ）において、六角形で囲んだαおよびβの記号はそれぞれ環αおよび環βに対応し、六員環、縮合環のような環を表す。添え字‘ｘ’が２のとき、２つの環αが存在する。２つの環αが表す２つの基は、同一であってもよく、または異なってもよい。このルールは、添え字‘ｘ’が２より大きいとき、任意の２つの環αに適用される。このルールは、結合基Ｚのような、他の記号にも適用される。環βの一辺を横切る斜線は、環β上の任意の水素が置換基（－Ｓｐ－Ｐ）で置き換えられてもよいことを表す。添え字‘ｙ’は置き換えられた置換基の数を示す。添え字‘ｙ’が０のとき、そのような置き換えはない。添え字‘ｙ’が２以上のとき、環β上には複数の置換基（－Ｓｐ－Ｐ）が存在する。この場合にも、「同一であってもよく、または異なってもよい」のルールが適用される。なお、このルールは、Ｒａの記号を複数の化合物に用いた場合にも適用される。

式（１ｚ）において、例えば、「ＲａおよびＲｂは、アルキル、アルコキシ、またはアルケニルである」の表現は、ＲａおよびＲｂが独立して、アルキル、アルコキシ、およびアルケニルの群から選択されることを意味する。すなわち、Ｒａによって表される基とＲｂによって表される基が同一であってもよく、または異なってもよい。

式（１ｚ）で表される化合物から選択された少なくとも１つの化合物を「化合物（１ｚ）」と略すことがある。「化合物（１ｚ）」は、式（１ｚ）で表される１つの化合物、２つの化合物の混合物、または３つ以上の化合物の混合物を意味する。他の式で表される化合物についても同様である。「式（１ｚ）および式（２ｚ）で表される化合物から選択された少なくとも１つの化合物」の表現は、化合物（１ｚ）および化合物（２ｚ）の群から選択された少なくとも１つの化合物を意味する。

「少なくとも１つの‘Ａ’」の表現は、‘Ａ’の数は任意であることを意味する。「少なくとも１つの‘Ａ’は、‘Ｂ’で置き換えられてもよい」の表現は、‘Ａ’の数が１つのとき、‘Ａ’の位置は任意であり、‘Ａ’の数が２つ以上のときも、それらの位置は制限なく選択できる。「少なくとも１つの－ＣＨ_２－は－Ｏ－で置き換えられてもよい」の表現が使われることがある。この場合、－ＣＨ_２－ＣＨ_２－ＣＨ_２－は、隣接しない－ＣＨ_２－が－Ｏ－で置き換えられることによって－Ｏ－ＣＨ_２－Ｏ－に変換されてもよい。しかしながら、隣接した－ＣＨ_２－が－Ｏ－で置き換えられることはない。この置き換えでは－Ｏ－Ｏ－ＣＨ_２－（ペルオキシド）が生成するからである。

液晶性化合物のアルキルは、直鎖状または分岐鎖状であり、環状アルキルを含まない。直鎖状アルキルは、分岐鎖状アルキルよりも好ましい。これらのことは、アルコキシ、アルケニルのような末端基についても同様である。１，４－シクロヘキシレンに関する立体配置は、上限温度を上げるためにシスよりもトランスが好ましい。２－フルオロ－１，４－フェニレンは左右非対称であるから、左向き（Ｌ）および右向き（Ｒ）が存在する。

テトラヒドロピラン－２，５－ジイルのような二価基においても同様である。カルボニルオキシのような結合基（－ＣＯＯ－または－ＯＣＯ－）も同様である。

本発明の組成物を次の順で説明する。第一に、組成物の構成を説明する。第二に、成分化合物の主要な特性、およびこの化合物が組成物や素子に及ぼす主要な効果を説明する。第三に、組成物における成分化合物の組合せ、好ましい割合、およびその根拠を説明する。第四に、成分化合物の好ましい形態を説明する。第五に、好ましい成分化合物を示す。第六に、組成物に添加してもよい添加物を説明する。第七に、成分化合物の合成法を説明する。最後に、組成物の用途を説明する。

第一に、組成物の構成を説明する。この組成物は、複数の液晶性化合物を含有する。この組成物は、添加物を含有してもよい。添加物は、光学活性化合物、酸化防止剤、紫外線吸収剤、消光剤、色素、消泡剤、重合性化合物、重合開始剤、重合禁止剤、極性化合物などである。この組成物は、液晶性化合物の観点から組成物（ａ）と組成物（ｂ）に分類される。組成物（ａ）は、化合物（１）、化合物（２）、化合物（３）、および化合物（４）から選択された液晶性化合物の他に、その他の液晶性化合物、添加物などをさらに含有してもよい。「その他の液晶性化合物」は、化合物（１）、化合物（２）、化合物（３）、および化合物（４）とは異なる液晶性化合物である。このような化合物は、特性をさらに調整する目的で組成物に混合される。

組成物（ｂ）は、実質的に化合物（１）、化合物（２）、化合物（３）、および化合物（４）から選択された液晶性化合物のみからなる。「実質的に」は、組成物（ｂ）が添加物を含有してもよいが、その他の液晶性化合物を含有しないことを意味する。組成物（ｂ）は組成物（ａ）に比較して成分の数が少ない。コストを下げるという観点から、組成物（ｂ）は組成物（ａ）よりも好ましい。その他の液晶性化合物を混合することによって特性をさらに調整できるという観点から、組成物（ａ）は組成物（ｂ）よりも好ましい。

第二に、成分化合物の主要な特性、およびこの化合物が組成物や素子に及ぼす主要な効果を説明する。成分化合物の主要な特性を本発明の効果に基づいて表２にまとめる。表２の記号において、Ｌは大きいまたは高い、Ｍは中程度の、Ｓは小さいまたは低い、を意味する。記号Ｌ、Ｍ、Ｓは、成分化合物のあいだの定性的な比較に基づいた分類であり、０（ゼロ）は、Ｓよりも小さいことを意味する。

成分化合物の主要な効果は次のとおりである。化合物（１）は弾性定数および誘電率異方性を大きく上げる。化合物（２）は粘度を下げる。化合物（３）は誘電率異方性を上げ、下限温度を下げる。化合物（４）は、上限温度を上げ、下限温度を下げる。化合物（５）は、重合性であるから重合によって重合体を与える。この重合体は、液晶分子の配向を安定化するので、素子の応答時間を短縮し、そして画像の焼き付きを改善する。

第三に、組成物における成分化合物の組合せ、好ましい割合、およびその根拠を説明する。組成物における成分化合物の好ましい組合せは、化合物（１）＋化合物（２）、化合物（１）＋化合物（２）＋化合物（３）、化合物（１）＋化合物（２）＋化合物（４）、化合物（１）＋化合物（２）＋化合物（３）＋化合物（５）、化合物（１）＋化合物（２）＋化合物（４）＋化合物（５）、化合物（１）＋化合物（２）＋化合物（３）＋化合物（４）、または化合物（１）＋化合物（２）＋化合物（３）＋化合物（４）＋化合物（５）である。

化合物（１）の好ましい割合は、弾性定数および誘電率異方性を上げるために約３質量％以上であり、粘度を下げるために約３０質量％以下である。さらに好ましい割合は約４質量％から約２５質量％の範囲である。特に好ましい割合は約５質量％から約２０質量％の範囲である。

化合物（２）の好ましい割合は、粘度を下げるために約１５質量％以上であり、誘電率異方性を上げるために約６０質量％以下である。さらに好ましい割合は約２０質量％から約５５質量％の範囲である。特に好ましい割合は約３０質量％から約５０質量％の範囲である。

化合物（３）の好ましい割合は、誘電率異方性を上げ、そして下限温度を下げるために約１０質量％以上であり、粘度を下げるために約９０質量％以下である。さらに好ましい割合は約１５質量％から約８０質量％の範囲である。特に好ましい割合は約２０質量％から約７０質量％の範囲である。

化合物（４）の好ましい割合は、上限温度を上げ、そして下限温度を下げるために約１０質量％以上であり、下限温度を下げるために約６０質量％以下である。さらに好ましい割合は約１５質量％から約５５質量％の範囲である。特に好ましい割合は約２０質量％から約５０質量％の範囲である。

化合物（５）は、高分子支持配向型の素子に適合させる目的で、組成物に添加される。化合物（５）の好ましい割合は、液晶分子を配向させるために約０．０３質量％以上であり、素子の表示不良を防ぐために約１０質量％以下である。さらに好ましい割合は、約０．１質量％から約２質量％の範囲である。特に好ましい割合は、約０．２質量％から約１．０質量％の範囲である。

第四に、成分化合物の好ましい形態を説明する。式（１）、式（２）、式（３）、および式（４）において、Ｒ^１およびＲ^２は、水素、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、炭素数２から１２のアルケニルオキシ、または少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数１から１２のアルキルである。好ましいＲ^１またはＲ^２は、下限温度を下げるために炭素数１から１２のアルキルであり、誘電率異方性を上げるために炭素数１から１２のアルコキシである。さらに好ましいＲ^１またはＲ^２は、炭素数１から１２のアルコキシである。Ｒ^３は、炭素数１から３のアルキルまたは炭素数２もしくは３のアルケニルである。好ましいＲ^３は、プロピルまたは１－プロペニルである。Ｒ^８は、メチル、エチル、またはビニルである。好ましいＲ^８は、エチルまたはビニルである。特に好ましいＲ^８は、ビニルである。Ｒ^４およびＲ^５は、水素、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、炭素数２から１２のアルケニルオキシ、または少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数１から１２のアルキルである。好ましいＲ^４またはＲ^５は、安定性を上げるために炭素数１から１２のアルキルであり、誘電率異方性を上げるために炭素数１から１２のアルコキシであり、粘度を下げるために、低いしきい値電圧のために炭素数２から１２のアルケニルである。Ｒ^６およびＲ^７は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数１から１２のアルキル、または少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルである。好ましいＲ^６またはＲ^７は、粘度を下げるために、炭素数２から１２のアルケニルであり、安定性を上げるために炭素数１から１２のアルキルである。

好ましいアルキルは、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、またはオクチルである。さらに好ましいアルキルは、粘度を下げるためにメチル、エチル、プロピル、ブチル、またはペンチルである。

好ましいアルコキシは、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、またはヘプチルオキシである。粘度を下げるために、さらに好ましいアルコキシは、メトキシ、またはエトキシである。

好ましいアルケニルは、ビニル、１－プロペニル、２－プロペニル、１－ブテニル、２－ブテニル、３－ブテニル、１－ペンテニル、２－ペンテニル、３－ペンテニル、４－ペンテニル、１－ヘキセニル、２－ヘキセニル、３－ヘキセニル、４－ヘキセニル、または５－ヘキセニルである。さらに好ましいアルケニルは、粘度を下げるためにビニル、１－プロペニル、３－ブテニル、または３－ペンテニルである。これらのアルケニルにおける－ＣＨ＝ＣＨ－の好ましい立体配置は、二重結合の位置に依存する。粘度を下げるためなどから１－プロペニル、１－ブテニル、１－ペンテニル、１－ヘキセニル、３－ペンテニル、３－ヘキセニルのようなアルケニルにおいてはトランスが好ましい。２－ブテニル、２－ペンテニル、２－ヘキセニルのようなアルケニルにおいてはシスが好ましい。

好ましいアルケニルオキシは、ビニルオキシ、アリルオキシ、３－ブテニルオキシ、３－ペンテニルオキシ、または４－ペンテニルオキシである。粘度を下げるために、さらに好ましいアルケニルオキシは、アリルオキシ、または３－ブテニルオキシである。

少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられたアルキルの好ましい例は、フルオロメチル、２－フルオロエチル、３－フルオロプロピル、４－フルオロブチル、５－フルオロペンチル、６－フルオロヘキシル、７－フルオロヘプチル、または８－フルオロオクチルである。さらに好ましい例は、誘電率異方性を上げるために２－フルオロエチル、３－フルオロプロピル、４－フルオロブチル、または５－フルオロペンチルである。

少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられたアルケニルの好ましい例は、２，２－ジフルオロビニル、３，３－ジフルオロ－２－プロペニル、４，４－ジフルオロ－３－ブテニル、５，５－ジフルオロ－４－ペンテニル、または６，６－ジフルオロ－５－ヘキセニルである。さらに好ましい例は、粘度を下げるために２，２－ジフルオロビニルまたは４，４－ジフルオロ－３－ブテニルである。

環Ａは、１，４－シクロヘキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、１，４－フェニレン、少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられた１，４－フェニレン、ナフタレン－２，６－ジイル、少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられたナフタレン－２，６－ジイル、クロマン－２，６－ジイル、または少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられたクロマン－２，６－ジイルである。「少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられた１，４－フェニレン」の好ましい例は、２－フルオロ－１，４－フェニレンまたは２，３－ジフルオロ－１，４－フェニレンである。好ましい環Ａは、粘度を下げるために１，４－シクロヘキシレンであり、上限温度を上げるためにテトラヒドロピラン－２，５－ジイルであり、光学異方性を上げるために１，４－フェニレンである。環Ｂおよび環Ｄは、１，４－シクロヘキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、１，４－フェニレン、少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられた１，４－フェニレン、ナフタレン－２，６－ジイル、少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられたナフタレン－２，６－ジイル、クロマン－２，６－ジイル、または少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられたクロマン－２，６－ジイルである。好ましい環Ｂまたは環Ｄは、粘度を下げるために１，４－シクロヘキシレンであり、上限温度を上げるためにテトラヒドロピラン－２，５－ジイルであり、光学異方性を上げるために１，４－フェニレンである。環Ａ、環Ｂ、および環Ｄにおけるテトラヒドロピラン－２，５－ジイルは、

または

であり、好ましくは

である。

環Ｃは、２，３－ジフルオロ－１，４－フェニレン、２－クロロ－３－フルオロ－１，４－フェニレン、２，３－ジフルオロ－５－メチル－１，４－フェニレン、３，４，５－トリフルオロナフタレン－２，６－ジイル、７，８－ジフルオロクロマン－２，６－ジイル、３，４，５，６－テトラフルオロフルオレン－２，７－ジイル（ＦＬＦ４）、４，６－ジフルオロジベンゾフラン－３，７－ジイル（ＤＢＦＦ２）、４，６－ジフルオロジベンゾチオフェン－３，７－ジイル（ＤＢＴＦ２）、または１，１，６，７－テトラフルオロインダン－２，５－ジイル（ＩｎＦ４）である。

好ましい環Ｃは、粘度を下げるために２，３－ジフルオロ－１，４－フェニレンであり、誘電率異方性を上げるために４，６－ジフルオロジベンゾチオフェン－３，７－ジイルである。

環Ｅおよび環Ｆは、１，４－シクロヘキシレン、１，４－フェニレン、２－フルオロ－１，４－フェニレン、または２，５－ジフルオロ－１，４－フェニレンであり、ただしｃが１のとき、環Ｆは１，４－フェニレンである。好ましい環Ｅまたは環Ｆは、粘度を下げるために、または上限温度を上げるために、１，４-シクロヘキシレンであり、下限温度を下げるために１，４－フェニレンである。

Ｚ^１は、単結合、エチレン、ビニレン、メチレンオキシ、またはカルボニルオキシである。好ましいＺ^１は、粘度を下げるために単結合であり、下限温度を下げるためにエチレンであり、誘電率異方性を上げるためにメチレンオキシまたはカルボニルオキシである。Ｚ^２およびＺ^３は、単結合、エチレン、ビニレン、メチレンオキシ、またはカルボニルオキシである。好ましいＺ^２またはＺ^３は、粘度を下げるために単結合であり、下限温度を下げるためにエチレンであり、誘電率異方性を上げるためにメチレンオキシである。Ｚ^４は、単結合、エチレン、ビニレン、メチレンオキシ、またはカルボニルオキシである。好ましいＺ^４は、粘度を下げるために単結合である。

メチレンオキシのような二価基は、左右非対称である。メチレンオキシにおいて、－ＣＨ_２Ｏ－は－ＯＣＨ_２－よりも好ましい。カルボニルオキシにおいて、－ＣＯＯ－は－ＯＣＯ－よりも好ましい。

Ｘ^１およびＸ^２は、フッ素またはトリフルオロメチルである。粘度を下げるためにフッ素である。

ｋは、０、１、または２である。好ましいｋは、粘度を下げるために０であり、下限温度を下げるために１である。ａは、０、１、２、または３であり、ｂは０または１であり；そしてａとｂとの和は３以下である。好ましいａは、粘度を下げるために１であり、上限温度を上げるために２または３である。好ましいｂは、粘度を下げるために０であり、下限温度を下げるために１である。ｃは、１または２である。好ましいｃは、粘度を下げるために１であり、上限温度を上げるために２である。ｃは、１、２、または３である。好ましいｃは、粘度を下げるために１であり、上限温度を上げるために２または３である。

式（５）において、環Ｇおよび環Ｋは、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、フェニル、１－ナフチル、２－ナフチル、テトラヒドロピラン－２－イル、１，３－ジオキサン－２－イル、ピリミジン－２－イル、またはピリジン－２－イルであり、これらの環において、少なくとも１つの水素は、フッ素、塩素、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、または少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数１から１２のアルキルで置き換えられてもよい。好ましい環Ｇまたは環Ｋは、フェニルである。環Ｊは、１，４－シクロヘキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、１，４－フェニレン、ナフタレン－１，２－ジイル、ナフタレン－１，３－ジイル、ナフタレン－１，４－ジイル、ナフタレン－１，５－ジイル、ナフタレン－１，６－ジイル、ナフタレン－１，７－ジイル、ナフタレン－１，８－ジイル、ナフタレン－２，３－ジイル、ナフタレン－２，６－ジイル、ナフタレン－２，７－ジイル、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、ピリミジン－２，５－ジイル、またはピリジン－２，５－ジイルであり、これらの環において、少なくとも１つの水素は、フッ素、塩素、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、または少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数１から１２のアルキルで置き換えられてもよい。好ましい環Ｊは、１，４－フェニレンまたは２－フルオロ－１，４－フェニレンである。

Ｚ^５およびＺ^６は、単結合または炭素数１から１０のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ_２－は、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、または－ＯＣＯ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－ＣＨ_２ＣＨ_２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ（ＣＨ_３）＝ＣＨ－、－ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ_３）－、または－Ｃ（ＣＨ_３）＝Ｃ（ＣＨ_３）－で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよい。好ましいＺ^５またはＺ^６は、単結合、－ＣＨ_２ＣＨ_２－、－ＣＨ_２Ｏ－、－ＯＣＨ_２－、－ＣＯＯ－、または－ＯＣＯ－である。さらに好ましいＺ^５またはＺ^６は、単結合である。

Ｓｐ^１からＳｐ^３は、単結合または炭素数１から１０のアルキレンであり、このＳｐ^１からＳｐ^３において、少なくとも１つの－ＣＨ_２－は、－Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－または－ＯＣＯＯ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－ＣＨ_２ＣＨ_２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、フッ素で置き換えられてもよい。好ましいＳｐ^１からＳｐ^３は、単結合、－ＣＨ_２ＣＨ_２－、－ＣＨ_２Ｏ－、－ＯＣＨ_２－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、または－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯ－である。さらに好ましいＳｐ^１からＳｐ^３は、単結合である。

ｄは、０、１、または２である。好ましいｄは、０または１である。ｅ、ｆ、およびｇは、０、１、２、３、または４であり、そしてｅ、ｆ、およびｇの和は、１以上である。好ましいｅ、ｆまたはｇは、１または２である。

Ｐ^１からＰ^３は、重合性基である。好ましいＰ^１からＰ^３は、式（Ｐ－１）から式（Ｐ－５）で表される基から選択された重合性基である。さらに好ましいＰ^１からＰ^３は、式（Ｐ－１）、式（Ｐ－２）、または式（Ｐ－３）で表される基である。特に好ましいＰ^１からＰ^３は、式（Ｐ－１）または式（Ｐ－２）で表される基である。最も好ましいＰ^１からＰ^３は、式（Ｐ－１）で表される基である。式（Ｐ－１）で表される好ましい基は、－ＯＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ_２または－ＯＣＯ－Ｃ（ＣＨ_３）＝ＣＨ_２である。式（Ｐ－１）から式（Ｐ－５）の波線は、結合する部位を示す。

式（Ｐ－１）から式（Ｐ－５）において、Ｍ^１からＭ^３は、水素、フッ素、炭素数１から５のアルキル、または少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数１から５のアルキルであり、このＭ^１からＭ^３において、アルキルの少なくとも１つの－ＣＨ_２－は、－Ｏ－で置き換えられてもよい。好ましいＭ^１からＭ^３は、反応性を上げるために水素またはメチルである。さらに好ましいＭ^１は水素またはメチルであり、さらに好ましいＭ^２またはＭ^３は水素である。

式（５－１）から式（５－２９）において、Ｐ^４からＰ^６は、式（Ｐ－１）から式（Ｐ－３）で表される基である。好ましいＰ^４からＰ^６は、式（Ｐ－１）または式（Ｐ－２）である。さらに好ましい式（Ｐ－１）は、－ＯＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ_２または－ＯＣＯ－Ｃ（ＣＨ_３）＝ＣＨ_２である。式（Ｐ－１）から式（Ｐ－３）の波線は、結合する部位を示す。

第五に、好ましい成分化合物を示す。好ましい化合物（１）は、項２に記載の化合物（１－１）から化合物（１－７）である。これらの化合物において、成分Ａの少なくとも１つが、化合物（１－１）であることが特に好ましい。成分Ａは、少なくとも２つの化合物（１－１）を含有することが好ましい。

好ましい化合物（２）は、項３に記載の化合物（２－１）から化合物（２－４）である。これらの化合物において、成分Ｂの少なくとも１つが、化合物（２－１）、化合物（２－３）、または化合物（２－４）であることが好ましい。成分Ｂの少なくとも１つが、化合物（２－１）であることが特に好ましい。成分Ｂの少なくとも２つが、化合物（２－１）および化合物（２－３）の組合せであることが好ましい。

好ましい化合物（３）は、項６に記載の化合物（３－１）から化合物（３－３５）である。これらの化合物において、成分Ｃの少なくとも１つが、環Ｂおよび環Ｄが、１，４－フェニレンまたは少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられた１，４－フェニレンである化合物、または少なくとも１つのＺ^２およびＺ^３が、エチレンまたはメチレンオキシである化合物が好ましい。成分Ｃの少なくとも１つが、化合物（３－２）、化合物（３－３）、化合物（３－６）、化合物（３－９）、または化合物（３－１０）であることが特に好ましい。成分Ｃの少なくとも２つが、化合物（３－１）および化合物（３－２）、化合物（３－１）および化合物（３－８）、化合物（３－１）および化合物（３－９）、化合物（３－１）および化合物（３－１４）、化合物（３－３）および化合物（３－８）、化合物（３－３）および化合物（３－１４）、化合物（３－３）および化合物（３－１６）、化合物（３－６）および化合物（３－８）、化合物（３－６）および化合物（３－１０）、または化合物（３－６）および化合物（３－１４）の組合せであることが好ましい。

好ましい化合物（４）は、項９に記載の化合物（４－１）から化合物（４－１２）である。これらの化合物において、成分Ｄの少なくとも１つが、化合物（４－２）、化合物（４－４）、化合物（４－５）、化合物（４－６）、化合物（４－７）、または化合物（４－１２）であることが好ましい。成分Ｄの少なくとも２つが、化合物（４－２）および化合物（４－４）、化合物（４－２）および化合物（４－５）、または化合物（４－４）および化合物（４－５）の組合せであることが好ましい。

好ましい化合物（５）は、項１３に記載の化合物（５－１）から化合物（５－２９）である。これらの化合物において、添加物Ｘの少なくとも１つが、化合物（５－１）、化合物（５－２）、化合物（５－２４）、化合物（５－２５）、化合物（５－２６）、または化合物（５－２７）であることが好ましい。添加物Ｘの少なくとも２つが、化合物（５－１）および化合物（５－２）、化合物（５－１）および化合物（５－１８）、化合物（５－２）および化合物（５－２４）、化合物（５－２）および化合物（５－２５）、化合物（５－２）および化合物（５－２６）、化合物（５－２５）および化合物（５－２６）、または化合物（５－１８）および化合物（５－２４）の組合せであることが好ましい。

第六に、組成物に添加してもよい添加物を説明する。このような添加物は、光学活性化合物、酸化防止剤、紫外線吸収剤、消光剤、色素、消泡剤、重合性化合物、重合開始剤、重合禁止剤、極性化合物などである。液晶分子のらせん構造を誘起してねじれ角を与える目的で光学活性化合物が組成物に添加される。このような化合物の例は、化合物（６－１）から化合物（６－５）である。光学活性化合物の好ましい割合は約５質量％以下である。さらに好ましい割合は約０．０１質量％から約２質量％の範囲である。

大気中での加熱による比抵抗の低下を防止するために、または素子を長時間使用したあと、室温だけではなく上限温度に近い温度でも大きな電圧保持率を維持するために、化合物（７－１）から化合物（７－３）のような酸化防止剤を組成物にさらに添加してもよい。

化合物（７－２）は、揮発性が小さいので、素子を長時間使用したあと、室温だけではなく上限温度に近い温度でも大きな電圧保持率を維持するのに有効である。酸化防止剤の好ましい割合は、その効果を得るために約５０ｐｐｍ以上であり、上限温度を下げないように、または下限温度を上げないように約６００ｐｐｍ以下である。さらに好ましい割合は、約１００ｐｐｍから約３００ｐｐｍの範囲である。

紫外線吸収剤の好ましい例は、ベンゾフェノン誘導体、ベンゾエート誘導体、トリアゾール誘導体などである。立体障害のあるアミンのような光安定剤もまた好ましい。光安定剤の好ましい例は、化合物（８－１）から化合物（８－１６）などである。これらの吸収剤や安定剤における好ましい割合は、その効果を得るために約５０ｐｐｍ以上であり、上限温度を下げないように、または下限温度を上げないために約１００００ｐｐｍ以下である。さらに好ましい割合は約１００ｐｐｍから約１００００ｐｐｍの範囲である。

消光剤は、液晶性化合物が吸収した光エネルギーを受容し、熱エネルギーに変換することにより、液晶性化合物の分解を防止する化合物である。消光剤の好ましい例は、化合物（９－１）から化合物（９－７）などである。これらの消光剤における好ましい割合は、その効果を得るために約５０ｐｐｍ以上であり、下限温度を上げないために約２００００ｐｐｍ以下である。さらに好ましい割合は約１００ｐｐｍから約１００００ｐｐｍの範囲である。

ＧＨ（guest host）モードの素子に適合させるために、アゾ系色素、アントラキノン系色素などのような二色性色素（dichroic dye）が組成物に添加される。色素の好ましい割合は、約０．０１質量％から約１０質量％の範囲である。泡立ちを防ぐために、ジメチルシリコーンオイル、メチルフェニルシリコーンオイルなどの消泡剤が組成物に添加される。消泡剤の好ましい割合は、その効果を得るために約１ｐｐｍ以上であり、表示不良を防ぐために約１０００ｐｐｍ以下である。さらに好ましい割合は、約１ｐｐｍから約５００ｐｐｍの範囲である。

高分子支持配向（ＰＳＡ）型の素子に適合させるために重合性化合物が用いられる。化合物（５）はこの目的に適している。化合物（５）と共に化合物（５）とは異なる重合性化合物を組成物に添加してもよい。このような重合性化合物の好ましい例は、アクリレート、メタクリレート、ビニル化合物、ビニルオキシ化合物、プロペニルエーテル、エポキシ化合物（オキシラン、オキセタン）、ビニルケトンなどの化合物である。さらに好ましい例は、アクリレートまたはメタクリレートの誘導体である。化合物（４）の好ましい割合は、重合性化合物の全質量に基づいて１０質量％以上である。さらに好ましい割合は、５０質量％以上である。特に好ましい割合は、８０質量％以上である。最も好ましい割合は、１００質量％である。

化合物（５）のような重合性化合物は紫外線照射により重合する。光重合開始剤などの適切な開始剤存在下で重合させてもよい。重合のための適切な条件、開始剤の適切なタイプ、および適切な量は、当業者には既知であり、文献に記載されている。例えば光重合開始剤であるＩｒｇａｃｕｒｅ６５１（登録商標；ＢＡＳＦ）、Ｉｒｇａｃｕｒｅ１８４（登録商標；ＢＡＳＦ）、またはＤａｒｏｃｕｒ１１７３（登録商標；ＢＡＳＦ）がラジカル重合に対して適切である。光重合開始剤の好ましい割合は、重合性化合物の全質量に基づいて約０．１質量％から約５質量％の範囲である。さらに好ましい割合は約１質量％から約３質量％の範囲である。

化合物（５）のような重合性化合物を保管するとき、重合を防止するために重合禁止剤を添加してもよい。重合性化合物は、通常は重合禁止剤を除去しないまま組成物に添加される。重合禁止剤の例は、ヒドロキノン、メチルヒドロキノンのようなヒドロキノン誘導体、４－ｔ－ブチルカテコール、４-メトキシフェノール、フェノチアジンなどである。

第七に、成分化合物の合成法を説明する。これらの化合物は既知の方法によって合成できる。合成法を例示する。化合物（１－１）は、特開平８－５３６７２号公報に記載された方法で合成する。化合物（２）は、特開平９－７７６９２号公報に記載された方法で合成する。化合物（３－１）は、特表平２－５０３４４１号公報に記載された方法で合成する。化合物（４－４）は、特開昭５７－１６５３２８号公報に記載された方法で合成する。化合物（５－１８）は特開平７－１０１９００号公報に記載された方法で合成する。酸化防止剤は市販されている。化合物（７－１）は、アルドリッチ（Sigma-Aldrich Corporation）から入手できる。化合物（７－２）などは、米国特許３６６０５０５号明細書に記載された方法によって合成する。

合成法を記載しなかった化合物は、オーガニック・シンセシス（Organic Syntheses, John Wiley & Sons, Inc）、オーガニック・リアクションズ（Organic Reactions, John Wiley & Sons, Inc）、コンプリヘンシブ・オーガニック・シンセシス（Comprehensive Organic Synthesis, Pergamon Press）、新実験化学講座（丸善）などの成書に記載された方法によって合成できる。組成物は、このようにして得た化合物から公知の方法によって調製される。例えば、成分化合物を混合し、そして加熱によって互いに溶解させる。

最後に、組成物の用途を説明する。この組成物は主として、約－１０℃以下の下限温度、約７０℃以上の上限温度、そして約０．０７から約０．２０の範囲の光学異方性を有する。成分化合物の割合を制御することによって、またはその他の液晶性化合物を混合することによって、約０．０８から約０．２５の範囲の光学異方性を有する組成物を調製してもよい。試行錯誤によって、約０．１０から約０．３０の範囲の光学異方性を有する組成物を調製してもよい。この組成物を含有する素子は大きな電圧保持率を有する。この組成物はＡＭ素子に適する。この組成物は透過型のＡＭ素子に特に適する。この組成物は、ネマチック相を有する組成物としての使用、光学活性化合物を添加することによって光学活性な組成物としての使用が可能である。

この組成物はＡＭ素子への使用が可能である。さらにＰＭ素子への使用も可能である。この組成物は、ＰＣ、ＴＮ、ＳＴＮ、ＥＣＢ、ＯＣＢ、ＩＰＳ、ＦＦＳ、ＶＡ、ＦＰＡなどのモードを有するＡＭ素子およびＰＭ素子への使用が可能である。ＴＮ、ＯＣＢ、ＩＰＳモード、またはＦＦＳモードを有するＡＭ素子への使用は特に好ましい。ＩＰＳモードまたはＦＦＳモードを有するＡＭ素子において、電圧が無印加のとき、液晶分子の配列がガラス基板に対して平行であってもよく、または垂直であってもよい。これらの素子が反射型、透過型、または半透過型であってもよい。透過型の素子への使用は好ましい。非結晶シリコン－ＴＦＴ素子または多結晶シリコン－ＴＦＴ素子への使用も可能である。この組成物をマイクロカプセル化して作製したＮＣＡＰ（nematic curvilinear aligned phase）型の素子や、組成物中に三次元の網目状高分子を形成させたＰＤ（polymer dispersed）型の素子にも使用できる。

本件発明は、これらの実施例のみによって制限されない。

ＮＭＲ分析：測定には、ブルカーバイオスピン社製のＤＲＸ－５００を用いた。^１Ｈ－ＮＭＲの測定では、試料をＣＤＣｌ_３などの重水素化溶媒に溶解させ、測定は、室温で、５００ＭＨｚ、積算回数１６回の条件で行った。テトラメチルシランを内部標準として用いた。^１９Ｆ－ＮＭＲの測定では、ＣＦＣｌ_３を内部標準として用い、積算回数２４回で行った。核磁気共鳴スペクトルの説明において、ｓはシングレット、ｄはダブレット、ｔはトリプレット、ｑはカルテット、ｑｕｉｎはクインテット、ｓｅｘはセクステット、ｍはマルチプレット、ｂｒはブロードであることを意味する。

ガスクロマト分析：測定には島津製作所製のＧＣ－１４Ｂ型ガスクロマトグラフを用いた。キャリアーガスはヘリウム（２ｍＬ／分）である。試料気化室を２８０℃に、検出器（ＦＩＤ）を３００℃に設定した。成分化合物の分離には、Agilent Technologies Inc.製のキャピラリカラムＤＢ－１（長さ３０ｍ、内径０．３２ｍｍ、膜厚０．２５μｍ；固定液相はジメチルポリシロキサン；無極性）を用いた。このカラムは、２００℃で２分間保持したあと、５℃／分の割合で２８０℃まで昇温した。試料はアセトン溶液（０．１質量％）に調製したあと、その１μＬを試料気化室に注入した。記録計は島津製作所製のＣ－Ｒ５Ａ型Chromatopac、またはその同等品である。得られたガスクロマトグラムは、成分化合物に対応するピークの保持時間およびピークの面積を示した。

試料を希釈するための溶媒は、クロロホルム、ヘキサンなどを用いてもよい。成分化合物を分離するために、次のキャピラリカラムを用いてもよい。Agilent Technologies Inc.製のＨＰ－１（長さ３０ｍ、内径０．３２ｍｍ、膜厚０．２５μｍ）、Restek Corporation製のＲｔｘ－１（長さ３０ｍ、内径０．３２ｍｍ、膜厚０．２５μｍ）、SGE International Pty. Ltd製のＢＰ－１（長さ３０ｍ、内径０．３２ｍｍ、膜厚０．２５μｍ）。化合物ピークの重なりを防ぐ目的で島津製作所製のキャピラリカラムＣＢＰ１－Ｍ５０－０２５（長さ５０ｍ、内径０．２５ｍｍ、膜厚０．２５μｍ）を用いてもよい。

組成物に含有される液晶性化合物の割合は、次のような方法で算出してよい。液晶性化合物の混合物をガスクロマトグラフィー（ＦＩＤ）で分析する。ガスクロマトグラムにおけるピークの面積比は液晶性化合物の割合に相当する。上に記載したキャピラリカラムを用いたときは、各々の液晶性化合物の補正係数を１とみなしてよい。したがって、液晶性化合物の割合（質量％）は、ピークの面積比から算出することができる。

測定試料：組成物または素子の特性を測定するときは、組成物をそのまま試料として用いた。化合物の特性を測定するときは、この化合物（１５質量％）を母液晶（８５質量％）に混合することによって測定用の試料を調製した。測定によって得られた値から外挿法によって化合物の特性値を算出した。（外挿値）＝｛（試料の測定値）－０．８５×（母液晶の測定値）｝／０．１５。この割合でスメクチック相（または結晶）が２５℃で析出するときは、化合物と母液晶の割合を１０質量％：９０質量％、５質量％：９５質量％、１質量％：９９質量％の順に変更した。この外挿法によって化合物に関する上限温度、光学異方性、粘度、および誘電率異方性の値を求めた。

下記の母液晶を用いた。成分化合物の割合は質量％で示した。

明示的な記載のない限り、液晶組成物の物性は、社団法人電子情報技術産業協会（Japan Electronics and Information Technology Industries Association）で審議制定されたＪＥＩＴＡ規格（ＪＥＩＴＡ・ＥＤ－２５２１Ｂ）に従い、決定した。ただし、簡易評価のため、計測に使用したＴＮ素子には、薄膜トランジスター（ＴＦＴ）を取り付けなかった。

（１）ネマチック相の上限温度（以下、ネマチック相の上限温度を「ＮＩ」という。「ＮＩ」の単位は、℃である。）：偏光顕微鏡を備えた融点測定装置のホットプレートに試料を置き、１℃／分の速度で加熱した。試料の一部がネマチック相から等方性液体に変化したときの温度を測定した。ネマチック相の上限温度を「上限温度」と略すことがある。

（２）ネマチック相の下限温度（以下、ネマチック相の下限温度を「Ｔ_Ｃ」という。「Ｔ_Ｃ」の単位は、℃である。）：ネマチック相を有する試料をガラス瓶に入れ、０℃、－１０℃、－２０℃、－３０℃、および－４０℃のフリーザー中に１０日間保管したあと、液晶相を観察した。例えば、試料が－２０℃ではネマチック相のままであり、－３０℃では結晶またはスメクチック相に変化したとき、Ｔ_Ｃを＜－２０℃と記載した。ネマチック相の下限温度を「下限温度」と略すことがある。

（３）粘度（以下、２０℃で測定するバルク粘度を「η」という。ηの単位は、ｍＰａ・ｓである。）：測定には東京計器株式会社製のＥ型回転粘度計を用いた。

（４）粘度（以下、２５℃の回転粘度を「γ１」という。γ１の単位は、ｍＰａ・ｓである。）：測定には、東陽テクニカ株式会社の回転粘性率測定システムＬＣＭ－２型を用いた。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が１０μｍのＶＡ素子に試料を注入した。この素子に矩形波（５５Ｖ、１ｍｓ）を印加した。この印加によって発生した過渡電流（transient current）のピーク電流（peak current）とピーク時間（peak time）を測定した。これらの測定値および誘電率異方性を用いて、回転粘度の値を得た。誘電率異方性は、測定（６）に記載された方法で測定した。

（５）光学異方性（以下、２５℃の屈折率異方性を「Δｎ」という。）：測定は、波長５８９ｎｍの光を用い、接眼鏡に偏光板を取り付けたアッベ屈折計により行なった。主プリズムの表面を一方向にラビングしたあと、試料を主プリズムに滴下した。屈折率ｎ∥は偏光の方向がラビングの方向と平行であるときに測定した。屈折率ｎ⊥は偏光の方向がラビングの方向と垂直であるときに測定した。光学異方性の値は、Δｎ＝ｎ∥－ｎ⊥、の式から計算した。

（６）誘電率異方性（以下、２５℃の誘電率異方性を「Δε」という。）：誘電率異方性の値は、Δε＝ε∥－ε⊥、の式から計算した。誘電率（ε∥およびε⊥）は次のように測定した。
１）誘電率（ε∥）の測定：よく洗浄したガラス基板にオクタデシルトリエトキシシラン（０．１６ｍＬ）のエタノール（２０ｍＬ）溶液を塗布した。ガラス基板をスピンナーで回転させたあと、１５０℃で１時間加熱した。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が４μｍであるＶＡ素子に試料を入れ、この素子を紫外線で硬化する接着剤で密閉した。この素子にサイン波（０．５Ｖ、１ｋＨｚ）を印加し、２秒後に液晶分子の長軸方向における誘電率（ε∥）を測定した。
２）誘電率（ε⊥）の測定：よく洗浄したガラス基板にポリイミド溶液を塗布した。このガラス基板を焼成した後、得られた配向膜にラビング処理をした。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が９μｍであり、ツイスト角が８０度であるＴＮ素子に試料を入れた。この素子にサイン波（０．５Ｖ、１ｋＨｚ）を印加し、２秒後に液晶分子の短軸方向における誘電率（ε⊥）を測定した。

（７）しきい値電圧（以下、２５℃のしきい値電圧を「Ｖｔｈ」という。Ｖｔｈの単位は、Ｖである。）：測定には大塚電子株式会社製のＬＣＤ５１００型輝度計を用いた。光源はハロゲンランプであった。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が４μｍであり、ラビング方向がアンチパラレルであるノーマリーブラックモード（normally black mode）のＶＡ素子に試料を入れ、この素子を紫外線で硬化する接着剤を用いて密閉した。この素子に印加する電圧（６０Ｈｚ、矩形波）は０Ｖから２０Ｖまで０．０２Ｖずつ段階的に増加させた。この際に、素子に垂直方向から光を照射し、素子を透過した光量を測定した。この光量が最大になったときが透過率１００％であり、この光量が最小であったときが透過率０％である電圧－透過率曲線を作成した。しきい値電圧は透過率が１０％になったときの電圧で表した。

（８）電圧保持率（ＶＨＲ－１；２５℃で測定；％）：測定に用いたＴＮ素子はポリイミド配向膜を有し、そして２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）は５μｍであった。この素子は試料を入れたあと紫外線で硬化する接着剤で密閉した。このＴＮ素子にパルス電圧（５Ｖで６０マイクロ秒）を印加して充電した。減衰する電圧を高速電圧計で１６．７ミリ秒のあいだ測定し、単位周期における電圧曲線と横軸との間の面積Ａを求めた。面積Ｂは減衰しなかったときの面積であった。電圧保持率は面積Ｂに対する面積Ａの百分率で表した。

（９）電圧保持率（ＶＨＲ－２；８０℃で測定；％）：２５℃の代わりに、８０℃で測定した以外は、上記と同じ手順で電圧保持率を測定した。得られた値をＶＨＲ－２で表した。

（１０）電圧保持率（ＶＨＲ－３；２５℃で測定；％）：紫外線を照射したあと、電圧保持率を測定し、紫外線に対する安定性を評価した。測定に用いたＴＮ素子はポリイミド配向膜を有し、そしてセルギャップは５μｍであった。この素子に試料を注入し、光を２０分間照射した。光源は超高圧水銀ランプＵＳＨ－５００Ｄ（ウシオ電機製）であり、素子と光源の間隔は２０ｃｍであった。ＶＨＲ－３の測定では、１６．７ミリ秒のあいだ減衰する電圧を測定した。大きなＶＨＲ－３を有する組成物は紫外線に対して大きな安定性を有する。ＶＨＲ－３は９０％以上が好ましく、９５％以上がさらに好ましい。

（１１）電圧保持率（ＶＨＲ－４；２５℃で測定；％）：試料を注入したＴＮ素子を８０℃の恒温槽内で５００時間加熱したあと、電圧保持率を測定し、熱に対する安定性を評価した。ＶＨＲ－４の測定では、１６．７ミリ秒のあいだ減衰する電圧を測定した。大きなＶＨＲ－４を有する組成物は熱に対して大きな安定性を有する。

（１２）応答時間（以下、２５℃で測定する応答時間を「τ」という。τの単位は、ｍｓである。）：測定には大塚電子株式会社製のＬＣＤ５２００型輝度計を用いた。光源はハロゲンランプであった。ローパス・フィルター（Low-pass filter）は５ｋＨｚに設定した。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が３．２μｍであり、ラビング方向がアンチパラレルであるノーマリーブラックモード（normally black mode）のＶＡ素子に試料を入れた。この素子を紫外線で硬化する接着剤を用いて密閉した。この素子に矩形波（６０Ｈｚ、１０Ｖ、０．５秒）を印加した。この際に、素子に垂直方向から光を照射し、素子を透過した光量を測定した。この光量が最大になったときが透過率１００％であり、この光量が最小であったときが透過率０％であるとみなした。応答時間は透過率９０％から１０％に変化するのに要した時間（立ち下がり時間；fall time；ミリ秒）で表した。

（１３）比抵抗（以下、２５℃で測定する比抵抗を、「ρ」という。ρの単位は、Ωｃｍである。）：電極を備えた容器に試料１．０ｍＬを注入した。この容器に直流電圧（１０Ｖ）を印加し、１０秒後の直流電流を測定した。比抵抗は次の式から算出した。（比抵抗）＝｛（電圧）×（容器の電気容量）｝／｛（直流電流）×（真空の誘電率）｝。

（１４）線残像（Line Image Sticking Parameter；ＬＩＳＰ；％）：液晶表示素子に電気的なストレスを与えることによって線残像を発生させた。線残像のある領域の輝度と残りの領域の輝度を測定した。線残像によって輝度が低下した割合を算出し、この割合によって線残像の大きさを表した。
１４ａ）輝度の測定：イメージング色彩輝度計（Radiant Zemax社製、PM-1433F-0）を用いて素子の画像を撮影した。この画像をソフトウエア（Prometric 9.1、Radiant Imaging社製）を用いて解析することによって素子の各領域の輝度を算出した。光源は平均輝度 ３５００ ｃｄ／ｍ^２のＬＥＤバックライトを用いた。

１４ｂ）ストレス電圧の設定：セルギャップが３．５μｍであり、マトリクス構造を有するＦＦＳ素子（縦４セル×横４セルの１６セル）に試料を入れ、この素子を紫外線で硬化する接着剤を用いて密閉した。偏光軸が直交するように、この素子の上面と下面にそれぞれ偏光板を配置した。この素子に光を照射し、電圧（矩形波、６０Ｈｚ）を印加した。電圧は、０Ｖから７．５Ｖの範囲で０．１Ｖ毎に段階的に増加させ、各電圧での透過光の輝度を測定した。輝度が極大になったときの電圧をＶ２５５と略した。輝度がＶ２５５の２１．６％になったとき（すなわち、１２７階調）の電圧をＶ１２７と略した。

１４ｃ）ストレスの条件：素子に、６０℃、２３時間の条件でＶ２５５（矩形波、３０Ｈｚ）と０．５Ｖ（矩形波、３０Ｈｚ）を印加し、チェッカーパターンを表示させた。次に、Ｖ１２７（矩形波、０．２５Ｈｚ）を印加し、露光時間４０００ミリ秒の条件で輝度を測定した。

１４ｄ）線残像の算出：１６セルのうち、中央部の４セル（縦２セル×横２セル）を算出に用いた。この４セルを２５領域（縦５セル×横５セル）に分割した。四隅にある４領域（縦２セル×横２セル）の平均輝度を輝度Ａと略した。２５領域から四隅の領域を除いた領域は、十字形であった。この十字形の領域から中央の交差領域を除いた４領域において、輝度の最小値を輝度Ｂと略した。線残像は次の式から算出した。（線残像）＝（輝度Ａ－輝度Ｂ）／輝度Ａ×１００．

（１５）拡がり性：添加物の拡がり性は、素子に電圧を印加し、輝度を測定することによって定性的に評価した。輝度の測定は、上記の項１４ａと同様に行った。電圧（Ｖ１２７）の設定は、上記の項１４ｂと同様に行った。ただし、ＦＦＳ素子の代わりにＶＡ素子を用いた。輝度は次のように測定した。まず、素子に直流電圧（２Ｖ）を２分間印加した。次に、Ｖ１２７（矩形波、０．０５Ｈｚ）を印加し、露光時間４０００ミリ秒の条件で輝度を測定した。この結果から拡がり性を評価した。

（１６）応答時間（τ－２；－２０℃で測定；ｍｓ）：測定には大塚電子株式会社製のＬＣＤ５１００型輝度計を用いた。光源はハロゲンランプであった。ローパス・フィルター（Low-pass filter）は５ｋＨｚに設定した。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が４μｍであり、ラビング方向がアンチパラレルであるノーマリーブラックモード（normally black mode）のＶＡ素子に試料を入れた。この素子を紫外線で硬化する接着剤を用いて密閉した。この素子に矩形波（６０Ｈｚ、１０Ｖ、０．５秒）を印加した。この際に、素子に垂直方向から光を照射し、素子を透過した光量を測定した。この光量が最大になったときが透過率１００％であり、この光量が最小であったときが透過率０％であるとみなした。応答時間は透過率９０％から１０％に変化するのに要した時間（立ち下がり時間；fall time；ミリ秒）で表した。

（１７）応答時間（τ－３；－３０℃で測定；ｍｓ）：測定には大塚電子株式会社製のＬＣＤ５１００型輝度計を用いた。光源はハロゲンランプであった。ローパス・フィルター（Low-pass filter）は５ｋＨｚに設定した。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が４μｍであり、ラビング方向がアンチパラレルであるノーマリーブラックモード（normally black mode）のＶＡ素子に試料を入れた。この素子を紫外線で硬化する接着剤を用いて密閉した。この素子に矩形波（６０Ｈｚ、１０Ｖ、０．５秒）を印加した。この際に、素子に垂直方向から光を照射し、素子を透過した光量を測定した。この光量が最大になったときが透過率１００％であり、この光量が最小であったときが透過率０％であるとみなした。応答時間は透過率９０％から１０％に変化するのに要した時間（立ち下がり時間；fall time；ミリ秒）で表した。

（１８）弾性定数（Ｋ１１：広がり（splay）弾性定数、Ｋ３３：曲げ（bend）弾性定数；２５℃で測定；ｐＮ）：測定には株式会社東陽テクニカ製のＥＣ－１型弾性定数測定器を用いた。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が２０μｍである垂直配向セルに試料を入れた。このセルに２０ボルトから０ボルト電荷を印加し、静電容量および印加電圧を測定した。測定した静電容量（Ｃ）と印加電圧（Ｖ）の値を『液晶デバイスハンドブック』（日刊工業新聞社）、７５頁にある式（２．９８）、式（２．１０１）を用いてフィッティングし、式（２．１００）から弾性定数の値を得た。

組成物の実施例を以下に示す。成分化合物は、下記の表３の定義に基づいて記号によって表した。表３において、１，４－シクロヘキシレンに関する立体配置はトランスである。記号の後にあるかっこ内の番号は、化合物の番号に対応する。（－）の記号はその他の液晶性化合物を意味する。液晶性化合物の割合（百分率）は、液晶組成物の質量に基づいた質量百分率（質量％）である。最後に、組成物の特性値をまとめた。

［比較例１］
比較例１の組成物は、国際公開２００２－０５１９６３号に開示された実施例２５である。当該組成物は、当該公報に記載のある実施例中の化合物（１）を含む組成物のうち、γ１が最も小さい。比較例１の組成物の成分およびその特性は以下のとおりである。
３－ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ４ （３－１） １５％
５－ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ４ （３－１） １４％
３－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （３－１４） １０％
２－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （３－１４） １０％
５－ＨＨ－Ｖ （－） ２０％
３－ＨＨ－Ｖ１ （－） ８％
Ｖ２－ＨＨＢ－１ （４－４） ８％
３－ＨＨ－５ （－） ５％
３－Ｐｈｅ（２Ｆ，５Ｆ）－Ｏ４ （１－１） ５％
５－Ｐｈｅ（２Ｆ，５Ｆ）－Ｏ２ （１－１） ５％
ＮＩ＝６９．０℃；Δｎ＝０．１０１；Δε＝－３．２；γ１＝１０８．０ｍＰａ・ｓ．

実施例の組成物の成分およびその特性は以下のとおりである。
［実施例１］
４Ｏ－Ｐｈｅ（２Ｆ，５Ｆ）－Ｏ２ （１－１） ４％
３－ＨＨ－Ｖ （２－１） ２９％
１Ｖ－ＨＨ－Ｖ （２－３） ７％
３－ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （３－１） ６％
２－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （３－６） ５％
Ｖ２－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （３－６） ９％
２－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （３－８） ５％
３－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ１ （３－８） ５％
３－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （３－８） ９％
Ｖ－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （３－８） ６％
３－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （３－１４） ５％
Ｖ－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （３－１４） ８％
Ｖ－ＨＨＢＢ－２ （４） ２％
ＮＩ＝８１．１℃；Ｔｃ＜－２０℃；Δｎ＝０．１０８；Δε＝－３．６；Ｖｔｈ＝２．１２Ｖ；Ｋ１１＝１４．４ｐＮ；Ｋ３３＝１４．３ｐＮ；γ１＝８９．３ｍＰａ・ｓ．

［実施例２］
２Ｏ－Ｐｈｅ（２Ｆ，５Ｆ）－Ｏ１ （１－１） ３％
４Ｏ－Ｐｈｅ（２Ｆ，５Ｆ）－Ｏ２ （１－１） ４％
３－ＨＨ－Ｖ （２－１） ３５％
Ｖ－ＨＨ－Ｖ （２－２） １０％
３－ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （３－１） ５％
Ｖ－ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （３－１） ５％
３－Ｈ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （３－３） ６％
Ｖ－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ１ （３－８） ５％
Ｖ－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （３－８） ５％
Ｖ－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ４ （３－８） ５％
３－ＨＨ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （３－１０） ６％
３－ＨＨＢ－１ （４－４） ３％
５－ＨＢ（Ｆ）ＢＨ－３ （４－１１） ３％
５－ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ－２ （４－１２） ５％
ＮＩ＝８１．４℃；Ｔｃ＜－２０℃；Δｎ＝０．０９３；Δε＝－３．４；Ｖｔｈ＝２．２０Ｖ；γ１＝８２．５ｍＰａ・ｓ．

［実施例３］
２Ｏ－Ｐｈｅ（２Ｆ，５Ｆ）－Ｏ１ （１－１） ３％
４Ｏ－Ｐｈｅ（２Ｆ，５Ｆ）－Ｏ２ （１－１） ３％
Ｖ－ＨＨ－Ｖ （２－２） ２５％
１Ｖ－ＨＨ－Ｖ （２－３） １３％
３－Ｈ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （３－２） ５％
Ｖ－Ｈ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （３－２） ５％
３－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （３－６） ８％
３－ＨＨ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （３－９） ６％
Ｖ－ＨＨ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （３－９） ６％
２－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （３－１４） ４％
３－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （３－１４） ６％
３－ＨＨ２ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （３－２４） ５％
３－ＨＢ－Ｏ２ （４－１） ３％
３－ＨＢＢ－２ （４－５） ５％
Ｖ－ＨＨＢＢ－２ （４） ３％
ＮＩ＝８８．９℃；Ｔｃ＜－２０℃；Δｎ＝０．１１８；Δε＝－４．０；Ｖｔｈ＝２．０６Ｖ；γ１＝７９．０ｍＰａ・ｓ．

［実施例４］
４Ｏ－Ｐｈｅ（２Ｆ，５Ｆ）－Ｏ２ （１－１） ４％
３－ＨＨ－Ｖ （２－１） ２５％
１Ｖ－ＨＨ－Ｖ （２－３） ５％
２－ＨＨ－３ （２－４） ７％
３－Ｈ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （３－３） ６％
Ｖ－Ｈ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （３－３） ４％
３－ＨＨ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （３－１０） ８％
Ｖ－ＨＨ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （３－１０） ７％
３－ＨＤｈＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （３－１３） ５％
３－ｄｈＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （３－１６） ６％
２－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ－３ （３－１９） ５％
１－ＢＢ－３ （４－２） ７％
Ｖ－ＨＢＢ－２ （４－５） ６％
５－Ｂ（Ｆ）ＢＢ－２ （４－６） ５％
ＮＩ＝７８．１℃；Ｔｃ＜－２０℃；Δｎ＝０．１１７；Δε＝－３．４；Ｖｔｈ＝２．１９Ｖ；γ１＝９０．０ｍＰａ・ｓ．

［実施例５］
２Ｏ－Ｐｈｅ（２Ｆ，５Ｆ）－Ｏ１ （１－１） ２％
４Ｏ－Ｐｈｅ（２Ｆ，５Ｆ）－Ｏ２ （１－１） ３％
３－ＨＨ－Ｖ （２－１） ３３％
１Ｖ－ＨＨ－Ｖ （２－３） １１％
３－ＤｈＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （３－４） ３％
３－ｃｈＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （３－５） ７％
２Ｏ－Ｂ（２Ｆ）Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （３－７） ３％
３－ＨｃｈＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （３－１２） １０％
３－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （３－１４） ７％
２Ｏ－ＤＢＴＦ２－Ｏ４ （３－３４） ４％
７－ＨＢ－１ （４－１） ４％
Ｖ２－ＢＢ－１ （４－２） ４％
３－ＨＢ（Ｆ）ＨＨ－５ （４－９） ５％
３－ＨＨＥＢＨ－５ （４－１０） ４％
ＮＩ＝８４．０℃；Ｔｃ＜－２０℃；Δｎ＝０．１０６；Δε＝－３．１；Ｖｔｈ＝２．３１Ｖ；γ１＝８１．１ｍＰａ・ｓ．

［実施例６］
４Ｏ－Ｐｈｅ（２Ｆ，５Ｆ）－Ｏ２ （１－１） ４％
３－ＨＨ－Ｖ （２－１） ２５％
１Ｖ－ＨＨ－Ｖ （２－３） ８％
３－ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （３－１） ６％
５－ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （３－１） ６％
２－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （３－６） ５％
３－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （３－６） ５％
３－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （３－８） ８％
Ｖ－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （３－８） ７％
３－ＨｃｈＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ３ （３－１２） ５％
３－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （３－１４） ６％
Ｖ－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （３－１４） ７％
３－ＨＨ－４ （－） ４％
３－ＨＨ－Ｖ１ （－） ４％
ＮＩ＝８１．０℃；Ｔｃ＜－２０℃；Δｎ＝０．１０６；Δε＝－３．８；Ｖｔｈ＝２．０９Ｖ；γ１＝８７．８ｍＰａ・ｓ．

［実施例７］
４Ｏ－Ｐｈｅ（２Ｆ，５Ｆ）－Ｏ２ （１－１） ４％
３－ＨＨ－Ｖ （２－１） ２９％
１Ｖ－ＨＨ－Ｖ （２－３） ７％
３－ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （３－１） ６％
３－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ１ （３－８） ５％
３－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （３－８） ５％
Ｖ－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （３－８） ７％
３－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （３－１４） ５％
３－ＢＢ（２Ｆ）Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （３－２０） ４％
３－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （３－２１） ４％
３－Ｈ２ＢＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （３－２５） ３％
２Ｏ－ＤＢＴＦ２－Ｏ５ （３－３４） ４％
３－ＨＨＢ－Ｏ１ （４－４） ３％
Ｖ２－ＨＨＢ－１ （４－４） ４％
２－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－３ （４－７） ６％
１－Ｂ２ＢＢ－２Ｖ （４－８） ４％
ＮＩ＝９６．６℃；Ｔｃ＜－２０℃；Δｎ＝０．１２９；Δε＝－３．０；Ｖｔｈ＝２．３２Ｖ；γ１＝９３．５ｍＰａ・ｓ．

［実施例８］
３Ｏ－Ｐｈｅ（２Ｆ，５Ｆ）－Ｏ２ （１－１） ５％
４Ｏ－Ｐｈｅ（２Ｆ，５Ｆ）－Ｏ２ （１－１） ３％
４Ｏ－Ｐｈｅ（２Ｆ，５Ｆ）－Ｏ３ （１－１） ２％
３－ＨＨ－Ｖ （２－１） ２９％
１Ｖ－ＨＨ－Ｖ （２－３） ７．５％
３－ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （３－１） ４％
３－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （３－６） ８％
Ｖ２－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （３－６） ８％
３－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （３－８） ６．５％
Ｖ－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （３－８） ６％
３－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （３－１４） ８％
Ｖ－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （３－１４） ６％
Ｖ－ＨＢＢ－２ （４－５） ７％
ＮＩ＝７５．２℃；Ｔｃ＜－３０℃；Δｎ＝０．１２０；Δε＝－３．４；Ｖｔｈ＝２．０９Ｖ；Ｋ１１＝１５．６ｐＮ；Ｋ３３＝１３．６ｐＮ；γ１＝６６．７ｍＰａ・ｓ．

［実施例９］
２Ｏ－Ｐｈｅ（２Ｆ，５Ｆ）－Ｏ２ （１－１） ２％
３Ｏ－Ｐｈｅ（２Ｆ，５Ｆ）－Ｏ２ （１－１） ４％
Ｖ２Ｏ－Ｐｈｅ（２Ｆ，５Ｆ）－Ｏ２ （１－１） ３％
Ｖ２Ｏ－Ｐｈｅ（２Ｆ，５Ｆ）－Ｏ４ （１－１） ３％
３－ＨＨ－Ｖ （２－１） ２９％
１Ｖ－ＨＨ－Ｖ （２－３） ８％
３－ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （３－１） １１％
Ｖ２－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （３－６） １０％
３－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （３－８） １０％
Ｖ－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （３－８） ８％
３－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （３－１４） ４％
Ｖ－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （３－１４） ６％
Ｖ－ＨＨＢＢ－２ （４） ２％
ＮＩ＝８０．８℃；Ｔｃ＜－１０℃；Δｎ＝０．１１２；Δε＝－４．０；Ｖｔｈ＝２．０２Ｖ；Ｋ１１＝１５．２ｐＮ；Ｋ３３＝１５．０ｐＮ；γ１＝７６．６ｍＰａ・ｓ．

［実施例１０］
３Ｏ－Ｐｈｅ（２Ｆ，５Ｆ）－Ｏ２ （１－１） ５％
４Ｏ－Ｐｈｅ（２Ｆ，５Ｆ）－Ｏ２ （１－１） ４％
３－ＨＨ－Ｖ （２－１） ２５％
３－ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （３－１） １０％
３－Ｈ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （３－２） １１％
３－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （３－８） ８％
Ｖ－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （３－８） ９％
３－ＨＨ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （３－９） ６％３－ＨＤｈＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （３－１３） ４．５％
３－ＨＨ－Ｖ１ （－） ９．５％
１Ｖ２－ＨＨ－３ （－） ８％
ＮＩ＝７５．５℃；Ｔｃ＜－２０℃；Δｎ＝０．０９０；Δε＝－３．６；Ｖｔｈ＝２．３０Ｖ；Ｋ１１＝１７．１ｐＮ；Ｋ３３＝１６．２ｐＮ；γ１＝９２．０ｍＰａ・ｓ．

［実施例１１］
３Ｏ－Ｐｈｅ（２Ｆ，５Ｆ）－Ｏ２ （１－１） ７％
１Ｖ－ＨＨ－Ｖ （２－３） ２％
２－ＨＨ－３ （２－４） １４％
３－ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （３－１） ２％
３－Ｈ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （３－３） １０％３－ＨＨ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （３－１０） １３％
２－ＨＨ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （３－１０） ９％
１－ＢＢ－３ （４－２） ４％
１－ＢＢ－５ （４－２） ８％
３－ＨＨＢ－１ （４－４） ５％
３－ＨＨＢ－３ （４－４） ５％
３－ＨＢＢ－２ （４－４） １１％
３－ＨＨ－４ （－） ５％
３－ＨＨ－５ （－） ５％
ＮＩ＝７５．４℃；Ｔｃ＜－２０℃；Δｎ＝０．１０６；Δε＝－２．９；Ｖｔｈ＝２．５５Ｖ；Ｋ１１＝１７．４ｐＮ；Ｋ３３＝１５．０ｐＮ；γ１＝９３．５ｍＰａ・ｓ．

［実施例１２］
３Ｏ－Ｐｈｅ（２Ｆ，５Ｆ）－Ｏ２ （１－１） ６％
４Ｏ－Ｐｈｅ（２Ｆ，５Ｆ）－Ｏ２ （１－１） ４％
３Ｏ－Ｐｈｅ（２Ｆ，５Ｆ）Ｏ１Ｈ－３ （１－４） ２％
３－ＨＨ－Ｖ （２－１） ３０％
３－ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （３－１） ４．５％
３－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （３－６） ８％
Ｖ２－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （３－６） ８％
３－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （３－８） ７％
Ｖ－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （３－８） ６％
３－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （３－１４） ６％
Ｖ－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （３－１４） ６％
Ｖ－ＨＨＢ－１ （４－４） ６％
Ｖ－ＨＢＢ－２ （４－５） ４％
３－ＨＨ－Ｖ１ （－） ２．５％
ＮＩ＝８０．３℃；Ｔｃ＜－２０℃；Δｎ＝０．１２１；Δε＝－３．６；Ｖｔｈ＝２．０６Ｖ；γ１＝８０．１ｍＰａ・ｓ．

［実施例１３］
３Ｏ－Ｐｈｅ（２Ｆ，５Ｆ）－Ｏ２ （１－１） ６％
４Ｏ－Ｐｈｅ（２Ｆ，５Ｆ）－Ｏ２ （１－１） ４％
３Ｏ－Ｐｈｅ（２Ｆ，５Ｆ）ＥｒＨ－３ （１－６） ２％
３－ＨＨ－Ｖ （２－１） ３０％
３－ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （３－１） ４．５％
３－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （３－６） ８％
Ｖ２－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （３－６） ８％
３－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （３－８） ７％
Ｖ－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （３－８） ６％
３－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （３－１４） ６％
Ｖ－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （３－１４） ６％
Ｖ－ＨＨＢ－１ （４－４） ６％
Ｖ－ＨＢＢ－２ （４－５） ４％
３－ＨＨ－Ｖ１ （－） ２．５％
ＮＩ＝８０．８℃；Ｔｃ＜－２０℃；Δｎ＝０．１２１；Δε＝－３．５；Ｖｔｈ＝２．１２Ｖ；γ１＝７７．３ｍＰａ・ｓ．

［実施例１４］
３Ｏ－Ｐｈｅ（２Ｆ，５Ｆ）－Ｏ２ （１－１） ５．５％
４Ｏ－Ｐｈｅ（２Ｆ，５Ｆ）－Ｏ２ （１－１） ４％
３－ＨＨ－Ｖ （２－１） ３８．５％
３－ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （３－１） １３．５％
Ｖ２－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （３－６） ２．５％
３－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ１ （３－８） ５％
３－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （３－８） ８．５％
Ｖ－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （３－８） ９％
３－ＨＤｈＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （３－１３） ８．５％
Ｖ－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （３－１４） ５％
ＮＩ＝７５．２℃；Ｔｃ＜－２０℃；Δｎ＝０．０９６；Δε＝－３．８；Ｖｔｈ＝２．０６Ｖ；γ１＝７５．７ｍＰａ・ｓ．

［実施例１５］
３Ｏ－Ｐｈｅ（２Ｆ，５Ｆ）－Ｏ２ （１－１） ７％
４Ｏ－Ｐｈｅ（２Ｆ，５Ｆ）－Ｏ２ （１－１） ７％
３－ＨＨ－Ｖ （２－１） ２６％
３－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （３－６） １５％
Ｖ２－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （３－６） １０％
３－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ１ （３－８） ８％
３－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （３－８） ４％
３－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （３－１４） １１％
Ｖ－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （３－１４） １２％
ＮＩ＝７５．４℃；Ｔｃ＜－１０℃；Δｎ＝０．１３５；Δε＝－５．０；Ｖｔｈ＝１．７５Ｖ；γ１＝９６．６ｍＰａ・ｓ．

［実施例１６］
３Ｏ－Ｐｈｅ（２Ｆ，５Ｆ）－Ｏ２ （１－１） ５％
４Ｏ－Ｐｈｅ（２Ｆ，５Ｆ）－Ｏ２ （１－１） ５％
２－ＨＨ－３ （２－４） ２０％
３－Ｈ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （３－３） ３％
２Ｏ－Ｂ（２Ｆ）Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （３－７） ２％
３－ＨＨ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （３－１０） ２％
２Ｏ－ＤＢＴＦ２－Ｏ５ （３－３４） ５％
２Ｏ－ＤＢＴＦ２－Ｏ４ （３－３４） ５％
２－Ｈ１ＯＤＢＴＦ２－Ｏ４ （３） ５％
３－ＨＢ－Ｏ２ （４－１） ６％
１－ＢＢ－２ （４－２） ５％
１－ＢＢ－３ （４－２） ４％
３－ＨＨＢ－１ （４－４） ６％
３－ＨＨＢ－３ （４－４） ９％
３－ＨＨＢ－Ｏ１ （４－４） ２％
３－ＨＢＢ－２ （４－５） ４％
３－ＨＨ－Ｖ１ （－） ４％
３－ＨＨ－４ （－） ５％
３－ＨＨ－５ （－） ３％
ＮＩ＝７４．５℃；Δｎ＝０．１１３；Δε＝－２．７；γ１＝６６．８ｍＰａ・ｓ．

［実施例１７］
３Ｏ－Ｐｈｅ（２Ｆ，５Ｆ）－Ｏ２ （１－１） ５％
４Ｏ－Ｐｈｅ（２Ｆ，５Ｆ）－Ｏ２ （１－１） ５％
２－ＨＨ－３ （２－４） ２４％
３－ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （３－１） ８％
３－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （３－６） ３％
２－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （３－８） ６％
３－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ１ （３－８） ６％
３－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （３－８） １０％
２－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ－３ （３－１９） １０％
１Ｖ２－ＢＢ－１ （４－２） ８％
３－ＨＨＢ－１ （４－４） ５％
３－ＨＨ－Ｖ１ （－） １０％
ＮＩ＝７４．９℃；Δｎ＝０．１１５；Δε＝－２．８；γ１＝７６．１ｍＰａ・ｓ．

［実施例１８］
３Ｏ－Ｐｈｅ（２Ｆ，５Ｆ）－Ｏ２ （１－１） ６％
４Ｏ－Ｐｈｅ（２Ｆ，５Ｆ）－Ｏ２ （１－１） ４％
２－ＨＨ－３ （２－４） ２５％
３－ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （３－１） ６％
３－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （３－６） ５％
２－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （３－８） ２％
３－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ１ （３－８） ６％
３－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （３－８） １０％
３－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （３－１４） ９％
１Ｖ２－ＢＢ－１ （４－２） １３％
３－ＨＨＢ－１ （４－４） ３％
３－ＨＨ－Ｖ１ （－） １１％
ＮＩ＝７４．６℃；Δｎ＝０．１１３；Δε＝－２．７；Ｖｔｈ＝２．５０Ｖ；γ１＝８７．０ｍＰａ・ｓ．

［実施例１９］
３Ｏ－Ｐｈｅ（２Ｆ，５Ｆ）－Ｏ２ （１－１） ５％
４Ｏ－Ｐｈｅ（２Ｆ，５Ｆ）－Ｏ２ （１－１） ５％
２－ＨＨ－３ （２－４） ２５％
３－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （３－８） ４％
３－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （３－１４） ６％
２Ｏ－ＤＢＴＦ２－Ｏ５ （３－３４） ６％
２Ｏ－ＤＢＴＦ２－Ｏ４ （３－３４） ５％
２－Ｈ１ＯＤＢＴＦ２－Ｏ４ （３） ３％
１Ｖ２－ＢＢ－１ （４－２） １１％
３－ＨＨＢ－１ （４－４） ３％
３－ＨＨＢ－３ （４－４） ３％
３－ＨＢＢ－２ （４－５） ２％
３－ＨＨ－Ｖ１ （－） １２％
３－ＨＨ－４ （－） ５％
３－ＨＨ－５ （－） ５％
ＮＩ＝７５．５℃；Δｎ＝０．１１４；Δε＝－２．７；γ１＝７１．８ｍＰａ・ｓ．

［実施例２０］
３Ｏ－Ｐｈｅ（２Ｆ，５Ｆ）－Ｏ２ （１－１） ４％
４Ｏ－Ｐｈｅ（２Ｆ，５Ｆ）－Ｏ２ （１－１） ６％
２－ＨＨ－３ （２－４） ２６％
３－Ｈ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （３－３） ３％
２Ｏ－Ｂ（２Ｆ）Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （３－７） ２％
３－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （３－８） ４％
３－ＨＨ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （３－９） １０％
３－ＨＨ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （３－１０） ６％
３－ＨＢ（２Ｆ）Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （３－１８） ６％
１－ＢＢ－３ （４－２） ４％
１－ＢＢ－５ （４－２） ９．５％
３－ＨＨＢ－１ （４－４） ６．５％
３－ＨＢＢ－２ （４－５） ３．５％
２－ＨＨ－５ （－） ２．５％
３－ＨＨ－４ （－） ３％
３－ＨＨ－５ （－） ４％
ＮＩ＝７５．３℃；Δｎ＝０．１０５；Δε＝－２．３；γ１＝７５．１ｍＰａ・ｓ．

［比較例２］
２－ＨＨ－３ （２－４） １９％
３－Ｈ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （３－３） １０％
２Ｏ－Ｂ（２Ｆ）Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （３－７） ４％
３－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （３－８） ９％
３－ＨＨ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （３－１０） １９％
１－ＢＢ－２ （４－２） １０％
１－ＢＢ－３ （４－２） ４％
１－ＢＢ－５ （４－２） ５％
３－ＨＨＢ－１ （４－４） ５％
３－ＨＢＢ－２ （４－５） １５％
ＮＩ＝７３．９℃；Ｔｃ＜－３０℃；Δｎ＝０．１１３；Δε＝－２．７；Ｖｔｈ＝２．４２Ｖ；γ１＝９８．０ｍＰａ・ｓ．
この組成物に０．３質量％の割合で、化合物（５－２５－１）を添加し、応答時間（τ）を測定した。τ＝４．８ｍｓ．

［実施例２１］
３Ｏ－Ｐｈｅ（２Ｆ，５Ｆ）－Ｏ２ （１－１） ６％
４Ｏ－Ｐｈｅ（２Ｆ，５Ｆ）－Ｏ２ （１－１） ４％
２－ＨＨ－３ （２－４） ２０％
３－Ｈ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （３－３） ８．５％
３－ＨＨ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２ （３－１０） １８．５％
１－ＢＢ－２ （４－２） １１％
１－ＢＢ－３ （４－２） ４％
３－ＨＨＢ－１ （４－４） ５％
３－ＨＢＢ－２ （４－５） １５％
３－ＨＨ－４ （－） ５％
３－ＨＨ－５ （－） ３％
ＮＩ＝７４．４℃；Ｔｃ＜－３０℃；Δｎ＝０．１１３；Δε＝－２．４；Ｖｔｈ＝２．４３Ｖ；γ１＝８０．９ｍＰａ・ｓ．
この組成物に０．３質量％の割合で、化合物（５－２５－１）を添加し、応答時間（τ）を測定した。τ＝４．２ｍｓ．

［実施例２２］
実施例２１の組成物に０．５質量％の割合で、化合物（５－２－１）を添加し、応答時間（τ）を測定した。τ＝４．３ｍｓ．

［実施例２３］
実施例２１の組成物に０．１質量％の割合で、化合物（５－１－１）を添加し、応答時間（τ）を測定した。τ＝４．３ｍｓ．

［実施例２４］
実施例２１の組成物に０．４質量％の割合で、化合物（５－２－２）を添加し、応答時間（τ）を測定した。τ＝４．２ｍｓ．

実施例１から実施例２０の組成物も同様に、以下に示すような重合性化合物を添加して、高分子支持配向（ＰＳＡ）モード用途の組成物を調製することができる。重合性化合物は、これらに限られない。

本発明の組成物は、比較例の組成物と比べて小さな回転粘度を有する。また重合性化合物を添加したＰＳＡモード用途の組成物においては、短い応答時間を有する。したがって、本発明の液晶組成物は優れた特性を有する。

本発明の液晶組成物は、液晶モニター、液晶テレビなどに用いることができる。

Claims (19)

1. 成分Ａとして式（１）で表される化合物から選択された少なくとも１つの化合物、および成分Ｂとして式（２）で表される化合物から選択された少なくとも１つの化合物を含有し、そして負の誘電率異方性を有する液晶組成物。
   

   

   
   式（１）および式（２）において、
   Ｒ^１およびＲ^２は、水素、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、炭素数２から１２のアルケニルオキシ、または少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数１から１２のアルキルであり、
   Ｒ^３は、炭素数１から３のアルキル、または炭素数２もしくは３のアルケニルであり、Ｒ^８は、メチル、エチル、またはビニルであり、
   環Ａは、１，４－シクロヘキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、１，４－フェニレン、少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられた１，４－フェニレン、ナフタレン－２，６－ジイル、少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられたナフタレン－２，６－ジイル、クロマン－２，６－ジイル、または少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられたクロマン－２，６－ジイルであり、
   Ｚ^１は、単結合、エチレン、ビニレン、メチレンオキシ、またはカルボニルオキシであり、
   Ｘ^１およびＸ^２は、フッ素またはトリフルオロメチルであり、
   ｋは、０、１、または２である。
2. 成分Ａとして式（１－１）から式（１－７）で表される化合物から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、請求項１に記載の液晶組成物。
   
   

   

   
   式（１－１）から式（１－７）において、
   Ｒ^１およびＲ^２は、水素、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、炭素数２から１２のアルケニルオキシ、または少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数１から１２のアルキルである。
3. 成分Ｂとして式（２－１）から式（２－４）で表される化合物から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、請求項１または２に記載の液晶組成物。
   
   

   
4. 成分Ａの割合が３質量％から３０質量％の範囲であり、成分Ｂの割合が１５質量％から６０質量％の範囲である、請求項１から３のいずれか１項に記載の液晶組成物。
5. 成分Ｃとして式（３）で表される化合物から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、請求項１から４のいずれか１項に記載の液晶組成物。
   
   

   

   
   式（３）において、Ｒ^４およびＲ^５は、水素、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、炭素数２から１２のアルケニルオキシ、または少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数１から１２のアルキルであり、
   環Ｂおよび環Ｄは、１，４－シクロヘキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、１，４－フェニレン、少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられた１，４－フェニレン、ナフタレン－２，６－ジイル、少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられたナフタレン－２，６－ジイル、クロマン－２，６－ジイル、または少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられたクロマン－２，６－ジイルであり、
   環Ｃは、２，３－ジフルオロ－１，４－フェニレン、２－クロロ－３－フルオロ－１，４－フェニレン、２，３－ジフルオロ－５－メチル－１，４－フェニレン、３，４，５－トリフルオロナフタレン－２，６－ジイル、７，８－ジフルオロクロマン－２，６－ジイル、３，４，５，６－テトラフルオロフルオレン－２，７－ジイル、４，６－ジフルオロジベンゾフラン－３，７－ジイル、４，６－ジフルオロジベンゾチオフェン－３，７－ジイル、または１，１，６，７－テトラフルオロインダン－２，５－ジイルであり、
   Ｚ^２およびＺ^３は、単結合、エチレン、ビニレン、メチレンオキシ、またはカルボニルオキシであり、
   ａは、０、１、２、または３であり、
   ｂは、０または１であり、
   ａとｂとの和は、３以下である。
6. 成分Ｃとして式（３－１）から式（３－３５）で表される化合物から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、請求項１から５のいずれか１項に記載の液晶組成物。
   

   

   
   
   

   

   
   
   

   

   
   
   

   

   
   式（３－１）から式（３－３５）において、
   Ｒ^４およびＲ^５は、水素、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、炭素数２から１２のアルケニルオキシ、または少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数１から１２のアルキルである。
7. 成分Ｃの割合が１０質量％から９０質量％の範囲である、請求項５または６に記載の液晶組成物。
8. 成分Ｄとして式（４）で表される化合物から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、請求項１から７のいずれか１項に記載の液晶組成物。
   
   

   

   
   式（４）において、
   Ｒ^６およびＲ^７は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数１から１２のアルキル、または少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルであり、
   環Ｅおよび環Ｆは、１，４－シクロヘキシレン、１，４－フェニレン、２－フルオロ－１，４－フェニレン、または２，５－ジフルオロ－１，４－フェニレンであり、
   Ｚ^４は、単結合、エチレン、ビニレン、メチレンオキシ、またはカルボニルオキシであり、
   ｃは、１、２、または３であり、
   ただしｃが１のとき、環Ｆは、１，４－フェニレンである。
9. 成分Ｄとして式（４－１）から式（４－１２）で表される化合物から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、請求項１から８のいずれか１項に記載の液晶組成物。
   
   

   

   
   式（４－１）から式（４－１２）において、Ｒ^６およびＲ^７は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数１から１２のアルキル、または少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルである。
10. 成分Ｄの割合が１０質量％から６０質量％の範囲である、請求項８または９に記載の液晶組成物。
11. 添加物Ｘとして式（５）で表される重合性化合物から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、請求項１から１０のいずれか１項に記載の液晶組成物。
    

    

    
    式（５）において、環Ｇおよび環Ｋは、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、フェニル、１－ナフチル、２－ナフチル、テトラヒドロピラン－２－イル、１，３－ジオキサン－２－イル、ピリミジン－２－イル、またはピリジン－２－イルであり、これらの環において、少なくとも１つの水素は、フッ素、塩素、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、または少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数１から１２のアルキルで置き換えられてもよく；環Ｊは、１，４－シクロヘキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、１，４－フェニレン、ナフタレン－１，２－ジイル、ナフタレン－１，３－ジイル、ナフタレン－１，４－ジイル、ナフタレン－１，５－ジイル、ナフタレン－１，６－ジイル、ナフタレン－１，７－ジイル、ナフタレン－１，８－ジイル、ナフタレン－２，３－ジイル、ナフタレン－２，６－ジイル、ナフタレン－２，７－ジイル、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、ピリミジン－２，５－ジイル、またはピリジン－２，５－ジイルであり、これらの環において、少なくとも１つの水素は、フッ素、塩素、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、または少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数１から１２のアルキルで置き換えられてもよく；Ｚ^５およびＺ^６は、単結合または炭素数１から１０のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ_２－は、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、または－ＯＣＯ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－ＣＨ_２ＣＨ_２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ（ＣＨ_３）＝ＣＨ－、－ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ_３）－、または－Ｃ（ＣＨ_３）＝Ｃ（ＣＨ_３）－で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよく
    ；Ｐ^１からＰ^３は、重合性基であり；Ｓｐ^１からＳｐ^３は、単結合または炭素数１から１０のアルキレンであり、このＳｐ^１からＳｐ^３において、少なくとも１つの－ＣＨ_２－は、－Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、または－ＯＣＯＯ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－ＣＨ_２ＣＨ_２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素は、フッ素で置き換えられてもよく；ｄは、０、１、または２であり；ｅ、ｆ、およびｇは、０、１、２、３、または４であり；そしてｅ、ｆ、およびｇの和は、１以上である。
12. 式（５）において、Ｐ^１からＰ^３が式（Ｐ－１）から式（Ｐ－５）で表される重合性基から選択された基である、請求項１１に記載の液晶組成物。
    
    

    

    
    式（Ｐ－１）から式（Ｐ－５）において、Ｍ^１からＭ^３は、水素、フッ素、炭素数１から５のアルキル、または少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数１から５のアルキルであり、このＭ^１からＭ^３において、アルキルの少なくとも１つの－ＣＨ_２－は、－Ｏ－で置き換えられてもよい。
13. 添加物Ｘとして式（５－１）から式（５－２９）で表される重合性化合物から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、請求項１から１２のいずれか１項に記載の液晶組成物。
    
    

    

    
    

    

    
    
    

    

    
    式（５－１）から式（５－２９）において、Ｓｐ^１からＳｐ^３は、単結合または炭素数１から１０のアルキレンであり、このＳｐ^１からＳｐ^３において、少なくとも１つの－ＣＨ_２－は、－Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、または－ＯＣＯＯ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－ＣＨ_２ＣＨ_２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの水素はフッ素で置き換えられてもよく
    ；Ｐ^４からＰ^６は、式（Ｐ－１）から式（Ｐ－３）で表される基から選択された重合性基であり；
    

    

    
    式（Ｐ－１）から式（Ｐ－３）において、Ｍ^１からＭ^３は、水素、フッ素、炭素数１から５のアルキル、または少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数１から５のアルキルであり、このＭ^１からＭ^３において、アルキルの少なくとも１つの－ＣＨ_２－は、－Ｏ－で置き換えられてもよい。
14. 添加物Ｘの割合が０．０３質量％から１０質量％の範囲である、請求項１１から１３のいずれか１項に記載の液晶組成物。
15. 請求項１から１４のいずれか１項に記載の液晶組成物を含む液晶表示素子。
16. 液晶表示素子の動作モードが、ＩＰＳモード、ＶＡモード、ＦＦＳモード、またはＦＰＡモードであり、かつ、液晶表示素子の駆動方式がアクティブマトリックス方式である請求項１５に記載の液晶表示素子。
17. 請求項１１から１４のいずれか１項に記載の液晶組成物を含有し、この液晶組成物中の重合性化合物が重合している、高分子支持配向型の液晶表示素子。
18. 請求項１から１４のいずれか１項に記載の液晶組成物の、液晶表示素子における使用。
19. 請求項１１から１４のいずれか１項に記載の液晶組成物の、高分子支持配向型の液晶表示素子における使用。