JP2022091124A - 発光素子及び発光素子用縮合多環化合物 - Google Patents

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ヒュクギ ミン
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Abstract

【課題】発光効率が改善された発光素子、及び発光素子の発光効率を改善することができる縮合多環化合物を提供することである。【解決手段】一実施形態に係る発光素子は、互いに向かい合う第１電極と第２電極、及び第１電極と第２電極との間に配置される複数の有機層を含み、有機層のうち少なくとも一つは、下記の化学式で表される縮合多環化合物を含む。JPEG2022091124000131.jpg5187【選択図】図３

Description

本発明は、発光素子及びそれに使用される縮合多環化合物に関し、より詳しくは、発光材料として使用される縮合多環化合及びそれを含む発光素子に関する。
最近、映像表示装置として、有機電界発光表示装置（Ｏｒｇａｎｉｃ Ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ Ｄｉｓｐｌａｙ）の開発が盛んに行われている。有機電界発光表示装置は液晶表示装置などとは異なって、第１電極及び第２電極から注入された正孔及び電子を発光層において再結合させることで、発光層において有機化合物を含む発光材料を発光させて表示を実現するいわゆる自発光型表示装置である。
有機電界発光素子を表示装置に応用するに当たっては、有機電界発光素子の低駆動電圧化、高発光効率化及び長寿命化が要求されており、これを安定的に実現し得る有機電界発光素子用材料の開発が持続的に要求されている。
特に、最近は高効率の有機電界発光素子を実現するために三重項状態のエネルギーを利用するりん光発光や、三重項励起子の衝突によって一重項励起子が生成される現象（Ｔｒｉｐｌｅｔ－ｔｒｉｐｌｅｔ ａｎｎｉｈｉｌａｔｉｏｎ、ＴＴＡ）を利用した遅延蛍光発光に関する技術が開発されており、遅延蛍光現象を利用した熱活性遅延蛍光（Ｔｈｅｒｍａｌｌｙ Ａｃｔｉｖａｔｅｄ Ｄｅｌａｙｅｄ Ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｃｅ、ＴＡＤＦ）材料に関する開発が進められている。
本発明の目的は、発光効率が改善された発光素子を提供することである。
本発明の他の目的は、発光素子の発光効率を改善することができる縮合多環化合物を提供することである。
本発明の一実施形態による発光素子は、第１電極と、前記第１電極と向かい合う第２電極と、前記第１電極と第２電極との間に配置される複数の有機層と、を含む。前記有機層のうち少なくとも一つの有機層は、下記化学式１で表される縮合多環化合物を含む。
Figure 2022091124000002
 ・・・（化学式１）
前記化学式１において、Ｙ１及びＹ２はそれぞれ独立して単結合（ｄｉｒｅｃｔ ｌｉｎｋａｇｅ）、－Ｏ－、－Ｓ－、－（Ｃ＝Ｏ）－、または－Ｃ（Ｒ１７）（Ｒ１８）－であり、Ｒ１～Ｒ１８はそれぞれ独立して水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換若しくは無置換のアミノ基、置換若しくは無置換のシリル基、置換若しくは無置換のボリル基、置換若しくは無置換のオキシ基、置換若しくは無置換のカルボニル基、置換若しくは無置換の炭素数２以上３０以下のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上６０以下のアリール基、または置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上６０以下のヘテロアリール基である。
前記有機層は、前記第１電極の上に配置される正孔輸送領域と、前記正孔輸送領域の上に配置される発光層と、前記発光層の上に配置される電子輸送領域と、を含んでもよい。前記発光層は、前記縮合多環化合物を含んでもよい。
前記発光層は、遅延蛍光を放出してもよい。
前記発光層はホスト及びドーパントを含む遅延蛍光発光層であり、前記ドーパントは前記縮合多環化合物を含んでもよい。
前記発光層は、発光中心波長が４３０ｎｍ以上５３０ｎｍ以下の光を放出してもよい。
前記化学式１において、Ｙ１及びＹ２は互いに同じであってもよい。
前記化学式１において、Ｒ１及びＲ１４は互いに同じであってもよく、Ｒ２及びＲ１３は互いに同じであってもよく、Ｒ３及びＲ１２は互いに同じであってもよく、Ｒ４及びＲ１１は互いに同じであってもよく、Ｒ５及びＲ１０は互いに同じであってもよく、Ｒ６及びＲ９は互いに同じであってもよく、Ｒ７及びＲ８は互いに同じであってもよい。
前記化学式１で表される縮合多環化合物は、下記化学式２－１～化学式２－５のうちいずれか一つで表されてもよい。
Figure 2022091124000003
 ・・・（化学式２－１）
Figure 2022091124000004
 ・・・（化学式２－２）
Figure 2022091124000005
 ・・・（化学式２－３）
Figure 2022091124000006
 ・・・（化学式２－４）
Figure 2022091124000007
 ・・・（化学式２－５）
前記化学式２－１において、Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ２ａ、及びＲ２ｂはそれぞれ独立して水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは無置換の炭素数２以上３０以下のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上６０以下のアリール基、または置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上６０以下のヘテロアリール基であってもよい。前記化学式２－１～化学式２－５において、Ｒ１～Ｒ１６は前記化学式１の定義と同じ説明が適用される。
前記化学式１で表される縮合多環化合物は、下記化学式３－１～化学式３－１３のうちいずれか一つで表されてもよい。
Figure 2022091124000008
 ・・・（化学式３－１）
Figure 2022091124000009
 ・・・（化学式３－２）
Figure 2022091124000010
 ・・・（化学式３－３）
Figure 2022091124000011
 ・・・（化学式３－４）
Figure 2022091124000012
 ・・・（化学式３－５）
Figure 2022091124000013
 ・・・（化学式３－６）
Figure 2022091124000014
 ・・・（化学式３－７）
Figure 2022091124000015
 ・・・（化学式３－８）
Figure 2022091124000016
 ・・・（化学式３－９）
Figure 2022091124000017
 ・・・（化学式３－１０）
Figure 2022091124000018
 ・・・（化学式３－１１）
Figure 2022091124000019
 ・・・（化学式３－１２）
Figure 2022091124000020
 ・・・（化学式３－１３）
化学式３－１において、Ａは水素原子または重水素原子であってもよい。化学式３－２～化学式３－１３において、Ｒ１ａ～Ｒ１６ａはそれぞれ独立してハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換若しくは無置換のアミノ基、置換若しくは無置換のシリル基、置換若しくは無置換のボリル基、置換若しくは無置換のオキシ基、置換若しくは無置換のカルボニル基、置換若しくは無置換の炭素数２以上３０以下のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上６０以下のアリール基、または置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上６０以下のヘテロアリール基であってもよい。前記化学式３－１～化学式３－１３において、Ｙ１及びＹ２、Ｒ１７及びＲ１８は前記化学式１の定義と同じ説明が適用される。
前記化学式１において、Ｒ１～Ｒ１８はそれぞれ独立して水素原子、重水素原子、置換若しくは無置換のアミノ基、置換若しくは無置換のメチル基、置換若しくは無置換のｔ－ブチル基、置換若しくは無置換のオクチル基、置換若しくは無置換のシクロヘキシル基、置換若しくは無置換のアダマンチル基、置換若しくは無置換のフェニル基、置換若しくは無置換のナフチル基、置換若しくは無置換のアントラセニル基、または置換若しくは無置換のフルオレニル基であってもよい。
本発明の一実施形態による発光素子は、前記第２電極の上に配置されるキャッピング層を更に含んでもよい。前記キャッピング層は屈折率が１．６以上であってもよい。
前記ホストは、下記化学式Ｅ－２ａまたは化学式Ｅ－２ｂで表される化合物を含んでもよい。
Figure 2022091124000021
 ・・・（化学式Ｅ－２ａ）
Figure 2022091124000022
 ・・・（化学式Ｅ－２ｂ）
前記化学式Ｅ－２ａにおいて、ａは１以上１０以下の整数であり、Ｌａは単結合、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリーレン基、または置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリーレン基であり、Ａ１～Ａ５はそれぞれ独立してＮまたはＣＲｉであり、Ｒａ～Ｒｉはそれぞれ独立して水素原子、重水素原子、置換若しくは無置換のアミノ基、置換若しくは無置換のチオ基、置換若しくは無置換のオキシ基、置換若しくは無置換のホスフィンオキシド基、置換若しくは無置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換若しくは無置換の炭素数２以上２０以下のアルケニル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、または置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリールであってもよく、隣接する基と互いに結合して環を形成してもよい。Ａ１～Ａ５のうちから選択される２つまたは３つはＮで残りはＣＲｉであってもよい。前記化学式Ｅ－２ｂにおいて、Ｃｂｚ１及びＣｂｚ２はそれぞれ独立して無置換のカルバゾリル基、または環形成炭素数６以上３０以下のアリール基に置換されたカルバゾリル基であり、Ｌｂは単結合、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下アリーレン基、または置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリーレン基であり、ｂは１以上１０以下の整数である。
本発明の一実施形態による縮合多環化合物は、前記化学式１で表される。
一実施形態の発光素子は、高効率の改善された素子特性を示す。
一実施形態の縮合多環化合物は、発光素子の発光層に含まれて有機電界発光素子の高効率化に寄与する。
本発明の一実施形態による表示装置の平面図である。 本発明の一実施形態による表示装置の断面図である。 本発明の一実施形態による発光素子を概略的に示す断面図である。 本発明の一実施形態による発光素子を概略的に示す断面図である。 本発明の一実施形態による発光素子を概略的に示す断面図である。 本発明の一実施形態による発光素子を概略的に示す断面図である。 本発明の一実施形態による発光素子を概略的に示す断面図である。 一実施形態による表示装置の断面図である。 一実施形態による表示装置の断面図である。
本発明は、多様な変更を加えることができ、多様な形態を有することができるため、特定の実施形態を図面に例示し、本文に詳細に説明する。しかし、これは本発明を特定の開示形態に対して限定しようとするのではなく、本発明の思想及び技術範囲に含まれる全ての変更、均等物または代替物を含むと理解すべきである。
各図面を説明しながら、類似した参照符号を類似した構成要素に対して使用している。添付した図面において、構造物の寸法は本発明をより明確にするために実際より拡大して示している。第１、第２などの用語は多様な構成要素を説明するのに使用されるが、前記構成要素は前記用語に限らない。前記用語は一つの構造要素を他の構成要素から区別する目的にのみ使用される。例えば、本発明の権利範囲を逸脱しない限り第１構成要素は第２構成要素と称されてもよく、同様に第２構成要素も第１構成要素と称されてもよい。単数の表現は、文脈上明白に異なるように意味しない限り、複数の表現を含む。
本出願において、「含む」または「有する」などの用語は明細書の上に記載された特徴、数字、ステップ、動作、構成要素、部品またはこれらを組み合わせたものが存在することを意味するものであって、一つまたはそれ以上の他の特徴や数字、ステップ、動作、構成要素、部分品またはこれらを組み合わせたものの存在または付加可能性を予め排除しないと理解すべきである。
本出願において、層、膜、領域、板などの部分が他の部分の「上に」または「上部に」あるとする場合、これは他の部分の「直上」にある場合だけでなく、その中間にまた他の部分がある場合も含む。逆に、層、膜、領域、板などの部分が他の部分の「下に」または「下部に」にあるとする場合、これは他の部分の「直下」にある場合だけでなく、その中間にまた他の部分がある場合も含む。また、本出願において、「上に」配置されるとは、上部だけでなく下部に配置される場合も含む。
本明細書において、「置換若しくは無置換の」とは重水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、シリル基、オキシ基、チオ基、スルフィニル基、スルホニル基、カルボニル基、ボリル基、ホスフィン基、ホスフィンオキシド基、ホスフィンスルフィド基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、炭化水素環基、アリール基、及びヘテロ環基からなる群より選択される一つ以上の置換基に置換される若しくは無置換であることを意味する。また、前記例示した置換基それぞれは、上述の置換基によって置換されてもよく若しくは無置換であってもよい。例えば、ビフェニリル基はアリール基と解釈されてもよく、フェニル基に置換されたフェニル基と解釈されてもよい。
本明細書において、「隣接する基と互いに結合して環を形成」するとは、隣接する基と互いに結合して置換された若しくは無置換の炭化水素環、または置換された若しくは無置換のヘテロ環を形成することを意味する。炭化水素環は、脂肪族炭化水素環及び芳香族炭化水素環を含む。ヘテロ環は、脂肪族ヘテロ環及び芳香族ヘテロ環を含む。炭化水素環及びヘテロ環は、単環及び多環である。また、互いに結合して形成される環は、他の環と結合されてスピロ構造を形成してもよい。
本明細書において、「隣接する基」とは当該置換基が置換された原子と直接結合された原子に置換された置換基、当該置換基が置換された原子に置換された他の置換基、または当該置換基と立体構造的に最も隣接する置換基を意味する。例えば、１、２－ジメチルベンゼンにおける２つのメチル基は互いに「隣接する基」と解釈され、１、１－ジエチルシクロペンテンにおける２つのエチル基は互いに「隣接する基」と解釈される。また、４，５－ジメチルフェナントレンにおける２つのメチル基は互いに「隣接する基」と解釈される。また、１，１３－ジメチルキノリノ［３，２，１－ジ］アクリジン－５，９－ジオンにおいて、１番の炭素及び１３番の炭素それぞれに結合された２つのメチル基は互いに「隣接する基」と解釈される。
本明細書において、ハロゲン原子の例としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子が挙げられる。
本明細書において、アルキル基は直鎖、分枝鎖、または環状である。アルキル基の炭素数は、１以上５０以下、１以上３０以下、１以上２０以下、１以上１０以下、または１以上６以下である。アルキル基の例としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ｉ－ブチル基、２－エチルブチル基、３、３－ジメチルブチル基、ｎ－ペンチル基、ｉ－ペンチル基、ネオペンチル基、ｔ－ペンチル基、シクロペンチル基、１－メチルペンチル基、３－メチルペンチル基、２－エチルペンチル基、４－メチル－２－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、１－メチルヘキシル基、２－エチルヘキシル基、２－ブチルヘキシル基、シクロヘキシル基、４－メチルシクロヘキシル基、４－ｔ－ブチルシクロヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、１－メチルペプチル基、２，２－ジメチルヘプチル基、２－エチルヘプチル基、２－ブチルヘプチル基、ｎ－オクチル基、ｔ－オクチル基、２－エチルオクチル基、２－ブチルオクチル基、２－ヘキシルオクチル基、３，７－ジメチルオクチル基、シクロオクチル基、ｎ－ノニル基、ｎ－デシル基、アダマンチル基、２－エチルデシル基、２－ブチルデシル基、２－ヘキシルデシル基、２－オクチルデシル基、ｎ－ウンデシル基、ｎ－ドデシル基、２－エチルドデシル基、２－ブチルドデシル基、２－ヘキシルドデシル基、２－オクチルデシル基、ｎ－トリデシル基、ｎ－テトラデシル基、ｎ－ペンタデシル基、ｎ－ヘキサデシル基、２－エチルヘキサデシル基、２－ブチルヘキサデシル基、２－ヘキシルヘキサデシル基、２－オクチルヘキサデシル基、ｎ－ヘプタデシル基、ｎ－オクタデシル基、ｎ－ノナデシル基、ｎ－イコシル基、２－エチルイコシル基、２－ブチルイコシル基、２－ヘキシルイコシル基、２－オクチルイコシル基、ｎ－ヘンイコシル基、ｎ－ドコシル基、ｎ－トリコシル基、ｎ－テトラコシル基、ｎ－ペンタコシル基、ｎ－ヘキサコシル基、ｎ－ヘプタコシル基、ｎ－オクタコシル基、ｎ－ノナコシル基、及びｎ－トリアコンチル基などが挙げられるが、これらに限らない。
本明細書において、炭化水素環基は脂肪族炭化水素環から誘導された任意の作用基または置換基を意味する。炭化水素環基は、環形成炭素数５以上３０以下、または５以上２０以下の飽和炭化水素環基である。
本明細書において、アリール基は芳香族炭化水素環から誘導される任意の作用基または置換基を意味する。アリール基は、単環式アリール基または多環式アリール基である。アリール基の環形成炭素数は、６以上６０以下、６以上３０以下、６以上２０以下、または６以上１５以下である。アリール基の例としては、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、アントラセニル基、フェナントリル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、クォーターフェニリル基、キンクフェニリル基、セクシフェニリル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、ベンゾフルオランテニル基、クリセニル基などが挙げられるが、これらに限らない。
本明細書において、フルオレニル基は置換されてもよく、２つの置換基が互いに結合してスピロ構造を形成してもよい。フルオレニル基が置換される場合の例示は以下のようである。但し、これらに限らない。
Figure 2022091124000023
本明細書において、ヘテロ環基はヘテロ原子としてＢ、Ｏ、Ｎ、Ｐ、Ｓｉ、及びＳのうち一つ以上を含む環から誘導される任意の作用基または置換基を意味する。ヘテロ環基は、脂肪族ヘテロ環基及び芳香族ヘテロ環基を含む。芳香族ヘテロ環基はヘテロアリール基である。脂肪族ヘテロ環及び芳香族ヘテロ環は、単環及び多環である。
本明細書において、ヘテロ環基がヘテロ原子を２つ以上含む場合、２つ以上のヘテロ原子は互いに同じであってもよく、異なってもよい。ヘテロ環基は単環式ヘテロ環基または多環式ヘテロ環基であってもよく、ヘテロアリール基を含む概念である。ヘテロ環基の環形成炭素数は、２以上６０以下、２以上３０以下、２以上２０以下、または２以上１０以下である。
本明細書において、脂肪族ヘテロ環基はヘテロ原子としてＢ、Ｏ、Ｎ、Ｐ、Ｓｉ、及びＳのうち一つ以上を含む。脂肪族ヘテロ環基の環形成炭素数は、２以上６０以下、２以上３０以下、２以上２０以下、または２以上１０以下である。脂肪族ヘテロ環基の例としては、オキシラニル基、チイラニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロチオフェニル基、チアニル基、テトラヒドロピラニル基、１，４－ジオキサニル基などが挙げられるが、これらに限らない。
本明細書において、ヘテロアリール基はヘテロ原子としてＢ、Ｏ、Ｎ、Ｐ、Ｓｉ、及びＳのうち一つ以上を含む。ヘテロアリール基がヘテロ原子を２つ以上含む場合、２つ以上のヘテロ原子は互いに同じであってもよく、異なってもよい。ヘテロアリール基は、単環式ヘテロ環基または多環式ヘテロ環基であってもよい。ヘテロアリール基の環形成炭素数は、２以上６０以下、２以上３０以下、２以上２０以下、または２以上１０以下である。ヘテロアリール基の例としては、チオフェニル基、フラニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、ピリジニル基、ビピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、トリアゾリル基、アクリジニル基、ピリダジニル基、ピラジニル基、キノリニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、フェノキサニル基、フタラジニル基、ピリドピリミジニル基、ピリドピラジニル基、ピラジノピラジニル基、イソキノリニル基、インドリル基、カルバゾリル基、Ｎ－アリールカルバゾリル基、Ｎ－ヘテロアリールカルバゾリル基、Ｎ－アルキルカルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾチオフェニル基、チエノチオフェニル基、ベンゾフラニル基、フェナントロリニル基、チアゾリル基、イソオキサゾリル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、フェノチアジニル基、ジベンゾシロリル基、及びジベンゾフラニル基などが挙げられるが、これらに限らない。
本明細書において、アリーレン基は２価基であることを除いては、上述したアリール基に関する説明が適用される。ヘテロアリーレン基は２価基であることを除いては、上述したヘテロアリール基に関する説明が適用される。
本明細書において、アルケニル基は直鎖または分枝鎖であってもよい。炭素数は特に限らないが、２以上３０以下、２以上２０以下、または２以上１０以下である。アルケニル基の例としては、ビニル基、１－ブテニル基、１－ペンテニル基、１，３－ブタジエニルアリール基、スチレニル基、スチリルビニル基などが挙げられるが、これらに限らない。
本明細書において、アルキニル基の炭素数は特に限らないが、２以上３０以下、２以上２０以下、または２以上１０以下である。アルキニル基の例としては、２－ブチニル基、２－ペンチニル基などが挙げられるが、これらに限らない。
本明細書において、アルキル連結基、アルケニル連結基、アルキニル連結基、アリール連結基、ヘテロアリール連結基は、２価基、３価基、または４価基であることを除いてはそれぞれ上述したアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基に関する説明が適用される。
本明細書において、シリル基はアルキルシリル基及びアリールシリル基を含む。シリル基の例としては、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ－ブチルジメチルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基、ジフェニルシリル基、フェニルシリル基などが挙げられるが、これらに限らない。
本明細書において、カルボニル基の炭素数は特に限らないが、炭素数１以上４０以下、１以上３０以下、または１以上２０以下であってもよい。例えば、カルボニル基は、下記構造を有してもよいが、これらに限らない。
Figure 2022091124000024
本明細書において、スルフィニル基及びするスルホニル基の炭素数は特に限らないが、１以上３０以下であってもよい。スルフィニル基は、アルキルスルフィニル基及びアリールスルフィニル基を含む。スルホニル基は、アルキルスルホニル基及びアリールスルホニル基を含む。
本明細書において、チオール基はアルキルチオ基及びアリールチオ基を含む。チオール基は、前記定義されたアルキル基またはアリール基に硫黄原子が結合されているものを意味する。チオール基の例としては、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、ペンチルチオ基、ヘキシルチオ基、オクチルチオ基、ドデシルチオ基、シクロペンチルチオ基、シクロヘキシルチオ基、フェニルチオ基、ナフチルチオ基などが挙げられるが、これらに限らない。
本明細書において、オキシ基は、前記定義されたアルキル基またはアリール基に酸素原子が結合されているものを意味する。オキシ基は、アルコキシオキシ基及びアリールオキシ基を含む。アルコキシ基は直鎖、分枝鎖、または環鎖であってもよい。アルコキシ基の炭素数は特に限らないが、例えば、１以上２０以下、または１以上１０以下であってもよい。オキシ基の例としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、ベンジルオキシ基などが挙げられるが、これらに限らない。
本明細書において、ボリル基は、前記定義されたアルキル基またはアリール基にホウ素原子が結合されているものを意味する。ボリル基はアルキルボリル基及びアリールボリル基を含む。ボリル基の例としては、トリメチルボリル基、トリエチルボリル基、ｔ－ブチルジメチルボリル基、トリフェニルボリル基、ジフェニルボリル基、フェニルボリル基などが挙げられるが、これらに限らない。
本明細書において、アミノ基の炭素数は特に限らないが、１以上３０以下である。アミノ基は、アルキルアミノ基及びアリールアミノ基を含む。アミノ基の例としては、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、フェニルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ナフチルアミノ基、９－メチル－アントラセニルアミノ基、トリフェニルアミノ基などが挙げられるが、これらに限らない。
本明細書において、アルキルチオ基、アルキルスルホキシ基、アルキルアリール基、アルキルボリル基、アルキルシリル基、アルキルアミノ基のうち、アルキル基は上述したアルキル基の例示と同様である。
本明細書において、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールスルホキシ基、アリールボリル基、アリールシリル基、アリールアミノ基のうち、アリール基は上述したアリールと同様である。
本明細書において、直接結合（ｄｉｒｅｃｔ ｌｉｎｋａｇｅ）は単結合を意味する。
Figure 2022091124000025
以下、図面を参照して本発明の一実施形態について説明する。
図１は、一実施形態に係る表示装置ＤＤの示す平面図である。図２は、図１に示した一実施形態に係る表示装置ＤＤの断面図である。図２は、図１のＩ－Ｉ’線に対応する部分を示す断面図である。
表示装置ＤＤは、表示パネルＤＰと、表示パネルＤＰの上に配置される光学層ＰＰとを含む。表示パネルＤＰは発光素子ＥＤ－１、ＥＤ－２、ＥＤ－３を含む。表示装置ＤＤは複数個の発光素子ＥＤ－１、ＥＤ－２、ＥＤ－３を含む。光学層ＰＰは表示パネルＤＰの上に配置され、外部光による表示パネルＤＰにおける反射光を制御する。光学層ＰＰは、例えば偏光層を含むか、またはカラーフィルタ層を含んでもよい。一方、図示とは異なって、表示装置ＤＤにおいて光学層ＰＰが省略されてもよい。
光学層ＰＰの上には上部ベース層ＢＬが配置される。上部ベース層ＢＬは、光学層ＰＰが配置されるベース面を提供する部材である。上部ベース層ＢＬは、ガラス基板、金属基板、プラスチック基板などである。しかし、これらに限らず、上部ベース層ＢＬは無機層、有機層、または複合材料層であってもよい。また、図示とは異なって、表示装置ＤＤにおいてにおいて上部ベース層ＢＬは省略されてもよい。
一実施形態に係る表示装置ＤＤは充電層（図示せず）を更に含んでもよい。充電層（図示せず）は表示素子層ＤＰ－ＥＤと上部ベース層ＢＬとの間に配置される。充電層（図示せず）は有機物層である。充電層（図示せず）は、アクリル系樹脂、シリコン系樹脂、及びエポキシ系樹脂のうち少なくとも一つを含んでもよい。
表示パネルＤＰは、ベース層ＢＳ、ベース層ＢＳの上に設けられる回路層ＤＰ－ＣＬ、及び表示素子層ＤＰ－ＥＤを含む。表示素子層ＤＰ－ＥＤは、画素定義膜ＰＤＬ、画素定義膜ＰＤＬの間に配置される発光素子ＥＤ－１、ＥＤ－２、ＥＤ－３、及び発光素子ＥＤ－１、ＥＤ－２、ＥＤ－３、の上に配置される封止層ＴＦＥを含む。
ベース層ＢＳは、表示素子層ＥＰ－ＥＤが配置されるベース面を提供する部材である。ベース層ＢＳは、ガラス基板、金属基板、プラスチック基板などである。しかし、これらに限らず、ベース層ＢＳは無機層、有機層、または複合材料層であってもよい。
一実施形態において、回路層ＤＰ－ＣＬはベース層ＢＳの上に配置され、回路層ＤＰ－ＣＬは複数のトランジスタ（図示せず）を含む。トランジスタ（図示せず）は、それぞれ制御電極、入力電極、及び出力電極を含む。例えば、回路層ＤＰ－ＥＤは、表示素子層ＥＰ－ＥＤの発光素子ＥＤ－１、ＥＤ－２、ＥＤ－３を駆動するためのスイッチングトランジスタ、及び駆動トランジスタを含んでもよい。
発光素子ＥＤ－１、ＥＤ－２、ＥＤ－３それぞれは、後述する図３～図７に示す一実施形態の発光素子ＥＤの構造を有する。発光素子ＥＤ－１、ＥＤ－２、ＥＤ－３、それぞれは、第１電極ＥＬ１と、正孔輸送領域ＨＴＲと、発光層ＥＭＬ－Ｒ、ＥＭＬ－Ｇ、またはＥＭＬ－Ｂと、電子輸送領域ＥＴＲと、第２電極ＥＬ２とを含む。
図２は、画素定義膜ＰＤＬに定義された開口部ＯＨ内に発光素子ＥＤ－１、ＥＤ－２、ＥＤ－３の発光層ＥＭＬ－Ｒ、ＥＭＬ－Ｇ、ＥＭＬ－Ｂが配置され、正孔輸送領域ＨＴＲ、電子輸送領域ＥＴＲ、及び第２電極ＥＬ２は発光素子ＥＤ－１、ＥＤ－２、ＥＤ－３全体で共通層として設けられる実施形態を示している。しかし、実施形態はこれに限らず、図２の図示とは異なって、正孔輸送領域ＨＴＲ及び電子輸送領域ＥＴＲは画素定義膜ＰＤＬに定義された開口部ＯＨの内部にパターニングされて設けられてもよい。例えば、一実施形態において、発光素子ＥＤ－１、ＥＤ－２、ＥＤ－３の正孔輸送領域ＨＴＲ、発光層ＥＭＬ－Ｒ、ＥＭＬ－Ｇ、ＥＭＬ－Ｂ、及び電子輸送領域ＥＴＲなどはインクジェットプリント法でパターニングされて設けられてもよい。
封止層ＴＦＥは、発光素子ＥＤ－１、ＥＤ－２、ＥＤ－３をカバーする。封止層ＴＦＥは、表示素子層ＤＰ－ＥＤを密封する。封止層ＴＦＥは薄膜封止層である。封止層ＴＦＥは、一層または複数の層が積層されて構成されていてもよい。封止層ＴＦＥは少なくとも一つの絶縁層を含む。一実施形態による封止層ＴＦＥは、少なくとも一つの無機膜（以下、封止無機膜）を含む。また、一実施形態による封止層ＴＦＥは、少なくとも一つの有機膜（以下、封止有機膜）、及び少なくとも一つの封止無機膜を含む。
封止無機膜は、水分／酸素から表示素子層ＤＰ－ＥＤを保護し、封止有機膜はほこりの粒子のような異物から表示素子層ＤＰ－ＥＤを保護する。封止無機膜は、シリコンナイトライド、シリコンオキシナイトライド、シリコンオキシド、チタンオキシド、またはアルミニウムオキシドなどを含んでもよいが、特にこれらに限らない。封止有機膜は、アクリル系化合物、エポキシ系化合物などを含む。封止有機膜は光重合可能な有機物質を含んでもよいが、特にこれに限らない。
封止層ＴＦＥは、第２電極ＥＬ２の上に配置され、開口部ＯＨを埋めて配置される。
図１及び図２を参照すると、表示装置ＤＤは、非発光領域ＮＰＸＡ、及び発光領域ＰＸＡ－Ｒ、ＰＸＡ－Ｇ、ＰＸＡ－Ｂを含む。発光領域ＰＸＡ－Ｒ、ＰＸＡ－Ｇ、ＰＸＡ－Ｂそれぞれは、発光素子ＥＤ－１、ＥＤ－２、ＥＤ－３それぞれから生成された光が放出される領域である。発光領域ＰＸＡ－Ｒ、ＰＸＡ－Ｇ、ＰＸＡ－Ｂは平面上で互いに離隔されている。
発光領域ＰＸＡ－Ｒ、ＰＸＡ－Ｇ、ＰＸＡ－Ｂそれぞれは、画素定義膜ＰＰＬで区分される領域である。非発光領域ＮＰＸＡは隣り合う発光領域ＰＸＡ－Ｒ、ＰＸＡ－Ｇ、ＰＸＡ－Ｂの間の領域であって、画素定義膜ＰＤＬと対応する領域である。一方、本明細書において、発光領域ＰＸＡ－Ｒ、ＰＸＡ－Ｇ、ＰＸＡ－Ｂそれぞれは、画素（Ｐｉｘｅｌ）に対応する。画素定義膜ＰＤＬは、発光素子ＥＤ－１、ＥＤ－２、ＥＤ－３を区分する。発光素子ＥＤ－１、ＥＤ－２、ＥＤ－３の発光層ＥＭＬ－Ｒ、ＥＭＬ－Ｇ、ＥＭＬ－Ｂは、画素定義膜ＰＤＬに定義された開口部ＯＨに配置されて区分される。
発光領域ＰＸＡ－Ｒ、ＰＸＡ－Ｇ、ＰＸＡ－Ｂは、発光素子ＥＤ－１、ＥＤ－２、ＥＤ－３から生成される光のカラーに応じて複数個のグループに区分される。図１及び図２に示した一実施形態に係る表示装置ＤＤには、赤色光、緑色光、及び青色光を発光する３つの発光領域ＰＸＡ－Ｒ、ＰＸＡ－Ｇ、ＰＸＡ－Ｂを例示的に示している。例えば、一実施形態に係る表示装置ＤＤは、互いに区分される赤色発光領域ＰＸＡ－Ｒ、緑色発光領域ＰＸＡ－Ｇ、及び青色発光領域ＰＸＡ－Ｂを含んでもよい。
一実施形態による表示装置ＤＤにおいて、複数の発光素子ＥＤ－１、ＥＤ－２、ＥＤ－３は互いに異なる波長領域の色の光を放出する。例えば、一実施形態において、表示装置ＤＤは、赤色光を放出する第１発光素子ＥＤ－１、緑色光を放出する第２発光素子ＥＤ－２、及び青色光を放出する第３発光素子ＥＤ－３を含んでもよい。つまり、表示装置ＤＤの赤色発光領域ＰＸＡ－Ｒ、緑色発光領域ＰＸＡ－Ｇ、及び青色発光領域ＰＸＡ－Ｂは、それぞれ第１発光素子ＥＤ－１、第２発光素子ＥＤ－２、及び第３発光素子ＥＤ－３に対応する。
しかし、本実施形態はこれに限らず、第１～第３発光素子ＥＤ－１、ＥＤ－２、ＥＤ－３は同じ波長領域の光を放出するか、または、少なくとも一つが異なる波長領域の光を放出してもよい。また、第１～第３発光素子ＥＤ－１、ＥＤ－２、ＥＤ－３はいずれも青色光を放出してもよい。
一実施形態による表示装置ＤＤにおける発光領域ＰＸＡ－Ｒ、ＰＸＡ－Ｇ、ＰＸＡ－Ｂはストライプ状に配列されてもよい。図１を参照すると、複数個の赤色発光領域ＰＸＡ－Ｒ、複数個の緑色発光領域ＰＸＡ－Ｇ、及び複数個の青色発光領域ＰＸＡ－Ｂが、それぞれ第２方向ＤＲ２に沿って整列されている。また、第１方向ＤＲ１に沿って赤色発光領域ＰＸＡ－Ｒ、緑色発光領域ＰＸＡ－Ｇ、及び青色発光領域ＰＸＡ－Ｂの順に交互に配列されている。
図１及び図２では発光領域ＰＸＡ－Ｒ、ＰＸＡ－Ｇ、ＰＸＡ－Ｂの面積がいずれも類似しているように示したが、実施形態はこれに限らず、発光領域ＰＸＡ－Ｒ、ＰＸＡ－Ｇ、ＰＸＡ－Ｂの面積は放出する光の波長領域によって互いに異なってもよい。尚、発光領域ＰＸＡ－Ｒ、ＰＸＡ－Ｇ、ＰＸＡ－Ｂの面積は、第１方向ＤＲ１と第２方向ＤＲ２が定義する平面上から見た際の面積を意味する。
一方、発光領域ＰＸＡ－Ｒ、ＰＸＡ－Ｇ、ＰＸＡ－Ｂの配列形態は図１に示した形態に限らず、赤色発光領域ＰＸＡ－Ｒ、緑色発光領域ＰＸＡ－Ｇ、及び青色発光領域ＰＸＡ－Ｂが配列される順番は、表示装置ＤＤから要求される表示品質の特性に応じて多様に変更可能である。例えば、発光領域ＰＸＡ－Ｒ、ＰＸＡ－Ｇ、ＰＸＡ－Ｂの配列形態は、ペンタイル（ｐｅｎｔｉｌｅ）配列形態であってもよく、ダイヤモンド配列形態であってもよい。
また、発光領域ＰＸＡ－Ｒ、ＰＸＡ－Ｇ、ＰＸＡ－Ｂの面積は互いに異なってもよい。例えば、一実施形態において、緑色発光領域ＰＸＡ－Ｇの面積が青色発光領域ＰＸＡ－Ｂの面積より小さくてもよいが、実施形態はこれに限らない。
以下、図３～図７は、一実施形態による発光素子を概略的に示す断面図である。一実施形態による発光素子ＥＤは、順次に積層される第１電極ＥＬ１、正孔輸送領域ＨＴＲ、発光層ＥＭＬ、電子輸送領域ＥＴＲ、及び第２電極ＥＬ２を含む。
図４は図３とは異なり、正孔輸送領域ＨＴＲが正孔注入層ＨＩＬ及び正孔輸送層ＨＴＬを含み、電子輸送領域ＥＴＲが電子注入層ＥＩＬ及び電子輸送層ＥＴＬを含む一実施形態の発光素子ＥＤの断面図を示す。図５は図４とは異なり、正孔輸送領域ＨＴＲ－ａが正孔注入層ＨＩＬ及び複数の正孔輸送層ＨＴＬ－ａ（ＨＴＬ１～ＨＴＬｎ）を含む一実施形態の発光素子ＥＤの断面図を示す。また、図６は図３とは異なり、正孔輸送領域ＨＴＲが正孔注入層ＨＩＬ、正孔輸送層ＨＴＬ、及び電子阻止層ＥＢＬを含み、電子輸送領域ＥＴＲが電子注入層ＥＩＬ、電子輸送層ＥＴＬ、及び正孔阻止層ＨＢＬを含む一実施形態の発光素子ＥＤの断面図を示す。図７は図４とは異なり、第２電極ＥＬ２の上に配置されるキャッピング層ＣＰＬを含む一実施形態の発光素子ＥＤの断面図を示す。
第１電極ＥＬ１は導電性を有する。第１電極ＥＬ１は金属材料、金属合金、または導電性化合物からなる。第１電極ＥＬ１はアノード（ａｎｏｄｅ）またはカソード（ｃａｔｈｏｄｅ）である。しかし、実施形態はこれに限らない。また、第１電極ＥＬ１は画素電極であってもよい。第１電極ＥＬ１は、透過型電極、半透過型電極、または反射型電極である。第１電極ＥＬ１が透過型電極であれば、第１電極ＥＬ１は透明金属酸化物、例えば、ＩＴＯ（ｉｎｄｉｕｍ ｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）、ＩＺＯ（ｉｎｄｉｕｍ ｚｉｎｃ ｏｘｉｄｅ）、ＺｎＯ（ｚｉｎｃ ｏｘｉｄｅ）、ＩＴＺＯ（ｉｎｄｉｕｍ ｔｉｎ ｚｉｎｃ ｏｘｉｄｅ）などを含む。第１電極ＥＬ１が半透過型電極または反射型電極であれば、第１電極ＥＬ１はＡｇ、Ｍｇ、Ｃｕ、Ａｌ、Ｐｔ、Ｐｄ、Ａｕ、Ｎｉ、Ｎｄ、Ｉｒ、Ｃｒ、Ｌｉ、Ｃａ、ＬｉＦ／Ｃａ、ＬｉＦ／Ａｌ、Ｍｏ、Ｔｉ、Ｗ、Ｉｎ、Ｚｎ、Ｓｎ、またはこれらの化合物や混合物（例えば、ＡｇとＭｇの混合物）を含む。また、第１電極ＥＬ１は前記物質からなる反射膜や半透過膜、及びＩＴＯ、ＩＺＯ、ＺｎＯ、ＩＴＺＯなどからなる透明導電膜を含む複数の層構造であってもよい。例えば、第１電極ＥＬ１は、ＩＴＯ／Ａｇ／ＩＴＯの３層構造を有してもよいが、これに限らない。また、実施形態はこれに限らず、第１電極ＥＬ１は、上述した金属材料、上述した金属材料のうちから選択された２種以上の金属材料の組み合わせ、または上述した金属材料の酸化物などを含んでもよい。第１電極ＥＬ１の厚さは、約７０ｎｍ～約１０００ｎｍである。例えば、第１電極ＥＬ１の厚さは、約１００ｎｍ～約３００ｎｍであってもよい。
正孔輸送領域ＨＴＲは、第１電極ＥＬ１の上に設けられる。正孔輸送領域ＨＴＲは、正孔注入層ＨＩＬ、正孔輸送層ＨＴＬ、正孔バッファ層または発光補助層（図示せず）、及び電子阻止層ＥＢＬのうち少なくとも一つを含む。正孔輸送領域ＨＴＲの厚さは、例えば、約５ｎｍ～約１５００ｎｍであってもよい。
正孔輸送領域ＨＴＲは、単一物質からなる単一層、複数の互いに異なる物質からなる単一層、または複数の互いに異なる物質からなる複数の層を有する多層構造を有する。
例えば、正孔輸送領域ＨＴＲは正孔注入層ＨＩＬまたは正孔輸送層ＨＴＬの単一層の構造を有してもよく、正孔注入物質及び正孔輸送物質からなる単一層の構造を有してもよい。また、正孔輸送領域ＨＴＲは、複数の互いに異なる物質を有する単一層の構造を有するか、第１電極ＥＬ１から順番に積層される正孔注入層ＨＩＬ／正孔輸送層ＨＴＬ、正孔注入層ＨＩＬ／正孔輸送層ＨＴＬ／バッファ層（図示せず）、正孔注入層ＨＩＬ／バッファ層（図示せず）、正孔輸送層ＨＴＬ／バッファ層（図示せず）、または正孔注入層ＨＩＬ／正孔輸送層ＨＴＬ／正孔阻止層ＥＢＬの構造を有してもよいが、実施形態はこれらに限らない。
正孔輸送領域ＨＴＲは、真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、ＬＢ法（Ｌａｎｇｍｕｉｒ－Ｂｌｏｄｇｅｔｔ）、インクジェットプリント法、レーザプリント法、レーザ熱転写法（Ｌａｓｅｒ Ｉｎｄｕｃｅｄ Ｔｈｅｒｍａｌ Ｉｍａｇｉｎｇ、ＬＩＴＩ）などのような多様な方法を利用して形成される。
正孔輸送領域ＨＴＲは下記化学式Ｈ－１で表される化合物を含んでもよい。
Figure 2022091124000026
 ・・・（化学式Ｈ－１）
化学式Ｈ－１において、Ｌ１及びＬ２はそれぞれ独立して単結合、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリーレン基、または置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリーレン基である。ａ及びｂはそれぞれ独立して１以上１０以下の整数である。一方、ａまたはｂが２以上の整数であれば、複数のＬ１及びＬ２はそれぞれ独立して置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリーレン基、または置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリーレン基である。
化学式Ｈ－１において、Ａｒ１～Ａｒ２はそれぞれ独立して置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、または置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基である。また、化学式Ｈ－１において、Ａｒ３は置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基である。
化学式Ｈ－１で表される化合物はモノアミン化合物であってもよい。または、化学式Ｈ－１で表される化合物は、Ａｒ１～Ａｒ３のうち少なくとも一つがアミノ基を置換基として含むジアミン化合物であってもよい。または、化学式Ｈ－１で表される化合物は、Ａｒ１及びＡｒ２のうち少なくとも一つに置換若しくは無置換のカルバゾリル基を含むカルバゾール系化合物、またはＡｒ１及びＡｒ２のうち少なくとも一つに置換若しくは無置換フルオレニル基を含むフルオレン系化合物であってもよい。
化学式Ｈ－１で表される化合物は、下記化合物群Ｈの化合物のうちいずれか一つで表される。しかし、下記化合物群Ｈに並べられた化合物は例示的なものであって、化学式Ｈ－１で表される化合物は下記化合物群Ｈに示されたものに限らない。
［化合物群Ｈ］
Figure 2022091124000027
Figure 2022091124000028
Figure 2022091124000029
Figure 2022091124000030
Figure 2022091124000031
正孔輸送領域ＨＴＲは、銅フタロシアニンなどのフタロシアニン化合物、ＤＮＴＰＤ（Ｎ１，Ｎ１’－（［１，１’－ビフェニル］－４，４’－ジイル）ビス（Ｎ１－フェニル－Ｎ４，Ｎ４－ジ－ｍ－トリルベンゼン－１，４－ジアミン））、ｍ－ＭＴＤＡＴＡ（４，４’，４”－［トリス（３－メチルフェニル）フェニルアミノ］トリフェニルアミノ）、ＴＤＡＴＡ（４，４’，４”－トリス（Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン）、２－ＴＮＡＴＡ（４，４’，４”－トリス［Ｎ（２－ナフチル）－Ｎ－フェニルアミノ］－トリフェニルアミン）、ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ（ポリ（３，４－エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（４－スチレンスルフォナート））、ＰＡＮＩ／ＤＢＳＡ（ポリアニリン／ドデシルベンゼンスルホン酸）、ＰＡＮＩ／ＣＳＡ（ポリアニリン／カンファースルホン酸）、ＰＡＮＩ／ＰＳＳ（ポリアニリン／ポリ（４－スチレンスルフォナート））、ＮＰＢ（Ｎ，Ｎ’－ジ（ナフタレン－１－イル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－ベンジジン）、トリフェニルアミンを含むポリエテールケトン（ＴＰＡＰＥＫ）、４－イソプロピル－４’－メチルジフェニルヨードニウム［テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボラート］、ＨＡＴＣＮ（ジピラジノ［２，３－ｆ：２’，３’－ｈ］キノキサリン－２，３，６，７，１０，１１－ヘキサカルボニトリル）などを含んでもよい。
正孔輸送領域ＨＴＲは、例えば、Ｎ－フェニルカルバゾール、ポリビニルカルバゾールなどのカルバゾール系誘導体、フルオレン系誘導体、ＴＰＤ（Ｎ，Ｎ’－ビス（３－メチルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－［１，１’－ビフェニル］－４，４’－ジアミン）、ＴＣＴＡ（４，４’，４”－トリス（Ｎ－カルバゾリル）トリフェニルアミン）などのようなトリフェニルアミン系誘導体、ＮＰＢ（Ｎ，Ｎ’－ジ（ナフタレン－１－イル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－ベンジジン）、ＴＡＰＣ（４，４’－シクロへキシリデンビス［Ｎ，Ｎ－ビス（４－メチルフェニル）ベンゼンアミン］）、ＨＭＴＰＤ（４，４’－ビス［Ｎ，Ｎ’－（３－トリル）アミノ］－３，３’－ジメチルビフェニル）などを含んでもよい。
また、正孔輸送領域ＨＴＲは、ＣｚＳｉ（９－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－３，６－ビス（トリフェニルシリル）－９Ｈ－カルバゾール）、ＣＣＰ（９－フェニル－９Ｈ－３，９’－ビカルバゾール）、またはｍＤＣＰ（１，３－ビス（１，８－ジメチル－９Ｈ－カルバゾール－９－イル）ベンゼン）などを含んでもよい。
正孔輸送領域ＨＴＲは、上述した正孔輸送領域の化合物を正孔注入層ＨＩＬ、正孔輸送層ＨＴＬ、及び電子阻止層ＥＢＬのうち少なくとも一つに含む。
正孔輸送領域ＨＴＲの厚さは、約１０ｎｍ～約１０００ｎｍ、例えば約１０ｎｍ～約５００ｎｍであってもよい。正孔輸送領域ＨＴＲが正孔注入層ＨＩＬを含む場合、正孔注入層ＨＩＬの厚さは、例えば約３ｎｍ～約１００ｎｍである。正孔輸送領域ＨＴＲが正孔輸送層ＨＴＬを含む場合、正孔輸送層ＨＴＬの厚さは約３ｎｍ～約１００ｎｍである。例えば、正孔輸送領域ＨＴＲが電子阻止層ＥＢＬを含む場合、電子阻止層ＥＢＬの厚さは約１ｎｍ～約１００ｎｍである。正孔輸送領域ＨＴＲ、正孔注入層ＨＩＬ、正孔輸送層ＨＴＬ、及び電子阻止層ＥＢＬの厚さが上述したような範囲を満たせば、実質的な駆動電圧の上昇なしに十分な正孔輸送特性が得られる。
正孔輸送領域ＨＴＲは、上述した物質以外に、導電性を向上するために電荷生成物質を更に含んでもよい。電荷発生物質は、正孔輸送領域ＨＴＲ内に均一にまたは不均一に分散されている。電荷発生物質は、例えば、ｐ－ドーパント（ｄｏｐａｎｔ）である。ｐ－ドーパントは、ハロゲン化金属化合物、キノン誘導体、金属酸化物及びシアノ基含有化合物のうち少なくとも一つを含んでもよいが、これらに限らない。例えば、ｐ－ドーパントは、ＣｕＩ及びＲｂＩなどのハロゲン化金属化合物、ＴＣＮＱ（テトラシアノキノジメタン）及びＦ４－ＴＣＮＱ（２，３，５，６－テトラフルオロ－７，７’，８，８－テトラシアノキノジメタン）などのようなキノン誘導体、タングステン酸化物、及びモリブデン酸化物のような金属酸化物、ＨＡＴＣＮ（ジピラジノ［２，３－ｆ：２’，３’－ｈ］キノキサリン－２，３，６，７，１０，１１－ヘキサカルボニトリル）、及び４－［［２，３－ビス［シアノ－（４－シアノ－２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）メチリデン］シクロプロピリデン］－シアノメチル］－２，３，５，６－テトラフルオロベンゾニトリルのようなシアノ基含有化合物などが挙げられるが、これらに限らない。
上述したように、正孔輸送領域ＨＴＲは、正孔注入層ＨＩＬ及び正孔輸送層ＨＴＬ以外に、バッファ層（図示せず）及び電子阻止層ＥＢＬのうち少なくとも一つを更に含んでもよい。バッファ層（図示せず）は、発光層ＥＭＬから放出される光の波長による共振距離を補償して光放出効率を増加させる。バッファ層（図示せず）に含まれる物質としては、正孔輸送領域ＨＴＲに含まれ得る物質を使用することができる。電子阻止層ＥＢＬは、電子輸送領域ＥＴＲから正孔輸送領域ＨＴＲへの電子の注入を防止する役割をする層である。
発光層ＥＭＬは、正孔輸送領域ＨＴＲの上に設けられる。発光層ＥＭＬは、例えば、約１０ｎｍ～約１００ｎｍ、または約１０ｎｍ～約３０ｎｍの厚さを有する。発光層ＥＭＬは、単一物質からなる単一層、複数の互いに異なる物質からなる単一層、または複数の互いに異なる物質からなる複数の層を有する多層構造を有する。
一実施形態の発光素子ＥＤにおいて、発光層ＥＭＬは一実施形態に係る縮合多環化合物を含む。
一実施形態に係る縮合多環化合物は、キノリノアクリジンジオン骨格に更なる縮合構造を含む化合物である。一実施形態に係る縮合多環化合物は、キノリノアクリジンジオン骨格に単結合、オキシ基、チオ基、カルボニル基、アルキル基などの追加の連結基を介して更なる縮合構造を有する化合物である。
一実施形態に係る縮合多環化合物は、下記化学式１で表される。
Figure 2022091124000032
 ・・・（化学式１）
化学式１において、Ｙ１及びＹ２はそれぞれ独立して単結合、－Ｏ－、－Ｓ－、－（Ｃ＝Ｏ）－、または－Ｃ（Ｒ１７）（Ｒ１８）－である。化学式１で表される縮合多環化合物は、Ｙ１及びＹ２、つまり、単結合、オキシ基、チオ基、カルボニル基、アルキル基などの追加の連結基を介して更なる縮合構造を有する化合物である。
化学式１において、Ｒ１～Ｒ１８はそれぞれ独立して水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換若しくは無置換のアミノ基、置換若しくは無置換のシリル基、置換若しくは無置換のボリル基、置換若しくは無置換のオキシ基、置換若しくは無置換のカルボニル基、置換若しくは無置換の炭素数２以上３０以下のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上６０以下のアリール基、または置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上６０以下のヘテロアリール基である。例えば、Ｒ１～Ｒ１６はそれぞれ独立して水素原子、重水素原子、置換若しくは無置換のアミノ基、置換若しくは無置換のメチル基、置換若しくは無置換のｔ－ブチル基、置換若しくは無置換のオクチル基、置換若しくは無置換のシクロヘキシル基、置換若しくは無置換のアダマンチル基、置換若しくは無置換のフェニル基、置換若しくは無置換のナフチル基、置換若しくは無置換のアントラセニル基、または置換若しくは無置換のフルオレニル基であってもよい。例えば、Ｒ１７及びＲ１８はそれぞれ独立して水素原子、重水素原子、置換若しくは無置換のメチル基、置換若しくは無置換のフェニル基、または置換若しくは無置換のターフェニリル基であってもよい。化学式１において、Ｒ１～Ｒ１８それぞれは隣接する基と互いに結合して環を形成してもよい。
一実施形態に係る縮合多環化合物は、化学式１で表される構造を含む。一実施形態に係る縮合多環化合物は、キノリノアクリジンジオン骨格に単結合、オキシ基、チオ基、カルボニル基、アルキル基などの追加の連結基を介して更なる縮合構造が結合された構造を含む。一実施形態に係る縮合多環化合物は、キノリノアクリジンジオン骨格に更なる縮合環が形成された構造を含み、広い共役系（ｃｏｎｊｕｇａｔｉｏｎ）構造を形成して多環芳香環構造が安定化されることで、波長範囲が青色発光材料として適合するように選択され、発光素子に適用された際に発光素子の効率が向上される。
化学式１で表される化合物縮合多環化合物は、Ｒ１５及びＲ１６置換基を結ぶ仮想の線を基準に対称構造を有してもよい。
化学式１が対称構造を有することで、対称線を中心に対称位置に存在する置換基は互いに同じであってもよい。
より詳しくは、化学式１において、Ｙ１及びＹ２は互いに同じであってもよい。Ｙ１及びＹ２はいずれも単結合であってもよい。Ｙ１及びＹ２はいずれも－Ｏ－であってもよい。Ｙ１及びＹ２はいずれも－Ｓ－であってもよい。Ｙ１及びＹ２はいずれも－（Ｃ＝Ｏ）－であってもよい。Ｙ１及びＹ２はいずれも－Ｃ（Ｒ１７）（Ｒ１８）－で、Ｙ１及びＹ２それぞれに含まれたＲ１７及びＲ１８それぞれは互いに同じであってもよい。
化学式１において、Ｒ１及びＲ１４は互いに同じであってもよく、Ｒ２及びＲ１３は互いに同じであってもよく、Ｒ３及びＲ１２は互いに同じであってもよく、Ｒ４及びＲ１１は互いに同じであってもよく、Ｒ５及びＲ１０は互いに同じであってもよく、Ｒ６及びＲ９は互いに同じであってもよく、Ｒ７及びＲ８は互いに同じであってもよい。
但し、これに限らず、化学式１はＲ１５及びＲ１６置換基を結ぶ仮想の線を基準に対称構造ではない非対称構造を有してもよい。
化学式１で表される縮合多環化合物は、下記化学式２－１～化学式２－５のうちいずれか一つで表されてもよい。
Figure 2022091124000033
 ・・・（化学式２－１）
Figure 2022091124000034
 ・・・（化学式２－２）
Figure 2022091124000035
 ・・・（化学式２－３）
Figure 2022091124000036
 ・・・（化学式２－４）
Figure 2022091124000037
 ・・・（化学式２－５）
化学式２－１～化学式２－５は、化学式１においてＹ１及びＹ２が特定されている場合を示す。また、化学式２－１～化学式２－５は、化学式１においてＹ１及びＹ２が互いに同じであると特定されている場合を示す。
化学式２－１～化学式２－５において、Ｒ１～Ｒ１６は化学式１で説明した内容と同じ内容が適用される。
化学式１で表される縮合多環化合物は、下記化学式３－１～化学式３－１３のうちいずれか一つで表されてもよい。
Figure 2022091124000038
 ・・・（化学式３－１）
Figure 2022091124000039
 ・・・（化学式３－２）
Figure 2022091124000040
 ・・・（化学式３－３）
Figure 2022091124000041
 ・・・（化学式３－４）
Figure 2022091124000042
 ・・・（化学式３－５）
Figure 2022091124000043
 ・・・（化学式３－６）
Figure 2022091124000044
 ・・・（化学式３－７）
Figure 2022091124000045
 ・・・（化学式３－８）
Figure 2022091124000046
 ・・・（化学式３－９）
Figure 2022091124000047
 ・・・（化学式３－１０）
Figure 2022091124000048
 ・・・（化学式３－１１）
Figure 2022091124000049
 ・・・（化学式３－１２）
Figure 2022091124000050
 ・・・（化学式３－１３）
化学式３－１～化学式３－１３は、化学式１においてＲ１～Ｒ１６で表される置換基が水素原子または重水素原子であるか、または他の置換基が結合されると特定されている場合を示す。
化学式３－１において、Ａは水素原子または重水素原子である。化学式３－１において、Ａで表される複数の置換基の位置それぞれはいずれも同じく水素原子または重水素原子であるか、一部は水素原子で残りの一部は重水素原子であってもよい。
化学式３－２～化学式３－１３において、Ｒ１ａ～Ｒ１６ａはそれぞれ独立してハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換若しくは無置換のアミノ基、置換若しくは無置換のシリル基、置換若しくは無置換のボリル基、置換若しくは無置換のオキシ基、置換若しくは無置換のカルボニル基、置換若しくは無置換の炭素数２以上３０以下のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上６０以下のアリール基、または置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上６０以下のヘテロアリール基である。つまり、Ｒ１ａ～Ｒ１６ａは水素原子または重水素原子ではない他の置換基である。例えば、Ｒ１ａ～Ｒ１６ａはそれぞれ独立して置換若しくは無置換のアミノ基、置換若しくは無置換のメチル基、置換若しくは無置換のｔ－ブチル基、置換若しくは無置換のオクチル基、置換若しくは無置換のシクロヘキシル基、置換若しくは無置換のアダマンチル基、置換若しくは無置換のフェニル基、置換若しくは無置換のナフチル基、置換若しくは無置換のアントラセニル基、または置換若しくは無置換のフルオレニル基であってもよい。
化学式３－１～化学式３－１３において、Ｙ１及びＹ２、Ｒ１７及びＲ１８は化学式１で説明した内容と同じ内容が適用される。
一実施形態に係る縮合多環化合物は、下記第１化合物群に示した化合物のうちいずれか一つであってもよい。一実施形態にかかる発光素子ＥＤは、第１化合物群に示した化合物のうち少なくとも一つの縮合多環化合物を発光層ＥＭＬに含んでもよい。
［第１化合物群］
Figure 2022091124000051
Figure 2022091124000052
Figure 2022091124000053
Figure 2022091124000054
Figure 2022091124000055
Figure 2022091124000056
化学式１で表される一実施形態に係る縮合多環化合物の発光スペクトルは１０～５０ｎｍの半値幅を有し、好ましくは２０～４０ｎｍの半値幅を有する。化学式１で表される縮合多環化合物の発光スペクトルが前記範囲の半値幅を有することで、素子に適用される際に発光効率が改善される。また、発光素子用の青色発光素子の材料として使用される際、素子寿命が改善される。
化学式１で表される縮合多環化合物は、熱活性遅延蛍光発光材料である。また、化学式１で表される縮合多環化合物は、最低三重項励起エネルギー準位（Ｔ１ ｌｅｖｅｌ）と最低一重項励起エネルギー準位（Ｓ１ ｌｅｖｅｌ）の差（ΔＥＳＴ）が０．６ｅＶ以下である熱活性遅延蛍光ドーパントである。化学式１で表される縮合多環化合物は、最低三重項励起エネルギー準位（Ｔ１ ｌｅｖｅｌ）と最低一重項励起エネルギー準位（Ｓ１ ｌｅｖｅｌ）の差（ΔＥＳＴ）が０．２ｅＶ以下である熱活性遅延蛍光ドーパントであってもよい。
化学式１で表される縮合多環化合物は、４３０ｎｍ以上５３０ｎｍ以下の波長領域に発光中心波長を有する発光材料である。例えば、化学式１で表される縮合多環化合物は、青色の熱活性遅延蛍光（ＴＡＤＦ）ドーパントであってもよい。しかし、実施形態はこれに限らず、一実施形態に係る縮合多環化合物が発光材料として使用される場合、縮合多環化合物は赤色発光ドーパント、緑色発光ドーパントなどの多様な波長領域の光を放出するドーパント物質として使用されてもよい。
一実施形態に係る発光素子ＥＤにおいて、発光層ＥＭＬは遅延蛍光を放出する。例えば、発光層ＥＭＬは熱活性遅延蛍（ＴＡＤＦ）を発光してもよい。
また、発光素子ＥＤの発光層ＥＭＬは青色光を放出する。例えば、一実施形態に係る発光素子ＥＤの発光層ＥＭＬは、４９０ｎｍ以下の領域の青色光を放出してもよい。しかし、実施形態はこれに限らず、発光層ＥＭＬは緑色光または赤色光を放出してもよい。
一実施形態において、発光層ＥＭＬはホスト及びドーパントを含み、上述した縮合多環化合物をドーパントとして含む。例えば、一実施形態に係る発光素子ＥＤにおいて、発光層ＥＭＬは遅延蛍光発光用ホスト及び遅延蛍光発光用ドーパントを含むが、上述した縮合多環化合物を遅延蛍光発光用ドーパントとして含んでもよい。発光層ＥＭＬは、上述した第１化合物群に示した縮合多環化合物のうち少なくとも一つを熱活性遅延蛍光ドーパントとして含んでもよい。
一方、一実施形態に係る発光素子ＥＤにおいて、発光層ＥＭＬは公知の材料を更に含む。発光層ＥＭＬは、アントラセン誘導体、ピレン誘導体、フルオランテン誘導体、クリセン誘導体、ジヒドロベンズアントラセン誘導体、またはトリフェニレン誘導体を含む。詳しくは、発光層ＥＭＬは、アントラセン誘導体またはピレン誘導体を含んでもよい。
図３～図７に示した一実施形態に係る発光素子ＥＤにおいて、発光層ＥＭＬはホスト及びドーパントを含むが、発光層ＥＭＬは下記化学Ｅ－１で表される化合物を含んでもよい。下記化学式Ｅ－１で表される化合物は、蛍光ホスト材料または遅延蛍光ホスト材料として使用される。
Figure 2022091124000057
 ・・・（化学式Ｅ－１）
化学式Ｅ－１において、Ｒ３１～Ｒ４０は、それぞれ独立して水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは無置換のシリル基、置換若しくは無置換の炭素数１以上１０以下のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、または置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基である。Ｒ３１～Ｒ４０は、それぞれ隣接する基と結合して環を形成してもよく、隣接する基と互いに結合して飽和炭化水素環または不飽和炭化水素環を形成してもよい。
化学式Ｅ－１において、ｃ及びｄはそれぞれ独立して０以上５以下の整数である。
化学式Ｅ－１は、下記化合物Ｅ１～化合物Ｅ１９のうちいずれか一つで表されてもよい。
Figure 2022091124000058
Figure 2022091124000059
Figure 2022091124000060
Figure 2022091124000061
Figure 2022091124000062
Figure 2022091124000063
Figure 2022091124000064
一実施形態において、発光層ＥＭＬは下記化学式Ｅ－２ａまたは化学式Ｅ－２ｂで表される化合物を含んでもよい。下記化学式Ｅ－２ａまたは化学式Ｅ－２ｂで表される化合物は、りん光ホスト材料または遅延蛍光ホスト材料として使用される。
Figure 2022091124000065
 ・・・（化学式Ｅ－２ａ）
化学式Ｅ－２ａにおいて、ａは１以上１０以下の整数であり、Ｌａは単結合、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリーレン基、または置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリーレン基である。一方、ａが２以上の整数であれば、複数個のＬａはそれぞれ独立して置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリーレン基、または置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリーレン基である。
化学式Ｅ－２ａにおいて、Ａ１～Ａ５はそれぞれ独立してＮまたはＣＲｉである。Ｒａ～Ｒｉはそれぞれ独立して水素原子、重水素原子、置換若しくは無置換のアミノ基、置換若しくは無置換のチオ基、置換若しくは無置換のオキシ基、置換若しくは無置換のホスフィンオキシド基、置換若しくは無置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換若しくは無置換の炭素数２以上２０以下のアルケニル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、または置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリールであり、隣接する基と互いに結合して環を形成してもよい。Ｒａ～Ｒｉは、隣接する基と互いに結合して炭化水素環またはＮ、Ｏ、Ｓなどを環形成原子として含むヘテロ環を形成してもよい。
化学式Ｅ－２ａにおいて、Ａ１～Ａ５のうちから選択される２つまたは３つはＮで残りはＣＲｉであってもよい。
Figure 2022091124000066
 ・・・（化学式Ｅ－２ｂ）
化学式Ｅ－２ｂにおいて、Ｃｂｚ１及びＣｂｚ２はそれぞれ独立して無置換のカルバゾリル基、または環形成炭素数６以上３０以下のアリール基に置換されたカルバゾリル基である。Ｌｂは単結合、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下アリーレン基、または置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリーレン基である。ｂは１以上１０以下の整数であり、ｂが２以上の整数であれば、複数個のＬｂはそれぞれ独立して置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリーレン基、または置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリーレン基である。
化学式Ｅ－２ａ及び化合物Ｅ－２ｂで表される化合物は、下記化合物群Ｅ－２の化合物のうちいずれか一つで表されてもよい。しかし、下記化合物群Ｅ－２に並べられた化合物は例示的なものであって、化学式Ｅ－２ａ及び化学式Ｅ－２ｂで表される化合物は下記化合物群Ｅ－２に示されたものに限らない。
［化合物群Ｅ－２］
Figure 2022091124000067
Figure 2022091124000068
Figure 2022091124000069
Figure 2022091124000070
Figure 2022091124000071
発光層ＥＭＬは、ホスト物質として当該技術分野で知られている一般的な材料を更に含んでもよい。例えば、発光層ＥＭＬはホスト材料として、ＤＰＥＰＯ（ビス［２－（ジフェニルホスフィノ）フェニル］エーテルオキシド）、ＣＢＰ（４，４’－ビス（カルバゾール－９－イル）ビフェニル）、ｍＣＰ（１，３－ビス（カルバゾール－９－イル）ベンゼン）、ＰＰＦ（２，８－ビス（ジフェニルホスホリル）ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン）、ＴＣＴＡ（４，４’，４”－トリス（カルバゾール－９－イル）－トリフェニルアミン）、及びＴＰＢｉ（１，３，５－トリス（１－フェニル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２－イル）ベンゼン）のうち少なくとも一つを含んでもよい。但し、これに限らず、例えば、Ａｌｑ３（トリス（８－ヒドロキシキノリノ）アルミニウム）、ＣＢＰ（４，４’－ビス（Ｎ－カルバゾリル）－１，１’－ビフェニル）、ＰＶＫ（ポリ（Ｎ－ビニルカルバゾール）、ＡＤＮ（９，１０－ジ（ナフタレン－２－イル）アントラセン）、ＴＣＴＡ（４，４’，４”－トリス（カルバゾール－９－イル）－トリフェニルアミン）、ＴＰＢｉ（１，３，５－トリス（Ｎ－フェニルベンゾイミダゾール－２－イル）ベンゼン）、ＴＢＡＤＮ（２－ｔｅｒｔ－ブチル－９，１０－ジ（ナフト－２－イル）アントラセン）、ＤＳＡ（ジスチリルアリーレン）、ＣＤＢＰ（４，４’－ビス（９－カルバゾリル）－２，２’－ジメチル－ビフェニル）、ＭＡＤＮ（２－メチル－９，１０－ビス（ナフタレン－２－イル）アントラセン）、ＣＰ１（ヘキサフェニルシクロトリホスファゼン）、ＵＧＨ２（１，４－ビス（トリフェニルシリル）ベンゼン）、ＤＰＳｉＯ３（ヘキサフェニルシクロトリシロキサン）、ＤＰＳｉＯ４（オクタフェニルシクロテトラシロキサン）、ＰＰＦ（２，８－ビス（ジフェニルホスホリル）ジゼンゾフラン）などをホスト材料として使用してもよい。
発光層ＥＭＬは、下記化学式Ｍ－ａまたは化学式Ｍ－ｂで表される化合物を含んでもよい。下記化学式Ｍ－ａまたは化学式Ｍ－ｂで表される化合物は、りん光ドーパント材料として使用される。
Figure 2022091124000072
 ・・・（化学式Ｍ－ａ）
化学式Ｍ－ａにおいて、Ｙ１～Ｙ４、及びＺ１～Ｚ４はそれぞれ独立してＣＲ１またはＮであり、Ｒ１～Ｒ４はそれぞれ独立して水素原子、重水素原子、置換若しくは無置換のアミノ基、置換若しくは無置換のチオ基、置換若しくは無置換のオキシ基、置換若しくは無置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換若しくは無置換の炭素数２以上２０以下のアルケニル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、または置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリールであり、隣接する基と互いに結合して環を形成してもよい。化学式Ｍ－ａにおいて、ｍは０または１で、ｎは２または３である。化学式Ｍ－ａにおいて、ｍが０であればｎは３で、ｍが１であればｎは２である。
化学式Ｍ－ａで表される化合物は、赤色りん光ドーパントまたは緑色りん光ドーパントとして使用される。
化学式Ｍ－ａで表される化合物は、下記化合物群Ｍ－ａ１～Ｍ－ａ１９のうちいずれか一つで表されてもよい。しかし、下記化合物Ｍ－ａ１～Ｍ－ａ１９は例示的なものであって、化学式Ｍ－ａで表される化合物は、下記化合物Ｍ－ａ１～Ｍ－ａ１９で表されるものに限らない。
Figure 2022091124000073
Figure 2022091124000074
Figure 2022091124000075
Figure 2022091124000076
Figure 2022091124000077
化合物Ｍ－ａ１及び化合物Ｍ－ａ２は赤色ドーパント材料として使用されてもよく、化合物Ｍ－ａ３～化合物Ｍ－ａ５は緑色ドーパント材料として使用されてもよい。
Figure 2022091124000078
 ・・・（化学式Ｍ－ｂ）
Figure 2022091124000079
化学式Ｍ－ｂで表される化合物は、青色りん光ドーパントまたは緑色りん光ドーパントとして使用される。
化学式Ｍ－ｂで表される化合物は、下記化合物のうちいずれか一つで表されてもよい。しかし、下記化合物は例示的なものであって、化学式Ｍ－ｂで表される化合物は下記化合物で表されるものに限らない。
Figure 2022091124000080
Figure 2022091124000081
Figure 2022091124000082
Figure 2022091124000083
化学式化合物において、Ｒ、Ｒ３８、及びＲ３９はそれぞれ独立して水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換若しくは無置換のアミノ基、置換若しくは無置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、または置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基である。
発光層ＥＭＬは、下記化学式Ｆ－ａ～化学式Ｆ－ｃのうちいずれか一つで表される化合物を含んでもよい。下記化学式Ｆ－ａ～化学式Ｆ－ｃで表される化合物は蛍光ドーパント材料として使用される。
Figure 2022091124000084
 ・・・（化学式Ｆ－ａ）
化学式Ｆ－ａにおいて、Ｒａ～Ｒｊのうちから選択される２つはそれぞれ独立して*－NAr1Ar2によって置換される。Ｒａ～Ｒｊのうち*－NAr1Ar2に置換されていない残りは、それぞれ独立して水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換若しくは無置換のアミノン基、置換若しくは無置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、または置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基である。*－NAr1Ar2において、Ａｒ１及びＡｒ２はそれぞれ独立して置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、または置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基である。例えば、Ａｒ１及びＡｒ２のうち少なくとも一つは環形成原子としてＯまたはＳを含むヘテロアリール基であってもよい。
Figure 2022091124000085
・・・（化学式Ｆ－ｂ）
化学式Ｆ－ｂにおいて、Ｒａ及びＲｂは、それぞれ独立して水素原子、重水素原子、置換若しくは無置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成の２以上２０以下のアルケニル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、または置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基であり、隣接する基と互いに結合して環を形成してもよい。
化学式Ｆ－ｂにおいて、Ｕ及びＶは、それぞれ独立して置換若しくは無置換の環形成炭素数５以上３０以下の炭化水素環、または置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロ環である。
化学式Ｆ－ｂにおいて、Ｕ及びＶで表される環の個数はそれぞれ独立して０または１である。例えば、化学式Ｆ－ｂにおいて、ＵまたはＶの個数が１であればＵまたはＶで記載の部分に一つの環が縮合環を構成し、ＵまたはＶの個数が０であればＵまたはＶが記載の環は存在しないことを意味する。詳しくは、Ｕの個数が０でＶの個数が１であれば、またはＵの個数が１でＶの個数が０であれば、化学式Ｆ－ｂで表されるフルオレンコアを有する縮合環は４環の環式化合物である。また、Ｕ及びＶの個数がいずれも０であれば、化学式Ｆ－ｂで表される縮合環は３環の環式化合物である。また、Ｕ及びＶの個数がいずれも１であれば、化学式Ｆ－ｂで表されるフルオレンコアを有する縮合環は５環の環式化合物である。
Figure 2022091124000086
 ・・・（化学式Ｆ－ｃ）
化学式Ｆ－ｃにおいて、Ａ１及びＡ２は、それぞれ独立してＯ、Ｓ、Ｓｅ、またはＮＲｍであり、Ｒｍは水素原子、重水素原子、置換若しくは無置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、または置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基である。Ｒ１～Ｒ１１はそれぞれ独立して水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換若しくは無置換のアミノ基、置換若しくは無置換のボリル基、置換若しくは無置換のオキシ基、置換若しくは無置換のチオ基、置換若しくは無置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、または置換若しくは無置換の環形成炭素２以上３０以下のヘテロアリール基であり、隣接する基と互いに結合して環を形成してもよい。
化学式Ｆ－ｃにおいて、Ａ１及びＡ２はそれぞれ独立して隣り合う環の置換基と結合して縮合環を形成してもよい。例えば、Ａ１及びＡ２がそれぞれ独立してＮＲｍであれば、Ａ１はＲ４またはＲ５と結合して環を形成してもよい。また、Ａ２はＲ７またはＲ８と結合して環を形成してもよい。
一実施形態において、発光層ＥＭＬは、公知のドーパント材料として、スチリル誘導体（例えば、１，４－ビス［２－（３－Ｎ－エチルカルバゾリル）ビニル］ベンゼン（ＢＣｚＶＢ）、４－（ジ－ｐ－トリルアミノ）－４’－［（ジ－ｐ－トリルアミノ）スチリル］スチルベン（ＤＰＡＶＢ）、Ｎ－（４－（（Ｅ）－２－（６－（（Ｅ）－４－（ジフェニルアミノ）スチリル）ナフタレン－２－イル）ビニル）フェニル）－Ｎ－フェニルベンゼンアミン（Ｎ－ＢＤＡＶＢｉ））、４，４’－ビス［２－（４－（Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノ）フェニル）ビニル］ビフェニル（ＤＰＡＶＢｉ）、ぺリレン及びその誘導体（例えば、２，５，８，１１－テトラ－ｔ－ブチルぺリレン（ＴＢＰ））、ピレン及びその誘導体（例えば、１，１－ジピレン、１，４－ジピレニルベンゼン、１，４－ビス（Ｎ、Ｎ－ジフェニルアミノ）ピレン）などを含んでもよい。
発光層ＥＭＬは、公知のりん光ドーパント物質を含んでもよい。例えば、りん光ドーパントとしては、イリジウム（Ｉｒ）、白金（Ｐｔ）、オスミウム（Ｏｓ）、金（Ａｕ）、チタン（Ｔｉ）、ジルコニウム（Ｚｒ）、ハフニウム（Ｈｆ）、ユウロピウム（Ｅｕ）、テルビウム（Ｔｂ）、またはツリウム（Ｔｍ）を含む金属錯体が使用されてもよい。詳しくは、ＦＩｒｐｉｃ（イリジウム（ＩＩＩ）ビス（４，６－ジフルオロフェニルピリジナト－Ｎ，Ｃ２’）ピコリナート）、Ｆｉｒ６（ビス（２，４－ジフルオロフェニルピリジナト）－テトラキス（１－ピラゾリル）ボラートイリジウム（ＩＩＩ））、またはＰｔＯＥＰ（白金－オクタエチルポルフィリン）がりん光ドーパントとして使用され得る。しかし、りん光ドーパントはこれらに限らない。
発光層ＥＭＬは量子ドット（Ｑｕａｎｔｏｍ ｄｏｔ）物質を含んでもよい。量子ドットはＩＩ－ＶＩ族化合物、ＩＩＩ－ＶＩ族化合物、Ｉ－ＩＩＩ－ＶＩ族化合物、ＩＩＩ－Ｖ族化合物、ＩＶ－ＶＩ族化合物、ＩＶ族元素、ＩＶ族化合物、及びこれらの組み合わせから選択されてもよい。
ＩＩ－ＶＩ族化合物は、ＣｄＳｅ、ＣｄＴｅ、ＣｄＳ、ＺｎＳ、ＺｎＳｅ、ＺｎＴｅ、ＺｎＯ、ＨｇＳ、ＨｇＳｅ、ＨｇＴｅ、ＭｇＳｅ、ＭｇＳ、及びこれらの混合物からなる群より選択される二元化合物、ＣｄＳｅＳ、ＣｄＳｅＴｅ、ＣｄＳＴｅ、ＺｎＳｅＳ、ＺｎＳｅＴｅ、ＺｎＳＴｅ、ＨｇＳｅＳ、ＨｇＳｅＴｅ、ＨｇＳＴｅ、ＣｄＺｎＳ、ＣｄＺｎＳｅ、ＣｄＺｎＴｅ、ＣｄＨｇＳ、ＣｄＨｇＳｅ、ＣｄＨｇＴｅ、ＨｇＺｎＳ、ＨｅＺｎＳｅ、ＨｅＺｎＴｅ、ＭｇＺｎＳｅ、ＭｇＺｎＳ、及びこれらの混合物からなる群より選択される三元化合物、及びＨｇＺｎＴｅＳ、ＣｄＺｎＳｅＳ、ＣｄＺｎＳｅＴｅ、ＣｄＺｎＳＴｅ、ＣｄＨｇＳｅＳ、ＣｄＨｇＳｅＴｅ、ＣｄＨｇＳＴｅ、ＨｇＺｎＳｅＳ、ＨｇＺｎＳｅＴｅ、ＨｇＺｎＳＴｅ、及びこれらの混合物からなる群より選択される四元化合物からなる群より選択される。
ＩＩＩ－ＶＩ族化合物は、Ｉｎ２Ｓ３、Ｉｎ２Ｓｅ３などのような二元化合物、ＩｎＧａＳ３、ＩｎＧａＳｅ３などのような三元化合物、またはこれらの任意の組み合わせを含む。
Ｉ－ＩＩＩ－ＶＩ族化合物は、ＡｇＩｎＳ、ＡｇＩｎＳ２、ＣｕＩｎＳ、ＣｕＩｎＳ２、ＡｇＧａＳ２、ＣｕＧａＳ２、ＣｕＧａＯ２、ＡｇＧａＯ２、ＡｇＡｌＯ２、及びこれらの混合物からなる群より選択される三元化合物、またはＡｇＩｎＧａＳ２、ＣｕＩｎＧａＳ２などの四元化合物から選択される。
ＩＩＩ－Ｖ族化合物は、ＧａＮ、ＧａＰ、ＧａＡｓ、ＧａＳｂ、ＡｌＮ、ＡｌＰ、ＡｌＡｓ、ＡｌＳｂ、ＩｎＮ、ＩｎＰ、ＩｎＡｓ、ＩｎＳｂ、及びこれらの混合物からなる群より選択される二元化合物と、ＧａＮＰ、ＧａＮＡｓ、ＧａＮＳｂ、ＧａＰＡｓ、ＧａＰＳｂ、ＡｌＮＰ、ＡｌＮＡｓ、ＡｌＮＳｂ、ＡｌＰＡｓ、ＡｌＰＳｂ、ＩｎＧａＰ、ＩｎＡｌＰ、ＩｎＮＰ、ＩｎＮＡｓ、ＩｎＮＳｂ、ＩｎＰＡｓ、ＩｎＰＳｂ、及びこれらの混合物からなる群より選択される三元化合物と、ＧａＡｌＮＰ、ＧａＡｌＮＡｓ、ＧａＡｌＮＳｂ、ＧａＡｌＰＡｓ、ＧａＡｌＰＳｂ、ＧａＩｎＮＰ、ＧａＩｎＮＡｓ、ＧａＩｎＮＳｂ、ＧａＩｎＰＡｓ、ＧａＩｎＰＳｂ、ＩｎＡｌＮＰ、ＩｎＡｌＮＡｓ、ＩｎＡｌＮＳｂ、ＩｎＡｌＰＡｓ、ＩｎＡｌＰＳｂ、及びこれらの混合物からなる群より選択される四元化合物とからなる群より選択される。一方、ＩＩＩ－Ｖ族化合物はＩＩ族金属を更に含んでもよい。例えば、ＩＩＩＩ－ＩＩ－Ｖ族化合物としてＩｎＺｎＰなどが選択されてもよい。
ＩＶ－ＶＩ族化合物は、ＳｎＳ、ＳｎＳｅ、ＳｎＴｅ、ＰｂＳ、ＰｂＳｅ、ＰｂＴｅ、及びこれらの混合物からなる群より選択される二元化合物と、ＳｎＳｅＳ、ＳｎＳｅＴｅ、ＳｎＳＴｅ、ＰｂＳｅＳ、ＰｂＳｅＴｅ、ＰｂＳＴｅ、ＳｎＰｂＳ、ＳｎＰｂＳｅ、ＳｎＰｂＴｅ、及びこれらの混合物からなる群より選択される三元化合物と、ＳｎＰｂＳＳｅ、ＳｎＰｂＳｅＴｅ、ＳｎＰｂＳＴｅ、及びこれらの混合物からなる群より選択される四元化合物とからなる群より選択される。ＩＶ族元素は、Ｓｉ、Ｇｅ、及びこれらの混合物からなる群より選択される。ＩＶ族化合物は、ＳｉＣ、ＳｉＧｅ、及びこれらの混合物からなる群より選択される二元化合物である。
この際、二元化合物、三元化合物、または四元化合物は、均一な濃度で粒子内に存在してもよく、濃度分布が部分的に異なる状態に分けられて同一粒子内に存在してもよい。また、一つの量子ドットが他の量子ドットを囲むコア／シェル構造を有してもよい。コア／シェル構造において、シェルに存在する元素の濃度はコアに隣接するほど低くなる濃度勾配（ｇｒａｄｉｅｎｔ）を有する。
いくつかの実施形態において、量子ドットは上述したナノ結晶を含むコア、及び該コアを囲むシェルを含むコア－シェル構造を有する。量子ドットのシェルは、コアの化学的変性を防止して半導体特性を維持するための保護層の役割、及び／または量子ドットに電気泳動特性を与えるためのチャージング層（ｃｈａｒｇｉｎｇ ｌａｙｅｒ）の役割をする。シェルは単層または多重層である。量子ドットのシェルの例としては、金属または非金属の酸化物、半導体化合物、またはこれらの組み合わせなどが挙げられる。
例えば、金属または非金属の酸化物は、ＳｉＯ２、Ａｌ２Ｏ３、ＴｉＯ２、ＺｎＯ、ＭｎＯ、Ｍｎ２Ｏ３、Ｍｎ３Ｏ４、ＣｕＯ、ＦｅＯ、Ｆｅ２Ｏ３、Ｆｅ３Ｏ４、ＣｏＯ、Ｃｏ３Ｏ４、ＮｉＯなどの二元化合物、またはＭｇＡｌ２Ｏ４、ＣｏＦｅ２Ｏ４、ＮｉＦｅ２Ｏ４、ＣｏＭｎ２Ｏ４などの三元化合物などが挙げられるが、本発明はこれらに限らない。
また、半導体化合物は、ＣｄＳ、ＣｄＳｅ、ＣｄＴｅ、ＺｎＳ、ＺｎＳｅ、ＺｎＴｅ、ＺｎＳｅＳ、ＺｎＴｅＳ、ＧａＡｓ、ＧａＰ、ＧａＳｂ、ＨｇＳ、ＨｇＳｅ、ＨｇＴｅ、ＩｎＡｓ、ＩｎＰ、ＩｎＧａＰ、ＩｎＳｂ、ＡｌＡｓ、ＡｌＰ、ＡｌＳｂなどが挙げられるが、本発明はこれらに限らない。
量子ドットは約４５ｎｍ以下、好ましくは約４０ｎｍ以下、より好ましくは約３０ｎｍ以下の発光波長スペクトルの半値幅（ｆｕｌｌ ｗｉｄｔｈ ｏｆ ｈａｌｆ ｍａｘｉｍｕｍ、ＦＷＨＭ）を有し、この範囲で色純度や色再現性を向上させる。また、このような量子ドットを介して発光される光は全方向に放出されるため、光視野角が向上される。
また、量子ドットの形態は当分野で一般的に使用する形態のものであれば特に限らないが、より詳しくは、球状、ピラミッド状、多腕（ｍｕｌｔｉ－ａｒｍ）状、立方体（ｃｕｂｉｃ）のナノ粒子、ナノチューブ、ナノワイヤ、ナノ繊維、ナノ板状粒子などの形態のものを使用することができる。
量子ドットは粒子のサイズに応じて放出する光の色相を調節するが、それによってドットは青色、赤色、緑色など多様な発光色相を有する。
図３～図７に示した一実施形態の発光素子ＥＤにおいて、電子輸送領域ＥＴＲは発光層ＥＭＬの上に設けられる。電子輸送領域ＥＴＲは、正孔阻止層ＨＢＬ、電子輸送層ＥＴＬ、及び電子注入層のＥＩＬうち少なくとも一つを含むが、実施形態はこれに限らない。
電子輸送領域ＥＴＲは、単一物質からなる単一層、複数の互いに異なる物質からなる単一層、または複数の互いに異なる物質からなる複数の層を有する多層構造を有する。
例えば、電子輸送領域ＥＴＲは電子注入層のＥＩＬまたは電子輸送層ＥＴＬの単一層構造を有してもよく、電子注入物質と電子輸送物質からなる単一層構造を有してもよい。また、電子輸送領域ＥＴＲは、複数の互いに異なる物質からなる単一層の構造を有するか、発光層ＥＭＬから順番に積層された電子輸送層ＥＴＬ／電子注入層ＥＩＬ、正孔阻止層ＨＢＬ／電子輸送層ＥＴＬ／電子注入層ＥＩＬの構造を有してもよいが、これらに限らない。電子輸送領域ＥＴＲの厚さは、例えば、約１００ｎｍ～約１５０ｎｍであってもよい。
電子輸送領域ＥＴＲは、真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、ＬＢ法、インクジェットプリント法、レーザプリント法、レーザ熱転写法（ＬＩＴＩ）などのような多様な方法を利用して形成される。
電子輸送領域ＥＴＲは下記化学式ＥＴ－１で表される化合物を含んでもよい。
Figure 2022091124000087
 ・・・（化学式ＥＴ－１）
化学式ＥＴ－１において、Ｘ１～Ｘ３のうち少なくとも一つはＮで残りはＣＲａである。Ｒａは水素原子、重水素原子、置換若しくは無置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、または置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基であり、Ａｒ１～Ａｒ３は、それぞれ独立して水素原子、重水素原子、置換若しくは無置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、または置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基である。
化学式ＥＴ－１において、ａ～ｃはそれぞれ独立して１以上１０以下の整数である。化学式ＥＴ－１において、Ｌ１～Ｌ３はそれぞれ独立して単結合、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリーレン基、または置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリーレン基である。一方、ａ～ｃが２以上の整数であれば、複数のＬ１～Ｌ３はそれぞれ独立して置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリーレン基、または置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリーレン基である。
電子輸送領域ＥＴＲはアントラセン系化合物を含んでもよい。但し、これに限らず、電子輸送領域ＥＴＲは、例えば、Ａｌｑ３（トリス（８－ヒドロキシキノリナト）アルミニウム）、１，３，５－トリ［（３－ピリジル）－フェン－３－イル］ベンゼン、２，４，６－トリス（３’－ピリジン－３－イル）ビフェニル－３－イル）－１，３，５－トリアジン、２－（４－（Ｎ－フェニルベンゾイミダゾール－１－イル）フェニル）－９，１０－ジナフチルアントラセン、ＴＰＢｉ（１，３，５－トリ（１－フェニル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２－イル）ベンゼン）、ＢＣＰ（２，９－ジメチル－４，７－ジフェニル－１，１０－フェナントロリン）、Ｂｐｈｅｎ（４，７－ジフェニル－１，１０－フェナントロリン）、ＴＡＺ（３－（４－ビフェニルイル）－４－フェニル－５－テルト－ブチルフェニル－１，２，４－トリアゾール）、ＮＴＡＺ（４－（ナフタレン－１－イル）－３，５－ジフェニル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール）、ｔＢｕ－ＰＢＤ（２－（４－ビフェニルイル）－５－（４－テルト－ブチルフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール）、ＢＡｌｑ（ビス（２－メチル－８－キノリノラト－Ｎ１，Ｏ８）－（１，１’－ビフェニル－４－オラート）アルミニウム）、Ｂｅｂｑ２（ベリリウムビス（ベンゾキノリン－１０－オラト）、ＡＤＮ（９，１０－ジ（ナフタレン－２－イル）アントラセン）、ＢｍＰｙＰｈＢ（１，３－ビス［３，５－ジ（ピリジン－３－イル）フェニル］ベンゼン）、及びこれらの混合物を含んでもよい。
電子輸送領域ＥＴＲは、下記化合物ＥＴ１～ＥＴ３６のうち少なくとも一つを含んでもよい。
Figure 2022091124000088
Figure 2022091124000089
Figure 2022091124000090
Figure 2022091124000091
Figure 2022091124000092
Figure 2022091124000093
また、電子輸送領域ＥＴＲは、ＬｉＦ、ＮａＣｌ、ＣｓＦ、ＲｂＣｌ、ＲｂＩ、ＣｕＩ、ＫＩのようなハロゲン化金属、Ｙｂのようなランタノイド族金属、またはハロゲン化金属とランタノイド族金属の共蒸着材料を含んでもよい。例えば、電子輸送領域ＥＴＲは共蒸着材料として、ＫＩ：Ｙｂ、ＲｂＩ：Ｙｂなどを含んでもよい。一方、電子輸送領域ＥＴＲには、Ｌｉ２Ｏ、ＢａＯのような金属酸化物、またはＬｉｑ（８－ヒドロキシ－リチウムキノラート）などが使用されてもよいが、これらに限らない。電子輸送領域ＥＴＲはまた、電子輸送物質と絶縁性の有機金属塩（ｏｒｇａｎｏ ｍｅｔａｌ ｓａｌｔ）とが混合された物質からなってもよい。有機金属塩は、エネルギーバンドギャップ（ｅｎｅｒｇｙ ｂａｎｄ ｇａｐ）が約４ｅＶ以上の物質である。詳しくは、例えば、有機金属塩は、酢酸金属塩（ｍｅｔａｌ ａｃｅｔａｔｅ）、安息香酸金属塩（ｍｅｔａｌ ｂｅｎｚｏａｔｅ）、アセト酢酸金属塩（ｍｅｔａｌ ａｃｅｔｏａｃｅｔａｔｅ）、金属アセチルアセトネート（ｍｅｔａｌ ａｃｅｔｙｌａｃｅｔｏｎａｔｅ）、またはステアリン酸金属塩（ｓｔｅａｒａｔｅ）を含んでもよい。
電子輸送領域ＥＴＲは上述した材料以外に、ＢＣＰ（２，９－ジメチル－４，７－ジフェニル－１，１０－フェナントロリン）、及びＢｐｈｅｎ（４，７－ジフェニル－１，１０－フェナントロリン）のうち少なくとも一つを更に含んでもよいが、これらに限らない。
電子輸送領域ＥＴＲは、上述した電子輸送領域の化合物を電子注入層ＥＩＬ、電子輸送層ＥＴＬ、及び正孔阻止層ＨＢＬのうち少なくとも一つに含むことができる。
電子輸送領域ＥＴＲが電子輸送層ＥＴＬを含む場合、電子輸送層ＥＴＬの厚さは、約１０ｎｍ～約１００ｎｍ、例えば約１５ｎｍ～約５０ｎｍであってもよい。電子輸送層ＥＴＬの厚さが上述したような範囲を満たせば、実質的な駆動電圧の上昇なしに十分な電子輸送特性が得られる。電子輸送領域ＥＴＲが電子注入層ＥＩＬを含む場合、電子注入層ＥＩＬの厚さは約０．１ｎｍ～約１０ｎｍ、例えば、約０．３ｎｍ～約９ｎｍである。電子注入層ＥＩＬの厚さが上述したような範囲を満たせば、実質的な駆動電圧の上昇なしに十分な電子注入特性が得られる。
第２電極ＥＬ２は、電子輸送領域ＥＴＲの上に設けられる。第２電極ＥＬ２は共通電極である。第２電極ＥＬ２はカソードまたはアノードであってもよいが、実施形態はこれらに限らない。例えば、第１電極ＥＬ１がアノードであれば第２電極はカソードで、第１電極ＥＬ１がカソードであれば第２電極はアノードであってもよい。
第２電極ＥＬ２は、透過型電極、半透過型電極、または反射型電極である。第２電極ＥＬ２が透過型電極であれば、第２電極ＥＬ２は透明金属酸化物、例えば、ＩＴＯ、ＩＺＯ、ＺｎＯ、ＩＴＺＯなどからなる。
第２電極ＥＬ２が半透過型電極または反射型電極であれば、第２電極ＥＬ２はＡｇ、Ｍｇ、Ｃｕ、Ａｌ、Ｐｔ、Ｐｄ、Ａｕ、Ｎｉ、Ｎｄ、Ｉｒ、Ｃｒ、Ｌｉ、Ｃａ、ＬｉＦ／Ｃａ、ＬｉＦ／Ａｌ、Ｍｏ、Ｔｉ、Ｙｂ、Ｗ、Ｉｎ、Ｚｎ、Ｓｎ、またはこれらを含む化合物や混合物（例えば、ＡｇＭｇ、ＡｇＹｂ、またはＭｇＡｇ）を含む。または、第２電極ＥＬ２は前述の物質からなる反射膜や半透過膜、及びＩＴＯ、ＩＺＯ、ＺｎＯ、ＩＴＺＯなどからなる透明導電膜を含む複数の層構造を有してもよい。例えば、第２電極ＥＬ２は上述した金属材料、上述した金属材料のうちから選択された２種以上の金属材料の組み合わせ、または上述した金属材料の酸化物などを含んでもよい。
図示していないが、第２電極ＥＬ２は補助電極と接続される。第２電極ＥＬ２が補助電極と接続されれば、第２電極ＥＬ２の抵抗を減少させることができる。
一方、一実施形態に係る発光素子ＥＤの第２電極ＥＬ２の上にはキャッピング層ＣＰＬ更に配置される。キャピング層ＣＰＬは多層または単層を含む。
一実施形態において、キャッピング層ＣＰＬは有機層または無機層である。例えば、キャッピング層ＣＰＬが無機物を含めば、無機物はＬｉＦなどのアルカリ金属化合物、ＭｇＦ２などのアルカリ土類金属化合物、ＳｉＯＮ、ＳｉＮｘ、ＳｉＯｙなどを含んでもよい。
例えば、キャッピング層ＣＰＬが有機物を含めば、有機物は、α－ＮＰＤ、ＮＰＢ、ＴＰＤ、ｍ－ＭＴＤＡＴＡ、Ａｌｑ３、ＣｕＰｃ、ＴＰＤ１５（Ｎ４，Ｎ４，Ｎ４’，Ｎ４’－テトラ（ビフェニル－４－イル）ビフェニル－４，４’－ジアミン）、ＴＣＴＡ（４，４’，４”－トリス（カルバゾール ソル－９－イル）トリフェニルアミン）などを含むか、エポキシ樹脂、またはメタクリレートなどのようなアクリレートを含んでもよい。但し、実施形態はこれらに限らず、キャッピング層ＣＰＬは下記のような化合物Ｐ１～Ｐ５のうち少なくとも一つを含んでもよい。
Figure 2022091124000094
Figure 2022091124000095
キャッピング層ＣＰＬの屈折率は１．６以上である。詳しくは、５５０ｎｍ以上６６０ｎｍ以下の波長範囲の光に対してキャッピング層ＣＰＬの屈折率は１．６以上である。
図８及び図９は、一実施形態による表示装置の断面図である。以下、図８及び図９を参照して説明する一実施形態に係る表示装置に関する説明において、上述した図１～図７で説明した内容と重複する内容は再度説明せず、相違点を中心に説明する。
図８を参照すると、一実施形態に係る表示装置ＤＤは、表示素子層ＤＰ－ＥＤを含む表示パネルＤＰと、表示パネルＤＰの上に配置される光制御層ＣＣＬと、カラーフィルタ層ＣＦＬとを含む。
図８において、表示パネルＤＰは、ベース層ＢＳと、ベース層ＢＳの上に設けられる回路層ＤＰ－ＣＬと、表示素子層ＤＰ－ＥＤとを含み、表示素子層ＤＰ－ＥＤは発光素子ＥＤを含む。
発光素子ＥＤは、第１電極ＥＬ１と、第１電極ＥＬ１の上に配置される正孔輸送領域ＨＴＲと、正孔輸送領域ＨＴＲの上に配置される発光層ＥＭＬと、発光層ＥＭＬの上に配置される電子輸送領域ＥＴＲと、電子輸送領域ＥＴＲの上に配置される第２電極ＥＬ２とを含む。図８に示した発光素子ＥＤの構造は、上述した図３～図７の発光素子の構造が同じく適用されることができる。
図８を参照すると、発光層ＥＭＬは画素定義膜ＤＰＬに定義された開口部ＯＨ内に配置される。例えば、画素定義膜ＰＤＬによって区分されて各発光領域ＰＸＡ－Ｒ、ＰＸＡ－Ｇ、ＰＸＡ－Ｂに対応して設けられる発光層ＥＭＬは、同じ波長領域の光を放出する。一実施形態に係る表示装置ＤＤにおいて、発光層ＥＭＬは青色光を放出してもよい。一方、図示とは異なって、一実施形態において、発光層ＥＭＬは発光領域ＰＸＡ－Ｒ、ＰＸＡ－Ｇ、ＰＸＡ－Ｂ全体に共通層として設けられてもよい。
光制御層ＣＣＬは表示パネルＤＰの上に配置される。光制御層ＣＣＬは光変換体を含む。光変換体は、例えば、量子ドットまたは蛍光体などである。光変換体は、提供された光を波長変換して放出する。つまり、光制御層ＣＣＬは量子ドットを含む層であるか、または蛍光体を含む層である。
光制御層ＣＣＬは、複数個の光制御部ＣＣＰ１、ＣＣＰ２、ＣＣＰ３を含む。光制御部ＣＣＰ１、ＣＣＰ２、ＣＣＰ３は互いに離隔されている。
図８を参照すると、互いに離隔されている光制御部ＣＣＰ１、ＣＣＰ２、ＣＣＰ３の間に分割パターンＢＭＰが設けられるが、実施形態はこれに限らない。図８において、分割パターンＢＭＰは光制御部ＣＣＰ１、ＣＣＰ２、ＣＣＰ３と重畳しないが、光制御部ＣＣＰ１、ＣＣＰ２、ＣＣＰ３のエッジは分割パターンＢＭＰと少なくとも一部が重畳してもよい。
光制御層ＣＣＬは、発光素子ＥＤから提供される第１色光を第２色光に変換する第１量子ドットＱＤ１を含む第１光制御部ＣＣＰ１と、第１色光を第３色光に変換する第２量子ドットＱＤ２を含む第２光制御部ＣＣＰ２と、第１色光を透過させる第３光制御部ＣＣＰ３とを含む。
一実施形態において、第１光制御部ＣＣＰ１は第２色光である赤色光を放出し、第２光制御部ＣＣＰ２は第３色光である緑色光を放出する。第３光制御部ＣＣＰ３は、発光素子ＥＤから提供された第１色光である青色光を透過させて放出する。例えば、第１量子ドットＱＤ１は赤色量子ドットであり、第２量子ドットＱＤ２は緑色量子ドットであってもよい。量子ドットＱＤ１、ＱＤ２については上述した内容と同じ内容が適用される。
また、光制御層ＣＣＬは散乱体ＳＰを更に含む。第１光制御部ＣＣＰ１は第１量子ドットＱＤ１と散乱体ＳＰを含み、第２光制御部ＣＣＰ２は第２量子ドットＱＤ２と散乱体ＳＰを含み、第３光制御部ＣＣＰ３は量子ドットを含まずに散乱体ＳＰを含む。
散乱体ＳＰは無機粒子である。例えば、散乱体ＳＰは、ＴｉＯ２、ＺｎＯ、Ａｌ２Ｏ３、ＳｉＯ２、及び中空シリカのうち少なくとも一つを含んでもよい。散乱体ＳＰは、ＴｉＯ２、ＺｎＯ、Ａｌ２Ｏ３、ＳｉＯ２、及び中空シリカのうち少なくともいずれか一つを含むか、ＴｉＯ２、ＺｎＯ、Ａｌ２Ｏ３、ＳｉＯ２、及び中空シリカのうちから選択される２種以上の物質が混合されたものである。
第１光制御部ＣＣＰ１、第２光制御部ＣＣＰ２、及び第３光制御部ＣＣＰ３それぞれは、量子ドットＱＤ１、ＱＤ２及び散乱体ＳＰを分散させるベース樹脂ＢＲ１、ＢＲ２、ＢＲ３を含む。一実施形態において、第１光制御部ＣＣＰ１は第１ベース樹脂ＢＲ１内に分散された第１量子ドットＱＤ１と散乱体ＳＰを含み、第２光制御部ＣＣＰ２は第２ベース樹脂ＢＲ２内に分散された第２量子ドットＱＤ２と散乱体ＳＰを含み、第３光制御部ＣＣＰ１は第３ベース樹脂ＢＲ３内に分散された散乱体ＳＰを含む。ベース樹脂ＢＲ１、ＢＲ２、ＢＲ３は量子ドットＱＤ１、ＱＤ２及び散乱体ＳＰが分散される媒質であって、一般にバインダと称される多様な樹脂組成物からなる。例えば、ベース樹脂ＢＲ１、ＢＲ２、ＢＲ３はアクリル系樹脂、ウレタン系樹脂、シリコン系樹脂、エポキシ系樹脂などであってもよい。ベース樹脂ＢＲ１、ＢＲ２、ＢＲ３は透明樹脂である。第１ベース樹脂ＢＲ１、第２ベース樹脂ＢＲ２、及び第３ベース樹脂ＢＲ３それぞれは互いに同じであってもよく、異なっていてもよい。
光制御層ＣＣＬはバリア層ＢＦＬ１を含む。バリア層ＢＦＬ１は、水分及び／または酸素（以下、「水分／酸素」と称する）の浸透を防ぐ役割をする。バリア層ＢＦＬ１は、光制御部ＣＣＰ１、ＣＣＰ２、ＣＣＰ３の上に配置されて光制御部ＣＣＰ１、ＣＣＰ２、ＣＣＰ３が水分／酸素に露出されることを遮断する。また、バリア層ＢＦＬ１は、光制御部ＣＣＰ１、ＣＣＰ２、ＣＣＰ３をカバーする。また、光制御部ＣＣＰ１、ＣＣＰ２、ＣＣＰ３とカラーフィルタ層ＣＦＬとの間にもバリア層ＢＦＬ２が設けられてもよい。
バリア層ＢＦＬ１、ＢＦＬ２は少なくとも一つの無機層を含む。つまり、バリア層ＢＦＬ１、ＢＦＬ２は無機物質を含んで形成される。例えば、バリア層ＢＦＬ１、ＢＦＬ２は、シリコン窒化物、アルミニウム窒化物、ジルコニウム窒化物、チタン窒化物、ハフニウム窒化物、タンタル窒化物、シリコン酸化物、アルミニウム酸化物、チタン酸化物、錫酸化物、セリウム酸化物、及びシリコン酸窒化物や、光透過率が確保された金属薄膜などを含んで形成されてもよい。一方、バリア層ＢＦＬ１、ＢＦＬ２は有機膜を更に含んでもよい。バリア層ＢＦＬ１、ＢＦＬ２は単一層または複数の層で構成される。
一実施形態に係る表示装置ＤＤにおいて、カラーフィルタ層ＣＦＬは光制御層ＣＣＬの上に配置される。例えば、カラーフィルタ層ＣＦＬは光制御層ＣＣＬの上に直接配置されてもよい。
カラーフィルタ層ＣＦＬは、バリア層ＢＦＬ２、遮光部ＢＭ及びカラーフィルタＣＦを含む。バリア層ＢＦＬ２は省略されてもよい。カラーフィルタＣＦは、第２色光を透過させる第１フィルタＣＦ１、第３色光を透過させる第２フィルタＣＦ２、及び第１色光を透過させる第３フィルタＣＦ３を含む。例えば、第１フィルタＣＦ１は赤色フィルタ、第２フィルタＣＦ２は緑色フィルタで、第３フィルタＣＦ３は青色フィルタであってもよい。第１～第３フィルタＣＦ１、ＣＦ２、ＣＦ３それぞれは、高分子感光樹脂と、顔料または染料を含む。第１フィルタＣＦ１は赤色の顔料または染料を含み、第２フィルタＣＦ２は緑色の顔料または染料を含み、第３フィルタＣＦ３は青色の顔料または染料を含む。一方、これに限らず、第３フィルタＣＦ３は顔料または染料を含まなくてもよい。この場合、第３フィルタＣＦ３は高分子感光樹脂を含み、顔料または染料を含まない。第３フィルタＣＦ３は透明であってもよく、第３フィルタＣＦ３は透明な感光樹脂からなってもよい。
また、一実施形態において、第１フィルタＣＦ１と第２フィルタＣＦ２は黄色フィルタであってもよい。第１フィルタＣＦ１と第２フィルタＣＦ２とは互いに区分されずに一体で設けられてもよい。
遮光部ＢＭはブラックマトリクスである。遮光部ＢＭは、黒色顔料または黒色染料を含む有機遮光物質または無機遮光物質を含んで形成される。遮光部ＢＭは光漏れ現象を防止し、隣接する第１～第３フィルタＣＦ１、ＣＦ２、ＣＦ３の間の境界を区分する。また、一実施形態において、遮光部ＢＭは青色フィルタで形成されてもよい。
第１～第３フィルタＣＦ１、ＣＦ２、ＣＦ３それぞれは、赤色発光領域ＰＸＡ－Ｒ、緑色発光領域ＰＸＡ－Ｇ、及び青色発光領域ＰＸＡ－Ｂそれぞれに対応して配置される。
カラーフィルタ層ＣＦＬの上には上部ベース層ＢＬが配置される。上部ベース層ＢＬは、カラーフィルタ層ＣＦＬ及び光制御層ＣＣＬなどが配置されるベース面を提供する部材である。上部ベース層ＢＬは、ガラス基板、金属基板、プラスチック基板などである。しかし、これらに限らず、上部ベース層ＢＬは無機層、有機層、または複合材料層であってもよい。また、図示とは異なって、上部ベース層ＢＬは省略されてもよい。
図９は、一実施形態による表示装置ＤＤの一部を示す断面図である。図９では図８の表示パネルＤＰに対応する一部分の断面図を示す。一実施形態に係る表示装置ＤＤ－ＴＤにおいて、発光素子ＥＤ－ＢＴは複数個の発光構造ＯＬ－Ｂ１、ＯＬ－Ｂ２、ＯＬ－Ｂ３を含む。発光素子ＥＤ－ＢＴは、互いに向かい合う第１電極ＥＬ１と第２電極ＥＬ２と、第１電極ＥＬ１と第２電極ＥＬ２との間に厚さ方向に順次に積層されて設けられる複数の発光構造ＯＬ－Ｂ１、ＯＬ－Ｂ２、ＯＬ－Ｂ３とを含む。発光構造ＯＬ－Ｂ１、ＯＬ－Ｂ２、ＯＬ－Ｂ３それぞれは、発光層ＥＭＬ（図８参照）と、発光層ＥＭＬ（図８参照）を間に挟んで配置される正孔輸送領域ＨＴＲと、電子輸送領域ＥＴＲとを含む。
つまり、一実施形態に係る表示装置ＤＤ－ＴＤに含まれる発光素子ＥＤ－ＢＴは、複数の発光層を含むタンデム（Ｔａｎｄｅｍ）構造の発光素子である。
図９において、発光構造ＯＬ－Ｂ１、ＯＬ－Ｂ２、ＯＬ－Ｂ３それぞれから放出される光はいずれも青色光である。しかし、実施形態はこれに限らず、発光構造ＯＬ－Ｂ１、ＯＬ－Ｂ２、ＯＬ－Ｂ３それぞれから放出される光の波長領域は互いに異なっていてもよい。例えば、互いに異なる波長領域の光を放出する複数個の発光構造ＯＬ－Ｂ１、ＯＬ－Ｂ２、ＯＬ－Ｂ３を含む発光素子ＥＤ－ＢＴは白色光を放出してもよい。
隣り合う発光構造ＯＬ－Ｂ１、ＯＬ－Ｂ２、ＯＬ－Ｂ３の間には電荷生成層ＣＧＬが配置される。電荷生成層ＣＧＬは、ｐ型電荷生成層及び／またはｎ型電荷生成層を含む。
上述した一実施形態に係る縮合多環化合物は、キノリノアクリジンジオン骨格に単結合、オキシ基、チオ基、カルボニル基、アルキル基などの追加の連結基を介して更なる縮合構造が結合された構造を含む。一実施形態に係る縮合多環化合物は化学式１で表される広い共役系構造を有することで、該縮合多環化合物を発光素子の発光材料として使用する場合、発光素子の高効率化を実現することができる。
以下では実施例及び比較例を参照し、本発明の一実施形態による縮合多環化合物及び一実施形態に係る発光素子について詳しく説明する。また、以下に示す実施例は本発明の理解を助けるための一例示であって、本発明の範囲はこれに限らない。
１．縮合多環化合物の合成
まず、本実施形態による縮合多環化合物の合成方法について、実施化合物４及び６の合成方法を例示して詳しく説明する。また、以下で説明する縮合多環化合物の合成法は一例であって、本発明の実施形態による縮合多環化合物の合成法は下記実施例に限らない。
（１）化合物４の合成
一実施形態に係る縮合多環化合物４は、例えば、下記反応によって合成される。
（化合物４ａの合成）
Figure 2022091124000096
ジエチル－４，６－ジブロモイソフタレート（２．７ｇ、７．０ｍｍｏｌ）、１０Ｈ－フェノキサジン（３．２ｇ、１７．５ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（３．２ｇ、２３．１ｍｍｏｌ、乾燥トルエン（３０ｍＬ）に溶解させる）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０．０９６ｇ、０．０１５ｍｍｏｌ）、ＤＦＦＰ（０．１２ｇ、０．２１ｍｍｏｌ）をＮ２大気下で７２時間還流させた。室温に冷却させた後、生成された混合物をクロロホルムで希釈し、セライトパッドを介してろ過した。集めた有機層を水で抽出し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させた。ろ過及び乾燥後、粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（ｅｌｕｅｎｔ：ヘキサン／ＣＨ２Ｃｌ２／エチル酢酸＝１７：２：１）で精製し、オレンジ色の固体として中間体化合物４ａ（ジエチル－４，６－ジ（１０Ｈ－フェノキサジン－１０－イル）イソフタレート）を得た（収率＝２．６ｇ、６３％）。１Ｈ－ＮＭＲ測定結果とＭＳ測定結果は下記のようであった。これを介して、オレンジ色の固体化合物が中間体化合物４ａであることを確認した。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ－ｄ６）：δ８．７３（ｓ、１Ｈ）、７．９１（ｓ、１Ｈ）、６．７３－６．７６（ｍ、４Ｈ）、６．６５－６．７１（ｍ、８Ｈ）、５．９９－６．０３（ｍ、４Ｈ）、４．１３（ｑ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、４Ｈ）、１．０１（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、６Ｈ）
ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ計算値５８４．１９［Ｍ］＋；発見値５８４．１０
（化合物４の合成）
Figure 2022091124000097
エタノール（３０ｍＬ）、ＴＨＦ（３０ｍＬ）及びＮａＯＨ（１．８ｇ、４４ｍｍｏｌ）の水溶液（３０ｍＬ）の中で中間体化合物４ａ（２．６ｇ、４．４ｍｍｏｌ）の懸濁液を３６時間還流させた。室温に冷却させた後、生成された溶液を減圧下で蒸発させてＴＨＦを除去した後、ＨＣｌ（６Ｍ）をｐＨ１－２まで加えて酸性化した。沈殿物をろ過し、水とヘキサンで洗浄した。得られた粉末を真空下で３時間にわたって６０℃で乾燥させて離散粉末（２．３ｇ）を得て、それを追加の精製なしに次のステップで使用した。離散粉末をＮ２雰囲気下でＣＨ２Ｃｌ２（１００ｍＬ）に分散させた。反応混合物にトリフルオロ酢酸無水物（２．８ｇ、１３．２ｍｍｏｌ）を室温で加えた後、反応混合物を同じ温度で０．５時間更に撹拌した。混合物を０℃に冷却した後、三フッ化ホウ素ジエチルエーテラート（０．６ｍＬ、４．４ｍｍｏｌ）を加えた後、反応混合物を同じ温度で１時間、室温で４８時間更に反応させた。生成された混合物をＮａＨＯＨ３水溶液に注ぎ、０．５時間撹拌した。ろ過後、未精製粉末を水、メタノール、及びヘキサンで洗浄した。真空下、６０℃で３時間乾燥させた後、粗生成物を真空下で温度勾配昇華（３４０℃、１．０×１０－３Ｐａ）で精製して黄色固体である化合物４を得た。（収率＝０．６５ｇ、３０％）。ＭＳ測定結果は下記のようであった。これを介して、黄色固体化合物が化合物４であることを確認した。
ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ計算値４９２．１１［Ｍ］＋；発見値４９２．６３
（２）化合物６の合成
（化合物６ａの合成）
Figure 2022091124000098
ジエチル－４，６－ジブロモイソフタレート（３．８ｇ、１０ｍｍｏｌ）、メチル－２－アミノベンゾアート（３．８ｇ、２５ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（４．６ｇ、３３ｍｍｏｌ、乾燥トルエン（２０ｍＬ）に溶解させる）、Ｐｄ２（ｄｂａ）３（０．１４ｇ、０．１５ｍｍｏｌ）、及びＤＦＦＰ（０．１７ｇ、０．３ｍｍｏｌ）をＮ２大気下で４８時間還流させた。室温に冷却させた後、生成された混合物をクロロホルムで希釈し、セライトパッドを介してろ過した。集められた有機層を水で抽出し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させた。ろ過及び乾燥後、粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（ｅｌｕｅｎｔ：ヘキサン／エチル酢酸＝４：１）で精製し、白色固体の中間体化合物６ａ（ジエチル－４，６－ビス（（２－メトキシカルボニル）フェニル）アミノ）イソフタレート）を得た（収率＝３．２ｇ、４８％）。１Ｈ－ＮＭＲ測定結果とＭＳ測定結果は下記のようであった。これを介して、白色固体化合物が中間体化合物６ａであることを確認した。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ－ｄ６）：δ７．７６（ｓ、１Ｈ）、７．５２（ｄｄ、Ｊ＝７．７、１．１Ｈｚ、２Ｈ）、７．４９（ｄｄ、Ｊ＝７．８、２．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．２１（ｔｄ、Ｊ＝７．６、１．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．１０－７．１６（ｍ、６Ｈ）、６．８８－６．９２（ｍ、２Ｈ）、６．６９（ｄ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、４Ｈ）、６．５６（ｓ、１Ｈ）、３．６９（ｑ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、４Ｈ）、３．３２（ｓ、６Ｈ）、０．９５（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、６Ｈ）
ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ計算値５２０．１８［Ｍ］＋；発見値５２１．４７
（化合物６ｂの合成）
Figure 2022091124000099
中間体化合物６ａ（３．２ｇ、６．１ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３（２．６ｇ、１８．３ｍｍｏｌ）、及びＣｕ粉末（０．１８ｇ、２．８ｍｍｏｌ、ヨードベンゼン（１５ｍＬ）に溶解させる）をＮ２大気下で２００℃で７２時間攪拌した。室温に冷却させた後、多量の水性ＮＨ４Ｃｌ及びＣＨ２Ｃｌ２を反応混合物に加えた。集められた有機層を抽出し、無水Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させた。ろ過及び乾燥後、粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（ｅｌｕｅｎｔ：ヘキサン／エチル酢酸＝６：１）で精製した後、低温でヘキサン／エチル酢酸溶液から再結晶して、淡黄色固体の中間体化合物６ｂ（ジエチル－４，６－ビス（（２－メトキシカルボニル）フェニル）（フェニル）アミノ）イソフタレート）を得た。（収率＝３．８ｇ、９３％）。１Ｈ－ＮＭＲ測定結果とＭＳ測定結果は下記のようであった。これを介して、淡黄色固体化合物が中間体化合物６ｂであることを確認した。
１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＤＭＳＯ－ｄ６）：δ７．７６（ｓ、１Ｈ）、７．５２（ｄｄ、Ｊ＝７．７、１．１Ｈｚ、２Ｈ）、７．４８（ｄｄ、Ｊ＝７．８、２．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．２０（ｔｄ、Ｊ＝７．６、１．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．０９－７．１６（ｍ、６Ｈ）、６．８７－６．９１（ｍ、２Ｈ）、６．６９（ｄ、Ｊ＝７．３Ｈｚ、４Ｈ）、６．５５（ｓ、１Ｈ）、３．６８（ｑ、Ｊ＝７．１Ｈｚ、４Ｈ）、３．３１（ｓ、６Ｈ）、０．９４（ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ、６Ｈ）
ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ計算値６７２．２５［Ｍ］＋；発見値６７２．８０
（化合物６の合成）
Figure 2022091124000100
エタノール（２０ｍＬ）、ＴＨＦ（２０ｍＬ）及びＮａＯＨ（１．８ｇ、４４ｍｍｏｌ）の水溶液（２０ｍＬ）の中で中間体化合物６ｂ（１．５ｇ、２．２ｍｍｏｌ）懸濁液を２４時間還流させた。室温に冷却させた後、生成された混合物を減圧下で蒸発させてＴＨＦを除去した後、ＨＣｌ（６Ｍ）をｐＨ１－２まで加えて酸性化した。沈殿物をろ過し、水とヘキサンで洗浄した。得られた粉末を真空下で３時間にわたって６０℃で乾燥させて離散粉末（１．２ｇ）を得たが、それは追加の精製なしに次のステップで使用された。離散粉末をＮ２雰囲気下でＣＨ２Ｃｌ２（３０ｍＬ）に分散させた。反応混合物にオキサリルクロリド（０．７ｍＬ、８．０ｍｍｏｌ）及び４滴のＤＭＦを順次に加えた。３時間還流した後、反応混合物を室温に冷却させた。Ｎ２のポジティブ流の下、ＡｌＣｌ３（５．３ｇ、４０ｍｍｏｌ）を徐々に加えた。２４時間還流させた後、反応混合物を室温に冷却させて、多量の水で急冷させた。沈殿物をろ過し、水、メタノール、ヘキサンで洗浄した。真空下、６０℃で３時間乾燥させた後、粗生成物を真空（３５０℃、１．０×１０－３Ｐａ）下の温度勾配昇華によって精製して黄色固体である化合物６を得た（収率＝０．１５ｇ、１３％）。ＭＳ測定結果は下記のようであった。これを介して、黄色固体化合物が化合物６であることを確認した。
ＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ計算値５１６．１１［Ｍ］＋；発見値５１７．０１
２．縮合多環化合物を含む発光素子の作製及び評価
（発光素子の作製）
上述した化合物４及び化合物６を発光層のドーパント材料として使用して、実施例１及び実施例２の発光素子を作製した。
［実施例化合物］
Figure 2022091124000101
下記比較例化合物Ｘ１を比較例素子の作成に使用した。比較例化合物Ｘ１は、比較例素子の発光層のドーパント材料として使用した。
［比較例化合物］
Figure 2022091124000102
一実施形態に係る縮合多環化合物を発光層に含む一実施例の発光素子を以下の方法で作製した。上述したように、実施例１及び実施例２は、上述した実施例化合物である化合物４及び化合物６を発光材料として使用して作製された発光素子に当たる。比較例１は、比較例化合物Ｘ１を発光材料として使用して作製された発光素子に当たる。
ガラス基板上にＩＴＯで厚さ５０ｎｍの第１電極を形成し、ＨＡＴ－ＣＮ（１，４，５，８，９，１１－ヘキサアザトリフェニレンヘキサカルボニトリル）で厚さ１０ｎｍの正孔注入層を形成し、ＴＡＰＣ（１，１－ビス［（ジ－４－トリルアミノ）フェニル］シクロヘキサン）で厚さ４０ｎｍの第１正孔輸送層を形成し、ＣＣＰ（９－フェニル－９Ｈ－３，９’－ビカルバゾール）で厚さ１０ｎｍの第２正孔輸送層を形成し、ＰＰＣｚ（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３，６－ジイル）ビス（ジフェニルホスフィンオキシド））に実施例化合物または比較例化合物を３％ドープした厚さ２０ｎｍの発光層を形成し、ＰＰＦ（ジベンゾ［ｂ、ｄ］フラン－２，８－ジイルビス（ジフェニルホスフィンオキシド））で厚さ１０ｎｍの第１電子輸送層を形成し、Ｂ３ＰｙＭＰＭ（４，６－ビス（３，５－ジ（ピリジン－３－イル）フェニル）－２－メチルピリミジン）で厚さ５０ｎｍの第２電子輸送層を形成し、Ｌｉｑで厚さ１ｍの電子注入層を形成し、Ａｌで厚さ１００ｎｍの第２電極を形成した。各層は、真空雰囲気下で蒸着法によって形成した。
実施例及び比較例の発光素子の作製に使用した化合物を以下に開示する。下記物質は公知の物質であり、市販品を精製して素子の作製に使用した。
Figure 2022091124000103
Figure 2022091124000104
（実験例）
上述した実験例化合物４、化合物６、及び比較例化合物Ｘ１を使用して作製した発光素子の素子効率を評価した。評価の結果を下記表１に示す。素子の評価において、発光スペクトルの最大発光波長λｍａｘ、外部量子効率の最大値ＥＱＥｍａｘ、１００ｃｄｍ－２における外部量子効率ＥＱＥ１００ｃｄｍ －２、及びＲｏｌｌ－ｏｆｆ率を測定し表記した。
Figure 2022091124000105
表１の結果を参照すると、本発明の一実施形態による縮合多環化合物を発光材料として使用した発光素子の実施例１、２の場合、比較例に比べ、青色光の発光波長を維持しながらも、発光効率が向上されて、Ｒｏｌｌ－ｏｆｆ率が減少されていることが分かる。
実施例化合物の場合、キノリノアクリジンジオン骨格に単結合、オキシ基、チオ基、カルボニル基、アルキル基などの追加の連結基を介して更なる縮合構造を分子内に有することで、広い共役系構造を形成して多環芳香環構造が安定化され、多重共鳴効果が増大されて逆項間交差が発生しやすくなる。そのため、実施例化合物が熱活性遅延蛍光ドーパントとして使用される際、半値幅と波長範囲が青色発光材料として適合しながらも、発光効率が改善される。特に、一実施例の発光素子は、一実施形態に係る縮合多環化合物を熱活性遅延蛍光（ＴＡＤＦ）発光素子のドーパントとして含むことで、外部量子効率の最大値だけでなく、１００ｃｄｍ－２における外部量子効率値も高い値を有し、結果的にＲｏｌｌ－ｏｆｆ率が減少される。
比較例１に含まれた比較例化合物Ｘ－１の場合、キノリノアクリジンジオン構造を有するが、更なる縮合構造を含まないため、実施例に比べ発光効率が落ちている。特に、１００ｃｄｍ－２における外部量子効率値が大きく減少されて、高いＲｏｌｌ－ｏｆｆ率を有することが分かる。実施例素子の場合、この遅延蛍光寿命の長さ（Ｔａｕ ｄｅｌａｙ）が短い実施例化合物を含むことで、高い効率及び低いＲｏｌｌ－ｏｆｆ率で発光する高効率の発光素子を実現することができる。
これまで本発明の好ましい実施例を参照して説明したが、当該技術分野における熟練した当業者または当該技術分野における通常の知識を有する者であれば、後述する請求の範囲に記載された本発明の思想及び技術領域から逸脱しない範囲内で本発明を多様に修正及び変更し得ることを理解できるはずである。
よって、本発明の技術的範囲は明細書の詳細な説明に記載されている内容に限らず、特許請求の範囲によって決められるべきである。
ＤＤ、ＤＤ－ＴＤ：表示装置
ＥＤ：発光素子 ＥＬ１：第１電極
ＥＬ２：第２電極 ＨＴＲ：正孔輸送領域
ＥＭＬ：発光層 ＥＴＲ：電子輸送領域

Claims (10)

  1. 第１電極と、
    前記第１電極と向かい合う第２電極と、
    前記第１電極と前記第２電極との間に配置される複数の有機層と、を含み、
    前記有機層のうち少なくとも一つの有機層は縮合多環化合物を含み、
    前記縮合多環化合物は、下記化学式１で表される発光素子。
    Figure 2022091124000106
     ・・・（化学式１）
    （前記化学式１において、
    Ｙ１及びＹ２はそれぞれ独立して単結合、－Ｏ－、－Ｓ－、－（Ｃ＝Ｏ）－、または－Ｃ（Ｒ１７）（Ｒ１８）－であり、
    Ｒ１～Ｒ１８はそれぞれ独立して水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換若しくは無置換のアミノ基、置換若しくは無置換のシリル基、置換若しくは無置換のボリル基、置換若しくは無置換のオキシ基、置換若しくは無置換のカルボニル基、置換若しくは無置換の炭素数２以上３０以下のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上６０以下のアリール基、または置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上６０以下のヘテロアリール基である。）
  2. 前記有機層は、
    前記第１電極の上に配置される正孔輸送領域と、
    前記正孔輸送領域の上に配置される発光層と、
    前記発光層の上に配置される電子輸送領域と、を含み、
    前記発光層は、前記縮合多環化合物を含む、請求項１に記載の発光素子。
  3. 前記発光層は、遅延蛍光を放出する、請求項２に記載の発光素子。
  4. 前記発光層は、ホスト及びドーパントを含む遅延蛍光発光層であり、
    前記ドーパントは、前記縮合多環化合物を含む、請求項２に記載の発光素子。
  5. 前記発光層は、発光中心波長が４３０ｎｍ以上５３０ｎｍ以下の光を放出する、請求項２に記載の発光素子。
  6. 前記化学式１において、Ｙ１及びＹ２は互いに同じである、請求項１に記載の発光素子。
  7. 前記化学式１において、
    Ｒ１及びＲ１４は互いに同じであり、Ｒ２及びＲ１３は互いに同じであり、Ｒ３及びＲ１２は互いに同じであり、Ｒ４及びＲ１１は互いに同じであり、Ｒ５及びＲ１０は互いに同じであり、Ｒ６及びＲ９は互いに同じであり、Ｒ７及びＲ８は互いに同じである、請求項１に記載の発光素子。
  8. 前記化学式１で表される縮合多環化合物は、下記化学式２－１～化学式２－５のうちいずれか一つで表される、請求項１に記載の発光素子。
    Figure 2022091124000107
     ・・・（化学式２－１）
    Figure 2022091124000108
     ・・・（化学式２－２）
    Figure 2022091124000109
     ・・・（化学式２－３）
    Figure 2022091124000110
     ・・・（化学式２－４）
    Figure 2022091124000111
     ・・・（化学式２－５）
    （前記化学式２－１～化学式２－５において、
    Ｒ１ａ、Ｒ１ｂ、Ｒ２ａ、及びＲ２ｂはそれぞれ独立して水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは無置換の炭素数２以上３０以下のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上６０以下のアリール基、または置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上６０以下のヘテロアリール基である。）
  9. 前記化学式１で表される縮合多環化合物は、下記化学式３－１～化学式３－１３のうちいずれか一つで表される、請求項１に記載の発光素子。
    Figure 2022091124000112
     ・・・（化学式３－１）
    Figure 2022091124000113
     ・・・（化学式３－２）
    Figure 2022091124000114
     ・・・（化学式３－３）
    Figure 2022091124000115
     ・・・（化学式３－４）
    Figure 2022091124000116
     ・・・（化学式３－５）
    Figure 2022091124000117
     ・・・（化学式３－６）
    Figure 2022091124000118
     ・・・（化学式３－７）
    Figure 2022091124000119
     ・・・（化学式３－８）
    Figure 2022091124000120
     ・・・（化学式３－９）
    Figure 2022091124000121
     ・・・（化学式３－１０）
    Figure 2022091124000122
     ・・・（化学式３－１１）
    Figure 2022091124000123
     ・・・（化学式３－１２）
    Figure 2022091124000124
     ・・・（化学式３－１３）
    （前記化学式３－１～化学式３－１３において、
    Ａは水素原子または重水素原子であり、
    Ｒ１ａ～Ｒ１６ａはそれぞれ独立してハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換若しくは無置換のアミノ基、置換若しくは無置換のシリル基、置換若しくは無置換のボリル基、置換若しくは無置換のオキシ基、置換若しくは無置換のカルボニル基、置換若しくは無置換の炭素数２以上３０以下のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数６以上６０以下のアリール基、または置換若しくは無置換の環形成炭素数２以上６０以下のヘテロアリール基である。）
  10. 前記縮合多環化合物は、下記第１化合物群の化合物のうち少なくとも一つを含む、請求項１に記載の発光素子。
    ［第１化合物群］
    Figure 2022091124000125
    Figure 2022091124000126
    Figure 2022091124000127
    Figure 2022091124000128
    Figure 2022091124000129
    Figure 2022091124000130
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