JP2022082368A - デスモグレイン減少剤 - Google Patents
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Abstract
【課題】新規なデスモグレイン減少剤を提供すること。【解決手段】エリトリキンを有効成分とする、デスモグレイン減少剤。【選択図】図2
Description
本発明は、デスモグレイン減少剤、及びデスモグレイン減少剤を含む皮膚外用剤に関する。
肌荒れ、日焼けや乾燥により生じる角層の落屑等の肌状態の悪化に関し、デスモゾーム蛋白質の増加が原因の一つとして知られている。
デスモゾーム蛋白質の量をコントロールする方法として、角層に蓄積したデスモゾーム蛋白質をプロテアーゼにより分解し、ニキビ、フケ、落屑を改善する方法がこれまでに報告されている(特許文献1)。
デスモゾーム蛋白質の量をコントロールする方法として、角層に蓄積したデスモゾーム蛋白質をプロテアーゼにより分解し、ニキビ、フケ、落屑を改善する方法がこれまでに報告されている(特許文献1)。
ここで、デスモゾーム蛋白質のうち、特に、デスモグレインが表皮細胞間及び角質細胞間の接着に関与していることが知られている(特許文献2-4)。
従来技術として、特許文献2では、アスタキサンチンを含有する角層細胞におけるデスモグレイン減少剤が報告されている。
また、特許文献4では、甘草エキスを有効成分とする皮膚における細胞間接着抑制用経口投与剤が報告されている。
また、特許文献4では、甘草エキスを有効成分とする皮膚における細胞間接着抑制用経口投与剤が報告されている。
ところで、特許文献5-7には、ヨウシュイブキジャコウソウ(Wild Thyme,Thymus serpyllum、以下ワイルドタイムという)の抽出物やシソ科イブキジャコウソウ属(Thymus)植物の抽出物が水分保持機能の向上効果、抗炎症効果、皮膚老化防止効果、紫外線防御効果を有することが報告されている。
Fedoreyev SA et al, Planta Med 2005, 71, 5, 446-451
前述の先行技術のあるところ、本発明は、デスモグレインを減少させる新規な技術を提供することを課題とする。
本発明者らは、鋭意研究の結果、エリトリキンに、デスモグレイン減少作用があることを見出し、本発明を完成させた。
上記課題を解決する本発明は、エリトリキンを有効成分とする、デスモグレイン減少剤である。
なお、本明細書において、「デスモグレイン減少」の概念は、デスモグレインの減少、デスモグレインの増加抑制の何れも含む。
なお、本明細書において、「デスモグレイン減少」の概念は、デスモグレインの減少、デスモグレインの増加抑制の何れも含む。
本発明の好ましい形態では、前記デスモグレイン減少剤は、ヒト表皮角化細胞の細胞間接着抑制のために用いられる。
本発明の好ましい形態では、前記デスモグレイン減少剤は、デスモグレイン1の減少のために用いられる。
本発明の好ましい形態では、前記デスモグレイン減少剤は、敏感肌の予防又は改善のために用いられる。
本発明の好ましい形態では、前記デスモグレイン減少剤は、肌の明度改善のために用いられる。
本発明の好ましい形態では、前記デスモグレイン減少剤は、肌の透明感向上のために用いられる。
本発明の好ましい形態では、前記デスモグレイン減少剤は、肌の軟化のために用いられる。
本発明の好ましい形態では、前記デスモグレイン減少剤は、肌への薬効成分浸透補助のために用いられる。
本発明の好ましい形態では、前記デスモグレイン減少剤は、角層重層剥離の改善及び/又は予防のために用いられる。
前記課題を解決する本発明は、前記デスモグレイン減少剤を含む、組成物である。
本発明の好ましい形態では、前記組成物は、化粧料又は医薬品である。
本発明によれば、ヒト皮膚上に存在するデスモグレインを減少させることができる。
(1)エリトリキン
本発明のデスモグレイン減少剤は、エリトリキンを有効成分とする。
本発明のデスモグレイン減少剤は、エリトリキンを有効成分とする。
エリトリキン(eritrichin、(2R)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-[4-(3,4-dihydroxyphenyl)-6,7-dihydroxy-2-naphthoyloxy]propanoic acid)の構造を化1に示す。
エリトリキンは、植物の抽出物から単離したものであってもよく、合成したものであってもよい。
エリトリキンは、エリトリキウム・セリケウム(Eritrichium sericeum(Lehm.)A. DC.(Boraginaceae))から単離することができる。単離の方法として、非特許文献1に記載の方法が例示できる。
また、エリトリキンは、次の方法で得ることができる。まず、ワイルドタイムの地上部、根部、又はその乾燥物1質量部に対して、溶媒を1~250質量部加え、室温であれば数日間、沸点付近の温度であれば数時間浸漬する。浸漬後、シリカゲル、合成吸着材、オクタデシルシリル化シリカゲル、イオン交換樹脂等を充填したカラムクロマトグラフィ-などで分画精製することで、エリトリキンを得ることができる。
抽出溶媒としては、極性溶媒が好ましく、水、エタノ-ル、イソプロピルアルコ-ル、ブタノ-ルなどのアルコ-ル類、1,3-ブチレングリコール、ポリプロピレングリコ-ルなどの多価アルコ-ル類、アセトン、メチルエチルケトンなどのケトン類、ジエチルエ-テル、テトラヒドロフランなどのエ-テル類から選択される1種乃至は2種以上が好適に例示できる。
中でも、抽出溶媒としてエタノール、並びに水及びエタノールの混合溶媒を好ましく挙げることができる。
中でも、抽出溶媒としてエタノール、並びに水及びエタノールの混合溶媒を好ましく挙げることができる。
また、本発明のデスモグレイン減少剤は、有効成分として、立体構造が限定されないグロボイドナンA(globoidnan A)を用いることもできる。
(2)デスモグレイン減少剤
本発明のデスモグレイン減少剤は、デスモグレイン1を減少対象とすることが好ましい。
本発明のデスモグレイン減少剤は、デスモグレイン1を減少対象とすることが好ましい。
本発明のデスモグレイン減少剤は、敏感肌の改善及び/又は予防のために用いられることが好ましい。
ここで、本明細書における「敏感肌」は、外部刺激(乾燥、紫外線、化合物の塗布)抵抗性が低下(皮膚刺激閾値が低下)した肌質をいう。
ここで、本明細書における「敏感肌」は、外部刺激(乾燥、紫外線、化合物の塗布)抵抗性が低下(皮膚刺激閾値が低下)した肌質をいう。
より具体的には、本明細書における「敏感肌」は、(1)及び/又は(2)で提起される肌質をいう。
(1)「医薬品外用剤、化粧品、植物、紫外線、金属などの物質に反応し、皮膚トラブルを起こしやすい肌。また、アレルギー性物質(花粉、香料など)や刺激性物質(アルコールなど)に過敏な肌」
(2)「睡眠不足、過労、生理、季節の変わり目、精神的なストレスなどの状況下で、刺激物に対して一時的に皮膚トラブルを起こしやすくなる肌。」
(2)「睡眠不足、過労、生理、季節の変わり目、精神的なストレスなどの状況下で、刺激物に対して一時的に皮膚トラブルを起こしやすくなる肌。」
また、本明細書における「敏感肌の改善及び/又は予防のため」は、外部刺激抵抗性が低下(皮膚刺激閾値が低下)した肌質の改善、及び/又は、肌質における外部刺激抵抗性の低下(皮膚刺激閾値の低下)の予防を指す。
また、本発明のデスモグレイン減少剤は、ヒト表皮角化細胞の細胞間接着抑制のために用いられることが好ましい。
なお、本明細書において、「細胞間接着」の語は、デスモゾーム蛋白質(デスモグレインを含むたんぱく質群)の増加による角層接着機能異常(細胞接着性の亢進により角層の重層化が進むこと)をいう(要すれば、特許4197194号、特許第4002635号 参照)。
また、本明細書において、「細胞間接着抑制」の概念は、細胞間接着の予防又は改善の何れも含む。
なお、本明細書において、「細胞間接着」の語は、デスモゾーム蛋白質(デスモグレインを含むたんぱく質群)の増加による角層接着機能異常(細胞接着性の亢進により角層の重層化が進むこと)をいう(要すれば、特許4197194号、特許第4002635号 参照)。
また、本明細書において、「細胞間接着抑制」の概念は、細胞間接着の予防又は改善の何れも含む。
ここで、ヒト表皮角化細胞の細胞間接着が抑制されることで、角層の重層化が抑制され、角層重層剥離を抑制する作用を得ることができる。
すなわち、本願発明のデスモグレイン減少剤は、角層重層剥離の予防、又は改善のために用いることができる。
なお、本明細書において、「角層重層剥離」とは、角層が複数枚重なった状態で皮膚表面から剥がれ落ちることをいう。皮膚が角層重層剥離する状態か否かは、テープストリッピング法により角層を採取し、採取した角層を染色して観察することで確認することができる。
すなわち、本願発明のデスモグレイン減少剤は、角層重層剥離の予防、又は改善のために用いることができる。
なお、本明細書において、「角層重層剥離」とは、角層が複数枚重なった状態で皮膚表面から剥がれ落ちることをいう。皮膚が角層重層剥離する状態か否かは、テープストリッピング法により角層を採取し、採取した角層を染色して観察することで確認することができる。
また、肌の明度の低い箇所では、デスモグレイン1が多く存在する。ここで、肌の明度の低下は、角層の重層化によるものと考えられる。
上記知見に鑑みると、本発明の有効成分によりデスモグレインを減少させることで、肌の明度改善作用を得ることができる。
すなわち、本発明の有効成分は、肌の明度改善剤としても、使用することができる。
ここで、本明細書において、「肌の明度改善」は、正常状態の肌とデスモグレインの過剰存在により明度の低下した肌との間における、明度の差が少なくなることを指す。
上記知見に鑑みると、本発明の有効成分によりデスモグレインを減少させることで、肌の明度改善作用を得ることができる。
すなわち、本発明の有効成分は、肌の明度改善剤としても、使用することができる。
ここで、本明細書において、「肌の明度改善」は、正常状態の肌とデスモグレインの過剰存在により明度の低下した肌との間における、明度の差が少なくなることを指す。
また、本発明のデスモグレイン減少剤によれば、より透明感のある肌状態を得ることができる。すなわち、本発明の有効成分は、肌の透明感向上剤としても使用できる。
また、肌の硬度が高い箇所では、デスモグレイン1が多く存在する。ここで、肌の硬さの要因は、角層の重層化によるものと考えられる。
上記知見に基づくと、デスモグレインを減少させることにより、肌が柔らかくなる。
つまり、本発明の有効成分によりデスモグレインを減少させることで、肌が柔らかくなる効果を得られる。すなわち、本発明の有効成分は、肌の軟化剤としても、使用できる。
上記知見に基づくと、デスモグレインを減少させることにより、肌が柔らかくなる。
つまり、本発明の有効成分によりデスモグレインを減少させることで、肌が柔らかくなる効果を得られる。すなわち、本発明の有効成分は、肌の軟化剤としても、使用できる。
ここで、肌が柔らかくなることにより、他の薬剤成分の浸透をより効率的に行うことができる。そのため、本発明の有効成分によりデスモグレインを減少させることで、美白剤といった薬効成分をより効率よく肌に浸透させる効果を得られる。
すなわち、本発明の有効成分は、肌への薬効成分浸透補助剤としても、使用できる。
すなわち、本発明の有効成分は、肌への薬効成分浸透補助剤としても、使用できる。
特に、本発明の有効成分は、美白剤と併用するための、美白成分浸透補助剤として使用することが好ましい。
(3)組成物
また、本発明は、前述したデスモグレイン減少剤を含む組成物に関する。
中でも、本発明のデスモグレイン減少剤は、皮膚外用組成物、又は経口用組成物の形態とすることが好ましい。
また、本発明は、前述したデスモグレイン減少剤を含む組成物に関する。
中でも、本発明のデスモグレイン減少剤は、皮膚外用組成物、又は経口用組成物の形態とすることが好ましい。
皮膚外用組成物としては化粧料、医薬品などが好適に例示できる。
中でも、継続的に使用できる化粧料の形態とすることが好ましく、例えば化粧水、乳液、美容液、クリーム、ジェル、サンケア品等の形態とすることができる。
皮膚外用組成物全体に対するエリトリキンの濃度は、好ましくは0.1μg/μL以上であり、より好ましくは0.5μg/μL以上であり、さらに好ましくは1μg/μL以上であり、特に好ましくは5μg/μL以上であり、最も好ましくは10μg/μL以上である。
経口組成物とする場合、本発明の有効成分を含む食品用組成物とすることが好ましい。
具体的には、一般食品、錠剤、顆粒剤、ドリンク剤等の剤形を有するサプリメントの形態とすることができる。
具体的には、一般食品、錠剤、顆粒剤、ドリンク剤等の剤形を有するサプリメントの形態とすることができる。
経口用組成物全体に対するエリトリキンの濃度は、好ましくは0.1μg/μL以上であり、より好ましくは0.5μg/μL以上であり、さらに好ましくは1μg/μL以上であり、特に好ましくは5μg/μL以上であり、最も好ましくは10μg/μL以上である。
[試験例1]ワイルドタイム80%メタノール抽出物中の成分の精製
ワイルドタイム原料(1.0kg)を80%エタノールに浸漬させ、ワイルドタイムの80%エタノール抽出物を調製した。
調製したワイルドタイムの80%エタノール抽出物を、ダイヤイオンHP20カラムを用いて、未吸着/水溶出部、60%メタノール溶出部、メタノール溶出部、及びアセトン溶出部を得た。
60%メタノール溶出部より、各種クロマトグラフィーを用いることで、ルテオリン7-O-グルクロニド(luteolin 7-O-glucuronide、単離成分1、87 mg)、アピゲニン7-O-グルクロニド(apigenin 7-O-glucuronide、単離成分2、278 mg)、エリトリキン(eritrichin、単離成分3、44 mg)、サルビアノリン酸A(salvianolic acid A、単離成分4、13 mg)、ルテオリン5-O-グルコシド(luteolin 5-O-glucoside、単離成分5、607 mg)、ジオスメチン5-O-グルコシド(diosmetin 5-O-glucoside、単離成分6、124 mg)を単離した。
ワイルドタイム原料(1.0kg)を80%エタノールに浸漬させ、ワイルドタイムの80%エタノール抽出物を調製した。
調製したワイルドタイムの80%エタノール抽出物を、ダイヤイオンHP20カラムを用いて、未吸着/水溶出部、60%メタノール溶出部、メタノール溶出部、及びアセトン溶出部を得た。
60%メタノール溶出部より、各種クロマトグラフィーを用いることで、ルテオリン7-O-グルクロニド(luteolin 7-O-glucuronide、単離成分1、87 mg)、アピゲニン7-O-グルクロニド(apigenin 7-O-glucuronide、単離成分2、278 mg)、エリトリキン(eritrichin、単離成分3、44 mg)、サルビアノリン酸A(salvianolic acid A、単離成分4、13 mg)、ルテオリン5-O-グルコシド(luteolin 5-O-glucoside、単離成分5、607 mg)、ジオスメチン5-O-グルコシド(diosmetin 5-O-glucoside、単離成分6、124 mg)を単離した。
[試験例2]ワイルドタイム分画物のデスモグレイン減少能確認試験
<被験試料及びコントロール試料の調製>
ワイルドタイム原料より調製した80%エタノール抽出物、60%メタノール溶出部、単離された6種の成分及びロスマリン酸(rosmarinic acid、和光純薬株式会社製、成分7)を被験試料とした。
<被験試料及びコントロール試料の調製>
ワイルドタイム原料より調製した80%エタノール抽出物、60%メタノール溶出部、単離された6種の成分及びロスマリン酸(rosmarinic acid、和光純薬株式会社製、成分7)を被験試料とした。
ワイルドタイム80%エタノール抽出物及びワイルドタイム60%メタノール溶出部については、濃度が6μg/μLとなるようにDMSOで調製した。調製したものを、50mLチューブに分注した20mLのPBSに100μL(終濃度30μg/mL)添加した後ボルテックスで撹拌し、被験試料を得た。
単離成分1~6及び成分7については、濃度が2μg/μLになるようにDMSOで調製した。調製したものを、50mLチューブに分注した20mLのPBSに10μL(終濃度1μg/mL、低濃度試料)または100μL(終濃度10μg/mL、高濃度試料)添加し、ボルテックスで撹拌した。
低濃度試料については、90μLのDMSOを添加し、これを被験試料とした。
また、コントロール試料として、100μLのDMSO(終濃度0.5%)を用意した。
単離成分1~6及び成分7については、濃度が2μg/μLになるようにDMSOで調製した。調製したものを、50mLチューブに分注した20mLのPBSに10μL(終濃度1μg/mL、低濃度試料)または100μL(終濃度10μg/mL、高濃度試料)添加し、ボルテックスで撹拌した。
低濃度試料については、90μLのDMSOを添加し、これを被験試料とした。
また、コントロール試料として、100μLのDMSO(終濃度0.5%)を用意した。
<角層細胞試料の調製工程>
テープストリッピング法によりヒト前腕外側の角層4層目を採取し、角層が付着したセロハンテープを約4mmの四方に切り取り、スライドガラスに貼り付けた。スライドガラスをキシレンに一晩浸漬させた後、キシレンへの10分間浸漬を2回繰り返し、スライドガラス上の水滴がなくなるまで風乾させた。
テープストリッピング法によりヒト前腕外側の角層4層目を採取し、角層が付着したセロハンテープを約4mmの四方に切り取り、スライドガラスに貼り付けた。スライドガラスをキシレンに一晩浸漬させた後、キシレンへの10分間浸漬を2回繰り返し、スライドガラス上の水滴がなくなるまで風乾させた。
<免疫染色試験>
風乾後、コントロール試料含有PBS又は被験試料含有PBSにスライドガラスを24時間浸漬させた。24時間後、スライドガラスをPBSで濯ぎ、4%PFAに15分間浸漬させ、角層細胞を固定した。
次いで、スライドガラスをPBSで濯ぎ、0.5%Triton X-100/PBSに5分間室温で浸漬させ、透過処理を行った。さらに、PBSで濯いだ後、20%ブロックエース(ケー・エー・シー)により、1時間室温でブロッキングを行った。その後、一次抗体(anti-Desmoglein 1 mouse monoclonal, DSG1-P23;PROGEN Biotechnik GmbH)による反応を室温で2時間行った。
風乾後、コントロール試料含有PBS又は被験試料含有PBSにスライドガラスを24時間浸漬させた。24時間後、スライドガラスをPBSで濯ぎ、4%PFAに15分間浸漬させ、角層細胞を固定した。
次いで、スライドガラスをPBSで濯ぎ、0.5%Triton X-100/PBSに5分間室温で浸漬させ、透過処理を行った。さらに、PBSで濯いだ後、20%ブロックエース(ケー・エー・シー)により、1時間室温でブロッキングを行った。その後、一次抗体(anti-Desmoglein 1 mouse monoclonal, DSG1-P23;PROGEN Biotechnik GmbH)による反応を室温で2時間行った。
PBSへの5分間浸漬を3回繰り返した後、遮光した状態で二次抗体(Goat anti-Mouse IgG(H+L)Cross-Adsorbed Secondary Antibody, Alexa Fluor 488; Invitrogen)による反応を室温で1時間行った。PBSへの5分間浸漬を3回繰り返した後、蒸留水で2回すすぎ、サンプルを封入した。
その後、測定用試料をオールインワン蛍光顕微鏡BZ-X810(KEYENCE)を用いて、それぞれの試料について4つの解析用画像を撮影した。4つの解析用画像について、解析領域全体の面積を100%として、蛍光部分(染色されたデスモグレイン1)の面積を算出し、蛍光部分の面積の平均値を算出した。結果を図1、図2及び図3に示す。
また、コントロール試料に対する各被験試料のデスモグレイン1量減少率(Dsg-1減少率)を、以下の式により算出した。結果を表1に示す。
(デスモグレイン1量減少率の計算式)
デスモグレイン1量減少率(%)=(1-A/B)×100
A:被験試料添加時の解析用画像全体の面積当たりのDsg-1量(%)
B:コントロール試料の解析用画像全体の面積当たりのDsg-1量(%)
デスモグレイン1量減少率(%)=(1-A/B)×100
A:被験試料添加時の解析用画像全体の面積当たりのDsg-1量(%)
B:コントロール試料の解析用画像全体の面積当たりのDsg-1量(%)
表1及び図1~3に示す通り、ワイルドタイム80%エタノール抽出物及びワイルドタイム60%メタノール溶出部、並びに単離成分3(エリトリキン)及び単離成分4(サルビアノリン酸A)に、有意なDsg-1減少作用が認められた。
エリトリキンは、低濃度の1μg/mLにおいても、有意なDsg-1減少作用が認められた。
エリトリキンは、低濃度の1μg/mLにおいても、有意なDsg-1減少作用が認められた。
本発明は、様々な肌状態を改善する化粧品、及び医薬品に応用することができる。
Claims (11)
- エリトリキンを有効成分とする、デスモグレイン減少剤。
- ヒト表皮角化細胞の細胞間接着抑制のための、請求項1に記載のデスモグレイン減少剤。
- 減少対象がデスモグレイン1である、請求項1又は2に記載のデスモグレイン減少剤。
- 敏感肌の改善及び/又は予防のための、請求項1~3の何れか一項に記載のデスモグレイン減少剤。
- 肌の明度改善のための、請求項1~3の何れか一項に記載のデスモグレイン減少剤。
- 肌の透明感向上のための、請求項1~3の何れか一項に記載のデスモグレイン減少剤。
- 肌の軟化のための、請求項1~3の何れか一項に記載のデスモグレイン減少剤。
- 肌への薬効成分浸透補助のための、請求項1~3の何れか一項に記載のデスモグレイン減少剤。
- 角層重層剥離の改善及び/又は予防のための、請求項1~3の何れか一項に記載のデスモグレイン減少剤。
- 請求項1~9の何れか一項に記載のデスモグレイン減少剤を含む、組成物。
- 化粧料又は医薬品である、請求項10に記載の組成物。
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