JP2022039838A - ポリオルガノシルセスキオキサン、硬化性組成物、硬化物、ハードコートフィルム、転写用フィルム、及び接着シート - Google Patents

Abstract

【課題】ポリオルガノシルセスキオキサンの特徴である高い耐熱性を有しつつ、高い表面硬度および屈曲性を有する硬化物とすることができ、ハードコートフィルムの材料として好適なポリオルガノシルセスキオキサンを提供する。【解決手段】本開示のポリオルガノシルセスキオキサンは、下記組成式（１）、組成式（２）、組成式（３）及び組成式（４）で表されるかご型シルセスキオキサンからなる群から選ばれる少なくとも１種を含むかご型シルセスキオキサンが２以上縮合した縮合物であり、分子量が８０００以下であるシルセスキオキサンを含む。・式（１）：［Ｒ1ＳｉＯ3/2］8［Ｒ1ＳｉＯ2/2（ＯＲc）］1・式（２）：［Ｒ2ＳｉＯ3/2］6［Ｒ2ＳｉＯ2/2（ＯＲc）］2・式（３）：［Ｒ3ＳｉＯ3/2］8［Ｒ3ＳｉＯ2/2（ＯＲc）］2・式（４）：［Ｒ4ＳｉＯ3/2］10［Ｒ4ＳｉＯ2/2（ＯＲc）］2［式中の説明は、本明細書に記載のとおりである］【選択図】なし

Description

本開示は、ポリオルガノシルセスキオキサン、並びに当該ポリオルガノシルセスキオキサンを含む硬化性組成物及びその硬化物、そして当該硬化物からなるハードコートフィルムに関する。本開示は、当該硬化性組成物をハードコート層として含む転写用フィルムに関する。また、本開示は、当該硬化性組成物を接着剤層として含む接着シートに関する。

ポリオルガノシルセスキオキサン（シルセスキオキサン）は、３官能性シランを加水分解することで得られるネットワーク型ポリマー又は多面体クラスターのことである。シルセスキオキサンとしては、ランダム構造、ラダー構造、かご型構造を有するものが知られている。これまでに知られている分子量が例えば３０００以上の高分子量のシルセスキオキサンは、その多くがランダム構造やラダー構造を有するものであった。このような高分子シルセスキオキサンについては、例えば下記特許文献１に記載されている。

また、かご型構造であるシルセスキオキサンは、シロキサン結合により三次元に閉環した構造を有し、シリカの立方体構造を中心に各頂点に有機官能基を持つ物質の総称である。当該立方体構造としては、主に、正六面体構造である８量体シルセスキオキサン（Ｔ₈）、側錐五角柱構造である１０量体シルセスキオキサン（Ｔ₁₀）が知られている。このようなかご型シルセスキオキサンについては、例えば下記特許文献２に記載されている。

特開２０１３－３５９１８号公報 特開２０００－３３４８８１号公報

しかし、これまでの高分子量のポリオルガノシルセスキオキサンやかご型シルセスキオキサンから得られた硬化物は、硬度が不足する傾向があり、折り曲げたときの屈曲性にも限界があった。よって、これまでの当該硬化物は、高硬度及び高い耐屈曲性が求められる用途に用いることができず、ハードコート向け材料としての用途が限られていた。また、これまでの高分子シルセスキオキサンは、分子量が高くなるにつれて有機溶剤などの溶剤に溶けにくく、ハードコート向け材料等への加工が困難となるという問題があった。

従って、本開示の発明の目的は、ポリオルガノシルセスキオキサンの特徴である高い耐熱性を有しつつ、高い表面硬度および耐屈曲性を有する硬化物とすることができ、ハードコートフィルムの材料として好適なポリオルガノシルセスキオキサンを提供することにある。また、高分子量のポリオルガノシルセスキオキサンでありながら、有機溶剤などの溶剤への高い溶解性を有するポリオルガノシルセスキオキサンを提供することにある。

また、本開示の発明の目的は、当該ポリオルガノシルセスキオキサンを含む硬化性組成物を提供することにある。
さらに、当該硬化性組成物の硬化物、当該硬化物であるハードコート層を有するハードコートフィルムを提供することにある。
さらに、本開示の発明の他の目的は、当該硬化性組成物を含むハードコート層を有する転写フィルムを提供することにある。
また、本開示の発明の他の目的は、当該硬化性組成物を含む接着剤層を有する接着シートを提供することにある。

本開示の発明者らは、特定の組成式を有するかご型シルセスキオキサンの２以上が縮合した構造を有し、分子量が８０００以下であるシルセスキオキサンを含む硬化性組成物の硬化物が、高い耐熱性を有しつつ、優れた表面硬度及び耐屈曲性を有し、ハードコートフィルムや転写用フィルムにおけるハードコート層、接着シートにおける接着剤層として非常に有用であることを見出した。また、該シルセスキオキサンは高分子量でありながら、有機溶剤などの溶剤への高い溶解性を有することも見出した。本開示の発明は、これらの知見に基づいて完成されたものである。

すなわち、本開示は、下記組成式（１）、組成式（２）、組成式（３）及び組成式（４）で表されるかご型シルセスキオキサンからなる群から選ばれる少なくとも１種を含むかご型シルセスキオキサンが２以上縮合した縮合物であり、分子量が８０００以下であるシルセスキオキサンを含むポリオルガノシルセスキオキサンを提供する。
・式（１）：［Ｒ¹ＳｉＯ_3/2］₈［Ｒ¹ＳｉＯ_2/2（ＯＲ^c）］₁
（式（１）中のＲ¹は、それぞれ独立して、重合性官能基を含有する基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアルケニル基、又は水素原子であり、少なくとも１つが重合性官能基を含有する基である。Ｒ^cは、炭素数１～４のアルキル基又は水素原子を示す。）
・式（２）：［Ｒ²ＳｉＯ_3/2］₆［Ｒ²ＳｉＯ_2/2（ＯＲ^c）］₂
（式（２）中のＲ²は、それぞれ独立して、重合性官能基を含有する基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアルケニル基、又は水素原子であり、少なくとも１つが重合性官能基を含有する基である。Ｒ^cは、それぞれ独立して、炭素数１～４のアルキル基又は水素原子を示す。）
・式（３）：［Ｒ³ＳｉＯ_3/2］₈［Ｒ³ＳｉＯ_2/2（ＯＲ^c）］₂
（式（３）中のＲ³は、それぞれ独立して、重合性官能基を含有する基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアルケニル基、又は水素原子であり、少なくとも１つが重合性官能基を含有する基である。Ｒ^cは、それぞれ独立して、炭素数１～４のアルキル基又は水素原子を示す。）
・式（４）：［Ｒ⁴ＳｉＯ_3/2］₁₀［Ｒ⁴ＳｉＯ_2/2（ＯＲ^c）］₂
（式（４）中のＲ⁴は、それぞれ独立して、重合性官能基を含有する基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアルケニル基、又は水素原子であり、少なくとも１つが重合性官能基を含有する基である。Ｒ^cは、それぞれ独立して、炭素数１～４のアルキル基又は水素原子を示す。）

また、本開示は、前記の重合性官能基を含有する基が、下記式（１Ａ）

［式（１ａ）中、Ｒ^1Aは、直鎖又は分岐鎖状のアルキレン基を示す。］
で表される基、下記式（１Ｂ）

［式（１ｂ）中、Ｒ^1Bは、直鎖又は分岐鎖状のアルキレン基を示す。］
で表される基、下記式（１Ｃ）

［式（１ｃ）中、Ｒ^1Cは、直鎖又は分岐鎖状のアルキレン基を示す。］
で表される基、又は、下記式（１Ｄ）

［式（１ｄ）中、Ｒ^1Dは、直鎖又は分岐鎖状のアルキレン基を示す。］
で表される基である前記ポリオルガノシルセスキオキサンを提供する。

また、本開示は、前記組成式（１）中のＲ¹、組成式（２）中のＲ²、組成式（３）中のＲ³、及び組成式（４）中のＲ⁴全体に対する重合性官能基を含有する基の割合が３０％以上である前記ポリオルガノシルセスキオキサンを提供する。

また、本開示は、下記式（Ｉ）で表される構成単位と、下記式（ＩＩ）で表される構成単位のモル比［式（Ｉ）で表される構成単位／式（ＩＩ）で表される構成単位］が１以上５００以下である前記ポリオルガノシルセスキオキサンを提供する。
［Ｒ^aＳｉＯ_3/2］ （Ｉ）
［式（Ｉ）中、Ｒ^aは、重合性官能基を含有する基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアルケニル基、又は水素原子を示す］
［Ｒ^bＳｉＯ_2/2（ＯＲ^c）］ （ＩＩ）
［式（ＩＩ）中、Ｒ^bは、重合性官能基を含有する基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアルケニル基、又は水素原子を示す。Ｒ^cは、水素原子又は炭素数１～４のアルキル基を示す］

また、本開示は、数平均分子量が２０００～５００００である前記ポリオルガノシルセスキオキサンを提供する。

また、本開示は、分子量分散度（重量平均分子量／数平均分子量）が１．０～４．０である前記ポリオルガノシルセスキオキサンを提供する。

また、本開示は、前記ポリオルガノシルセスキオキサンを含む硬化性組成物を提供する。

また、本開示は、さらに、硬化触媒を含む前記硬化性組成物を提供する。

また、本開示は、前記硬化触媒が、光又は熱重合開始剤である前記硬化性組成物を提供する。

また、本開示は、さらに、重合安定剤を含有する前記硬化性組成物を提供する。

また、本開示は、ハードコート層形成用硬化性組成物である前記硬化性組成物を提供する。

また、本開示は、接着剤用硬化性組成物である前記硬化性組成物を提供する。

また、本開示は、前記硬化性組成物の硬化物を提供する。

また、本開示は、基材と、当該基材の少なくとも一方の表面に形成された前記硬化物であるハードコート層が積層されたハードコートフィルムを提供する。

また、本開示は、基材と、該基材の少なくとも一方の表面に形成された離型層上に、前記の硬化性組成物を含む層であるハードコート層が積層された転写用フィルムを提供する。

また、本開示は、前記ハードコート層上に、アンカーコート層及び接着剤層が、この順でさらに積層される前記転写用フィルムを提供する。

また、本開示は、さらに、少なくとも１層の着色層を含む前記転写用フィルムを提供する。

また、本開示は、前記ハードコート層の厚さが３～１５０μｍである前記転写用フィルムを提供する。

また、本開示は、基材と、該基材上の少なくとも一方の面に前記硬化性組成物を含む層である接着剤層とを有する接着シートを提供する。

また、本開示は、基材と、該基材上の少なくとも一方の面に、シランカップリング剤を含有するアンカーコート層及び前記の硬化性組成物を含む層である接着剤層を有し、前記接着剤層が前記アンカーコート層の表面上に設けられている接着シートを提供する。

本開示のポリオルガノシルセスキオキサンを含む硬化性組成物から得られた硬化物（例えば、ハードコート層）は、高い耐熱性を有し、高い表面硬度および耐屈曲性を有する。このため当該ハードコート層を有するハードコートフィルムや転写用フィルムを用いることにより、高い表面硬度および耐屈曲性を有する成型品（製品）を製造することができる。また、本開示のポリオルガノシルセスキオキサンは、高分子量のポリオルガノシルセスキオキサンでありながら、有機溶剤などの溶剤への高い溶解性を有する。このため本開示のポリオルガノシルセスキオキサンを含むハードコートフィルムや転写用フィルムは、溶剤の使用量を少なくすることができ、さらに未硬化又は半硬化のハードコート層がタックフリーとなってロール状に巻き取って取り扱うことができ当該ハードコート層を含むフィルムをロールトゥロールで取り扱うことが可能であるため、品質面とコスト面の両方において優れる。さらに、本開示のポリオルガノシルセスキオキサンを必須成分として含む硬化性組成物は、高い耐熱性及び可とう性に優れた硬化物（接着材）を形成できるため、接着剤（例えば、積層半導体用硬化性組成物）としても好ましく使用できる。

実施例１で得られた本開示のエポキシ基含有縮合シルセスキオキサンの²⁹Ｓｉ－ＮＭＲスペクトルである。 実施例１で得られた本開示のエポキシ基含有縮合シルセスキオキサンのＧＰＣチャートである。 実施例１で得られた本開示のエポキシ基含有縮合シルセスキオキサンのＵＰＬＣ－ＭＳチャートである。 実施例１で得られた本開示のエポキシ基含有縮合シルセスキオキサンのＵＰＬＣ－ＭＳチャートである。 分子式Ｃ₁₄₄Ｈ₂₃₄Ｏ₄₅Ｓｉ₁₈（Ｚ＝２）のＭＳシミュレーションパターンである。 分子式Ｃ₁₂₈Ｈ₂₁₀Ｏ₄₁Ｓｉ₁₆（Ｚ＝２）のＭＳシミュレーションパターンである。 実施例２で得られた本開示のエポキシ基含有縮合シルセスキオキサンの²⁹Ｓｉ－ＮＭＲスペクトルである。 実施例２で得られた本開示のエポキシ基含有縮合シルセスキオキサンのＧＰＣチャートである。 本開示のハードコートフィルムの一実施形態を示す模式図（断面図）である。 本開示の転写用フィルムの一実施形態を示す模式図（断面図）である。 本開示の粘着シートの一実施形態を示す模式図（断面図）である。

［ポリオルガノシルセスキオキサン］
本開示のポリオルガノシルセスキオキサンは、下記組成式（１）、組成式（２）、組成式（３）及び組成式（４）で表されるかご型シルセスキオキサンからなる群から選ばれる少なくとも１種を含むかご型シルセスキオキサンが２以上縮合した縮合物であり、分子量が８０００以下（好ましくは１５００～７５００、より好ましくは１８００～７０００、さらに好ましくは２０００～６５００）であるシルセスキオキサン（以下、「本開示の縮合シルセスキオキサン」と称する場合がある）を含む。
・式（１）：［Ｒ¹ＳｉＯ_3/2］₈［Ｒ¹ＳｉＯ_2/2（ＯＲ^c）］₁
（式（１）中のＲ¹は、それぞれ独立して、重合性官能基を含有する基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアルケニル基、又は水素原子であり、少なくとも１つが重合性官能基を含有する基である。Ｒ^cは、炭素数１～４のアルキル基又は水素原子を示す。）
・式（２）：［Ｒ²ＳｉＯ_3/2］₆［Ｒ²ＳｉＯ_2/2（ＯＲ^c）］₂
（式（２）中のＲ²は、それぞれ独立して、重合性官能基を含有する基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアルケニル基、又は水素原子であり、少なくとも１つが重合性官能基を含有する基である。Ｒ^cは、それぞれ独立して、炭素数１～４のアルキル基又は水素原子を示す。）
・式（３）：［Ｒ³ＳｉＯ_3/2］₈［Ｒ³ＳｉＯ_2/2（ＯＲ^c）］₂
（式（３）中のＲ³は、それぞれ独立して、重合性官能基を含有する基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアルケニル基、又は水素原子であり、少なくとも１つが重合性官能基を含有する基である。Ｒ^cは、それぞれ独立して、炭素数１～４のアルキル基又は水素原子を示す。）
・式（４）：［Ｒ⁴ＳｉＯ_3/2］₁₀［Ｒ⁴ＳｉＯ_2/2（ＯＲ^c）］₂
（式（４）中のＲ⁴は、それぞれ独立して、重合性官能基を含有する基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアルケニル基、又は水素原子であり、少なくとも１つが重合性官能基を含有する基である。Ｒ^cは、それぞれ独立して、炭素数１～４のアルキル基又は水素原子を示す。）

組成式（１）中の［Ｒ¹ＳｉＯ_3/2］で表される構成単位、組成式（２）中の［Ｒ²ＳｉＯ_3/2］で表される構成単位、組成式（３）中の［Ｒ³ＳｉＯ_3/2］で表される構成単位、及び組成式（４）中の［Ｒ⁴ＳｉＯ_3/2］で表される構成単位は、下記式（Ｉ）で表される構成単位（以下、本明細書で「Ｔ３体」と称する場合がある）に包含される。
［Ｒ^aＳｉＯ_3/2］ （Ｉ）

また、組成式（１）中の［Ｒ¹ＳｉＯ_2/2（ＯＲ^c）］で表される構成単位、組成式（２）中の［Ｒ²ＳｉＯ_2/2（ＯＲ^c）］で表される構成単位、組成式（３）中の［Ｒ³ＳｉＯ_2/2（ＯＲ^c）］で表される構成単位、及び組成式（４）中の［Ｒ⁴ＳｉＯ_2/2（ＯＲ^c）］で表される構成単位は、下記式（ＩＩ）で表される構成単位（以下、本明細書で「Ｔ２体」と称する場合がある）に包含される。
［Ｒ^bＳｉＯ_2/2（ＯＲ^c）］ （ＩＩ）

上記式（Ｉ）中のＲ^a、及び式（ＩＩ）中のＲ^bは、重合性官能基を含有する基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアルケニル基、又は水素原子を示す。また、上記式（ＩＩ）中のＲ^cは、炭素数１～４のアルキル基又は水素原子を示す。

上記式（Ｉ）で表される構成単位をより詳細に記載すると、下記式（Ｉ’）で表される。また、上記式（ＩＩ）で表される構成単位をより詳細に記載すると、下記式（ＩＩ’）で表される。下記式（Ｉ’）で表される構造中に示されるケイ素原子に結合した３つの酸素原子はそれぞれ、他のケイ素原子（式（Ｉ’）に示されていないケイ素原子）と結合している。一方、下記式（ＩＩ’）で表される構造中に示されるケイ素原子の上と下に位置する２つの酸素原子はそれぞれ、他のケイ素原子（式（ＩＩ’）に示されていないケイ素原子）に結合している。即ち、上記Ｔ３体及びＴ２体は、いずれも対応する加水分解性三官能シラン化合物の加水分解及び縮合反応により形成されるシルセスキオキサン構成単位（いわゆるＴ単位）である。

上記式（Ｉ’）中のＲ^a、式（ＩＩ’）中のＲ^b及びＲ^cは、前記と同じ基である。式（ＩＩ）中のＲ^cにおけるアルキル基は、一般的には、本開示のポリオルガノシルセスキオキサンの原料として使用した加水分解性シラン化合物におけるアルコキシ基（例えば、後述の式（Ａ）～（Ｃ）におけるＸ¹～Ｘ³としてのアルコキシ基等）を形成するアルキル基に由来する。

上記組成式（１）で表されるかご型シルセスキオキサンは、８つの［Ｒ¹ＳｉＯ_3/2］で表される構成単位（Ｔ３体）と１つの［Ｒ¹ＳｉＯ_2/2（ＯＲ^c）］で表される構成単位（Ｔ２体）が、シロキサン結合（Ｓｉ－Ｏ－Ｓｉ）を介して互いに結合してかご型の構造を形成するシルセスキオキサンである。上記組成式（１）で表されるかご型シルセスキオキサンの具体的構造は、上記組成式（１）を満足する限り特に限定されないが、例えば、下記式（１’）で表されるかご型シルセスキオキサンなどが挙げられる。

式（１’）中のＲ^1a～Ｒ¹ⁱは、それぞれ独立して、組成式（１）におけるＲ¹と同義である。式（１’）中のＲ^cも、組成式（１）におけるＲ^cと同義である。

上記組成式（２）で表されるかご型シルセスキオキサンは、６つの［Ｒ²ＳｉＯ_3/2］で表される構成単位（Ｔ３体）と２つの［Ｒ²ＳｉＯ_2/2（ＯＲ^c）］で表される構成単位（Ｔ２体）が、シロキサン結合（Ｓｉ－Ｏ－Ｓｉ）を介して互いに結合してかご型の構造を形成するシルセスキオキサンである。上記組成式（２）で表されるかご型シルセスキオキサンの具体的構造は、上記組成式（２）を満足する限り特に限定されないが、例えば、下記式（２’）又は（２”）で表されるかご型シルセスキオキサンなどが挙げられる。

式（２’）中のＲ^2a～Ｒ^2h、式（２”）中のＲ²ⁱ～Ｒ^2pは、それぞれ独立して、組成式（２）におけるＲ²と同義である。式（２’）、（２”）中のＲ^cも、それぞれ独立して、組成式（２）におけるＲ^cと同義である。

上記組成式（３）で表されるかご型シルセスキオキサンは、８つの［Ｒ³ＳｉＯ_3/2］で表される構成単位（Ｔ３体）と２つの［Ｒ³ＳｉＯ_2/2（ＯＲ^c）］で表される構成単位（Ｔ２体）が、シロキサン結合（Ｓｉ－Ｏ－Ｓｉ）を介して互いに結合してかご型の構造を形成するシルセスキオキサンである。上記組成式（３）で表されるかご型シルセスキオキサンの具体的構造は、上記組成式（３）を満足する限り特に限定されないが、例えば、下記式（３’）、（３”）又は（３'''）で表されるかご型シルセスキオキサンが挙げられる。

式（３’）中のＲ^3a～Ｒ^3j、式（３”）中のＲ^3k～Ｒ^3t、式（３'''）中のＲ^3u～Ｒ^3z、Ｒ^3aa～Ｒ^3ddは、それぞれ独立して、組成式（３）におけるＲ³と同義である。式（３’）、（３”）、式（３'''）中のＲ^cも、それぞれ独立して、組成式（３）におけるＲ^cと同義である。

上記組成式（４）で表されるかご型シルセスキオキサンは、１０個の［Ｒ⁴ＳｉＯ_3/2］で表される構成単位（Ｔ３体）と２つの［Ｒ⁴ＳｉＯ_2/2（ＯＲ^c）］で表される構成単位（Ｔ２体）が、シロキサン結合（Ｓｉ－Ｏ－Ｓｉ）を介して互いに結合してかご型の構造を形成するシルセスキオキサンである。上記組成式（４）で表されるかご型シルセスキオキサンの具体的構造は、組成式（４）を満足する限り特に限定されないが、例えば、下記式（４’）又は（４”）で表されるかご型シルセスキオキサンが挙げられる。

式（４’）中のＲ^4a～Ｒ^4l、式（４”）中のＲ^4m～Ｒ^4xは、それぞれ独立して、組成式（４）におけるＲ⁴と同義である。式（４’）、（４”）中のＲ^cも、それぞれ独立して、組成式（４）におけるＲ^cと同義である。

本開示の縮合シルセスキオキサンは、上記組成式（１）、組成式（２）、組成式（３）及び組成式（４）以外の組成式で表されるかご型シルセスキオキサンを、本開示の発明の効果を損なわない範囲で含んでいてもよい。上記組成式（１）、組成式（２）、組成式（３）及び組成式（４）以外の組成式としては、例えば、以下の組成式（５）～（８）が挙げられる。
・式（５）：［Ｒ⁵ＳｉＯ_3/2］₆［Ｒ⁵ＳｉＯ_2/2（ＯＲ^c）］₃
（式（５）中のＲ⁵は、それぞれ独立して、重合性官能基を含有する基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアルケニル基、又は水素原子であり、少なくとも１つが重合性官能基を含有する基である。Ｒ^cは、それぞれ独立して、炭素数１～４のアルキル基又は水素原子を示す。）
・式（６）：［Ｒ⁶ＳｉＯ_3/2］₈［Ｒ⁶ＳｉＯ_2/2（ＯＲ^c）］₃
（式（６）中のＲ⁶は、それぞれ独立して、重合性官能基を含有する基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアルケニル基、又は水素原子であり、少なくとも１つが重合性官能基を含有する基である。Ｒ^cは、それぞれ独立して、炭素数１～４のアルキル基又は水素原子を示す。）
・式（７）：［Ｒ⁷ＳｉＯ_3/2］₁₀［Ｒ⁷ＳｉＯ_2/2（ＯＲ^c）］₁
（式（７）中のＲ⁷は、それぞれ独立して、重合性官能基を含有する基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアルケニル基、又は水素原子であり、少なくとも１つが重合性官能基を含有する基である。Ｒ^cは、炭素数１～４のアルキル基又は水素原子を示す。）
・式（８）：［Ｒ⁸ＳｉＯ_3/2］₁₂［Ｒ⁸ＳｉＯ_2/2（ＯＲ^c）］₁
（式（８）中のＲ⁸は、それぞれ独立して、重合性官能基を含有する基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアルケニル基、又は水素原子であり、少なくとも１つが重合性官能基を含有する基である。Ｒ^cは、炭素数１～４のアルキル基又は水素原子を示す。）

本開示の縮合シルセスキオキサンは、上記組成式（１）～（８）で表されるかご型シルセスキオキサンが混在しているものも包含するものとする。すなわち、本開示の縮合シルセスキオキサンは、上記組成式（１）、組成式（２）、組成式（３）、組成式（４）、組成式（５）、組成式（６）、組成式（７）、及び組成式（８）で表されるかご型シルセスキオキサンからなる群から選ばれる少なくとも１種を含むかご型シルセスキオキサンが２以上縮合した縮合物であってもよい。

なお、上記組成式（５）、組成式（６）のように、－ＯＲ^cで表される水酸基を３つ有するかご型シルセスキオキサンを含む場合であっても、そのうちの２つで縮合する場合は、本開示の縮合シルセスキオキサンに包含される。また、上記組成式（５）、組成式（６）の３つの－ＯＲ^cで表される水酸基全てが縮合している場合であっても、本開示の発明の効果を損なわない限り、本開示の縮合シルセスキオキサンに包含されるものとする。

上記重合性官能基を含有する基における「カチオン重合性官能基」としては、カチオン重合性を有するものである限り特に限定されず、例えば、エポキシ基、オキセタン基、ビニルエーテル基、ビニルフェニル基等が挙げられる。
上記重合性官能基を含有する基における「ラジカル重合性官能基」としては、ラジカル重合性を有するものである限り特に限定されず、例えば、（メタ）アクリルオキシ基、（メタ）アクリルアミド基、ビニル基、ビニルチオ基等が挙げられる。
重合性官能基としては、硬化物の表面硬度（例えば、４Ｈ以上）の観点から、エポキシ基、（メタ）アクリルオキシ基等が好ましく、エポキシ基がより好ましい。

上記組成式（１）中のＲ¹、式（１'）中のＲ^1a～Ｒ¹ⁱ、組成式（２）中のＲ²、式（２'）中のＲ^2a～Ｒ^2h、式（２”）中のＲ²ⁱ～Ｒ^2p、組成式（３）中のＲ³、式（３'）中のＲ^3a～Ｒ^3j、式（３”）中のＲ^3k～Ｒ^3t、式（３'''）中のＲ^3u～Ｒ^3z、Ｒ^3aa～Ｒ^3dd、組成式（４）中のＲ⁴、式（４'）中のＲ^4a～Ｒ^4l、式（４”）中のＲ^4m～Ｒ^4x、組成式（５）中のＲ⁵、組成式（６）中のＲ⁶、組成式（７）中のＲ⁷、組成式（８）中のＲ⁸、式（Ｉ）中のＲ^a、及び式（ＩＩ）中のＲ^bにおける重合性官能基を含有する基としては、特に限定されないが、エポキシ基を含む基が好ましく、硬化性組成物の硬化性、硬化物の表面硬度や耐熱性の観点で、下記式（１Ａ）で表される基、式（１Ｂ）で表される基、式（１Ｃ）で表される基、式（１Ｄ）で表される基が好ましく、より好ましくは下記式（１Ａ）で表される基、式（１Ｃ）で表される基、さらに好ましくは下記式（１Ａ）で表される基である。

上記式（１Ａ）中、Ｒ^1Aは、直鎖又は分岐鎖状のアルキレン基を示す。直鎖又は分岐鎖状のアルキレン基としては、例えば、メチレン基、メチルメチレン基、ジメチルメチレン基、エチレン基、プロピレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、デカメチレン基等の炭素数１～１０の直鎖又は分岐鎖状のアルキレン基が挙げられる。中でも、Ｒ^1Aとしては、硬化物の表面硬度や硬化性の観点で、炭素数１～４の直鎖状のアルキレン基、炭素数３又は４の分岐鎖状のアルキレン基が好ましく、より好ましくはエチレン基、トリメチレン基、プロピレン基、さらに好ましくはエチレン基、トリメチレン基である。

上記式（１Ｂ）中、Ｒ^1Bは、直鎖又は分岐鎖状のアルキレン基を示し、Ｒ^1Aと同様の基が例示される。中でも、Ｒ^1Bとしては、硬化物の表面硬度や硬化性の観点で、炭素数１～４の直鎖状のアルキレン基、炭素数３又は４の分岐鎖状のアルキレン基が好ましく、より好ましくはエチレン基、トリメチレン基、プロピレン基、さらに好ましくはエチレン基、トリメチレン基である。

上記式（１Ｃ）中、Ｒ^1Cは、直鎖又は分岐鎖状のアルキレン基を示し、Ｒ^1Aと同様の基が例示される。中でも、Ｒ^1Cとしては、硬化物の表面硬度や硬化性の観点で、炭素数１～４の直鎖状のアルキレン基、炭素数３又は４の分岐鎖状のアルキレン基が好ましく、より好ましくはエチレン基、トリメチレン基、プロピレン基、さらに好ましくはエチレン基、トリメチレン基である。

上記式（１Ｄ）中、Ｒ^1Dは、直鎖又は分岐鎖状のアルキレン基を示し、Ｒ^1Aと同様の基が例示される。中でも、Ｒ^1Dとしては、硬化物の表面硬度や硬化性の観点で、炭素数１～４の直鎖状のアルキレン基、炭素数３又は４の分岐鎖状のアルキレン基が好ましく、より好ましくはエチレン基、トリメチレン基、プロピレン基、さらに好ましくはエチレン基、トリメチレン基である。

上記組成式（１）中のＲ¹、式（１'）中のＲ^1a～Ｒ¹ⁱ、組成式（２）中のＲ²、式（２'）中のＲ^2a～Ｒ^2h、式（２”）中のＲ²ⁱ～Ｒ^2p、組成式（３）中のＲ³、式（３'）中のＲ^3a～Ｒ^3j、式（３”）中のＲ^3k～Ｒ^3t、式（３'''）中のＲ^3u～Ｒ^3z、Ｒ^3aa～Ｒ^3dd、組成式（４）中のＲ⁴、式（４'）中のＲ^4a～Ｒ^4l、式（４”）中のＲ^4m～Ｒ^4x、組成式（５）中のＲ⁵、組成式（６）中のＲ⁶、組成式（７）中のＲ⁷、組成式（８）中のＲ⁸、式（Ｉ）中のＲ^a、及び式（ＩＩ）中のＲ^bにおける重合性官能基を含有する基としては、エポキシ基を含む基が好ましく、上記式（１Ａ）で表される基であって、Ｒ^1Aがエチレン基である基［中でも、２－（３’，４’－エポキシシクロヘキシル）エチル基］がより好ましい。

上記組成式（１）中のＲ¹、式（１'）中のＲ^1a～Ｒ¹ⁱ、組成式（２）中のＲ²、式（２'）中のＲ^2a～Ｒ^2h、式（２”）中のＲ²ⁱ～Ｒ^2p、組成式（３）中のＲ³、式（３'）中のＲ^3a～Ｒ^3j、式（３”）中のＲ^3k～Ｒ^3t、式（３'''）中のＲ^3u～Ｒ^3z、Ｒ^3aa～Ｒ^3dd、組成式（４）中のＲ⁴、式（４'）中のＲ^4a～Ｒ^4l、式（４”）中のＲ^4m～Ｒ^4x、組成式（５）中のＲ⁵、組成式（６）中のＲ⁶、組成式（７）中のＲ⁷、組成式（８）中のＲ⁸、式（Ｉ）中のＲ^a、及び式（ＩＩ）中のＲ^bの置換若しくは無置換のアリール基におけるアリール基としては、例えば、フェニル基、トリル基、ナフチル基等が挙げられる。

上記組成式（１）中のＲ¹、式（１'）中のＲ^1a～Ｒ¹ⁱ、組成式（２）中のＲ²、式（２'）中のＲ^2a～Ｒ^2h、式（２”）中のＲ²ⁱ～Ｒ^2p、組成式（３）中のＲ³、式（３'）中のＲ^3a～Ｒ^3j、式（３”）中のＲ^3k～Ｒ^3t、式（３'''）中のＲ^3u～Ｒ^3z、Ｒ^3aa～Ｒ^3dd、組成式（４）中のＲ⁴、式（４'）中のＲ^4a～Ｒ^4l、式（４”）中のＲ^4m～Ｒ^4x、組成式（５）中のＲ⁵、組成式（６）中のＲ⁶、組成式（７）中のＲ⁷、組成式（８）中のＲ⁸、式（Ｉ）中のＲ^a、及び式（ＩＩ）中のＲ^bの置換若しくは無置換のアラルキル基における上記アラルキル基としては、例えば、ベンジル基、フェネチル基等が挙げられる。

上記組成式（１）中のＲ¹、式（１'）中のＲ^1a～Ｒ¹ⁱ、組成式（２）中のＲ²、式（２'）中のＲ^2a～Ｒ^2h、式（２”）中のＲ²ⁱ～Ｒ^2p、組成式（３）中のＲ³、式（３'）中のＲ^3a～Ｒ^3j、式（３”）中のＲ^3k～Ｒ^3t、式（３'''）中のＲ^3u～Ｒ^3z、Ｒ^3aa～Ｒ^3dd、組成式（４）中のＲ⁴、式（４'）中のＲ^4a～Ｒ^4l、式（４”）中のＲ^4m～Ｒ^4x、組成式（５）中のＲ⁵、組成式（６）中のＲ⁶、組成式（７）中のＲ⁷、組成式（８）中のＲ⁸、式（Ｉ）中のＲ^a、及び式（ＩＩ）中のＲ^bの置換若しくは無置換のシクロアルキル基におけるシクロアルキル基としては、例えば、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。

上記組成式（１）中のＲ¹、式（１'）中のＲ^1a～Ｒ¹ⁱ、組成式（２）中のＲ²、式（２'）中のＲ^2a～Ｒ^2h、式（２”）中のＲ²ⁱ～Ｒ^2p、組成式（３）中のＲ³、式（３'）中のＲ^3a～Ｒ^3j、式（３”）中のＲ^3k～Ｒ^3t、式（３'''）中のＲ^3u～Ｒ^3z、Ｒ^3aa～Ｒ^3dd、組成式（４）中のＲ⁴、式（４'）中のＲ^4a～Ｒ^4l、式（４”）中のＲ^4m～Ｒ^4x、組成式（５）中のＲ⁵、組成式（６）中のＲ⁶、組成式（７）中のＲ⁷、組成式（８）中のＲ⁸、式（Ｉ）中のＲ^a、及び式（ＩＩ）中のＲ^bの置換若しくは無置換のアルキル基におけるアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ｎ－ブチル基、イソプロピル基、イソブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基、イソペンチル基等の直鎖又は分岐鎖状のアルキル基が挙げられる。

上記組成式（１）中のＲ¹、式（１'）中のＲ^1a～Ｒ¹ⁱ、組成式（２）中のＲ²、式（２'）中のＲ^2a～Ｒ^2h、式（２”）中のＲ²ⁱ～Ｒ^2p、組成式（３）中のＲ³、式（３'）中のＲ^3a～Ｒ^3j、式（３”）中のＲ^3k～Ｒ^3t、式（３'''）中のＲ^3u～Ｒ^3z、Ｒ^3aa～Ｒ^3dd、組成式（４）中のＲ⁴、式（４'）中のＲ^4a～Ｒ^4l、式（４”）中のＲ^4m～Ｒ^4x、及び式（Ｉ）中のＲ^a、組成式（５）中のＲ⁵、組成式（６）中のＲ⁶、組成式（７）中のＲ⁷、組成式（８）中のＲ⁸、式（ＩＩ）中のＲ^bの置換若しくは無置換のアルケニル基におけるアルケニル基としては、例えば、ビニル基、アリル基、イソプロペニル基等の直鎖又は分岐鎖状のアルケニル基が挙げられる。

上記組成式（１）中のＲ¹における重合性官能基を含有する基の数は、好ましくは３～９、より好ましくは５～９、さらに好ましくは７～９、さらにより好ましくは９（全てが重合性官能基を含有する基）である。上記組成式（２）中のＲ²における重合性官能基を含有する基は、好ましくは３～８、より好ましくは５～８、さらに好ましくは７～８、さらにより好ましくは８（全てが重合性官能基を含有する基）である。上記組成式（３）中のＲ³における重合性官能基を含有する基の数は、好ましくは３～１０、より好ましくは５～１０、さらに好ましくは７～１０、さらにより好ましくは１０（全てが重合性官能基を含有する基）である。上記組成式（４）中のＲ⁴における重合性官能基を含有する基の数は、好ましくは３～１２、より好ましくは５～１２、さらに好ましくは７～１２、さらにより好ましくは１２（全てが重合性官能基を含有する基）である。これらの重合性官能基を含有する基の数は、硬化性組成物としたときの硬化性、硬化物の表面硬度の観点から多い方が良い。

また、本開示のポリオルガノシルセスキオキサンにおいて、上記組成式（１）中のＲ¹、組成式（２）中のＲ²、組成式（３）中のＲ³、及び組成式（４）中のＲ⁴の全体に対する重合性官能基を含有する基（例えば、エポキシ基を含む基）の割合（重合性官能基を含有する基の数／Ｒ¹～Ｒ⁴全体の数）は、例えば３０％以上、好ましくは５０％以上、より好ましくは８０％以上である。上記重合性官能基を含有する基の割合は、硬化性組成物としたときの硬化性、硬化物の表面硬度の観点から高い方が良く、上記値以上であることが好ましい。

本開示のポリオルガノシルセスキオキサンは、上記式（Ｉ）で表される構成単位（Ｔ３体）と、上記式（ＩＩ）で表される構成単位（Ｔ２体）のモル比［式（Ｉ）で表される構成単位／式（ＩＩ）で表される構成単位；Ｔ３体／Ｔ２体］が、例えば１以上５００以下である。なお、上記式（Ｉ）で表される構成単位及び式（ＩＩ）で表される構成単位は、上記組成式（１）、組成式（２）、組成式（３）、及び組成式（４）で表されるかご型シルセスキオキサンを構成するＴ３体とＴ２体を含み、更にこれら以外の全てシルセスキオキサン（完全かご型シルセスキオキサン、ラダー型シルセスキオキサン、ランダム型シルセスキオキサンなど）のＴ３体とＴ２体を含むものである。

上記割合［Ｔ３体／Ｔ２体］の下限値は、上記の通り１であり、好ましくは２、より好ましくは３、より好ましくは４、より好ましくは６、より好ましくは７、より好ましくは８、より好ましくは８、より好ましくは１０、より好ましくは２０、さらに好ましくは４０である。上記割合［Ｔ３体／Ｔ２体］を１以上とすることにより、未硬化又は半硬化のハードコート層としたときの表面がタックフリーになりやすく、耐ブロッキング性が向上して、ロールに巻き取り取りやすくなり、耐屈曲性を有するハードコート層の成分として好ましく使用することができ、また、硬化物やハードコート層の表面硬度や接着性が著しく向上する。一方、上記割合［Ｔ３体／Ｔ２体］の上限値は、好ましくは５００、より好ましくは４００、より好ましくは３００、より好ましくは１００、より好ましくは５０、より好ましくは４０、より好ましくは３０、より好ましくは２５、より好ましくは２０、より好ましくは１８、さらに好ましくは１８である。上記割合［Ｔ３体／Ｔ２体］を５００以下とすることにより、硬化性組成物における他の成分との相溶性が向上し、粘度も抑制もされるため、取扱いが容易となり、ハードコート層として塗工しやすくなる。

本開示のポリオルガノシルセスキオキサンは、上記シルセスキオキサン構成単位［ＲＳｉＯ_3/2］（Ｔ単位）以外にも、さらに、［（Ｒ）₃ＳｉＯ_1/2］で表される構成単位（いわゆるＭ単位）、［（Ｒ）₂ＳｉＯ_2/2］で表される構成単位（いわゆるＤ単位）、及び［ＳｉＯ_4/2］で表される構成単位（いわゆるＱ単位）からなる群より選択される少なくとも１種のシロキサン構成単位を有していてもよい。なお、上記式（Ｉ）で表される構成単位以外のシルセスキオキサン構成単位としては他に［ＨＳｉＯ_3/2］で表される構成単位が挙げられる。なお、上記式中のＲは、水素原子又は一価の有機基を示す。

本開示のポリオルガノシルセスキオキサンにおける上記割合［Ｔ３体／Ｔ２体］は、例えば、²⁹Ｓｉ－ＮＭＲスペクトル測定により求めることができる。²⁹Ｓｉ－ＮＭＲスペクトルにおいて、上記式（Ｉ）で表される構成単位（Ｔ３体）におけるケイ素原子と、上記式（ＩＩ）で表される構成単位（Ｔ２体）におけるケイ素原子とは、異なる位置（化学シフト）にシグナル（ピーク）を示すため、これらそれぞれのピークの積分比を算出することにより、上記割合［Ｔ３体／Ｔ２体］が求められる。上記式（Ｉ）で表される構造（Ｔ３体）におけるケイ素原子のシグナルは－６４～－７０ｐｐｍに現れ、上記式（ＩＩ）で表される構造（Ｔ２体）におけるケイ素原子のシグナルは－５４～－６０ｐｐｍに現れる。従って、この場合、－６４～－７０ｐｐｍのシグナル（Ｔ３体）と－５４～－６０ｐｐｍのシグナル（Ｔ２体）の積分比を算出することによって、上記割合［Ｔ３体／Ｔ２体］を求めることができる。

本開示のポリオルガノシルセスキオキサンの²⁹Ｓｉ－ＮＭＲスペクトルは、例えば、下記の装置及び条件により測定することができる。
測定装置：「Ｂｒｕｃｋｅｒ ＡＶＡＮＣＥ（６００ＭＨｚ）」（Ｂｒｕｃｋｅｒ製） 溶媒：重クロロホルム
積算回数：８０００回
測定温度：２５℃
サンプル：ポリオルガノシルセスキオキサン／アセチルアセトンクロム（ＩＩＩ）／重クロロホルム（１％テトラメチルシラン）＝２．０：０．１０：４．０（重量比）

本開示のポリオルガノシルセスキオキサンの上記割合［Ｔ３体／Ｔ２体］が１以上５００以下であることは、本開示のポリオルガノシルセスキオキサンにおいてＴ３体に対してＴ２体の存在量が同等であるか、相対的に少なく、シラノールの加水分解・縮合反応がより進行していることを意味する。

本開示のポリオルガノシルセスキオキサンにおける各シルセスキオキサン構成単位の割合は、これらの構成単位を形成するための原料（加水分解性三官能シラン）の組成により適宜調整することが可能である。

上記組成式（１）、組成式（２）、組成式（３）及び組成式（４）で表されるかご型シルセスキオキサンからなる群から選ばれる少なくとも１種が２以上縮合した縮合物である本開示の縮合シルセスキオキサンとは、上記組成式（１）、組成式（２）、組成式（３）及び組成式（４）で表されるかご型シルセスキオキサンのうち、１種において２以上（例えば２～５、好ましくは２～３、より好ましくは２）、若しくは２種以上における２以上（例えば２～５、好ましくは２～３、より好ましくは２）が縮合したものである。ここで「縮合」とは、上記組成式（１）、組成式（２）、組成式（３）及び組成式（４）中の－ＯＲ^cで表される水酸基（－ＯＲ^cがアルコキシ基である場合は加水分解した水酸基）同士が、脱水してシロキサン結合（Ｓｉ－Ｏ－Ｓｉ）を形成することを言う。

上記組成式（２）、組成式（３）及び組成式（４）で表されるかご型シルセスキオキサンは、分子内に２つの－ＯＲ^cで表される基を有するため、これらが縮合した本開示のポリオルガノシルセスキオキサンは、これらのかご型構造が直線状につながった構造を有する。

上記組成式（１）で表されるかご型シルセスキオキサンは、分子内に１つのみの－ＯＲ^cで表される基を有するため、上記のかご型構造が直線状につながった構造の末端部に縮合する。

また、本開示の縮合シルセスキオキサンは、上記組成式（２）、組成式（３）及び組成式（４）で表されるかご型シルセスキオキサンに由来するかご型構造を有せず、上記組成式（１）で表されるかご型シルセスキオキサンの２つが縮合したものであってもよい。

本開示の縮合シルセスキオキサンは、上記組成式（１）、組成式（２）、組成式（３）及び組成式（４）で表されるかご型シルセスキオキサンに由来する各かご型構造単位の縮合形態は特に限定されず、ランダム型であってもよいし、ブロック型であってもよい。

例えば、本開示の縮合シルセスキオキサンは、上記式（２’）で表されるかご型シルセスキオキサンに由来するかご型構造を含む場合、分子内に下記式（２ａ）で表されるかご型シルセスキオキサン構造の繰り返し構造を有する。

上記式（２ａ）中の各記号は、上記式（２’）と同義である。
また、本開示の縮合シルセスキオキサンは、上記式（２”）で表されるかご型シルセスキオキサンに由来するかご型構造を含む場合、分子内に下記式（２ｂ）で表されるかご型シルセスキオキサン構造の繰り返し構造を有する。

上記式（２ｂ）中の各記号は、上記式（２”）と同義である。
例えば、本開示の縮合シルセスキオキサンは、上記式（３’）で表されるかご型シルセスキオキサンに由来するかご型構造を含む場合、分子内に下記式（３ａ）で表されるかご型シルセスキオキサン構造の繰り返し構造を有する。

上記式（３ａ）中の各記号は、上記式（３’）と同義である。
また、本開示の縮合シルセスキオキサンは、上記式（３”）で表されるかご型シルセスキオキサンに由来するかご型構造を含む場合、分子内に下記式（３ｂ）で表されるかご型シルセスキオキサン構造の繰り返し構造を有する。

上記式（３ｂ）中の各記号は、上記式（３”）と同義である。
また、本開示の縮合シルセスキオキサンは、上記式（３'''）で表されるかご型シルセスキオキサンに由来するかご型構造を含む場合、分子内に下記式（３ｃ）で表されるかご型シルセスキオキサン構造の繰り返し構造を有する。

上記式（３ｃ）中の各記号は、上記式（３'''）と同義である。
例えば、本開示の縮合シルセスキオキサンは、上記式（４’）で表されるかご型シルセスキオキサンに由来するかご型構造を含む場合、分子内に下記式（４ａ）で表されるかご型シルセスキオキサン構造の繰り返し構造を有する。

上記式（４ａ）中の各記号は、上記式（４’）と同義である。
また、本開示の縮合シルセスキオキサンは、上記式（４”）で表されるかご型シルセスキオキサンに由来するかご型構造を含む場合、分子内に下記式（４ｂ）で表されるかご型シルセスキオキサン構造の繰り返し構造を有する。

上記式（４ｂ）中の各記号は、上記（４”）と同義である。
例えば、本開示の縮合シルセスキオキサンは、上記式（１’）で表されるかご型シルセスキオキサンに由来するかご型構造を含む場合、その両端又は一方の末端に下記式（１ａ）で表されるかご型シルセスキオキサン構造及び／又は下記式（１ｂ）で表されるかご型シルセスキオキサン構造を有する。

上記式（１ａ）中の各記号は、上記式（１’）と同義である。
上記式（１ｂ）中のＲ^1j～Ｒ^1rは、上記（１’）中のＲ^1a～Ｒ¹ⁱと同義である。

本開示の縮合シルセスキオキサンには、例えば、２つの組成式（１）で表されるかご型シルセスキオキサンの縮合物など１種において２以上の縮合物、及び前記組成式（１）で表されるかご型シルセスキオキサンと前記組成式（２）で表されるかご型シルセスキオキサンが縮合したものなど異種２以上の縮合物が含まれる。なかでも、本開示の縮合シルセスキオキサンは、１つの前記組成式（１）で表されるかご型シルセスキオキサンともう１つの前記組成式（１）で表されるかご型シルセスキオキサンの縮合物、又は１つの前記組成式（１）で表されるかご型シルセスキオキサンと、組成式（２）、組成式（３）及び組成式（４）で表されるかご型シルセスキオキサンのうちのいずれか１種の縮合物が好ましい。

本開示の縮合シルセスキオキサンのうち、１つの前記組成式（１）で表されるかご型シルセスキオキサンと１つの前記組成式（２）で表されるかご型シルセスキオキサンの縮合物であるシルセスキオキサンは、例えば、前記式（１’）中の－ＯＲ^cで表される基と前記式（２’）中の２つ－ＯＲ^cで表される基の１つが縮合して形成される下記式（１ａ－２ａ）で表される縮合シルセスキオキサンが挙げられる。なお、式（１ａ－２ｂ）における置換基（Ｒ^1a～Ｒ¹ⁱ及びＲ^2a～Ｒ^2h）は、式（１ａ）及び式（２ｂ）におけるものと同様である。

本開示の縮合シルセスキオキサンのうち、１つの前記組成式（１）で表されるかご型シルセスキオキサンと他の１つの前記組成式（１）で表されるかご型シルセスキオキサンの縮合物であるシルセスキオキサンは、例えば、２つの前記式（１’）中の－ＯＲ^cで表される基同士が縮合して形成される下記式（１ａ－１ｂ）で表される縮合シルセスキオキサンが挙げられる。なお、式（１ａ－１ｂ）における置換基（Ｒ^1a～Ｒ^1r）は、式（１ａ）及び式（１ｂ）におけるものと同様である。

本開示の縮合シルセスキオキサンのうち、１つの前記組成式（２）で表されるかご型シルセスキオキサンと他の１つの前記組成式（２）で表されるかご型シルセスキオキサンの縮合物であるシルセスキオキサンは、例えば、２つの前記式（２’）中の－ＯＲcで表される基同士が縮合して形成される下記式（２ａ－２ａ）で表される縮合シルセスキオキサンが挙げられる。なお、式（２ａ－２ａ）における置換基（Ｒ^2a～Ｒ^2h）は、式（２ａ）におけるものと同様である。

本開示のポリオルガノシルセスキオキサンは、本開示の縮合シルセスキオキサン以外に、正六面体構造などシリカの立体構造に全く開裂のないかご型（構造）シルセスキオキサン（即ち、完全かご型シルセスキオキサン）、例えば上記組成式（１）、組成式（２）、組成式（３）、組成式（４）などで表されるかご型シルセスキオキサンが縮合していないもの（即ち、不完全かご型シルセスキオキサン）などの単量体のかご型シルセスキオキサンを含んでいてもよい。なお、本明細書では、上記完全かご型シルセスキオキサンと不完全かご型シルセスキオキサンの両方を合わせて単量体かご型シルセスキオキサンと呼ぶものとする。本開示のポリオルガノシルセスキオキサンにおける、単量体かご型シルセスキオキサンの含有量は、本開示のポリオルガノシルセスキオキサン全量に対して、例えば５重量％以上、好ましくは１０重量％以上、より好ましくは２０重量％以上であり、例えば、５０重量％以下、好ましくは４０重量％以下、より好ましくは２０重量％以下である。上記単量体かご型シルセスキオキサンの含有量が、上記範囲にあると、硬化物としたときの表面硬度をより向上させることができる。

本開示のポリオルガノシルセスキオキサンは、本開示の縮合シルセスキオキサン以外のかご型シルセスキオキサンを有していてもよい。また、本開示のポリオルガノシルセスキオキサンは、かご型シルセスキオキサン以外にも、ラダー型やランダム型等のシルセスキオキサン構造を有していてもよい。また、これらシルセスキオキサン構造の２以上を組み合わせて有していてもよい。

本開示のポリオルガノシルセスキオキサンにおける、本開示の縮合シルセスキオキサンの含有量は、本開示のポリオルガノシルセスキオキサン全量に対して、２０重量％以上（好ましくは２５～９０重量％、より好ましくは３０～８０重量％、さらに好ましくは４０～７０重量％）である。かご型シルセスキオキサンの含有量は、本開示のポリオルガノシルセスキオキサン全量に対して、例えば４０～９９．５重量％、好ましくは４５～９８重量％、より好ましくは５０～９６重量％含む。

本開示のポリオルガノシルセスキオキサンのゲルパーミエーションクロマトグラフィーによる標準ポリスチレン換算の数平均分子量（Ｍｎ）は、例えば２０００～５００００であり、好ましくは２５００～４００００、より好ましくは３０００～３００００である。数平均分子量を２０００以上とすることにより、未硬化又は半硬化のハードコート層としたときの表面がタックフリーになりやすく、耐ブロッキング性が向上して、ロールに巻き取り取りやすくなる。よって、数平均分子量を２０００以上とすることにより、インモールド射出成型の転写用フィルムのハードコート層の成分として好ましく使用することができ、また、硬化物の耐熱性、耐擦傷性、接着性がより向上する。一方、数平均分子量を５００００以下とすることにより、硬化性組成物における他の成分との相溶性が向上し、硬化物の耐熱性がより向上する。

本開示のポリオルガノシルセスキオキサンのゲルパーミエーションクロマトグラフィーによる標準ポリスチレン換算の分子量分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）は、例えば１．０～４．０であり、好ましくは１．１～３．０、より好ましくは１．２～２．５である。分子量分散度を４．０以下とすることにより、溶媒に対する溶解性が良好となり、硬化物の表面硬度や接着性がより高くなる。一方、分子量分散度を１．１以上とすることにより、液状となりやすく、取り扱い性が向上する傾向がある。

なお、本開示のポリオルガノシルセスキオキサンの数平均分子量、分子量分散度はＧＰＣ測定により求めることができる。また、本開示のポリオルガノシルセスキオキサンにおける上記の単量体かご型シルセスキオキサン及び縮合シルセスキオキサンの含有量は、ＧＰＣ測定における対応するピークのエリア値の面積比から求めることができる。ＧＰＣ測定は、下記の装置及び条件により測定することができる。
測定装置 ：商品名「ＧＰＣセミミクロシステム」（（株）島津製作所製）
検出器 ：ＲＩ検出器（昭光サイエンス（株）製）
カラム ：ＫＦ－Ｇ４Ａ（ガードカラム）、ＫＦ－６０２、及びＫＦ－６０３（昭光サイエンス（株）製）
流速 ：０．６ｍＬ／ｍｉｎ
測定温度 ：４０℃
測定時間 ：１３ｍｉｎ
注入量 ：２０μＬ
溶離液 ：ＴＨＦ、試料濃度０．１～０．２重量％
分子量 ：標準ポリスチレン換算

本開示のポリオルガノシルセスキオキサンの空気雰囲気下における５％重量減少温度（Ｔ_d5）は、特に限定されないが、３３０℃以上（例えば、３３０～４５０℃）が好ましく、より好ましくは３４０℃以上、さらに好ましくは３５０℃以上である。５％重量減少温度が３３０℃以上であることにより、硬化物の耐熱性がより向上する傾向がある。本開示のポリオルガノシルセスキオキサンが、上記割合［Ｔ３体／Ｔ２体］が１以上５００以下であって、数平均分子量が２０００～５００００、分子量分散度が１．０～４．０であることにより、その硬化物の５％重量減少温度は３３０℃以上となる。なお、５％重量減少温度は、一定の昇温速度で加熱した時に加熱前の重量の５％が減少した時点での温度であり、耐熱性の指標となる。上記５％重量減少温度は、ＴＧＡ（熱重量分析）により、空気雰囲気下、昇温速度５℃／分の条件で測定することができる。

本開示のポリオルガノシルセスキオキサンは、公知乃至慣用のポリシロキサンの製造方法により製造することができ、特に限定されないが、例えば、１種又は２種以上の加水分解性シラン化合物を加水分解及び縮合させる方法により製造できる。但し、上記加水分解性シラン化合物としては、加水分解性三官能シラン化合物（下記式（ａ）で表される化合物）を必須の加水分解性シラン化合物として使用する必要がある。

より具体的には、例えば、本開示のポリオルガノシルセスキオキサンにおけるシルセスキオキサン構成単位（Ｔ単位）を形成するための加水分解性シラン化合物である下記式（ａ）で表される化合物、必要に応じてさらに、下記式（ｂ）で表される化合物、下記式（ｃ）で表される化合物を、加水分解及び縮合させる方法により、上記組成式（１）、組成式（２）、組成式（３）及び/又は組成式（４）で表されるかご型シルセスキオキサンを生成し、更なる加水分解及び縮合反応により、上記組成式（１）、組成式（２）、組成式（３）及び組成式（４）で表されるかご型シルセスキオキサンのうち、１種において２以上、若しくは２種以上における２以上が縮合した本開示の縮合シルセスキオキサンを含む、本開示のポリオルガノシルセスキオキサンが製造できる。

上記式（Ａ）で表される化合物は、本開示の縮合シルセスキオキサンにおける［Ｒ^AＳｉＯ_3/2］又は［Ｒ^AＳｉＯ_2/2（ＯＲ^c）］で表される構成単位を形成する化合物である。式（Ａ）中のＲ^Aは、上記組成式（１）中のＲ¹、組成式（２）中のＲ²、組成式（３）中のＲ³、組成式（４）中のＲ⁴（即ち、かご型シルセスキオキサンにおける置換基）と同様に、重合性官能基を含有する基を示す。式（Ａ）中のＲ^Aとしては、重合性官能基を含有する基として、上記式（１Ａ）で表される基、上記式（１Ｂ）で表される基、上記式（１Ｃ）で表される基、上記式（１Ｄ）で表される基が好ましく、より好ましくは上記式（１Ａ）で表される基、上記式（１Ｃ）で表される基、さらに好ましくは上記式（１Ａ）で表される基、さらにより好ましくは上記式（１Ａ）で表される基であって、Ｒ^1Aがエチレン基である基［中でも、２－（３’，４’－エポキシシクロヘキシル）エチル基］である。

上記式（Ａ）中のＸ¹は、アルコキシ基又はハロゲン原子を示す。Ｘ¹におけるアルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロピルオキシ基、ブトキシ基、イソブチルオキシ基等の炭素数１～４のアルコキシ基等が挙げられる。また、Ｘ¹におけるハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられる。中でもＸ¹としては、アルコキシ基が好ましく、より好ましくはメトキシ基、エトキシ基である。なお、３つのＸ¹は、それぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよい。

上記式（Ｂ）で表される化合物は、本開示の縮合シルセスキオキサンにおける［Ｒ^BＳｉＯ_3/2］又は［Ｒ^BＳｉＯ_2/2（ＯＲ^c）］で表される構成単位を形成する化合物である。式（Ｂ）中のＲ^Bは、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換のアルキル基、又は、置換若しくは無置換のアルケニル基を示す。式（Ｂ）中のＲ^Bとしては、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアルケニル基が好ましく、より好ましくは置換若しくは無置換のアリール基、さらに好ましくはフェニル基である。

上記式（Ｂ）中のＸ²は、アルコキシ基又はハロゲン原子を示す。Ｘ²の具体例としては、Ｘ¹として例示したものが挙げられる。中でも、Ｘ²としては、アルコキシ基が好ましく、より好ましくはメトキシ基、エトキシ基である。なお、３つのＸ²は、それぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよい。

上記式（Ｃ）で表される化合物は、本開示の縮合シルセスキオキサンにおける［ＨＳｉＯ_3/2］又は［ＨＳｉＯ_2/2（ＯＲ^c）］で表される構成単位を形成する化合物である。上記式（Ｃ）中のＸ³は、アルコキシ基又はハロゲン原子を示す。Ｘ³の具体例としては、Ｘ¹として例示したものが挙げられる。中でも、Ｘ³としては、アルコキシ基が好ましく、より好ましくはメトキシ基、エトキシ基である。なお、３つのＸ³は、それぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよい。

上記加水分解性シラン化合物としては、上記式（Ａ）～（Ｃ）で表される化合物以外の加水分解性シラン化合物を併用してもよい。例えば、上記式（Ａ）～（Ｃ）で表される化合物以外の加水分解性三官能シラン化合物、Ｍ単位を形成する加水分解性単官能シラン化合物、Ｄ単位を形成する加水分解性二官能シラン化合物、Ｑ単位を形成する加水分解性四官能シラン化合物等が挙げられる。

上記加水分解性シラン化合物の使用量や組成は、所望する本開示のポリオルガノシルセスキオキサンの構造に応じて適宜調整できる。例えば、上記式（Ａ）で表される化合物の使用量は、特に限定されないが、使用する加水分解性シラン化合物の全量（１００モル％）に対して、３０～１００モル％が好ましく、５５～１００モル％がより好ましく、より好ましくは６５～１００モル％、さらに好ましくは８０～９９モル％である。

また、上記式（Ｂ）で表される化合物の使用量は、特に限定されないが、使用する加水分解性シラン化合物の全量（１００モル％）に対して、０～７０モル％が好ましく、より好ましくは０～６０モル％、さらに好ましくは０～４０モル％、さらにより好ましくは１～１５モル％である。

さらに、使用する加水分解性シラン化合物の全量（１００モル％）に対する式（Ａ）で表される化合物と式（Ｂ）で表される化合物の割合（総量の割合）は、特に限定されないが、６０～１００モル％が好ましく、より好ましくは７０～１００モル％、さらに好ましくは８０～１００モル％である。

また、上記加水分解性シラン化合物として２種以上を併用する場合、これらの加水分解性シラン化合物の加水分解及び縮合反応は、同時に行うこともできるし、逐次行うこともできる。上記反応を逐次行う場合、反応を行う順序は特に限定されない。

上記加水分解性シラン化合物の加水分解及び縮合反応は、１段階で行ってもよいし、２段階以上に分けて行ってもよいが、本開示のポリオルガノシルセスキオキサンを効率よく製造するためには、２段階以上（好ましくは、２段階）で加水分解及び縮合反応を行うことが好ましい。以下に、加水分解性シラン化合物の加水分解及び縮合反応を２段階で行う態様について説明するが、本開示のポリオルガノシルセスキオキサンの製造方法はこれに限定されない。

本開示の加水分解及び縮合反応を２段階で行う場合、好ましくは、第１段目の加水分解及び縮合反応で、上記割合［Ｔ３体／Ｔ２体］が１以上２０未満であり、数平均分子量が例えば１０００～３０００であるポリオルガノシルセスキオキサン（以下、「中間体ポリオルガノシルセスキオキサン」と称する）を得、第２段目で、該中間体ポリオルガノシルセスキオキサンを、さらに加水分解及び縮合反応に付すことにより、本開示のポリオルガノシルセスキオキサンを得ることができる。

第１段目の加水分解及び縮合反応は、溶媒の存在下で行うこともできるし、非存在下で行うこともできる。中でも溶媒の存在下で行うことが好ましい。上記溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン等の芳香族炭化水素；ジエチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン；酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド等のアミド；アセトニトリル、プロピオニトリル、ベンゾニトリル等のニトリル；メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール等のアルコール等が挙げられる。上記溶媒としては、中でも、ケトン、エーテルが好ましい。なお、溶媒は１種を単独で使用することもできるし、２種以上を組み合わせて使用することもできる。

第１段目の加水分解及び縮合反応における溶媒の使用量は、特に限定されず、加水分解性シラン化合物の全量１００重量部に対して、０～２０００重量部の範囲内で、所望の反応時間等に応じて、適宜調整することができる。

第１段目の加水分解及び縮合反応は、触媒及び水の存在下で進行させることが好ましい。上記触媒は、酸触媒であってもアルカリ触媒であってもよいが、エポキシ基等の重合性官能基の分解を抑制するためにはアルカリ触媒が好ましい。上記酸触媒としては、例えば、塩酸、硫酸、硝酸、リン酸、ホウ酸等の鉱酸；リン酸エステル；酢酸、蟻酸、トリフルオロ酢酸等のカルボン酸；メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、ｐ－トルエンスルホン酸等のスルホン酸；活性白土等の固体酸；塩化鉄等のルイス酸等が挙げられる。上記アルカリ触媒としては、例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属の水酸化物；水酸化マグネシウム、水酸化カルシウム、水酸化バリウム等のアルカリ土類金属の水酸化物；炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属の炭酸塩；炭酸マグネシウム等のアルカリ土類金属の炭酸塩；炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属の炭酸水素塩；酢酸リチウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸セシウム等のアルカリ金属の有機酸塩（例えば、酢酸塩）；酢酸マグネシウム等のアルカリ土類金属の有機酸塩（例えば、酢酸塩）；リチウムメトキシド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムイソプロポキシド、カリウムエトキシド、カリウムｔ－ブトキシド等のアルカリ金属のアルコキシド；ナトリウムフェノキシド等のアルカリ金属のフェノキシド；トリエチルアミン、Ｎ－メチルピペリジン、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ－７－エン、１，５－ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ－５－エン等のアミン類（第３級アミン等）；ピリジン、２，２’－ビピリジル、１，１０－フェナントロリン等の含窒素芳香族複素環化合物等が挙げられる。なお、触媒は１種を単独で使用することもできるし、２種以上を組み合わせて使用することもできる。また、触媒は、水や溶媒等に溶解又は分散させた状態で使用することもできる。

第１段目の加水分解及び縮合反応における上記触媒の使用量は、特に限定されず、加水分解性シラン化合物の全量１モルに対して、０．００２～０．２００モルの範囲内で、適宜調整することができる。

第１段目の加水分解及び縮合反応に際しての水の使用量は、特に限定されず、加水分解性シラン化合物の全量１モルに対して、０．５～２０モルの範囲内で、適宜調整することができる。

第１段目の加水分解及び縮合反応における上記水の添加方法は、特に限定されず、使用する水の全量（全使用量）を一括で添加してもよいし、逐次的に添加してもよい。逐次的に添加する際には、連続的に添加してもよいし、間欠的に添加してもよい。

第１段目の加水分解及び縮合反応の反応条件としては、中間体ポリオルガノシルセスキオキサンにおける上記割合［Ｔ３体／Ｔ２体］が１以上２０未満となるような反応条件を選択することが重要である。第１段目の加水分解及び縮合反応の反応温度は、特に限定されないが、４０～１００℃が好ましく、より好ましくは４５～８０℃である。反応温度を上記範囲に制御することにより、上記割合［Ｔ３体／Ｔ２体］をより効率的に１以上２０未満に制御できる傾向がある。また、第１段目の加水分解及び縮合反応の反応時間は、特に限定されないが、０．１～１０時間が好ましく、より好ましくは１．５～８時間である。また、第１段目の加水分解及び縮合反応は、常圧下で行うこともできるし、加圧下又は減圧下で行うこともできる。なお、第１段目の加水分解及び縮合反応を行う際の雰囲気は、特に限定されず、例えば、窒素雰囲気、アルゴン雰囲気等の不活性ガス雰囲気下、空気下等の酸素存在下等のいずれであってもよいが、不活性ガス雰囲気下が好ましい。

上記第１段目の加水分解及び縮合反応により、中間体ポリオルガノシルセスキオキサンが得られる。上記第１段目の加水分解及び縮合反応の終了後には、エポキシ基の開環等の重合性官能基の分解を抑制するために触媒を中和することが好ましい。また、中間体ポリオルガノシルセスキオキサンを、例えば、水洗、酸洗浄、アルカリ洗浄、濾過、濃縮、蒸留、抽出、晶析、再結晶、カラムクロマトグラフィー等の分離手段や、これらを組み合わせた分離手段等により分離精製してもよい。また、中間体ポリオルガノシルセスキオキサンを含む反応溶液を第１段目の加水分解及び縮合反応に供してもよい。

第１段目の加水分解及び縮合反応により得られた中間体ポリオルガノシルセスキオキサンを、第２段目の加水分解及び縮合反応に付すことにより、本開示のポリオルガノシルセスキオキサンを製造することができる。
第２段目の加水分解及び縮合反応は、溶媒の存在下で行うこともできるし、非存在下で行うこともできる。第２段目の加水分解及び縮合反応を溶媒の存在下で行う場合、第１段目の加水分解及び縮合反応で挙げられた溶媒を用いることができる。第２段目の加水分解及び縮合反応の溶媒としては、第１段目の加水分解及び縮合反応の反応溶媒、抽出溶媒等を含む中間体ポリオルガノシルセスキオキサンをそのまま、又は一部又は全部留去したものを用いてもよい。また、中間体ポリオルガノシルセスキオキサンを含む反応溶液に、第１段目の加水分解及び縮合反応に用いた溶媒よりも沸点が高い溶媒を加え、次いで加熱・留去することにより、溶媒を交代して行うこともできる。なお、溶媒は１種を単独で使用することもできるし、２種以上を組み合わせて使用することもできる。

第２段目の加水分解及び縮合反応において溶媒を使用する場合、その使用量は、特に限定されず、中間体ポリオルガノシルセスキオキサン１００重量部に対して、０～２０００重量部の範囲内で、所望の反応時間等に応じて、適宜調整することができる。

第２段目の加水分解及び縮合反応は、触媒及び水の存在下で進行させることが好ましい。上記触媒は、第１段目の加水分解及び縮合反応で挙げられた触媒を用いることができ、エポキシ基等の重合性官能基の分解を抑制するためには、好ましくはアルカリ触媒であり、さらに好ましくは水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属の水酸化物；炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属の炭酸塩である。なお、触媒は１種を単独で使用することもできるし、２種以上を組み合わせて使用することもできる。また、触媒は、水や溶媒等に溶解又は分散させた状態で使用することもできる。また、第１段目の加水分解及び縮合反応に用いた触媒をそのまま第２段目の加水分解及び縮合反応に用いることもできる。

第２段目の加水分解及び縮合反応における上記触媒の使用量は、特に限定されず、中間体ポリオルガノシルセスキオキサン（１００００００ｐｐｍ）に対して、好ましくは０．０１～１００００ｐｐｍ、より好ましくは０．１～１０００ｐｐｍの範囲内で、適宜調整することができる。

第２段目の加水分解及び縮合反応に際しての水の使用量は、特に限定されず、中間体ポリオルガノシルセスキオキサン（１００００００ｐｐｍ）に対して、好ましくは１０～１０００００ｐｐｍ、より好ましくは１００～２００００ｐｐｍの範囲内で、適宜調整することができる。水の使用量が１０００００ｐｐｍよりも大きいと、ポリオルガノシルセスキオキサンの割合［Ｔ３体／Ｔ２体］や数平均分子量が、所定の範囲に制御しにくくなる傾向がある。

第２段目の加水分解及び縮合反応における上記水の添加方法は、特に限定されず、使用する水の全量（全使用量）を一括で添加してもよいし、逐次的に添加してもよい。逐次的に添加する際には、連続的に添加してもよいし、間欠的に添加してもよい。また、第１段目の加水分解及び縮合反応に用いた水をそのまま用いるか、一部を留去した残りの水を用いることもできる。

第２段目の加水分解及び縮合反応の反応条件としては、本開示のポリオルガノシルセスキオキサンにおける上記割合［Ｔ３体／Ｔ２体］が、２０以上５００以下、数平均分子量が２０００～５００００となるような反応条件を選択することが重要である。第２段目の加水分解及び縮合反応の反応温度は、使用する触媒により変動し、特に限定されないが、５～２００℃が好ましく、より好ましくは３０～１５０℃、さらに好ましくは８０～１２０℃である。反応温度を上記範囲に制御することにより、上記割合［Ｔ３体／Ｔ２体］、数平均分子量をより効率的に所望の範囲に制御できる傾向がある。また、第２段目の加水分解及び縮合反応の反応時間は、特に限定されないが、０．５～１０００時間が好ましく、より好ましくは１～５００時間、さらに好ましくは５～２００時間である。
また、上記反応温度の範囲内にて加水分解及び縮合反応を行いながら適時サンプリングを行って、上記割合［Ｔ３体／Ｔ２体］、数平均分子量をモニターしながら反応を行うことによって、所望の割合［Ｔ３体／Ｔ２体］、数平均分子量を有する本開示のポリオルガノシルセスキオキサンを得ることもできる。

第２段目の加水分解及び縮合反応は、常圧下で行うこともできるし、加圧下又は減圧下で行うこともできる。なお、第２段目の加水分解及び縮合反応を行う際の雰囲気は、特に限定されず、例えば、窒素雰囲気、アルゴン雰囲気等の不活性ガス雰囲気下、空気下等の酸素存在下等のいずれであってもよいが、不活性ガス雰囲気下が好ましい。

上記第２段目の加水分解及び縮合反応により、本開示のポリオルガノシルセスキオキサンが得られる。上記第２段目の加水分解及び縮合反応の終了後には、エポキシ基の開環等の重合性官能基の分解を抑制するために触媒を中和することが好ましい。また、本開示のポリオルガノシルセスキオキサンを、例えば、水洗、酸洗浄、アルカリ洗浄、濾過、濃縮、蒸留、抽出、晶析、再結晶、カラムクロマトグラフィー等の分離手段や、これらを組み合わせた分離手段等により分離精製してもよい。

本開示のポリオルガノシルセスキオキサンは、２以上のかご型シルセスキオキサンが直鎖状に縮合した構造の縮合シルセスキオキサンを含むため、従来のポリオルガノシルセスキオキサンに比べて、優れた硬化性を有する傾向があると考えられる。よって、本開示のポリオルガノシルセスキオキサンを含む硬化性組成物の硬化物は、高い表面硬度かつ耐熱性に優れる。また、本開示のポリオルガノシルセスキオキサンは、有機溶剤などの溶剤への溶解性に優れる。「２以上のかご型シルセスキオキサンが直鎖状に縮合」とは、上記組成式（１）、組成式（２）、組成式（３）、及び/又は組成式（４）で表されるかご型シルセスキオキサンの２以上が、３次元的ではなく、直列に縮合する結果、直鎖状の縮合物が形成されることを意味する。また、本開示のポリオルガノシルセスキオキサンが、上記組成式（５）、組成式（６）のように、－ＯＲ^cで表される水酸基を３つ有するかご型シルセスキオキサンを含む場合であっても、そのうちの２つで縮合する場合は、「２以上のかご型シルセスキオキサンが直鎖状に縮合」に該当し得る。なお、上記メカニズムは推定に過ぎず、本願発明がこれらのメカニズムに限定されると解釈されるべきではない。

［硬化性組成物］
本開示の硬化性組成物は、上述の本開示のポリオルガノシルセスキオキサンを必須成分として含む硬化性組成物（硬化性樹脂組成物）である。後述のように、本開示の硬化性組成物は、さらに、硬化触媒（例えば、光カチオン重合開始剤、ラジカル重合性開始剤）や表面調整剤あるいは表面改質剤、重合安定剤、シランカップリング剤等のその他の成分を含んでいてもよい。本開示の硬化性組成物は、その用途に応じて、ハードコート層形成用硬化性組成物や接着剤用硬化性組成物（例えば、積層半導体用硬化性組成物）として用いることができる。本開示の硬化性組成物において本開示のポリオルガノシルセスキオキサンは、１種を単独で使用することもできるし、２種以上を組み合わせて使用することもできる。

本開示の硬化性組成物における本開示のポリオルガノシルセスキオキサンの含有量（配合量）は、特に限定されないが、溶剤を除く硬化性組成物の全量（１００重量％）に対して、７０重量％以上、１００重量％未満が好ましく、より好ましくは８０～９９．８重量％、さらに好ましくは９０～９９．５重量％である。本開示のポリオルガノシルセスキオキサンの含有量を７０重量％以上とすることにより、硬化物の表面硬度や接着性がより向上する傾向がある。一方、本開示のポリオルガノシルセスキオキサンの含有量を１００重量％未満とすることにより、硬化触媒を含有させることができ、これにより硬化性組成物の硬化をより効率的に進行させることができる傾向がある。

本開示の硬化性組成物に含まれるカチオン硬化性化合物又はラジカル硬化性化合物の全量（１００重量％）に対する本開示のポリオルガノシルセスキオキサンの割合は、特に限定されないが、７０～１００重量％が好ましく、より好ましくは７５～９８重量％、さらに好ましくは８０～９５重量％である。本開示のポリオルガノシルセスキオキサンの含有量を７０重量％以上とすることにより、硬化物の表面硬度や接着性がより向上する傾向がある。

本開示の硬化性組成物は、さらに、硬化触媒を含むことが好ましい。中でも、よりタックフリーとなるまでの硬化時間が短縮できる点で、硬化触媒として光又は熱重合開始剤を含むことが好ましく、カチオン重合開始剤又はラジカル重合開始剤を含むことがより好ましい。なお、本開示の硬化性組成物において硬化触媒は、１種を単独で使用することもできるし、２種以上を組み合わせて使用することもできる。

上記カチオン重合開始剤は、本開示のポリオルガノシルセスキオキサン等のカチオン硬化性化合物のカチオン重合反応を開始乃至促進することができる化合物である。上記カチオン重合開始剤としては、特に限定されないが、例えば、光カチオン重合開始剤（光酸発生剤）、熱カチオン重合開始剤（熱酸発生剤）等が挙げられる。

上記光カチオン重合開始剤としては、公知乃至慣用の光カチオン重合開始剤を使用することができ、例えば、スルホニウム塩（スルホニウムイオンとアニオンとの塩）、ヨードニウム塩（ヨードニウムイオンとアニオンとの塩）、セレニウム塩（セレニウムイオンとアニオンとの塩）、アンモニウム塩（アンモニウムイオンとアニオンとの塩）、ホスホニウム塩（ホスホニウムイオンとアニオンとの塩）、遷移金属錯体イオンとアニオンとの塩等が挙げられる。これらは１種を単独で又は２種以上を組み合わせて使用することができる。

上記スルホニウム塩としては、例えば、［４－（４－ビフェニリルチオ）フェニル］－４－ビフェニリルフェニルスルホニウムトリス（ペンタフルオロエチル）トリフルオロホスフェート、トリフェニルスルホニウム塩、トリ－ｐ－トリルスルホニウム塩、トリ－ｏ－トリルスルホニウム塩、トリス（４－メトキシフェニル）スルホニウム塩、１－ナフチルジフェニルスルホニウム塩、２－ナフチルジフェニルスルホニウム塩、トリス（４－フルオロフェニル）スルホニウム塩、トリ－１－ナフチルスルホニウム塩、トリ－２－ナフチルスルホニウム塩、トリス（４－ヒドロキシフェニル）スルホニウム塩、ジフェニル［４－（フェニルチオ）フェニル］スルホニウム塩、４－（ｐ－トリルチオ）フェニルジ－（ｐ－フェニル）スルホニウム塩等のトリアリールスルホニウム塩；ジフェニルフェナシルスルホニウム塩、ジフェニル４－ニトロフェナシルスルホニウム塩、ジフェニルベンジルスルホニウム塩、ジフェニルメチルスルホニウム塩等のジアリールスルホニウム塩；フェニルメチルベンジルスルホニウム塩、４－ヒドロキシフェニルメチルベンジルスルホニウム塩、４－メトキシフェニルメチルベンジルスルホニウム塩等のモノアリールスルホニウム塩；ジメチルフェナシルスルホニウム塩、フェナシルテトラヒドロチオフェニウム塩、ジメチルベンジルスルホニウム塩等のトリアルキルスルホニウム塩等が挙げられる。

上記ジフェニル［４－（フェニルチオ）フェニル］スルホニウム塩としては、例えば、ジフェニル［４－（フェニルチオ）フェニル］スルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、ジフェニル［４－（フェニルチオ）フェニル］スルホニウムヘキサフルオロホスファート等を使用できる。

上記ヨードニウム塩としては、例えば、商品名「ＵＶ９３８０Ｃ」（モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社製、ビス（４－ドデシルフェニル）ヨードニウム＝ヘキサフルオロアンチモネート４５％アルキルグリシジルエーテル溶液）、商品名「ＲＨＯＤＯＲＳＩＬ ＰＨＯＴＯＩＮＩＴＩＡＴＯＲ ２０７４」（ローディア・ジャパン（株）製、テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート＝［（１－メチルエチル）フェニル］（メチルフェニル）ヨードニウム）、商品名「ＷＰＩ－１２４」（和光純薬工業（株）製）、ジフェニルヨードニウム塩、ジ－ｐ－トリルヨードニウム塩、ビス（４－ドデシルフェニル）ヨードニウム塩、ビス（４－メトキシフェニル）ヨードニウム塩等が挙げられる。

上記セレニウム塩としては、例えば、トリフェニルセレニウム塩、トリ－ｐ－トリルセレニウム塩、トリ－ｏ－トリルセレニウム塩、トリス（４－メトキシフェニル）セレニウム塩、１－ナフチルジフェニルセレニウム塩等のトリアリールセレニウム塩；ジフェニルフェナシルセレニウム塩、ジフェニルベンジルセレニウム塩、ジフェニルメチルセレニウム塩等のジアリールセレニウム塩；フェニルメチルベンジルセレニウム塩等のモノアリールセレニウム塩；ジメチルフェナシルセレニウム塩等のトリアルキルセレニウム塩等が挙げられる。

上記アンモニウム塩としては、例えば、テトラメチルアンモニウム塩、エチルトリメチルアンモニウム塩、ジエチルジメチルアンモニウム塩、トリエチルメチルアンモニウム塩、テトラエチルアンモニウム塩、トリメチル－ｎ－プロピルアンモニウム塩、トリメチル－ｎ－ブチルアンモニウム塩等のテトラアルキルアンモニウム塩；Ｎ，Ｎ－ジメチルピロリジウム塩、Ｎ－エチル－Ｎ－メチルピロリジウム塩等のピロリジウム塩；Ｎ，Ｎ’－ジメチルイミダゾリニウム塩、Ｎ，Ｎ’－ジエチルイミダゾリニウム塩等のイミダゾリニウム塩；Ｎ，Ｎ’－ジメチルテトラヒドロピリミジウム塩、Ｎ，Ｎ’－ジエチルテトラヒドロピリミジウム塩等のテトラヒドロピリミジウム塩；Ｎ，Ｎ－ジメチルモルホリニウム塩、Ｎ，Ｎ－ジエチルモルホリニウム塩等のモルホリニウム塩；Ｎ，Ｎ－ジメチルピペリジニウム塩、Ｎ，Ｎ－ジエチルピペリジニウム塩等のピペリジニウム塩；Ｎ－メチルピリジニウム塩、Ｎ－エチルピリジニウム塩等のピリジニウム塩；Ｎ，Ｎ’－ジメチルイミダゾリウム塩等のイミダゾリウム塩；Ｎ－メチルキノリウム塩等のキノリウム塩；Ｎ－メチルイソキノリウム塩等のイソキノリウム塩；ベンジルベンゾチアゾニウム塩等のチアゾニウム塩；ベンジルアクリジウム塩等のアクリジウム塩等が挙げられる。

上記ホスホニウム塩としては、例えば、テトラフェニルホスホニウム塩、テトラ－ｐ－トリルホスホニウム塩、テトラキス（２－メトキシフェニル）ホスホニウム塩等のテトラアリールホスホニウム塩；トリフェニルベンジルホスホニウム塩等のトリアリールホスホニウム塩；トリエチルベンジルホスホニウム塩、トリブチルベンジルホスホニウム塩、テトラエチルホスホニウム塩、テトラブチルホスホニウム塩、トリエチルフェナシルホスホニウム塩等のテトラアルキルホスホニウム塩等が挙げられる。

上記遷移金属錯体イオンの塩としては、例えば、（η５－シクロペンタジエニル）（η６－トルエン）Ｃｒ⁺、（η５－シクロペンタジエニル）（η６－キシレン）Ｃｒ⁺等のクロム錯体カチオンの塩；（η５－シクロペンタジエニル）（η６－トルエン）Ｆｅ⁺、（η５－シクロペンタジエニル）（η６－キシレン）Ｆｅ⁺等の鉄錯体カチオンの塩等が挙げられる。

上述の塩を構成するアニオンとしては、例えば、ＳｂＦ₆ ^-、ＰＦ₆ ^-、ＢＦ₄ ^-、（ＣＦ₃ＣＦ₂）₃ＰＦ₃ ^-、（ＣＦ₃ＣＦ₂ＣＦ₂）₃ＰＦ₃ ^-、（Ｃ₆Ｆ₅）₄Ｂ^-、（Ｃ₆Ｆ₅）₄Ｇａ^-、スルホン酸アニオン（トリフルオロメタンスルホン酸アニオン、ペンタフルオロエタンスルホン酸アニオン、ノナフルオロブタンスルホン酸アニオン、メタンスルホン酸アニオン、ベンゼンスルホン酸アニオン、ｐ－トルエンスルホン酸アニオン等）、（ＣＦ₃ＳＯ₂）₃Ｃ^-、（ＣＦ₃ＳＯ₂）₂Ｎ^-、過ハロゲン酸イオン、ハロゲン化スルホン酸イオン、硫酸イオン、炭酸イオン、アルミン酸イオン、ヘキサフルオロビスマス酸イオン、カルボン酸イオン、アリールホウ酸イオン、チオシアン酸イオン、硝酸イオン等が挙げられる。

上記熱カチオン重合開始剤としては、例えば、アリールスルホニウム塩、アリールヨードニウム塩、アレン－イオン錯体、第４級アンモニウム塩、アルミニウムキレート、三フッ化ホウ素アミン錯体等が挙げられる。

上記アリールスルホニウム塩としては、例えば、ヘキサフルオロアンチモネート塩等が挙げられる。本開示の硬化性組成物においては、例えば、商品名「ＳＰ－６６」、「ＳＰ－７７」（以上、（株）ＡＤＥＫＡ製）；商品名「サンエイドＳＩ－６０Ｌ」、「サンエイドＳＩ－８０Ｌ」、「サンエイドＳＩ－１００Ｌ」、「サンエイドＳＩ－１５０Ｌ」（以上、三新化学工業（株）製）等の市販品を使用することができる。上記アルミニウムキレートとしては、例えば、エチルアセトアセテートアルミニウムジイソプロピレート、アルミニウムトリス（エチルアセトアセテート）等が挙げられる。また、上記三フッ化ホウ素アミン錯体としては、例えば、三フッ化ホウ素モノエチルアミン錯体、三フッ化ホウ素イミダゾール錯体、三フッ化ホウ素ピペリジン錯体等が挙げられる。

上記ラジカル重合開始剤は、本開示のポリオルガノシルセスキオキサン等のラジカル硬化性化合物のラジカル重合反応を開始乃至促進することができる化合物である。上記ラジカル重合開始剤としては、例えば、光ラジカル重合開始剤、熱ラジカル重合開始剤等が挙げられる。

上記光ラジカル重合開始剤としては、例えば、ベンゾフェノン、アセトフェノンベンジル、ベンジルジメチルケトン、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ジメトキシアセトフェノン、ジメトキシフェニルアセトフェノン、ジエトキシアセトフェノン、ジフェニルジサルファイト、オルトベンゾイル安息香酸メチル、４－ジメチルアミノ安息香酸エチル（日本化薬（株）製、商品名「カヤキュアＥＰＡ」等）、２，４－ジエチルチオキサンソン（日本化薬（株）製、商品名「カヤキュアＤＥＴＸ」等）、２－メチル－１－［４－（メチル）フェニル］－２－モルホリノプロパノン－１（チバガイギ－（株）製、商品名「イルガキュア９０７」等）、１－ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン（チバガイギ－（株）製、商品名「イルガキュア１８４」等）、２－ジメチルアミノ－２－（４－モルホリノ）ベンゾイル－１－フェニルプロパン等の２－アミノ－２－ベンゾイル－１－フェニルアルカン化合物、テトラ（ｔ－ブチルパーオキシカルボニル）ベンゾフェノン、ベンジル、２－ヒドロキシ－２－メチル－１－フェニル－プロパン－１－オン、４，４－ビスジエチルアミノベンゾフェノン等のアミノベンゼン誘導体、２，２’－ビス（２－クロロフェニル）－４，５，４’，５’－テトラフェニル－１，２’－ビイミダゾ－ル（保土谷化学（株）製、商品名「Ｂ－ＣＩＭ」等）等のイミダゾール化合物、２，６－ビス（トリクロロメチル）－４－（４－メトキシナフタレン－１－イル）－１，３，５－トリアジン等のハロメチル化トリアジン化合物、２－トリクロロメチル－５－（２－ベンゾフラン２－イル－エテニル）－１，３，４－オキサジアゾール等のハロメチルオキサジアゾール化合物等を挙げることができる。また、必要に応じて、光増感剤を加えることができる。

熱ラジカル重合開始剤としては、例えば、ハイドロパーオキサイド、ジアルキルパーオキサイド、パーオキシエステル、ジアシルパーオキサイド、パーオキシジカーボネート、パーオキシケタール、ケトンパーオキサイド等（具体的には、ベンゾイルパーオキサイド、ｔ－ブチルパーオキシ－２－エチルヘキサノエート、２，５－ジメチル－２，５－ジ（２－エチルヘキサノイル）パーオキシヘキサン、ｔ－ブチルパーオキシベンゾエート、ｔ－ブチルパーオキサイド、クメンハイドロパーオキサイド、ジクミルパーオキサイド、ジ－ｔ－ブチルパーオキサイド、２，５－ジメチル－２，５－ジブチルパーオキシヘキサン、２，４－ジクロロベンゾイルパーオキサイド、１，４－ジ（２－ｔ－ブチルパーオキシイソプロピル）ベンゼン、１，１－ビス（ｔ－ブチルパーオキシ）－３，３，５－トリメチルシクロヘキサン、メチルエチルケトンパーオキサイド、１，１，３，３－テトラメチルブチルパーオキシ－２－エチルヘキサノエート等）等の有機過酸化物類を挙げることができる。

本開示の硬化性組成物における上記硬化触媒の含有量（配合量）は、本開示のポリオルガノシルセスキオキサン及び後述のその他のカチオン硬化性化合物の総量１００重量部に対して、０．０１～３．０重量部が好ましく、より好ましくは０．０５～３．０重量部、さらに好ましくは０．１～１．０重量部（例えば、０．３～１．０重量部）である。硬化触媒の含有量を０．０１重量部以上とすることにより、硬化反応を効率的に十分に進行させることができ、硬化物の表面硬度や接着性がより向上する傾向がある。一方、硬化触媒の含有量を３．０重量部以下とすることにより、硬化性組成物の保存性がいっそう向上したり、硬化物の着色が抑制される傾向がある。

本開示の硬化性組成物は、さらに、本開示のポリオルガノシルセスキオキサン以外のカチオン硬化性化合物（「その他のカチオン硬化性化合物」と称する場合がある）及び／又は本開示のポリオルガノシルセスキオキサン以外のラジカル硬化性化合物（「その他のラジカル硬化性化合物」と称する場合がある）を含んでいてもよい。その他のカチオン硬化性化合物としては、公知乃至慣用のカチオン硬化性化合物を使用することができ、本開示のポリオルガノシルセスキオキサン以外のエポキシ化合物、オキセタン化合物、ビニルエーテル化合物等が挙げられる。なお、本開示の硬化性組成物においてその他のカチオン硬化性化合物は、１種を単独で使用することもできるし、２種以上を組み合わせて使用することもできる。

上記エポキシ化合物としては、分子内に１以上のエポキシ基（オキシラン環）を有する公知乃至慣用の化合物を使用することができ、特に限定されないが、例えば、脂環式エポキシ化合物（脂環式エポキシ樹脂）、芳香族エポキシ化合物（芳香族エポキシ樹脂）、脂肪族エポキシ化合物（脂肪族エポキシ樹脂）等が挙げられる。

上記脂環式エポキシ化合物としては、分子内に１個以上の脂環と１個以上のエポキシ基とを有する公知乃至慣用の化合物が挙げられ、特に限定されないが、例えば、（１）分子内に脂環を構成する隣接する２つの炭素原子と酸素原子とで構成されるエポキシ基（「脂環エポキシ基」と称する）を有する化合物；（２）脂環にエポキシ基が直接単結合で結合している化合物；（３）分子内に脂環及びグリシジルエーテル基を有する化合物（グリシジルエーテル型エポキシ化合物）等が挙げられる。

上記（１）分子内に脂環エポキシ基を有する化合物としては、下記式（ｉ）で表される化合物が挙げられる。

上記式（ｉ）中、Ｙは単結合又は連結基（１以上の原子を有する二価の基）を示す。上記連結基としては、例えば、二価の炭化水素基、炭素－炭素二重結合の一部又は全部がエポキシ化されたアルケニレン基、カルボニル基、エーテル結合、エステル結合、カーボネート基、アミド基、これらが複数個連結した基等が挙げられる。

上記二価の炭化水素基としては、炭素数が１～１８の直鎖又は分岐鎖状のアルキレン基、二価の脂環式炭化水素基等が挙げられる。炭素数が１～１８の直鎖又は分岐鎖状のアルキレン基としては、例えば、メチレン基、メチルメチレン基、ジメチルメチレン基、エチレン基、プロピレン基、トリメチレン基等が挙げられる。上記二価の脂環式炭化水素基としては、例えば、１，２－シクロペンチレン基、１，３－シクロペンチレン基、シクロペンチリデン基、１，２－シクロヘキシレン基、１，３－シクロヘキシレン基、１，４－シクロヘキシレン基、シクロヘキシリデン基等の二価のシクロアルキレン基（シクロアルキリデン基を含む）等が挙げられる。

上記炭素－炭素二重結合の一部又は全部がエポキシ化されたアルケニレン基（「エポキシ化アルケニレン基」と称する場合がある）におけるアルケニレン基としては、例えば、ビニレン基、プロペニレン基、１－ブテニレン基、２－ブテニレン基、ブタジエニレン基、ペンテニレン基、ヘキセニレン基、ヘプテニレン基、オクテニレン基等の炭素数２～８の直鎖又は分岐鎖状のアルケニレン基等が挙げられる。上記エポキシ化アルケニレン基としては、炭素－炭素二重結合の全部がエポキシ化されたアルケニレン基が好ましく、より好ましくは炭素－炭素二重結合の全部がエポキシ化された炭素数２～４のアルケニレン基である。

上記式（ｉ）で表される脂環式エポキシ化合物の代表的な例としては、（３，４，３’，４’－ジエポキシ）ビシクロヘキシル、下記式（ｉ－１）～（ｉ－１０）で表される化合物等が挙げられる。なお、下記式（ｉ－５）、（ｉ－７）中のｌ、ｍは、それぞれ１～３０の整数を表す。下記式（ｉ－５）中のＲ’は炭素数１～８のアルキレン基であり、中でも、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、イソプロピレン基等の炭素数１～３の直鎖又は分岐鎖状のアルキレン基が好ましい。下記式（ｉ－９）、（ｉ－１０）中のｎ１～ｎ６は、それぞれ１～３０の整数を示す。また、上記式（ｉ）で表される脂環式エポキシ化合物としては、その他、例えば、２，２－ビス（３，４－エポキシシクロヘキシル）プロパン、１，２－ビス（３，４－エポキシシクロヘキシル）エタン、２，３－ビス（３，４－エポキシシクロヘキシル）オキシラン、ビス（３，４－エポキシシクロヘキシルメチル）エーテル等が挙げられる。

上述の（２）脂環にエポキシ基が直接単結合で結合している化合物としては、例えば、下記式（ｉｉ）で表される化合物等が挙げられる。

式（ｉｉ）中、Ｒ"は、ｐ価のアルコールの構造式からｐ個の水酸基（－ＯＨ）を除いた基（ｐ価の有機基）であり、ｐ、ｎはそれぞれ自然数を表す。ｐ価のアルコール［Ｒ"（ＯＨ）_p］としては、２，２－ビス（ヒドロキシメチル）－１－ブタノール等の多価アルコール（炭素数１～１５のアルコール等）等が挙げられる。ｐは１～６が好ましく、ｎは１～３０が好ましい。ｐが２以上の場合、それぞれの（ ）内（外側の括弧内）の基におけるｎは同一でもよく異なっていてもよい。上記式（ｉｉ）で表される化合物としては、具体的には、２，２－ビス（ヒドロキシメチル）－１－ブタノールの１，２－エポキシ－４－（２－オキシラニル）シクロヘキサン付加物［例えば、商品名「ＥＨＰＥ３１５０」（（株）ダイセル製）等］等が挙げられる。

上述の（３）分子内に脂環及びグリシジルエーテル基を有する化合物としては、例えば、脂環式アルコール（例えば、脂環式多価アルコール）のグリシジルエーテルが挙げられる。より詳しくは、例えば、２，２－ビス［４－（２，３－エポキシプロポキシ）シクロへキシル］プロパン、２，２－ビス［３，５－ジメチル－４－（２，３－エポキシプロポキシ）シクロへキシル］プロパンなどのビスフェノールＡ型エポキシ化合物を水素化した化合物（水素化ビスフェノールＡ型エポキシ化合物）；ビス［ｏ，ｏ－（２，３－エポキシプロポキシ）シクロへキシル］メタン、ビス［ｏ，ｐ－（２，３－エポキシプロポキシ）シクロへキシル］メタン、ビス［ｐ，ｐ－（２，３－エポキシプロポキシ）シクロへキシル］メタン、ビス［３，５－ジメチル－４－（２，３－エポキシプロポキシ）シクロへキシル］メタンなどのビスフェノールＦ型エポキシ化合物を水素化した化合物（水素化ビスフェノールＦ型エポキシ化合物）；水素化ビフェノール型エポキシ化合物；水素化フェノールノボラック型エポキシ化合物；水素化クレゾールノボラック型エポキシ化合物；ビスフェノールＡの水素化クレゾールノボラック型エポキシ化合物；水素化ナフタレン型エポキシ化合物；トリスフェノールメタンから得られるエポキシ化合物の水素化エポキシ化合物；下記芳香族エポキシ化合物の水素化エポキシ化合物等が挙げられる。

上記芳香族エポキシ化合物としては、例えば、ビスフェノール類と、エピハロヒドリンとの縮合反応により得られるエピビスタイプグリシジルエーテル型エポキシ樹脂；これらのエピビスタイプグリシジルエーテル型エポキシ樹脂を上記ビスフェノール類とさらに付加反応させることにより得られる高分子量エピビスタイプグリシジルエーテル型エポキシ樹脂；フェノール類とアルデヒドとを縮合反応させて得られる多価アルコール類を、さらにエピハロヒドリンと縮合反応させることにより得られるノボラック・アルキルタイプグリシジルエーテル型エポキシ樹脂；フルオレン環の９位に２つのフェノール骨格が結合し、かつこれらフェノール骨格のヒドロキシ基から水素原子を除いた酸素原子に、それぞれ、直接又はアルキレンオキシ基を介してグリシジル基が結合しているエポキシ化合物等が挙げられる。

上記脂肪族エポキシ化合物としては、例えば、ｑ価の環状構造を有しないアルコール（ｑは自然数である）のグリシジルエーテル；一価又は多価カルボン酸のグリシジルエステル；エポキシ化亜麻仁油、エポキシ化大豆油、エポキシ化ひまし油等の二重結合を有する油脂のエポキシ化物；エポキシ化ポリブタジエン等のポリオレフィン（ポリアルカジエンを含む）のエポキシ化物等が挙げられる。

上記オキセタン化合物としては、分子内に１以上のオキセタン環を有する公知乃至慣用の化合物が挙げられる。上記ビニルエーテル化合物としては、分子内に１以上のビニルエーテル基を有する公知乃至慣用の化合物が挙げられる。

その他のラジカル硬化性化合物としては、公知乃至慣用のラジカル硬化性化合物を使用することができ、特に限定されないが、例えば、本開示のポリオルガノシルセスキオキサン以外の（メタ）アクリル化合物が挙げられる。上記（メタ）アクリル化合物としては、分子内に１以上の（メタ）アクリル基を有する公知乃至慣用の化合物が挙げられる。

本開示の硬化性組成物におけるその他のカチオン硬化性化合物及び／又はその他のラジカル硬化性化合物の含有量（配合量）は、特に限定されないが、本開示のポリオルガノシルセスキオキサン、その他のカチオン硬化性化合物とその他のラジカル硬化性化合物の総量（１００重量％；カチオン硬化性化合物とラジカル硬化性化合物の全量）に対して、５０重量％以下（例えば、０～５０重量％）が好ましく、より好ましくは３０重量％以下（例えば、０～３０重量％）、さらに好ましくは１０重量％以下である。

本開示の硬化性組成物は、さらに、重合安定剤を含有していてもよい。重合安定剤は、カチオンをトラップすることによりカチオン重合の進行を抑制し、重合安定剤によるカチオンのトラップ能が飽和し、失活した段階で重合を進行させる作用を有する化合物である。本開示の硬化性組成物が重合安定剤を含有することにより、塗布・乾燥して接着剤層を形成した後、長期に亘って重合の進行を抑制することができ、接着性が求められるタイミングで加熱することで優れた接着性を発現する、保存安定性に優れた接着剤層を形成することができる。本開示の硬化性組成物が、接着剤用硬化性組成物である場合、重合安定剤を含有することが好ましい。

上記重合安定剤としては、例えば、ビス（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジル）セバケート、ポリ（［６－（１，１，３，３－テトラメチルブチル）イミノ－１，３，５－トリアジン－２，４－ジイル］［（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジル）イミノ］ヘキサメチレン［（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジル）イミノ］）、テトラキス（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジル）ブタン－１，２，３，４－テトラカルボキシレート、２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジニルベンゾエート、（ミックスト２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジル／トリデシル）－１，２，３，４－ブタンテトラカルボキシレート、３，９－ビス（２，３－ジ－ｔ－ブチル－４－メチルフェノキシ）－２，４，８，１０－テトラオキサ－３，９－ジホスファスピロ［５．５］ウンデカン、ミックスト（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジル／β，β，β’，β’－テトラメチル－３－９－［２，４，８，１０－テトラオキサスピロ［５．５］ウンデカン］ジエチル）－１，２，３，４－ブタンテトラカルボキシレート、ポリ（［６－Ｎ－モルホリル－１，３，５－トリアジン－２，４－ジイル］［（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジル）イミノ］ヘキサメチレン［（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジル）イミノ］）、［Ｎ－（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジル）－２－メチル－２－（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジル）イミノ］プロピオンアミド、商品名「ＬＡ－７７」、「ＬＡ－６７」、「ＬＡ－５７」（以上、（株）ＡＤＥＫＡ製）、商品名「ＴＩＮＵＶＩＮ１２３」、「ＴＩＮＵＶＩＮ１５２」（以上、チバ・ジャパン（株）製）等のヒンダードアミン系化合物や、（４－ヒドロキシフェニル）ジメチルスルホニウムメチルサルファイト（例えば、商品名「サンエイドＳＩ助剤」、三新化学工業（株）製）等のスルホニウム硫酸塩系化合物、商品名「アデカスタブ ＰＥＰ－３６」（（株）ＡＤＥＫＡ製）等のホスファイト系化合物等が挙げられる。中でも、接着剤の乾燥中の一部硬化をより起こりにくくし、硬化物の被接着体に対する接着性により優れる観点から、スルホニウム硫酸塩系化合物、ホスファイト系化合物が好ましい。

上記重合安定剤は、１種を単独で使用してもよいし、２種以上を組み合わせて使用してもよい。本開示の接着剤用硬化性組成物においては、中でも、２種以上の重合安定剤を含有することが好ましい。これにより、接着剤用硬化性組成物の保存安定性に顕著に優れ、接着剤の乾燥中の一部硬化をより一層起こりにくくし、硬化物の被接着体に対する接着性により一層優れる傾向がある。上記２種以上の重合安定剤として、スルホニウム硫酸塩系化合物、ホスファイト系化合物を少なくとも含有することが好ましい。

本開示の硬化性組成物が上記重合安定剤を含有する場合、その含有量（配合量）は、特に限定されないが、本開示のポリオルガノシルセスキオキサン（その他のカチオン硬化性化合物を含む場合は、ポリオルガノシルセスキオキサンとその他のカチオン硬化性化合物の総量）１００重量部に対して、０．００５重量部以上が好ましく、好ましくは０．０１～１０重量部、さらに好ましくは０．０２～１重量部である。上記含有量が０．００５重量部以上であると、接着剤の乾燥中の一部硬化をより起こりにくくし、硬化物の被接着体に対する接着性により優れる傾向がある。重合安定剤を２種以上用いる場合、重合安定剤の総量は、本開示のポリオルガノシルセスキオキサン（その他のカチオン硬化性化合物を含む場合は、ポリオルガノシルセスキオキサンとその他のカチオン硬化性化合物の総量）１００重量部に対して、０．１～１０重量部が好ましく、より好ましくは０．２～１重量部である。

本開示の硬化性組成物が上記重合安定剤及び硬化触媒を含有する場合、重合安定剤の含有量（配合量）は、特に限定されないが、硬化触媒１００重量部に対して、１重量部以上が好ましく、より好ましくは３～２００重量部、さらに好ましくは５～１５０重量部である。上記含有量が１重量部以上であると、接着剤の乾燥中の一部硬化をより起こりにくくし、硬化物の被接着体に対する接着性により優れる傾向がある。重合安定剤を２種以上用いる場合、重合安定剤の総量は、硬化触媒１００重量部に対して、１００～２００重量部が好ましく、より好ましくは１１０～１５０重量部である。

本開示の硬化性組成物には、好ましくは溶剤がさらに含有されていてもよい。溶剤としては、例えば、水、有機溶剤等が挙げられ、本開示のポリオルガノシルセスキオキサン及び必要に応じて使用される添加物を溶解することができ、且つ重合を阻害しないものであれば特に制限されることはない。

溶剤は、沸点（１気圧における）が１７０℃以下の溶剤（例えば、トルエン、酢酸ブチル、メチルイソブチルケトン、キシレン、メシチレン、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、シクロヘキサノン等）を１種又は２種以上使用することが好ましい。

溶剤は、硬化性組成物の用途に応じて適量使用すればよい。溶剤の使用量は、本開示の硬化性組成物に含まれる不揮発分の濃度として、例えば３０～８０重量％程度、好ましくは４０～７０重量％、より好ましくは５０～６０重量％である。溶剤の使用量が過剰であると、硬化性組成物の粘度が低くなり適度な膜厚の層を形成することが困難となる傾向がある。一方、溶剤の使用量が少なすぎると、硬化性組成物の粘度が高くなりすぎ、均一に塗布することが困難となる傾向がある。

本開示の硬化性組成物は、さらに、その他任意の成分として、沈降シリカ、湿式シリカ、ヒュームドシリカ、焼成シリカ、酸化チタン、アルミナ、ガラス、石英、アルミノケイ酸、酸化鉄、酸化亜鉛、炭酸カルシウム、カーボンブラック、炭化ケイ素、窒化ケイ素、窒化ホウ素等の無機質充填剤、これらの充填剤をオルガノハロシラン、オルガノアルコキシシラン、オルガノシラザン等の有機ケイ素化合物により処理した無機質充填剤；シリコーン樹脂、エポキシ樹脂、フッ素樹脂等の有機樹脂微粉末；銀、銅等の導電性金属粉末等の充填剤、硬化助剤、安定化剤、難燃剤、難燃助剤、補強材、核剤、滑剤、ワックス、可塑剤、離型剤、耐衝撃改良剤、色相改良剤、透明化剤、レオロジー調整剤、加工性改良剤、着色剤、帯電防止剤、分散剤、表面調整剤、表面改質剤、艶消し剤、消泡剤、抑泡剤、脱泡剤、抗菌剤、防腐剤、粘度調整剤、増粘剤、光増感剤、発泡剤などの慣用の添加剤を含んでいてもよい。これらの添加剤は１種を単独で、又は２種以上を組み合わせて使用できる。

本開示の硬化性組成物は、特に限定されないが、上記の各成分を室温で又は必要に応じて加熱しながら攪拌・混合することにより調製することができる。なお、本開示の硬化性組成物は、各成分があらかじめ混合されたものをそのまま使用する１液系の組成物として使用することもできるし、例えば、別々に保管しておいた２以上の成分を使用前に所定の割合で混合して使用する多液系（例えば、２液系）の組成物として使用することもできる。

本開示の硬化性組成物は、特に限定されないが、常温（約２５℃）で液体であることが好ましい。より具体的には、本開示の硬化性組成物は、溶媒２０％に希釈した液［例えば、メチルイソブチルケトンの割合が２０重量％である硬化性組成物（溶液）］の２５℃における粘度として、３００～２００００ｍＰａ・ｓが好ましく、より好ましくは５００～１００００ｍＰａ・ｓ、さらに好ましくは１０００～８０００ｍＰａ・ｓである。上記粘度を３００ｍＰａ・ｓ以上とすることにより、硬化物の耐熱性がより向上する傾向がある。一方、上記粘度を２００００ｍＰａ・ｓ以下とすることにより、硬化性組成物の調製や取り扱いが容易となり、また、硬化物中に気泡が残存しにくくなる傾向がある。なお、本開示の硬化性組成物の粘度は、粘度計（商品名「ＭＣＲ３０１」、アントンパール社製）を用いて、振り角５％、周波数０．１～１００（１／ｓ）、温度：２５℃の条件で測定される。

［硬化物］
本開示の硬化性組成物におけるカチオン硬化性化合物又はラジカル硬化性化合物の重合反応を進行させることにより、該硬化性組成物を硬化させることができ、硬化物（「本開示の硬化物」と称する場合がある）を得ることができる。硬化の方法は、周知の方法より適宜選択でき、特に限定されないが、例えば、活性エネルギー線の照射、及び／又は、加熱する方法が挙げられる。上記活性エネルギー線としては、例えば、赤外線、可視光線、紫外線、Ｘ線、電子線、α線、β線、γ線等のいずれを使用することもできる。中でも、取り扱い性に優れる点で、紫外線が好ましい。

本開示の硬化性組成物を活性エネルギー線の照射により硬化させる際の条件（活性エネルギー線の照射条件等）は、照射する活性エネルギー線の種類やエネルギー、硬化物の形状やサイズ等に応じて適宜調整することができ、特に限定されないが、紫外線を照射する場合には、例えば１～１０００ｍＪ／ｃｍ²程度とすることが好ましい。なお、活性エネルギー線の照射には、例えば、高圧水銀ランプ、超高圧水銀ランプ、キセノンランプ、カーボンアーク、メタルハライドランプ、太陽光、ＬＥＤランプ、レーザー等を使用することができる。活性エネルギー線の照射後には、さらに加熱処理（アニール、エージング）を施してさらに硬化反応を進行させることができる。

一方、本開示の硬化性組成物を加熱により硬化させる際の条件は、特に限定されないが、例えば、３０～２００℃が好ましく、より好ましくは５０～１９０℃である。硬化時間は適宜設定可能である。

本開示の硬化性組成物は上述のように、硬化させることによって、高い表面硬度かつ耐熱性を有し、耐屈曲性及び加工性に優れた硬化物を形成できる。従って、本開示の硬化性組成物は、ハードコートフィルムにおけるハードコート層を形成するための「ハードコート層形成用硬化性組成物」（「ハードコート液」や「ハードコート剤」等と称される場合がある）や積層半導体用接着剤として好ましく使用できる。本開示の硬化性組成物をハードコート層形成用硬化性組成物として用い、該組成物より形成されたハードコート層を有するハードコートフィルムは、高硬度及び高耐熱性を維持しながら、可とう性を有し、ロールトゥロールでの製造や加工に好適である。また、本開示の硬化性組成物を接着性用硬化性組成物として用いた場合、低温で硬化して、耐クラック性、耐熱性、被接着体に対する接着性及び密着性に優れた硬化物を形成することができるため、冷熱衝撃を付与しても接着層にクラックや剥離が生じることがなく、信頼性を有する装置を形成することができる。

また、本開示の硬化性組成物は、基材上に設けた離型層上に塗工・乾燥させた未硬化又は半硬化のハードコート層の表面がタックフリーとなって、耐ブロッキング性が向上することから、ロール状に巻き取って取り扱うことが可能であり、さらに、該ハードコート層を成型品表面に転写・硬化させることにより、高い表面硬度を有するハードコート層を形成することができる。従って、本開示の硬化性組成物は、耐屈曲性に優れたハードコート層を形成するためのハードコート層形成用硬化性組成物としても好ましく使用することができる。

［ハードコートフィルム］
本開示のハードコートフィルムは、基材と、当該基材の少なくとも一方の表面に形成されたハードコート層が積層されたハードコートフィルムであって、上記ハードコート層が、本開示の硬化性組成物（ハードコート層形成用硬化性組成物）により形成されたハードコート層（本開示の硬化性組成物の硬化物層）である。図９は、本開示のハードコートフィルムの一実施形態を示す模式図（断面図）である。１はハードコートフィルム、１１はハードコート層、１２は基材を示す。

なお、本開示のハードコートフィルムにおけるハードコート層は、上記基材の一方の表面（片面）のみに形成されていてもよいし、両方の表面（両面）に形成されていてもよい。

また、本開示のハードコートフィルムにおけるハードコート層は、上記基材のそれぞれの表面において、一部のみに形成されていてもよいし、全面に形成されていてもよい。

本開示のハードコートフィルムにおける基材は、ハードコートフィルムの基材であって、ハードコート層以外を構成する部分をいう。上記基材としては、プラスチック基材、金属基材、セラミックス基材、半導体基材、ガラス基材、紙基材、木基材（木製基材）、表面が塗装表面である基材等の公知乃至慣用の基材を用いることができ、特に限定されない。中でも、プラスチック基材（プラスチック材料により構成された基材）が好ましい。

上記プラスチック基材を構成するプラスチック材料は、特に限定されないが、例えば、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）、ポリエチレンナフタレート（ＰＥＮ）等のポリエステル；ポリイミド；ポリカーボネート；ポリアミド；ポリアセタール；ポリフェニレンオキサイド；ポリフェニレンサルファイド；ポリエーテルスルホン；ポリエーテルエーテルケトン；ノルボルネン系モノマーの単独重合体（付加重合体や開環重合体等）、ノルボルネンとエチレンの共重合体等のノルボルネン系モノマーとオレフィン系モノマーの共重合体（付加重合体や開環重合体等の環状オレフィンコポリマー等）、これらの誘導体等の環状ポリオレフィン；ビニル系重合体（例えば、ポリメチルメタクリレート（ＰＭＭＡ）等のアクリル樹脂、ポリスチレン、ポリ塩化ビニル、アクリロニトリル－スチレン－ブタジエン樹脂（ＡＢＳ樹脂）等）；ビニリデン系重合体（例えば、ポリ塩化ビニリデン等）；トリアセチルセルロース（ＴＡＣ）等のセルロース系樹脂；エポキシ樹脂；フェノール樹脂；メラミン樹脂；ユリア樹脂；マレイミド樹脂；シリコーン等の各種プラスチック材料が挙げられる。なお、上記プラスチック基材は、１種のみのプラスチック材料により構成されたものであってもよいし、２種以上のプラスチック材料により構成されたものであってもよい。

中でも、上記プラスチック基材としては、本開示のハードコートフィルムとして透明性に優れたハードコートフィルムを得ることを目的とする場合には、透明性に優れた基材（透明基材）を用いることが好ましく、より好ましくはポリエステルフィルム（例えば、ＰＥＴ、ＰＥＮ）、環状ポリオレフィンフィルム、ポリカーボネートフィルム、ＴＡＣフィルム、ＰＭＭＡフィルムである。

上記プラスチック基材は、必要に応じて、酸化防止剤、紫外線吸収剤、耐光安定剤、熱安定剤、結晶核剤、難燃剤、難燃助剤、充填剤、可塑剤、耐衝撃性改良剤、補強剤、分散剤、帯電防止剤、発泡剤、抗菌剤等のその他の添加剤を含んでいてもよい。なお、添加剤は１種を単独で使用することもできるし、２種以上を組み合わせて使用することもできる。

上記プラスチック基材は、単層の構成を有していてもよいし、多層（積層）の構成を有していてもよく、その構成（構造）は特に限定されない。例えば、上記プラスチック基材は、プラスチックフィルムの少なくとも一方の表面に本開示のハードコート層以外の層（「その他の層」と称する場合がある）が形成された、「プラスチックフィルム／その他の層」又は「その他の層／プラスチックフィルム／その他の層」等の積層構成を有するプラスチック基材であってもよい。上記その他の層としては、例えば、本開示のハードコート層以外のハードコート層等が挙げられる。なお、上記その他の層を構成する材料としては、例えば、上述のプラスチック材料等が挙げられる。

上記プラスチック基材の表面の一部又は全部には、粗化処理、易接着処理、静電気防止処理、サンドブラスト処理（サンドマット処理）、コロナ放電処理、プラズマ処理、ケミカルエッチング処理、ウォーターマット処理、火炎処理、酸処理、アルカリ処理、酸化処理、紫外線照射処理、シランカップリング剤処理等の公知乃至慣用の表面処理が施されていてもよい。なお、上記プラスチック基材は、未延伸フィルムであってもよいし、延伸フィルムであってもよい。

上記プラスチック基材は、例えば、上述のプラスチック材料をフィルム状に成形してプラスチック基材（プラスチックフィルム）とする方法、必要に応じてさらに上記プラスチックフィルムに対して適宜な層（例えば、上記その他の層等）を形成したり、適宜な表面処理を施す方法等の、公知乃至慣用の方法により製造することができる。なお、上記プラスチック基材としては、市販品を使用することもできる。

上記基材の厚みは、特に限定されないが、例えば、０．０１～１００００μｍの範囲から適宜選択することができる。

本開示のハードコートフィルムにおけるハードコート層は、本開示のハードコートフィルムにおける少なくとも一方の表面層を構成する層であり、本開示の硬化性組成物（ハードコート層形成用硬化性組成物）を硬化させることにより得られる硬化物（樹脂硬化物）により形成された層（硬化物層）である。

本開示のハードコート層の厚み（基材の両面にハードコート層を有する場合は、それぞれのハードコート層の厚み）は、特に限定されないが、１～２００μｍが好ましく、より好ましくは３～１５０μｍである。本開示のハードコート層は、薄い場合（例えば、厚み５μｍ以下の場合）であっても、表面の高硬度を維持すること（例えば、鉛筆硬度を３Ｈ以上とすること）が可能である。また、厚い場合（例えば、厚み５０μｍ以上の場合）であっても、硬化収縮等に起因するクラック発生等の不具合が生じにくいため、厚膜化によって鉛筆硬度を著しく高めること（例えば、鉛筆硬度を９Ｈ以上とすること）が可能である。

ハードコート層のヘイズは、特に限定されないが、５０μｍの厚みの場合で、１．５％以下が好ましく、より好ましくは１．０％以下である。なお、ヘイズの下限は、特に限定されないが、例えば、０．１％である。ヘイズを１．０％以下とすることにより、例えば、非常に高い透明性が要求される用途（例えば、タッチパネル等のディスプレイの表面保護シート等）への使用に適する傾向がある。本開示のハードコート層のヘイズは、ＪＩＳ Ｋ７１３６に準拠して測定することができる。

ハードコート層の全光線透過率は、特に限定されないが、５０μｍの厚みの場合で、８５％以上が好ましく、より好ましくは９０％以上である。なお、全光線透過率の上限は、特に限定されないが、例えば、９９％である。全光線透過率を８５％以上とすることにより、例えば、非常に高い透明性が要求される用途（例えば、タッチパネル等のディスプレイの表面保護シート等）への使用に適する傾向がある。本開示のハードコート層の全光線透過率は、ＪＩＳ Ｋ７３６１－１に準拠して測定することができる。

本開示のハードコートフィルムは、さらに、本開示のハードコート層表面に表面保護フィルムを有していてもよい。本開示のハードコートフィルムが表面保護フィルムを有することにより、ハードコートフィルムの打ち抜き加工性がいっそう向上する傾向がある。このように表面保護フィルムを有する場合には、例えば、ハードコート層の硬度が非常に高く、打ち抜き加工時に基材からの剥離やクラックが発生しやすいものであっても、このような問題を生じさせることなくトムソン刃を使用した打ち抜き加工を行うことができる。上記表面保護フィルムとしては、公知乃至慣用の表面保護フィルムを使用することができる。

本開示のハードコートフィルムは、公知乃至慣用のハードコートフィルムの製造方法に準じて製造することができ、その製造方法は特に限定されないが、例えば、上記基材の少なくとも一方の表面に本開示の硬化性組成物（ハードコート層形成用硬化性組成物）を塗布し、必要に応じて溶剤を乾燥によって除去した後、該硬化性組成物（硬化性組成物層）を硬化させることにより製造できる。硬化性組成物を硬化させる際の条件は、特に限定されず、例えば、上述の硬化物を形成する際の条件から適宜選択可能である。

本開示のハードコートフィルムにおける本開示のハードコート層は、耐屈曲性及び加工性に優れた硬化物を形成できる本開示の硬化性組成物（ハードコート層形成用硬化性組成物）より形成されたハードコート層であるため、本開示のハードコートフィルムは、ロールトゥロール方式での製造が可能である。本開示のハードコートフィルムをロールトゥロール方式で製造することにより、その生産性を著しく高めることが可能である。本開示のハードコートフィルムをロールトゥロール方式で製造する方法としては、公知乃至慣用のロールトゥロール方式の製造方法を採用することができ、特に限定されないが、例えば、ロール状に巻いた基材を繰り出す工程（工程Ａ）と、繰り出した基材の少なくとも一方の表面に本開示の硬化性組成物（ハードコート層形成用硬化性組成物）を塗布し、次いで、必要に応じて溶剤を乾燥によって除去した後、該硬化性組成物（硬化性組成物層）を硬化させることにより本開示のハードコート層を形成する工程（工程Ｂ）と、その後、得られたハードコートフィルムを再びロールに巻き取る工程（工程Ｃ）とを必須の工程として含み、これら工程（工程Ａ～Ｃ）を連続的に実施する方法等が挙げられる。なお、当該方法は、工程Ａ～Ｃ以外の工程を含んでいてもよい。

本開示のハードコートフィルムの厚みは、特に限定されず、１～１００００μｍの範囲から適宜選択することができる。

本開示のハードコートフィルムのハードコート層表面の鉛筆硬度は、４Ｈ以上が好ましく、より好ましくは５Ｈ以上、さらに好ましくは６Ｈ以上である。なお、鉛筆硬度は、ＪＩＳ Ｋ５６００－５－４に記載の方法に準じて評価することができる。

本開示のハードコートフィルムのヘイズは、特に限定されないが、１．５％以下が好ましく、より好ましくは１．０％以下である。なお、ヘイズの下限は、特に限定されないが、例えば、０．１％である。ヘイズを１．０％以下とすることにより、例えば、非常に高い透明性が要求される用途（例えば、タッチパネル等のディスプレイの表面保護シート等）への使用に適する傾向がある。本開示のハードコートフィルムのヘイズは、例えば、基材として上述の透明基材を使用することによって容易に上記範囲に制御することができる。なお、ヘイズは、ＪＩＳ Ｋ７１３６に準拠して測定することができる。

本開示のハードコートフィルムの全光線透過率は、特に限定されないが、８５％以上が好ましく、より好ましくは９０％以上である。なお、全光線透過率の上限は、特に限定されないが、例えば、９９％である。全光線透過率を９０％以上とすることにより、例えば、非常に高い透明性が要求される用途（例えば、タッチパネル等のディスプレイの表面保護シート等）への使用に適する傾向がある。本開示のハードコートフィルムの全光線透過率は、例えば、基材として上述の透明基材を使用することによって容易に上記範囲に制御することができる。なお、全光線透過率は、ＪＩＳ Ｋ７３６１－１に準拠して測定することができる。

本開示のハードコートフィルムは、高硬度及び高耐熱性を維持しながら、可とう性を有し、ロールトゥロール方式での製造や加工が可能であるため、高い品質を有し、生産性にも優れる。本開示のハードコート層表面に表面保護フィルムを有する場合には、打ち抜き加工性にも優れる。このため、このような特性が要求されるあらゆる用途に好ましく使用することができる。本開示のハードコートフィルムは、例えば、各種製品における表面保護フィルム、各種製品の部材又は部品における表面保護フィルム等として使用することもできるし、また、各種製品やその部材又は部品の構成材として使用することもできる。上記製品としては、例えば、液晶ディスプレイ、有機ＥＬディスプレイなどの表示装置；タッチパネルなどの入力装置：太陽電池；各種家電製品；各種電気・電子製品；携帯電子端末（例えば、ゲーム機器、パソコン、タブレット、スマートフォン、携帯電話等）の各種電気・電子製品；各種光学機器等が挙げられる。また、本開示のハードコートフィルムが各種製品やその部材又は部品の構成材として使用される態様としては、例えば、タッチパネルにおけるハードコートフィルムと透明導電フィルムの積層体等に使用される態様等が挙げられる。

［転写用フィルム］
本開示の転写用フィルム（転写用ハードコートフィルム）は、基材と、該基材の少なくとも一方の表面に形成された離型層上に、未硬化又は半硬化のハードコート層とを有するフィルムであって、上記未硬化又は半硬化のハードコート層が、本開示の硬化性組成物（ハードコート層形成用硬化性組成物（以下、「本開示のハードコート剤」と称する場合がある。）を含む層である。ここで、未硬化とは、本開示のハードコート層形成用硬化性組成物（ハードコート剤）に含まれる本開示のポリオルガノシルセスキオキサンの重合性官能基が重合反応していない状態を意味する。また、半硬化とは、該重合性官能基の一部が重合反応し、未反応の重合性官能基が残存している状態を意味する。なお、本明細書においては、本開示の硬化性組成物（ハードコート剤）により形成された未硬化又は半硬化のハードコート層を、単に「ハードコート層」、成型品に転写・硬化されたハードコート層を、「硬化ハードコート層」と称する場合がある。図１０は、本開示の転写用フィルムの一実施形態を示す模式図（断面図）である。２は転写用フィルム、２１は基材、２２は離型層、２３はハードコート層（未硬化又は半硬化のハードコート層）、２４はアンカーコート層、２５は着色層、２６は接着剤層を示す。

本開示の転写用フィルムにおける基材は、転写用フィルムの基材であって、本開示のハードコート層を含む転写層以外を構成する部分をいう。ここで、転写層とは、本開示の転写用フィルムにおいて、離形層が形成された基材を除いた層であり、成型品の表面に転写される部分をいう。

上記基材としては、上記ハードコートフィルムで挙げた基材を用いることができるが、中でも基材としてはプラスチック基材（プラスチックフィルム）が好ましい。上記基材の厚みは、例えば、０．０１～１００００μｍの範囲から適宜選択することができるが、成型性や形状追従性、取り扱い性等の観点から、２～２５０μｍが好ましく、５～１００μｍがより好ましく、２０～１００μｍがさらに好ましい。

本開示の転写用フィルムにおける離型層は、本開示の転写用フィルムにおける基材の少なくとも一方の表面層を構成する層であり、転写層の基材からの剥離を容易に行うために設けられる層である。離型層を設けることで、転写用フィルムから転写層を確実かつ容易に被転写体（成型品）へ転写させ、基材を確実に剥離することができる。

本開示の転写用フィルムにおいて、離形層とハードコート層の剥離強度は、特に限定されるものではないが、３０～５００ｍＮ／２４ｍｍが好ましく、より好ましくは４０～３００ｍＮ／２４ｍｍ、さらに好ましくは５０～２００ｍＮ／２４ｍｍである。剥離強度がこの範囲にあることにより、通常の取扱い時にはハードコート層が剥離することなく、成型品への転写と同時にハードコートを容易に剥離できる傾向がある。本開示のハードコート層と離型層の剥離強度は、ＪＩＳ Ｚ０２３７に準拠して測定することができる。

なお、本開示の転写フィルムにおける離型層は、上記基材の一方の表面（片面）のみに形成されていてもよいし、両方の表面（両面）に形成されていてもよい。また、本開示の転写用フィルムにおける離型層は、上記基材のそれぞれの表面において、一部のみに形成されていてもよいし、全面に形成されていてもよい。

離型層を形成する成分としては、公知公用の離型剤を特に制限なく使用することができ、例えば、不飽和エステル系樹脂、エポキシ系樹脂、エポキシ－メラミン系樹脂、アミノアルキド系樹脂、アクリル系樹脂、メラミン系樹脂、シリコン系樹脂、フッ素系樹脂、セルロース系樹脂、尿素樹脂系樹脂、ポリオレフィン系樹脂、パラフィン系樹脂、シクロオレフィン系樹脂から選ばれる少なくとも一種を使用することができる。転写層において上記離型層と接する本開示のハードコート層との剥離性の観点から、前記離型層としては、メラミン系樹脂、シクロオレフィン系樹脂が好ましく、２－ノルボルネン・エチレン共重合体等のシクロオレフィン共重合体樹脂（ＣＯＣ樹脂）がより好ましい。

離型層を基材表面に形成する方法も、公知公用の離型処理法を特に制限なく使用することができる。例えば、上記樹脂を溶媒（例、メタノール、ブタノール等のアルコール類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、テトラヒドロフラン等）に分散又は溶解して、バーコート、メイヤーバーコート、グラビアコート、ロールコート等の公知のコーティング方法で塗工、乾燥し、８０～２００℃で加熱することにより、離型層を形成することができる。離型層の厚さも特に限定されず、通常、０．０１～５μｍ、好ましくは０．１～３．０μｍの範囲から選択できる。

本開示の転写用フィルムにおけるハードコート層は、上記離型層における少なくとも一方の表面層を構成する層であり、本開示の硬化性組成物（ハードコート剤）を乾燥させた未硬化の層、又は一部硬化させた半硬化の層である。半硬化のハードコート層は、未硬化のハードコート層を上述の活性エネルギー線照射又は加熱により硬化を一部進行させることにより形成することができる。本開示の未硬化又は半硬化のハードコート層は、指を表面に接触させた際に樹脂が付着しない低タック性と優れた耐ブロッキング性を有し、ロール状に巻回して取り扱うことが可能である。

なお、本開示の転写用フィルムにおけるハードコート層は、上記基材の一方の離型層（片面）のみに形成されていてもよいし、両方の離型層（両面）に形成されていてもよい。また、本開示の転写用フィルムにおける本開示のハードコート層は、上記離型層のそれぞれの表面において、一部のみに形成されていてもよいし、全面に形成されていてもよい。

本開示の転写用フィルムの離型層上にハードコート層を積層させる方法としては、特に限定されないが、公知の方法で離型層上に本開示の硬化性組成物（ハードコート剤）を塗工・乾燥させて未硬化のハードコート層を形成させるか、さらに未硬化のハードコート層に活性化エネルギー線照射又は加熱を行い半硬化のハードコート層を形成させる方法が挙げられる。本開示の硬化性組成物（ハードコート剤）の塗工方法としては、公知のコーティング方法を制限なく使用することができ、例えば、バーコーター塗工、メイヤーバー塗工、エアナイフ塗工、グラビア塗工、オフセット印刷、フレキソ印刷、スクリーン印刷等が挙げられる。ハードコート層を形成する際の加熱温度は、特に限定されないが、好ましくは５０～２００℃から適宜選択することができる。加熱時間も特に限定されないが、好ましくは１～６０分から適宜選択することができる。ハードコート層に活性化エネルギー線を照射する条件は、特に限定されず、例えば、上述の硬化物を形成する際の条件から適宜選択可能である。

本開示の転写用フィルムにおけるハードコート層の厚み（基材の両面にハードコート層を有する場合は、それぞれのハードコート層の厚み）は、特に限定されないが、１～２００μｍが好ましく、より好ましくは３～１５０μｍである。ハードコート層が薄い場合（例えば、厚み５μｍ以下の場合）であっても、表面の高硬度を維持すること（例えば、鉛筆硬度を５Ｈ以上とすること）が可能である。また、厚い場合（例えば、厚み５０μｍ以上の場合）であっても、硬化収縮等に起因するクラック発生等の不具合が生じにくいため、厚膜化によって鉛筆硬度を著しく高めること（例えば、鉛筆硬度を９Ｈ以上とすること）が可能である。

本開示の転写用フィルムにおけるハードコート層のヘイズは、特に限定されないが、５０μｍの厚みの場合で、１．５％以下が好ましく、より好ましくは１．０％以下である。なお、ヘイズの下限は、特に限定されないが、例えば、０．１％である。ヘイズを１．０％以下とすることにより、例えば、本開示の転写用フィルムを加飾フィルムとして使用する場合に、模様、絵柄等を鮮明に転写できるため好ましい。本開示のハードコート層のヘイズは、ＪＩＳ Ｋ７１３６に準拠して測定することができる。

本開示の転写用フィルムにおけるハードコート層の全光線透過率は、特に限定されないが、５０μｍの厚みの場合で、８５％以上が好ましく、より好ましくは９０％以上である。なお、全光線透過率の上限は、特に限定されないが、例えば、９９％である。全光線透過率を８５％以上とすることにより、例えば、本開示の転写用フィルムを加飾フィルムとして使用する場合に、模様、絵柄等を鮮明に転写できるため好ましい。本開示のハードコート層の全光線透過率は、ＪＩＳ Ｋ７３６１－１に準拠して測定することができる。

本開示の転写用フィルムは、好ましくは、ハードコート層上に、アンカーコート層及び接着剤層が、この順でさらに積層される。さらに、本開示の転写用フィルムを加飾フィルムとして使用する場合には、少なくとも１層の着色層が積層される。着色層の積層位置は特に限定されないが、好ましくは、アンカーコート層と接着剤層との間に１層又は２層以上積層される態様が好ましい。

本開示の転写用フィルムにおけるアンカーコート層は、ハードコート層と、接着剤層又は着色層等との密着性を向上させるために設けられるものである。アンカーコート層は、着色層の模様、絵柄等を鮮明に転写するためには、透明又は半透明な層であることが好ましく、フェノール樹脂、アルキド樹脂、メラミン系樹脂（例えば、メチル化メラミン樹脂、ブチル化メラミン樹脂、メチルエーテル化メラミン樹脂、ブチルエーテル化メラミン樹脂、メチルブチル混合エーテル化メラミン樹脂等）、エポキシ系樹脂（例えば、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂、多官能エポキシ樹脂、可撓性エポキシ樹脂、臭素化エポキシ樹脂、グリシジルエステル型エポキシ樹脂、高分子型エポキシ樹脂、ビフェニル型エポキシ樹脂等）、尿素樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、ウレタン系樹脂［例えば、イソシアネート基を２個以上持ったポリイソシアネート化合物（Ｏ＝Ｃ＝Ｎ－Ｒ－Ｎ＝Ｃ＝Ｏ）と、水酸基を２個以上持ったポリオール化合物（ＨＯ－Ｒ’－ＯＨ）、ポリアミン（Ｈ₂Ｎ－Ｒ”－ＮＨ₂）、または水などの活性水素（－ＮＨ₂，－ＮＨ，－ＣＯＮＨ－など）を持った化合物などとの反応により得ることができるウレタン樹脂］、熱硬化性ポリイミド、シリコーン樹脂等の熱硬化性樹脂や、塩化ビニル－酢酸ビニル共重合体樹脂、アクリル樹脂（例えば、アクリルポリオール系樹脂等）、塩化ゴム、ポリアミド樹脂、硝化綿樹脂、環状ポリオレフィン系樹脂等の熱可塑性樹脂等の１種単独又は２種以上の混合物が用いられるが、エポキシ系樹脂が好ましい。

上記アンカーコート用樹脂は、さらに、その他任意の成分として、ワックス、シリカ、可塑剤、レベリング剤、界面活性剤、分散剤、消泡剤、紫外線吸収剤、紫外線安定剤、酸化防止剤などの慣用の添加剤を、本開示の効果を損なわない範囲で含んでいてもよい。これらの添加剤は１種を単独で、又は２種以上を組み合わせて使用できる。

アンカーコート層は、上記樹脂を溶媒に溶解した塗工液を、本開示のハードコート層上に、バーコート、メイヤーバーコート、グラビアコート、ロールコート等の公知のコーティング方法で塗布、乾燥して、必要により加熱して形成することができる。アンカーコート層を形成する際に加熱する場合の温度は、特に限定されないが、好ましくは５０～２００℃から適宜選択することができる。加熱時間も特に限定されないが、好ましくは１０秒～６０分から適宜選択することができる。

アンカーコート層の厚みは、通常、０．１～２０μｍ程度であり、好ましくは、０．５～５μｍの範囲である。

本開示のアンカーコート層は、市販のアンカーコート剤を用いて形成してもよい。市販のアンカーコート剤としては、例えば、Ｋ４６８ＨＰアンカー（東洋インキ株式会社製エポキシ樹脂系アンカーコート剤）、ＴＭ－ＶＭＡＣ（大日精化工業株式会社製アクリルポリオール樹脂系アンカーコート剤）などが挙げられる。

本開示の転写用フィルムにおける接着剤層は、転写層（ハードコート層、所望により積層されるアンカーコート層、及び着色層を含む）を、接着性良く成型品に転写するために設けられるものである。接着剤層としては、感熱接着剤や加圧接着剤などで構成されるものが挙げられるが、本開示においては、必要に応じて加熱及び加圧によって、成型品に対する密着性を発現するヒートシール層であることが好ましい。接着剤層に用いられる樹脂としては、例えば、アクリル系樹脂、塩化ビニル系樹脂、酢酸ビニル系樹脂、塩化ビニル－酢酸ビニル系共重合樹脂、スチレン－アクリル系共重合樹脂、ポリエステル系樹脂、ポリアミド系樹脂などの樹脂の１種単独又は２種以上の混合物が用いられるが、アクリル系樹脂、塩化ビニル－酢酸ビニル系共重合樹脂が好ましい。

本開示の接着剤層に用いられるアクリル系樹脂としては、例えば、ポリメチル（メタ）アクリレート、ポリエチル（メタ）アクリレート、ポリブチル（メタ）アクリレート、メチル（メタ）アクリレート－ブチル（メタ）アクリレート共重合体、メチル（メタ）アクリレート－スチレン共重合体などのアクリル系樹脂、フッ素などによる変性アクリル樹脂が挙げられ、これらを１種又は２種以上の混合物として用いることができる。この他、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ブチル（メタ）アクリレート、２－エチルヘキシル（メタ）アクリレート、オクチル（メタ）アクリレートなどの（メタ）アクリル酸アルキルエステルと、２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシ－３－フェノキシプロピル（メタ）アクリレートなどの分子中に水酸基を有する（メタ）アクリル酸エステルと、を共重合させて得られるアクリルポリオールを用いることもできる。また、塩化ビニル－酢酸ビニル系共重合体樹脂としては、通常、酢酸ビニル含有量が５～２０質量％程度、平均重合度３５０～９００程度のものが用いられる。必要に応じ、塩化ビニル－酢酸ビニル系共重合体樹脂にさらにマレイン酸、フマル酸などのカルボン酸を共重合させても良い。この他、副成分の樹脂として、必要に応じて、適宜その他の樹脂、例えば、熱可塑性ポリエステル系樹脂、熱可塑性ウレタン系樹脂、塩素化ポリエチレン、塩素化ポリプロピレンなどの塩素化ポリオレフィン系樹脂などの樹脂を混合しても良い。

接着剤層は、上記樹脂の１種又は２種以上の溶液又はエマルジョンなど塗布可能な形態にしたものを、バーコート、メイヤーバーコート、グラビアコート、ロールコート等の公知のコーティング方法で塗布、乾燥して、必要により加熱して形成することができる。接着剤層を形成する際に加熱する場合の温度は、好ましくは５０～２００℃から適宜選択することができる。加熱時間は、好ましくは１０秒～６０分から適宜選択することができる。

接着剤層の厚みとしては、転写用フィルムを接着性良く、かつ効率的に成型品に転写し得るという点から、０．１～１０μｍ程度が好ましく、０．５～５μｍがより好ましい。

接着剤層には、ベンゾフェノン系化合物、ベンゾトリアゾール系化合物、シュウ酸アニリド系化合物、シアノアクリレート系化合物、サリシレート系化合物などの有機系の紫外線吸収剤や、また亜鉛、チタン、セリウム、スズ、鉄などの酸化物のような無機系の紫外線吸収能を有する微粒子の添加剤を配合してもよい。また、添加剤として、着色顔料、白色顔料、体質顔料、充填剤、帯電防止剤、酸化防止剤、蛍光増白剤なども適宜、必要に応じて使用することができる。

上記接着剤としては、市販品を用いてもよい。市販の接着剤としては、例えば、Ｋ５８８ＨＰ接着グロスＡワニス（東洋インキ株式会社製塩化ビニル－酢酸ビニル共重合樹脂系接着剤）、ＰＳＨＰ７８０（東洋インキ株式会社製アクリル樹脂系接着剤）などが挙げられる。

本開示の転写フィルムにおける着色層は、絵柄層及び／又は隠蔽層を成型品に転写するための加飾フィルムとする場合に設けられるものである。ここで、絵柄層は、模様や文字などとパターン状の絵柄を表現するために設けられる層であり、隠蔽層は、通常全面ベタ層であり射出樹脂などの着色等を隠蔽するために設けられる層である。隠蔽層には、絵柄層の絵柄を引き立てるために絵柄層の内側に設けられる場合の外、それ単独で装飾層を形成する場合がある。

本開示に係る絵柄層は、模様や文字などとパターン状の絵柄を表現するために設けられる層である。絵柄層の絵柄は任意であるが、例えば、木目、石目、布目、砂目、幾何学模様、文字などからなる絵柄を挙げることができる。

着色層は、通常は、上記のハードコート層又はアンカーコート層に印刷インキでグラビア印刷、オフセット印刷、シルクスクリーン印刷、転写シートからの転写印刷、昇華転写印刷、インキジェット印刷などの公知の印刷法により形成することで、ハードコート層と接着剤層との間、又はアンカーコート層と接着剤層との間に形成することができる。着色層の厚みは、意匠性の観点から３～４０μｍが好ましく、１０～３０μｍがより好ましい。

着色層の形成に用いられる印刷インキのバインダー樹脂としては、ポリエステル系樹脂、ポリウレタン系樹脂、アクリル系樹脂、酢酸ビニル系樹脂、塩化ビニル－酢酸ビニル系共重合体樹脂、セルロース系樹脂などを好ましく挙げることができるが、アクリル系樹脂単独又はアクリル系樹脂と塩化ビニル－酢酸ビニル系共重合体樹脂との混合物を主成分とするのが好ましい。これらの中では、アクリル系樹脂、塩化ビニル－酢酸ビニル系共重合体樹脂又は別のアクリル系樹脂を混合すると印刷適性、成形適性がより良好となり好ましい。ここで、アクリル系樹脂としては、ポリメチル（メタ）アクリレート、ポリエチル（メタ）アクリレート、ポリブチル（メタ）アクリレート、メチル（メタ）アクリレート－ブチル（メタ）アクリレート共重合体、メチル（メタ）アクリレート－スチレン共重合体などのアクリル系樹脂、フッ素などによる変性アクリル樹脂が挙げられ、これらを１種又は２種以上の混合物として用いることができる。この他、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ブチル（メタ）アクリレート、２－エチルヘキシル（メタ）アクリレート、オクチル（メタ）アクリレートなどの（メタ）アクリル酸アルキルエステルと、２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシ－３－フェノキシプロピル（メタ）アクリレートなどの分子中に水酸基を有する（メタ）アクリル酸エステルと、を共重合させて得られるアクリルポリオールを用いることもできる。また、塩化ビニル－酢酸ビニル系共重合体樹脂としては、通常、酢酸ビニル含有量が５～２０質量％程度、平均重合度３５０～９００程度のものが用いられる。必要に応じ、塩化ビニル－酢酸ビニル系共重合体樹脂にさらにマレイン酸、フマル酸などのカルボン酸を共重合させても良い。アクリル系樹脂と塩化ビニル－酢酸ビニル系共重合体樹脂との混合比は、アクリル系樹脂／塩化ビニル－酢酸ビニル系共重合体樹脂＝１／９～９／１（質量比）程度である。この他、副成分の樹脂として、必要に応じて、適宜その他の樹脂、例えば、熱可塑性ポリエステル系樹脂、熱可塑性ウレタン系樹脂、塩素化ポリエチレン、塩素化ポリプロピレンなどの塩素化ポリオレフィン系樹脂などの樹脂を混合しても良い。

上記着色層に用いられる着色剤としては、アルミニウム、クロム、ニッケル、錫、チタン、リン化鉄、銅、金、銀、真鍮などの金属、合金、又は金属化合物の鱗片状箔粉からなるメタリック顔料、マイカ状酸化鉄、二酸化チタン被覆雲母、二酸化チタン被覆オキシ塩化ビスマス、オキシ塩化ビスマス、二酸化チタン被覆タルク、魚鱗箔、着色二酸化チタン被覆雲母、塩基性炭酸鉛などの箔粉からなる真珠光沢（パール）顔料、アルミン酸ストロンチウム、アルミン酸カルシウム、アルミン酸バリウム、硫化亜鉛、硫化カルシウムなどの蛍光顔料、二酸化チタン、亜鉛華、三酸化アンチモンなどの白色無機顔料、亜鉛華、弁柄、朱、群青、コバルトブルー、チタン黄、黄鉛、カーボンブラックなどの無機顔料、イソインドリノンイエロー、ハンザイエローＡ、キナクリドンレッド、パーマネントレッド４Ｒ、フタロシアニンブルー、インダスレンブルーＲＳ、アニリンブラックなどの有機顔料（染料も含む）を１種又は２種以上混合して用いることができる。

このような着色層は、本開示の転写用フィルムに意匠性を付与するために設けられる層であるが、意匠性を向上させる目的で、さらに金属薄膜層などを形成しても良い。金属薄膜層の形成は、アルミニウム、クロム、金、銀、銅などの金属を用いて、真空蒸着、スパッタリングなどの方法で製膜することができる。この金属薄膜層は全面に設けても、部分的にパターン状に設けても良い。

着色層の形成に用いられる印刷インキは、上記成分の他に、沈降防止剤、硬化触媒、紫外線吸収剤、酸化防止剤、レベリング剤、増粘剤、消泡剤、滑剤などを適宜添加することができる。印刷インキは、上記成分を、通常溶剤に溶解又は分散した態様で提供される。溶剤としては、バインダー樹脂を溶解又は分散させるものであれば良く、有機溶剤及び／又は水を使用することができる。有機溶剤としては、トルエン、キシレンなどの炭化水素類、アセトン、メチルエチルケトンなどのケトン類、酢酸エチル、セロソルブアセテート、ブチルセロソルブアセテートなどのエステル類、アルコール類が挙げられる。

本開示の転写用フィルムは、上記の基材、離形層、ハードコート層、アンカーコート層、接着剤層、着色層の他に、所望に応じて、低反射層、帯電防止層、紫外線吸収層、近赤外線遮断層、電磁波吸収層などを任意の順番で積層させてもよい。

本開示の転写用フィルムの厚みは、特に限定されず、１～１００００μｍの範囲から適宜選択することができが、成型性や形状追従性、取り扱い性等の観点から、２～２５０μｍが好ましく、５～１５０μｍがより好ましく、２５～１５０μｍがさらに好ましい。

本開示の転写用フィルムのハードコート層は、タックフリーで耐ブロッキング性に優れ、ロール状に巻き取って取り扱うことが可能であるため、インモールド射出成型の転写用フィルムとして、好適に用いることができる。例えば、固定金型と可動金型よりなる金型内に搬送ロールなどで本開示の転写用フィルムが連続的に搬送され、基材フィルム側が固定金型面と接し、適切な位置調整がなされた後に、可動金型が移動して型締めする。そして、あらかじめ熱により溶融させた熱可塑性樹脂を、高温高圧で金型内に転写用フィルムの転写層側より射出充填し、急冷した後で金型を開き、本開示のハードコート層が最表面に転写された成型品（インモールド成型品）を取り出すことができる。

上記成形品の本開示のハードコート層が未硬化又は半硬化である場合は、該ハードコート層を活性エネルギー線の照射、及び／又は、加熱してハードコート層を硬化させてもよい。ハードコート層を活性エネルギー線の照射、及び／又は、加熱する際の条件は、特に限定されず、例えば、上述の硬化物を形成する際の条件から適宜選択可能である。

本開示の転写用フィルムの転写層が成形品に転写された後に、成型品の最表面に本開示の硬化ハードコート層が形成されるため、成型品表面の鉛筆硬度を非常に高くすることができ、好ましくは５Ｈ以上、より好ましくは６Ｈ以上である。なお、鉛筆硬度は、ＪＩＳ Ｋ５６００－５－４に記載の方法に準じて評価することができる。

本開示の転写用フィルムを使用してインモールド射出成型法により製造された成形品（インモールド成型品）は、表面硬度が非常に高く、絵柄、模様が鮮明に転写されるため、このような特性が要求されるあらゆる成型品に好ましく使用することができる。本開示の転写用フィルムは、例えば、自動車のダッシュボード等の車内外装品、家電製品の筐体等の高い表面硬度と耐擦傷性、意匠性、耐久性が要求される各種の外装成型品に好適に使用することができる。

［接着シート］
本開示の硬化性組成物（接着性用硬化性組成物、積層半導体用硬化性組成物）を用いることにより、基材の少なくとも一方の面に、本開示の硬化性組成物から形成された接着剤層を有する接着シートを得ることができる。図１１は、本開示の接着シートの一実施形態を示す模式図（断面図）である。３は接着シート、３１は接着剤層、３２は基材、３３はアンカーコート層を示す。

上記接着シートは、例えば、基材に本開示の硬化性組成物（接着性用硬化性組成物、積層半導体用硬化性組成物）を塗布し、さらに、必要に応じて乾燥させることによって得ることができる。塗布の方法は特に限定されず、周知慣用の手段を利用することができる。また、乾燥の手段や条件も特に限定されず、溶媒等の揮発分をできるだけ除去できる条件を設定することができ、周知慣用の手段を用いることができる。本開示の硬化性組成物が、セロキサイド２０２１Ｐ（（株）ダイセル製）１００重量部に対して１重量部添加して得られる組成物の１３０℃における熱硬化時間が３．５分以上である重合開始剤を含有する場合は、加熱乾燥することにより、硬化反応の進行を抑制しつつ、速やかに溶媒等の揮発分を除去して接着剤層を形成することができる。そのようにして得られた接着剤層は５０℃未満では接着性を有さず、半導体チップ等の電子部品へのダメージを抑制可能な温度で加熱することにより接着性を発現し、その後、速やかに硬化する特性を有する。上記接着シートには、シート状のみならず、フィルム状、テープ状、板状等のシート状に類する形態が包含される。

上記接着シートは、基材の片面側のみに接着剤層を有する片面接着シートであってもよいし、基材の両面側に接着剤層を有する両面接着シートであってもよい。上記接着シートが両面接着シートである場合、少なくとも一方の接着剤層が本開示の硬化性組成物より形成された接着剤層であればよく、他方は、当該接着剤層であってもよいし、当該接着剤層以外の接着剤層（その他の接着剤層）であってもよい。

本開示の接着シートにおける基材としては、周知慣用の基材（接着シートに使用される基材）を使用することができ、特に限定されないが、例えば、プラスチック基材、金属基材、セラミックス基材、半導体基材、ガラス基材、紙基材、木基材、表面が塗装表面である基材等が挙げられる。また、本開示の接着シートにおける基材は、いわゆる剥離ライナーであってもよい。尚、本開示の接着シートは、基材を１層のみ有するものであってもよいし、２層以上有するものであってもよい。また、上記基材の厚みは特に限定されず、例えば、１～１００００μｍの範囲で適宜選択できる。

上記接着シートは、本開示の硬化性組成物から形成された接着剤層を１層のみ有するものであってもよいし、当該接着剤層を２種以上有するものであってもよい。また、上記接着シートにおける接着剤層の厚みは、特に限定されず、例えば、０．１～１００００μｍの範囲で適宜選択できる。

また、上記接着シートの別の態様として、シランカップリング剤及び本開示のポリオルガノシルセスキオキサンを用いることにより、耐クラック性、耐熱性、被接着体に対する接着性及び密着性に優れる接着シートを得ることができる。具体的には、基材の少なくとも一方の面に、シランカップリング剤を含有するアンカーコート層、及び、本開示のポリオルガノシルセスキオキサンを含有する硬化性組成物により形成された接着剤層を有し、当該接着剤層が前記アンカーコート層の表面上に設けられている接着シートは、耐クラック性、耐熱性、被接着体に対する接着性及び密着性に優れる。

また、上記接着シートの別の態様において、上記アンカーコート層を１層のみ有するものであってもよいし、アンカーコート層を２種以上有するものであってもよい。また、アンカーコート層の厚みは、例えば、０．００１～１００００μｍの範囲で適宜選択できる。

上記接着シートは、基材、接着剤層、及びアンカーコート層以外にも、その他の層（例えば、中間層、下塗り層等）を有するものであってもよい。

上記接着シートを用いることにより、接着シートの接着剤層に被接着層（被接着体）が貼付された積層物を得ることができる。そして、上記接着シートを使用して得られた当該積層物は、半導体チップの三次元積層体である場合、従来の半導体よりも高集積、省電力であるため、当該積層物を使用すれば、実装密度を向上させつつより小型で高性能な電子機器を提供することができる。

本明細書に開示された各々の態様は、本明細書に開示された他のいかなる特徴とも組み合わせることができる。
各実施形態における各構成及びそれらの組み合わせ等は、一例であって、本発明の主旨から逸脱しない範囲内で、適宜、構成の付加、省略、置換、及びその他の変更が可能である。本開示は、実施形態によって限定されることはなく、特許請求の範囲によってのみ限定される。

以下に、実施例に基づいて本開示をより詳細に説明するが、本開示はこれらの実施例により限定されるものではない。

生成物の数平均分子量、分子量分散度の測定は、以下のＧＰＣ条件で測定した。また、生成物中の単量体かご型シルセスキオキサン、縮合シルセスキオキサンの含有量は、ＧＰＣ測定における対応するピークのエリア値の面積比から求めた。また、生成物におけるＴ２体とＴ３体の割合［Ｔ３体／Ｔ２体］の測定は、Ｂｒｕｃｋｅｒ製ＮＭＲ（６００ＭＨｚ）による²⁹Ｓｉ－ＮＭＲスペクトル測定により行った。

［ＧＰＣ条件］
測定装置 ：商品名「ＧＰＣセミミクロシステム」（（株）島津製作所製）
検出器 ：ＲＩ検出器（昭光サイエンス（株）製）
カラム ：ＫＦ－Ｇ４Ａ（ガードカラム）、ＫＦ－６０２、及びＫＦ－６０３（昭光サイエンス（株）製）
流速 ：０．６ ｍＬ／ｍｉｎ
測定温度 ：４０ ℃
測定時間 ：１３ ｍｉｎ
注入量 ：２０ μＬ
溶離液 ：ＴＨＦ、試料濃度０．１～０．２重量％
分子量 ：標準ポリスチレン換算

また、ＵＰＬＣ－ＭＳは、以下の装置及び条件により行った。
［ＵＰＬＣ条件］
測定装置：ＡＣＱＵＩＴＹ ＵＰＬＣ Ｈ－Ｃｌａｓｓ（Ｗａｔｅｒｓ製）
検出器、検出条件： 下記のＭＳ条件
カラム：ＡＣＱＵＩＴＹ ＵＰＬＣ ＨＳＳ ＰＦＰ ２．１×１００ｍｍ×１．８μｍ
移動相Ａ：５ｍＭギ酸アンモニウム水溶液
移動相Ｂ：アセトニトリル／ＴＨＦ＝６／４
洗浄溶媒：アセトニトリル／ＴＨＦ＝６／４
流速：０．３５ｍＬ／ｍｉｎ
サンプル温度：１０℃
カラム温度：４０℃
注入量：２．０μＬ

［ＭＳ条件］
測定装置：Ｘｅｖｏ－Ｇ２ＸＳ ＱＴＯＦＭＳ（Ｗａｔｅｒｓ製）
イオン化モード：ＥＳＩ ｐｏｓｉｔｉｖｅ（Ｓｅｎｓｉｔｉｖｉｔｙ Ｍｏｄｅ）
測定法：ＭＳＥ
キャピラリー電圧：３．２ｋＶ
コーン電圧：３０Ｖ
ソースオフセット電圧：８０Ｖ
脱溶媒ガス：１０００Ｌ／ｈｒ（２００℃）
コーンガス：５０Ｌ／ｈｒ
イオン源ヒーター：８０℃
スキャン範囲：ｍ／ｚ＝１００－３０００
スキャン時間：０．４ｓｅｃ
コリジョンエネルギー：３０－５０ｅＶ（ＭＳＥ ＨｉｇｈＥｎｅｒｇｙ）
ロックマス：Ｌｅｕｃｉｎｅ Ｅｎｋｅｐｈａｌｉｎ

実施例１：本開示のエポキシ基含有ポリオルガノシルセスキオキサンの製造（１）
温度計、攪拌装置、還流冷却器、及び窒素導入管、ディーンスターク管を取り付けた１０００ミリリットルのフラスコ（反応容器）に、窒素気流下で２－（３，４－エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン２７７．２ミリモル（６８．３０ｇ）、フェニルトリメトキシシラン３．０ミリモル（０．５６ｇ）、及びアセトン２７５．４ｇを仕込み、５０℃に昇温した。このようにして得られた混合物に、５％炭酸カリウム水溶液７．７４ｇ（炭酸カリウムとして２．８ミリモル）を５分で添加した後、水２８００．０ミリモル（５０．４０ｇ）を２０分かけて添加した。なお、添加の間、著しい温度上昇は起こらなかった。その後、５０℃のまま、重縮合反応を窒素気流下で５時間行った。
その後、メチルイソブチルケトンを２３０．５ｇ仕込み、減圧下で温度を５０℃から９０℃に昇温して系内のアセトン（０.０％）、メチルイソブチルケトン（３０．３２％）、水（０.２３％）となるまで留去した。その後、９０℃のまま１１時間攪拌して、メチルイソブチルケトン２７３．２ｇ入れて、水２７３．２ｇで５回水洗を行い電気伝導度１．５ｕＳ／ｃｍ以下にして濃縮を行い無色透明の液体６１．１ｇを得た。生成物を分析したところ、数平均分子量は４７３６、分子量分散度は２．５４、単量体かご型シルセスキオキサン（保持時間７．６～８．３分）の含有量は６．７％、縮合シルセスキオキサン（保持時間４．９～７．６分）の含有量は９３．３％、［Ｔ３体／Ｔ２体］は４６．５であった。
²⁹Ｓｉ－ＮＭＲスペクトルを図１、ＧＰＣチャートを図２に示す。

実施例１で得られたエポキシ基含有ポリオルガノシルセスキオキサンを上記ＵＰＬＣ－ＭＳ条件で測定した。保持時間３．８６分及び１．８１分に検出されるＭＳスペクトルをそれぞれ図３、図４示す。図５に示す分子式Ｃ₁₄₄Ｈ₂₃₄Ｏ₄₅Ｓｉ₁₈（Ｚ＝２）のＭＳシミュレーションパターン、図６に示す分子式Ｃ₁₂₈Ｈ₂₁₀Ｏ₄₁Ｓｉ₁₆（Ｚ＝２）のＭＳシミュレーションパターンとの比較から、保持時間３．８６分のピークのシルセスキオキサンは、組成式（１）（すべてのＲ¹は、２－（３’，４’－エポキシシクロヘキシル）エチル基）で表されるかご型シルセスキオキサンの２つが縮合した縮合シルセスキオキサン、保持時間１．８１分のピークのシルセスキオキサンは、組成式（１）（すべてのＲ¹は、２－（３’，４’－エポキシシクロヘキシル）エチル基）で表されるかご型シルセスキオキサンと組成式（２）（すべてのＲ²は、２－（３’，４’－エポキシシクロヘキシル）エチル基）で表されるかご型シルセスキオキサンが縮合した縮合シルセスキオキサンであるとそれぞれ同定できる。保持時間３．８６分及び１．８１分のピークの縮合シルセスキオキサンの推定構造を下記に示す。
・保持時間３．８６分のピークのシルセスキオキサン

上記式中のすべてのＲ¹は、２－（３’，４’－エポキシシクロヘキシル）エチル基である。
・保持時間１．８１分のピークのシルセスキオキサン

上記式中のすべてのＲ¹及びＲ²は、２－（３’，４’－エポキシシクロヘキシル）エチル基である。

実施例２：本開示のエポキシ基含有ポリオルガノシルセスキオキサンの製造（２）
温度計、攪拌装置、還流冷却器、及び窒素導入管、ディーンスターク管を取り付けた１０００ミリリットルのフラスコ（反応容器）に、窒素気流下で２－（３，４－エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン２７７．２ミリモル（６８．３０ｇ）、フェニルトリメトキシシラン３．０ミリモル（０．５６ｇ）、及びアセトン２７５．４ｇを仕込み、５０℃に昇温した。このようにして得られた混合物に、５％炭酸カリウム水溶液７．７４ｇ（炭酸カリウムとして２．８ミリモル）を５分で添加した後、水２８００．０ミリモル（５０．４０ｇ）を２０分かけて添加した。なお、添加の間、著しい温度上昇は起こらなかった。その後、５０℃のまま、重縮合反応を窒素気流下で５時間行った。
その後、メチルイソブチルケトンを２３０．５ｇ仕込み、減圧下で温度を５０℃から９０℃に昇温して系内のアセトン（０.０％）、メチルイソブチルケトン（２０．５８％）、水（０.３５％）となるまで留去した。その後、９０℃のまま４２時間攪拌して、メチルイソブチルケトン２７３．２ｇ入れて、水２７３．２ｇで６回水洗を行い電気伝導度１．５ｕＳ／ｃｍ以下にして濃縮を行い無色透明の液体５０．０ｇを得た。生成物を分析したところ、数平均分子量は９８４３、分子量分散度は２．８９、単量体かご型シルセスキオキサン（保持時間７．６～８．３分）の含有量は１．９％、縮合シルセスキオキサン （保持時間４．７～７．６分）の含有量は９８．１％、［Ｔ３体／Ｔ２体］は１９６．２であった。
²⁹Ｓｉ－ＮＭＲスペクトルを図７、ＧＰＣチャートを図８に示す。

比較例１：エポキシ基含有ポリオルガノシルセスキオキサンの製造
温度計、攪拌装置、還流冷却器、及び窒素導入管、ディーンスターク管を取り付けた１０００ミリリットルのフラスコ（反応容器）に、窒素気流下でフェニルトリメトキシシラン３．０ミリモル（０．５６ｇ）、及びアセトン２７５．４ｇを仕込み、５０℃に昇温した。このようにして得られた混合物に、５％炭酸カリウム水溶液７．７４ｇ（炭酸カリウムとして２．８ミリモル）を５分で添加した後、水２８００．０ミリモル（５０．４０ｇ）を２０分かけて添加した。また炭酸カリウム滴下開始と同時に２－（３，４－エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン２７７．２ミリモル（６８．３０ｇ）を滴下し始めて、２時間で滴下終了とした。なお、添加の間、著しい温度上昇は起こらなかった。その後、５０℃のまま、重縮合反応を窒素気流下で５時間行った。
その後、メチルイソブチルケトンを２３０．５ｇ仕込み水（２７３．２ｇ）で６回水洗を行った。電気伝導度１．５ｕＳ／ｃｍ以下にして濃縮を行い白く濁った液体５０．０ｇを得た。

［溶媒溶解性の評価］
上記実施例、比較例で得られた生成物５０～６０ｇにアセトン又はクロロホルム２Ｌを加えて、溶媒溶解性を評価した。完全に溶解して清明な溶液になった場合を「完溶」、一部溶解せずに白く濁った場合を「白濁」と評価した。結果を表１に示す。

参考例１：ハードコートフィルムの製造
実施例１で得られたエポキシ基含有ポリオルガノシルセスキオキサン１００重量部、メチルイソブチルケトン（関東化学（株）製）２０重量部、及び硬化触媒１（［ジフェニル［４－（フェニルチオ）フェニル］スルホニウム トリス（ペンタフルオロエチル）トリフルオロホスフェート］）１重量部の混合溶液を作製し、これをハードコート液（硬化性組成物）として使用する。
上記で得られるハードコート液を、ＰＥＴフィルム（商品名「ＫＥＢ０３ Ｗ」、帝人デュポンフィルム（株）製）上に、硬化後のハードコート層の厚さが５μｍとなるようにワイヤーバーを使用して流延塗布した後、７０℃のオーブン内で１０分間放置（プレベイク）し、次いで紫外線を照射する（照射条件（照射量）：３１２ｍＪ／ｃｍ²、照射強度：８０Ｗ／ｃｍ²）。最後に８０℃で２時間熱処理（エージング）することによって、上記ハードコート液の塗工膜を硬化させ、ハードコート層を有するハードコートフィルムを作製する。

上記で得るハードコートフィルムについて、以下の方法により各種評価を行う。
（１）ヘイズ及び全光線透過率
上記で得るハードコートフィルムのヘイズ及び全光線透過率を、ヘイズメータ（日本電色工業（株）製、ＮＤＨ－３００Ａ）を使用して測定する。

（２）表面硬度（鉛筆硬度）
上記で得るハードコートフィルムにおけるハードコート層表面の鉛筆硬度を、ＪＩＳ Ｋ５６００－５－４に準じて評価する。

（３）耐熱性（５％重量減少温度（Ｔ_d5））
ＰＥＴフィルムの代わりにガラス板を用いること以外は、上記と同様の方法で得るハードコートフィルムにおけるハードコート層を、カッターを使用して約５ｍｇ削り出してこれをサンプルとする。示差熱重量分析装置（セイコーインスツル（株）製、ＴＧ／ＤＴＡ ６３００）を用いて、下記の条件で上記サンプルの５％重量減少温度を測定する。
測定温度範囲：２５～５５０℃
昇温速度：１０℃／分
ガス雰囲気：窒素

（４）耐擦傷性
上記で得るハードコートフィルムにおけるハードコート層表面に対し、＃００００スチールウールを荷重１０００ｇ／ｃｍ²にて１００往復させ、ハードコート層表面に付いた傷の有無及びその本数を確認し、以下の基準で耐擦傷性を評価する。
◎（耐擦傷性が極めて良好）：傷の本数が０本
○（耐擦傷性が良好）：傷の本数が１～１０本
×（耐擦傷性が不良）：傷の本数が１０本を超える

（５）耐屈曲性（円筒形マンドレル法）；マンドレル試験による
上記で得るハードコートフィルムの耐屈曲性を、円筒形マンドレルを使用してＪＩＳ Ｋ５６００－５－１に準じて評価する。

１ ハードコートフィルム
１１ ハードコート層
１２ 基材
２ 転写用フィルム
２１ 基材
２２ 離型層
２３ ハードコート層（未硬化又は半硬化のハードコート層）
２４ アンカーコート層
２５ 着色層
２６ 接着剤層
３ 粘着シート
３１ 粘着剤層
３２ 基材
３３ アンカーコート層

Claims (20)

1. 下記組成式（１）、組成式（２）、組成式（３）及び組成式（４）で表されるかご型シルセスキオキサンからなる群から選ばれる少なくとも１種を含むかご型シルセスキオキサンが２以上縮合した縮合物であり、分子量が８０００以下であるシルセスキオキサンを含むポリオルガノシルセスキオキサン。
   ・式（１）：［Ｒ¹ＳｉＯ_3/2］₈［Ｒ¹ＳｉＯ_2/2（ＯＲ^c）］₁
   （式（１）中のＲ¹は、それぞれ独立して、重合性官能基を含有する基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアルケニル基、又は水素原子であり、少なくとも１つが重合性官能基を含有する基である。Ｒ^cは、炭素数１～４のアルキル基又は水素原子を示す。）
   ・式（２）：［Ｒ²ＳｉＯ_3/2］₆［Ｒ²ＳｉＯ_2/2（ＯＲ^c）］₂
   （式（２）中のＲ²は、それぞれ独立して、重合性官能基を含有する基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアルケニル基、又は水素原子であり、少なくとも１つが重合性官能基を含有する基である。Ｒ^cは、それぞれ独立して、炭素数１～４のアルキル基又は水素原子を示す。）
   ・式（３）：［Ｒ³ＳｉＯ_3/2］₈［Ｒ³ＳｉＯ_2/2（ＯＲ^c）］₂
   （式（３）中のＲ³は、それぞれ独立して、重合性官能基を含有する基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアルケニル基、又は水素原子であり、少なくとも１つが重合性官能基を含有する基である。Ｒ^cは、それぞれ独立して、炭素数１～４のアルキル基又は水素原子を示す。）
   ・式（４）：［Ｒ⁴ＳｉＯ_3/2］₁₀［Ｒ⁴ＳｉＯ_2/2（ＯＲ^c）］₂
   （式（４）中のＲ⁴は、それぞれ独立して、重合性官能基を含有する基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアルケニル基、又は水素原子であり、少なくとも１つが重合性官能基を含有する基である。Ｒ^cは、それぞれ独立して、炭素数１～４のアルキル基又は水素原子を示す。）
2. 前記の重合性官能基を含有する基が、下記式（１Ａ）
   

   

   ［式（１Ａ）中、Ｒ^1Aは、直鎖又は分岐鎖状のアルキレン基を示す。］
   で表される基、下記式（１Ｂ）
   

   

   ［式（１Ｂ）中、Ｒ^1Bは、直鎖又は分岐鎖状のアルキレン基を示す。］
   で表される基、下記式（１Ｃ）
   

   

   ［式（１Ｃ）中、Ｒ^1Cは、直鎖又は分岐鎖状のアルキレン基を示す。］
   で表される基、又は、下記式（１Ｄ）
   

   

   ［式（１Ｄ）中、Ｒ^1Dは、直鎖又は分岐鎖状のアルキレン基を示す。］
   で表される基である請求項１に記載のポリオルガノシルセスキオキサン。
3. 前記組成式（１）中のＲ¹、組成式（２）中のＲ²、組成式（３）中のＲ³、及び組成式（４）中のＲ⁴の全体に対する重合性官能基を含有する基の割合が３０％以上である請求項１又は２に記載のポリオルガノシルセスキオキサン。
4. 下記式（Ｉ）
   ［Ｒ^aＳｉＯ_3/2］ （Ｉ）
   ［式（Ｉ）中、Ｒ^aは、重合性官能基を含有する基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアルケニル基、又は水素原子を示す］
   で表される構成単位と、下記式（ＩＩ）
   ［Ｒ^bＳｉＯ_2/2（ＯＲ^c）］ （ＩＩ）
   ［式（ＩＩ）中、Ｒ^bは、重合性官能基を含有する基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアルケニル基、又は水素原子を示す。Ｒ^cは、水素原子又は炭素数１～４のアルキル基を示す］
   で表される構成単位のモル比［式（Ｉ）で表される構成単位／式（ＩＩ）で表される構成単位］が１以上５００以下である請求項１～３のいずれか１項に記載のポリオルガノシルセスキオキサン。
5. 数平均分子量が２０００～５００００である請求項１～４のいずれか１項に記載のポリオルガノシルセスキオキサン。
6. 分子量分散度（重量平均分子量／数平均分子量）が１．０～４．０である請求項１～５のいずれか１項に記載のポリオルガノシルセスキオキサン。
7. 請求項１～６のいずれか１項に記載のポリオルガノシルセスキオキサンを含む硬化性組成物。
8. さらに、硬化触媒を含む請求項７に記載の硬化性組成物。
9. 前記硬化触媒が、光又は熱重合開始剤である請求項８に記載の硬化性組成物。
10. さらに、重合安定剤を含有する請求項７～９のいずれか１項に記載の硬化性組成物。
11. ハードコート層形成用硬化性組成物である請求項７～１０のいずれか１項に記載の硬化性組成物。
12. 接着剤用硬化性組成物である請求項７～１０のいずれか１項に記載の硬化性組成物。
13. 請求項７～１２のいずれか１項に記載の硬化性組成物の硬化物。
14. 基材と、請求項１３に記載の硬化物であるハードコート層とが積層されたハードコートフィルム。
15. 基材と、該基材の少なくとも一方の表面に形成された離型層上に、請求項１１に記載の硬化性組成物を含む層であるハードコート層が積層された転写用フィルム。
16. 前記ハードコート層上に、アンカーコート層及び接着剤層が、この順でさらに積層される請求項１５に記載の転写用フィルム。
17. さらに、少なくとも１層の着色層を含む請求項１５又は１６に記載の転写用フィルム。
18. 前記ハードコート層の厚さが３～１５０μｍである請求項１５～１７のいずれか１項に記載の転写用フィルム。
19. 基材と、該基材上の少なくとも一方の面に請求項１２に記載の硬化性組成物を含む層である接着剤層とを有する接着シート。
20. 基材と、該基材上の少なくとも一方の面に、シランカップリング剤を含有するアンカーコート層及び請求項１２に記載の硬化性組成物を含む層である接着剤層を有し、前記接着剤層が前記アンカーコート層の表面上に設けられている接着シート。

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