JP2022008444A - 液晶媒体 - Google Patents
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Abstract
【課題】液晶媒体を提供する。【解決手段】本発明は、重合性化合物を含む液晶(LC:liquid crystal)媒体と、それを調製するための方法と、光学的、電気光学的および電子的目的のためで、特にLCディスプレイ中、とりわけ、ポリマー維持配向(PSA:polymer sustained alignment)タイプのLCディスプレイ中におけるLC媒体の使用と、およびLC媒体を含むLCディスプレイ、特にPSAディスプレイとに関する。【選択図】なし
Description
本発明は、重合性化合物を含む液晶(LC:liquid crystal)媒体と、それを調製する方法と、光学的、電気光学的および電子的目的のためで、特にLCディスプレイ中、とりわけ、ポリマー維持配向(PSA:polymer sustained alignment)タイプのLCディスプレイ中におけるLC媒体の使用と、LC媒体を含むLCディスプレイ、とりわけPSAディスプレイとに関する。
当面のところ広範な関心があり商業的な使用が見出されてきた液晶ディスプレイ・モードは、所謂PS(「polymer sustained:ポリマー維持」)またはPSA(「polymer sustained alignment:ポリマー維持配向」)モードであり、それらについては、用語「ポリマー安定化(polymer stabilised)」も使用することがある。PSAディスプレイにおいては、LC混合物(以降、「ホスト混合物」とも呼ぶ。)と、少量(典型的には1重量%未満、例えば、0.2~0.4重量%)の1種類以上の重合性化合物、好ましくは重合性単量体化合物とを含有するLC媒体を使用する。LC媒体をディスプレイに充填後、ディスプレイの電極に電圧を任意に印加しながら、通常UV光重合により、その場で重合性化合物を重合または架橋する。重合は、LC媒体が液晶相を示す温度、通常、室温において行われる。反応性メソゲンまたは「RM(reactive mesogen)」としても知られる重合性メソゲンまたは液晶化合物をLCホスト混合物に添加することが、特に適切であることが証明されてきた。
PS(A)モードは、当面のところ、さまざまな従来のタイプのLCディスプレイ中で使用されている。よって、例えば、PS-VA(「vertically aligned(垂直配向)」)、PS-OCB(「optically compensated bend(光学補償ベンド)」)、PS-IPS(「in-plane switching(面内スイッチング)」)、PS-FFS(「fringe field switching(フリンジ場スイッチング)」)、PS-UB-FFS(「超高輝度(Ultra Brightness)FFS」)およびPS-TN(「twisted nematic(ツイストネマチック)」)ディスプレイが既知である。PS-VAおよびPS-OCBディスプレイの場合、好ましくは、電圧を印加しながら、PS-IPSディスプレイの場合は、電圧を印加するか印加せず、好ましくは、印加せずに、RMの重合を行う。結果として、ディスプレイセル中にLC分子のプレチルト角が生成する。例えば、PS-OCBディスプレイの場合、ベンド構造を安定化することが可能であり、オフセット電圧が不必要となるか低減できる。PS-VAディスプレイの場合、プレチルトは応答時間に対して正の効果を有する。PS-VAディスプレイに対しては、標準的なMVA(「multi domain VA(マルチドメインVA)」)またはPVA(「patterned VA(パターン化VA)」)ピクセルおよび電極レイアウトを使用できる。突起を設けないで一方側のみが構造化された電極を使用することも可能で、製造が著しく簡略化され、コントラストおよび透明性が改良される。
更に、所謂、正-VA(「positive VA」)モードが、特に適切であることが証明されてきた。従来のVAおよびPS-VAディスプレイと同様に、電圧が印加されていない初期状態において、正-VAディスプレイ中のLC分子の初期配向はホメオトロピックであり、即ち、基板に対して実質的に垂直である。しかしながら、従来のVAおよびPS-VAディスプレイとは対照的に、正-VAディスプレイにおいては、正の誘電異方性を有するLC媒体が使用される。IPSおよびPS-IPSディスプレイと同様に、正-VAディスプレイにおける2つの電極は2枚の基板の一方のみに配置されており、好ましくは、相互に噛み合った櫛形の(インターデジタル)構造を示す。インターデジタル電極に電圧を印加すると、電極はLC媒体の層に実質的に平行な電界を生成し、LC分子は基板に対して実質的に平行な配向にスイッチされる。正-VAディスプレイにおいても、LC媒体にRMを加え、次いでディスプレイ内で重合するポリマー安定化が有利であることが証明されてきた。よって、スイッチ時間の著しい短縮を実現できる。
PS-VAディスプレイは、例えば、欧州特許出願公開第1170626号公報(特許文献1)、米国特許第6861107号明細書(特許文献2)、米国特許第7169449号明細書(特許文献3)、米国特許出願公開第2004/0191428号公報(特許文献4)、米国特許出願公開第2006/0066793号公報(特許文献5)および米国特許出願公開第2006/0103804号公報(特許文献6)に記載されている。PS-OCBディスプレイは、例えば、T.-J-Chenら、Jpn.J.Appl.Phys.45巻、2006年、2702~2704頁(非特許文献1)およびS.H.Kim、L.-C-Chien、Jpn.J.Appl.Phys.43巻、2004年、7643~7647頁(非特許文献2)に記載されている。PS-IPSディスプレイは、例えば、米国特許第6177972号明細書(特許文献7)およびAppl.Phys.Lett.1999年、75巻(21号)、3264頁(非特許文献3)に記載されている。PS-TNディスプレイは、例えば、Optics Express 2004年、12巻(7号)、1221頁(非特許文献4)に記載されている。
PSAディスプレイは、アクティブマトリクスまたはパッシブマトリクスディスプレイの一方として動作できる。アクティブマトリクスディスプレイの場合、個々のピクセルは、通常、例えば、トランジスタ(薄膜トランジスタ(thin-film transistor)またはTFTなど))などの集積非線形アクティブ素子によってアドレスされ、一方、先行技術より既知の通り、パッシブマトリクスディスプレイの場合、個々のピクセルは、通常、マルチプレックス法によってアドレスされる。
PSAディスプレイも、ディスプレイセルを形成する基板の一方または両方に配向層を含んでよい。配向層はLC媒体と接触してLC分子の初期配を誘発するように、通常、電極上に塗工される(そのような電極が存在する場合)。配向層は、例えばポリイミドを含むかポリイミドから成ってよく、ラビングされていてもよく、光配向法で調製できる。
特に、モニターおよび特にはテレビ用途向けには、LCディスプレイの応答時間のみならずコントラストおよび輝度(よって、透過性)も最適化することが依然として望まれている。ここで、PSA法は重要な利点を提供できる。特に、PS-VA、PS-IPS、PS-FFSおよびPS-正-VAディスプレイの場合、他のパラメータに著しい悪影響を及ぼすことなく、試験用セルにおける測定可能なプレチルトと相関して、応答時間の短縮を達成できる。
PSAディスプレイにおいて使用するためのRMとして、フッ素化されていてもよいビフェニルジアクリレートまたはビフェニルジメタクリレートが先行技術において示唆されてきた。
しかしながら、例えば、不適切なチルト角を生成できるに過ぎないか、全くチルト角を生成できないため、または、例えば、電圧保持率(VHR:voltage holding ratio)がTFTディスプレイ用途にとって不適切であるため、LCホスト混合物およびRMの全ての組み合わせがPSAディスプレイにおける使用に適しているわけではないという課題が生じる。加えて、先行技術から既知のLC混合物およびRMは、PSAディスプレイにおいて使用する際に、幾つかの不都合を依然として有することが見出されてきた。よって、LCホスト混合物に可溶性の全ての既知のRMが、PSAディスプレイにおける使用に適しているわけではない。加えて、PSAディスプレイにおけるプレチルトを直接測定することに加え、RMに関する適切な選択要件を見出すことは、しばしば困難である。光開始剤を添加することなくUV光重合することが望ましい場合、特定の用途には好都合であるが、適切なRMの選択の余地は更に狭くなる。
加えて、LCホスト混合物/RMの選択された組み合わせは、低い回転粘度および良好な電気特性、特に高いVHRを有していなければならない。PSAディスプレイにおいては、UV曝露が完成後のディスプレイを動作する際の通常の曝露として起こるのみならず、ディスプレイの製造工程において不可欠な部分であるため、UV光照射後の高いVHRが特に重要である。
特に小さいプレチルト角を生成するPSAディスプレイ用の改良された材料が入手可能となることが、特に望ましい。好ましい材料は、従来技術の材料と比較して、同じ曝露時間後に、より低いプレチルト角を生成できるもの、および/または、より短い曝露時間後に少なくとも同じプレチルト角を生成できるものである。これにより、ディスプレイ製造時間(「タクトタイム」)を短縮でき、製造プロセスのコストを低減できる。
PSAディスプレイの製造における更なる課題は、ディスプレイ内にプレチルト角を生成するのに必要な重合工程後における、残存量の未重合RMの存在および除去である。例えば、ディスプレイの動作の際に制御されていない態様で重合するために、未反応のRMがディスプレイの特性に悪影響を及ぼすことがある。
よって、先行技術より既知のPSAディスプレイは、しばしば、望ましくない効果である所謂「画像の固着」または「画像の焦付き」を示し、即ち、個々のピクセルの一時的なアドレスによってLCディスプレイ内に生成された画像が、これらのピクセル内の電界のスイッチが切られた後、または、他のピクセルがアドレスされた後においてすら、依然として視ることができ、残存する。
例えば、低いVHRを有するLCホスト混合物を使用すると、画像の固着を発生することがある。昼光またはディスプレイのバックライトのUV成分がLC分子の望ましくない分解反応を引き起こすことがあり、イオン性またはフリーラジカルの不純物の生成が開始されることがある。これらは、特に、電極または配向層において蓄積されることがあり、そこで、それらのために、有効印加電圧が低下する。また、この効果は、ポリマー成分を有さない従来のLCディスプレイにおいても観察されることがある。
PSAディスプレイにおいて、未重合のRMが存在することによって生じる追加の画像固着の効果が、しばしば観察される。残存するRMの制御されていない重合が、環境から、または、バックライトによるUV光によって開始される。このため、スイッチが入っているディスプレイ領域において、多数のアドレスサイクル後にチルト角が変化する。その結果、スイッチが入っている領域において、透過率の変化が生じることがあり、一方、スイッチが入っていない領域においては、透過率は不変のままである。
従って、PSAディスプレイを製造する際には、RMの重合が可能な限り完全に進むこと、および、ディスプレイにおける未重合RMの存在を排除できるか、最小限まで低減できることが望ましい。よって、RMの高効率で完全な重合を可能とするか後押しするRMおよびLCホスト混合物が要求される。加えて、RMの残存量が制御された反応が望ましい。これは、先行技術のRMよりも迅速で効果的に重合する改良されたRMを提供すれば達成できるであろう。
PSAディスプレイの動作において観察されてきた更なる課題は、プレチルト角の安定性である。よって、RMを重合してディスプレイを製造する際に生成するプレチルト角が一定のままではなく、ディスプレイが動作する際の電圧ストレスをディスプレイに与えた後にプレチルト角が低下することがあることが観察された。このため、例えば、暗状態での透過が増加し、従ってコントラストが低下することで、ディスプレイの性能に悪影響を与える可能性がある。
解決されるべき他の課題は、先行技術のRMが、しばしば高い融点を有し、一般的に使用される多くのLC混合物中において限られた溶解性を示すのみということである。この結果、RMはLC混合物より自発的に結晶化して析出する傾向を有する。加えて、自発的に重合する危険性があるため、RMを更に溶解するためにLCホスト混合物を加温することはできず、室温においてすら高い溶解性が必要となる。加えて例えば、LCディスプレイ中にLC媒体を充填する際に相分離する危険性があり(クロマトグラフィー効果)、ディスプレイの均一性が著しく損なわれることがある。自発的な重合の危険性を低減するために(上記参照)、通常、LC媒体を低温でディスプレイに中に充填するという事実のため、この分離の危険性は更に増大し、溶解性に対して悪影響となる。
先行技術で観察された他の課題は、特に、液晶滴下工法(ODF:one drop filling)を使用してディスプレイにLC媒体を充填する場合、LCディスプレイ(PSAタイプのディスプレイが挙げられるが、これらに限定されない。)内で従来のLC媒体を使用すると、しばしば、ディスプレイ内にムラの発生がもたらされることである。この現象は、「ODFムラ」としても知られる。よって、ODFムラの低減につながるLC媒体を提供することが望まれる。
先行技術で見られる他の課題は、PSAディスプレイ(しかしPSAタイプのディスプレイに限定されないが)において使用するためのLC媒体は、しばしば、高い粘度を示し、結果として、高いスイッチ時間を示すことである。LC媒体の粘度および応答時間を低下するために、アルケニル基を有するLC化合物を添加することが先行技術で示唆されてきた。しかしながら、アルケニル化合物を含有するLC媒体は、しばしば信頼性および安定性の低下を示し、特にUV放射に曝露した後にVHRが低下することが観察された。特にPSAディスプレイで使用するには、PSAディスプレイにおけるRMの光重合が、通常、UV放射に曝露して行われ、よって、LC媒体においてVHRの低下が生じることがあり、UV放射に曝露した後にVHRが低下することは多大な不利益である。
先行技術においては、PSAディスプレイ中で使用するためで、RMの重合を増進するためにLCホスト混合物が1種類以上のターフェニル化合物を含有するLC媒体が提案されてきた。しかしながら、ターフェニル化合物を添加するとLCホスト混合物の粘度が増加し、よって、より遅い応答時間に至る。加えて、ターフェニル化合物を添加することで信頼性が低下し、LC媒体中でのUVストレス後にVHRの低下に至ることがある。
よって、低下された粘度および高いVHRを示し、同時にRMの迅速および完全な重合を可能とするPSAディスプレイ用のLC混合物およびLC媒体を提供することが他の課題である。
最近観察された他の課題は、特定の領域、例えばピクセル間の領域をバックライトから漏れてくる光に対して保護するため、および/またはTFTチャネル領域を周囲光から遮蔽するためにディスプレイ内で使用されるブラックマトリクス(またはブラックマスク)とLC媒体が接触すると、LC媒体のVHRが低下することがあることである。
T.-J-Chenら、Jpn.J.Appl.Phys.45巻、2006年、2702~2704頁
S.H.Kim、L.-C-Chien、Jpn.J.Appl.Phys.43巻、2004年、7643~7647頁
Appl.Phys.Lett.1999年、75巻(21号)、3264頁
Optics Express 2004年、12巻(7号)、1221頁
よって、上記の欠点を示さないか僅かな程度にのみ示し改良された特性を有するPSAディスプレイと、その様なディスプレイにおいて使用するためのLC媒体および重合性化合物に対する強い要求が依然としてある。
特に、高い比抵抗と同時に、広い動作温度範囲、低温においてすら短い応答時間、および、低い閾電圧、低いプレチルト角、複数の中間調(灰色遮光)、高いコントラストおよび広い視野角を可能とし、UV曝露後で、特にLC媒体がブラックマトリクス材料と接触している際の高い信頼性および高い値のVHRを有し、および、RMの場合、低い融点およびLCホスト混合物中における高い溶解性を有するPSAディスプレイと、その様なPSAディスプレイにおいて使用するためのLC混合物およびRMに対する強い要求がある。携帯用途向けのPSAディスプレイにおいては、低い閾電圧および高い複屈折を示すLC媒体が入手可能となることが特に望まれている。
本発明は、上に示される不都合を有していないか、または、低減された程度にのみ有しており、PSAディスプレイにおいて使用するための新規で適切な材料、特にRM、LCホスト混合物およびこれらを含むLC媒体を提供する目的に基づく。
特に本発明は、非常に高い比抵抗値、高いVHR値、高い信頼性、低い閾電圧、短い応答時間、高い複屈折を可能とし、特により長い波長において良好なUV吸収を示し、LC媒体に含有されるRMが迅速および完全に重合し、可能な限り迅速に低いチルト角を生成させ、長時間後および/またはUV曝露後においてさえプレチルトの高い安定性を可能とし、ディスプレイにおける画像固着の発生を低減または防止し、ディスプレイにおけるODFムラの発生を低減または防止する、PSAディスプレイにおいて使用するためのLC媒体を提供する目的に基づく。
本発明の他の目的は、低下された粘度および高いVHRを示し、一方でRMの迅速および完全な重合を可能とするPSAディスプレイ用のLC混合物およびLC媒体を提供する課題を解決することである。
上記の目的は、本願において記載および特許請求する通りの材料および方法により、本願発明に従って達成された。
驚くべきことに、以降で開示され特許請求される通りで、重合性成分と、僅かに少量の式Aの化合物を含有するLCホスト混合物とを含むLC媒体を使用することで、上述の課題の少なくとも幾つかを解決できることが見出された。
よって、PSAディスプレイ中において以降で開示され特許請求される通りのLC媒体を使用する場合、特にLC媒体がブラックマトリクス材料と接触している際の高いVHR、迅速および完全な重合のために必要な高いUV吸収、および、チルト角の強力な生成を維持しながら、LCホスト混合物の粘度を低下することが可能なことが見出された。
本発明によるLC媒体を使用することで、特に低いUVエネルギーおよび/または300~380nmの範囲内のより長い、特に340nmより長いUV波長において迅速および完全なUV光重合反応が促進され、これはディスプレイの製造工程にとって非常に大きな利点である。加えて、本発明によるLC媒体を使用することで、大きく安定なプレチルト角が早急に生成され、ディスプレイにおける画像固着およびODFムラが低減され、UV光重合後における高いVHR値に至り、速い応答時間、低い閾電圧および高い複屈折が可能となる。
・1種類以上の重合性化合物を含み、好ましくは1種類以上の重合性化合物から成る重合性成分A)と、
・1種類以上のメソゲンまたは液晶化合物を含み、好ましくは1種類以上のメソゲンまたは液晶化合物から成り、以降では「LCホスト混合物」とも呼ぶ液晶成分B)とを含む液晶(LC:liquid crystal)媒体であって、
成分B)は、0.01~3%、好ましくは0.05~2%の1種類以上の式Aの化合物を含むことを特徴とするLC媒体に関する。
・1種類以上のメソゲンまたは液晶化合物を含み、好ましくは1種類以上のメソゲンまたは液晶化合物から成り、以降では「LCホスト混合物」とも呼ぶ液晶成分B)とを含む液晶(LC:liquid crystal)媒体であって、
成分B)は、0.01~3%、好ましくは0.05~2%の1種類以上の式Aの化合物を含むことを特徴とするLC媒体に関する。
R1およびR2は、1~9個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、オキサアルキルもしくはアルコキシアルキルまたは2~9個のC原子を有するアルケニルもしくはアルケニルオキシで、これらの基は全てフッ素化されていてもよく、
L1およびL2は、FまたはCl、好ましくはFである。
本発明は、更に、
・1種類以上の重合性化合物を含み、好ましくは1種類以上の重合性化合物から成る重合性成分A)と、
・1種類以上のメソゲンまたは液晶化合物を含み、好ましくは1種類以上のメソゲンまたは液晶化合物から成り、以降では「LCホスト混合物」とも呼び、0.01~2%、好ましくは0.05~1%の1種類以上の式Aの化合物を含む液晶成分B)と
を含むLC媒体に関する。
・1種類以上の重合性化合物を含み、好ましくは1種類以上の重合性化合物から成る重合性成分A)と、
・1種類以上のメソゲンまたは液晶化合物を含み、好ましくは1種類以上のメソゲンまたは液晶化合物から成り、以降では「LCホスト混合物」とも呼び、0.01~2%、好ましくは0.05~1%の1種類以上の式Aの化合物を含む液晶成分B)と
を含むLC媒体に関する。
本発明によるLC媒体の液晶成分B)を以降「LCホスト混合物」とも呼び、好ましくは、式Aの化合物のように非重合性低分子量化合物より選択されるLC化合物のみを含有し、任意に重合開始剤および防止剤などの添加剤を含有する。
本発明は、更に、上および下に記載する通りで、重合性化合物または成分A)の化合物が重合されているLC媒体またはLCディスプレイに関する。
本発明は、更に、上および下に記載する通りのLC媒体を調製する方法であって、上および下に記載する通りの1種類以上の式Aの化合物またはLCホスト混合物もしくはLC成分B)を、1種類以上の重合性化合物と、任意に更なるLC化合物および/または添加剤と混合する工程を含む方法に関する。
本発明は、更に、LCディスプレイ、特にPSAディスプレイにおけるLC媒体の使用に関する。
本発明は、更に、好ましくは電界または磁界中で、PSAディスプレイにおいて、成分A)の重合性化合物(1種類または多種類)をその場で重合することによって、LC媒体中にチルト角を生成するために、PSAディスプレイにおいて本発明によるLC媒体を使用すること、特に、LC媒体を含有するPSAディスプレイにおいて使用することに関する。
本発明は、更に、本発明によるLC媒体を含むLCディスプレイ、特に、PSAディスプレイ、特に好ましくは、PS-VA、PS-IPS、PS-FFSまたはPS-UB-FFSディスプレイに関する。
本発明は、更に、上記の通りの重合性成分A)を重合することで得られるポリマーを含むか、または、本発明によるLC媒体を含むLCディスプレイに関し、それらは好ましくはPSAディスプレイ、非常に好ましくは、PS-VA、PS-IPS、PS-FFSまたはPS-UB-FFSディスプレイである。
本発明は、更に、2枚の基板(それらの少なくとも一方は光に対して透明である。)と、それぞれの基板上に提供された電極または基板の一方のみ上に提供された2つの電極と、上および下に記載する通りで基板間に配置され、1種類以上の重合性化合物およびLC成分を含むLC媒体の層(ただし、重合性化合物はディスプレイの基板間で重合されている。)とを含むPSAタイプのLCディスプレイに関する。
本発明は、更に、上および下に記載する通りのLCディスプレイを製造する方法であって、上および下に記載する通りで1種類以上の重合性化合物を含むLC媒体をディスプレイの基板間に充填または他の方法で提供する工程と、重合性化合物を重合する工程とを含む方法に関する。
本発明によるPSAディスプレイは、好ましくは透明層の形態で基板の一方または両方に設ける2つの電極を有する。幾つかのディスプレイ、例えば、PS-VAディスプレイにおいては、2枚の基板のそれぞれに1つの電極を設ける。他のディスプレイ、例えば、PS-IPS、PS-FFSまたはPS-UB-FFSディスプレイにおいては、2枚の基板の一方のみに両方の電極を設ける。
好ましい実施形態において、ディスプレイの電極に電圧を印加しながらLCディスプレイ内で重合性成分を重合する。
重合性成分の重合性化合物は、好ましくは光重合で重合し、非常に好ましくはUV光重合で重合する。
他に言及しない限り、重合性化合物は、好ましくは、アキラルな化合物から選択される。
本明細書において使用する場合、用語「活性層」および「スイッチ可能層」は、電界または磁界などの外部からの刺激で分子の配向が変化し、結果として偏光または非偏光に対する層の透過性が変化する、例えばLC分子などの構造的および光学的異方性を有する1種類以上の分子を含む電気光学的ディスプレイ、例えばLCディスプレイにおける層を意味する。
本明細書において使用する場合、用語「チルト」および「チルト角」は、LCディスプレイ(本明細書において、好ましくは、PSAディスプレイ)においてLC媒体のLC分子がセル表面に対してチルトした配向を意味すると理解されるであろう。本明細書において、チルト角は、LC分子の分子長軸(LCダイレクタ)と、LCセルを形成する平坦で平行な外板の表面との間の平均角(90°未満)を意味する。本明細書においては、低い値のチルト角(即ち、角度90°から大きく外れている)は、大きいチルトに対応する。チルト角を測定する適切な方法は、例において与えられている。他に示さない限り、上および下で開示される角度の値は、この測定方法に関する。
本明細書において使用する場合、用語「反応性メソゲン」および「RM」は、メソゲン骨格または液晶骨格を含有する化合物を意味すると理解され、この化合物に結合した1種類以上の官能基は重合に適しており、「重合性基」または「P」とも呼はれる。
他に言及しない限り、本明細書において使用される場合、用語「重合性化合物」は、「重合性のモノマー化合物を意味すると理解されるであろう。
本明細書において使用する場合、用語「低分子量化合物」は、「高分子化合物」または「ポリマー」とは逆で、モノマー化合物および/または重合性反応によって調製されない化合物を意味すると理解されるであろう。
本明細書において使用する場合、用語「非重合性化合物」は、RMの重合に通常使用される条件下で重合に適した官能基を含まない化合物を意味すると理解されるであろう。
本明細書において使用する場合、用語「メソゲン基」は当業者に既知で文献に記載されており、その引力および斥力的相互作用の異方性によって、低分子量または高分子物質中で液晶(LC:liquid-crystalline)相の発生に本質的に寄与する基を意味する。メソゲン基を含有する化合物(メソゲン化合物)は、それ自身では必ずしもLC相を有する必要はない。また、他の化合物と混合後および/または重合後のみに、メソゲン化合物がLC相挙動を示すことも可能である。典型的なメソゲン基は、例えば、剛直な棒状または円盤状の形状のユニットである。メソゲンまたはLC化合物に関して使用される用語および定義の概説は、Pure Appl.Chem.2001、73巻(5号)、888頁およびC.Tschierske、G.Pelzl、S.Diele、Angew.Chem.2004年、116巻、6340~6368頁において与えられている。
用語「スペーサー基」は、本明細書で使用される場合、以降では「Sp」とも呼ばれ、当業者に既知で文献に記載されており、例えば、Pure Appl.Chem.2001、73巻(5号)、888頁およびC.Tschierske、G.Pelzl、S.Diele、Angew.Chem.2004年、116巻、6340~6368頁を参照。本明細書で使用する場合、用語「スペーサー基」または「スペーサー」は、重合性メソゲン化合物中でメソゲン基および重合性基(1個または複数)を連結している屈曲性の基、例えばアルキレン基を意味する。
上および下において、
上および下において、「オキサアルキル」は、任意のCH2基がO原子で置き換えられたアルキルを意味する。好ましいオキサアルキル基はアルコキシである。
上および下において、「有機基」は、炭素または炭化水素基を表す。
「炭素基」は、少なくとも1個の炭素原子を含有する一価または多価の有機基を表し、ただし、これは、更なる種類の原子を含有しない(例えば、-C≡C-など)か、または、例えば、N、O、S、B、P、Si、Se、As、TeまたはGeなどの1種類以上の更なる原子を含有していてもよい(例えば、カルボニルなど)かのいずれかである。用語「炭化水素基」は、1個以上のH原子を追加的に含有しており、例えば、N、O、S、B、P、Si、Se、As、TeまたはGeなどの1種類以上のヘテロ原子を含有していてもよい炭素基を表す。
「ハロゲン」は、F、Cl、BrまたはIを表す。
-CO-、-C(=O)-および-C(O)-は、カルボニル基、即ち、
炭素または炭化水素基は、飽和または不飽和基のいずれでもよい。不飽和基は、例えば、アリール、アルケニルまたはアルキニル基である。3個より多いC原子を有する炭素または炭化水素基は、直鎖状、分岐状および/または環状のいずれでもよく、また、スピロ連結または縮合環を含有していてもよい。
また、用語「アルキル」、「アリール」、「ヘテロアリール」などは、多価の基、例えば、アルキレン、アリーレン、ヘテロアリーレンなども包含する。
用語「アリール」は、芳香族炭素基またはそれらより誘導される基を表す。用語「ヘテロアリール」は、好ましくはN、O、S、Se、Te、SiおよびGeから選択される、1個以上のヘテロ原子を含有する、上で定義される通りの「アリール」を表す。
好ましい炭素および炭化水素基は、置換されていてもよく、1~40個、好ましくは1~20個、非常に好ましくは1~12個のC原子を有する直鎖状、分枝状または環状のアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシおよびアルコキシカルボニルオキシ、置換されていてもよく、5~30個、好ましくは6~25個のC原子を有するアリールまたはアリールオキシ、または、置換されていてもよく、5~30個、好ましくは6~25個のC原子を有するアルキルアリール、アリールアルキル、アルキルアリールオキシ、アリールアルキルオキシ、アリールカルボニル、アリールオキシカルボニル、アリールカルボニルオキシおよびアリールオキシカルボニルオキシであり、ただし、これらの基において1種類以上のC原子は、ヘテロ原子、好ましくはN、O、S、Se、Te、SiおよびGeから選択される原子で置き換えられていてもよい。
更に好ましい炭素および炭化水素基は、C1~C20アルキル、C2~C20アルケニル、C2~C20アルキニル、C3~C20アリル、C4~C20アルキルジエニル、C4~C20ポリエニル、C6~C20シクロアルキル、C4~C15シクロアルケニル、C6~C30アリール、C6~C30アルキルアリール、C6~C30アリールアルキル、C6~C30アルキルアリールオキシ、C6~C30アリールアルキルオキシ、C2~C30ヘテロアリール、C2~C30ヘテロアリールオキシである。
C1~C12アルキル、C2~C12アルケニル、C2~C12アルキニル、C6~C25アリールおよびC2~C25ヘテロアリールが特に好ましい。
更に好ましい炭素および炭化水素基は、直鎖状、分岐状または環状で、1~20個、好ましくは1~12個のC原子を有するアルキルであり、該基は無置換であるか、F、Cl、Br、IまたはCNで一置換または多置換されており、ただし、1個以上の隣接していないCH2基は、Oおよび/またはS原子が互いに直接連結しないようにして、それぞれ互いに独立に、-C(Rx)=C(Rx)-、-C≡C-、-N(Rx)-、-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-で置き換えられていてもよい。
Rxは、好ましくは、H、F、Cl、CN、直鎖状、分岐状または環状で1~25個のC原子を有するアルキル鎖(ただし加えて、1個以上の隣接していないC原子は、-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-によって置き換えられていてもよく、ただし、1個以上のH原子はFまたはClにより置き換えられていてもよい。)を表し、または置換されていてもよく6~30個のC原子を有するアリールまたはアリールオキシ基、または置換されていてもよく2~30個のC原子を有するヘテロアリールまたはヘテロアリールオキシ基を表す。
好ましいアルキル基は、例えば、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、s-ブチル、t-ブチル、2-メチルブチル、n-ペンチル、s-ペンチル、シクロペンチル、n-ヘキシル、シクロヘキシル、2-エチルヘキシル、n-ヘプチル、シクロヘプチル、n-オクチル、シクロオクチル、n-ノニル、n-デシル、n-ウンデシル、n-ドデシル、ドデカニル、トリフルオロメチル、ペルフルオロ-n-ブチル、2,2,2-トリフルオロエチル、ペルフルオロオクチル、ペルフルオロヘキシルなどである。
好ましいアルケニル基は、例えば、エテニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、シクロペンテニル、ヘキセニル、シクロヘキセニル、ヘプテニル、シクロヘプテニル、オクテニル、シクロオクテニルなどである。
好ましいアルキニル基は、例えば、エチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニル、ヘキシニル、オクチニルなどである。
好ましいアルコキシ基は、例えば、メトキシ、エトキシ、2-メトキシエトキシ、n-プロポキシ、i-プロポキシ、n-ブトキシ、i-ブトキシ、s-ブトキシ、t-ブトキシ、2-メチルブトキシ、n-ペントキシ、n-ヘキソキシ、n-ヘプトキシ、n-オクトキシ、n-ノノキシ、n-デコキシ、n-ウンデコキシ、n-ドデコキシなどである。
好ましいアミノ基は、例えば、ジメチルアミノ、メチルアミノ、メチルフェニルアミノ、フェニルアミノなどである。
アリールおよびヘテロアリール基は単環でも多環でもよく、即ち、それらは1個の環(例えば、フェニルなど)または2個以上の環を含有してもよく、また、該基は縮合されていてもよく(例えば、ナフチルなど)または共有結合によって連結されていてもよく(例えば、ビフェニルなど)、または、縮合および連結された環の組み合わせを含有していてもよい。ヘテロアリール基は、好ましくは、O、N、SおよびSeより選択される1個以上のヘテロ原子を含有する。
6~25個のC原子を有する単環式、二環式または三環式アリール基および5~25個のC原子を有する単環式、二環式または三環式ヘテロアリール基が特に好ましく、これらの基は縮合された環を含有していてもよく、置換されていてもよい。更に、5員、6員または7員のアリールおよびヘテロアリール基が好ましく、ただし加えて、1個以上のCH基は、O原子および/またはS原子が互いに直接連結しないようにして、N、SまたはOで置き換えられていてもよい。
好ましいアリール基は、例えば、フェニル、ビフェニル、ターフェニル、[1,1’:3’,1”]ターフェニル-2’-イル、ナフチル、アントラセン、ビナフチル、フェナントレン、9,10-ジヒドロフェナントレン、ピレン、ジヒドロピレン、クリセン、ペリレン、テトラセン、ペンタセン、ベンゾピレン、フルオレン、インデン、インデノフルオレン、スピロビフルオレンなどである。
好ましいヘテロアリール基は、例えば、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、1,2,3-トリアゾール、1,2,4-トリアゾール、テトラゾール、フラン、チオフェン、セレノフェン、オキサゾール、イソキサゾール、1,2-チアゾール、1,3-チアゾール、1,2,3-オキサジアゾール、1,2,4-オキサジアゾール、1,2,5-オキサジアゾール、1,3,4-オキサジアゾール、1,2,3-チアジアゾール、1,2,4-チアジアゾール、1,2,5-チアジアゾール、1,3,4-チアジアゾールなどの5員環;ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、1,3,5-トリアジン、1,2,4-トリアジン、1,2,3-トリアジン、1,2,4,5-テトラジン、1,2,3,4-テトラジン、1,2,3,5-テトラジンなどの6員環;またはインドール、イソインドール、インドリジン、インダゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾトリアゾール、プリン、ナフタイミダゾール、フェナントロイミダゾール、ピリダイミダゾール、ピラジンイミダゾール、キノキサリンイミダゾール、ベンゾキサゾール、ナフトキサゾール、アントロキサゾール、フェナントロキサゾール、イソキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ジベンゾフラン、キノリン、イソキノリン、プテリジン、ベンゾ-5,6-キノリン、ベンゾ-6,7-キノリン、ベンゾ-7,8-キノリン、ベンゾイソキノリン、アクリジン、フェノチアジン、フェノキサジン、ベンゾピリダジン、ベンゾピリミジン、キノキサリン、フェナジン、ナフチリジン、アザカルバゾール、ベンゾカルボリン、フェナントリジン、フェナントロリン、チエノ[2,3b]チオフェン、チエノ[3,2b]チオフェン、ジチエノチオフェン、イソベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、ベンゾチアジアゾチオフェンなどの縮合基;またはこれらの基の組み合わせである。
また、上および下で述べるアリールおよびヘテロアリール基は、アルキル、アルコキシ、チオアルキル、フッ素、フルオロアルキルまたは更なるアリールまたはヘテロアリール基で置換されてよい。
(非芳香族)脂環式およびヘテロ環式基は、飽和環、即ち、排他的に単結合を含有するものと、また、部分的に不飽和な環、即ち、多重結合も含有してよいものとの両者を包含する。ヘテロ環式環は、好ましくは、Si、O、N、SおよびSeより選択される1個以上のヘテロ原子を含有する。
(非芳香族)脂環式およびヘテロ環式基は、単環式、即ち、1個のみの環を含有(例えば、シクロヘキサンなど)してもよく、または、多環式、即ち、複数の環を含有(例えば、デカヒドロナフタレンまたはビシクロオクタンなど)していてもよい。飽和基が、特に好ましい。更に、単環式、二環式または三環式で、5~25個の環原子を有する基が好ましく、該基は縮合環を含有していてもよく、置換されていてもよい。更に、5員、6員、7員または8員の炭素環式基が好ましく、ただし加えて、1個以上のC原子はSiで置き換えられていてもよく、および/または、1個以上のCH基はNで置き換えられていてもよく、および/または、1個以上の隣接していないCH2基は-O-および/または-S-で置き換えられていてもよい。
好ましい脂環式およびヘテロ環式基は、例えば、シクロペンタン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロチオフラン、ピロリジンなどの5員基、シクロヘキサン、シリナン、シクロヘキセン、テトラヒドロピラン、テトラヒドロチオピラン、1,3-ジオキサン、1,3-ジチアン、ピペリジンなどの6員基、シクロヘプタンなどの7員基、および、テトラヒドロナフタレン、デカヒドロナフタレン、インダン、ビシクロ[1.1.1]ペンタン-1,3-ジイル、ビシクロ[2.2.2]オクタン-1,4-ジイル、スピロ[3.3]ヘプタン-2,6-ジイル、オクタヒドロ-4,7-メタノインダン-2,5-ジイルなどの縮合基である。
好ましい置換基は、例えば、アルキルまたはアルコキシなどの溶解促進基、フッ素、ニトロまたはニトリルなどの電子吸引基、または、ポリマーにおいてガラス転移温度(Tg)を上昇させるための置換基、特に、例えば、t-ブチルまたは置換されていてもよいアリール基などの嵩高い基である。
以降で「L」とも呼ばれる好ましい置換基は、F、Cl、Br、I、-CN、-NO2、-NCO、-NCS、-OCN、-SCN、-C(=O)N(Rx)2、-C(=O)Y1、-C(=O)Rx、-N(Rx)2、直鎖状または分岐状で、それぞれが1~25個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシ(ただし、これらの基において1個以上のH原子はFまたはClで置き換えられていてもよい。)、1~20個のSi原子を有する置換されていてもよいシリルまたは6~25個、好ましくは6~15個のC原子を有する置換されていてもよいアリールであり、
Rxは、H、F、Cl、CNまたは1~25個のC原子を有する直鎖状、分岐状または環状のアルキル(ただし、1個以上の隣接していないCH2基は、Oおよび/またはS原子が互いに直接連結しないようにして、-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-で置き換えられていてもよく、1個以上のH原子は、それぞれF、Cl、P-またはP-Sp-で置き換えられていてもよい。)を表し、
Y1は、ハロゲンを表す。
Rxは、H、F、Cl、CNまたは1~25個のC原子を有する直鎖状、分岐状または環状のアルキル(ただし、1個以上の隣接していないCH2基は、Oおよび/またはS原子が互いに直接連結しないようにして、-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-で置き換えられていてもよく、1個以上のH原子は、それぞれF、Cl、P-またはP-Sp-で置き換えられていてもよい。)を表し、
Y1は、ハロゲンを表す。
「置換されたシリルまたはアリール」は、好ましくは、ハロゲン、-CN、R0、-OR0、-CO-R0、-CO-O-R0、-O-CO-R0または-O-CO-O-R0による置換を意味し、ただし、R0はHまたは1~20個のC原子を有するアルキルを表す。
特に好ましい置換基Lは、例えば、F、Cl、CN、NO2、CH3、C2H5、OCH3、OC2H5、COCH3、COC2H5、COOCH3、COOC2H5、CF3、OCF3、OCHF2、OC2F5、更に、フェニルである。
重合性基Pは、例えば、フリーラジカルまたはイオン性連鎖重合、重付加または重縮合などの重合反応に適するか、または、例えば、ポリマー主鎖上への付加または縮合といったポリマー類似反応に適する基である。連鎖重合のための基、特に、C=C二重結合またはC≡C三重結合を含有するもの、および、例えば、オキセタンまたはエポキシド基などの開環重合に適する基が特に好ましい。
好ましい基Pは、CH2=CW1-CO-O-、CH2=CW1-CO-、
非常に好ましい基Pは、CH2=CW1-CO-O-、CH2=CW1-CO-、
非常に特に好ましい基Pは、CH2=CW1-CO-O-、特に、CH2=CH-CO-O-、CH2=C(CH3)-CO-O-およびCH2=CF-CO-O-、更に、CH2=CH-O-、(CH2=CH)2CH-O-CO-、(CH2=CH)2CH-O-、
更に好ましい重合性基Pは、ビニルオキシ、アクリレート、メタクリレート、フルオロアクリレート、クロロアクリレート、オキセタンおよびエポキシドから、最も好ましくは、アクリレートおよびメタクリレートから成る群より選択される。
Spが単結合でない場合は、それぞれの基P-Sp-が、式P-Sp”-X”-に一致するようにSpはSp”-X”であることが好ましく、式中、
Sp”は、1~20個、好ましくは1~12個のC原子を有するアルキレンを表し、該基は、F、Cl、Br、IまたはCNで一置換または多置換されていてもよく、ただし加えて、1個以上の隣接していないCH2基は、Oおよび/またはS原子が互いに直接連結しないようにして、それぞれ互いに独立に、-O-、-S-、-NH-、-N(R0)-、-Si(R0R00)-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-、-S-CO-、-CO-S-、-N(R0)-CO-O-、-O-CO-N(R0)-、-N(R0)-CO-N(R00)-、-CH=CH-または-C≡C-で置き換えられていてもよく、
X”は、-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-、-CO-N(R0)-、-N(R0)-CO-、-N(R0)-CO-N(R00)-、-OCH2-、-CH2O-、-SCH2-、-CH2S-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-CF2CH2-、-CH2CF2-、-CF2CF2-、-CH=N-、-N=CH-、-N=N-、-CH=CR0-、-CY2=CY3-、-C≡C-、-CH=CH-CO-O-、-O-CO-CH=CH-または単結合を表し、
R0およびR00は、それぞれ互いに独立に、Hまたは1~20個のC原子を有するアルキルを表し、および
Y2およびY3は、それぞれ互いに独立に、H、F、ClまたはCNを表す。
Sp”は、1~20個、好ましくは1~12個のC原子を有するアルキレンを表し、該基は、F、Cl、Br、IまたはCNで一置換または多置換されていてもよく、ただし加えて、1個以上の隣接していないCH2基は、Oおよび/またはS原子が互いに直接連結しないようにして、それぞれ互いに独立に、-O-、-S-、-NH-、-N(R0)-、-Si(R0R00)-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-、-S-CO-、-CO-S-、-N(R0)-CO-O-、-O-CO-N(R0)-、-N(R0)-CO-N(R00)-、-CH=CH-または-C≡C-で置き換えられていてもよく、
X”は、-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-、-CO-N(R0)-、-N(R0)-CO-、-N(R0)-CO-N(R00)-、-OCH2-、-CH2O-、-SCH2-、-CH2S-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-CF2CH2-、-CH2CF2-、-CF2CF2-、-CH=N-、-N=CH-、-N=N-、-CH=CR0-、-CY2=CY3-、-C≡C-、-CH=CH-CO-O-、-O-CO-CH=CH-または単結合を表し、
R0およびR00は、それぞれ互いに独立に、Hまたは1~20個のC原子を有するアルキルを表し、および
Y2およびY3は、それぞれ互いに独立に、H、F、ClまたはCNを表す。
X”は、好ましくは、-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-O-COO-、-CO-NR0-、-NR0-CO-、-NR0-CO-NR00-または単結合である。
典型的なスペーサー基SpおよびSp”-X”-は、例えば-(CH2)p1-、-(CH2CH2O)q1-CH2CH2-、-CH2CH2-S-CH2CH2-、-CH2CH2-NH-CH2CH2-または-(SiR0R00-O)p1-であり、
式中、
p1は、1~12の整数であり、
q1は、1~3の整数であり、
R0およびR00は、上で示された意味を有する。
式中、
p1は、1~12の整数であり、
q1は、1~3の整数であり、
R0およびR00は、上で示された意味を有する。
特に好ましい基SpおよびSp”-X”-は、-(CH2)p1-、-(CH2)p1-O-、-(CH2)p1-O-CO-、-(CH2)p1-CO-O-、-(CH2)p1-O-CO-O-であり、式中p1およびq1は上で示された意味を有する。
特に好ましい基Sp”は、それぞれの場合において直鎖状の、エチレン、プロピレン、ブチレン、ペンチレン、ヘキシレン、へプチレン、オクチレン、ノニレン、デシレン、ウンデシレン、ドデシレン、オクタデシレン、エチレンオキシエチレン、メチレンオキシブチレン、エチレンチオエチレン、エチレン-N-メチルイミノエチレン、1-メチルアルキレン、エテニレン、プロぺニレンおよびブテニレンである。
式Aの好ましい化合物は、式A1より選択される。
式AまたはA1の化合物の成分B)中における割合は、好ましくは、0.05~2%、非常に好ましくは0.1~1.5%、最も好ましくは0.5~1%である。
好ましくは、LC媒体は、1~5種類、非常に好ましくは1種類、2種類または3種類、最も好ましくは1種類の式AまたはA1の化合物を含有する。
本発明によるLC媒体において好ましくは二反応性および/または三反応性RMを含む重合性成分の使用と共に、式Aの化合物を含むLCホスト混合物を使用することで、PSAディスプレイにおける有利な特性に至る。特に、以下の有利な特性を1つ以上達成できる:
・より長い波長においても良好なUV吸収、
・RMの迅速および完全な重合、
・低いプレチルト角の迅速な生成、特に既に低いUVエネルギーおよび/またはより長いUV波長において、
・UV曝露後の高いプレチルト角安定性、
・画像固着の低減、
・ODFムラの低減、
・UV曝露および/または熱処理後の高い信頼性および高いVHR値、
・ブラックマトリクスと接触後の高い信頼性および高いVHR値、
・高い複屈折、
・粘度の低減、
・より速い応答時間。
・より長い波長においても良好なUV吸収、
・RMの迅速および完全な重合、
・低いプレチルト角の迅速な生成、特に既に低いUVエネルギーおよび/またはより長いUV波長において、
・UV曝露後の高いプレチルト角安定性、
・画像固着の低減、
・ODFムラの低減、
・UV曝露および/または熱処理後の高い信頼性および高いVHR値、
・ブラックマトリクスと接触後の高い信頼性および高いVHR値、
・高い複屈折、
・粘度の低減、
・より速い応答時間。
本発明によるLC媒体は、より長いUV波長において高い吸収を示すため、より長いUV波長を重合のために使用することが可能となり、これはディスプレイの製造工程にとって有利である。
重合性化合物は、好ましくは、式Iより選択する。
RaおよびRbは、P、P-Sp-、H、F、Cl、Br、I、-CN、-NO2、-NCO、-NCS、-OCN、-SCN、SF5、直鎖状または分岐状で1~25個のC原子を有するアルキルであり、ただし加えて、1個以上の隣接していないCH2基は、それぞれ互いに独立に、Oおよび/またはS原子が互いに直接連結しないようにして、-C(R0)=C(R00)-、-C≡C-、-N(R00)-、-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-で置き換えられていてもよく、ただし加えて、1個以上のH原子は、F、Cl、Br、I、CN、PまたはP-Sp-で置き換えられていてもよく、ただし、B1および/またはB2が飽和炭素原子を含有する場合、Raおよび/またはRbは、この飽和炭素原子にスピロ連結する基も表し、
ただし、基RaおよびRbの少なくとも一方は、基PまたはP-Sp-を表すか含有し、
Pは、重合性基であり、
Spは、スペーサー基または単結合であり、
B1およびB2は、好ましくは4~25個の環原子を有する芳香族、ヘテロ芳香族、脂環式またはヘテロ環式基であり、該基は縮合環を含有していてもよく、該基はLで一置換または多置換されていてもよく、
Zbは、-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-OCO-、-O-CO-O-、-OCH2-、-CH2O-、-SCH2-、-CH2S-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-(CH2)n1-、-CF2CH2-、-CH2CF2-、-(CF2)n1-、-CH=CH-、-CF=CF-、-C≡C-、-CH=CH-COO-、-OCO-CH=CH-、-CR0R00-または単結合であり、
R0およびR00は、それぞれ互いに独立に、Hまたは1~12個のC原子を有するアルキルであり、
mは、0、1、2、3または4を表し、
n1は、1、2、3または4を表し、
Lは、P、P-Sp-、OH、CH2OH、F、Cl、Br、I、-CN、-NO2、-NCO、-NCS、-OCN、-SCN、-C(=O)N(Rx)2、-C(=O)Y1、-C(=O)Rx、-N(Rx)2、置換されていてもよいシリル、置換されていてもよい6~20個のC原子を有するアリールまたは1~25個のC原子を有する直鎖状または分岐状のアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシもしくはアルコキシカルボニルオキシであり、ただし加えて、1個以上のH原子は、F、Cl、PまたはP-Sp-で置き換えられていてもよく、
PおよびSpは、上に与えられた意味を表し、
Y1は、ハロゲンを表し、
Rxは、P、P-Sp-、H、ハロゲン、1~25個のC原子を有する直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキル(ただし加えて、1個以上の隣接していないCH2基は、Oおよび/またはS原子が互いに直接連結しないようにして、-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-で置き換えられていてもよく、ただし加えて、1個以上のH原子は、F、Cl、PまたはP-Sp-で置き換えられていてもよい。)、置換されていてもよい6~40個のC原子を有するアリールもしくはアリールオキシ基または置換されていてもよい2~40個のC原子を有するヘテロアリールもしくはヘテロアリールオキシ基を表す。
式Iの特に好ましい化合物は、B1およびB2が、それぞれ互いに独立に、1,4-フェニレン、1,3-フェニレン、ナフタレン-1,4-ジイル、ナフタレン-2,6-ジイル、フェナントレン-2,7-ジイル、9,10-ジヒドロフェナントレン-2,7-ジイル、アントラセン-2,7-ジイル、フルオレン-2,7-ジイル、クマリン、フラボン(ただし加えて、これらの基における1個以上のCH基はNで置き換えられていてもよい。)、シクロヘキサン-1,4-ジイル(ただし加えて、1個以上の隣接していないCH2基はOおよび/またはSで置き換えられていてもよい。)、1,4-シクロヘキセニレン、ビシクロ[1.1.1]ペンタン-1,3-ジイル、ビシクロ[2.2.2]オクタン-1,4-ジイル、スピロ[3.3]ヘプタン-2,6-ジイル、ピペリジン-1,4-ジイル、デカヒドロナフタレン-2,6-ジイル、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル、インダン-2,5-ジイルまたはオクタヒドロ-4,7-メタノインダン-2,5-ジイルを表し、ただし、これら全ての基は無置換であるか、または上で定義した通りのLにより一置換または多置換されていてもよいものである。
式Iの特に好ましい化合物は、B1およびB2が、それぞれ互いに独立に、1,4-フェニレン、1,3-フェニレン、ナフタレン-1,4-ジイルまたはナフタレン-2,6-ジイルを表すものである。
式Iの非常に好ましい化合物は、以下の式より選択される。
P1、P2およびP3は、それぞれ互いに独立に、アクリレートまたはメタクリレート基を表し、
Sp1、Sp2およびSp3は、それぞれ互いに独立に、単結合またはSpに対して上および下に示す意味の1つを有するスペーサー基を表し、特に好ましくは、-(CH2)p1-、-(CH2)p1-O-、-(CH2)p1-CO-O-、-(CH2)p1-O-CO-または-(CH2)p1-O-CO-O-(式中、p1は1~12の整数である。)を表し、ただし加えて、存在する基P1-Sp1-、P2-Sp2-およびP3-Sp3-の少なくとも1つがRaaと異なることを条件として、1個以上の基P1-Sp1-、P2-Sp2-およびP3-Sp3-はRaaを表してもよく、
Raaは、H、F、Cl、CN、または、1~25個のC原子を有する直鎖状または分岐状のアルキル(ただし加えて、1個以上の隣接していないCH2基は、Oおよび/またはS原子が互いに直接連結しないようにして、それぞれ互いに独立に、C(R0)=C(R00)-、-C≡C-、-N(R0)-、-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-で置き換えられていてもよく、ただし加えて、1個以上のH原子は、F、Cl、CNまたはP1-Sp1-で置き換えられていてもよい。)、特に好ましくは、直鎖状または分岐状で一フッ素化または多フッ素化されていてもよく1~12個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシ(ただし、アルケニルおよびアルキニル基は少なくとも2個のC原子を有し、分岐状の基は少なくとも3個のC原子を有する。)を表し、
R0およびR00は、それぞれ互いに独立に、それぞれの出現で同一または異なって、Hまたは1~12個のC原子を有するアルキルを表し、
RyおよびRzは、それぞれ互いに独立に、H、F、CH3またはCF3を表し、
X1、X2およびX3は、それぞれ互いに独立に、-CO-O-、-O-CO-または単結合を表し、
Z1は、-O-、-CO-、-C(RyRz)-または-CF2CF2-を表し、
Z2およびZ3は、それぞれ互いに独立に、-CO-O-、-O-CO-、-CH2O-、-OCH2-、-CF2O-、-OCF2-または-(CH2)n-を表し、ただし、nは、2、3または4であり、
Lは、それぞれ互いに独立に、F、Cl、CN、または、直鎖状または分岐状で一フッ素化または多フッ素化されていてもよく1~12個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシ、好ましくはFを表し、
L’およびL”は、それぞれ互いに独立に、H、FまたはClを表し、
rは、0、1、2、3または4を表し、
sは、0、1、2または3を表し、
tは、0、1または2を表し、
xは、0または1を表す。
式M2、M13、M17、M22、M23、M24およびM30の化合物が特に好ましい。
三反応性化合物M15~M31、特にM17、M18、M19、M22、M23、M24、M25、M26、M30およびM31が更に好ましい。
式M1~M31の化合物において、基
ただし、Lは、それぞれの出現において同一または異なって、上および下で与えられる意味の1つを有し、好ましくは、F、Cl、CN、NO2、CH3、C2H5、C(CH3)3、CH(CH3)2、CH2CH(CH3)C2H5、OCH3、OC2H5、COCH3、COC2H5、COOCH3、COOC2H5、CF3、OCF3、OCHF2、OC2F5またはP-Sp-、非常に好ましくは、F、Cl、CN、CH3、C2H5、OCH3、COCH3、OCF3またはP-Sp-、より好ましくは、F、Cl、CH3、OCH3、COCH3またはOCF3、特に、FまたはCH3である。
式M1~M31の好ましい化合物は、P1、P2およびP3がアクリレート、メタクリレート、オキセタンまたはエポキシ基、非常に好ましくはアクリレートまたはメタクリレート基を表すものである。
式M1~M31の更に好ましい化合物は、Sp1、Sp2およびSp3が単結合のものである。
式M1~M31の更に好ましい化合物は、Sp1、Sp2およびSp3の1つが単結合で、Sp1、Sp2およびSp3の他の1つが単結合と異なるものである。
式M1~M31の更に好ましい化合物は、単結合と異なる基Sp1、Sp2およびSp3が-(CH2)s1-X”-を表し、ただし、s1は1~6の整数、好ましくは2、3、4または5であり、X”はベンゼン環への連結で、-O-、-O-CO-、-CO-O-、-O-CO-O-または単結合であるものである。
2種類または3種類の式Iの重合性化合物を含むLC媒体が特に好ましい。
好ましくは、LC媒体中における式Iの化合物の割合は0.01~5重量%、非常に好ましくは0.05~1重量%、最も好ましくは0.1~0.5重量%である。
式M1~M31の重合性化合物を式Aの化合物と組み合わせることで、迅速で完全な重合およびUV曝露後に安定する低いプレチルト角の迅速な生成と同時に、UV曝露後でブラックマトリクスと接触後の高い信頼性および高いVHR値を高い輝度と併せて達成できるというLC媒体の有利な挙動に至ることが観察された。加えて、より長いUV波長を重合のために使用することが可能となるように、LC媒体は、より長いUV波長において高い吸収を示し、これはディスプレイの製造工程にとって有利である。
PSAディスプレイを製造するために、任意に電極に電圧を印加しながら、LCディスプレイの基板間でLC媒体中において、その場での重合により、LC媒体に含有される重合性化合物を重合または架橋(1つの化合物が2個以上の重合性基を含有する場合)する。
本発明によるPSAディスプレイの構造は、冒頭で引用した先行技術に記載する通りのPSAディスプレイの通常の構成に対応している。突起のない構成が好ましく、特に加えて、カラーフィルター側の電極が構造化されておらず、TFT側の電極のみがスリットを有するものが好ましい。PS-VAディスプレイ用に特に適切で好ましい電極構造は、例えば、米国特許出願公開第2006/0066793号公報に記載されている。
本発明の好ましいPSAタイプLCディスプレイは、
・ピクセル領域を定義するピクセル電極であって、それぞれのピクセル領域に配置されたスイッチ素子に連結されておりマイクロスリットパターンを施してもよいピクセル電極、および任意にピクセル電極上に配置された第1配向層を含む第1基板と;
・第1基板に面している第2基板の全体部分上に配置してもよい共通電極層、および任意の第2配向層を含む第2基板と;
・上および下に記載する通りの重合性成分Aおよび液晶成分B(ただし、重合性成分Aは重合されていてもよい。)を含むLC媒体を含み、第1および第2基板間に配置されたLC層と
を含む。
・ピクセル領域を定義するピクセル電極であって、それぞれのピクセル領域に配置されたスイッチ素子に連結されておりマイクロスリットパターンを施してもよいピクセル電極、および任意にピクセル電極上に配置された第1配向層を含む第1基板と;
・第1基板に面している第2基板の全体部分上に配置してもよい共通電極層、および任意の第2配向層を含む第2基板と;
・上および下に記載する通りの重合性成分Aおよび液晶成分B(ただし、重合性成分Aは重合されていてもよい。)を含むLC媒体を含み、第1および第2基板間に配置されたLC層と
を含む。
第1および/または第2配向層は、LC層のLC分子の配向方向を制御する。例えば、PS-VAディスプレイにおいては、配向層がLC分子をホメオトロピック(または垂直)配向(即ち、表面に垂直)またはチルト配向とするように配向層を選択する。そのような配向層は、例えば、ポリイミドを含み、ポリイミドはラビングされていてもよいか、または光配向法で調製できる。
LC媒体を有するLC層は、ディスプレイの製造で通常使用される方法、例えば、いわゆる液晶滴下工法(ODF:one drop filling)でディスプレイの基板間に配置できる。次いで、LC媒体の重合性成分を、例えばUV光重合で重合する。重合は、1つの工程または2つ以上の工程で行える。
PSAディスプレイは、カラーフィルター、ブラックマトリクス、パッシベーション層、光学レタデーション層、個々のピクセルをアドレスするためのトランジスタ素子などの更なる要素を含んでよく、これらは全て当業者に既知で、特許性のある技量を発揮することなく用いることができる。
電極構造は、個々のディスプレイのタイプに応じて当業者が設計できる。例えば、PS-VAディスプレイ用に2個、4個またはそれ以上の異なるチルト配向方向を生成するために、スリットおよび/または隆起もしくは突起を有する電極を提供することで、LC分子のマルチドメイン配向性を誘発できる。
重合すれば重合性化合物は架橋されたポリマーを形成し、LC媒体中にLC分子の一定のプレチルトが生じる。特定の理論に縛られることを望むものではないが、重合性化合物で形成される架橋されたポリマーの少なくとも一部分が、LC媒体より相分離または沈殿し、基板もしくは電極またはそれらの上に提供された配向層上でポリマーの層を形成する と考えられる。顕微鏡測定データ(SEMおよびAFMなど)で、形成されたポリマーの少なくとも一部がLC/基板の界面に蓄積していることを確認した。
重合は単一の工程で行うことができる。また、最初に、プレチルト角を生成するために第1工程において任意に電圧を印加しながら重合を行い、続いて、第2重合工程において電圧を印加せずに、第1工程において反応しなかった化合物を重合または架橋する(「最終硬化」)ことも可能である。
適切で好ましい重合方法は、例えば、熱または光重合で、好ましくは光重合であり、特にはUV誘発光重合で、UV照射に重合性化合物を曝露することで達成できる。
1種類以上の重合開始剤をLC媒体に添加できる。重合に適切な条件および開始剤の適切なタイプおよび量は当業者に既知であり、文献に記載されている。例えば、商業的に入手可能な光重合開始剤Irgacure651(登録商標)、Irgacure184(登録商標)、Irgacure907(登録商標)、Irgacure369(登録商標)またはDarocure1173(登録商標)(Ciba社)がフリーラジカル重合に適する。重合開始剤を用いる場合、開始剤の割合は、好ましくは、0.001~5重量%、特に好ましくは、0.001~1重量%である。
また、本発明による重合性化合物は開始剤を伴わない重合にも適しており、このことは、例えば、材料費がより低く、特に、開始剤またはその劣化生成物の残存し得る量によるLC媒体の汚染がより少ないなどの特筆すべき利点を伴う。このように、開始剤を加えることなく、重合を行うこともできる。よって、好ましい実施形態において、LC媒体は重合開始剤を含まない。
また、例えば、保存または輸送中におけるRMの好ましくない自発的な重合を防止するために、LC媒体は1種類以上の安定剤を含んでもよい。安定剤の適切なタイプおよび量は当業者に既知であり、文献に記載されている。例えば、Irganox(登録商標)シリーズ(Ciba社)からの商業的に入手可能な安定剤、例えば、Irganox(登録商標)1076などが特に適切である。安定剤を用いる場合、安定剤の割合は、RMまたは重合性成分(成分A)の総量を基礎として、好ましくは、10~500,000ppm、特に好ましくは、50~50,000ppmである。
式Iの重合性化合物は、PSAディスプレイを調製する1個以上の以下の特徴を含む方法において特に良好なUV吸収性を示し、よって、その方法に特に適する:
・重合性媒体を、チルト角を生成するための第1UV曝露工程(「UV-1工程」)と、重合を完結するための第2UV曝露工程(「UV-2工程」)とを含む2段階工程でディスプレイ内においてUV光に曝露する;
・重合性媒体を、エネルギー節約UVランプ(「グリーンUVランプ」としても知られている。)で生成したUV光にディスプレイ内で曝露する。これらのランプは300~380nmの吸収スペクトルにおいて比較的低い強度(従来のUVランプの1/100~1/10である。)で特徴付けられ、好ましくはUV2工程で使用されるが、UV1工程においても高い強度を避ける必要がある場合は使用できる;
・PS-VA工程において短い波長のUV光に曝露するのを避けるために、重合性媒体を、より長い波長(好ましくは340nm以上である。)にシフトした放射スペクトルを有するUVランプで生成したUV光にディスプレイ内で曝露する。
・重合性媒体を、チルト角を生成するための第1UV曝露工程(「UV-1工程」)と、重合を完結するための第2UV曝露工程(「UV-2工程」)とを含む2段階工程でディスプレイ内においてUV光に曝露する;
・重合性媒体を、エネルギー節約UVランプ(「グリーンUVランプ」としても知られている。)で生成したUV光にディスプレイ内で曝露する。これらのランプは300~380nmの吸収スペクトルにおいて比較的低い強度(従来のUVランプの1/100~1/10である。)で特徴付けられ、好ましくはUV2工程で使用されるが、UV1工程においても高い強度を避ける必要がある場合は使用できる;
・PS-VA工程において短い波長のUV光に曝露するのを避けるために、重合性媒体を、より長い波長(好ましくは340nm以上である。)にシフトした放射スペクトルを有するUVランプで生成したUV光にディスプレイ内で曝露する。
より低い強度を使用するか、より長い波長のUVへシフトするかの何れによっても、UV光で引き起こされ得る損傷から有機層を保護する。
本発明の好ましい実施形態は、上および下に記載するPSAディスプレイを調製する方法に関し、1個以上の以下の特徴を含む:
・重合性LC媒体を、チルト角を生成するための第1UV曝露工程(「UV-1工程」)と、重合を完結するための第2UV曝露工程(「UV-2工程」)とを含む2段階でUV光に曝露する;
・重合性LC媒体を、300~380nmの波長範囲内で0.5mW/cm2~10mW/cm2の強度を有するUVランプで生成したUV光に曝露する(好ましくは、このUVランプをUV2工程で使用し、任意にUV1工程でも使用する。);
・重合性LC媒体を、340nm以上で、好ましくは400nm以下の波長を有するUV光に曝露する。
・重合性LC媒体を、チルト角を生成するための第1UV曝露工程(「UV-1工程」)と、重合を完結するための第2UV曝露工程(「UV-2工程」)とを含む2段階でUV光に曝露する;
・重合性LC媒体を、300~380nmの波長範囲内で0.5mW/cm2~10mW/cm2の強度を有するUVランプで生成したUV光に曝露する(好ましくは、このUVランプをUV2工程で使用し、任意にUV1工程でも使用する。);
・重合性LC媒体を、340nm以上で、好ましくは400nm以下の波長を有するUV光に曝露する。
この好ましい方法は、例えば、所望のUVランプを使用するか、それぞれ所望の波長を有するUV光を実質的に透過し、それぞれ所望でない波長を有する光を実質的に遮断するバンドパスフィルターおよび/またはカットオフフィルターを使用することで実施可能である。例えば、300~400nmの波長λのUV光で照射が望ましい場合、λが300nm超400nm未満の波長を実質的に透過するワイドバンドパスフィルターを使用して、UV曝露を実施可能である。340nm超の波長λのUV光で照射することが望ましい場合、340nm超の波長λを実質的に透過するカットオフフィルターを用いて、UV曝露を実施可能である。
「実質的に透過する」は、フィルターが、所望の波長の入射光の、大部分、好ましくは少なくとも50%の強度で透過することを意味する。「実質的に遮断する」は、フィルターが、所望でない波長の入射光の大部分、好ましくは少なくとも50%の強度で透過しないことを意味する。「所望(所望でない)波長」は、例えば、バンドパスフィルターの場合は、与えられるλの範囲内(外)の波長を意味し、カットオフフィルターの場合は、与えられるλの値の上(下)の波長を意味する。
この好ましい方法は、より長い波長のUVを用いてのディスプレイの製造を可能にし、これにより、UV光の短波長成分の有害作用および損傷作用を低減または回避できる。
UV照射エネルギーは、一般に6~100Jであり、製造工程の条件による。
好ましくは、本発明によるLC媒体は、上および下に記載する通りの重合性成分A)およびLC成分B)(またはLCホスト混合物)から本質的になる。しかしながら、LC媒体は、好ましくは、コモノマー、キラルドーパント、重合開始剤、禁止剤、安定剤、界面活性剤、湿潤剤、潤滑剤、分散剤、疎水化剤、接着剤、流動性向上剤、消泡剤、脱気剤、希釈剤、反応性希釈剤、助剤、着色剤、色素、顔料およびナノ粒子が挙げられるリストより限定することなく選ばれる1種類以上の更なる成分または添加剤を追加的に含んでよい。
重合性成分A)は式Iの重合性化合物から排他的に成るLC媒体が好ましい。
他の好ましい実施形態において、式Iの重合性化合物に加え、重合性成分A)は1種類以上の更なる重合性化合物(「コモノマー」)を含有し、それらは、好ましくはRMより選択する。
好ましくは、LC媒体中における重合性成分A)の割合は0重量%より多く5重量%未満、非常に好ましくは0重量%より多く1重量%未満、最も好ましくは0.01~0.5重量%である。
好ましくは、LC媒体中におけるLC成分B)の割合は95重量%以上100重量%未満、非常に好ましくは99重量%以上100重量%未満である。
上に記載する通りの重合性成分A)に加え、本発明によるLC媒体は、非重合性の低分子量化合物より選択される1種類以上、好ましくは2種類以上のLC化合物を含むLC成分B)またはLCホスト混合物を含む。これらのLC化合物は、重合性化合物の重合に適用する条件下において重合反応に対し安定および/または非反応性であるように選択する。
これらの化合物の例が、式Aの化合物である。
LC成分B)またはLCホスト混合物はネマチックLC相を有し、好ましくはキラル液晶相を有さないLC媒体が好ましい。
更に、アキラルな式Iの化合物と、および、成分Aおよび/またはBの化合物はアキラルな化合物から成る群より排他的に選択されるLC媒体とが好ましい。
LC成分B)またはLCホスト混合物は、好ましくは、ネマチックLC混合物である。
好ましい実施形態において、LC媒体は、負の誘電異方性を有する化合物を基礎とするLC成分B)またはLCホスト混合物を含有する。その様なLC媒体は、特に、PS-VAおよびPS-UB-FFSディスプレイにおける使用に適する。そのようなLC媒体の特に好ましい実施形態は、下の項目a)~z4)のものである。
a)成分B)またはLCホスト混合物が、式CYおよびPYから選択する1種類以上の化合物を含むLC媒体。
ZxおよびZyは、それぞれ互いに独立に、-CH2CH2-、-CH=CH-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2O-、-OCH2-、-CO-O-、-O-CO-、-C2F4-、-CF=CF-、-CH=CH-CH2O-または単結合、好ましくは、単結合を表し、
L1~4は、それぞれ互いに独立に、F、Cl、OCF3、CF3、CH3、CH2F、CHF2を表す。
好ましくは、L1およびL2の両方がFを表すか、または、L1およびL2の一方がFを表し、他方がClを表すか、または、L3およびL4の両方がFを表すか、または、L3およびL4の一方がFを表し、他方がClを表す。
式CYの化合物は、好ましくは、以下のサブ式から成る群より選択する。
式CY2、CY8、CY10およびCY16から選択される化合物が特に好ましく、式CY2およびCY10のものが非常に好ましい。
式PYの化合物は、好ましくは、以下のサブ式から成る群より選択する。
式PY2、PY8、PY10およびPY16から選択される化合物が特に好ましく、式PY2およびPY10のものが非常に好ましい。
好ましくは、成分B)またはLCホスト混合物は1種類以上の式PY2の化合物を、好ましくは1~20重量&、非常に好ましくは8~20重量%の量で含む。
b)成分B)またはLCホスト混合物が、アルケニル基を含む1種類以上のメソゲンまたはLC化合物(以降、「アルケニル化合物」とも呼ぶ。)(ただし、該アルケニル基は、LC媒体中に含有される重合性化合物を重合するために使用される条件下における重合反応に対して安定である。)を含むLC媒体。
好ましくは、成分B)またはLCホスト混合物は、式Aとは異なる式ANおよびAYから選択する1種類以上のアルケニル化合物を含む。
RA2は、1~12個のC原子を有するアルキルで、ただし加えて、1個または2個の隣接していないCH2基は、O原子が互いに直接連結しないようにして、-O-、-CH=CH-、-CO-、-OCO-または-COO-で置き換えられていてもよく、
Zxは、-CH2CH2-、-CH=CH-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2O-、-OCH2-、-CO-O-、-O-CO-、-C2F4-、-CF=CF-、-CH=CH-CH2O-または単結合であり、好ましくは単結合であり、
L1、2は、H、F、Cl、OCF3、CF3、CH3、CH2FまたはCHF2Hであり、好ましくは、H、FまたはClであり、
xは、1または2であり、
zは、0または1である。
式ANおよびAYの好ましい化合物は、RA2が、エテニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、ヘキセニルおよびヘプテニルから選択するものである。
好ましい実施形態において、成分B)またはLCホスト混合物は、以下のサブ式から選択する式ANの1種類以上の化合物を含む。
alkylおよびalkyl*は、それぞれ互いに独立に、1~6個のC原子を有する直鎖状のアルキル基を表し、
alkenylおよびalkenyl*は、それぞれ互いに独立に、2~7個のC原子を有する直鎖状のアルケニル基を表す。alkenylおよびalkenyl*は、好ましくは、CH2=CH-、CH2=CHCH2CH2-、CH3-CH=CH-、CH3-CH2-CH=CH-、CH3-(CH2)2-CH=CH-、CH3-(CH2)3-CH=CH-またはCH3-CH=CH-(CH2)2-を表す。
好ましくは、成分B)またはLCホスト混合物は、式AN1、AN2、AN3およびAN6から選択する1種類以上の化合物、非常に好ましくは式AN1の1種類以上の化合物を含む。
他の好ましい実施形態において、成分B)またはLCホスト混合物は、以下のサブ式から選択する式ANの1種類以上の化合物を含む。
他の好ましい実施形態において、成分B)またはLCホスト混合物は、以下のサブ式から選択する1種類以上の化合物を含む。
他の好ましい実施形態において、成分B)またはLCホスト混合物は、以下のサブ式から選択する式AYの1種類以上の化合物を含む。
alkylおよびalkyl*は、それぞれ互いに独立に、1~6個のC原子を有する直鎖状のアルキル基を表し、
「(O)」は、O-原子または単結合を表し、
alkenylおよびalkenyl*は、それぞれ互いに独立に、2~7個のC原子を有する直鎖状のアルケニル基を表す。alkenylおよびalkenyl*は、好ましくは、CH2=CH-、CH2=CHCH2CH2-、CH3-CH=CH-、CH3-CH2-CH=CH-、CH3-(CH2)2-CH=CH-、CH3-(CH2)3-CH=CH-またはCH3-CH=CH-(CH2)2-を表す。
他の好ましい実施形態において、成分B)またはLCホスト混合物は、以下のサブ式から選択する式AYの1種類以上の化合物を含む。
mおよびnは、それぞれ互いに独立に、1、2、3、4、5または6を表し、
alkenylは、CH2=CH-、CH2=CHCH2CH2-、CH3-CH=CH-、CH3-CH2-CH=CH-、CH3-(CH2)2-CH=CH-、CH3-(CH2)3-CH=CH-またはCH3-CH=CH-(CH2)2-を表す。
好ましくは、LC媒体中の式ANおよびAYの化合物の割合は2~70重量%、非常に好ましくは5~60重量%、最も好ましくは10~50重量%である。
好ましくは、LC媒体またはLCホスト混合物は、式ANおよびAYから選択する1~5種類、好ましくは1種類、2種類または3種類の化合物を含有する。
式ANおよび/またはAYのアルケニル化合物を添加することで、LC媒体の粘度を低下し、応答時間を短くすることが可能になる。
c)成分B)またはLCホスト混合物が、以下の式の1種類以上の化合物を含むLC媒体。
Zyは、-CH2CH2-、-CH=CH-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2O-、-OCH2-、-CO-O-、-O-CO-、-C2F4-、-CF=CF-、-CH=CHCH2O-または単結合、好ましくは、単結合を表す。
式ZKの化合物は、好ましくは、以下のサブ式から成る群より選択する。
式ZK1の化合物が特に好ましい。
式ZKの特に好ましい化合物は、以下のサブ式より選択する。
式ZK1aの化合物が最も好ましい。
d)成分B)またはLCホスト混合物が、以下の式の1種類以上の化合物を追加的に含むLC媒体。
R5およびR6は、それぞれ互いに独立に、1~12個のC原子を有するアルキル(ただし加えて、1個または2個の隣接していないCH2基は、O原子が互いに直接連結しないようにして、-O-、-CH=CH-、-CO-、-OCO-または-COO-で置き換えられていてもよい。)、好ましくは、1~6個のC原子を有するアルキルまたはアルコキシを表し、
式DKの化合物は、好ましくは、以下のサブ式から成る群より選択する。
e)成分B)またはLCホスト混合物が、以下の式の1種類以上の化合物を追加的に含むLC媒体。
fは、1または2を表し、
R1およびR2は、それぞれ互いに独立に、1~12個のC原子を有するアルキルを表し、ただし加えて、1個または2個の隣接していないCH2基は、O原子が互いに直接連結しないようにして、-O-、-CH=CH-、-CO-、-OCO-または-COO-で置き換えられていてもよく、
Zxは、-CH2CH2-、-CH=CH-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2O-、-OCH2-、-CO-O-、-O-CO-、-C2F4-、-CF=CF-、-CH=CHCH2O-または単結合、好ましくは、単結合を表し、
L1およびL2は、それぞれ互いに独立に、F、Cl、OCF3、CF3、CH3、CH2F、CHF2を表す。
好ましくは、基L1およびL2の両方がFを表すか、または、基L1およびL2の一方がFを表し、他方がClを表す。
式LYの化合物は、好ましくは、以下のサブ式から成る群より選択する。
f)成分B)またはLCホスト混合物が、以下の式から成る群より選択する1種類以上の化合物を追加的に含むLC媒体。
g)成分B)またはLCホスト混合物が、以下の式から成る群より選択する1種類以上の化合物を追加的に含むLC媒体。
h)成分B)またはLCホスト混合物が、以下の式から成る群より選択する1種類以上のビフェニル化合物を追加的に含むLC媒体。
LCホスト混合物における式B1~B3のビフェニルの割合は、好ましくは、少なくとも3重量%、特に5重量%以上である。
式B2の化合物が特に好ましい。
式B1~B3の化合物は、好ましくは、以下のサブ式から成る群より選択する。
i)成分B)またはLCホスト混合物が、以下の式の1種類以上のターフェニル化合物を追加的に含むLC媒体。
式Tの化合物は、好ましくは、以下のサブ式から成る群より選択する。
Rは、好ましくは、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシまたはペントキシを表す。
本発明によるLCホスト混合物は、好ましくは、式Tおよびその好ましいサブ式のターフェニルを、0.5~30重量%、特に、1~20重量%の量で含む。
式T1、T2、T3、T5およびT21の化合物が非常に好ましく、特に式T1およびT2およびT5のものである。これらの化合物において、Rは、好ましくは、それぞれ1~5個のC原子を有するアルキル、更に、アルコキシを表す。
混合物のΔnの値が0.1以上となる場合、好ましくは、本発明によるLC媒体中においてターフェニルを用いる。好ましいLC媒体は、好ましくは、化合物T1~T24の群より選択され、2~20重量%の1種類以上の式Tのターフェニル化合物を含む。
本発明による他の好ましい実施形態において、LCホスト混合物または成分B)は、10%未満、好ましくは5%未満、非常に好ましくは1%未満、最も好ましくは0%の式Tのターフェニル化合物またはターフェニル基を有する他の化合物を含有する。好ましくは、LC媒体は、ターフェニル基を有する非重合性化合物を一切含有しない。
k)成分B)またはLCホスト混合物が、以下の式から成る群より選択する1種類以上のクオーターフェニル化合物を追加的に含むLC媒体。
RQは、1~9個のC原子を有するアルキル、アルコキシもしくはオキサアルキル、または2~9個のC原子を有するアルケニルもしくはアルケニルオキシであり、RQは全てフッ素化されていてもよく、
XQは、F、Cl、1~6個のC原子を有するハロゲン化されたアルキルもしくはアルコキシ、または2~6個のC原子を有するハロゲン化されたアルケニルもしくはアルケニルオキシであり、
LQ1~LQ6は、それぞれ互いに独立にHまたはFであり、ただし、LQ1~LQ6の少なくとも1つはFである。
式Qの好ましい化合物は、RQが2~6個のC原子を有する直鎖状のアルキル、非常に好ましくは、エチル、n-プロピルまたはn-ブチルを表すものである。
式Qの好ましい化合物は、LQ3およびLQ4がFのものである。式Qの更に好ましい化合物は、LQ3、LQ4ならびにLQ1およびLQ2の1個または2個がFのものである。
式Qの好ましい化合物は、XQがFまたはOCF3、非常に好ましくはFを表すものである。
式Qの化合物は、好ましくは、以下のサブ式より選択する。
式Q1の化合物、特にRQがn-プロピルである化合物が特に好ましい。
好ましくは、LCホスト混合物における式Qの化合物の割合は0重量%より多く~5重量%以下、非常に好ましくは0.1~2重量%、最も好ましくは0.2~1.5重量%である。
好ましくは、LCホスト混合物は1~5種類、好ましくは1または2種類の式Qの化合物を含有する。
LCホスト混合物に式Qのクオーターフェニル化合物を添加することで、高いUV吸収を維持しながらODFムラを低減でき、迅速および完全な重合が可能となり、チルト角の強力および迅速な生成が可能となり、LC媒体のUV安定性が増加する。
加えて、負の誘電異方性を有するLC媒体に式Qの化合物を添加すると、式Qの化合物は正の誘電異方性を有しているため、誘電定数ε∥およびε⊥の値をより良好に制御でき、特に、誘電異方性Δεを一定に保ちながら誘電定数ε∥の高い値を達成することが可能となり、よって、キックバック電圧を低減し、画像の固着を低減する。
l)成分B)またはLCホスト混合物が、式CCの1種類以上の化合物を追加的に含むLC媒体。
RCは、1~9個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、オキサアルキルもしくはアルコキシアルキルまたは2~9個のC原子を有するアルケニルもしくはアルケニルオキシを表し、該基はフッ素化されていてもよく、
XCは、F、Cl、1~6個のC原子を有するハロゲン化されたアルキルもしくはアルコキシまたは2~6個のC原子を有するハロゲン化されたアルケニルもしくはアルケニルオキシを表し、
LC1、LC2は、それぞれ互いに独立に、HまたはFを表し、ただし、LC1およびLC2の少なくとも一方はFである。
式CCの好ましい化合物は、RCが2~6個のC原子を有する直鎖状のアルキル、非常に好ましくは、エチル、n-プロピルまたはn-ブチルを表すものである。
式CCの更に好ましい化合物は、LC1およびLC2がFであるものである。
式CCの更に好ましい化合物は、XCがFまたはOCF3、非常に好ましくはFを表すものである。
式CCの更に好ましい化合物は、以下の式から選択する。
好ましくは、LCホスト混合物中における式CCの化合物の割合は、0より大きく~10重量%以下、非常に好ましくは0.1~8重量%、最も好ましくは0.2~5重量%である。
好ましくは、LCホスト混合物は、1~5種類、好ましくは1種類、2種類または3種類の式CCの化合物を含有する。
加えて、負の誘電異方性を有するLC媒体に式CCの化合物を添加すると、式CCの化合物は正の誘電異方性を有しているため、誘電定数ε∥およびε⊥の値をより良好に制御でき、特に、誘電異方性Δεを一定に保ちながら誘電定数ε∥の高い値を達成することが可能となり、よって、キックバック電圧を低減し、画像の固着を低減する。加えて、式Cの化合物を添加することで、LC媒体の粘度を低下させ、応答時間の短縮が可能となる。
m)成分B)またはLCホスト混合物が、以下の式から成る群より選択する1種類以上の化合物を追加的に含むLC媒体。
好ましい媒体は、式O1、O3およびO4より選択する1種類以上の化合物を含む。
n)成分B)またはLCホスト混合物が、以下の式の1種類以上の化合物を追加的に、好ましくは3重量%より多く、特には5重量%以上、非常に特に好ましくは5~30重量%の量で含むLC媒体。
式FIの特に好ましい化合物は、以下のサブ式から成る群より選択する。
o)成分B)またはLCホスト混合物が、以下の式から成る群より選択する1種類以上の化合物を追加的に含むLC媒体。
p)成分B)またはLCホスト混合物が、例えば、以下の式から成る群より選択する化合物などのテトラヒドロナフチルまたはナフチル単位を含有する1種類以上化合物を追加的に含むLC媒体。
R10およびR11は、それぞれ互いに独立に、1~12個のC原子を有するアルキル(ただし加えて、1個または2個の隣接していないCH2基は、O原子が互いに直接連結しないようにして、-O-、-CH=CH-、-CO-、-OCO-または-COO-で置き換えられていてもよい。)、好ましくは、1~6個のC原子を有するアルキルまたはアルコキシを表し、
および、R10およびR11は、好ましくは、1~6個のC原子を有する直鎖状のアルキルもしくはアルコキシまたは2~6個のC原子を有する直鎖状のアルケニルを表し、
Z1およびZ2は、それぞれ互いに独立に、-C2H4-、-CH=CH-、-(CH2)4-、-(CH2)3O-、-O(CH2)3-、-CH=CH-CH2CH2-、-CH2CH2CH=CH-、-CH2O-、-OCH2-、-CO-O-、-O-CO-、-C2F4-、-CF=CF-、-CF=CH-、-CH=CF-、-CH2-または単結合を表す。
q)成分B)またはLCホスト混合物が、以下の式の1種類以上のジフルオロジベンゾクロマンおよび/またはクロマンを追加的に、好ましくは3~20重量%の量、特に3~15重量%の量で含むLC媒体。
R11およびR12は、それぞれ互いに独立に、R11に対して上で示される意味の1つを有し、
環Mは、トランス-1,4-シクロヘキシレンまたは1,4-フェニレンであり、
Zmは、-C2H4-、-CH2O-、-OCH2-、-CO-O-または-O-CO-であり、
cは、0、1または2である。
式BC、CRおよびRCの特に好ましい化合物は、以下のサブ式から成る群より選択する。
式中、alkylおよびalkyl*は、それぞれ互いに独立に、1~6個のC原子を有する直鎖状のアルキル基を表し、(O)は酸素原子または単結合を表し、cは1または2であり、alkenylおよびalkenyl*は、それぞれ互いに独立に、2~6個のC原子を有する直鎖状のアルケニル基を表す。alkenylおよびalkenyl*は、好ましくは、CH2=CH-、CH2=CHCH2CH2-、CH3-CH=CH-、CH3-CH2-CH=CH-、CH3-(CH2)2-CH=CH-、CH3-(CH2)3-CH=CH-またはCH3-CH=CH-(CH2)2-を表す。
1種類、2種類または3種類の式BC-2の化合物を含むLCホスト混合物が、非常に特に好ましい。
r)成分B)またはLCホスト混合物が、以下の式の1種類以上のフッ素化されたフェナントレンおよび/またはジベンゾフランを追加的に含むLC媒体。
式PHおよびBFの特に好ましい化合物は、以下のサブ式から成る群より選択する。
好ましくは、成分B)またはLCホスト混合物は、式BF1、好ましくは式BF1aから選択される1種類以上の化合物を含む。
好ましくは、LC媒体中における式BF1またはBF1aの化合物の割合は0.5~20%、非常に好ましくは0.5~10%、最も好ましくは1~5%である。
好ましくは、LC媒体は、1~5種類、好ましくは1種類、2種類または3種類の式BF1またはBF1aの化合物を含有する。
s)成分B)またはLCホスト混合物が、以下の式の1種類以上の単環化合物を追加的に含むLC媒体。
R1およびR2は、それぞれ互いに独立に、1~12個のC原子を有するアルキル(ただし加えて、1個または2個の隣接していないCH2基は、O原子が互いに直接連結しないようにして、-O-、-CH=CH-、-CO-、-OCO-または-COO-で置き換えられていてもよい。)、好ましくは、1~6個のC原子を有するアルキルまたはアルコキシを表し、
L1およびL2は、それぞれ互いに独立に、F、Cl、OCF3、CF3、CH3、CH2FまたはCHF2を表す。
好ましくは、L1およびL2の両方がFを表すか、L1およびL2の一方がFで他方がClを表す。
式Yの化合物は、好ましくは、以下のサブ式から成る群より選択する。
特に好ましい式Yの化合物は、以下のサブ式から成る群より選択する。
t)上および下に記載する通りの重合性化合物は別として、末端ビニルオキシ基(-O-CH=CH2)を含有する化合物を含有しないLC媒体。
u)成分B)またはLCホスト混合物が、1~8種類、好ましくは1~5種類の式CY1、CY2、PY1および/またはPY2の化合物を含むLC媒体。これらの化合物のLCホスト混合物全体における割合は、好ましくは5~70%、特に好ましくは10~35%である。これらの個々の化合物の含有量は、好ましくは、それぞれの場合で2~20%である。
v)成分B)またはLCホスト混合物が、1~8種類、好ましくは1~5種類の式CY9、CY10、PY9および/またはPY10の化合物を含むLC媒体。これらの化合物のLCホスト混合物全体における割合は、好ましくは5~60%、特に好ましくは10~35%である。これらの個々の化合物の含有量は、好ましくは、それぞれの場合で2~20%である。
w)成分B)またはLCホスト混合物が、1~10種類、好ましくは1~8種類の式ZKの化合物、特に、式ZK1、ZK2および/またはZK6の化合物を含むLC媒体。これらの化合物のLCホスト混合物全体における割合は、好ましくは3~25%、特に好ましくは5~45%である。これらの個々の化合物の含有量は、好ましくは、それぞれの場合で2~20%である。
x)LCホスト混合物全体における式CY、PYおよびZKの化合物の割合は70%を超え、好ましくは、80%を超えるLC媒体。
y)LCホスト混合物が、好ましくは式ANおよびAYから選択し、非常に好ましくは式AN1、AN3およびAN6から選択し、最も好ましくは式AN1a、AN3aおよびAN6aから選択するアルケニル基を含有する1種類以上の化合物を含有するLC媒体。これらの化合物のLCホスト混合物中における濃度は、好ましくは、2~70%、非常に好ましくは、3~55%である。
z1)成分B)またはLCホスト混合物が、式PY1~PY8、非常に好ましくは式PY2より選択する1種類以上、好ましくは1~5種類の化合物を含有するLC媒体。LCホスト混合物全体におけるこれらの化合物の割合は、好ましくは1~30%、特に好ましくは2~20%である。これらの個々の化合物の割合は、好ましくは、それぞれの場合で1~20%である。
z2)成分B)またはLCホスト混合物が、式T1、T2、T3、T5およびT21から、非常に好ましくは式T2から選択する1種類以上、好ましくは1種類、2種類または3種類の化合物を含有するLC媒体。LCホスト混合物全体におけるこれらの化合物の割合は、好ましくは1~20%である。
z3)LCホスト混合物が、式CYおよびPYから選択する1種類以上の化合物と、式ANおよびAYから選択する1種類以上の化合物と、式ZKの1種類以上の化合物とを含有するLC媒体。
z4)LCホスト混合物が、1種類以上、好ましくは1種類、2種類または3種類の式A、好ましくは式A1の化合物と、1種類以上、好ましくは1種類、2種類または3種類の式BF1、好ましくは式BF1aの化合物と、1種類以上、好ましくは1種類、2種類または3種類の式PY2の化合物とを含有するLC媒体。LCホスト混合物中における式AまたはA1の化合物の割合は、好ましくは0.05~2%、非常に好ましくは0.1~1%である。LCホスト混合物中における式BF1またはBF1aの化合物の割合は、好ましくは0.5~10%、非常に好ましくは1~5%である。LCホスト混合物中における式PY2の化合物の割合は、好ましくは1~20%、非常に好ましくは10~20%である。
上述の好ましい実施形態の化合物を、上記の重合された化合物と組み合わせることにより、本発明によるLC媒体において、低い閾電圧、低い回転粘度および非常に良好な低温安定性と、同時に、常に高い透明点および高いHR値とが生じ、PSAディスプレイにおいて特に低いプレチルト角を迅速に確立できる。特に、先行技術からの媒体と比較し、PSAディスプレイにおいて、LC媒体は、著しく短縮された応答時間、また、特に、短縮された中間調(灰色遮光)応答時間を示す。
本発明のLC媒体およびLCホスト混合物は、好ましくは、少なくとも80K、特に好ましくは、少なくとも100Kのネマチック相範囲、および、20℃において、250mPa・s以下、好ましくは、200mPa・s以下の回転粘度を有する。
本発明によるVAタイプのディスプレイにおいては、スイッチオフ状態で、LC媒体層における分子は電極表面に垂直に配向しているか(ホメオトロピック的)、または、チルトホメオトロピック配向を有している。電極に電圧を印加すると、分子長軸が電極表面に平行なLC分子の再配向が起きる。
特に、PS-VAおよびPS-UB-FFSタイプのディスプレイにおいて使用するためで、負の誘電異方性を有する化合物を基礎とする本発明によるLC媒体は、20℃および1kHzにおいて、好ましくは、-0.5~-10、特に、-2.5~-7.5の負の誘電異方性Δεを有する。
PS-VAおよびPS-UB-FFSタイプのディスプレイにおいて使用するためで、本発明によるLC媒体における複屈折率Δnは、好ましくは、0.16未満、特に好ましくは、0.06~0.14、非常に特に好ましくは、0.07~0.12である。
また、本発明によるLC媒体は、当業者に既知で文献に記載されている、例えば、重合開始剤、禁止剤、安定剤、表面活性化物質またはキラルドーパントなどの更なる添加剤を含んでもよい。これらは重合性でも非重合性でもよい。従って、重合性の添加剤は重合性成分または成分A)に属すると見なす。従って、非重合性の添加剤は非重合性成分または成分B)に属すると見なす。
好ましい実施形態において、LC媒体は、例えば、1種類以上のキラルドーパントを、好ましくは、0.01~1%、非常に好ましくは、0.05~0.5%の濃度において含有する。キラルドーパントは、好ましくは、下の表Bからの化合物から成る群より選択され、非常に好ましくは、R-またはS-1011、R-またはS-2011、R-またはS-3011、R-またはS-4011およびR-またはS-5011から成る群より選択される。
もう一つの好ましい実施形態において、LC媒体は、1種類以上のキラルドーパントのラセミ体を含有し、キラルドーパントは、好ましくは、先の段落で述べたキラルドーパントより選択される。
更に、例えば、0~15質量%の多色性色素、更に、導電性を向上するために、ナノ粒子、導電性塩、好ましくは、エチルジメチルドデシルアンモニウム4-ヘキソキシベンゾエート、テトラブチルアンモニウムテトラフェニルボレートまたはクラウンエーテルの錯塩(例えば、Hallerら、Mol.Cryst.Liq.Cryst.24巻、249~258頁(1973年)参照)、または、ネマチック相の誘電異方性、粘度および/または配向を改変するための物質をLC媒体に加えることも可能である。このタイプの物質は、例えば、独国特許出願公開第22 09 127号公報、独国特許出願公開第22 40 864号公報、独国特許出願公開第23 21 632号公報、独国特許出願公開第23 38 281号公報、独国特許出願公開第24 50 088号公報、独国特許出願公開第26 37 430号公報および独国特許出願公開第28 53 728号公報に記載されている。
本発明によるLC媒体の好ましい実施形態a)~z)の個々の成分は既知であるか、それらを調製する方法は文献に記載されている標準的な方法に基づいているため、それらを調製する方法は当業者によって先行技術より容易に導くことができるかの何れかである。式CYの対応する化合物は、例えば、欧州特許出願公開第0 364 538号公報に記載されている。式ZKの対応する化合物は、例えば、独国特許出願公開第26 36 684号公報および独国特許出願公開第33 21 373号公報に記載されている。
本発明に従って使用できるLC媒体は、例えば、1種類以上の上述の化合物を、上で定義される通りの1種類以上の重合性化合物と、および、任意成分として、更なる液晶化合物および/または添加剤と混合することで、それ自身は従来の様式によって調製される。一般に、より少量で使用される成分の所望量を、主要な構成成分を構成する成分に、有利には昇温して、溶解する。また、有機溶媒中、例えば、アセトン、クロロホルムまたはメタノール中における成分の溶液を混合し、完全に混合後、例えば蒸留により、溶媒を再び除去することも可能である。本発明は、更に、本発明によるLC媒体を調製する方法に関する。
また、本発明によるLC媒体が、例えば、H、N、O、Cl、Fがジュウテリウム等のような対応する同位体に置き換えられた化合物も含んでもよいことは、当業者に言うまでもない。
以下の例は、本発明を限定することなく本発明を説明する。しかしながら、それらは、当業者に対して、好ましく用いられる化合物、それらのそれぞれの濃度およびそれらの互いの組み合わせと共に、好ましい混合の考え方を示す。加えて、例は、どのような特性および特性の組み合わせが入手可能であるかを例示する。
以下の略称を使用する:
(n、m、z:それぞれの場合において互いに独立に、1、2、3、4、5または6。)
(n、m、z:それぞれの場合において互いに独立に、1、2、3、4、5または6。)
表Bに、本発明によるLC媒体に添加できる可能なキラルドーパントを示す。
表Cに、本発明によるLC媒体に添加できる可能な安定剤を示す(nは、ここで、1~12の整数、好ましくは、1、2、3、4、5、6、7または8を表し、末端のメチル基は示していない)。
表Dに、本発明によるLC媒体において、好ましくは、反応性メソゲン化合物として使用できる例示的な化合物を示す。
加えて、以下の略称および記号を使用する:
V0は20℃における容量閾電圧[V]であり、
neは20℃および589nmにおける異常屈折率であり、
n0は20℃および589nmにおける通常屈折率であり、
Δnは20℃および589nmにおける光学的異方性であり、
ε⊥は20℃および1kHzにおけるダイレクターに垂直な誘電率であり、
ε∥は20℃および1kHzにおけるダイレクターに平行な誘電率であり、
Δεは20℃および1kHzにおける誘電異方性であり、
cl.p.,T(N,I)は透明点[℃]であり、
γ1は20℃における回転粘度[mPa・s]であり、
K1は20℃における「スプレイ(splay)」変形に対する弾性定数[pN]であり、
K2は20℃における「ツイスト(twist)」変形に対する弾性定数[pN]であり、
K3は20℃における「ベンド(bend)」変形に対する弾性定数[pN]である。
V0は20℃における容量閾電圧[V]であり、
neは20℃および589nmにおける異常屈折率であり、
n0は20℃および589nmにおける通常屈折率であり、
Δnは20℃および589nmにおける光学的異方性であり、
ε⊥は20℃および1kHzにおけるダイレクターに垂直な誘電率であり、
ε∥は20℃および1kHzにおけるダイレクターに平行な誘電率であり、
Δεは20℃および1kHzにおける誘電異方性であり、
cl.p.,T(N,I)は透明点[℃]であり、
γ1は20℃における回転粘度[mPa・s]であり、
K1は20℃における「スプレイ(splay)」変形に対する弾性定数[pN]であり、
K2は20℃における「ツイスト(twist)」変形に対する弾性定数[pN]であり、
K3は20℃における「ベンド(bend)」変形に対する弾性定数[pN]である。
他に明記しない限り、本出願において全ての濃度は質量パーセントで示され、対応する混合物全体に関し、全ての固体または液晶成分を含み、溶媒を含まない。
他に明らかに注記しない限り、「混合物にx%の化合物Yを添加する」との表現は、最終混合物中、即ち、化合物Yを添加後の化合物Yの濃度がx%であることを意味する。
他に明記しない限り、例えば、融点T(C,N)、スメクチック(S)からネマチック(N)相への転移T(S,N)および透明点T(N,I)などの本出願において示される全ての温度の値は摂氏度(℃)で示される。m.p.は融点を表し、cl.p.は透明点である。更に、Cは結晶状態であり、Nはネマチック相であり、Sはスメクチック相であり、Iは等方相である。これらの記号の間のデータは、転移温度を表す。
全ての物理的特性は「メルク液晶、液晶の物理的特性」1997年11月、ドイツ国メルク社に従って決定されるか決定されたものであり、それぞれの場合で他に明示しない限り、20℃の温度が適用され、Δnは589nmで決定され、Δεは1kHzで決定される。
本発明については、用語「閾電圧」は、他に明示しない限り、フレデリックス閾値としても知られている容量閾値(V0)に関する。また、例において、一般的に通常であるが、10%相対コントラスト(V10)に対する光学的閾値も示す場合がある。
他に明記しない限り、上および下に記載される通り、PSAディスプレイ内で重合性化合物を重合するプロセスは、LC媒体が液晶相、好ましくは、ネマチック相を示す温度において行われ、最も好ましくは、室温において行われる。
他に明記しない限り、試験用セルを調製し、それらの電気光学的および他の特性を測定する方法は、以降に記載する通りの方法またはそれらに類似して行う。
容量閾電圧の測定用に使用されるディスプレイは25μmの間隔で離れている2枚の平坦で平行なガラス製外板から成り、それぞれの外板は内側に電極層および最上部にラビングされていないポリイミド配向層を有しており、液晶分子のホメオトロピックエッジ配向を生じる。
チルト角の測定用に使用されるディスプレイまたは試験用セルは4μmの間隔で離れている2枚の平坦で平行なガラス製外板から成り、それぞれの外板は内側に電極層および最上部にポリイミド配向層を有しており、ただし、2つのポリイミド層は互いに逆平行にラビングされており、液晶分子のホメオトロピックエッジ配向を生じる。
重合性化合物は、同時に電圧をディスプレイに印加(通常、10V~30Vの交流、1kHz)しながら、所定の時間で規定の強度のUVA光での照射によって、ディスプレイまたは試験用セル内で重合する。例においては、他に示さない限り、重合のために、強度50mW/cm2のメタルハライドランプを使用する。強度は、標準的なUVAメーター(UVAセンサーを備える高域Hoenle UVメーター)を使用して強度を測定する。
チルト角は、結晶回転実験(Autronic-Melchers TBA-105)によって決定される。ここで、低い値(即ち、角度90°からの大きな外れ)が大きなチルトに対応する。
VHR値を以下の通り測定する:0.3%の重合性モノマー化合物をLCホスト混合物に加え、得られた混合物を、ラビングされていないVA-ポリイミド配向層を含むVA-VHR試験用セル中に導入する。他に記載しない限り、LC層厚dは、およそ6μmである。UV曝露の前後において、VHR値を1V、60Hz、64μ秒パルスにて決定する(測定装置:Autronic-Melchers VHRM-105)。
<LCホスト混合物>
<比較例1>
ネマチックLCホスト混合物NC1を以下の通り配合する。
<比較例1>
ネマチックLCホスト混合物NC1を以下の通り配合する。
<比較例2>
ネマチックLCホスト混合物NC2を以下の通り配合する。
ネマチックLCホスト混合物NC2を以下の通り配合する。
<比較例3>
ネマチックLCホスト混合物NC3を以下の通り配合する。
ネマチックLCホスト混合物NC3を以下の通り配合する。
<比較例4>
ネマチックLCホスト混合物NC4を以下の通り配合する。
ネマチックLCホスト混合物NC4を以下の通り配合する。
<比較例5>
ネマチックLCホスト混合物NC5を以下の通り配合する。
ネマチックLCホスト混合物NC5を以下の通り配合する。
<例1>
ネマチックLCホスト混合物N1を以下の通り配合する。
ネマチックLCホスト混合物N1を以下の通り配合する。
<例2>
ネマチックLCホスト混合物N2を以下の通り配合する。
ネマチックLCホスト混合物N2を以下の通り配合する。
<例3>
ネマチックLCホスト混合物N3を以下の通り配合する。
ネマチックLCホスト混合物N3を以下の通り配合する。
<例4>
ネマチックLCホスト混合物N4を以下の通り配合する。
ネマチックLCホスト混合物N4を以下の通り配合する。
<例5>
ネマチックLCホスト混合物N5を以下の通り配合する。
ネマチックLCホスト混合物N5を以下の通り配合する。
<例6>
ネマチックLCホスト混合物N6を以下の通り配合する。
ネマチックLCホスト混合物N6を以下の通り配合する。
<重合性混合物>
それぞれのネマチックLCホスト混合物NC1~NC5およびN1~N5に、反応性メソゲンM1を、それぞれ0.2~0.35重量%の濃度で加えて重合性混合物を調製する。
それぞれのネマチックLCホスト混合物NC1~NC5およびN1~N5に、反応性メソゲンM1を、それぞれ0.2~0.35重量%の濃度で加えて重合性混合物を調製する。
BMをコートした基板から100~0.8の割合で抽出したBM粉末材料と、重合性LC媒体を接触させる。得られたサンプルを100℃で2時間加熱する。サンプルをメンブレンフィルターで濾過し、ラビングしていないVAポリイミド配向層を備えるVA-VHR試験用セル内に導入する。1V、60Hz、64μ秒パルスでUV曝露の前後において、VHR値を決定する(測定装置:Autronic-Melchers VHRM-105)。
VHR値を表2に示す。
それと比較して、式Aの化合物CLY-3-O2を有しない混合物C1、C4およびC5は、BM材料と接触するとUV曝露後に、より大きなVHRの低下を示す一方で、およそ10%の式Aの化合物CLY-3-O2を有する混合物C2、C2aおよびC3は、BM材料と接触なしでUV曝露後に、より大きなVHRの低下を示す。
従って、混合物P1~P6が、BM材料と接触のありなしのいずれかでUV曝露後に、高いVHRを維持するのに最も適している。
<プレチルト角>
本発明による重合性混合物および重合性比較混合物を、それぞれVA e/o試験用セル内に挿入する。試験用セルは、逆平行にラビングされたVA-ポリイミド配向層(JALS-2096-R1)を含む。LC層厚dは、およそ4μmである。
本発明による重合性混合物および重合性比較混合物を、それぞれVA e/o試験用セル内に挿入する。試験用セルは、逆平行にラビングされたVA-ポリイミド配向層(JALS-2096-R1)を含む。LC層厚dは、およそ4μmである。
50mW/cm2で120秒(6J)のUV照射後に、結晶回転実験(Autronic-Melchers TBA-105)により、プレチルト角を決定する。
プレチルト角を表3に示す。
<残存RM>
重合速度を決定するために、C型蛍光UVランプ(305~355nm)を使用して60℃で80分UVに曝露し、試験用セル内において重合性混合物を重合後、HPLCで試験用セル内における未重合RMの残存含有量(重量%)を測定する。この目的のために、次いで、MEK(メチルエチルケトン)を使用して試験用セルより重合された混合物を濯ぎ流し、測定する。
重合速度を決定するために、C型蛍光UVランプ(305~355nm)を使用して60℃で80分UVに曝露し、試験用セル内において重合性混合物を重合後、HPLCで試験用セル内における未重合RMの残存含有量(重量%)を測定する。この目的のために、次いで、MEK(メチルエチルケトン)を使用して試験用セルより重合された混合物を濯ぎ流し、測定する。
40分および80分UV照射後の混合物中におけるRMの残存濃度を、表4に示す。
Claims (19)
- ・1種類以上の重合性化合物を含む重合性成分A)と、
・1種類以上のメソゲンまたは液晶化合物を含み、以降では「LCホスト混合物」とも呼ぶ液晶成分B)とを含む液晶(LC:liquid crystal)媒体であって、
成分B)は、0.01~3%の1種類以上の式Aの化合物を含むことを特徴とするLC媒体。
R1およびR2は、1~9個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、オキサアルキルもしくはアルコキシアルキルまたは2~9個のC原子を有するアルケニルもしくはアルケニルオキシで、これらの基は全てフッ素化されていてもよく、
L1、L2およびL3は、FまたはCl、好ましくはFである。) - 成分B)は、0.05~2%の式AまたはA1の化合物を含むことを特徴とする請求項1または2に記載のLC媒体。
- 成分A)は、式Iから選択される1種類以上の重合性化合物を含むことを特徴とする請求項1~3のいずれか1項に記載のLC媒体。
RaおよびRbは、P、P-Sp-、H、F、Cl、Br、I、-CN、-NO2、-NCO、-NCS、-OCN、-SCN、SF5、直鎖状または分岐状で1~25個のC原子を有するアルキルであり、ただし加えて、1個以上の隣接していないCH2基は、それぞれ互いに独立に、Oおよび/またはS原子が互いに直接連結しないようにして、-C(R0)=C(R00)-、-C≡C-、-N(R00)-、-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-で置き換えられていてもよく、ただし加えて、1個以上のH原子は、F、Cl、Br、I、CN、PまたはP-Sp-で置き換えられていてもよく、ただし、B1および/またはB2が飽和炭素原子を含有する場合、Raおよび/またはRbは、この飽和炭素原子にスピロ連結する基も表し、
ただし、基RaおよびRbの少なくとも一方は、基PまたはP-Sp-を表すか含有し、
Pは、重合性基であり、
Spは、スペーサー基または単結合であり、
B1およびB2は、好ましくは4~25個の環原子を有する芳香族、ヘテロ芳香族、脂環式またはヘテロ環式基であり、該基は縮合環を含有していてもよく、該基はLで一置換または多置換されていてもよく、
Zbは、-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-OCO-、-O-CO-O-、-OCH2-、-CH2O-、-SCH2-、-CH2S-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-(CH2)n1-、-CF2CH2-、-CH2CF2-、-(CF2)n1-、-CH=CH-、-CF=CF-、-C≡C-、-CH=CH-COO-、-OCO-CH=CH-、-CR0R00-または単結合であり、
R0およびR00は、Hまたは1~12個のC原子を有するアルキルであり、
mは、0、1、2、3または4であり、
n1は、1、2、3または4であり、
Lは、P、P-Sp-、OH、CH2OH、F、Cl、Br、I、-CN、-NO2、-NCO、-NCS、-OCN、-SCN、-C(=O)N(Rx)2、-C(=O)Y1、-C(=O)Rx、-N(Rx)2、置換されていてもよいシリル、置換されていてもよい6~20個のC原子を有するアリールまたは1~25個のC原子を有する直鎖状または分岐状のアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシもしくはアルコキシカルボニルオキシであり、ただし加えて、1個以上のH原子は、F、Cl、PまたはP-Sp-で置き換えられていてもよく、
Y1は、ハロゲンであり、
Rxは、P、P-Sp-、H、ハロゲン、1~25個のC原子を有する直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキル(ただし加えて、1個以上の隣接していないCH2基は、Oおよび/またはS原子が互いに直接連結しないようにして、-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-で置き換えられていてもよく、ただし加えて、1個以上のH原子は、F、Cl、PまたはP-Sp-で置き換えられていてもよい。)、置換されていてもよい6~40個のC原子を有するアリールもしくはアリールオキシ基または置換されていてもよい2~40個のC原子を有するヘテロアリールもしくはヘテロアリールオキシ基である。) - 式Iの重合性化合物中、B1およびB2は、それぞれ互いに独立に、1,4-フェニレン、1,3-フェニレン、ナフタレン-1,4-ジイル、ナフタレン-2,6-ジイル、フェナントレン-2,7-ジイル、9,10-ジヒドロフェナントレン-2,7-ジイル、アントラセン-2,7-ジイル、フルオレン-2,7-ジイル、クマリン、フラボン(ただし加えて、これらの基における1個以上のCH基はNで置き換えられていてもよい。)、シクロヘキサン-1,4-ジイル(ただし加えて、1個以上の隣接していないCH2基はOおよび/またはSで置き換えられていてもよい。)、1,4-シクロヘキセニレン、ビシクロ[1.1.1]ペンタン-1,3-ジイル、ビシクロ[2.2.2]オクタン-1,4-ジイル、スピロ[3.3]ヘプタン-2,6-ジイル、ピペリジン-1,4-ジイル、デカヒドロナフタレン-2,6-ジイル、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル、インダン-2,5-ジイルおよびオクタヒドロ-4,7-メタノインダン-2,5-ジイル(ただし、これら全ての基は無置換であるか、請求項4で定義されるLにより一置換または多置換されていてもよい。)から成る群より選択されることを特徴とする請求項に記載のLC媒体。
- 式Iの重合性化合物は、以下の式から選択されることを特徴とする請求項4または5に記載のLC媒体。
P1、P2およびP3は、ビニルオキシ、アクリレート、メタクリレート、フルオロアクリレート、クロロアクリレート、オキセタンまたはエポキシ基であり、
Sp1、Sp2およびSp3は、単結合またはスペーサー基で、ただし加えて、存在する基P1-Sp1-、P2-Sp2-およびP3-Sp3-の少なくとも1つがRaaと異なることを条件として、1個以上の基P1-Sp1-、P2-Sp2-およびP3-Sp3-はRaaを表してもよく、
Raaは、H、F、Cl、CN、または、1~25個のC原子を有する直鎖状または分岐状のアルキル(ただし加えて、1個以上の隣接していないCH2基は、Oおよび/またはS原子が互いに直接連結しないようにして、それぞれ互いに独立に、-C(R0)=C(R00)-、-C≡C-、-N(R0)-、-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-で置き換えられていてもよく、ただし加えて、1個以上のH原子は、F、Cl、CNまたはP1-Sp1-で置き換えられていてもよい。)、特に好ましくは、直鎖状または分岐状で一フッ素化または多フッ素化されていてもよく1~12個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシ(ただし、アルケニルおよびアルキニル基は少なくとも2個のC原子を有し、分岐状の基は少なくとも3個のC原子を有する。)であり、
R0およびR00は、Hまたは1~12個のC原子を有するアルキルであり、
RyおよびRzは、H、F、CH3またはCF3であり、
X1、X2およびX3は、-CO-O-、-O-CO-または単結合であり、
Z1は、-O-、-CO-、-C(RyRz)-または-CF2CF2-であり、
Z2およびZ3は、-CO-O-、-O-CO-、-CH2O-、-OCH2-、-CF2O-、-OCF2-または-(CH2)n-であり、ただし、nは、2、3または4であり、
Lは、F、Cl、CN、または、直鎖状または分岐状で一フッ素化または多フッ素化されていてもよく1~12個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシであり、
L’およびL”は、H、FまたはClであり、
rは、0、1、2、3または4であり、
sは、0、1、2または3であり、
tは、0、1または2であり、
xは、0または1である。) - 式Iの重合性化合物は、式M2、M13、M17、M22、M23、M24およびM30から選択されることを特徴とする請求項4~6のいずれか1項に記載のLC媒体。
- 成分B)は、式Aと異なる式ANおよびAYから選択される1種類以上の化合物を含むことを特徴とする請求項1~7のいずれか1項に記載のLC媒体。
RA2は、1~12個のC原子を有するアルキルで、ただし加えて、1個または2個の隣接していないCH2基は、O原子が互いに直接連結しないようにして、-O-、-CH=CH-、-CO-、-OCO-または-COO-で置き換えられていてもよく、
Zxは、-CH2CH2-、-CH=CH-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2O-、-OCH2-、-CO-O-、-O-CO-、-C2F4-、-CF=CF-、-CH=CH-CH2O-または単結合であり、
L1~4は、H、F、Cl、OCF3、CF3、CH3、CH2FまたはCHF2であり、
xは、1または2であり、
zは、0または1である。) - 成分B)は、式CYおよびPYから選択される1種類以上の化合物を含むことを特徴とする請求項1~8のいずれか1項に記載のLC媒体。
aは、1または2を表し、
bは、0または1を表し、
Zxは、-CH=CH-、-CH2O-、-OCH2-、-CF2O-、-OCF2-、-O-、-CH2-、-CH2CH2-または単結合を表し、
L1~4は、それぞれ互いに独立に、F、Cl、OCF3、CF3、CH3、CH2F、CHF2を表す。) - 成分B)は、式ZKおよびDKから選択される1種類以上の化合物を含むことを特徴とする請求項1~9のいずれか1項に記載のLC媒体。
Zyは、-CH2CH2-、-CH=CH-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2O-、-OCH2-、-COO-、-OCO-、-C2F4-、-CF=CF-または単結合を表し、
R5およびR6は、それぞれ互いに独立に、1~12個のC原子を有するアルキルを表し、ただし加えて、1個または2個の隣接していないCH2基は、O原子が互いに直接連結しないようにして、-O-、-CH=CH-、-CO-、-OCO-または-COO-で置き換えられていてもよく、
eは、1または2を表す。) - 重合性化合物が重合されていることを特徴とする、請求項1~12のいずれか1項に記載のLC媒体。
- 請求項1~13のいずれか1項で定義される通りのLC媒体を含むLCディスプレイ。
- PSA型ディスプレイである請求項14に記載のディスプレイ。
- PS-VA、PS-IPS、PS-FFSまたはPS-UB-FFSディスプレイである、請求項15に記載のLCディスプレイ。
- 少なくとも一方が光に対して透明である2枚の基板と、それぞれの基板上に提供された電極または基板の一方のみに提供された2つの電極と、基板間に配置された請求項1~10のいずれか1項で定義される通りのLC媒体の層(ただし、重合性化合物は、ディスプレイの基板間で重合される。)と、を含むことを特徴とする請求項15または16に記載のLCディスプレイ。
- 請求項17に記載のLCディスプレイを製造する方法であって、
ディスプレイの基板間に、請求項1~10のいずれか1項で定義される通りのLC媒体を提供する工程と、
重合性化合物を、重合する工程と、
を含む方法。 - 請求項1~10のいずれか1項に記載のLC媒体を調製する方法であって、
請求項1で定義される通りの式Aの1種類以上の化合物またはLC成分B)を、請求項1または4~7のいずれか1項で定義される通りの1種類以上の重合性化合物ならびに任意成分として更なるLC化合物および/または添加剤と混合する工程を含む方法。
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