JP2021101024A - 液晶媒体 - Google Patents
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Abstract
【課題】液晶媒体を提供する。【解決手段】本発明は、重合性化合物を含む液晶(LC:liquid crystal)媒体と、それを調製する方法と、光学的、電気光学的および電子的目的のためで、特にLCディスプレイ中、とりわけ、ポリマー維持配向(PSA:polymer sustained alignment)タイプのLCディスプレイ中におけるそれの使用と、それを含むLCディスプレイ、とりわけPSAディスプレイとに関する。【選択図】なし
Description
本発明は、重合性化合物を含む液晶(LC:liquid crystal)媒体と、それを調製する方法と、光学的、電気光学的および電子的目的のためで、特にLCディスプレイ中、とりわけ、ポリマー維持配向(PSA:polymer sustained alignment)タイプのLCディスプレイ中におけるそれの使用と、それを含むLCディスプレイ、とりわけPSAディスプレイとに関する。
当面のところ広範な関心があり商業的な使用が見出されてきた液晶ディスプレイ・モードは、所謂PS(「polymer sustained:ポリマー維持」)またはPSA(「polymer sustained alignment:ポリマー維持配向」)モードであり、それらについては、用語「ポリマー安定化(polymer stabilised)」も使用することがある。PSAディスプレイにおいては、LC混合物(以降、「ホスト混合物」とも呼ぶ。)と、典型的には1重量%未満、例えば0.1〜0.4重量%の少量の1種類以上の重合性化合物、好ましくは重合性単量体化合物とを含有するLC媒体を使用する。LC媒体をディスプレイに充填後、ディスプレイの電極に電圧を任意に印加しながら、通常UV光重合により、その場で重合性化合物を重合または架橋する。重合は、LC媒体が液晶相を示す温度、通常、室温において行われる。反応性メソゲンまたは「RM(reactive mesogen)」としても知られる重合性メソゲンまたは液晶化合物をLCホスト混合物に添加することが、特に適切であることが証明されてきた。
PS(A)モードは、当面のところ、さまざまな従来のタイプのLCディスプレイ中で使用されている。よって、例えば、PS−VA(「vertically aligned(垂直配向)」)、PS−OCB(「optically compensated bend(光学補償ベンド)」)、PS−IPS(「in−plane switching(面内スイッチング)」)、PS−FFS(「fringe field switching(フリンジ場スイッチング)」)、PS−UB−FFS(「超高輝度(Ultra Brightness)FFS」)およびPS−TN(「twisted nematic(ツイストネマチック)」)ディスプレイが既知である。PS−VAおよびPS−OCBディスプレイの場合、好ましくは、電圧を印加しながら、PS−IPSディスプレイの場合は、電圧を印加するか印加せず、好ましくは、印加せずに、RMの重合を行う。結果として、ディスプレイセル中にLC分子のプレチルト角が生成する。例えば、PS−OCBディスプレイの場合、ベンド構造を安定化することが可能であり、オフセット電圧が不必要となるか低減できる。PS−VAディスプレイの場合、プレチルトは応答時間に対して正の効果を有する。PS−VAディスプレイに対しては、標準的なMVA(「multi domain VA(マルチドメインVA)」)またはPVA(「patterned VA(パターン化VA)」)ピクセルおよび電極レイアウトを使用できる。突起を設けないで一方側のみが構造化された電極を使用することも可能で、製造が著しく簡略化され、コントラストおよび透明性が改良される。
更に、所謂、正−VA(「positive VA」)モードが、特に適切であることが証明されてきた。従来のVAおよびPS−VAディスプレイと同様に、電圧が印加されていない初期状態において、正−VAディスプレイ中のLC分子の初期配向はホメオトロピックであり、即ち、基板に対して実質的に垂直である。しかしながら、従来のVAおよびPS−VAディスプレイとは対照的に、正−VAディスプレイにおいては、正の誘電異方性を有するLC媒体が使用される。IPSおよびPS−IPSディスプレイと同様に、正−VAディスプレイにおける2つの電極は2枚の基板の一方のみに配置されており、好ましくは、相互に噛み合った櫛形の(インターデジタル)構造を示す。インターデジタル電極に電圧を印加すると、電極はLC媒体の層に実質的に平行な電界を生成し、LC分子は基板に対して実質的に平行な配向にスイッチされる。正−VAディスプレイにおいても、LC媒体にRMを加え、次いでディスプレイ内で重合するポリマー安定化が有利であることが証明されてきた。よって、スイッチ時間の著しい短縮を実現できる。
PS−VAディスプレイは、例えば、欧州特許出願公開第1170626号公報(特許文献1)、米国特許第6861107号明細書(特許文献2)、米国特許第7169449号明細書(特許文献3)、米国特許出願公開第2004/0191428号公報(特許文献4)、米国特許出願公開第2006/0066793号公報(特許文献5)および米国特許出願公開第2006/0103804号公報(特許文献6)に記載されている。PS−OCBディスプレイは、例えば、T.−J−Chenら、Jpn.J.Appl.Phys.45巻、2006年、2702〜2704頁(非特許文献1)およびS.H.Kim、L.−C−Chien、Jpn.J.Appl.Phys.43巻、2004年、7643〜7647頁(非特許文献2)に記載されている。PS−IPSディスプレイは、例えば、米国特許第6177972号明細書(特許文献7)およびAppl.Phys.Lett.1999年、75巻(21号)、3264頁(非特許文献3)に記載されている。PS−TNディスプレイは、例えば、Optics Express 2004年、12巻(7号)、1221頁(非特許文献4)に記載されている。
PSAディスプレイは、アクティブマトリクスまたはパッシブマトリクスディスプレイの一方として動作できる。アクティブマトリクスディスプレイの場合、個々のピクセルは、通常、例えば、トランジスタ(薄膜トランジスタ(thin−film transistor)またはTFTなど))などの集積非線形アクティブ素子によってアドレスされ、一方、先行技術より既知の通り、パッシブマトリクスディスプレイの場合、個々のピクセルは、通常、マルチプレックス法によってアドレスされる。
PSAディスプレイも、ディスプレイセルを形成する基板の一方または両方に配向層を含んでよい。配向層はLC媒体と接触してLC分子の初期配を誘発するように、通常、電極上に塗工される(そのような電極が存在する場合)。配向層は、例えばポリイミドを含むかポリイミドから成ってよく、ラビングされてよく、光配向法で調製されてよい。
特に、モニターおよび特にはテレビ用途向けには、LCディスプレイの応答時間のみならずコントラストおよび輝度(よって、透過性)も最適化することが依然として望まれている。ここで、PSA法は重要な利点を提供できる。特に、PS−VA、PS−IPS、PS−FFSおよびPS−正−VAディスプレイの場合、他のパラメータに著しい悪影響を及ぼすことなく、試験用セルにおける測定可能なプレチルトと相関して、応答時間の短縮を達成できる。
PSAディスプレイにおいて使用するためのRMとして、フッ素化されてもよいビフェニルジアクリレートまたはビフェニルジメタクリレートが先行技術において示唆されてきた。
しかしながら、例えば、不適切なチルト角を生成できるに過ぎないか、全くチルト角を生成できないため、または、例えば、電圧保持率(VHR:voltage holding ratio)がTFTディスプレイ用途にとって不適切であるため、LCホスト混合物およびRMの全ての組み合わせがPSAディスプレイにおける使用に適しているわけではないという課題が生じる。加えて、先行技術から既知のLC混合物およびRMは、PSAディスプレイにおいて使用する際に、幾つかの不都合を依然として有することが見出されてきた。よって、LCホスト混合物に可溶性の全ての既知のRMが、PSAディスプレイにおける使用に適しているわけではない。加えて、PSAディスプレイにおけるプレチルトを直接測定することに加え、RMに関する適切な選択要件を見出すことは、しばしば困難である。光開始剤を添加することなくUV光重合することが望ましい場合、特定の用途には好都合であるが、適切なRMの選択の余地は更に狭くなる。
加えて、LCホスト混合物/重合性化合物の選択された組み合わせは、低い回転粘度および良好な電気特性、特に高いVHRを有していなければならない。PSAディスプレイにおいては、UV曝露が完成後のディスプレイを動作する際の通常の曝露として起こるのみならず、ディスプレイの製造工程において不可欠な部分であるため、UV光照射後の高いVHRが特に重要である。
特に小さいプレチルト角を生成するPSAディスプレイ用の改良された材料が入手可能となることが、特に望ましい。好ましい材料は、従来技術の材料と比較して、同じ曝露時間後に、より低いプレチルト角を生成できるもの、および/または、より短い曝露時間後に少なくとも同じプレチルト角を生成できるものである。これにより、ディスプレイ製造時間(「タクトタイム」)を短縮でき、製造プロセスのコストを低減できる。
PSAディスプレイの製造における他の課題は、ディスプレイ内にプレチルト角を生成するのに必要な重合工程後の残存量の未重合RMの存在および除去である。例えば、ディスプレイの動作の際に制御されていない態様で重合するために、未反応RMがディスプレイの特性に悪影響を及ぼすことがある。
よって、先行技術より既知のPSAディスプレイは、しばしば、望ましくない効果である所謂「画像の固着」または「画像の焦付き」を示し、即ち、個々のピクセルの一時的なアドレスによってLCディスプレイ内に生成された画像が、これらのピクセル内の電界のスイッチが切られた後、または、他のピクセルがアドレスされた後においてすら、依然として視ることができ、残存する。
例えば、低いVHRを有するLCホスト混合物を使用すると、画像の固着を発生することがある。昼光またはディスプレイのバックライトのUV成分がLC分子の望ましくない分解反応を引き起こすことがあり、イオン性またはフリーラジカルの不純物の生成が開始されることがある。これらは、特に、電極または配向層において蓄積されることがあり、そこで、それらのために、有効印加電圧が低下する。また、この効果は、ポリマー成分を有さない従来のLCディスプレイにおいても観察されることがある。
PSAディスプレイにおいて、未重合のRMが存在することによって生じる追加の画像固着の効果が、しばしば観察される。残存するRMの制御されていない重合が、環境またはバックライトからのUV光で開始される。このため、スイッチが入っているディスプレイ領域において、多数のアドレスサイクル後にチルト角が変化する。その結果、スイッチが入っている領域において透過率の変化が生じることがあり、一方、スイッチが入っていない領域においては不変のままである。
従って、PSAディスプレイを製造する際には、RMの重合が可能な限り完全に進むこと、および、ディスプレイにおける未重合RMの存在を排除できるか、最小限まで低減できることが望ましい。よって、高効率で完全なRMの重合を可能とするか支援するRMおよびLCホスト混合物が要求される。加えて、RMの残存量が制御された反応が望ましい。これは、先行技術のRMよりも迅速で効果的に重合する改良されたRMを提供すれば達成できるであろう。
PSAディスプレイの動作中に観察されてきた更なる課題は、プレチルト角の安定性である。よって、RMを重合することでディスプレイの製造中に生成されたプレチルト角が一定のままではなく、ディスプレイが動作する際の電圧ストレスをディスプレイに与えた後にプレチルト角が低下することがあることが観察された。このため、例えば、暗状態での透過が増加し、従ってコントラストが低下することで、ディスプレイの性能に悪影響を与える可能性がある。
解決されるべき他の課題は先行技術のRMが、しばしば高い融点を有し、商業的に使用される多くのLC混合物中において限られた溶解性を示すのみということである。この結果、これらのRMはLC混合物より自発的に結晶化して析出する傾向を有する。加えて、自発的に重合する危険性があるため、より良好にRMを溶解するためにLCホスト混合物を加温し得ることが妨げられ、室温においてすら高い溶解性が必要となる。加えて例えば、LCディスプレイ中にLC媒体を充填する際に相分離する危険性があり(クロマトグラフィー効果)、ディスプレイの均一性が著しく損なわれることがある。自発的な重合の危険性を低減するために(上記参照)、通常、LC媒体を低温でディスプレイに中に充填するという事実のため、この分離の危険性は更に増大し、溶解性に対して悪影響となる。
先行技術で観察された他の課題は、特に、液晶滴下工法(ODF:one drop filling)を使用してディスプレイにLC媒体を充填する場合、LCディスプレイ(PSAタイプのディスプレイが挙げられるが、これらに限定されない。)内で従来のLC媒体を使用すると、しばしば、ディスプレイ内にムラの発生がもたらされることである。この現象は、「ODFムラ」としても知られる。よって、ODFムラの低減につながるLC媒体を提供することが望まれる。
先行技術で観察される他の課題は、PSAディスプレイ(しかしPSAタイプのディスプレイに限定されないが)において使用するためのLC媒体は、しばしば、高い粘度を示し、結果として、高いスイッチ時間を示すことである。LC媒体の粘度および応答時間を低下するために、アルケニル基を有するLC化合物を添加することが先行技術で示唆されてきた。しかしながら、アルケニル化合物を含有するLC媒体は、しばしば信頼性および安定性の低下を示し、特にUV放射に曝露した後にVHRが低下することが観察された。特にPSAディスプレイで使用するには、PSAディスプレイにおけるRMの光重合が、通常、UV放射に曝露して行われ、よって、LC媒体においてVHRの低下が生じることがあり、UV放射に曝露した後にVHRが低下することは多大な不利益である。
先行技術ではPSAディスプレイにおいて使用するためのLC媒体が提案されており、LCホスト混合物は、RMの重合を促進するために1種類以上のターフェニル化合物を含有する。しかしながらターフェニル化合物を添加すると、LCホスト混合物の粘度が上昇し、よって応答時間が遅くなる。加えてテルフェニル化合物を添加することで、LC媒体中のUVストレス後の信頼性の低下およびVHRの低下につながる可能性がある。
よって低減された粘度および高いVHRを示し、同時にRMの迅速かつ完全な重合を可能にするPSAディスプレイ用のLC混合物およびLC媒体を提供することが他の問題である。
PID(Public information Display、公衆情報ディスプレイ)などの屋外用途にPSAディスプレイを使用することも最近提案されている。PIDは、ディスプレイ市場で認識されつつある技術的枠組みの1つである。駅、路上、空港、ホテル、ショッピングモールなどの公共の場で様々な種類の情報を表示するために、PIDの数が増加している。
テレビまたはIT用途で使用される従来のLCディスプレイと比較して、PIDは通常、屋外に設置されるため特別である。よってPIDは、様々な環境条件で一貫して動作するためにより高い耐久性を有していなければならず、従来のLCディスプレイと比較して広い動作温度範囲も有していなければならない。結果としてPIDで使用されるLC媒体は、広いLC相と非常に高い値のTni(ネマチックから等方性状態への相転移温度、「透明温度」または「透明点」としても知られている。)を有していなければならず、好ましくは100℃より高くなければならない。
しかしながら、これまでPSAディスプレイで使用することが提案されてきたLC媒体は、通常100℃未満のTni値を有する。
よって、上記のような欠点を示さないか僅かな程度にのみ示し改良された特性を有するPSAディスプレイにおける使用、特に屋外使用のためのPSAディスプレイ、LC媒体および重合性化合物に対する大きな需要がある。
特にPSAディスプレイ、高い比抵抗を同時に大きな作動温度範囲、低温においてすら短い応答時間、低い閾電圧、低いプレチルト角、多数の中間階調、高いコントラストおよび広い視野角、UV曝露後の高い信頼性および高いVHR値を可能にし、ならびにRMの場合には低い融点およびLCホスト混合物中での高い溶解度を有する、そのようなPSAディスプレイで使用するためのLC混合物およびRMに対する大きな需要がある。携帯用途向けのPSAディスプレイでは、低い閾電圧および高い複屈折を示す利用可能なLC媒体を有することが特に望ましい。
PIDなどの屋外使用向けPSAディスプレイにおいては、好ましくは100℃を超えるある高いTniを有する利用可能なLC媒体を有することが特に望ましい。
本発明は、PSAディスプレイで使用するための新規で適切な材料、特にRM、LCホスト混合物およびこれを含むLC媒体を提供する目的を基礎としており、それらは上で示した欠点を有していないか、低減された程度に有する。
特に本発明は、非常に高い比抵抗値、高いVHR値、高い信頼性、低い閾電圧、短い応答時間、高い複屈折を可能にし、特により長波長で良好なUV吸収を示し、そこに含まれるRMを迅速かつ完全に重合し、可能な限り迅速に低いプレチルト角を生じさせ、より長時間後および/またはUV露光後においてすらプレチルトの高い安定性を可能にし、ディスプレイにおける画像固着の発生を低減するか防止し、ディスプレイにおけるODFムラの発生を低減するか防止し、PSAディスプレイで使用するためのLC媒体を提供する目的を基礎とする。
本発明の他の目的は、RMの迅速かつ完全な重合を可能にしながら、低減された粘度および高いVHRを示し、PSAディスプレイ用のLC混合物およびLC媒体を提供するとの課題を解決することである。
本発明の他の目的は、高Tniを示すPIDなどの屋外使用向けPSAディスプレイ用のLC混合物およびLC媒体を提供するとの課題を解決することである。
上の目的は本出願に記載され請求される材料および方法により、本発明に従って達成された。
驚くべきことに上述の課題の少なくとも幾つかは、重合可能な成分と、以下に開示され請求される通りのLCホスト混合物とを含むLC媒体を使用することで解決され得ることが見出された。そのようなLC媒体をPSAディスプレイで使用すると、低い粘度、高いVHRおよび迅速かつ完全な重合に必要な高いUV吸収ならびに強いチルト角の生成を維持しながら、高いTniを達成することが可能であることが見出された。
また本発明によるLC媒体の使用は、300〜380nm、特に340nmを超える範囲の特に低いUVエネルギーおよび/またはより長いUV波長で迅速かつ完全なUV光重合反応を容易にし、これはディスプレイ製造プロセスにとって相当な利点である。加えて本発明によるLC媒体を使用することで、大きくて安定なプレチルト角が迅速に生成され、ディスプレイにおける画像固着およびODFムラが低減され、UV光重合後に高いVHR値がもたらされ、速い応答時間、低い閾電圧、高い複屈折を達成することが可能となる。
T.−J−Chenら、Jpn.J.Appl.Phys.45巻、2006年、2702〜2704頁
S.H.Kim、L.−C−Chien、Jpn.J.Appl.Phys.43巻、2004年、7643〜7647頁
Appl.Phys.Lett.1999年、75巻(21号)、3264頁
Optics Express 2004年、12巻(7号)、1221頁
本発明によるLC媒体は、特に高いTniを示し、よってPIDなどの屋外用途向けPSAディスプレイにおける使用に特に適している。
本発明は、
・1種類以上の重合性化合物を含み好ましくは成る重合性成分A)と、および
・式C、P、TおよびDから選択される1種類以上のメソゲンまたは液晶化合物を含み好ましくは成り、以降「LCホスト混合物」とも呼ぶ液晶成分B)とを含み、
以下の条件:
・成分B)は、式C、P、TおよびDから選択される60%以上の化合物を含み、
・成分B)は、式C、PおよびTから選択される50%以上の化合物を含み、
・成分B)は、R2が1〜12個のC原子を有するアルコキシ基である式CおよびPから選択される40%以上の化合物を含み、
・成分B)は、eが1である式Dの1〜20%の化合物を含む
を充足することを特徴とする液晶(LC、liquid crystal)媒体に関する。
・1種類以上の重合性化合物を含み好ましくは成る重合性成分A)と、および
・式C、P、TおよびDから選択される1種類以上のメソゲンまたは液晶化合物を含み好ましくは成り、以降「LCホスト混合物」とも呼ぶ液晶成分B)とを含み、
以下の条件:
・成分B)は、式C、P、TおよびDから選択される60%以上の化合物を含み、
・成分B)は、式C、PおよびTから選択される50%以上の化合物を含み、
・成分B)は、R2が1〜12個のC原子を有するアルコキシ基である式CおよびPから選択される40%以上の化合物を含み、
・成分B)は、eが1である式Dの1〜20%の化合物を含む
を充足することを特徴とする液晶(LC、liquid crystal)媒体に関する。
R1およびR2 1〜12個のC原子を有するアルキル(ただし加えて1個または2個の隣接していないCH2基は、O原子が互いに直接連結しないようにして、−O−、−CH=CH−、−CO−、−OCO−または−COO−で置き換えられてよい。)、好ましくは1〜6個のC原子を有するアルキルまたはアルコキシ、
R5およびR6 1〜12個のC原子を有するアルキル(ただし加えて1個または2個の隣接していないCH2基は、O原子が互いに直接連結しないようにして、−O−、−CH=CH−、−CO−、−OCO−または−COO−で置き換えられてよい。)、好ましくは1〜6個のC原子を有するアルキルまたはアルコキシ、
ZxおよびZy −CH2CH2−、−CH=CH−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2O−、−OCH2−、−CO−O−、−O−CO−、−C2F4−、−CF=CF−、−CH=CH−CH2O−または単結合、好ましくは単結合、
L1〜4 FまたはCl、好ましくはF、
LT1〜LT6 H、FまたはCl、好ましくはHまたはF、ただしLT1〜LT6の少なくとも1つはFまたはCl、好ましくはF。
本発明によるLC媒体の液晶成分B)は以後「LCホスト混合物」とも呼ばれ好ましくは、式C、P、TおよびDのものなどの非重合性低分子化合物から選択されるLC化合物のみを含有し、任意成分として重合開始剤、抑制剤、安定剤などの添加剤を含有する。
本発明は更に、成分A)の重合性化合物が重合された上および下に記載する通りのLC媒体またはLCディスプレイに関する。
本発明は更に、上および下に記載する通りのLC媒体を調製する方法であって、
上および下に記載する通りの式C、P、Tおよび/またはDの1種類以上の化合物またはLCホスト混合物またはLC成分B)を、式Sの1種類以上の化合物と、1種類以上の重合性化合物と、任意成分として更なるLC化合物および/または添加剤と混合する工程を含む方法に関する。
上および下に記載する通りの式C、P、Tおよび/またはDの1種類以上の化合物またはLCホスト混合物またはLC成分B)を、式Sの1種類以上の化合物と、1種類以上の重合性化合物と、任意成分として更なるLC化合物および/または添加剤と混合する工程を含む方法に関する。
本発明は更に、LCディスプレイにおける、特にPSAディスプレイにおけるLC媒体の使用に関する。
本発明は更に、電界または磁界を好ましくは印加しながら、PSAディスプレイにおいて、成分B)の重合性化合物(1種類または多種類)をその場で重合することによって、LC媒体中にチルト角を生成するために、PSAディスプレイにおいて本発明によるLC媒体を使用すること、特に、LC媒体を含有するPSAディスプレイにおいて使用することに関する。
本発明は更に、本発明による1種類以上の式Iの化合物またはLC媒体を含むLCディスプレイ、特にPSAディスプレイ、特に好ましくはPS−VA、PS−IPSまたはPS−UB−FFSディスプレイまたはΔεが負のLC材料を使用する関連するモードに関する。
本発明は更に、1種類以上の式Iの化合物または上に記載される通りの重合性成分A)を重合することで得られるポリマーを含むか、または、本発明によるLC媒体を含むLCディスプレイに関し、それらは好ましくはPSAディスプレイ、非常に好ましくはPS−VA、PS−IPSまたはPS−UB−FFSディスプレイまたはΔεが負のLC材料を使用する関連するモードである。
本発明は、更に、2枚の基板(それらの少なくとも一方は光に対して透明である。)と、それぞれの基板上に提供された電極または基板の一方のみ上に提供された2つの電極と、上および下に記載する通りの1種類以上の重合性化合物およびLC成分を含み基板間に配置されたLC媒体の層(ただし、重合性化合物はディスプレイの基板間で重合されている。)とを含むPSAタイプのLCディスプレイに関する。
本発明は、更に、上および下に記載される通りのLCディスプレイを製造する方法であって、上および下に記載される通りの1種類以上の重合性化合物を含むLC媒体をディスプレイの基板間に充填または他の方法で提供する工程と、重合性化合物を重合する工程とを含む方法に関する。
本発明によるPSAディスプレイは、好ましくは透明層の形態で基板の一方または両方に設ける2つの電極を有する。幾つかのディスプレイ、例えば、PS−VAディスプレイにおいては、2枚の基板のそれぞれに1つの電極を設ける。他のディスプレイ例えば、PS−IPSまたはPS−UB−FFSディスプレイまたはΔεが負のLC材料を使用する関連するモードにおいては、2枚の基板の一方のみに両方の電極を設ける。
好ましい実施形態において、ディスプレイの電極に電圧を印加しながらLCディスプレイ内で重合性成分を重合する。
重合性成分の重合性化合物は、好ましくは光重合で重合し、非常に好ましくはUV光重合で重合する。
他に述べない限り、重合性化合物はアキラル化合物より選択する。
本明細書において使用する場合、用語「活性層」および「可スイッチ層」は、電界または磁界などの外部からの刺激で分子の配向が変化し、結果として偏光または非偏光に対する層の透過性が変化する、例えばLC分子などの構造的および光学的異方性を有する1種類以上の分子を含む電気光学的ディスプレイ、例えばLCディスプレイにおける層を意味する。
本明細書において使用する場合、用語「チルト」および「チルト角」は、LCディスプレイ(本明細書において、好ましくは、PSAディスプレイ)においてLC媒体のLC分子のセル表面に対してチルトした配向を意味すると解する。本明細書において、チルト角は、LC分子の分子長軸(LCダイレクタ)と、LCセルを形成する平坦で平行な外板の表面との間の平均角(90°未満)を意味する。本明細書においては、低い値のチルト角(即ち、角度90°から大きく外れている)は、大きいチルトに対応する。チルト角を測定する適切な方法は、例において与えられている。他に示さない限り、上および下で開示されるチルト角度の値は、この測定方法に関する。
本明細書で使用する場合、用語「反応性メソゲン」および「RM(reactive mesogen)」は、メソゲンまたは液晶骨格と、その骨格に連結され重合に適切な1個以上の官能基とを含有する化合物を意味すると解し、また、その官能基を「重合性基」または「P」とも呼ぶ。
他に述べない限り本明細書において使用する場合、用語「重合性化合物」は重合性モノマー化合物を意味すると解する。
本明細書において使用する場合、用語「低分子量化合物」は「ポリマー化合物」または「ポリマー」に対する用語で、モノマーであり、および/または重合反応で調製されない化合物を意味すると解する。
本明細書において使用する場合、用語「非重合性化合物」は、RMの重合のために通常適用する条件下において重合に適する官能基を含有しない化合物を意味すると解する。
本明細書において使用する場合、用語「メソゲン基」は当業者に既知で文献に記載されており、その引力および斥力的相互作用の異方性によって、低分子量または高分子物質中で液晶(LC:liquid−crystalline)相の発生に本質的に寄与する基を意味する。メソゲン基を含有する化合物(メソゲン化合物)は、それ自身では必ずしもLC相を有する必要はない。また、他の化合物と混合後および/または重合後のみに、メソゲン化合物がLC相挙動を示すことも可能である。典型的なメソゲン基は、例えば、剛直な棒状または円盤状の形状のユニットである。メソゲンまたはLC化合物に関して使用される用語および定義の概説は、Pure Appl.Chem.2001年、73巻(5号)、888頁およびC.Tschierske、G.Pelzl、S.Diele、Angew.Chem.2004年、116巻、6340〜6368頁において与えられている。
本明細書において使用する場合、用語「スペーサー基」は、以降では「Sp」とも呼ばれ、当業者に既知で文献に記載されており、例えば、Pure Appl.Chem.2001年、73巻(5号)、888頁およびC.Tschierske、G.Pelzl、S.Diele、Angew.Chem.2004年、116巻、6340〜6368頁を参照。本明細書で使用する場合、用語「スペーサー基」または「スペーサー」は、重合性メソゲン化合物中でメソゲン基および重合性基(1個または複数)を連結している屈曲性の基、例えばアルキレン基を意味する。
上および下において、
上および下において、「有機基」は、炭素または炭化水素基を表す。
「炭素基」は、少なくとも1個の炭素原子を含有する一価または多価の有機基を表し、ただし、これは、更なる種類の原子を含有しない(例えば、−C≡C−など)か、または、例えば、N、O、S、B、P、Si、Se、As、TeまたはGeなどの1種類以上の更なる原子を含有していてもよい(例えば、カルボニルなど)かのいずれかである。用語「炭化水素基」は、1個以上のH原子を追加的に含有しており、例えば、N、O、S、B、P、Si、Se、As、TeまたはGeなどの1種類以上のヘテロ原子を含有していてもよい炭素基を表す。
「ハロゲン」は、F、Cl、BrまたはIを表す。
「O・」は、酸素ラジカルを表す。
−CO−、−C(=O)−および−C(O)−は、カルボニル基、即ち、
炭素または炭化水素基は、飽和または不飽和基のいずれでもよい。不飽和基は、例えば、アリール、アルケニルまたはアルキニル基である。3個より多いC原子を有する炭素または炭化水素基は、直鎖状、分岐状および/または環状のいずれでもよく、また、スピロ連結または縮合環を含有していてもよい。
また、用語「アルキル」、「アリール」、「ヘテロアリール」などは、多価の基、例えば、アルキレン、アリーレン、ヘテロアリーレンなども包含する。
用語「アリール」は、芳香族炭素基またはそれらより誘導される基を表す。用語「ヘテロアリール」は、1個以上のヘテロ原子(好ましくは、N、O、S、Se、Te、SiおよびGeより選択される。)を含有し、上で定義される通りの「アリール」を表す。
好ましい炭素および炭化水素基は、置換されてよく、1〜40個、好ましくは1〜20個、特に好ましくは1〜12個のC原子を有し、直鎖状、分岐状または環状のアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシおよびアルコキシカルボニルオキシ、置換されてよく、5〜30個、好ましくは6〜25個のC原子を有するアリールまたはアリールオキシ、または、置換されてよく、5〜30個、好ましくは6〜25個のC原子を有するアルキルアリール、アリールアルキル、アルキルアリールオキシ、アリールアルキルオキシ、アリールカルボニル、アリールオキシカルボニル、アリールカルボニルオキシおよびアリールオキシカルボニルオキシであり、ただし、1個以上のC原子は、好ましくはN、O、S、Se、Te、SiおよびGeより選択されるヘテロ原子で置き換えられてもよい。
更に好ましい炭素および炭化水素基は、C1〜C20アルキル、C2〜C20アルケニル、C2〜C20アルキニル、C3〜C20アリル、C4〜C20アルキルジエニル、C4〜C20ポリエニル、C6〜C20シクロアルキル、C4〜C15シクロアルケニル、C6〜C30アリール、C6〜C30アルキルアリール、C6〜C30アリールアルキル、C6〜C30アルキルアリールオキシ、C6〜C30アリールアルキルオキシ、C2〜C30ヘテロアリール、C2〜C30ヘテロアリールオキシである。
C1〜C12アルキル、C2〜C12アルケニル、C2〜C12アルキニル、C6〜C25アリールおよびC2〜C25ヘテロアリールが特に好ましい。
更に好ましい炭素および炭化水素基は、直鎖状、分岐状または環状で、1〜20個、好ましくは1〜12個のC原子を有するアルキルであり、該基は無置換であるか、F、Cl、Br、IまたはCNで一置換または多置換されており、ただし、1個以上の隣接していないCH2基は、Oおよび/またはS原子が互いに直接連結しないようにして、それぞれ互いに独立に、−C(Rx)=C(Rx)−、−C≡C−、−N(Rx)−、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−で置き換えられていてもよい。
Rxは、好ましくは、H、F、Cl、CN、直鎖状、分岐状または環状で1〜25個のC原子を有するアルキル鎖(ただし加えて、1個以上の隣接していないC原子は、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−によって置き換えられてよく、ただし、1個以上のH原子はFまたはClにより置き換えられていてもよい。)を表すか、または、置換されてよく6〜30個のC原子を有するアリールまたはアリールオキシ基、または置換されてよく2〜30個のC原子を有するヘテロアリールまたはヘテロアリールオキシ基を表す。
好ましいアルキル基は、例えば、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、s−ブチル、t−ブチル、2−メチルブチル、n−ペンチル、s−ペンチル、シクロペンチル、n−ヘキシル、シクロヘキシル、2−エチルヘキシル、n−ヘプチル、シクロヘプチル、n−オクチル、シクロオクチル、n−ノニル、n−デシル、n−ウンデシル、n−ドデシル、ドデカニル、トリフルオロメチル、ペルフルオロ−n−ブチル、2,2,2−トリフルオロエチル、ペルフルオロオクチル、ペルフルオロヘキシルなどである。
好ましいアルケニル基は、例えば、エテニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、シクロペンテニル、ヘキセニル、シクロヘキセニル、ヘプテニル、シクロヘプテニル、オクテニル、シクロオクテニルなどである。
好ましいアルキニル基は、例えば、エチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニル、ヘキシニル、オクチニルなどである。
好ましいアルコキシ基は、例えば、メトキシ、エトキシ、2−メトキシエトキシ、n−プロポキシ、i−プロポキシ、n−ブトキシ、i−ブトキシ、s−ブトキシ、t−ブトキシ、2−メチルブトキシ、n−ペントキシ、n−ヘキソキシ、n−ヘプトキシ、n−オクトキシ、n−ノノキシ、n−デコキシ、n−ウンデコキシ、n−ドデコキシなどである。
好ましいアミノ基は、例えば、ジメチルアミノ、メチルアミノ、メチルフェニルアミノ、フェニルアミノなどである。
アリールおよびヘテロアリール基は単環でも多環でもよく、即ち、それらは1個の環(例えば、フェニルなど)または2個以上の環を含有してよく、また、該基は縮合されてよく(例えば、ナフチルなど)または共有結合によって連結されてよく(例えば、ビフェニルなど)、または、縮合および連結された環の組み合わせを含有していてもよい。ヘテロアリール基は、好ましくは、O、N、SおよびSeより選択される1個以上のヘテロ原子を含有する。
6〜25個のC原子を有する単環式、二環式または三環式アリール基および5〜25個の環原子を有する単環式、二環式または三環式ヘテロアリール基が特に好ましく、これらの基は縮合された環を含有してよく、置換されてもよい。更に、5員、6員または7員のアリールおよびヘテロアリール基が好ましく、ただし加えて、1個以上のCH基は、O原子および/またはS原子が互いに直接連結しないようにして、N、SまたはOで置き換えられていてもよい。
好ましいアリール基は、例えば、フェニル、ビフェニル、ターフェニル、[1,1’:3’,1”]ターフェニル−2’−イル、ナフチル、アントラセン、ビナフチル、フェナントレン、9,10−ジヒドロフェナントレン、ピレン、ジヒドロピレン、クリセン、ペリレン、テトラセン、ペンタセン、ベンゾピレン、フルオレン、インデン、インデノフルオレン、スピロビフルオレンなどである。
好ましいヘテロアリール基は、例えば、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、1,2,3−トリアゾール、1,2,4−トリアゾール、テトラゾール、フラン、チオフェン、セレノフェン、オキサゾール、イソキサゾール、1,2−チアゾール、1,3−チアゾール、1,2,3−オキサジアゾール、1,2,4−オキサジアゾール、1,2,5−オキサジアゾール、1,3,4−オキサジアゾール、1,2,3−チアジアゾール、1,2,4−チアジアゾール、1,2,5−チアジアゾール、1,3,4−チアジアゾールなどの5員環;ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、1,3,5−トリアジン、1,2,4−トリアジン、1,2,3−トリアジン、1,2,4,5−テトラジン、1,2,3,4−テトラジン、1,2,3,5−テトラジンなどの6員環;またはインドール、イソインドール、インドリジン、インダゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾトリアゾール、プリン、ナフタイミダゾール、フェナントロイミダゾール、ピリダイミダゾール、ピラジンイミダゾール、キノキサリンイミダゾール、ベンゾキサゾール、ナフトキサゾール、アントロキサゾール、フェナントロキサゾール、イソキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ジベンゾフラン、キノリン、イソキノリン、プテリジン、ベンゾ−5,6−キノリン、ベンゾ−6,7−キノリン、ベンゾ−7,8−キノリン、ベンゾイソキノリン、アクリジン、フェノチアジン、フェノキサジン、ベンゾピリダジン、ベンゾピリミジン、キノキサリン、フェナジン、ナフチリジン、アザカルバゾール、ベンゾカルボリン、フェナントリジン、フェナントロリン、チエノ[2,3b]チオフェン、チエノ[3,2b]チオフェン、ジチエノチオフェン、イソベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、ベンゾチアジアゾチオフェンなどの縮合基;またはこれらの基の組み合わせである。
また、上および下で述べるアリールおよびヘテロアリール基は、アルキル、アルコキシ、チオアルキル、フッ素、フルオロアルキルまたは更なるアリールまたはヘテロアリール基で置換されてよい。
(非芳香族)脂環式およびヘテロ環式基は、飽和環、即ち、排他的に単結合を含有するものと、また、部分的に不飽和な環、即ち、多重結合も含有してよいものとの両者を包含する。ヘテロ環式環は、好ましくは、Si、O、N、SおよびSeより選択される1個以上のヘテロ原子を含有する。
(非芳香族)脂環式およびヘテロ環式基は、単環式、即ち、1個のみの環を含有(例えば、シクロヘキサンなど)してよく、または、多環式、即ち、複数の環を含有(例えば、デカヒドロナフタレンまたはビシクロオクタンなど)していてもよい。飽和基が、特に好ましい。更に、単環式、二環式または三環式で、5〜25個の環原子を有する基が好ましく、該基は縮合環を含有していてよく、置換されてもよい。更に、5員、6員、7員または8員の炭素環式基が好ましく、ただし加えて、1個以上のC原子はSiで置き換えられてよく、および/または、1個以上のCH基はNで置き換えられてよく、および/または、1個以上の隣接していないCH2基は−O−および/または−S−で置き換えられていてもよい。
好ましい脂環式およびヘテロ環式基は、例えば、シクロペンタン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロチオフラン、ピロリジンなどの5員基、シクロヘキサン、シリナン、シクロヘキセン、テトラヒドロピラン、テトラヒドロチオピラン、1,3−ジオキサン、1,3−ジチアン、ピペリジンなどの6員基、シクロヘプタンなどの7員基、および、テトラヒドロナフタレン、デカヒドロナフタレン、インダン、ビシクロ[1.1.1]ペンタン−1,3−ジイル、ビシクロ[2.2.2]オクタン−1,4−ジイル、スピロ[3.3]ヘプタン−2,6−ジイル、オクタヒドロ−4,7−メタノインダン−2,5−ジイルなどの縮合基である。
好ましい置換基は、例えば、アルキルまたはアルコキシなどの溶解促進基、フッ素、ニトロまたはニトリルなどの電子吸引基、または、ポリマーにおいてガラス転移温度(Tg)を上昇させるための置換基、特に、例えば、t−ブチルまたは置換されてもよいアリール基などの嵩高い基である。
以降「L」とも呼ぶ好ましい置換基は、F、Cl、Br、I、−CN、−NO2、−NCO、−NCS、−OCN、−SCN、−C(=O)N(Rx)2、−C(=O)Y1、−C(=O)Rx、−N(Rx)2、それぞれ1〜25個のC原子を有する直鎖状または分岐状のアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシ(ただし1個以上のH原子は、FまたはClで置き換えられていてもよい。)、1〜20個のSi原子を有する置換されてもよいシリル、6〜25個、好ましくは6〜15個のC原子を有する置換されてもよいアリールであり、
ただしRxは、H、F、Cl、CN、1〜25個のC原子を有する直鎖状、分岐状または環状のアルキルを表し、ただし1個以上の隣接していないCH2基は、Oおよび/またはS原子が互いに直接連結しないようにして、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−で置き換えられてよく、ただし1個以上のH原子は、それぞれF、Cl、P−またはSp−で置き換えられてよく、および
Y1は、ハロゲンを表す。
ただしRxは、H、F、Cl、CN、1〜25個のC原子を有する直鎖状、分岐状または環状のアルキルを表し、ただし1個以上の隣接していないCH2基は、Oおよび/またはS原子が互いに直接連結しないようにして、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−で置き換えられてよく、ただし1個以上のH原子は、それぞれF、Cl、P−またはSp−で置き換えられてよく、および
Y1は、ハロゲンを表す。
「置換されたシリルまたはアリール」は好ましくは、ハロゲン、−CN、R0、−OR0、−CO−R0、−CO−O−R0、−O−CO−R0または−O−CO−O−R0で置換されていることを意味し、ただしR0はHまたは1〜20個のC原子を有するアルキルを表す。
特に好ましい置換基Lは例えば、F、Cl、CN、NO2、CH3、C2H5、OCH3、OC2H5、COCH3、COC2H5、COOCH3、COOC2H5、CF3、OCF3、OCHF2、OC2F5、更にフェニルである。
重合性基Pは例えば、フリーラジカルまたはイオン連鎖重合、重付加または重縮合などの重合反応、または、高分子類似反応、例えば、主鎖上への付加または縮合に適切な基である。連鎖重合のための基、特に、C=C二重結合または−C≡C−三重結合を含有するもの、および、例えば、オキセタンまたはエポキシド基などの開環重合に適切な基が特に好ましい。
好ましい基Pは、CH2=CW1−CO−O−、CH2=CW1−CO−、
特に好ましい基Pは、CH2=CW1−CO−O−、CH2=CW1−CO−、
非常に特に好ましい基Pは、CH2=CW1−CO−O−、特には、CH2=CH−CO−O−、CH2=C(CH3)−CO−O−およびCH2=CF−CO−O−、更には、CH2=CH−O−、(CH2=CH)2CH−O−CO−、(CH2=CH)2CH−O−、
更に好ましい重合性基Pは、ビニルオキシ、アクリレート、メタクリレート、フルオロアクリレート、クロロアクリレート、オキセタンおよびエポキシドから成る群、最も好ましくはアクリレートまたはメタクリレートから選択される。
Spが単結合と異なる場合、それぞれの基P−Sp−が式P−Sp”−X”−に一致するように、Spは、好ましくは、式Sp”−X”であり、ただし、Sp”およびX”は以下の意味を有する。
Sp”は、1〜20個、好ましくは1〜12個のC原子を有するアルキレンを表し、該基は、F、Cl、Br、IまたはCNで一置換または多置換されてよく、ただし加えて、1個以上の隣接していないCH2基は、Oおよび/またはS原子が互いに直接連結しないようにして、それぞれ互いに独立に、−O−、−S−、−NH−、−N(R0)−、−Si(R0R00)−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−、−S−CO−、−CO−S−、−N(R00)−CO−O−、−O−CO−N(R0)−、−N(R0)−CO−N(R00)−、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてよく、
X”は、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−、−CO−N(R0)−、−N(R0)−CO−、−N(R0)−CO−N(R00)−、−OCH2−、−CH2O−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−CF2CF2−、−CH=N−、−N=CH−、−N=N−、−CH=CR0−、−CY2=CY3−、−C≡C−、−CH=CH−CO−O−、−O−CO−CH=CH−または単結合を表し、
R0およびR00は、それぞれ互いに独立に、Hまたは1〜20個のC原子を有するアルキルを表し、
Y2およびY3は、それぞれ互いに独立に、H、F、ClまたはCNを表し、
X”は、好ましくは、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−O−COO−、−CO−NR0−、−NR0−CO−、−NR0−CO−NR00−または単結合である。
X”は、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−、−CO−N(R0)−、−N(R0)−CO−、−N(R0)−CO−N(R00)−、−OCH2−、−CH2O−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−CF2CF2−、−CH=N−、−N=CH−、−N=N−、−CH=CR0−、−CY2=CY3−、−C≡C−、−CH=CH−CO−O−、−O−CO−CH=CH−または単結合を表し、
R0およびR00は、それぞれ互いに独立に、Hまたは1〜20個のC原子を有するアルキルを表し、
Y2およびY3は、それぞれ互いに独立に、H、F、ClまたはCNを表し、
X”は、好ましくは、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−O−COO−、−CO−NR0−、−NR0−CO−、−NR0−CO−NR00−または単結合である。
典型的なスペーサー基Spおよび−Sp”−X”−は、例えば、−(CH2)p1−、−(CH2CH2O)q1−CH2CH2−、−CH2CH2−S−CH2CH2−、−CH2CH2−NH−CH2CH2−または−(SiR0R00−O)p1−で、式中、p1は1〜12の整数であり、q1は1〜3の整数であり、R0およびR00は上に示す意味を有する。
非常に好ましい基Spおよび−Sp”−X”−は、−(CH2)p2−、−(CH2)p2−O−、−(CH2)p2−CO−O−、−(CH2)p2−O−CO−から選択され、ただし、p2は、2、3、4、5または6であり、O原子またはCO基は、それぞれベンゼン環に連結している。
特に好ましい基Sp”は、それぞれの直鎖状で、エチレン、プロピレン、ブチレン、ペンチレン、ヘキシレン、ヘプチレン、オクチレン、ノニレン、デシレン、ウンデシレン、ドデシレン、オクタデシレン、エチレンオキシエチレン、メチレンオキシブチレン、エチレンチオエチレン、エチレン−N−メチルイミノエチレン、1−メチルアルキレン、エテニレン、プロペニレンおよびブテニレンである。
更に好ましい重合性化合物は、基Sp−PがSp(P)sに対応するように少なくとも2個の重合性基Pに連結されたスペーサー基Spを含有し、sは2以上(分枝状の重合性基)である。この好ましい実施形態の好ましい重合性化合物はsが2であるもの、即ち、基Sp(P)2を含有する化合物である。この好ましい実施形態の非常に好ましい重合性化合物は、以下の式から選択される基を含有する。
alkylは、単結合または1〜12個のC原子を有する直鎖状もしくは分岐状のアルキレンを表し、該基は無置換またはF、ClもしくはCNで一置換もしくは多置換されており、式中1個以上の隣接していないCH2基は、それぞれ互いに独立にOおよび/またはS原子が互いに直接連結しないようにして、−C(R0)=C(R0)−、−C≡C−、−N(R0)−、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−で置き換えられてよく、ただしR0は上に示す意味を有し、
aaおよびbbは、それぞれ互いに独立に、0、1、2、3、4、5または6を表し、
XはX”に示される意味の1つを有し、好ましくは、O、O−CO−、CO−Oまたは単結合である。
好ましいスペーサー基Sp(P)2は、式S1、S2およびS3から選択される。
非常に好ましいスペーサー基Sp(P)2は、以下のサブ式から選択される。
式C、P、TおよびDの化合物において、好ましくはR1、R2、R5およびR6は、1〜12個のC原子、好ましくは1〜6個のC原子を有するアルキルおよびアルコキシ基から選択され、該基は好ましくは直鎖状または分岐状である。
本発明の他の好ましい実施形態において、LC媒体は、アルケニル基を含む式C、P、TまたはDの化合物を含有しない。
好ましくは成分B)は、式C、P、TおよびDならびにそれらのサブ式から選択される60〜80%、非常に好ましくは60〜70%の化合物を含有する。
好ましくは成分B)は、式C、PおよびTならびにそれらのサブ式から選択される50〜80%、非常に好ましくは50〜65%の化合物を含有する。
好ましくは成分B)は、式CおよびPならびにそれらのサブ式の20〜80%、非常に好ましくは30〜70%の化合物を含有する。
好ましくは成分B)は、R2がアルコキシ基である式CおよびPならびにそれらのサブ式の10〜70%、非常に好ましくは15〜60%の化合物を含有する。
好ましくは成分B)は、R2がアルキル基である式CおよびPならびにそれらのサブ式の5〜30%の化合物を含有する。
好ましくは成分B)は、式Dの1〜15%の化合物を含有する。
式Cの化合物は好ましくは、以下のサブ式から成る群より選択される。
aは、2を表し、
alkylおよびalkyl*は、それぞれ互いに独立に1〜6個のC原子を有する直鎖状のアルキル基を表し、
alkenylは、2〜6個のC原子を有する直鎖状のアルケニル基を表し、
(O)は、酸素原子または単結合を表す。
alkenylは好ましくは、CH2=CH−、CH2=CHCH2CH2−、CH3−CH=CH−、CH3−CH2−CH=CH−、CH3−(CH2)2−CH=CH−、CH3−(CH2)3−CH=CH−またはCH3−CH=CH−(CH2)2−を表す。
非常に好ましくは化合物は、式C1、C2、C9およびC10から選択される。最も好ましくは化合物は、式C1およびC2から選択される。
好ましくは成分B)は、R2が1〜12個のC原子を有するアルコキシ基である式C、好ましくは式C2から選択される5〜70%、非常に好ましくは10〜60%の化合物を含有する。
好ましくは成分B)は、R2が1〜12個のC原子を有するアルキル基である式C、好ましくは式C1から選択される1〜20%、非常に好ましくは2〜10%の化合物を含有する。
好ましくはLC媒体は、式CまたはC1〜C15の1〜8種類、非常に好ましくは1〜5種類の化合物を含有する。
式Pの化合物は好ましくは、以下のサブ式から成る群より選択される。
alkylおよびalkyl*は、それぞれ互いに独立に1〜6個のC原子を有する直鎖状のアルキル基を表し、
alkenylは、2〜6個のC原子を有する直鎖状のアルケニル基を表し、
(O)は、酸素原子または単結合を表す。
alkenylは好ましくは、CH2=CH−、CH2=CHCH2CH2−、CH3−CH=CH−、CH3−CH2−CH=CH−、CH3−(CH2)2−CH=CH−、CH3−(CH2)3−CH=CH−またはCH3−CH=CH−(CH2)2−を表す。
非常に好ましくは化合物は、式P1、P2、P13およびP14から選択される。最も好ましくは化合物は、式P1およびP2から選択される。
好ましくは成分B)は、R2が1〜12個のC原子を有するアルコキシ基である式P、好ましくは式P2から選択される5〜50%、非常に好ましくは5〜40%の化合物を含有する。
好ましくはLC媒体は、式PまたはP1〜P16の1〜8種類、非常に好ましくは1〜5種類の化合物を含有する。
式Tの化合物は好ましくは、以下のサブ式から成る群より選択される。
Rは、1〜7個のC原子を有する直鎖状のアルキルまたはアルコキシ基を表し、
R*は、2〜7個のC原子を有する直鎖状のアルケニル基を表し、
(O)は、酸素原子または単結合を表し、
mは、1〜6の整数を表す。
R*は好ましくは、CH2=CH−、CH2=CHCH2CH2−、CH3−CH=CH−、CH3−CH2−CH=CH−、CH3−(CH2)2−CH=CH−、CH3−(CH2)3−CH=CH−またはCH3−CH=CH−(CH2)2−を表す。
RおよびR*は好ましくは、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシまたはペントキシを表す。
式T1、T2およびT3の化合物、特に式T1およびT2のものが非常に好ましい。式T1の化合物が最も好ましい。
(O)が酸素原子を表し、mが、1、2、3、4または5であり、Rが好ましくは直鎖状のメチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチルまたはヘキシルである式T1〜T24の化合物が非常に好ましい。
(O)が単結合を表し、mが、1、2、3、4または5であり、Rが好ましくは直鎖状のメチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチルまたはヘキシルである式T1の化合物が更に好ましい。
好ましくはLC媒体は、式TもしくはT1〜T24の化合物またはターフェニル基を有する任意の他の化合物を15%より多くは含有しない。
好ましくは成分B)は、式T、好ましくは式T1、T2およびT3から選択される2〜15%、非常に好ましくは3〜10%の化合物を含有する。
好ましくはLC媒体は、式TまたはT1〜T24の1〜5種類、非常に好ましくは1または2種類の化合物を含有する。
式Dの化合物は好ましくは、以下のサブ式から成る群より選択される。
alkenylは好ましくは、CH2=CH−、CH2=CHCH2CH2−、CH3−CH=CH−、CH3−CH2−CH=CH−、CH3−(CH2)2−CH=CH−、CH3−(CH2)3−CH=CH−またはCH3−CH=CH−(CH2)2−を表す。
式D1〜D8、特に式D1、D2、D4およびD5の化合物が非常に好ましい。式D1およびD4の化合物が最も好ましい。
好ましくは成分B)は、式D、好ましくは式D1およびD4から選択される1〜15%の化合物を含有する。
好ましくはLC媒体は、式DまたはD1〜D12の1〜5種類、非常に好ましくは1〜3種類の化合物を含有する。
本発明によるLC媒体において好ましくは二反応性および/または三反応性RMを含む重合性成分の使用と併せて、式Cおよび/またはPおよび/またはTおよび/またはDの化合物を含むLCホスト混合物を使用することで、PSAディスプレイにおいて有利な特性がもたらされる。特に、1以上の以下の利点を達成できる。
・高いTni、
・より長波長でも良好なUV吸収、
・RMの迅速かつ完全な重合、
・低いUVエネルギーおよび/またはより長いUV波長で、特に低いプレチルト角の迅速な生成、
・高いUV吸収、
・UV安定性の向上、
・UV曝露後の高いプレチルト角安定性、
・画像固着の低減、
・ODFムラの低減、
・UV曝露および/または熱処理後の高い信頼性および高いVHR値、
・高い複屈折、
・粘度の低減、
・より速い応答時間。
・より長波長でも良好なUV吸収、
・RMの迅速かつ完全な重合、
・低いUVエネルギーおよび/またはより長いUV波長で、特に低いプレチルト角の迅速な生成、
・高いUV吸収、
・UV安定性の向上、
・UV曝露後の高いプレチルト角安定性、
・画像固着の低減、
・ODFムラの低減、
・UV曝露および/または熱処理後の高い信頼性および高いVHR値、
・高い複屈折、
・粘度の低減、
・より速い応答時間。
本発明によるLC媒体は、より長いUV波長で高い吸収を示すので、重合のためにより長いUV波長を使用することが可能であり、ディスプレイ製造プロセスに有利である。
重合性化合物は好ましくは、式Iから選択される。
RaおよびRb P、P−Sp−、H、F、Cl、Br、I、−CN、−NO2、−NCO、−NCS、−OCN、−SCN、SF5または1〜25個のC原子を有する直鎖状もしくは分岐状のアルキル、ただし加えて1個以上の隣接していないCH2基は、それぞれ互いに独立にOおよび/またはS原子が互いに直接連結しないようにして、−C(R0)=C(R00)−、−C≡C−、−N(R00)−、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−で置き換えられてよく、ただし加えて1個以上のH原子は、F、Cl、Br、I、CN、PまたはP−Sp−で置き換えられてよく、ただしB1および/またはB2が飽和C原子を含有している場合、またRaおよび/またはRbは、この飽和C原子にスピロ連結された基を表してもよく、
ただし基RaおよびRbの少なくとも一方は、基PまたはP−Sp−を表すか含有し、
P 重合性基、
Sp スペーサー基または単結合、
B1およびB2 好ましくは4〜25個の環原子を有する芳香族、ヘテロ芳香族、脂環式またはヘテロ環式基、また該基は縮合環も含有してもよく、該基は無置換であるか、Lで一置換または多置換されており、
Zb −O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−OCO−、−O−CO−O−、−OCH2−、−CH2O−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−(CH2)n1−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−(CF2)n1−、−CH=CH−、−CF=CF−、−C≡C−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−、CR0R00または単結合、
R0およびR00 それぞれ互いに独立に、Hまたは1〜12個のC原子を有するアルキルを表し、
m 0、1、2、3または4を表し、
n1 1、2、3または4を表し、
L P、P−Sp−、OH、CH2OH、F、Cl、Br、I、−CN、−NO2、−NCO、−NCS、−OCN、−SCN、−C(=O)N(Rx)2、−C(=O)Y1、−C(=O)Rx、−N(Rx)2、置換されてもよいシリル、6〜20個のC原子を有する置換されてもよいアリールまたは1〜25個のC原子を有する直鎖状もしくは分岐状のアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシもしくはアルコキシカルボニルオキシ、ただし加えて1個以上のH原子は、F、Cl、PまたはP−Sp−で置き換えられてよく、
PおよびSp 上に示す意味を有し、
Y1 ハロゲンを表し、
Rx P、P−Sp−、H、ハロゲン、1〜25個のC原子を有する直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキル(ただし加えて1個以上の隣接していないCH2基は、Oおよび/またはS原子が互いに直接連結しないようにして、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−で置き換えられてよく、ただし加えて1個以上のH原子は、F、Cl、PまたはP−Sp−で置き換えられてよい。)、6〜40個のC原子を有する置換されてよいアリールもしくはアリールオキシ基、または2〜40個のC原子を有する置換されてよいヘテロアリールもしくはヘテロアリールオキシ基を表す。
式Iの特に好ましい化合物は、B1およびB2がそれぞれ互いに独立に、1,4−フェニレン、1,3−フェニレン、ナフタレン−1,4−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、フェナントレン−2,7−ジイル、9,10−ジヒドロ−フェナントレン−2,7−ジイル、アントラセン−2,7−ジイル、フルオレン−2,7−ジイル、クマリン、フラボン(ただし加えてこれらの基における1個以上のCH基は、Nで置き換えられてよい。)、シクロヘキサン−1,4−ジイル(ただし加えて、1個以上の隣接しないCH2基は、Oおよび/またはSで置き換えられてよい。)、1,4−シクロヘキセニレン、ビシクロ[1.1.1]ペンタン−1,3−ジイル、ビシクロ[2.2.2]オクタン−1,4−ジイル、スピロ[3.3]ヘプタン−2,6−ジイル、ピペリジン−1,4−ジイル、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル、インダン−2,5−ジイルまたはオクタヒドロ−4,7−メタノインダン−2,5−ジイルを表すものであり、ただし全てのこれらの基は無置換でよく、または上に定義する通りのLで一置換もしくは多置換されてよい。
式Iの特に好ましい化合物は、B1およびB2がそれぞれ互いに独立に、1,4−フェニレン、1,3−フェニレン、ナフタレン−1,4−ジイルまたはナフタレン−2,6−ジイルを表すものである。
式Iの非常に好ましい化合物は、以下の式から選択される。
P1、P2、P3 ビニルオキシ、アクリレート、メタクリレート、フルオロアクリレート、クロロアクリレート、オキセタンまたはエポキシ基、
Sp1、Sp2、Sp3 単結合またはスペーサー基、ただし加えて、存在する基P1−Sp1−、P2−Sp2−およびP3−Sp3−の少なくとも1つがRaaと異なることを条件として、1個以上の基P1−Sp1−、P2−Sp2−およびP3−Sp3−はRaaを表してよく、
Raa H、F、Cl、CN、または、1〜25個のC原子を有する直鎖状または分岐状のアルキル(ただし加えて1個以上の隣接していないCH2基は、Oおよび/またはS原子が互いに直接連結しないようにして、それぞれ互いに独立に、C(R0)=C(R00)−、−C≡C−、−N(R0)−、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−で置き換えられてよく、ただし加えて1個以上のH原子は、F、Cl、CNまたはP1−Sp1−で置き換えられてよい。)、特に好ましくは、直鎖状または分岐状で一フッ素化または多フッ素化されてよく1〜12個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシ(ただし、アルケニルおよびアルキニル基は少なくとも2個のC原子を有し、分岐状の基は少なくとも3個のC原子を有する。)、
R0、R00 Hまたは1〜12個のC原子を有するアルキル、
RyおよびRz H、F、CH3またはCF3、
X1、X2、X3 −CO−O−、−O−CO−または単結合、
Z1 −O−、−CO−、−C(RyRz)−または−CF2CF2−、
Z2、Z3 −CO−O−、−O−CO−、−CH2O−、−OCH2−、−CF2O−、−OCF2−または−(CH2)n−、ただしnは、2、3または4であり、
L F、Cl、CN、または、直鎖状または分岐状で一フッ素化または多フッ素化されてよい1〜12個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシ、
L’、L” H、FまたはCl、
r 0、1、2、3または4、
s 0、1、2または3、
t 0、1または2、
x 0または1。
式M2およびM13の化合物が特に好ましい。
更に、三反応性化合物M15〜M30、特にM17、M18、M19、M22、M23、M24、M25、M29およびM30が好ましい。
式M1〜M30の化合物において、基
式M1〜M30の好ましい化合物は、P1、P2およびP3がアクリレート、メタクリレート、オキセタンまたはエポキシ基、非常に好ましくはアクリレートまたはメタクリレート基を表すものである。
式M1〜M30の更に好ましい化合物は、Sp1、Sp2およびSp3が単結合のものである。
式M1〜M30の更に好ましい化合物は、Sp1、Sp2およびSp3の1つが単結合で、Sp1、Sp2およびSp3の他の1つが単結合と異なるものである。
式M1〜M30の更に好ましい化合物は、単結合と異なるこれらの基Sp1、Sp2およびSp3が−(CH2)s1−X”−を表し、ただしs1は1〜6の整数、好ましくは2、3、4または5であり、X”はX”がベンゼン環への連結であり、−O−、−O−CO−、−CO−O、−O−CO−O−または単結合のものである。
1種類、2種類または3種類の式Iの重合性化合物を含むLC媒体が特に好ましい。
下表Dの式RM−1RM−83から選択される重合性化合物が更に好ましい。
好ましくはLC媒体中の式Iの化合物の割合は、0.01〜5%、非常に好ましくは0.05〜1%、最も好ましくは0.1〜0.5%である。
式M1〜M30の重合性化合物を式C、P、TおよびDの化合物と組み合わせることでLC媒体の有利な挙動がもたらされ、迅速かつ完全な重合、UV曝露後も安定した低いプレチルトの迅速な生成と同時に、UV曝露後の高い信頼性および高いUVR値を高い複屈折率と共に達成できることが観察された。加えてLC媒体は、より長いUV波長で高い吸収を示すので重合のために、その様なより長いUV波長を使用することが可能であり、ディスプレイ製造プロセスにとって有利である。
PSAディスプレイを製造するために、任意に電極に電圧を印加しながら、LCディスプレイの基板間でLC媒体中において、その場での重合により、LC媒体に含有される重合性化合物を重合または架橋(1つの化合物が2個以上の重合性基を含有する場合)する。
本発明によるPSAディスプレイの構造は、冒頭で引用した先行技術に記載される通りのPSAディスプレイの通常の構成に対応している。突起のない構成が好ましく、特に加えて、カラーフィルター側の電極が構造化されておらず、TFT側の電極のみがスリットを有するものが好ましい。PS−VAディスプレイ用に特に適切で好ましい電極構造は、例えば、米国特許出願公開第2006/0066793号公報に記載されている。
本発明の好ましいPSAタイプLCディスプレイは、
・ピクセル領域を定義するピクセル電極、それぞれのピクセル領域に配置されたスイッチ素子に連結されておりマイクロスリットパターンを施してもよいピクセル電極、および任意にピクセル電極上に配置された第1配向層を含む第1基板と;
・第1基板に面している第2基板の全体部分上に配置してもよい通常の電極層、および任意の第2配向層を含む第2基板と;
・上および下に記載する通りの重合性成分Aおよび液晶成分B(ただし、重合性成分Aは重合されていてもよい。)を含むLC媒体を含み、第1および第2基板間に配置されたLC層と
を含む。
・ピクセル領域を定義するピクセル電極、それぞれのピクセル領域に配置されたスイッチ素子に連結されておりマイクロスリットパターンを施してもよいピクセル電極、および任意にピクセル電極上に配置された第1配向層を含む第1基板と;
・第1基板に面している第2基板の全体部分上に配置してもよい通常の電極層、および任意の第2配向層を含む第2基板と;
・上および下に記載する通りの重合性成分Aおよび液晶成分B(ただし、重合性成分Aは重合されていてもよい。)を含むLC媒体を含み、第1および第2基板間に配置されたLC層と
を含む。
第1および/または第2配向層は、LC層のLC分子の配向方向を制御する。例えば、PS−VAディスプレイにおいては、配向層がLC分子をホメオトロピック(または垂直)配向(即ち、表面に垂直)またはチルト配向とするように配向層を選択する。そのような配向層は、例えば、ポリイミドを含み、ポリイミドはラビングされていてもよく、光配向法で調製されてもよい。
LC媒体を有するLC層は、ディスプレイの製造で通常使用される方法、例えば、いわゆる一滴充填(ODF:one drop filling)法でディスプレイの基板間に配置できる。次いで、LC媒体の重合性成分を、例えばUV光重合で重合する。重合は、1つの工程または2つ以上の工程で行える。
PSAディスプレイは、カラーフィルター、ブラックマトリクス、パッシベーション層、光学レタデーション層、個々のピクセルをアドレスするためのトランジスタ素子などの更なる要素を含んでよく、これらは全て当業者に既知で、特許性のある技量を発揮することなく用いることができる。
電極構造は、個々のディスプレイのタイプに応じて当業者が設計できる。例えば、PS−VAディスプレイ用に2個、4個またはそれ以上の異なるチルト配向方向を生成するために、スリットおよび/または隆起もしくは突起を有する電極を提供することで、LC分子のマルチドメイン配向性を誘発できる。
重合すれば重合性化合物は架橋されたポリマーを形成し、LC媒体中にLC分子の一定のプレチルトが生じる。特定の理論に縛られることを望むものではないが、重合性化合物で形成される架橋されたポリマーの少なくとも一部分が、LC媒体より相分離または沈殿し、基板もしくは電極またはそれらの上に提供された配向層上でポリマーの層を形成する と考えられる。顕微鏡測定データ(SEMおよびAFMなど)で、形成されたポリマーの少なくとも一部がLC/基板の界面に蓄積していることを確認した。
重合は単一の工程で行うことができる。また、最初に、プレチルト角を生成するために第1工程において任意に電圧を印加しながら重合を行い、続いて、第2重合工程において電圧を印加せずに、第1工程において反応しなかった化合物を重合または架橋する(「最終硬化」)ことも可能である。
適切で好ましい重合方法は、例えば、熱または光重合で、好ましくは光重合であり、特にはUV誘発光重合で、UV照射に重合性化合物を曝露することで達成できる。
1種類以上の重合開始剤をLC媒体に添加できる。重合に適切な条件および開始剤の適切なタイプおよび量は当業者に既知であり、文献に記載されている。例えば、商業的に入手可能な光重合開始剤Irgacure651(登録商標)、Irgacure184(登録商標)、Irgacure907(登録商標)、Irgacure369(登録商標)またはDarocure1173(登録商標)(Ciba社)がフリーラジカル重合に適する。重合開始剤を用いる場合、開始剤の割合は、好ましくは、0.001〜5重量%、特に好ましくは、0.001〜1重量%である。
また、本発明による重合性化合物は開始剤を伴わない重合にも適しており、このことは、例えば、材料費がより低く、特に、開始剤またはその劣化生成物の残存し得る量によるLC媒体の汚染がより少ないなどの特筆すべき利点を伴う。このように、開始剤を加えることなく、重合を行うこともできる。よって、好ましい実施形態において、LC媒体は重合開始剤を含まない。
また、例えば、保存または輸送中におけるRMの好ましくない自発的な重合を防止するために、LC媒体は1種類以上の安定剤を含んでもよい。安定剤の適切なタイプおよび量は当業者に既知であり、文献に記載されている。例えば、Irganox(登録商標)シリーズ(Ciba社)からの商業的に入手可能な安定剤、例えば、Irganox(登録商標)1076などが特に適切である。安定剤を用いる場合、安定剤の割合は、RMまたは重合性成分(成分A)の総量を基礎として、好ましくは、10〜500,000ppm、特に好ましくは、50〜50,000ppmである。
式Iの重合性化合物は、PSAディスプレイを調製する1個以上の以下の特徴を含む方法において特に良好なUV吸収性を示し、よって、その方法に特に適する:
・重合性媒体を、チルト角を生成するための第1UV曝露工程(「UV−1工程」)と、重合を完結するための第2UV曝露工程(「UV−2工程」)とを含む2段階工程でディスプレイ内においてUV光に曝露する;
・重合性媒体を、エネルギー節約UVランプ(「グリーンUVランプ」としても知られている。)で生成したUV光にディスプレイ内で曝露する。これらのランプは300〜380nmの吸収スペクトルにおいて比較的低い強度(従来のUVランプの1/100〜1/10である。)で特徴付けられ、好ましくはUV2工程で使用し、UV1工程においても高い強度を避ける必要がある場合は使用できる;
・PS−VA工程において短い波長のUV光に曝露するのを避けるために、重合性媒体を、より長い波長(好ましくは340nm以上である。)にシフトした放射スペクトルを有するUVランプで生成したUV光にディスプレイ内で曝露する。
・重合性媒体を、チルト角を生成するための第1UV曝露工程(「UV−1工程」)と、重合を完結するための第2UV曝露工程(「UV−2工程」)とを含む2段階工程でディスプレイ内においてUV光に曝露する;
・重合性媒体を、エネルギー節約UVランプ(「グリーンUVランプ」としても知られている。)で生成したUV光にディスプレイ内で曝露する。これらのランプは300〜380nmの吸収スペクトルにおいて比較的低い強度(従来のUVランプの1/100〜1/10である。)で特徴付けられ、好ましくはUV2工程で使用し、UV1工程においても高い強度を避ける必要がある場合は使用できる;
・PS−VA工程において短い波長のUV光に曝露するのを避けるために、重合性媒体を、より長い波長(好ましくは340nm以上である。)にシフトした放射スペクトルを有するUVランプで生成したUV光にディスプレイ内で曝露する。
より低い強度を使用するか、より長い波長のUVへシフトするかの何れによっても、UV光で引き起こされ得る損傷から有機層を保護する。
本発明の好ましい実施形態は、上および下に記載するPSAディスプレイを調製する方法に関し、1個以上の以下の特徴を含む:
・重合性LC媒体を、チルト角を生成するための第1UV曝露工程(「UV−1工程」)と、重合を完結するための第2UV曝露工程(「UV−2工程」)とを含む2段階でUV光に曝露する;
・重合性LC媒体を、300〜380nmの波長範囲内で0.5mW/cm2〜10mW/cm2の強度を有するUVランプで生成したUV光に曝露する(好ましくは、このUVランプをUV2工程で使用し、UV1工程でも使用できる。);
・重合性LC媒体を、340nm以上で、好ましくは400nm以下の波長を有するUV光に曝露する。
・重合性LC媒体を、チルト角を生成するための第1UV曝露工程(「UV−1工程」)と、重合を完結するための第2UV曝露工程(「UV−2工程」)とを含む2段階でUV光に曝露する;
・重合性LC媒体を、300〜380nmの波長範囲内で0.5mW/cm2〜10mW/cm2の強度を有するUVランプで生成したUV光に曝露する(好ましくは、このUVランプをUV2工程で使用し、UV1工程でも使用できる。);
・重合性LC媒体を、340nm以上で、好ましくは400nm以下の波長を有するUV光に曝露する。
この好ましい方法は、例えば、所望のUVランプを使用するか、それぞれ所望の波長を有するUV光を実質的に透過し、それぞれ所望でない波長を有する光を実質的に遮断するバンドパスフィルターおよび/またはカットオフフィルターを使用することで実施可能である。例えば、300〜400nmの波長λのUV光で照射が望ましい場合、λが300nm超400nm未満の波長を実質的に透過するワイドバンドパスフィルターを使用して、UV曝露を実施可能である。340nm超の波長λのUV光で照射することが望ましい場合、340nm超の波長λを実質的に透過するカットオフフィルターを用いて、UV曝露を実施可能である。
「実質的に透過する」は、フィルターが、所望の波長の入射光の、大部分、好ましくは少なくとも50%の強度で透過することを意味する。「実質的に遮断する」は、フィルターが、所望でない波長の入射光の大部分、好ましくは少なくとも50%の強度で透過しないことを意味する。「所望(所望でない)波長」は、例えば、バンドパスフィルターの場合は、与えられるλの範囲内(外)の波長を意味し、カットオフフィルターの場合は、与えられるλの値の上(下)の波長を意味する。
この好ましい方法は、より長い波長のUVを用いてのディスプレイの製造を可能にし、これにより、UV光の短波長成分の有害作用および損傷作用を低減または回避できる。
UV照射エネルギーは、一般的に6〜100Jであり、製造工程の条件による。
好ましくは本発明によるLC媒体は上および下に記載する通り、重合性成分A)およびLC成分B)(またはLCホスト混合物)とから本質的に成る。しかしながら、LC媒体は、好ましくは、コモノマー、キラルドーパント、重合開始剤、禁止剤、安定剤、界面活性剤、湿潤剤、潤滑剤、分散剤、疎水化剤、接着剤、流動性向上剤、消泡剤、脱気剤、希釈剤、反応性希釈剤、助剤、着色剤、色素、顔料およびナノ粒子が挙げられるリストより限定することなく選ばれる1種類以上の更なる成分または添加剤を追加的に含んでよい。
重合性成分A)が式I*の重合性化合物のみから成るLC媒体が好ましい。
他の好ましい実施形態において式I*の化合物に加え重合性成分A)は、好ましくはRMから選択される1種類以上の更なる重合性化合物(「コモノマー」)を含有する。
好ましくはLC媒体中の重合性成分A)の割合は、0より多く〜5%未満、非常に好ましくは0より多く〜1%未満、最も好ましくは0.01〜0.5%である。
好ましくはLC媒体中のLC成分B)の割合は、95〜100%未満、非常に好ましくは99〜100%未満である。
上記の通りの重合性成分A)に加え本発明によるLC媒体は、非重合性の低分子量化合物から選択される1種類以上、好ましくは2種類以上のLC化合物を含むLC成分B)またはLCホスト混合物を含む。これらのLC化合物は、それらが重合性化合物の重合に適用される条件下で重合反応に対して安定および/または非反応性であるように選択される。
これらの化合物の例は、上述の式CYおよびPYの化合物である。
LC成分B)またはLCホスト混合物がネマチックLC相を有し、好ましくはキラル液晶相を有さないLC媒体が好ましい。
更に式Iのアキラル化合物、ならびに成分Aおよび/またはBの化合物がアキラル化合物から成る群よりのみ選択されるLC媒体が好ましい。
LC成分B)またはLCホスト混合物は好ましくは、ネマチックLC混合物である。
本発明によるLC媒体およびLC成分B)またはLCホスト混合物は好ましくは、負の誘電率異方性を有する。そのようなLC媒体は、PS−VA、PS−IPSおよびPS−UB−FFSディスプレイまたはΔεが0未満であるLC材料を使用する関連モードでの使用に特に適する。
本発明によるLC媒体およびLCホスト混合物は好ましくは、20℃および1kHzにおいて−0.5〜−10、特に−2.5〜−7.5の負の誘電率異方性Δεを有する。
本発明のLC媒体およびLCホスト混合物は好ましくは、120K以上、非常に好ましくは130K以上のネマチック相範囲を有する。
本発明のLC媒体およびLCホスト混合物は好ましくは、20℃において250mPa・秒以下、非常に好ましくは200mPa・秒以下の回転粘度を有する。
本発明によるLC媒体およびLCホスト混合物の複屈折率Δnは、好ましくは0.16未満、非常に好ましくは0.06〜0.14、最も好ましくは0.07〜0.12である。
そのようなLC媒体の特に好ましい実施形態は、以下の節a)〜z1)のものである。
a)成分B)またはLCホスト混合物が以下の式の1種類以上の化合物を追加的に含むLC媒体。
Zyは、−CH2CH2−、−CH=CH−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2O−、−OCH2−、−CO−O−、−O−CO−、−C2F4−、−CF=CF−、−CH=CHCH2O−または単結合、好ましくは、単結合を表す。
式ZKの化合物は、好ましくは、以下のサブ式から成る群より選択される。
式ZK1、ZK2、ZK5およびZK6の化合物が非常に好ましい。式ZK1およびZK6の化合物が最も好ましい。
式ZKの特に好ましい化合物は、以下のサブ式より選択される。
式ZK1aの化合物が最も好ましい。
好ましくは成分B)は式ZK、好ましくはZK1、ZK2、ZK5およびZK6から選択され、非常に好ましくは式ZK1およびZK6から選択される5〜40%、非常に好ましくは15〜40%の化合物を含有する。
好ましくは成分B)は、式ZKまたはそのサブ式の1〜5種類、非常に好ましくは1〜3種類の化合物を含有する。
好ましくは成分B)は、R3およびR4が1〜12個のC原子を有するアルキルまたはアルコキシを表す式ZKの化合物のみを含有する。
b)成分B)またはLCホスト混合物が、式CYおよびPYから選択される1種類以上の化合物を含むLC媒体。
好ましくは、L1およびL2の両方がFを表すか、または、L1およびL2の一方がFを表し、他方がClを表すか、または、L3およびL4の両方がFを表すか、または、L3およびL4の一方がFを表し、他方がClを表す。
式CYの化合物は好ましくは、以下のサブ式から成る群より選択される。
式CY1、CY2、CY9、CY10、CY20およびCY21から選択される化合物が非常に好ましい。
式PYの化合物は、好ましくは、以下のサブ式から成る群より選択される。
式PY1およびPY2から選択される化合物が非常に好ましい。
好ましくはLC媒体中における式CYおよびPYならびにそれらのサブ式の化合物の濃度は、5%未満である。
本発明の他の好ましい実施形態において、LC媒体は式CYまたはPYの化合物を含有しない。
c)成分B)またはLCホスト混合物がアルケニル基を含む1種類以上のメソゲンまたはLC化合物(以降、「アルケニル化合物」とも呼ぶ。)を含み、前記アルケニル基はLC媒体中に含有される重合性化合物を重合するために使用する条件下において重合反応に対して安定であるLC媒体。
好ましくは成分B)またはLCホスト混合物は、式ANおよびAYから選択される1種類以上のアルケニル化合物を含む。
RA2は、1〜12個のC原子を有するアルキルで、ただし加えて、1個または2個の隣接していないCH2基は、O原子が互いに直接連結しないようにして、−O−、−CH=CH−、−CO−、−OCO−または−COO−で置き換えられていてもよく、
Zxは、−CH2CH2−、−CH=CH−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2O−、−OCH2−、−CO−O−、−O−CO−、−C2F4−、−CF=CF−、−CH=CH−CH2O−または単結合であり、好ましくは単結合であり、
L1、2は、H、F、Cl、OCF3、CF3、CH3、CH2FまたはCHF2Hであり、好ましくは、H、FまたはClであり、
xは、1または2であり、
zは、0または1である。
式ANおよびAYの好ましい化合物は、RA2がエテニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、ヘキセニルおよびヘプテニルから選択されるものである。
好ましい実施形態において成分B)またはLCホスト混合物は、以下のサブ式から選択される式ANの1種類以上の化合物を含む。
alkylおよびalkyl*は、それぞれ互いに独立に、1〜6個のC原子を有する直鎖状のアルキル基を表し、
alkenylおよびalkenyl*は、それぞれ互いに独立に、2〜7個のC原子を有する直鎖状のアルケニル基を表す。alkenylおよびalkenyl*は、好ましくは、CH2=CH−、CH2=CHCH2CH2−、CH3−CH=CH−、CH3−CH2−CH=CH−、CH3−(CH2)2−CH=CH−、CH3−(CH2)3−CH=CH−またはCH3−CH=CH−(CH2)2−を表す。
好ましくは成分B)またはLCホスト混合物は、式AN1、AN2、AN3およびAN6から選択される1種類以上の化合物、非常に好ましくは式AN1の1種類以上の化合物を含む。
他の好ましい実施形態において成分B)またはLCホスト混合物は、以下のサブ式から選択される式ANの1種類以上の化合物を含む。
他の好ましい実施形態において成分B)またはLCホスト混合物は、以下のサブ式から選択される1種類以上の化合物を含む。
他の好ましい実施形態において成分B)またはLCホスト混合物は、以下のサブ式から選択される式AYの1種類以上の化合物を含む。
alkylおよびalkyl*は、それぞれ互いに独立に、1〜6個のC原子を有する直鎖状のアルキル基を表し、
「(O)」は、O原子または単結合を表し、
alkenylおよびalkenyl*は、それぞれ互いに独立に、2〜7個のC原子を有する直鎖状のアルケニル基を表す。alkenylおよびalkenyl*は、好ましくは、CH2=CH−、CH2=CHCH2CH2−、CH3−CH=CH−、CH3−CH2−CH=CH−、CH3−(CH2)2−CH=CH−、CH3−(CH2)3−CH=CH−またはCH3−CH=CH−(CH2)2−を表す。
他の好ましい実施形態において成分B)またはLCホスト混合物は、以下のサブ式から選択される式AYの1種類以上の化合物を含む。
mおよびnは、それぞれ互いに独立に、1、2、3、4、5または6を表し、
alkenylは、CH2=CH−、CH2=CHCH2CH2−、CH3−CH=CH−、CH3−CH2−CH=CH−、CH3−(CH2)2−CH=CH−、CH3−(CH2)3−CH=CH−またはCH3−CH=CH−(CH2)2−を表す。
好ましくはLC媒体中における式ANおよびAYならびにそれらのサブ式の化合物の濃度は、5%未満である。
本発明の他の好ましい実施形態において、LC媒体は式ANまたはAYの化合物を含有しない。
d)成分B)またはLCホスト混合物が、以下の式の1種類以上の化合物を追加的に含むLC媒体。
fは、1または2を表し、
R1およびR2は、それぞれ互いに独立に、1〜12個のC原子を有するアルキルを表し、ただし加えて、1個または2個の隣接していないCH2基は、O原子が互いに直接連結しないようにして、−O−、−CH=CH−、−CO−、−OCO−または−COO−で置き換えられていてもよく、
Zxは、−CH2CH2−、−CH=CH−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2O−、−OCH2−、−CO−O−、−O−CO−、−C2F4−、−CF=CF−、−CH=CHCH2O−または単結合、好ましくは、単結合を表し、
L1およびL2は、それぞれ互いに独立に、F、Cl、OCF3、CF3、CH3、CH2F、CHF2を表す。
好ましくは、基L1およびL2の両方がFを表すか、または、基L1およびL2の一方がFを表し、他方がClを表す。
式LYの化合物は、好ましくは、以下のサブ式から成る群より選択される。
本発明の他の好ましい実施形態において、LC媒体は式LYの化合物を含有しない。
e)成分B)またはLCホスト混合物が、以下の式から成る群より選択される1種類以上の化合物を追加的に含むLC媒体。
f)成分B)またはLCホスト混合物が、以下の式から成る群より選択される1種類以上の化合物を追加的に含むLC媒体。
g)以下の式から成る群より選択される1種類以上のビフェニル化合物を追加的に含むLC媒体。
式B2の化合物が特に好ましい。
式B1〜B3の化合物は、好ましくは、以下のサブ式から成る群より選択される。
h)成分B)またはLCホスト混合物が、以下の式から成る群より選択される1種類以上のクオーターフェニル化合物を追加的に含むLC媒体。
RQは、1〜9個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、オキサアルキルもしくはアルコキシアルキル、または2〜9個のC原子を有するアルケニルもしくはアルケニルオキシであり、RQは全てフッ素化されていてもよく、
XQは、F、Cl、1〜6個のC原子を有するハロゲン化されたアルキルもしくはアルコキシ、または2〜6個のC原子を有するハロゲン化されたアルケニルもしくはアルケニルオキシであり、
LQ1〜LQ6は、それぞれ互いに独立にHまたはFであり、ただし、LQ1〜LQ6の少なくとも1つはFである。
式Qの好ましい化合物は、RQが2〜6個のC原子を有する直鎖状のアルキル、非常に好ましくは、エチル、n−プロピルまたはn−ブチルを表すものである。
式Qの好ましい化合物は、LQ3およびLQ4がFのものである。式Qの更に好ましい化合物は、LQ3、LQ4ならびにLQ1およびLQ2の1個または2個がFのものである。
式Qの好ましい化合物は、XQがFまたはOCF3、非常に好ましくはFを表すものである。
式Qの化合物は、好ましくは、以下のサブ式より選択される。
式Q1の化合物、特にRQがn−プロピルである化合物が特に好ましい。
好ましくは、LC媒体における式Qの化合物の割合は0重量%より多く〜5重量%以下、非常に好ましくは0.1〜2重量%、最も好ましくは0.2〜1.5重量%である。
好ましくは、LC媒体は1〜5種類、好ましくは1または2種類の式Qの化合物を含有する。
LC媒体混合物に式Qのクオーターフェニル化合物を添加することで、高いUV吸収を維持しながらODFムラを低減でき、迅速および完全な重合が可能となり、チルト角の強力および迅速な生成が可能となり、LC媒体のUV安定性が増加する。
加えて、負の誘電異方性を有するLC媒体に式Qの化合物を添加すると、式Qの化合物は正の誘電異方性を有しているため、誘電定数ε‖およびε⊥の値をより良好に制御でき、特に、誘電異方性Δεを一定に保ちながら誘電定数ε‖の高い値を達成することが可能となり、よって、キックバック電圧を低減し、画像の固着を低減する。
i)成分B)またはLCホスト混合物が、式CPの1種類以上の化合物を追加的に含むLC媒体。
RCは、1〜9個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、オキサアルキルもしくはアルコキシアルキル、または2〜9個のC原子を有するアルケニルもしくはアルケニルオキシを表し、RCは全てフッ素化されていてもよく、
XCは、F、Cl、1〜6個のC原子を有するハロゲン化されたアルキルもしくはアルコキシ、または2〜6個のC原子を有するハロゲン化されたアルケニルもしくはアルケニルオキシを表し、
LC1、LC2は、それぞれ互いに独立にHまたはFを表し、ただし、LC1およびLC2の少なくとも1つはFである。
式CPの好ましい化合物は、RCが2〜6個のC原子を有する直鎖状のアルキル、非常に好ましくは、エチル、n−プロピルまたはn−ブチルを表すものである。
式CPの好ましい化合物は、LC1およびLC2がFのものである。
式CPの好ましい化合物は、XCがFまたはOCF3、非常に好ましくはFを表すものである。
式CPの好ましい化合物は、以下のサブ式から選択される。
好ましくはLC媒体における式CPの化合物の割合は、0重量%より多く〜10重量%以下、非常に好ましくは0.1〜8重量%、最も好ましくは0.2〜5重量%である。
好ましくは、LC媒体は1〜5種類、好ましくは1種類、2種類または3種類の式CPの化合物を含有する。
負の誘電異方性を有するLC媒体混合物に正の誘電異方性を有する式CPの化合物を添加することで、誘電定数ε‖およびε⊥の値をより良好に制御でき、特に、誘電異方性Δεを一定に保ちながら誘電定数ε‖の高い値を達成することが可能になり、よって、キックバック電圧を低減し、画像の固着を低減する。加えて式Cの化合物を添加することで、LC媒体の粘度および応答時間を低減することが可能になる。
k)成分B)またはLCホスト混合物が、以下の式から成る群より選択される1種類以上の化合物を追加的に含むLC媒体。
好ましくは成分B)が式O1、O3およびO4から、非常に好ましくは式O1から選択される1種類以上の化合物を含む。
l)成分B)またはLCホスト混合物が、以下の式の1種類以上の化合物を追加的に、好ましくは3重量%より多く、特には5重量%以上、非常に特に好ましくは5〜30重量%の量で含むLC媒体。
式FIの特に好ましい化合物は、以下のサブ式から成る群より選択される。
m)成分B)またはLCホスト混合物が、以下の式から成る群より選択される1種類以上の化合物を追加的に含むLC媒体。
n)成分B)またはLCホスト混合物が例えば、以下の式から成る群より選択される化合物などのテトラヒドロナフチルまたはナフチル単位を含有する1種類以上化合物を追加的に含むLC媒体。
R10およびR11は、それぞれ互いに独立に、1〜12個のC原子を有するアルキル(ただし加えて、1個または2個の隣接していないCH2基は、O原子が互いに直接連結しないようにして、−O−、−CH=CH−、−CO−、−OCO−または−COO−で置き換えられていてもよい。)、好ましくは、1〜6個のC原子を有するアルキルまたはアルコキシを表し、
および、R10およびR11は、好ましくは、1〜6個のC原子を有する直鎖状のアルキルもしくはアルコキシまたは2〜6個のC原子を有する直鎖状のアルケニルを表し、
Z1およびZ2は、それぞれ互いに独立に、−C2H4−、−CH=CH−、−(CH2)4−、−(CH2)3O−、−O(CH2)3−、−CH=CH−CH2CH2−、−CH2CH2CH=CH−、−CH2O−、−OCH2−、−CO−O−、−O−CO−、−C2F4−、−CF=CF−、−CF=CH−、−CH=CF−、−CH2−または単結合を表す。
o)成分B)またはLCホスト混合物が、以下の式の1種類以上のジフルオロジベンゾクロマンおよび/またはクロマンを追加的に、好ましくは3〜20重量%の量、特に3〜15重量%の量で含むLC媒体。
R11およびR12は、それぞれ互いに独立に、R11に対して上で示される意味の1つを有し、
環Mは、トランス−1,4−シクロヘキシレンまたは1,4−フェニレンであり、
Zmは、−C2H4−、−CH2O−、−OCH2−、−CO−O−または−O−CO−であり、
cは、0、1または2である。
式BC、CRおよびRCの特に好ましい化合物は、以下のサブ式から成る群より選択される。
1種類、2種類または3種類の式BC−2の化合物を含む混合物が、非常に特に好ましい。
p)成分B)またはLCホスト混合物が、以下の式の1種類以上のフッ素化されたフェナントレンおよび/またはジベンゾフランを追加的に含むLC媒体。
式PHおよびBFの特に好ましい化合物は、以下のサブ式から成る群より選択される。
q)成分B)またはLCホスト混合物が、以下の式の1種類以上の単環化合物を追加的に含むLC媒体。
R1およびR2は、それぞれ互いに独立に、1〜12個のC原子を有するアルキル(ただし加えて、1個または2個の隣接していないCH2基は、O原子が互いに直接連結しないようにして、−O−、−CH=CH−、−CO−、−OCO−または−COO−で置き換えられていてもよい。)、好ましくは、1〜6個のC原子を有するアルキルまたはアルコキシを表し、
L1およびL2は、それぞれ互いに独立に、F、Cl、OCF3、CF3、CH3、CH2FまたはCHF2を表す。
好ましくは、L1およびL2の両方がFを表すか、L1およびL2の一方がFで他方がClを表す。
式Yの化合物は、好ましくは、以下のサブ式から成る群より選択される。
特に好ましい式Yの化合物は、以下のサブ式から成る群より選択される。
本発明の他の好ましい実施形態において、LC媒体は式Yの化合物を含有しない。
r)好ましくは式Iまたはそのサブ式の重合性化合物から選択され、1〜5種類、好ましくは1種類、2種類または3種類の重合性化合物を含むLC媒体。
s)特に式Iまたはそのサブ式の重合性化合物の割合は混合物全体において、0.05〜5%、好ましくは0.1〜1%であるLC媒体。
t)成分A)の重合性化合物は別として末端ビニルオキシ基(−O−CH=CH2)を有する化合物を含有しない、特にRA1またはRA2が末端ビニルオキシ基(−O−CH=CH2)を表すか含有する式ANまたはAYの化合物を含有しないLC媒体。
u)成分A)の重合性化合物は別としてビニル基を有する化合物を含有しない、特に式ANまたはAYの化合物を含有しないLC媒体。
v)式CYまたはPYの化合物を含有しないLC媒体。
w)式Iの重合性化合物は別としてトラン基を含む化合物を含有せず、特にLCホスト混合物または成分Bがトラン基を含む化合物を含有しないLC媒体。用語「トラン基」は以下の式の基を意味する。
x)式Iの重合性化合物は別として4個以上の環を含む化合物を含有せず、特にLCホスト混合物または成分Bが、4個以上の例えばベンゼンまたはシクロヘキシル環などの環を含む化合物を含有しないLC媒体。
y)成分B)またはLCホスト混合物が、式Cの少なくとも1種類の化合物、式Pの少なくとも1種類の化合物、式Tの少なくとも1種類の化合物、eが1である式Dの少なくとも1種類の化合物および好ましくは式ZKの少なくとも1種類の化合物を含有するLC媒体。
z)成分B)またはLCホスト混合物が、式C、P、T、D(ただし好ましくは、eが1である。)およびZKならびに任意成分としてO1から選択される化合物から本質的に成り、好ましくはこれらのみから成り、特にこれらの化合物が上に開示した通りの好ましいサブ式および濃度範囲から選択されるLC媒体。
z1)eが1である式Dの化合物を含有しないLC媒体。
上述の好ましい実施形態の化合物を、上記の重合された化合物と組み合わせることにより、本発明によるLC媒体において、低い閾電圧、低い回転粘度および非常に良好な低温安定性と、同時に、常に高い透明点および高いHR値とが生じ、PSAディスプレイにおいて特に低いプレチルト角を迅速に確立できる。特に、先行技術からの媒体と比較し、PSAディスプレイにおいて、LC媒体は、著しく短縮された応答時間、また、特に、短縮された中間調(灰色遮光)応答時間を示す。
本発明によるVAタイプのディスプレイにおいては、スイッチオフ状態で、LC媒体層における分子は電極表面に垂直に配向しているか(ホメオトロピック的)、または、チルトホメオトロピック配向を有している。電極に電圧を印加すると、分子長軸が電極表面に平行なLC分子の再配向が起きる。
また、本発明によるLC媒体は、当業者に既知で文献に記載されている、例えば、重合開始剤、禁止剤、安定剤、表面活性化物質またはキラルドーパントなどの更なる添加剤を含んでもよい。これらは重合性でも非重合性でもよい。従って、重合性の添加剤は重合性成分または成分A)に属すると見なす。従って、非重合性の添加剤は非重合性成分または成分B)に属すると見なす。
好ましい実施形態において、LC媒体は、例えば、1種類以上のキラルドーパントを、好ましくは、0.01〜1%、非常に好ましくは、0.05〜0.5%の濃度において含有する。キラルドーパントは、好ましくは、下の表Bからの化合物から成る群より選択され、非常に好ましくは、R−またはS−1011、R−またはS−2011、R−またはS−3011、R−またはS−4011およびR−またはS−5011から成る群より選択される。
他の好ましい実施形態において、LC媒体は、1種類以上のキラルドーパントのラセミ体を含有し、キラルドーパントは、好ましくは、先の段落で述べたキラルドーパントより選択される。
更に、例えば、0〜15重量%の多色性色素、更に、導電性を向上するために、ナノ粒子、導電性塩、好ましくは、エチルジメチルドデシルアンモニウム4−ヘキソキシベンゾエート、テトラブチルアンモニウムテトラフェニルボレートまたはクラウンエーテルの錯塩(例えば、Hallerら、Mol.Cryst.Liq.Cryst.24巻、249〜258頁(1973年)参照)、または、ネマチック相の誘電異方性、粘度および/または配向を改変するための物質をLC媒体に加えることも可能である。このタイプの物質は、例えば、独国特許出願公開第22 09 127号公報、独国特許出願公開第22 40 864号公報、独国特許出願公開第23 21 632号公報、独国特許出願公開第23 38 281号公報、独国特許出願公開第24 50 088号公報、独国特許出願公開第26 37 430号公報および独国特許出願公開第28 53 728号公報に記載されている。
本発明によるLC媒体の好ましい実施形態a)〜z)の個々の成分は既知であるか、それらを調製する方法は文献に記載されている標準的な方法に基づいているため、それらを調製する方法は当業者によって先行技術より容易に導くことができるかの何れかである。式CYの対応する化合物は、例えば、欧州特許出願公開第0 364 538号公報に記載されている。式ZKの対応する化合物は、例えば、独国特許出願公開第26 36 684号公報および独国特許出願公開第33 21 373号公報に記載されている。
本発明に従って使用できるLC媒体は、例えば、1種類以上の上述の化合物を、上で定義される通りの1種類以上の重合性化合物と、および、任意成分として、更なる液晶化合物および/または添加剤と混合することで、それ自身は従来の様式によって調製される。一般に、より少量で使用される成分の所望量を、主要な構成成分を構成する成分に、有利には昇温して、溶解する。また、有機溶媒中、例えば、アセトン、クロロホルムまたはメタノール中における成分の溶液を混合し、完全に混合後、例えば蒸留により、溶媒を再び除去することも可能である。本発明は、更に、本発明によるLC媒体を調製する方法に関する。
また、本発明によるLC媒体が、例えば、H、N、O、Cl、Fが対応する重水素などの同位体に置き換えられた化合物も含んでもよいことは、当業者に言うまでもない。
以下の例は、本発明を限定することなく本発明を説明する。しかしながら、それらは、当業者に対して、好ましく用いられる化合物、それらのそれぞれの濃度およびそれらの互いの組み合わせと共に、好ましい混合の考え方を示す。加えて、例は、どのような特性および特性の組み合わせが入手可能であるかを例示する。
以下の略称を使用する:
(n、m、z:それぞれの場合において互いに独立に、1、2、3、4、5または6。)
(n、m、z:それぞれの場合において互いに独立に、1、2、3、4、5または6。)
表Bに、本発明によるLC媒体に添加できる可能なキラルドーパントを示す。
表Cに、本発明によるLC媒体に添加できる可能な安定剤を示す(ここでnは、1〜12の整数、好ましくは、1、2、3、4、5、6、7または8を表し、末端のメチル基は示していない)。
表Dに、本発明によるLC媒体において、好ましくは反応性メソゲン化合物として使用できる例示的な化合物を示す。
加えて、以下の略称および記号を使用する:
V0は20℃における容量閾電圧[V]であり、
neは20℃および589nmにおける異常屈折率であり、
n0は20℃および589nmにおける通常屈折率であり、
Δnは20℃および589nmにおける光学的異方性であり、
ε⊥は20℃および1kHzにおけるダイレクターに垂直な誘電率であり、
ε‖は20℃および1kHzにおけるダイレクターに平行な誘電率であり、
Δεは20℃および1kHzにおける誘電異方性であり、
cl.p.、Tniは透明点、ネマチック−等方相転移[℃]であり、
γ1は20℃における回転粘度[mPa・s]であり、
K1は20℃における「スプレイ(splay)」変形に対する弾性定数[pN]であり、
K2は20℃における「ツイスト(twist)」変形に対する弾性定数[pN]であり、
K3は20℃における「ベンド(bend)」変形に対する弾性定数[pN]である。
V0は20℃における容量閾電圧[V]であり、
neは20℃および589nmにおける異常屈折率であり、
n0は20℃および589nmにおける通常屈折率であり、
Δnは20℃および589nmにおける光学的異方性であり、
ε⊥は20℃および1kHzにおけるダイレクターに垂直な誘電率であり、
ε‖は20℃および1kHzにおけるダイレクターに平行な誘電率であり、
Δεは20℃および1kHzにおける誘電異方性であり、
cl.p.、Tniは透明点、ネマチック−等方相転移[℃]であり、
γ1は20℃における回転粘度[mPa・s]であり、
K1は20℃における「スプレイ(splay)」変形に対する弾性定数[pN]であり、
K2は20℃における「ツイスト(twist)」変形に対する弾性定数[pN]であり、
K3は20℃における「ベンド(bend)」変形に対する弾性定数[pN]である。
他に明記しない限り、本出願において全ての濃度は重量パーセントで示され、対応する混合物全体に関し、全ての固体または液晶成分を含み、溶媒を含まない。
他に明記しない限り、例えば、融点T(C,N)、スメクチック(S)からネマチック(N)相への転移T(S,N)および透明点T(N,I)などの本出願において示される全ての温度の値は摂氏度(℃)で示される。m.p.は融点を表し、cl.p.は透明点である。更に、Cは結晶状態であり、Nはネマチック相であり、Sはスメクチック相であり、Iは等方相である。これらの記号の間のデータは、転移温度を表す。
全ての物理的特性は「メルク液晶、液晶の物理的特性」1997年11月、ドイツ国メルク社に従って決定されるか決定されたものであり、それぞれの場合で他に明示しない限り、20℃の温度が適用され、Δnは589nmで決定され、Δεは1kHzで決定される。
本発明については、用語「閾電圧」は、他に明示しない限り、フレデリックス閾値としても既知の容量閾値(V0)に関する。また、例において、一般的に通常であるが、10%相対コントラスト(V10)に対する光学的閾値も示す場合がある。
他に明記しない限り、上および下に記載される通り、PSAディスプレイ内で重合性化合物を重合するプロセスは、LC媒体が液晶相、好ましくは、ネマチック相を示す温度において行われ、最も好ましくは、室温において行われる。
他に明記しない限り、試験用セルを調製し、それらの電気光学的および他の特性を測定する方法は、以降に記載する通りの方法またはそれらに類似して行う。
容量閾電圧の測定用に使用されるディスプレイは25μmの間隔で離れている2枚の平坦で平行なガラス製外板から成り、それぞれの外板は内側に電極層および最上部にラビングされていないポリイミド配向層を有しており、液晶分子のホメオトロピックエッジ配向を生じる。
チルト角の測定用に使用されるディスプレイまたは試験用セルは4μmの間隔で離れている2枚の平坦で平行なガラス製外板から成り、それぞれの外板は内側に電極層および最上部にポリイミド配向層を有しており、ただし、2つのポリイミド層は互いに逆平行にラビングされており、液晶分子のホメオトロピックエッジ配向を生じる。
重合性化合物は、同時に電圧をディスプレイに印加(通常、10V〜30Vの交流、1kHz)しながら、所定の時間で規定の強度のUVA光での照射によって、ディスプレイまたは試験用セル内で重合する。例においては、他に示さない限り、重合のために、強度50mW/cm2のメタルハライドランプを使用する。強度は、標準的なUVAメーター(UVAセンサーを備える高域Hoenle UVメーター)を使用して強度を測定する。
チルト角は、結晶回転実験(Autronic−Melchers TBA−105)によって決定される。ここで、低い値(即ち、角度90°からの大きな外れ)が大きなチルトに対応する。
VHR値を以下の通り測定する:0.2%の重合性モノマー化合物をLCホスト混合物に加え、得られた混合物を、ラビングしていないVA−ポリイミド配向層を含むVA−VHR試験用セル中に導入する。他に述べない限り、LC層厚dは、およそ6μmである。1V、60Hz、64μ秒パルスにおいてUV曝露の前後におけるVHR値を決定する(測定装置:Autronic−Melchers VHRM−105)。
<比較例1>
ネマチックLCホスト混合物C1を、以下の通り配合する。
ネマチックLCホスト混合物C1を、以下の通り配合する。
<比較例2>
ネマチックLCホスト混合物C2を、以下の通り配合する。
ネマチックLCホスト混合物C2を、以下の通り配合する。
<例1>
ネマチックLCホスト混合物N1を、以下の通り配合する。
ネマチックLCホスト混合物N1を、以下の通り配合する。
<例2>
ネマチックLCホスト混合物N2を、以下の通り配合する。
ネマチックLCホスト混合物N2を、以下の通り配合する。
<例3>
ネマチックLCホスト混合物N3を、以下の通り配合する。
ネマチックLCホスト混合物N3を、以下の通り配合する。
<例4>
ネマチックLCホスト混合物N4を、以下の通り配合する。
ネマチックLCホスト混合物N4を、以下の通り配合する。
<例5>
ネマチックLCホスト混合物N5を、以下の通り配合する。
ネマチックLCホスト混合物N5を、以下の通り配合する。
<使用例>
本発明による重合性混合物P1、P2、P3、P4およびP5を、ネマチックLCホスト混合物N1、N2、N3、N4およびN5に0.2重量%の反応性メソゲンM1をそれぞれ添加して調製する。
本発明による重合性混合物P1、P2、P3、P4およびP5を、ネマチックLCホスト混合物N1、N2、N3、N4およびN5に0.2重量%の反応性メソゲンM1をそれぞれ添加して調製する。
比較の目的ために、0.2重量%の反応性メソゲンM1をネマチックLCホスト混合物C1およびC2にそれぞれ添加して、重合性混合物CP1およびCP2を調製する。
重合性混合物のVHR値を、蛍光UVランプタイプC(305nm〜355nm)を使用して、それぞれ20℃または60℃で40または80分のUV曝露の前後で測定する。
重合性混合物のVHR値を表1に示す。
本発明による重合性混合物および重合性比較混合物のそれぞれを、VA e/o試験用セルにそれぞれ挿入する。試験用セルは、逆平行にラビングされたVAポリイミド配向層(JALS−2096−R1)を含む。LC層の厚さdは、およそ4μmである。
重合速度を決定するために試験用セル中の未重合RMの残存含有量(重量%)を、蛍光UVランプタイプC(305nm〜355nm)を使用し、60℃で80分間UV曝露して試験用セル内で重合後、HPLCで測定する。重合した混合物をMEK(メチルエチルケトン)を使用して試験用セルから濯ぎ出し、測定する。
40または80分照射後の混合物中におけるRMの残存濃度を表2に示す。
プレチルト角を、結晶回転実験(Autronic−Melchers TBA−105)により、120秒(6J)または240秒(10J)間50mW/cm2の高圧Hgランプを使用して、UV照射の前後に決定する。プレチルト角を表3に示す。
上の結果は本発明による重合性混合物P1〜P5が、重合性混合物CP1およびCP2よりも著しく高い透明化温度Tniを示す一方で、重合性混合物CP1およびCP2と比較して、UV曝露後の高いVHR値を有する高い信頼性などの良好なPSA装置特性、速いプレチルト角の生成および迅速かつ完全な重合を可能とすることを示す。
Claims (18)
- ・1種類以上の重合性化合物を含む重合性成分A)と、および
・メソゲンまたは液晶化合物を含み、式C、P、TおよびDから選択される1種類以上の化合物を含む液晶成分B)とを含み、
以下の条件:
・成分B)は、式C、P、TおよびDから選択される60%以上の化合物を含み、
・成分B)は、式C、PおよびTから選択される50%以上の化合物を含み、
・成分B)は、R2が1〜12個のC原子を有するアルコキシ基である式CおよびPから選択される40%以上の化合物を含み、
・成分B)は、eが1である式Dの1〜20%の化合物を含む
を充足することを特徴とする液晶(LC、liquid crystal)媒体。
R1およびR2 1〜12個のC原子を有するアルキル(ただし加えて1個または2個の隣接していないCH2基は、O原子が互いに直接連結しないようにして、−O−、−CH=CH−、−CO−、−OCO−または−COO−で置き換えられてよい。)、好ましくは1〜6個のC原子を有するアルキルまたはアルコキシ、
R5およびR6 1〜12個のC原子を有するアルキル(ただし加えて1個または2個の隣接していないCH2基は、O原子が互いに直接連結しないようにして、−O−、−CH=CH−、−CO−、−OCO−または−COO−で置き換えられてよい。)、好ましくは1〜6個のC原子を有するアルキルまたはアルコキシ、
ZxおよびZy −CH2CH2−、−CH=CH−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2O−、−OCH2−、−CO−O−、−O−CO−、−C2F4−、−CF=CF−、−CH=CH−CH2O−または単結合、好ましくは単結合、
L1〜4 FまたはCl、
LT1〜LT6 H、FまたはCl、ただしLT1〜LT6の少なくとも1つはFまたはCl。) - 成分B)が、以下の式の1種類以上の化合物を追加的に含むことを特徴とする請求項1〜5のいずれか1項に記載のLC媒体。
Zyは、−CH2CH2−、−CH=CH−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2O−、−OCH2−、−CO−O−、−O−CO−、−C2F4−、−CF=CF−、−CH=CHCH2O−または単結合を表す。) - 重合性化合物は、式Iから選択されることを特徴とする請求項1〜7のいずれか1項に記載のLC媒体。
RaおよびRb P、P−Sp−、H、F、Cl、Br、I、−CN、−NO2、−NCO、−NCS、−OCN、−SCN、SF5または1〜25個のC原子を有する直鎖状もしくは分岐状のアルキル、ただし加えて1個以上の隣接していないCH2基は、それぞれ互いに独立にOおよび/またはS原子が互いに直接連結しないようにして、−C(R0)=C(R00)−、−C≡C−、−N(R00)−、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−で置き換えられてよく、ただし加えて1個以上のH原子は、F、Cl、Br、I、CN、PまたはP−Sp−で置き換えられてよく、ただしB1および/またはB2が飽和C原子を含有している場合、またRaおよび/またはRbは、この飽和C原子にスピロ連結された基を表してもよく、
ただし基RaおよびRbの少なくとも一方は、基PまたはP−Sp−を表すか含有し、
P 重合性基、
Sp スペーサー基または単結合、
B1およびB2 好ましくは4〜25個の環原子を有する芳香族、ヘテロ芳香族、脂環式またはヘテロ環式基、また該基は縮合環も含有してもよく、該基は無置換であるか、Lで一置換または多置換されており、
Zb −O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−OCO−、−O−CO−O−、−OCH2−、−CH2O−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−(CH2)n1−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−(CF2)n1−、−CH=CH−、−CF=CF−、−C≡C−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−、CR0R00または単結合、
R0およびR00 Hまたは1〜12個のC原子を有するアルキル、
m 0、1、2、3または4、
n1 1、2、3または4、
L P、P−Sp−、OH、CH2OH、F、Cl、Br、I、−CN、−NO2、−NCO、−NCS、−OCN、−SCN、−C(=O)N(Rx)2、−C(=O)Y1、−C(=O)Rx、−N(Rx)2、置換されてもよいシリル、6〜20個のC原子を有する置換されてもよいアリールまたは1〜25個のC原子を有する直鎖状もしくは分岐状のアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシもしくはアルコキシカルボニルオキシ、ただし加えて1個以上のH原子は、F、Cl、PまたはP−Sp−で置き換えられてよく、
Y1 ハロゲン、
Rx P、P−Sp−、H、ハロゲン、1〜25個のC原子を有する直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキル(ただし加えて1個以上の隣接していないCH2基は、Oおよび/またはS原子が互いに直接連結しないようにして、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−で置き換えられてよく、ただし加えて1個以上のH原子は、F、Cl、PまたはP−Sp−で置き換えられてよい。)、6〜40個のC原子を有する置換されてよいアリールもしくはアリールオキシ基、または2〜40個のC原子を有する置換されてよいヘテロアリールもしくはヘテロアリールオキシ基。) - 重合性化合物は、以下の式から選択されることを特徴とする請求項1〜8のいずれか1項に記載のLC媒体。
P1、P2、P3 ビニルオキシ、アクリレート、メタクリレート、フルオロアクリレート、クロロアクリレート、オキセタンまたはエポキシ基、
Sp1、Sp2、Sp3 単結合またはスペーサー基、ただし加えて、存在する基P1−Sp1−、P2−Sp2−およびP3−Sp3−の少なくとも1つがRaaと異なることを条件として、1個以上の基P1−Sp1−、P2−Sp2−およびP3−Sp3−はRaaを表してよく、
Raa H、F、Cl、CN、または、1〜25個のC原子を有する直鎖状または分岐状のアルキル(ただし加えて1個以上の隣接していないCH2基は、Oおよび/またはS原子が互いに直接連結しないようにして、それぞれ互いに独立に、C(R0)=C(R00)−、−C≡C−、−N(R0)−、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−で置き換えられてよく、ただし加えて1個以上のH原子は、F、Cl、CNまたはP1−Sp1−で置き換えられてよい。)、特に好ましくは、直鎖状または分岐状で一フッ素化または多フッ素化されてよく1〜12個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシ(ただし、アルケニルおよびアルキニル基は少なくとも2個のC原子を有し、分岐状の基は少なくとも3個のC原子を有する。)、
R0、R00 Hまたは1〜12個のC原子を有するアルキル、
RyおよびRz H、F、CH3またはCF3、
X1、X2、X3 −CO−O−、−O−CO−または単結合、
Z1 −O−、−CO−、−C(RyRz)−または−CF2CF2−、
Z2、Z3 −CO−O−、−O−CO−、−CH2O−、−OCH2−、−CF2O−、−OCF2−または−(CH2)n−、ただしnは、2、3または4であり、
L F、Cl、CN、または、直鎖状または分岐状で一フッ素化または多フッ素化されてもよい1〜12個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシ、
L’、L” H、FまたはCl、
r 0、1、2、3または4、
s 0、1、2または3、
t 0、1または2、
x 0または1。) - 成分B)は、請求項1〜7で定義する通りの式C、P、T、DおよびZKならびに任意成分としてO1から選択される化合物から本質的に成ることを特徴とする請求項1〜9のいずれか1項に記載のLC媒体。
- 重合性化合物は重合されていることを特徴とする請求項1〜10のいずれか1項に記載のLC媒体。
- 請求項1〜11のいずれか1項で定義される通りのLC媒体を含むLCディスプレイ。
- PSAタイプのディスプレイである請求項12に記載のLCディスプレイ。
- PS−VA、PS−IPSまたはPS−UB−FFSディスプレイである請求項13に記載のLCディスプレイ。
- LC媒体が、130K以上のネマチック相範囲を有する請求項14に記載のLCディスプレイ。
- 2枚の基板(それらの少なくとも一方は光に対して透明である。)と、それぞれの基板上に提供された電極または基板の一方のみ上に提供された2つの電極と、基板間に配置された請求項1〜11のいずれか1項において定義される通りのLC媒体の層(ただし、重合性化合物はディスプレイの基板間で重合されている。)とを含むことを特徴とする請求項13〜15のいずれか1項に記載のLCディスプレイ。
- 請求項16に記載のLCディスプレイを製造する方法であって、
請求項1〜11のいずれか1項において定義される通りのLC媒体をディスプレイの基板間に提供する工程と、
重合性化合物を重合する工程とを含む方法。 - 請求項1〜11のいずれか1項に記載のLC媒体を調製する方法であって、
請求項1で定義される通りの式C、P、TおよびDの1種類以上の化合物を、請求項1、8または9のいずれか1項で定義される通りの1種類以上の重合性化合物と、任意成分として更なるLC化合物および/または添加剤と混合する工程を含む方法。
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