JP2021532178A - 有機酸水溶液中の有機酸を結合回収する方法 - Google Patents
有機酸水溶液中の有機酸を結合回収する方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2021532178A JP2021532178A JP2021525359A JP2021525359A JP2021532178A JP 2021532178 A JP2021532178 A JP 2021532178A JP 2021525359 A JP2021525359 A JP 2021525359A JP 2021525359 A JP2021525359 A JP 2021525359A JP 2021532178 A JP2021532178 A JP 2021532178A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- organic acid
- extractant
- concentration
- organic
- extraction
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C51/48—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by liquid-liquid treatment
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
- C07C49/29—Saturated compounds containing keto groups bound to rings
- C07C49/303—Saturated compounds containing keto groups bound to rings to a six-membered ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C51/43—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change of the physical state, e.g. crystallisation
- C07C51/44—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change of the physical state, e.g. crystallisation by distillation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C51/43—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change of the physical state, e.g. crystallisation
- C07C51/44—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change of the physical state, e.g. crystallisation by distillation
- C07C51/46—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change of the physical state, e.g. crystallisation by distillation by azeotropic distillation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic System
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
- C07F9/08—Esters of oxyacids of phosphorus
- C07F9/09—Esters of phosphoric acids
- C07F9/091—Esters of phosphoric acids with hydroxyalkyl compounds with further substituents on alkyl
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic System
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
- C07F9/08—Esters of oxyacids of phosphorus
- C07F9/09—Esters of phosphoric acids
- C07F9/113—Esters of phosphoric acids with unsaturated acyclic alcohols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic System
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/50—Organo-phosphines
- C07F9/53—Organo-phosphine oxides; Organo-phosphine thioxides
- C07F9/5304—Acyclic saturated phosphine oxides or thioxides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C53/00—Saturated compounds having only one carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or hydrogen
- C07C53/02—Formic acid
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C53/00—Saturated compounds having only one carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or hydrogen
- C07C53/08—Acetic acid
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Extraction Or Liquid Replacement (AREA)
Abstract
Description
限するものではない。
有機酸濃度が20wt%よりも低い溶液と抽出剤とを共に向流抽出し、抽出相および抽残相を取得し、前記抽出相と有機酸濃度が70wt%よりも高い溶液とを共に共沸精留して有機酸を採取する有機酸水溶液中の有機酸を結合回収する方法を提供する。
、または第3級アミンN235のうちのいずれか1種または少なくとも2種の組み合わせを含み、前記組み合わせの典型的なインスタンスは、トリオクチルアミンと第1級アミンN1923との組み合わせ、第1級アミンN1923と第3級アミンN235との組み合わせ、第3級アミンN235とトリオクチルアミンとの組み合わせ、またはトリオクチルアミンと第1級アミンN1923と第3級アミンN235との組み合わせ等を有するが、これらに限定されない。
30〜35段目の棚段から共沸精留塔に入り、共沸精留後に塔頂で抽出剤、水および少量の有機酸を留出し、塔釜で有機酸を得る。塔頂で得られた留分を分液すれば、抽出剤を得て循環使用することができる。
するためのものに過ぎず、本願を具体的に制限するものではないことを当業者は理解すべきである。
Claims (10)
- 有機酸水溶液中の有機酸を結合回収する方法であって、
有機酸濃度が20wt%よりも低い溶液と抽出剤とを混合した後に向流抽出を行い、抽出相および抽残相を取得し、前記抽出相と有機酸濃度が70wt%よりも高い溶液とを共に共沸精留して有機酸を採取する、方法。 - 前記有機酸濃度が20wt%よりも低い溶液と抽出剤との体積比は1:(0.5〜5)であり、
好ましくは、前記向流抽出は常圧下で行われ、温度が20〜70℃であり、
好ましくは、前記抽出相は抽出剤、有機酸および水を含み、
好ましくは、前記抽残相は水、抽出剤および有機酸を含む、請求項1に記載の方法。 - 前記有機酸濃度が70wt%よりも高い溶液と抽出相との体積比は1:(1〜5)である、請求項1または2に記載の方法。
- 有機酸濃度が20〜70wt%の溶液を、有機酸濃度が70wt%よりも大きくなるまで抽出濃縮した後に回収する、請求項1に記載の方法。
- 前記抽出剤は、エステル系抽出剤、有機リン抽出剤、有機アミン抽出剤、またはケトン系抽出剤のうちのいずれか1種または少なくとも2種の組み合わせであり、
好ましくは、前記エステル系抽出剤は、酢酸エチル、酢酸n−プロピル、酢酸イソプロピル、酢酸n−ブチル、酢酸sec−ブチル、酢酸tert−ブチル、n−吉草酸エチル、または酢酸グリセリルのうちのいずれか1種または少なくとも2種の組み合わせを含み、
好ましくは、前記有機リン抽出剤は、トリオクチルホスフィンオキシドおよび/またはリン酸トリブチルを含み、
好ましくは、前記有機アミン抽出剤は、トリオクチルアミン、第1級アミンN1923、または第3級アミンN235のうちのいずれか1種または少なくとも2種の組み合わせを含み、
好ましくは、前記ケトン系抽出剤はシクロヘキサノンである、請求項1または2に記載の方法。 - 前記有機酸はギ酸であり、前記抽出剤は、アミン系抽出剤および/または有機リン抽出剤および希釈剤を選択し、
好ましくは、前記有機酸はギ酸であり、前記抽出剤は、第1級アミンN1923、第3級アミンN235、またはリン酸トリブチルのうちのいずれか1種または少なくとも2種の組み合わせおよび希釈剤を含み、
好ましくは、前記有機酸は酢酸またはプロピオン酸であり、前記抽出剤は、有機リン抽出剤、有機アミン抽出剤、エステル系抽出剤、またはケトン系抽出剤のうちのいずれか1種または少なくとも2種の組み合わせを選択し、
好ましくは、前記有機酸は酢酸またはプロピオン酸であり、前記抽出剤は、トリオクチルホスフィンオキシド、リン酸トリブチル、トリオクチルアミン、シクロヘキサノン、酢酸エチル、酢酸n−プロピル、酢酸イソプロピル、酢酸n−ブチル、酢酸sec−ブチル、酢酸tert−ブチル、n−吉草酸エチル、または酢酸グリセリルのうちのいずれか1種または少なくとも2種の組み合わせを含み、
好ましくは、前記有機酸は酪酸であり、前記抽出剤は、有機リン抽出剤および/または有機アミン抽出剤および希釈剤を選択し、
好ましくは、前記有機酸は酪酸であり、前記抽出剤は、第1級アミンN1923および/またはリン酸トリブチルおよび希釈剤を含み、
好ましくは、前記希釈剤はハロゲン化炭化水素であり、クロロホルムおよび/または1,1,2−トリクロロエタンが好ましく、
好ましくは、前記抽出剤と希釈剤との体積比は(1〜10):1である、請求項5に記載の方法。 - 前記有機酸は酢酸またはプロピオン酸であり、前記抽出濃縮に使用される抽出剤は、酢酸エチル、酢酸n−プロピル、酢酸イソプロピル、酢酸n−ブチル、酢酸sec−ブチル、酢酸tert−ブチル、n−吉草酸エチル、または酢酸グリセリルのうちのいずれか1種または少なくとも2種の組み合わせを含む、請求項2〜6のいずれか1項に記載の方法。
- 前記有機酸はギ酸または酪酸であり、前記抽出濃縮に使用される抽出剤は前記向流抽出に使用される抽出剤と同じである、請求項7に記載の方法。
- 向流抽出の前に吸着剤を用いて有機酸水溶液を浄化処理し、
好ましくは、固体吸着剤を用いて抽残相を吸着し、加熱脱着により抽残相中の有機酸を回収するとともに、吸着剤を再生させる、請求項1〜8のいずれか1項に記載の方法。 - 有機酸濃度が20wt%よりも低い溶液と抽出剤とを体積比1:(0.5〜5)で混合し、常圧下で20〜25℃にて向流抽出を行い、抽出相および抽残相を取得し、固体吸着剤を用いて抽残相を吸着し、加熱脱着により抽残相中の有機酸を回収するとともに、吸着剤を再生させ、前記抽出相と有機酸濃度が70wt%よりも高い溶液とを体積比(1〜5):1で混合し、共沸精留して有機酸を採取する、請求項1〜9のいずれか1項に記載の方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201811418227.2A CN109384666B (zh) | 2018-11-26 | 2018-11-26 | 一种联动回收有机酸水溶液中有机酸的方法 |
CN201811418227.2 | 2018-11-26 | ||
PCT/CN2019/108187 WO2020108066A1 (zh) | 2018-11-26 | 2019-09-26 | 一种联动回收有机酸水溶液中有机酸的方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2021532178A true JP2021532178A (ja) | 2021-11-25 |
JP7244131B2 JP7244131B2 (ja) | 2023-03-22 |
Family
ID=65429775
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2021525359A Active JP7244131B2 (ja) | 2018-11-26 | 2019-09-26 | 有機酸水溶液中の有機酸を結合回収する方法 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US11667597B2 (ja) |
JP (1) | JP7244131B2 (ja) |
CN (1) | CN109384666B (ja) |
WO (1) | WO2020108066A1 (ja) |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN109384666B (zh) * | 2018-11-26 | 2021-06-22 | 广州楹鼎生物科技有限公司 | 一种联动回收有机酸水溶液中有机酸的方法 |
CN112479868A (zh) * | 2020-11-26 | 2021-03-12 | 广州国宏新材料有限公司 | 从发酵液分离所得混盐中提取有机酸的方法及装置 |
CN114621077B (zh) * | 2020-12-10 | 2023-07-25 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 一种工业化制备己二酸的方法、设备 |
EP4339183A1 (en) * | 2021-05-14 | 2024-03-20 | Refine Holdings Co., Ltd. | Method for collecting carboxylic acid |
CN113697888B (zh) * | 2021-09-01 | 2024-04-05 | 天津奥展兴达化工技术有限公司 | 一种用于处理酚氨废水的萃取剂和方法 |
Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS4813090B1 (ja) * | 1969-03-11 | 1973-04-25 | ||
JPH11228486A (ja) * | 1997-12-01 | 1999-08-24 | Teijin Ltd | 酢酸含有廃水からの酢酸回収方法 |
JP2009000686A (ja) * | 1997-06-30 | 2009-01-08 | Texas A & M Univ System | 希薄水性溶液からの発酵塩類の回収 |
CN101792386A (zh) * | 2010-02-04 | 2010-08-04 | 南京工业大学 | 一种处理芳香羧酸生产中溶剂及副产物的方法 |
CN102344353A (zh) * | 2010-08-04 | 2012-02-08 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种醋酸脱水方法 |
JP2015140342A (ja) * | 2014-01-30 | 2015-08-03 | 株式会社日立製作所 | 精製テレフタル酸の製造方法 |
CN106397184A (zh) * | 2015-07-27 | 2017-02-15 | 中国石化扬子石油化工有限公司 | 一种芳香酸生产过程中溶剂脱水的方法 |
Family Cites Families (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3024170A (en) * | 1959-06-15 | 1962-03-06 | Donald F Othmer | Process of azeotropic distillation of formic acid from acetic acid |
US4143066A (en) * | 1976-12-16 | 1979-03-06 | The Dow Chemical Company | Separation and recovery of carboxylic acids from water |
US4447643A (en) * | 1981-09-28 | 1984-05-08 | National Distillers And Chemical Corporation | Process for recovering oxygenated organic compounds from dilute aqueous solutions employing liquid extraction media |
US4735690A (en) * | 1986-03-10 | 1988-04-05 | Lloyd Berg | Dehydration of impure formic acid by extractive distillation |
US5173156A (en) * | 1991-12-09 | 1992-12-22 | Lloyd Berg | Dehydration of formic acid by extractive distillation |
TW360636B (en) * | 1993-07-12 | 1999-06-11 | Glitsch | Method and apparatus for recovering acetic acid from aqueous streams |
US5399751A (en) * | 1993-11-05 | 1995-03-21 | Glitsch, Inc. | Method for recovering carboxylic acids from aqueous solutions |
TW330200B (en) * | 1995-09-29 | 1998-04-21 | Showa Denko Kk | Process for purifying acetic acid |
CN109384666B (zh) * | 2018-11-26 | 2021-06-22 | 广州楹鼎生物科技有限公司 | 一种联动回收有机酸水溶液中有机酸的方法 |
-
2018
- 2018-11-26 CN CN201811418227.2A patent/CN109384666B/zh active Active
-
2019
- 2019-09-26 WO PCT/CN2019/108187 patent/WO2020108066A1/zh active Application Filing
- 2019-09-26 JP JP2021525359A patent/JP7244131B2/ja active Active
- 2019-09-26 US US17/257,375 patent/US11667597B2/en active Active
Patent Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS4813090B1 (ja) * | 1969-03-11 | 1973-04-25 | ||
JP2009000686A (ja) * | 1997-06-30 | 2009-01-08 | Texas A & M Univ System | 希薄水性溶液からの発酵塩類の回収 |
JPH11228486A (ja) * | 1997-12-01 | 1999-08-24 | Teijin Ltd | 酢酸含有廃水からの酢酸回収方法 |
CN101792386A (zh) * | 2010-02-04 | 2010-08-04 | 南京工业大学 | 一种处理芳香羧酸生产中溶剂及副产物的方法 |
CN102344353A (zh) * | 2010-08-04 | 2012-02-08 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种醋酸脱水方法 |
JP2015140342A (ja) * | 2014-01-30 | 2015-08-03 | 株式会社日立製作所 | 精製テレフタル酸の製造方法 |
CN106397184A (zh) * | 2015-07-27 | 2017-02-15 | 中国石化扬子石油化工有限公司 | 一种芳香酸生产过程中溶剂脱水的方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN109384666B (zh) | 2021-06-22 |
US20210122695A1 (en) | 2021-04-29 |
CN109384666A (zh) | 2019-02-26 |
US11667597B2 (en) | 2023-06-06 |
WO2020108066A1 (zh) | 2020-06-04 |
JP7244131B2 (ja) | 2023-03-22 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP2021532178A (ja) | 有機酸水溶液中の有機酸を結合回収する方法 | |
JP4611378B2 (ja) | フェノール含有流出ストリームの抽出 | |
US5132456A (en) | Sorption of carboxylic acid from carboxylic salt solutions at PHS close to or above the pKa of the acid, with regeneration with an aqueous solution of ammonia or low-molecular-weight alkylamine | |
US8399716B2 (en) | Method of purifying alcohol from a fermentation broth | |
KR100524263B1 (ko) | 인산, 초산 및 질산이 혼합된 에칭폐액의 처리방법 | |
JP2002128728A (ja) | メタクリル酸の精製方法 | |
CN106349040A (zh) | 一种色谱级丙酮的提纯方法 | |
Keshav et al. | Equilibrium and Kinetics of the Extraction of Propionic Acid Using Tri‐n‐Octylphosphineoxide | |
CN110835185B (zh) | 从混合溶液中分离酸与酯的方法 | |
US20030171615A1 (en) | Process for purifying an organic acid | |
JPH11347536A (ja) | フェノール類含有廃水の処理方法 | |
CN109503360A (zh) | 一种用于稀醋酸回收的工艺 | |
JPH11228486A (ja) | 酢酸含有廃水からの酢酸回収方法 | |
CN211645084U (zh) | 一种异戊醇和乙酸异戊酯的分离及乙酸异戊酯纯化装置 | |
WO2003059863A1 (en) | Process for puriying an organic acid | |
US8828231B2 (en) | Method for recovering carboxylic acids from dilute aqueous streams | |
KR20060021921A (ko) | 초산, 질산, 인산 중 둘 이상이 함유된 혼합폐산액으로부터각 산을 분리회수하는 방법 | |
CN114315546B (zh) | 含水、丙二醇甲醚、环戊酮的废电子溶剂处理方法 | |
JP2004043434A (ja) | 高純度ジメチルスルホキシドと、ジメチルスルホキシドとアミン類の混合物の精製方法 | |
CN211677200U (zh) | 从混合溶液中分离酸与酯的系统 | |
JPS58219133A (ja) | シクロヘキサノン及びシクロヘキサノ−ルの混合物から鹸化不可能で水不溶性の不純物を除去するための方法 | |
JPH11157A (ja) | 2−フェニルエタノールを抽出する方法 | |
KR102252883B1 (ko) | 유기산의 정제방법 | |
CN116574003A (zh) | 一种从粗丙烯酸水溶液中制备高纯丙烯酸的方法 | |
JPS63310840A (ja) | ハロゲン化ヒドロキシ芳香族化合物を水溶液から分離する方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20210115 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20220301 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20220530 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20220906 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20221116 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20230207 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20230302 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 7244131 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |