JP2021522401A - 汚染されたプラスチック廃棄物を分解するための方法 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、汚染されたプラスチック廃棄物の分解の分野に関する。より具体的には、本発明は、汚染されたプラスチック廃棄物を分解して、それを付加価値のある産物に転換するための方法およびシステムを含む。
本明細書におけるすべての刊行物は、個々の各刊行物または特許出願が参照により組み入れられると具体的かつ個別に示された場合と同程度に、参照により組み入れられる。以下の説明は本発明の理解に有用となりうる情報を含む。それは、本明細書に提供する情報が先行技術であることもしくは本発明に関するものであることを承認するわけではなく、また、具体的もしくは暗示的に参照されるいずれかの刊行物が先行技術であることを承認するわけでもない。
本明細書に引用するすべての参照物は、そのすべてが記述された場合と同様に、その全内容が参照により組み入れられる。別段の定義がない限り、本明細書において用いるすべての技術用語および科学用語は、本発明の分野の当業者によって広く理解されるのと同じ意味を有する。
公知の方法およびシステムの限界を克服する、汚染プラスチック廃棄物の分解を可能にする方法およびシステムを提供することが、本発明の1つの目的である。
本発明のプロセスおよび/または方法に用いるのに好適な反応容器(例えば、本発明の方法および/またはプロセスがその中で行われる、反応器、ガラス内張反応器、ガラスフラスコ、コンテナなど)の非限定例は、一般的に閉鎖され(周囲の環境空気に対して開放されない)、そして任意で、加圧可能な反応器である;特に本発明に基づくバッチプロセス、連続プロセス、実質的な連続プロセス、または半連続プロセスに好適な、非限定的なタイプの閉鎖式加圧可能反応器には、Parr Instrument Company、Amar Equipments、Buchiglas、およびBerghof社の反応器およびオートクレーブが含まれる。いくつかの態様において、反応容器は加圧される。いくつかの態様において、反応容器は加圧されない。
いくつかの態様において、温度範囲は60℃〜200℃である。いくつかの態様において、反応容器内の温度範囲は60℃〜200℃である。いくつかの態様において、反応容器は第一反応容器である。
いくつかの態様において、気体の初期圧力は0 psi〜1000 psiである。いくつかの態様において、反応容器内の気体の初期圧力は0 psi〜1000 psiである。いくつかの態様において、反応容器は第一反応容器である。
いくつかの態様において、反応容器内の滞留時間は、30分間〜30時間、30分間未満、および30時間超からなる群より選択される1つである。いくつかの態様において、反応容器は第一反応容器である。
反応の時間、温度、および圧力によって、得られる産物、および産物の量が異なる。一般的に、より短い反応時間ではより長鎖のジカルボン酸が得られ、そしてより長い反応時間ではより長鎖でないジカルボンでこmぽしんg得られる。より短い反応時間およびより低い反応温度(例えば, 100℃ 対 110℃ 対 120℃)では、より高量のシュウ酸が得られる。穏やかな反応条件は、主な反応産物としてシュウ酸をもたらす。シュウ酸は、反応時間が6時間未満の場合、100℃における主な産物である。シュウ酸は、反応時間が短いと、さらに高い温度であっても大量に産生される。実施例を参照されたい。
いくつかの態様において、前記少なくとも1つの酸化剤は、酸素(O2)、一酸化窒素(NO)、亜酸化窒素(N2O)、二酸化窒素(NO2)、硝酸(HNO3)、硝酸(HNO3)水溶液、およびそれらの組み合わせからなる群より選択される。
いくつかの態様において、前記少なくとも1つの固体触媒は、ゼオライト、アルミナ、シリコアルミノホスフェート、硫酸化ジルコニア、酸化亜鉛、酸化チタン、酸化ジルコニウム、酸化ニオブ、炭酸鉄、炭化カルシウム、およびそれらの組み合わせからなる群より選択される。
さまざまな態様において、プラスチック廃棄物は、非プラスチック廃棄物によって汚染されていてもよく、かつ、一般廃棄物または海洋デブリという供給源のうちの少なくとも1つから得られてもよいが、それに限定されるわけではない。
さまざまな態様において、プラスチック材料は、プラスチックフィルム、プラスチック発泡体、プラスチック包装、プラスチックバッグ、プラスチックラップ、およびそれらの組み合わせからなる群より選択される少なくとも1つを含む。いくつかの態様において、プラスチック材料は、プラスチックフィルム、プラスチック発泡体、プラスチック包装、プラスチックバッグ、プラスチックラップ、およびそれらの組み合わせからなる群より選択される少なくとも1つである。
最も広い意味において、非プラスチック材料は、プラスチックまたはプラスチック材料でない任意の材料である。非プラスチック材料の非限定例には、非プラスチック有機材料、無機材料、流体(非プラスチック流体)などが含まれる。さまざまな態様において、非プラスチック材料は、非プラスチック有機材料、無機材料、流体、およびそれらの組み合わせからなる群より選択される少なくとも1つを含む。
いくつかの態様において、非プラスチック有機材料は、植物材料、動物材料、藻類材料、細菌材料、真菌材料、ウイルス材料、生物学的材料、セルロース材料、セルロースベースの材料、セルロース含有材料、およびそれらの組み合わせからなる群より選択される少なくとも1つである。
最も広い意味において、「無機材料」という用語は、概して有機化合物または有機材料でない材料を意味する。無機材料の非限定例には、岩石、鉱物、ガラス、セラミック、金属などが含まれる。
流体の非限定例には、水、炭化水素、合成流体、天然由来の流体、酸、塩基、もしくは生物学的な流体、または、それらの任意の混合物もしくは組み合わせが含まれる。
さまざまな態様において、分解混合物は固相と液相とを含む。
a. コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、およびアゼライン酸、またはそれらの塩もしくはエステル;ならびに
b. シュウ酸、スベリン酸、セバシン酸、ウンデカン二酸、ドデカン二酸、トリデカン二酸、テトラデカン二酸、ペンタデカン二酸、2-オクテン二酸、2-ノネン二酸、2-デセン二酸、および2-ウンデセン二酸、またはそれらの塩もしくはエステルのうちの少なくとも1つ。
a. コハク酸は約5〜約18 wt%の量で存在し、グルタル酸は約8〜約28 wt%の量で存在し、アジピン酸は約10〜約29 wt%の量で存在し、ピメリン酸は約10〜約20 wt%の量で存在し、かつアゼライン酸は約8〜約13 wt%の量で存在し、またはそれらの塩もしくはエステルの当量が存在し;かつ
b. シュウ酸は存在するならば最大10 wt%までの量で存在し、スベリン酸は存在するならば約9〜約20 wt%の量で存在し、セバシン酸は存在するならば約1〜約10 wt%の量で存在し、ウンデカン二酸は存在するならば約1〜約8 wt%の量で存在し、ドデカン二酸は存在するならば最大約5 wt%まで存在し、トリデカン二酸は存在するならば最大約4 wt%まで存在し、テトラデカン二酸は存在するならば最大約2 wt%まで存在し、かつペンタデカン二酸は存在するならば最大約0.4 wt%まで存在し、またはそれらの塩もしくはエステルの当量が存在する。
a. コハク酸は約10〜約11 wt%の量で存在し、グルタル酸は約15〜約18 wt%の量で存在し、アジピン酸は約16〜約18 wt%の量で存在し、ピメリン酸は約15〜約17 wt%の量で存在し、かつアゼライン酸は約10〜約12 wt%の量で存在し、またはそれらの塩もしくはエステルの当量が存在し;かつ
b. シュウ酸は存在するならば最大10 wt%までの量で存在し、スベリン酸は存在するならば約13〜約15 wt%の量で存在し、セバシン酸は存在するならば約5〜約9 wt%の量で存在し、ウンデカン二酸は存在するならば約3〜約6 wt%の量で存在し、ドデカン二酸は存在するならば約1〜約3 wt%の量で存在し、トリデカン二酸は存在するならば約0.5〜約1.5 wt%の量で存在し、テトラデカン二酸は存在するならば最大約0.2 wt%まで存在し、かつペンタデカン二酸は存在するならば最大約0.2 wt%まで存在し、またはそれらの塩もしくはエステルの当量が存在する。
a. コハク酸は約5〜約40 wt%の量で存在し、グルタル酸は約8〜約27 wt%の量で存在し、アジピン酸は約10〜約29 wt%の量で存在し、ピメリン酸は約10〜約20 wt%の量で存在し、かつアゼライン酸は約1〜約13 wt%の量で存在し、またはそれらの塩もしくはエステルの当量が存在し;かつ
b. シュウ酸は存在するならば最大10 wt%までの量で存在し、スベリン酸は存在するならば約4〜約20 wt%の量で存在し、セバシン酸は存在するならば最大約10 wt%まで存在し、ウンデカン二酸は存在するならば最大約8 wt%まで存在し、ドデカン二酸は存在するならば最大約5 wt%まで存在し、トリデカン二酸は存在するならば最大約4 wt%まで存在し、テトラデカン二酸は存在するならば最大約2 wt%まで存在し、かつペンタデカン二酸は存在するならば最大約0.4 wt%まで存在し、またはそれらの塩もしくはエステルの当量が存在する。
c. 2-ニトロ-スベリン酸、2-ニトロ-アゼライン酸、2-ニトロ-セバシン酸、2-ニトロ-ウンデカン二酸、2-ニトロ-ドデカン二酸、2-ニトロ-ブラシル酸、2-ニトロ-テトラデカン二酸、2-ニトロ-ペンタデカン二酸、2-ニトロ-ヘキサデカン二酸、2-ニトロ-ヘプタデカン二酸、2-ニトロ-オクタデカン二酸、2-ニトロ-ノナデカン二酸、および2-ニトロ-イコサン二酸、またはそれらの塩もしくはエステルのうちの少なくとも1つ。
a. コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、およびアゼライン酸、またはそれらの塩もしくはエステル;ならびに
b. 単一のニトロ基で置換されたC8〜C20ジカルボン酸、またはそれらの塩もしくはエステルのうちの少なくとも1つ。
理論に束縛されるものではないが、少なくとも1つのカルボキシル基を含有する少なくとも1つの化合物(例えば有機酸)の、酸形態からエステル形態への変換は、当技術分野においてエステル化として広く公知であるプロセスによって生じると仮定される。いくつかの態様において、少なくとも1つのカルボキシル基を含有する前記少なくとも1つの化合物の、酸形態からエステル形態への変換は、エステル化条件下で行われる。いくつかの態様において、ジカルボン酸は少なくとも部分的にエステルの形態にある。
いくつかの態様において、本発明の方法は、前記少なくとも1つのジカルボン酸を少なくとも1つの対応塩に変換する段階をさらに含む。いくつかの態様において、前記少なくとも1つの対応塩は、前記少なくとも1つのジカルボン酸のイオン塩を形成するため塩基と反応させることによって調製される。塩基には、アルカリ金属塩, アルカリ土類金属塩、および他の金属イオンが非限定的に含まれる。例示的なイオンには、通常の原子価におけるアルミニウム、カルシウム、リチウム、マグネシウム、カリウム、ナトリウム、および亜鉛が含まれる。有機イオンにはプロトン化第三アミンおよび第四アンモニウム陽イオンが含まれ、その一部にはトリメチルアミン、ジエチルアミン、N,N'-ジベンジルエチレンジアミン、クロロプロカイン、コリン、ジエタノールアミン、エチレンジアミン、メグルミン(N-メチルグルカミン)、およびプロカインが含まれる。
1. 汚染プラスチック廃棄物を分解するための方法であって、以下の段階を含む方法:汚染プラスチック廃棄物を反応容器に添加する段階;少なくとも1つの酸化剤を反応容器に添加する段階;および汚染プラスチック廃棄物を、汚染プラスチック廃棄物を分解して分解混合物を産生するのに有効な条件に供する段階。
2. 少なくとも1つの固体触媒を反応容器に添加する段階をさらに含む、段落1記載の方法。
3. 前記条件が、温度範囲と;気体の初期圧力範囲と;反応容器内の滞留時間とを含む、段落1記載の方法。
4. 汚染プラスチック廃棄物が、少なくとも1つのプラスチック材料と少なくとも1つの非プラスチック材料とを含む、段落1記載の方法。
5. プラスチック材料が、プラスチックフィルム、プラスチック発泡体、プラスチック包装、プラスチックバッグ、プラスチックラップ、およびそれらの組み合わせからなる群より選択される少なくとも1つを含む、段落4記載の方法。
6. プラスチック材料がポリエチレンを含む、段落4記載の方法。
7. プラスチック材料が、超低密度ポリエチレン、低密度ポリエチレン、直鎖低密度ポリエチレン、中密度ポリエチレン、架橋ポリエチレン、高密度ポリエチレン、高密度架橋ポリエチレン、高分子量ポリエチレン、超低分子量ポリエチレン、超高分子量ポリエチレン、およびそれらの組み合わせからなる群より選択される少なくとも1つを含む、段落4記載の方法。
8. 非プラスチック材料が、非プラスチック有機材料、無機材料、流体、およびそれらの組み合わせからなる群より選択される少なくとも1つを含む、段落4記載の方法。
9. 分解混合物を固相と液相とに分離する段階をさらに含む、段落1記載の方法。
10. 固相が、オリゴマー、ポリマー、およびそれらの組み合わせからなる群より選択される少なくとも1つを含む、段落9記載の方法。
11. 固相が少なくとも1つの固体触媒をさらに含む、段落10記載の方法。
12. 液相が、少なくとも1つのカルボキシル基を含有する少なくとも1つの化合物を含む、段落9記載の方法。
13. 少なくとも1つのカルボキシル基を含有する前記少なくとも1つの化合物が、少なくとも1つの有機酸である、段落12記載の方法。
14. 前記少なくとも1つの有機酸を少なくとも1つの対応エステルに変換する段階をさらに含む、段落13記載の方法。
15. 前記少なくとも1つの有機酸が、モノカルボン酸、ジカルボン酸、ポリカルボン酸、およびそれらの組み合わせからなる群より選択される、段落13記載の方法。
16. 前記少なくとも1つの有機酸がα,ω-ジカルボン酸である、段落13記載の方法。
17. 前記少なくとも1つの有機酸が、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、ウンデカン二酸、ドデカン二酸、およびそれらの組み合わせからなる群より選択される、段落13記載の方法。
18. 前記少なくとも1つの有機酸を分離する段階をさらに含む、段落13記載の方法。
19. 前記少なくとも1つの対応エステルを分離する段階をさらに含む、段落14記載の方法。
20. 前記少なくとも1つの固体触媒が、ゼオライト、アルミナ、シリコアルミノホスフェート、硫酸化ジルコニア、酸化亜鉛、酸化チタン、酸化ジルコニウム、酸化ニオブ、炭酸鉄、炭化カルシウム、およびそれらの組み合わせからなる群より選択される、段落2記載の方法。
21. 前記少なくとも1つの酸化剤が、酸素(O2)、一酸化窒素(NO)、亜酸化窒素(N2O)、二酸化窒素(NO2)、硝酸(HNO3)、硝酸(HNO3)水溶液、およびそれらの組み合わせからなる群より選択される、段落1記載の方法。
22. 前記温度範囲が60℃〜200℃である、段落3記載の方法。
23. 気体が、空気、窒素(N2)、酸素(O2)、およびそれらの組み合わせからなる群より選択される少なくとも1つである、段落3記載の方法。
24. 気体の初期圧力が0 psi〜1000 psiである、段落3記載の方法。
25. 反応容器内の滞留時間が、30分間〜30時間、30分間未満、および30時間超からなる群より選択される1つである、段落3記載の方法。
26. オリゴマー、ポリマー、およびそれらの組み合わせを反応器内までフィードして戻す段階をさらに含む、段落10記載の方法。
27. 液相が前記少なくとも1つの酸化剤をさらに含む、段落9記載の方法。
28. 前記少なくとも1つの酸化剤を収集および再生する段階をさらに含む、段落27記載の方法。
29. 前記少なくとも1つの固体触媒が、ゼオライト、アルミナ、シリコアルミノホスフェート、硫酸化ジルコニア、酸化亜鉛、酸化チタン、酸化ジルコニウム、酸化ニオブ、炭酸鉄、炭化カルシウム、およびそれらの組み合わせからなる群より選択される、段落11記載の方法。
30. 前記少なくとも1つの対応エステルが、コハク酸ジメチル、グルタル酸ジメチル、アジピン酸ジメチル、ピメリン酸ジメチル、スベリン酸ジメチル、アゼライン酸ジメチル、セバシン酸ジメチル、ウンデカン二酸ジメチル、ドデカン二酸ジメチル、およびそれらの組み合わせからなる群より選択される、段落14記載の方法。
酸化剤および固有の稼働条件(例えば温度60℃〜200℃)を用いてポリエチレンを反応産物または「産物」に変換する方法/プロセスを本明細書に開示する。これは反応器内で制御される化学反応である。問題は、酸化剤が、気相として反応器から出ていく反応気体に部分的に変換されることである。プロセスを経済的にするため、この反応気体は変換されて酸化剤に戻され、反応器にリサイクルされる。液相中に残った産物および酸化剤は反応器から除去され、産物が分離される。本開示は、酸化剤を分離、回収、およびリサイクルしかつ産物を回収するためのソリューションを詳しく示す。
ケミカルリサイクルプロセスのためのプロセスフロー100の略図を図5に示す。産物を産生するための主なプロセスは、反応器(React.)120;吸収ユニット(Abs.)140における酸化剤再生;酸化剤および産物を分離して(Evap)2つの別々のストリームにするための産物/酸化剤分離ユニット160;および次に、酸化剤を濃縮して反応器120に必要な濃度まで戻し、リサイクルを可能にする、ユニット170;という4つの主要ユニットからなる。化学反応器120はポリエチレンを破壊して産物にする。反応に関して鍵となる計量値は、反応器120内にフィードされる酸化剤に対するポリエチレンの相対的な量、水相における酸化剤の濃度、ならびに、圧力、温度、混合、および滞留時間など他のプロセス変数である。加えて、ポリエチレンから産物への変換を速めるため触媒が反応器120内にフィードされてもよい。反応器120内に添加される酸化剤の質量に対するポリエチレンの質量の相対的な量、および、酸化剤の濃度は、ポリエチレンが産物に変換される反応速度を決定付け、かつ、使用される化学反応器のタイプもまた決定付ける。撹拌槽型反応器の場合、質量ベースによるポリエチレンと酸化剤との量は、(例えば1:3〜1:100、例えば1:10〜1:100、例えば1:3〜1:50、例えば1:3〜1:25、例えば1:3〜10、例えば 1:3〜1:5)の範囲内であってもよい。
1. スクリューコンベヤなど、固体の蓄積を防ぎかつ固体を運搬して設備の外に出すための内部構造物を備えた、ハイブリッドのワイプトフィルム式蒸発器;および
2. 揮発性液体および活性酸化剤がそこですべて蒸発される噴霧乾燥機。これは、ストリーム6中の揮発性液体の一部が上述の設備において除去されて産物ストリームが濃縮され(例えばストリーム6中の揮発性液体の25〜90%が除去され)、次に、濃縮された産物ストリームが、噴霧乾燥機、または流動床乾燥機もしくはロータリードラム乾燥機に送られ、そこで残りの液体が除去される、という任意の選択肢もまた含んでもよい。
反応器120はポリエチレンを産物に変換するために用いられる。この変換に関与する化学反応は本開示において言及する化学反応器内で生じる。
・反応器のサイズ(長さおよび直径)ならびにパイプのサイジング。
・反応器の温度:50℃〜300℃。
・反応器の圧力:10トル〜10バール。
・反応器のタイプ(撹拌槽、プラグフロー、スラリー)。
・稼働のモード(バッチ、セミバッチ、連続)。
・並列または直列になった複数反応器の反応器系列が存在してもよい。これらの反応器はサイズおよびタイプが同じであってもまたは異なっていてもよい。
・加熱源(誘導加熱、オイルジャケット式など)。
・反応器は断熱されるかまたはジャケット付きであってもよい。
・反応器の温度またはその加熱要素が調整されてもよい:より高い温度範囲は、ポリエチレンを破壊するためのより過酷な条件を提供する可能性がある。
・反応器システムの圧力が調整されてもよい:より高い圧力範囲は、反応速度を高める可能性があり、かつより高い温度も可能にする可能性がある。
・滞留時間は、反応物が反応器から出ていく前にどのくらい長く反応器内に留まるかを決定する。滞留時間は30分間〜30時間の範囲であってもよい。
・フィードストックのタイプおよびフィードの物理的形態。
・還流キャパシティ。
・反応器に入るフィード中の、質量ベースによる、酸化剤に対するポリエチレンの量。
- ポリエチレン[質量]:酸化剤[質量]が5:1〜1:2。
- ポリエチレン[質量]:酸化剤[質量]が1:3〜1:10。
- ポリエチレン[質量]:酸化剤[質量]が1:10〜1:20。
- ポリエチレン[質量]:酸化剤[質量]が1:20〜1:50。
- ポリエチレン[質量]:酸化剤[質量]が1:50〜1:100。
- ポリエチレン[質量]:酸化剤[質量]が1:100〜1:500。
このプロセス中の1つの態様において、ポリエチレンが反応器内で酸化剤と組み合わせられ、ポリエチレンが破壊されかつ(順次にまたは同時に)酸化されて、産物(例えば1 wt%〜20 wt%のジカルボン酸)と、水(例えば10 wt%〜90 wt%の水性反応内容物)と、反応気体(例えば10 wt%〜60 wt%のNOおよび40 wt%〜90 wt%のNO2)とになる。1つの課題は、反応温度およびそれ以下において産物が酸化剤との高い混和性を有することである;このことは、産物を酸化剤から分離することを困難にする可能性がある。加えて、ポリエチレンの変換が高まるにつれて、水および反応気体の形成によって酸化剤濃度が低下する。プロセスを経済的にするため産物が酸化剤から分離される;そして、その酸化剤はリサイクルされて反応器に戻されるべきである。本開示は、産物と酸化剤とを分離しかつ酸化剤をリサイクルして反応器に戻すためのソリューションを詳述する。
・蒸発器/濃縮器161は、薄膜式蒸発器、遠心蒸発器、ブローダウン蒸発器、ボルテックス(vortex)蒸発器、および/または、直列もしくは並列になった複数ユニットの単一ユニットとしてのそれらの組み合わせであってもよい。
・酸化剤ストリッパー/ハーベスター162は、クロマトグラフィカラム、晶析器、液液抽出器、Nutscheフィルター乾燥機、および/または、単一ユニットもしくは順に並んだ複数ユニットとしてのそれらの組み合わせであってもよい。
・乾燥機164は、冷凍乾燥機、噴霧乾燥機、ロータリー乾燥機、遠心乾燥機、真空乾燥機、および/または、単一ユニットもしくは順に並んだ複数ユニットとしてのそれらの組み合わせであってもよい。
・酸化剤濃縮器は、蒸留カラム、吸収カラム、および/または、単一ユニットもしくは順に並んだ複数ユニットとしてのそれらの組み合わせであってもよい。
・蒸発器/濃縮器に流入するポリエチレンプロセス後の液体ストリームの流量。
・蒸発器中の液体ストリームの滞留時間。これは、酸化剤の除去量を変えるために改変されてもよく、かつまた反応器から出る液体ストリームの流量に応じて改変されてもよい。
・反応器から出て分離ユニットに入る流量に基づき、必要な蒸発レートを調整するため、蒸発器/濃縮器(例えば薄膜式蒸発器)の温度が調整されてもよい。反応器から出る流量がより速いとより高い温度が必要となり、反応器から出る流量がより遅いとより低い温度が必要となると考えられる。
・蒸発器/濃縮器の圧力。温度がより低く圧力がより低い場合、および、温度がより高く圧力がより高い場合は、より速い蒸発が実現される。蒸発器/濃縮器をより低いまたはより高い圧力で稼働させると、追加の費用がかかる可能性があり、かつ他の設備も追加となる可能性がある。
・蒸発器/濃縮器は、酸化剤を累積的に除去するための単一ユニットであってもよく、または酸化剤を順次に除去するための複数ユニットであってもよい。
・酸化剤ストリッパー/ハーベスターは周囲圧力または低下した圧力にあってもよい。低下した圧力は濾過レートを向上させるが、このことは追加費用を発生させ、かつ真空ポンプなど他の設備も追加となる可能性がある。
・乾燥機の温度および圧力。
・凝縮器の温度。
・遠心機のスピード。
・酸化剤濃縮器の温度および圧力。温度がより低く圧力がより低い場合、および、温度がより高く圧力がより高い場合は、より速い蒸発が実現される。
・フィルターの孔径。
・蒸発器/濃縮器、フィルター、乾燥機、蒸留、酸化剤ストリッパー/ハーベスター、遠心機を構築するための材料(いくつかの選択肢として、テフロン、ハステロイC、ガラス繊維強化スチール、チタン、タンタル、ガラス繊維強化プラスチック、ガラス、ガラス内張スチールで作られた濡れ部品が含まれる)。
・蒸発器/濃縮器、蒸留/乾燥機、酸化剤ストリッパー/ハーベスター用の加熱源(誘導加熱、オイルジャケット式)。
このプロセスの1つの態様において、反応気体は酸化剤がポリエチレンを酸化させた後に形成される。商業的には、硝酸は、連続モードの稼働において吸収カラムを用いて、NOx(アンモニアから生成されたもの)を水中に吸収することから産生される。これらのプラントは典型的に、著しい体積の硝酸を産生するために設計され、ゆえに吸収カラムはこの用途に合わせられている。本発明者らは、現在のところ、この技術がポリエチレンのリサイクルに適用されているケースを知らない。さらに、ケミカルリサイクルプロセスの多くの特徴はユニークである。酸化剤が回収されることに加えて、反応気体も、州または地域の規制によって定義される、環境中に放出されるための閾値水準未満まで減少される。吸収カラムは、反応気体の組成物をこれらの水準まで低減させることができてもよい。
・水および反応気体の温度が、吸収カラムに入る前に調整されるかまたはカラム内で冷却されてもよい(例えば5℃〜50℃)。典型的に、流体が冷たいほど酸化剤の回収および変換が良好である。
・圧力もまた調整されてもよい。高い圧力は回収および分離を向上させるが、このことは追加費用を発生させ、かつコンプレッサーなど他の設備も追加となる可能性がある。
・水に対する反応気体の相対的流量。これらの流量は、スクラブされた気体および水性酸化剤の組成に影響を及ぼす。
・カラムの長さおよび直径。
・カラムの内部構造物および充填材。
・カラムの数。
・ストリームが添加されるカラム内の位置。
酸化剤:反応を可能にするために用いられる化学成分。
実施例1のためのフィードストックは材料回収施設からの汚染プラスチックフィルムであった。これらフィルムの組成には、LDPE、HDPE、および、同定されなかったその他のカテゴリーが含まれる。汚染プラスチックフィルムを2インチサイズの正方形およびストリップに切断した。
実施例2a〜2dのためのフィードストックは材料回収施設からの汚染プラスチックフィルムであった。これらフィルムの組成には、LDPE、HDPE、および、同定されなかったその他のカテゴリーが含まれる。汚染プラスチックフィルムを2インチサイズの正方形およびストリップに切断した。
実施例3のためのフィードストックはLDPEバブルパッケージング(bubble packaging)フィルムであった。LDPEバブルパッケージングフィルムを2インチサイズの正方形およびストリップに切断した。
実施例4のためのフィードストックはそれぞれ直径0.5 cmのHDPEペレットであった。反応および産物収集の手順は実施例3において説明したのと同様である。
実施例5a〜5cのためのフィードストックは材料回収施設からの汚染プラスチックフィルムであった。これらフィルムの組成には、LDPE、HDPE、および、同定されなかったその他のカテゴリーが含まれる。表面の汚染には、土、デブリ、残余食品、およびグリースが含まれていた。これらのフィルムを破砕して、平均サイズ20 cm x 20 cmの不均一な小片にした。
実施例6a〜6dのためのフィードストックは材料回収施設からの汚染プラスチックフィルムであった。これらフィルムの組成には、LDPE、HDPE、および、同定されなかったその他のカテゴリーが含まれる。表面の汚染には、土、デブリ、残余食品、およびグリースが含まれていた。これらのフィルムを破砕して、平均サイズ20 cm x 20 cmの不均一な小片にした。
200 mgのLDPE(エア/バブルパッケージングから切り出したもの)を、100 mLのガラス内張式ステンレス鋼圧力反応器に添加し、反応器を密閉した。反応器をN2でパージし、次にNOで40 psi、N2で460 psi、O2で100 psiに加圧した。反応器を1時間にわたり110℃に加熱し、続いて冷却しかつ圧力を解放した。得られた粗産物(crude product)混合物(分解混合物)を取り出し、メタノールで抽出した。メタノール可溶性の産物混合物は、回収率が重量比69%で、二塩基酸からなっていた。
200 mgのLDPE(エア/バブルパッケージングから切り出したもの)および200 mgのHDPE(食品用プラスチックバッグから切り出したもの)を、100 mLのガラス内張式ステンレス鋼圧力反応器に添加し、反応器を密閉した。反応器をN2でパージし、次にNOで40 psi、N2で460 psi、O2で100 psiに加圧した。反応器を2時間にわたり120℃に加熱し、続いて冷却しかつ圧力を解放した。得られた粗産物混合物(分解混合物)を取り出し、メタノールで抽出した。メタノール可溶性の産物混合物は、回収率が重量比49%であった。メタノール除去後、残った粗産物は、それぞれのジメチルエステルとして検出されたジカルボン酸を含んでいた。
酸性産物の定性的および定量的な分析をDB-1カラム上のGC-MSにより行った。上述の実施例において言及した粗産物を、塩化アセチルの存在下でメタノールにより一晩エステル化した。誘導体化された産物を濾過し、次にメタノール中で25x〜100xに希釈した。
この実施例のためのフィードストックはポリエチレン10 gおよび70 wt%の硝酸水溶液100 gであった。120℃および大気圧にて、9時間にわたってバッチ反応を行った。産物は、ジカルボン酸(50〜65 wt%)と、ニトロ置換されたジカルボン酸を含む他のコンポーネントを含有する別の画分(35〜50 wt%)とであった。ジカルボン酸は、反応濾液の分留と、続いて硝酸水溶液の大部分を除去するための蒸発とによって分離された。表7に、その画分中に見いだされたさまざまなジカルボン酸の範囲を提供する。
磁性撹拌バーを備えた250 mLの丸底フラスコに、ポリエチレン10 gおよび67 wt%のHNO3 100 gをロードした。反応フラスコはガラス温度計を備えており、温度制御されたIKA加熱プレート上に置かれ、水凝縮器に取り付けられた。反応フラスコを最大撹拌レート(2000 RPMの設定)で撹拌し、かつ望ましい反応温度まで加熱した。望ましい温度に達したら(約15〜20分)、それを反応時間の開始とした。反応時間後、ヒーターを切り、反応フラスコをヒーターから持ち上げ、撹拌しながら速やかに冷却させた(約15〜20分)。最終混合物(水性の産物ストリーム)をHirsch漏斗上で濾紙に通して濾過して250 mLのビーカーに入れた。250 mLのビーカー内に収集された濾液を75℃のホットプレート上で蒸発させて粗ジカルボン酸産物を得た。粗ジカルボン酸を、ジカルボン酸の組成についてGC分析に供し、かつさらなる産物の組成についてLC分析に供した。結果を表8に示す。
粉末状の純ポリエチレンをビーカーに添加し、かつ、67 wt%の硝酸水溶液を、硝酸水溶液とポリエチレンとの質量比10:1にて添加した。混合物を120℃で6時間加熱し、四重極飛行時間型液体クロマトグラフィ質量分析(QTOF-LCMS)による分析用にサンプルを得た。検出された主な化合物はジカルボン酸およびそれらのニトロ化産物であった。図22A〜Cに同サンプルのLCMSの結果のサマリーを提供する。
分析用にジカルボン酸のメチルエステルを作るため、20 mLのシンチレーションバイアル内で約60 mgのサンプルを約6 gのMeOH中に溶解した。約200 μLのAcClを添加した。(AcClの添加は発熱を伴い、したがって添加は、小規模においては液滴で、大規模においては氷浴中で行った。)上述の溶液に関するターゲット濃度は約10000 ppmとした。> 10000 ppmならば、必要な希釈を行った。約 > 10000 ppmのサンプルを伴う約1 mLの溶液を8 mLのバイアルに移送した。175 mgの無水Na2SO4を添加した。その混合物を40℃のオーブン内またはホットプレート上に1時間置いた。1時間後、混合物をRTまで冷まし、40xの希釈を行った。希釈調製物および溶液調製物の各々について、それぞれの体積を計算できるよう、質量および密度を記録した。結果を図23に示す。
この実施例は、反応産物に対する圧力および温度の影響を示す。
Claims (69)
- (a) コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、およびアゼライン酸、またはそれらの塩もしくはエステルと;
(b) シュウ酸、スベリン酸、セバシン酸、ウンデカン二酸、ドデカン二酸、トリデカン二酸、テトラデカン二酸、ペンタデカン二酸、2-オクテン二酸、2-ノネン二酸、2-デセン二酸、および2-ウンデセン二酸、またはそれらの塩もしくはエステルのうちの少なくとも1つと
を含む組成物。 - (a) コハク酸は約5〜約18 wt%の量で存在し、グルタル酸は約8〜約28 wt%の量で存在し、アジピン酸は約10〜約29 wt%の量で存在し、ピメリン酸は約10〜約20 wt%の量で存在し、かつアゼライン酸は約8〜約13 wt%の量で存在し、またはそれらの塩もしくはエステルの当量が存在し;かつ
(b) シュウ酸は存在するならば最大10 wt%までの量で存在し、スベリン酸は存在するならば約9〜約20 wt%の量で存在し、セバシン酸は存在するならば約1〜約10 wt%の量で存在し、ウンデカン二酸は存在するならば約1〜約8 wt%の量で存在し、ドデカン二酸は存在するならば最大約5 wt%まで存在し、トリデカン二酸は存在するならば最大約4 wt%まで存在し、テトラデカン二酸は存在するならば最大約2 wt%まで存在し、かつペンタデカン二酸は存在するならば最大約0.4 wt%まで存在し、またはそれらの塩もしくはエステルの当量が存在する、
請求項1記載の組成物。 - (a) コハク酸は約10〜約11 wt%の量で存在し、グルタル酸は約15〜約18 wt%の量で存在し、アジピン酸は約16〜約18 wt%の量で存在し、ピメリン酸は約15〜約17 wt%の量で存在し、かつアゼライン酸は約10〜約12 wt%の量で存在し、またはそれらの塩もしくはエステルの当量が存在し;かつ
(b) シュウ酸は存在するならば最大10 wt%までの量で存在し、スベリン酸は存在するならば約13〜約15 wt%の量で存在し、セバシン酸は存在するならば約5〜約9 wt%の量で存在し、ウンデカン二酸は存在するならば約3〜約6 wt%の量で存在し、ドデカン二酸は存在するならば約1〜約3 wt%の量で存在し、トリデカン二酸は存在するならば約0.5〜約1.5 wt%の量で存在し、テトラデカン二酸は存在するならば最大約0.2 wt%まで存在し、かつペンタデカン二酸は存在するならば最大約0.2 wt%まで存在し、またはそれらの塩もしくはエステルの当量が存在する、
請求項1記載の組成物。 - (a) コハク酸は約5〜約40 wt%の量で存在し、グルタル酸は約8〜約27 wt%の量で存在し、アジピン酸は約10〜約29 wt%の量で存在し、ピメリン酸は約10〜約20 wt%の量で存在し、かつアゼライン酸は約1〜約13 wt%の量で存在し、またはそれらの塩もしくはエステルの当量が存在し;かつ
(b) シュウ酸は存在するならば最大10 wt%までの量で存在し、スベリン酸は存在するならば約4〜約20 wt%の量で存在し、セバシン酸は存在するならば最大約10 wt%まで存在し、ウンデカン二酸は存在するならば最大約8 wt%まで存在し、ドデカン二酸は存在するならば最大約5 wt%まで存在し、トリデカン二酸は存在するならば最大約4 wt%まで存在し、テトラデカン二酸は存在するならば最大約2 wt%まで存在し、かつペンタデカン二酸は存在するならば最大約0.4 wt%まで存在し、またはそれらの塩もしくはエステルの当量が存在する、
請求項1記載の組成物。 - (c) 2-ニトロ-スベリン酸、2-ニトロ-アゼライン酸、2-ニトロ-セバシン酸、2-ニトロ-ウンデカン二酸、2-ニトロ-ドデカン二酸、2-ニトロ-ブラシル酸、2-ニトロ-テトラデカン二酸、2-ニトロ-ペンタデカン二酸、2-ニトロ-ヘキサデカン二酸、2-ニトロ-ヘプタデカン二酸、2-ニトロ-オクタデカン二酸、2-ニトロ-ノナデカン二酸、および2-ニトロ-イコサン二酸、またはそれらの塩もしくはエステルのうちの少なくとも1つ
をさらに含む、請求項1〜4のいずれか一項記載の組成物。 - (a) コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、およびアゼライン酸、またはそれらの塩もしくはエステルと;
(b) 単一のニトロ基で置換された少なくとも1つのC8〜C20ジカルボン酸、またはそれらの塩もしくはエステルと
を含む組成物。 - 単一のニトロ基で置換された前記少なくとも1つのC8〜C20ジカルボン酸が、(1)ニトロ-スベリン酸、ニトロ-アゼライン酸、ニトロ-セバシン酸、ニトロ-ウンデカン二酸、ニトロ-ドデカン二酸、ニトロ-ブラシル酸、ニトロ-テトラデカン二酸、ニトロ-ペンタデカン二酸、ニトロ-ヘキサデカン二酸、ニトロ-ヘプタデカン二酸、ニトロ-オクタデカン二酸、ニトロ-ノナデカン二酸、もしくはニトロ-イコサン二酸、またはそれらの塩もしくはエステルであるか;または(2)2-ニトロ-スベリン酸、2-ニトロ-アゼライン酸、2-ニトロ-セバシン酸、2-ニトロ-ウンデカン二酸、2-ニトロ-ドデカン二酸、2-ニトロ-ブラシル酸、2-ニトロ-テトラデカン二酸、2-ニトロ-ペンタデカン二酸、2-ニトロ-ヘキサデカン二酸、2-ニトロ-ヘプタデカン二酸、2-ニトロ-オクタデカン二酸、2-ニトロ-ノナデカン二酸、もしくは2-ニトロ-イコサン二酸、またはそれらの塩もしくはエステルである、請求項6記載の組成物。
- 単一のニトロ基で置換された前記少なくとも1つのC8〜C20ジカルボン酸が、組成物中に最大1 wt%まで存在する、請求項6または7記載の組成物。
- (c) シュウ酸、スベリン酸、セバシン酸、ウンデカン二酸、ドデカン二酸、トリデカン二酸、テトラデカン二酸、ペンタデカン二酸、2-オクテン二酸、2-ノネン二酸、2-デセン二酸、および2-ウンデセン二酸、またはそれらの塩もしくはエステルのうちの少なくとも1つ
をさらに含む、請求項6〜8のいずれか一項記載の組成物。 - (a) コハク酸は約5〜約18 wt%の量で存在し、グルタル酸は約8〜約28 wt%の量で存在し、アジピン酸は約10〜約29 wt%の量で存在し、ピメリン酸は約10〜約20 wt%の量で存在し、かつアゼライン酸は約8〜約13 wt%の量で存在し、またはそれらの塩もしくはエステルの当量が存在し;かつ
(c) シュウ酸は存在するならば最大10 wt%までの量で存在し、スベリン酸は存在するならば約9〜約20 wt%の量で存在し、セバシン酸は存在するならば約1〜約10 wt%の量で存在し、ウンデカン二酸は存在するならば約1〜約8 wt%の量で存在し、ドデカン二酸は存在するならば最大約5 wt%まで存在し、トリデカン二酸は存在するならば最大約4 wt%まで存在し、テトラデカン二酸は存在するならば最大約2 wt%まで存在し、かつペンタデカン二酸は存在するならば最大約0.4 wt%まで存在し、またはそれらの塩もしくはエステルの当量が存在する、
請求項9記載の組成物。 - (a) コハク酸は約10〜約11 wt%の量で存在し、グルタル酸は約15〜約18 wt%の量で存在し、アジピン酸は約16〜約18 wt%の量で存在し、ピメリン酸は約15〜約17 wt%の量で存在し、かつアゼライン酸は約10〜約12 wt%の量で存在し、またはそれらの塩もしくはエステルの当量が存在し;かつ
(c) シュウ酸は存在するならば最大10 wt%までの量で存在し、スベリン酸は存在するならば約13〜約15 wt%の量で存在し、セバシン酸は存在するならば約5〜約9 wt%の量で存在し、ウンデカン二酸は存在するならば約3〜約6 wt%の量で存在し、ドデカン二酸は存在するならば約1〜約3 wt%の量で存在し、トリデカン二酸は存在するならば約0.5〜約1.5 wt%の量で存在し、テトラデカン二酸は存在するならば最大約0.2 wt%まで存在し、かつペンタデカン二酸は存在するならば最大約0.2 wt%まで存在し、またはそれらの塩もしくはエステルの当量が存在する、
請求項9記載の組成物。 - (a) コハク酸は約5〜約40 wt%の量で存在し、グルタル酸は約8〜約27 wt%の量で存在し、アジピン酸は約10〜約29 wt%の量で存在し、ピメリン酸は約10〜約20 wt%の量で存在し、かつアゼライン酸は約1〜約13 wt%の量で存在し、またはそれらの塩もしくはエステルの当量が存在し;かつ
(c) シュウ酸は存在するならば最大10 wt%までの量で存在し、スベリン酸は存在するならば約4〜約20 wt%の量で存在し、セバシン酸は存在するならば最大約10 wt%まで存在し、ウンデカン二酸は存在するならば最大約8 wt%まで存在し、ドデカン二酸は存在するならば最大約5 wt%まで存在し、トリデカン二酸は存在するならば最大約4 wt%まで存在し、テトラデカン二酸は存在するならば最大約2 wt%まで存在し、かつペンタデカン二酸は存在するならば最大約0.4 wt%まで存在し、またはそれらの塩もしくはエステルの当量が存在する、
請求項9記載の組成物。 - 酸が少なくとも部分的にアルカリ金属塩の形態である、請求項1〜12のいずれか一項記載の組成物。
- 酸が少なくとも部分的にエステルの形態である、請求項1〜12のいずれか一項記載の組成物。
- エステルがC1〜4アルキルエステルである、請求項14記載の組成物。
- 酸が遊離酸の形態である、請求項1〜12のいずれか一項記載の組成物。
- プラスチック廃棄物を分解するための方法であって、以下の段階を含む方法:
(a) プラスチック廃棄物を反応容器に添加する段階;
(b) 硝酸(HNO3)水溶液を該反応容器に添加して混合物をもたらす段階であって、プラスチック廃棄物と硝酸水溶液との重量比が1:3より大きい、段階;
(c) (b)で得られた該混合物を、該プラスチック廃棄物を分解して分解産物を産生するのに有効な条件に供する段階であって、該分解産物が、
(i) コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリ酸、およびアゼライン酸と;
(ii) シュウ酸、スベリン酸、セバシン酸、ウンデカン二酸、ドデカン二酸、トリデカン二酸、テトラデカン二酸、ペンタデカン二酸、2-オクテン二酸、2-ノネン二酸、2-デセン二酸、および2-ウンデセン二酸のうちの少なくとも1つと
を含む、段階。 - プラスチック廃棄物を分解するための方法であって、以下の段階を含む方法:
(a) プラスチック廃棄物を反応容器に添加する段階;
(b) 硝酸(HNO3)水溶液を該反応容器に添加して混合物をもたらす段階であって、プラスチック廃棄物と硝酸水溶液との重量比が1:3より大きい、段階;
(c) (b)で得られた該混合物を、該プラスチック廃棄物を分解して分解産物を産生するのに有効な条件に供する段階であって、該分解産物が、
(i) コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、およびアゼライン酸と;
(ii) 単一のニトロ基で置換されたC8〜C20ジカルボン酸、またはそれらの塩もしくはエステルのうちの少なくとも1つと
を含む、段階。 - 単一のニトロ基で置換された前記少なくとも1つのC8〜C20ジカルボン酸が、(1)ニトロ-スベリン酸、ニトロ-アゼライン酸、ニトロ-セバシン酸、ニトロ-ウンデカン二酸、ニトロ-ドデカン二酸、ニトロ-ブラシル酸、ニトロ-テトラデカン二酸、ニトロ-ペンタデカン二酸、ニトロ-ヘキサデカン二酸、ニトロ-ヘプタデカン二酸、ニトロ-オクタデカン二酸、ニトロ-ノナデカン二酸、もしくはニトロ-イコサン二酸、またはそれらの塩もしくはエステルであるか;または(2)2-ニトロ-スベリン酸、2-ニトロ-アゼライン酸、2-ニトロ-セバシン酸、2-ニトロ-ウンデカン二酸、2-ニトロ-ドデカン二酸、2-ニトロ-ブラシル酸、2-ニトロ-テトラデカン二酸、2-ニトロ-ペンタデカン二酸、2-ニトロ-ヘキサデカン二酸、2-ニトロ-ヘプタデカン二酸、2-ニトロ-オクタデカン二酸、2-ニトロ-ノナデカン二酸、もしくは2-ニトロ-イコサン二酸、またはそれらの塩もしくはエステルである、請求項18記載の方法。
- 単一のニトロ基で置換された前記少なくとも1つのC8〜C20ジカルボン酸が、組成物中に最大1 wt%まで存在する、請求項18または19記載の方法。
- プラスチック廃棄物がポリエチレンを含む、請求項17〜20のいずれか一項記載の方法。
- プラスチック廃棄物が、少なくとも1つの非プラスチック廃棄物をさらに含む、請求項17〜21のいずれか一項記載の方法。
- 硝酸が10〜90 wt%の濃度を有する、請求項17〜22のいずれか一項記載の方法。
- 硝酸が約67〜約70 wt%の濃度を有する、請求項17〜22のいずれか一項記載の方法。
- プラスチック廃棄物と硝酸との重量比が1:10〜1:100である、請求項17〜24のいずれか一項記載の方法。
- 少なくとも1つの固体触媒を反応容器に添加する段階をさらに含む、請求項17〜25のいずれか一項記載の方法。
- 前記少なくとも1つの固体触媒が、ゼオライト、アルミナ、シリコアルミノホスフェート、硫酸化ジルコニア、酸化亜鉛、酸化チタン、酸化ジルコニウム、酸化ニオブ、炭酸鉄、炭化カルシウム、またはそれらの組み合わせである、請求項26記載の方法。
- 前記有効な条件が、約60℃〜約200℃の温度範囲を含む、請求項17〜27のいずれか一項記載の方法。
- 前記有効な条件が、0〜1000 psiの初期圧力を含む、請求項17〜28のいずれか一項記載の方法。
- 前記有効な条件が、反応容器内の滞留時間が約1時間〜約10時間であるバッチプロセスを含む、請求項17〜29のいずれか一項記載の方法。
- 前記有効な条件が、反応容器内の滞留時間が約3時間〜約6時間であるバッチプロセスを含む、請求項17〜29のいずれか一項記載の方法。
- 前記有効な条件が連続プロセスを含む、請求項17〜29のいずれか一項記載の方法。
- 連続プロセスが、反応容器へのプラスチック廃棄物および硝酸水溶液の連続添加と、分解産物の連続除去とを含む、請求項32記載の方法。
- 分解産物が、
(a) コハク酸は約5〜約18 wt%の量で存在し、グルタル酸は約8〜約28 wt%の量で存在し、アジピン酸は約10〜約29 wt%の量で存在し、ピメリン酸は約10〜約20 wt%の量で存在し、かつアゼライン酸は約8〜約13 wt%の量で存在すること;かつ
(b) シュウ酸は存在するならば最大10 wt%までの量で存在し、スベリン酸は存在するならば約9〜約20 wt%の量で存在し、セバシン酸は存在するならば約1〜約10 wt%の量で存在し、ウンデカン二酸は存在するならば約1〜約8 wt%の量で存在し、ドデカン二酸は存在するならば最大約5 wt%まで存在し、トリデカン二酸は存在するならば最大約4 wt%まで存在し、テトラデカン二酸は存在するならば最大約2 wt%まで存在し、かつペンタデカン二酸は存在するならば最大約0.4 wt%まで存在すること
を含む、請求項17〜33のいずれか一項記載の方法。 - 分解産物が、
(a) コハク酸は約10〜約11 wt%の量で存在し、グルタル酸は約15〜約18 wt%の量で存在し、アジピン酸は約16〜約18 wt%の量で存在し、ピメリン酸は約15〜約17 wt%の量で存在し、かつアゼライン酸は約10〜約12 wt%の量で存在すること;かつ
(b) シュウ酸は存在するならば最大10 wt%までの量で存在し、スベリン酸は存在するならば約13〜約15 wt%の量で存在し、セバシン酸は存在するならば約5〜約9 wt%の量で存在し、ウンデカン二酸は存在するならば約3〜約6 wt%の量で存在し、ドデカン二酸は存在するならば1〜3 wt%の量で存在し、トリデカン二酸は存在するならば約0.5〜約1.5 wt%の量で存在し、テトラデカン二酸は存在するならば最大約0.2 wt%まで存在し、かつペンタデカン二酸は存在するならば最大約0.2 wt%まで存在すること
を含む、請求項17〜33のいずれか一項記載の方法。 - (a) コハク酸は約5〜約40 wt%の量で存在し、グルタル酸は約8〜約27 wt%の量で存在し、アジピン酸は約10〜約29 wt%の量で存在し、ピメリン酸は約10〜約20 wt%の量で存在し、かつアゼライン酸は約1〜約13 wt%の量で存在し、またはそれらの塩もしくはエステルの当量が存在し;かつ
(b) シュウ酸は存在するならば最大10 wt%までの量で存在し、スベリン酸は存在するならば約4〜約20 wt%の量で存在し、セバシン酸は存在するならば最大約10 wt%まで存在し、ウンデカン二酸は存在するならば最大約8 wt%まで存在し、ドデカン二酸は存在するならば最大約5 wt%まで存在し、トリデカン二酸は存在するならば最大約4 wt%まで存在し、テトラデカン二酸は存在するならば最大約2 wt%まで存在し、かつペンタデカン二酸は存在するならば最大約0.4 wt%まで存在し、またはそれらの塩もしくはエステルの当量が存在する、
請求項17〜33のいずれか一項記載の方法。 - 前記有効な条件がゼオライト触媒の存在をさらに含む、請求項17〜36のいずれか一項記載の方法。
- 分解産物を単離する段階をさらに含む、請求項17〜37のいずれか一項記載の方法。
- 分解産物が、不溶性産物の除去によって単離される、請求項38記載の方法。
- 不溶性産物の除去が濾過によって行われる、請求項39記載の方法。
- 溶媒の蒸発をさらに含む、請求項37〜40のいずれか一項記載の方法。
- 溶媒が硝酸を含む、請求項41記載の方法。
- ポリエチレンを分解するための方法であって、以下の段階を含む方法:
反応器内でポリエチレンを酸化剤と反応させて反応産物と反応気体とを産生する段階;
該反応気体から該酸化剤を回収するため該反応気体を吸収ユニットに供給する段階;および
該酸化剤を該吸収ユニットから該反応器にリサイクルする段階。 - 酸化剤が硝酸である、請求項43記載の方法。
- 反応産物がジカルボン酸を含む、請求項43または44記載の方法。
- 反応産物が、
(a) コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、およびアゼライン酸、またはそれらの塩もしくはエステルと;
(b) シュウ酸、スベリン酸、セバシン酸、ウンデカン二酸、ドデカン二酸、トリデカン二酸、テトラデカン二酸、ペンタデカン二酸、2-オクテン二酸、2-ノネン二酸、2-デセン二酸、および2-ウンデセン二酸、またはそれらの塩もしくはエステルのうちの少なくとも1つと
を含む、請求項43〜45のいずれか一項記載の方法。 - 反応産物が、
(c) 2-ニトロ-スベリン酸、2-ニトロ-アゼライン酸、2-ニトロ-セバシン酸、2-ニトロ-ウンデカン二酸、2-ニトロ-ドデカン二酸、2-ニトロ-ブラシル酸、2-ニトロ-テトラデカン二酸、2-ニトロ-ペンタデカン二酸、2-ニトロ-ヘキサデカン二酸、2-ニトロ-ヘプタデカン二酸、2-ニトロ-オクタデカン二酸、2-ニトロ-ノナデカン二酸、および2-ニトロ-イコサン二酸、またはそれらの塩もしくはエステルのうちの少なくとも1つ
をさらに含む、請求項43〜46のいずれか一項記載の方法。 - 反応産物が、
(a) コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、およびアゼライン酸と;
(b) 単一のニトロ基で置換されたC8〜C20ジカルボン酸、またはそれらの塩もしくはエステルのうちの少なくとも1つと
を含む、請求項43〜47のいずれか一項記載の方法。 - 単一のニトロ基で置換されたC8〜C20ジカルボン酸が、(1)ニトロ-スベリン酸、ニトロ-アゼライン酸、ニトロ-セバシン酸、ニトロ-ウンデカン二酸、ニトロ-ドデカン二酸、ニトロ-ブラシル酸、ニトロ-テトラデカン二酸、ニトロ-ペンタデカン二酸、ニトロ-ヘキサデカン二酸、ニトロ-ヘプタデカン二酸、ニトロ-オクタデカン二酸、ニトロ-ノナデカン二酸、もしくはニトロ-イコサン二酸、またはそれらの塩もしくはエステルであるか;または(2)2-ニトロ-スベリン酸、2-ニトロ-アゼライン酸、2-ニトロ-セバシン酸、2-ニトロ-ウンデカン二酸、2-ニトロ-ドデカン二酸、2-ニトロ-ブラシル酸、2-ニトロ-テトラデカン二酸、2-ニトロ-ペンタデカン二酸、2-ニトロ-ヘキサデカン二酸、2-ニトロ-ヘプタデカン二酸、2-ニトロ-オクタデカン二酸、2-ニトロ-ノナデカン二酸、もしくは2-ニトロ-イコサン二酸、またはそれらの塩もしくはエステルである、請求項48記載の方法。
- 塩酸、臭化水素酸、酸化亜鉛、酸化チタン、酸化ジルコニウム、酸化ニオブ、ゼオライト、アルミナ、シリコアルミノホスフェート、炭酸鉄、炭化カルシウム、硫酸化ジルコニア、およびそれらの組み合わせからなる群より選択される触媒でポリエチレンと酸化剤とを反応させる段階をさらに含む、請求項43〜49のいずれか一項記載の方法。
- 分離ユニット内で酸化剤から反応産物を分離する段階をさらに含む、請求項43〜50のいずれか一項記載の方法。
- 分離ユニットから回収された酸化剤を反応器にリサイクルする段階をさらに含む、請求項51記載の方法。
- 酸化剤を反応器にリサイクルする段階の前に、分離ユニットから回収された酸化剤を濃縮する段階をさらに含む、請求項52記載の方法。
- 反応気体を吸収ユニットに供給する段階の前に、反応気体を空気、エンリッチドエア(enriched air)、または酸素と混合する段階をさらに含む、請求項43〜53のいずれか一項記載の方法。
- ポリエチレンと酸化剤とが、0〜1000 psiの初期圧力を含む反応器内で約60℃〜約200℃の温度で反応される、請求項43〜54のいずれか一項記載の方法。
- 反応器内におけるポリエチレンの質量と酸化剤の質量との比が1:3〜1:100である、請求項43〜55のいずれか一項記載の方法。
- 反応器内におけるポリエチレンの質量と酸化剤の質量との比が1:10〜1:100である、請求項43〜56のいずれか一項記載の方法。
- ポリエチレンと酸化剤との反応を行って反応産物と反応気体とを産生するように構成された反応器と;
該反応気体から該酸化剤を回収して該酸化剤を該反応器に戻すように構成された吸収ユニットと;
該酸化剤から該反応産物を分離するように構成された分離ユニットと
を含む、ポリエチレンを分解するためのシステム。 - 分離ユニットが蒸発器を含む、請求項58記載のシステム。
- 蒸発器が、ワイプトフィルム式(wiped-film)蒸発器、流下フィルム式蒸発器、強制循環式蒸発器、またはフラッシュ式蒸発器である、請求項59記載のシステム。
- 分離ユニットが酸化剤ハーベスターをさらに含む、請求項58〜60のいずれか一項記載のシステム。
- 酸化剤ハーベスターが、クロマトグラフィカラム、晶析器、液液抽出器、およびNutscheフィルター乾燥機の群より選択される、請求項61記載のシステム。
- 分離ユニットが乾燥機をさらに含む、請求項58〜62のいずれか一項記載のシステム。
- 反応器が撹拌槽型反応器を含む、請求項58〜63のいずれか一項記載のシステム。
- 反応器が、ポリエチレンをブレンドおよび破壊するように構成された細断ブレードを含む、請求項58〜64のいずれか一項記載のシステム。
- 反応器が、ポリエチレンを反応器内までまたは反応器を通って運搬するように構成されたスクリューコンベヤを含む、請求項58〜65のいずれか一項記載のシステム。
- 分離ユニットが、分離された酸化剤を反応器にリサイクルするように構成される、請求項58〜66のいずれか一項記載のシステム。
- 酸化剤を吸収ユニットから反応器にリサイクルする前に酸化剤を濃縮するように構成された蒸留ユニットをさらに含む、請求項58〜67のいずれか一項記載のシステム。
- 反応器からの反応気体を凝縮するための凝縮器をさらに含む、請求項58〜68のいずれか一項記載のシステム。
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