JP2021522396A - 固有の分枝構造を呈示している炭化水素混合物 - Google Patents
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Abstract
Description
以下の特性は、今までにない飽和炭化水素混合物を記載するのに使用されている。
炭化水素の特性評価に関して、NMR分光法により測定された分枝パラメータは、以下のものを含む。すなわち、
1)CH分枝の中心およびDEPTパルスシーケンスを使用したCH3分枝の終端点の識別(Doddrell,D.T.;D.T.Pegg;M.R.Bendall,Journal of Magnetic Resonance 1982,48,323ff.)。
2)APTパルスシーケンスを使用した、複数の分枝鎖(第4級炭素)を開始させる炭素の欠損の検査(Patt,S.L.;J.N.Shoolery,Journal of Magnetic Resonance 1982,46,535ff.)。
3)表形式および計算済の値を使用し、種々の分枝炭素共鳴を特定の分枝位置および長さに代入(Lindeman,L.P.,Journal of Qualitative Analytical Chemistry 43,1971 1245ff;Netzel,D.A.,et.al.,Fuel,60,1981,307ff.)。
分枝鎖NMR化学シフト(ppm)
4)末端メチル炭素の積分強度と単一炭素の強度とを比較する(総積分/混合物における分子あたりの炭素数)ことで、異なる炭素位置での分枝発生の相対頻度を定量化。例えば、分子あたりの5+メチル分枝鎖の数は、単一炭素の強度に対する19.6ppmの化学シフトでのシグナル強度から計算される。
2−メチル分枝鎖といった固有の場合に関し、末端メチルおよび分枝メチルの両方が同様の共鳴位置で発生した場合には、分枝発生頻度の計算を行う前に該強度を2つに分割した。
4−メチル分枝の留分を計算および合計する場合、該5+メチルへの寄与は重複計算を避けるために減算されなくてはならない。
未知のメチル分枝は5.0〜22.5ppmの間で生じるシグナルの寄与から計算される。ただし、これには表2で報告されたいずれかの分枝鎖を含んではいない。
5)分枝指数(BI)および分枝近接度(BP)を、米国特許第6,090,989号(その全体が参照として本明細書に組み入れられている)に記載の計算値を用いて計算する。
6)工程3および工程4に記載の分枝(2−メチル分枝を除く)を加算することで、分子あたりの内部アルキル分枝鎖を計算する。これらの分枝鎖は、3−メチル、4−メチル、5+メチル、内部エチル、n−プロピル、隣接メチルおよび未知のメチルを含む。
本明細書に開示された炭化水素混合物の構造は、FIMSおよびNMRによって特性評価される。FIMS解析は、炭化水素混合物中の分子の80%超が偶数の炭素数を有することを示している。
・3.0〜10.0cStの範囲であるKV100、
・−20〜−55℃の範囲である流動点、
・Noackが2750(−35℃にてCCS)(−0.8)±2の範囲内であるような、Noackと−35℃でのCCSの関係
を呈する。
・3.0〜6.0cStの範囲であるKV100、
・11ln(BP/BI)+135〜11ln(BP/BI)+145の範囲であるVI、および
・33ln(BP/BI)−45〜33ln(BP/BI)−35の範囲である流動点
である。
・6.0〜10.0cStの範囲であるKV100、
・11ln(BP/BI)+145〜11ln(BP/BI)+160の範囲であるVI、および
・33ln(BP/BI)−40〜33ln(BP/BI)−25の範囲である流動点
である。
・FIMSに則って、少なくとも80%の該分子が偶数の炭素数を有する、
・3.0〜10.0cStの範囲であるKV100、
・−20〜−55℃の範囲である流動点、
・Noackが2750(−35℃でのCCS)(−0.8)±2の範囲内であるような、Noackと−35℃でのCCSの関係、
・分子あたり≧−0.6037(内部アルキル分枝)+2.0の範囲でのBP/BI、および
・平均で分子あたり0.3〜1.5の5+メチル分枝鎖である。
本開示の炭化水素混合物を作製するための、可能なプロセスまたは方法が本明細書にて提供されている。本明細書に開示の新規炭化水素混合物は、オレフィンのオリゴマー化を通じて合成されることができ、望ましい炭素鎖長を得る。その後、水素異性化し、流動点やCCSなどといったコールドフロー特性を向上させる。一実施形態では、長さにしてC14〜C20のオレフィンは、酸触媒を用いてオリゴマー化され、オリゴマー混合物を形成する。該オレフィンは、例えば原油またはガスベースのオレフィンといった天然に存在する分子、またはエチレン重合によって調達することができる。いくつかの変形例では、本明細書に記載のオレフィン系供給原料中の炭素原子のうち約100%が、再利用可能な炭素供給源から作り出され得る。例えば、アルファオレフィンコモノマーは、再利用可能な炭素供給源から製造されたエタノールを脱水することで誘導されたエチレンのオリゴマー化によって製造されてよい。いくつかの変形例では、アルファオレフィンコモノマーは再利用可能な炭素供給源から製造されたエタノール以外の1級アルコールを脱水することによって製造されてよい。当該再利用可能なアルコールは、ガンマアルミナまたは硫酸を用いてオレフィンへと脱水可能である。いくつかの実施形態では、再利用可能な炭素資源から誘導された修飾されたテルペン供給原料または部分的に水素化されたテルペン供給原料は、再利用可能な炭素資源から誘導された1つまたは複数のオレフィンと組み合わされる。
本明細書に開示の該炭化水素混合物は、潤滑油ベースストックとして使用されることが可能であり、添加剤を含む最終の潤滑油生成物を配合するものである。ある特定の変形例では、本明細書に記載の方法に従って調製されたベースストックは、追加のベースストック、例えば、1つまたは複数の市販のPAO、1つまたは複数のガス流体(GTL)ベースストック、1つまたは複数の鉱油ベースストック、植物油ベースストック、藻類由来のベースストック、本明細書に記載の第2のベースストック、または任意の他の種類の再利用可能なベースストックを用いて混合される。任意の有効量の追加ベースストックが、望ましい特性を有する混合ベースオイルに達するように追加されてよい。例えば、混合ベースオイルでは、第2のベースストック(例えば、市販で入手可能なベースオイルであるPAO、GTLベースストック、1つまたは複数の鉱油ベースストック、植物油ベースストック、藻類由来のベースストック、本明細書に記載の第2のベースストック)に対する本明細書に記載の第1のベースストックの比が、作製され得る組成物の総重量に基づき、約1〜99%、約1〜80%、約1〜70%、約1〜60%、約1〜50%、約1〜40%、約1〜30%、約1〜20%、または約1〜10%であり得る。
例1〜例6(C28〜C40炭化水素混合物)
例1
8%未満の分岐オレフィンおよび内部オレフィンを有する1−ヘキサデセンは、ブタノールとブチルアセテートの共触媒組成物を有するBF3の下でオリゴマー化された。反応は、オレフィンと共触媒を半連続式に添加している間、20℃に維持された。滞留時間は90分であった。未反応の単量体を次いで留去し、0.1%未満の単量体蒸留残液を残した。続く蒸留は、二量体留分中に残留した5%未満の三量体を有する三量体+から、二量体を分離するために実施された。
オリゴマー化およびそれに続く蒸留は、例1と同様に実施された。次に二量体はアルミナと結合されたMRE構造タイプの触媒である、貴金属を含浸させたアルミナケイ酸塩を用いて水素異性化された。該反応は、500psigおよび313℃で固定床リアクタにて実施された。分解された分子は、オンラインストリッパーを用いて水素異性化C16二量体と分けられた。
オリゴマー化およびそれに続く蒸留は、例1と同様に実施された。次に二量体はアルミ
ナと結合されたMRE構造タイプの触媒である、貴金属を含浸させたアルミナケイ酸塩を用いて水素異性化された。該反応は、500psigおよび324℃で固定床リアクタにて実施された。分解された分子は、オンラインストリッパーを用いて水素異性化C16二量体と分けられた。
オリゴマー化およびそれに続く蒸留は、例1と同様に実施された。次に二量体は、アルミナと結合されたMTT構造タイプの触媒である、貴金属を含浸させたアルミナケイ酸塩を用いて水素異性化された。該反応は、500psigおよび316℃で固定床リアクタにて実施された。分解された分子は、オンラインストリッパーを用いて水素異性化C16二量体と分けられた。
オリゴマー化およびそれに続く蒸留は、例1と同様に実施された。次に二量体は、アルミナと結合されたMTT構造タイプの触媒である、貴金属を含浸させたアルミナケイ酸塩を用いて水素異性化された。該反応は、500psigおよび321℃で固定床リアクタにて実施された。分解された分子は、オンラインストリッパーを用いて水素異性化C16二量体と分けられた。
オリゴマー化およびそれに続く蒸留は、例1と同様に実施された。次に二量体は、アルミナと結合されたMTT構造タイプの触媒である、貴金属を含浸させたアルミナケイ酸塩を用いて水素異性化された。該反応は、500psigおよび332℃で固定床リアクタにて実施された。分解された分子は、オンラインストリッパーを用いて水素異性化C16二量体と分けられた。
例7
8%未満の分岐オレフィンおよび内部オレフィンを有する1−ヘキサデセンは、ブタノールとブチルアセテートの共触媒組成物を有するBF3の下でオリゴマー化された。反応は、オレフィンと共触媒を半連続式に添加している間、20℃に維持された。滞留時間は90分であった。未反応の単量体を次いで留去し、0.1%未満の単量体蒸留残液を残した。続く蒸留は、三量体およびより高次のオリゴマーから二量体を分離するために実施された。生じた二量体は5%未満の三量体を有している。
オリゴマー化およびそれに続く蒸留は、例7と同様に実施された。次に三量体+留分は、アルミナと結合されたMRE構造タイプの触媒である、貴金属を含浸させたアルミナケイ酸塩を用いて水素異性化された。該反応は、500psigおよび318℃で固定床リアクタにて実施された。分解された分子は、オンラインストリッパーを用いて水素異性化C16三量体+と分けられた。
オリゴマー化およびそれに続く蒸留は、例7と同様に実施された。次に三量体+留分は、アルミナと結合されたMRE構造タイプの触媒である、貴金属を含浸させたアルミナケイ酸塩を用いて水素異性化された。該反応は、500psigおよび324℃で固定床リアクタにて実施された。分解された分子は、オンラインストリッパーを用いて水素異性化C16三量体+と分けられた。
オリゴマー化およびそれに続く蒸留は、例7と同様に実施された。次に三量体+留分は、アルミナと結合されたMTT構造タイプの触媒である、貴金属を含浸させたアルミナケイ酸塩を用いて水素異性化された。該反応は、500psigおよび321℃で固定床リアクタにて実施された。分解された分子は、オンラインストリッパーを用いて水素異性化C16三量体+と分けられた。
オリゴマー化およびそれに続く蒸留は、例7と同様に実施された。次に三量体+留分は、アルミナと結合されたMTT構造タイプの触媒である、貴金属を含浸させたアルミナケイ酸塩を用いて水素異性化された。該反応は、500psigおよび327℃で固定床リアクタにて実施された。分解された分子は、オンラインストリッパーを用いて水素異性化C16三量体+と分けられた。
オリゴマー化およびそれに続く蒸留は、例7と同様に実施された。次に三量体+留分は、アルミナと結合されたMTT構造タイプの触媒である、貴金属を含浸させたアルミナケイ酸塩を用いて水素異性化された。該反応は、500psigおよび332℃で固定床リアクタにて実施された。分解された分子は、オンラインストリッパーを用いて水素異性化C16三量体+と分けられた。
例1〜例12にて得られた炭化水素混合物に関する検査結果は、以下の表3にその概要が示されている。
図1〜図4で使用されている比較によるGTLサンプルおよびPAOサンプルの特性評価の結果は、表4にその概要が示されている。GTLの比較例は、以下の刊行物:GTL #1国際公開第2007068795号、GTL #2国際公開第2007068795号、GTL #3米国特許出願公開第2005007720号に示されている。PAOの比較例は、市販で入手可能なサンプルに関しては上記の技術を用いて測定された。
Claims (20)
- 炭化水素混合物であって、
a.FIMSによれば、偶数の炭素数を有する分子のパーセンテージが≧80%であり、
b.BP/BI≧−0.6037(分子あたりの内部アルキル分枝)+2.0であり、
c.平均で分子あたり0.3〜1.5の5+メチルが存在する、炭化水素混合物。 - 前記混合物が、Noack揮発度が2750(−35℃でのCCS)(−0.8)±2の範囲内である、Noack揮発度と−35℃でのコールドクランク・シミュレート粘度との関係を更に有する、請求項1に記載の混合物。
- 前記混合物が、Noack揮発度が2750(−35℃でのCCS)(−0.8)+0.5〜2740(−35℃でのCCS)(−0.8)−2の範囲内である、Noack揮発度と−35℃でのコールドクランク・シミュレート粘度との関係を更に有する、請求項1に記載の混合物。
- 以下の特徴:
a.少なくとも80%の前記分子がFIMSによって決定される偶数の炭素数を有し、
b.3.0〜10.0cStの範囲であるKV100、
c.−20〜−55℃の範囲である流動点、
d.Noackが2750(−35℃でのCCS)(−0.8)±2の範囲内である、Noackと−35℃でのCCSの関係、
e.≧−0.6037(分子あたりの内部アルキル分枝)+2.0の範囲であるBP/BI、および
f.分子あたり平均で0.3〜1.5の5+メチル、を含む、請求項1に記載の炭化水素混合物。 - 前記炭化水素混合物の炭素数が28〜40の範囲であり、前記炭化水素混合物が以下の特徴:
a.3.0〜6.0cStの範囲であるKV100、
b.11ln(BP/BI)+135〜11ln(BP/BI)+145の範囲であるVI、および
c.33ln(BP/BI)−45〜33ln(BP/BI)−35の範囲である流動点、を更に呈示する、請求項4に記載の炭化水素混合物。 - 前記沸点範囲が、ASTM D2887によって測定した場合、125℃(95%でのTBP〜5%でのTBP)以下である、請求項5に記載の炭化水素混合物。
- 前記沸点範囲が、ASTM D2887によって測定した場合、50℃(95%でのTBP〜5%でのTBP)以下である、請求項5に記載の炭化水素混合物。
- その分枝近接度が、14〜30の範囲であり、分枝指数が15〜25の範囲である、請求項5に記載の炭化水素混合物。
- そのKV100が、3.2〜5.5cStの範囲である、請求項5に記載の炭化水素混合物。
- そのVIが、135〜145の範囲である、請求項5に記載の炭化水素混合物。
- その流動点が、−25〜−55℃の範囲である、請求項5に記載の炭化水素混合物。
- そのNoack揮発度が16重量%未満である、請求項5に記載の炭化水素混合物。
- −35℃でのそのCCS粘度が2,000cP未満である、請求項4に記載の炭化水素混合物。
- 前記炭化水素混合物が≧42の炭素数および以下の特徴:
a.6.0〜10.0cStの範囲であるKV100、
b.11ln(BP/BI)+145〜11ln(BP/BI)+160の範囲であるVI、および
c.33ln(BP/BI)−40〜33ln(BP/BI)−25の範囲である流動点、を有する、請求項4に記載の混合物。 - そのBPが16〜30の範囲であり、BIが15〜25の範囲である、請求項14に記載の炭化水素混合物。
- そのKV100が8.0〜10.0cStの範囲である、請求項14に記載の炭化水素混合物。
- そのVIが140〜170の範囲である、請求項14に記載の炭化水素混合物。
- その流動点が−15〜−50℃の範囲である、請求項14に記載の炭化水素混合物。
- 潤滑油組成物であって、1〜99重量%にて前記ベースストック成分として請求項1に記載の前記炭化水素混合物と、酸化防止剤、粘度調整剤、流動点降下剤、発泡防止剤、清浄剤、分散剤、染料、マーカ、防錆剤もしくは他の腐食防止剤、乳化剤、無乳化剤、難燃剤、摩耗防止剤、摩擦調整剤、熱安定向上剤、または多機能添加剤から選択される1つまたは複数の添加剤とを含む、潤滑油組成物。
- 2サイクルエンジンでの使用、トランスミッション流体としての使用、油圧流体としての使用、コンプレッサでの使用、タービンでの使用、自動車エンジンオイルでの使用、船舶用グレード潤滑油としての使用、グリースとしての使用、産業用油としての使用、誘電性熱転移流体としての使用、またはプロセスオイルとしての使用のために配合されている、請求項19に記載の潤滑油組成物。
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