JP2021518454A - 組成物、方法及び使用 - Google Patents
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Abstract
Description
(i)ヒドロカルビル置換アシル化剤と、少なくとも1つの第三級アミン基及び第一級アミン、第二級アミン又はアルコール基を有する化合物との反応生成物;
(ii)第三級アミン基を含むマンニッヒ反応生成物;
(iii)少なくとも1つの第三級アミン基を有するポリアルキレン置換アミン;
(iv)式R1R2R3N[式中、R1、R2及びR3のそれぞれは、独立して、置換されていてもよいアルキル、アルケニル又はアリール基である]の第三級アミン;
(v)環式第三級アミン;及び
(vi)ポリエーテル化合物
から選択されることができる。
(i)炭化水素基、すなわち、脂肪族(飽和又は不飽和、直鎖状又は分岐状であってよい、例えば、アルキル又はアルケニル)、脂環式(例えば、シクロアルキル、シクロアルケニル)置換基、並びに芳香族、脂肪族及び脂環式置換芳香族置換基、並びに環が分子の別の部分を経由して完成している環式置換基(例えば、2つの置換基が一緒になって環を形成する);
(ii)置換炭化水素基、すなわち、この発明の文脈において、置換基の主に炭化水素の性質を変えない非炭化水素基を含有する置換基(例えば、ハロ(例えば、クロロ、フルオロ又はブロモ)、ヒドロキシ、アルコキシ(例えば、C1−C4アルコキシ)、ケト、アシル、シアノ、メルカプト、アミノ、アミド、ニトロ、ニトロソ、スルホキシ、ニトリル及びカルボキシ);
(iii)ヘテロ置換基、すなわち、主に炭化水素の特徴を有しながら、この発明の文脈において、別様に炭素原子で構成されている環又は鎖中に炭素以外に含有する置換基。ヘテロ原子は、硫黄、酸素、窒素を包含し、ピリジル、フリル、チエニル及びイミダゾリル等の置換基を包括する。概して、ヒドロカルビル基中の10個の炭素原子ごとに、2つ以下、好ましくは1つ以下の、非炭化水素置換基が存在することになり、典型的には、ヒドロカルビル基中に非炭化水素置換基はないことになる。
の置換されていてもよいコハク酸又はその無水物との反応生成物である。好ましくは、R1は、置換されていてもよいアルキル又はアルケニル基である。
のアミンとの反応によって形成される。
を有する。
を有する。
の化合物である。
を有する。本明細書において使用するために適切なこのタイプの化合物は、欧州特許第1254889号明細書において記述されている。
のものである。
(x)ヒドロカルビル置換アシル化剤、並びに少なくとも1つの第三級アミン基及び第一級アミン、第二級アミン又はアルコール基を有する化合物の反応生成物と、
(y)カルボン酸のエステル;及び酸と組み合わせられていてもよいエポキシドから選択される四級化剤と
の反応生成物を包含する。
(x)ポリイソブテニル置換コハク酸又はその無水物、及び第三級アミン基をさらに包含するアミン又はアルコールと、
(y)シュウ酸、フタル酸、サリチル酸、マレイン酸、マロン酸、クエン酸、ニトロ安息香酸、アミノ安息香酸及び2,4,6−トリヒドロキシ安息香酸の1又は2以上から選択されるカルボン酸のエステル;並びにエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド、ペンチレンオキシド、ヘキシレンオキシド、ヘプチレンオキシド、イソプロピルグリシジルエーテル、スチレンオキシド、スチルベンオキシド及び他のC2−C30ヒドロカルビル基の1又は2以上から選択される、酸と組み合わせられていてもよいエポキシドから選択される四級化剤と
の反応生成物を包含する。
(x)170〜2800、好ましくは450〜1500のPIB分子量を有するポリイソブテニル置換コハク酸又はその無水物、及びジメチルアミノプロパノール、ジメチルアミノプロピルアミン、N,N−ジエチル−1,3−ジアミノプロパン、N,N−ジメチルエチレンジアミン、N,N−ジエチルエチレンジアミン、N,N−ジブチルエチレンジアミン、又はそれらの組合せから選択されるアミン又はアルコールと、
(y)シュウ酸ジメチル、2−ニトロ安息香酸メチル、フタル酸ジメチル、酒石酸ジメチル、サリチル酸メチル;並びにスチレンオキシド、2−エチルヘキシルグリシジルエーテル、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド、2−エチルヘキシルグリシジルエーテル、スチルベンオキシド及びイソプロピルグリシジルエーテルから選択される、酸と組み合わせられたエポキシドから選択される四級化剤と
の反応生成物を包含する。
(x)170〜2800、好ましくは450〜1500のPIB分子量を有するポリイソブテニル置換コハク酸又はその無水物、並びにジメチルアミノプロパノール及びジメチルアミノプロピルアミンから選択されるアミン又はアルコールと、
(y)シュウ酸ジメチル;サリチル酸メチル;並びにスチレンオキシド、プロピレンオキシド及びブチレンオキシドから選択される、酸と組み合わせられたエポキシドから選択される四級化剤と
の反応生成物を包含する。
a)担体油(carrier oils)
b)カルボン酸由来のアシル化剤とアミンとの反応生成物であるアシル化窒素化合物
c)ヒドロカルビル置換基が実質的に脂肪族であり、少なくとも8個の炭素原子を含有する、ヒドロカルビル置換アミン
d)フェノール、アルデヒド及び第一級又は第二級アミンの窒素含有縮合物を含むマンニッヒ塩基添加剤;並びに
e)ポリエーテルアミン
から選択される1又は2以上の追加成分を加えて使用される。
担体油は、任意の適切な分子量を有してよい。好ましい分子量は、500〜5000の範囲内である。
のポリアルキレングリコールモノエーテルである。
のポリプロピレングリコールモノエステルであってよい。
ポリエーテルアミンとして公知である化合物のクラスは、堆積物制御添加剤として機能することが、当業者には公知である。ポリエーテルアミンは、洗浄剤として及び/又は担体油として使用されるのが一般的である。
カルボン酸由来のアシル化剤は、第四級アンモニウム塩(i)について記述されている通りのヒドロカルビル置換アシル化剤であってよい。
の(ポリ)アルキレンポリアミン。好ましくは、各R3は、水素、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル及びそれらの異性体から独立して選択される。最も好ましくは、各R3は、エチル又は水素である。Uは、好ましくは、C1−4アルキレン基、最も好ましくはエチレンである。
の芳香族ポリアミン。
本発明において使用するために適切なヒドロカルビル置換アミンは、当業者に周知であり、いくつかの特許において記述されている。これらの中でも、米国特許第3,275,554号明細書;同第3,438,757号明細書;同第3,454,555号明細書;同第3,565,804号明細書;同第3,755,433号明細書及び同第3,822,209号明細書である。これらの特許は、それらの調製方法を包含する、本発明において使用するための適切なヒドロカルビルアミンについて記述している。
マンニッヒ添加剤は、フェノール、アルデヒド及び第一級又は第二級アミンの窒素含有縮合物を含む。適切なフェノール及びアルデヒドは、窒素含有種(ii)、上述した第三級アミン基を含むマンニッヒ反応生成物との関係で記述されている通りである。
[項の先頭に移動]
− 寿命増大;
− 保守間隔の増大;及び
− 再生間隔の増大
から選択される。
[実施例]
554.36g(0.467モル)のPIBSA(1000MWのPIB及び無水マレイン酸から作製されたもの)を、1リットルの容器に投入した。混合物を撹拌し、窒素下、120℃に加熱した。47.72g(0.467モル)のDMAPAを1時間かけて添加し、混合物を140℃に3時間にわたって加熱し、Dean-Stark装置を使用して水を同時に除去した。
[注記:本明細書において、PIBは、ポリイソブテンを意味し;PIBSAは、ポリイソブテニル置換無水コハク酸を意味し;DMAPAは、ジメチルアミノプロピルアミンを意味する]
333.49g(0.262モル)の添加剤Aを、39.92(0.262モル)のサリチル酸メチルと、窒素下で混合した。混合物を撹拌し、140℃に8時間にわたって加熱した。Caromax 20で不揮発性内容物を60%w/wに整えた。この反応の生成物混合物を、さらに加工することなく添加剤Bとして使用し、これは、本発明の第四級アンモニウム塩添加剤を、任意の未反応の原材料、他の反応生成物及び溶媒と一緒に含有していた。
PE=(PN・EF vol・1000000)/(v/3600)
[式中、
PE・・・粒子排出量、単位:数/km
PN・・・粒子数、単位:数/cm3
EF vol・・・排気流体積、単位:m3/秒
v・・・車両速度、単位:km/時]。
Claims (18)
- 直接噴射火花点火エンジンからの微粒子排出量を低減させる方法であって、前記エンジン内で、第四級アンモニウム化合物を添加剤として含むガソリン組成物を燃焼させるステップを含む、前記方法。
- 直接噴射火花点火エンジンからの微粒子排出量を低減させるための、ガソリン組成物における添加剤としての第四級アンモニウム化合物の使用。
- 第四級アンモニウム化合物が、少なくとも1つの第三級アミン基を有する窒素含有種と四級化剤との反応生成物であり、少なくとも1つの第三級アミン基を有する前記窒素含有種が、
(i)ヒドロカルビル置換アシル化剤と、少なくとも1つの第三級アミン基及び第一級アミン、第二級アミン又はアルコール基を含む化合物との反応生成物;
(ii)第三級アミン基を含むマンニッヒ反応生成物;
(iii)少なくとも1つの第三級アミン基を有するポリアルキレン置換アミン;
(iv)式R1R2R3N[式中、R1、R2及びR3のそれぞれは、独立して、置換されていてもよいアルキル、アルケニル又はアリール基である]の第三級アミン;及び
(v)環式第三級アミン
から選択されることができる、請求項1又は2に記載の方法又は使用。 - 少なくとも1つの第三級アミン基を有する窒素含有種が、第三級アミノ基を包含するアルコール又はアミンと、置換されていてもよいコハク酸又はその無水物との反応生成物である、請求項3に記載の方法又は使用。
- コハク酸又はその無水物が、170〜2800、好ましくは450〜1500の数平均分子量を有するポリイソブテニル基で置換されている、請求項4に記載の方法又は使用。
- 第三級アミノ基を包含するアルコール又はアミンが、ジメチルアミノプロパノール、ジメチルアミノプロピルアミン、N,N−ジエチル−1,3−ジアミノプロパン、N,N−ジメチルエチレンジアミン、N,N−ジエチルエチレンジアミン、N,N−ジブチルエチレンジアミン、又はそれらの組合せから選択される、請求項3又は4に記載の方法又は使用。
- 四級化剤が、カルボン酸のエステル、酸と組み合わせられていてもよいエポキシド、硫酸ジアルキル、ハロゲン化ベンジル、ヒドロカルビル置換カーボネート、ハロゲン化アルキル、スルホン酸アルキル、スルトン、ヒドロカルビル置換ホスフェート、ヒドロカルビル置換ボレート、亜硝酸アルキル、硝酸アルキル、水酸化物、N−オキシド又はそれらの混合物から選択され、続いてアニオン交換反応が行われる、請求項3〜6のいずれかに記載の方法又は使用。
- 四級化剤が、式R5COOR0[式中、R0は、C1−C7アルキル基であり、R5は、置換芳香族カルボン酸、α−ヒドロキシカルボン酸及びポリカルボン酸から選択されるカルボン酸の残基である]のエステルである、請求項7に記載の方法又は使用。
- 四級化剤が、シュウ酸、フタル酸、サリチル酸、マレイン酸、マロン酸、クエン酸、ニトロ安息香酸、アミノ安息香酸及び2,4,6−トリヒドロキシ安息香酸のうちの1又は2以上から選択されるカルボン酸のエステルである、請求項8に記載の方法又は使用。
- 四級化剤が、シュウ酸ジメチル、2−ニトロ安息香酸メチル、フタル酸ジメチル、酒石酸ジメチル及びサリチル酸メチルから選択される、請求項8に記載の方法又は使用。
- R6、R7及びR8のそれぞれが、水素であり、R9が、フェニル、1〜20個の炭素原子を有する置換されていてもよいアルキル若しくはアルケニル基、水素、CH2OR10又はCH2OCOR11から選択され、R10及びR11のそれぞれが、1〜20個の炭素原子を有する置換されていてもよいアルキル又はアリール基である、請求項11に記載の方法又は使用。
- エポキシドが、スチレンオキシド、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド、スチルベンオキシド及びイソプロピルグリシジルエーテルから選択される、請求項11又は12に記載の方法又は使用。
- エポキシド四級化剤が、酸と組み合わせて使用される、請求項7、11、12及び13のいずれかに記載の方法又は使用。
- 酸が、
− ギ酸、酢酸、プロピオン酸及び酪酸から選択される小さく単純な酸;
− 脂肪酸化合物;並びに
− ヒドロカルビル置換フタル酸又はコハク酸誘導体
から選択される、請求項14に記載の方法又は使用。 - ガソリン組成物が、
a)担体油
b)カルボン酸由来のアシル化剤とアミンとの反応生成物である、アシル化窒素化合物
c)ヒドロカルビル置換アミンであり、ヒドロカルビル置換基が実質的に脂肪族であり、少なくとも8個の炭素原子を含有する、前記ヒドロカルビル置換アミン
d)フェノール、アルデヒド及び第一級又は第二級アミンの窒素含有縮合物を含むマンニッヒ塩基添加剤;並びに
e)ポリアルキルフェノキシアルカノールの芳香族エステル
から選択される1又は2以上の追加成分をさらに含む、請求項1〜15のいずれかに記載の方法又は使用。 - 排気ガスの単位体積当たり排出される微粒子の数及び/又は排気ガスの単位体積当たり排出される微粒子の総質量を低減させる、請求項1〜16のいずれかに記載の方法又は使用。
- 直接噴射火花点火エンジンの排気に適合された微粒子フィルターの性能を改善するための、ガソリン燃料組成物における添加剤としての第四級アンモニウム化合物の使用であって、性能の改善が、
− 寿命増大;
− 保守間隔の増大;及び
− 再生間隔の増大
から選択される、使用。
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