JP2021512207A - 誘電材料 - Google Patents
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Abstract
Description
半導体トランジスターが真空管技術に取って代わり始めると共に、抵抗器、コンデンサー、及びダイオード等の電子部品を、それらのリード線によりカードのプリント回路基板に直接取り付けることが可能になり、従って、依然として使用されているパッケージングの基本的構造ブロック又はレベルが確立された。複雑な電子機能は、単一のプリント基板カード上で相互接続することができるより多くの個々の部品を必要とすることが多い。多層カード能力には、多層マザーボードへのドーターカードの三次元パッケージングの開発が伴っていた。集積回路工学は、抵抗器及びダイオード等の個別の回路要素の多くを、集積回路チップ又はダイとして知られている個々の比較的小型の部品に埋め込むことを可能にする。しかしながら、驚異的な回路集積にも関わらず、部分的には集積回路技術それ自体のため、典型的には1つよりも多くのパッケージングレベルが必要である。集積回路チップは、非常に脆性であり、極めて小型の端子を有する。第1レベルのパッケージングは、機械的保護、冷却、及び繊細な集積回路との電気的接続能力の提供という主要機能を達成する。一部の部品(高電力抵抗器、機械的スイッチ、コンデンサー)はチップ上に容易に集積されないため、プリント回路カード等の、少なくとも1つの追加のパッケージングレベルが使用される。メインフレームコンピューター等の非常に複雑な応用の場合、複数のパッケージングレベルの階層化が必要とされる。
ネガティブ感受性(negative−sensitive)ポリマーPIの修飾は、ポジティブ感受性(positive−sensitive)PIとも呼ばれる場合があるポリベンゾオキサゾール(PBO)により達成された。
・ポリイミド及びポリベンゾオキサゾールは、典型的には、非常に高い処理温度を必要とし、それにより特に多層再配線層(RDL)では反りのリスクが増加する。それに加えて、ポリイミドは高い吸水性を示し、これは、デバイスの信頼性にとって問題である。
・ベンゾシクロブテン誘導体並びにポリノルボルネンは、非常に低い誘電率を示すが、この利点は、金属に対する接着が非常に不良であることにより損なわれる。
フォトリソグラフィーは、フリップチップウェーハバンピング、電気めっき金、はんだバンプ、銅ピラー技術、及び再配線層のような高度パッケージング応用で使用される無機及び有機材料を構造化するための重要なパターニング技術である。フォトリソグラフィーは、重要な製造工程及びコスト寄与要因であり、今日の産業用リソグラフィー応用において可能な限り最良のコスト構造を実現するには、正しい露光解を慎重に選択することが重要である。
従って、本発明の目的は、先行技術の短所を克服し、優れたフィルム形成能力、従来の溶媒からの容易な加工、並びに例えば良好な破断時伸び及び良好な引張強度特性等の優れた機械的特性を示し、低い誘電率及び低い熱膨張係数(CTE)を有する、パッケージングされた電子デバイスのパッシベーション層の誘電材料として使用することができる新しいクラスのポリマーを提供することである。
本発明者らは、驚くべきことに、上記の目的が、好ましくは重合性二反応性メソゲン化合物である特定の重合性化合物に由来する反復単位を含むポリマーにより達成されることを見出した。
P1−Sp1−(MG−Sp1)m−P1 式(1)
により表され、式中、
mは、1から60までの、好ましくは1〜50の、より好ましくは2〜30の、及び最も好ましくは3〜20の整数であり、
P1は、重合性基(P)を示し、
Sp1は、各出現においてスペーサー基(Sp)又は単結合を示し、
MGは、好ましくは式(2):
−(A21−Z21)k−A22−(Z22−A23)l− 式(2)
から選択されるロッド状のメソゲン基であり、式中、
A21〜A23は、独立して及び各出現において互いに独立して、1つ又は複数の同一の又は異なる基Lにより任意選択で置換されているアリール基、ヘテロアリール基、複素環基、脂環基、又は環式イミド基であり、
Z21及びZ22は、独立して及び各出現において互いに独立して、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−S−CO−、−CO−S−、−O−COO−、−CONR01−、−NR01−CO−、−NR01−CO−NR02、−NR01−CO−O−、−O−CO−NR01−、−OCH2−、−CH2O、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−CH2CH2−、−(CH2)4−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−CF2CF2−、−CH=N−、−N=CH−、−N=N−、−CH=CR01−、−CY01=CY02−、−C≡C−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−、又は単結合であり、
R01及びR02は、各々互いに独立して、H又は1〜12個のC原子を有するアルキルを示し、
Lは、F、Cl、Br、I、−CN、−NO2、−NCO、−NCS、−OCN、−SCN、−C(=O)NRxxRyy、−C(=O)ORxx、−C(=O)Rxx、−NRxxRyy、−OH、−SF5、又は1〜20個のC原子、好ましくは1〜12個のC原子を有する直鎖若しくは分岐鎖アルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、又はアルコキシカルボニルオキシであり、1つ又は複数のH原子は、任意選択で、F若しくはCl、好ましくはF、−CN、又は1〜6個のC原子を有する直鎖若しくは分岐鎖アルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、若しくはアルコキシカルボニルオキシにより置き換えられており、
Rxx及びRyyは、互いに独立して、H又は1〜12個のC原子を有するアルキルを示し、
Y01及びY02は、各々互いに独立して、H、1〜12個のC原子を有するアルキル、アリール、F、Cl、又はCNを示し、
k及びlは、各々及び独立して、0、1、2、3、又は4、好ましくは0、1、又は2、最も好ましくは1である。
ポリマーを形成するための方法であって、
(i)本発明による1つ又は複数の重合性化合物を含む重合性出発材料を準備するステップ、及び
(ii)前記重合性出発材料を重合するステップ
を含む方法により調製される。
更に、上記で言及されたポリマーを形成するための方法により取得可能であるか又は得られるポリマーが提供される。
その上、本発明によるポリマーを含む電子デバイスが提供される。
最後に、1つ又は複数の重合された液晶性モノマーを含むコーティングが基板に提供されているパッケージングされたマイクロエレクトロニクス構造を調製するための製造方法であって、
(1)本発明による1つ又は複数の重合性化合物を含む重合性組成物を基板の表面に塗布するステップ、及び
(2)前記重合性組成物を硬化させて、誘電体層を形成するステップ
を含む方法が提供される。
また、本発明による製造方法により取得可能であるか又は得られるパッケージングされたマイクロエレクトロニクス構造を含むマイクロエレクトロニクスデバイスが提供される。
本発明の好ましい実施形態は、下記及び従属請求項に記載されている。
用語「液晶」、「メソモルフィック化合物」又は「メソゲン化合物」(短縮して「メソゲン」とも呼ばれる)は、温度、圧力、及び濃度の好適な条件下で、メソフェーズとして、又は特にLC相として存在することができる化合物を意味する。非両親媒性メソゲン化合物は、例えば、1つ又は複数のカラミチックなバナナ形状のメソゲン基又はディスコチックなメソゲン基を含む。
ディスコチックメソゲン化合物は、通常は、例えばトリフェニレンのような、例えば1つ又は複数の縮合芳香族基又は脂環式基からなり、任意選択で、メソゲン基に付着されており、上記で言及された末端基及び側方基から選択される1つ又は複数の末端基を含むディスコチックな、つまり比較的平坦なディスク状又はシート状のメソゲン基を含む。
用語「反応性メソゲン」又はその略語「RM」は、好ましくはモノマー化合物又はオリゴマー化合物である重合性メソゲン又は液晶性化合物を意味する。1つの重合性基を有する重合性化合物は「一反応性」化合物とも呼ばれ、2つの重合性基を有する化合物は「二反応性」化合物とも呼ばれ、2つよりも多くの重合性基を有する化合物は、「多反応性」化合物とも呼ばれる。重合性基を有していない化合物は、「非反応性」化合物とも呼ばれる。
用語「モノマー」は、本明細書で使用される場合、重合を起こし、それにより構成単位(反復単位)をポリマー又はオリゴマーの本質的な構造に寄与させることができる分子を指す。
用語「ホモポリマー」は、本明細書で使用される場合、1つの種の(実際の、黙示的な、仮想の)モノマーに由来するポリマーを表す。
用語「ブロックコポリマー」は、本明細書で使用される場合、隣接するブロックが構成的に異なり、つまり隣接するブロックが、異なる種のモノマー又は同じ種のモノマーに由来する反復単位を含むが、反復単位の組成物又は配列分布が異なるコポリマーを表す。
更に、用語「ランダムコポリマー」は、本明細書で使用される場合、鎖中の所与の部位に所与の反復単位を見出す確率が、隣接する反復単位の性質に依存しない巨大分子で形成されるポリマーを指す。通常、ランダムコポリマーでは、反復単位の配列分布は、ベルヌーイ統計に従う。
用語「交互コポリマー」は、本明細書で使用される場合、交互配列に2つの種の反復単位を含む巨大分子からなるコポリマーを表す。
重合性化合物
本発明は、式(1):
P1−Sp1−(Mg−Sp1)m−P1 式(1)
により表される重合性化合物に関し、式中、
mは、1から60までの整数であり、
P1は、重合性基(P)を示し、
Sp1は、各出現においてスペーサー基(Sp)又は単結合を示し、
MGは、好ましくは式(2):
−(A21−Z21)k−A22−(Z22−A23)l− 式(2)
から選択されるロッド状メソゲン基であり、式中、
A21〜A23は、独立して及び各出現において互いに独立して、1つ又は複数の同一の又は異なる基Lにより任意選択で置換されているアリール基、ヘテロアリール基、複素環基、脂環基、又は環式イミド基であり、
Z21及びZ22は、独立して及び各出現において互いに独立して、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−S−CO−、−CO−S−、−O−COO−、−CONR01−、−NR01−CO−、−NR01−CO−NR02、−NR01−CO−O−、−O−CO−NR01−、−OCH2−、−CH2O、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−CH2CH2−、−(CH2)4−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−CF2CF2−、−CH=N−、−N=CH−、−N=N−、−CH=CR01−、−CY01=CY02−、−C≡C−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−、又は単結合であり、
R01及びR02は、各々互いに独立して、H又は1〜12個のC原子を有するアルキルを示し、
Lは、F、Cl、Br、I、−CN、−NO2、−NCO、−NCS、−OCN、−SCN、−C(=O)NRxxRyy、−C(=O)ORxx、−C(=O)Rxx、−NRxxRyy、−OH、−SF5、又は1〜20個のC原子、好ましくは1〜12個のC原子を有する直鎖若しくは分岐鎖アルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、又はアルコキシカルボニルオキシであり、1つ又は複数のH原子は、任意選択で、F若しくはCl、好ましくはF、−CN、又は1〜6個のC原子を有する直鎖若しくは分岐鎖アルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、又はアルコキシカルボニルオキシにより置き換えられており、
Rxx及びRyyは、互いに独立して、H又は1〜12個のC原子を有するアルキルを示し、
Y01及びY02は、各々互いに独立して、H、1〜12個のC原子を有するアルキル、アリール、F、Cl、又はCNを示し、
k及びlは、各々及び独立して、0、1、2、3、又は4である。
重合性基Pは、例えば、ラジカル若しくはイオン連鎖重合、重付加、又は重縮合等の重合反応を起こすことが可能な、又は例えばポリマー骨格への付加若しくは縮合等の重合類似反応を起こすことが可能な基である。
Z21及びZ22は、独立して及び各出現において互いに独立して、−COO−、−OCO−、−CO−O−、−O−CO−、−OCH2−、−CH2O−、−CH2CH2−、−(CH2)4−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−CF2CF2−、−C≡C−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−、又は単結合であることが好ましい。
好ましくは、k及びlは、各々及び独立して0、1、又は2であり、より好ましくはk及びlは1である。
より好ましい重合性基Pは、CH2=CW1−COO−、CH2=CW1−CO−、
式中、
W1は、H、F、Cl、CN、CF3、フェニル、又は1〜5個のC原子を有するアルキル、より好ましくはH、F、Cl、又はCH3を示し、
W2は、H又は1〜5個のC原子を有するアルキル、より好ましくはH、メチル、エチル、又はn−プロピルを示し、
W3及びW4は、各々互いに独立して、H、Cl、又は1〜5個のC原子を有するアルキルを示し、
Pheは、上記で定義されている通りであるが、P−Spとは異なる1つ又は複数のラジカルLにより任意選択で置換されている1,4−フェニレンを示し、好ましくは好ましい置換基Lは、F、Cl、CN、NO2、CH3、C2H5、OCH3、OC2H5、COCH3、COC2H5、COOCH3、COOC2H5、CF3、OCF3、OCHF2、OC2F5、及びフェニルであり、
k1、k2、及びk3は、各々互いに独立して0又は1を示し、k3は、好ましくは1を示し、
k4は、1から10までの整数である。
Sp’は、
(a)F、Cl、Br、I、又はCNにより任意選択で一置換又は多置換されており、加えて1つ又は複数の非隣接CH2基が、各々互いに独立して、−O−、−S−、−NH−、−NR01−、−SiR01R02−、−CO−、−COO−、−OCO−、−OCO−O−、−S−CO−、−CO−S−、−NR01−CO−O−、−O−CO−NR01−、−NR01−CO−NR01−、−CH=CH−、又は−C≡O−により、O及び/又はS原子が互いに直接連結されないように置き換えられていてもよい、1〜40個の、好ましくは1〜30個のC原子を有する直鎖又は分岐鎖アルキレン、又は
(b)Spx及びSpyは、互いに独立して、1〜20個のC原子を有するアルキレン又は単結合を示し、Gは、1〜20個のC原子、好ましくは1〜12個のC原子を有するアルキルにより任意選択で一置換又は多置換されている、3〜20個のC原子、好ましくは5〜12個のC原子を有するシクロアルキレンを示す−Spx−G−Spy−を示し、
X’は、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−O−COO−、−CO−NR01−、−NR01−CO−、−NR01−CO−NR01−、−OCH2−、−CH2O−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−CF2CF2−、−CH=N−、−N=C−、−N=N−、−CH=CR01−、−CY01=CY02−、−C≡C−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−、又は単結合、好ましくは−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−O−COO−、−CONR0−、−NR01−CO−、−NR01−CO−NR01−、又は単結合を示し、
R01及びR02は、各々互いに独立して、H又は1〜12個のC原子を有するアルキルを示し、
Y01及びY02は、各々互いに独立して、H、F、Cl、又はCNを示す。
p1は、1から60までの、好ましくは1から36までの、より好ましくは1から12までの整数であり、
q1は、1から12までの、好ましくは1から3までの整数であり、
R01及びR02は、各々互いに独立して、H又は1〜12個のC原子を有するアルキルを示す。
a)1つ又は複数の非隣接CH2基が−O−及び/又は−S−により置き換えられていてもよく、1つ又は複数のH原子が基Lにより置き換えられていてもよいtrans−1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、(1,4−cyclohexenylene)及び4,4’−ビシクロヘキシレン、
b)1つ又は2つのCH基がNにより置き換えられていてもよく、1つ又は複数のH原子が基Lにより置き換えられていてもよい1,4−フェニレン、1,3−フェニレン、4,4’−ビフェニレン、2,5−チフェン(2,5−thiphene)、及び2,6−ジチエノ[3,2−b:2’,3’−d]チオフェン、
c)1つ又は複数の基Lで置換されていてもよいテトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、テトラヒドロフラン−2,5−ジイル、シクロブタ−1,3−ジイル、ピペリジン−1,4−ジイル、チオフェン−2,5−ジイル、及びセレノフェン−2,5−ジイル、
d)飽和、部分的不飽和、又は完全不飽和の、任意選択で置換されており、また1つ又は複数がヘテロ原子により置き換えられていてもよい5〜20個の環C原子を有する多環式ラジカルであって、好ましくは、ビシクロ[1.1.1]ペンタン−1,3−ジイル、ビシクロ[2.2.2]オクタン−1,4−ジイル、スピロ[3.3]ヘプタン−2,6−ジイル、トリシクロ[3.3.1.1]デカン−1,3−ジイル、
式中、1つ若しくは複数のH原子は基Lにより置き換えられていてもよく、及び/又は1つ若しくは複数の二重結合は単結合により置き換えられていてもよく、及び/又は1つ若しくは複数のCH基はNにより置き換えられていてもよく、
Mは、−O−、−S−、−CH2−、−CHY03−、又は−CY03Y04−を示し、
Y03、Y04は、互いに独立して、R01について上記で示されている意味の1つ、F、Cl、CN、OCF3、又はCF3、及び好ましくはH、F、Cl、CN、OCF3、又はCF3を示し、
W5、W6は、互いに独立して、−CH2CH2−、−CH=CH−、−CH2−O−、−O−CH2−、−C(RcRd)−、又は−O−を示し、
Rc、Rdは、互いに独立して、H又は1〜6個のC原子を有するアルキル、好ましくはH、メチル、又はエチルを示し、
R03、R04は、互いに独立して、H、F、1つ又は複数のH原子がFにより置き換えられていてもよい1〜12個のC原子を有する直鎖又は分岐鎖アルキルを示す、多環式ラジカル、
e)
式中、1つ若しくは複数のH原子は基Lにより置き換えられていてもよく、及び/又は1つ若しくは複数の二重結合は単結合により置き換えられていてもよく、及び/又は1つ若しくは複数のCH基はNにより置き換えられていてもよい、環式イミド。
であり、
式中、ラジカル及びインデックスは、以下の意味を有する:
Lは、F、Cl、Br、I、−CN、−NO2、−NCO、−NCS、−OCN、−SCN、−C(=O)NRxxRyy、−C(=O)ORxx、−C(=O)Rxx、−NRxxRyy、−OH、−SF5、又は1〜20個のC原子、好ましくは1〜12個のC原子を有する直鎖若しくは分岐鎖アルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、又はアルコキシカルボニルオキシであり、1つ又は複数のH原子は、任意選択で、F若しくはCl、好ましくはF、−CN、又は1〜6個のC原子を有する直鎖若しくは分岐鎖アルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、若しくはアルコキシカルボニルオキシで置き換えられており、
Rxx及びRyyは、互いに独立して、H又は1〜12個のC原子を有するアルキルを示し、
rは、0、1、2、3、又は4であり、
sは、0、1、2、又は3であり、
tは、0、1、又は2であり、
Z21及びZ22は、独立して及び各出現において互いに独立して、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−S−CO−、−CO−S−、−O−COO−、−CONR01−、−NR01−CO−、−NR01−CO−NR02、−NR01−CO−O−、−O−CO−NR01−、−OCH2−、−CH2O−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−CH2CH2−、−(CH2)4−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−CF2CF2−、−CH=N−、−N=CH−、−N=N−、−CH=CR01−、−CY01=CY02−、−C≡C−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−、又は単結合であり、好ましくは−COO−、−OCO−、−CO−O−、−O−CO−、−OCH2−、−CH2O−、−CH2CH2−、−(CH2)4−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−CF2CF2−、−C≡C−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−、又は単結合であり、
R01及びR02は、各々互いに独立して、H又は1〜12個のC原子を有するアルキルを示し、
Sp1は、各出現において、上記で定義されている通りのスペーサー基(Sp)又は単結合を示し、
P1は、上記で定義されている通りの重合性基(P)を示し、
mは、1から60までの、好ましくは1〜50の、より好ましくは2〜30の、及び最も好ましくは3〜20の整数である。
であり、式中、
nは、1から60までの、好ましくは1から36までの、及びより好ましくは6から12までの整数であり、
mは、1から60までの、好ましくは1〜50の、より好ましくは2〜30の、及び最も好ましくは3〜20の整数である。
Lは、各出現において互いに独立して、F、Cl、Br、I、−CN、−NO2、−NCO、−NCS、−OCN、−SCN、−C(=O)NRxxRyy、−C(=O)ORxx、−C(=O)Rxx、−NRxxRyy、−OH、−SF5、又は1〜20個のC原子、好ましくは1〜12個のC原子を有する直鎖若しくは分岐鎖アルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、又はアルコキシカルボニルオキシであり、1つ又は複数のH原子は、任意選択で、F若しくはCl、好ましくはF、−CN、又は1〜6個のC原子を有する直鎖若しくは分岐鎖アルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、若しくはアルコキシカルボニルオキシで置き換えられており、
Rxx及びRyyは、上記で示されている定義に従って定義される。
式(3):
X−Sp1−(MG−Sp1)m−X 式(3)
により表される前駆体を
P1−Sp1−(MG−Sp1)m−P1 式(1)
により表わされる重合性化合物を形成し、
式中、XはNH2であり、
P1は、
Sp1、MG、及びmは、上記に示されている通りの定義の1つを有する。
ポリマーを形成するための方法は、
(i)本発明による1つ又は複数の重合性化合物を含む重合性出発材料を準備するステップ、及び
(ii)前記重合性出発材料を重合するステップ
を含む。
ステップ(i)で準備される重合性出発材料は、本発明による1つの重合性化合物を含むことが好ましい。
好ましい実施形態では、ステップ(i)で準備される重合性出発材料は、本発明による重合性化合物と反応してコポリマーを形成することが可能な1つ又は複数の追加の重合性化合物を含む。
好ましいビニルエーテルは、ジビニルエーテル、メチルビニルエーテル、エチルビニルエーテル、プロピルビニルエーテル、ブチルビニルエーテル、ペンチルビニルエーテル、ヘキシルビニルエーテル、ヘプチルビニルエーテル、及びオクチルビニルエーテルである。
好ましいビニルエステルは、ギ酸ビニル、酢酸ビニル、プロパン酸ビニル、ブタン酸ビニル、ペンタン酸ビニル、ヘキサン酸ビニル、ヘプタン酸ビニル、オクタン酸ビニル、ノナン酸ビニル、デカン酸ビニル、アクリル酸ビニル、メタクリル酸ビニル、安息香酸ビニル、4−tert−ブチル安息香酸ビニル、桂皮酸ビニル、及びトリフルオロ酢酸ビニルである。
好ましい脂肪族部分は、直鎖又は分岐鎖C1〜C50アルキレン、より好ましくは直鎖又は分岐鎖C1〜C36アルキレンである。
好ましい芳香族部分は、6〜20個のC原子、より好ましくは6〜14個のC原子を有する、置換又は非置換のいずれであってもよいアリーレン基である。
好ましいシロキサン部分は、−[RaRbSi−O]n−RaRbSi−から選択され、式中、Ra及びRbは、独立してH又はC1〜C6アルキルであり、n=1〜1000、より好ましくは1〜100である。
好ましいポリ(アルキレンオキシド)部分は、ポリ(C1〜C12アルキレンオキシド)部分である。
重合性出発材料中の本発明の重合性化合物と追加の重合性化合物とのモル比は、0.1:100から100:0.1までであることが好ましい。
好ましいラジカル重合用の開始剤は、tert−アミルペルオキシベンゾエート、4,4−アゾビス(4−シアノ吉草酸)、1,1’−アゾビス(シクロヘキサンカルボニトリル)、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル(AIBN)、過酸化ベンゾイル、2,2−ビス(tert−ブチルペルオキシ)ブタン、1,1−ビス(tert−ブチルペルオキシ)シクロヘキサン、2,5−ビス(tert−ブチルペルオキシ)−2,5−ジメチルヘキサン、2,5−ビス(tert−ブチルペルオキシ)−2,5−ジメチル−3−ヘキシン、ビス(1−(tert−ブチルペルオキシ)−1−メチルエチル)ベンゼン、1,1−ビス(tert−ブチルペルオキシ)−3,3,5−トリメチルシクロヘキサン、tert−ブチルヒドロペルオキシド、tert−ブチルペルアセテート、tert−ブチルペルオキシド、tert−ブチルペルオキシベンゾエート、tert−ブチルペルオキシイソプロピルカルボネート、クメンヒドロペルオキシド、シクロヘキサノンペルオキシド、ジクミルペルオキシド、過酸化ラウロイル、2,4−ペンタンジオンペルオキシド、過酢酸、及び過硫酸カリウムである。典型的には、そのような開始剤は、熱的に活性化することができるラジカル重合開始剤である。
好ましいUV光源は、a)例えば254nm及び185nm Hg低圧放電ランプ、193nm ArFエキシマレーザー、及び172nm Xe2層(layer)等の、<255nmの最大値を有する単一波長放射線を有する光源、又はb)例えば非ドープHg低圧放電ランプ等の、<255mの波長成分を有する広波長分布放射線を有する光源である。
本発明の好ましい実施形態では、光源は、キセノン閃光灯である。好ましくは、キセノン閃光灯は、約200nmまで達する短波長成分を有する広範な発光スペクトルを有する。
ステップ(ii)の重合は、0.1から1時間まで、好ましくは0.5から1時間までの時間範囲で生じることが好ましい。
より好ましくは、前記ポリマーは、下記式(4):
[−Sp1−(MG−Sp1)m−] 式(4)
により表され、式中、Sp1、MG、及びmが上記で言及された定義の1つを有する構造単位を含む反復単位を含む。
好ましい実施形態では、ポリマーは、上記で定義されている通りの追加の重合性化合物に由来する追加の反復単位を更に含む。
好ましくは、本発明によるポリマーは、GPCにより決定して、少なくとも2000g/モルの、より好ましくは少なくとも4000g/モルの、更により好ましくは少なくとも5000g/モルの分子量Mwを有する。好ましくは、ポリマーの分子量Mwは、50000g/モル未満である。より好ましくは、ポリマーの分子量Mwは、5000から20000g/モルまでの範囲である。
(1)本発明による1つ又は複数の重合性化合物を含む重合性組成物を基板の表面に塗布するステップ、及び
(2)前記重合性組成物を硬化させて、誘電体層を形成するステップ
を含む製造方法が提供される。
ステップ(1)で準備される重合性組成物は、本発明による1つの重合性化合物を含むことが好ましい。
好ましい追加の重合性化合物は、本発明の重合性化合物の重合性基Pと反応してコポリマーを形成することが可能なモノマーである。そのような好ましい追加の重合性化合物は、アクリレート、エポキシド、オレフィン、ビニルエーテル、ビニルエステル、ポリチオール、ポリアミン、及びポリマレイミドから選択される。当業者であれは、基本的な化学知識を使用して、本発明の所与の重合性化合物のために、第1に言及したものと反応してコポリマーを形成することが可能である好適な追加の重合性化合物を見出し、選択することができる。
好ましいアクリレート、エポキシド、オレフィン、ビニルエーテル、ビニルエステル、ポリチオール、ポリアミン、及びポリマレイミドは、上記の記載と同じである。
重合性出発材料中の本発明の重合性化合物と追加の重合性化合物とのモル比は、0.1:100から100:0.1までであることが好ましい。
好ましくは、重合性組成物中の無機充填材材料の総含有量は、重合性組成物の総質量に基づいて、0.001から90質量%までの、より好ましくは0.01〜70質量%の、及び最も好ましくは0.01〜50質量%の範囲である。
ステップ(1)で準備される重合性組成物は、溶媒を実質的に含まないことが好ましい。「溶媒を実質的に含まない」は、重合性組成物中の総残留溶媒の含有量が、重合性化合物の総質量に基づいて、10質量%以下、好ましくは5質量%以下、及びより好ましくは1質量%以下であることを意味する。
本発明の重合性化合物は、グラビア印刷、フレキソ印刷、及び/又はインクジェット印刷に好適な調合物の形態で提供してもよい。そのような調合物の調製には、当該技術水準で公知であるインクベース調合物を使用することができる。
その代わりに、本発明の重合性化合物は、フォトリソグラフィーに好適な調合物の形態で提供してもよい。フォトリソグラフィー法は、光を使用して幾何学的パターンをフォトマスクから光硬化性組成物へと移転させることにより光パターンの創出を可能にする。典型的には、そのような光硬化性組成物は、光化学的に活性化可能な重合開始剤を含む。そのような調合物の調製には、当該技術水準で公知であるフォトレジストベース調合物を使用することができる。
ステップ(2)における硬化は、ラジカル重合又はイオン重合により、又は放射線への曝露により実施されることが好ましい。好ましい硬化条件は、ポリマー材料を形成するための方法について上記で示されている好ましい重合条件に対応する。
上記で言及された製造方法により調製されるパッケージングされたマイクロエレクトロニクス構造を含むマイクロエレクトロニクスデバイスも提供される。
1. 2−メチル−1,4−フェニレンビス(4−ヒドロキシベンゾエート)(1)の合成
9. 実施例1
17. 実施例:引張強度及び破断時伸び
実施例ポリマー標本の一部(フィルム寸法、長さ25mm、幅15mm、厚さは典型的には50〜60μm)の引張強度及び破断時伸びを、機械試験機(500N Zwicki)で測定した(表1を参照)。測定は、以下のパラメータセットに従って実施した:前測定:10mm/分の伸長速度で0.1N;主伸長速度は50mm/分。実験は全て室温(23±2℃)で実施した。
Claims (18)
- 式(1):
P1−Sp1−(MG−Sp1)m−P1 式(1)
により表され、式中、
mは、1から60までの整数であり、
P1は、重合性基(P)を示し、
Sp1は、各出現においてスペーサー基(Sp)又は単結合を示し、
MGは、好ましくは式(2):
−(A21−Z21)k−A22−(Z22−A23)l− 式(2)
から選択されるロッド状メソゲン基であり、式中、
A21〜A23は、独立して及び各出現において互いに独立して、1つ又は複数の同一の又は異なる基Lにより任意選択で置換されているアリール基、ヘテロアリール基、複素環基、脂環基、又は環式イミド基であり、
Z21及びZ22は、独立して及び各出現において互いに独立して、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−S−CO−、−CO−S−、−O−COO−、−CONR01−、−NR01−CO−、−NR01−CO−NR02、−NR01−CO−O−、−O−CO−NR01−、−OCH2−、−CH2O、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−CH2CH2−、−(CH2)4−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−CF2CF2−、−CH=N−、−N=CH−、−N=N−、−CH=CR01−、−CY01=CY02−、−C≡C−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−、又は単結合であり、
R01及びR02は、各々互いに独立して、H又は1〜12個のC原子を有するアルキルを示し、
Lは、F、Cl、Br、I、−CN、−NO2、−NCO、−NCS、−OCN、−SCN、−C(=O)NRxxRyy、−C(=O)ORxx、−C(=O)Rxx、−NRxxRyy、−OH、−SF5、又は1〜20個のC原子を有する直鎖若しくは分岐鎖アルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、又はアルコキシカルボニルオキシであり、1つ又は複数のH原子は、任意選択で、F若しくはCl、−CN、又は1〜6個のC原子を有する直鎖若しくは分岐鎖アルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、若しくはアルコキシカルボニルオキシで置き換えられており、
Rxx及びRyyは、互いに独立して、H又は1〜12個のC原子を有するアルキルを示し、
Y01及びY02は、各々互いに独立して、H、1〜12個のC原子を有するアルキル、アリール、F、Cl、又はCNを示し、
k及びlは、各々及び独立して、0、1、2、3、又は4である
重合性化合物。 - 前記重合性基Pは、C=C二重結合又はC≡C三重結合を含む基、及び開環反応による重合に好適な基から選択される、請求項1に記載の重合性化合物。
- 前記重合性基Pは、CH2=CW1−COO−、CH2=CW1−CO−、
式中、
W1は、H、F、Cl、CN、CF3、フェニル、又は1〜5個のC原子を有するアルキルを示し、
W2は、H又は1〜5個のC原子を有するアルキルを示し、
W3及びW4は、各々互いに独立して、H、Cl、又は1〜5個のC原子を有するアルキルを示し、
Pheは、上記で定義されている通りであるが、P−Spとは異なる1つ又は複数のラジカルLにより任意選択で置換されている1,4−フェニレンを示し、
k1、k2、及びk3は、各々互いに独立して0又は1を示し、
k4は、1から10までの整数である、
請求項1又は2に記載の重合性化合物。 - 前記スペーサー基Spは、ラジカル「P−Sp−」が式「P−Sp’−X’−」に対応するように、式Sp’−X’から選択され、
Sp’は、
(a)1〜40個の、好ましくは1〜30個のC原子を有する直鎖又は分岐鎖アルキレンであって、F、Cl、Br、I、又はCNにより任意選択で一置換又は多置換されており、加えて1つ又は複数の非隣接CH2基が、各々互いに独立して、−O−、−S−、−NH−、−NR01−、−SiR01R02−、−CO−、−COO−、−OCO−、−OCO−O−、−S−CO−、−CO−S−、−NR01−CO−O−、−O−CO−NR01−、−NR01−CO−NR01−、−CH=CH−、又は−C≡O−により、O及び/又はS原子が互いに直接連結されないように置き換えられていてもよい直鎖又は分岐鎖アルキレン、又は
(b)Spx及びSpyは、互いに独立して、1〜20個のC原子を有するアルキレン又は単結合を示し、Gは、1〜20個のC原子を有するアルキルにより任意選択で一置換又は多置換されている3〜20個のC原子を有するシクロアルキレンを示す−Spx−G−Spy−を示し、
X’は、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−O−COO−、−CO−NR01−、−NR01−CO−、−NR01−CO−NR01−、−OCH2−、−CH2O−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−CF2CF2−、−CH=N−、−N=C−、−N=N−、−CH=CR01−、−CY01=CY02−、−C≡C−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−、又は単結合を示し、
R01及びR02は、各々互いに独立して、H又は1〜12個のC原子を有するアルキルを示し、
Y01及びY02は、各々互いに独立して、H、F、Cl、又はCNを示す、
請求項1〜3のいずれか1項に記載の重合性化合物。 - A21〜A23は、独立して及び複数の出現の場合は互いに独立して、以下の群a)〜e):
a)1つ又は複数の非隣接CH2基が−O−及び/又は−S−により置き換えられていてもよく、1つ又は複数のH原子が基Lにより置き換えられていてもよいtrans−1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、及び4,4’−ビシクロヘキシレン、
b)1つ又は2つのCH基がNにより置き換えられていてもよく、1つ又は複数のH原子が基Lにより置き換えられていてもよい1,4−フェニレン、1,3−フェニレン、4,4’−ビフェニレン、2,5−チフェン、及び2,6−ジチエノ[3,2−b:2’,3’−d]チオフェン、
c)1つ又は複数の基Lで置換されていてもよいテトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、テトラヒドロフラン−2,5−ジイル、シクロブタ−1,3−ジイル、ピペリジン−1,4−ジイル、チオフェン−2,5−ジイル、及びセレノフェン−2,5−ジイル、
d)飽和、部分的不飽和、又は完全不飽和の、任意選択で置換されており、また1つ又は複数がヘテロ原子により置き換えられていてもよい5〜20個の環C原子を有する多環式ラジカルであって、好ましくは、ビシクロ[1.1.1]ペンタン−1,3−ジイル、ビシクロ[2.2.2]オクタン−1,4−ジイル、スピロ[3.3]ヘプタン−2,6−ジイル、トリシクロ[3.3.1.1]デカン−1,3−ジイル、
式中、1つ若しくは複数のH原子は基Lにより置き換えられていてもよく、及び/又は1つ若しくは複数の二重結合は単結合により置き換えられていてもよく、及び/又は1つ若しくは複数のCH基はNにより置き換えられていてもよく、
Mは、−O−、−S−、−CH2−、−CHY03−、又は−CY03Y04−を示し、
Y03、Y04は、互いに独立して、R01について上記で示されている意味の1つ、F、Cl、CN、OCF3、又はCF3、及び好ましくはH、F、Cl、CN、OCF3、又はCF3を示し、
W5、W6は、互いに独立して、−CH2CH2−、−CH=CH−、−CH2−O−、−O−CH2−、−C(RcRd)−、又は−O−を示し、
Rc、Rdは、互いに独立して、H又は1〜6個のC原子を有するアルキル、好ましくはH、メチル、又はエチルを示し、
R03、R04は、互いに独立して、H、F、1つ又は複数のH原子がFにより置き換えられていてもよい1〜12個のC原子を有する直鎖又は分岐鎖アルキルを示す、多環式ラジカル、
e)
式中、1つ若しくは複数のH原子は基Lにより置き換えられていてもよく、及び/又は1つ若しくは複数の二重結合は単結合により置き換えられていてもよく、及び/又は1つ若しくは複数のCH基はNにより置き換えられていてもよい、環式イミド
から選択される部分を示す、請求項1〜5のいずれか1項に記載の重合性化合物。 - ポリマーを形成するための方法であって、
(i)請求項1〜6のいずれか1項に記載の1つ又は複数の重合性化合物を含む重合性出発材料を準備するステップ、及び
(ii)前記重合性出発材料を重合するステップ
を含む方法。 - 前記重合性出発材料は、前記重合性化合物と反応してコポリマーを形成することが可能な1つ又は複数の追加の重合性化合物を更に含む、請求項7に記載のポリマーを形成するための方法。
- 前記重合性出発材料は、ステップ(ii)において、ラジカル重合又はイオン重合により、又は放射線への曝露により重合される、請求項7又は8に記載のポリマーを形成するための方法。
- 請求項7〜9のいずれか1項に記載のポリマーを形成するための方法により取得可能なポリマー。
- 請求項1〜6のいずれか1項で定義されている通りの式(1)の重合性化合物に由来する少なくとも1つの反復単位を含むポリマー。
- 前記反復単位は、式(4):
[−Sp1−(MG−Sp1)m−] 式(4)
により表される構造単位を含み、
式中、Sp1、MG、及びmは、請求項1〜6のいずれか1項で定義されている通りである、請求項11に記載のポリマー。 - 請求項11又は12に記載のポリマーを含む電子デバイス。
- 前記ポリマーは誘電体層を形成する、請求項13に記載の電子デバイス。
- 1つ又は複数の重合された液晶性モノマーを含むコーティングが基板に提供されているパッケージングされたマイクロエレクトロニクス構造を調製するための製造方法であって、
(1)請求項1〜6のいずれか1項に記載の1つ又は複数の重合性化合物を含む重合性組成物を基板の表面に塗布するステップ、及び
(2)前記重合性組成物を硬化させて、誘電体層を形成するステップ
を含む製造方法。 - 前記重合性組成物は、前記重合性化合物と反応してコポリマーを形成することが可能な1つ又は複数の追加の重合性化合物を更に含む、請求項15に記載のパッケージングされたマイクロエレクトロニクス構造を調製するための製造方法。
- 前記重合性組成物は、1つ又は複数の無機充填材材料を更に含む、請求項15又は16に記載のパッケージングされたマイクロエレクトロニクス構造を調製するための製造方法。
- 請求項15〜17のいずれか1項に記載の製造方法により取得可能なパッケージングされたマイクロエレクトロニクス構造を含むマイクロエレクトロニクスデバイス。
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Citations (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2000191640A (ja) * | 1998-12-29 | 2000-07-11 | Dainippon Ink & Chem Inc | メソ―ゲン基を含むビスマレイミド |
JP2003110053A (ja) * | 2001-09-28 | 2003-04-11 | Kuraray Co Ltd | フィルム被覆半導体素子とその製造方法 |
JP2006526014A (ja) * | 2003-05-05 | 2006-11-16 | アドバンスト アプライド アドヘッシブズ | イミド−リンクしたマレインイミドおよびポリマレインイミド化合物 |
JP2007509198A (ja) * | 2003-10-18 | 2007-04-12 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフトング | 液晶ポリマーを含有するバリアコーティング組成物およびこのバリアコーティング組成物を含有するデバイス |
JP2007224060A (ja) * | 2006-02-21 | 2007-09-06 | Mitsui Chemicals Inc | 放熱材料 |
JP2008501826A (ja) * | 2004-06-04 | 2008-01-24 | デジグナー モレキュールズ インコーポレイテッド | フリーラジカル硬化可能なポリエステル類およびその使用方法 |
JP2011505589A (ja) * | 2007-11-20 | 2011-02-24 | イーストマン コダック カンパニー | 選択的領域堆積と組み合わせて着色マスクを使用する方法 |
JP2011526296A (ja) * | 2008-06-27 | 2011-10-06 | トランジションズ オプティカル, インコーポレイテッド | メソゲン含有化合物 |
JP2016509247A (ja) * | 2012-12-14 | 2016-03-24 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングMerck Patent Gesellschaft mit beschraenkter Haftung | 複屈折rmレンズ |
WO2017148567A1 (en) * | 2016-03-01 | 2017-09-08 | Merck Patent Gmbh | Polymerisable liquid crystal material and polymerised liquid crystal film |
WO2019040934A1 (en) * | 2017-08-25 | 2019-02-28 | Ppg Industries Ohio, Inc. | DIELECTRIC LAYER COMPRISING A COPOLYMER WITH MESOGENIC UNITS |
Family Cites Families (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4303775A (en) * | 1979-09-06 | 1981-12-01 | Gulf Oil Corporation | Novel acetylene end-capped esterimides |
DE4113586A1 (de) * | 1991-04-25 | 1992-10-29 | Consortium Elektrochem Ind | Polyimidsiloxane, die zusaetzlich ester- und/oder amidgruppen aufweisen |
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US7884174B2 (en) * | 2003-05-05 | 2011-02-08 | Designer Molecules, Inc. | Imide-linked maleimide and polymaleimide compounds |
US7875688B2 (en) * | 2004-06-04 | 2011-01-25 | Designer Molecules, Inc. | Free-radical curable polyesters and methods for use thereof |
US20100014010A1 (en) * | 2008-06-27 | 2010-01-21 | Transitions Optical, Inc. | Formulations comprising mesogen containing compounds |
US7910020B2 (en) * | 2008-06-27 | 2011-03-22 | Transitions Optical, Inc. | Liquid crystal compositions comprising mesogen containing compounds |
US8415812B2 (en) * | 2009-09-03 | 2013-04-09 | Designer Molecules, Inc. | Materials and methods for stress reduction in semiconductor wafer passivation layers |
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JP2000191640A (ja) * | 1998-12-29 | 2000-07-11 | Dainippon Ink & Chem Inc | メソ―ゲン基を含むビスマレイミド |
JP2003110053A (ja) * | 2001-09-28 | 2003-04-11 | Kuraray Co Ltd | フィルム被覆半導体素子とその製造方法 |
JP2006526014A (ja) * | 2003-05-05 | 2006-11-16 | アドバンスト アプライド アドヘッシブズ | イミド−リンクしたマレインイミドおよびポリマレインイミド化合物 |
JP2007509198A (ja) * | 2003-10-18 | 2007-04-12 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフトング | 液晶ポリマーを含有するバリアコーティング組成物およびこのバリアコーティング組成物を含有するデバイス |
JP2008501826A (ja) * | 2004-06-04 | 2008-01-24 | デジグナー モレキュールズ インコーポレイテッド | フリーラジカル硬化可能なポリエステル類およびその使用方法 |
JP2007224060A (ja) * | 2006-02-21 | 2007-09-06 | Mitsui Chemicals Inc | 放熱材料 |
JP2011505589A (ja) * | 2007-11-20 | 2011-02-24 | イーストマン コダック カンパニー | 選択的領域堆積と組み合わせて着色マスクを使用する方法 |
JP2011526296A (ja) * | 2008-06-27 | 2011-10-06 | トランジションズ オプティカル, インコーポレイテッド | メソゲン含有化合物 |
JP2016509247A (ja) * | 2012-12-14 | 2016-03-24 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングMerck Patent Gesellschaft mit beschraenkter Haftung | 複屈折rmレンズ |
WO2017148567A1 (en) * | 2016-03-01 | 2017-09-08 | Merck Patent Gmbh | Polymerisable liquid crystal material and polymerised liquid crystal film |
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