JP2021511375A - 三環式化合物の結晶形、塩形及びその製造方法 - Google Patents
三環式化合物の結晶形、塩形及びその製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2021511375A JP2021511375A JP2020560534A JP2020560534A JP2021511375A JP 2021511375 A JP2021511375 A JP 2021511375A JP 2020560534 A JP2020560534 A JP 2020560534A JP 2020560534 A JP2020560534 A JP 2020560534A JP 2021511375 A JP2021511375 A JP 2021511375A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- solvent
- compound
- water
- crystalline form
- mixed solvent
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Ceased
Links
- FKBAMQSCMUUVKA-ADRQNKRLSA-N CC(C)Oc(c(C#N)c1)ccc1-c1nc(-c2c(C[C@H](C3)C4N(CCN=O)C3=O)c4ccc2)n[o]1 Chemical compound CC(C)Oc(c(C#N)c1)ccc1-c1nc(-c2c(C[C@H](C3)C4N(CCN=O)C3=O)c4ccc2)n[o]1 FKBAMQSCMUUVKA-ADRQNKRLSA-N 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D413/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
- A61K31/4245—Oxadiazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/02—Immunomodulators
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D413/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
- C07B2200/13—Crystalline forms, e.g. polymorphs
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Immunology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
Description
本願は、2018年1月18日に提出された、出願番号201810049853.2の中国特許出願の優先権を主張するものである。
定義及び説明
試験方法:約10〜20mgのサンプルはXRPD検出に用いられる。
詳細なXRPDパラメータは以下のとおりである:
光管:Cu、Kα、(λ=1.54056Å)
光管電圧:40kV、光管電流:40mA
発散スリット:0.60mm
検出器スリット:10.50mm
散乱防止スリット:7.10mm
走査範囲:4〜40deg
ステップ径:0.02deg
ステップサイズ:0.12秒
サンプルディスク回転数:15rpm
試験方法:サンプル(〜1mg)をアルミニウム製DSCパンに入れて試験し、50mL/minのN2の条件下で、サンプルを室温から300℃に10℃/minの加熱速度で加熱する。
試験方法:サンプル(2〜5mg)をTGAプラチナポットに入れて試験し、25mL/minのN2の条件下で、サンプルを室温から20%重量損失まで加熱する。
化合物1−1(20.0g、94.8mmol)を無水テトラヒドロフラン(200mL)に溶解し、ビス(トリメチルシリル)アミドリチウム(1Mテトラヒドロフラン溶液、113mL)を−78℃で滴下し、この温度で30分間撹拌して反応させた。次に、反応液にブロモ酢酸エチル(17.4g、104mmol)を加え、反応液を25℃で2時間撹拌して反応させた。反応液に水(200mL)を加え、酢酸エチル(200mL×3)で抽出した。有機相を合わせ、飽和食塩水(300mL×2)で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濾液を減圧濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(10:1石油エーテル/酢酸エチル、Rf=0.7)で分離精製して、化合物1−2(15.0g、淡黄色油状物)を得た。収率は、53%である。
化合物1−2(25.0g、84.1mmol)を無水エタノール(300mL)に溶解し、酢酸アンモニウム(64.9g、841mmol)を25℃で加え、この温度で1時間撹拌して反応させた。次に、反応液にシアノ水素化ホウ素ナトリウム(15.9g、252mmol)を加え、反応液を80℃で12時間撹拌して反応させた。反応液に水(300mL)を加え、酢酸エチル(400mL×3)で抽出した。有機相を合わせ、飽和食塩水(300mL×2)で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濾液を減圧濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(10:1酢酸エチル/メタノール、Rf=0.4)で分離精製して、化合物1−3(10.0g、淡黄色油状物)を得た。収率は、47%である。MS−ESI計算値[M+H]+は252及び254であり、実測値は252及び254である。
化合物1−3(10.0g、39.7mmol)を無水N,N−ジメチルホルムアミド(80mL)に溶解し、水素化ナトリウム(2.38g、59.5mmol、純度60%)を0℃で数回に分けて加え、この温度で30分間撹拌して反応させた。次に、反応液に化合物1−4(9.49g、39.7mmol)を加え、反応液を25℃で2時間撹拌して反応させた。反応液に水(200mL)を加え、酢酸エチル(200mL×3)で抽出した。有機相を合わせ、飽和食塩水(300mL×2)で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濾液を減圧濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(1:1石油エーテル/酢酸エチル、Rf=0.5)で分離精製して、化合物1−5(5.00g、無色油状物)を得た。収率は、31%である。
化合物1−5(5.00g、12.2mmol)をN,N−ジメチルホルムアミド(8mL)に溶解し、反応液にシアン化亜鉛(2.86g、24.4mmol)及びテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(1.41g、1.22mmol)を加え、反応液を窒素下で100℃で16時間撹拌した。反応液を室温まで冷却し、水(30mL)を加え、酢酸エチル(50mL×3)で抽出した。有機相を合わせ、飽和食塩水(40mL×3)で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濾液を減圧濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(1:1石油エーテル/酢酸エチル、Rf=0.4)で分離精製して、化合物1−6(3.10g、無色油状物)を得た。収率は、71%である。
化合物1−6(3.00g、8.41mmol)を無水エタノール(8mL)に溶解し、反応液に塩酸ヒドロキシルアミン(1.75g、25.2mmol)とトリエチルアミン(3.40g、33.6mmol)を加え、反応液を窒素下で60℃で12時間撹拌した。反応液を室温まで冷却し、水(50mL)を加え、酢酸エチル(50mL×3)で抽出した。有機相を合わせ、飽和食塩水(40mL×2)で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濾液を減圧濃縮した。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(0:1石油エーテル/酢酸エチル、Rf=0.4)で分離精製して、化合物1−7(3.00g、白色固体)を得た。収率は、92%である。
化合物1−8(695mg、3.39mmol)をN,N−ジメチルホルムアミド(10mL)に溶解した。反応液に1−ヒドロキシベンゾトリアゾール(763mg,5.65mmol)と1−(3−ジメチルアミノプロピル)−3−エチルカルボジイミド塩酸塩(1.08g,5.65mmol)を加え、反応液を窒素下で25℃で0.5時間撹拌した。次に、反応液に化合物1−7(1.10g、2.82mmol)を加え、反応液を25℃で1時間撹拌した。80℃に昇温し、反応液を80℃で12時間撹拌した。反応液を室温まで冷却し、水(30mL)を加え、酢酸エチル(30mL×3)で抽出した。有機相を合わせ、飽和食塩水(25mL×2)で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過し、濾液を減圧濃縮した。残留物を高速液体クロマトグラフィーで分離精製して化合物1−9を得た。
化合物1−9(200mg、0.450mmol)をキラル液体クロマトグラフィーで分離精製して化合物1−10及び化合物1を得た。
クロマトグラフィーカラム:AD 250mm×30mm、10μm。
移動相:A:二酸化炭素。B:45%〜45%。エタノール(0.1%アンモニア水を含む)。
流速:80mL/min。
カラム温度:40℃。
化合物1(80g)をエタノール(2L)に加え、80℃に加熱して96時間撹拌した。反応系を室温まで降温し、濾過し、濾過ケーキを収集した。濾過ケーキを真空乾燥させて化合物1の結晶形Aを得た。
一.細胞処理
1.PathHunter細胞株を標準プログラムに従って解凍した。
2.細胞を20マイクロリットルの384ウェルのマイクロウェルプレートに接種し、37℃で適切な時間インキュベートした。
1.作動薬の測定については、反応を誘発するために、細胞を測定対象のサンプルと培養した。
2.測定対象の保存液を緩衝液に5倍希釈した。
3.5マイクロリットルの5倍希釈液を細胞に加え、37℃で90〜180分間インキュベートした。溶媒濃度は1%である。
1.12.5マイクロリットル又は15マイクロリットルのPathHunter検出試薬を50%の体積比で単回加え、室温で1時間インキュベートしてシグナル信号を生成した。
2.マイクロプレートをPerkinElmer EnvisionTM機器で読み取り、化学発光シグナル検出を行った。
1.CBISデータ分析スイートを用いて化合物の活性分析を行った。
2.計算式:
%活性=100%×(平均試験サンプルRLU−平均溶媒RLU)/(平均最大対照リガンド−平均溶媒RLU) 試験結果を表3に示す。
Sprague Dawleyラット(雄性、200〜300g、7〜9週齢、上海斯莱克)
Claims (20)
- X線粉末回折パターンは、2θの値が6.66±0.2°、13.30±0.2°、14.46±0.2°、15.57±0.2°、19.99±0.2°、21.83±0.2°、24.41±0.2°、25.26±0.2°である位置に、特徴的な回折ピークを有する、請求項1に記載の化合物1の結晶形A。
- X線粉末回折パターンは、2θの値が6.66±0.2°、12.21±0.2°、13.30±0.2°、14.46±0.2°、15.57±0.2°、16.77±0.2°、19.99±0.2°、21.83±0.2°、24.41±0.2°、25.26±0.2°、27.20±0.2°である位置に、特徴的な回折ピークを有する、請求項2に記載の化合物1の結晶形A。
- XRPDパターンは図1に示すとおりである、請求項3に記載の化合物1の結晶形A。
- 示差走査熱量測定曲線は、199.27℃±2℃の位置に吸熱ピークの開始点を有する、請求項1〜4のいずれか一項に記載の化合物1の結晶形A。
- DSCパターンは図2に示すとおりである、請求項5に記載の化合物1の結晶形A。
- 熱重量分析曲線には、251.39℃の前に有意な重量損失が示されず、251.39℃の後に分解し始める、請求項1〜4のいずれか一項に記載の化合物1の結晶形A。
- TGAパターンは図3に示すとおりである、請求項7に記載の化合物1の結晶形A。
- 化合物1を、アセトニトリル、アルコール系溶媒、ケトン系溶媒、エステル系溶媒、エーテル系溶媒、アルコール系溶媒と水との混合溶媒、アセトニトリルと水との混合溶媒、ケトン系溶媒と水との混合溶媒又はエーテル系溶媒と水との混合溶媒に加え、再結晶又はスラリー化して製造することを含む、結晶形Aの製造方法。
- 前記アルコール系溶媒は、メタノール、エタノール及びイソプロパノールから選ばれる、請求項9に記載の結晶形Aの製造方法。
- 前記ケトン系溶媒は、アセトン及びメチルエチルケトンから選ばれる、請求項9に記載の結晶形Aの製造方法。
- 前記エーテル系溶媒は、エチレングリコールジメチルエーテルから選ばれる、請求項9に記載の結晶形Aの製造方法。
- 前記エステル系溶媒は、酢酸エチルから選ばれる、請求項9に記載の結晶形Aの製造方法。
- アルコール系溶媒と水との混合溶媒は、エタノールと水との混合溶媒、メタノールと水との混合溶媒又はイソプロピルアルコールと水との混合溶媒である、請求項9に記載の結晶形Aの製造方法。
- ケトン系溶媒と水との混合溶媒は、アセトンと水との混合溶媒から選ばれる、請求項9に記載の結晶形Aの製造方法。
- 前記アルコール系溶媒と水との混合溶媒において、アルコール系溶媒と水との体積比は、1:0.2〜1.5から選ばれる、請求項14に記載の結晶形Aの製造方法。
- 前記ケトン系溶媒と水との混合溶媒において、ケトン系溶媒と水との体積比は、1:0.3〜0.8から選ばれる、請求項15に記載の結晶形Aの製造方法。
- 前記アセトニトリルと水との混合溶媒において、アセトニトリルと水との体積比は、1:0.5〜1.5から選ばれる、請求項9に記載の結晶形Aの製造方法。
- 請求項1〜8のいずれか一項に記載の化合物1の結晶形Aの、S1P1受容体関連疾患を治療するための薬物の製造における使用。
- 前記S1P1受容体関連疾患は、炎症性腸疾患である、請求項19に記載の使用。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201810049853 | 2018-01-18 | ||
CN201810049853.2 | 2018-01-18 | ||
PCT/CN2019/072374 WO2019141245A1 (zh) | 2018-01-18 | 2019-01-18 | 一种三并环化合物的晶型、盐型及其制备方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2021511375A true JP2021511375A (ja) | 2021-05-06 |
Family
ID=67301321
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2020560534A Ceased JP2021511375A (ja) | 2018-01-18 | 2019-01-18 | 三環式化合物の結晶形、塩形及びその製造方法 |
Country Status (9)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US11465995B2 (ja) |
EP (1) | EP3741755A4 (ja) |
JP (1) | JP2021511375A (ja) |
KR (1) | KR20200128386A (ja) |
CN (1) | CN111683946B (ja) |
BR (1) | BR112020014488A2 (ja) |
CA (1) | CA3088460A1 (ja) |
RU (1) | RU2020127083A (ja) |
WO (1) | WO2019141245A1 (ja) |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2018014862A1 (zh) * | 2016-07-22 | 2018-01-25 | 南京明德新药研发股份有限公司 | S1p1激动剂及其应用 |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US8524917B2 (en) * | 2007-01-11 | 2013-09-03 | Allergan, Inc. | 6-substituted indole-3-carboxylic acid amide compounds having sphingosine-1-phosphate (S1P) receptor antagonist biological activity |
RS61829B1 (sr) | 2009-11-13 | 2021-06-30 | Receptos Llc | Selektivni modulatori receptora sfingozin 1 fosfata i metode hiralne sinteze |
WO2012061459A1 (en) * | 2010-11-03 | 2012-05-10 | Bristol-Myers Squibb Company | Heterocyclic compounds as s1p1 agonists for the treatment of autoimmune and vascular diseases |
US8530462B2 (en) * | 2010-11-24 | 2013-09-10 | Allergan, Inc. | Indole modulators of S1P receptors |
-
2019
- 2019-01-18 KR KR1020207022225A patent/KR20200128386A/ko not_active Application Discontinuation
- 2019-01-18 US US16/963,005 patent/US11465995B2/en active Active
- 2019-01-18 CN CN201980008798.5A patent/CN111683946B/zh active Active
- 2019-01-18 JP JP2020560534A patent/JP2021511375A/ja not_active Ceased
- 2019-01-18 WO PCT/CN2019/072374 patent/WO2019141245A1/zh unknown
- 2019-01-18 BR BR112020014488-6A patent/BR112020014488A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2019-01-18 RU RU2020127083A patent/RU2020127083A/ru unknown
- 2019-01-18 CA CA3088460A patent/CA3088460A1/en active Pending
- 2019-01-18 EP EP19740931.1A patent/EP3741755A4/en not_active Withdrawn
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2018014862A1 (zh) * | 2016-07-22 | 2018-01-25 | 南京明德新药研发股份有限公司 | S1p1激动剂及其应用 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CA3088460A1 (en) | 2019-07-25 |
BR112020014488A2 (pt) | 2020-12-01 |
US11465995B2 (en) | 2022-10-11 |
EP3741755A1 (en) | 2020-11-25 |
KR20200128386A (ko) | 2020-11-12 |
EP3741755A4 (en) | 2021-09-01 |
RU2020127083A (ru) | 2022-02-18 |
CN111683946B (zh) | 2022-04-05 |
US20200339553A1 (en) | 2020-10-29 |
CN111683946A (zh) | 2020-09-18 |
WO2019141245A1 (zh) | 2019-07-25 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
TWI714566B (zh) | 軸手性異構體及其製備方法和製藥用途 | |
JP2007302658A (ja) | イマチニブメシレートの多形フォーム及び新規結晶フォーム及び非晶フォーム並びにフォームαの調製方法 | |
BR112012012456A2 (pt) | sal de 4-[2-[[5-metil-1-(2-naftalenil)-1h-pirazol-3-il]oxi]etil]morfolina,processo para a preparação do sal de cloridrato, composição farmacêutica e sal de cloridrato | |
US6514986B2 (en) | Chiral fluoroquinolone arginine salt forms | |
JP5899214B2 (ja) | 4−[−2−[[5−メチル−1−(2−ナフタレニル)−1h−ピラゾール−3−イル]オキシ]エチル]モルホリン塩酸塩の固体形態 | |
JP2018536698A (ja) | Egfrキナーゼ阻害剤およびその製造方法と使用 | |
CN111630047B (zh) | 含有羧酸基团的苯并氮杂环类化合物及其制备方法和用途 | |
CN108947946B (zh) | 抗脑损伤氘代化合物及其医药用途 | |
CA2403264A1 (en) | Chiral fluoroquinolizinone arginine salt forms | |
JP2019531353A (ja) | 重水素化化合物及びその医薬的用途 | |
KR20080055860A (ko) | 클로피도그렐 바이설페이트의 제조 방법 | |
CN113347979A (zh) | 碳硼烷化合物、碳硼烷类似物及其使用方法 | |
US20220389012A1 (en) | Salts of a compound and the crystalline forms thereof | |
JP2021511375A (ja) | 三環式化合物の結晶形、塩形及びその製造方法 | |
KR20120038156A (ko) | Fp?cit 전구체로서의 아제티디늄 염, 이의 선택적 제조방법 및 fp?cit의 합성 | |
JP7398156B2 (ja) | Stat3二機能性リン酸化部位を標的とするトリアロマティック化合物のクラスおよびその応用 | |
CN112457265A (zh) | 四氮唑类衍生物、制备、含其的药物组合物及其应用 | |
CN102171219A (zh) | 吡啶衍生物的晶型 | |
WO2023241507A1 (zh) | 一种炔基吡啶类化合物的晶型及其制备方法 | |
EA030947B1 (ru) | Способ крупномасштабного производства 1-изопропил-3-{5-[1-(3-метоксипропил)пиперидин-4-ил]-[1,3,4]оксадиазол-2-ил}-1h-индазола оксалата | |
CN104520272B (zh) | 多奈哌齐衍生物 | |
CN106854197A (zh) | 一种吡啶衍生物的多晶型及其制备方法、用途 | |
BR112016030018B1 (pt) | Sal composto de heterocíclico substituído com halogênio, antagonista do receptor de lpa, composição farmacêutica e uso do referido sal |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A711 | Notification of change in applicant |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A711 Effective date: 20210915 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20210915 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20211105 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20221107 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20221110 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20230113 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20230130 |
|
A045 | Written measure of dismissal of application [lapsed due to lack of payment] |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A045 Effective date: 20230529 |