JP2021504556A - 官能化化合物 - Google Patents
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Abstract
Description
官能化材料は、液体の環境、典型的には水性の環境からのカチオンおよびアニオンの選択的除去に広く使用されている。環境的理由、場合によっては環境規制がより厳しい場合なども含む環境的理由および経済的理由から、有毒および有害な化学物質、例えばカチオンおよびアニオンを、汚染された製品、医薬品有効成分(API)、溶媒、有機系廃棄物流、飲用水、および水性廃棄物を含めた供給源から、ならびに汚染水から除去および回収することが望ましい。例えば、エレクトロニクス産業は、カチオンとアニオンの両方のレベルが極めて低い超純水を特に必要としている。原子力産業および電気めっき産業などの他の産業は、望ましくない金属イオンで重度に汚染された相当量の水性廃液を生じる。製薬産業では、APIまたはそれらの中間体の製造に使用されている金属触媒が増加しつつある。これらの金属の毒性を考慮すると、APIでは極めて低い残留レベルが実現されなければならない。生物学的評価のために化合物ライブラリを調製する際には、数千の化合物をスクリーニングして最適化および開発プログラムの手がかりを特定するために、反応混合物を精製する簡単で迅速なプロセスが必要とされる。
白金、パラジウム、ニッケル、およびロジウムなどの貴金属、ならびにそれらの錯体は、広範な化学反応を媒介するために広く使用されている。これらの金属は、典型的には極めて高価であり、毒性の高い金属であり得る。APIを生成する際に、金属は錯体を形成することが多く、600〜1000ppmの範囲内の残留金属含量は珍しいことではない。パラジウム、白金、ロジウム、およびニッケルのAPI中の目標レベルは、典型的には5ppm未満である。残留金属含量を低減するために様々な方法が試みられている。
したがって、カチオンおよびアニオン、特に貴金属に対する高親和性を有し、有機溶媒から水性溶媒まで広範囲の溶媒にわたって、また好適には広いpH範囲にわたって、プロセス流からそれらを容易に除去することができる官能化材料を提供することが依然として必要とされている。さらに、プロセス流の構造多様性を考慮すると、全範囲にわたって効果的な解決策をもたらすために、異なる構造および高親和性を有する様々な官能化材料を有することが必要である。
回収および再生利用の不足による金属の喪失も、原料に対する需要を増大させている。金属を採掘する費用および供給源、特に貴金属の供給源の希少性は、製品ならびに水性および非水性液体供給源から金属を回収するためのさらなる方法および材料の向上に拍車をかけている。
有機ポリマー、例えば、ポリスチレン誘導体、多糖、シクロデキストリン、およびセルロースは、金属回収およびカチオン交換を含めた広範な用途に使用されてきた。置換ポリスチレン誘導体は、液相有機合成において迅速な精製および後処理を支援するために、また固相合成において使用されることが知られている。そのようなポリスチレンに基づく種々の系の化学的および物理的性質は、Bio-Rad Life Science Research Products catalogue 1998/99, pages 56-64に記載されている。有機ポリマーの有機ポリマー主鎖が環境上の有益性をもたらすことができる一方で、これらのポリスチレン樹脂の物理的および化学的性質は、乏しい化学安定性および熱安定性ならびに水性流での乏しい濡れのために、ある特定の状況では不利であることが判明している。一般に、これらのポリスチレン樹脂は、80℃を上回ると短時間であっても使用することができず、よってそれらの汎用性が限定される。
官能化シリカは様々な有益性を与える一方で、性能はpHに依存することがあり、それによってそれらの使用分野が限定される。
多糖およびシクロデキストリンは、ある特定の金属と結合することが知られており、金属を回収するためにこれらの材料が使用されることが知られている。
木材および再生セルロースなどのセルロース系材料は、JP48006993に記載されるように、廃水から微量の重金属を除去するために用いられてきた。金属を吸収するためにナノファイバーの複合膜を形成するようにシステインで改質されたセルロースが、B. Chuによって、2014, Polymer, pages 1167 to 1176に報告されている。
−S(O)a(CR1R2)nX
のものである、化合物を提供する。
[式中、
R1およびR2は、出現する毎に独立に、水素、置換されていてもよい、直鎖または分枝の、C1-40−アルキル、C2-40−アルケニルまたはC2-40−アルキニル基、アリールおよびC1-40−アルキルアリール基から選択され;
aは出現する毎に独立に、0〜2であり;
nは独立に、1〜22、好ましくは1〜12、とりわけ1〜6の整数であり、例えば、1、2、または3であり:
Xは、以下から選択される:
−CR1R2R3;
2つの糖部分を連結する二価の基、好ましくは−[CO2(CH2)mCO2]−または−[CH2(CH2)mCH2]−(mは独立に、1〜10、好ましくは1〜6、例えば、1、2、または4である);
−CR1R2(CR1R2)nC(=W)R;
−CR1R2(CR1Z)iQhCHR1Z;
−CR1R2(CR1Z)iQh[(CHR1)nW]tR1;
−(CR1Z)iQhC(=W)R1
−CR1R2(CR1Z)iQhR3
−OC(=W)R;
(式中、
Rは独立に、H、R1、−OR1、−NR1R2、−NHNR1R2、および−SR1から選択され;
R3は、置換されていてもよい、直鎖または分枝の、C1-40−アルキル、C2-40−アルケニルまたはC2-40−アルキニル基、アリールおよびC1-40−アルキルアリール基であり;
Qは独立に、−C(=W1)W2−および−W2C(=W1)−から選択され;
W、W1、およびW2は独立に、酸素、硫黄、−N(R1)−、および−N(NR1R2)から選択され;
Zは独立に、−OR1、−NR1R2、および−SR1から選択され;
hは独立に、0または1であり;
iは独立に、0〜6であり;
tは独立に、1〜20、好ましくは1〜3の整数である)、
−[C(=W)]h(W(CR1R2)m)nZ(好ましくはこの場合、R1およびR2はH、ZはOHまたはNH2である);ならびに
−S(O)a−Y
(式中、Yは一価の末端基であり、好ましくは、H、および−S(O)a−Y以外のXの選択肢から選択される)]
有利なことに、本発明による化合物は、無機および有機化合物の捕捉剤、固相精製または抽出材料、イオン交換材料、触媒、触媒固定化担体、生体分子用固定化材料、親水性改質剤、帯電防止剤、固相合成材料、およびクロマトグラフィー材料として使用するのに適している。一種または複数の官能基は、使用者の要求に応じて高いまたは低いレベルの負荷量を有するように調整することができ、化合物は、良好な熱安定性、固定された剛構造、広範な化学条件に対する良好な安定性、経年変化に対する高い耐性を有し、好適にバイオ再生可能である。
http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ba-1971-0117.ch014
に詳述される手順に従って好適に試験することができる。
誘導体化多糖化合物がプロセス流に可溶であれば、化合物はプロセス流中の意図される標的無機または有機化合物に好適に結合するであろうが、溶液中に残留し、それによって標的化合物は除去されないであろう。
不溶性多糖化合物の主鎖を形成する糖部分は、好適には、セルロースをもたらすβ−D−グルコース、もしくはデンプンをもたらすαグルコース、または糖部分の組み合わせである。セルロースまたはデンプン中の糖部分の一部または実質的に全部が誘導体化されてもよい。
好ましくは、不溶性多糖化合物の主鎖は、以下の式の反復単位を含む:
主鎖は、好適には20超〜15000個の糖部分、好ましくは100〜4000個の糖部分、とりわけ300〜4000個の糖部分を含むが、化合物が実質的に不溶性であることを条件とする。不溶性多糖化合物の好ましい例として、典型的には300〜1700個の糖部分の主鎖または鎖長を有する木材パルプからのセルロース、および典型的には800〜10000個の糖部分の主鎖または鎖長を有する綿、他の植物繊維、またはバクテリアセルロースからのセルロースが挙げられる。
糖部分は、糖部分上の任意の1つまたは複数のヒドロキシル基において誘導体化されてもよいが、好ましくは「6」炭素において、その「6」炭素がリガンドLの硫黄原子と結合することによって誘導体化される。あらゆる糖部分が誘導体化される必要はないが、好ましくは糖部分の少なくとも10%、より好ましくは少なくとも50%、望ましくは少なくとも75%が、誘導体化される各糖部分中の1つの位置において、好ましくは6位において、チオ連結されたリガンドLで誘導体化される。
本発明の化合物は、任意の好適な公知の形態で生成されてもよいが、好ましくは、ビーズ、ペレット、例えば微結晶性セルロースから誘導されるもの、繊維、粉末、または紙の形態、例えば膜またはフィルターの形態である。
好適には、糖部分の10〜90%、好ましくは10〜50%がリガンド基Lで誘導体化され、糖部分の10〜90%、好ましくは50〜90%がリガンド基L’で誘導体化される。糖部分の一部は誘導体化されなくてもよく、好ましくは糖部分の0〜80%、より好ましくは0〜20%が誘導体化されない。好適には、糖部分の実質的に全部が、LおよびL’基で誘導体化される。
リガンド(L)は、不溶性多糖の主鎖中の糖部分に、好適には6位の炭素において結合する硫黄原子を有しており、第1の発明の化合物に関して上で定義した通りの式−S(O)a(CR1R2)nXまたは−S(O)a(CR1R2)nS−Yのものである。
各CR1R2基におけるR1およびR2は同一であっても異なっていてもよく、好ましくは各CR1R2基に対して同一である。とりわけ好ましい実施形態では、各CR1R2基はCH2である。
−S(O)a(CR1R2)nCR1R2R3、例えば、−S(CH2)n−CR1R2R3;
−S(O)a(CR1R2)nS(O)a−Y、例えば、−S(CH2)nSH;
−S(O)a(CR1R2)n−(C=W)h(W(CR1R2)m)nZ、例えば、−S(CH2)nC(O)(NR1(CH2)m)nNR1R2および−S(CH2)n(S(CH2)m)nSH;
ならびに
−S(O)a(CR1R2)n(CR1Z)iQhC(=W)R1;
−S(O)a(CR1R2)nCR1R2(CR1Z)iQhCHR1Z;
−S(O)a(CR1R2)nCR1R2(CR1Z)Qh[(CHR1)nW]tR1
−S(O)a(CR1R2)nCR1R2(CR1Z)iQhR3;および
−S(O)a(CR1R2)nOC(=W)R1
(式中、
Qは独立に、−C(=W1)W2−、−W2C(=W1)−から選択され;
ここで、W、W1、およびW2は独立に、酸素、硫黄、NR1から選択され;
Zは独立に、−R1、−OR1、−NR1R2、および−SR1から選択され;ならびに
R1およびR2は独立に、水素、置換されていてもよい、直鎖または分枝の、C1-40−アルキル、C2-40−アルケニルまたはC2-40−アルキニル基、置換されていてもよいアリールおよび置換されていてもよいC1-40−アルキルアリール基から選択され;
R3は、置換されていてもよい、直鎖または分枝の、C1-40−アルキル、C2-40−アルケニルまたはC2-40−アルキニル基、アリールおよびC1-40−アルキルアリール基であり;ならびに
Yは、H、および−S(O)a−Yを除くXの選択肢から選択され;
aは独立に、0〜2であり
hは独立に、0または1であり;
iは独立に、0〜6の整数であり;
mは独立に、1〜6の整数であり;
nは独立に、1〜6の整数、好ましくは2または3であり;ならびに
tは独立に、1〜20、好ましくは1〜3の整数である)。
「アルキルアリール」という用語は、本明細書で用いられる場合、直鎖、分枝、または環式アルキル部分とアリール部分とを有する基を指し、この用語には、ヘテロ原子、例えば窒素を、アルキル部分、アリール部分、またはアルキル部分とアリール部分の両方に含む基が含まれる。ヘテロ原子を有するアルキル部分の例として、モルホリン基、ピペリジン、ピペラジン、ピリミジン、ピリジン、酸素原子を環に含み、任意にアルケン結合を含む5または6員環が挙げられる。ヘテロ原子を有するアリール部分の例として、ピリジンおよびイミダゾリンが挙げられる。「アルキルアリール」という用語が本明細書で用いられる場合、直前の炭素原子の範囲は、アルキル置換基のみを指し、いかなるアリール炭素原子も含まない。好適なアルカリル基の例として、ベンジル、フェニルエチル、およびピリジルメチルが挙げられる。
好ましい実施形態では、R1およびR2は独立に、水素、および直鎖または分枝のヒドロカルビル基から選択され、かつ/または1つまたは複数の置換基で置換されていてもよいが、好ましくは水素および炭素原子のみを含有する。さらに好ましい実施形態では、R1およびR2がヒドロカルビル基である場合、それらは好ましくは独立に直鎖および非置換であり、すなわち、それらは水素および炭素原子のみを含有する。置換基が存在するならば、それは、クロロ、フルオロ、ブロモ、ニトリル、ヒドロキシル、スルフィド、スルホキシド、スルホン、アミノ、アミノC1-40−アルキルもしくはアミノジ(C1-40−アルキル)、またはC1-40−アルキルホスフィン酸もしくはホスホン酸基から選択されてもよい。さらなる好ましい実施形態では、R1およびR2は独立に、水素、ならびに直鎖または分枝の、C1-22−および望ましくはC1-12−アルキル、C2-22−および望ましくはC2-12−アルケニル、アリールおよびC1-22−アルキルアリール基から選択され、とりわけ好ましくは、これらの基は独立に、水素、ならびに直鎖または分枝の、C1-8−アルキル、C2-8−アルケニル、アリールおよびC1-8−アルキルアリール基から選択され、とりわけ独立に、水素、C1-6−アルキル基、例えば、メチルもしくはエチル、またはフェニル基から選択される。
C1-6−アルコキシとは、1〜6個の炭素原子を有し、酸素原子に結合している直鎖または分枝の炭化水素鎖を指す。例として、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、tert−ブトキシ、およびn−ブトキシが挙げられる。
Xが、−(CR1Z)iQhC(=W)R1、−CR1R2(CR1Z)iQhCHR1Z、−CR1R2(CR1Z)iQh[(CHR1)nW]tR1、または−CR1R2(CR1Z)iQhR3である場合、好ましい実施形態では、−(CR1Z)i−は−CHR1−であり、−(CR1Z)iQh−は、−CHR1−C(O)NR1−または−CHR1−NR1C(O)−である。より好ましくは、これらの場合、R1は、水素、メチル、またはエチルであり、ZはSHであり、Qは、NHC(O)または-CO2Hである。
Xが、−CR1R2[(CHR1)nW]tR1または−CR1R2(CR1Z)iQh[(CHR1)nW]tR1である場合、Xは、好ましくは、−CH2[(CH2)1-4NR1]1-20R1であり、この場合、さらに好ましい実施形態では、R1は、水素、メチル、またはエチルであり、tは、1〜10である。
本発明による化合物は、広範に使用される。本発明は、供給材料を処理する方法であって、供給材料の構成成分を除去するまたはそのレベルを低減して、除去された構成成分が枯渇した供給材料が生成されるようにするために、本発明による化合物を供給材料と接触させることを含む方法を提供する。
本発明者らは、本発明の化合物が、驚くべきことに高レベルのイオン、特に金属イオンを、イオンを含有する液体の供給材料または物体から除去することを見出した。
供給材料は、連続流、例えば、連続プロセスの反応供給原料であってもよく、または個々の処理の回分の材料の形態であってもよい。供給材料、例えば、廃水または廃棄物のプロセス流は、供給材料の構成成分を選択的に除去するために処理されてもよい。除去される構成成分は、供給材料中に望ましくない材料であってもよく、該方法は、本発明の化合物と接触させた後で選択的に除去された構成成分が枯渇した、所望の組成物を供給材料にもたらすように作用する。
本発明は、さらなる態様において、汚染物質を含有する水性または有機供給材料中の汚染物質のレベルを低減するための方法であって、本発明による化合物を汚染された供給材料と接触させて、汚染物質を化合物に結合させ、化合物および結合された汚染物質を汚染された供給材料から分離し、それによって汚染物質を有さないまたは枯渇したレベルの汚染物質を有する供給材料をもたらすことを含む、方法を提供する。
汚染物質は、好適には金属種である。化合物が捕捉することができる金属種の例として、パラジウム、白金、ロジウム、イリジウム、ルテニウム、金、ニッケル、銅、銀、水銀、鉄、例えばFe(III)、鉛、クロム、カドミウム、ヒ素、およびコバルトが挙げられる。汚染物質は、アニオン、例えば、ヒ酸イオン、クロム酸イオン、過マンガン酸イオン、ホウ酸イオン、および過塩素酸イオンであり得る。
好適には、汚染された材料は、金属またはその錯体を含む。本発明の化合物は、好適には、金属または金属錯体のレベルを、汚染された材料中の金属または錯体の初期レベルに基づいて少なくとも10%、好ましくは少なくとも50%、より好ましくは少なくとも90%低減する。
本発明は、鉱業廃液流およびエレクトロニクス製造または化学合成のプロセス流、とりわけ塩基性pHを有する流れにおける貴金属を除去するまたはそのレベルを極めて低いレベルに低減するのに特に有用である。
本発明の化合物は、多糖主鎖のために幾つもの遊離ヒドロキシル基を有し、汚染物質を含有する水性材料からイオンを除去するのに特に適している。汚染された材料は、弱酸性または塩基性の流れ、例えば7より大きく12までのpHを有する流れに存在し得る。
本発明の化合物は、多糖化合物上のOH基、好ましくは6位の炭素におけるOH基を誘導体化してチオール置換多糖化合物をもたらすことによって、好適に調製される。
−S(O)a(CR1R2)nX
のリガンド(L)と反応させて、リガンドが、リガンドの硫黄原子によって糖部分に結合されるようにすることを含む、方法を提供する。
[式中、
R1およびR2は、出現する毎に独立に、水素、置換されていてもよい、直鎖または分枝の、C1-40−アルキル、C2-40−アルケニルまたはC2-40−アルキニル基、アリールおよびC1-40−アルキルアリール基から選択され;
aは出現する毎に独立に、0〜2であり;
nは独立に、1〜22、好ましくは1〜12、とりわけ1〜6の整数であり、例えば、1、2、または3であり:
Xは、以下から選択される:
−CR1R2R3;
2つの糖部分を連結する二価の基、好ましくは−[CO2(CH2)mCO2]−または−[CH2(CH2)mCH2]−(mは独立に、1〜10、好ましくは1〜6、例えば、1、2、または4である);
−CR1R2(CR1R2)nC(=W)R;
−CR1R2(CR1Z)iQhCHR1Z;
−CR1R2(CR1Z)iQh[(CHR1)nW]tR1;
−(CR1Z)iQhC(=W)R1
−CR1R2(CR1Z)iQhR3
−OC(=W)R;
(式中、
Rは独立に、H、R1、−OR1、−NR1R2、−NHNR1R2、および−SR1から選択され;
R3は、置換されていてもよい、直鎖または分枝の、C1-40−アルキル、C2-40−アルケニルまたはC2-40−アルキニル基、アリールおよびC1-40−アルキルアリール基であり;
Qは独立に、−C(=W1)W2−および−W2C(=W1)−から選択され;
W、W1、およびW2は独立に、酸素、硫黄、−N(R1)−、および−N(NR1R2)から選択され;
Zは独立に、−OR1、−NR1R2、および−SR1から選択され;
hは独立に、0または1であり;
iは独立に、0〜6であり;
tは独立に、1〜20、好ましくは1〜3の整数である)
−[C(=W)]h(W(CR1R2)m)nZ(好ましくはこの場合、R1およびR2はH、ZはOHまたはNH2である);ならびに
−S(O)a−Y
(式中、Yは一価の末端基であり、好ましくは、H、および−S(O)a−Y以外のXの選択肢から選択される)]
本発明はまた、本発明による化合物を生成する方法であって、20個超の糖部分を含む主鎖を有する多糖化合物を、チオール化合物と、チオール化合物が多糖化合物の6−ヒドロキシル基と反応するような条件下で接触させること、およびこのチオエーテル誘導体化化合物を、本明細書で定義される通りの官能基Xを含む化合物と、官能基Xを含む前記化合物が誘導体化多糖化合物と反応して本発明による化合物を生成するような条件下で接触させることを含む、方法を提供する。
別の実施形態では、多糖化合物を、好適には、水性塩基、例えば水酸化ナトリウム中に、低温、例えば0℃以下で溶解または分散させる。多糖のレベルは、典型的には、溶液の10質量%前後までであってもよい。好適には塩化トシルおよび炭化水素、例えばトルエンを含む不混和相を、好適には低温で、水性塩基相と合わせて、二相系を生成する。次いで多糖を反応させてトシル化多糖誘導体を生成し、それは典型的には水溶液に不溶性になる。有利なことに、上記の「無溶媒」経路と比較して、必要とされる塩化トシルの化学量論的当量が少なく、追加のアミン塩基が必要とされない。
好ましい実施形態では、多糖を、好適には、例えば室温で、水酸化テトラブチルホスホニウムを含む水溶液に合わせる、例えば懸濁させる。多糖が溶解または分散するまで、混合物を撹拌する。有利なことに、好適には少なくとも10質量%、好ましくは少なくとも14質量%の、水酸化ナトリウム水溶液を使用するときより高いレベルの濃度の多糖を実現することができる。
トシル化プロセスは、固体用混合機内または押出機内で行われてもよい。
トシルセルロースは、好適には、C. McCormickによる論文、Carbohydrate Research, 1990, 208, 189-191によって詳述される手順を使用して調製されてもよく、それにおいて、セルローストシレートは、ジメチルアセトアミド−塩化リチウム混合物中に溶解したセルロースと、トリメチルアミンおよび塩化トシルとの反応から調製される。
トシルセルロースはまた、Granstrom et alによってdoi:10.1007/s10570-008-9197-5のCelluloseに詳述される手順を用いてトシル化されてもよい。
好適には、硫黄原子によって糖部分と結合したリガンド(L)を有する無機多糖化合物は、反応混合物から沈殿させる。多糖の単位当たりの官能基の負荷量は、トシル化ステップおよびトシレートの置換における反応物の相対量および用いる溶媒に適合させることができる。トシル化の程度はトシルの溶解性に影響を及ぼすことができ、例えば、トシル化の程度を上げると、トシル化生成物の溶解性を上げることができる。
図1および2は、トシルセルロースの形成の反応スキーム、および遊離チオール置換基に結合する官能基をもたらすためのさらなる反応に適したセルロースのチオール誘導体の形成の反応スキームを示す。
好ましい実施形態では、本発明の化合物は、0.01〜10mmの範囲の、しかし好ましくは0.1〜2mmの範囲の固体ビーズの形態で提供される。多糖ビーズ、例えばセルロースビーズは、I Chem.Rev. 2013, 113, 4812-4836、またはJ Phys Chem B2016, 120, 7906-7919のChemical Reviewsに詳述される手順に従って生成されてもよい。
ビーズはまた、J C OBrien et alによってhttp://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/acssuschemeng.7b00662
ACS Sustainable Chem. Eng. 2017, 5, 5931 - 5939に詳述されるような、膜を介する連続製造によって生成されてもよい。
別の実施形態では、化合物は、ナノファイバーの形態である。ナノファイバーは、例えば、B. Chuによる論文、Polymer, 2014, 1167-1176に記載されるように、足場、例えば、静電紡糸されたポリアクリロニトリルのナノファイバー足場において熱架橋されることによって固定されて、官能化多糖化合物を含むナノファイバー複合膜を形成してもよい。
本発明をここから以下の非限定的な例によって説明する。以下の例において、部は、特に明記しない限り質量部である。
セルローストシレートの合成
セルローストシレートは、Green Chem., 2012, 14, 3126-3131に詳述される通りの、以下の反応手順によって調製することができる。乾燥セルロース(1g)を水(26.9mL)中に懸濁させ、次いでNaOH(2.5g)を添加し、溶解するまで撹拌/振盪する。凍結して固体(塩/氷浴)にし、次いで室温で解凍してゲルにする。解凍されたら、さらに水(20.6mL)を添加し、次いでNEt3およびTsClを添加し、次いで室温で一晩撹拌する。固体をろ別し、次いで熱水(300mL)、次に熱いEtOH(150mL)で洗浄する。使用前に、このトシル化セルロースを75〜80℃の真空オーブン中で、好ましくは一晩乾燥させて、いかなる残留水も取り除く。
NaOH水溶液(2.3M、7.6g)を微結晶性セルロース(0.26g)に添加し、その後凍結して固体にした(−18℃の冷凍庫、典型的には一晩)。室温に解凍し、次いでトルエン(6mL)および塩化トシル(1.2g)を添加する。混合物を3時間激しく撹拌し、その後エタノール(30mL)を添加する。固体材料をろ別し、次いで水(30mL)、エタノール(20mL)、トルエン(20mL)、エタノール(20mL)、および水(20mL)で洗浄する。得られた固体を75℃の真空オーブン中で一晩乾燥させる。置換度(無水グルコース単位当たりのトシルのモル数)は、ICP−OES分析を使用して決定することができる。手順にトルエンを含むことによって、上の手順と比較して、使用するべき塩化トシルの量を少なくすることができる。加えて、これらの条件下では、上の手順で使用されるトリエチルアミンが、得られる置換度に必要ないことが見出された(有益でもなく、有害でもない)。
セルローストシレートの合成−完全凍結ステップの除去
NaOH(40.1g)の水(430mL)中溶液を調製し、0℃に冷却する。この溶液に微結晶性セルロース(30g)を添加し、0℃で6時間撹拌して分散させる。次いでこの混合物を、撹拌せずに0℃で一晩放置し、その後撹拌を再開し、トルエン(360mL)を添加する。混合物を冷却して0℃に戻し、その後塩化トシル(141g)を添加し、0℃で5時間撹拌する。次いでメタノール(800mL)を添加し、反応混合物を30分間撹拌し、その後固体をろ別する。この固体を、メタノール(500mL)、水(500mL)、メタノール(500mL)、水(500mL)、およびメタノール(500mL)で洗浄する。得られた固体を、55℃の真空オーブン中で一晩乾燥させる。
セルローストシレートは、例えば、Carbohydrate Research, 1990, 208, 183-191に記載されるように、以下の非水性反応プロトコルでも調製することができる。微結晶性セルロース(1g)およびジメチルアセトアミド(50mL)の撹拌懸濁液に、塩化リチウム(4.2g)を添加する。次いで、これを一晩撹拌し、その後トリエチルアミン(30.1mL)を添加し、反応物を10℃に冷却する。次いで塩化トシル(10.3g)のジメチルアセトアミド中溶液を反応物中に滴下し、次いでそのまま10℃で24時間撹拌する。固体をろ別し、次いでろ液に氷水を添加して沈殿させる。沈殿した固体をろ過し、水で洗浄し、その後乾燥させる。
調製中に、トシル化セルロースは、高極性非水溶媒、例えば、DMSO、DMF、またはDMACに、LiClの添加の有無にかかわらずトシル化の程度に応じて可溶性であり得、イオン性液体に可溶性であり得る。
水酸化テトラブチルホスホニウムを使用するセルローストシレートの合成
セルローストシレートは、水酸化テトラブチルホスホニウムを使用して、セルロースを室温で溶解させて、高レベルのセルロースを有する溶液をもたらすことによって調製することもできる。乾燥セルロース(0.5g)を水酸化テトラブチルホスホニウム溶液(60%質量/質量水溶液、3g)中に懸濁させ、溶解するまで撹拌した。セルロースの濃度は14%であり、それは水酸化ナトリウム溶液を使用して典型的に実現できる濃度より高く、0℃ではなく室温で行うことができる。
塩化トシルのトルエン中溶液を添加し、5時間室温で激しく撹拌した。メタノール(30mL)を添加して固体材料を沈殿させ、次いでそれをろ過した。固体材料をメタノールで洗浄し、その後真空オーブン(65〜70℃)を使用して、得られた固体を一晩乾燥させた。
セルロースチオールの合成
実施例1に従って調製したか、または別の供給源からのセルローストシレートを、アルゴン雰囲気下で乾燥DMF中に溶解(または懸濁)させ、トシル化の程度に応じて≧80℃に加熱する。10当量の1,3−プロパンジチオールおよび塩基(ジイソプロピルトリエチルアミンまたはトリメチルアミン)を添加し、80〜100℃で24時間、撹拌または振盪によってかき混ぜる。氷水(≧150mL)に入れて沈殿させ、ろ過によって単離し(真空用のアームを有するフィルターを使用し、一口RBFに入れる)、次いでアセトンまたはMeOHで洗浄し、65℃の真空オーブン中で少なくとも4時間乾燥させる。ジチオールがトシレートに置き換わって、6位の炭素に位置する−OHが−S(CH2)3SHによって置換されているセルロースチオールを生成する。
有機流からのパラジウムの回収
有機プロセス流からパラジウムを回収するために、実施例2の生成物を使用した。セルロース主鎖上のチオール置換基の官能基負荷量は、(ICP−OESによって)算出した。1モル当量を有する本発明による化合物を、次いで200ppmのモデルパラジウム溶液(DCM中)と接触させた。パラジウムの回収百分率は、処理した流れについての測定値から算出し、捕捉剤のPd負荷量(すなわち、官能化セルロースの最大金属負荷量、g/kg)は、固体から測定した(表1)。モデルの流れからのパラジウムの最大除去率は99%であると測定された。
水性流からのパラジウムの回収
200ppmのPd溶液を、10,000ppmのICP標準から調製した。水性流からのPdの平均回収率を測定するために、実施例2で生成した10MEの捕捉剤を試験した。その結果(表1)から、極めて効果的な除去が示される(99%)。セルロースおよびセルロース−トシレートも試験し、0%のPdが除去された。
塩基性水性流からの金の回収
水性流からのAuの平均回収率を測定するために、実施例2で生成した捕捉剤を使用して40ppmのAuを含有する工業水性廃棄物流(pH>12)を試験した。20モル当量の捕捉剤を用いて80℃で22時間という条件下での結果から、極めて効果的な除去が示される(94%)。
塩基性水性流からのルテニウムの回収
水性流からのRuの平均回収率を測定するために、実施例2で生成した捕捉剤を使用して29ppmのRuを含有する工業水性廃棄物流を試験した。20モル当量の捕捉剤を用いて25℃または80℃のいずれかで22時間という条件下での結果から、極めて効果的な除去が示される(93〜97%)。
Claims (30)
- 20個超の糖部分を含む主鎖を有する、セルロースおよびデンプンから選択される実質的に不溶性の多糖化合物を含む化合物であって、糖部分の少なくとも1つが、そのヒドロキシル基の1つまたは複数において、硫黄原子によって糖部分に結合したリガンド(L)で誘導体化されており、リガンドLが、式:
−S(O)a(CR1R2)nX
のものである、化合物。
[式中、
R1およびR2は、出現する毎に独立に、水素、置換されていてもよい、直鎖または分枝の、C1-40−アルキル、C2-40−アルケニルまたはC2-40−アルキニル基、アリールおよびC1-40−アルキルアリール基から選択され;
aは出現する毎に独立に、0〜2であり;
nは独立に、1〜22の整数であり:
Xは、以下から選択される:
−CR1R2R3;
2つの糖部分を連結する二価の基;
−CR1R2(CR1R2)nC(=W)R;
−CR1R2(CR1Z)iQhCHR1Z;
−CR1R2(CR1Z)iQh[(CHR1)nW]tR1;
−(CR1Z)iQhC(=W)R1
−CR1R2(CR1Z)iQhR3
−OC(=W)R;
(式中、
Rは独立に、H、R1、−OR1、−NR1R2、−NHNR1R2、および−SR1から選択され;
R3は、置換されていてもよい、直鎖または分枝の、C1-40−アルキル、C2-40−アルケニルまたはC2-40−アルキニル基、アリールおよびC1-40−アルキルアリール基であり;
Qは独立に、−C(=W1)W2−および−W2C(=W1)−から選択され;
W、W1、およびW2は独立に、酸素、硫黄、−N(R1)−、および−N(NR1R2)から選択され;
Zは独立に、−OR1、−NR1R2、および−SR1から選択され;
hは独立に、0または1であり;
iは独立に、0〜6であり;
tは独立に、1〜20の整数である)
−[C(=W)]h(W(CR1R2)m)nZ;ならびに
−S(O)a−Y
(式中、Yは一価の末端基である)] - 標準温度および圧力において水への溶解性が5%未満、望ましくは1%未満である、請求項1に記載の化合物。
- 多糖がセルロースを含む、請求項1または2に記載の化合物。
- 糖部分が、糖部分の「6」炭素原子上のヒドロキシル置換基において誘導体化されている、請求項1〜3のいずれか1項に記載の化合物。
- 糖部分上の任意の1つまたは複数のヒドロキシル基において、糖部分の第1の部分が、リガンドLによって誘導体化されており、糖部分の第2の部分が、異なる置換基L’によって誘導体化されており、L’が、X、R1、−Z、−(W(CR1R2)m)nZ、および2つ以上の糖部分の間で架橋の橋を形成する二価の基から選択される、請求項1〜4のいずれか1項に記載の化合物。
- R1およびR2が独立に、水素、直鎖または分枝の、C1-40−アルキル、C2-40−アルケニルまたはC2-40−アルキニル基、アリールおよびC1-40−アルキルアリール基から選択され、mが1〜20、aが0〜2、およびbが0〜2である、請求項1〜5のいずれか1項に記載の化合物。
- 各CR1R2基がCH2である、請求項6に記載の化合物。
- X基の少なくとも一部分が、2つの糖部分を連結する、−[CO2(CH2)mCO2]−および−[CH2(CH2)mCH2]−から選択される二価の基であり、mが独立に1〜10である、請求項1〜7のいずれか1項に記載の化合物。
- R1およびR2が、水素、直鎖または分枝の、C1-22−アルキル、C2-22−アルケニルまたはC2-22−アルキニル基、アリールおよびC1-22−アルキルアリール基から選択され、R3が、直鎖または分枝の、C1-22−アルキル、C2-22−アルケニルまたはC2-22−アルキニル基、アリールおよびC1-22−アルキルアリール基から選択される、請求項1〜8のいずれか1項に記載の化合物。
- R1およびR2が、水素、ならびに直鎖または分枝の、C1-8−アルキル、C2-8−アルケニル、アリールおよびC1-8−アルキルアリール基から選択され、R3が、直鎖または分枝の、C1-8−アルキル、C2-8−アルケニル、アリールおよびC1-8−アルキルアリール基から選択される、請求項9に記載の化合物。
- 官能基Xが、以下から選択される、請求項1〜10のいずれか1項に記載の化合物:
−S(O)a(CR1R2)nCR1R2R3;
−S(O)a(CR1R2)nS−Y;
−S(O)a(CR1R2)n−(C=W)h(W(CR1R2)m)nZ;
−S(O)a(CR1R2)n(CR1Z)iQhC(=W)R1;
−S(O)a(CR1R2)nCR1R2(CR1Z)iQhCHR1Z;
−S(O)a(CR1R2)nCR1R2(CR1Z)Qh[(CHR1)nW]tR1
−S(O)a(CR1R2)nCR1R2(CR1Z)iQhR3;および
−S(O)a(CR1R2)nOC(=W)R1
(式中、
Qは独立に、−C(=W1)W2−、−W2C(=W1)−から選択され;
W、W1、およびW2は独立に、酸素、硫黄、NR1から選択され;
Zは独立に、−R1、−OR1、−NR1R2、および−SR1から選択され;ならびに
R1およびR2は独立に、水素、直鎖または分枝の、C1-22−アルキル、C2-22−アルケニル、およびC2-22−アルキニル基、置換されていてもよいアリール、ならびに置換されていてもよいC1-22−アルキルアリール基から選択され;
R3は、置換されていてもよい、直鎖または分枝の、C1-22−アルキル、C2-22−アルケニルまたはC2-22−アルキニル基、アリールおよびC1-22−アルキルアリール基であり、
aは独立に、0〜2であり
hは独立に、0または1であり;
iは独立に、0〜6であり;
mは独立に、1〜6であり;
nは独立に、1〜6であり;
tは独立に、1〜20である)。 - Xが、−S(CH2)n−CR1R2R3;−S(CH2)nSH;−S(CH2)nC(O)(NR1(CH2)m)nNR1R2、および−S(CH2)n(S(CH2)m)nSHから選択される、請求項1〜11のいずれか1項に記載の化合物。
- Xが、−S(CH2)nSH;−S(CH2)nC(O)(NR1(CH2)m)nNR1R2、および−S(CH2)n(S(CH2)m)nSHから選択される、請求項1〜12のいずれか1項に記載の化合物。
- nが、出現する毎に独立に、2または3である、請求項13に記載の化合物。
- 供給材料を処理する方法であって、
i)供給材料の構成成分の触媒的変換によって化学反応させて所望の生成物を生成するために;または
ii)供給材料の構成成分を除去するもしくはそのレベルを低減して、除去された構成成分が枯渇した供給材料が生成されるようにするために、
請求項1〜14のいずれか1項に記載の化合物を供給材料と接触させること
を含む、方法。 - 供給材料中の構成成分が、金属種またはアニオン種である、供給材料の構成成分を除去するまたはそのレベルを低減するための、請求項15に記載の方法。
- 構成成分が、パラジウム、白金、ロジウム、イリジウム、ルテニウム、金、ニッケル、銅、銀、水銀、鉄、鉛、クロム、カドミウム、ヒ素、コバルト、ヒ酸イオン、クロム酸イオン、過マンガン酸イオン、ホウ酸イオン、および過塩素酸イオンから選択される、請求項16に記載の方法。
- 除去された構成成分が枯渇した供給材料中の構成成分のレベルが、供給材料中の構成成分のレベルに基づいて、供給材料中の構成成分のレベルより少なくとも10質量%少ない、請求項16または17に記載の方法。
- 構成成分が金属種であり、金属種が、該構成成分が枯渇した供給材料中で500ppmを下回るレベルに低減される、請求項16〜18のいずれか1項に記載の方法。
- 供給材料が、水性流である、請求項15〜19のいずれか1項に記載の方法。
- 水性流が、塩基性水性流であり、パラジウム、白金、ロジウム、イリジウム、ルテニウム、金、ニッケル、銅、銀、水銀、鉄、例えば、Fe(III)、鉛、クロム、カドミウム、ヒ素、およびコバルトから選択される構成成分を含む、請求項20に記載の方法。
- 供給材料が、化学合成プロセス流または鉱業プロセスにおける水性流であり、汚染物質が、重金属または貴金属である、請求項15〜21のいずれか1項に記載の方法。
- 工業プロセス流、鉱業プロセス流、化学合成プロセス流、または電子部品の製造におけるプロセス流における、請求項1〜14のいずれか1項に記載の化合物の使用であって、該化合物が、流れにおける金属種のレベルを低減する、使用。
- 水に実質的に不溶性の誘導体化多糖化合物を生成する方法であって、
20個超の糖部分を含む主鎖を有する多糖化合物を用意すること、少なくとも1つのヒドロキシル置換基を誘導体化すること、および誘導体化されたヒドロキシル置換基を、式:
−S(O)a(CR1R2)nX
のリガンド(L)を生成する化合物と反応させて、リガンドが、リガンドの硫黄原子によって糖部分に結合されるようにすることを含む、方法。
[式中、
R1およびR2は、出現する毎に独立に、水素、置換されていてもよい、直鎖または分枝の、C1-40−アルキル、C2-40−アルケニルまたはC2-40−アルキニル基、アリールおよびC1-40−アルキルアリール基から選択され;
aは出現する毎に独立に、0〜2であり;
nは独立に、1〜22、好ましくは1〜12、とりわけ1〜6の整数であり、例えば、1、2、または3であり:
Xは、以下から選択される:
−CR1R2R3;
2つの糖部分を連結する二価の基、好ましくは−[CO2(CH2)mCO2]−または−[CH2(CH2)mCH2]−(mは独立に、1〜10、好ましくは1〜6、例えば、1、2、または4である);
−CR1R2(CR1R2)nC(=W)R;
−CR1R2(CR1Z)iQhCHR1Z;
−CR1R2(CR1Z)iQh[(CHR1)nW]tR1;
−(CR1Z)iQhC(=W)R1
−CR1R2(CR1Z)iQhR3
−OC(=W)R;
(式中、
Rは独立に、H、R1、−OR1、−NR1R2、−NHNR1R2、および−SR1から選択され;
R3は、置換されていてもよい、直鎖または分枝の、C1-40−アルキル、C2-40−アルケニルまたはC2-40−アルキニル基、アリールおよびC1-40−アルキルアリール基であり;
Qは独立に、−C(=W1)W2−および−W2C(=W1)−から選択され;
W、W1、およびW2は独立に、酸素、硫黄、−N(R1)−、および−N(NR1R2)から選択され;
Zは独立に、−OR1、−NR1R2、および−SR1から選択され;
hは独立に、0または1であり;
iは独立に、0〜6であり;
tは独立に、1〜20、好ましくは1〜3の整数である)
−[C(=W)]h(W(CR1R2)m)nZ(好ましくはこの場合、R1およびR2はH、ZはOHまたはNH2である);ならびに
−S(O)a−Y
(式中、Yは一価の末端基であり、好ましくは、H、および−S(O)a−Y以外のXの選択肢から選択される)] - 多糖化合物が、セルロース、デンプン、キチン、およびキトサンから選択される、請求項24に記載の方法。
- 誘導体化ステップが、多糖の少なくとも1つのヒドロキシル基のトシル化を含む、請求項24または25に記載の方法。
- 多糖化合物を水酸化テトラブチルホスホニウム溶液と接触させて少なくとも10質量%の溶解した多糖を含む水溶液または水性分散液を生成し、次いでこれを前記誘導体化ステップに供する、請求項24〜26のいずれか1項に記載の方法。
- 水溶液または水性分散液が室温で形成され、ヒドロキシル基の誘導体化が室温で行われてもよい、請求項27に記載の方法。
- 請求項1〜14のいずれか1項に記載の化合物を生成する方法であって、20個超の糖部分を含む主鎖を有する多糖化合物を、チオール化合物と、チオール化合物が多糖化合物の6−ヒドロキシル基と反応するような条件下で接触させること、およびこのチオエーテル誘導体化化合物を、請求項1〜13のいずれか1項に定義される通りの官能基Xを含む化合物と、官能基Xを含む前記化合物が誘導体化多糖化合物と反応して請求項1〜14のいずれか1項に記載の化合物を生成するような条件下で接触させることを含む、方法。
- 請求項1〜14のいずれか1項に記載の化合物を、ビーズ、微結晶性材料、ナノファイバー、または膜の形態で含む、捕捉製品。
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Citations (2)
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---|---|---|---|---|
JP2008508406A (ja) * | 2004-08-04 | 2008-03-21 | フォスフォニックス リミテッド | 置換有機ポリシロキサン類及びそれらの使用 |
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FR2903987B1 (fr) * | 2006-07-21 | 2012-12-21 | Centre Nat Rech Scient | Nouveaux derives de cyclodextrines amphiphiles, leur utilisation dans les domaines pharmaceutiques,cosmetiques, alimentaires et leur application a la production de nouveaux nanosystemes |
GB0720579D0 (en) * | 2007-10-20 | 2007-11-28 | Phosphonics Ltd | Functionalised materials and uses thereof |
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Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2008508406A (ja) * | 2004-08-04 | 2008-03-21 | フォスフォニックス リミテッド | 置換有機ポリシロキサン類及びそれらの使用 |
WO2011128061A1 (en) * | 2010-04-15 | 2011-10-20 | Phosphonics Ltd | Functionalised materials and uses thereof |
Non-Patent Citations (3)
Title |
---|
GALAFFU N. ET AL.: "Highly Functionalised Sulfur-Based Silica Scavengers for the Efficient Removal of Palladium Species", ORGANIC PROCESS RESEARCH & DEVELOPMENT, vol. 11, JPN6022055060, 2007, pages 406 - 413, XP002515248, ISSN: 0004953709, DOI: 10.1021/OP7000172 * |
LUTZKE A. ET AL: "Nitric oxide-releasing S-nitrosated derivatives of chitin and chitosan for biomedical applications", J. MATER. CHEM. B, vol. 2, JPN6022055059, 2014, pages 7449 - 7458, XP055568764, ISSN: 0004953708, DOI: 10.1039/C4TB01340A * |
YANG R. ET AL: "Thiol-modified cellulose nanofibrous composite membranes for chromium (VI) and lead (II) adsorption", POLYMER, vol. 55, JPN6022055058, 2014, pages 1167 - 1176, XP028662846, ISSN: 0004953710, DOI: 10.1016/j.polymer.2014.01.043 * |
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