JP2021169567A - 触媒内包ポリビニル樹脂微粒子凝集体、及びその製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
エチレン誘導体類としては、例えばエチレンおよび酢酸ビニル、塩化ビニル、プロピレン、1,3−ブタジエン、1−ブテン、イソプレン、スチレン、1−ヘプテン、アクリロニトリル、アクロレイン、アクロレインジメチルアセタール等が挙げられる。
ビニルエーテル類としては、例えばメチルビニルエーテル、エチルビニルエーテル、プロピルビニルエーテル、イソプロピルビニルエーテル、ブチルビニルエーテル、イソブチルビニルエーテル、2−エチルへキシルビニルエーテル、シクロへキシルビニルエーテル、シクロヘキサンジメタノールジビニルエーテル、2−ヒドロキシエチルビニルエーテル、4−ヒドロキシブチルビニルエーテル、1,4−ブタンジオールビニルエーテル、シクロヘキサンジメタノールモノビニルエーテル、ジエチレングリコールモノビニルエーテル、ジエチレングリコールジビニルエーテル、トリエチレングリコールジビニルエーテル等が挙げられる。
マレイン酸類としては、例えば無水マレイン酸、マレイン酸ジメチル、マレイン酸ジエチル、マレイン酸ジプロピル、マレイン酸ジブチル、マレイン酸ジペンチル、マレイン酸ジへキシル、マレイン酸ジ(2−エチルへキシル)等が挙げられる。
エステル基中に脂肪族骨格を有する(メタ)アクリル酸エステル類としては、例えばメチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、イソブチル(メタ)アクリレート、tert−ブチル(メタ)アクリレート、2−エチル−ヘキシル(メタ)アクリレート、ノルマルオクチル(メタ)アクリレート、イソノニル(メタ)アクリレート、イソデシル(メタ)アクリレート、ラウリル(メタ)アクリレート、ステアリル(メタ)アクリレート、イソステアリル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、tert−ブチルシクロヘキシル(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、1,4−ブタンジオールジ(メタ)アクリレート、1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、1,9−ノナンジオールジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、トリペンタエリスリトール(メタ)アクリレート、ポリブタジエン末端ジアクリレート等が挙げられる。
エステル基中にヘテロ原子を有する(メタ)アクリル酸エステル類としては、例えばテトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート、2−メトキシエチル(メタ)アクリレート、エチルカルビトール(メタ)アクリレート、メトキシトリエチレングリコール(メタ)アクリレート、メトキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、エチレングリコール(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、プロピレン(メタ)アクリレート、ポリプロピレン(メタ)アクリレート、(2−メチル−2−エチル−1,3−ジオキソラン−4−イル)メチル(メタ)アクリレート、グリセリンモノ(メタ)アクリレート、グリセリンジ(メタ)アクリレート、環状トリメチロールプロパンホルマール(メタ)アクリレート、トリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、テトラエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、2,2,2−トリフルオロエチル(メタ)アクリレート、2,2,3,3−テトラフルオロプロピル(メタ)アクリレート、リン酸−2−(メタ)アクリロイルオキシエチル、トリス(メタ)アクリロイルオキシエチルフォスフェート、2−((メタ)アクリロイルオキシ)エチルトリメチルアンモニウムクロリド、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート等が挙げられる。
エステル基中に芳香環を有する(メタ)アクリル酸エステル類としては、例えばベンジル(メタ)アクリレート、フェノキシエチル(メタ)アクリレート等が挙げられる。
エステル基中に金属原子を含む(メタ)アクリル酸エステル類としては、例えばジンクモノ(メタ)アクリレート等が挙げられる。
エステル基中に官能基を有する(メタ)アクリル酸エステル類としては、例えばグリシジル(メタ)アクリレート、4―ヒドロキシブチル(メタ)アクリレートグリシジルエーテル、3−エチル−3−オキセタニルメチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、2−(メタ)アクリロイロキシエチルコハク酸、N,N’−ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート等が挙げられる。
アミド基中に脂肪族骨格を有する(メタ)アクリルアミド類としては、例えばN’,N−ジメチル(メタ)アクリルアミド、N’,N−ジエチル(メタ)アクリルアミド、N−イソプロピル(メタ)アクリルアミド、N−tert−ブチル(メタ)アクリルアミド等が挙げられる。
アミド基中に官能基を有する(メタ)アクリルアミド類としては、例えばN’,N−ジヒドロキシルエチル(メタ)アクリルアミド、N’,N−ジメチルアミノプロピル(メタ)アクリルアミド、N−tert−ブチル(メタ)アクリルアミドスルホン酸、アクリルアミド−tert−ブチルスルホン酸等が挙げられる。
アミド基中にヘテロ原子を有する(メタ)アクリルアミド類としては、例えばアクリロイルモルホリン等が挙げられる。
以下の方法でポリビニル樹脂微粒子およびポリビニル樹脂微粒子凝集体の製造、物性評価を行った。結果を表1に示す。
撹拌機、温度計、加熱装置、還流管を備えた容量2Lの四口セパラブルフラスコに、水を1201g、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸ナトリウムを54.0g、炭酸水素ナトリウムを1.8g、それぞれ室温下で仕込んだ。これらを25℃条件下で10分間撹拌し均一にすることで水層を得た。500mLのビーカーにメチルメタクリレートを236.0g、ベンジルアクリレートを32.0g、ジオクチル錫ジラウレートを30.0g、それぞれ室温下で仕込んだ。これらを25℃条件下で10分間撹拌し均一にすることで有機層を得た。有機層を水層の入ったセパラブルフラスコへ移し、250rpmの撹拌速度で10分間撹拌することで、プレエマルションを得た。
動的光散乱法により求めた。条件は以下の通りである。装置として粒径測定装置(大塚電子社製ELSZ−2000)、セルとしてポリスチレン製プラスチックセル(SARSTEDT AG社製)をそれぞれ用いた。
ゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)により求めた。条件は以下の通りである。装置として高速GPC装置(東ソー社製HLC−8320GPC)、カラムとしてTSKgel GMHHR−H(東ソー社製)を2本直列に接続したものを用い、移動相としてテトラヒドロフランを使用し、移動相速度を1.0mL/分とした。カラム温度は40℃とし、検出器は示差屈折率計を用い、ポリメチルメタクリレート換算分子量として分子量を求めた。サンプル溶液は濃度0.10%のTHF溶液を調製して用いた。
得られたポリビニル樹脂微粒子の水分散液をナスフラスコに移し、エバポレーターを用いて濃縮した。濃縮はダイアフラムポンプを用いて20mmHg条件下、湯浴を用いて50℃で加温しながら分散水がなくなるまで濃縮した。得られた濃縮物を、真空乾燥器内で−0.1MPa条件下、40℃で2時間乾燥させることで粉体状の触媒内包ポリビニル樹脂微粒子凝集体を得た。得られた触媒内包ポリビニル微粒子凝集体を目の粗さが45μmのふるいにかけて分級した後、目の粗さが38μmのふるいにかけて通過しなかったものを集め、触媒内包ポリビニル微粒子凝集体を得た。ここで、得られた触媒内包ポリビニル樹脂微粒子凝集体の平均粒径は、2つのふるいの目の平均値である42μmとした。以下に記載の方法により算出される設計Tgを得られたポリビニル樹脂微粒子凝集体におけるポリビニル微粒子のガラス転移温度とした。得られたポリビニル微粒子凝集体を用いて以下に記載の方法でゲルタイムを評価した。
ガラス転移温度(Tg)は下記に示すFOX式を用いて算出した。
1/Tg=m1/Tg1+m2/Tg2+m3/Tg3+・・・mn/Tgn (式)
ここで、m1、m2、m3およびmnは用いた各モノマーの質量部、Tg1、Tg2、Tg3およびTgnは用いた各モノマーのホモポリマーのTg(K)を表す。
イソシアネート硬化剤(商品名:C−2612T05、東ソー社製)とポリオール樹脂(商品名:PKN−1082、東ソー社製)とを官能基当量比がイソシアネート基/水酸基=1.0/1.0となる様に混合した。得られた混合樹脂に触媒を加え、均一に分散あるいは溶解するまで混合し、液状のゲルタイム測定用試料を得た。ここで、用いた触媒の量は、触媒内包ポリビニル樹脂微粒子の場合は混合樹脂100質量部に対して10質量部、触媒単体の場合は0.50質量部とした。加熱した金属カップに前記の試料を1mL加え、30分間加熱した。加熱の間、1分毎に試料の性状を目視で確認し、液状からゲル状に変化した際の時間をゲルタイムとして記録した。30分の時点で液状のものは未硬化とした。加熱温度は60℃および140℃の2水準でおこない、それぞれのゲルタイムを測定した。60℃におけるゲルタイムが30分以上であり、かつ140℃におけるゲルタイムが10分未満であれば良好と言える。
実施例1と同様の方法で得られたポリビニル樹脂微粒子を用いて、目の粗さが250μmのふるいにかけて分級した後、目の粗さが212μmのふるいにかけて通過しなかったものを集め、触媒内包ポリビニル微粒子凝集体を得た。ここで、得られた触媒内包ポリビニル樹脂微粒子凝集体の平均粒径は、2つのふるいの目の平均値である231μmとした。実施例1と同様の方法でゲルタイムの評価およびガラス転移温度の算出をおこなった。結果を表1に示す。
実施例1と同様の方法で得られたポリビニル樹脂微粒子を用いて、目の粗さが450μmのふるいにかけて分級した後、目の粗さが355μmのふるいにかけて通過しなかったものを集め、触媒内包ポリビニル微粒子凝集体を得た。ここで、得られた触媒内包ポリビニル樹脂微粒子凝集体の平均粒径は、2つのふるいの目の平均値である403μmとした。実施例1と同様の方法でゲルタイムの評価およびガラス転移温度の算出をおこなった。結果を表1に示す。
触媒としてジオクチル錫ジラウレートを用いてゲルタイムを評価した。結果を表1に示す。
触媒を用いない条件でゲルタイムを評価した。結果を表1に示す。
実施例1と同様の方法で得られたポリビニル樹脂微粒子を用いて、目の粗さが1000μmのふるいにかけて分級した後、目の粗さが500μmのふるいにかけて通過しなかったものを集め、触媒内包ポリビニル微粒子凝集体を得た。ここで、得られた触媒内包ポリビニル樹脂微粒子凝集体の平均粒径は、2つのふるいの目の平均値である750μmとした。実施例1と同様の方法でゲルタイムの評価およびガラス転移温度の算出をおこなった。結果を表1に示す。
・ベンジルアクリレート:商品名 ビスコート#160、大阪有機化学工業社製、分配係数LogPow 2.11、ホモポリマーTg 279K
・ジオクチル錫ジラウレート:キシダ化学社製
・ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸ナトリウム:商品名 ラムテルE−118B、花王社製、cmc 0.55%、
・過硫酸カリウム:富士フィルム和光純薬社製、試薬1級
・炭酸水素ナトリウム:富士フィルム和光純薬社製、食品添加物級。
Claims (18)
- ポリビニル樹脂を含む微粒子中に触媒を内包することを特徴とするポリビニル樹脂微粒子の凝集体。
- 前記ポリビニル樹脂が(メタ)アクリルモノマーから得られるポリビニル樹脂を構成成分とすることを特徴とする請求項1に記載のポリビニル樹脂微粒子の凝集体。
- 前記(メタ)アクリルモノマーの分配係数LogPowが1.00以上であることを特徴とする請求項1又は2に記載のポリビニル樹脂微粒子の凝集体。
- 触媒がルイス酸であることを特徴とする請求項1乃至3のいずれかに記載のポリビニル樹脂微粒子の凝集体。
- 触媒が典型元素化合物であることを特徴とする、請求項1乃至3のいずれかに記載のポリビニル樹脂微粒子の凝集体。
- 触媒が遷移金属化合物であることを特徴とする、請求項1乃至3のいずれかに記載のポリビニル樹脂微粒子の凝集体。
- 触媒がスズ、チタン、およびジルコニウムから選ばれる少なくとも1種を含むことを特徴とする請求項1乃至3のいずれかに記載のポリビニル樹脂微粒子の凝集体。
- ポリビニル樹脂微粒子の平均粒径が30〜2,000nmであることを特徴とする請求項1乃至7のいずれかに記載のポリビニル樹脂微粒子の凝集体。
- ポリビニル樹脂のガラス転移温度が40〜200℃であることを特徴とする請求項1乃至8のいずれかに記載のポリビニル樹脂微粒子の凝集体。
- ポリビニル樹脂の重量平均分子量が500,000〜1,500,000であることを特徴とする請求項1乃至9のいずれかに記載のポリビニル樹脂微粒子の凝集体。
- ポリビニル樹脂微粒子の凝集体の平均粒径が20〜500μmであることを特徴とする請求項1乃至10のいずれかに記載のポリビニル樹脂微粒子の凝集体。
- 請求項1乃至11のいずれかに記載のポリビニル樹脂微粒子の凝集体を含む樹脂組成物。
- 請求項1乃至12のいずれかに記載のポリビニル樹脂微粒子が膜乳化法を用いて得られたエマルションの重合により得られることを特徴とする、ポリビニル樹脂微粒子凝集体の製造方法。
- 請求項12に記載の樹脂組成物を含む塗料組成物。
- 請求項12に記載の樹脂組成物を含む接着剤組成物。
- 請求項12に記載の樹脂組成物を含む人造皮革用組成物。
- 請求項14乃至16のいずれかに記載の組成物から得られる塗膜。
- 請求項17に記載の塗膜を有する物品。
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