JP2021169439A - 化粧料 - Google Patents

Abstract

【課題】感触上のべたつきを軽減させ、更には肌の柔軟性も良好となる化粧料の提供。【解決手段】成分（ａ）６−アシル−２−Ｏ−α−Ｄ−グルコシル−Ｌ−アスコルビン酸、成分（ｂ）塩基性アミノ酸、（ｃ）塩基性中和剤を配合することを特徴とする化粧料。更には、成分（ｃ）がアルカリ金属の水酸化物であることを特徴とする化粧料。また成分（ｂ）がアルギニン、ヒスチジン、リシンであることを特徴とする化粧料。また、成分（ａ）の配合量が１〜５質量％であり、成分（ｂ）の配合量が０．１〜２質量％であり、さらに成分（ｃ）の配合量が０．００１〜０．８質量％であることを特徴とし、成分（ａ）と成分（ｂ）の配合質量比が、（ａ）：（ｂ）＝３０：１〜１：１であることを特徴とする化粧料。【選択図】なし

Description

本発明は、化粧料に関する。

Ｌ−アスコルビン酸（ビタミンＣ）は美白効果などが知られ化粧品材料として有用であるが、不安定で酸化されやすいため、種々のＬ−アスコルビン酸誘導体の研究開発がなされており、１９９０年代には安定でかつ体内で分解吸収される誘導体として２−Ｏ−α−Ｄ−グルコシル−Ｌ−アスコルビン酸（Ｌ−アスコルビン酸−２−グルコシド）が開発された（特許文献１〜３）。

２−Ｏ−α−Ｄ−グルコシル−Ｌ−アスコルビン酸はＬ−アスコルビン酸よりも酸化されにくく安定性に優れる一方で、体内では容易に加水分解されＬ−アスコルビン酸と同等の生理活性を有することが知られており（特許文献２及び３）、化粧品、食品及び医薬品など、広い応用が期待される。また、さらに保湿性を高めたＬ−アスコルビン酸誘導体として、２−Ｏ−α−Ｄ−グルコシル−Ｌ−アスコルビン酸中のＬ−アスコルビン酸残基の６位の位置のヒドロキシル基にアシル基が導入された、６−アシル−２−Ｏ−α−Ｄ−グルコシル−Ｌ−アスコルビン酸が開発された（特許文献４）

特許第２８３２８４８号公報 特開平０３−１３５９９２号公報 特開平０３−１８３４９２号公報 特開平１１−２８６４９７号公報

６−アシル−２−Ｏ−α−Ｄ−グルコシル−Ｌ−アスコルビン酸と塩基性中和剤を配合した化粧料に、塩基性アミノ酸を配合することにより、６−アシル−２−Ｏ−α−Ｄ−グルコシル−Ｌ−アスコルビン配合化粧料の、感触上のべたつきを軽減させ、更には肌の柔軟性も良好となることを見出し、本発明を完成させるに至った。

すなわち本発明は、成分（ａ）６−アシル−２−Ｏ−α−Ｄ−グルコシル−Ｌ−アスコルビン酸、成分（ｂ）塩基性アミノ酸、（ｃ）塩基性中和剤を配合することを特徴とする化粧料である。更には、成分（ｃ）がアルカリ金属の水酸化物であることを特徴とする化粧料である。また成分（ｂ）がアルギニン、ヒスチジン、リシンであることを特徴とする化粧料であり、また、成分（ａ）の配合量が１〜５質量％であり、成分（ｂ）の配合量が０．１〜２質量％であり、さらに成分（ｃ）の配合量が０．００１〜０．８質量％であることを特徴とする化粧料である。そして、成分（ａ）と成分（ｂ）の配合質量比が、（ａ）：（ｂ）＝３０：１〜１：１であることを特徴とする化粧料である。

本発明によれば、６−アシル−２−Ｏ−α−Ｄ−グルコシル−Ｌ−アスコルビン酸を安定に配合できるのみならず、６−アシル−２−Ｏ−α−Ｄ−グルコシル−Ｌ−アスコルビン酸に由来する感触上のべたつきを軽減させることができ、更には肌に柔軟性を付与することができ、スキンケア効果にも優れた化粧料を提供することができる。

以下、本発明の構成について説明する。

（a）６−アシル−２−Ｏ−α−Ｄ−グルコシル−Ｌ−アスコルビン酸
本発明の一つの実施形態において、（Ａ）６−アシル−２−Ｏ−α−Ｄ−グルコシル−Ｌ−アスコルビン酸は、２−Ｏ−α−Ｄ−グルコシル−Ｌ−アスコルビン酸の６位にアシル基を有している下記一般式（１）：

（式中、Ｒは炭化水素基を示す。ｎは前記と同じ。）
で示される化合物である。
前記一般式（１）中のＲで示される炭化水素基は、直鎖、分岐又は環状の、飽和又は不飽和の炭化水素基であってよく、好ましくはアルキル基、アルケニル基、又はアルキニル基であり、より好ましくは直鎖のアルキル基である。前記炭化水素基の炭素数は、アシル基すなわち−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ基の炭素数として数えたときに、炭素数が３〜２４、４〜２０、８〜２０、１２〜１８であることが好ましく、１４〜１６であることが特に好ましい。

本発明の一つの実施形態において、６−アシル−２−Ｏ−α−Ｄ−グルコシル−Ｌ−アスコルビン酸は、不純物として未アシル化体の２−Ｏ−α−Ｄ−グルコシル−Ｌ−アスコルビン酸を含んでいてもよい。６−アシル−２−Ｏ−α−Ｄ−グルコシル−Ｌ−アスコルビン酸は９０モル％以上、９５モル％以上、９８モル％以上、９９モル％以上、９９．５モル％以上、９９．９モル％以上の純度であることが好ましい。不純物としての、未アシル化体である２−Ｏ−α−Ｄ−グルコシル−Ｌ−アスコルビン酸は１０モル％以下、５モル％以下、２モル％以下、１モル％以下、０．５モル％以下、０．１モル％以下であることが好ましく、実質的に含まないことが好ましい。

６−アシル−２−Ｏ−α−Ｄ−グルコシル−Ｌ−アスコルビン酸は、２−Ｏ−α−Ｄ−グルコシル−Ｌ−アスコルビン酸の６位にアシル基を置換させる方法によって製造することができ、６位にアシル基を置換させる方法としては、公知の方法によることができる。
６−アシル−２−Ｏ−α−Ｄ−グルコシル−Ｌ−アスコルビン酸の製造方法としては２−Ｏ−α−Ｄ−グルコシル−Ｌ−アスコルビン酸に有機酸、酸ハライド、酸無水物、酸エステルなどのアシル化剤を用いて化学反応させる方法が挙げられる。前記アシル化剤としては、炭素数が３〜２４、４〜２０、８〜２０、１２〜１８、好ましくは１４〜１６である飽和若しくは不飽和の脂肪酸又はその無水物が好ましく、例えば、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、パルミトレイン酸、ステアリン酸、オレイン酸及びリシノレイン酸並びにその無水物などが好ましい。

本発明の一実施形態では、６−アシル−２−Ｏ−α−Ｄ−グルコシル−Ｌ−アスコルビン酸は遊離酸又は塩のいずれであってよく、塩は無機又は有機陽イオンの塩であってよい。無機陽イオンは、ナトリウムイオン、カリウムイオンのような第一族元素の金属イオン；マグネシウムイオン、カルシウムイオンのような第二族元素の金属イオン；鉄イオン、銅イオンのような遷移金属イオン；及び亜鉛イオン、アルミニウムイオンなどのその他の金属イオンからなる群より選ばれる金属イオン又はその組み合わせであってよい。６−アシル−２−Ｏ−α−Ｄ−グルコシル−Ｌ−アスコルビン酸を塩とすることにより、ｐＨが中性となり、他の物質と混合したときに他の物質を分解しにくくすることができる。

本発明に用いられる成分（ａ）の６−アシル−２−Ｏ−α−Ｄ−グルコシル−Ｌ−アスコルビン酸の配合量は、特に限定されるものではないが、０．０１〜１０質量％（以下％と略す）が好ましく、さらに好ましくは１〜５％である。この範囲にあると美白効果に優れ、良好な経時安定性が得られることから好ましい。

本発明に用いられる成分（ｂ）の塩基性アミノ酸は、成分（ａ）を配合した化粧料のべたつきを軽減し、化粧料を塗布した後の肌の柔軟性を良好なものとする、更には経時安定性を良好なものとする目的で配合されるものである。

成分（ｂ）の塩基性アミノ酸としては、アルギニン、ヒスチジン、リシン等が挙げられる。

成分（ｂ）の配合量は化粧料のべたつきを更に軽減し、化粧料を塗布した後の肌の柔軟性を更に良好なものとするために、０．０１〜１０％が好ましく、さらに好ましくは０．1〜２％である。

成分（ｃ）の塩基性中和剤は、成分（ａ）の部分中和または完全中和を目的とし配合するものであり、経時安定性を良好なものとするために本願において必須の成分である。

成分（ｃ）の塩基性中和剤としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム、炭酸ナトリウム、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、イソプロパノールアミン、ジイソプロパノールアミン、トリイソプロパノールアミン、２−アミノ−２−メチル−１−プロパノール、２−アミノ−２−メチル−１，３−プロパンジオール等が挙げられる。中でも、更に経時安定性を良好なものとするためには、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物が好ましい。

成分（ｃ）の配合量は０．０００１〜３％が好ましく、さらに好ましくは０．００１〜０．８％である。この範囲にあると、良好な経時安定性が得られることから好ましい。

本発明に用いられる成分（ａ）と成分（ｂ）の配合質量比が、５０：１〜２：３であることが好ましく、更に好ましくは３０：１〜１：１である。この範囲であれば、べたつきが抑制され、良好な経時安定性が得られることから好ましい。

油分や水溶性高分子を多量に配合しない液状化粧料において、本発明の効果はより顕著に発揮される。６−アシル−２−Ｏ−α−Ｄ−グルコシル−Ｌ−アスコルビン酸に由来するべたつきは、油分や水溶性高分子を多量に配合しない液状化粧料においては、より顕著に感じられ、特許文献１のような従来技術を用いたとしても、べたつきを軽減させることは十分なものではなかったためである。ここでいう液状化粧料とは、２５℃の粘度がブルックフィールド型回転粘度計による測定値で２５℃における粘度が１〜２０００ｍＰａ・ｓのものを指す。この範囲の粘度であると、べたつきのないみずみずしい使用感を得ることができる。また、本発明では、油分の配合量が１％未満であることが好ましい。

本発明において、６−アシル−２−Ｏ−α−Ｄ−グルコシル−Ｌ−アスコルビン酸の安定性の観点から、化粧料のｐＨが２５℃で５〜８であることが好ましい。

本発明の化粧料の剤型は、特に限定されるものではなく、水系、可溶化系、水中油系、油中水系、油系のいずれの剤型においても、適用できる。中でも、本発明の効果を顕著に得られるのは、水系、可溶化系、水中油系の水性剤型である。

本発明の化粧料には、上記必須成分の他に、油剤、界面活性剤、水溶性高分子、酸化防止剤、ｐＨ調整剤、香料、抗菌剤、防腐剤、美容成分等を、本発明の効果を損なわない範囲にて配合することができる。

本発明の化粧料の用途は、化粧水、美容液、ボディローション、乳液、クリーム、パック、マッサージ料、日焼け止め、クレンジング料、ファンデーション、下地、ポイントメーキャップ化粧料等を例示することができ、その使用法は、手で使用する方法、不織布に含浸させて使用する方法、エアゾールに充填して使用する方法等が挙げられる。

次に実施例を挙げて本発明を更に説明するが、本発明はこれによって何ら限定されるものではない。

実施例１、２：化粧水表１に示す組成の化粧水を下記製造方法にて調製した。得られた化粧水の（１）美白効果、（２）安定性（変色のなさ）、（３）使用感（べたつきのなさ）、（４）肌の柔軟性について下記の方法により評価し結果を示した。

（評価方法）
実施例１、２の各試料について、（１）美白効果、（２）経時安定性（変色のなさ）、（３）使用感（べたつきのなさ）、（４）肌の柔軟性について、下記の方法により評価を行った。

〔美白効果；試験方法、評価方法〕
各試料を顔面に１日２回（朝晩）１ヶ月間塗布した後の美白効果を、下記基準にて各試料につき化粧料専門評価パネル５名が５段階評価し、さらにその平均点から判定した。

［評価基準］
５点：明らかに美白効果がある
４点：美白効果がある
３点：やや美白効果が見られる
２点：ほとんど美白効果が見られない
１点：まったく美白効果がみられない
［判定基準］
○：平均点４．５点以上
×：平均点４．５点未満

〔経時安定性評価；試験方法、評価方法〕
５０℃の恒温槽に試料をセットし、１ヶ月間放置後、各試料の色の変化を目視にて観察し、下記基準にて評価を行った。

［判定基準］
◎：変色は全く見られない
○：ほとんど変色がみられない
△：若干黄色に変化した
×：明らかに黄色に変化した

〔使用感；試験方法、評価方法〕
化粧料専門評価パネル１０名により、顔面に塗布した際の使用感（べたつきのなさ）、使用後の肌の柔軟性を下記基準にて５段階評価し、さらにその平均点から判定した。

［評価基準］
５点：非常に良好
４点：良好
３点：普通
２点：不良
１点：非常に不良
［判定基準］
◎：平均点４．５点以上
○：平均点３．５点以上４．５点未満
×：平均点３．５点未満

実施例１：化粧水
（成分）（％）
１．イソステアリン酸ポリオキシエチレン（５０）水添ヒマシ油０．５
２．セスキオレイン酸ソルビタン０．１
３．テトラ２−エチルヘキサン酸ペンタエリスリット０．６
４．エタノール１０
５．香料適量
６．精製水残量
７．クエン酸０．１
８．クエン酸ナトリウム０．１
９．６−パルミトイル−２−Ｏ−α−Ｄ−グルコシル−Ｌ−アスコルビン酸２．０
１０．アルギニン（注２）０．５
１１．ヒスチジン（注２）０．５
１２．水酸化ナトリウム０．１２
１３．エデト酸二ナトリウム０．１
１４．グリセリン１０

（製法）
Ａ：成分（１）〜（５）を均一に溶解する。
Ｂ：成分（６）〜（１４）を均一に溶解する。
Ｃ：ＡをＢに添加し、化粧水を得た。

実施例２：化粧水
（成分）（％）
１．モノオレイン酸ポリオキシエチレン（２０）ソルビタン１．０
２．セスキオレイン酸ソルビタン０．５
３．トリオクタン酸グリセリル０．５
４．ホホバ油０．５
５．スクワラン０．５
６．精製水残量
７．エデト酸二ナトリウム０．１
８．メチルパラベン０．２
９．フェノキシエタノール０．５
１０．グリセリン５．０
１１．乳酸ナトリウム０．５
１２．６−パルミトイル−２−Ｏ−α−Ｄ−グルコシル−Ｌ−アスコルビン酸１．０
１３．アルギニン（注２）０．２
１４．リシン（注２）０．３
１５．水酸化カリウム０．２
１６．キサンタンガム０．０５
１７．精製水１０．０
１８．エタノール３．０
１９．香料適量

（製法）
Ａ：成分（１６）を７０℃に加熱した成分（１７）で膨潤する。
Ｂ：成分（１）〜（５）を７０℃で加熱溶解する。
Ｃ：成分（６）〜（１５）を７０℃で加熱溶解後、Ｂに添加し、乳化する。
Ｄ：Ｃを室温まで冷却後、成分（１８）、（１９）とＡを添加し、化粧水を得た。

実施例１の化粧水は、２５℃でｐＨ７であり、美白効果が高く、経時安定性に優れたべたつきのない化粧水であった。
実施例２の化粧水は、２５℃でｐＨ６．５であり、美白効果が高く、経時安定性に優れたべたつきのない化粧水であった。

Claims (5)

1. 次の成分（ａ）〜（ｃ）；
   （ａ）６−アシル−２−Ｏ−α−Ｄ−グルコシル−Ｌ−アスコルビン酸
   （ｂ）塩基性アミノ酸
   （ｃ）塩基性中和剤
   を配合することを特徴とする化粧料。
2. 成分（ｃ）がアルカリ金属の水酸化物であることを特徴とする請求項１記載の化粧料。
3. 成分（ｂ）がアルギニン、ヒスチジン、リシンから選ばれる１種又は２種以上であることを特徴とする請求項１又は請求項２記載の化粧料。
4. 成分（ａ）の配合量が１〜５質量％であり、成分（ｂ）の配合量が０．１〜２質量％であり、さらに成分（ｃ）の配合量が０．００１〜０．８質量％であることを特徴とする請求項１〜３の何れかに記載の化粧料。
5. 成分（ａ）と成分（ｂ）の配合質量比が、（ａ）：（ｂ）＝３０：１〜１：１であることを特徴とする請求項１〜４の何れかに記載の化粧料。