JP2021116241A - 液状化粧料 - Google Patents

Abstract

【課題】６−アシル−２−Ｏ−α−Ｄ−グルコシル−Ｌ−アスコルビン酸配合化粧料の経時での変色を低減させ、また、油分や水溶性高分子を多量に配合しない液状化粧料において、感触上のべたつきを軽減させる。【解決手段】［Ａ］次の成分（ａ）、（ｂ）；（ａ）６−アシル−２−Ｏ−α−Ｄ−グルコシル−Ｌ−アスコルビン酸（ｂ）２−アミノ−２−メチル−１−プロパノールおよび／または２−アミノ−２−メチル−１，３−プロパンジオールを配合する液状化粧料。［Ｂ］成分（ａ）の配合量が１〜５質量％であり、成分（ｂ）の配合量が０．０５〜１質量％であることを特徴とする請求項１記載の液状化粧料。【選択図】なし

Description

本発明は、液状化粧料に関するものである。

Ｌ−アスコルビン酸（ビタミンＣ）は美白効果などが知られ化粧品材料として有用であるが、不安定で酸化されやすいため、種々のＬ−アスコルビン酸誘導体の研究開発がなされており、１９９０年代には安定でかつ体内で分解吸収される誘導体として２−Ｏ−α−Ｄ−グルコシル−Ｌ−アスコルビン酸（Ｌ−アスコルビン酸−２−グルコシド）が開発された（特許文献１〜３）。

２−Ｏ−α−Ｄ−グルコシル−Ｌ−アスコルビン酸はＬ−アスコルビン酸よりも酸化されにくく安定性に優れる一方で、体内では容易に加水分解されＬ−アスコルビン酸と同等の生理活性を有することが知られており（特許文献２及び３）、化粧品、食品及び医薬品など、広い応用が期待される。また、さらに保湿性を高めたＬ−アスコルビン酸誘導体として、２−Ｏ−α−Ｄ−グルコシル−Ｌ−アスコルビン酸中のＬ−アスコルビン酸残基の６位の位置のヒドロキシル基にアシル基が導入された、６−アシル−２−Ｏ−α−Ｄ−グルコシル−Ｌ−アスコルビン酸が開発された（特許文献４）

特許第２８３２８４８号公報 特開平０３−１３５９９２号公報 特開平０３−１８３４９２号公報 特開平１１−２８６４９７号公報

水酸化ナトリウムといった強塩基物質を６−アシル−２−Ｏ−α−Ｄ−グルコシル−Ｌ−アスコルビン酸の中和剤として用いた場合、６−アシル−２−Ｏ−α−Ｄ−グルコシル−Ｌ−アスコルビン酸に由来するべたつきが生じることがあった。油分や水溶性高分子を多量に配合しない液状化粧料においては、アスコルビン酸誘導体に由来するべたつきは、より顕著に感じられ、上記従来技術を用いたとしても、べたつきを軽減させることは困難であった。更に、経時により化粧料が変色するといった問題点の解決も十分に図ることができなかった。以上のような事情に鑑み、本発明では、６−アシル−２−Ｏ−α−Ｄ−グルコシル−Ｌ−アスコルビン酸配合化粧料の経時での変色を低減させ、また、感触上のべたつきを軽減させた化粧料を提供することにある。

本発明者は、上記課題を解決すべく鋭意検討した結果、６−アシル−２−Ｏ−α−Ｄ−グルコシル−Ｌ−アスコルビン酸と２−アミノ−２−メチル−１−プロパノールおよび／または２−アミノ−２−メチル−１，３−プロパンジオールを配合することにより、アスコルビン酸誘導体の経時での変色を低減させ、また、感触上のべたつきを軽減させることができることを見出し、本発明を完成させるに至った。
すなわち本発明は、成分（ａ）６−アシル−２−Ｏ−α−Ｄ−グルコシル−Ｌ−アスコルビン酸と成分（ｂ）２−アミノ−２−メチル−１−プロパノールおよび／または２−アミノ−２−メチル−１，３−プロパンジオールを配合することを特徴とする液状化粧料である。また成分（ａ）の配合量が１〜５質量％であり、成分（ｂ）の配合量が０．０５〜１質量％であることを特徴とする液状化粧料、更に成分（ａ）と成分（ｂ）の配合質量比が、４０：１〜１：１であることを特徴とする液状化粧料である。

本発明によれば、６−アシル−２−Ｏ−α−Ｄ−グルコシル−Ｌ−アスコルビン酸配合化粧料の経時での変色を低減させ、また、油分や水溶性高分子を多量に配合しない液状化粧料において、感触上のべたつきを軽減させることができる。

以下、本発明の構成について説明する。
本発明の一つの実施形態において、６−アシル−２−Ｏ−α−Ｄ−グルコシル−Ｌ−アスコルビン酸は、２−Ｏ−α−Ｄ−グルコシル−Ｌ−アスコルビン酸の６位にアシル基を有している下記一般式（１）：

（式中、Ｒは炭化水素基を示す。ｎは前記と同じ。）
で示される化合物である。
前記一般式（１）中のＲで示される炭化水素基は、直鎖、分岐又は環状の、飽和又は不飽和の炭化水素基であってよく、好ましくはアルキル基、アルケニル基、又はアルキニル基であり、より好ましくは直鎖のアルキル基である。前記炭化水素基の炭素数は、アシル基すなわち−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ基の炭素数として数えたときに、炭素数が３〜２４、４〜２０、８〜２０、１２〜１８であることが好ましく、１４〜１６であることが特に好ましい。

本発明の一つの実施形態において、６−アシル−２−Ｏ−α−Ｄ−グルコシル−Ｌ−アスコルビン酸は、不純物として未アシル化体の２−Ｏ−α−Ｄ−グルコシル−Ｌ−アスコルビン酸を含んでいてもよい。６−アシル−２−Ｏ−α−Ｄ−グルコシル−Ｌ−アスコルビン酸は９０モル％以上、９５モル％以上、９８モル％以上、９９モル％以上、９９．５モル％以上、９９．９モル％以上の純度であることが好ましい。不純物としての、未アシル化体である２−Ｏ−α−Ｄ−グルコシル−Ｌ−アスコルビン酸は１０モル％以下、５モル％以下、２モル％以下、１モル％以下、０．５モル％以下、０．１モル％以下であることが好ましく、実質的に含まないことが好ましい。

６−アシル−２−Ｏ−α−Ｄ−グルコシル−Ｌ−アスコルビン酸は、２−Ｏ−α−Ｄ−グルコシル−Ｌ−アスコルビン酸の６位にアシル基を置換させる方法によって製造することができ、６位にアシル基を置換させる方法としては、公知の方法によることができる。
６−アシル−２−Ｏ−α−Ｄ−グルコシル−Ｌ−アスコルビン酸の製造方法としては２−Ｏ−α−Ｄ−グルコシル−Ｌ−アスコルビン酸に有機酸、酸ハライド、酸無水物、酸エステルなどのアシル化剤を用いて化学反応させる方法が挙げられる。前記アシル化剤としては、炭素数が３〜２４、４〜２０、８〜２０、１２〜１８、好ましくは１４〜１６である飽和若しくは不飽和の脂肪酸又はその無水物が好ましく、例えば、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、パルミトレイン酸、ステアリン酸、オレイン酸及びリシノレイン酸並びにその無水物などが好ましい。

本発明の一実施形態では、６−アシル−２−Ｏ−α−Ｄ−グルコシル−Ｌ−アスコルビン酸は遊離酸又は塩のいずれであってよく、塩は無機又は有機陽イオンの塩であってよい。無機陽イオンは、ナトリウムイオン、カリウムイオンのような第一族元素の金属イオン；マグネシウムイオン、カルシウムイオンのような第二族元素の金属イオン；鉄イオン、銅イオンのような遷移金属イオン；及び亜鉛イオン、アルミニウムイオンなどのその他の金属イオンからなる群より選ばれる金属イオン又はその組み合わせであってよい。６−アシル−２−Ｏ−α−Ｄ−グルコシル−Ｌ−アスコルビン酸を塩とすることにより、ｐＨが中性となり、他の物質と混合したときに他の物質を分解しにくくすることができる。

本発明に用いられる成分（ａ）の６−アシル−２−Ｏ−α−Ｄ−グルコシル−Ｌ−アスコルビン酸は美白効果を目的として配合されるものである。

本発明に用いられる成分（ａ）の６−アシル−２−Ｏ−α−Ｄ−グルコシル−Ｌ−アスコルビン酸の配合量は、特に限定されるものではないが、０．０１〜１０質量％（以下％と略す）が好ましく、さらに好ましくは１〜５％である。この範囲にあると美白効果に優れ、良好な経時安定性が得られること
から好ましい。

本発明に用いられる成分（ｂ）の２−アミノ−２−メチル−１−プロパノールおよび／または２−アミノ−２−メチル−１，３−プロパンジオールは、成分（ａ）の部分中和または完全中和を目的とし配合するものであり、成分（ａ）を配合した化粧料のべたつきを軽減し、経時安定性を良好なものとするために本願において必須の成分である。成分（ｂ）の配合量は０．０１〜１０％が好ましく、さらに好ましくは０．０５〜１％である。この範囲にあると、べたつきが軽減され、良好な経時安定性が得られることから好ましい。

本発明に用いられる成分（ａ）の感触と安定性の観点から、成分（ａ）と成分（ｂ）の配合量の比が、４０：１〜１：１であることが好ましく、更に好ましくは２０：１〜１：１である。この範囲であれば、べたつきが抑制され、良好な経時安定性が得られることから好ましい。

本発明における液状化粧料とは、ブルックフィールド型回転粘度計による測定値で２５℃における粘度が１〜２０００ｍＰａ・ｓのものを指す。この範囲の粘度であると、本発明の効果が顕著に発揮され、べたつきのないみずみずしい使用感を得ることができる。

本発明において、化粧料の経時安定性の観点から、化粧料のｐＨが２５℃で５〜８であることが好ましい。

本発明の液状化粧料の剤型は、特に限定されるものではなく、水系、可溶化系、水中油系、油中水系のいずれの剤型においても、適用できる。中でも、本発明の効果を顕著に得られるのは、水系、可溶化系、水中油系の水性剤型である。

また、本発明の液状化粧料に各種油剤を配合することは可能であるが、本発明においては油剤の配合量が２％以下、好ましくは１％以下であると、本発明の効果が顕著に発揮され、べたつきのない液状化粧料が得られることから、好ましい。

また、本発明の液状化粧料に各種水溶性高分子を上記記載の粘度内において配合することは可能であるが、本発明においては水溶性高分子が０.０５％未満であると、本発明の効果が顕著に発揮され、べたつきのない液状化粧料が得られることから、好ましい。

本発明の液状化粧料には、上記必須成分の他に、成分（ｂ）以外の中和剤、油剤、界面活性剤、水溶性高分子、酸化防止剤、ｐＨ調整剤、香料、抗菌剤、防腐剤、美容成分等を、本発明の効果を損なわない範囲にて配合することができる。

本発明の液状化粧料の用途は、化粧水、美容液、ボディローション、乳液、パック、クレンジング料、メーキャップ化粧料、エアゾール等を例示することができ、その使用法は、手で使用する方法、不織布に含浸させて使用する方法等が挙げられる。

次に実施例を挙げて本発明を更に説明するが、本発明はこれによって何ら限定されるものではない。

実施例１：液状化粧料（化粧水）
（成分） （％）
１．ポリオキシエチレン（６０）硬化ヒマシ油 ０．３
２．セスキオレイン酸ソルビタン ０．１
３．テトラ２−エチルヘキサン酸ペンタエリスリット ０．６
４．エタノール １０．０
５．香料適量
６．精製水残量
７．クエン酸 ０．１
８．クエン酸ナトリウム ０．１
９．６−パルミトイル−２−Ｏ−α−Ｄ−グルコシル−Ｌ−アスコルビン酸 ２．５
１０．２−アミノ−２−メチル−１，３−プロパンジオール ０．６
１１．水酸化カリウム ０．０４
１２．エデト酸二ナトリウム ０．１
１３．グリセリン １０．０

（製造方法）
Ａ：成分（１）〜（５）を均一に溶解する。
Ｂ：成分（６）〜（１３）を均一に溶解する。
Ｃ：ＡをＢに添加し、化粧水を得た。

実施例１の液状化粧料は、２５℃でｐＨ７であり、美白効果が高く、経時安定性に優れたべたつきのない液状化粧料であった。なお、実施例１の化粧水の粘度は２５℃で１〜２０００ｍＰａ・ｓであった。

実施例２：液状化粧料（液状美容液）
（成分） （％）
１．モノオレイン酸ポリオキシエチレン（２０）ソルビタン １．０
２．セスキオレイン酸ソルビタン ０．５
３．トリオクタン酸グリセリル ０．５
４．ホホバ油 ０．５
５．スクワラン ０．５
６．精製水残量
７．エデト酸二ナトリウム ０．１
８．メチルパラベン ０．２
９．フェノキシエタノール ０．５
１０．グリセリン ５．０
１１．乳酸ナトリウム ０．５
１２．６−パルミトイル−２−Ｏ−α−Ｄ−グルコシル−Ｌ−アスコルビン酸 １．５
１３．２−アミノ−２−メチル−１−プロパノール ０．３
１４．キサンタンガム ０．０５
１５．精製水 １０．０
１６．エタノール ３．０
１７．香料適量

（製造方法）
Ａ：成分（１４）を７０℃に加熱した成分（１５）で膨潤する。
Ｂ：成分（１）〜（５）を７０℃で加熱溶解する。
Ｃ：成分（６）〜（１３）を７０℃で加熱溶解後、Ｂに添加し、乳化する。
Ｄ：Ｃを室温まで冷却後、成分（１６）、（１７）とＡを添加し、美容液を得た。

実施例２の液状化粧料は、２５℃でｐＨ６．５であり、美白効果が高く、経時安定性に優れたべたつきのない液状化粧料であった。なお、実施例２の液状化粧料の粘度は２５℃で１〜２０００ｍＰａ・ｓであった。

Claims (3)

1. 次の成分（ａ）、（ｂ）；
   （ａ）６−アシル−２−Ｏ−α−Ｄ−グルコシル−Ｌ−アスコルビン酸
   （ｂ）２−アミノ−２−メチル−１−プロパノールおよび／または２−アミノ−２−メチル−１，３−プロパンジオールを少なくとも含む液状化粧料。
2. 成分（ａ）の配合量が１〜５質量％であり、成分（ｂ）の配合量が０．０５〜１質量％であることを特徴とする請求項１記載の液状化粧料。
3. 成分（ａ）と成分（ｂ）の配合質量比が、４０：１〜１：１であることを特徴とする請求項１又は請求項２記載の液状化粧料。