JP2021161347A - リシノール酸エステル共重合体を含む潤滑油組成物 - Google Patents
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- Lubricants (AREA)
Abstract
Description
[1] 鉱油を含む潤滑油基油(A)と下記の(B1)〜(B3)を満たすリシノール酸エステル共重合体(B)とを含む潤滑油組成物であり、前記基油(A)と前記共重合体(B)との合計を100質量%とした場合、共重合体(B)を0.05質量%以上0.5質量%以下含む潤滑油組成物。
(B1)リシノール酸に由来する構成単位(a)、脂肪族ジカルボン酸に由来する構成単位(b)、および炭素原子数2〜10のジオールに由来する構成単位(c)を含む;
(B2)前記構成単位(a)、(b)および(c)の合計を100モル%としたとき、前記構成単位(a)の含量が50〜98モル%、前記構成単位(b)の含量が1〜25モル%、前記構成単位(c)の含量が1〜25モル%である;
(B3)極限粘度[IV]が0.01〜0.3dl/gの範囲にある。
[10] 前記[1]〜[8]のいずれかに記載の潤滑油組成物からなる作動油。
[11] 前記[1]〜[8]のいずれかに記載の潤滑油組成物からなるエンジン油。
[12] 前記[1]〜[8]のいずれかに記載の潤滑油組成物からなるグリース。
[13] 前記[1]〜[8]のいずれかに記載の潤滑油組成物からなる金属加工油。
本発明の潤滑油組成物は、基油(A)と、リシノール酸エステル共重合体(B)とを含む。以下に各構成成分につき詳述する。
本発明で用いる基油(A)は、下記要件(A1)を満たす。
前記基油(A)は、鉱油を含む。基油(A)は、ポリα−オレフィン、ジエステル類、ポリアルキレングリコール等の合成油、動植物油などをさらに含んでもよい。
前記ジエステル類としては、例えば、ポリオールエステル、ジオクチルフタレート、ジオクチルセバケートなどが挙げられる。
基油(A)としては、例えば、鉱油のみからなる物、または鉱油と合成油とのブレンド物を用いてもよい。
グループ(ii)またはグループ(iii)に属する鉱油の中でも40℃における動粘度が10〜50mm2/sのものが好ましい。
本発明に係るリシノール酸エステル共重合(B)〔以下、「共重合体(B)」と略記する場合がある。〕は、下記要件(B1)〜(B3)を満たす共重合体、ポリエステル共重合体である。
リシノール酸に由来する構成単位(a)、脂肪族ジカルボン酸に由来する構成単位(b)、および、炭素原子数2〜10のジオールに由来する構成単位(c)を含む。
本発明におけるリシノール酸に由来する構成単位(a)(以下、単に「構成単位(a)」と呼ぶ場合がある。)とは、リシノール酸(12−ヒドロキシ−cis−9−オクタデセン酸)もしくはリシノール酸誘導体由来の構成単位である。本発明では、共重合体(A)がこのような構成単位(a)を含むことにより、鉱油に対する溶解性が向上し、得られる潤滑油組成物が貯蔵安定性に優れ、また、高い摩擦係数低減性が期待できる。
脂肪族ジカルボン酸に由来する構成単位(b)(以下、単に「構成単位(b)」と呼ぶ場合がある。)は、脂肪族ジカルボン酸または脂肪族ジカルボン酸エステルに由来する。本発明にいう構成単位(b)は、具体的には、形式上、脂肪族ジカルボン酸に含まれる2つのカルボキシル基から−OHを除いてなる構造を有する構成単位である。
炭素原子数2〜10のジオールに由来する構成単位(c)(以下、単に「構成単位(c)」と呼ぶ場合がある。)は、具体的には、形式上、炭素原子数2〜10のジオールに含まれる2つの水酸基から−Hを除いてなる構造を有する構成単位である。構成単位(c)を導く、炭素原子数2〜10のジオールとしては、一種単独でも二種以上を組み合わせてもよく、具体的には以下の化合物が例示できる。
本発明で用いられる共重合体(B)は、上記の構成単位(a)〜(c)のみで構成されることが好ましいが、本発明の効果を阻害しない限り、上記の構成単位(a)〜(c)のいずれにも該当しない構成単位(以下、「その他の構成単位」)をさらに含んでもよい。
その他の構成単位としては、2,5-フランジカルボン酸などのフランジカルボン酸、1,4-シクロヘキサンジカルボン酸、1,3-シクロヘキサンジカルボン酸などの脂環族ジカルボン酸、テレフタル酸、イソフタル酸、2−メチルテレフタル酸、ナフタレンジカルボン酸などの芳香族ジカルボン酸、などの、上記脂肪族ジカルボン酸成分(b')に該当しない各種ジカルボン酸やカルボン酸エステルに由来する構成単位、炭素原子数11以上の脂肪族ジオールに由来する構成単位、芳香族ジオールに由来する構成単位、トリメチロールエタン、グリセリン等の3価以上の多価アルコール、ブタントリカルボン酸、トリメリット酸、などの3価以上の多価カルボン酸、4−ヒドロキシフタル酸などのオキシジカルボン酸等が例示される。
上記構成単位(a)、(b)および(c)の合計を100モル%としたとき、上記構成単位(a)の含量が50〜98モル%、好ましくは60〜98モル%、上記構成単位(b)の含量が1〜25モル%、好ましくは1〜20モル%、上記構成単位(c)の含量が1〜25モル%、好ましくは1〜20モル%である。
共重合体(B)の極限粘度[IV]が0.01〜0.3dl/gの範囲にある。前記極限粘度[IV]は、好ましくは0.05〜0.25dl/g、より好ましくは0.05〜0.2dl/gである。上記範囲にあることで共重合体の作業性に優れ、得られる組成物の剪断安定性ほか各種物性に優れる。
上記共重合体(B)は、上記の構成単位(a)、(b)および(c)を導く化合物、すなわち、上記単量体成分(a')、上記脂肪族ジカルボン酸成分(b')および上記ジオール成分(c')に対し、(a')が(c')の4倍以上となる仕込み量条件下でエステル重合反応を行うことで得られる。すなわち、上記セクション「リシノール酸に由来する構成単位(a)」で上述したリシノール酸もしくはリシノール酸誘導体と、上記「脂肪族ジカルボン酸に由来する構成単位(b)」で上述した脂肪族ジカルボン酸もしくは脂肪族ジカルボン酸エステルと、上記セクション「炭素原子数2〜10のジオールに由来する構成単位(c)」で上述した炭素原子数2〜10のジオールとを(a')が(c')の4倍以上となる仕込み量条件下で互いにエステル重合反応させることにより得られる。このエステル重合反応を、上記セクション「その他の構成単位」で上述した各種ジカルボン酸、カルボン酸エステル、炭素原子数11以上の脂肪族ジオール、芳香族ジオール、3価以上の多価アルコール、3価以上の多価カルボン酸、オキシジカルボン酸などの共存下で行うと、「その他の構成単位」をも含む共重合体(B)を得ることができる。
上記単量体成分(a')と、
ジカルボン酸成分(上記脂肪族ジカルボン酸成分(b')、および、上記セクション「その他の構成単位」で上述した各種ジカルボン酸)と、
ジオール(上記ジオール成分(c')、および、上記セクション「その他の構成単位」で上述した各種ジオール)と
を加圧下で昇温し、生成する縮合水を反応系外に除きながら低分子量の縮合物とした後、チタン化合物、ゲルマニウム化合物、アンチモン化合物などの重縮合触媒の存在下に反応系内を減圧してジオールを系外に留去する。これにより、高分子量のポリエステル樹脂を製造することができる。なお、この例では、上記単量体成分(a')とジカルボン酸成分とジオールとを反応させる場合について触れたが、上記「その他の単量体成分」として3価以上の多価アルコールおよび/または3価以上の多価カルボン酸が共存する場合にも同様に行うことができる。
上記単量体成分(a')と、
ジカルボン酸(上記脂肪族ジカルボン酸成分(b')、および、上記セクション「その他の構成単位」で上述した各種ジカルボン酸)のジアルキルエステルと、
ジオール(上記ジオール成分(c')、および、上記セクション「その他の構成単位」で上述した各種ジオール)と
を常圧で昇温し、生成するアルキルアルコールを反応系外に除きながら低分子量の縮合物とした後、チタン化合物、ゲルマニウム化合物、アンチモン化合物などの重縮合触媒の存在下に反応系内を減圧にしてジオールを系外に留去する。これにより、高分子量のポリエステル樹脂を製造することができる。なお、この例では、上記単量体成分(a')とジカルボン酸のジアルキルエステルとジオールとを反応させる場合について触れたが、上記「その他の単量体成分」として3価以上の多価アルコールおよび/または3価以上の多価カルボン酸が共存する場合にも同様に行うことができる。
また、本発明の潤滑油組成物は、上記基油(A)および共重合体(B)以外の他の成分(添加剤)が含まれていてもよい。他の成分としては、後述する材料のいずれか1以上が任意に挙げられる。
本発明の潤滑油組成物は、従来公知の方法で、任意に他の所望する成分とともに、基油(A)および重合体(B)を混合することにより調製することができる。
本発明に係る潤滑油組成物は、鉱油に対する良好な溶解性を有するリシノール酸エステル共重合体を含むとともに、摩擦係数低減性が良好であるため、各用途の潤滑油組成物として有用である。
<共重合体の組成>
共重合体の組成は、以下の手順で分析した。
1)日本電子(株)製ECA500型核磁気共鳴装置を用い、溶媒は重水素化クロロホルムを使用した。試料濃度を35mg/0.5mL、測定温度は50℃とした。
観測核は1H(500MHz)、シーケンスはシングルパルス、パルス幅は6.3μ秒(45°パルス)、繰り返し時間は8.5秒、積算回数は394回とし、テトラメチルシランの水素シグナルをケミカルシフトの基準値として測定した。各ピークは、常法によりアサインした。
2)得られた測定データを解析し、ポリエステルを構成するカルボン酸およびアルコール成分を同定し、それらの構成比率を求めた。
得られたポリエステルを、フェノールと1,1,2,2−テトラクロロエタンとの質量比1:1の混合溶媒に溶解させて溶液を調製した。得られた溶液の25℃における流下秒数を、ウベローデ粘度計を使用して測定し、下記式に当てはめて極限粘度を算出した。
[η]=ηSP/[C(1+KηSP)]
[η]:極限粘度(dl/g)
ηSP:比粘度
C:試料濃度(g/dl)
K:定数(試料濃度Cの異なるサンプル(3点以上)の比粘度ηSPを下記式に基づいて測定し、横軸に試料濃度C、縦軸にηSP/Cをプロットしたときのグラフの直線の傾き)
t:試料溶液の流下秒数(秒)
t0:溶媒の流下秒数(秒)
ηSP=(t−t0)/t0
実施例および比較例で得られた潤滑油組成物の各種物性は、以下のようにして測定した。
リシノール酸エステル共重合体と鉱油の混合比率を1/99となるように潤滑油組成物を100質量部調整した後、直後および1週間後の溶液の均一性、透明性を目視評価することにより行った。析出物、浮遊物、相分離が認められなかったものを合格とした。
「高速往復動摩擦試験機TE77」(Phoenix Tribology社製)を使用し、試験プレート(材質:SUJ−2、形状:長さ58mm×幅37mm×厚さ4mm)、及び試験ボール(材質:SUJ−2、形状:直径10mm)を用いて、振幅8mm、周波数5Hz、油温80℃、荷重範囲50Nの条件で10分間慣らし運転を行った後、振幅10mm、周波数5Hz、油温80℃、荷重300N、運転時間30分間の条件で摩擦係数を測定することによって摩擦低減効果を評価した。
エステル化反応槽へ12−ヒドロキシステアリン酸5.85kg(79.0質量部)、セバシン酸0.66kg(8.9質量部)、1,4−ブタンジオール0.88kg(11.8質量部)にテトラテトラエチルアンモニウムヒドロキシドの20wt%水溶液を2.9g(0.04質量部)加え、30分かけ常温から200℃まで昇温した。200℃へ到達した後、撹拌を開始し、そのまま200℃で5.0時間保持して、エステル化反応を行った。
エステル化反応終了後、重縮合反応槽へ移液し、200℃下、チタンテトラブトキシドを0.02kg(0.2質量部)加え、60分かけて温度を210℃まで昇温、圧力を1.0Torr以下まで減圧し、重縮合反応を4.0時間行った。重縮合反応を終了し、窒素流通して系内を常圧に戻した後、5.0分以内に反応槽からポリエステルを抜き出した。
エステル化反応槽へ12−ヒドロキシステアリン酸メチル6.71kg(88.2質量部)、セバシン酸0.24kg(3.2質量部)、1,4−ブタンジオール0.64kg(8.4質量部)にテトラテトラエチルアンモニウムヒドロキシドの20wt%水溶液を2.9g(0.04質量部)加え、30分かけ常温から200℃まで昇温した。200℃へ到達した後、撹拌を開始し、そのまま200℃で5.0時間保持して、エステル化反応を行った。
エステル化反応終了後、重縮合反応槽へ移液し、200℃下、チタンテトラブトキシドを0.02kg(0.2質量部)加え、60分かけて温度を210℃まで昇温、圧力を1.0Torr以下まで減圧し、重縮合反応を10.0時間行った。重縮合反応を終了し、窒素流通して系内を常圧に戻した後、5.0分以内に反応槽からポリエステルを抜き出した。
エステル化反応槽へ12−ヒドロキシステアリン酸メチル6.12kg(79.8質量部)、セバシン酸0.66kg(8.5質量部)、1,4−ブタンジオール0.88kg(11.4質量部)にテトラテトラエチルアンモニウムヒドロキシドの20wt%水溶液を2.9g(0.04質量部)加え、30分かけ常温から200℃まで昇温した。200℃へ到達した後、撹拌を開始し、そのまま200℃で5.0時間保持して、エステル化反応を行った。
エステル化反応終了後、重縮合反応槽へ移液し、200℃下、チタンテトラブトキシドを0.02kg(0.2質量部)加え、60分かけて温度を210℃まで昇温、圧力を1.0Torr以下まで減圧し、重縮合反応を5.0時間行った。重縮合反応を終了し、窒素流通して系内を常圧に戻した後、5.0分以内に反応槽からポリエステルを抜き出した。
エステル化反応槽へ12−ヒドロキシステアリン酸メチル6.12kg(79.9質量部)、セバシン酸0.66kg(8.6質量部)、1,4−ブタンジオール0.88kg(11.5質量部)にテトラテトラエチルアンモニウムヒドロキシドの20wt%水溶液を2.9g(0.04質量部)加え、30分かけ常温から200℃まで昇温した。200℃へ到達した後、撹拌を開始し、そのまま200℃で5.0時間保持して、エステル化反応を行った。
エステル化反応終了後、重縮合反応槽へ移液し、200℃下、60分かけて圧力を2.0Torr以下まで減圧し、窒素流通して系内を常圧に戻した後、5.0分以内に反応槽からポリエステルを抜き出した。
エステル化反応槽へリシノール酸メチル13.8kg(63.0質量部)、セバシン酸4.5kg(20.4質量部)、1,4−ブタンジオール3.4kg(15.5質量部)にテトラテトラエチルアンモニウムヒドロキシドの20wt%水溶液を8.1g(0.04質量部)加え、30分かけ常温から200℃まで昇温した。200℃へ到達した後、撹拌を開始し、そのまま200℃で5.0時間保持して、エステル化反応を行った。
エステル化反応終了後、重縮合反応槽へ移液し、200℃下、チタンテトラブトキシドを0.26kg(1.2質量部)加え、60分かけて圧力を6.6Torrまで減圧し、重縮合反応を9.0時間行った。重縮合反応を終了し、窒素流通して系内を常圧に戻した後、10分以内に反応槽からポリエステルを抜き出した。
エステル化反応槽へ12−ヒドロキシステアリン酸13.8kg(63.0質量部)、セバシン酸4.5kg(20.4質量部)、1,4−ブタンジオール3.4kg(15.5質量部)にテトラテトラエチルアンモニウムヒドロキシドの20wt%水溶液を8.1g(0.04質量部)加え、30分かけ常温から200℃まで昇温した。200℃へ到達した後、撹拌を開始し、そのまま200℃で5.0時間保持して、エステル化反応を行った。
エステル化反応終了後、重縮合反応槽へ移液し、200℃下、チタンテトラブトキシドを0.26kg(1.2質量部)加え、60分かけて圧力を6.6Torrまで減圧し、重縮合反応を4.0時間行った。重縮合反応を終了し、窒素流通して系内を常圧に戻した後、10分以内に反応槽からポリエステルを抜き出した。
エステル化反応槽へ12−ヒドロキシステアリン酸4.63kg(60.9質量部)、セバシン酸1.56kg(20.5質量部)、1,4−ブタンジオール1.39kg(18.3質量部)にテトラテトラエチルアンモニウムヒドロキシドの20wt%水溶液を2.9g(0.04質量部)加え、30分かけ常温から200℃まで昇温した。200℃へ到達した後、撹拌を開始し、そのまま200℃で5.0時間保持して、エステル化反応を行った。
エステル化反応終了後、重縮合反応槽へ移液し、200℃下、チタンテトラブトキシドを0.02kg(0.2質量部)加え、60分かけて温度を210℃まで昇温、圧力を1.0Torr以下まで減圧し、重縮合反応を3.0時間行った。重縮合反応を終了し、窒素流通して系内を常圧に戻した後、5.0分以内に反応槽からポリエステルを抜き出した。
上記の重合例で得られたリシノール酸エステル共重合体を、APIグループ(iii)基油(「Yubase−4」、SK Lubricants社製、100℃における動粘度:4.21mm2/s、粘度指数:123)に1.0質量パーセント添加し、潤滑油組成物を調製した。評価結果を表3に示す。
Claims (13)
- 鉱油を含む潤滑油基油(A)と下記の(B1)〜(B3)を満たすリシノール酸エステル共重合体(B)とを含む潤滑油組成物であり、前記基油(A)と前記共重合体(B)との合計を100質量%とした場合、共重合体(B)を0.05質量%以上0.5質量%以下含む潤滑油組成物。
(B1)リシノール酸に由来する構成単位(a)、脂肪族ジカルボン酸に由来する構成単位(b)、および炭素原子数2〜10のジオールに由来する構成単位(c)を含む;
(B2)前記構成単位(a)、(b)および(c)の合計を100モル%としたとき、前記構成単位(a)の含量が50〜98モル%、前記構成単位(b)の含量が1〜25モル%、前記構成単位(c)の含量が1〜25モル%である;
(B3)極限粘度[IV]が0.01〜0.3dl/gの範囲にある。 - 前記要件(B2)において、前記構成単位(b)と前記構成単位(c)とのモル比〔(b)/(c)〕が0.9〜1.1である、請求項1に記載の潤滑油組成物。
- 前記要件(B2)において、前記構成単位(a)が60〜98モル%である、請求項1または2に記載の潤滑油組成物。
- 前記要件(B3)において、極限粘度[IV]が0.05〜0.25dl/gの範囲にある、請求項1〜3のいずれか1項に記載の潤滑油組成物。
- 清浄剤、分散剤、酸化防止剤、増粘剤、摩耗防止剤、極圧剤、摩擦調整剤、色安定剤、防錆剤、金属不活化剤、流動点降下剤、および消泡剤からなる群から選ばれる少なくとも1種の添加剤(C)をさらに含む請求項1〜4のいずれか1項に記載の潤滑油組成物。
- 脂肪族ジカルボン酸に由来する構成単位(b)が、セバシン酸に由来する構成単位である、請求項1〜5のいずれか1項に記載の潤滑油組成物。
- 炭素原子数2〜10のジオールに由来する構成単位(c)が、1,4−ブタンジオールに由来する構成単位である、請求項1〜6のいずれか1項に記載の潤滑油組成物。
- リシノール酸に由来する構成単位(a)が、12-ヒドロキシステアリン酸またはそのエステル化合物に由来する構成単位である、請求項1〜7のいずれか1項に記載の潤滑油組成物。
- 前記請求項1〜8のいずれか1項に記載の潤滑油組成物からなるギヤー油。
- 前記請求項1〜8のいずれか1項に記載の潤滑油組成物からなる作動油。
- 前記請求項1〜8のいずれか1項に記載の潤滑油組成物からなるエンジン油。
- 前記請求項1〜8のいずれか1項に記載の潤滑油組成物からなるグリース。
- 前記請求項1〜8のいずれか1項に記載の潤滑油組成物からなる金属加工油。
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