JP2021143222A - エチレン・α−オレフィン・非共役ポリエン共重合体組成物およびその用途 - Google Patents
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Abstract
Description
エチレン・α−オレフィン・非共役ポリエン共重合体(S)(以下「共重合体(S)」ともいう)は、エチレン(A)由来の構成単位と、炭素数3〜20のα−オレフィン(B)由来の構造単位と、非共役ポリエン(C)由来の構成単位とを有する。前記非共役ポリエン(C)は、式(I)および(II)から選ばれる少なくとも1種の部分構造を合計で分子中に2つ以上含む。
共重合体(S)は、式(I)および(II)から選ばれる部分構造を分子中に1つのみ含む非共役ポリエン(D)由来の構成単位をさらに有することができる。
共重合体(S)は、少なくとも1種の非共役ポリエン(D)に由来する構成単位を含むことができ、2種以上の非共役ポリエン(D)に由来する構成単位を含んでいてもよい。
共重合体(S)中のエチレン(A)、α−オレフィン(B)、非共役ポリエン(C)、および非共役ポリエン(D)由来の構成単位の含有割合は、13C−NMRにより求めることができる。
K6300(1994)に準じて測定する。
共重合体(S)の135℃デカリン中で測定した極限粘度[η]は、好ましくは0.1〜5dL/g、より好ましくは0.5〜5.0dL/g、さらに好ましくは0.9〜4.0dL/gである。[η]が上記範囲にある共重合体(S)は、成形加工性に優れる傾向にある。
[η]=lim(ηsp/C) (C→0)
本発明に係るエチレン・α−オレフィン・非共役ポリエン共重合体(S)は、エチレン(A)、炭素数3〜20のα−オレフィン(B)、非共役ポリエン(C)、および必要に応じて非共役ポリエン(D)を含むモノマーを共重合して得られる。共重合体(S)は、どのような製法で調製されてもよいが、メタロセン化合物の存在下に前記モノマーを共重合して得られたものであることが好ましく、メタロセン化合物を含む触媒系の存在下に前記モノマーを共重合して得られたものであることがより好ましい。共重合体(S)は、具体的には、例えば、国際公開第2015/122495号記載のメタロセン触媒に記載の方法を採用することにより製造することができる。
本発明の共重合体組成物に含まれる成分の一つであるカーボンブラック(L)は、ゴム組成物に配合される公知のゴム補強剤の一種であり通常、カーボンブラックと呼称されている無機物である。
本発明に係わるカーボンブラック(L)としては、具体的には、旭#55G、旭#60G、旭#60UG(以上、旭カーボン(株)製)、シースト(V、SO、116、3、6、9、SP、TA等)のカーボンブラック(東海カーボン(株)製)、これらカーボンブラックをシランカップリング剤等で表面処理したものである。
本発明の共重合体組成物に含まれる成分の一つである脂肪酸アミド(M)は、高級脂肪酸のアミドであり、具体的には、ステアロアミド、オキシステアロアミド、オレイルアミド、エルカ酸アミド、ラウリルアミド、パルミチチルアミド、ベヘンアミド、メチロールアミド等の高級脂肪酸のモノアミド類;メチレン・ビス・ステアロアミド、エチレン・ビス・ステアロアミド、エチレン・ビス・オレイルアミド、エチレン・ビス・ラウリルアミド等の高級脂肪酸のジアミド類;ステアリルオレイルアミド、N-ステアリルエルクアミド、N-オレイルパルミトアミド等の高級脂肪酸の複合型アミド類;プラストロジンTM(藤沢薬品工業(株)製)、プラストロジンSTM(藤沢薬品工業(株)製)等の商品名で市販されている特殊脂肪酸などが挙げられる。
本発明の共重合体組成物に含まれる成分の一つであるオニウム塩は、塩化ジアルキル(14〜18)ジメチルアンモニウムであり、具体的には、例えば、第4級アンモニウム塩、第4級ホスホニウム塩、オキソニウム塩、スルホニウム塩、環状アミン、1官能性アミン化合物などがあげられ、これらの中でも第4級アンモニウム塩、第4級ホスホニウム塩が好ましい。
前記第4級アンモニウム塩としては特に限定されず、例えば、塩化ジアルキル(炭素数14〜18)ジメチルアンモニウム、1,8−ジアザビシクロ[5,4,0]−7−ウンデセニウム塩、8−メチル−1,8−ジアザビシクロ[5,4,0]−7−ウンデセニウムクロリド、8−メチル−1,8−ジアザビシクロ[5,4,0]−7−ウンデセニウムアイオダイド、8−メチル−1,8−ジアザビシクロ[5,4,0]−7−ウンデセニウムハイドロキサイド、8−メチル−1,8−ジアザビシクロ[5,4,0]−7−ウンデセニウムメチルスルフェート、8−エチル−1,8−ジアザビシクロ[5,4,0]−7−ウンデセニウムブロミド、8−プロピル−1,8−ジアザビシクロ[5,4,0]−7−ウンデセニウムブロミド、8−ドデシル−1,8−ジアザビシクロ[5,4,0]−7−ウンデセニウムクロリド、8−ドデシル−1,8−ジアザビシクロ[5,4,0]−7−ウンデセニウムハイドロキサイド、8−エイコシル−1,8−ジアザビシクロ[5,4,0]−7−ウンデセニウムクロリド、8−テトラコシル−1,8−ジアザビシクロ[5,4,0]−7−ウンデセニウムクロリド、8−ベンジル−1,8−ジアザビシクロ[5,4,0]−7−ウンデセニウムクロリド(以下、DBU−Bとする)、8−ベンジル−1,8−ジアザビシクロ[5,4,0]−7−ウンデセニウムハイドロキサイド、8−フェネチル−1,8−ジアザビシクロ[5,4,0]−7−ウンデセニウムクロリド、8−(3−フェニルプロピル)−1,8−ジアザビシクロ[5,4,0]−7−ウンデセニウムクロリドなどがあげられる。これらの中でも、塩化ジアルキル(C14−18)ジメチルアンモニウムが好ましい。
本発明に係るオニウム塩としては、市販品を用いてもよく、例えば、「リポカード2HTフレーク」(ライオン・スペシャリティ・ケミカルズ株式会社製、塩化ジアルキル(炭素数 14−18)ジメチルアンモニウム、本発明において「リポカード2HTF」とも記す)を用いることができる。
本発明の共重合体組成物は、上記共重合体(S)、当該共重合体(S)100質量部に対して上記カーボンブラック(L)を10〜300質量部、好ましくは30〜200質量部、より好ましくは50〜180質量部、上記脂肪酸アミド(M)を0.1〜10質量部、好ましくは0.2〜8質量部、より好ましくは0.5〜6質量部、および上記オニウム塩(N)を0.1〜80質量部、好ましくは0.2〜70質量部、より好ましくは0.3〜50質量部の範囲で含む。
本発明に係る共重合体組成物に含まれる成分の一つである結晶性オレフィン重合体〔以下、「重合体(G)」と呼称する場合がある。〕は、炭素数2〜20のα−オレフィンの単独重合体又は共重合体で結晶性の重合体である。
本発明において結晶性の重合体とは融点を有する重合体である。
これら結晶性オレフィン重合体(G)は、単独でもあるいは2種以上を組み合わせて用いることができる。
エチレン系重合体は、通常、メルトフローレート(MFR)が0.1〜100g/10分であることが好ましく、更に好ましくは0.5〜80g/10分である。
本発明の共重合体組成物が上記結晶性オレフィン重合体(G)を上記範囲で含むと、更に加工性、成型性が改良され、得られる成形体の機械物性の向上が図れる。
架橋剤としては、有機過酸化物、フェノール樹脂、硫黄系化合物、ヒドロシリコーン系化合物、アミノ樹脂、キノンまたはその誘導体、アミン系化合物、アゾ系化合物、エポキシ系化合物、イソシアネート系化合物等の、ゴムを架橋する際に一般に使用される架橋剤が挙げられる。これらのうちでは、有機過酸化物、硫黄系化合物(以下「加硫剤」ともいう)が好適である。
加硫促進剤としては、例えば、N−シクロヘキシル−2−ベンゾチアゾールスルフェンアミド、N−オキシジエチレン−2−ベンゾチアゾールスルフェンアミド、N,N'−ジイソプロピル−2−ベンゾチアゾールスルフェンアミド、2−メルカプトベンゾチアゾール(例えば、サンセラーM(商品名;三新化学工業社製))、2−(4−モルホリノジチオ)ペンゾチアゾール(例えば、ノクセラーMDB−P(商品名;大内新興化学工業社製))、2−(2,4−ジニトロフェニル)メルカプトベンゾチアゾール、2−(2,6−ジエチル−4−モルフォリノチオ)ベンゾチアゾールおよびジベンゾチアジルジスルフィド(例えば、サンセラーDM(商品名;三新化学工業社製))などのチアゾール系加硫促進剤;ジフェニルグアニジン、トリフェニルグアニジンおよびジオルソトリルグアニジンなどのグアニジン系加硫促進剤;アセトアルデヒド・アニリン縮合物およびブチルアルデヒド・アニリン縮合物などのアルデヒドアミン系加硫促進剤;2−メルカプトイミダゾリンなどのイミダゾリン系加硫促進剤;テトラメチルチウラムモノスルフィド(例えば、サンセラーTS(商品名;三新化学工業社製))、テトラメチルチウラムジスルフィド(例えば、サンセラーTT(商品名;三新化学工業社製))、テトラエチルチウラムジスルフィド(例えば、サンセラーTET(商品名;三新化学工業社製))、テトラブチルチウラムジスルフィド(例えば、サンセラーTBT(商品名;三新化学工業社製))およびジペンタメチレンチウラムテトラスルフィド(例えば、サンセラーTRA(商品名;三新化学工業社製))などのチウラム系加硫促進剤;ジメチルジチオカルバミン酸亜鉛、ジエチルジチオカルバミン酸亜鉛、ジブチルジチオカルバミン酸亜鉛(例えば、サンセラーPZ、サンセラーBZおよびサンセラーEZ(商品名;三新化学工業社製))およびジエチルジチオカルバミン酸テルルなどのジチオ酸塩系加硫促進剤;エチレンチオ尿素(例えば、サンセラーBUR(商品名;三新化学工業社製)、サンセラー22−C(商品名;三新化学工業社製))、N,N'−ジエチルチオ尿素およびN,N'−ジブチルチオ尿素などのチオウレア系加硫促進剤;ジブチルキサトゲン酸亜鉛などのザンテート系加硫促進剤が挙げられる。
加硫助剤を用いる場合、エチレン系共重合体組成物中の加硫助剤の配合量は、共重合体(S)100質量部に対して、通常1〜20質量部である。
本発明に係る軟化剤の具体例としては、プロセスオイル、潤滑油、パラフィン油、流動パラフィン、石油アスファルト、ワセリン、液状エチレン・プロピレン共重合体、液状エチレン・1−ブテン共重合体等の石油系軟化剤;コールタール等のコールタール系軟化剤;ヒマシ油、アマニ油、ナタネ油、大豆油、ヤシ油等の脂肪油系軟化剤;蜜ロウ、カルナウバロウ等のロウ類;リシノール酸、パルミチン酸、ステアリン酸、ステアリン酸バリウム、ステアリン酸カルシウム等の脂肪酸またはその塩;ナフテン酸、パイン油、ロジンまたはその誘導体;テルペン樹脂、石油樹脂、クマロンインデン樹脂等の合成高分子物質;ジオクチルフタレート、ジオクチルアジペート等のエステル系軟化剤;その他、マイクロクリスタリンワックス、液状ポリブタジエン、変性液状ポリブタジエン、炭化水素系合成潤滑油、トール油、サブ(ファクチス)などが挙げられ、石油系軟化剤が好ましく、液状エチレン・プロピレン共重合体、液状エチレン・1−ブテン共重合体、プロセスオイルが特に好ましい。
これら軟化剤は一種だけではなく、二種以上用いてもよい。
共重合体組成物中の軟化剤の配合量は、共重合体(S)100質量部に対して、一般に2〜100質量部、好ましくは10〜100質量部である。
本発明に係る無機充填剤の具体例としては、軽質炭酸カルシウム、重質炭酸カルシウム、タルク、クレーなどの1種類または2種類以上が使用され、これらのうちでは、「ホワイトンSB」(商品名;白石カルシウム株式会社)等の重質炭酸カルシウムが好ましい。
共重合体組成物が、無機充填剤を含有する場合には、無機充填剤の配合量は、共重合体(S)100質量部に対して、通常は2〜50質量部、好ましくは5〜50質量部である。配合量が上記範囲内であると、共重合体組成物の混練加工性が優れている。
本発明に係る共重合体組成物に、老化防止剤(安定剤)を配合することにより、これから形成される成形体の寿命を長くすることができる。このような老化防止剤として、従来公知の老化防止剤、例えば、アミン系老化防止剤、フェノール系老化防止剤、イオウ系老化防止剤などがある。
本発明に係る加工助剤としては、一般に加工助剤としてゴムに配合されるものを広く用いることができる。
加工助剤の具体例としては、リシノール酸、ステアリン酸、パルミチン酸、ラウリン酸、ステアリン酸バリウム、ステアリン酸亜鉛、ステアリン酸カルシウム、エステル類などが挙げられる。これらのうち、ステアリン酸が好ましい。
加工助剤の配合量は、共重合体組成物に含まれる共重合体(S)100質量部に対して、通常は10質量部以下、好ましくは8.0質量部以下である。
活性剤の具体例としては、ジ−n−ブチルアミン、ジシクロヘキシルアミン、モノエラノールアミン等のアミン類;ジエチレングリコール、ポリエチレングリコール、レシチン、トリアリルートメリレート、脂肪族カルボン酸または芳香族カルボン酸の亜鉛化合物等の活性剤;過酸化亜鉛調整物;クタデシルトリメチルアンモニウムブロミド、合成ハイドロタルサイト、特殊四級アンモニウム化合物などが挙げられる。
活性剤を含有する場合は、その配合量は、共重合体(S)100質量部に対して、通常は0.2〜10質量部、好ましくは0.3〜5質量部である。
吸湿剤の具体例としては、酸化カルシウム、シリカゲル、硫酸ナトリウム、モレキュラーシーブ、ゼオライト、ホワイトカーボンなどが挙げられる。
吸湿剤を含有する場合は、その配合量は、共重合体(S)100質量部に対して、通常は0.5〜15質量部、好ましくは1.0〜12質量部である。
本発明の共重合体組成物の架橋物は、上記本発明の共重合体組成物を架橋してなる。
本発明の共重合体組成物を架橋するには、上記共重合体組成物に有機ペルオキシド等の架橋剤を配合した後、架橋される。
本発明の共重合体組成物を架橋する方法として、上記共重合体組成物と上記有機ペルオキシド等を混合した後、従来公知の混練装置、例えば開放型のミキシングロール、非開放型のバンバリーミキサー、押出機、ニーダー、連続ミキサー等が用いられる。これらのうちでは、非開放型の混練装置が好ましく、混練は、窒素ガス、炭酸ガス等の不活性ガスの雰囲気下で行うことが好ましい。
本発明の共重合体組成物は、一般に使用される成型法例えば、射出成型法、押出成型法、中空成型法、圧縮成型法等により成形される。用途としては自動車部品(ウェザーストリップ、天井材、内装シート、バンパーモール、サイドモール、エアスポイラー、エアダクトホース、カップホルダー、サイドブレーキグリップ、シフトノブカバー、シート調整ツマミ、フラッパードアシール、ワイヤーハーネスグロメット、ラックアンドピニオンブーツ、サスペンションカバーブーツ、ガラスガイド、インナーベルトラインシール、ルーフガイド 、トランクリッドシール、モールデッドクォーターウィンドガスケット、コーナーモールディング、グラスエンキャプシュレーション、フードシール、グラスランチャンネル、セカンダリーシール、クリーンサイドダクト、各種パッキン類など)、土木・建材部品(止水材、目地材、建築用窓枠など)、スポーツ用品(ゴルフクラブ、テニスラケットのグリップ類など)、工業用部品(ホースチューブ、ガスケット等)、家電部品(ホース、パッキン類など)、医療用機器部品、電線、雑貨などの広汎な分野での資材として使用される。
実施例および比較例で用いたエチレン・α−オレフィン・非共役ポリエン共重合体(S)を以下に示す。
[製造例1]エチレン・α−オレフィン・ビニルノルボルネン共重合体(S‐1)の製造
連続重合装置を用いて、以下のようにしてエチレン・プロピレン・5−ビニル−2−ノルボルネン(VNB)共重合体(S−1)の製造を行った。
日本ユニカー社製 商品名;DND2450 MFR=1.30g/10分、密度=0.920g/cm3.
(ムーニー粘度(ML(1+4)100℃))
100℃におけるムーニー粘度(ML(1+4)100℃)は、JIS K6300に準拠して、ムーニー粘度計((株)島津製作所製SMV202型)を用いて、100℃の条件下で測定した。
実施例および比較例における共重合体組成物(架橋前)を用いて、測定装置:MDR2000P(ALPHA TECHNOLOGIES 社製)により、温度170℃および時間20分の測定条件下で、加硫速度(TC90)を以下のとおり測定した。
サンプルを測定装置にセットし、一定温度および一定のせん断速度の条件下で得られるトルク変化を測定し、加硫曲線を得た。この加硫曲線からトルクの最小値S'Minおよび最大値S'Maxを求め、測定開始時を基準としてトルクが(S'Max−S'Min)×0.9となるまでの時間を加硫速度(TC90;分)とした。
(引張破断点応力、引張破断点伸び)
シートの引張破断点応力、引張破断点伸びを以下の方法で測定した。
シートを打抜いてJIS K 6251(1993年)に記載されている3号形ダンベル試験片を調製し、この試験片を用いてJIS K6251第3項に規定される方法に従い、測定温度25℃、引張速度500mm/分の条件で引張り試験を行い、100%伸張時のモジュラス(M100)、引張破断点応力(TB)および引張破断点伸び(EB)を測定した。
JIS K 6253に従い、シートの硬度(タイプAデュロメータ、HA)の測定は、平滑な表面をもっている2mmのシート状ゴム成形品6枚を用いて、平らな部分を積み重ねて厚み約12mmとして行った。
1.直径10cm×高さ10cmの円筒状のステンレス製容器に折りたたんだ厚さ2mmシートに、商品名:NISSANエンジンオイルSN ストロングセーブ・X−OW20を1.8g添加。
2.蓋を閉めて、130℃オーブンで加熱。
3.24時間後、オイル透過の有無、シート表面のオイル付着の様子を確認し、以下の評点で評価した。
評点4:オイル透過なし。
評点3:オイル透過あり。;目視確認不可;触ると手にオイル付着。
評点2:オイル透過あり。;目視確認可能;オイル付着あり。
評点1:オイル透過あり。;目視確認可能;滴が見える。
厚さ2mmの架橋シート(縦20mm×横20mm)を、150℃の商品名:NISSANエンジンオイルSN ストロングセーブ・X−OW20に72時間浸漬した前後の体積から体積変化率(ΔV)を、また浸漬した前後の重量から重量変化率(ΔW)を算出した。
ΔV=(V2−V1)/V1×100 V1=試験前体積(cm3)、V2=試験後体積(cm3)
ΔW=(W2−W1)/W1×100 W1=試験前重量(g)、W2=試験後重量(g)
シートを、JIS K 6257に従い、180℃で168h保持する熱老化試験を行った。熱老化試験後のシートの硬度、引張破断点応力、引張破断点伸びを、前記[硬度(Durometer−A)]の項目、前記[モジュラス、引張破断点応力、引張破断点伸び]の項目と同様の方法で測定した。
MIXTRON BB MIXER(神戸製鋼所社製、BB−4型、容積2.95L、ローター4WH)を用いて、製造例1で得られた共重合体(S−1)〔共重合体(S−1)100質量に対して、液状エチレン・プロピレン共重合体(100℃動粘度:2000mm2/s)を15質量部含有〕115質量部に対して、上記高圧法低密度ポリエチレン(DND2450)を20質量部、架橋助剤として活性亜鉛華(商品名 メタZ102 井上石灰工業社製)を5質量部、加工助剤としてステアリン酸を2質量部、老化防止剤としてフェノール系酸化防止剤(商品名:イルガノックス1010 BASFジャパン株式会社を1質量部、老化防止剤として2−メルカプトベンゾイミダゾール(商品名 サンダントMB 三新化学工業社製)を2質量部、滑剤として脂肪酸アミド(商品名 ストラクトールWB16:カルシウム石鹸&飽和脂肪酸アミド混合物 エスアンドエスジャパン社製)を2質量部、カーボンブラック(商品名 Asahi#60UG 旭カーボン社製)を138質量部、軟化剤としてパラフィン系プロセスオイル(商品名 ダイアナプロセスオイルPW−380 出光興産社製)を77質量部、およびオニウム塩(N)として、塩化ジアルキル(炭素数 14〜18)ジメチルアンモニウム(商品名 リポカード 2HTフレーク ライオン・スペシャリティ・ケミカルズ社製)を2質量部配合した後混練し、配合物1を得た。
配合物1のムーニー粘度ML(1+4)100℃を、ムーニー粘度計(島津製作所社製SMV202型)を用いて、JIS K6300(1994)に準じて測定した。
配合物2に対して、プレス成形機を用いて170℃で10分間プレス処理を行って、厚さ2mm架橋シートを作製した。得られた架橋シートについて、上記記載の方法で物性を評価した。
評価結果を表1に示す。
実施例1で用いた塩化ジアルキル(炭素数 14〜18)ジメチルアンモニウムの配合量を5質量部に替える以外は実施例1と同様に行い架橋シートを得、上記記載の方法で物性を評価した。
評価結果を表1に示す。
実施例1で用いた塩化ジアルキル(炭素数 14〜18)ジメチルアンモニウムを配合せずに実施例1と同様に行い架橋シートを得、上記記載の方法で物性を評価した。
評価結果を表1に示す。
Claims (6)
- エチレンと炭素数3以上のα−オレフィンと非共役ポリエンとを構成単位として含む、エチレン・α−オレフィン・非共役ポリエン共重合体(S)、当該エチレン・α−オレフィン・非共役ポリエン共重合体(S)100質量部に対して、カーボンブラック(L)を10〜300質量部、脂肪酸アミド(M)を0.1〜10質量部およびオニウム塩(N)を0.1〜80質量部の範囲で含むことを特徴とするエチレン・α−オレフィン・非共役ポリエン共重合体組成物。
- 前記エチレン・α−オレフィン・非共役ポリエン共重合体(S)が、下記(i)〜(vi)の要件を満たすエチレン・α−オレフィン・非共役ポリエン共重合体(S)であることを特徴とする、請求項1に記載のエチレン・α−オレフィン・非共役ポリエン共重合体組成物。
(i)モル比(エチレン(A)由来の構成単位/炭素数3〜20のα−オレフィン(B)由来の構成単位)が、40/60〜99.9/0.1である。
(ii)非共役ポリエン(C)由来の構成単位の含有割合が0.07〜10質量%の範囲にある。
(iii)125℃におけるムーニー粘度ML(1+4)が、5〜100の範囲にある。
(iv)135℃デカリン中で測定した極限粘度[η]が0.1〜5dL/gの範囲にある。 - 炭素数3以上のα−オレフィンがプロピレンである、請求項1または2に記載のエチレン・α−オレフィン・非共役ポリエン共重合体組成物。
- エチレン・α−オレフィン・非共役ポリエン共重合体組成物がさらに結晶性オレフィン重合体(G)を5〜30質量部の範囲で含む請求項1〜3のいずれか1項に記載のエチレン・α−オレフィン・非共役ポリエン共重合体組成物。
- 請求項1〜4のいずれか1項に記載のエチレン・α−オレフィン・非共役ポリエン共重合体組成物から形成された架橋成形体。
- 請求項5に記載の架橋成形体を有するクリーンサイドダクト。
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