JP2021126606A - 1,4−アンヒドロエリスリトール水素化分解触媒、及び前記触媒を使用した1,3−ブタンジオールの製造方法 - Google Patents
1,4−アンヒドロエリスリトール水素化分解触媒、及び前記触媒を使用した1,3−ブタンジオールの製造方法 Download PDFInfo
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Abstract
Description
本発明の他の目的は、前記触媒を使用して、1,4−アンヒドロエリスリトールから1,3−ブタンジオールを、ワンポットにて、効率よく製造する方法を提供することにある。
本発明の他の目的は、1,2,3−ブタントリオールを水素化分解して1,3−ブタンジオールを生成する反応を、効率よく進行させる作用を有する触媒を提供することにある。
本発明の他の目的は、前記触媒を使用して、1,2,3−ブタントリオールから1,3−ブタンジオールを、効率よく製造する方法を提供することにある。
また、本開示の触媒によれば、1,2,3−ブタントリオールから1,3−ブタンジオールを、効率よく製造することができる。
そして、本開示の触媒を利用すれば、従来は原油を出発原料として合成していた1,3−ブタンジオールを製造していたのに代えて、植物由来資源(例えば、糖類やグリセロール等)を発酵させて得られるエリスリトールを、さらに脱水することで得られる1,4−アンヒドロエリスリトールを出発原料として製造できるので、カーボンニュートラルである。更に、本開示の触媒は、金属触媒がシリカ又はチタニアに担持された構成を有する不均一系触媒であるため、反応系から容易に分離回収することができ、回収された触媒は容易に再生することができる。そのため、コスト面で有利である。
本開示の触媒は、白金と酸化タングステンが、シリカ及びチタニアから選択される担体に担持され、担持された酸化タングステンと白金の重量比(金属元素換算;前者/後者)が0.1以上、1.0未満である。本開示の触媒は1,4−アンヒドロエリスリトールを水素化分解する反応を促進する効果を有する。
本開示に係る1,3−ブタンジオールの製造方法は、上記触媒の存在下、1,4−アンヒドロエリスリトール(若しくは、1,2,3−ブタントリオール)を水素化分解して1,3−ブタンジオールを得る方法である。
(触媒の調製)
担体としてシリカ(商品名「G−6」、700℃で1時間焼成、平均細孔径:10nm、比表面積300m2/g、富士シリシア化学(株)製)を、Pt(NH3)4(NO3)2水溶液に浸漬し、その後、110℃で12時間乾燥させた。これにより、シリカに白金が担持したPt/SiO2を得た。
予め、ガラス製内缶のあるSUS製190mLオートクレーブに水4gと共に触媒(1)0.2gを仕込み、1MPa水素で3回水素置換を行った。その後、200℃、水素圧8MPaで1時間還元処理を行った。
還元処理後の触媒(1)を室温まで冷却し、オートクレーブ内を減圧してから、オートクレーブに1,4−アンヒドロエリスリトール(純度98%、東京化学工業(株)製試薬)0.5gをすばやく加え、その後、オートクレーブ内温度を140℃まで上昇させてから、すばやく、初期水素圧が8MPaになるように水素を張り込み、250rpmにて撹拌しながら、4時間反応を行った。
(1,4−アンヒドロエリスリトールの水素化分解)の反応時間を表1に記載の通りに変更した以外は実施例1と同様に行った。結果を下記表1と図1に示す。
触媒(1)に代えて、実施例2の反応後、窒素雰囲気下で、反応液から、デカンテーションにより液相を除去し、残渣を水洗し、乾燥させて得られたReuse1を使用した以外は実施例2と同様に行った。結果を表2に示す。
触媒(1)に代えて、実施例8の反応後、窒素雰囲気下で、反応液から、デカンテーションにより液相を除去し、残渣を水洗し、乾燥させて得られたReuse 2を使用した以外は実施例2と同様に行った。結果を表2に示す。
触媒(1)に代えて、実施例9の反応後、窒素雰囲気下で、反応液から、デカンテーションにより液相を除去し、残渣を水洗し、乾燥させて得られたReuse3を使用した以外は実施例2と同様に行った。結果を表2に示す。
(触媒の調製)
PtとWO3の担持割合を変更した以外は実施例1と同様にして、触媒(2)[Pt−WO3/SiO2(Pt担持量:4重量%、W/Pt(重量比)=0.13)]を得た。
触媒(1)に代えて触媒(2)を使用し、反応時間を表3に記載の通りに変更した以外は実施例1と同様に行った。結果を表3に示す。
(触媒の調製)
PtとWO3の担持割合を変更した以外は実施例1と同様にして、触媒(3)[Pt−WO3/SiO2(Pt担持量:4重量%、W/Pt(重量比)=0.5)]を得た。
触媒(1)に代えて触媒(3)を使用し、反応時間を表3に記載の通りに変更した以外は実施例1と同様に行った。結果を表3に示す。
(触媒の調製)
PtとWO3の担持割合を変更した以外は実施例1と同様にして、触媒(4)[Pt−WO3/SiO2(Pt担持量:4重量%、W/Pt(重量比)=0.063)]を得た。
触媒(1)に代えて触媒(4)を使用し、反応時間を表3に記載の通りに変更した以外は実施例1と同様に行った。結果を表3に示す。
(触媒の調製)
PtとWO3の担持割合を変更した以外は実施例1と同様にして、触媒(5)[Pt−WO3/SiO2(Pt担持量:4重量%、W/Pt(重量比)=1.0)]を得た。
触媒(1)に代えて触媒(5)を使用し、反応時間を表3に記載の通りに変更した以外は実施例1と同様に行った。結果を表3に示す。
(触媒の調製)
担体として、シリカに代えてルチル型酸化チタン(比表面積:6m2/g、富士フイルム和光純薬(株)製)を使用した以外は実施例1と同様にして触媒(6)[Pt−WO3/TiO2(Pt担持量:4重量%、W/Pt(重量比)=0.25)]を得た。
触媒(1)に代えて触媒(6)を使用した以外は実施例4と同様に行った。結果を表4に示す。
(触媒の調製)
担体として、シリカに代えてアナターゼ型酸化チタンとルチル型酸化チタンの混合物(担体全量におけるルチル型酸化チタンの占める割合:20〜30重量%、比表面積:50m2/g、商品名「TiO2 P25」、日本アエロジル(株)製)を使用した以外は実施例1と同様にして触媒(7)[Pt−WO3/TiO2(Pt担持量:4重量%、W/Pt(重量比)=0.25)]を得た。
触媒(1)に代えて触媒(7)を使用した以外は実施例4と同様に行った。結果を表4に示す。
(触媒の調製)
担体として、シリカに代えてγ−アルミナ(700℃で1時間焼成、比表面積:100m2/g、日本アエロジル(株)製)を使用した以外は実施例1と同様にして触媒(8)[Pt−WO3/Al2O3(Pt担持量:4重量%、W/Pt(重量比)=0.25)]を得た。
触媒(1)に代えて触媒(8)を使用した以外は実施例4と同様に行った。結果を表4に示す。
(触媒の調製)
担体として、シリカに代えてZrO2(500℃で1時間焼成、比表面積:62m2/g、第一稀元素化学工業(株)製)を使用した以外は実施例1と同様にして触媒(9)[Pt−WO3/ZrO2(Pt担持量:4重量%、W/Pt(重量比)=0.25)]を得た。
触媒(1)に代えて触媒(9)を使用した以外は実施例4と同様に行った。結果を表4に示す。
(触媒の調製)
担体として、シリカに代えてCeO2(600℃で1時間焼成、比表面積:84m2/g、第一稀元素化学工業(株)製)を使用した以外は実施例1と同様にして触媒(10)[Pt−WO3/CeO2(Pt担持量:4重量%、W/Pt(重量比)=0.25)]を得た。
触媒(1)に代えて触媒(10)を使用した以外は実施例4と同様に行った。結果を表4に示す。
(触媒の調製)
担体として、シリカに代えてH−ZSM−5(比表面積:270m2/g、Si/Al2=90、商品名「JRC−Z5−90H(1)」、Sud-Chemie Catalysts and Catalysis Society of Japan製)を使用した以外は実施例1と同様にして触媒(11)[Pt−WO3/H−ZSM−5(Pt担持量:4重量%、W/Pt(重量比)=0.25)]を得た。
触媒(1)に代えて触媒(11)を使用した以外は実施例4と同様に行った。結果を表4に示す。
(触媒の調製)
担体として、シリカに代えてMgO(グレード:500A、比表面積:34m2/g、宇部マテリアルズ(株)製)を使用した以外は実施例1と同様にして触媒(12)[Pt−WO3/MgO(Pt担持量:4重量%、W/Pt(重量比)=0.25)]を得た。
触媒(1)に代えて触媒(12)を使用した以外は実施例4と同様に行った。結果を表4に示す。
(触媒の調製)
担体として、シリカに代えて活性炭(比表面積:851m2/g、商品名「ShirasagiFAC-10」、Japan Enviro Chemicals Ltd.製)を使用した以外は実施例1と同様にして触媒(13)[Pt−WO3/C(Pt担持量:4重量%、W/Pt(重量比)=0.25)]を得た。
触媒(1)に代えて触媒(13)を使用した以外は実施例4と同様に行った。結果を表4に示す。
Claims (8)
- 白金と酸化タングステンが、シリカ及びチタニアから選択される担体に担持され、担持された酸化タングステンと白金の重量比(金属元素換算;前者/後者)が0.1以上、1.0未満である、1,4−アンヒドロエリスリトールの水素化分解触媒。
- 白金と酸化タングステンの合計含有量が、触媒全量の0.1〜10重量%である、請求項1に記載の触媒。
- 1,4−アンヒドロエリスリトールから1,3−ブタンジオールをワンポット合成する反応の触媒である、請求項1又は2に記載の触媒。
- 1,4−アンヒドロエリスリトールから、1,2,3−ブタントリオールを経て、1,3−ブタンジオールを生成する反応の触媒である、請求項1〜3の何れか1項に記載の触媒。
- 請求項1又は2に記載の触媒の存在下、1,4−アンヒドロエリスリトールを水素化分解して1,3−ブタンジオールを得る、1,3−ブタンジオールの製造方法。
- 1,4−アンヒドロエリスリトールを水素化分解して1,3−ブタンジオールを得る反応をワンポットにて行う、請求項5に記載の1,3−ブタンジオールの製造方法。
- 白金と酸化タングステンが、シリカ及びチタニアから選択される担体に担持され、担持された酸化タングステンと白金の重量比(金属元素換算;前者/後者)が0.1以上、1.0未満である、1,2,3−ブタントリオールの水素化分解触媒。
- 請求項7に記載の触媒の存在下、1,2,3−ブタントリオールを水素化分解して1,3−ブタンジオールを得る、1,3−ブタンジオールの製造方法。
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JP2015506943A (ja) * | 2012-01-18 | 2015-03-05 | レノヴィア, インコーポレイテッドRennovia, INC. | 5−ヒドロキシメチルフルフラールからのヘキサメチレンジアミンの生成方法 |
JP2015506935A (ja) * | 2011-12-30 | 2015-03-05 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニーE.I.Du Pont De Nemours And Company | 1,6−ヘキサンジオールを調製する方法 |
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