JP2021091882A - フタロシアニン系化合物およびこれを含む熱線吸収材 - Google Patents
フタロシアニン系化合物およびこれを含む熱線吸収材 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2021091882A JP2021091882A JP2020195179A JP2020195179A JP2021091882A JP 2021091882 A JP2021091882 A JP 2021091882A JP 2020195179 A JP2020195179 A JP 2020195179A JP 2020195179 A JP2020195179 A JP 2020195179A JP 2021091882 A JP2021091882 A JP 2021091882A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- phthalocyanine compound
- heat ray
- phthalocyanine
- group
- independently
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- -1 Phthalocyanine compound Chemical class 0.000 title claims abstract description 341
- 239000011358 absorbing material Substances 0.000 title claims description 76
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 61
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 57
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 57
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 51
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 47
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 39
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 24
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 claims description 21
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 claims description 21
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 21
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims description 18
- 239000010949 copper Substances 0.000 claims description 18
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 18
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 17
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 17
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 claims description 16
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 claims description 16
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 claims description 15
- 239000011701 zinc Substances 0.000 claims description 15
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 11
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 10
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 claims description 10
- 229920002037 poly(vinyl butyral) polymer Polymers 0.000 claims description 7
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 150000004703 alkoxides Chemical class 0.000 claims description 5
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims description 5
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 claims description 5
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims 8
- GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N vanadium Chemical compound [V]#[V] GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 abstract description 115
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 abstract 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 126
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 103
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical group N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 97
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 83
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 83
- 239000010408 film Substances 0.000 description 53
- 238000000034 method Methods 0.000 description 41
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 40
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 40
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 33
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 32
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 31
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 28
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 26
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 24
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 23
- 229920006391 phthalonitrile polymer Polymers 0.000 description 23
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 21
- 239000000463 material Substances 0.000 description 20
- XQZYPMVTSDWCCE-UHFFFAOYSA-N phthalonitrile Chemical compound N#CC1=CC=CC=C1C#N XQZYPMVTSDWCCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 16
- JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N benzonitrile Chemical compound N#CC1=CC=CC=C1 JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 description 15
- NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N (2s)-2-[[4-[2-(2,4-diaminoquinazolin-6-yl)ethyl]benzoyl]amino]-4-methylidenepentanedioic acid Chemical compound C1=CC2=NC(N)=NC(N)=C2C=C1CCC1=CC=C(C(=O)N[C@@H](CC(=C)C(O)=O)C(O)=O)C=C1 NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N 0.000 description 14
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000005340 laminated glass Substances 0.000 description 14
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 13
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000002585 base Substances 0.000 description 12
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 12
- 238000012937 correction Methods 0.000 description 12
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 12
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 12
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 11
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 11
- KNBYJRSSFXTESR-UHFFFAOYSA-N naphthalene-2,3-dicarbonitrile Chemical compound C1=CC=C2C=C(C#N)C(C#N)=CC2=C1 KNBYJRSSFXTESR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical group C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 10
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 10
- KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 1-Octanol Chemical compound CCCCCCCCO KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000002835 absorbance Methods 0.000 description 9
- 125000005287 vanadyl group Chemical group 0.000 description 9
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 8
- 150000002484 inorganic compounds Chemical class 0.000 description 8
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 8
- 239000011229 interlayer Substances 0.000 description 8
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229910021591 Copper(I) chloride Inorganic materials 0.000 description 7
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000011354 acetal resin Substances 0.000 description 7
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 7
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 7
- OXBLHERUFWYNTN-UHFFFAOYSA-M copper(I) chloride Chemical compound [Cu]Cl OXBLHERUFWYNTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 7
- XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N copper(II) phthalocyanine Chemical compound [Cu+2].C12=CC=CC=C2C(N=C2[N-]C(C3=CC=CC=C32)=N2)=NC1=NC([C]1C=CC=CC1=1)=NC=1N=C1[C]3C=CC=CC3=C2[N-]1 XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- IMHDGJOMLMDPJN-UHFFFAOYSA-N dihydroxybiphenyl Natural products OC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1O IMHDGJOMLMDPJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 7
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 7
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 7
- 229920006324 polyoxymethylene Polymers 0.000 description 7
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 7
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 7
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- LEONUFNNVUYDNQ-UHFFFAOYSA-N vanadium atom Chemical compound [V] LEONUFNNVUYDNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- UAYWVJHJZHQCIE-UHFFFAOYSA-L zinc iodide Chemical compound I[Zn]I UAYWVJHJZHQCIE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 7
- DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 1,1-Diethoxyethane Chemical compound CCOC(C)OCC DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)-N-[3-oxo-3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propyl]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C(=O)NCCC(N1CC2=C(CC1)NN=N2)=O VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 6
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 6
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 6
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 6
- 229920005672 polyolefin resin Polymers 0.000 description 6
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 6
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N Butyraldehyde Chemical compound CCCC=O ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 5
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 5
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 5
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 5
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 5
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 5
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 5
- 229920005992 thermoplastic resin Polymers 0.000 description 5
- QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 1-methylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(C)=CC=CC2=C1 QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NKTOLZVEWDHZMU-UHFFFAOYSA-N 2,5-xylenol Chemical compound CC1=CC=C(C)C(O)=C1 NKTOLZVEWDHZMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OFLRJMBSWDXSPG-UHFFFAOYSA-N 3,4,5,6-tetrafluorobenzene-1,2-dicarbonitrile Chemical compound FC1=C(F)C(F)=C(C#N)C(C#N)=C1F OFLRJMBSWDXSPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910021550 Vanadium Chloride Inorganic materials 0.000 description 4
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000009471 action Effects 0.000 description 4
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 4
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 4
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 4
- FAAXSAZENACQBT-UHFFFAOYSA-N benzene-1,2,4,5-tetracarbonitrile Chemical compound N#CC1=CC(C#N)=C(C#N)C=C1C#N FAAXSAZENACQBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 4
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 4
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 4
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 4
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 4
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 4
- 125000000219 ethylidene group Chemical group [H]C(=[*])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 4
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 4
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 4
- 238000004898 kneading Methods 0.000 description 4
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 4
- ZNPWYAMBOPRTHW-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,2-dicarbonitrile Chemical class C1=CC=CC2=C(C#N)C(C#N)=CC=C21 ZNPWYAMBOPRTHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 4
- QGLKJKCYBOYXKC-UHFFFAOYSA-N nonaoxidotritungsten Chemical compound O=[W]1(=O)O[W](=O)(=O)O[W](=O)(=O)O1 QGLKJKCYBOYXKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RPESBQCJGHJMTK-UHFFFAOYSA-I pentachlorovanadium Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Cl-].[Cl-].[Cl-].[V+5] RPESBQCJGHJMTK-UHFFFAOYSA-I 0.000 description 4
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 4
- 229920000090 poly(aryl ether) Polymers 0.000 description 4
- 229920001230 polyarylate Polymers 0.000 description 4
- 229920005668 polycarbonate resin Polymers 0.000 description 4
- 239000004431 polycarbonate resin Substances 0.000 description 4
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 4
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 4
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 4
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 4
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 4
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 4
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910001930 tungsten oxide Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 4
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- MEKOFIRRDATTAG-UHFFFAOYSA-N 2,2,5,8-tetramethyl-3,4-dihydrochromen-6-ol Chemical compound C1CC(C)(C)OC2=C1C(C)=C(O)C=C2C MEKOFIRRDATTAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920002799 BoPET Polymers 0.000 description 3
- 0 C(*=C(*=C(C1C=CC=C[C@]11)NC1=C1)c2c3cccc2)C3=N[C@](C2C=CC=CC22)N[C@]2N=C2N=C1c1ccccc21 Chemical compound C(*=C(*=C(C1C=CC=C[C@]11)NC1=C1)c2c3cccc2)C3=N[C@](C2C=CC=CC22)N[C@]2N=C2N=C1c1ccccc21 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NIPNSKYNPDTRPC-UHFFFAOYSA-N N-[2-oxo-2-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethyl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C(CNC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 NIPNSKYNPDTRPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004695 Polyether sulfone Substances 0.000 description 3
- 239000004820 Pressure-sensitive adhesive Substances 0.000 description 3
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 3
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L copper(II) chloride Chemical compound Cl[Cu]Cl ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 3
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 3
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 3
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 3
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000001746 injection moulding Methods 0.000 description 3
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 3
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 description 3
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 description 3
- 229920006393 polyether sulfone Polymers 0.000 description 3
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 3
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 3
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 3
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 3
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 3
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 3
- 239000006097 ultraviolet radiation absorber Substances 0.000 description 3
- 229910001935 vanadium oxide Inorganic materials 0.000 description 3
- OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C=C1 OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RWNUSVWFHDHRCJ-UHFFFAOYSA-N 1-butoxypropan-2-ol Chemical compound CCCCOCC(C)O RWNUSVWFHDHRCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JTPNRXUCIXHOKM-UHFFFAOYSA-N 1-chloronaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(Cl)=CC=CC2=C1 JTPNRXUCIXHOKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FENFUOGYJVOCRY-UHFFFAOYSA-N 1-propoxypropan-2-ol Chemical compound CCCOCC(C)O FENFUOGYJVOCRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NXXYKOUNUYWIHA-UHFFFAOYSA-N 2,6-Dimethylphenol Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1O NXXYKOUNUYWIHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YLZOPXRUQYQQID-UHFFFAOYSA-N 3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)-1-[4-[2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]propan-1-one Chemical compound N1N=NC=2CN(CCC=21)CCC(=O)N1CCN(CC1)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F YLZOPXRUQYQQID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 2
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 2
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QPLDLSVMHZLSFG-UHFFFAOYSA-N Copper oxide Chemical compound [Cu]=O QPLDLSVMHZLSFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N Formamide Chemical compound NC=O ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N Iron oxide Chemical compound [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TWRXJAOTZQYOKJ-UHFFFAOYSA-L Magnesium chloride Chemical compound [Mg+2].[Cl-].[Cl-] TWRXJAOTZQYOKJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000004594 Masterbatch (MB) Substances 0.000 description 2
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N N-Pentanol Chemical compound CCCCCO AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AFCARXCZXQIEQB-UHFFFAOYSA-N N-[3-oxo-3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propyl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C(CCNC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 AFCARXCZXQIEQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 2
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000003848 UV Light-Curing Methods 0.000 description 2
- 229910021551 Vanadium(III) chloride Inorganic materials 0.000 description 2
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005396 acrylic acid ester group Chemical group 0.000 description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004840 adhesive resin Substances 0.000 description 2
- 229920006223 adhesive resin Polymers 0.000 description 2
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 2
- 239000004566 building material Substances 0.000 description 2
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 2
- 238000004364 calculation method Methods 0.000 description 2
- IVMYJDGYRUAWML-UHFFFAOYSA-N cobalt(II) oxide Inorganic materials [Co]=O IVMYJDGYRUAWML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YEOCHZFPBYUXMC-UHFFFAOYSA-L copper benzoate Chemical compound [Cu+2].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1.[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 YEOCHZFPBYUXMC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- GBRBMTNGQBKBQE-UHFFFAOYSA-L copper;diiodide Chemical compound I[Cu]I GBRBMTNGQBKBQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000003851 corona treatment Methods 0.000 description 2
- 229940117389 dichlorobenzene Drugs 0.000 description 2
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 2
- GNTDGMZSJNCJKK-UHFFFAOYSA-N divanadium pentaoxide Chemical compound O=[V](=O)O[V](=O)=O GNTDGMZSJNCJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- YBMRDBCBODYGJE-UHFFFAOYSA-N germanium dioxide Chemical compound O=[Ge]=O YBMRDBCBODYGJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PVADDRMAFCOOPC-UHFFFAOYSA-N germanium monoxide Inorganic materials [Ge]=O PVADDRMAFCOOPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N hexan-1-ol Chemical compound CCCCCCO ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AMWRITDGCCNYAT-UHFFFAOYSA-L hydroxy(oxo)manganese;manganese Chemical compound [Mn].O[Mn]=O.O[Mn]=O AMWRITDGCCNYAT-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 2
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 2
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PSCMQHVBLHHWTO-UHFFFAOYSA-K indium(iii) chloride Chemical compound Cl[In](Cl)Cl PSCMQHVBLHHWTO-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 2
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 2
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000000555 isopropenyl group Chemical group [H]\C([H])=C(\*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N methylcyclohexane Chemical compound CC1CCCCC1 UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 2
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 2
- UPWOEMHINGJHOB-UHFFFAOYSA-N oxo(oxocobaltiooxy)cobalt Chemical compound O=[Co]O[Co]=O UPWOEMHINGJHOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GNRSAWUEBMWBQH-UHFFFAOYSA-N oxonickel Chemical compound [Ni]=O GNRSAWUEBMWBQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000003356 phenylsulfanyl group Chemical group [*]SC1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 2
- 238000009832 plasma treatment Methods 0.000 description 2
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 2
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 2
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 2
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 2
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- NROKBHXJSPEDAR-UHFFFAOYSA-M potassium fluoride Chemical compound [F-].[K+] NROKBHXJSPEDAR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N propylene glycol methyl ether acetate Chemical compound COCC(C)OC(C)=O LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- 238000011160 research Methods 0.000 description 2
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000004381 surface treatment Methods 0.000 description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- IEXRMSFAVATTJX-UHFFFAOYSA-N tetrachlorogermane Chemical compound Cl[Ge](Cl)(Cl)Cl IEXRMSFAVATTJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 2
- HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J tin(iv) chloride Chemical compound Cl[Sn](Cl)(Cl)Cl HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 2
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 2
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 2
- HQYCOEXWFMFWLR-UHFFFAOYSA-K vanadium(iii) chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Cl-].[V+3] HQYCOEXWFMFWLR-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- 238000004383 yellowing Methods 0.000 description 2
- VNDYJBBGRKZCSX-UHFFFAOYSA-L zinc bromide Chemical compound Br[Zn]Br VNDYJBBGRKZCSX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 description 2
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 description 2
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 2
- DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N (+)-borneol Chemical group C1C[C@@]2(C)[C@@H](O)C[C@@H]1C2(C)C DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N 0.000 description 1
- RQEUFEKYXDPUSK-ZETCQYMHSA-N (1S)-1-phenylethanamine Chemical compound C[C@H](N)C1=CC=CC=C1 RQEUFEKYXDPUSK-ZETCQYMHSA-N 0.000 description 1
- QGKMIGUHVLGJBR-UHFFFAOYSA-M (4z)-1-(3-methylbutyl)-4-[[1-(3-methylbutyl)quinolin-1-ium-4-yl]methylidene]quinoline;iodide Chemical compound [I-].C12=CC=CC=C2N(CCC(C)C)C=CC1=CC1=CC=[N+](CCC(C)C)C2=CC=CC=C12 QGKMIGUHVLGJBR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M (z)-4-oxopent-2-en-2-olate Chemical compound C\C([O-])=C\C(C)=O POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M 0.000 description 1
- RELMFMZEBKVZJC-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-trichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC(Cl)=C1Cl RELMFMZEBKVZJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IBSQPLPBRSHTTG-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-2-methylbenzene Chemical compound CC1=CC=CC=C1Cl IBSQPLPBRSHTTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006039 1-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- RANCECPPZPIPNO-UHFFFAOYSA-N 2,5-dichlorophenol Chemical compound OC1=CC(Cl)=CC=C1Cl RANCECPPZPIPNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxyethoxy)ethanol Chemical compound COCCOCCO SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 2-Ethylhexyl acrylate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C=C GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000069 2-butynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000006040 2-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003504 2-oxazolinyl group Chemical class O1C(=NCC1)* 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- BCHZICNRHXRCHY-UHFFFAOYSA-N 2h-oxazine Chemical compound N1OC=CC=C1 BCHZICNRHXRCHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQHXZZGZASQSOB-UHFFFAOYSA-N 3,4,5,6-tetrachlorobenzene-1,2-dicarbonitrile Chemical compound ClC1=C(Cl)C(Cl)=C(C#N)C(C#N)=C1Cl OQHXZZGZASQSOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006041 3-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- GVHUQXQVSWGYSH-UHFFFAOYSA-N 4-(3-bromophenyl)-2-methyl-1,3-thiazole Chemical compound S1C(C)=NC(C=2C=C(Br)C=CC=2)=C1 GVHUQXQVSWGYSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 9H-xanthene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3OC2=C1 GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- 229920001651 Cyanoacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920000089 Cyclic olefin copolymer Polymers 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acrylate Chemical compound CCOC(=O)C=C JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MWCLLHOVUTZFKS-UHFFFAOYSA-N Methyl cyanoacrylate Chemical compound COC(=O)C(=C)C#N MWCLLHOVUTZFKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021586 Nickel(II) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004677 Nylon Substances 0.000 description 1
- 239000004696 Poly ether ether ketone Substances 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- YZCKVEUIGOORGS-IGMARMGPSA-N Protium Chemical compound [1H] YZCKVEUIGOORGS-IGMARMGPSA-N 0.000 description 1
- 239000006087 Silane Coupling Agent Substances 0.000 description 1
- 229910021626 Tin(II) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910021627 Tin(IV) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- XHCLAFWTIXFWPH-UHFFFAOYSA-N [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[V+5].[V+5] Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[V+5].[V+5] XHCLAFWTIXFWPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QUEDYRXQWSDKKG-UHFFFAOYSA-M [O-2].[O-2].[V+5].[OH-] Chemical compound [O-2].[O-2].[V+5].[OH-] QUEDYRXQWSDKKG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZOIORXHNWRGPMV-UHFFFAOYSA-N acetic acid;zinc Chemical compound [Zn].CC(O)=O.CC(O)=O ZOIORXHNWRGPMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AUALQMFGWLZREY-UHFFFAOYSA-N acetonitrile;methanol Chemical compound OC.CC#N AUALQMFGWLZREY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- CECABOMBVQNBEC-UHFFFAOYSA-K aluminium iodide Chemical compound I[Al](I)I CECABOMBVQNBEC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 125000002490 anilino group Chemical group [H]N(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- 125000005428 anthryl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 230000003712 anti-aging effect Effects 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- AQTIRDJOWSATJB-UHFFFAOYSA-K antimonic acid Chemical compound O[Sb](O)(O)=O AQTIRDJOWSATJB-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229910000410 antimony oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 1
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 1
- QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N benzotriazole Chemical compound C1=CC=C2N[N][N]C2=C1 QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012964 benzotriazole Substances 0.000 description 1
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 1
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 1
- 150000001649 bromium compounds Chemical class 0.000 description 1
- ODWXUNBKCRECNW-UHFFFAOYSA-M bromocopper(1+) Chemical compound Br[Cu+] ODWXUNBKCRECNW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 229940011182 cobalt acetate Drugs 0.000 description 1
- GVPFVAHMJGGAJG-UHFFFAOYSA-L cobalt dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Co+2] GVPFVAHMJGGAJG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- DZUDZSQDKOESQQ-UHFFFAOYSA-N cobalt hydrogen peroxide Chemical compound [Co].OO DZUDZSQDKOESQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVWLPUQJODERGA-UHFFFAOYSA-L cobalt(2+);diiodide Chemical compound [Co+2].[I-].[I-] AVWLPUQJODERGA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- QAHREYKOYSIQPH-UHFFFAOYSA-L cobalt(II) acetate Chemical compound [Co+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O QAHREYKOYSIQPH-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- BZRRQSJJPUGBAA-UHFFFAOYSA-L cobalt(ii) bromide Chemical compound Br[Co]Br BZRRQSJJPUGBAA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000000748 compression moulding Methods 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 229940108928 copper Drugs 0.000 description 1
- BERDEBHAJNAUOM-UHFFFAOYSA-N copper(I) oxide Inorganic materials [Cu]O[Cu] BERDEBHAJNAUOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OPQARKPSCNTWTJ-UHFFFAOYSA-L copper(ii) acetate Chemical compound [Cu+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O OPQARKPSCNTWTJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229960004643 cupric oxide Drugs 0.000 description 1
- KRFJLUBVMFXRPN-UHFFFAOYSA-N cuprous oxide Chemical compound [O-2].[Cu+].[Cu+] KRFJLUBVMFXRPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940112669 cuprous oxide Drugs 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005070 decynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C#C* 0.000 description 1
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- CZZYITDELCSZES-UHFFFAOYSA-N diphenylmethane Chemical compound C=1C=CC=CC=1CC1=CC=CC=C1 CZZYITDELCSZES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000028659 discharge Diseases 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 239000010419 fine particle Substances 0.000 description 1
- 239000005357 flat glass Substances 0.000 description 1
- UPWPDUACHOATKO-UHFFFAOYSA-K gallium trichloride Chemical compound Cl[Ga](Cl)Cl UPWPDUACHOATKO-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- SRVXDMYFQIODQI-UHFFFAOYSA-K gallium(iii) bromide Chemical compound Br[Ga](Br)Br SRVXDMYFQIODQI-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- DWRNSCDYNYYYHT-UHFFFAOYSA-K gallium(iii) iodide Chemical compound I[Ga](I)I DWRNSCDYNYYYHT-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229940119177 germanium dioxide Drugs 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001307 helium Substances 0.000 description 1
- 229910052734 helium Inorganic materials 0.000 description 1
- SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N helium atom Chemical compound [He] SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NUKZAGXMHTUAFE-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid methyl ester Natural products CCCCCC(=O)OC NUKZAGXMHTUAFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000005980 hexynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002466 imines Chemical class 0.000 description 1
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 1
- 229910003437 indium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N indium(iii) oxide Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[In+3].[In+3] PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 150000004694 iodide salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940087654 iron carbonyl Drugs 0.000 description 1
- FBAFATDZDUQKNH-UHFFFAOYSA-M iron chloride Chemical compound [Cl-].[Fe] FBAFATDZDUQKNH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CDRCPXYWYPYVPY-UHFFFAOYSA-N iron(2+) oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[Fe+2].[Fe+2].[Fe+2].[Fe+2] CDRCPXYWYPYVPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YOBAEOGBNPPUQV-UHFFFAOYSA-N iron;trihydrate Chemical compound O.O.O.[Fe].[Fe] YOBAEOGBNPPUQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 description 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 229910052746 lanthanum Inorganic materials 0.000 description 1
- FZLIPJUXYLNCLC-UHFFFAOYSA-N lanthanum atom Chemical compound [La] FZLIPJUXYLNCLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QDLAGTHXVHQKRE-UHFFFAOYSA-N lichenxanthone Natural products COC1=CC(O)=C2C(=O)C3=C(C)C=C(OC)C=C3OC2=C1 QDLAGTHXVHQKRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- 229910001629 magnesium chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000012423 maintenance Methods 0.000 description 1
- 239000006224 matting agent Substances 0.000 description 1
- UCAPPYMXFYHGEZ-UHFFFAOYSA-N methoxyindium Chemical compound CO[In] UCAPPYMXFYHGEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N methyl-cycloheptane Natural products CC1CCCCCC1 GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- LKKPNUDVOYAOBB-UHFFFAOYSA-N naphthalocyanine Chemical class N1C(N=C2C3=CC4=CC=CC=C4C=C3C(N=C3C4=CC5=CC=CC=C5C=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=C2C(C=CC=C2)=C2)C2=C1N=C1C2=CC3=CC=CC=C3C=C2C4=N1 LKKPNUDVOYAOBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QMMRZOWCJAIUJA-UHFFFAOYSA-L nickel dichloride Chemical compound Cl[Ni]Cl QMMRZOWCJAIUJA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 125000000018 nitroso group Chemical group N(=O)* 0.000 description 1
- 229920001778 nylon Polymers 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- ANISOHQJBAQUQP-UHFFFAOYSA-N octyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCOC(=O)C=C ANISOHQJBAQUQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005069 octynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C#C* 0.000 description 1
- CELWCAITJAEQNL-UHFFFAOYSA-N oxan-2-ol Chemical compound OC1CCCCO1 CELWCAITJAEQNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VTRUBDSFZJNXHI-UHFFFAOYSA-N oxoantimony Chemical compound [Sb]=O VTRUBDSFZJNXHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YRZZLAGRKZIJJI-UHFFFAOYSA-N oxyvanadium phthalocyanine Chemical compound [V+2]=O.C12=CC=CC=C2C(N=C2[N-]C(C3=CC=CC=C32)=N2)=NC1=NC([C]1C=CC=CC1=1)=NC=1N=C1[C]3C=CC=CC3=C2[N-]1 YRZZLAGRKZIJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N pent‐4‐en‐2‐one Natural products CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 1
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 239000002985 plastic film Substances 0.000 description 1
- 229920006255 plastic film Polymers 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920001200 poly(ethylene-vinyl acetate) Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 229920002530 polyetherether ketone Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920013716 polyethylene resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004848 polyfunctional curative Substances 0.000 description 1
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 239000011698 potassium fluoride Substances 0.000 description 1
- 235000003270 potassium fluoride Nutrition 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 125000004368 propenyl group Chemical group C(=CC)* 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 238000007788 roughening Methods 0.000 description 1
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- FDNAPBUWERUEDA-UHFFFAOYSA-N silicon tetrachloride Chemical compound Cl[Si](Cl)(Cl)Cl FDNAPBUWERUEDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012748 slip agent Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 235000011150 stannous chloride Nutrition 0.000 description 1
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N sulfolane Chemical compound O=S1(=O)CCCC1 HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- PUGUQINMNYINPK-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 4-(2-chloroacetyl)piperazine-1-carboxylate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)N1CCN(C(=O)CCl)CC1 PUGUQINMNYINPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- YKENVNAJIQUGKU-UHFFFAOYSA-N tetraazaporphin Chemical compound C=1C(C=N2)=NC2=NC(NN2)=NC2=CC(C=C2)=NC2=CC2=NC=1C=C2 YKENVNAJIQUGKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- 150000003573 thiols Chemical class 0.000 description 1
- AXZWODMDQAVCJE-UHFFFAOYSA-L tin(II) chloride (anhydrous) Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Sn+2] AXZWODMDQAVCJE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XJDNKRIXUMDJCW-UHFFFAOYSA-J titanium tetrachloride Chemical compound Cl[Ti](Cl)(Cl)Cl XJDNKRIXUMDJCW-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N tributylamine Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RMUKCGUDVKEQPL-UHFFFAOYSA-K triiodoindigane Chemical compound I[In](I)I RMUKCGUDVKEQPL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- AAAQKTZKLRYKHR-UHFFFAOYSA-N triphenylmethane Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 AAAQKTZKLRYKHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IBYSTTGVDIFUAY-UHFFFAOYSA-N vanadium monoxide Chemical compound [V]=O IBYSTTGVDIFUAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004034 viscosity adjusting agent Substances 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 229910052724 xenon Inorganic materials 0.000 description 1
- FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N xenon atom Chemical compound [Xe] FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004246 zinc acetate Substances 0.000 description 1
- 229940102001 zinc bromide Drugs 0.000 description 1
- JDLYKQWJXAQNNS-UHFFFAOYSA-L zinc;dibenzoate Chemical compound [Zn+2].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1.[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 JDLYKQWJXAQNNS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Landscapes
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
Description
Xは、それぞれ独立して、水素原子またはハロゲン原子を表わし、
D、EおよびGは、それぞれ独立して、酸素原子(−O−)、硫黄原子(−S−)または窒素原子(−N(R4)−または−N(R4)−R5−)を表わし、この際、R4は、それぞれ独立して、水素原子または炭素原子数1〜20の炭化水素基を表わし、R5は、それぞれ独立して、炭素原子数1〜20の2価の炭化水素基を表わし、
R1は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、−COOR2、−CONHR2、−CONR2R3、フェニル基または炭素原子数1〜4のアルキル基を表わし、この際、R2およびR3は、それぞれ独立して、水素原子または炭素原子数1〜12の炭化水素基を表わし、Mは、それぞれ独立して、金属、金属酸化物または金属ハロゲン化物を表わし、
mは、0〜9であり、
nは、0〜9であり、
oは、6〜24であり、
pは、0〜18であり、
qは、0〜5であり、
q’は、それぞれ独立して、0〜5であり、ならびに
m、n、oおよびpは、下記関係を満たす。
Xは、それぞれ独立して、水素原子またはハロゲン原子を表わし、
D、EおよびGは、それぞれ独立して、酸素原子(−O−)、硫黄原子(−S−)または窒素原子(−N(R4)−または−N(R4)−R5−)を表わし、この際、R4は、それぞれ独立して、水素原子または炭素原子数1〜20の炭化水素基を表わし、R5は、それぞれ独立して、炭素原子数1〜20の2価の炭化水素基を表わし、
R1は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、−COOR2、−CONHR2、−CONR2R3、フェニル基または炭素原子数1〜4のアルキル基を表わし、この際、R2およびR3は、それぞれ独立して、水素原子または炭素原子数1〜12の炭化水素基を表わし、Mは、それぞれ独立して、金属、金属酸化物または金属ハロゲン化物を表わし、
mは、0〜9であり、
nは、0〜9であり、
oは、6〜24であり、
pは、0〜18であり、
qは、0〜5であり、
q’は、それぞれ独立して、0〜5であり、ならびに
m、n、oおよびpは、下記関係を満たす。
本発明に係るフタロシアニン系化合物(フタロシアニン2量体、2核フタロシアニン)は、下記式(1)で示される構造を有する。当該構成により、フタロシアニン系化合物は、熱線吸収能および紫外線吸収能をあわせもち、過酷な条件下でも耐久性(耐光性)に優れる。
上記式(1)中、Xは、それぞれ独立して、水素原子またはハロゲン原子を表わす。なお、Xが複数存在する(pが2以上である)場合には、各Xは、同じであってもまたは異なるものであってもよい。ここで、ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子がある。これらのうち、耐光性、熱線吸収能および可視光透過率の向上効果などの観点から、Xは、水素原子、フッ素原子、塩素原子であることが好ましく、水素原子、フッ素原子であることがより好ましく、水素原子であることがさらに好ましい。
上記式(1)中、置換基(a)は、下記式(a)で示される、置換または無置換のフェノキシ基(G=−O−)、置換または無置換のフェニルチオ基(ベンゼンスルフェニル基)(G=−S−)または無置換もしくは置換アニリノ基(G=−N(R4)−または−N(R4)−R5−)である。
上記式(1)中、置換基(b)は、下記構造(b)を有する。
上記式(1)中、置換基(c)は、下記構造(c)を有する。
Mは、中心金属であり、金属、金属酸化物または金属ハロゲン化物を表わす。ここで、各フタロシアニン骨格におけるM(中心金属)は、同じであってもまたは異なるものであってもよい。金属としては、鉄、マグネシウム、ニッケル、コバルト、銅、パラジウム、亜鉛、バナジウム、チタン、インジウム、錫等が挙げられる。金属酸化物としては、チタニル、バナジル(VO)等が挙げられる。金属ハロゲン化物としては、塩化アルミニウム、塩化インジウム、塩化ゲルマニウム、塩化錫(II)、塩化錫(IV)、塩化珪素、塩化バナジウム等が挙げられる。耐光性、熱線吸収能および可視光透過率の向上効果などの観点から、中心金属Mは、好ましくは亜鉛、銅、バナジウムならびにこれらの金属酸化物およびハロゲン化物から選択される。すなわち、本発明の好ましい形態では、Mは、それぞれ独立して、亜鉛、銅およびバナジウムならびにこれらの酸化物およびハロゲン化物からなる群より選択される(本発明に係るフタロシアニン系化合物は、亜鉛、銅およびバナジウムならびにこれらの酸化物およびハロゲン化物からなる群より選択される中心金属を有する)。なお、特に良好な可視光透過率が得られるという観点から、中心金属Mは、銅、亜鉛およびバナジルから選択されることがより好ましい。これらからMを選択することにより、吸収スペクトル(吸収帯)をよりシャープにし、可視光透過率をさらに向上させることができる。また、耐光性をさらに向上させるという観点からは、中心金属Mは、銅またはバナジルであると好ましく、銅であるとより好ましい。特に、銅は、他の原子を伴うことなく(例えば、バナジルであればV以外に酸素原子を伴うため、平面性は低下する)、二価イオンとしてフタロシアニン系骨格内に存在できることから、高い平面性を有するフタロシアニン系化合物を得ることができる。そのことにより銅は複数の分子が積層しやすく、色素分子が安定化しやすい。このような観点からも耐光性の向上に寄与していると考えられる。一方で、可視光透過率を向上させ、また、溶媒等に対する溶解性を向上させるといった観点からは、中心金属Mは、亜鉛またはバナジルであると好ましく、亜鉛であるとより好ましい。
フタロシアニン系化合物を、樹脂の固形分に対して含有量が1.6重量%になるようにポリビニルブチラール樹脂(積水化学工業株式会社製:エスレック(登録商標)BL−S、重量平均分子量 約23,000)に加えた。さらに可塑剤としてトリエチレングリコールジ−2−エチルヘサノエートを前記ブチラール樹脂に対し25重量%添加し、最後に溶剤としてテトラヒドロフランを加えて固形分濃度が20重量%となるように調節し、溶解することで塗料溶液を得た。得られた塗料溶液を、60番のバーコーターを用いてガラス板に塗布し(膜厚:90μm)、室温で乾燥させた。その後、さらに100℃で10分間乾燥させ、フタロシアニン系化合物含有ブチラール塗膜(乾燥膜厚:約20μm)を形成した。
本発明に係るフタロシアニン系化合物の製造方法は、特に制限されず、例えば、特開2000−26748号公報、特開2001−106689号公報、特開2005−220060号公報に記載の方法などの従来公知の方法を適宜修飾して適用することができる。例えば、フタロシアニン2量体(2核フタロシアニン)は、溶融状態または有機溶媒中で、1,2,4,5−テトラシアノベンゼン等の4官能出発材料と、所望の置換基が導入されたフタロニトリル化合物と、ならびに置換基(b)を有する場合に必要であれば、ジシアノナフタレン誘導体(ナフタロニトリル化合物)と、中心金属を形成できる金属含有化合物と、を反応させることにより製造できる。
下記式(B−1)、(B−2)または(B−3):
で示される化合物(B)と、
必要に応じて(置換基(b)を有する場合には)ジシアノナフタレン誘導体(ナフタロニトリル化合物)と、
金属、金属酸化物、金属アルコキシド、金属カルボニル、金属ハロゲン化物または有機酸金属と、
を反応させることを含む、フタロシアニン系化合物(フタロシアニン2量体、2核フタロシアニン)の製造方法をも提供する。上記式(B−1)〜(B−3)中、Z1〜Z12は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、または炭化水素基もしくは炭化水素鎖を含む有機基である。ここで、Z1〜Z12は、所望の構造に応じて適宜選択できる。例えば、本発明に係るフタロシアニン系化合物を得る場合には、下記式(A−1)、(A−2)、(A−3)または(A−4):
下記式(B−1)、(B−2)または(B−3):
R1は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、−COOR2、−CONHR2、−CONR2R3、フェニル基または炭素原子数1〜4のアルキル基を表わし、この際、R2およびR3は、それぞれ独立して、水素原子または炭素原子数1〜12の炭化水素基を表わし、q’は、0〜5である、
で示される置換基(a)、下記式(b):
で示される置換基(b)、または下記式(c):
DおよびEは、それぞれ独立して、酸素原子(−O−)、硫黄原子(−S−)または窒素原子(−N(R4)−または−N(R4)−R5−)を表わし、この際、R4は、それぞれ独立して、水素原子または炭素原子数1〜20の炭化水素基を表わし、
qは、0〜5である、
で示される置換基(c)である、
で示される化合物(B)と、
必要に応じて(置換基(b)を有する場合には)ジシアノナフタレン誘導体(ナフタロニトリル化合物)と、
金属、金属酸化物、金属アルコキシド、金属カルボニル、金属ハロゲン化物または有機酸金属と、
を反応させることを含む、フタロシアニン系化合物の製造方法が好適に使用できる。
Xは、それぞれ独立して、水素原子またはハロゲン原子を表わし、
D、EおよびGは、それぞれ独立して、酸素原子(−O−)、硫黄原子(−S−)または窒素原子(−N(R4)−または−N(R4)−R5−)を表わし、この際、R4は、それぞれ独立して、水素原子または炭素原子数1〜20の炭化水素基を表わし、R5は、それぞれ独立して、炭素原子数1〜20の2価の炭化水素基を表わし、
R1は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、−COOR2、−CONHR2、−CONR2R3、フェニル基または炭素原子数1〜4のアルキル基を表わし、この際、R2およびR3は、それぞれ独立して、水素原子または炭素原子数1〜12の炭化水素基を表わし、Mは、それぞれ独立して、金属、金属酸化物または金属ハロゲン化物を表わし、
mは、0〜9であり、
nは、0〜9であり、
oは、6〜24であり、
pは、0〜18であり、
qは、0〜5であり、
q’は、それぞれ独立して、0〜5であり、ならびに
m、n、oおよびpは、下記関係を満たす。
本発明に係るフタロシアニン系化合物は、高い耐光性を有する。また、本発明に係るフタロシアニン系化合物は、良好な熱線吸収能および可視光透過率を有する。すなわち、本発明に係るフタロシアニン系化合物は、光強度の高い近赤外域の光を選択的に吸収し、可視光波長域での透過率を高くして(即ち、透明性を確保しつつ)、太陽光からの熱の吸収/遮断を効果的に行うという作用効果に優れることに加え、当該作用効果の持続性に優れる。また、本発明に係るフタロシアニン系化合物は、耐熱性にも優れ、光照射後の黄変もまた抑制される。
以下のようにして、下記構造を有するフタロニトリル中間体(a)を合成した。
以下のようにして、下記構造を有するフタロニトリル中間体(b)を合成した。
下記構造を有するフタロニトリル中間体(c)を合成した。
以下のようにして、主として下記構造を有するフタロシアニン化合物(a)を合成した。
以下のようにして、主として下記構造を有するフタロシアニン化合物(b)を合成した。
以下のようにして、主として下記構造を有するフタロシアニン化合物(c)を合成した。
以下のようにして、主として下記構造を有するフタロシアニン化合物(d)を合成した。
以下のようにして、主として下記構造を有するフタロシアニン系化合物(1)を合成した。
得られたフタロシアニン系化合物(1)の吸収波長を分光光度計(株式会社日立ハイテクノロジーズ製:U−2910)を用いてテトラヒドロフラン(THF)溶媒中で測定した。その結果、フタロシアニン系化合物(1)は、最大吸収波長(730nm)よりも更に長波長の波長域(特に850nmより長波長域)に波長の山(第2の吸収)が観察された。この吸収ピーク(850nm以上の最大吸収波長を「λmax(850up)」とも称する)は、880nm[λmax(850up)=880nm]であった。
実施例1において、2,3−ジシアノナフタレンの量を0.356gに、1,2,4,5−テトラシアノベンゼンの量を0.178gに、および塩化銅(I)の量を0.218gに、それぞれ変更した以外は、実施例1と同様に操作し、フタロシアニン系化合物(2)1.58g(中間体(a)に基づく収率55.2モル%)を得た。なお、このようにして得られたフタロシアニン系化合物(2)は、主として下記構造を有する。
得られたフタロシアニン系化合物(2)について、実施例1と同様にして、吸収波長を測定したところ、第2の吸収がλmax(850up)=889nmで観察された。
実施例1において、フタロニトリル中間体(a)のかわりに、合成例1−2で得られたフタロニトリル中間体(b)2.43gを使用した以外は、実施例1と同様に操作し、フタロシアニン系化合物(3)1.47g(中間体(b)に基づく収率53.1モル%)を得た。なお、このようにして得られたフタロシアニン系化合物(3)は、主として下記構造を有する。
得られたフタロシアニン系化合物(3)について、実施例1と同様にして、吸収波長を測定したところ、第2の吸収がλmax(850up)=891nmで観察された。
上記実施例1で得られたフタロシアニン系化合物(1)について、下記方法に従って、最大吸収波長(λmax)、青色(460nm)の透過率(補正値)(可視光透過率)、近赤外吸収の半値幅および耐光性残存率(8時間後)(耐光性)を測定した。これらの結果を下記表2に示す。なお、測定は、以下のように行った。
フタロシアニン系化合物(1)を、樹脂の固形分に対して含有量が1.6重量%になるようにポリビニルブチラール樹脂(積水化学工業株式会社製:エスレック(登録商標)BL−S、重量平均分子量 約23,000)に加えた。さらに可塑剤としてトリエチレングリコールジ−2−エチルヘサノエートを前記ポリブチラール樹脂に対し25重量%添加し、最後に溶剤としてテトラヒドロフランを加えて固形分濃度が20重量%となるように調節し、溶解することで塗料溶液を得た。得られた塗料溶液を、60番のバーコーターを用いてガラス板に塗布し(膜厚:90μm)、室温で乾燥させた。その後、さらに100℃で10分間乾燥させ、フタロシアニン系化合物含有ブチラール塗膜(乾燥膜厚:約20μm)を形成した。
上記にて得られたフタロシアニン系化合物含有ブチラール塗膜の吸光度を分光光度計(株式会社日立ハイテクノロジーズ製:U−2910)を用いて測定し、最大吸収波長(λmax)およびその際の吸収の半値幅を求めた。また、以下の式(1)を用いて最大吸収波長(λmax)の透過率を0%に換算した際の460nmにおける透過率を補正値(%)として求めた。結果を下記表2に示す。
上記(塗料溶液の調製と塗膜の作製)と同様にして得られたフタロシアニン系化合物含有ブチラール塗膜が形成されたガラス板を形成した。このガラス板を、耐光性試験機(スガ試験機株式会社製:メタリングウエザーメーター M6T)を用いて、光源との距離を約100mmに設定し、放射照度0.75kW/m2の光を塗膜面から照射して、耐光性を評価した。耐光性の評価は、最大吸収波長(λmax)における初期吸光度(λmax0hr)と8時間照射後の吸光度(8時間後の吸光度(λmax8hr))をそれぞれ測定し、初期吸光度に対する8時間後の吸光度の残存率(%)(=(λmax8hr/λmax0hr)×100)で評価した。結果を下記表2に示す。なお、本評価で使用されるメタリングウエザーメーターでの照射光の強度は、通常耐光性の評価で使用されるキセノンウェーザーメーターに比して10倍程度高い(即ち、本耐光性の評価は、非常に厳しい条件下での評価である)。
実施例1で得られたフタロシアニン系化合物(1)と、合成例2−1で得られたフタロシアニン化合物(a)と、合成例2−2で得られたフタロシアニン化合物(b)とを、2:1:1のモル比で混合して、混合物(1)を調製した。
実施例2で得られたフタロシアニン系化合物(2)と、合成例2−1で得られたフタロシアニン化合物(a)とを、1:1のモル比で混合して、混合物(2)を調製した。
実施例3で得られたフタロシアニン系化合物(3)と、合成例2−3で得られたフタロシアニン化合物(c)と、合成例2−4で得られたフタロシアニン化合物(d)とを、2:1:1のモル比で混合して、混合物(3)を調製した。
特開2014−122205号公報の実施例15に記載の方法に従って得られた、以下の構造を有するフタロシアニン化合物を比較フタロシアニン化合物(i)とした。
実施例1において、フタロニトリル中間体(a)及び2,3−ジシアノナフタレンのかわりに合成例1−3で得られたフタロニトリル中間体(c)2.38gを使用し、塩化銅(I)のかわりにヨウ化亜鉛0.574gを使用した以外は、実施例1と同様に操作し、フタロシアニン系化合物(4)1.24g(中間体(c)に基づく収率47.1モル%)を得た。なお、このようにして得られたフタロシアニン系化合物(6)は、主として下記構造を有する。
実施例1において、フタロニトリル中間体(a)及び2,3−ジシアノナフタレンのかわりに合成例1−3で得られたフタロニトリル中間体(c)2.38gを使用し、塩化銅(I)のかわりに三塩化バナジウム0.283gを使用した以外は、実施例1と同様に操作し、フタロシアニン系化合物(7)1.32g(中間体(c)に基づく収率50.1モル%)を得た。なお、このようにして得られたフタロシアニン系化合物(7)は、主として下記構造を有する。
50mlの三ツ口フラスコに実施例5で得られたフタロシアニン系化合物(7)2.58gおよびD,L−1−フェニルエチルアミン15.0gを投入し、攪拌しながら110℃で約3時間反応した。その後、25℃に冷却し反応液をメタノールに滴下して晶析を行った。析出物を濾取後、減圧乾燥により粗生成物を得た。その後、クロロホルムを溶媒としてカラム精製(充填剤:シリカゲル60N、関東化学株式会社製)を行い、フタロシアニン系化合物(8)1.75g(収率49.3モル%)を得た。なお、このようにして得られたフタロシアニン系化合物(8)は、主として下記構造を有する。
Claims (6)
- 下記式(1)で示されるフタロシアニン系化合物:
A1〜A24は、それぞれ独立して、*で表される各結合部位のいずれかに結合し、
Xは、それぞれ独立して、水素原子またはハロゲン原子を表わし、
D、EおよびGは、それぞれ独立して、酸素原子(−O−)、硫黄原子(−S−)または窒素原子(−N(R4)−または−N(R4)−R5−)を表わし、この際、R4は、それぞれ独立して、水素原子または炭素原子数1〜20の炭化水素基を表わし、R5は、それぞれ独立して、炭素原子数1〜20の2価の炭化水素基を表わし、
R1は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、−COOR2、−CONHR2、−CONR2R3、フェニル基または炭素原子数1〜4のアルキル基を表わし、この際、R2およびR3は、それぞれ独立して、水素原子または炭素原子数1〜12の炭化水素基を表わし、Mは、それぞれ独立して、金属、金属酸化物または金属ハロゲン化物を表わし、
mは、0〜9であり、
nは、0〜9であり、
oは、6〜24であり、
pは、0〜18であり、
qは、0〜5であり、
q’は、それぞれ独立して、0〜5であり、ならびに
m、n、oおよびpは、下記関係を満たす。
- Mは、それぞれ独立して、亜鉛、銅およびバナジウムならびにこれらの酸化物およびハロゲン化物からなる群より選択される、請求項1に記載のフタロシアニン系化合物。
- 前記フタロシアニン系化合物は下記式(1)で示されるフタロシアニン系化合物を含む、請求項3に記載の製造方法:
A1〜A24は、それぞれ独立して、*で表される各結合部位のいずれかに結合し、
Xは、それぞれ独立して、水素原子またはハロゲン原子を表わし、
D、EおよびGは、それぞれ独立して、酸素原子(−O−)、硫黄原子(−S−)または窒素原子(−N(R4)−または−N(R4)−R5−)を表わし、この際、R4は、それぞれ独立して、水素原子または炭素原子数1〜20の炭化水素基を表わし、R5は、それぞれ独立して、炭素原子数1〜20の2価の炭化水素基を表わし、
R1は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、−COOR2、−CONHR2、−CONR2R3、フェニル基または炭素原子数1〜4のアルキル基を表わし、この際、R2およびR3は、それぞれ独立して、水素原子または炭素原子数1〜12の炭化水素基を表わし、Mは、それぞれ独立して、金属、金属酸化物または金属ハロゲン化物を表わし、
mは、0〜9であり、
nは、0〜9であり、
oは、6〜24であり、
pは、0〜18であり、
qは、0〜5であり、
q’は、それぞれ独立して、0〜5であり、ならびに
m、n、oおよびpは、下記関係を満たす。
- 請求項1または2に記載のフタロシアニン系化合物を含む、熱線吸収材。
- ブチラール樹脂をさらに含む、請求項5に記載の熱線吸収材。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2019215663 | 2019-11-28 | ||
JP2019215663 | 2019-11-28 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2021091882A true JP2021091882A (ja) | 2021-06-17 |
JP7538013B2 JP7538013B2 (ja) | 2024-08-21 |
Family
ID=76311825
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2020195179A Active JP7538013B2 (ja) | 2019-11-28 | 2020-11-25 | フタロシアニン系化合物およびこれを含む熱線吸収材 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP7538013B2 (ja) |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2014024763A (ja) | 2012-07-24 | 2014-02-06 | Nippon Shokubai Co Ltd | フタロシアニンダイマーおよびこれを用いる熱線吸収材 |
CN102850359B (zh) | 2012-08-22 | 2016-04-13 | 山东科技大学 | 多核金属酞菁烷烃氧化催化剂的制备方法 |
JP6879842B2 (ja) | 2017-06-28 | 2021-06-02 | 株式会社日本触媒 | フタロシアニン系化合物およびこれを含む熱線吸収材 |
-
2020
- 2020-11-25 JP JP2020195179A patent/JP7538013B2/ja active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP7538013B2 (ja) | 2024-08-21 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6081771B2 (ja) | フタロシアニン化合物およびこれを用いる熱線吸収材 | |
JP5063345B2 (ja) | 近赤外線吸収色素含有粘着剤 | |
JP6183255B2 (ja) | 近赤外線カットフィルタ | |
TWI535794B (zh) | Phthalocyanine compounds, near infrared absorption pigments and near infrared absorbers | |
TW201339659A (zh) | 光選擇透射濾波器、樹脂片及固體攝影元件 | |
JP7288812B2 (ja) | フタロシアニン系化合物およびこれを含む熱線吸収材ならびにフタロシアニン系化合物の製造方法 | |
WO2003032028A1 (fr) | Film absorbant de rayonnement infrarouge proche | |
JP6306003B2 (ja) | テトラフェニルナフタロシアニン化合物、その製造方法および用途 | |
EP1197528B1 (en) | Organic metal complex, infrared-absorbing dye and infrared absorption filter containing the same, and filter for plasma display panel | |
JP5484841B2 (ja) | フタロシアニン化合物 | |
JP6879842B2 (ja) | フタロシアニン系化合物およびこれを含む熱線吸収材 | |
JP7538013B2 (ja) | フタロシアニン系化合物およびこれを含む熱線吸収材 | |
JP5289813B2 (ja) | フタロシアニン化合物 | |
KR101164880B1 (ko) | 디이모늄 화합물의 혼합물, 그의 합성 방법, 그를 함유하는 근적외선 흡수 필름 및 근적외선 흡수 필름을 포함하는 플라즈마 디스플레이 패널용 광학 필터 | |
JP7274336B2 (ja) | フタロシアニン系化合物およびこれを含む熱線吸収材 | |
JP2014024763A (ja) | フタロシアニンダイマーおよびこれを用いる熱線吸収材 | |
JP2013001785A (ja) | 樹脂組成物及び該樹脂組成物を利用した熱線吸収材 | |
JP2003021715A (ja) | 近赤外線吸収フィルム | |
JP2014122205A (ja) | フタロシアニン化合物、フタロシアニン化合物の混合物、およびこれを用いる熱線吸収材 | |
JP2013185098A (ja) | フタロシアニン化合物およびそれを含む熱線吸収材 | |
JP3932761B2 (ja) | 有機金属錯体、それを用いた赤外線吸収フィルター及びプラズマディスプレイパネル用フィルター | |
EP3611175B1 (en) | Naphthalocyanine compound, method for producing same, and use thereof | |
JP3940786B2 (ja) | 赤外線吸収フィルター及びプラズマディスプレイパネル用フィルター | |
KR20090022692A (ko) | 시아닌 색소 화합물 및 이를 함유한 플라즈마 디스플레이패널용 광학필터 | |
WO2013162017A1 (ja) | フタロシアニン化合物、フタロシアニン化合物の混合物、およびこれを用いる熱線吸収材 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20230808 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20240208 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20240312 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20240418 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20240723 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20240808 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 7538013 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |