JP2021088636A - 架橋剤、感光性樹脂組成物、硬化膜、および電子装置 - Google Patents
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Abstract
Description
以下の一般式(i)で表わされる両末端にノルボルネンを有する、架橋剤が提供される。
上記の記載の架橋剤と、
アルカリ可溶性樹脂と、
感光剤と、
を含む感光性樹脂組成物が提供できる。
上記の感光性樹脂組成物の硬化物である硬化膜が提供される。
上記硬化膜を備える電子装置が提供される。
本実施形態の架橋剤は、以下の一般式(i)で表わされる両末端にノルボルネンを有する(以下、「(A)架橋剤」とも表記する)。
本実施形態の感光性樹脂組成物は、以下の成分を含む。
(A)架橋剤
(B)アルカリ可溶性樹脂
(C)感光剤
(A)架橋剤は、上述した一般式(i)で表わされる両末端にノルボルネンを有する架橋剤である。(A)架橋剤は、光または熱によって、両末端の二重結合が、(B)アルカリ可溶性樹脂が有するフェノール性水酸基と付加反応をし、架橋構造を形成し、硬化膜の弾性率と伸び率といった物性に寄与する。
(B)アルカリ可溶性樹脂は、主鎖又は側鎖に水酸基、カルボキシル基、又はスルホン酸基を有し、アルカリ性溶液に可溶である樹脂である。
(B)アルカリ可溶性樹脂としては限定されず、樹脂膜に要求される機械的特性、光学特性などの物性に応じて選択することができる。(B)アルカリ可溶性樹脂としては、具体的には、ポリアミド樹脂、ポリベンゾオキサゾール樹脂、ポリイミド樹脂、フェノール樹脂、ヒドロキシスチレン樹脂、環状オレフィン樹脂などが挙げられる。(B)アルカリ可溶性樹脂としては、上記具体例のうち、1種または2種以上を組み合わせて用いることができる。(B)アルカリ可溶性樹脂としては、上記具体例のうち例えば、ポリアミド樹脂またはポリベンゾオキサゾール樹脂を用いることが好ましく、ポリベンゾオキサゾール樹脂を用いることがより好ましい。これにより、感光性樹脂組成物中の(B)アルカリ可溶性樹脂の分散性を向上できる。また、感光性樹脂組成物からなる樹脂膜の機械的強度といった物性を向上することで、膜厚の均一性を向上し、欠損が生じることを抑制できる観点でも好ましい。
ポリアミド樹脂としては、例えば、ポリアミドの構造単位に芳香族環を含む芳香族ポリアミドを用いることが好ましく、下記式(PA1)で表される構造単位を含むものがより好ましい。これにより、感光性樹脂組成物からなる樹脂膜の機械的強度といった物性を向上できる。また、膜厚の均一性を向上し、欠損が生じることを抑制できる観点でも好ましい。
なお、本実施形態において、芳香族環とは、ベンゼン環;ナフタレン環、アントラセン環、ピレン環などの縮合芳香環;ピリジン環、ピロール環などの複素芳香環などを示す。本実施形態のポリアミド樹脂は、機械的強度などの観点から、芳香族環としてベンゼン環を含むことが好ましい。
また、(B)アルカリ可溶性樹脂が上記式(PA1)で表される構造単位を含むポリアミド樹脂である場合、後述する樹脂膜、電子装置を作製した後、上記熱処理をすることで、脱水閉環させ、ポリベンゾオキサゾール樹脂としてもよい。ポリアミド樹脂を脱水開環することによってポリベンゾオキサゾール樹脂とした場合、機械的特性や熱的特性を向上できる。これは、樹脂膜の変形を抑制できる観点でよい。
また、ポリアミド樹脂としては、例えば、下記一般式(PA2)で表される構造単位を含むものを用いてもよい。
下記一般式(PA2)で表される構造単位を含むポリアミド樹脂は、ポリイミド樹脂の前駆体である。下記一般式(PA2)で表される構造単位を含むポリアミド樹脂は、例えば、150℃以上380℃以下の温度で、30分間以上50時間以下の条件で熱処理されることによって、脱水閉環し、ポリイミド樹脂とすることができる。ここで、下記式(PA2)の構造単位は、脱水閉環によって、下記式(PI1)で示される構造単位となる。
本実施形態に係るアルカリ可溶性樹脂が下記式(PA2)で表される構造単位を含むポリアミド樹脂である場合、感光性樹脂組成物を上記熱処理することで、脱水閉環し、ポリイミド樹脂としてもよい。すなわち、上記熱処理をした感光性樹脂組成物は、(B)アルカリ可溶性樹脂であるポリイミド樹脂を含む。
また、(B)アルカリ可溶性樹脂が下記式(PA2)で表される構造単位を含むポリアミド樹脂である場合、後述する樹脂膜、電子装置を作製した後、上記熱処理をすることで、脱水閉環し、ポリイミド樹脂としてもよい。
芳香族環を有する有機基としては、具体的には、ベンゼン環、ナフタレン環またはアントラセン環を含むものが好ましく、ベンゼン環を含むものがより好ましい。これにより、樹脂のアルカリ可溶性を維持したまま、機械的特性や熱的特性を両立できる。
本実施形態に係るポリアミド樹脂は、例えば、以下のように重合される。
まず、重合工程(S1)によって、ジアミンモノマーと、ジカルボン酸モノマーとを重縮合させることで、ポリアミドを重合する。次いで、低分子量成分除去工程(S2)によって、低分子量成分を除去し、ポリアミドを主成分とするポリアミド樹脂を得る。
重合工程(S1)では、ジアミンモノマーと、ジカルボン酸モノマーとを重縮合させる。ポリアミドを重合する重縮合の方法としては限定されず、具体的には、溶融重縮合、酸塩化物法、直接重縮合などが挙げられる。
なお、ジカルボン酸モノマーの代わりに、テトラカルボン酸二無水物、トリメリット酸無水物、ジカルボン酸ジクロライドまたは活性エステル型ジカルボン酸からなる群より選ばれる化合物を用いてもよい。活性エステル型ジカルボン酸を得る方法としては、具体的には、ジカルボン酸に、1−ヒドロキシ−1,2,3−ベンゾトリアゾールなどに反応させる方法を挙げることができる。
重合に用いるジアミンモノマーとしては限定されず、例えば、構造中に芳香族環を含むジアミンモノマーを用いることが好ましく、構造中にフェノール性ヒドロキシル基を含むジアミンモノマーを用いることがより好ましい。このようなジアミンモノマーを原料としてポリアミド樹脂を製造することで、ポリアミド樹脂のコンホメーションを制御し、組成物としたときの分散性をより向上できる。
なお、例えば、下記一般式(DA1)で表されるジアミンモノマーを用いた場合、ポリアミド樹脂は、下記一般式(PA3)で表される構造単位を含む。すなわち、本実施形態に係るポリアミド樹脂は、例えば、下記一般式(PA3)で表される構造単位を含むことが好ましい。
なお、R4は、2価の基である。ここで、2価の基とは、原子価のことを示す。すなわち、R4が他の原子と結合する結合手が2個であることを示す。
アルキレン基としては、例えば、直鎖形状のアルキレン基でもよく、分岐鎖形状のアルキレン基でもよい。直鎖形状のアルキレン基としては、具体的には、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基、ヘプチレン基、オクチレン基、ノニレン基、デカニレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基などが挙げられる。分岐鎖形状のアルキレン基としては、具体的には、−C(CH3)2−、−CH(CH3)−、−CH(CH2CH3)−、−C(CH3)(CH2CH3)−、−C(CH3)(CH2CH2CH3)−、−C(CH2CH3)2−などのアルキルメチレン基;−CH(CH3)CH2−、−CH(CH3)CH(CH3)−、−C(CH3)2CH2−、−CH(CH2CH3)CH2−、−C(CH2CH3)2−CH2−などのアルキルエチレン基などが挙げられる。
アリーレン基としては、具体的には、フェニレン基、ビフェニレン基、ナフチレン基、アントリレン基、及び、2個またはそれ以上のアリーレン基同士が結合したものなどが挙げられる。
ハロゲン置換アルキレン基、ハロゲン置換アリーレン基としては、具体的には、それぞれ、上述したアルキレン基、アリーレン基中の水素原子を、フッ素原子、塩素原子、臭素原子といったハロゲン原子で置換したものを用いることができる。これらの中でも、フッ素原子によって水素原子を置換したものを用いるものが好ましい。
以下に、これらのジアミンモノマーの構造式を示す。
重合に用いるジカルボン酸モノマーとしては限定されず、例えば、構造中に芳香族環を含むジカルボン酸モノマーを用いることが好ましい。
芳香族環を含むジカルボン酸モノマーとしては、例えば、下記一般式(DC1)で表されるものを用いることが好ましい。このようなジカルボン酸モノマーを原料としてポリアミド樹脂を製造することで、ポリアミド樹脂のコンホメーションを制御し、混合溶媒中での分散性を向上できる。そして、分散性向上により、θmax−θminの値やθaveの値を所望の数値に制御しやすくなる。
なお、R11は、2価の基である。ここで、2価の基とは、原子価のことを示す。すなわち、R11が他の原子と結合する結合手が2個であることを示す。
アルキレン基としては、例えば、直鎖形状のアルキレン基でもよく、分岐鎖形状のアルキレン基でもよい。直鎖形状のアルキレン基としては、具体的には、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基、ヘプチレン基、オクチレン基、ノニレン基、デカニレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基などが挙げられる。分岐鎖形状のアルキレン基としては、具体的には、−C(CH3)2−、−CH(CH3)−、−CH(CH2CH3)−、−C(CH3)(CH2CH3)−、−C(CH3)(CH2CH2CH3)−、−C(CH2CH3)2−などのアルキルメチレン基;−CH(CH3)CH2−、−CH(CH3)CH(CH3)−、−C(CH3)2CH2−、−CH(CH2CH3)CH2−、−C(CH2CH3)2−CH2−などのアルキルエチレン基などが挙げられる。
アリーレン基としては、具体的には、フェニレン基、ビフェニレン基、ナフチレン基、アントリレン基、及び、2個またはそれ以上のアリーレン基同士が結合したものなどが挙げられる。
ハロゲン置換アルキレン基、ハロゲン置換アリーレン基としては、具体的には、それぞれ、上述したアルキレン基、アリーレン基中の水素原子を、フッ素原子、塩素原子、臭素原子といったハロゲン原子で置換したものを用いることができる。これらの中でも、フッ素原子によって水素原子を置換したものを用いるものが好ましい。
また、上記特定のモノカルボン酸としては、具体的には、5−ノルボルネン−2−カルボン酸、4―ヒドロキシ安息香酸、3−ヒドロキシ安息香酸などが挙げられる。上記特定のモノカルボン酸としては、上記具体例のうち、1種または2種以上を組み合わせて用いることができる。
上記特定の窒素原子含有複素芳香族化合物としては、具体的には、5−アミノテトラゾールなどが挙げられる。
上記重合工程(S1)に次いで、低分子量成分除去工程(S2)を行い、低分子量成分を除去することが好ましい。
具体的には、低分子量成分と、ポリアミド樹脂との混合物が含まれた有機層を、濾過などによって濃縮した後、水/イソプロパノールなどの有機溶媒に再度溶解させる。これにより、沈殿物をろ別し、低分子量成分が除去されたポリアミド樹脂を得ることができる。
フェノール樹脂としては、具体的には、フェノールノボラック樹脂、クレゾールノボラック樹脂、ビスフェノールノボラック樹脂、フェノール−ビフェニルノボラック樹脂等のノボラック型フェノール樹脂;ノボラック型フェノール樹脂、レゾール型フェノール樹脂、クレゾールノボラック樹脂などのフェノール化合物とアルデヒド化合物との反応物;フェノールアラルキル樹脂などのフェノール化合物とジメタノール化合物との反応物などが挙げられる。なお、フェノール樹脂としては、上記具体例のうち、1種または2種以上を含むことができる。
ニル、3,4'−ビス(クロロメチル)ビフェニル、3,3'−ビス(クロロメチル)ビフェニル、4,4'−ビス(ブロモメチル)ビフェニル、3,4'−ビス(ブロモメチル)ビフェニルもしくは3,3'−ビス(ブロモメチル)ビフェニルなどのビス(ハルゲノアルキル)化合物、4,4'−ビス(メトキシメチル)ビフェニル、4,4'−ビス(メトキシメチル)ビフェニルなどのビフェニルアラルキル化合物などが挙げられる。ジメタノール化合物としては、上記具体例のうち、1種または2種以上を用いることができる。
ヒドロキシスチレン樹脂としては限定されず、具体的には、ヒドロキシスチレン、ヒドロキシスチレン誘導体、スチレン及びスチレン誘導体からなる群より選択される1種または2種以上を重合または共重合させた重合反応物または共重合反応物を用いることができる。
上記環状オレフィン系樹脂としては限定されず、具体的には、ノルボルネン及びノルボルネン誘導体からなる群より選択される1種または2種以上を重合または共重合させた重合反応物または共重合反応物を用いることができる。
なお、本実施形態において、感光性樹脂組成物の全固形分とは、溶媒を除いた、感光性樹脂組成物の含有成分の合計を示す。
(C)感光剤は、パターニングを可能とするために用いられる。(C)感光剤としては、公知のものを用いることができ、光により酸を発生する化合物、またはジヒドロピリジン化合物の中から選ばれる1種または2種以上であることが好ましい。具体的には、ジアゾキノン化合物、およびジヒドロピリジン化合物を用いることができる。これにより、感光性樹脂組成物の感度を向上することができる。したがって、パターンの精度を向上でき、外観を向上させることができる。
ジアゾキノン化合物としては、例えば、下記式で表される化合物が挙げられる。
本発明においては、これらの成分を溶剤に溶解し、ワニス状にして使用する。溶剤としては、典型的には有機溶剤が用いられる。
本発明における感光性樹脂組成物には、さらに、密着助剤、上記(A)架橋剤を除く熱架橋剤、界面活性剤、シランカップリング剤、酸化防止剤、溶解促進剤、フィラー、増感剤等の添加剤を添加してもよい。
本実施形態に係る感光性樹脂組成物は、密着助剤をさらに含んでもよい。密着助剤としては具体的には、トリアゾール化合物またはアミノシランを用いることができる。これにより、感光性樹脂組成物と、Al、Cuといった金属部材との親和性を向上できる。したがって、樹脂膜の均一性を向上できる。
本実施形態に係る感光性樹脂組成物は、シランカップリング剤をさらに含んでもよい。シランカップリング剤としては、密着助剤として例示したアミノシラン以外のものが挙げられる。
本実施形態に係る感光性樹脂組成物は、上記(A)架橋剤以外に、(B)アルカリ可溶性樹脂と熱によって反応可能な熱架橋剤を含んでもよい。これにより、感光性樹脂組成物をポストベークした硬化物について、引張破断伸びといった機械的特性を向上できる。また、感光性樹脂組成物により形成される樹脂膜の感度を向上できる観点からも都合がよい。
本実施形態に係る感光性樹脂組成物は、界面活性剤をさらに含んでいてもよい。
ァックF470、メガファックF471、メガファックF475、メガファックF482、メガファックF477(DIC社製)、サーフロンS−381、サーフロンS−383、サーフロンS−393(AGCセイミケミカル社製)、ノベックFC4430及びノベックFC4432(スリーエムジャパン社製)から選択される1種または2種以上を用いることが好ましい。
本実施形態に係る感光性樹脂組成物は、酸化防止剤をさらに含んでもよい。酸化防止剤としては、フェノ−ル系酸化防止剤、リン系酸化防止剤およびチオエ−テル系酸化防止剤から選択される1種以上を使用できる。酸化防止剤は、感光性樹脂組成物により形成される樹脂膜の酸化を抑制できる。
オクタデシル−3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート、1,6−ヘキサンジオール−ビス〔3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート〕、1,3,5−トリメチル−2,4,6−トリス(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)ベンゼン、2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルフェノール、2,6−ジ−t−ブチル−4−エチルフェノール、2,6−ジフェニル−4−オクタデシロキシフェノール、ステアリル(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート、ジステアリル(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)ホスホネート、チオジエチレングリコールビス〔(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート〕、4,4'−チオビス(6−t−ブチル−m−クレゾール)、2−オクチルチオ−4,6−ジ(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェノキシ)−s−トリアジン、2,2'−メチレンビス(4−メチル−6−t−ブチル−6−ブチルフェノール)、2,−2'−メチレンビス(4−エチル−6−t−ブチルフェノール)、ビス〔3,3−ビス(4−ヒドロキシ−3−t−ブチルフェニル)ブチリックアシッド〕グリコールエステル、4,4'−ブチリデンビス(6−t−ブチル−m−クレゾール)、2,2'−エチリデンビス(4,6−ジ−t−ブチルフェノール)、2,2'−エチリデンビス(4−s−ブチル−6−t−ブチルフェノール)、1,1,3−トリス(2−メチル−4−ヒドロキシ−5−t−ブチルフェニル)ブタン、ビス〔2−t−ブチル−4−メチル−6−(2−ヒドロキシ−3−t−ブチル−5−メチルベンジル)フェニル〕テレフタレート、1,3,5−トリス(2,6−ジメチル−3−ヒドロキシ−4−t−ブチルベンジル)イソシアヌレート、1,3,5−トリス(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)−2,4,6−トリメチルベンゼン、1,3,5−トリス〔(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオニルオキシエチル〕イソシアヌレート、テトラキス〔メチレン−3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート〕メタン、2−t−ブチル−4−メチル−6−(2−アクリロイルオキシ−3−t−ブチル−5−メチルベンジル)フェノール、3,9−ビス(1,1−ジメチル−2−ヒドロキシエチル)−2,4−8,10−テトラオキサスピロ[5,5]ウンデカン−ビス〔β−(3−t−ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)プロピオネート〕、トリエチレングリコ−ルビス〔β−(3−t−ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)プロピオネート〕、1,1'−ビス(4−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン、2,2'−メチレンビス(4−メチル−6−t−ブチルフェノール)、2,2'−メチレンビス(4−エチル−6−t−ブチルフェノール)、2,2'−メチレンビス(6−(1−メチルシクロヘキシル)−4−メチルフェノール)、4,4'−ブチリデンビス(3−メチル−6−t−ブチルフェノール)、3,9−ビス(2−(3−t−ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニルプロピオニロキシ)1,1−ジメチルエチル)−2,4,8,10−テトラオキサスピロ(5,5)ウンデカン、4,4'−チオビス(3−メチル−6−t−ブチルフェノール)、4,4'−ビス(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)サルファイド、4,4'−チオビス(6−t−ブチル−2−メチルフェノール)、2,5−ジ−t−ブチルヒドロキノン、2,5−ジ−t−アミルヒドロキノン、2−t−ブチル−6−(3−t−ブチル−2−ヒドロキシ−5−メチルベンジル)−4−メチルフェニルアクリレート、2,4−ジメチル−6−(1−メチルシクロヘキシル、スチレネイティッドフェノール、2,4−ビス((オクチルチオ)メチル)−5−メチルフェノール、などが挙げられる。
本実施形態に係る感光性樹脂組成物は、フィラーを更に含んでいてもよい。フィラーとしては、感光性樹脂組成物によってなる樹脂膜に求められる機械的特性、熱的特性に応じて適切な充填材を選択できる。
本実施形態における感光性樹脂組成物を調製する方法は限定されず、感光性樹脂組成物に含まれる成分に応じて、公知の方法を用いることができる。
・塗布工程
本発明の感光性樹脂組成物の使用方法は、まず該組成物を適当な支持体、例えば、シリコンウエハー、セラミック基板、アルミ基板等に塗布する。塗布量は、半導体装置の場合、硬化後の最終膜厚が0.1〜30μmになるよう塗布する。膜厚が下限値を下回ると、半導体素子の保護表面膜としての機能を十分に発揮することが困難となり、上限値を越えると、微細な加工パターンを得ることが困難となるばかりでなく、加工に時間がかかりスループットが低下する。塗布方法としては、スピンナーを用いた回転塗布、スプレーコーターを用いた噴霧塗布、浸漬、印刷、ロールコーティング等がある。
露光は、適当なフォトマスクを介するなどして、活性光線を感光性樹脂膜に当てることで行う。
露光された感光性樹脂膜を、適当な現像液により現像することで、隔壁を形成することができる。
現像の後、追加処理を行ってもよい。
例えば、現像の後、リンス液による洗浄を行ってもよい。リンス液としては、例えば蒸留水、メタノール、エタノール、イソプロパノール、プロピレングリコールモノメチルエーテルなどが挙げられる。これらは単独で用いてもよいし、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
本発明による感光性樹脂組成物は、半導体用途のみならず、多層回路の層間絶縁膜やフレキシブル銅張板のカバーコート、ソルダーレジスト膜や液晶配向膜、表示装置における素子の層間絶縁膜等としても有用である。
本実施形態の硬化膜は、上記の感光性樹脂組成物の硬化物である。硬化条件は、典型的には150〜400℃、好ましくは160〜300℃、より好ましくは200〜250℃である。加熱時間は特に限定されないが、例えば15〜300分の範囲内である。
以下の手順で式(A−1)に表される架橋剤を合成した。
温度計、攪拌機、原料投入口および乾燥窒素ガス導入管を備えた20Lのガラス製反応器内に、ノルボルネンエタノール1360g(9.85モル)と、テトラヒドロフラン6590gと、ナトリウムtert−ペントキシド540g(4.91モル)と、を入れた。窒素パージした後、撹拌しながら各原料成分を溶解させた。その後、0℃まで冷却し、トルエンスルホン酸クロリド940g(4.93モル)を反応混合物にゆっくりと加えながら、温度を0〜10℃の範囲に維持した。次に、反応混合物を加熱し、50℃で92時間撹拌しながら反応させた後、65〜68℃に加熱して、適度な真空をかけることにより濃縮した。この濃縮物2.8kgを、ガラス真空蒸留システムで加熱し、テトラヒドロフランとtert−ペンタノールの大部分が除去されるまで分別蒸留を行った。その後、この蒸留残液1.25kgを短工程蒸留ユニットを用いて、125〜130℃で処理した。真空度は100〜150mTorrだった。こうして架橋剤(A−1)を得た。
以下の手順により、ポリアミド樹脂であるアルカリ可溶性樹脂(B−1)を準備した。
温度計、攪拌機、原料投入口および乾燥窒素ガス導入管を備えた4つ口のガラス製セパラブルフラスコ内に、下記式(DC2)で表されるジフェニルエーテル−4,4'−ジカルボン酸206.58g(0.800mol)と、1−ヒドロキシ−1,2,3−ベンゾトリアゾール・一水和物216.19g(1.600mol)とを反応させて得られたジカルボン酸誘導体の混合物170.20g(0.346mol)と、5−アミノテトラゾール4.01g(0.047mol)と、下記式(DA2)で表される4,4'−メチレンビス(2−アミノフェノール)45.22g(0.196mol)と、下記式(DA3)で表される4,4'−メチレンビス(2−アミノ−3,6ジメチルフェノール)56.24g(0.196mol)と、を入れた。その後、上記セパラブルフラスコ内に578.3gのN−メチル−2−ピロリドンを加え、各原料成分を溶解させた。次に、オイルバスを用い、90℃で5時間反応させた。次いで、上記セパラブルフラスコ内に24.34g(0.141mol)の4−エチニルフタル酸無水物と、121.7gのN−メチル−2−ピロリドンとを加え、90℃で2時間攪拌しながら反応させた後、23℃まで冷却して反応を終了させた。
以下の手順により、ジアゾキノン化合物である感光剤(C−1)を合成した。
温度計、攪拌機、原料投入口、乾燥窒素ガス導入管を備えた4つ口のセパラブルフラスコに、下記式(P−1)で表される化合物11.04g(0.026mol)と、1,2−ナフトキノン−2−ジアジド−4−スルホニルクロライド18.81g(0.070mol)と、アセトン170gとを入れて撹拌し、溶解させた。
次いで、反応溶液の温度が35℃以上にならないようにウォーターバスでフラスコを冷やしながら、トリエチルアミン7.78g(0.077mol)とアセトン5.5gの混合溶液をゆっくり滴下した。そのまま室温で3時間反応させた後、酢酸1.05g(0.017mol)を添加し、さらに30分反応させた。次いで、反応混合物を濾過した後、濾液を水/酢酸(990mL/10mL)の混合溶液に投入した。次いで、沈殿物を濾集して水で充分洗浄した後、真空下で乾燥した。これにより、下記式(C−1)の構造で表される感光剤(C−1)を得た。
撹拌機および冷却管を備えた適切なサイズの反応容器に、シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸無水物(45.6g、300mmol)をN−メチル−2−ピロリドン(970g)に溶解させ、恒温槽にて30℃に調整した。次いで、3−アミノプロピルトリエトキシシラン(62g、280mmol)を滴下ロートに仕込み、60分かけて溶解液へ滴下した。滴下完了後、30℃、18時間の条件化で撹拌を行い下記式(9)で表されるシランカップリング剤を密着助剤(D−1)として得た。
・熱架橋剤1:パラキシレングリコール(イハラニッケイ社製、PXG)
<界面活性剤>
・界面活性剤1:フッ素系界面活性剤(スリーエムジャパン社製、FC4430)
<溶剤>
溶剤として、以下の溶剤1〜2を用いた。
・溶剤1:N−メチルピロリドン(NMP)
・溶剤2:γ−ブチロラクトン(GBL)
実施例1〜7および比較例1〜3の感光性樹脂組成物を以下のようにして調製した。
まず、下記表1に示す溶剤の配合割合に従って、混合溶剤を作製した。
次いで、混合溶剤に、溶剤以外の各原料成分を添加、撹拌し、そして、孔径0.2μmのPTFE(ポリテトラフルオロエチレン(4フッ化))製メンブレンフィルターで濾過することで、各実施例および各比較例の感光性樹脂組成物のワニスを得た。混合溶剤の量については、各感光性樹脂組成物において、固形分濃度10〜50質量%、粘度50〜2000mPa・s程度となるように調整した。
界面活性剤の添加量は、混合溶剤を含む感光性樹脂組成物のワニス全体に対する濃度(ppm)である。
実施例1〜7および比較例1〜3のそれぞれについて、得られたワニス状感光性樹脂組成物を用いて次のように樹脂膜bを作製した。まず、6インチウェハにワニス状感光性樹脂組成物を塗布した後、120℃、240秒の条件下で熱処理を施すことにより脱溶媒を行って樹脂膜aを得た。次いで、オーブン中で樹脂膜aに対し熱処理を行い、感光性樹脂組成物を硬化させた。当該熱処理は、上記ウェハが載置されたオーブン内を30℃、30分で窒素にて置換し、昇温速度5℃/minで220℃まで昇温した後、220℃にて60分間保持することにより行った。上記熱処理後、降温速度5℃/minでオーブン内の温度を70℃以下まで降温させ、上記ウェハを取り出した。次いで、フッ酸を用いて上記ウェハから感光性樹脂組成物の樹脂膜を剥離して、60℃、10時間の条件下で乾燥した。このようにして、各実施例および各比較例のそれぞれについて、硬化温度220℃により硬化させた樹脂膜bを得た。
実施例1〜7および比較例1〜3で得られた樹脂膜bに対し、以下のようにして引張強度、引張弾性率、および引張伸び率をそれぞれ測定した。
まず、樹脂膜bからなる試験片(幅10mm×長さ60mm以上×厚み0.005〜0.01mm)に対して引張試験(引張速度:0.05mm/min)を、温度23℃、湿度55%の雰囲気中で実施した。引張試験は、オリエンテック社製引張試験機(テンシロンRTC−1210A)を用いて行った。次いで、当該引張試験の結果から、引張強度、引張弾性率、および引張伸び率を算出した。ここでは、上記引張試験を試験回数n=5で行い、引張強度、引張弾性率、および引張伸び率のそれぞれについて5回の平均値を求め、これを測定値として表1に示した。なお、表1中「-」は、測定未実施であることを示す。
得られた硬化後のウェハを用いて、200℃で72時間(大気雰囲気中)と、150℃で72時間(大気雰囲気中)で高温保管処理を行った。次いで、フッ酸を用いて上記ウェハから感光性樹脂組成物の樹脂膜を剥離して、60℃、10時間の条件下で乾燥した。このようにして、各実施例および各比較例のそれぞれについて、200℃で高温保管処理をした樹脂膜cと、150℃で高温保管処理をした樹脂膜dを別々に得た。その後、樹脂膜cと樹脂膜dの引張強度、引張弾性率、引張伸び率を測定した。さらに、以下の式により、引張伸び率の変化率を算出した。
Claims (7)
- 請求項1に記載の架橋剤と、
アルカリ可溶性樹脂と、
感光剤と、
を含む感光性樹脂組成物。 - 前記アルカリ可溶性樹脂100質量部に対して、前記架橋剤を1〜50質量部を含有する、請求項2に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記アルカリ可溶性樹脂が、クレゾール型ノボラック樹脂、ポリヒドロキシスチレン、およびポリアミド樹脂の中から選ばれる1種または2種以上である、請求項2または3に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記感光剤は、光により酸を発生する化合物、またはジヒドロピリジン化合物の中から選ばれる1種または2種以上である、請求項2乃至4いずれか一項に記載の感光性樹脂組成物。
- 請求項2乃至4いずれか一項に記載の感光性樹脂組成物の硬化物である硬化膜。
- 請求項6に記載の硬化膜を備える電子装置。
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