JP2021084866A5 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- JP2021084866A5 JP2021084866A5 JP2019213486A JP2019213486A JP2021084866A5 JP 2021084866 A5 JP2021084866 A5 JP 2021084866A5 JP 2019213486 A JP2019213486 A JP 2019213486A JP 2019213486 A JP2019213486 A JP 2019213486A JP 2021084866 A5 JP2021084866 A5 JP 2021084866A5
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- benzene
- solution
- hydroperoxyisopropyl
- bis
- alumina
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 5
- -1 hydroperoxyisopropyl Chemical group 0.000 description 5
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 3
- IROSBXFYXRIPRU-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis(2-hydroperoxypropan-2-yl)benzene Chemical compound OOC(C)(C)C1=CC=CC(C(C)(C)OO)=C1 IROSBXFYXRIPRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FJQNNOPMUNCUSH-UHFFFAOYSA-N 2-[3-(2-hydroperoxypropan-2-yl)phenyl]propan-2-ol Chemical compound CC(C)(O)C1=CC=CC(C(C)(C)OO)=C1 FJQNNOPMUNCUSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UGPWRRVOLLMHSC-UHFFFAOYSA-N 2-[3-(2-hydroxypropan-2-yl)phenyl]propan-2-ol Chemical compound CC(C)(O)C1=CC=CC(C(C)(C)O)=C1 UGPWRRVOLLMHSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KSMBFKMHJGVFQO-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-hydroxypropan-2-yl)phenyl]propan-2-ol Chemical compound CC(C)(O)C1=CC=CC=C1C(C)(C)O KSMBFKMHJGVFQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDCFWIDZNLCTMF-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpropan-2-ol Chemical compound CC(C)(O)C1=CC=CC=C1 BDCFWIDZNLCTMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Description
抽出温度は通常０～１００℃の範囲である。１，３－ビス（ヒドロペルオキシイソプロピル）ベンゼン及び１－（ヒドロペルオキシイソプロピル）－３－（ヒドロキシイソプロピル）ベンゼンを抽出する際の水酸化ナトリウム水溶液の濃度としては、２～３０重量％が好ましく、４～１５重量％がさらに好ましい。該濃度が低過ぎると抽出効率が悪くなる場合があり、一方該濃度が高過ぎるとアルカリ使用量の増加及び１，３－ビス（ヒドロペルオキシイソプロピル）ベンゼンおよび１－（ヒドロペルオキシイソプロピル）－３－（ヒドロキシイソプロピル）ベンゼンなどの有効成分の劣化を招く場合がある。
［４］前記芳香族過酸化物類が、１－（ヒドロペルオキシイソプロピル）－３－（ヒドロキシイソプロピル）ベンゼンであり、前記水素化工程により得られる芳香族アルコール類の主成分が、１，３－ビス（２－ヒドロキシ－２－プロピル）ベンゼンである［１］～［３］のいずれかに記載の製造方法。
［５］前記アルカリ金属が、ナトリウムである、［１］～［４］のいずれかに記載の製造方法。
撹拌機、及び、反応液を抜き出すためにアルミナ担持遷移金属触媒と反応液とを分離するための金属製フィルターを備え、かつ、反応器内のパラジウム触媒の濃度が２ｋｇ／ｍ３となるようにアルミナに対して１重量％のパラジウムを担持させた、アルミナ担持パラジウム触媒を触媒として存在させた反応器に、溶液ＩＩ－１中のＣＨＰＯに対する水素のモル比が３．７となるように、水素及び溶液ＩＩ－１を連続供給した。反応器内の液温度９８℃、圧力７００ｋＰａ（ゲージ圧）の条件下で、溶液ＩＩ－１中のＣＨＰＯ及びＤＨＰＯと水素とを反応させた。得られた液を金属製フィルターに通し、アルミナ担持遷移金属触媒と分離した後に、反応器外に連続的に抜き出し、１，３－ビス（２－ヒドロキシ－２－プロピル）ベンゼン及びメチルイソブチルケトンを含有する反応液を得た。その時のフィルターにおける差圧上昇は１．０ｋＰａ／日であった。
〔実施例４〕
水洗浄に用いた水の量を、溶液Ｉに対し、０．０１８重量比から０．００９重量比に変更した以外は、実施例１と同じ操作を行い、溶液ＩＩ－４を得た。溶液ＩＩ－４は、０．１０ｍｍｏｌ／ｋｇのナトリウム、５．５重量％のＣＨＰＯ及び０．３重量％のＤＨＰＯを含有していた。
水洗浄に用いた水の量を、溶液Ｉに対し、０．０１８重量比から０．００９重量比に変更した以外は、実施例１と同じ操作を行い、溶液ＩＩ－４を得た。溶液ＩＩ－４は、０．１０ｍｍｏｌ／ｋｇのナトリウム、５．５重量％のＣＨＰＯ及び０．３重量％のＤＨＰＯを含有していた。
本発明の一実施形態に係る製造方法によれば、１，３－ビス（２－ヒドロキシ－２－プロピル）－ベンゼン等の芳香族アルコール類を効率的に製造できる。よって、本発明は、前記芳香族アルコール類を利用する分野において有用である。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2019213486A JP7284692B2 (ja) | 2019-11-26 | 2019-11-26 | 芳香族アルコール類の製造方法 |
| CN202080082041.3A CN114746386A (zh) | 2019-11-26 | 2020-10-28 | 芳香族醇类的制造方法 |
| PCT/JP2020/040450 WO2021106480A1 (ja) | 2019-11-26 | 2020-10-28 | 芳香族アルコール類の製造方法 |
| EP20892561.0A EP4067328A4 (en) | 2019-11-26 | 2020-10-28 | METHOD FOR PRODUCING AROMATIC ALCOHOL |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2019213486A JP7284692B2 (ja) | 2019-11-26 | 2019-11-26 | 芳香族アルコール類の製造方法 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2021084866A JP2021084866A (ja) | 2021-06-03 |
| JP2021084866A5 true JP2021084866A5 (ja) | 2022-05-26 |
| JP7284692B2 JP7284692B2 (ja) | 2023-05-31 |
Family
ID=76086805
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2019213486A Active JP7284692B2 (ja) | 2019-11-26 | 2019-11-26 | 芳香族アルコール類の製造方法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP4067328A4 (ja) |
| JP (1) | JP7284692B2 (ja) |
| CN (1) | CN114746386A (ja) |
| WO (1) | WO2021106480A1 (ja) |
Family Cites Families (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5620532A (en) * | 1979-07-30 | 1981-02-26 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | Preparation of aromatic dialcohol |
| JPS61130249A (ja) * | 1984-11-30 | 1986-06-18 | Sumitomo Chem Co Ltd | 芳香族アルコ−ルの製法 |
| JP3492052B2 (ja) * | 1995-11-22 | 2004-02-03 | 住友化学工業株式会社 | ジヒドロキシベンゼン及びジイソプロピルベンゼンジカルビノールの製造方法 |
| JP3198908B2 (ja) | 1996-01-16 | 2001-08-13 | 住友化学工業株式会社 | ジ−（２−ヒドロキシ−２−プロピル）−ベンゼンの製造方法 |
| ES2271342T3 (es) * | 2001-09-19 | 2007-04-16 | Shell Internationale Research Maatschappij B.V. | Procedimiento para preparar hidroperoxidos organicos. |
| AU2003244447B2 (en) * | 2002-02-06 | 2008-06-19 | Shell Internationale Research Maatschappij B.V. | Process for preparing alkylaryl hydroperoxide containing product |
| US8231810B2 (en) | 2004-04-15 | 2012-07-31 | Fmc Corporation | Composite materials of nano-dispersed silicon and tin and methods of making the same |
| CN101348418B (zh) * | 2007-07-18 | 2011-05-18 | 中国石油化工股份有限公司 | 过氧化氢异丙苯加氢制苄醇的方法 |
| CN101768044B (zh) * | 2009-01-07 | 2013-05-08 | 中国石油化工股份有限公司 | 生产异丙苯的方法 |
| CN101992086B (zh) * | 2009-08-31 | 2013-01-09 | 中国石油化工股份有限公司 | 过氧化氢异丙苯加氢制α,α-二甲基苄醇催化剂及其制备方法 |
| CN102040482B (zh) * | 2009-10-13 | 2013-07-17 | 中国石油化工股份有限公司 | 过氧化氢异丙苯加氢制α,α-二甲基苄醇的方法 |
| CN102295625B (zh) * | 2010-06-24 | 2014-01-22 | 中国石油化工股份有限公司 | 1,2-环氧环己烷和α,α-二甲基苄醇的联产方法 |
| CN102641734B (zh) * | 2011-02-18 | 2014-08-20 | 中国石油化工集团公司 | 一种用于芳香基过氧化氢加氢还原的催化剂及其制备与应用 |
| JP2013234146A (ja) * | 2012-05-09 | 2013-11-21 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 芳香族アルコールの製造方法 |
| CN103420792A (zh) * | 2012-05-14 | 2013-12-04 | 浙江新化化工股份有限公司 | 联产异丙醇和甲基异丁基酮的方法 |
| JP2017101020A (ja) * | 2015-11-25 | 2017-06-08 | 宇部興産株式会社 | 高純度フェノール化合物の製造方法 |
-
2019
- 2019-11-26 JP JP2019213486A patent/JP7284692B2/ja active Active
-
2020
- 2020-10-28 WO PCT/JP2020/040450 patent/WO2021106480A1/ja unknown
- 2020-10-28 CN CN202080082041.3A patent/CN114746386A/zh active Pending
- 2020-10-28 EP EP20892561.0A patent/EP4067328A4/en active Pending
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP3892413B2 (ja) | 分離膜反応器を用いたジメチルエーテルの製造方法 | |
| JP5425082B2 (ja) | 液相水素化によるイソプロパノールの製造方法 | |
| US20190084918A1 (en) | An eco-friendly process for hydrogenation or/and hydrodeoxygenation of organic compound using hydrous ruthenium oxide catalyst | |
| JP6483861B2 (ja) | 金属複合物触媒、その製造方法及びｄ，ｌ−メントールの製造における活用 | |
| JP2021084866A5 (ja) | ||
| JP4400120B2 (ja) | クメンの製造方法 | |
| CN112961046A (zh) | 一种利用废弃生物质无碱合成乙醇酸的方法 | |
| WO2005030744A1 (ja) | プロピレンオキサイドの製造方法 | |
| CN111253281A (zh) | 一种环己酮肟的制备方法 | |
| EP4317132A1 (en) | Production equipment and production method for cumene hydroperoxide | |
| JP4586467B2 (ja) | クメンの製造方法およびその製造方法を含むプロピレンオキサイドの製造方法 | |
| CN108238875B (zh) | 一种溴代异丁烯基甲醚的合成方法及其在c14醛的制备中的应用 | |
| US7557226B2 (en) | Process for producing cumene | |
| JP5085003B2 (ja) | α−メチルスチレンの製造方法 | |
| JP7284692B2 (ja) | 芳香族アルコール類の製造方法 | |
| JP6269026B2 (ja) | ジイソブチルケトンの水素化によるジイソブチルカルビノールの製造法 | |
| JP7493942B2 (ja) | ビス（２－ヒドロキシ－２－プロピル）ベンゼンの製造方法 | |
| JP2011231048A (ja) | アルキルアリールケトンの水素化法 | |
| CN103450028B (zh) | 一种硝基苯一步催化加氢制备环己胺和二环己胺的方法 | |
| JPS62185032A (ja) | １−（１−ヒドロキシエチル）−アルキルシクロヘキサンの製造方法 | |
| WO2005030742A1 (ja) | プロピレンオキサイドの製造方法 | |
| WO2005030745A1 (ja) | プロピレンオキサイドの製造方法 | |
| KR910011738A (ko) | 2-4(4-클로로페닐)-3-메틸부리틱 산의 제조공정 | |
| WO2005030741A1 (ja) | プロピレンオキサイドの製造方法 | |
| WO2021029324A1 (ja) | クメンの製造方法 |