JP2021075755A - 金イオンの高効率抽出剤及びそれを用いた金の分離回収方法 - Google Patents
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Abstract
【課題】抽出剤の有機相への補充及び水相からの回収を要することなく、金を含む溶液から金のみを選択的かつ高効率で回収する方法を提供する。【解決手段】以下の一般式(I)で示される化合物。(上記式中、R1は、HまたはR4R5N−(CO)−であり、R2、R3、R4、及びR5は、互いに独立して、炭素数1〜8の脂肪族炭化水素基または炭素数6以上の芳香族炭化水素基を表し、xは1〜8、yは2〜8、zは1〜8の整数である)当該化合物を抽出剤として用いることで、酸性の水溶液から金を選択的に抽出することができる。当該化合物は、ジブチルカルビトールよりも低濃度で効率よく金を抽出することができ、R2〜R5に疎水性基を導入することで疎水性を高めることができ、抽出工程において抽出剤が水相側に溶け出すことがない。【選択図】図1
Description
本発明は、金を含む水溶液から溶媒抽出法により金を選択的に分離回収する方法に関する。
現在、金製錬における金の分離回収工程では、塩酸溶液中に溶解した金、白金族、銅、鉄、セレン、テルルなどのイオンを含む溶液から、ジブチルカルビトール化合物を用いて金のみを選択的に抽出分離する方法(INCOプロセス)が、国内外を問わず広範囲に使用されている(特許文献1)。
また、アミド抽出剤またはアミド基とエーテル基を組み合わせた抽出剤、R1R2NC(O)R3、{R1R2NC(O)}2CH2、{R1R2NC(O)CH2}2O、{R1R2NC(O)CH2O CH2}2を用いることで、金などの貴金属類を抽出する方法も知られているが、これらの方法では、高塩酸濃度で、金のみならず、白金やパラジウムも抽出される(非特許文献1〜3)。
また、アミド抽出剤またはアミド基とエーテル基を組み合わせた抽出剤、R1R2NC(O)R3、{R1R2NC(O)}2CH2、{R1R2NC(O)CH2}2O、{R1R2NC(O)CH2O CH2}2を用いることで、金などの貴金属類を抽出する方法も知られているが、これらの方法では、高塩酸濃度で、金のみならず、白金やパラジウムも抽出される(非特許文献1〜3)。
H. Narita, M. Tanaka, K. Morisaku, Extraction properties of platinum group metals with diamide compounds, Proceedings of the International Solvent Extraction Conference 2005, pp.227-232 (2005)
H. Narita, M. Tanaka, K. Morisaku, K. Tamura: Extraction of platinum(IV) in hydrochloric acid solution using diglycolamide and thiodiglycolamide, SOLVENT EXTRACTION RESEARCH AND DEVELOPMENT-JAPAN, vol.13, pp.101-106 (2006)
H. Narita, M. Tanaka, K. Morisaku, T. Abe: Extraction of gold(III) in hydrochloric acid solution using monoamide compounds, HYDROMETALLURGY, vol.81, pp.153-158 (2006)
上述のジブチルカルビトールは、金に対する選択性は高いものの、抽出能自体は高くないため、高濃度で使用する必要がある。また、ジブチルカルビトールは、疎水性が低い。このために、抽出工程において水相に溶け出すことによるロスが大きく、操業において、ジブチルカルビトールの有機相への補充と水相からの除去作業が必要になっている。
また、上述のアミド系抽出剤は、高塩酸濃度下で、金のみならず、白金や鉄をも抽出するため、これらをともに含む、鉱石や使用済みの各種製品などに由来する塩酸溶液から直接、金のみを選択的に抽出することは困難である。
本発明は、従来技術の有するこれらの欠点を解消し、抽出剤の有機相への補充及び水相からの回収を要することなく、また、他の抽出工程等を要することなく、金を含む溶液から金のみを選択的かつ高効率で回収する方法を提供することを課題とする。
また、上述のアミド系抽出剤は、高塩酸濃度下で、金のみならず、白金や鉄をも抽出するため、これらをともに含む、鉱石や使用済みの各種製品などに由来する塩酸溶液から直接、金のみを選択的に抽出することは困難である。
本発明は、従来技術の有するこれらの欠点を解消し、抽出剤の有機相への補充及び水相からの回収を要することなく、また、他の抽出工程等を要することなく、金を含む溶液から金のみを選択的かつ高効率で回収する方法を提供することを課題とする。
本発明者らは、ジエチレングリコールジアルキルエーテルにアミド基を導入した化合物が、金に対し、選択的に高い抽出能を有し、これを疎水性有機溶剤に希釈した溶液に、金イオンを含有した酸性水溶液を加え、撹拌することで、有機溶剤中の当該アミド化合物の濃度が低い場合であっても金イオンを選択的に高効率で有機相に移動させることができ、また、有機溶剤中のアミド化合物の濃度を低くすることで、抽出工程においてアミド化合物が水相に溶け出すことによるロスを抑えることができることを見出した。当該アミド化合物のアミド基における炭化水素部分の炭素数を大きくし、当該アミド化合物の疎水性を高めることで、このロスをさらに抑えることができる。
上記のようにして有機相に移動させた金イオンは、例えばシュウ酸溶液等と接触させることで金属に還元し、回収することができる。
上記のようにして有機相に移動させた金イオンは、例えばシュウ酸溶液等と接触させることで金属に還元し、回収することができる。
本発明は、本発明者による上記知見に基づいてなされたものであり、以下のとおりのものである。
〈1〉以下の一般式(I)で示される化合物。
(上記式中、R1は、HまたはR4R5N-(CO)-であり、R2、R3、R4、及びR5は、互いに独立して、炭素数1〜8の脂肪族炭化水素基または炭素数6以上の芳香族炭化水素基を表し、xは1〜8、yは2〜8、zは1〜8の整数である)
〈2〉R1がHである、〈1〉に記載の化合物。
〈3〉R1がR4R5N-(CO)-である、〈1〉に記載の化合物。
〈4〉yが2である、〈1〉〜〈3〉に記載の化合物。
〈5〉x及びzが2である、〈1〉〜〈4〉に記載の化合物。
〈6〉〈1〉〜〈5〉のいずれか一項に記載された化合物からなる、金の抽出剤。
〈7〉
(i)以下の一般式(I)で示される化合物からなる金の抽出剤を含有する有機相と、少なくとも金を含有する酸性の水相とを接触させることにより、金を前記有機相に選択的に抽出する工程:
(上記式中、R1は、HまたはR4R5N-(CO)-であり、R2、R3、R4、及びR5は、互いに独立して、炭素数1〜8の脂肪族炭化水素基または炭素数6以上の芳香族炭化水素基を表し、xは1〜8、yは2〜8、zは1〜8の整数である);
及び、
(ii)工程(i)において抽出された金を含む有機相から金を回収する工程;
を含むことを特徴とする、少なくとも金を含む水相から金を分離・回収する方法。
〈1〉以下の一般式(I)で示される化合物。
〈2〉R1がHである、〈1〉に記載の化合物。
〈3〉R1がR4R5N-(CO)-である、〈1〉に記載の化合物。
〈4〉yが2である、〈1〉〜〈3〉に記載の化合物。
〈5〉x及びzが2である、〈1〉〜〈4〉に記載の化合物。
〈6〉〈1〉〜〈5〉のいずれか一項に記載された化合物からなる、金の抽出剤。
〈7〉
(i)以下の一般式(I)で示される化合物からなる金の抽出剤を含有する有機相と、少なくとも金を含有する酸性の水相とを接触させることにより、金を前記有機相に選択的に抽出する工程:
及び、
(ii)工程(i)において抽出された金を含む有機相から金を回収する工程;
を含むことを特徴とする、少なくとも金を含む水相から金を分離・回収する方法。
本発明によれば、上記一般式(I)で示されるポリエチレングリコールジアルキルエーテルアミド化合物を抽出剤として用いることで、少なくとも金を含む酸性の水溶液から金を選択的に抽出することができ、当該抽出液から金を回収することができる。
上記一般式(I)で示されるポリエチレングリコールジアルキルエーテルアミド化合物は、従来から金抽出剤として用いられているジブチルカルビトールよりも低濃度で効率よく金を抽出することができ、また、R2〜R5に疎水性基を導入することで疎水性を高めることができ、抽出工程において抽出剤が水相側に溶け出すことがなく、このため、ジブチルカルビトールのように抽出剤を有機相に補充し、また、水相から除去する必要がない。
上記一般式(I)で示されるポリエチレングリコールジアルキルエーテルアミド化合物は、従来から金抽出剤として用いられているジブチルカルビトールよりも低濃度で効率よく金を抽出することができ、また、R2〜R5に疎水性基を導入することで疎水性を高めることができ、抽出工程において抽出剤が水相側に溶け出すことがなく、このため、ジブチルカルビトールのように抽出剤を有機相に補充し、また、水相から除去する必要がない。
本発明による金の選択的抽出剤として用いられる化合物は、以下の一般式(I)で表すことができる。
(上記式中、R1は、HまたはR4R5N-(CO)-であり、R2、R3、R4、及びR5は、互いに独立して、炭素数1〜8の脂肪族炭化水素基または炭素数6以上の芳香族炭化水素基を表し、xは1〜8、yは2〜8、zは1〜8の整数である)
上記式中のR2、R3、R4、及びR5は、互いに独立して、炭素数1〜8の脂肪族炭化水素基または炭素数6以上の芳香族炭化水素基である。
炭素数1〜8の脂肪族炭化水素基としては、例えば、メチル基、エチル基、n-プロピル基、iso-プロピル基、n-ブチル基、iso-ブチル基、tert-ブチル基、n-ヘキシル基、n-オクチル基などが挙げられる。
炭素数6以上の芳香族炭化水素基としては、例えば、フェニル基、ベンジル基、ビフェニル基などが挙げられる。
これらの炭化水素基により、一般式(I)の化合物に疎水性が付与される。
炭素数1〜8の脂肪族炭化水素基としては、例えば、メチル基、エチル基、n-プロピル基、iso-プロピル基、n-ブチル基、iso-ブチル基、tert-ブチル基、n-ヘキシル基、n-オクチル基などが挙げられる。
炭素数6以上の芳香族炭化水素基としては、例えば、フェニル基、ベンジル基、ビフェニル基などが挙げられる。
これらの炭化水素基により、一般式(I)の化合物に疎水性が付与される。
上記式中、(CH2CH2-O)単位の繰り返し数であるyは、2〜8の整数である。従って、一般式(I)の化合物は、-O-(CH2CH2-O)y-の部分に少なくとも3つの酸素原子を有する。
分子内に1〜2個のエーテル結合を有する公知の抽出剤は、金に加えて、白金、パラジウムなどの白金族貴金属をも抽出することが知られている(例えば、非特許文献1〜3参照)。
これに対し、エーテル結合を3つ以上有する本発明の一般式(I)の化合物は、後述の実施例に示すとおり、金のみを選択的に抽出するという特徴を備えている。
分子内に1〜2個のエーテル結合を有する公知の抽出剤は、金に加えて、白金、パラジウムなどの白金族貴金属をも抽出することが知られている(例えば、非特許文献1〜3参照)。
これに対し、エーテル結合を3つ以上有する本発明の一般式(I)の化合物は、後述の実施例に示すとおり、金のみを選択的に抽出するという特徴を備えている。
上記式中、-O-(CH2CH2-O)y-と末端のアミド基または水素原子とを連結するアルキレン基-(CH2)x-及び-(CH2)z-においては、それぞれ、xは1〜8、zは1〜8の整数である。
上記一般式(I)の化合物は、有機溶媒に溶解させて、金イオンの抽出剤として用いることができる。
有機溶媒は、疎水性の有機溶媒であることが好ましい。このような溶媒としては、例えば、クロロホルム、ヘキサンなどが挙げられる。
有機溶媒は、疎水性の有機溶媒であることが好ましい。このような溶媒としては、例えば、クロロホルム、ヘキサンなどが挙げられる。
本発明の抽出剤により抽出処理される対象は、少なくとも金イオンを含む水溶液である。
このような水溶液としては、金を含む鉱石や各種の使用済み製品を粗分離後に塩素含有塩酸溶液等に溶解して得られる、金イオンを含む高濃度の塩酸水溶液が挙げられる。当該溶液には、金イオンの他、通常、当該鉱石や製品に由来する、白金族金属や、銅、鉄などのベースメタルなどの、各種の金属イオンが含まれている。
このような水溶液としては、金を含む鉱石や各種の使用済み製品を粗分離後に塩素含有塩酸溶液等に溶解して得られる、金イオンを含む高濃度の塩酸水溶液が挙げられる。当該溶液には、金イオンの他、通常、当該鉱石や製品に由来する、白金族金属や、銅、鉄などのベースメタルなどの、各種の金属イオンが含まれている。
本発明においては、上記金イオンを含む水溶液と、上記一般式(I)の化合物を含む有機溶液とを混合・撹拌することにより接触させることで、水相に含まれる金イオンを有機相に選択的に抽出することができる。
上記抽出工程により有機相に抽出した金イオンは、次いで、シュウ酸溶液等と接触させることで金に還元し、回収することができる。
本発明の一般式(I)で表される化合物は、同様の酸素原子を3つ有するエーテル構造を有し、金イオンの選択的な抽出剤として常用されているジブチルカルビトールよりも遙かに低濃度で金イオンを効率よく抽出することができる。また、本発明の一般式(I)で表される化合物は、R2〜R5に疎水性基を導入することで疎水性を高めることができ、抽出工程において水相側に溶出するというジブチルカルビトールの欠点を有さず、有機相への補充や水相からの除去のような、ジブチルカルビトールを用いた場合に付随する工程を必要としない。
以下に本発明の特徴を更に具体的に明らかにするための実施例を示すが、本発明はこれらの実施例によって制限されるものではない。
実施例1.本発明の抽出剤の金に対する選択的抽出能試験
本発明の一般式(I)の化合物として、以下に示す2種類の新規化合物(A:モノアミド型、B:ジアミド型)を合成し、従来型抽出剤ジブチルカルビトール(DBC)と抽出性能の比較を行った。
新規化合物A:
新規化合物B:
従来型抽出剤DBC:
新規化合物A、及びBは、下記の手順で合成した:
(1)はじめにN,N-ジブチルアクリルアミドを下記の方法で合成した。ジブチルアミンとその約2倍等量のトリエチルアミンをジクロロメタンに加え、0℃まで冷却し、ジブチルアミンと同等量の塩化アクリルを滴下した。撹拌後、室温で、反応液に水とジクロロメタンを入れて分液し、有機相へ抽出した。有機相を硫酸マグネシウムにて脱水、ろ過して 減圧濃縮した。粗体をシリカゲルカラム(ヘキサン/酢酸エチル= 3/2)にて精製し、N,N-ジブチルアクリルアミドを得た。
(2)モノアミド系化合物Aの合成法を以下に示す。N,N-ジブチルアクリルアミドとほぼ同等量のジエチレングリコールモノブチルエーテル及び等量のtert-ブトキシカリウムを35℃で18時間攪拌した。反応液をろ過後、ろ液を濃縮した。濃縮液をシリカゲルカラム(ヘキサン/酢酸エチル=1/1)にて精製し、モノアミド系化合物Aを得た。
(3)ジアミド系化合物Bの合成法を以下に示す。N,N-ジブチルアクリルアミドとほぼ半等量のジエチレングリコール及び四分の一等量のtert-ブトキシカリウムを60℃で2時間攪拌した。撹拌後、室温で、反応液に水とクロロホルムを入れて分液し、有機相を硫酸マグネシウムにて脱水、ろ過して 減圧濃縮した。反応液をろ過後、ろ液を濃縮した。粗体をシリカゲルカラム(ヘキサン/酢酸エチル= 4/1)にて精製し、ジアミド系化合物Bを得た。
これら3種の抽出剤をクロロホルムで希釈することで、それぞれ0.001、0,005、0.01、0.05、0.1、0.5mol/Lに濃度を調整した溶液を調製し、DBCについては、さらに、1、2、4mol/Lの濃度の溶液を調製した(なお、DBC4mol/Lは、クロロホルムを含まない、100%DBCからなる液である)。これらの各溶液に、これと同体積の、100ppmの金を含む3mol/L塩酸水溶液を加え、それぞれ栓付き試験管中で1時間縦振盪した後、遠心分離を行うことで、抽出操作を行った。この抽出操作前後における水溶液中の金濃度をICP発光分析装置により測定し、下記数式1より抽出率を求めた。
結果を、図1に示す。
上記抽出剤濃度範囲において、化合物AとBは、DBCと比較して、遙かに低い濃度で高い金の抽出率を示した:
DBCを用いて金をほぼ100%抽出するためには、抽出剤濃度を4mol/L程度(すなわち、DBC100%の液)とすることが必要であった。
これに対し、モノアミド系の化合物Aは、0.5mol/Lの抽出剤濃度、ジアミド系の化合物Bは、0.05mol/Lの抽出剤濃度で、それぞれ金をほぼ100%抽出することができ、特にジアミド系のBにおいて金に対して高い抽出能力が得られることがわかった。
上記実験結果は、化合物AとBは、それぞれ、DBCのほぼ10分の1及び50分の1の低濃度で金の抽出が行えることを示している。
また、金に加えてさらに白金、パラジウム、セレン、及びテルルを各100ppm(トータルで500ppm)含む、塩酸濃度3mol/L、及び6mol/Lの水溶液を調製し、これらについて、抽出剤濃度0.1mol/Lの化合物AとBによる同様の抽出試験を行ったところ、いずれの条件においても金以外の金属はほとんど抽出されなかった(図2)。
本発明の一般式(I)の化合物として、以下に示す2種類の新規化合物(A:モノアミド型、B:ジアミド型)を合成し、従来型抽出剤ジブチルカルビトール(DBC)と抽出性能の比較を行った。
新規化合物A:
(1)はじめにN,N-ジブチルアクリルアミドを下記の方法で合成した。ジブチルアミンとその約2倍等量のトリエチルアミンをジクロロメタンに加え、0℃まで冷却し、ジブチルアミンと同等量の塩化アクリルを滴下した。撹拌後、室温で、反応液に水とジクロロメタンを入れて分液し、有機相へ抽出した。有機相を硫酸マグネシウムにて脱水、ろ過して 減圧濃縮した。粗体をシリカゲルカラム(ヘキサン/酢酸エチル= 3/2)にて精製し、N,N-ジブチルアクリルアミドを得た。
(2)モノアミド系化合物Aの合成法を以下に示す。N,N-ジブチルアクリルアミドとほぼ同等量のジエチレングリコールモノブチルエーテル及び等量のtert-ブトキシカリウムを35℃で18時間攪拌した。反応液をろ過後、ろ液を濃縮した。濃縮液をシリカゲルカラム(ヘキサン/酢酸エチル=1/1)にて精製し、モノアミド系化合物Aを得た。
(3)ジアミド系化合物Bの合成法を以下に示す。N,N-ジブチルアクリルアミドとほぼ半等量のジエチレングリコール及び四分の一等量のtert-ブトキシカリウムを60℃で2時間攪拌した。撹拌後、室温で、反応液に水とクロロホルムを入れて分液し、有機相を硫酸マグネシウムにて脱水、ろ過して 減圧濃縮した。反応液をろ過後、ろ液を濃縮した。粗体をシリカゲルカラム(ヘキサン/酢酸エチル= 4/1)にて精製し、ジアミド系化合物Bを得た。
これら3種の抽出剤をクロロホルムで希釈することで、それぞれ0.001、0,005、0.01、0.05、0.1、0.5mol/Lに濃度を調整した溶液を調製し、DBCについては、さらに、1、2、4mol/Lの濃度の溶液を調製した(なお、DBC4mol/Lは、クロロホルムを含まない、100%DBCからなる液である)。これらの各溶液に、これと同体積の、100ppmの金を含む3mol/L塩酸水溶液を加え、それぞれ栓付き試験管中で1時間縦振盪した後、遠心分離を行うことで、抽出操作を行った。この抽出操作前後における水溶液中の金濃度をICP発光分析装置により測定し、下記数式1より抽出率を求めた。
上記抽出剤濃度範囲において、化合物AとBは、DBCと比較して、遙かに低い濃度で高い金の抽出率を示した:
DBCを用いて金をほぼ100%抽出するためには、抽出剤濃度を4mol/L程度(すなわち、DBC100%の液)とすることが必要であった。
これに対し、モノアミド系の化合物Aは、0.5mol/Lの抽出剤濃度、ジアミド系の化合物Bは、0.05mol/Lの抽出剤濃度で、それぞれ金をほぼ100%抽出することができ、特にジアミド系のBにおいて金に対して高い抽出能力が得られることがわかった。
上記実験結果は、化合物AとBは、それぞれ、DBCのほぼ10分の1及び50分の1の低濃度で金の抽出が行えることを示している。
また、金に加えてさらに白金、パラジウム、セレン、及びテルルを各100ppm(トータルで500ppm)含む、塩酸濃度3mol/L、及び6mol/Lの水溶液を調製し、これらについて、抽出剤濃度0.1mol/Lの化合物AとBによる同様の抽出試験を行ったところ、いずれの条件においても金以外の金属はほとんど抽出されなかった(図2)。
実施例2.本発明の抽出剤の疎水性試験
DBC、化合物A及び化合物B各100%の液と、これと同体積の3mol/L塩酸溶液を混合し、それぞれ30分間振とう攪拌し、遠心分離後、水相中に溶解した有機物濃度を全有機体炭素計により測定した。
その結果、水相中の有機物濃度は、DBC、化合物A及び化合物Bでそれぞれ1200mg/L、3800mg/L及び4900mg/Lとなった。実施例1によれば、金を99%以上抽出するために必要な抽出剤濃度は、DBC、化合物A及び化合物Bでそれぞれ4、0.5、及び0.05mol/Lであることから、化合物A及び化合物Bについて水に不溶の希釈剤を用いて希釈すれば、金を99%以上抽出するための条件下での各抽出剤の水に対する溶解濃度は、DBC、化合物A及び化合物Bでそれぞれ1200mg/L、475mg/L及び61mg/Lとなり、化合物A及び化合物Bを使用することで、金の抽出工程における、抽出剤の水相への溶出量を、DBCよりも大幅に低減することが可能であることがわかる。
DBC、化合物A及び化合物B各100%の液と、これと同体積の3mol/L塩酸溶液を混合し、それぞれ30分間振とう攪拌し、遠心分離後、水相中に溶解した有機物濃度を全有機体炭素計により測定した。
その結果、水相中の有機物濃度は、DBC、化合物A及び化合物Bでそれぞれ1200mg/L、3800mg/L及び4900mg/Lとなった。実施例1によれば、金を99%以上抽出するために必要な抽出剤濃度は、DBC、化合物A及び化合物Bでそれぞれ4、0.5、及び0.05mol/Lであることから、化合物A及び化合物Bについて水に不溶の希釈剤を用いて希釈すれば、金を99%以上抽出するための条件下での各抽出剤の水に対する溶解濃度は、DBC、化合物A及び化合物Bでそれぞれ1200mg/L、475mg/L及び61mg/Lとなり、化合物A及び化合物Bを使用することで、金の抽出工程における、抽出剤の水相への溶出量を、DBCよりも大幅に低減することが可能であることがわかる。
本発明は、金属精錬分野、及び金を含む各種の使用済み製品等を対象とした金のリサイクル分野における、金の分離精製工程において使用されることが期待される。
Claims (7)
- R1がHである、請求項1に記載の化合物。
- R1がR4R5N-(CO)-である、請求項1に記載の化合物。
- yが2である、請求項1〜3のいずれか一項に記載の化合物。
- x及びzが2である、請求項1〜4のいずれか一項に記載の化合物。
- 請求項1〜5のいずれか一項に記載された化合物からなる、金の抽出剤。
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JP2019203088A JP2021075755A (ja) | 2019-11-08 | 2019-11-08 | 金イオンの高効率抽出剤及びそれを用いた金の分離回収方法 |
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN114934178A (zh) * | 2022-06-21 | 2022-08-23 | 中国地质科学院郑州矿产综合利用研究所 | 一种从黄金冶炼渣氯化焙烧淋洗液中回收金的方法 |
-
2019
- 2019-11-08 JP JP2019203088A patent/JP2021075755A/ja active Pending
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN114934178A (zh) * | 2022-06-21 | 2022-08-23 | 中国地质科学院郑州矿产综合利用研究所 | 一种从黄金冶炼渣氯化焙烧淋洗液中回收金的方法 |
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